多胺

多胺（英語：polyamines)，又稱多元胺，是一種具有兩個或多個主要胺基(－NH2)的有機化合物。 這類的化合物包含一些合成物質，可以做為化學工業中重要的原料，像是乙二胺(H 2N–CH 2–CH 2–NH 2)、1,3-二氨基丙烷(H 2N–(CH 2) 3–NH 2)、六亞甲基二胺(H 2N–(CH 2) 6–NH 2)。它還包括許多物質可以在真核生物、原核生物中發揮重要的作用，例如腐胺(H 2N–(CH 2) 4–NH 2)、屍胺(H 2N–(CH 2) 5–NH 2)、亞精胺(H 2N–(CH 2) 4–NH–(CH 2) 3–NH 2)、精胺(H 2N–(CH 2) 3–NH–(CH 2) 4–NH–(CH 2) 3–NH 2)。 截至2004年，沒有發現任何的偕二胺在同一個碳原子上具有兩個或多個–NH 2取代基團，但是取代的衍生物則是已知的，例如四乙基甲二胺((C 2H 5) 2N–CH 2–N(C 2H 5) 2)。 哌嗪是環狀多胺的其中一個例子，聚乙烯亞胺則是基於氮丙環單體的聚合物。 儘管已知多胺是在高度調節途徑的細胞中被合成的，但他們的實際功能卻還沒完全解明。作為陽離子，他們和DNA結合，在結構上它們被發現與陽離子化合物在規則的間隔之間(不同於Mg2+ 、Ca2+ ，它們是點電荷)。它們也被發現可以作為轉譯過程中核糖體移碼的啟動子。 如果細胞中多胺合成受到抑制，導致細胞生長停止或是嚴重延遲，則外源性多胺可以恢復這些細胞的生長。大多數的真核細胞的細胞膜上會有一個多胺轉運系統，便於外源性多胺進入細胞內。這個系統在高速增值的細胞中有非常高的活性，並且是目前正在開發的一些化療藥物的目標。 多胺也是許多離子通道的重要調節劑，包含NMDA受體、AMPA受體。它們阻止內向整流鉀離子通道，讓通道的電流內向整流，使細胞能量(即穿過細胞膜的K+ 離子梯度)守恆。此外多胺也會參與啟動大腸桿菌素E7操縱子和SOS反應中下調的蛋白質，這對大腸桿菌素E7的攝取是必須的，並對處於嚴峻生長條件中的大腸桿菌提供優勢。 多胺在植物衰老中參與調節，所以被認為是一種植物激素。另外，它們會直接參與細胞死亡的調節，也可以增強血腦屏障的通透性。 多胺是重要的螯合劑。像是四甲基乙二胺（TMED）可以在有機溶劑中溶解金屬離子，二乙烯三胺和三乙烯四胺(TETA)和更強大的螯合劑可以分別形成三齒和四齒的複合物，大環多胺可以添加腔選擇性的螯合效應，在血紅蛋白中的血紅素基團是一個大環多胺配體的重要範例。脂肪族線性多胺的芳香族類似物，像是聯吡啶、鄰二氮菲、三聯吡啶也是有用的螯合劑。 質子化的多胺，尤其是大環多胺，可以綁定陰離子。透過改變腔的形狀、大小，質子化的多胺可以變為更特殊的陰離子受體。 腐胺在生物學上可以透過兩種不同的途徑合成，但起始物都是精氨酸。 在第一種途徑，精氨酸先轉化成丁胺，和精氨酸脫羧酶(ADC)催化反應，然後丁胺透過丁胺脫亞胺(AIH)轉化為N-腐氨甲酰，最後N-腐氨甲酰再轉變成腐胺。 在第二種途徑，精氨酸先轉化成鳥氨酸，鳥氨酸再透過鳥氨酸脫羧酶(ODC)轉變成腐胺。 離胺酸透過賴氨酸脫羧酶(LDC)轉變成屍胺。 腐胺透過亞精胺合成酶反應出亞精胺，亞精胺再透過精胺合成酶反應出精胺。 多胺作為在細胞生長中的一個關鍵角色，導致了一些多胺代謝干擾劑的開發，這些藥劑被用於治療癌症。多胺類似物在細胞內上調p53(腫瘤抑制蛋白)來限制細胞增殖和細胞凋亡。另外它也降低了陽性乳腺癌中的雌激素受體α的表達。 Lawrence, Stephen A. Amines: synthesis, properties and applications. Cambridge University Press. 2004: 64 [2015-01-19]. ISBN 978-0-521-78284-5. （原始内容存档于2016-05-07）.  Rato C, Amirova S.R, Bates D.G, Stansfield I, Wallace H.M. Translational recoding as a feedback controller: systems approaches reveal polyamine-specific effects on the antizyme ribosomal frameshift. Nucleic Acid Res. June 2011, 39 (11): 4587–4597. PMC 3113565 . PMID 21303766. doi:10.1093/nar/gkq1349.  Wang C; Delcros JG; Cannon L; et al. Defining the molecular requirements for the selective delivery of polyamine conjugates into cells containing active polyamine transporters. J. Med. Chem. November 2003, 46 (24): 5129–38. PMID 14613316. doi:10.1021/jm030223a.  Yi-Hsuan Pan, Chen-Chung Liao. The critical roles of polyamines regulating ColE7 production and restricting ColE7 uptake of the colicin-producing Escherichia coli. JBC. May 2006, 281 (19): 13083–13091 [2015-01-19]. PMID 16549429. doi:10.1074/jbc.M511365200. （原始内容存档于2018-11-01）.  Pandey S, Ranade SA, Nagar PK, Kumar N. Role of polyamines and ethylene as modulators of plant senescence. J. Biosci. September 2000, 25 (3): 291–9. PMID 11022232. doi:10.1007/BF02703938. [永久失效連結] Moschou, PN; Roubelakis-Angelakis, KA. Polyamines and programmed cell death.. Journal of Experimental Botany. Nov 11, 2013. PMID 24218329. doi:10.1093/jxb/ert373.  Zhang L, Lee HK, Pruess TH, White HS, Bulaj G. Synthesis and applications of polyamine amino acid residues: improving the bioactivity of an analgesic neuropeptide, neurotensin. J. Med. Chem. March 2009, 52 (6): 1514–7 [2015-01-19]. PMC 2694617 . PMID 19236044. doi:10.1021/jm801481y. （原始内容存档于2019-11-29）.  Srivenugopal KS, Adiga PR. Enzymic conversion of agmatine to putrescine in Lathyrus sativus seedlings. Purification and properties of a multifunctional enzyme (putrescine synthase). 256 (18): 9532–41. September 1981. PMID 6895223.  Role of p53/p21(Waf1/Cip1) in the regulation of polyamine analogue-induced growth inhibition and cell death in human breast cancer cells. [21 November 2012]. （原始内容存档于2019-11-29）.  Polyamine analogues down-regulate estrogen receptor alpha expression in human breast cancer cells. [21 November 2012]. （原始内容存档于2019-11-28）.