Pengepungan Konstantinopel (717-718)
dan Anthemios untuk mengawasi jalur masuk selatan Bosporus, sedangkan sisa armada berlayar melalui selat tersebut, melewati Konstantinopel dan mulai berlabuh di pesisir antara Galatia dan Kleidion, memotong hubungan antara ibukota Bizantium dengan Laut Hitam. Namun ketika barisan belakang armada Arab, terdiri atas dua puluh kapal berat dengan 2000 marinir, melintasi Konstantinopel,
tiba-tiba angin selatan berhenti dan bertiup berbalik arah, mengarahkan armada Arab ke arah tembok kota, dimana satu skuadron Bizantium menyerang mereka dengan api Yunani. Theophanes menuturkan bahwa beberapa kapal tenggelam, sedangan yang lainnya, dalam keadaan terbakar, berlayar ke Kepulauan Pangeran di Oxeia and Plateia. Kemenangan ini membuat orang Bizantium bersemangat
dan melemahkan moral pasukan Arab, yang, menurut Theophanes, pada awalnya berniat untuk berlayar ke tembok laut pada malam harinya dan berusaha memanjatnya menggunakan dayung kemudi kapal. Pada malam yang sama, Leo memasang rantai antara kota dan Galatia, menutup jalur masuk ke Tanduk Emas. Armada Arab menjadi enggan untuk berhadapan dengan armada Bizantium, dan akhirnya memutuskan
untuk mundur ke pelabuhan yang aman di Sosthenion lebih jauh lagi ke selatan di pesisir Bosporus bagian Eropa.
Pasukan Arab tersuplai dengan baik, dengan sumber-sumber Arab melaporkan banyaknya persediaan makanan di perkemahan mereka, dan mereka bahkan membawa gandum untuk ditanam dan kemudian dipanen setahun kemudian. Akan tetapi, kegagalan angkatan laut Arab untuk memblokade kota membuat Bizantium juga dapat memperoleh pasokan makanan. Selain itu, pasukan Arab telah merusak pedesaan Trakia dalam perjalanannya
ke Konstantinopel sehingga tak dapat lagi mencari bahan pangan di sana. Armada Arab serta pasukan Arab kedua, yang bertugas di pinggiran Asia Konstantinopel, dapat membawa suplai terbatas bagi pasukan Maslamah. Ketika pengepungan mendekati musim dingin, negosiasi terbuka antara dua pihak banyak dilaporkan oleh sumber-sumber Arab tetapi diabaikan oleh sejarawan Bizantium. Menurut catatan Arab, Leo melanjutkan
siasatnya terhadap pihak Arab. Satu versi mengklaim dia menipu Maslamah untuk menyerahkan sebagian besar suplai gandumnya, sementara yang lain mengklaim bahwa jenderal Arab itu dibujuk untuk membakar itu semua, untuk menunjukkan kepada penduduk kota bahwa mereka akan segeran menghadapi serangan dan mendorong mereka untuk menyerah. Musim dingin 718 sangatlah keras; salju menutupi
daratan selama lebih dari tiga bulan. Karena suplai di kamp Arab sudah habis, terjadilah kelaparan yang mengerikan: para prajurit memakan kuda, unta, dan hewan ternak lainnya, dan juga kulit pohon, daun dan akar pepohonan. Mereka menyapu salju dari ladang yang sudah mereka tanami untuk dapat memakan tunas-tunas tanaman, dan dilaporkan terpaksa menjadi
kanibalisme serta memakan kotoran mereka sendiri. Pasukan Arab dilanda wabah; sejarawan Lombard Paulus Diakonus menyebutkan jumlah mereka yang mati karena kelaparan dan penyakit mencapai 300000 orang.
Keadaan mulai tampak membaik ketika Khalifah yang baru, Umar II (berkuasa 717-720), mengirim dua armada untuk menolong pasukan pengepung: 400 kapal didatangkan dari Mesir di bawah komando Sufyan dan 360 dari Afrika di bawah Izid, semuanya dipenuhi suplai dan persenjataan. Pada saat yang sama, pasukan yang masih segar dikirim melalui Asia Kecil untuk membantu pengepungan.
Ketika armada baru itu tiba di Laut Marmara mereka menjaga jarak dari armada Bizantium dan berlabuh di pesisir Asia. Armada Mesir berposisi di Teluk Nikomedia dekat Tuzla modern sedangkan armada Afrika di sebelah selatan Khalsedon (di Satyros, Bryas dan Kartalimen). Akan tetapi, sebagian besar kru dalam armada Arab merupakan orang Mesir Kristen, dan mereka mulai membelot kepada Bizantium setelah
tiba di kota. Setelah diberitahu mengenai kedatangan dan penempatan pasukan bantuan Arab, Leo melancarkan serangan terhadap armada baru Arab. Mengalami kelumpuhan akibat pembelotan kru mereka, dan tak berdaya melawan api Yunani, kapal-kapal Arab dihancurkan atau direbut bersama dengan persenjataan dan suplai yang mereka angkut. Konstantinopel kini aman dari serangan laut. Di daratan juga Bizantium
memperoleh kemenangan: pasukan mereka berhasil menyergap pasukan Arab yang sedang bergerak maju di bawah komando Mardasan dan menghancurkannya di perbukitan di sekitar Sophon, sebelah selatan Nikomedia.
Konstantinopel kini dapat dengan mudah disuplai dari laut dan para nelayan kota kembali mencari ikan di laut, karena armada Arab tak lagi berlayar. Sementara itu, pasukan Arab masih menderita akibat kelaparan dan wabah penyakit, ditambah lagi dengan kekalahan dalam pertempuran besar melawan pasukan Bulgar, yang menewaskan, menurut Theophanes, 22000 orang. Akan tetapi, tak jelas apakah Bulgar menyerang
perkemahan Arab karena perjanjian mereka dengan Leo ataukah karena pasukan Arab memasuki wilayah Bulgar dalam usaha mencari suplai, seperti dilaporkan oleh Kronik 846 berbahasa Suryani. Mikhael orang Suriah menyebutkan bahwa Bulgar ikut serta dalam pengepungan sejak awal, dengan melakukan serangan terhadap pasukan Arab ketika mereka berarak melalui Trakia dan setelah itu di perkemahan mereka, namun
keterangan ini tidak muncul dalam sumber-sumber lainnya. Pengepungan ini jelas sudah gagal, dan Khalifah Umar mengirim perintah kepada Maslamah untuk mundur. Setelah 13 bulan pengepungan, pada 15 Agustus 718, pasukan Arab meninggalkan Konstantinopel. Tanggal tersebut bertepatan dengan perayaan Tidurnya Theotokos (Naiknya Maria), sehingga rakyat Bizantium menganggap bahwa Bizantium dapat menang karena
bantuan Maria. Pasukan Arab yang mundur tidak mengalami hambatan atau serangan dalam perjalanan pulang mereka, tetapi armada mereka kehilangan banyak kapal akibat dihantam badai di Marmara sedangkan kapal-kapal lainnya terbakar oleh abu dari gunung berapi Santorini, dan beberapa kapal yang selamat direbut oleh Bizantium, sehingga Theophanes mengklaim bahwa hanya lima kapal yang berhasil kembali
ke Suriah. Sumber-sumber Arab menyebutkan bahwa 150000 orang Muslim tewas dalam kampanye tersbeut, suatu angka yang, menurut sejarawah Bizantium John Haldon, "meskipun jelas dilebih-lebihkan, [jumlah] itu jelas menunjukkan besarnya bencana tersebut dalam sudut pandang Abad Pertengahan."
Kegagalan ekspedisi ini melemahkan negara Umayyah. Seperti dikomentari oleh sejarawan Bernard Lewis, "Kegagalan itu membawa momen suram bagi kekuasaan Umayyah. Tekanan keuangan akibat mempersenjatai dan melaksanakan ekspedi itu menyebabkan bertambah buruknya fiskal dan penindasan keuangan yang sebelumnya telah menimbulkan pertentangan yang berbahaya. Hancurnya armada dan pasukan Suriah
di tembok laut Konstantinopel membuat rezim yang berkuasa kehilangan penyokong utama kekuasaannya." Damppaknya terhadap kekuasaan Kekhalifahan amat buruk, dan meskipun pasukan darat tidak menderita kerugian sebesar armada, Umar tercatat mempertimbangkan untuk menarik pasukan dari wilayah-wilayah yang baru ditaklukan, seperti Hispania dan Transoxiana, serta melakukan evakuasi penuh
dari Kilikia dan wilayah Bizantium lainnya yang direbut oleh Arab pada tahun-tahun sebelumnya. Meskipun para penasehatnya berusaha mencegahnya agar tidak melakukan tindakan drastis semacam itu, pada akhirnya sebagian besar garnisun Arab ditarik dari distrik-distrik di perbatasan Bizantium yang telah mereka duduki sebelumnya. Di Kilikia, hanya Mopsuestia yang tetap
dikuasai oleh Arab sebagai pertahanan untuk melindungi Antiokia. Bizantium bahkan mampu merebut kembali beberapa wilayah di Armenia barat untuk sementara waktu. Pada 719, armada Bizantium menyerbu pesisir Suriah dan membakar habis pelabuhan Laodikea dan, pada 720 atau 721, Bizantium menggempur dan menjarah Tinnis di Mesir. Leo juga kembali memperoleh kendali atas Sisilia, dimana kabar mengenai