``dynamic looking content`` は見た感じ動的っぽいコンテンツという意味だと思います。
``good looking`` と同じ用法じゃないですかね。

文の構造はおそらくこんな感じです。
You can configure the system to ignore dynamic looking content （こんなことできるよ）
  although this is recommended only if（ある条件のもとでのみ勧められるものだけど）
    the content is *truely* dynamic, but fails to advertise so with appropriate ``Cache-Control`` headers（具体的にはこんなとき）

意味的には``本当に動的（キャッシュすべきものじゃない）だけど、適切なヘッダを付けてそう伝えられてないとき``だと思います。たぶん。

（dyanamic て typo だよね。。）