Isopropüülalkohol

Isopropüülalkohol (IUPAC nimetus 2-propanool), mida kutsutakse ka isopropanooliks, on ühend summaarse valemiga C3H8O, täpsemalt C3H7OH või CH3CHOHCH3. Isopropanool on värvitu ja tuleohtlik keemiline ühend, millel on tugev lõhn. See on kõige lihtsam sekundaarne alkohol, kus süsinik, mille külge on kinnitunud hüdroksüülrühm, on ühenduses kahe teise süsinikuga. Isopropanoolil on mitmeid kasutusalasid nii tööstuses kui ka kodumajapidamises. Esimest korda toodeti isopropanooli 1920. aastal firmas Standard Oil ning selleks kasutati propeeni hüdraatimist. Sel ajal kasutati isopropanooli põhiliselt atsetooni valmistamiseks, mida kasutati Esimese maailmasõja ajal suitsuvaba mootorikütuse tarbeks. Isopropüülalkohol seguneb ehk moodustab homogeenseid lahuseid veega, alkoholiga, eetriga ning kloroformiga. See lahustab etüültsellusoosi, polüvinüülbutüraali (PVB), mitmeid õlisid, alkaloide, looduslikke vaike ja nätsu. Isopropanool ei lahustu soolalahustes ning seetõttu saab seda eraldada vesilahusest lisades mõnd anorgaanilist soola, näiteks naatriumkloriidi (söögisoola) või naatriumsulfaati. Seda protsessi nimetatakse kõnekeeles väljasoolamiseks ning see põhjustab kontsentreeritud isopropüülalkoholi eraldumise nähtava kihina. Isopropüülalkohol moodustab veega aseotroopse segu, mille keemistemperatuur on 80,37 °C ning milles on isopropüülalkoholi massi järgi 87,7% ja ruumala järgi 91%. Sellel segul on õrnalt kibe maitse ja see on tervisele ohtlik. Temperatuuri langedes suureneb isopropüülalkoholi viskoossus. Näiteks temperatuuril allpool −70 °C meenutab see viskoossuse poolest vahtrasiirupit. Isopropüülalkoholil on maksimaalne neelduvus lainepikkuse 205 nm juures ehk siis ultraviolettkiirguse piirkonnas. Isopropüülalkoholi oksüdeerimisel tekib vastav ketoon – atsetoon. Seda on võimalik saada, kui kasutada oksüdeerijana näiteks kroomhapet, mis on saadud kontsentreeritud väävelhappe lisamisel dikromaadile, või viia läbi isopropüülalkoholi dehüdrogeenimise reaktsioon kasutades kuumutamist ja vaske katalüsaatorina: (CH3)2CHOH → (CH3)2CO +H2. Isopropüülalkoholi kasutatakse tihtipeale nii lahusti kui ka hüdriidi allikana Meerwein-Ponndorf-Verley redutseerumisprotsessis ning ka teistes vesiniku lisamise reaktsioonides. Kasutades fosfortribromiidi (PBr3) on võimalik isoprpüülalkoholist saada 2-bromopropaani. Propeeni saab kui isopropanooli kuumutada koos väävelhappega. Sarnaselt teiste alkoholidega reageerib isopropüülalkohol aktiivsete metallidega, moodustades alkoholaate, mida nimetatakse isopropoksiidideks. Isopropanooli reageerimist alumiiniumiga (katalüsaatoriks elavhõbe) kasutatakse alumiiniumpropoksiidi saamiseks, mis on tuntud reagendiks orgaanilistes sünteesides. Jaapanis, Euroopas ja Ameerika Ühendriikides toodeti 1994. aastal 1,5 miljonit tonni isopropüülalkoholi. Seda ainet toodetakse põhiliselt vee ja propeeni vahelisel hüdratatsioonil. Samuti kasutatakse atsetooni hüdrogeenimist. Hüdraatimise protsess jaguneb kaheks: kaudne hüdraatimine, kus kasutatakse väävelhapet, ning otsene hüdratatsioon. Kaudne hüdraatimine, kus võib kasutada madalakvaliteetset propeeni, domineerib Ameerika Ühendriikides, kuid otsene hüdraatimine, mis nõuab kõrgekvaliteetset propeeni, on Euroopas rohkem levinud. Need protsessid annavad valdavalt 1-propanooli asemel isopropanooli, sest vee või väävelhappe lisamisel propeenile toimub reaktsioon vastavalt Markovnikovi reeglile. Kaudse hüdraatimise protsessis reageerib propeen kõigepealt väävelhappega, et saada väävelhappe estreid. Edasi toimub nende estrite hüdrolüüs kasutades auru, mille tulemusena tekkiv isopropüülalkohol destillseeritakse. Selles protsessis tekib kõrvalsaadusena diisopropüüleeter, mis suunatakse tagasi protsessi, kus seda hüdrolüüsitakse, et saada soovitud produkt. Otseses hüdraatimisreaktsioonis reageerivad omavahel vesi ja propeen kõrge rõhu all kas gaasifaasis või vedelas faasis ning tahke või happelise katalüsaatori olemasolul. Selles protsessis on vajalik kõrge puhtuseastmega (vähemalt 90%) propüleen. Mõlemad hüdraatimisprotsessid eeldavad, et isopropanooli on võimalik eraldada destilleerimise teel veest ja kõrvalproduktidest. Vesi ja isopropanool moodustavad aseotroopset segu ning lihtdesdestilleerimise tulemusel on võimalik saada segu, kus on massi järgi isopropüülalkoholi 87,9% ja vett 12,1%. Puhast ehk ilma veeta isopropüülalkoholi saadakse nii-öelda märjast isopropanoolist aseotroopse destillatsiooni käigus, kus kasutatakse abiainena kas diisopropüüleetrit või tsükloheksaani. Selleks, et saada isopropüülalkoholi, hüdrogeenitakse tehniline atsetoon vedelas faasis Raney nikli või vase ja kroomoksiidi segu juuresolekul. See protsess on kasulik, kui toimub koos lisaatsetooni tootmise reaktsiooniga nagu kumeeniprotsess, kus propeeni ja benseeni reaktsioonil saadakse atsetooni ja fenooli. Ameerika Ühendriikides kasutati 1990. aastal 45 000 tonni isopropüülalkoholi. Valdav enamus isopropüülalkoholist kasutati solvendina katete jaoks või tööstusprotsessides. Lisaks kasutati 5400 tonni kodumajapidamiste tarbeks ja hügieenitoodetes. Eriti populaarne on isopropüülalkohol farmaatsiatööstuses, mis on tingitud tootmisjääkide madalast toksilisusest. Isopropüülalkoholi kasutatakse ka keemilise intermediaadina. Lisaks kasutatakse seda lisandina bensiinis. Isopropüülalkohol lahustub paljudes mittepolaarsetes ainetes. Aurustub kiiresti ega jäta mitte mingit jälge erinevalt etanoolist. Lisaks on see üsnagi mittemürgine, eriti võrreldes teiste alternatiivsete solventidega. Just seetõttu kasutatakse seda laialt solvendina ja ka puhastusvedelikuna, eriti õlide lahustamiseks. Koos etanooli, n-butanooli ja metanooliga kuulub isopropanool alkoholilahustite gruppi, mida kasutati maailmas 2011. aastal umbes 6,4 miljonit tonni. Isopropüülalkoholi esterdatakse, et saada isopropüülatsetaati, mis on samuti lahusti. Ka kasutatakse reaktsiooni süsinikdisulfiidi (CS2) ja naatriumhüdroksiidiga, et saada naatriumisopropüülksantaati, mis on herbitsiid ehk umbrohumürk. Isopropüülalkohol reageerib titaantetrakloriidi (TiCl4) ja metallilise alumiiniumiga, mille tulemusel tekivad tuntud katalüsaator titaanpropoksiid ning keemiline reaktiiv alumiiniumpropoksiid, mis käitub vesiniku doonorina hüdrogeenimisel. Piiritus, käte desinfitseerija ja desinfitseerivad padjakesed sisaldavad tavaliselt 60–70% isopropüülalkoholi lahust vees. Vesi on vajalik bakterite rakumembraani pooride avamiseks, mille kaudu isopropanool pääseb sisemusse. Isopropüülalkoholi kasutatakse ka kui nahka kuivatava ainena otitis externa ehk niinimetatud ujuja kõrva ennetamiseks. Kuigi isopropüülalkoholi saab põhimõtteliselt kasutada tuimastina, on tal mitmeid puudusi, mida seetõttu ei kasutata. Varem on teadlased ja mõned veterinaarid kasutanud isopropanooli kui üldnarkoosivahendit väikeste imetajate ja näriliste jaoks. Selle kasutamine katkestati üsna pea, kuna kaasnesid mitmesugused tüsistused, sealhulgas hingamisteede ärritus, sisemine verejooks ning kuulmis- ja nägemisprobleemid. Vahel kaasnes loomadel ka hingamispuudulikkus ja seejärel surm. Isopropüülalkohol on peamine koostisosa niinimetatud kütust kuivatavates lisandites. Vesi on suureks probleemiks kütusepaakides, sest see ei segune bensiiniga ning võib madalatel temperatuuridel külmuda toitevoolikutes. Alkohol ei eemalda vett bensiinist, vaid aitab sellel bensiinis lahustuda. Kui vesi on lahustunud bensiinis, siis ta enam ei ohusta oma külmumisega autot. Isopropüülalkoholi müüakse aerosoolpudelites akende jääsulatajana. Samuti kasutatakse isopropanooli pidurivedeliku jälgede eemaldamiseks hüdraulilistest pidurisüsteemidest selleks, et piduriklotsid ei saastuks pidurdusvedelikuga, mis tooks kaasa halva pidurdamisvõime. Isopropanool on formaldehüüdi ja teiste sünteetiliste säilitusainete mittemürgine alternatiiv bioloogiliste proovide säilitamiseks. Selleks kasutatakse isopropüülalkoholi 70–99% lahust. Lisaks kasutatakse isopropüülalkoholi DNA ekstraheerimiseks, kus seda lisatakse DNA lahusele ning tsentrifuugimise käigus sadeneb välja DNA. See on võimalik, kuna DNA ei lahustu isopropüülalkoholis. Isopropüülalkoholi aur on tihedam kui õhk ja on tuleohtlik, kui seda on õhus 2–12,7%. Seda tuleks kuumusest ja leegist eemal hoida. Lisaks on see nahka ärritav. Isopropüülalkohol ja selle metaboliit atsetoon käituvad kui kesknärvisüsteemi depressandid. Isopropanooli mürgistuse sümptomid on punetus, peavalu, peapööritus, iiveldus, oksendamine, anesteesia, hüpotermia, hingamisteede häiritus, šokk ja kooma. Mürgistus võib tekkida allaneelamise, sissehingamise ja naha kaudu imendumise teel, mistõttu tuleks käsitsemisel kasutada kaitsekindaid ning ruum peaks olema hästi ventileeritud. 70-kilogrammisele inimesele avaldab toksilist mõju juba 15 grammi isopropanooli, kuid ta pole nii mürgine kui on metanool või etüleenglükool. Wittcoff, M.M. Green ; H.A. (2003). Organic chemistry principles and industrial practice (1. ed., 1. reprint. ed.). Weinheim: Wiley-VCH. p. 4. ISBN 3-527-30289-1. Doolittle, Arthur K. (1954). The Technology of Solvents and Plasticizers. New York: John Wiley & Sons, Inc. p. 628. The Merck Index (10th ed.). Rahway, NJ: Merck & Co. 1983. p. 749. Logsden, John E.; Loke, Richard A (1999). "Propyl Alcohols". In Jacqueline I., Kroschwitz. Kirk-Othmer Concise Encylclopedia of Chemical Technology, (4th ed.). New York: John Wiley & Sons, Inc. pp. 1654–1656. ISBN 978-0471419617. "Isopropyl Alcohol, UltimAR, Suitable for Liquid Chromatography, Extract/Conc, UV-Spectrophotometry". VWR International. Retrieved 25 August 2014. "UV Cutoff" (PDF). University of Toronto. Retrieved 25 August 2014. Young, W.; Hartung, W.; Crossley, F. (1936). "Reduction of Aldehydes with Aluminum Isopropoxide". J. Am. Chem. Soc. 58: 100–2. doi:10.1021/ja01292a033. Papa, A. J. (2005), "Propanols", Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, doi:10.1002/14356007.a22_173 Logsdon, John E. and Loke, Richard A. (December 4, 2000). "Isopropyl Alcohol". Kirk‑Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. CRC Handbook of Chemistry and Physics, 44th ed. pp 2143–2184 Market Study Solvents, Ceresana, published Apr 2012 "proxan-sodium". Retrieved 2012-06-17. "Guide to Local Production: WHO-recommended Handrub Formulations" (PDF). World Health Organization. August 2009. Otitis Externa (Swimmers Ear). Medial College of Wisconsin Burlage, Henry M.; Welch, H; Price, CW (2006). "Pharmaceutical applications of isopropyl alcohol II. Solubilities of local anesthetics". Journal of the American Pharmaceutical Association 36 (1): 17–9. doi:10.1002/jps.3030360105. PMID 20285822. Society for Experimental Biology and Medicine (1922). Proceedings of the Society for Experimental Biology and Medicine, Volume 19. p. 85. "Isopropanol". Sigma-Aldrich. 2012-1-19. Slaughter RJ, Mason RW, Beasley DM, Vale JA, Schep LJ (2014). "Isopropanol poisoning". Clinical Toxicology 52 (5): 470–8. doi:10.3109/15563650.2014.914527. PMID 24815348. Calculated from TDLO listed at Oxford University MSDS, assuming weight of 70 kg CDC – NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards – Isopropyl alcohol Environmental Health Criteria 103: 2-Propanol