Γ-十二内酯

γ-十二内酯（英語：γ-dodecalactone），又称4-羟基十二酸内酯或1,4-十二内酯，是一种有机化合物，化学式C12H22O2，是许多植物的挥发性香味成分，可用作食品香精。 γ-十二内酯在自然中分布广泛，是许多果实香味来源，包括桃子、草莓、李子、杏、茶籽、芒果等，同时也是白酒、威士忌等酒的香味来源之一。在动物制品中也含有γ-十二内酯。特别是奶制品，γ-十二内酯是其特征风味物质。在一些隐翅虫科昆虫分泌的防御性物质中也发现了γ-十二内酯。 γ-十二内酯为无色至淡黄色液体。具有带脂肪气的桃样或梨样果香，稍带麝香样香蕴，其脂肪气息比少一个碳的内酯（γ-十一内酯（德语：Undecano-1,4-lacton））重，稀释后有桃子和奶油风味。其难溶于水和甘油，稍溶于丙二醇，可溶于乙醇、非挥发性油和矿物油。 γ-十二内酯可用作日化香精和食品香精，用于调制椰子、桃、菠萝、坚果、枫槭、梅子、樱桃、杏等果香型香精；黄油、牛奶等乳制品香精。也可作为烟草添加剂增加香烟气味。美国、中国、欧盟等国家已经批准γ-十二内酯作为食品香精使用，美国FEMA认定其安全性等级为公认安全（GRAS），可添加至饮料、冰淇淋、明胶、果冻、糖果、焙烤食品以及布丁中。在欧盟被列入可暂时允许使用食品香精名单，最大用量不超过5 mg/kg。作为合成香料，全球范围内年用量在10-100吨。 γ-十二内酯可以人工合成，也可微生物发酵制得。 人工合成法有多重合成路线，包括： 壬醇和丙烯酸甲酯在二叔丁基过氧化物引发剂作用下进行自由基加成反应得到。 1-十二烯-十二-酸在90°C下用硫酸处理得到。 4-羟基十二烷酸进行内酯化反应。 丙烯酸甲酯与辛醇反应得到。 易封萍，毛海舫. 合成香料工艺学. 北京: 中国轻工业出版社. 2007. ISBN 9787501959716.  王塔娜，陈小龙，张佳辉，等. HS-SPME-GC-MS鉴定不同采收程度霞晖水蜜桃的风味物质变化. 浙江农业科学. 2024, 65 (2): 427-435. doi:10.16178/j.issn.0528-9017.20230339.  庞夫花，庆莲，袁华招，等. 不同栽培模式对草莓果实挥发性香气物质的影响. 江苏农业学报. 2024, 40 (2): 359-366. doi:10.3969/j.issn.1000-4440.2024.02.018.  王华瑞，马燕红，王伟，等. ‘黑宝石’李果实发育期间香气成分的组成及变化. 食品科学. 2012, 33 (24): 274-279.  Chung-Shih. Tang, Walter G. Jennings, Lactonic compounds of apricot, Journal of Agricultural and Food Chemistry, 16 (2): pp. 252–254, doi:10.1021/jf60156a024 （德文）  关继华，汤星月，吴建文，等. 基于HS-SPME-GC-MS和ROAV法表征不同处理的原味油茶籽油风味物质. 现代食品科技. 2023, 39 (10): 298-306. doi:10.13982/j.mfst.1673-9078.2023.10.1297.  J. P. J. Billen; B. D. Jackson; E. D. Morgan. The contents of the pygidial gland of the primitive antNothomyrmecia macrops (Hymenoptera:Formicidae). Experientia. 2005-08, 44 (9). doi:10.1007/BF01959170.  Akira Wanikawa, Kenji Hosoi, Ikiru Takise, Taro Kato, Detection or γ-Lactones in Malt Whisky, Journal of the Institute of Brewing, 106 (1): pp. 39–44, doi:10.1002/j.2050-0416.2000.tb00038.x （德文）  聂庆庆，徐岩，范文来. 固相萃取结合气相色谱-质谱技术定量白酒中的γ-内酯. 食品与发酵工业. 2012, 38 (4): 159-164.  许凌云，侯阳，杨倩，等. SPME Arrow-GC-MS鉴定3种不同杀菌乳中特征香气物质. 中国乳品工业. 2022, 50 (7): 53-60. doi:10.19827/j.issn1001-2230.2022.07.011.  梁明，胡均鹏，陈荣桥，等. 改进QuEChERS-气相色谱-质谱法测定不同脂肪含量牛奶中19种酯类风味物质. 现代食品科技. 2024, 40 (3): 281-288. doi:10.13982/j.mfst.1673-9078.2024.3.0440.  葛丽琴，孙雪枫，王远兴. 速溶豆粉、牛奶粉及羊奶粉挥发性成分的比较. 食品工业科技. 2019, 40 (10): 248-254. doi:10.13386/j.issn1002-0306.2019.10.041.  Takeshi Sugai, Kenji Mori, Pheromone synthesis. Part 67. Synthesis of both the enantiomers of 4-dodecanolide, a defensive secretion of rove beetles., Agricultural and Biological Chemistry, 48 (10): pp. 2497–2500, doi:10.1271/bbb1961.48.2497 （德文）  中国食品添加剂生产应用工业协会. 食品添加剂手册. 北京: 中国轻工业出版社. 1996. ISBN 9787501919628.  中国食品添加剂和配料协会. 食品添加剂手册. 北京: 中国轻工业出版社. 2012.  毛文龙，朱梦薇，饶先立，等. 加热卷烟中酯类香料单体的转移行为. 中国烟草学报. 2022, 28 (6): 11-19.  Food and Feed Information Portal Database | FIP.  A.M. Api, F. Belmonte, D. Belsito, S. Biserta, D. Botelho, M. Bruze, G.A. Burton, J. Buschmann, M.A. Cancellieri, M.L. Dagli, M. Date, W. Dekant, C. Deodhar, A.D. Fryer, S. Gadhia, L. Jones, K. Joshi, A. Lapczynski, M. Lavelle, D.C. Liebler, M. Na, D. O’Brien, A. Patel, T.M. Penning, G. Ritacco, F. Rodriguez-Ropero, J. Romine, N. Sadekar, D. Salvito, T.W. Schultz, I.G. Sipes, G. Sullivan, Y. Thakkar, Y. Tokura, S. Tsang, RIFM fragrance ingredient safety assessment, γ-dodecalactone, CAS Registry Number 2305-05-7, Food and Chemical Toxicology, 134: pp. 110895, doi:10.1016/j.fct.2019.110895 （德文）  Jung-Ung An, Young-Chul Joo, Deok-Kun Oh. New Biotransformation Process for Production of the Fragrant Compound γ-Dodecalactone from 10-Hydroxystearate by Permeabilized Waltomyces lipofer Cells. Applied and Environmental Microbiology. 2013, 79 (8). doi:10.1128/AEM.02602-12.  Eko Roy Marella, Jonathan Dahlin, Marie Inger Dam; et al. A single-host fermentation process for the production of flavor lactones from non-hydroxylated fatty acids. Metabolic Engineering. 2020, 61: 427-436. doi:10.1016/j.ymben.2019.08.009.  引文格式1维护：显式使用等标签 (link)