Tim Henman
setelah mengalahkan Jarkko Nieminen di putaran pertama Kejuaraan Wimbledon, ia dikalahkan Dmitry Tursunov di putaran kedua dalam lima set, 6-3, 2-6, 6-3, 3-6, 6-8. Tidak jauh beda dengan musim kerasnya, Henman kalah di putaran pertama atau kedua turnamen sisa yang ia ikuti. Pada AS Terbuka, ia dikalahkan petenis Spanyol Fernando Verdasco tiga set langsung, 4-6, 2-6, 2-6. Pada
pertandingan terakhir tahun itu, Henman dikalahkan petenis bintang Britania Raya Andy Murray di putaran pertama dalam tiga set, 3-6, 7-5, 7-6. Turnamen pembukanya pada 2006 adalah Qatar Terbuka, dimana ia dikalahkan oleh Tommy Haas 2-6, 6-7 (5), 7-5 pada putaran kedua. Pada Australia Terbuka, ia dikalahkan oleh Dmitry Tursunov pada putaran pertama dengan skor 7-5, 3-6, 4-6, 5-7. Kekalahan
awalnya di Australia Terbuka justru membawa kesuksesan di Zagreb Terbuka; Henman berhasil mencapai semifinal, tetapi dikalahkan Stefan Koubek 3-6, 6-3, 2-6. Kesuksesannya di Zagreb justru berbuah kegagalan di Rotterdam Terbuka, dimana ia dikalahkan oleh Novak Djokovic (yang nantinya menjadi petenis nomor satu dunia) dalam tiga set, 7-5, 3-6, 4-6. Pada Dubai Terbuka, Henman mencapai
perempatfinal, tetapi kalah melawan petenis nomor 2 asal Spanyol Rafael Nadal dua set langsung, 6-7 (1), 1-6. Henman kemudian kalah di putaran kedua Indian Wells, melawan pendatang baru Tomá Berdych dua set langsung, 4-6, 4-6. Henman kemudian mengakhiri rekor delapan kali kalahnya dengan menang atas Lleyton Hewitt pada 25 Maret 2006, dengan kemenangan 7-6, 6-3 pada turnamen Master Miami, tetapi kalah di
putaran ketiga melawan petenis Jerman non-unggulan, Simon Greul, dalam tiga set; 6-0, 1-6, 5-7. Ia kemudian kalah di putaran pertama turnamen Master Monte-Carlo, melawan petenis Argentina berperingkat ke-8, Gastón Gaudio, dengan skor 1-6, 3-6. Pada Italia Terbuka, Henman berhasil melaju ke putaran ketiga, tetapi dikalahkan Nadal 2-6, 2-6. Kesuksesannya di Italia Terbuka malah berbuah kekalahan di putaran
kedua Perancis Terbuka, dikalahkan oleh Dmitry Tursunov dalam empat set; 3-6, 2-6, 6-4, 4-6. Perjalanannya di Kejuaraan Queen's Club lebih mulus, dengan Henman dikalahkan oleh Lleyton Hewitt 6-3, 3-6, 6-2 di semifinal. Hasil-hasil tersebut membuat peringkat Henman turun drastis menjadi ke-62, membuatnya tidak diunggulkan dalam Wimbledon tahun 2006, untuk pertama kalinya setelah beberapa
tahun. Di sana, ia dikalahkan oleh Federer (yang kemudian menjadi juara), 6-4, 6-0, 6-2, di putaran kedua, setelah kemenangan lima set atas petenis Swedia Robin Söderling di putaran kedua. Kemudian, pada AS Terbuka, Henman mencapai putaran kedua setelah kembali dikalahkan Federer 3-6, 4-6, 5-7. Setelah kegagalannya di AS Terbuka, Henman berpartisipasi dalam dua
turnamen di Asia. Dimulai di Bangkok, Henman melaju ke perempatfinal setelah dikalahkan Paradorn Srichaphan 6-7, 6-4, 7-6. Ia kemudian melaju ke final pertamanya sejak 2006 di AIG Terbuka di Tokyo, dikalahkan Roger Federer 6-3, 6-3. Meskipun Henman seharusnya bermain di Basel dan Paris pada akhir musim 2006, ia kalah di putaran kedua Basel setelah melawan petenis Swiss Stanislas Wawrinka 2-6, 7-6, 6-4. Ia mengalami
cedera pada lututnya; ia tidak memutuskan untuk berhenti tetapi pertandingan kemudian berjalan singkat dan Wawrinka memenangkan pertandingan tersebut. Pada latihan terakhir Henman sebelum berangkat ke Australia Terbuka awal 2007, setelah sembuh dari cedera, Henman kembali mengalami cedera pada "hamstring"nya yang membuat ia harus mundur dari turnamen tersebut. Ia kembali pada saat
yang tepat untuk mengikuti turnamen Master di Indian Wells dan Miami setelah tidak mengikuti turnamen di Rotterdam dan Zagreb, tetapi kalah pada putaran pertama di kedua turnamen tersebut. Ketidakberuntungan Henman karena cedera berlanjut setelah dikalahkan partisipan pertama Grand Slam berusia 18 tahun, Ernests Gulbis, 4-6, 3-6, 2-6 pada Perancis Terbuka. Musim tanah liatnya berakhir dengan
tidak ada satu pun set yang dimenangkan. Musim rumputnya berlanjut di Queen's Club, kemudian berakhir setelah dikalahkan peserta wildcard asal Kroasia, Marin ili. Tetapi, di kategori ganda, bersama pasangannya Lleyton Hewitt, ia berhasil menang setelah melawan pasangan yang terdiri atas petenis Australia Jordan Kerr dan Austria Alexander Peya. Kekalahan awalnya di permukaan rumput dialami saat
berlomba di Nottingham, dan berlanjut dengan penampilan buruk di Wimbledon, dengan Henman dikalahkan oleh Feliciano López dalam lima set di putaran kedua. Henman bermain di tiga turnamen lainnya sebelum penampilan terakhirnya di Grand Slam, ia kalah di putaran kedua melawan Jo-Wilfried Tsonga dalam empat set: 6-7, 6-2, 5-7, 4-6.
Dalam sebuah konferensi pers pada 23 Agustus 2007, Henman mengumumkan bahwa ia akan pensiun setelah berpartisipasi di AS Terbuka dan mewakili Britania Raya dalam Piala Davis melawan Kroasia pada September 2007.
Henman mengalahkan Dmitry Tursunov (yang memenangkan 5 dari 6 pertemuan mereka) di putaran pertama AS Terbuka, 6-4, 3-6, 6-3, 6-4, dimana banyak memperkirakan bahwa ini adalah pertandingan terakhirnya. Faktanya, ia masih bertanding dalam pertandingan Grand Slam pada 31 Agustus 2007, dimana ia dikalahkan Jo-Wilfried Tsonga di putaran kedua dengan skor 6-7 (2), 6-2, 5-7, 4-6. Henman kelihatan lebih lamban dari pertandingan putaran pertamanya, dan tidak mengambil kesempatan menyervis di set pertama.
Henman memainkan pertandingan terakhirnya di Piala Davis melawan Kroasia pada 22 September 2007. Pertandingan ganda bersama Jamie Murray dimainkan di Court 1 Wimbledon, dimana pertandingan tersebut mereka menangkan dengan skor 4-6, 6-4, 7-6, 7-5. Pertandingan tersebut membawa Britania Raya kembali ke Grup Dunia, dengan kemenangan 3-0, setelah kemenangan ganda tersebut ditambahkan kepada dua kemenangan tunggal pada hari sebelumnya, yang
dimenangkan oleh Henman dan Andy Murray. Setelah pertandingan, Henman mengatakan kepada Sue Barker dalam sebuah wawancara di televisi BBC bahwa: "Kesempatan seperti ini dan penggemar seperti ini adalah hal yang paling saya rindukan".
Pada saat ia pensiun, Henman sudah berkomitmen untuk bermain sebuah pertandingan amal eksebisi di Royal Albert Hall di London, pada ajang even tenis senior "The Blackrock Masters" pada Desember 2007. Lawan Henman saat itu adalah petenis veteran Swedia Stefan Edberg, dimana pertandingan tersebut ia menangkan dengan skor 8-4.
Henman juga mengikuti pertandingan percobaan setelah penggunaan atap dalam Centre Court pada Mei 2009, dan bermain ganda campuran bersama Kim Clijsters, melawan pasangan suami-istri Andre Agassi dan Steffi Graf.