E ok să ai un singur identificator pentru ambele. Cel puțin până când va apărea nevoia să le folosim separat. Deci aș zice:

    case 'markitup':
      self::$cssFiles[2] = 'markitup/skin/style.css';
      self::$cssFiles[3] = 'markitup/set/style.css';
      break;