Jeżeli robisz assert'y w pętli to powinieneś dodać msg="...", bo jak będziesz miał fail to nie będziesz wiedział w którym obrocie pętli (dla którego dnia tygodnia w tym przypadku) masz błędne dane.
Jak odpalasz testy przez jenkins'a to masz tylko info z logów i nie możesz wrzucić pdb