Urmează o carieră politică; conform mărturiilor contemporanilor, iată și un portret al acestuia: unionistul transilvănean Valeriu Braniște l-a descris în cuvinte generoase: "bărbat foarte instruit, de o inteligență superioară, ager la judecată și energic la vorbe...elegant și enorm de îngrijit cum se prezenta în public", (p.10). În plus, "Flondor avea o statură mică" și "un ten foarte deschis alb al pielii", fiind înzestrat cu niște ochi "extraordinar de expresivi " (p.10), iar "vocea" – adaugă Zotta, "îi era foarte melodioasă dar și sonoră, ca a violoncelului la care cânta câteodată....Era un bărbat fermecător, un vrăjitor de inimi...un om energic, hotărât și îndrăzneț" (p.10). Nici de pana lui Argetoianu nu a fost ignorat, ba mai mult, se pare că a reușit chiar să îl impresioneze pe acest mare sarcastic al politicii și scrisului interbelic – în Memoriile sale, acesta afirmă despre Flondor că este "omul cel mai cu vază al Bucovinei", "un om foarte cumsecade, un patriot, un gentleman, un om cinstit" (p.43), iar Sextil Pușcariu avea să consemneze: "Fără Iancu Flondor, revoluția din Bucovina sunt convins că n-ar fi reușit" (p.60). 
 Deloc de neglijat din punct de vedere istoric este corespondența pe care Iancu Flondor o poartă atât cu Regele Ferdinand (din partea căruia va primi Ordinul "Coroana României" în grad de "Mare Cruce") pe care îl informează în repetate rânduri despre situația din Bucovina, cât și cu oameni politici și istorici (Alexandru Averescu, Nicolae Iorga – "Rămânând oricând la dispoziția dumneavoastră pentru a servi cauza căreia și eu mi-am închinat viața"), potențiali parteneri de afaceri (Take Ionescu), prieteni (Grigore Antipa – care îi scrie: "Energia dezvoltată de tine în luptele tale politice mi-a umplut inima de bucurie.