Caroline Kennedy
ditulis sebagai "Caroline Kennedy Schlossberg", Caroline Kennedy tidak pernah mengganti namanya setelah menikah. Kennedy memiliki tiga orang anak: Rose, Tatiana, dan John, dan sekarang memiliki tanah pertanian Red Gate Farm seluas 151 hektare (7571.2 m2) di Aquinnah (dulu Gay Head) di Martha's Vineyard. Surat kabar "Daily News" New York memperkirakan kekayaan bersih Caroline Kennedy pada tahun 2008 di atas AS$100 juta.
Ia tinggal di New York City dan agak jauh dari sepupu-sepupunya yang tinggal Hyannis Port. Caroline sangat dekat dengan John, Jr. adiknya, terutama setelah meninggalnya ibu mereka pada tahun 1994. John, Jr. kemudian tewas dalam sebuah kecelakaan pesawat terbang pada tahun 1999, sehingga Caroline menjadi satu-satunya keluarga Presiden John F. Kennedy yang masih hidup.
Kennedy adalah seorang pengacara, penulis, editor, dan menjabat sebagai anggota dewan berbagai organisasi nirlaba. Dari tahun 2002 hingga 2004, ia bekerja sebagai direktur Kantor Kemitraan Strategis untuk Departemen Pendidikan New York City. Ia bekerja tiga hari seminggu dengan menerima gaji hanya satu dolar Amerika Serikat. Tujuannya bekerja untuk mengumpulkan dana dari swasta untuk
sekolah-sekolah umum di New York City. Ia berhasil mengumpulkan lebih dari AS$65 juta untuk mendanai sekolah-sekolah umum di kota itu. Ia sekarang ini menjabat sebagai salah seorang dari dua wakil ketua dewan direktur The Fund for Public Schools, sebuah kemitraan publik-swasta yang didirikan tahun 2002 untuk mengumpulkan dana swasta bagi sekolah-sekolah umum di New York City. Ia juga menjabat dewan penyantun Concord Academy, sekolahnya sewaktu masih remaja.
Caroline bersama anggota keluarga Kennedy lainnya mendirikan Profile in Courage Award pada tahun 1989. Penghargaan ini diberikan kepada pejabat pemerintah atau kelompok pejabat pemerintah telah memperlihatkan kepemimpinan yang berani secara politik dalam tindakannya, sesuai semangat John F. Kennedy yang dituangkan dalam buku "Profiles in Courage". Caroline Kennedy juga menjabat ketua Yayasan Perpustakaan Kennedy dan
penasihat di Harvard Institute of Politics yang didirikan sebagai memorial untuk Presiden John F. Kennedy. Ia juga anggota asosiasi pengacara di New York dan Washington, D.C.. Selain itu, ia juga menjadi anggota Komisi Debat Presidensial dan NAACP Legal Defense and Educational Fund, serta ketua kehormatan American Ballet Theatre. Kennedy mewakili keluarganya pada pemakaman mantan presiden Ronald Reagan dan Gerald Ford serta Ibu Negara Lady Bird Johnson. Ia juga mewakili keluarganya pada peresmian Pusat Kepresidenan dan Taman Bill Clinton di Little Rock, Arkansas, November 2004.
Pada 27 Januari 2008, Kennedy mengumumkan di tajuk rencana berjudul "A President Like My Father" di "New York Times" bahwa dirinya mendukung Barack Obama dalam pemilihan umum presiden 2008. Kesimpulannya, "Aku tidak pernah punya seorang presiden yang menginspirasi diriku seperti halnya orang-orang telah berkata kepadaku bahwa ayahku telah memberi inspirasi kepada mereka. Namun untuk pertama kalinya, aku yakin aku sudah
menemukan pria yang akan menjadi presiden-tidak hanya untukku, melainkan juga untuk sebuah generasi baru Amerika." Satu-satunya kandidat presiden lainnya yang pernah didukungnya adalah pamannya sendiri, Ted Kennedy (pada tahun 1980).
Komisi Pemilihan Federal mencatat Kennedy pada 29 Juni 2007 memberi sumbangan AS$2300 kepada komite kampanye presiden Hillary Clinton. Ia sebelumnya menyumbang hingga sejumlah AS$5000 untuk kampanye senator Clinton pada tahun 2006. Pada 18 September 2007, ia menyumbang AS$2300 untuk komite kampanye presiden Barack Obama.
Pada 4 Juni 2008, Obama menunjuk Kennedy bersama dengan Jim Johnson dan Eric Holder untuk bersama-sama menjadi ketua Komite Pencarian Wakil Presiden. (Johnson mundur seminggu kemudian.) Dalam surat terbukanya, sutradara Michael Moore meminta Kennedy untuk "Mengikuti Jejak Cheney", dan menganjurkan Caroline Kennedy untuk mencalonkan diri sebagai wakil presiden untuk Obama (Dick Cheney mengetuai komite pencarian wakil presiden untuk George W. Bush pada tahun
2000-tapi lalu dia sendiri yang terpilih sebagai mitra Bush). Pada 23 Agustus 2008, Obama mengumumkan bahwa Senator Joe Biden dari Delaware akan menemaninya sebagai wakil presiden. Kennedy berbicara di Konvensi Nasional Partai Demokrat 2008 di Denver, memperkenalkan sebuah film tribut untuk pamannya, Senator Ted Kennedy.
Pada Desember 2008, Kennedy mengumumkan minatnya mengisi jabatan Senat Amerika Serikat yang ditinggalkan Hillary Clinton setelah terpilih menjadi Menteri Luar Negeri Amerika Serikat. Kursi senat tersebut berdasarkan mandat Konstitusi New York bisa diisi hingga tahun 2010 oleh tokoh yang ditunjuk oleh Gubernur New York David Paterson. Paman Caroline Kennedy yang bernama Robert F. Kennedy pernah menduduki jabatan senator New York dari Januari 1965 hingga dibunuh pada Juni 1968
ketika ia menjadi kandidat pencalonan presiden dari Partai Demokrat. Penunjukan Caroline Kennedy didukung oleh wanita anggota Kongres Louise Slaughter, anggota dewan negara bagian New York Vito Lopez, Wali Kota New York City Michael Bloomberg, mantan Wali Kota New York City Ed Koch, dan halaman editorial "New York Post".
Ia dikritik karena tidak ikut memilih dalam sejumlah pemilihan pendahuluan Partai Demokrat dan pemilihan umum sejak terdaftar sebagai penduduk New York pada tahun 1988, dan tidak memberikan pandangan politiknya secara mendetail. Kennedy juga menolak mengungkap transaksi finansial dan urusan pribadi lainnya kepada pers, dan menyatakan hanya akan merilis informasinya kepada publik kalau
dirinya sudah dipilih oleh Gubernur Paterson. Ia tidak melengkapi kuesioner wajib pengungkapan data rahasia setebal 28 halaman yang di dalamnya mungkin berisi informasi finansial secara lengkap darinya.
Dalam sebuah wawancara dengan Associated Press, Kennedy mengakui bahwa ia perlu membuktikan dirinya sendiri. "Terjun ke politik adalah sesuatu yang terus menerus ditanyakan orang-orang kepadaku," kata Kennedy. "Ketika kesempatan ini tiba, yang memang agak di luar perkiraan, aku pikir, 'Baik, mungkin sekarang. Bagaimana kalau sekarang?'" "[Aku harus] bekerja dua kali
lipat lebih keras daripada orang lainnya... Aku adalah pilihan nonkonvensional...Kita mulai melihat ada banyak jalan menuju kehidupan publik dan layanan publik." Pada akhir Desember 2008, Kennedy kembali dikritik oleh beberapa media massa karena kurang jelas ketika diwawancara, dan karena menggunakan kata ""you know"" sebanyak 168 kali dalam sebuah wawancara berdurasi 30 menit dengan NY1.
Beberapa saat sebelum tengah malam 22 Januari 2009, Kennedy merilis sebuah pernyataan tentang pengunduran dirinya dari kesediaan ditunjuk mengisi kursi senator negara bagian New York, karena "alasan pribadi". Laporan-laporan yang diterbitkan kemudian bahwa "masalah pasti soal pajak" dan "masalah pengasuh anak" yang menjadi sebab pengunduran diri Kennedy terbukti tidak akurat dan merupakan bocoran dari
pembantu Gubernur Paterson. Kennedy menolak untuk menjelaskan lebih lanjut tentang keputusannya untuk mengundurkan diri. Sehari setelah pengunduran diri Kennedy, Paterson mengumumkan bahwa ia memilih anggota Kongres Kirsten Gillibrand untuk mengisi kursi senat.
Pada 24 Juli 2013, Presiden Barack Obama mengumumkan dirinya mencalonkan Kennedy sebagai Duta Besar Amerika Serikat untuk Jepang menggantikan Duta Besar John Roos. Kemungkinan dinominasikannya Kennedy sebagai duta besar pertama kali dilaporkan pada bulan Februari 2013, dan persetujuan resmi secara diplomatik dikabarkan sudah diterima dari Pemerintah Jepang pada pertengahan Juli 2013.