Harry Kane
Ia mencetak di kedua pertandingan melawan klub Siprus AEL Limassol dalam UEFA Europa League play-offs untuk Tottenham, mencetak gol kemenangan di menit 80 leg pertama, dan gol pembuka dalam kemenangan leg kedua 3-0 setelah gagal penalti. Ia mencetak gol telat melawan Nottingham Forest di League Cup untuk mengamankan kemenangan Tottenhamn 3-1 pada 24 September 2014. Pada 23 Oktober 2014, Kane mencetak hat-trick profesional pertama untuk Tottenham dalam kemenangan 5-1 melawan
Asteras Tripoli di babak grup UEFA Europa League. Kane dipaksa bermain menjadi kiper untuk 3 menit terakhir, setelah Hugo Lloris dikeluarkan dengan tidak ada pergantian tersisa, dan kebobolan satu gol ketika ia menjatuhkan free-kick dari Jerónimo Barrales.
Pada 2 November 2014, Kane muncul sebagai pengganti paruh kedua dalam kemenangan Tottenham 2-1 atas Aston Villa dan mencetak gol Premier League pertama musim itu untuk memenangkan pertandingan di menit 90. Minggu selanjutnya, Kane terpilih sebagai starter Spurs untuk pertama kalinya dalam musim Premier League, ketika timnya kalah 2-1 atas Stoke City. Ia mengukuhkan tempatnya di Starting XI dalam kemenangan Spurs 2-1 atas Hull City pada 23
November, mencetak gol penyama Spurs. Antara 14 dan 26 Desember, Kane mencetak gol di 3 kemenangan 2-1 Tottenham, melawan Swansea City, Burnley dan Leicester City beruntun.
Pada 1 Januari 2015, Kane mencetak 2 gol dan memenangkan penalti ketika Tottenham mengalahkan pemimpin liga Chelsea 5-3, dan mencetak 2 gol lagi dalam kemenangan 3-0 atas West Bromwich Albion pada 31 Januari, satu dari penalti. Kane memberi assist gol penyama Christian Eriksen melawan Sheffield United pada 28 Januari 2015, gol dimana meloloskan Tottenham menunju League Cup Final 2015. Performa ini memberikannya penghargaan Premier League Player of the Month pada Januari 2015.
Pada 2 Februari 2015, Kane menandatangani kontrak 5 1/2 tahun dengan klub. 5 hari kemudian, ia mencetak 2 gol Tottenham ketika mereka mengejar dan mengalahkan Arsenal dalam North London derby, golnya yang ke 21 dan ke 22 musim itu sepanjang kompetisi. Setelah mencetak melawan Arsenal, Liverpool dan West Ham United, Kane dinamai lagi sebagai Premier League Player of the Month bulan Februari 2015, menjadi hanya pemain keempat yang mendapat penghargaan itu
secara beruntun. Tottenham kalah di League Cup Final 2-0 melawan rival Chelsea pada 1 Maret 2015, yang Kane jelaskan sebagai "perasaan terburuk di dunia". 20 hari kemudian, ia mencetak hat-trick Premier League pertamanya dalam kemenangan 4-3 atas mantan klub pinjamannya Leicester; ini membawanya ke 19 gol liga musim itu, membuatnya menjadi top skorer.
Pada 5 April, Kane mengapteni Tottenham untuk pertama kali dalam hasil 0-0 dengan Burnley di Turf Moor. 2 minggu kemudian, ia mencetak gol ke-30 dalam kemenangan 3-1 atas Newcastle United di St James' Park, membuatnya menjadi pemain Tottenham pertama yang melakukannya sejak Gary Lineker ketika 1991-92. Kemudian di bulan yang sama, ia dimasukkan sebagai 1 dari 2 penyerang di PFA Team of the Year, bersama Diego Costa dari Chelsea. Ia juga
dipilih sebagai PFA Young Player of the Year. Pada 24 Mei 2015, ia menyudul cross dari Eric Dier cross untuk gol tunggal dalam kemenangan atas Everton pada hari terakhir musim itu untuk memastikan tempat kelima untuk Tottenham, yang meloloskan mereka ke babak grup UEFA Europa League musim depan. Itu adalah gol ke 21 di musim itu, menyamai rekor klub bersama Teddy Sheringham, Jürgen Klinsmann dan Gareth Bale. Di akhir musim,
Kane berkomentar apa yang ia melakukan dalam satu musim melebihi dari yang ia pikirkan seluruh kariernya.
Ketika tur pra-musim Tottenham di Australia, Kane menarik banyak fans ketika mengunjungi mall Westfield Sydney, sehingga klub mengirim minibus untuk menjemputnya. Pada 29 Juli 2015, Tottenham merupakan tamu dalam MLS All-Star Game 2015 di Dick's Sporting Goods Park di Colorado. Mereka kalah 2-1 dari the MLS All-Stars, dengan Kane mencetak gol penghibur di menit 37 setelah dilanggar Omar Gonzalez, dan ia kemudian diganti dengan sambutan meriah.
Nomor punggung Kane diubah dari 18 ke 10, sebelumnya digunakan oleh Emmanuel Adebayor. Dalam wawancara dengan The Daily Telegraph, ia mengatakan ia mengubah nomornya "untuk menjadi legenda klub". Dengan Adebayor dan Roberto Soldado dijual, ia memulai musim sebagai satu-satunya penyerang di klub, dan menjadi pilihan kapten dibelakang Hugo Lloris dan Jan Vertonghen. Setelah paceklik selama 748 menit, ia
mencetak gol pertamanya musim itu pada 26 September 2015 ketika Tottenham mengalahkan pemimpin Manchester City 4-1 dari belakang. 8 hari kemudian, ia mencetak gol bunuh diri dari corner kick Jonjo Shelvey dari Swansea City, namun Tottenham mengejar hingga seri 2-2.
Pada 25 Oktober 2015, Kane mencetak hat-trick, termasuk penalti, ketika Tottenham kebobolan gol menit pertama untuk menang 5-1 away atas Bournemouth di Dean Court. 8 hari kemudian, ia mencetak gol kelima musim itu dengan gol terakhir dalam kemenangan 3-1 atas Aston Villa. Pada 8 November 2015, ia memberi Tottenham gol unggul Arsenal di Emirates Stadium, meskipun seri 1-1; gol ini melewati Petr ech dari first touch operan panjang Danny Rose.
18 hari kemudian, ia mencetak gol ke-9 nya dalam 6 pertandingan, satunya menjadi tamu Qaraba FK, meloloskan Tottenham ke babak gugur UEFA Europa League musim itu. Pada 19 Desember 2015, Kane membuat penampilannya ke-100 dalam kemenangan 2-0 atas Southampton, dan mencetak gol ke-10 dari 10 pertandingan terakhirnya. Seminggu kemudian, ia menambah 2 gol lagi dalam kemenangan 3-0
atas Norwich, mantan klub peminjamnya, membawanya ke 27 gol Premier League pada 2015, memecahkan rekor klub Sheringham. Pada 10 Januari 2016, ia mencetak gol ke-50 untuk Tottenham dalam hasil seri 2-2 melawan Leicester di ronde ketiga FA Cup.
Kane menjadi Premier League Player of the Month untuk ketiga kalinya pada Maret 2016, setelah mencetak 5 gol dalam 4 game, termasuk satu dalam North London derby. Setelah mencetak gol ke-22 nya di liga dalam hasil seri 1-1 melawan Liverpool di Anfield pada 2 April, Kane menjadi pencetak gol terbanyak klub dalam 1 musim Premier League season, dengan 6 game tersisa di musim itu.
Kane mengakhiri musim memenangkan Premier League Golden Boot, mencetak 1 gol lebih banyak dari Sergio Agüero dan Jamie Vardy dengan 25 gol. Ia dinamai PFA Team of the Year untuk musim kedua beruntun, dengan ia membantu Tottenham di tempat ketiga, dan lolos ke UEFA Champions League.
Kane mengapteni Tottenham di game pembuka musim 2016-17, memberi assist gol kemenangan Victor Wanyama ketika Spurs menang atas Crystal Palace 1-0 dalam London derby di White Hart Lane. Ia membuka keran golnya pada game keempat musim Premier League, mencetak gol terakhir kemenangan Spurs 4-0 atas Stoke City.
Pada 14 September 2016, Kane membuat debut UEFA Champions League dalam kekalahan 2-1 atas Monaco di Wembley Stadium. 4 hari kemudian, ia mencetak gol kemenangan melawan Sunderland di Premier League, namun ditandu setelah berguling dengan memegang pergelangan kaki setelah mentekel Papy Djilobodji. Ketika manajer Pochettino enggan untuk "memastikan waktu [cedera]", dan tim "akan terus mengeceknya", laporan mengatakan bahwa ligamen
pergelangan Kane rusak, membuatnya absen 6 hingga 8 minggu. Setelah absen 5 game liga dan 3 di babak grup Champions League, Kane kembali ketika melawan Arsenal pada 6 November, mencetak gol dari penalti untuk membuat Spurs seri 1-1.. Pada 22 November, ia mencetak gol Champions League pertamanya ketika melawan Monaco di Stade Louis II, game dimana Spurs tersingkir setelah kalah 2-1.