rake server を Rack にして、rake server:cgi を webrick でもよいです。「サーバー起動」というのを違うコマンドで実行できるということはデメリットしか感じません。

あと、Ruby かつ読み込んでいるライブラリで出来る処理を外部コマンドに投げてしまうと、そこから先はコマンドが帰ってくるまでどうなるか制御できない、つまりデバッグが極めて困難になるので、僕は極力避けるようにしています。