Kerusuhan Stonewall
Pelanggan pria di barisan mulai menolak mengeluarkan kartu identifikasi mereka. Polisi memutuskan untuk membawa semuanya yang ada di bar ke kantor polisi, setelah memisahkan pelanggan cross-dresser di sebuah ruangan belakang bar. Maria Ritter yang dikenal sebagai Steve oleh keluarganya, mengenang, "Ketakutan terbesar untukku adalah kalau aku ditangkap. Ketakutan terbesar nomor
dua kalau foto aku masuk surat kabar atau liputan televisi dengan mengenakan gaun ibuku!" Baik pelanggan maupun polisi ingat bahwa rasa ketidaknyamanan menyebar dengan sangat cepat, disebabkan oleh polisi yang mulai menyerbu beberapa lesbian, "menggerayangi sebagian dari mereka secara tidak pantas" sambil melakukan penggeledahan.
Para polisi mau mengangkut minuman beralkohol yang disita dari bar dengan menggunakan mobil van patroli. Dua puluh empat krat bir dan 19 botol minuman keras disita, tetapi van patroli belum tiba, sehingga pelanggan yang tertangkap harus menunggu sambil berbaris selama kira-kira 15 menit. Pelanggan yang tidak ditangkap, dibebaskan dari pintu depan. Namun mereka tidak langung pergi seperti biasa,
melainkan mereka berdiri-diri di luar. Kerumunan orang yang menonton mulai bertambah. Dalam hitungan menit, antara 100 hingga 150 orang telah berkumpul di luar, beberapa di antara mereka adalah yang dilepas dari Stonewall. Sejumlah orang datang setelah melihat kedatangan mobil polisi dan adanya kerumunan. Meski beberapa pelanggan sudah didorong secara paksa atau ditendang keluar dari bar, beberapa pelanggan yang
telah dibebaskan oleh polisi beraksi di hadapan kerumunan dengan cara berpose dan memberi salut kepada polisi secara berlebihan. Aplaus dari kerumunan membuat mereka makin berani, "Pergelangan tangan menjadi lemas, rambut jadi rapi, dan reaksi terhadap tepuk tangan adalah klasik."
Ketika van patroli pertama tiba, menurut ingatan Inspektur Pine, kerumunan orang itu, sebagian besar dari mereka homoseksual, telah bertambah setidaknya sepuluh kali lipat daripada jumlah orang yang ditangkap sebelumnya, dan mereka semua menjadi sangat tenang. Kebingungan pada komunikasi radio menunda kedatangan van patroli kedua. Polisi mulai mengawal anggota Mafia ke van pertama, sambil disoraki
penonton. Selanjutnya, karyawan biasa dinaikkan ke dalam van yang sama. Seorang penonton berteriak, "Gay power!", seseorang mulai menyanyikan "We Shall Overcome", dan kerumunan bereaksi dengan senangnya serta humor bagus yang umum bercampur dengan "permusuhan intensif dan makin berkembang". Seorang petugas mendorong seorang banci yang membalas dengan memukulnya di kepala dengan dompet sambil
kerumunan mulai menyorakinya. Penulis Edmund White yang kebetulan lewat, mengenang, "Setiap orang gelisah, marah, dan bersemangat tinggi. Tidak ada seorang pun orang yang memiliki slogan, bahkan tidak ada seorang pun yang memiliki sikap, tetapi sesuatu sedang bergolak." Mulanya kerumunan melempari van polisi dengan uang logam satu sen, lalu botol bir, sementara desas-desus menyebar di antara kerumunan bahwa pelanggan yang masih ada di dalam bar sedang dipukuli.
Sebuah pergumulan terjadi ketika seorang wanita yang diborgol sedang dikawal dari pintu bar ke van polisi yang sedang menunggu. Wanita itu mencoba melarikan diri berulang kali, dan berkelahi melawan empat orang polisi, menyumpah-nyumpah dan berteriak, selama kira-kira sepuluh menit. Penampilannya seperti "wanita lesbian khas New York" yang pakaian serta penampilannya tidak feminin,
dan "wanita besar kelaki-lakian, sangat lesbi", dia sudah dipukuli di bagian kepala oleh seorang petugas dengan sebatang baton karena, seperti diakui seorang saksi mata, mengeluh borgolnya terlalu kencang. Penonton mengingat perempuan itu yang identitasnya hingga kini tidak diketahui,[catatan 3] memicu kerumunan untuk melawan ketika dia memandang ke arah kerumunan dan
berteriak, "Mengapa kau laki-laki enggak melakukan apa-apa?" Setelah seorang petugas mengangkat dan melemparkannya ke bagian belakang van, kerumunan berubah gerombolan perusuh dan jadi "mengamuk", "Tiba saatnya situasi berubah menjadi mudah meledak".
Polisi berusaha mengendalikan sebagian dari kerumunan, dan merobohkan beberapa orang di antaranya. Namun tindakan itu justru makin memanaskan suasana. Beberapa orang yang diborgol melarikan diri dari dalam van setelah polisi meninggalkan mereka tanpa penjagaan (disengaja, menurut beberapa saksi).[catatan 4] Ketika van polisi itu berusaha dijungkirkan oleh massa, dua mobil polisi dan van polisi itu, dengan
beberapa ban sudah teriris, pergi dengan segera. Namun Inspektur Pine memerintahkan mereka untuk kembali secepat mungkin. Keributan itu menarik lebih banyak orang yang sudah tahu apa yang telah terjadi. Seseorang di dalam kerumunan menyatakan bahwa bar itu digerebek karena "mereka tidak membayar polisi", dan langsung dijawab oleh orang lainnya dengan teriakan "Ayo kita bayar
mereka!" Uang-uang logam beterbangan di udara ke arah polisi diiringi teriakan oleh massa, "Babi!" dan "Polisi homo!" Kaleng-kaleng bir dilemparkan dan polisi menyerang dengan tiba-tiba, membubarkan sebagian dari kerumunan yang lalu memunguti tumpukan batu bata dari situs konstruksi berdekatan. Polisi yang sudah kalah banyak melawan massa yang berjumlah 500 hingga 600 orang, meringkus
beberapa orang, termasuk penyanyi folk Dave Van Ronk yang tertarik menonton keributan dari sebuah bar, dua bangunan bersebelahan dari Stonewall. Meski Van Rok bukan gay, ia telah berpengalaman menghadapi kekerasan polisi ketika ikut dalam unjuk rasa antiperang. "Sepengetahuanku, siapa saja yang berpihak melawan polisi, semuanya berada di pihakku, dan itulah alasannya aku bertahan.... Setiap
kali kau menoleh, polisi sedang menciptakan kemarahan" Sepuluh perwira polisi, termasuk dua polisi wanita, membarikade diri mereka sendiri, Van Ronk, Howard Smith (penulis untuk The Village Voice), dan beberapa tahanan diborgol diamankan di dalam Stonewall Inn demi keselamatan mereka.
Berbagai kesaksian tentang kerusuhan ini menegaskan tentang tidak adanya organisasi yang diatur sebelumnya atau penyebab nyata terjadinya unjuk rasa; peristiwa yang terjadi kemudian bersifat spontan.[catatan 5] Michael Fader menjelaskan,
Kami semua memiliki perasaan kolektif kalau kami tampaknya sudah cukup mendapat kesialan ini. Perasaan ini bukan sesuatu yang nyata yang dapat dikatakan seseorang kepada orang lainnya, melainkan semua yang bertahun-tahun terpendam akhirnya pecah pada suatu malam tertentu di satu tempat tertentu, dan itu bukan sebuah unjuk rasa terorganisir.... Setiap
orang di dalam kerumuman merasa bahwa kami tidak akan pernah kembali. Saat itu merupakan batas terakhir kesabaran kami. Saatnya bagi kami untuk mengambil kembali sesuatu yang telah diambil dari kami... Meski orangnya berbeda-beda, dan semuanya memiliki alasan berbeda, tetapi hal ini sebagian besar mengenai kemarahan luar biasa, kedongkolan, semuanya jadi
satu, dan semuanya seperti berkembang dengan sendirinya. Polisi lah yang melakukan sebagai besar kerusakan. Kami benar-benar mencoba untuk membalas dan melepaskan diri. Juga kami merasa bahwa kami akhirnya akan bebas, atau bebas paling tidak untuk menunjukkan bahwa kami menuntut kebebasan. Kami tidak akan berjalan dengan malu-malu pada malam hari dan membiarkan
mereka menganiaya kami-peristiwa tersebut membuat kami mempertahankan pendirian untuk pertama kalinya dan dengan cara yang sangat keras, serta itulah yang membuat polisi terkejut. Di luar ada angin baru, kebebasan yang lama tertunda, dan kami akan berjuang untuk itu. Kebebasan itu bentuknya berbeda, tetapi pada intinya kami tidak akan enyah dari sini. Dan kami memang tidak.