硝基苯

硝基苯是最简单的芳香硝基化合物，化学式为C6H5NO2。它是由米修里希·伊尔哈得（英语：Eilhard Mitscherlich）于1834年发现的。 硝基苯可以由苯被硝酸和浓硫酸的混合物硝化而成。反应首先会形成硝𬭩离子，然后硝𬭩离子和苯反应生成硝基苯： H 2 S O 4 + H N O 3 → H S O 4 − + H 2 O + N O 2 + {\displaystyle \mathrm {H_{2}SO_{4}+HNO_{3}\rightarrow HSO_{4}^{-}+H_{2}O+NO_{2}^{+}} } N O 2 + + C 6 H 6 → C 6 H 5 N O 2 + H + {\displaystyle \mathrm {NO_{2}^{+}+C_{6}H_{6}\rightarrow C_{6}H_{5}NO_{2}+H^{+}} } 由于反应高度放热（ΔH = −117 kJ/mol），硝基苯的生产是工业上最危险的生产流程之一。 硝基苯在1985年的年产量约为 1,700,000 吨。 生产出来的硝基苯有95%都会被氢化成苯胺，而苯胺是聚氨酯、橡胶化学品、除草剂、染料和药物的前体。 C6H5NO2 + 3 H2 → C6H5NH2 + 2 H2O 硝基苯还用于掩盖鞋和地板抛光剂、皮革敷料、油漆溶剂和其它材料中的难闻气味。在之前，硝基苯还用于曾被用来使肥皂更香，但今天已经被毒性更低的化合物淘汰了。硝基苯还可以生产镇痛剂扑热息痛。由于不寻常高的克尔常数，硝基苯也用于制造克尔盒。有证据表明硝基苯可以在农业中用作植物生长和开花的刺激剂。 除了氢化成苯胺外，硝基苯还可以被还原成氧化偶氮苯、偶氮苯、亚硝基苯、二苯肼和苯胲。在斯克劳普合成反应中，硝基苯也用作温和的氧化剂。 长期暴露于硝基苯下会对中枢神经系统造成严重影响，还会损害视力、导致肝或肾损伤、贫血和刺激肺部。吸入蒸气可能会导致头痛、恶心、疲劳、头晕、紫绀、手臂和腿部虚弱，在极少数情况下可能是致命的。硝基苯很容易通过皮肤吸收，可能会增加心率，导致抽搐。摄入硝基苯同样会引起头痛、头晕、恶心、呕吐和胃肠道刺激、四肢失去知觉无法控制，还会导致内出血。 硝基苯很可能是致癌物，并被国际癌症研究机构归类为2B类致癌物（可能对人类致癌）。它已被证明会导致大鼠的肝脏、肾脏和甲状腺得癌。 硝基苯中毒可以用抗坏血酸（中毒较轻）或甲苯胺蓝（英语：Toluidine blue）（中毒较重）解毒。使用甲苯胺蓝解毒时，患者的皮肤会暂时变蓝。对于可以危及生命的中毒则需要换血。 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0450. NIOSH.  Record of Nitrobenzol in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health） Entry on Nitrobenzol. at: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, retrieved 2014-09-29. Ahluwalia, R.; Wanchoo, R. K.; Sharma, S. K.; Vashisht, J. L. Density, viscosity, and surface tension of binary liquid systems: Ethanoic acid, propanoic acid, and butanoic acid with nitrobenzene. Journal of Solution Chemistry. 1996, 25 (9): 905–917. ISSN 0095-9782. S2CID 95126469. doi:10.1007/BF00972581.  Nitrobenzene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH).  Mitscherlich, E. Ueber die Zusammensetzung des Nitrobenzids und Sulfobenzids;. Annalen der Pharmacie (Wiley). 1834, 12 (2-3): 305–311. ISSN 0365-5490. doi:10.1002/jlac.18340120281 （德语）.  Rolf Werner Soukup: Chemiegeschichtliche Daten organischer Substanzen, Version 2020, S. 120 pdf （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Buddrus, Joachim; Schmidt, Bernd. Grundlagen der organischen Chemie. Berlin: De Gruyter. 2011: 374-375. ISBN 978-3-11-024640-7. OCLC 754713666 （德语）.  Booth G. Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 6th. Weinheim: Wiley-VCH. 2007. ISBN 978-3-527-30385-4. doi:10.1002/14356007.a17_411.  Kahl, Thomas; Schröder, K. W.; Lawrence, F. R.; Elvers, Barbara; Höke, Hartmut; Pfefferkorn, R.; Marshall, W. J. Aniline. Ullmann, Fritz (编). Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. Wiley: New York. 2007 [2022-08-08]. ISBN 978-3-527-20138-9. OCLC 11469727. doi:10.1002/14356007.a02_303. （原始内容存档于2022-11-18）.  Aniline. The Chemical Market Reporter. [2007-12-21]. （原始内容存档于2002-02-19）.  Hogarth CW. a case of poisoning by oil of mirbane (nitro-benzol). British Medical Journal. January 1912, 1 (2665): 183. PMC 2344391 . PMID 20765985. doi:10.1136/bmj.1.2665.183.  Bhattacharya A, Purohit VC, Suarez V, Tichkule R, Parmer G, Rinaldi F. One-step reductive amidation of nitro arenes: application in the synthesis of Acetaminophen. Tetrahedron Letters. March 2006, 47 (11): 1861–1864. doi:10.1016/j.tetlet.2005.09.196.  Flowering stimulant composition using nitrobenzene. [2022-08-08]. （原始内容存档于2020-08-09）.  "Azoxybenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 57.  (1955) "Azobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 103.  "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.  Karwa, Shrikant L.; Rajadhyaksha, Rajeev A. Selective catalytic hydrogenation of nitrobenzene to hydrazobenzene. Industrial & Engineering Chemistry Research. January 1988, 27 (1): 21–24. ISSN 0888-5885. doi:10.1021/ie00073a005 （英语）.  "β-Phenylhydroxylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 445.  Clarke, HT; Davis, AW. Quinoline. Organic Syntheses: 478. [2022-08-08]. （原始内容存档于2020-06-21）.  Division, US EPA, ORD, Integrated Risk Information System. Nitrobenzene CASRN 98-95-3 - IRIS - US EPA, ORD. cfpub.epa.gov. [10 August 2017]. （原始内容存档于2015-01-23）.  Agents Classified by the IARC Monographs, International Agency for Research on Cancer (PDF). [10 August 2017]. （原始内容 (PDF)存档于2011-10-25）.  National Institutes of Health · U.S. Department of Health and Human Services, Nomination: Nitrobenzene Review committee （页面存档备份，存于互联网档案馆）, 02/02/2010 Lüllmann, Heinz; Mohr, Klaus; Wehling, Martin. Pharmakologie und Toxikologie Arzneimittelwirkungen verstehen - Medikamente gezielt einsetzen ; ein Lehrbuch für Studierende der Medizin, der Pharmazie und der Biowissenschaften, eine Informationsquelle für Ärzte, Apotheker und Gesundheitspolitiker ; 129 Tabellen. Stuttgart. 2006: 507-508. ISBN 978-3-13-368516-0. OCLC 180937412 （德语）.  International Chemical Safety Card 0065 （页面存档备份，存于互联网档案馆） NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards （页面存档备份，存于互联网档案馆） IARC Monograph: "Nitrobenzene" （页面存档备份，存于互联网档案馆） US EPA factsheet （页面存档备份，存于互联网档案馆） https://patents.google.com/patent/US9113628 （页面存档备份，存于互联网档案馆）