A evolução da Web trouxe cada vez mais ferramentas e soluções para um elaborado desenvolvimento de Websites. Artifícios técnicos criados por desenvolvedores Web para a produção do layout, objetivando atingir o resultado tipográfico desejado, já passam a ser obsoletos devido à implementação de novos recursos. O principal deles, as Web Fonts – suporte nativo para a utilização de fontes externas –, amplia o uso de fontes tipográficas para além das já conhecidas Web Safe Fonts. As Web Fonts já se tornaram elemento primordial ao layout das novas gerações de Websites e dão ao designer de interface a livre escolha para uma seleção tipográfica adequada ao projeto, não deixando de lado a importante premissa de cumprir com os requisitos básicos, entre eles, leiturabilidade e legibilidade, tendo em mente as mais variadas plataformas de acesso e público-alvo. Essa responsabilidade requer que o designer de interface continue a aprimorar seus estudos tipográficos e domine seus recursos técnicos no ambiente digital. Este trabalho tem o foco na tipografia como elemento primordial à comunicação, seu contexto histórico e evolução pelo meio digital até o ambiente Web, analisando as novas melhorias técnicas e o impacto visual gerado para o usuário que utiliza as aplicações Web em seu dia a dia. Dialoga-se diretamente com o designer de interface, mostrando como sua escolha precisa ser apurada e seguida por preceitos já antes estudados e abrindo caminho para um novo uso da tipografia digital.