苯乙胺

苯乙胺（英語：phenethylamine或PEA），或称β-苯乙胺、2-苯乙胺，是一種生物鹼與單胺類神經遞質。苯乙胺有一個结构异构体，即α-苯乙胺或称1-苯乙胺，α-苯乙胺有兩個立體異構體：(R)-(+)-1-苯乙胺與(S)-(-)-1-苯乙胺。在人腦中，2-苯乙胺有神經調節物質、神經遞質的作用，本身也是痕量胺。苯乙胺是自然化合物，由胺基酸苯丙氨酸藉由酶的脫羧作用的方式生化合成。它也可以在很多食物中找到，如巧克力，特別是在微生物發酵之後。一般都認為來自食物的苯乙胺有足夠的用量會產生精神上的作用。然而，它很快就被酵素單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部。 替代性苯乙胺是一類功能广泛，结构多样的化合物，包括神經遞質、激素、興奮劑、迷幻藥、同感劑（英语：Entactogen）、降食慾劑（英语：Anorectic）、支氣管擴張藥與抗抑鬱藥等。 苯乙胺是一種芳香胺，在室溫時是無色液體。它可以溶於水、乙醇與乙醚之中。與其他低分子量的胺類相似，它聞起來有魚腥味。在暴露於空氣的狀況下，它會与二氧化碳反应形成相应的固態碳酸鹽。苯乙胺是很強的鹽基，可以形成穩定的盐酸盐結晶，該鹽的熔點為217°C。苯乙胺也是皮膚刺激劑與可能的感光劑。 苯乙胺的注入會提升細胞外液中多巴胺的水準，同時抑制多巴胺神經活化（neuron firing）。它也能調整正腎上腺素傳導（noradrenergic transmission）。它與γ-氨基丁酸相互對抗。 低細胞外水平時常時會出現注意力不足過動症與憂鬱症，而水平過高時則會出現精神分裂症。這個現象和過低的多巴胺會引起注意力不足過動症與憂鬱症，而過高的多巴胺會引起精神分裂症的狀況相關。 1980年代早期，研究者同時也是1983年暢銷書籍《愛的化學》（The Chemistry of Love）的作者邁克爾·萊柏溫茲（英语：Michael Liebowitz）（Michael Liebowitz）對記者談論到「巧克力含有苯乙胺」。這後來成為《紐約時報》文章的焦點，並且讓電報服務者產生興趣，後來更引起許多雜誌自由工作者的興趣，並發展至今日知名的「愛情的巧克力理論」（chocolate theory of love）。然而，如之前所提的，苯乙胺會很快地被單胺氧化酶所新陳代謝，防止其有效地集中到達腦部，因此並不能貢獻顯而易見的精神方面的效果。 苯乙胺可以在苯環、側鏈與氨基上被其他基團取代： 安非他命類化合物是苯乙胺的同系物，在氨基的α位被甲基（α-CH3）取代。 兒茶酚胺是苯环3,4位被羟基取代的苯乙胺。這樣的例子有荷爾蒙與神經遞質多巴胺、腎上腺素和去甲腎上腺素。 芳香性胺基酸苯丙氨酸與酪氨酸是在α位帶有羧基（-COOH）。 2C類化合物是苯环2,5-位被甲氧基取代的苯乙胺，並且α位没有甲基取代。 基於這些化合物與單胺類神經遞質的相似性，許多取代苯乙胺类在藥理學上是可以當作藥物使用的： 興奮劑，如植物生物鹼麻黃鹼（Ephedrine）和卡西酮（Cathinone）與合成藥物右旋苯異丙胺（Dextroamphetamine）和派醋甲酯（Methylphenidate）。 迷幻劑，如植物生物鹼三甲氧苯乙胺與合成藥物2C-B。 同感劑 （页面存档备份，存于互联网档案馆），如搖頭丸與替苯丙胺（Tenamfetamine，MDA）。 降食慾劑（Anorectic），如芬他命（Phentermine）、芬氟拉明（氟苯丙胺，Fenfluramine）與苯丙胺。 支氣管擴張藥，如沙丁胺醇（Salbutamol）與麻黃鹼（Ephedrine）。 抗抑鬱藥，如速悅（Venlafaxine）、安非他酮（Bupropion）以及單胺氧化酶抑制劑（MAOI）苯乙肼（Phenelzine）和反環丙胺（Tranylcypromine）。 許多重要的苯乙胺類化合物列表如下。為了使列表簡化，側鏈的立体异构体並未包含於此表中。除了此表所列，目前已經有數百種其他簡單的苯乙胺類化合物。本表的資料是基於亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin）前瞻性研究成果的一部分，並且大多可以從《PiHKAL》一書中找到。 Merck Index, 12th Edition, 7371. Nakamura, Ishii, Nakahara. Characterization of β-phenylethylamine-induced monoamine release in rat nucleus accumbens : a microdialysis study. European journal of pharmacology. [2008-03-27]. （原始内容存档于2016-09-20）.  Kota Ishida, Mikio Murata; et al. Effects of -Phenylethylamine on Dopaminergic Neurons of the Ventral Tegmental Area in the Rat: A Combined Electrophysiological and Microdialysis Study. Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics Fast Forward. [2008-03-27]. （原始内容存档于2008-06-20）.  引文格式1维护：显式使用等标签 (link) EM Parker and LX Cubeddu. Comparative effects of amphetamine, phenylethylamine and related drugs on dopamine efflux, dopamine uptake and mazindol binding. [2008-03-27]. （原始内容存档于2008-10-06）.  I. A. Paterson. The potentiation of cortical neuron responses to noradrenaline by 2-phenylethylamine is independent of endogenous noradrenaline. Neurochemical Resarch. [永久失效連結] M Federici et al. Trace amines depress GABA B response in dopaminergic neurons by inhibiting G-betagamma-gated inwardly rectifying potassium channels (abstract). Molecular Pharmacology. 2005, 67: 1283–1290 [2009-02-19]. PMID 15644497. doi:10.1124/mol.104.007427. （原始内容存档于2008-12-03）.  引文格式1维护：显式使用等标签 (link) Baker GB; et al. Phenylethylaminergic mechanisms in attention-deficit disorder.  引文格式1维护：显式使用等标签 (link) SG Potkin et al. Phenylethylamine in paranoid chronic schizophrenia. [2008-03-27]. （原始内容存档于2008-09-22）.  引文格式1维护：显式使用等标签 (link) Liebowitz, Michael, R. (1983). The Chemistry of Love. Boston: Little, Brown, & Co. 苯乙胺的MSDS Book II of PiHKAL （页面存档备份，存于互联网档案馆） online Review and summary of PiHKAL, including table of 300+ phenethylamines: ascii （页面存档备份，存于互联网档案馆） postscript （页面存档备份，存于互联网档案馆） A Structural Tour of PiHKAL （页面存档备份，存于互联网档案馆） 化学主题 生物学主题 兒茶酚胺（Catecholamine） PiHKAL（英语：PiHKAL） 亞歷山大·舒爾金（Alexander Shulgin） 苯乙醇 2C迷幻劑（2C's）