Этан

Этан — табиғатта кездесетін органикалық химиялық қосылыс, оның химиялық формуласы — . Стандартты температура мен қысым жағдайында этан — түссіз, иіссіз газ. Көптеген көмірсутектер сияқты, этан өнеркәсіптік деңгейде табиғи газдан және мұнайды өңдеу кезіндегі петрохимиялық жанама өнім ретінде оқшауланады. Оның негізгі қолданылуы — этилен өндіруге арналған шикізат ретінде. Этил тобы формалды түрде этаннан туындайды, бірақ іс жүзінде сирек қолданылады. Тарихы Этан алғаш рет 1834 жылы Майкл Фарадей тарапынан калий ацетаты ерітіндісінің электролизі арқылы синтезделді. Ол бұл реакцияның өнімін метан деп ойлап, ары қарай зерттемеді. Бұл процесс қазіргі уақытта Кольбе электролизі деп аталады: : CH 3 COO − → CH 3 • + CO 2 + e − : CH 3 • + •CH 3 → C 2 H 6 1847–1849 жылдары органикалық химиядағы радикал теориясын дәлелдеуге тырыса отырып, Герман Кольбе мен Эдвард Франкланд этанды пропионитрилді (этил цианиді) калий металымен тотықсыздандыру арқылы, сондай-ақ Фарадей сияқты сулы ацетаттарды электролиздеу арқылы алды. Олар бұл реакциялардан алынған өнімді метил радикалы деп қате түсінді, ал этан — оның димері. Бұл қате 1864 жылы Карл Шорлеммер тарапынан түзетілді, ол осы реакциялардың барлығы этан түзетінін көрсетті. 1864 жылы Эдмунд Роналдс этанды Пенсильванияның жеңіл шикі мұнайының құрамынан еріген күйде тапты. Қасиеттері Стандартты температура мен қысым жағдайында этан — түссіз, иіссіз газ. Оның қайнау температурасы -88,5 °C, ал балқу температурасы -182,8 °C. Қатты этан бірнеше модификацияда кездеседі. Қалыпты қысымда салқындатқанда ең алдымен пластикалық кристалл түзіледі, ол кубтық жүйеде кристалданады. Бұл күйде сутек атомдарының позициялары тұрақты емес; молекулалар ұзын ось бойымен еркін айналуы мүмкін. Этанды шамамен төмен температураға дейін салқындату оны моноклинді метатұрақты этан II (P 21/n кеңістік тобы) түріне айналдырады. Этан судa өте нашар ериді. Этанның байланыс параметрлері микротолқынды спектроскопия және электрондық дифракция арқылы үлкен дәлдікпен өлшенген: r C−C 1.528(3) Å, r C−H 1.088(5) Å және ∠CCH 111.6(5)° (микротолқынды әдіс), ал электрондық дифракция бойынша r C−C 1.524(3) Å, r C−H 1.089(5) Å және ∠CCH 111.9(5)°. Молекула ішіндегі бұрылуға қабілетті байланыс айналасында 360° айналу үшін белгілі бір энергия қажет. Бұл минималды энергия — айналу тосқауылы. Этан — осындай айналу тосқауылының классикалық мысалы, оны «этан тосқауылы» деп атайды. (Сол жақтағы диаграммада көрсетілгендей) бұл тосқауыл туралы алғашқы тәжірибелік дәлел этанның энтропиясын модельдеу арқылы алынған. Әр ұшындағы үш сутек атомы орталық көміртек–көміртек байланысы айналасында жеткілікті энергия берілгенде еркін айнала алады. Бұл тосқауылдың физикалық табиғаты әлі толық анықталмаған, бірақ молекуланың қарама-қарсы ұштарындағы сутектер арасындағы өзара тебілу (ауысу тебілуі) ең ықтимал себебі болып саналады, ал гиперконъюгация тұрақтандыру әсері де рөл атқарады. Дұрыс теориялық әдістер гиперконъюгация — этанның айналу тосқауылының негізгі себебі екенін көрсетеді. 1890–1891 жылдардан бастап химиктер этан молекуласы көлденең орналасқан конформацияны (staggered) артық көретінін болжаған. Атмосферада және ғарышта Этан Жер атмосферасында іздік газ ретінде кездеседі, теңіз деңгейінде оның концентрациясы шамамен 0,5 ppb. Жаһандық этан мөлшері уақыт өте өзгеріп отырады, мүмкін себебі — табиғи газ кен орындарындағы факельдік жағу. 1984–2010 жылдар арасында жаһандық этан шығарындылары төмендеді, бірақ АҚШ-тағы Баккен формациясында сланец газы өндірісінің артуы төмендеуді жартылай тоқтатты. Этан — парниктік газ, бірақ ол метанға қарағанда әлдеқайда аз, атмосферада бірнеше ай ғана өмір сүреді, және сәулені жұту тиімділігі де төмен. Этанның жаһандық жылыну потенциалы негізінен оның атмосферада метанға айналуынан туындайды. Этан барлық төрт алып планета атмосферасынан, сондай-ақ Сатурнның серігі Титан атмосферасынан анықталған. Химия Этанның реакциялары негізінен еркін радикалды реакцияларға жатады. Этан галогендермен, әсіресе хлор және броммен, еркін радикалды галогендеу арқылы әрекеттесе алады. Бұл реакция этил радикалының тізбектік таралуы арқылы жүреді: : Cl 2 &nbsp;→&nbsp; 2 Cl• : C 2 H 6 • + Cl• &nbsp;→&nbsp; C 2 H 5 • + HCl : C 2 H 5 • + Cl 2 &nbsp;→&nbsp; C 2 H 5 Cl + Cl• : Cl• + C 2 H 6 &nbsp;→&nbsp; C 2 H 5 • + HCl Этанның жануы 1 моль үшін 1559.7 кДж немесе 1 г үшін 51.9 кДж жылу бөледі және нәтижесінде көмірқышқыл газы мен су түзеді, бұл келесі химиялық теңдеумен сипатталады: : 2 C 2 H 6 + 7 O 2 &nbsp;→&nbsp; 4 CO 2 + 6 H 2 O + 3120 кДж Жану процесі артық оттегі болмаған жағдайда да жүруі мүмкін, бұл кезде көміртек тотығы, ацетальдегид, метан, метанол және этанол түзіледі. Жоғары температураларда, әсіресе 600-900 °C аралығында, этилен маңызды өнім болып табылады: : 2 C 2 H 6 + O 2 → 2 C 2 H 4 + 2 H 2 O Осындай оксидтік дегидрогенизация реакциялары этилен өндіруде маңызды рөл атқарады. Дереккөздер