Milos Raonic
Sayangnya, Raonic dan Pospisil kalah di putaran kedua. Raonic melaju ke babak utama AS Terbuka 2010, tetapi kalah di putaran pertama babak utama oleh petenis Australia peringkat 3 dan peserta wildcard, Carsten Ball. Dua minggu kemudian, pada Piala Davis, melawan Repubilk Dominika, Raonic memenangkan pertandingan tunggalnya dengan skor 9-7 di set terakhir melawan Victor Estrella, dan Kanada memenangkan pertandingan tersebut 5-0 untuk tetap berlomba di Zona Amerika Grup I tahun berikutnya.
Setelah seminggu tidak bermain, Milos melaju ke babak utama Proton Malaysian Open 2010, dan berhasil mencapai perempatfinal sebelum dikalahkan Igor Andreev. Seminggu kemudian, Raonic kembali melaju ke babak utama, kali ini di Rakuten Japan Open Tennis Championships 2010. Ia dikalahkan peringkat pertama Rafael Nadal di putaran kedua. Raonic bermain bagus saat melawan Nadal, faktanya ia mengembalikan servisnya lebih baik
(memenangkan 20% poin dari poin Nadal yang berjumlah 14), dan menyervis dengan baik di servis pertamanya (sebesar 67%, memenangkan poin tersebut 86%). Sebetulnya ia memiliki banyak kesempatan untuk "break", tetapi kesempatan itu tidak dimanfaatkannya, sehingga Nadal berhasil mengonversi keseluruhan "break point" yang ia bukukan, sedangkan Raonic tidak dapat mengonversi kelima "break poin" yang dibukukannya.
Dua minggu selanjutnya, saat bermain di Asia, Tennis Asia mengundang Galo Blanco, yang pernah bekerjasama dengan sesama petenis Kanada Steven Diez dalam masa percobaan dua minggu. (Niemeyer memutuskan untuk melatih bersama Blanco pada periode ini.) Tidak diunggulkan, Raonic berhasil melaju ke perempatfinal Tashkent Challenger 2010, setelah mengalahkan unggulan kedua dan petenis India nomor 1 Somdev Devvarman dua set langsung di
putaran kedua, ia memutuskan untuk berhenti karena cedera bahu saat tertinggal melawan unggulan kelima Karol Beck. Setelah beberapa minggu tidak bermain, sekarang dengan Blanco sebagai pelatihnya, Raonic kalah di putaran pertama seri 500 Valencia Open 500 2010, oleh unggulan kedua Pablo Cuevas. Turnamen itu menjadi turnamen terakhirnya tahun ini, karena ia memutuskan untuk berlatih selama 6
minggu di Barcelona, di bawah asuhan Blanco dan pelatih fisiknya, Tony Estalella, yang dikatakan oleh Blanco saat sebuah wawancara setelah Australia Terbuka 2011, sebagai "luar biasa".
Raonic memulai tahun ini dengan berlaga di kualifikasi Aircel Chennai Open 2011, tetapi dikalahkan Édouard Roger-Vasselin. Kemudian, ia melaju ke babak utama Australia Terbuka 2011, kemudian memenangkan pertandingan pertamanya di Grand Slam melawan Björn Phau tiga set langsung. Di putaran kedua, ia mengalahkan unggulan ke-22 Michal Llodra asal Perancis, kembali tiga set langsung, dan merupakan petenis Kanada
pertama yang berhasil melaju ke putaran ketiga sebuah Grand Slam kategori tunggal. Ia kemudian mengalahkan peringkat ke-10 asal Rusia, Mikhail Youzhny dalam empat set untuk mencapai putaran keempat, merupakan peserta kualifikasi pertama yang mencapai putaran keempat sebuah Grand Slam sejak 1999.. Memainkan pertandingan selanjutnya di Hisense Arena, ia dikalahkan peringkat ke-7 David Ferrer, meskipun ia telah mengambil set pertama, tetapi ia kalah di tiga set terakhir.
Meskipun kalah, Raonic mendapat pujian hebat di Australia Terbuka, juga dideskripsikan oleh John McEnroe sebagai ""the real deal"" di Twitter, atau dideskripsikakn oleh BBC sebagai bagian dari generasi baru. Martina Navratilova juga menjelaskan bahwa Raonic adalah "bintang baru" dan mengatakan bahwa "langit adalah batasnya" untuk pemain muda ini, dan "Sydney Morning Herald" menyatakan bahwa Raonic adalah "bintang masa depan".
Dua minggu kemudian, Raonic bermain di SAP Open. Setelah mengalahkan unggulan keempat Xavier Malisse dua set langsung pada putaran pertama, ia kemudian mengalahkan James Blake, lagi-lagi dua set langsung. Setelah mengalahkan Riardas Berankis 6-4, 7-6 di perempatfinal, ia kemudian mencapai semifinal turnamen ATP pertama dalam kariernya. Raonic mencapai final turnamen ATP pertamanya setelah unggulan kedua
Gal Monfils memutuskan mundur karena cedera pergelangan tangan. Di final, Raonic berhasil mengalahkan unggulan pertama Fernando Verdasco 7-6, 7-6 dan berhasil memenangkan gelar ATP pertamanya, dan merupakan petenis Kanada pertama yang memenangkan turnamen ATP sejak Greg Rusedski tahun 1995 (sebelum Rusedski memutuskan untuk mewakili Britania Raya).
Raonic mendapatkan wildcard ke babak utama Regions Morgan Keegan Championships 2011, dan uniknya, ia harus berhadapan dengan Fernando Verdasco, pemain yang dikalahkannya di final sebelum memenangkan SAP Open dua hari sebelumnya, dan kali ini menang lagi, kali ini dalam tiga set. Milos kemudian mengalahkan Radek tpánek juga dalam tiga set, dalam perjalanannya membukukan 38 as. Setelah mengalahkan peserta
kualifikasi Robert Kendrick di perempatfinal, kembali kalah di set kedua sebelum menang, Raonic kembali melanjutkan rekor kemenangannya, dengan mengalahkan unggulan keempat Mardy Fish di semifinal, lagi-lagi setelah tertinggal di set kedua. Hanya saja ia kalah dalam pertandingan yang ketat melawan unggulan pertama dan juara Memphis dua kali, Andy Roddick 6-7, 7-6, 5-7, dengan Roddick melakukan
"forehand" ke bawah untuk memenangkan "break point", dalam "championship point" kelimanya dalam pertandingan ini. Pencapaiannya dalam turnamen ini membuat peringkat Raonic semakin menanjak naik, kali ini menjadi ke-37, merupakan petenis Kanada dengan peringkat ATP tertinggi dalam sejarah ATP.
Raonic kemudian berhasil memenangkan pertandingan tunggalnya dalam Piala Davis melawan Meksiko pada permukaan tanah liat, juga memenangkan pertandingan gandanya bersama Vasek Pospisil untuk membawa Kanada melaju ke putaran kedua.
Ia kemudian diberi wildcard untuk berlomba di babak utama turnamen Master 1000 Indian Wells, dimana ia kalah melawan Ryan Harrison di putaran ketiga, setelah kemenangan melawan Marsel lhan dan Mardy Fish pada dua putaran sebelumnya.
Raonic memulai musim tanah liatnya di Monte-Carlo Masters, dengan menang melawan Michal Llodra dan Ernests Gulbis sebelum kalah melawan unggulan keempat dan kemudian menjadi finalis David Ferrer di putaran ketiga. Setelah turnamen ini, Raonic kembali mencapai peringkat terbaik dalam kariernya, ke-28, pertama kalinya ia berada dalam 30 besar, yang juga merupakan minggu
ketujuhnya di 50 besar. Ia kemudian mencapai putaran ketiga Barcelona Open Banco Sabadell 2011, dan mencapai perempatfinal Estoril Open 2011 (merupakan unggulan kelima, ia mengalahkan Igor Andreev di putaran pertama, Joo Sousa di putaran kedua, mengejutkan Gilles Simon di perempatfinal sebelum akhirnya memutuskan berhenti karena cedera punggung melawan Fernando Verdasco 4-6 0-0). Pada Perancis Terbuka, ia kalah melawan Michael Berrer di putaran pertama.
Pada permukaan rumput, Raonic berhasil mencapai perempatfinal Gerry Weber Open 2011 setelah mengalahkan Pablo Andjar dan Tobias Kamke dua set langsung sebelum dikalahkan Philipp Petzschner tiga set. Di ganda, bersama Robin Haase, ia mencapai final ganda pertamanya di turnamen ATP, dikalahkan oleh Rohan Bopanna dan Aisam-ul-Haq Qureshi (yang dijuluki "Indo-Pak Express") 9-11 pada set penentu. Pada Kejuaraan Wimbledon,
Milos yang berstatus unggulan ke-31 melaju ke putaran kedua setelah mengalahkan Marc Gicquel, sayangnya di putaran kedua melawan Gilles Müller, ia memutuskan untuk berhenti setelah memenangkan 3 "game" di set pertama karena cedera.
Tennis Canada kemudian mengumumkan bahwa Raonic mengalami cedera pangkal paha. Raonic kemudian kembali bermain setelah AS Terbuka, dimana ia dikalahkan oleh petenis Israel Amir Weintraub pada pertandingan Piala Davis. Ia kemudian mencapai semifinal If Stockholm Open 2011, dikalahkan Gal Monfils.