В XVII веке в Дмитрове появляются царские слободы. 12 января 1610 в городе укрепились отступившие от стен Троице-Сергиева монастыря отряды Яна Сапеги (см. Троицкая осада). В феврале против них выступил Скопин-Шуйский, он победил Сапегу в полевом сражении и освободил бы Дмитров, но город удержали союзные полякам донские казаки. Сапега, однако, не задержался в Дмитрове — дождавшись прибытия из-за Волги отрядов с припасами, он отошёл к Волоколамску, а Скопин-Шуйский, сняв таким образом блокаду Москвы, торжественно вступил в столицу.
Кто удержал город Дмитров, когда Скопин-Шуйский победил Сапегу в полевом сражении?