Kendall Jenner
Pada bulan September 2015, masing-masing dari anggota perempuan Jenner dan Kardashian merilis situs web aplikasi ponsel berbayar yang bekerja sama dengan Whalerock Industries. Situs web Jenner dinominasikan sebagai International Academy of Digital Arts and Sciences di Webby Awards 2016 pada bulan April tahun itu. Jenner bersaudara bermitra bersama Glu Mobile untuk mengembangkan sebuah aplikasi spinoff dari "Kim Kardashian: Hollywood"; aplikasi "Kendall and Kylie" diluncurkan pada tanggal 17 Februari 2016.
Pada tahun 2016, Jenner menjadi juru foto untuk pertama kali, pekerjaan pertamanya yang dipublikasikan adalah mengambil foto dan mengatur gaya Kaia Gerber, putri dari model Cindy Crawford, sebagai perayaan ulang tahun ke-16 majalah "LOVE".
Pada tanggal 10 Februari 2016, para pengacara perwakilan Jenner Inc. memasukkan sebuah gugatan hukum sebesar $10 juta melawan perusahaan kecantikan medis bernama Cutera di United States District Court for the Central District of California. Tim legal Jenner keberatan atas perusahaan ini menggunakan Jenner tanpa pemberitahuan. Cutera menjadikan Jenner sebagai fitur dalam sebuah kampanye iklan dari perawatan jerawat Genesis Laser mereka. Pada bulan Mei 2016, para pengacara Jenner menarik tuntutan mereka.
Pada tanggal 28 Juni 2017, Jenner bersaudara mengumumkan bahwa mereka akan merilis sebuah lini kaos "vintage", yang menampilkan kemiripan berbagai artis rock dan raptermasuk The Notorious BIG, Tupac Shakur, Metallica, Pink Floyd, The Doors, Ozzy Osbourne, Led Zeppelin dengan foto Jenner bersaudara yang dilapiskan di atas mereka, untuk busana Kendall + Kylie mereka. Lini ini dinamakan "Rock vs. Rap". Namun, sehari setelahnya, pakaian ini
ditarik setelah menerima umpan balik yang cepat, termasuk dari saudara dan kolega dari tokoh-tokoh yang digambarkan pada kaos itu sendiri, termasuk Sharon Osbourne, Jim Jampol, dan Voletta Wallace, ibu dari Biggie Smalls. Mereka juga mendapat kritik di media sosial dan disebut "tidak peka." Wallace, manajer The Doors dan pemegang hak milik Jim Morrison mengeluarkan surat yang berisi permintaan pemberhentian penjualan produk
kepada Jenner bersaudara, menulis bahwa mereka tidak mengizinkan penggunaan tersebut oleh Jenner bersaudara atas kemiripan ikon-ikon musik ini. Mereka kemudian meminta maaf atas kaos yang mereka jual, dan menarik produk mereka dari penjualan.
Jenner memulai karier sebagai bintang realita televisi pada tahun 2007 bersama keluarganya dalm program di siaran E! "Keeping Up with the Kardashians" dan di berbagai spinoff serial ini seperti "Kourtney and Khloé Take Miami", "Kourtney and Kim Take New York", dan "Khloé dan Lamar". Pada tahun 2010, Jenner terpilih dalam video musik boy band bernama One Call yang berjudul "Blacklight" bersama Ashley Benson dan Kevin McHale. Pada tahun
2012, Jenner tampil sebagai AJ dalam episode berjudul "I Wa Mamua" dari serial TV "Hawaii Five-0". Jenner mengisi suara karakter bernama Strawberry dalam "The High Fructose Adventures of Annoying Orange" dari episode "Shakesparagus Speare", yang tayang pada tanggal 20 Januari 2014. Pada bulan Agustus 2014, Jenner muncul dalam video musik milik PartyNextDoor yang berjudul "Recognize" bersama adiknya Kylie Jenner dan rapper Drake.