Оно тебе нужно, чтобы определять, когда ты плейлист сортируешь, а не дропаешь на него извне? Если да, то лучше следить за характером экшна (CopyAction или MoveAction), если MoveAction, то при дропе просто проверять, есть ли уже такие файлы в плейлисте, и если есть, то удалять.