甘油

甘油（英語：Glycerol），学名丙三醇，化学式為HOCH 2CHOHCH 2OH，是一种简单的多元醇化合物。它是一种无色、不臭、有甜味的黏性液體，无毒。甘油主要存在于被称为甘油酯的脂质中。由于它具有抗菌和抗病毒特性，因此广泛用于FDA批准的伤口和烧伤治疗。然而，它也能用作细菌培养基。它可作为衡量肝脏疾病的有效标志物。它还广泛用作食品工业中的甜味剂和药物配方中的保湿剂。由于其有三个羟基，甘油可与水混溶并具有吸湿性。 甘油通常从植物和动物来源获得，其中它以甘油三酯、甘油与长链羧酸的酯形式存在。这些甘油三酯的水解、皂化或酯交换产生甘油以及脂肪酸衍生物： 甘油三酯可用氢氧化钠皂化得到甘油和脂肪钠盐或皂。 甘油也是酯交换法生产生物柴油过程中的副产物。此法制得的粗甘油外观颜色较暗，并且具有类似糖浆的粘稠度。 典型的植物来源包括大豆或棕榈。动物源性牛脂是另一个来源。在美国和欧洲，每年大约生产950000吨甘油。在2000年-2004年期间，仅仅是美国，便每年生产了大约350000吨甘油。 欧盟的2003/30/EU条令规定，所有成员国在2010年前用生物柴油取代5.75%的矿物燃料。在2006年，预计到2020年，甘油的产量将是需求量的六倍，作为生物燃料生产的副产品，会出现甘油过剩的现象。 来自甘油三酯水解的粗甘油可以通过活性炭处理来去除有机杂质，用碱去除未反应的甘油酯，用离子交换去除盐分。高纯度的甘油（>99.5%）可通过多步蒸馏获得；由于其高沸点（290°C），必须使用真空室。 虽然通常不具有成本效益，但可以通过各种途径以丙烯为原料生产甘油。其中以环氧氯丙烷为中间体的合成路线最为重要，通过丙烯的氯代来得到氯丙烯，然后用次氯酸盐氧化成二氯丙醇，再用强碱与之反应得到环氧氯丙烷。最后将其水解得到甘油。 类似的合成路线还有通过丙烯醛和环氧丙烷为中间体的合成路线。 新制氫氧化銅遇甘油顯絳藍色，該反應的實質是Cu2+與兩個-OH螯合形成的配合物。[來源請求] 在食品和饮料中，甘油可用作保水剂、溶剂和甜味剂，并可能有助于保存食品。它还用作商业制备的低脂食品（例如饼干）中的填充剂，以及利口酒中的增稠剂。甘油和水用于保存某些类型的植物叶。 甘油可用於制作菸草加工、牙膏、化妝品、藥品。 与乙二醇和丙二醇一样，甘油是一种非离子型亲液剂（kosmotrope），与水分子形成强氢键，与水-水氢键竞争。这种相互作用破坏了冰的形成。最低冰点温度约为−36 °F（−38 °C），对应于水中70%的甘油。 甘油历来被用作汽车的防凍劑，后来被凝固点较低的乙二醇取代。虽然甘油-水混合物的最低冰点高于乙二醇-水混合物，但甘油是无毒的，并且正在重新检查以用于汽车应用。。 在实验室中，由于凝固点降低，甘油是在0°C以下温度下储存的酶试剂的溶剂的常见成分。它还用作冷冻保护剂，其中甘油溶解在水中，以减少冰晶对储存在冷冻溶液中的实验室生物（如真菌、细菌、线虫和哺乳动物胚胎）的损害。 甘油可用于制作油漆、樹脂、樹膠等塗料，也可作為玻璃紙的軟化劑。甘油可用于生产硝化甘油，它是各种炸药和推进剂（如线状无烟火药）的基本成分。依靠制皂来供应副产品甘油使得难以增加产量以满足战时需求。因此，合成甘油工艺是二战前的国防重点。三官能聚醚多元醇由甘油和环氧丙烷生产。甘油氧化得到中草酸。甘油脱水可得到羟基丙酮。 甘油用作压力表的填充物以抑制振动。来自压缩机、发动机、泵等的外部振动会在波登管压力表内产生谐波振动，从而导致指针过度移动，从而给出不准确的读数。针的过度摆动也会损坏内部齿轮或其他部件，导致过早磨损。将甘油倒入量规中以代替空气空间时，可减少传递到针头的谐波振动，从而增加量规的使用寿命和可靠性。 环氧氯丙烷 硝酸甘油 皂化反应 糖醇 酯交换反应 单硬脂酸甘油酯 International Union of Pure and Applied Chemistry. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013. The Royal Society of Chemistry. 2014: 690. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069.  NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0302. NIOSH.  glycerin_msds. [7 May 2018]. （原始内容存档于8 March 2020）.  Segur, J. B.; Oberstar, H. E. Viscosity of Glycerol and Its Aqueous Solutions. Industrial & Engineering Chemistry. 1951, 43 (9): 2117–2120. doi:10.1021/ie50501a040.  陈至立 (编). 甘油. 辞海. 上海: 上海辞书出版社. 2019 [2024-03-20]. ISBN 978-7-5326-5325-6. （原始内容存档于2024-03-20）.  Dams, Rosemeri I.; Viana, Michael B.; Guilherme, Alexandre A.; Silva, Camila M.; Dos Santos, André B.; Angenent, Largus T.; Santaella, Sandra T.; Leitão, Renato C. Production of medium-chain carboxylic acids by anaerobic fermentation of glycerol using a bioaugmented open culture. Biomass and Bioenergy. 2018, 118: 1–7 [16 September 2021]. S2CID 106010541. doi:10.1016/j.biombioe.2018.07.023. （原始内容存档于21 February 2022）.  Christoph, Ralf; Schmidt, Bernd; Steinberner, Udo; Dilla, Wolfgang; Karinen, Reetta. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2006. ISBN 3527306730. doi:10.1002/14356007.a12_477.pub2.  |chapter=被忽略 (帮助) Nilles, Dave. A Glycerin Factor. Biodiesel Magazine. 2005 [2013-11-15]. （原始内容存档于2007-11-08）.  Hudgens, R. Douglas; Hercamp, Richard D.; Francis, Jaime; Nyman, Dan A.; Bartoli, Yolanda. An Evaluation of Glycerin (Glycerol) as a Heavy Duty Engine Antifreeze/Coolant Base. SAE Technical Paper Series. SAE Technical Paper Series 1. 2007. doi:10.4271/2007-01-4000.  Proposed ASTM Engine Coolant Standards Focus on Glycerin 互联网档案馆的存檔，存档日期14 September 2017.. Astmnewsroom.org. Retrieved on 15 August 2012. Physical properties of glycerine and its solutions (pdf). New York: Glycerine Producers' Association. 1963 [2020-12-15]. （原始内容存档 (PDF)于2021-04-11） （美国英语）.  Ciriminna, Rosaria; Pagliaro, Mario. One-Pot Homogeneous and Heterogeneous Oxidation of Glycerol to Ketomalonic Acid Mediated by TEMPO. Advanced Synthesis & Catalysis. 2003, 345 (3): 383–388. doi:10.1002/adsc.200390043.  Pneumatic Systems: Principles and Maintenance by S. R. Majumdar. McGraw-Hill, 2006, p. 74