Uppdaterat en hel del, kan gå igenom det sen

Det enda jag inte får att fungera i klassen User är:
+        this.IllnessStart = user.Illnesses[0].Start;
+        this.MedicalCertifcate = user.Illnesses[0].medicalCertifcate;
Det fungerar när jag debuggar, skitskumt. Men kör jag utan så kommer det
upp ett exception:
Specified cast is not valid.