John F. Kennedy, Jr.
sama, "Vanity Fair" menerbitkan profil dari Wali kota New York City Rudy Giuliani mengklaim bahwa wali kota tidur dengan sekretaris persnya. Kedua Giuliani dan sekretaris pers menyangkalnya. Sebagai tanggapan, Kennedy mengadakan "rapat redaksi tidak begitu rutin." Dia meminta stafnya jika George harus mengikuti dan mempublikasikan cerita yang sama. Seorang individu mengatakan "permainan yang
adil Rudy," tetapi Kennedy diberitahu bahwa orang itu dia tidak yakin apakah itu alasan yang cukup untuk menulis bahwa Giuliani berselingkuh.
Pada akhir tahun 1999, Kennedy mencoba melempar kemitraan George dengan Microsoft. Dia ingin korporasi untuk bermitra dengan majalah untuk serangkaian chatting online dengan 2000 calon presiden. Chatting itu harus dimoderatori oleh Harvard University School of Government. Microsoft adalah untuk menyediakan teknologi dan membayar untuk itu sementara iklan di George. Setelah kematian Kennedy, majalah dibeli oleh Hachette Filipacchi Majalah, rekan-rekannya di George,
dan berlangsung selama lebih dari satu tahun. Dengan jatuh penjualan iklan, majalah dilipat pada awal tahun 2001. Sebelum kematiannya, bagaimanapun, Kennedy telah mengakui bahwa ia "mungkin harus angin itu pada akhir tahun ini".
Pada tanggal 29 Maret 1991, sepupu Kennedy, William Kennedy Smith berada di sebuah bar dengan paman mereka Ted dan sepupu Patrick Joseph Kennedy II ketika Smith bertemu dengan seorang wanita 29 tahun dan wanita lain, dua mendampingi Kennedys ke rumah terdekat yang dimiliki oleh keluarga. The 29-tahun menuduh bahwa Smith memperkosanya. Smith bersaksi bahwa mereka melakukan hubungan seks konsensual. Pada tanggal 17 November 1991, Kennedy muncul dengan Smith di luar gedung
pengadilan Palm Beach County, dimana pemilihan juri untuk kasus ini akan memasuki tahap akhir pada hari berikutnya. Kennedy bersikeras bahwa ia tidak datang untuk mempengaruhi kasus ini, mengatakan, "William adalah sepupu saya dan kami tumbuh bersama. Saya pikir saya bisa setidaknya turun dan menemaninya selama beberapa masa sulit."
Kennedy berkencan dengan aktris Daryl Hannah selama lima setengah tahun. Hubungan mereka berakhir tak lama setelah kematian ibunya. Kennedy dan Hannah telah saling kenal sejak awal 1980-an, ketika mereka bertemu saat keluarga keduanya berlibur di St Maarten. Kennedy dan Hannah bertemu lagi pada tahun 1988 di pernikahan Lee Radziwill dan direktur Herbert Ross.
Kennedy menentang pendakwaan Presiden Clinton dan, setelah Februari 1999 Senat melawan impeachment, menyuarakan oposisinya di White House Correspondents Dinner. Ketika ditanya tentang 2000 senat ras, katanya, "Pertanyaan besar adalah apakah Hillary akan berjalan untuk Senat dan jika itu tidak dapat diterima untuk orang yang lahir di Illinois, yang tinggal di Arkansas, berjalan di New York, "dan menyebut dirinya dengan menyatakan" semacam
sebagai diterima sebagai seseorang yang lahir di Washington, DC, datang ke San Francisco untuk mendapatkan Anda untuk membeli iklan di majalah New York."
Pada tanggal 8 Oktober 1997, Kennedy masuk Lenox Hill Hospital untuk menjalani operasi tangan, didampingi istri dan adiknya. Pada April 1998, Kennedy menerima lisensi pilot nya, yang ia impikan sejak ia masih kecil.
Kennedy melihat dirinya sebagai diberkati, tidak memilih untuk percaya pada "kutukan Kennedy" dan sering bercanda tentang hal itu. Namun, setelah diagnosis Anthony Stanislaw Radziwill dan mendekati kematian, Kennedy mulai berpikir tentang kematian. Kematian sepupunya Michael LeMoyne Kennedy membawa perubahan di Kennedy, membuat kematian "hanya tampak lebih dekat dan lebih dekat."
Teman kakaknya Caroline menyebutnya sebagai "Master of Disaster" untuk menempatkan dirinya dalam situasi berisiko dan mengelola untuk mendapatkan dirinya keluar dari mereka di menit terakhir. Dia dan Caroline menjadi lebih dekat setelah kematian ibu mereka, Kennedy bahkan mengatakan "dia seorang kakak, kau tahu? Kami jelas sangat dekat. Dan sebagai adik, Anda melihat ke kakakmu. "Percakapan telepon
terakhir mereka adalah tepat sebelum kematiannya, Kennedy dengan mengatakan adik mengkhawatirkan bahwa ia berencana untuk hidup sampai "usia lanjut".
Kennedy ibu Jackie meninggal di Manhattan pada tanggal 19 Mei 1994. Keesokan harinya, 20 Mei, Kennedy membuat pengumuman untuk pers dan media yang berkumpul di depan apartemen Manhattan nya. Kennedy mengatakan ibunya "melakukannya dengan caranya sendiri dan dengan caranya sendiri dan kita semua merasa beruntung untuk itu."
Pada pemakaman di Pemakaman Nasional Arlington, ia juga membayar upeti kepada ayahnya dan mengunjungi makam paman Bobby, sebelum berangkat dengan adiknya. Setelah kematian ibu mereka, Kennedy menghabiskan sebagian besar waktunya dengan adiknya memilah-milah harta ibu mereka, untuk menentukan apa yang mereka ingin menjaga dan ingin mereka ingin menyumbangkan ke John F. Kennedy Presidential Library dan Museum.
Pada tanggal 17 Agustus 1994, Wali kota New York Rudolph Giuliani menandatangani RUU menjadi undang-undang menunjuk Central Park Reservoir diganti namanya menjadi ibu Kennedy. Saran awal Kennedy adalah untuk memiliki Grand Central Terminal berganti nama setelah ibunya, tetapi berubah posisinya dan percaya bahwa reservoir akan menjadi penghormatan yang lebih pas. Pada perubahan nama, Kennedy mengatakan bahwa seperti ibunya, "Central Park Reservoir memberikan kesan keheningan, karena pelabuhan rahasia sendiri."
Pesta akhir pekan hari memorial tahunan Kennedy diadakan selama pekan Juli ke-4, karena kematian ibunya. Sebuah houseguest ingat bahwa nya loft Jalan Mur Utara memiliki sofa dan kursi pindah ke dalamnya. Signifikansi apartemen itu berasal dari itu mengandung salah satu meja kopi antik ibunya. Dia menutupi meja dengan lilin dan "seleksi pilihan" dari buku-buku seni ibunya.
Setelah hubungannya dengan Daryl Hannah berakhir, Kennedy mulai hidup dengan Carolyn Jeanne Bessette, putri bungsu dari William J. Bessette dan Ann Messina Freeman. Mereka menikah dalam sebuah pernikahan rahasia pada tanggal 21 September 1996, di Pulau Cumberland, Georgia. Kakaknya Caroline bertindak. Sebagai sipir kehormatan dan sepupunya Anthony Stanislaw Albert Radziwill adalah pendampingnya. Carolyn memberikan saran Kennedy pada "berbagai aspek" dari
majalahnya. Seorang teman berkata Kennedy tidak "menginginkan istri yang pergi ke kantor. Ia menyukai kenyataan bahwa dia berada di sana ketika dia pulang." Kennedy dan istrinya dilaporkan telah ingin memiliki anak.
Pada awal Maret 1996, Kennedy dan istrinya melakukan perjalanan ke Italia. Di Milan, Kennedy bertemu beberapa kerabat Carolyn. Pasangan ini makan dengan perusahaan mode Italia Krizia pendiri Mariuccia Mandelli. Carolyn telah mengenalnya dari New York dan ia menemukan Kennedy untuk menjadi "benar-benar menarik." Mereka selesai mereka tinggal di Milan dengan menghadiri pertandingan sepak bola. Setelah ini, pasangan itu meninggalkan Milan ke Danau Como harta Gianni Versace.
Pada bulan Februari 1997, Kennedy dan istrinya mengunjungi Donald Trump di tanah miliknya di Palm Beach. Pada awal musim semi tahun 1997, John dan Carolyn melakukan perjalanan ke Boston untuk menjadi tuan manfaat di F. Kennedy Presidential Library John dan Museum. Wartawan Jonathan Soroff, yang berteman dengan istri Kennedy Carolyn, telah ditugaskan untuk meliput acara untuk The Boston tidak benar. Istri Kennedy dan Soroff memasuki panjang tetapi percakapan yang
menyenangkan, dimana dia mengakui bahwa dia tidak memperoleh pekerjaan dan bahwa tidak mungkin baginya untuk mendapatkan satu tanpa yang lain mengatakan itu karena suaminya.
Pada tanggal 16 Juli 1999, Kennedy mengemudikan sebuah Piper Saratoga II HP juga membawa Carolyn istri dan adiknya Lauren untuk tiga untuk menghadiri pernikahan sepupu Kennedy, Rory Kennedy. Kennedy membeli pesawat pada tanggal 28 April 1999 dari Air Bound Aviation.