ここで言うdelegateは、この [delegate (Module) - APIdock](http://apidock.com/rails/Module/delegate) を使ったものでは無く、単にUserGroupモデルにrecent_entry_countメソッドを定義して、上記のuser.recent_entry_countから呼ぶだけという事ですか？？
(associationが`has_many :user_groups`なので、UserGroupに対してdelegateが定義出来ないという認識で良いですか？)

あと `user.user_groups.find(group_id: @group.id).recent_entry_count(10)` ←これは指摘通りだと思います。
単純にfirstではダメですね。