John F. Kennedy, Jr.
Setelah Brown, Kennedy mengambil istirahat bekerja, bepergian ke India dan menghabiskan beberapa waktu di Universitas Delhi, dimana ia bertemu Bunda Teresa. Dia juga bekerja dengan beberapa Kennedy proyek minat khusus, termasuk East Harlem School di Exodus rumah dan Menjangkau atas.
Dari tahun 1984 sampai 1986, ia bekerja untuk Kantor New York City Pengembangan Bisnis. Ia menjabat sebagai wakil direktur 42nd Street Development Corporation pada tahun 1986 Ia juga melakukan sedikit akting selama waktu itu, suatu kegiatan yang telah menjadi salah satu gairah.; ia muncul di banyak drama sementara pada Brown. Dia menyatakan minatnya untuk bertindak sebagai karier, tetapi ibunya sangat
tidak setuju sebagai profesi yang cocok. Pada tanggal 4 Agustus 1985, Kennedy membuat debut akting New York di depan undangan-hanya penonton di Teater Irlandia pada sisi barat Manhattan. Akting Kennedy dipuji, meskipun panjang pendek dari penampilannya. Direktur Eksekutif Irlandia Arts Center Nye Heron mengatakan bahwa Kennedy adalah "salah satu yang terbaik aktor muda yang pernah kulihat dalam tahun". Pada tanggal 26 April
1986, Kennedy dan ibunya Jacqueline menghadiri pernikahan sepupunya Maria Shriver, yang menikah dengan aktor Arnold Schwarzenegger. Kennedy menjabat sebagai putra altar untuk upacara peringatan menandai ulang tahun kedua puluh pembunuhan Robert F. Kennedy. Kennedy ditujukan 1988 Konvensi Nasional Partai Demokrat. Dia berpartisipasi dalam kampanye sepupunya Patrick J. Kennedy untuk kursi di Pulau Rhode DPR dengan mengunjungi kabupaten.
Pada tahun 1989, Kennedy meraih gelar JD dari New York Universitas Hukum Sekolah. Ia gagal dalam ujian New York dua kali sebelum melewati pada percobaan ketiga pada bulan Juli 1990. Kennedy dihantui oleh bayangan keluarganya, seperti fakta bahwa ayahnya pada usia dua puluh sembilan karena telah menjadi anggota Kongres Massachusetts dan sepupunya Robert F. Kennedy, Jr, Kathleen Kennedy Townsend, Michael LeMoyne Kennedy
dan Kerry Kennedy semua berhasil mendapatkan mengakui ke bar. adik Kennedy, Caroline, telah berhasil melewati bar pada percobaan pertama. Kennedy kemudian menjabat sebagai jaksa di kantor Manhattan distrik jaksa selama empat tahun. Pelatihan dalam hukum akan menjadi penting memiliki dia dipilih untuk memasuki dunia politik. "Yang benar-benar mengejutkan saya adalah kegelisahannya," seorang pengacara
yang bertemu Kennedy ingat dan ia menyatakan "Dia tidak bisa duduk diam selama lebih dari sepuluh menit pada suatu waktu. Ruang kelas memiliki pintu yang membuka ke dek kecil, dan setiap hari ia bangun dan membuka pintu tiga dan empat kali untuk benar-benar tanpa alasan."
Sementara sarjana di Brown, Kennedy diinisiasi ke Phi Psi, persaudaraan sosial lokal yang telah menjadi Rhode Island Alpha Bab nasional persaudaraan Phi Kappa Psi sampai 1978.
Beberapa kali, Kennedy diminta publik jika ia tertarik mengikuti jejak ayahnya dan memilih politik sebagai karier; ia menjawab bahwa ia menolak untuk melakukannya untuk sementara waktu, tetapi tidak akan aturan itu keluar untuk masa depan.
Sesaat sebelum kematiannya, Kennedy dipandang sebagai pelopor untuk kursi New York Senat yang ditinggalkan oleh Daniel Patrick Moynihan, senator senior negara. Ibu Negara Amerika Serikat Hillary Rodham Clinton akan lari dan dipilih untuk duduk dalam 2000.
Paman Kennedy Senator Ted Kennedy percaya bahwa politik adalah takdir Kennedy, dan mendesaknya untuk berjalan di beberapa kantor dalam upaya untuk akhirnya membawanya ke Gedung Putih. Pada musim panas tahun 1999, Ted percaya bahwa kesempatan terbaik Kennedy untuk memulai "Restorasi Kennedy" ke Gedung Putih akan menjalankan Gubernur New York pada tahun 2002. Kennedy mengatakan kepada pamannya bahwa
pernikahannya dengan Carolyn telah memburuk ke titik yang ia merenungkan perceraian, yang akan dirugikan citranya. Atas permintaan Ted, New York Kardinal John O'Connor menjabat pasangan sebagai mediator perkawinan, yang peran dia dilakukan sampai kematian pasangan.
Pada tahun 1995, Kennedy dan New York humas raja Michael J. Berman didirikan "George", glossy politik-sebagai-lifestyle bulanan yang kadang-kadang membidik editorial bahkan pada anggota keluarganya sendiri. Kennedy menguasai 50 persen saham perusahaan. Pada tanggal 8 September 1995, Kennedy secara resmi meluncurkan majalah pada konferensi pers di Manhattan, dan bercanda bahwa ia tidak melihat begitu banyak wartawan di satu tempat karena ia gagal ujian pertama.
Pada awal tahun 1997, Kennedy dan Berman menemukan diri mereka "terkunci dalam perebutan kekuasaan" yang menyebabkan perkelahian fisik dimana Kennedy meraih Berman dan merobek bajunya. Beberapa hari kemudian, Kennedy mengirimkan mitra penerbitannya kemeja baru yang mahal dan catatan permintaan maaf. Kebanyakan argumen mengakibatkan "berteriak keras, pintu dibanting dan ancaman marah." Situasi ini diperparah oleh
Kennedy dan persahabatan Berman. Delapan belas bulan setelah membantu Kennedy untuk "mendapatkan George dari tanah," Berman menjual saham perusahaan dan diminta oleh Hatchette, perusahaan yang bertanggung jawab untuk majalah, untuk tetap sebagai kepala departemen film dan televisi nya. Kennedy pernah menggantikan Berman dan mengambil tanggung jawabnya. Meskipun majalah sudah mulai kehilangan minat sebelum Berman, keberangkatannya diikuti oleh penurunan cepat dalam penjualan.
David Pecker mengklaim majalah "pergi ke penurunan" karena Kennedy menolak untuk "mengambil risiko sebagai editor, meskipun fakta bahwa ia adalah seorang pengambil risiko yang luar biasa di daerah lain dalam hidupnya." Pecker mengatakan, "Dia mengerti bahwa target penonton untuk George adalah delapan belas-to-tiga puluh empat tahun demografis, namun dia secara rutin akan menolak
wawancara yang menarik bagi kelompok usia ini, seperti Putri Diana atau John Gotti, Jr., untuk mewawancarai subyek seperti Dan Rostenkowski atau Vo Nguyen Giap, seorang jenderal Vietnam Utara jelas."
Ann Coulter, salah satu kontributor majalah dan dikenal sebagai komentator konservatif, menulis dalam sebuah kolom bahwa George adalah "benar-benar sebuah majalah politik, bukan majalah Demokrat" dan dipekerjakan oleh Kennedy satu setengah tahun setelah mereka bertemu di acara makan siang. Meskipun mereka berbeda, Coulter mengatakan Kennedy gemar menulis sebuah artikel Coulter menyerang anggota
kongres mewakili distrik keempat Columbia dan salah satu percakapan terakhir mereka telah Kennedy mengejek salah satu kolumnis majalah liberal untuk menjadi "membosankan diprediksi."
Setiap edisi majalah yang terkandung kolom editor dan wawancara yang ditulis oleh Kennedy. Masalah pertama dikritik karena citranya dari Cindy Crawford menyamar sebagai George Washington dalam wig bubuk dan kemeja mengacak-acak. Dalam pertahanan penutup, Kennedy menyatakan bahwa "majalah politik harus terlihat seperti Mirabella." Kennedy mengatakan ia dan para editor majalah percaya bahwa mereka bisa membuat politik
"yang dapat diakses dengan menutupinya dengan cara yang menghibur dan menarik" yang katanya akan memungkinkan "bunga populer dan keterlibatan" untuk mengikuti. Kennedy melakukan wawancara dengan orang-orang seperti Louis Farrakhan, Billy Graham, dan Garth Brooks.
Dalam kolomnya Juli 1997, Kennedy menulis tentang pertemuan Bunda Teresa hanya bulan sebelum dia meninggal. Kennedy menulis bahwa dia "dikomandoi saya untuk mengantarnya ke bandara, dimana dia menerima pengiriman pakaian yang disumbangkan dari New Delhi." Dia menulis bahwa "tiga hari aku menghabiskan di hadapannya adalah bukti kuat ini berjuang Katolik yang pernah dimiliki bahwa Tuhan itu ada." Pada bulan yang