羟胺-O-磺酸

羟胺-O-磺酸是化学式 H3NO4S的无机化合物，可以由羟胺和发烟硫酸反应而成。它是白色、可溶于水、易潮解的固体，以两性离子+H3NOSO3−存在。它被用作胺化试剂，也用于把醛转化成腈，把环酮转化成内酰胺，以及各种含氮杂环的合成。 实验室的羟胺-O-磺酸是由羟胺和发烟硫酸的反应制备的，而工业生产羟胺-O-磺酸的生产过程也是这样。 (NH3OH)2SO4 + 2SO3 → 2H2NOSO3H + H2SO4 羟胺和氯磺酸反应也可以得到羟胺-O-磺酸。 类似氨基磺酸（H3N+SO3−）和氨基酸，羟胺-O-磺酸在固态下以两性离子 H3N+OSO3−的形式存在。 羟胺-O-磺酸在碱性环境下是亲核体，在酸性条件下是亲电体。 羟胺-O-磺酸和伯胺、仲胺反应会分别产生对应的肼。举个例子，它和哌啶反应，生成N-氨基哌啶，产率96%。 它和吡啶的反应则会生成1-氨基吡啶𬭩盐。 苯并三唑被羟胺-O-磺酸N-胺化，产生1-氨基苯并三唑（主产物）和2-氨基苯并三唑。1-氨基苯并三唑被乙酸铅(IV)氧化会产生苯炔，然后迅速二聚成联苯烯。 像是四唑的缺电子杂环化合物可以被羟胺-O-磺酸N-胺化，而更缺电子的5-硝基四唑则只能和更强的胺化试剂（如O-对甲苯磺酰基羟胺）反应。 硫醚可以被羟胺-O-磺酸胺化成亚氨基硫醚（结构和亚砜相似但很不稳定），而膦则会被胺化成亚氨基膦（英语：phosphine imide）。 羟胺-O-磺酸和亚磺酸盐在乙酸钠溶液中反应可以得到磺酰胺，产率很高。 在室温下，羟胺-O-磺酸和酮、醛的反应会产生对应的肟-O-磺酸或其盐。在更高温下，醛肟-O-磺酸会和硫酸发生消除反应，生成腈。 脂肪酮在同样的条件下会产生酮肟，芳香酮则会通过贝克曼重排反应重排成酰胺。环酮和羟胺-O-磺酸在酸性条件（例如浓甲酸中）回流加热几个小时，可以得到内酰胺。 在碱性条件和伯胺存在下，羟胺-O-磺酸可以和醛、酮（例如环己酮）反应生成二氮杂环丙烷，而二氮杂环丙烷很容易被氧化成更稳定的二氮杂环丙烯。 这个反应可用于生产取代的二氮杂环丙烷，并有对映选择性。 苯并异𫫇唑（英语：1,2-Benzisoxazole）可以由羟胺-O-磺酸和水杨醛反应而成，而苯并异𫫇唑是抗精神病药利培酮和帕利哌酮以及抗癫痫药（英语：anticonvulsant）唑尼沙胺的母体化合物。 鲁米诺/氯化亚钴体系发出的光可以被羟胺-O-磺酸显著增强。 来源：Sigma-Aldrich Co., product no. 480975 . 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