Di(2-etüülheksüül)ftalaat

Di(2-etüülheksüül)ftalaat ehk DEHP on orgaaniline ühend, mille keemiliseks valemiks on C6H4(CO2C8H17)2. DEHP on plastifikaatoritena kasutatavate ftalaatide levinuim liige. DEHP on ftaalhappe ja hargnenud ahelaga 2-etüülheksanooli diester. DEHP on oma olemuselt värvitu vedelik, mis lahustub õlis, aga mitte vees. Di(2-etüülheksüül)ftalaati toodetakse kaubanduslikult liigses koguses 2-etüülheksanooli reageerimisel ftaalanhüdriidiga happekatalüsaatori (näiteks väävelhappe või para-tolueensulfoonhappe) juuresolekul. DEHP-i toodeti esimest korda kaubanduslikes kogustes Jaapanis umbes 1933. aastal ja Ameerika Ühendriikides 1939. aastal. Tänu sobivatele omadustele ja odavusele kasutatakse DEHP-i laialdaselt plastifikaatorina PVC-st toodete valmistamisel, seejuures võivad plastiktooted sisaldada 1% kuni 40% DEHP-i. Maailmas toodetakse ja kasutatakse kolm miljonit tonni DEHP-i aastas. DEHP-i kasutatakse laialdaselt parfüümide, aiavoolikute, dušikardinate, mähkmete, plastikkarpide, toidukile, seinakatete, laudlinade, põrandaplaatide, vihmariiete, kingade ja kummikinnaste tootmisel. Veel kasutatakse DEHP-i kondensaatorites hüdraulikavedelikuna ja dielektrilise vedelikuna. DEHP võib inimorganismi sattuda allaneelamise, sissehingamise või nahaga kontakti teel. DEHP-i laialdaselt kasutamise tõttu leidub seda nii õhus, vees, tolmus kui pinnases. DEHP võib seostuda tolmu- ja mullaosakestega, mistõttu on elusorganismidel antud kemikaaliga kokkupuudet praktiliselt võimatu vältida. On teada, et DEHP on endokriinseid häireid põhjustav kemikaal. Näriliste uuringud on näidanud, et DEHP võib põhjustada vähki ning häireid reproduktiivsüsteemis, närvisüsteemis ja immuunsüsteemis. Mitmed uuringud toetavad hüpoteesi, et DEHP omab antiandrogeenset toimet, mistõttu võib see kemikaal olla toksiline reproduktiivorganitele. Nende teadustulemuste põhjal on DEHP lisatud Euroopa Liidu ohtlike ainete nimekirja, kus on seda ainet klassifitseeritud viljakust kahjustava ja arengule toksilise ühendina. Teadusuuringud on näidanud, et uriinis leiduvate DEHP-i metaboliitide kontsentratsioon korreleerub negatiivselt munarakkude saagise, kliinilise raseduse esinemise, elussündide arvuga, antraalsete folliikulite arvuga munasarjas ning kõrge kvaliteediga embrüote saagisega, mis viitab DEHP-i reproduktiivfunktsiooni kahjustavale toimele . On näidatud, et DEHP kahjustab sebrakala (Danio rerio) munasarja toimimist (sealhulgas munaraku kasvamist, küpsemist ja ovulatsiooni), vähendades seeläbi sebrakalade viljakust. Lääne küüniskonna Silurana tropicalis puhul on näidatud, et DEHP põhjustab häireid soolestiku ja silmade arengus ning turseid. DEHP-i kahjulikku mõju on näidatud ka lindude puhul - näiteks on DEHP toksiline Jaapani vuti neerudele, maksale ja väikeajule. PubChem. "Bis(2-ethylhexyl) phthalate". pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (inglise). Vaadatud 21. novembril 2023. Humans, IARC Working Group on the Evaluation of Carcinogenic Risks to (2013), "DI(2-ETHYLHEXYL) PHTHALATE", Some Chemicals Present in Industrial and Consumer Products, Food and Drinking-Water (inglise), International Agency for Research on Cancer, vaadatud 19. novembril 2023 Wiley-VCH, toim (11. märts 2003). Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (inglise) (1 trükk). Wiley. DOI:10.1002/14356007.a20_181.pub2. ISBN 978-3-527-30385-4. "Glossary: Di(2-ethylhexyl) phthalate (DEHP)". ec.europa.eu. Vaadatud 21. novembril 2023. "Di(2-Ethylhexyl)Phthalate (DEHP) | Toxic Substances | Toxic Substance Portal | ATSDR". wwwn.cdc.gov. Vaadatud 21. novembril 2023. Rowdhwal, Sai Sandeep Singh; Chen, Jiaxiang (22. veebruar 2018). "Toxic Effects of Di-2-ethylhexyl Phthalate: An Overview". BioMed Research International (inglise). 2018: e1750368. DOI:10.1155/2018/1750368. ISSN 2314-6133. Becker, Kerstin; Seiwert, Margarete; Angerer, Jürgen; Heger, Wolfgang; Koch, Holger M.; Nagorka, Regine; Roßkamp, Elke; Schlüter, Christoph; Seifert, Bernd; Ullrich, Detlef (1. jaanuar 2004). "DEHP metabolites in urine of children and DEHP in house dust". International Journal of Hygiene and Environmental Health. 207 (5): 409–417. DOI:10.1078/1438-4639-00309. ISSN 1438-4639. Roslev, Peter; Madsen, Peter L.; Thyme, Jesper B.; Henriksen, Kaj (detsember 1998). "Degradation of Phthalate and Di-(2-Ethylhexyl)phthalate by Indigenous and Inoculated Microorganisms in Sludge-Amended Soil". Applied and Environmental Microbiology (inglise). 64 (12): 4711–4719. DOI:10.1128/AEM.64.12.4711-4719.1998. ISSN 0099-2240. PMC 90913. PMID 9835553.{{ajakirjaviide}}: CS1 hooldus: PMC vormistus (link) Rowdhwal, Sai Sandeep Singh; Chen, Jiaxiang (22. veebruar 2018). "Toxic Effects of Di-2-ethylhexyl Phthalate: An Overview". BioMed Research International (inglise). 2018: e1750368. DOI:10.1155/2018/1750368. ISSN 2314-6133. PMC 5842715. PMID 29682520.{{ajakirjaviide}}: CS1 hooldus: PMC vormistus (link) Hauser, Russ; Gaskins, Audrey J.; Souter, Irene; Smith, Kristen W.; Dodge, Laura E.; Ehrlich, Shelley; Meeker, John D.; Calafat, Antonia M.; Williams, Paige L.; for the EARTH Study Team (juuni 2016). "Urinary Phthalate Metabolite Concentrations and Reproductive Outcomes among Women Undergoing in Vitro Fertilization: Results from the EARTH Study". Environmental Health Perspectives (inglise). 124 (6): 831–839. DOI:10.1289/ehp.1509760. ISSN 0091-6765. PMC 4892919. PMID 26545148.{{ajakirjaviide}}: CS1 hooldus: PMC vormistus (link) Messerlian, Carmen; Souter, Irene; Gaskins, Audrey J.; Williams, Paige L.; Ford, Jennifer B.; Chiu, Yu-Han; Calafat, Antonia M.; Hauser, Russ (jaanuar 2016). "Urinary phthalate metabolites and ovarian reserve among women seeking infertility care". Human Reproduction (inglise). 31 (1): 75–83. DOI:10.1093/humrep/dev292. ISSN 0268-1161. PMC 4677966. PMID 26573529.{{ajakirjaviide}}: CS1 hooldus: PMC vormistus (link) Machtinger, Ronit; Gaskins, Audrey J.; Racowsky, Catherine; Mansur, Abdallah; Adir, Michal; Baccarelli, Andrea A.; Calafat, Antonia M.; Hauser, Russ (veebruar 2018). "Urinary concentrations of biomarkers of phthalates and phthalate alternatives and IVF outcomes". Environment International (inglise). 111: 23–31. DOI:10.1016/j.envint.2017.11.011. PMC 5800972. PMID 29161633.{{ajakirjaviide}}: CS1 hooldus: PMC vormistus (link) Carnevali, Oliana; Tosti, Luca; Speciale, Claudia; Peng, Chun; Zhu, Yong; Maradonna, Francesca (15. aprill 2010). Polymenis, Michael (toim). "DEHP Impairs Zebrafish Reproduction by Affecting Critical Factors in Oogenesis". PLoS ONE (inglise). 5 (4): e10201. DOI:10.1371/journal.pone.0010201. ISSN 1932-6203. PMC 2855362. PMID 20419165.{{ajakirjaviide}}: CS1 hooldus: PMC vormistus (link) Bissegger, Sonja; Pineda Castro, Marco A.; Yargeau, Viviane; Langlois, Valerie S. (november 2018). "Phthalates modulate steroid 5-reductase transcripts in the Western clawed frog embryo". Comparative Biochemistry and Physiology Part C: Toxicology & Pharmacology (inglise). 213: 39–46. DOI:10.1016/j.cbpc.2018.07.005. Zhang, Ying-Zhi; Zuo, Yu-Zhu; Du, Zheng-Hai; Xia, Jun; Zhang, Cong; Wang, Hui; Li, Xue-Nan; Li, Jin-Long (oktoober 2018). "Di (2-ethylhexyl) phthalate (DEHP)-induced hepatotoxicity in quails (Coturnix japonica) via triggering nuclear xenobiotic receptors and modulating cytochrome P450 systems". Food and Chemical Toxicology (inglise). 120: 287–293. DOI:10.1016/j.fct.2018.07.019. Li, Peng-Cheng; Li, Xue-Nan; Du, Zheng-Hai; Wang, Hui; Yu, Zhuo-Ran; Li, Jin-Long (1. oktoober 2018). "Di (2-ethyl hexyl) phthalate (DEHP)-induced kidney injury in quail (Coturnix japonica) via inhibiting HSF1/HSF3-dependent heat shock response". Chemosphere. 209: 981–988. DOI:10.1016/j.chemosphere.2018.06.158. ISSN 0045-6535. Du, Zheng-Hai; Xia, Jun; Sun, Xiao-Chen; Li, Xue-Nan; Zhang, Cong; Zhao, Hua-Shan; Zhu, Shi-Yong; Li, Jin-Long (juuli 2017). "A novel nuclear xenobiotic receptors (AhR/PXR/CAR)-mediated mechanism of DEHP-induced cerebellar toxicity in quails ( Coturnix japonica ) via disrupting CYP enzyme system homeostasis". Environmental Pollution (inglise). 226: 435–443. DOI:10.1016/j.envpol.2017.04.015.