Kei Nishikori
unggulan keempat David Ferrer dan maju ke semi final dengan kemenangan tiga set melawan unggulan kelima Roger Federer. Karena cedera pangkal paha, dia walkover dalam pertandingan menghadapi Novak Djokovic di semi final. Ia mengundurkan diri dari tim Jepang untuk perempat final Piala Davis menghadapi Republik Ceko. Nishikori kembali pada akhir April, di Barcelona, memenangkan babak final melawan Santiago Giraldo dari Kolombia melalui dua set. Pada 10 Mei 2014, Nishikori
membuat sejarah dengan mencapai final Madrid Terbuka. Nishikori mengalahkan David Ferrer dalam tiga set di babak semi final, dan menghadapi petenis nomor satu dunia sekaligus juara bertahan Rafael Nadal di final. Nishikori memenangi set pertama dan memimpin perolehan poin di set kedua, tetapi Nadal menyamakan kedudukan dan Nishikori terpaksa untuk mundur di set ketiga karena cedera punggung. Hasil ini membuatnya mencapai peringkat
ke-9 ATP. Nishikori kalah di babak pertama pada Perancis Terbuka oleh Martin Klian dalam tiga set. Di Final ATP pertamanya, Nishikori mengalahkan Andy Murray dan David Ferrer, namun dikalahkan oleh Roger Federer dengan straight set. Dengan hasil ini, ia lolos ke semi final dan menghadapi Novak Djokovic, yang mengalahkannya dalam tiga set.
Nishikori mengawali musim 2015 dengan berpartisipasi di Brisbane Internasional dan mencapai semifinal sebelum dikalahkan oleh Milos Raonic dalam 3 set ketat tiebreaks. Ia mencapai final di nomor ganda Brisbane International dengan pasangannya Alexandr Dolgopolov namun kalah dalam dua set langsung. Nishikori menyamai catatan terbaiknya di Australia Terbuka dengan mencapai perempat final untuk kedua kalinya dalam kariernya, hanya kehilangan 2 set
sepanjang turnamen, tetapi dikalahkan dua set langsung oleh juara bertahan Stan Wawrinka. Pada bulan Februari, Nishikori memenangkan gelar kedelapan dalam nomor tunggal dan menjadi pemain pertama yang pernah memenangkan Memphis Terbuka tiga kali berturut-turut, mengalahkan Kevin Anderson dalam straight set di babak final. Nishikori lolos ke Final World Tour ATP untuk kali kedua berturut-turut. Ia mengalahkan Tomas Berdych, tetapi kalah dari Novak Djokovic dan Roger Federer. Ia gagal melaju ke semi final, menempati tempat ketiga di fase grup.
Dengan Murray, Federer dan Nadal absen, Nishikori menjadi unggulan ke-3 untuk Rogers Cup 2016 di Toronto Masters. Setelah mengalahkan Grigor Dimitrov dan Stan Wawrinka di perempat final dan semifinal, Nishikori kemudian kalah dari Djokovic dalam straight sets di babak final. Nishikori kemudian berpartisipasi di Olimpiade Rio, dimana ia mencapai babak semi final sebelum dikalahkan oleh petenis momor dua dunia Andy Murray dalam dua set langsung. Namun,
ia kemudian memperoleh medali perunggu setelah mengalahkan Rafael Nadal dengan skor 6-2, 6-7, 6-3, menjadi pemain Jepang pertama yang memenangkan medali di cabang olahraga tenis dalam 96 tahun.
Nishikori membuat debut di Piala Davis untuk Jepang pada bulan April 2008 di semi final Grup I Zona Zona Asia/Oseania melawan India di New Delhi. Ia berusia 18 tahun dan 104 hari, pemain termuda yang bermain untuk Jepang. Ia kalah dari Rohan Bopanna dalam lima set. Ia kemudian mengalahkan Mahesh Bhupathi dan menjadi kemenangan pertamanya di Piala Davis.