クイズ問題: サリチル酸のカルボキシ基をメチル基に置換するとできる化合物は何でしょう?
答え: クレゾール

関連するWikipedia記事の抜粋:
title: メチルアミン
text: メチルアミン (methylamine) は、最も基本的な第一級アミン。メタンアミン、アミノメタンとも呼ばれる。
title: ジエチルアミン
text: ジエチルアミンは、工業的にはアセトアルデヒドまたはエチルアルコールと、アンモニアおよび水素の反応で製造される。エチルアミンやトリエチルアミンとともに生成する。
title: 特許請求の範囲
text: 酢酸、プロピオン酸、酪酸からなる群より選択される一のカルボン酸と、エチルアルコール、プロピルアルコール、ブチルアルコールからなる群より選択される一のアルコールと、から形成されるエステル
title: エステル
text: エステルは通常、オキソ酸とアルコールの縮合によって誘導される物質の総称である。従って、命名は例えばリン酸や硫酸、硝酸、ボロン酸などの無機酸にまで及ぶ。ゆえに、環状のエステルもまたラクトンと呼ばれる。例えば、トリフェニルリン酸はリン酸とフェノールから誘導されたエステルである。有機炭酸エステルの炭酸エチレンは炭酸とエチレングリコールから誘導される。
title: メタクリル酸メチル
text: 新しい手法では、エチレンにメタノール、一酸化炭素を付加させてプロピオン酸メチルとし、ホルムアルデヒドと脱水縮合させてメタクリル酸メチルを得る。
title: 馬尿酸
text: 馬尿酸は安息香酸やトルエンなどの芳香族炭化水素化合物が大量に体内へ取り込まれた際に肝臓で生成され尿中排泄される。 トルエンの場合は、トルエンが肝臓のシトクロムP450 (CYP2E1) によりメチル水酸化を受けてベンジルアルコールが生成(エポキシドも5%程度生成される)→ベンジルアルコールがアルコールデヒドロゲナーゼにより酸化されて安息香酸が生成→安息香酸がグリシン抱合を受けることで馬尿酸が生成、となる。詳しくは下図を参照のこと。
title: メチルイソブチルケトン
text: まず 2分子のアセトンをアルドール反応させてジアセトンアルコールとすると、容易に脱水されてメシチルオキシドに変わる。メシチルオキシドを水素化すると、メチルイソブチルケトンが得られる。
title: オキサロ酢酸
text: オキサロ酢酸は、クエン酸回路およびグリオキシル酸回路を構成する物質のひとつで、リンゴ酸がリンゴ酸デヒドロゲナーゼによって酸化されて生成する。オキサロ酢酸は、クエン酸シンターゼによってアセチルCoAと反応してクエン酸となる。
title: イミド酸
text: イミド酸ハロゲン化物にアルコールを作用させるとイミド酸エステルが、アミンを作用させるとアミジンが得られる。
title: サリチル酸メチル
text: サリチル酸メチル(サリチルさんメチル、methyl salicylate)は、フェノール類の一種で、サリチル酸のカルボキシ基にメチル基が結合した物質。サリチル酸とメタノールが脱水縮合したエステルにあたる。特有の芳香があり、消炎作用をもつ。
title: アルコール
text: エタノール以外のアルコールについては、グリセリンや糖のように生物に不可欠な物質もあれば、メタノールのように強い毒性を持つものもあり、毒性の有無や強さはさまざまである。しばしば毒性が問題になるアルコールには、メタノールとエチレングリコールがあり、これらは体内で代謝されて比較的強い酸を生じるため、アシドーシスにより臓器障害を引き起こし、最悪は死亡に至ることがある。このため、炭酸水素ナトリウムを静脈注射するなどして、血液の酸性化を抑える対症療法が行なわれる場合もある。
title: 代謝
text: 微生物の行う発酵の電子受容体(産物)としては、乳酸、エタノールをはじめブタノール、酪酸、イソプロパノール、酢酸、プロピオン酸、ギ酸、アセトンなどがある。
title: サリチルアルコール
text: フェノールとジクロロメタンに水酸化ナトリウムの水溶液を作用させるとサリチルアルコールが得られる。
title: アミン
text: アミンは酸化によってヒドロキシルアミン、オキシム、ニトロソ化合物、ニトロ化合物となる。
title: ケトン
text: 最も単純なケトンはアセトン(プロパノン)で、工業的にはクメン法によって作られる。糖尿病の際に排泄されるケトンは主としてアセトンである。これは糖や脂肪を代謝する際に自然に生成するもので、過剰に生成されると血中に排出されて毒性を発揮することになる。これを予防するには代謝を改善することが必要である。
title: アミンオキシド
text: アミンオキシドは通常、三級アミンやピリジンなどの複素環式化合物を酸化して合成される。酸化剤は過酸化水素、過硫酸、メタクロロ過安息香酸などの過カルボン酸が用いられる。
title: トリエチルアミン
text: トリエチルアミンは、工業的にはアセトアルデヒドまたはモノクロロエタンと、アンモニアおよび水素の反応で製造される。他にエタノールを用いる方法もある。
title: アセト酢酸
text: アセト酢酸は、3-ヒドロキシ酪酸(β-ヒドロキシ酪酸)やアセトンにも変化するので、これらも同時に排出されることとなる。
title: サリチル酸
text: 一方で、カリウムフェノキシドに同条件で二酸化炭素を反応させると、パラ位にカルボキシ基が導入されたパラヒドロキシ安息香酸が 90% 程度生じる。これのメチルからブチルエステルはパラベンと呼ばれ、防腐剤として用いる。
title: サリチル酸メチル
text: サリチル酸とメタノールによりフィッシャーエステル合成反応を行うと、脱水縮合を起こしてサリチル酸メチルが合成される。
title: アルコール
text: ヒドロキシ基が結合している炭素原子に結合している炭化水素基の数で第一級アルコール、第二級アルコール、第三級アルコールという区別がある。ヒドロキシ基を酸化すると第一級アルコールはアルデヒドとなり、第二級アルコールはケトンとなる。第三級アルコールは酸化されにくい。なお、メタノールは炭素原子どうしの結合を持たないが、酸化してホルムアルデヒドとなるので、一般に第一級アルコールに含まれる。
title: カルボン酸
text: カルボン酸はプロトン供与体であるためブレンステッド酸であり、最も一般的な有機酸である。最も単純なカルボン酸にはアリが生合成するギ酸や、食酢の酸味成分である酢酸がある。カルボキシ基が2つある酸は、ジカルボン酸、3つある酸はトリカルボン酸と呼ばれる。最も単純なジカルボン酸はカルボキシ基同士が結合したシュウ酸である。メリト酸はカルボキシ基を6個有するヘキサカルボン酸である。この他にも天然に合成される有名なものにクエン酸(レモンなど)や酒石酸(タマリンドなど)がある。
title: アンモ酸化
text: アルケンのアンモ酸化は、不飽和炭化水素のアリル位に位置するC-H結合が比較的弱いことを利用している。同様に、ベンジル位のC-H結合も比較的弱く、この位置においてもアンモ酸化が起こり得る。そのため、シアノピリジン(ナイアシンの前駆体)やベンゾニトリルも同様にピコリンやトルエンからそれぞれ合成することができる。ジニトリル類は2つのC-H結合が同時にアンモ酸化を起こすことによって得られる。例えば、フタロニトリル(フタロシアニンの前駆体)やテレフタロニトリルは、共にキシレンのアンモ酸化により得る。
title: 有機イリジウム化合物
text: 有機イリジウム錯体は多くの場合メタノールをカルボニル化して酢酸に変換するカティバ法で用いられる。
title: メタミドホス
text: まず三塩化リンと硫黄を反応させて塩化チオホスホリルを得、次にメタノールでエステル化する。O-メチルホスホロジクロロチオエート(モノメチルエステル)をトリエチルアミンなどの三級アミンの存在下で加熱してメチル基を硫黄原子上に転位させてから、メタノールおよびアンモニアと化学反応させる方法と、O,O-ジメチルホスホロクロロチオエート(ジメチルエステル)をまずアンモニアもしくはアンモニア水と反応させてアミド化してから、後でジメチル硫酸等を触媒としてメチル基を硫黄原子上に転位反応させる方法がある。
title: アセトアミド
text: アセトアミド (acetamide) とは有機化合物の一種で、酢酸とアンモニアが脱水縮合した構造を持つアミドである。
title: ジョサイア・タットノール
text: アセタールはアルデヒドやケトンのような求電子性をあまり示さず、またアルコールのような求核性も示さない。そして温和な酸性条件で元のアルデヒドやケトン、ジオールへと戻すことができる。そのため、アルデヒド、ケトン、1,2- または 1,3-ジオールの保護基としてしばしば使用される。特に、ジオールとアセトンが縮合してできる環状アセタールのことをアセトニド (acetonide) と呼ぶ。
title: メチル化
text: メチル化は有機化学ではアルキル化の一種であり、CH3基の受け渡しの過程を表現するのに使われる。この反応は通常メチル基の求電子剤としてヨードメタン、硫酸ジメチル、炭酸ジメチル、またはより強力(危険)なメチル化試薬としてトリフルオロメタンスルホン酸メチルまたは、フルオロスルホン酸メチル(マジックメチル)が使われる。これらはすべて求核置換反応のSN2反応を行う。例えばカルボン酸は、酸素原子がメチル化されてメチルエステルとなり、同様にアルコキシドもメチル化によってエーテルとなる。また、ケトンのエノラートは、炭素原子にメチル化が起こることによって新しいケトンが生成する。
title: アスパルテーム
text: ネオテーム、アドバンテームは、それぞれ、代謝の際にアスパルテームと同じく1分子につき1メタノールを発生させる。
title: イブプロフェン
text: まず、イソブチルベンゼンを無水酢酸と塩化アルミニウムを用いてフリーデル・クラフツ反応でアセチル化し、その生成物にクロロ酢酸エチルとナトリウムエトキシドの元でダルツェン縮合を行い、α,β-エポキシエステルである3-メチル-3-(4-(2-メチルプロピル)フェニル)オキシラン-2-カルボン酸エチルを得る。これに加水分解と脱炭酸を施しアルデヒドを得る。このアルデヒドにヒドロキシルアミンを作用させオキシムとし、更に転換してニトリルを得る。このニトリルを加水分解して(R,S)-2-(p-イソブチルフェニル)プロパン酸、即ちイブプロフェンを得る。
title: カルボニルジイミダゾール
text: イミダゾールの脱離能の高さを生かし、アルコールやアミンをカルバメート、エステル、尿素、炭酸エステルに変換するのに用いられる。
title: リナロール
text: イソプレンに塩化水素を1,4-付加させて塩化プレニルとした後、これを用いてアセトンをプレニル化してメチルヘプテノンとする。以降の合成法はアセチレンとアセトンを出発原料とする方法と同様である。
title: クメン法
text: ベンゼンとプロピレンをフリーデル・クラフツ反応で付加反応させてクメンを製造し、酸化するとクメンヒドロペルオキシドができる。これを酸で転位させることによってアセトンとフェノールができる。
title: ジョサイア・タットノール
text: かつてはアルデヒドから得られるものをアセタール、ケトンから得られるものをケタールと呼んで区別していたが、現在はいずれもアセタールと呼ぶことが推奨されている。
title: 亜硫酸水素ナトリウム
text: この反応はアルデヒドなどの精製法として利用される。まず不純物と混ざったアルデヒドの溶液に亜硫酸水素ナトリウムを作用させて付加体の形で沈殿させ、ろ過して単離する。その後、炭酸水素ナトリウムや水酸化ナトリウムなどの塩基で処理すると、逆反応により亜硫酸水素イオンが遊離して二酸化硫黄が発生し、同時に純粋なアルデヒドが得られる。テトラロン、シトラール、ピルビン酸エチル、グリオキサール、2-メチル-3-フェニルプロパナールの精製に用いた例が知られている。
title: ホワイトナルビー
text: 栄養的には通性独立栄養または従属栄養的に増殖する。メタノサルキナはメタン菌の中でも特に多様な物質をメタン生成の基質に利用することが可能であり、水素-二酸化炭素系のほかに、ギ酸、酢酸、メタノール、メチルチオール、メチルアミン、一酸化炭素などを利用することができる。酢酸を基質に反芻動物の胃やメタン発酵装置でしばしば優占する。人間の大腸からも分離されている。
title: 4-ヒドロキシ安息香酸
text: 4-ヒドロキシ安息香酸はカリウムフェノキシドと二酸化炭素から製造される。研究室レベルでは、サリチル酸カリウムと炭酸カリウムを 230 °C に加熱して反応後に酸で処理すると 4-ヒドロキシ安息香酸 が得られる。
title: 1,3,5-トリオキサン
text: 1,3,5-トリオキサン (1,3,5-trioxane) は有機化合物の一種で、炭素と酸素が3個ずつ環状に並んだ構造を持つアセタールである。別名としてメタホルムアルデヒド (metaformaldehyde) とも呼ばれる通り、3分子のホルムアルデヒドが酸の作用により結合してできる化合物である。分子式は C3H6O3、クロロホルムのような臭いを持つ。
title: アミド
text: 酸アミド(さんアミド)は化合物、特に有機化合物の分類のひとつで、オキソ酸とアンモニアあるいは 1級、2級アミンとが脱水縮合した構造を持つものを指す。例えば、カルボン酸アミドは R-C(=O)-NR1R2の構造を持つ。特に断らない限り、単に「アミド」といった場合は、カルボン酸アミドのことを指すことが多い。他にスルホンアミド、リン酸アミドなどが知られる。
title: ヒスチジン
text: フルクトースとホルマリンとアンモニアからヒドロキシメチルイミダゾールを作り、この塩化物にアセトアミドマロン酸エステルを縮合して作る。
title: ヘキサナール
text: 脂肪酸の酸化により生じる。ダイズを例にとると、リノール酸がリポキシゲナーゼによってリノール酸13-ヒドロペルオキシドに変換され、ヒドロペルオキシドリアーゼによってn-ヘキサナールとなる。さらにn-ヘキサナールはアルデヒドデヒドロゲナーゼにより、カプロン酸へと変換する 。リンゴジュースやオレンジジュース、オリーブオイルなどでも生じることがある。食品では不快臭となるため発生を抑えることが望ましく、リポキシゲナーゼを吸着除去したり煮沸して失活させるなどの対策がとられる。工業的には1-ペンテンをヒドロホルミル化してヘキサナールを得、さらに水素化して可塑剤原料の1-ヘキサノールを製造することがある。
title: シアン酸
text: 種々の有機化合物(求核剤)と反応し、アルコールからウレタン、アミンからウレイン、酸アミドからウレイドを生成する。アンモニアと反応すると、一旦、アンモニウム塩(シアン酸アンモニウム)を形成するがさらに尿素へと反応する。
title: ミゲル・ロハス
text: 3-ヒドロキシ酪酸(3-ヒドロキシらくさん、3-Hydroxybutyric acid)はケトン体の1つである。(化学的にはケトン基を持たないのでケトンには含まれない。)不斉炭素原子を持ち、D-3-ヒドロキシ酪酸とL-3-ヒドロキシ酪酸の2つのエナンチオマーがある。他のケトン体であるアセト酢酸やアセトンと同様に、遊離脂肪酸の代謝によって発生するケトーシスによって濃度が上がる。人間では3-ヒドロキシ酪酸は肝臓でアセチルCoAから作られ、血中グルコース濃度が少ない時に脳のエネルギー源として使われる。また生分解性プラスチックの原料にも使われている。
title: エステル
text: 環状エステルはラクトンと呼ばれる。有機酸、無機酸のどちらでも構わない。例えば、γ-ヒドロキシ酪酸が分子内脱水縮合して生成するγ-ブチロラクトンがある。
title: マロン酸ジエチル
text: クロロ酢酸のナトリウム塩とシアン化ナトリウムの反応の後、生じたニトリルを塩基加水分解することでマロン酸ナトリウム塩ができる。フィッシャーエステル合成反応により、マロン酸ジエチルとなる。
title: プロピオニルCoA
text: 植物と昆虫ではプロピオニルCoAは異なる経路で酢酸に代謝されるが、これはβ酸化に類似している。この経路の細部すべてが解明されたわけではないが、アクリリルCoAと3-ヒドロキシプロピオニルCoAが生成することが分かっている。この代謝により3-ヒドロキシプロピオニルCoAの1-炭素が二酸化炭素となり、3-炭素は酢酸の1-炭素となる。
title: トルエン
text: トルエンが酸化されて生じたベンジルアルコールは、アルコールデヒドロゲナーゼなどの作用によってさらに酸化され、最終的に安息香酸となる。こうして生成した安息香酸は、グリシン抱合を受けて馬尿酸となり、これが尿中へと排出される。このため、ヒトの尿中に馬尿酸が存在することは、トルエンに曝露されたことの指標とされる場合もある。
title: フェネチルアミン
text: アンフェタミンはフェネチルアミンの類縁体であり、側鎖上にアミノ基に隣接する α-メチル基を持っている。さらに窒素上がメチル化されるとメタンフェタミンとなる。
title: 酢酸
text: 酢酸は生体内で活性化体であるアセチルCoA(アセチル補酵素A)としてさまざまな役割を果たす。アセチルCoAは活性酢酸とも呼ばれる酢酸のチオエステル体であり、CoASHはよい脱離基として働くため酢酸そのものよりも置換反応が起こりやすい。
title: 安息香酸メチル
text: 安息香酸メチルは、安息香酸とメタノールを、フィッシャーエステル合成反応により縮合させると得られる。
title: ストレッカー反応
text: まずアルデヒドとアンモニアからイミンができ、ここにシアン化物イオンが求核反応を起こしてアミノニトリルができる。多くの場合、これを単離せずワンポットで加水分解(濃塩酸で加熱などの条件)することにより、目的のアミノ酸を得る。アルデヒドとしては芳香族・脂肪族どちらの誘導体も使用可能である。
title: 酢酸イソアミル
text: 酢酸イソアミル(さくさん—、isoamyl acetate)とは、カルボン酸エステルの一種である。酢酸とイソアミルアルコールが縮合したカルボン酸エステルにあたる。酢酸イソペンチル(isopentyl acetate)、酢酸3-メチルブチル(3-methylbutyl acetate)とも呼ばれる。
title: アルデヒド
text: 多くの生物にとって有害で、ホルミル基がタンパク質の側鎖のアミノ基と反応を起こし、さらには架橋反応に進むため、これを凝固させる作用を持つ。それを利用したものに生物学研究におけるホルマリン固定やグルタールアルデヒド固定があり、ブドウ糖のようなアルドースが糖尿病において、次第に血管のコラーゲンやエラスチン、水晶体のクリスタリンなどといった高寿命タンパク質を蝕み、こうしたタンパク質を多く含む器官に損傷を与えるのも、同じ原理による。また、アルデヒドの一種であるアセトアルデヒドはエタノールがアルコールデヒドロゲナーゼの触媒作用によって生成し、アルデヒドデヒドロゲナーゼの働きで酢酸となる。弱い型のアルデヒドデヒドロゲナーゼを持つ人はアセトアルデヒドの中毒(=二日酔い)になりやすい。
title: 水の消毒に伴う副生成物
text: 水に対して塩素消毒を行ったことにより発生する塩素消毒副生成物は多岐にわたり、1つ1つの化合物名ではなく化合物群の総称を列挙しただけでも、例えば、トリハロメタン、ハロ酢酸(酢酸の持つ炭化水素鎖の部分の水素の一部、または全部がハロゲンに置換された酢酸。典型的にはクロロ酢酸、ジクロロ酢酸、トリクロロ酢酸。)、ハロアセトニトリル類、ハロアルデヒド類、クロロフェノール類などがある。以上に含まれない化合物としては、例えば、抱水クロラールや、ホルムアルデヒドなども発生することが知られている。
title: ペルオキシ一硫酸カリウム
text: 主に有機合成化学分野において、オキソンは実験室で用いられる代表的な過硫酸試剤である。主な用途はオレフィンからエポキシドへ、第三級アミンからアミンオキシドへ、アルデヒドからカルボン酸へ、スルフィドからスルホンへの酸化などが挙げられる。
title: ラクチド
text: ラクチド (lactide) は2分子のヒドロキシ酸において、互いのヒドロキシ基とカルボキシル基が脱水縮合してできたエステル結合を分子内に2つもつ環状化合物。この名称はこの種の化合物が乳酸から見つかったからである。従って単にラクチドというときは乳酸のラクチドをさす。ただし、IUPAC命名法ではジラクチド (dilactide) と命名するよう定められている。
title: アセトアミド
text: 加水分解すると酢酸とアンモニアに、脱水するとアセトニトリルになる。 LiAlH4などによって還元され、エチルアミンとなる。
title: オキシム
text: オキシムが加水分解を受けるとケトンまたはアルデヒドとヒドロキシルアミンとなる。
title: アクリル酸エチル
text: アクリル酸エチルは、酸触媒によるアクリル酸のエステル化によって生成される。アクリル酸はプロピレンの酸化によって生成される。また、アセチレン、一酸化炭素、エタノールからレッペ反応により調製することもできる。 市販の製品には、ヒドロキノン、フェノチアジン、またはヒドロキノンエチルエーテルなどの重合防止剤が含まれている 。
title: 石油化学
text: 単離後はそれぞれの化合物を化学反応することによって必要な化合物を作る。そのうち最も重要なものはエチレンであるので、まずこれについて述べる。エチレンはπ結合を持つ反応性に富んだ化合物で、ポリエチレン、エポキシエタン、エチレングリコール、エタノール、アセトアルデヒド、塩化ビニル、酢酸ビニルなどの原料となる。これらの化合物は高分子の単量体や溶媒などとして用いられる。プロピレンはポリプロピレン、アクリロニトリル、グリセリンなどの材料となる。ブチレンは無水マレイン酸やメチルエチルケトンの原料となる。ベンゼンはフェノールやニトロベンゼンの原料であり、間接的にアジピン酸の材料となる。トルエンはトリニトロトルエンや安息香酸の原料となり、キシレンはテレフタル酸、フタル酸などの原料となる。また、そのものを溶媒として用いることも多い。
title: エタノール
text: エタノールにある適当な酸化剤 [O] を作用させる、または脱水素反応などを施すとアセトアルデヒドに変わり、さらに強い酸化反応条件下では酢酸まで酸化される。ヒトの肝臓では、アルコール脱水素酵素によりアセトアルデヒドに分解された後、さらにアルデヒド脱水素酵素に分解されて、酢酸として体内に吸収・排出される。
title: 辻・トロスト反応
text: π-アリルパラジウムの前駆体となるアリル化合物は、ハロゲン化アリル、酢酸アリルエステル、炭酸アリルエステル、アリルフェニルエーテル、ビニルオキシランなどである。 直接求核置換反応を行うことが困難な酢酸や炭酸のアリルエステルが基質として使用できる点が特徴である。 特に炭酸アリルエステルはπ-アリルパラジウムを速やかに生成し、またその際に脱炭酸反応によってπ-アリルパラジウムと等モル量のアルコキシドを生成する。 このアルコキシドは炭素求核試薬からプロトンを引き抜く塩基として用いられる。 そのため炭酸アリルエステルの場合には塩基を添加することなく、中性に近い条件で反応を行うことが可能である。 一方、アリルアルコールは反応活性がほとんどない。 これを利用すると、ジオールの一方のみを選択的にエステル化することで反応点を制御することができる。
title: 変性ポリフェニレンエーテル
text: まず、フェノールとメタノールから、アルキル化反応により 2,6-キシレノール(2,6-ジメチルフェノール)を合成する。
title: オキシム
text: アルドオキシムは無水酢酸などを用いた脱水反応によってニトリルに変わる。
title: メチルエチルケトンペルオキシド
text: メチルエチルケトンペルオキシド (methyl ethyl ketone peroxide) とは、メチルエチルケトンと過酸化水素との反応で生成する有機過酸化物の呼称。消防法による危険物(第5類 自己反応性物質、第1種自己反応性物質)に「メチルエチルケトンパーオキサイド」という名称で指定されている。
title: 酢酸アミル
text: 酢酸アミル(さくさんアミル、Amyl acetate)あるいはエタン酸ペンチル、酢酸ペンチルは分子式CH3COO(CH2)4CH3、分子量130.18 g/molのエステルに区分される有機化合物である。バナナやリンゴに似た臭いを持ち、酢酸と1-ペンタノールとが縮合して生成する化合物である。これとは別に1-ペンタノールの異性体の一つ、あるいはそれらの混合物から製造されたエステルも酢酸アミルと称されることがよくある。消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。
title: レゾルシノール
text: レゾルシノール (resorcinol) とは、1,3-ジヒドロキシベンゼンという有機化合物の一種。ベンゼン環のメタ位に 2個のヒドロキシ基を有する構造を持つベンゼンジオールの1種で、カテコール、ヒドロキノン(ハイドロキノン)の位置異性体にあたる。水によく溶ける。
title: エタノールアミン
text: エタノールアミン(英語:ethanolamine)、2-アミノエタノール(2-aminoethanol)ないしはモノエタノールアミン(monoethanolamine, 略:MEA)は、一級アミン(分子構造上ではアミノ基)と一級アルコール(同様にヒドロキシ基)の両方を有する有機化合物である。他のアミン同様にモノエタノールアミンも弱い塩基として作用する。エタノールアミンは毒性、可燃性、腐食性を持つ無色、粘調な弱いアンモニア臭がする液体である。エタノールアミンの屈折率は1.4539である。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。
title: オキシム
text: オキシム (oxime) は分子内に >C=N−OH で表される構造を有する有機化合物。窒素に結合している炭素に、有機基と水素が結合している場合をアルドオキシムまたはアルドキシム (aldoxime)、有機基が2個結合している場合をケトオキシムまたはケトキシム (ketoxime) という。前者はアルデヒド、後者はケトンに由来するオキシムにあたる。
title: メシチルオキシド
text: メシチルオキシドはアセトンの二量化により生成する。水酸化バリウムなどの塩基を触媒とするアルドール縮合によりアセトンからジアセトンアルコールを作り、ヨウ素を触媒として脱水させメシチルオキシドを得る。
title: ヒッポリュトス (神話)
text: 最もシンプルなアリール基はフェニル基で、ベンゼンから誘導される。トリル基はトルエン(メチルベンゼン)から誘導される。キシリル基はキシレン(ジメチルベンゼン)から誘導される。
title: カルボシステイン
text: カルボシステインはクロロ酢酸によりシステインをアルキル化させることで生成される。
title: ジクロロカルベン
text: ライマー・チーマン反応によりジクロロカルベンとフェノールを反応させるとサリチルアルデヒドが得られる。
title: ケトン体
text: 脂肪酸の代謝の内、その酸化によって生じたアセチルCoAからアセトアセチルCoAを経て、3-ヒドロキシ-3-メチルグルタリルCoAとなり、アセト酢酸を生じ、可逆的に還元されたものを3-ヒドロキシ酪酸といい、これが非酵素的に脱炭酸されてアセトンとなる。これらの経路および化合物を総称してケトン体という。ケトン体はアルツハイマー型認知症(3型糖尿病)、糖尿病やパーキンソン病などに高い抑制効果が期待できる。
title: リシン
text: 哺乳類においてはα-ケトグルタル酸とのアミノ基転移反応を経てアセチルCoAへと代謝されクエン酸回路に入る。バクテリアにおいては脱炭酸によりカダベリンとなる。
title: フェニル基
text: フェニル基は多くの天然・合成有機化合物に含まれている。天然物の中で最も多量に存在するのはフェニルアラニンで、これはフェニル基を持つアミノ酸である。石油化学工業における主要生成物であるベンゼン、トルエン、キシレンは、フェニル化合物の骨格を担う。ポリスチレンはフェニル基を持つモノマーから合成され、その剛性や疎水性はフェニル環の存在によるものである。
title: ベンゾフラン
text: サリチルアルデヒドのヒドロキシ基をクロロ酢酸でアルキル化し、得られるエーテルを塩基により環化、脱炭酸・脱水させると 1-ベンゾフランが得られる。
title: トリエタノールアミン
text: モノエタノールアミンはエチレンオキシドとアンモニア水溶液から製造されるが、その反応はジエタノールアミンやトリエタノールアミンをも生成する。反応原料の化学量論の量を変えることで生成物の比率が制御される。
title: チオフェノール
text: ベンゼンチオラートは高い求核性を持つため、アルキル化しやすい。例えば、塩基存在下でチオフェノールにヨウ化メチルを反応させると、チオエーテルであるメチルフェニルスルフィドが生成する。
title: 2-ピロリドン
text: 2-ピロリドン(または2-ピロリジノン、γ-ブチロラクタム)は、5員環ラクタム構造を持つ有機化合物。水、エタノール、酢酸エチル、ジエチルエーテル、クロロホルム、二硫化炭素、ベンゼンなど多くの溶媒と互いに混合し、工業用溶媒として用いられる。またポリビニルピロリドンなど高分子化合物の中間体として用いられる。
title: クロロ酢酸
text: 有機合成化学ではベンゾフランの合成に使うことができる。クロロ酢酸でサリチルアルデヒドのヒドロキシ基をアルキル化し、生成したエーテルから脱炭酸するとベンゾフランが得られる。
title: 二クロム酸ナトリウム
text: 第二級アルコールはケトンに酸化される。例えば、メントールはメントンに、ジヒドロコレステロールはコレスタノンになる。
title: 抱水クロラール
text: 一般的な脂肪鎖を有するアルデヒドの場合、ハイドレート(-CH(OH)2)よりアルデヒド(-CHO)のほうが安定でありアルデヒドとして存在するが、抱水クロラールはα位にある塩素原子の電子求引性効果によってアルデヒドよりもハイドレート体のほうが安定に存在している。
title: 互変異性
text: 代表的な核内互変異性はケト-エノール互変異性でもある2,4-シクロヘキサジエノン(ケト型)とフェノール(エノール型)の互変異性である。芳香族化による安定性からエノール型であるフェノールのみが確認できる。同様にシクロヘキサ-2,4-ジエン-1-イミン(イミン型)とアニリン(エナミン型)では芳香族であるアニリンのみが確認できる。
title: アニスアルデヒド
text: なお、p-アニスアルデヒドのアルデヒド基が還元されてヒドロキシ基になったものはアニスアルコール、逆に、アルデヒド基が酸化されてカルボキシ基になったものはアニス酸と呼ばれる。この他、m-アニスアルデヒドの4位へヒドロキシ基が置換するとバニリンとなり、やはり植物の成分として知られる。
title: トリエタノールアミン
text: トリエタノールアミン (triethanolamine、Trolamine) は有機化合物でアミンの一種。他のアミン同様、トリエタノールアミンは窒素原子上の孤立電子対により弱塩基性を示す。三個のヒドロキシ基を有することにより、水溶性とキレート能を示す。TEA と略称される。
title: アミノ酸の代謝分解
text: アミノ酸は、ピルビン酸、2-オキソグルタル酸、スクシニルCoA、フマル酸、オキサロ酢酸、アセチルCoA、アセト酢酸の7物質のうちのどれかに分解され、これらのうちどれになるかで分類される。
title: ギ酸メチル
text: 実験室レベルでは、ギ酸メチルはメタノールと蟻酸の縮合反応によって作られる。
title: 4-アミノサリチル酸
text: 3-アミノフェノールのカルボキシル化により製造される。加熱すると脱炭酸を起こし3-アミノフェノールに変化する。
title: アミン
text: 第一級アミンはアルデヒドやケトンと縮合するとイミンに変わる。第二級アミンは同様にイミニウムカチオンを与える。
title: ホルミル化
text: ヘキサメチレンテトラミン (HMT) を酸で活性化させてフェノールをホルミル化する反応。
title: 混和性
text: 例えば、 アルコールを例に説明すると、エタノールには2つの炭素原子があり水と混和するが、炭素原子を4つ持つ1-ブタノールは水と混和しない。8つの炭素原子を持つオクタノールはほとんど水に溶解せず、その非混和性を利用して分配平衡の基準として使用される。脂質の場合も非常に長い炭素鎖を持つので、水とはほぼ常に非混和である。その他の官能基を持つ化合物も同様である。直鎖状のカルボン酸では、酪酸(4つの炭素原子を持つ)までは水と混和するが、吉草酸(5つの炭素原子)では部分的にしか水に溶解せず、カプロン酸(6つの炭素原子)でほぼ非混和である。他の化合物でも同様の傾向であり、例えばアルデヒド、ケトン類が挙げられる。
title: ジエチルケトン
text: 価格が高く有機溶剤としての利点に欠けるため、同じケトンでもアセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトンに比べ利用されることは少ない。
title: 酢酸メチル
text: 酢酸メチルは酢酸とメタノールとから有機合成されるエステルで、硫酸のような強酸の存在下でエステル化反応により生成する。水酸化ナトリウムのような強塩基や塩酸や硫酸のような強酸の水溶液中では加水分解により、元の酢酸とメタノールとに戻り、温度が高い場合は著しい。
title: ティシチェンコ反応
text: 上式のように、ベンズアルデヒドを基質とすると安息香酸ベンジルが、アセトアルデヒドからは酢酸エチルが得られる。触媒としては、アルミニウムアルコキシド、またはナトリウムアルコキシドが用いられる。
title: ホスゲン
text: 有機合成分野でもホスゲンはアルコールと反応して炭酸エステルを、アミンと反応して尿素あるいはイソシアネートを、カルボン酸と反応して酸塩化物を与えるなど用途が広い。ただし猛毒の気体であるホスゲンは実験室レベルでは使いにくく、近年では炭酸ビス(トリクロロメチル)(通称 トリホスゲン)が代用試薬として用いられるようになった。この試薬は安定な固体だが、トリエチルアミンや活性炭の作用で分解し、in situ で3当量のホスゲンを発生する。ホスゲンに比べて格段にハンドリングが容易なため、近年使用例が増えている。
title: ニコチン
text: ニコチンを硝酸などにより酸化すると、ニコチン酸が得られる。光学異性体があり、天然品はD型。ニコチン酸はニコチン酸アミドとともにナイアシンの成分として知られる。
title: ネロリドール
text: まずリナロールにジケテンを作用させてゲラニルアセトンを作る。これにアセチレンを反応させて得たデヒドロ体をリンドラー還元させることにより、ネロリドールのシス型・トランス型混合物が得られる。日本の消防法では、危険物第4類第3石油類(非水溶性)に区分される。
title: セイギノヒーロー
text: 分子内のアルデヒド基とフェノール性ヒドロキシ基で水素結合を完結させるため、水にほぼ不溶、エタノール、エーテルなどの有機溶媒に易溶である。 2分子のサリチルアルデヒドがエチレンジアミンと縮合したイミンはサレンと呼ばれ、配位子として有機金属化学で利用される。
title: トリクロロエチレン
text: トリクロロエチレンの活性な代謝物質はトリクロロエタノールであり、これは抱水クロラールのそれと同じである。そのため後者の発癌性への懸念が高まり、議論が行われている。