Tim Henman
Henman kemudian menarik perhatian publik tenis dunia pada 1996 saat ia nyaris kalah, menyimpan dua "match point" kemudian saat menyervis pada posisi 3-5 15/40, dan kemudian mematahkan servis lawannya dua kali untuk memenangkan set terakhir 7-5 dan mengalahkan juara bertahan Perancis Terbuka Yevgeny Kafelnikov di putaran pertama Wimbledon, kemudian melaju ke perempatfinal Wimbledon setelah dikalahkan Todd Martin.
Kemudian, ia mencapai putaran keempat AS Terbuka pada tahun yang sama, dan mulai dikenal sebagai pemain papan atas.
Ia memenangkan gelar ATP pertamanya tahun 1997, mengalahkan Carlos Moyá pada turnamen Sydney International. Sebagai unggulan ke-14 di Wimbledon, Henman kembali mencapai perempatfinal, mengalahkan unggulan keempat sekaligus juara bertahan Richard Krajicek di putaran keempat. Pada tahun 1998, pencapaiannya lebih baik, dengan mencapai semifinal untuk pertama kalinya, dimana pada saat itu ia merupakan salah satu dari petenis 10 besar ATP.
Henman beberapa kali nyaris mencapai final dalam beberapa kesempatan, kalah pada babak semifinal pada tahun 1998, 1999, 2001 (dua poin lagi, seharusnya kemenangan sudah di depan mata), dan 2002. Pada tahun 2000, ia hanya mencapai putaran keempat, dan pada 1996, 1997, 2003, dan 2004, ia berhasil mencapai perempatfinal. Kedua kekalahan semifinal pertama adalah atas Pete Sampras, yang kemudian
memenangi kejuaraan pada dua tahun tersebut. Sisanya, ia dikalahkan Lleyton Hewitt, yang pada saat itu menjadi petenis nomor satu.
Turnamen dimana ia sukses selanjutnya adalah Queen's Club. Ia berhasil mencapai final pada 1999, dimana ia dikalahkan Pete Sampras, dan kembali mencapai final pada 2001 dan 2002, dimana ia dikalahkan Lleyton Hewit pada keduanya. Sejak saat itu, ia merupakan petenis pertama sejak Fred Perry yang memenangkan turnamen besar untuk Britania Raya. Kemudian, ia terkenal karena "kepalan Henman" yang dilakukannya setelah memenangkan sebuah poin.
Henman memulai musim 2001 dengan menempati peringkat ke-10 ATP. Pada Adelaide International, Henman dikalahkan oleh Nicolás Mass di semifinal. Turnamen selanjutnya adalah Australia Terbuka; mengalahkan terlebih dahulu Hicham Arazi, Nicolás Lapentti, dan Wayne Arthurs, tetapi dikalahkan Patrick Rafter tiga set langsung di putaran keempat. Ia kemudian memenangkan Kopenhagen Terbuka, mengalahkan Andreas Vinciguerra dua set langsung. Henman
kemudian kalah di putaran kedua Rotterdam Terbuka, diikuti dengan kekalahan di Scottsdale Terbuka. Pada bulan Maret, Henman berhasil mencapai putaran ketiga Indian Wells, dimana ia dikalahkan Nicolás Lapentti dua set langsung. Musim keras berlanjut di Miami, ketika ia dikalahkan Fabrice Santoro di putaran kedua.
Pada permulaan musim tanah liat, bulan April, peringkat Henman turun dari ke-10 menjadi ke-12. Ia berhasil mencapai putaran kedua Estoril Terbuka, perempatfinal Monte-Carlo, putaran kedua Roma, dan putaran pertama turnamen Master Hamburg. Pada Perancis Terbuka, Henman mengalahkan terlebih dahulu Tomas Behrend dan Sjeng Schalken, tetapi dikalahkan Guillermo Caas dalam lima set di putaran ketiga. Pada akhir musim tanah liat, peringkat Henman kembali naik menjadi ke-11.
Pada Kejuaraan Queen's Club, Henman berhasil mencapai final, dimana ia dikalahkan dua set langsung oleh petenis Australia Lleyton Hewitt. Banyak komentator yang percaya bahwa Henman dapat memenangkan Kejuaraan Wimbledon, dengan beberapa unggulan teratas tereliminasi lebih dulu pada turnamen itu. Henman melalui tiga putaran pertama dengan mudah, mengalahkan Artem Derepasko, Martin Lee, dan Sjeng Schalken. Tetapi,
dibutuhkan lima set untuk mengalahkan unggulan ke-22 asal Amerika Serikat Todd Martin di putaran keempat. Di perempatfinal, Henman mengalahkan Roger Federer dalam empat set ketat, dan di semifinal, ia harus berhadapan dengan peserta wildcard Goran Ivanievi, dimana, setelah beberapa kali tertunda karena hujan, Ivanievi menang dalam lima set: Henman dalam kondisi memimpin 2 set melawan 1 sebelum dipotong hujan, dan dua poin lagi seharusnya ia menang, tetapi servisnya dipegang lawannya.
Pada bulan Agustus, Henman hanya mencapai putaran kedua turnamen Master Kanada tetapi kembali bangkit dan melaju ke putaran semifinal turnamen Master Cincinnati. Di sana, ia dikalahkan Gustavo Kuerten dengan tiga set. Turnamen selanjutnya hampir sukses, dimana Henman mencapai perempatfinal Kejuaraan RCA, kembali ia dikalahkan Kuerten dengan tiga set. Pada AS Terbuka, ia mencapai putaran ketiga; mengalahkan
Vacek dan Fernando Meligeni terlebih dahulu sebelum dikalahkan Xavier Malisse dalam lima set. Hampir di akhir musim, Henman memenangkan Swiss Indoors, setelah mengalahkan juara kedua tahun sebelumnya Roger Federer dua set langsung.
Pada 2002, Henman mencapai putaran keempat Australia Terbuka dan semifinal Kejuaraan Wimbledon untuk terakhir kali dalam kariernya, kali ini kalah melawan Lleyton Hewitt: untuk keempat kalinya, yang mengalahkan Henman di semifinal kemudian menjadi juara pada turnamen itu. Di Perancis Terbuka, ia kalah di putaran kedua, dan kalah di putaran ketiga AS Terbuka. Pada turnamen ATP, Henman berhasil menjadi
juara kedua dari tiga kali ia mencapai final; pada seri Master ATP, seri 500 ATP, dan turnamen biasa ATP. Henman tidak mengikuti Australia Terbuka 2003, mencapai putaran ketiga Perancis Terbuka (yang terbaik sampai saat ini), dan perempatfinal Kejuaraan Wimbledon dan kalah di putaran pertama AS Terbuka, dikalahkan Andy Roddick yang kemudian menjadi juara. Ia mencapai dua final ATP pada 2003, salah satu di
antaranya adalah turnamen Master Paris, memenangkan keduanya-kemenangannya di turnamen Master Paris 2003 adalah kemenangan satu-satunya di turnamen Master ATP.
Pada 2004, Henman gagal mencapai putaran keempat Australia Terbuka dan gagal mencapai semifinal di Kejuaraan Wimbledon. Tetapi, secara mengejutkan, ia mencapai semifinal Perancis Terbuka, dan kemudian, semifinal AS Terbuka. Perjalanannya di turnamen ATP tidak begitu sukses, tetapi ia berhasil mencapai final di Indian Wells, dimana ia dikalahkan oleh juara bertahan Roger Federer dua set langsung, 3-6, 3-6. 2004 adalah tahun
terakhirnya berpartisipasi di Tennis Masters Cup (kompetisi antar delapan petenis terbaik di dunia). Dan 2004 juga merupakan tahun terbaik terakhir dalam kariernya; dan ia gagal mencapai putaran ketiga di semua Grand Slam yang diikutinya sampai memutuskan untuk pensiun pada tahun 2007.
Turnamen pertamanya pada 2005 adalah Australia Terbuka. Henman mengalahkan petenis Perancis Cyril Saulnier dalam empat set, 6-1, 6-2, 4-6, 6-3, dan mengalahkan petenis Rumania Victor Hănescu tiga set langsung, 7-5, 6-1, 6-4, tetapi kalah melawan unggulan ke-28 Nikolay Davydenko tiga set langsung; 4-6, 2-6, 2-6. Turnamen selanjutnya adalah Rotterdam Terbuka, dimana ia mencapai putaran kedua dan
dikalahkan petenis Kroasia Mario Ani 5-7, 4-6. Perjalanannya tidak terlalu panjang di Dubai Terbuka, dan dikalahkan oleh Ivan Ljubii asal Kroasia dua set langsung, 5-7, 4-6. Turnamen berikut untuk Henman adalah Seri Master ATP pertama pada tahun itu; yaitu Indian Wells, dimana ia berhasil mencapai perempatfinal setelah mendapatkan "bye" (yang berarti ia langsung melaju ke putaran
berikutnya), dikalahkan oleh Guillermo Caas 6-7, 5-7. Pada turnamen Master Miami, Henman kembali kalah di perempatfinal, kali ini melawan petenis nomor 1 asal Swiss Roger Federer dua set langsung, 4-6, 2-6. Pada turnamen tanah liat pertamanya tahun ini, turnamen Master Monte-Carlo, Henman dikalahkan petenis Argentina Mariano Zabaleta 4-6, 6-4, 2-6. Ia kemudian melanjutkan rekor tanah
liatnya saat itu dengan mencapai putaran ketiga Italia Terbuka dan turnamen Master Hamburg, tetapi ia dikalahkan petenis Peru Luis Horna di putaran kedua Perancis Terbuka dalam empat set, 5-7, 7-6, 3-6, 4-6. Berlawanan dengan musim tanah liat, musim rumputnya berjalan bagus, dengan Henman berhasil mencapai perempatfinal Kejuaraan Queen's Club, dikalahkan petenis Swedia Thomas Johansson 4-6, 4-6. Tetapi,