RailsでAPIを建てるよりSinatraで動くことがわかったのでそちらにしましょう

Railsはやめます。
Sinatraにするので、こちらで下準備(Fileの生成だけですが)行い、ディレクトリ階層の調整をしました。
コマンド案としては、Daemon化するときにServerを参照するかどうかを選択できるようにしてはどうでしょう？
要検討です。

あとServerはRspecを使ってテストを書いたほうが多分いいと思います。