In 1994, el a părăsit locul de muncă din New York, s-a mutat în Seattle, oraș al informaticienilor, unde împreună cu  doi programatori s-a apucat de lucru la ceea ce avea să devină site-ul de comerț electronic Amazon.com. Capitalul de pornire, 300.000 de dolari, au fost bani imprumutați de părinții lui Jeff, pe care fiul i-a avertizat de la început că există o probabilitate de 70% ca investiția să fie nerentabilă.