一覧にあるかどうかよりも、Pluginオブジェクトがcontent_proc(plugin_name)に応答できるかで判定すべきだと考えました。
なので、TDiaryPluginView側ではPlugin#content_procを呼ぶまで成否が分からないです。
もし実装するなら、content_procの例外を補足して404 NotFound (TDiary::NotFound) に変換するとかですかね。