Krisis sandera Kizlyar-Pervomayskoye
Ketika itu, banyak sanak keluarga dari para sandera berkumpul di pos pemeriksaan keamanan yang terletak 10 kilometer dari lokasi penyanderaan menonton dengan tenang bagaimana pasukan Rusia membombardir lokasi penyanderaan tersebut dimana sanak keluarga mereka dikepung oleh serangan roket, artileri, helikopter tempur, dan jet tempur. Otoritas Rusia mencoba untuk meminimalisir publikasi dengan memblokir akses
menggunakan anjing penjaga, menyuruh keluar para jurnalis dan menyita peralatan mereka. Anjing-anjing tersebut mencederai para jurnalis, termasuk juru kamera American Broadcasting Company dan seorang korseponden "The Christian Science Monitor", dan mobil seorang reporter juga diserang oleh tentara pada pos pemeriksaan militer meskipun diizinkan untuk mengemudi di sana. Pasukan Rusia juga mengusir beberapa pekerja amal, termasuk perwakilan dari Dokter Lintas
Batas dan Komite Internasional Palang Merah. Reporters Without Borders secara publik memprotes intimidasi pihak keamanan di Pervomayskoye dan tidak diizinkannya para pekerja amal masuk oleh militer Rusia untuk membantu warga sipil, dan ketidakinginannya untuk mengevakuasi para korban yang terluka.
Pada hari kedelapan, meskipun dibenarkan oleh Kulikov bahwa ada tiga pasukan mengepung desa tersebut, tetapi para pemberontak Chechnya diam-diam kabur pada 18 Januari 1996, pagi hari. Bersama mereka ada 20 sandera dari kalangan polisi dan beberapa warga sipil lain: beberapa gerilyawan yang terluka juga turut serta, oleh sandera yang membawa senjata, dengan 20
pemberontak yang terluka parah tidak turut serta. Kedua pihak mengalami kekalahan besar. Pimpinan kelompok Chechnya mengatakan mereka kehilangan 17 dari 40 anggota yang terbunuh saat berjuang melawan pihak Rusia, pada perjalanan menuju sebuah lapangan tambang, berdasarkan pernyataan komandannya Turpal-Ali Atgeriyev. Menurut Memorial, para pemberontak Chechnya menghancurkan detasemen Brigade Independen
ke-22 Spetsnaz GRU yang mencoba untuk memblokir jalannya dan membunuh hampir semuanya, termasuk pimpinan intelijen Pasukan ke-58. Grup susulan dengan beberapa yang terluka dan sandera (yang kehilangan 26 orang), menurut pimpinan Aydemir Abdullayev (seorang asli Afar); pengawal bagian belakang diketuai oleh Suleiman Bustayev. Setelah pertempuran itu, mereka melewati sungai
perbatasan menggunakan garis pipa dan berlari melalui stepa beku, mencoba untuk berlari dengan aman sebelum senja, dan kebanyakan pejuang Chechnya terbunuh oleh pemberondongan menggunakan helikopter Mi-24 pada pengejaran berikutnya. Hanya tiga atau empat sandera tewas dan beberapa mencoba untuk kabur atau tersesat dalam kekacauan (termasuk para pemberontak).
Pada saat yang sama, 200 sampai 300 gerilyawan tambahan sampai di kawasan tersebut dari perbatasan Chechnya, dimana kebanyakan dari para pemberontak tersebut berkelompok, di bawah komando Maksud Ingulbayev, telah dipanggil ke Dudayev. Untuk membantu kepindahan tersebut, mereka melakukan sebuah serangan terpisah kepada prajurit Rusia dari belakang, menemukan sebuah bangunan
sekolah yang digunakan oleh pasukan federal di desa tetangga Sovetskoye, hanya beberapa kilometer jauhnya dari Pervomayskoye. Pasukan bantuan Chechnya, seperti detasemen Raduyev awalnya, telah dalam perjalanan menuju daerah yang dikontrol pasukan Rusia, Chechnya dan Dagestan, tanpa diketahui, dan pejabat Rusia kemudian mencurigai para penduduk dua desa tetangga karena bekerjasama dengan pemberontak.
Setelah itu, pasukan Rusia datang ke sebuah desa yang hancur, diserang oleh beberapa pasukan Chechnya, warga sipil Dagestan, dan bala tentara Rusia. Setelah pertempuran itu selesai, seorang tentara Rusia tanpa disengaja menembakkan sebuah meriam ke kendaraan infantri BMP-1 miliknya, mengenai mobil bersenjata lainnya dan sisanya mendarat di tengah pasukan elit Grup Alpha FSB, menewaskan dua
komandan dan mencederai tiga lainnya. Pemberontak Chechnya mengklaim bahwa mereka masih menahan 60 sandera lain, telah mengevakuasi mereka ke kota lain yang dikontrol oleh para separatis, Novogroznensky (Novogrozny) di Distrik Gudermessky, masih di Chechnya.
Dakwaan oleh jaksa Rusia kepada Raduyev pada Januari 1996 menyebutkan bahwa 37 orang pasukan Rusia dan 41 warga sipil terbunuh di Pervomayskoye. Menurut Yeltsin, 82 sandera berhasil diselamatkan, tetapi Chernomyrdin menyatakan bahwa hanya 42 sandera yang diselamatkan. Data penuh tentang korban dari kalangan sipil jumlahnya tidak pasti, karena tentara Rusia tidak mengizinkan para
jurnalis untuk masuk ke desa selama serangan dan pengawas independen hanya boleh masuk apabila tubuh warga sipil telah dibersihkan.
Kepala staf separatis Chechnya, Aslan Maskhadov menyatakan bahwa 90 pemberontak Chechnya meninggal pada krisis ini, dimana Yeltsin mengumumkan bahwa 153 pemberontak Chechnya telah terbunuh dan 30 orang telah ditangkap. Analis Barat memperkirakan bahwa 96 pemberontak Chechnya tewas dan kurang lebih 26 warga sipil terbunuh, termasuk 200 korban federal (termasuk 3 orang yang terbunuh di
Kizlyar). Sandera yang telah dievakuasi oleh pemberontak Chechnya dari Pervomayskoye termasuk di antaranya 12 prajurit ditemukan dan para perwira polisi.
Pada 19 Januari, Raduyev mengusulkan untuk menukar sandera polisi dengan pemberontak yang terluka yang tertinggal. Para pemberontak juga mengumumkan kesiapannya untuk menyerahkan sandera kepada otoritas Dagestan. Resolusi khusus yang dikeluarkan oleh Duma Negara memberikan amnesti kepada 11 gerilyawan yang tertangkap, yang kemudian ditukar dengan para polisi Novosibirsk yang ditangkap di
Pervomayskoye (sebuah laporan dari CNN menyatakan para tahanan itu adalah "12 prajurit Rusia dan 6 perwira polisi"). Pada 27 Januari, mayat dari 26 pemberontak Chechnya ditukarkan dengan para sandera sipil dan dikembalikan otoritas Rusia melalui perantara Dagestan, dimakamkan di Pemakaman Desa Tsotsin-Yurt (dikatakan sebagai tempat suci karena ini merupakan pemakaman 400 pemberontak Chechnya yang
terbunuh saat berperang melawan pasukan Rusia selama Perang Sipil Rusia pada 1919). Ketika itu, sandera yang telah "dibebaskan" di Pervomayskoye kembali ditahan di "titik penyaringan" di kondisi Rusia yang menurun.
Pemerintah Rusia bereaksi tentang "pembebasan Pervomayskoye" dengan pernyataan kemenangan dan militan. Yeltsin awalnya menyatakan bahwa "semua penjahat telah dihancurkan, meskipun ada beberapa diantaranya yang masih bersembunyi di bawah tanah." Ia juga menyatakan bahwa operasi ini telah "direncanakan dan dilaksanakan dengan benar" dan "selesai dengan
kehilangan kecil sandera dan rakyat kita sendiri." Chernomyrdin menyatakan: "Telah jelas ke semuanya bahwa tidak ada intinya jika berbicara dengan orang-orang ini [pemberontak Chechnya]. Mereka bukanlah orang yang dapat kalian ajak negosiasi." Menteri Pertahanan Amerika Serikat, William Perry juga memberikan pernyataan solidaritas kepada pemerintahan Yeltsin, menyatakan bahwa Rusia telah membenarkan penggunaan pasukan militer sebagai respon atas penyanderaan.
Tetapi, operasi ini memberikan dampak besar di Dagestan, juga seluruh Rusia, terutama di lingkaran liberal. Yavlinsky menyatakan: "Ini adalah saatnya berkaca kepada fakta bahwa kita sekarang berada di perang sipil di Rusia. Ini bukan krisis sandera. Ini adalah perang tanpa harapan, dan ini dimulai oleh Boris Yeltsin." Ketua komisioner hak asasi manusia Yeltsin,
Sergei Kovalev, mengundurkan diri dari semua jabatan dan tugasnya di kursi kepresidenan sebagai protes terhadap "tindakan penghukuman yang kejam", dimana Gaidar tengah menyusun sebuah surat yang menyatakan bahwa Yeltsin tidak boleh mencalonkan diri pada pemilihan umum presiden baru. Jajak pendapat yang dipublikasikan pada 19 Januari juga menyatakan 75% responden di Moskow dan Saint Petersburg percaya bahwa semua "menteri yang berkuasa" harus mengundurkan diri.