Daftar Bupati Wonogiri
Setelah Raden Mas Said meninggal dunia, kekuasaan trah Mangkunegaran diteruskan oleh putra-putra beliau. Ada beberapa perkembangan penting mengenai situasi dan kondisi daerah kekuasaan, serta sistem pemerintahan yang menyangkut nama penguasa wilayah Praja Mangkunegaran termasuk di wilayah Wonogiri.
Wilayah Wonogiri merupakan daerah Kawedanan ("onderregent") di bawah Praja Mangkunegaran, yang dipimpin oleh seseorang dengan jabatan sebagai Wedono Gunung. Organisasi pemerintahan pada saat itu masih sangat sederhana, dengan titik berat bidang pemerintahan hanya dua urusan yaitu urusan dalam ("reh jero") dan urusan luar ("reh njobo").
Jabatan Wedono Gunung Wonogiri pertama dijabat oleh Raden Ngabei Joyosudarso, sejak tahun 1847. Makam Wedono Gunung pertama ini terdapat di Dusun Ambarwangi, Desa Wonoharjo, Kecamatan Nguntoronadi.
Pada tahun 1875, atas permohonan R. Ng. Joyosudarso, Kawedanan Gunung Wonogiri dipecah menjadi dua yaitu Kawedanan Gunung Wonogiri dan Kawedanan Gunung Baturetno. Kawedanan Gunung Wonogiri meliputi wilayah Keduang, Honggobayan, dan Nglaroh, dengan jabatan Wedono Gunung yang dipegang oleh Raden Ngabei Djoyosaronto (putra tertua R. Ngabei Joyosudarso). Kawedanan Gunung
Baturetno meliputi wilayah Wiroko, Sembuyan, dan Ngawen dengan jabatan Wedono Gunung yang dipegang oleh Raden Ngabei Djoyohandojo (Putra kedua R. Ng. Joyosudarso). Pada tahun 1892, terjadi penghapusan wilayah Kawedanan Gunung Baturetno dan digabungkan kembali dengan Kawedanan Gunung Wonogiri. Pejabat Wedono Gunung dipegang oleh Raden Mas Ngabei Tjitrodipuro hingga tahun 1900. Hingga
pada tahun 1903, terjadi penghapusan jabatan Panekaring Wedono Gunung. RM. Ng. Tjitrodipuro sendiri kemudian diangkat sebagai Bupati Patih di Praja Mangkunegaran dan berganti nama Raden Mas Ngabei Brotodipuro. Jabatan yang ditinggalkannya diganti oleh Raden Mas Ngabei Haryokusumo (Eyang dari Ibu Tien Soeharto) sampai tahun 1916. Kemudian jabatan Wedono Gunung Wonogiri dipegang oleh Raden Mas Tumenggung Warso Adiningrat.
Pada tahun 1917, ada peristiwa penting yaitu Tetedakan KGPAA Mangkunegara VII yang diumumkan pada tanggal 19 Nopember 1917, yaitu berubahnya status wilayah Wonogiri yang semula Kawedanan Gunung menjadi Kabupaten yang dikepalai oleh seseorang oleh seorang Bupati yang menyandang gelar Tumenggung. KGPAA Mangkunegara VII kemudian mengangkat Raden Mas Tumenggung Warso Adiningrat sebagai Bupati Wonogiri.
Sehingga beliau merupakan Bupati Wonogiri pertama dengan gelar Tumenggung. Akibat perubahan status ini, wilayah Wonogiri pun dibagi menjadi 5 Kawedanan yaitu Kawedanan Wonogiri, Wuryantoro, Baturetno, Jatisrono dan Purwantoro.
Seiring dengan peristiwa kemerdekaan, Republik Indonesia tanggal 17 Agustus 1945 sampai tahun 1946 di wilayah Mangkunegaran terjadi dualisme pemerintahan, yaitu Kabupaten Wonogiri masih dalam wilayah monarki Praja Mangkunegaran dan di lain pihak menginginkan Kabupaten Wonogiri masuk dalam sistem demokrasi Republik Indonesia. Timbulah gerakan Anti-Swapraja yang menginginkan Wonogiri keluar dari sistem kerajaan Mangkunegaran.
Akhirnya disepakati bahwa Kabupaten Wonogiri tidak menghendaki kembalinya Swapraja Mangkunegaran. Sejak saat itu Kabupaten Wonogiri mempunyai status seperti sekarang, dan masuk sebagai Kabupaten yang berada diwilayah Provinsi Jawa Tengah.