Perampokan bank di Tiflis 1907
Pada hari perampokan, yaitu tanggal 26 Juni 1907, 20 pelaku perampokan, termasuk Stalin, bertemu di dekat Lapangan Yerevan (terletak hanya 2 menit dari seminari, bank, dan istana wali raja) untuk mematangkan rencana mereka. Seusai pertemuan ini, mereka pergi ke tempat yang telah ditentukan untuk mempersiapkan penyerangan. Aparat Rusia sudah tahu bahwa kelompok revolusioner akan beraksi di Tiflis,
sehingga mereka telah meningkatkan keamanan dan menjaga setiap persimpangan jalan di Lapangan Yerevan. Maka dari itu, para anggota geng mencoba mengenali polisi-polisi dan gendarme-gendarme yang berpatroli, dan mereka menugaskan orang-orang untuk mengawasi lapangan dari atas.
Para anggota geng banyak yang menyamar menjadi petani dan menunggu di persimpangan jalan dengan pistol revolver dan granat. Sementara itu, Kamo menyamar menjadi kapten kavaleri dan datang ke lapangan tersebut dengan mengendarai "phaeton" (sejenis delman).
Para pelaku perampokan telah mengambil alih kedai Tilipuchuri yang menghadap langsung ke lapangan tersebut untuk mempersiapkan perampokan. Seorang saksi mata yang bernama David Sagirashvili kemudian menyatakan bahwa ia sedang berjalan di Lapangan Yerevan saat seorang teman yang bernama Bachua Kupriashvili (yang ternyata merupakan salah satu pelaku perampokan) mengundangnya ke sebuah
kedai. Saat berada di dalam kedai tersebut, Sagirashvili baru sadar bahwa pasukan bersenjata tidak membiarkan orang-orang lain pergi. Setelah mereka mendengar tanda-tanda bahwa kereta kuda milik bank mendekati lapangan tersebut, para pasukan bersenjata tersebut dengan cepat meninggalkan kedai dengan memegang pistol.
Bank Negara Kekaisaran Rusia cabang Tiflis telah menugaskan pengiriman uang tunai dari kantor pos ke Bank Negara dengan menggunakan kereta pos yang ditarik oleh kuda. Isi kereta pos tersebut adalah uang, dua penjaga bersenapan, seorang kasir bank, dan seorang akuntan bank. Sebuah "phaeton" yang ditumpangi para prajurit bersenjata berada di belakang kereta pos
tersebut, sementara pasukan cossack berkuda berada di depan, di sebelah, dan di belakang kereta kuda milik bank.
Sekitar pukul 10.30, kereta pos bank bergerak ke arah lapangan yang dikerumuni banyak orang. Setelah Kupriashvili memberikan aba-aba, para perampok menyerang kereta tersebut dengan granat, sehingga menewaskan banyak kuda dan aparat keamanan. Setelah itu, mereka mulai menembaki aparat keamanan yang menjaga kereta pos dan lapangan. Bom-bom dilemparkan dari segala arah. Surat kabar Georgia "Isari"
melaporkan: "Tidak ada orang yang tahu apakah kejadian penembakan menakutkan tersebut adalah tembakan dari meriam atau ledakan bom... Suara tersebut menyebabkan kepanikan dimana-mana... hampir di seluruh kota, orang-orang mulai berlarian. Kereta-kereta dan gerobak-gerobak kuda berderap sekencang-kencangnya". Ledakan tersebut sangat kuat, sehingga
meruntuhkan cerobong di dekatnya dan merusak kaca hingga jarak satu mil. Ekaterina Svanidze (istri Stalin) berdiri di balkon rumah mereka di dekat lapangan tersebut bersama keluarganya dan anaknya. Saat mereka mendengar ledakan tersebut, mereka berlindung di dalam rumah dan ketakutan.
Salah satu kuda yang cedera yang terikat dengan kereta pos bank tiba-tiba berada di luar kendali dan menarik kereta pos tersebut bersamanya. Kereta tersebut segera dikejar oleh Kupriashvili, Kamo, dan seorang perampok lainnya yang bernama Datiko Chibriashvili. Di tengah pengejaran, Kupriashvili melempar granat yang meledakkan kaki kuda tersebut, tetapi
Kupriashvili juga terkena dampaknya dan jatuh ke tanah. Setelah sadarkan diri, ia diam-diam meninggalkan lapangan tersebut sebelum kepolisian dan bala bantuan militer datang. Chibriashvili mengambil kantong uang dari kereta pos tersebut sementara Kamo menembakkan pistolnya, lalu mereka berdua dan perampok lainnya melempar uang ke "phaeton" Kamo. Karena waktu mereka tidak banyak, mereka
meninggalkan dua puluh ribu rubel secara tidak sengaja. Salah satu supir kereta pos memanfaatkan kesempatan ini untuk mengambil uang yang ditinggalkan tersebut, walaupun nantinya ia ditangkap karena dianggap telah melakukan pencurian.
Setelah merampas uang, Kamo dengan segera melarikan diri dari lapangan tersebut. Saat berpapasan dengan sebuah kereta kuda polisi, ia berpura-pura menjadi seorang kapten kavaleri dan berteriak "Uangnya aman. Lari ke lapangan." Polisi di kereta kuda tersebut mengikuti perintah Kamo, tetapi kemudian ia sadar bahwa ia telah diperdaya oleh seorang
perampok yang sedang melarikan diri. Kamo kemudian mendatangi markas besar geng tersebut dan di situ ia mengganti seragamnya. Para pelaku perampokan telah berpencar dan tidak ada satu pun yang tertangkap.
Salah satu pelaku perampokan, yaitu Eliso Lominadze, mencuri seragam guru untuk menyamar dan dan lalu kembali ke Lapangan Yerevan. Lima puluh korban yang mengalami luka-luka terkapar di lapangan tersebut. Aparat menyatakan bahwa hanya tiga orang yang tewas, tetapi dokumen-dokumen dalam arsip Okhrana menunjukkan bahwa jumlah sebenarnya tercatat sekitar empat puluh orang.
Bank Negara tidak tahu secara pasti berapa besar jumlah uang yang sebenarnya dirampok, tetapi perkiraan terbaik adalah sekitar 341000 rubel, setara dengan sekitar 3.4 juta dolar AS pada tahun 2008. Sekitar 91000 rubel ada dalam bentuk uang kertas kecil yang tak dapat dilacak, sementara sisanya merupakan uang kertas 500 rubel yang sulit untuk ditukar karena nomor serinya diketahui oleh kepolisian.
Tidak diketahui secara pasti apa yang dilakukan oleh Stalin pada hari perampokan. Menurut P. A. Pavlenko, Stalin ikut menyerang kereta kuda milik bank dan terluka akibat pecahan bom. Namun, Kamo menyatakan bahwa Stalin tidak terlibat secara aktif di dalam perampokan ini dan hanya menyaksikannya dari kejauhan. Sementara itu, sumber lain berupa laporan kepolisian menunjukkan bahwa Stalin "mengamati
pertumpahan darah tersebut dan menghisap cerutunya dari halaman wastu." Sumber lain mengklaim bahwa Stalin sebenarnya berada di stasiun kereta api selama peristiwa perampokan dan tidak berada di Lapangan Yerevan. Saudari ipar Stalin menyatakan bahwa Stalin datang ke rumah pada malam perampokan tersebut dan memberitahukan kepada keluarganya mengenai keberhasilannya.
Peran Stalin kemudian dipertanyakan oleh rekan-rekan revolusionernya, Boris Nicolaevsky dan Leon Trotsky. Trotsky, yang merupakan musuh Stalin, kelak dibunuh atas perintah dari Stalin. Dalam bukunya, Trotsky menganalisis banyak publikasi yang mendeskripsikan penyitaan di Tiflis dan kegiatan-kegiatan militan Bolshevik lainnya pada masa itu, dan menyimpulkan bahwa "Yang lainnya berjuang; Stalin
mengawasi mereka dari kejauhan". Sementara itu, menurut Nicolaevsky, "Peran yang dimainkan oleh Stalin dalam kegiatan kelompok Kamo kemudian dilebih-lebihkan". Namun, Kun kemudian menemukan dokumen arsip resmi yang secara jelas menunjukkan bahwa "dari akhir 1904 atau awal 1905, Stalin turut andil dalam perumusan rencana penyitaan", dengan tambahan, "Kini sudah jelas bahwa bahwa [Stalin] mengendalikan (...) rencana awal kelompok" yang melakukan perampokan di Tiflis.
Perampokan ini menghiasi tajuk-tajuk utama di berbagai belahan dunia: ""Rain of Bombs: Revolutionaries Hurl Destruction among Large Crowds of People"" (Hujan Bom: Para Revolusioner Mengakibatkan Kehancuran di antara Kerumunan) di "Daily Mirror" dari London, ""Tiflis Bomb Outrage"" (Kebiadaban Bom Tiflis) di "The Times" dari London, ""Catastrophe!"" (Bencana) di "Le Temps" dari Paris, dan ""Bomb Kills Many; $170.000 Captured"" (Bom Menewaskan Banyak Orang; $170000 Dirampas) di "The New York Times".