Dibroom

Dibroom ehk molekulaarne broom ehk broom (Br2) on tähtsaim broomist koosnev lihtaine. Normaaltingimustel on ta mürgine punakaspruun tugevalt aurav terava lõhnaga vedelik. Aine on väga lenduv ning juba toatemperatuuril aurustub seda suures koguses. Dibroomi looduses ei leidu, sest ta on väga reaktiivne. Dibroom ei ole nii reaktiivne kui dikloor, kuid on dijoodist reaktiivsem. Dibroom redutseerub kergesti, moodustades bromiidioone; ta on tugev oksüdeerija (redokspotentsiaal 1,07 V). Dibroom reageerib kergesti enamiku metallide ja poolmetallidega, moodustades vastavaid bromiide. Dibroom reageerib ka orgaaniliste ühenditega. Näiteks alkaanidega toimub radikaalne asendusreaktsioon (radikaalne halogeenimine), mille saaduseks on bromoalkaanid. Kiirguse mõjul laguneb dibroom kergesti kaheks broomiradikaalideks. Alkeenidega toimub elektrofiilne liitumine dibromoalkaanideks. Näiteks eteenist saadakse 1,2-dibromoetaan: H 2 C = C H 2   +   B r 2 ⟶   C 2 H 4 B r 2 {\displaystyle \mathrm {H_{2}C{=}CH_{2}\ +\ Br_{2}\longrightarrow \ C_{2}H_{4}Br_{2}} } Dibroomi saab kasutada kaksiksidemete olemasolu indikaatorina. Dibroomi vesilahuse (broomvee värvituks muutumine annab tunnistust sellest, et reaktsioon on toimunud. Reaktsiooni küllastamata orgaaniliste ühenditega saab seletada molekuli sobiva suurusega. Ühendit saab lõhkuda, nii et tekivad positiivne, elektrofiilne osake (Br+) ja negatiivne, nukleofiilne osake (Br-). Peale alkaanide ja alkeenide võib dibroom reageerida ka (aktiveeritud) aromaatsete ühenditega, kergesti reageerivad benseen, fenoolid ja aniliinid. Toimub elektrofiilne aromaatne asendusreaktsioon, mis ei vaja katalüsaatorit. Saadusteks on orgaaniline broomiühend ja (gaasiline) vesinikbromiid. Dibroom on ainuke mittemetalli lihtaine, mis on standardtingimustes vedelik. Neis tingimustes aurustub ta kergesti. Punakaspruun aur sarnaneb lämmastikdioksiidiga, kuid tal on iseloomulik vänge lõhn. Broom lahustub mõõdukalt vees ning hästi etanoolis, dietüüleetris, kloroformis ja süsinikdisulfiidis. Broom lahustub paremini ioonilises broomisoolas, nimelt moodustub seal ioon Br3-. Broomirikast merevett (näiteks Surnumerest) kasutatakse tooraineena dibroomi tööstuslikul tootmisel. Merevett töödeldakse diklooriga, mille toimel broom oksüdeerub dibroomiks: 2   B r −   +   C l 2 ⟶   2   C l −   +   B r 2 {\displaystyle \mathrm {2\ Br^{-}\ +\ Cl_{2}\longrightarrow \ 2\ Cl^{-}\ +\ Br_{2}} } Väikeses koguses saab dibroomi laboris valmistada, töödeldes tahket naatriumbromiidi kontsentreeritud väävelhappega (H2SO4). Esimesel etapil tekib gaas vesinikbromiid (HBr), kuid osa sellest oksüdeerib väävelhape dibroomiks (Br2) ja vääveldioksiidiks (SO2): N a B r   +   H 2 S O 4 ⟶   H B r   +   N a H S O 4 {\displaystyle \mathrm {NaBr\ +\ H_{2}SO_{4}\longrightarrow \ HBr\ +\ NaHSO_{4}} } 2   H B r   +   H 2 S O 4 ⟶   B r 2   +   S O 2   +   2   H 2 O {\displaystyle \mathrm {2\ HBr\ +\ H_{2}SO_{4}\longrightarrow \ Br_{2}\ +\ SO_{2}\ +\ 2\ H_{2}O} } Tugevama oksüdeerija lisamine muudab reaktsiooni efektiivsemaks. Dibroomi mürgisuse tõttu valmistatakse teda sageli in situ, töödeldes N-bromosuktsinimiidi (NBS) vesinikbromiidiga. Tekkivat suktsinimiidi saab sageli välja filtreerida. Mürkgaaside loend