Yermak Timofeyevich
Setelah penaklukan oleh Rusia di bawah Ivan yang mengerikan, Tatar Khanate Kazan menjadi provinsi Rusia, Perm. Ivan yang Mengerikan memiliki kepercayaan yang luar biasa terhadap kecakapan kewirausahaan keluarga Stroganov dan memberikan Provinsi Perm kepada mereka sebagai investasi keuangan yang pasti akan menguntungkan Rusia di masa depan. Tsar juga mengizinkan keluarga Stroganov untuk memperluas wilayah ke
sepanjang Tobol dan sungai-sungai Irtysh yang dimiliki oleh Kuchum Khan, seorang pemimpin Muslim. Keluarga Stroganov pun lanjut memulai ekspedisi ke timur ke wilayah non-Rusia. Mereka memasuki Khanate Sibir, adik negara bekas Khanate Kazan demi mempertahankan kontrol atas bulu Siberia di barat.
Selama masa penaklukan Kazan oleh Rusia pada tahun 1540-an dan 1550, Sibir telah berada di tengah konflik tersendiri dengan klan saingannya. Khanate sedang genting sampai munculnya Kuchum Khan, keturunan Chingis Khan yang terkenal, pada tahun 1560-an. Kuchum Khan membangun persekutuan dengan tetangga-tetangganya dan Tatar Krimea dalam rangka menggagalkan ekspansi keluarga Stroganov di
Ural. Pada November 1572, Kuchum meluncurkan serangan pertama ke permukiman Stroganov, mengakibatkan hampir seratus kematian. Pada tahun 1573, tentara Tatar berkembang dan berganti kepemimpinan. Keponakan Kuchum, Mahmet-kul, menerima kontrol atas tentara Tatar. Keluarga Stroganov menyadari bahwa mereka tidak bisa lagi mengharapkan penduduk tetap bermukim di sekitar Perm jika mereka hanya terus bertahan.
Tsar telah mengizinkan keluarga Stroganov menyerang Asia, tetapi segera berubah pikiran dan memberitahu keluarga Stroganov untuk menarik diri dari Siberia, takut bahwa Rusia tidak memiliki sumber daya atau tenaga untuk menggulingkan kekaisaran Kuchum Khan.
Keluarga Stroganov memutuskan untuk mengabaikan perintah tsar; di akhir 1570-an, cucu Anika Stroganov: Nikita dan Maksim, merekrut pejuang Cossack untuk berperang atas nama mereka. Mereka memiilih kepala suku Cossack, Yermak Timofeyevich, sebagai pemimpin pasukan. Menurut Kronik Stroganov, pada 6 April 1579 setelah mendengar "jiwa petualang dan keberanian," Yermak dan rekan-rekannya, keluarga
Stroganov mengirim surat kepada mereka untuk meminta kedatangan mereka ke estate leluhur di Chusovaya dan memanggil mereka melawan Tatar atas nama tsar. Karena Yermak paling terkenal di antara yang direkrut, ia menjadi kapten (ataman) "Penaklukan Siberia." Namun, masih ada pertanyaan apakah Yermak nyatanya memutuskan untuk bertempur atas kemauan sendiri tanpa dikejar oleh
keluarga Stroganov. Pertanyaan ini muncul karena perbedaan antara narasi Kronik Stroganov dan catatan Siberia, Kronik Yespiov. Kronik Stroganov menggambarkan keluarga tersebut sebagai pendorong operasi Yermak sementara Kronik Yesipov bahkan tidak menyebutkan keluarga tersebut. Mungkin keluarga Stroganov menceritakan kisah tersebut agar rakyat Rusia merasa berhutang budi kepada mereka sama seperti
kepada Yermak karena penaklukan Siberia. Sejarawan Siberia terbagi mengenai hal tersebut, beberapa percaya bahwa keluarga Stroganov berada di belakang operasi militer Yermak dan yang lain percaya bahwa mereka tidak memainkan peran di dalamnya.
Yermak resmi tercatat oleh keluarga Stroganov pada musim semi tahun 1582. Perjalanannya adalah untuk "mengambil de facto negara sepanjang Tobol dan Irtysh, yang sudah de jure dimiliki oleh keluarga Stroganov di bawah piagam Tsar tahun 1574." Tujuan utama keluarga Stroganov adalah untuk membuka jalur selatan ke Mangaseya untuk mengakses bulu. Khanate Sibir memblokir
jalan dari Ural ke Mangaseya;maka setelah menumbangkan khanate tersebut, tujuan akhir perjalanan lima ribu mil Yermak diharapkan adalah Selat Bering. Yermak memimpin pasukan kecil berjumlah 840 orang, terdiri dari 540 pengikutnya sendiri dan tiga ratus sumbangan keluarga Stroganov. Pasukannya terdiri atas "orang Rusia, Tatar, Lithuania, dan Jerman." Kru berkebangsaan Lithuania dan
Jerman itu berasal dari muka lithuania. Nikita dan Maksim Stroganov menghabiskan dua puluh ribu rubel kekayaan mereka untuk melengkapi pasukan dengan senjata terbaik yang ada, keuggulan dari detasemen Rusia atas Tatar yang tidak memiliki senjata industri. Menurut W. Bruce Lincoln (seorang spesialis sejarah Rrusia), "busur, panah, dan tombak" Tatar melawan "senapan matchlock, pedang,
tombak, dan beberapa meriam kecil" tim Yermak Namun, menurut penulis Rusia: Yuri Semyonov, "Yermak tidak memiliki meriam dan hanya sejumlah kecil pasukan membawa senjata api. Cossack tidak punya kuda sama sekali, sementara Kuchum dan pasukannya menaikinya. Kavalerinya bisa bergerak cepat ke segala arah sementara Cossack terikat pada rakit mereka yang penuh dengan perlengkapan."
Yermak pertama memulai perjalanannya menembus Siberia dari benteng perbatasan Perm di Sungai Chusovaya pada 1 September 1582, tetapi sumber-sumber lain mengklaim bahwa ia mungkin telah memulai operasinya sejak tahun 1579 atau 1581. Ketika melayari sungai, krunya menggunakan kapal bersisi tinggi dari Rusia. Sepanjang perjalanan mereka, mereka menghadapi oposisi keras dari sekutu pribumi
Kuchum Khan, tetapi sisi tinggi perahu mereka berperan sebagai perisai. Ketika melintasi Ural, Cossack harus membawa harta benda mereka di punggung karena ketiadaan kuda. Setelah dua bulan, tentara Yermak akhirnya melewati Ural. Mereka meniti Sungai Tura dan sampai di pinggiran kekaisaran Kuchum Khan. Segera setelahnya, mereka mencapai Ibukota Qashliq. Pada 23 Oktober
1582, tentara Yermak berjuang dalam Pertempuran Chuvash Cape yang memulai pertempuran tiga hari melawan keponakan Kuchum, Mahmet-kul, dan tentara Tatar. Infanteri Yermak memblokir serangan Tatar dengan banyak senapan api, melukai Mahmet-kul dan mencegah Tatar mencetak satupun korban di pihak Rusia. Yermak berhasil merebut Qashliq dan pertempuran tersebut pun dikenal sebagai "Penaklukan Siberia." Kronik Stroganov mencatat
reaksi Kuchum Khan terhadap serangan pada Qashliq dan kesuksesan Yermak: Khan Kuchyum, melihat kehancurannya dan kehilangan kerajaan dan kekayaannya, berkata kepada orang-orangnya dengan ratapan pahit: 'Oh murza dan pangeran sekalian, mari kita melarikan diri tanpa menunda... Keluarga Stroganov mengirimkan pasukan dari orang-orang biasa melawanku dari benteng-benteng mereka untuk membalaskan dendam atas
kejahatan yang telah kutimbulkan; mereka mengirim para ataman dan Cossack, Yermak dan kawan-kawan, dengan jumlah tidak banyak. Ia mendatangi kita, mengalahkan kita, dan menimpa kita dengan kerusakan yang sedemikian besarnya.' Meskipun Yermak berhasil merampas Qashliq, pertempuran mengurangi pasukan Cossack menjadi 500 orang. Yermak pun menghadapi masalah suplai; walau para tentara menemukan
harta karun seperti bulu, sutra, dan emas di kota Tatar, tidak ada makanan atau persediaan yang ditinggalkan. Para penduduk telah melarikan diri dari kota, menghindari permintaan bantuan. Namun, empat hari setelah Yermak memperoleh Qashliq, mereka kembali dan Yermak segera berteman dengan orang-orang Ostyak. Warga Ostyak kemudian secara resmi menyatakan kesetiaan mereka kepada Yermak pada 30 Oktober, melengkapi janji mereka dengan memberikan persembahan makanan ke kota.
Yermak menggunakan upeti Ostyak untuk memberi makan kelompok Cossack-nya sepanjang musim dingin. Namun, persediaan ini terbukti tidak cukup dan Cossack segera berkelana ke alam liar untuk memancing dan berburu. Kerja Cossack itu bukan tanpa masalah: meski Yermak telah mengalahkan Tatar, mereka terus melecehkan Cossack, mencegah Yermak dari menetapkan kontrol penuh atas
wilayah tersebut. Bangsa Tatar melakukan serangan yang menentukan pada 20 Desember ketika sekelompok Cossack yang berjumlah dua puluh ditemukan dan dibunuh. Karena mereka tidak kembali, Yermak meninggalkan kota untuk menyelidikinya, menemukan bahwa Mahmet-kul telah pulih dari pertempuran mereka sebelumnya dan bertanggung jawab atas pembunuhan Cossack tersebut. Yermak kemudian bertempur melawan Mahmet-kul dan pasukannya, mengalahkannya sekali lagi.