В 1364 Дмитровское княжество вошло в состав Московского, и титул князя Дмитровского сохранялся за сыновьями Великого князя. В 1372 году город осаждал и взял с него выкуп Михаил, князь Тверской. Наивысшего расцвета город достиг в первой половине XVI веке при князе Юрии (правил в 1505—1533), втором сыне Ивана III. Именно в это время возводится Успенский собор и начинается каменное строительство в Борисоглебском монастыре. Герберштейн сообщает о том, что торговые связи дмитровских купцов достигали Каспия, через Дмитров проходил торговый путь на север, куда поставлялся хлеб и откуда в Москву везли пушнину, соль и ценных охотничьих птиц. Дмитровской торговле покровительствовала высшая княжеская власть, например, в 1489 году именно здесь селят купцов из завоёванной Вятки.
Кто получил выкуп с осажденного города в 1372 году