Philipp dari Schwaben
Dua tahun berikutnya masih lebih tidak menguntungkan bagi Philipp. Pemimpin Pemyslid, Ottokar I, meskipun ia telah menerima warisan Kerajaan Bohemia, ia menceraikan istrinya Adelheid dari Meissen dan diumumkan pemecatannya oleh Philipp. Mantan sekutu lainnya, Landgrave Hermann dari Thüringen, mendorongnya dari Jerman utara, sehingga menariknya untuk mencari konsesi, namun
gagal, berekonsiliasi dengan Innosensius. Rekonsiliasi dengan Ottokar dan penyerahan kepada Philipp oleh Hermann dari Thüringen setelah pengepungan tahun 1204, Weißensee, dinyatakan oleh penulis kronik Arnold dari Lübeck, yang menandakan titik balik kekayaannya. Philipp segera bergabung dengan Uskup Agung Adolf dari Köln, meskipun bertentangan dengan kehendak warga Köln, oleh Adipati Hendrik I dan bahkan oleh saudara
Otto, Comte Heinrich V. Uskup Agung Adolf, yang menerima sejumlah uang sebesar 5000 mark, dan Adipati Heinrich, yang dipercayakan dengan Maastricht dan Duisburg, menandatangani pernyataan tertulis dari dukungan pada bulan November 1204.
Untuk menekankan ikatan baru dengan musuh lamanya, Adolf dari Köln, Philipp pada tanggal 6 Januari 1205 dimahkotai lagi dengan sebuah upacara besar oleh Uskup Agung di Katedral Aachen. Pada tanggal 27 Juli 1206, ia mengalahkan pasukan Köln yang setia kepada Otto di Wassenberg, dimana kedua raja untuk pertama kalinya mengadakan pembicaraan rahasia, namun tanpa hasil. Tidak sampai tahun
1207 bahwa masuknya Philipp ke Köln praktis mengakhiri perang. Paus Innosensius melihat memburuknya prospek Philipp dan satu atau dua bulan kemudian Philipp dilepaskan dari larangan kepausan. Pada bulan Maret 1208 diduga bahwa perjanjian disimpulkan oleh dimana seorang keponakan paus menikah dengan salah seorang putri Philipp dan menerima wilayah adipati Toskana yang disengketakan.
Philipp sedang mempersiapkan untuk menghancurkan pemberontakan Welf terakhir di Brunswick-Lüneburg, ketika ia melanjutkan ke Bamberg, untuk berpartisipasi sebagai tamu di pernikahan keponakannya Comtesse Béatrice II dengan Adipati Otto I pada tanggal 21 Juni 1208. Setelah upacara, Philipp mengundurkan diri ke kamarnya, dimana ia diserang dan dibunuh oleh Comte Bayern, Otto VIII. Ratu Irene Angelina yang sedang hamil
melarikan diri ke Kastil Hohenstaufen dimana ia keguguran dan meninggal tak lama kemudian. Otto VIII kemudian lolos dari antek-antek Hohenstaufen.
Motif pembunuhan tersebut belum diketahui secara pasti. Diduga keturunan Wittelsbach telah mengenal karakternya yang tidak stabil, berubah menjadi kemarahan ketika ia mengetahui pembubaran pertunangannya dengan Gertrude dari Silesia oleh calon mertuanya, adipati Piast Silesia, Henryk I Brodaty. Adipati Henryk tampaknya mengenal kekejaman Wittelsbach dan kepeduliannya terhadap putrinya
memutuskan untuk mengakhiri perjanjian pernikahan itu. Otto akan menyalahkan Philipp untuk penolakan ikatan pernikahan yang lain (yang pertama adalah salah satu putri Philipp sendiri, Béatrice atau Kunigunde, yang dijodohkan dengan Václav I, Raja Bohemia pada tahun 1207) dan bersumpah akan membalas dendam pada Raja Jerman, yang berpuncak pada pembunuhan di Bamberg. Dugaan konspirasi oleh
adipati-adipati Andechs, Merania, Raja Philippe II dari Perancis dan Adipati Hendryk dari Brabant demi Raja Otto tidak pernah dapat dibuktikan.
Philipp mulanya dimakamkan di Katedral Bamberg; salah satu upaya interpretasi dari patung orang berkuda Bamberg, yang didirikan beberapa tahun setelah kematian Philipp, menggambarkan patung tiruan dari raja yang dibunuh. Ia menjadi raja pertama yang memerintah yang tewas terbunuh sejak era Dinasti Meroving, dan satu-satunya raja Jerman yang pernah dibunuh di samping raja Habsburg, Albrecht I, yang dibunuh oleh keponakannya seratus tahun kemudian.
Setelah kematian Philipp, Otto IV dengan cepat menang melawan sisa pendukung Hohenstaufen, yang diakui sebagai penguasa Jerman di Reichstag, Frankfurt pada bulan November 1208 dan dimahkotai Kaisar Romawi Suci oleh Paus Innosensius III pada tahun berikutnya. Untuk memperjelas bahwa ia tidak berpartisipasi di dalam pembunuhan Philipp, ia memberikan Pencekalan Kekaisaran kepada Otto dari Wittelsbach dan
kaki tangannya. Comte Otto dibunuh sebagai "Vogelfrei" oleh marsekal kerajaan Heinrich dari Kalden pada bulan Maret 1209. Namun Kaisar Otto segera berkonflik dengan Paus Innosensius III, ketika ia moncoba untuk menaklukkan Kerajaan Sisilia pada tahun 1210. Setelah diekskomunikasi, pangeran-pangeran Jerman berpaling ke ahli waris Hohenstaufen, Friedrich II, yang pada hari raya Natal tahun 1213 mengebumikan sisa jenazah Philipp di Katedral Speyer.
Philipp digambarkan sebagai seorang pria yang tampan dan berani, dan para penulis kontemporer, di antaranya adalah Arnold dari Lübeck dan Walther von der Vogelweide, memuji kelembutan dan kemurahan hatinya.
Philipp dari Swabia menikahi Putri Irene Angelina, putri Kaisar Isaakius II Angelus pada tanggal 25 Mei 1197. Mereka memiliki empat orang putri: