ここのクラスの羅列は、JSONの中で現れる可能性のあるクラスってことですよね？

JSON中に現れる可能性のあるクラスにメソッドを生やしていくのはアリな方針だと思います。
ただグルーバルなクラスをあんまり汚したくないので、refinments するか JSON.dump/parse を hook してやるときれいになると思います。

というか、今気づきましたが、JSON.dump / JSON.parse をオーバーライドするのが一番きれいに実装できそうですね。