丁香油酚

丁香油酚（英語：Eugenol，分子式C10H12O2），是一種有機化合物，存在於多種植物中，富含于其精油中，如月桂油等。具有持久香氣，常作为香皂的香料。 丁香油酚是苯基丙烯，烯丙基鏈取代的鄰甲氧基苯酚。丁香油酚是苯丙類化合物中的一員。它是一種無色至淡黃色油狀液體，從特別是在丁香油、肉荳蔻、肉桂、羅勒和月桂葉某些精油提取。它存在於丁香花蕾油中80-90％的濃度，在丁香葉油82-88％的濃度。 丁香油酚的英文名字“eugenol”源自丁香其中一个属名——“Eugenia”（番樱桃属）。丁香的香氣主要來自其中的丁香油酚。 無色至淡黃色微稠厚液體，具強烈丁香氣味。 溶於乙醇、乙醚、氯仿和精油，不溶於水。 不穩定、抗氧化 長期暴露空氣中会變黑變稠黏，出现刺激性臭味。 將天然精油鹼處理單離生成。 可由愈創木酚和烯丙基氯（或烯丙醇）反應，經烯丙基化生成。 抗菌、局部麻醉藥和降血壓。如魚販給魚灑「丁香油水門汀」作為水產麻醉劑及魚類麻醉劑。 製造香水、香精、精油、修飾劑和定香劑。 過量攝取會出现心悸、頭暈、嘔吐、腹瀉、昏迷及抽搐等症状，可引起皮炎及皮膚過敏。1993年，曾报道一名2岁男童服用5至10毫升丁香油酚後险些喪命。 具有肝毒性，影響肝功能。 丁香 桂皮 柴桂 肉豆蔻 羅勒 丁香羅勒 蜜蜂花 蒔蘿 甲基丁香油酚 肉桂醛 （中文）ChemicalBook 丁香油酚 （页面存档备份，存于互联网档案馆） Peter William Atkins. 第4章　味覺、嗅覺和痛覺. 化學分子世界導覽一. 天下文化. 2010: 211. ISBN 978-986-216-220-0.  化工词典 丁香油酚. [2011-05-20]. （原始内容存档于2011-10-24）.  （中文）丁香油酚的药理作用 （页面存档备份，存于互联网档案馆） 「麻醉魚」是怎麼回事？ | 科學人 | 果殼網 科技有意思. [2014-08-15]. （原始内容存档于2015-04-15）.  丁香油麻醉魚？ 魚市場保全：行之有年. [2014-08-15]. （原始内容存档于2014-08-15）.  北京最大海鲜市场用麻醉药喂鱼 商人称为卖相好. [2014-08-15]. （原始内容存档于2016-02-23）.  Eugenol Oil Overdose （页面存档备份，存于互联网档案馆）, New York Times Health Guide Hartnoll, G; Moore, D; Douek, D. Near fatal ingestion of oil of cloves.. Archives of disease in childhood. 1993, 69 (3): 392–3. PMC 1029532 . PMID 8215554. doi:10.1136/adc.69.3.392.  Thompson, DC; Barhoumi, R; Burghardt, RC. Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays.. Toxicology and applied pharmacology. 1998, 149 (1): 55–63. PMID 9512727. doi:10.1006/taap.1997.8348.  Fujisawa, S; Atsumi, T; Kadoma, Y; Sakagami, H. Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity.. Toxicology. 2002, 177 (1): 39–54. PMID 12126794. doi:10.1016/S0300-483X(02)00194-4.  Pathak, S. B.; Niranjan, K.; Padh, H.; Rajani, M.; et al. TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove. Chromatographia. 2004, 60 (3 - 4): 241–244. doi:10.1365/s10337-004-0373-y.  使用|accessdate=需要含有|url= (帮助) 引文格式1维护：显式使用等标签 (link) BULLERMAN, L. B.; Lieu, F. Y.; Seier, Sally A.; et al. INHIBITION OF GROWTH AND AFLATOXIN PRODUCTION BY CINNAMON AND CLOVE OILS. CINNAMIC ALDEHYDE AND EUGENOL. Journal of Food Science. 1977, 42 (4): 1107–1109. doi:10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x.  使用|accessdate=需要含有|url= (帮助) 引文格式1维护：显式使用等标签 (link) Lee, Kwang-Geun; Takayuki Shibamoto. Antioxidant property of aroma extract isolated from clove buds [Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry]. Food Chemistry. 2001, 74 (4): 443–448 [3 July 2009]. doi:10.1016/S0308-8146(01)00161-3.  引文使用过时参数coauthors (帮助) Kreydiyyeh, S. I.; Usta, J; Copti, R; et al. Effect of cinnamon, clove and some of their constituents on the Na+-K+-ATPase activity and alanine absorption in the rat jejunum. Food and Chemical Toxicology. 2000, 38 (9): 755–762 [3 July 2009]. PMID 10930696. doi:10.1016/S0278-6915(00)00073-9.  引文格式1维护：显式使用等标签 (link) Dighe, V. V.; Gursale, A. A.; Sane, R. T.; Menon, S.; Patel, P. H.; et al. Quantitative Determination of Eugenol from Cinnamomum tamala Nees and Eberm. Leaf Powder and Polyherbal Formulation Using Reverse Phase Liquid Chromatography. Chromatographia. 2005, 61 (9 - 10): 443–446. doi:10.1365/s10337-005-0527-6.  使用|accessdate=需要含有|url= (帮助) 引文格式1维护：显式使用等标签 (link) Bennett, A.; Stamford, I. F.; Tavares, I. A.; Jacobs, S.; Capasso, F.; Mascolo, N.; Autore, G.; Romano, V.; Di Carlo, G.; et al. The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (Myristica fragrans): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues. Phytotherapy Research. 1988, 2 (3): 124–130. doi:10.1002/ptr.2650020305.  使用|accessdate=需要含有|url= (帮助) 引文格式1维护：显式使用等标签 (link) Johnson, C. B.; Kirby, J.; Naxakis, G.; Pearson, S. Substantial UV-B-mediated induction of essential oils in sweet basil (Ocimum basilicum L.). Phytochemistry. 1999, 51 (4): 507–510 [24 November 2009]. doi:10.1016/S0031-9422(98)00767-5.  Celso Vataru Nakamura, Tania Ueda-Nakamura, Erika Bando, Abrahão Fernandes Negrão Melo, Díogenes Aparício Garcia Cortez, Benedito Prado Dias Filho, "Antibacterial Activity of Ocimum gratissimum L. Essential Oil", Memórias do Instituto Oswaldo Cruz, Vol. 94(5): 675-678.. [2011-05-18]. （原始内容存档于2012-10-09）.  Lemon balm. University of Maryland Medical Center. [2010-12-07]. （原始内容存档于2013-05-22）.  （英文）Kegley, S.E., Hill, B.R., Orme S., Choi A.H., Toxicity Information for Eugenol（页面存档备份，存于互联网档案馆） in PAN Pesticide Database, Pesticide Action Network, North America (San Francisco, CA, 2010) （英文）Eugenol (Mmm, dentist) : Molecule of the Day. ScienceBlogs. 2006-10-04 [2010-12-07]. （原始内容存档于2009-12-30）.  (Eugenol entry on the Molecule of the Day blog) 丁子香酚 Eugenol （页面存档备份，存于互联网档案馆） 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）