Tsüanogeensed glükosiidid

Tsüanogeensed glükosiidid on osades taimedes sünteesitavad looduslikud lämmastikku sisaldavad vesilahustuvatest mikromolekulidest nn. sekundaarsete ehk teiseste metaboliitide tsüanogeneesi saadused, mis vahel liigitatakse võimaliku toime tõttu herbivoorsetele organismidele (vabastavad vesiniktsüaniidhapet) ka fütotoksiinide hulka. Tsüanogeensete glükosiidide kohta teatakse vähe, arvatakse et hinnanguliselt sünteesivad seda teatud kogustes 3000 kuni 12 000 taimeliiki ja need moodustavad taimedel teatava kemikaalidel baseeruva kaitsemehhanismi, mille ülesandeks on peletada eemale herbivooridest vaenlasi. Nende süntees (näiteks erinevatest aminohapetest nagu L-fenüülalaniin, L-türosiin, L-leutsiin, L-isoleutsiin, L-valiin ), säilitamine ja transformatsioon toimub tõenäoliselt taimerakkude vakuoolides ja sõltub taime liigist, vanusest, kasvutingimustest, aastaajast, taimeorganist, vee ning väetistega varustatusest ja teistest teguritest. Neid aineid on tuvastatud ka osades bakterites ja seentes. Tsüanogeenseid glükosiide sünteesivad osad taimeliigid sugukondades liblikõielised (Fabaceae), roosõielised (Rosaceae), linalised (Linaceae), kõrrelised (Poaceae), võhalised (Araceae), piimalillelised (Euphorbiaceae), õisiklehelised (Flacourtiaceae), kannatuslillelised (Passifloraceae), korvõielised (Compositae) jt. amügdaliin (ploomide, kirsside, virsikute, nektariinide, aprikooside, õunte seemnetes) dhurrin (harilik sorgo (Sorghum bicolor), harilik rukis (Secale cereale), holocalin (Holocalyx balansae) linamariin (harilik aeduba, harilik lina, brasiilia kautšukipuu (Hevea brasiliensis), harilik kaer (Avena sativa) jt) linustatiin (harilik lina), lotaustraliin (Lotus australis, jahumaniokk (Manihot esculenta), liima aeduba (Phaseolus lunatus), roosilõhnaline kuldjuur (Rhodiola rosea), valge ristik (Trifolium repens), harilik lina, harilik aeduba (Phaseolus vulgaris) jt), neolinustatiin (harilik lina prulaurasin, prunasin (jaapani kirsipuu (Prunus japonica), Maximowiczi kirsipuu (P. maximowiczii), mõru mandel – (Amygdali amari semina), Olinia ventosa, O. radiata, O. emarginata, O. rochetiana, Acacia greggii, võilillekohv, purpur-kannatuslill (Passiflora edulis), harilik papaia (Carica papaya) jt), sambunigriin (must leeder (Sambucus nigra), kanada leeder (Sambucus canadensis), taksifülliin ( Bambusa vulgaris, Henriettella fascicularis, jugapuu tetraphyllin B (Adenia volkensii jt) triglochinin (suurejuureline alokaasia (Alocasia macrorrhizos) zierin. Tsüanogeenseid glükosiide sisaldavad ka kikerherned ja mais.  Pikemalt artiklis Sinihape Virgiinia toominga variteedi Prunus virginiana var melanocarpa värsked lehed võivad sisaldada kuni 368 mg HCN 100 g kohta - mäletsejad, kes tarbivad neid 0,25% oma kehakaalu ulatuses, näiteks 400 kg kaaluv lehm mäletseb 1 kg värskeid lehti, võivad lõpetada 10 kuni 20 minuti sees tsüaniidimürgistusega. HCNi surmav doos täiskasvanud inimesele võiks olla sissesöödult 200 mg ja sisehingatuna 200 p.p.m. Arvatakse, et kokkupuude vee ja õhuga justkui 'neutraliseerib' tsüaniidi toksilise toime. S. Sadasivam, B. Thayumanayan, "Molecular Host Plant Resistance to Pests", lk 133, 2003, Google'i raamatu veebiversioon (tarve 15.07.2015)(inglise keeles) Vetter J, Plant cyanogenic glycosides., Toxicon, jaanuar 2000;38(1):11-36, veebiversioon (tarve 15.07.2015)(inglise keeles) Barbara Ann Halkier ja Birger Lindberg Møller, http://www.plantphysiol.org/content/90/4/1552.abstract Biosynthesis of the Cyanogenic Glucoside Dhurrin in Seedlings of Sorghum bicolor (L.) Moench and Partial Purification of the Enzyme System Involved, Plant Biochemistry Laboratory, Department of Plant Physiology, doi: http:/​/​dx.​doi.​org/​10.​1104/​pp.​90.​4.​1552, Plant Physiology, august 1989, 90 väljaanne, nr 4, lk 1552-1559, veebiversioon (tarve 15.07.2015)(inglise keeles) R. Gmelin, M. Schuler, E. Bordas, Holocalin: Ein neues cyanogenes glykosid aus Holocalyx balansae, Phytochemistry, 12. väljaane, nr 2, veebruar 1973, lk 457–461, veebiversioon (tarve 15.07.2015)(saksa keeles) Cecil R. Smith Jr., David Weisleder , Roger W. Miller , Ivan S. Palmer , Oscar E. Olson, Linustatin and neolinustatin: cyanogenic glycosides of linseed meal that protect animals against selenium toxicity, J. Org. Chem., 1980, 45 (3), lk 507–510, DOI: 10.1021/jo01291a027, veebruar 1980, veebiversioon (tarve 15.07.2015)(inglise keeles) Urmas Kokassaar, JUGAPUU ANDE EI TOHI SÜÜA!, Aasta puu EL 2008/11, veebiversioon (tarve 16.07.2015) jt) Dr. Bob Wright, Andrea Bebbington ja Todd Leuty, Prunus Poisoning in Horses and Other Livestock, juuli 2008, veebiversioon (tarve 15.07.2015)(inglise keeles) CYANOGENIC GLYCOSIDES - INFORMATION SHEET, veebiversioon (tarve 15.07.2015)(inglise keeles) MURIEL ELAINE ROBINSON, CYANOGENESIS IN PLANTS, DOI: 10.1111/j.1469-185X.1930.tb00896.x, Biological Reviews, 5. väljaanne, nr 2, lk 126–141, aprill 1930 Ilza A. Francisco ja Maria Helena Pimenta Pinotti, Cyanogenic Glycosides in Plants, Brazilian Archives of Biology and Technology, 43. väljaanne, nr 5, lk 487-492, 2000 First draft prepared by Dr G. Speijers, CYANOGENIC GLYCOSIDES, National Institute of Public Health and Environmental Protection, Laboratory for Toxicology Cyanogenic glycosides Tsüanogenees Mika Zagrobelny, Søren Bak, Birger Lindberg Møller, Cyanogenesis in plants and arthropods, Phytochemistry, 69 (2008) 1457–1468