酚

在有机化学中，酚（phenols）或酚类、酚类化合物，是一类通式为ArOH，结构为芳烃环上的氢被羟基（—OH）取代的一类芳香族化合物。酚类化合物中最简单的酚为苯酚（C 6H 5OH，亦稱石炭酸）。 虽然结构与醇类似，但酚的性质相对独特而与醇不属同类化合物，这主要因为酚羟基连接于不饱和碳原子上。由于酚类的芳香环紧密的与羟基氧原子结合，而相对使羟基的氧原子与氢原子之间的化学键不是那么牢固，因此酚比起醇类化合物具有更强的酸性。酚上的羟基酸性通常间于脂肪醇与羧酸之间（它们的pKa通常在10-12之间）。 当酚类化合物的羟基失去一个质子（H+），就会形成相应的负离子形态的酚负离子或称为芳基氧负离子，而相应形成的盐称为酚盐或芳基氧盐。 酚化合物还允许一个芳香环上连接两个或数个羟基，其中最简单的是苯二酚，它的结构是两个羟基连接在一个苯环上。一些酚类化合物具有杀菌效果，可制成消毒剂。另外一些具有雌激素作用或内分泌干扰素的活性。 依分子中羟基数分为一元酚、二元酚及多元酚； 羟基在萘环上的称为萘酚，在蒽环上称为蒽酚。 与普通的醇不同，由于受到芳香环的影响，酚上的羟基（酚羟基）有弱酸性，酸性比醇羟基强。主要原因取自於非定域化(共振態)的存在,導致醇類與它的pKa值有段落差。 如苯酚（C6H5OH）自身在水中的电离: 酚可与强碱生成酚盐，如苯酚钠。反應機理為: 1：酚先去質子化（目的是為了與外在系統呈現酸鹼平衡）；氫氧化鈉的OH形成帶一個負電荷的原子團（解離） 2：氫氧化鈉與酚進行複分解反應，合成苯酚鈉和水。 而若要還原苯酚鈉成苯酚，則通入CO2入上述溶液中，會形成碳酸氫鈉和苯酚，再經過分離處理，則可得到較高純度的苯酚。 在空气中无色的晶体酚易被氧化为红色或粉红色的醌。 酚在溶液中与三氯化铁可形成配合物，并呈现蓝紫色，可以鉴定三氯化铁或酚。 塑料工業常用 C15H16O2 (4,4'-dihydroxy-2,2-diphenylpropane) ，中文名為雙酚A、也稱為酚甲烷、二酚基丙烷或 2.2雙對酚甲烷。 酚可通过许多途径发生化学反应： 发生酯化反应以及相应酚醚的合成。 由于羟基被活化基团，酚可以发生芳香亲电取代反应，如合成杯芳烃。 在Bucherer咔唑合成中，萘酚与肼在亚硫酸氢钠条件下发生反应。 氧化裂解反应，如1,2-二羟基苯在氧气，氯气和吡啶的条件下裂解为2,4-己二烯二酸单甲酯。 Teuber反应，即氧化去芳构化形成醌的反应中，氧化剂为Fremy盐和过一硫酸氢钾复合盐。 下图的反应中，3,4,5-三甲基苯酚与单线态氧反应可生成对-过氧喹诺酮，单线态氧由过一硫酸氢钾复合盐/碳酸钠在乙腈/水溶液中反应生成。该过氧化物与硫代硫酸钠发生还原反应得到喹诺林。 在Elbs过硫酸盐氧化反应中，苯酚被氧化为苯二酚。 苯酚负离子（酚失去质子形成）可成为金属正离子的配体。 下列为酚类化合物在实验室中的制备方法： 通过酯发生弗赖斯重排反应反应制备； 通过苯胲发生班贝尔格尔重排反应反应制备； 通过酚酯或酚醚的水解反应制备； 通过醌的还原反应制备； 在布赫雷尔反应中，通过硫氢化钠试剂，将芳香胺的氨基置换为羟基制备； 通过重氮盐的水解反应制备； 通过甲醛的寡聚反应后，在碱的催化下与环氧氯丙烷反应制备； 酚一般可由芳烃磺化后经碱熔融制得； 酚也可由卤代芳烃与碱在高温高压催化下反应制得； 在二烯酮苯酚重排反应中，通过二烯酮发生重排反应制备。 通过氧化芳香硅烷制备，即Fleming–Tamao氧化反应； 通过苯与丙烯在H 3PO 4中加成，得到的异丙苯与O 2和H 2SO 4加成得到酚（Hock法）。 酚类化合物是工业中重要的原料或添加剂，可用于： 实验室工作 化学工业 化学工程 木材加工 塑料加工 酚是重要的化工原料，可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。 苯酚及其类似物可制做杀菌防腐剂。 邻苯二酚、对苯二酚可作显影剂。 自然界存在有2000多种酚类化合物，他们是植物生命活动的产物，在植物生长发育、免疫、抗真菌、光合作用、呼吸代谢等生命活动中起重要作用 酚污染会给生态系统带来很大危害。 环境酚污染主要来自焦化厂、煤气发生站、炼油、木材防腐、绝缘材料的制造、制药、造纸以及酚类化工厂的废水、废气 酚类化合物挥发到空间可使大气受污染，含酚的废水流入农田会使土壤受污染，流入地下则会造成地下水污染。 被酚污染的土壤会使农作物减产或枯死。 水体酚污染会使水生生物受到抑制，繁殖下降、生长变慢，严重时导致死亡。 酚侵入人体，会与细胞原浆中蛋白质结合形成不溶性蛋白，使细胞失去活性。 酚对神经系统、泌尿系统、消化系统均有毒害作用。 有些上述的物质与引起内分泌-紊乱相关。 另请参阅绿色和平关于消费品中有害化学成分的报告 （页面存档备份，存于互联网档案馆）。 中国大陸规定最高允许浓度： 饮用水中挥发酚：0.002mg/L 地面水中挥发酚：0.010mg/L 渔业水体挥发酚：0.005,mg/L 居住区大气一次测定值最高限：0.02mg/m3 废水排放限度：0.5mg/L p-tert-butylcalix[8]arene, Organic Syntheses, CV 8, 80 Article （页面存档备份，存于互联网档案馆） 2,4-Hexadienedioic acid, monomethyl ester, (Z,Z)- Organic Syntheses, Coll. Vol. 8, p.490 (1993); Vol. 66, p.180 (1988) Article （页面存档备份，存于互联网档案馆） 2,5-Cyclohexadiene-1,4-dione, 2,3,5-trimethyl Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p.1010 (1988); Vol. 52, p.83 (1972) Abstract （页面存档备份，存于互联网档案馆）. Oxidative De-aromatization of para-Alkyl Phenols into para-Peroxyquinols and para-Quinols Mediated by Oxone as a Source of Singlet Oxygen M. Carmen Carreño, Marcos González-López, Antonio Urbano Angewandte Chemie International Edition Volume 45, Issue 17 , Pages 2737 - 2741 2006 Abstract （页面存档备份，存于互联网档案馆） 与醌相关，参见辛克－苏尔反应 Advanced organic Chemistry, Reactions, mechanisms and structure 3ed. page Jerry March ISBN 0-471-85472-7 Sonia Bracegirdle, Edward A. Anderson, Chem. Comm. doi:10.1039/b924135c 官能团 羟基 醇 酒中的酚类化合物 多酚抗氧化剂 白藜芦醇 Natural sources of phenols on www.britannica.com （页面存档备份，存于互联网档案馆） Phenol-Explorer (phenol-explorer.eu （页面存档备份，存于互联网档案馆）), a database dedicated to phenolics found in food by Augustin Scalbert, INRA Clermont-Ferrand, Unité de Nutrition Humaine (Human food unit) Phenols （页面存档备份，存于互联网档案馆） at ChEBI (Chemical Entities of Biological Interest) ChEMBLdb, a database of bioactive drug-like small molecules by the European Bioinformatics Institute Foodb, a database of compounds found in food