NASCAR Seri Piala
saja yaitu Bill Elliott pada tahun 1985, Darrell Waltrip hampir menang pada tahun 1989, Dale Jarrett hampir menang pada tahun 1996 dan Jeff Gordon menang pada tahun 1997. Winston Million digantikan dengan program serupa yang dinamai Winston No Bull Five pada tahun 1998. Program ini memberikan satu juta dolar untuk setiap pembalap yang memenangkan perlombaan bergengsi setelah finis di lima besar di perlombaan bergengsi sebelumnya.
Seri Piala lantas mengalami ledakan popularitas yang besar di dekade 1990-an. Pada tahun 1994, NASCAR mengadakan lomba Brickyard 400 pertama di Indianapolis Motor Speedway. Antara tahun 1997 dan 1998, uang hadiah pemenang untuk Daytona 500 meningkat tiga kali lipat. Ini bertepatan dengan kemunduran popularitas di ajang kejuaraan balap mobil roda terbuka Amerika.
Pada tahun 2001, Pixar mengunjungi trek NASCAR sebagai penelitian untuk film animasi Cars, yang mencakup suara pembalap NASCAR Richard Petty dan Dale Earnhardt Jr. Untuk menghindari iklan tembakau dalam film Disney, "Piala Piston" digunakan oleh Pixar sebagai ungkapan terhadap Piala Winston.
Pada akhir tahun 2003, kontrak sponsor R.J. Reynolds Tobacco telah berakhir dan NASCAR menegosiasikan kontrak dengan Nextel, sebuah perusahaan telekomunikasi. Pada tahun 2004, seri ini kemudian dikenal sebagai Seri Piala Nextel.
Penggabungan 2006 antara Sprint dan Nextel menghasilkan nama seri yang dinamai Seri Piala Sprint yang dimulai pada musim 2008.
Trofi juara musim Seri Piala Sprint dirancang oleh Tiffany dan Co. dengan bahan dasar perak dengan sepasang bendera kotak-kotak yang digambarkan sedang berkibar. Trofi ini dipakai sampai musim 2016 berakhir.
Pada tahun 2009, ledakan popularitas pada dekade 1990-an telah berakhir dan rating televisi selama sepuluh tahun sebelumnya telah menjadi sedikit banyak stagnan. Beberapa penggemar lama mengkritik seri ini karena kehilangan daya tarik tradisionalnya karena meninggalkan sirkuit-sirkuit klasik Amerika Serikat bagian tenggara demi berpindah ke sirkuit-sirkuit yang dianggap mendukung
pasar baru. Mereka juga menyuarakan ketidakpuasan atas kehadiran Toyota di seri ini. Perusahaan telekomunikasi Jepang SoftBank mengakuisisi Sprint pada bulan Juli 2013. Meskipun NASCAR seolah dicurigai terhadap promosi keragaman dan menyadari implikasi negatif dari citra redneck, perubahan yang terjadi di awal dekade 2000-an menjadi peluang untuk memperluas olahraga ini meski CEO NASCAR Brian France dijadikan target utama kritik oleh kalangan penggemar.
Pada tahun 2016, NASCAR mengumumkan pembuatan sistem Charter, yang akan menjamin keikutsertaan 36 tim/mobil dalam 36 balapan semusim penuh. Kelayakan untuk sebuah Charter tergantung pada upaya tim untuk lolos ke setiap balapan dalam tiga musim sebelumnya. Sehubungan dengan peraturan ini, NASCAR juga mengurangi jumlah maksimal mobil yang berlaga di Seri Piala menjadi 40 mobil.
Seiring dengan perubahan sponsor untuk Seri Piala, musim 2004 juga memperkenalkan sistem poin baru untuk menentukan seri juara yang dipengaruhi oleh sistem yang digunakan di USAR Hooters Pro Cup Series.
Awalnya dikenal sebagai Chase for the Nextel Cup (atau hanya "The Chase", dan kemudian berubah menjadi Chase for the Sprint Cup seiring pergantian sponsor), sepuluh pembalap dengan poin klasemen tertinggi dan tim (atau yang lebih baik prestasinya) di 26 balapan pertama musim berhak untuk bersaing mencoba memenangkan kejuaraan dengan berkompetisi di playoff yang diadakan dalam sepuluh balapan terakhir. Jumlah ini meningkat
menjadi 12 pembalap/tim pada tahun 2007. Peserta yang lolos ke Chase mendapat peningkatan poin klasemen secara matematis yang tidak terjangkau oleh siapa pun di luar posisi ini (sekitar 1800 poin di atas pembalap pertama di luar Chase). Dari Chase perdana tahun 2004 sampai 2006, pembalap yang lolos diambil berdasarkan posisi poin pada akhir musim reguler (lomba ke-26 dalam musim berjalan) dengan posisi
urutan klasemen pertama mendaoat 5050 poin dan tempat kesepuluh klasemen mendapat 5005. Dari tahun 2007 sampai 2010, total poin dari setiap pembalap masuk Chase di-reset menjadi 5000 poin ditambah sepuluh poin tambahan untuk setiap kemenangan balapan selama 26 balapan pertama. Selama Chase berjalan dari lomba ke 27 sampai 36 poin standar seperti di balapan biasa diberikan. Pembalap yang memimpin klasemen Chase sampai dengan akhir lomba ke-36 dinyatakan sebagai juara musim.
Sebagai bagian dari perubahan besar dalam sistem poin yang mulai berlaku pada tahun 2011, kriteria kualifikasi dan pengaturan poin juga telah berubah. Dari tahun 2011 sampai 2013, sepuluh pembalap dengan poin terbanyak otomatis lolos ke Chase ditambah dua pembalap "wild card" yang mengambil kriteria pembalap yang paling banyak menang lomba reguler namun yang berada di peringkat antara 11 sampai 20 di klasemen
reguler. Total basis poin di-reset menjadi 2000 poin atau 1000 poin lebih tinggi dari para pembalap di luar Chase. Di bawah sistem poin baru pada 2011, pemenang lomba bisa mendapatkan maksimal 48 poin, berlawanan dengan 195 poin di sistem sebelum 2011. Sepuluh pembalap yang lolos Chase secara otomatis mendapat bonus tiga poin untuk setiap kemenangan selama musim reguler namun bagi pembalap yang lolos lewat "wild card" mereka hanya mendapat poin standar
2000. Seperti biasa siapapun pembalap yang memuncaki klasemen sampai lomba ke-36 dinyatakan sebagai juara musim.
Untuk mendorong persaingan yang terus berlanjut di antara semua pembalap, sejumlah penghargaan diberikan kepada pembalap yang berada di luar Chase. Pembalap non-Chase dengan hasil finis tertinggi (posisi ke-13 di akhir musim dari tahun 2007 sampai 2013 dan di tempat manapun dari posisi kelima sampai 17 dimulai sejak musim 2014) mendapat bonus sekitar satu juta dolar dan diperbolehkan untuk
ikut dalam acara gala akhir musim. Namun saat ini acara gala tersebut hanya berfokus pembalap juara musim dan mereka yang lolos ke Chase.
Sistem playoff ini diimplementasikan terutama untuk membuat balapan lebih kompetitif saat mendekati akhir musim dan secara tidak langsung untuk meningkatkan rating televisi yang kebetulan juga saat Chase dimulai waktunya bersamaan dengan ajang NFL. Keberadaan sistem Chase juga memaksa tim untuk tampil sempurna selama tiga tahap musim yaitu paruh pertama musim reguler (awal musim), paruh kedua musim reguler (tengah musim) dan di Chase.
Di masa lampau sebelum Chase diberlakukan, juara musim bisa ditentukan sebelum balapan terakhir digelar atau bahkan jauh sebelum beberapa balapan menjelang akhir musim, karena secara matematis tidak mungkin ada pembalap lain yang bisa mendapatkan poin cukup untuk menyalip sang pimpinan klasemen.
Pada tanggal 20 November 2011, Tony Stewart dan Carl Edwards mengakhiri musim dengan jumlah poin yang sama persis dalam sistem Chase. Stewart lantas dinyatakan sebagai juara musim karena ia mengantongi kemenangan lomba lebih banyak yaitu 5 kali berbanding Edwards yang hanya sekali selama musim penuh berjalan.
Setelah kerjasama sponsorship dengan Sprint berakhir di akhir musim 2016, pada 1 Desember NASCAR mengumumkan kesepakatan dengan produsen minuman ringan berenergi Monster Energy untuk menjadi sponsor utama Seri Piala. Pada tanggal 19 Desember, NASCAR mengumumkan nama resmi baru untuk Seri Piala yaitu Monster Energy NASCAR Cup Series beserta logo baru Seri Piala dan pembaruan logo korporat NASCAR.
Kejuaraan Seri Piala untuk pembalap diberikan oleh pejabat tinggi NASCAR kepada pembalap Seri Piala paling sukses selama satu musim, seperti yang ditentukan oleh sistem poin berdasarkan hasil balapan dan kemenangan. Gelar ini pertama diberikan pada tahun 1949 kepada Red Byron. Sampai saat ini ada 31 pembalap berbeda yang telah memenangkan kejuaraan. Pembalap pertama yang memenangkan gelar juara