なるほど。

 * サーバ起動のインタフェースは一箇所に
 * 外部コマンド（別プロセス）として実行するのは避けたい

という意味ですね。理解できました。

 * `tdiary server --rack` … rackup 相当。できればrunコマンドを使わずに実行
 * `tdiary server --cgi` … rake server からポーティング

という方向でどうでしょう。