Renumit pentru legendarele sale fotografii de modă în alb-negru, publicate timp de șaizeci de ani în revista Vogue – compoziții îndelung studiate, cu fundaluri neutre și lumini insinuante – Penn a fost, înainte de toate, unul dintre cei mai mari portretiști ai secolului trecut, în pofida faptului că mediul în care s-a exprimat a fost arta „minoră“ a fotografiei.