Klorofluorokarbon
Klorofluorokarbon (CFC) adalah suatu senyawa organik yang hanya mengandung karbon, klorin, dan fluorin, yang diproduksi sebagai derivat volatil dari metana, etana, dan propana. Mereka juga dikenal dengan nama merek DuPont "Freon". Perwakilan kelompok senyawa ini yang paling umum adalah diklorodifluorometana (R-12 atau Freon-12). Banyak CFC telah banyak digunakan
sebagai refrigeran, propelan (dalam aplikasi aerosol), dan pelarut. Karena CFC berkontribusi terhadap penipisan ozon di atmosfer atas, pembuatan senyawa tersebut telah dihapuskan di bawah Protokol Montreal, dan diganti dengan produk lain seperti hidrofluorokarbon (HFC) (misalnya, R-410 A) dan R-134 a.Sistem penomoran digunakan untuk alkana terfluorinasi, diawali dengan Freon-, R-, CFC-,
dan HCFC-. Nilai paling menunjukkan jumlah atom fluorin, nilai selanjutnya ke adalah jumlah atom hidrogen "plus" 1, dan nilai selanjutnya ke adalah jumlah atom karbon "kurang" satu (nol tidak disebutkan). Sisa atom adalah klorin. Dengan demikian, Freon-12 menunjukkan turunan metana (hanya dua angka) yang mengandung dua atom fluor (2
kedua) dan tidak ada hidrogen (1-1 = 0). Oleh karena itu CClF. Persamaan lain yang lebih mudah yang dapat diterapkan untuk mendapatkan rumus molekul CFC/R/Freon yang benar adalah dengan mengambil penomoran dan menambahkan 90 padanya. Nilai yang dihasilkan akan memberi jumlah karbon sebagai angka pertama, angka kedua memberi jumlah atom hidrogen, dan angka
ketiga memberi jumlah atom fluorin. Sisa dari ikatan karbon yang tidak terhitung ditempati oleh atom klorin. Nilai dari persamaan ini selalu angka tiga angka. Contoh mudah adalah CFC-12, yang memberi: 90 + 12 = 102-> 1 karbon, 0 hidrogen, 2 atom fluorin, dan karenanya 2 atom klorin menghasilkan CClF. Keuntungan utama dari metode ini untuk menyimpulkan komposisi
molekuler dibandingkan dengan metode yang dijelaskan dalam paragraf di atas adalah bahwa ia memberi jumlah atom karbon dari molekul tersebut.
Freon yang mengandung bromin ditandai oleh empat angka. Isomer, yang umum untuk turunan etana dan propana, ditunjukkan dengan huruf berikut angka.
Seperti pada alkana yang lebih sederhana, karbon dalam CFC terikat dengan simetri tetrahedral. Karena atom fluorin dan klorin sangat berbeda dalam ukuran dan muatan efektif dari hidrogen dan satu sama lain, CFC yang dihasilkan metana menyimpang dari simetri tetrahedral sempurna.
Sifat fisik CFC dan HCFC dapat dirayapi oleh perubahan jumlah dan identitas atom halogen. Secara umum mereka mudah menguap, tapi kurang dari alkana induknya. Penurunan volatilitas disebabkan oleh polaritas molekul yang diinduksi oleh halida, yang menginduksi interaksi antarmolekul. Dengan demikian, metana mendidih pada-161 ° sedangkan fluorometana mendidih antara 51.7 (CFH)
dan 128 °C (CF). CFC memiliki titik didih yang lebih tinggi karena klorida lebih terpolarisasi daripada fluorida. Karena polaritasnya, CFC adalah pelarut yang berguna, dan titik didihnya membuat mereka cocok sebagai pendingin. CFC jauh lebih mudah terbakar daripada metana, sebagian karena mengandung lebih sedikit ikatan C-H dan sebagian
karena, dalam kasus klorida dan bromida, pelepasan halida memadamkan radikal bebas yang mempertahankan api.
Kepadatan CFC lebih tinggi dari alkana yang sesuai. Secara umum kerapatan senyawa ini berkorelasi dengan jumlah klorida. CFC dan HCFC biasanya diproduksi dengan pertukaran halogen mulai dari metana dan etana terklorinasi. Sebagai contoh adalah sintesis klorodifluorometana dari kloroform: Turunan yang terbrominasi dihasilkan oleh reaksi radikal
bebas klorofluorokarbon, menggantikan ikatan C-H dengan ikatan C-Br. Produksi anestesi 2-bromo-2-kloro-1.1,1-trifluoroetana ("halotan") merupakan salah satu contohnya:
Reaksi terpenting CFC adalah pembelahan terinduksi-foton dari ikatan C-Cl: Atom klorin, dituliskan sebagai Cl, berperilaku berbeda dengan molekul klorin (Cl). Radikal Cl berumur panjang di atmosfer bagian atas, dimana ia mengkatalisis konversi ozon menjadi O. Ozon menyerap radiasi UV-B, sehingga penipisannya memungkinkan lebih banyak radiasi energi tinggi ini untuk
mencapai permukaan bumi. Atom bromin adalah katalis yang lebih efisien; Maka CFC terbrominasi juga diatur.
Aplikasi memanfaatkan rendahnya toksisitas, rendahnya reaktivitas, dan rendahnya kemudahan terbakar dari CFC dan HCFC. Setiap permutasi fluorin, klorin, dan hidrogen berdasarkan metana dan etana telah diperiksa dan sebagian besar telah dikomersialisasikan. Selanjutnya, banyak contoh dikenal dengan jumlah karbon yang lebih tinggi dan juga
senyawa terkait yang mengandung bromin. Kegunaan meliputi zat pendingin, zat peniup, propelan dalam aplikasi obat, dan pelarut degreasing.
Miliaran kilogram klorififluorometana diproduksi setiap tahun sebagai pendahulu tetrafluoroetilena, monomer yang diubah menjadi Teflon.
Seperti yang telah dibahas sebelumnya, CFC dihentikan secara bertahap melalui Protokol Montreal karena penipisan ozon mereka. Namun, dampak atmosfer CFC tidak terbatas pada perannya sebagai peredam ozon aktif. Senyawa antropogenik ini juga merupakan gas rumah kaca, dengan potensi yang jauh lebih tinggi untuk meningkatkan efek rumah kaca daripada CO.
Sisa-sisa penyerapan inframerah menjebak panas agar tidak keluar dari atmosfer bumi. Dalam kasus CFC, pita-pita yang terkuat terletak di wilayah spektral 7.8-15.3 m- disebut sebagai jendela atmosfer karena relatif transparannya atmosfer di wilayah ini. Kekuatan pita CFC dan kerentanan atmosfer yang unik, dimana senyawa tersebut menyerap dan memancarkan radiasi, adalah dua faktor yang berkontribusi pada efek rumah kaca "super" CFC.
Sejak akhir 1970-an, penggunaan CFC telah diatur secara ketat karena efek destruktifnya pada lapisan ozon. Setelah pengembangan detektor penangkap elektronnya, James Lovelock adalah orang pertama yang mendeteksi keberadaan CFC di udara, menemukan fraksi mol 60 ppt CFC-11 di atas Irlandia. Dalam sebuah ekspedisi penelitian yang didanai sendiri yang berakhir pada tahun 1973,
Lovelock melanjutkan untuk mengukur CFC-11 di Arktik dan Antartika, menemukan adanya gas di masing-masing dari 50 sampel udara yang dikumpulkan, dan menyimpulkan bahwa CFC tidak berbahaya bagi lingkungan. Percobaan tersebut bagaimanapun memberikan data berguna pertama tentang adanya CFC di atmosfer. Kerusakan yang disebabkan oleh CFC ditemukan oleh Frank Sherwood Rowland dan Mario Molina, yang setelah mendengar
ceramah tentang karya Lovelock, memulai penelitian yang menghasilkan publikasi pertama yang menunjukkan hubungannya pada tahun 1974. Ternyata keluar dari salah satu fitur paling menarik dari CFC- reaktivitas rendahnya- adalah kunci efek paling merusak mereka. Kurangnya reaktivitas CFC memberi mereka masa hidup yang bisa melebihi 100 tahun, memberi mereka waktu untuk berdifusi ke
stratosfer atas. Begitu berada di stratosfer, radiasi sinar ultraviolet cukup kuat sehingga menyebabkan pembelahan ikatan C-Cl homolitik.
Pada tahun 1987, sebagai tanggapan atas penipisan lapisan ozon yang dramatis di atas Antartika, para diplomat di Montreal membuat sebuah perjanjian, Protokol Montreal, yang meminta pengurangan drastis dalam produksi CFC. Pada tanggal 2 Maret 1989, 12 Masyarakat Eropa sepakat untuk melarang produksi semua CFC pada akhir abad ini. Pada tahun 1990, para diplomat bertemu di London dan memilih untuk secara signifikan memperkuat Protokol Montreal dengan meminta penghapusan CFC secara menyeluruh pada tahun 2000.
Pada tanggal 21 September 2007, sekitar 200 negara sepakat untuk mempercepat penghilangan hidroklorofluorokarbon sepenuhnya pada tahun 2020 dalam sebuah pertemuan Montreal yang disponsori Perserikatan Bangsa Bangsa. Negara-negara berkembang diberikan waktu sampai tahun 2030. Banyak negara, seperti Amerika Serikat dan Tiongkok, yang sebelumnya menolak usaha semacam itu, setuju dengan percepatan jadwal penghentian tersebut.