Pengepungan Konstantinopel (717-718)
berlayar ke utara menuju Adramyttion. Di sana mereka mengangkat seorang bekas pemungut pajak yang agak enggan, Theodosios III, sebagai kaisar. Anastasios menyeberang ke Bithynia di Thema Opsikion untuk menghadapi pemberontakan, namun armada pemberontak berlayar ke Khrysopolis. Dari sana, mereka melancarkan serangan terhadap Konstantinopel, hingga, pada akhir musim panas, para simpatisan di
dalam kota membuka gerbang untuk mereka. Anastasios bertahan di Nikaia selama beberapa bulan, sebelum akhirnya bersedia untuk menyerah dan hidup sebagai biarawan. Naiknya Theodosios, dari sumber yang ada disebut sebagai orang yang enggan dan tidak cakap, sebagai kaisar boneka orang Opsikion, memicu reaksi keras dari thema-thema lainnya, terutama
Anatolikon dan Armeniakon di bawah strategosnya (jenderal) masing-masing, yaitu Leo orang Isauria dan Artabasdos.
Dalam kondisi yang mendekati perang saudara, Arab dengan hati-hati mulai mempersiapkan gerak maju mereka. Pada September 715, barisan terdepan yang dipimpin Jenderal Sulaiman bin Mu'adz, berjalan melewati Kilikia menuju Asia Minor, merebut benteng Loulon yang strategis dalam perjalanannya. Mereka bermusim dingin di Afik, sebuah lokasi yang tidak diketahui dekat pintu keluar Gerbang Kilikia. Pada awal 716,
pasukan Sulaiman melanjutkan perjalanan ke Asia Kecil bagian tengah. Armada kapal Umayyah di bawah Umar bin Hubaira berlayar di sepanjang pantai Kilikia, sementara Maslamah bin Abdul-Malik menunggu perkembangan dengan pasukan utama di Suriah.
Pihak Arab berharap perpecahan di pihak Bizantium akan menjadi keuntungan bagi mereka. Maslamah telah menjalin hubungan dengan Leo orang Isauria. Sejarawan Perancis Rodolphe Guilland berpendapat bahwa Leo menawarkan untuk menjadi vasal Kekhalifahan, meskipun Jenderal Bizantium itu berniat untuk memanfaatkan pasukan Arab demi keuntungannya sendiri. Pada gilirannya, Maslamah mendukung Leo dengan harapan memperbesar kekacauan dan melemahkan Kekaisaran, untuk meringankan tugasnya dalam merebut Konstantinopel.
Tujuan pertama Sulaiman adalah benteng penting yang strategis di Amorion, yang hendak digunakan oleh Arab sebagai basis pada musim dingin berikutnya. Amorion ditinggalkan dengan tidak berdaya dalam kekacauan perang saudara dan mudah untuk ditaklukan, namun pihak Arab lebih memilih untuk mendukung posisi Leo sebagai penyeimbang Theodosios. Mereka menawarkan kesepakatan damai kepada
kota itu jika penduduknya bersedia mengakui Leo sebagai kaisar. Benteng itu menyerah namun tetap tidak mau membuka gerbangnya bagi pasukan Arab. Leo datang mendekati kota itu bersama sejumlah tentara dan melakukan serangkaian tipuan dan negosiasi untuk menempatkan 800 tentara di dalam kota. Pasukan Arab, gagal mencapai tujuannya dan dengan perbekalan yang semakin menipis,
akhirnya mundur. Leo melarikan diri ke Pisidia dan, pada musim panas, dengan didukung oleh Artabasdos, diangkat menjadi kaisar.
Kesuksesan Leo merupakan keuntungan bagi Bizantium, karena sementra itu, Maslamah dengan pasukan utama Arab melewati Pegunungan Taurus dan berjalan langsung ke Amorion. Selain itu, oleh karena Jenderal Arab itu belum menerima berita tentang kesepakatan ganda Leo, dia tidak menghancurkan wilayah yang ia lewati-thema Anatolikon dan Armeniakon, yang gubernurnya masih ia yakini menjadi
sekutunya. Pada pertemuan dengan pasukan Sulaiman yang mundur dan mempelajari apa yang telah terjadi, Maslamah mengubah rencana: dia menyerang Akroinon dan dari sana ia berjalan menuju pesisir barat untuk bermusim dingin. Dalam perjalanannya, dia menjarah Sardis dan Pergamon. Armada kapal Arab bermusim dingin di Kilikia. Sementara itu, Leo memulai perjalanannya menuju Konstantinopel. Dia
menaklukkan Nikomedia, di sana dia menemukan dan menangkap, di antara pejabat lainnya, putra Theodosios, dan kemudian berarak menuju Khrysopolis. Pada musim semi 717, setelah negosiasi yang pendek, Leo berhasil membuat Theodosios mundur dan mengakuinya sebagai kaisar. Leo memasuki ibukota pada 25 Maret. Theodosios dan putranya diperbolehkan hidup di biara
sebagai biarawan, sedangkan Artabasdos naik pangkat menjadi kouropalates dan dijodohkan dengan anak perempuan Leo, Anna.
Sejak awal, Arab telah menyiapkan serangan besar ke Konstantinopel. Kronik Zuqnin berbahasa Suryani dari akhir abad ke-8 melaporkan bahwa pasukan Arab berjumlah "amat sangat banyak," sedangkan penulis kronik berbahasa Suryani abad ke-12, Mikhael orang Suriah menyebutkan bahwa pasukan Arab terdiri atas 200000 tentara dan 5000 kapal, suatu jumlah yang dibesar-besarkan. Penulis Arab abad
ke-10 Al-Mas'udi menyebutkan 120000 tentara, dan catatan abad ke-9 oleh Theophanes Sang Pengaku menyebutkan 1.800 kapal. Perbekalan untuk beberapa tahun dipersiapkan, dan mesin kepung serta bahan pembakar (nafta) dikumpulkan. Kereta barangnya disebutkan berjumlah 12000 orang, 6000 unta dan 6000 keledai, sedangkan menurut sejarawan abad ke-13 Bar Hebraeus, pasukan Arab meliputi 30000
sukarelawan (mutawa) untuk Perang Suci (jihad). Berapapun jumlah pastinya, pihak penyerang berjumlah jauh lebih banyak daripada pihak bertahan; menurut Treadgold, pasukan Arab kemungkinan berjumlah lebih banyak daripada keseluruhan angkatan perang Bizantium. Sedikit yang diketahui mengenai susunan rinci pasukan Arab adalah bahwa sebagian besarnya terdiri atas dan dipimpin oleh orang Suriah dan
orang Jazirah dari kelompok elite ahlul Syam ("Orang Suriah"), pilar utama dalam rezim Umayyah dan veteran perang melawan Bizantium. Di samping Maslamah, Umar bin Hubaira, Sulaiman bin Mu'adz, dan Bakhtari bin Hasan disebutkan sebagai letnannya oleh Theophanes dan sejarawan abad ke-10 Agapius dari Hierapolis, sementara itu sebuah kitab anonim dari abad ke-11 Kitabul 'Uyun menyebutkan Abdullah al-Battal alih-alih Bakhtari.
Meskipun pengepungan itu menghabiskan banyak sumber daya Kekhalifahan,b[] namun Umayyah masih mampu melancarkan serbuan-serbuah terhadap perbatasan Bizantium di Asia Kecil bagian timur selama pengepungan berlangsung: pada 717, putra Khalifah Sulaiman, yaitu Daud, merebut sebuah benteng di dekat Malatya dan pada 718 Amru bin Qais menyerbu perbatasan. Di pihak Bizantium, jumlah tentaranya tak
diketahui. Selain dari persiapan Anastasios II (yang mungkin telah diabaikan menyusul penggulingannya, Bizantium dibantu oleh Bulgar, yang bersama Leo telah menyepakati perjanjian yang kemungkinan meliputi persekutuan melawan Arab.
alt=Triple series of stone walls reinforced with towers Foto bagian yang direstorasi dari tiga lapis Dinding Theodosius yang melindungi Konstantinopel dari bagian daratan Pada awal musim panas, Maslamah memerintahkan armadanya untuk bergabung dengan pasukannya menyeberangi Hellespontos di Abydos menuju Trakia. Pasukan Arab mulai berarak menuju Konstantinopel, sepenuhnya merusak pedesaan, mengumpulkan perbekalan, dan menjarah kota-kota
yang mereka lalui. Pada pertengahan Juli atau Agustus,a[] Pasukan Arab tiba di Konstaninopel dan mengepungnya melalui darat dengan membangun tembok kepung ganda dari batu, yang satu menghadap kota dan yang satunya menghadap pedesaan Trakia, dengan perkemahan mereka ditempatkan di antara keduanya. Menurut sumber-sumber Arab, pada titik ini Leo menawarkan untuk memberikan tebusan demi kota itu
dengan membayar sekeping koin emas untuk satu orang penduduk Konstantinopel, namun Maslamah menjawab bahwa tak mungkin ada kesepakatan dengan orang yang sudah takluk, dan bahwa garnisun Arab di Konstantinoepl telah ditentukan.
Armada Arab di bawah Sulaiman (sering disalahartikan sebagai Khalifah sendiri dalam sumber-sumber Abad Pertengahan) tiba pada 1 September, melempar sauh pertama kalinya di Hebdomon. Dua hari kemudian, Sulaiman memimpin armadanya ke Bosporus dan beragam skuadron mulai berlabuh di pinggiran perkotaan di Eropa dan Asia: sebagian berlayar ke sebelah selatan Khalsedon ke pelabuhan di Eutropios