Anne Boleyn
Pada 1527, William Knight, sekretaris Raja, dikirim menghadap Paus Klemens VII untuk mengizinkan pembatalan pernikahan Henry dan Katherine. Namun saat itu, Paus Klemens VII menjadi tahanan dari Karl V, Kaisar Romawi Suci setelah peristiwa Jatuhnya Roma pada 1527. Hal ini membuat Knight mendapat kesulitan dalam akses menuju Paus. Dengan demikian, Henry tidak punya cara lain selain menyerahkan masalah ini kepada Kardinal Thomas
Wolsey yang melakukan semua yang bisa dilakukan untuk memutuskan masalah ini, bahkan sampai membuat pengadilan gerejawi bersama duta Paus, Lorenzo Campeggio. Namun Paus tidak memberdayakan dutanya untuk mengambil keputusan terkait masalah tersebut dan melarang Henry untuk melangsungkan pernikahan lain sebelum kesimpulan dalam masalah ini diputuskan di Roma, dan bukan di Inggris. Henry sendiri
memandang bahwa Paus tidak akan merestui pembatalan pernikahannya dengan Katherine karena Paus menjadi tahanan Karl V yang tidak lain adalah keponakan Katherine dari Aragon sendiri. Yakin bahwa kesetiaan Wolsey cenderung berat ke Paus daripada Inggris, Anne beserta lawan-lawan Wolsey memastikannya dipecat dari jabatan politik pada 1529. Sebagai balasan, Wolsey kemudian merancang makar
untuk mengasingkan Anne Boleyn dan mulai berkomunikasi dengan Paus untuk masalah ini. Namun rencana ini terkuak dan Wolsey ditahan. Bila Wolsey tidak meninggal karena sakit parah pada 1530, dia mungkin akan dihukum mati atas tuduhan pembelotan.
Pada 1531, Katherine dari Aragon diasingkan dari istana dan kamarnya diberikan kepada Anne Boleyn. Meski begitu, masyarakat memberikan dukungannya kepada Permaisuri Katherine. Pada senja musim gugur tahun 1531, saat Anne makan malam di rumah manor di tepi sungai Thames, dia hampir dikepung oleh segerombolan wanita dan menyelamatkan diri menggunakan kapal.
Pada 1532, pendeta keluarga Boleyn, Thomas Cranmer diangkat menjadi Uskup Agung Canterbury atas persetujuan Paus. Pada tahun yang sama, Thomas Cromwell, politisi Inggris dan sekutu Anne, mengumpulkan parlemen dan mengakui kewenangan raja atas gereja, yang sebelumnya harusnya Paus yang memiliki wewenang atas gereja. Pengakuan ini berarti menjadikan Gereja Inggris keluar dari otoritas Paus. Thomas Cromwell kemudian menjadi perdana menteri.
Meski belum resmi menjadi istri raja, Anne sudah memiliki pengaruh besar di istana sepeninggal Katherine seperti menerima duta besar dan mengajukan petisi. Duta besar Milan melaporkan bahwa pada 1531, menjadi sangat penting mendapat persetujuan Anne jika seseorang berkeinginan untuk memengaruhi pemerintahan Inggris. Di masa itu, Anne juga memberi sumbangsih besar dalam persektuan internasional antara
Inggris dan Perancis. Pada 1 September 1532, Henry menganugerahkan Marquessate of Pembroke dan ini merupakan kali pertama penganugerahan gelar kebangsawanan turun-temurun kepada seorang wanita di Inggris.
Anne dan Henry kemudian melangsungkan upacara pernikahan rahasia pada 14 November 1532. Anne kemudian hamil dan untuk mengesahkan pernikahan mereka yang kurang dianggap sah, dilakukan pelayanan pernikahan kedua di London pada 25 Januari 1533. 23 Mei 1533, Thomas Cranmer membatalkan secara resmi pernikahan Henry dan Katherine. Pembatalan pernikahan ini berimbas pada Mary, anak perempuan Henry dan Katherine. Mary kehilangan statusnya sebagai seorang
putri (yang berarti juga kehilangan haknya atas takhta) dan dinyatakan sebagai anak tidak sah atau anak haram. Lima hari berselang, Cranmer menyatakan bahwa pernikahan Henry dan Anne sah dan baik.
Katherine dari Aragon secara resmi digulingkan dari kedudukannya sebagai permaisuri dan Henry menyatakan statusnya sebagai Putri Wales Janda, status Katherine saat menjadi janda Arthur dan sebelum menikah dengan Henry. Pada 1 Juni 1533, Anne Boleyn dimahkotai menjadi Permaisuri Inggris dalam suatu upacara mewah di Westminster Abbey. Berbeda dengan permaisuri yang lain, Anne dimahkotai menggunakan Mahkota Santo Edward, mahkota yang biasanya digunakan
untuk penobatan para raja. Sejarawan Alice Hunt berpendapat bahwa hal ini dilakukan karena kehamilan Anne sudah mulai tampak dan dianggap kuat mengandung anak laki-laki. Meski begitu, Anne melahirkan seorang anak perempuan pada September 1553 yang diberi nama Elizabeth, sangat mungkin untuk menghormati ibu Henry dan Anne, Elizabeth dari York dan Elizabeth Howard. Kelahiran bayi perempuan ini merupakan pukulan berat bagi kedua
orangtuanya yang sebelumnya sangat percaya diri akan kelahiran seorang anak laki-laki. Bahkan Raja Perancis sudah bersiap diri akan menjadi ayah-baptis bagi calon putra mereka. Pertandingan joust yang sekiranya akan digelar untuk menyambut kelahiran pewaris juga dibatalkan.
Terlepas dari semua itu, Elizabeth diberi pembaptisan yang megah, tetapi Anne takut bahwa anak perempuan Katherine, Mary, akan mengancam kedudukan Elizabeth. Henry menenangkan istrinya dan memisahkan Mary dari para dayangnya. Elizabeth sendiri dikirim ke Rumah Hatfield yang memiliki keadaan udara yang bagus untuk tumbuh kembang bayi dan memiliki sejumlah pelayan yang merawatnya.
Permaisuri Anne memiliki lebih banyak bawahan dan pelayan dari Katherine sebelumnya. Terdapat sekitar 250 pelayan yang siap untuk melayani kebutuhan pribadinya dan lebih dari 60 dayang yang membersamainya dalam kegiatan sosial.
Di sisi lain, Paus Klemens menyatakan pengucilan kepada Henry VIII dan Cranmer. Paus mengutuk pernikahan Henry dan Anne dan pada Maret 1534, dia menyatakan bahwa pernikahan Henry dengan Katherine adalah sah dan memerintahkan Henry untuk kembali kepada Katherine. Henry kemudian memerintahkan para bawahannya untuk bersumpah setia kepadanya dan mengakui Anne sebagai permaisuri, yang itu berarti mengabaikan kewenangan
Paus. Pada akhir 1534, parlemen menyatakan Henry sebagai "satu-satunya kepala tertinggi Gereja Inggris di muka bumi."
Pribadi Anne Boleyn yang blak-blakan, juga kecerdasannya yang tajam dan kecerdikan politiknya, dipandang sebagai suatu hal yang harusnya tidak pantas dimiliki seorang istri pada masa tersebut. Setelah kegugurannya pada 1534, Henry mendiskusikan dengan Cranmer dan Cromwell terkait kemungkinan untuk membatalkan pernikahannya dengan Anne tanpa harus kembali kepada Katherine. Pada bulan Oktober 1535, Anne kembali hamil.
Pada 8 Januari 1536, berita meninggalnya Katherine dari Aragon sampai ke telinga Henry dan Anne. Pada hari berikutnya, Henry dan Anne mengenakan pakaian berwarna kuning yang bermakna kesenangan dan perayaan di Inggris. Namun di Spanyol yang merupakan tanah kelahiran Katherine, warna kuning digunakan untuk perkabungan dan sangat mungkin Henry dan Anne menggunakan warna kuning untuk berkabung. Dengan meninggalnya
Katherine, Anne bermaksud berdamai dengan Mary, tetapi Mary menolak, terlebih karena adanya desas-desus bahwa Katherine meninggal karena diracun oleh Henry atau Anne. Kabar tersebut tersiar setelah diketahui bahwa jantung Katherine menghitam saat dilakukan prosesi pembalsaman pada mayatnya. Ahli kesehatan modern berpendapat bahwa hal tersebut terjadi bukan karena racun, tetapi kanker jantung, suatu hal yang tidak dipahami orang-orang di masa itu.
Meski meninggalnya Katherine membuat status Anne sebagai permaisuri tak tersaingi, tetapi di sisi lain, ini juga menjadi perhatian besar bagi Anne. Keberadaan Katherine sebenarnya secara tidak langsung menjadi salah satu penguat pernikahan Henry dan Anne, karena jika Henry berniat membatalkan pernikahannya dengan Anne, dia harus kembali kepada Katherine, suatu hal yang Henry hindari. Namun bila Katherine wafat, sebagaimana
yang telah terjadi, dan bila Anne gagal melahirkan seorang anak laki-laki, Henry dapat mencari wanita lain untuk diperistri tanpa halangan. Di masa ini, Henry mulai menjalin hubungan dengan salah satu dayang Anne, Jane Seymour.