烷烃

烷（wán）烴（tīng）（英語：Alkane），俗稱石蜡烃（Paraffin），又常簡稱為烷類，是碳氫化合物下的一种饱和烃，其整体构造大多僅由碳、氢兩種原子構成，且只有碳─碳与碳─氢兩種单键鍵結而成，是最简单的一种有机化合物。其下又可细分出链烷烃（鏈狀烷類）与环烷烃（環狀烷類）。 其名烷雖為《集韻》裡收錄的字，读音同「完」，但化学家取「碳」右下角的「火」，加上「完」也造出此同形異義字；「碳」表示其结构中含有碳，而「完」表示其分子结构中碳原子化合价完足的意思。 烷類皆難溶於水，在完全燃燒下可轉化為二氧化碳和水，反應式如下： C n H 2 n + 2 + 3 n + 1 2   O 2 → n   C O 2 + ( n + 1 )   H 2 O {\displaystyle {\rm {C_{n}H_{2n+2}+{\frac {3n+1}{2}}\ O_{2}\rightarrow n\ CO_{2}+(n+1)\ H_{2}O}}} 烷類會因組合結構的不同，其性質可能會有極大的差異。若結構相似，則性質相近；若結構不同，性質不同。 正因此，烷類種類繁多；但也由此許多化學式相同的物質，其性質不相同。如戊烷（C 5H 12）： 烷烴有許多物理性質： 密度皆小於1*10^3kg/m^3。即密度小于4摄氏度的水（常压） 不溶于水，但溶于有机溶剂。 熔点與沸点随著分子量增大和碳链增长而升高，同碳数的烷烃，支链越多沸点越低。 一般情况下，碳数小于5的烷類（甲烷到丁烷）为气态，5-16之间的烷類（戊烷到十六烷）为液态，17个碳（十七烷）及以上的烷類为固态(十七烷的熔点为21～23℃）。 在正常情況下，烷烃性质很稳定，因为碳－氫键和碳－碳键相对稳定，难以断裂 、以及烷烴不會搶奪官能團，所以不容易發生反應（如：不能使酸性高锰酸钾褪色；不能使溴水褪色），除了下面三种反应，小分子的烷烃几乎不能进行其他反应。但支链多的烷烃，键角可能不同于 arccos ⁡ ( − 1 3 ) {\displaystyle \arccos \left(-{\frac {1}{3}}\right)} 即109.5度，导致其容易發生反应。 反應通式： CnH2n+2 + (3n+1)÷2 O2 → n CO2+ n+1 H2O 所有的烷烃都能燃烧，而且反应放热极多。烷烃完全燃烧生成CO2和H2O。如果O2的量不足，就会产生有毒气体一氧化碳（CO），甚至炭黑（C）。（纯净的烷烃燃烧没有特殊的颜色，一般完全燃烧为淡蓝色，不完全燃烧为黄色或黄白色。） 以甲烷为例： CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O O2供应不足时，反应如下： 2CH4 + 3 O2 → 2CO + 4 H2O CH4 + O2 → C + 2 H2O 分子量大的烷烃经常不能够完全燃烧，它们在燃烧时会有黑烟产生，就是炭黑。 反應通式： R + X 2 → R X + H X {\displaystyle {\rm {R+X_{2}\rightarrow RX+HX}}} 由于烷烃的结构太牢固，一般的有机反应不能进行。烷烃的卤代反应是一种自由基取代反应，反应的起始需要光能来产生自由基。 以下是甲烷被卤代的步骤。这个高度放热的反应可以引起爆炸。 链引发阶段：在紫外线的催化下形成两个Cl的自由基 Cl2 → Cl* / *Cl 链增长阶段：一个H原子从甲烷中脱离；CH3Cl开始形成。 CH4 + Cl*→ CH3* + HCl （慢） CH3* + Cl2 → CH3Cl + Cl* 链终止阶段：两个自由基重新组合 Cl* 和 Cl*, 或 R* 和 Cl*, 或 CH3* 和 CH3*. 裂化反应是大分子烃在高温、高压或有催化剂的条件下，分裂成小分子烃的过程。裂化反应属于消除反应，因此烷烃的裂化总是生成烯烃。如十六烷(C16H34)经裂化可得到辛烷(C8H18)和辛烯(C8H16)。 由于每个键的环境不同，断裂的机率也就不同，下面以丁烷的裂化为例讨论这一点： CH3-CH2-CH2-CH3 → CH4 + CH2=CH-CH3 过程中CH3-CH2键断裂，可能性为48%； CH3-CH2-CH2-CH3 → CH3-CH3 + CH2=CH2 过程中CH2-CH2键断裂，可能性为38%； CH3-CH2-CH2-CH3 → CH2=CH-CH2-CH3 + H2 过程中C-H键断裂，可能性为14%。 裂化反应中，不同的条件能引发不同的机理，但反应过程类似。热分解过程中有碳自由基产生，催化裂化过程中产生碳正离子和氢负离子。这些极不稳定的中间体经过重排、键的断裂、氢的转移等步骤形成稳定的小分子烃。 在工业中，深度的裂化叫做裂解，裂解的产物都是气体，称为裂解气。 烷類的命名多採IUPAC命名法。 命名烷類的首要步驟是分析其為環狀亦或是鏈狀，再進行命名步驟。 化學通式：C nH 2n+2 鏈烷烴的命名步驟為： 找出最長的碳鏈當主鏈，依碳數命名主鏈，前十個以天干代表碳數，碳數多於十個時，以中文數字命名，如：十一烷。 從最近的取代基位置編號：1、2、3...(使取代基的位置數字越小越好)。以數字代表取代基的位置。數字與中文數字之間以 - 隔開。 有多個取代基時，以取代基數字最小且最長的碳鏈當主鏈，並依甲基、乙基、丙基的順序列出所有取代基。 有兩個以上的取代基相同時，在取代基前面加入中文數字：一、二、三...，如：二甲基，其位置以“,”（逗号）隔開，一起列於取代基前面。 因為烷類一般簡單，故亦會使用「正、異、新」去區隔同樣化學式的烷類。IUPAC也曾推薦過此種命名方式。例如己烷命名方式： 化學通式：C nH 2(n+1-g) 簡單的環烷烴的命名方式基本上和烷類方式相同，僅需在前添加一環字，以做識別。例如環丙烷： 除非有俗名，否則具多環的環烷烴如桥环烷烴及螺环烷烴的命名較為複雜。名字包括表示環數量的前綴（如「二環」）、各環內碳原子總數的後綴以及表示各端點之間碳原子數的數字前綴（表示於中括號內。多個環公用的碳原子，即橋頭碳不計入內）。 如例一、例二： 這個環烷總碳數為七，由兩個環組成，尾為「庚烷」，頭為「雙環」。兩個被共用的碳原子間有三個連接路線：一為五元環的部分，共三個碳（兩個橋頭碳不計入內，下同）；二為四元環的部分，共二個碳；三為兩環之間共用的邊綫，只由兩橋頭碳直接連結，中間沒有碳。由此得出中括號內的數字（以降序表示數字之間用點分隔），[3.2.0]。故上圖的環烷名為二环[3.2.0]庚烷，而數字的個數總比環數多一個（在此有兩個環及三個數字）。「[3.2.0]二环庚烷」亦可接受，但環上有取代基時「二环[3.2.0]庚烷」有保留前面的位置的好處，方便加上其他含數字的前綴，以符合IUPAC命名常規。 上圖環烷總碳數為七，全為單鍵，詞尾為庚烷；兩共用碳間有兩對二碳碳鏈，也被一個碳原子連接著，故詞尾之前的數字前綴為[2,2,1]（共用碳不計入內）；這個環烷由兩個環組成，故前綴為「雙環」，最後得出「雙環[2.2.1]庚烷」。 出于化工习惯，异辛烷不是2-甲基庚烷，而是2,2,4-三甲基戊烷。 烷烃中，每个碳原子都是四价的，采用sp3杂化轨道，与周围的4个碳或氢原子形成牢固的σ键，可以旋轉，故烷類無順反異構物。 为了使键的排斥力最小，连接在同一个碳上的四个原子形成四面体。甲烷是标准的正四面体形态，其键角为 arccos ⁡ ( − 1 3 ) {\displaystyle \arccos \left(-{\frac {1}{3}}\right)} ，大約等於109°28′。 下面是前10种直链烷烃的分子式和结构模型图。 烷類的異構物大多是鏈異構（由於支鏈不同而造成的異構物）。超过3个碳原子的烷烃可以以多种方式排列，形成同分异构体。烷烴異構物的數目會隨著碳數增加而增加（OEIS數列A000602）。 C1：沒有同分異構體： 甲烷 C2：沒有同分異構體： 乙烷 C3：沒有同分異構體： 丙烷 C4：兩個異構體： 正丁烷, 異丁烷 C5：三個異構體： 正戊烷, 異戊烷, 新戊烷 C6：五個異構體： 己烷 C12：355個異構體 C32： 27,711,253,769個異構體 C60： 22,158,734,535,770,411,074,184個異構體，其中有很多為非穩定狀態。 烷烴在宇宙間分布眾多，其中分布最多的是甲烷，而極少見由10,050個碳原子以上所構成的烷烴。 烷烴分布於太陽系間許多星球的大氣層。有些佔了較多的比例，例如天王星（2.3%）、土衛六（5%），但在大多星球上，分布較少，如地球、火星、土星等等。 地球上的烷烴多為甲烷，而甲烷的濃度隨地球緯度降低而遞減，並在北緯40度及赤道附近都有明顯濃度下降。北半球與南半球平均濃度各為1.65ppm及1.55ppm。 由于烷烃的制取成本较高（一般要用烯烃催化加氢），所以在工业上不制取烷烃，而是直接从石油中提取。由于烷烃不易发生反应，所以工业上也不把它作为化工基本原料。烷烃的作用主要是做燃料。天然气和沼气（主要成分为甲烷）是近来广泛使用的清洁能源。 由於烷烴大多來自於石油，所以必須經過分馏的過程，以得到各種不同用途的烷烴類。 分餾結果大約如下： C20以上的馏分成分是重油，再经减压蒸馏能得到润滑油、沥青等物质。 异辛烷與庚烷是汽油抗爆震度的一个标准，其辛烷值定为100與0。 X即為鹵素。 十天干：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 n為碳原子數，g為環的數量。 国二下自然与生活科技（康軒版）, 第四冊. 第四章. 有機化合物. (PDF). [2011-10-04]. （原始内容存档 (PDF)于2020-08-03）.  《化學命名原則》，第四版，國立編譯館，2004. [2018-01-15]. （原始内容存档于2021-02-10）.  中華民國教育部重編國語辭典修訂本 - 烴. [2017-08-27]. （原始内容存档于2021-02-06）.  化工词典上的烷烃. ChemYQ.com. [2011-10-04]. （原始内容存档于2020-12-25）.  台灣銀行/金融小百科/景氣循環產業/塑化/石蠟烴解釋頁. 嘉實資訊. [2011-10-04]. （原始内容存档于2020-08-03）.  存档副本. [2021-01-05]. （原始内容存档于2021-01-09）.  http://chem188.cn/Article/ShowArticle.asp?ArticleID=3409，其中亦有可能出现 （页面存档备份，存于互联网档案馆）卤素，因为其价数和氢原子相同，为+1，所以可以取代氢原子。[永久失效連結] 分類 (PDF). Docs.google.com. [2017-08-17]. （原始内容存档 (PDF)于2020-08-03）.  烷的解释|烷的意思|汉典“烷”字的基本解释. Zdic.net. [2017-08-17]. （原始内容存档于2013-06-16）.  http://dict.revised.moe.edu.tw/cgi-bin/cbdic/gsweb.cgi?o=dcbdic&searchid=W00000011486. [2017-08-17]. （原始内容存档于2021-01-28）.  缺少或|title=为空 (帮助) 許立侖、許喆翔. 《國中自然與生活科技 第四冊學習講義》P138. 康軒文教事業.  异戊烷 正戊烷 | 109-66-0. Chemicalbook.com. [2017-08-17]. （原始内容存档于2020-08-03）.  2-甲基丁烷(异戊烷) CAS#: 78-78-4. Chemicalbook.com. [2017-08-17]. （原始内容存档于2020-08-03）.  新戊烷(463-82-1) MSDS 性质 熔点 处理 密度 比重. Chemicalbook.com. [2017-08-17]. （原始内容存档于2020-08-03）.  參考資料. Docs.google.com. [2017-08-17]. （原始内容存档于2020-08-03）.  戊烷. 化工百科. [2015-05-28]. （原始内容存档于2019-09-12）.  庚烷. 化工百科. [2015-05-28]. （原始内容存档于2019-09-12）.  辛烷. 化工百科. [2015-05-28]. （原始内容存档于2019-09-18）.  壬烷. 化工百科. [2015-05-28]. （原始内容存档于2019-09-13）.  癸烷. 化工百科. [2015-05-28]. （原始内容存档于2019-08-27）.  十一烷. 化工百科. [2015-05-28]. （原始内容存档于2019-09-03）.  十二烷. 化工百科. [2015-05-28]. （原始内容存档于2019-08-25）.  Record in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health） she., Ren min jiao yu chu ban; 人民教育出版社. Hua xue (bi xiu). 2. Di 1 ban. Beijing: Ren min jiao yu chu ban she https://www.worldcat.org/oclc/666543370. 2004. ISBN 9787107176494. OCLC 666543370.  缺少或|title=为空 (帮助) 二十烷. 化工百科. [2015-05-28]. （原始内容存档于2019-09-13）.  存档副本. [2020-03-27]. （原始内容存档于2020-12-25）.  冀政勤、毛翰梅. 有機化學. 台北市: 五南. 2001-02-22 [2011-09-19]. ISBN 957-11-2276-9. （原始内容存档于2015-02-21）.  學習加油站遷移轉址到教育雲-教育大市集. Content.edu.tw. [2017-08-17]. （原始内容存档于2014-02-26）.  烷類(Alkanes)（二）──化學反應 | 科學Online. Highscope.ch.ntu.edu.tw. 2014-06-20 [2017-08-17]. （原始内容存档于2021-01-11）.  https://docs.google.com/viewer?a=v&q=cache:UylIK0hlBXMJ:163.23.148.7/sweb/pub/downfiles.php%3Frec_id%3D176%26rel_nm%3D1%26account%3Djiahui+%E7%83%B7%E9%A1%9E+%E7%87%83%E7%87%92&hl=zh-TW&gl=tw&pid=bl&srcid=ADGEESjVn_S4UBj386pOI7NtQloiuyGfCymgttRAfWW2AE_PJB9awjuKFypwR0q1w3QyFOwcCqsao9NApFyloGNUquPoILBB4iZ2ZHgi_DLolYLdP7zuIRY4qYXTKkczeEWQbTLiXZv4&sig=AHIEtbTaNJ-0RUBSkexAGhzfaapV4QNrZQ. [2017-08-17]. （原始内容存档于2020-12-25）.  缺少或|title=为空 (帮助) 參考自IUPAC命名法 Silderberg, 623 Panico, R.; Powell, W. H. (编). A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds 1993. Oxford: Blackwell Science. 1994. ISBN 978-0-632-03488-8.  己烷;物理性质,化学性质,英文名,分子量,结构式,分子式,CAS号,制备方法,用途,溶点,沸点,毒性,MSDS,供应商,公司. Chemyq.com. 2014-10-01 [2017-08-17]. （原始内容存档于2020-02-08）.  异己烷;2-Methylpentane;Isohexane;物理性质,化学性质,英文名,分子量,结构式,分子式,CAS号,制备方法,用途,溶点,沸点,毒性,MSDS,供应商,公司. Chemyq.com. 2014-10-01 [2017-08-17]. （原始内容存档于2019-07-12）.  CAS 登录号：75-83-2, 2,2-二甲基丁烷, 新己烷. Chemblink.com. [2017-08-17]. （原始内容存档于2020-08-03）.  Merck Index, 11th Edition, 2755. 存档副本. [2011-09-13]. （原始内容存档于2019-07-16）.  Bond dissociation energies: Senosiain, J. P.; Han, J. H.; Musgrave, C. B.; Golden, D. M. Faraday Discussions (2001), vol. 119, 173-189 學習加油站遷移轉址到教育雲-教育大市集. Content.edu.tw. [2017-08-17]. （原始内容存档于2013-06-06）.  Meierhenrich, U. Amino Acids and the Asymmetry of Life. Springer. 2008 [18 October 2008]. ISBN 978-3-540-76885-2. （原始内容存档于2009-09-05）.  Kim, S. J.; Caldwell, J.; Rivolo, A. R.; Wagner, R. Infrared Polar Brightening on Jupiter III. Spectrometry from the Voyager 1 IRIS Experiment. Icarus. 1985, 64: 233–48 [2007-08-28]. doi:10.1016/0019-1035(85)90201-5. （原始内容存档于2021-04-26）.  烷的意思.含义.解释.读音.在线高级汉语词典查询. Chinabaike.com. [2017-08-17]. （原始内容存档于2017-08-17）.  存档副本. [2011-09-15]. （原始内容存档于2010-09-06）.  http://www.natureasia.com/taiwan/nature/updates/index.php?i=5857&issue=7080[永久失效連結] Courtin, R.; Gautier, D.; Marten, A.; Bezard, B. The Composition of Saturn's Atmosphere at Temperate Northern Latitudes from Voyager IRIS spectra. Bulletin of the American Astronomical Society. 1967, 15: 831 [2007-02-04]. （原始内容存档于2019-09-26）.  http://210.60.226.25/science/content/1986/00110203/0010.htm[永久失效連結] 石油分餾產品的沸點與成分. Emfuel.com. [2017-08-17]. （原始内容存档于2021-04-17）.  Petroleum and Coal. Chemed.chem.purdue.edu. [2017-08-17]. （原始内容存档于2009-04-25）.  (PDF) http://www.iupac.org/publications/pac/1983/pdf/5502x0199.pdf. [2017-08-17]. （原始内容存档 (PDF)于2017-08-30）.  缺少或|title=为空 (帮助) 存档副本. [2015-05-15]. （原始内容存档于2015-04-07）.  Virtual Textbook of Organic Chemistry （页面存档备份，存于互联网档案馆） 维基共享资源中相关的多媒体资源：Alkane 查看维基词典中的词条「烷烃」。 有机化学主题 环烷烃 烯烃 - 炔烃 烷基 官能团 裂化 烴