「...されると、...」とくると「...される」という文章が自然な気がしますが、そうではないので「JARが解決できたら」「JARが解決したら」などのほうが自然な気がします。

「grails-app/conf/DataSource.groovy@」の前に@がありません。

`get familiar`は「記述する」というよりは「慣れる」という意味が強い気がします。`Grails' DataSource descriptor`に慣れる、つまり下のプロパティや、DataSourceのDSLの書き方に慣れる必要があるという意味。

ということで

「JARが解決できたら、@grails-app/conf/DataSource.groovy@ファイルで使用する、Grailsにおけるデータソースの定義方法を覚える必要があります」

などという意味合いが良いかと。意識して意訳していたら失礼しました。