Tim Henman
tetapi dikalahkan Andrew Richardson 6-1, 6-2. Di kategori ganda, pencapaiannya sedikit lebih baik. Bersama Richardson, Henman mencapai perempatfinal New South Wales Championship, dan memenangkan Kejuaraan Junior Midland Bank bersama Jamie Delgado, rekannya di Slater Squad.
Henman mengawali musim 1992 dengan baik, mencapai final di Nottingham setelah mengalahkan Delgado dua set langsung di semifinal. Tetapi, ia dikalahkan oleh unggulan teratas Mark Schofield, dan di Perancis Terbuka junior, dikalahkan Bjorn Jacob dengan tiga set, 6-7, 6-1, 9-7. Ia kemudian dikalahkan oleh spesialis tanah liat asal Meksiko, Enrique Abaroa, dua set langsung di Wimbledon junior, 6-2, 6-1. Kemudian,
kemajuannya setelah itu luar biasa, dan di Kejuaraan Junior Nasional ia berhasil mencapai semifinal tanpa kehilangan satu set pun. Di putaran semifinal, Henman berhadapan dengan Schofield, dan mengalahkannya dengan empat set: 2-6, 6-3, 7-6, 6-2. Melawan Nick Baglin di final, Henman berhasil memenangkan kejuaraan tersebut dengan skor 3-6, 7-5, 6-4, 6-4. Pada 1992, setelah Henman berumur 18 tahun, Henman memulai karier tenisnya di turnamen satelit kategori senior.
Mulai Juli 1992 sampai Juli 1993, tinggi Henman bertambah menjadi 198 cm, dan beratnya bertambah dari 44 kg menjadi 57 kg. Ini adalah bukti penting kariernya, dan Henman menyatakan: "Sebagai seorang junior teknik saya lumayan bagus. Sekarang saya punya kekuatan dan jangkauan, dan pada servis yang sangat membantu." Pada awal 1993, Henman berada di peringkat ke-774 ATP, tetapi pada
bulan Juli ia hampir mencapai 600 besar. Pada bulan itu juga, ia mendapatkan wildcard untuk berpartisipasi di turnamen Challenger ATP di Bristol, Inggris. Di putaran pertama, ia mengalahkan Miguel Tobon, petenis Kolombia berperingkat ke-257, dua set langsung 6-0, 6-3. Di putaran kedua, berhadapan dengan petenis Perancis Eric Winogradsky dan mengalahkannya dua set langsung 7-6, 6-3. Henman kemudian dikalahkan petenis Britania
Raya, Chris Bailey 6-2, 6-1. Berdasarkan November, peringkatnya naik menjadi ke-415. Turnamen selanjutnya adalah Kejuaraan Nasional Volkswagen di Telford, Inggris; ia mencapai perempatfinal tetapi dikalahkan petenis peringkat teratas Britania Raya, Jeremy Bates 7-5, 7-6. Di akhir 1993, Henman memainkan turnamen terakhirnya di Israel, yang ia menangkan.
Ia memulai 1994 dengan berkompetisi di empat turnamen satelit di India; di sanalah ia memenangkan 18 pertandingannya berturut-turut. Henman juga sukses mengikuti Turnamen Master Satelit Britania Raya di Croydon, dan setelah turnamen itu peringkatnya naik menjadi ke-222. Sadar dengan kesuksesannya di turnamen satelit, Henman mencoba peruntungannya di turnamen ATP. Henman berkompetisi di bagian timur bersama
Bates, dan melaju ke babak utama turnamen ATP pertamanya, Japan Open Tennis Championship. Di putaran pertama, ia mengalahkan Kelly Jones 6-2, 6-3, di putaran kedua mengalahkan Darren Cahill 6-2, 7-5, dan di putaran ketiga ia dikalahkan Pete Sampras 6-1, 6-2. Setelah turnamen ini, peringkat Henman naik menjadi ke-184. Kesuksesannya di Jepang Terbuka tidak diikuti di Hong Kong Terbuka (dimana ia kalah di babak
kualifikasi), dan sebagai hasilnya, ia mengakhiri turnya di bagian timur untuk kembali bermain di turnamen satelit. Henman mengikuti Nagoya Terbuka, dan mengalahkan unggulan kedelapan Eyal Ran di putaran pertama, tetapi dikalahkan Gouichi Motomura di putaran kedua. Di Manila Terbuka, turnamen satelit lainnya, Henman melaju ke babak final, tetapi dikalahkan unggulan kelima Michael Tebbutt 2-6, 2-6.
Setelah di Manila, ia kembali ke Eropa. Dalam partisipasi pertamanya di Grand Slam, Henman gagal melaju ke babak utama Perancis Terbuka 1994, dikalahkan Wayne Arthurs di putaran pertama kualifikasi. Turnamen selanjutnya adalah Annenheim Terbuka di Austria, dimana ia dikalahkan oleh petenis Kanada Sébastien Lareau dua set langsung, 6-3, 6-2 di putaran pertama. Tetapi, tidak semuanya berjalan buruk, dan
Henman, berperingkat ke-161 saat itu, mendapatkan wildcard untuk berkompetisi di Stella Artois Championship. Di putaran pertama, Henman mengalahkan petenis Swedia Peter Lundgren 7-5, 7-6, tetapi di putaran kedua ia dikalahkan petenis Amerika Serikat Todd Martin 6-4, 6-4, yang kemudian menjadi juara Ia kemudian mendapatkan wildcard untuk berpartisipasi di Manchester Terbuka, dimana ia dikalahkan oleh Alex O'Brien asal
Amerika Serikat, dan di Grand Slam pertamanya, Kejuaraan Wimbledon (perlu diingat bahwa ia tidak berhasil melaju ke babak utama tahun 1993), Henman dikalahkan petenis Jerman David Prinosil dengan empat set, 6-4, 3-6, 2-6, 2-6. Kekalahan awalnya di Wimbledon membuat Henman kembali berkompetisi di turnamen satelit. Henman mencapai semifinal di Bristol Terbuka, dan putaran keempat Winnetka Terbuka (di Illinois).
Pada September, Henman menempati peringkat ke-146, dan di bulan yang sama ia kembali ke Asia. Turnamen pertamanya di sana adalah Seoul Terbuka, dimana ia dikalahkan oleh petenis tuan rumah Kim Nam-Hoon di putaran kedua, dimana ia berperingkat di luar 700 besar pada saat itu. Kemudian, di Singapore Challenger, ia mencapai perempatfinal dan dikalahkan oleh sesama Britania Raya Chris Wilkinson.
Ia terpaksa memutuskan untuk berhenti saat di set ketiga saat ia jatuh dan mendapat perawatan pada kakinya. Setelah ia kembali ke Inggris tidak lama setelah turnamen, Henman diketahui mematahkan engkelnya di tiga bagian, dan ia tidak bermain satu turnamen pun sampai Februari 1995. Faktanya, ia belum sembuh sampai bulan Mei. Selama cedera,
peringkatnya turun dari ke-146 menjadi ke-272. Musim lapangan rumput pada saat itu adalah musim terbaik bagi Henman; ia berhasil mencapai semifinal di Annaheim Terbuka, kemudian di Queen's Club, ia berhasil mencapai putaran kedua setelah mengalahkan petenis Jerman Martin Sinner, dan mencapai perempatfinal di Nottingham, yang merupakan perempatfinal pertamanya di turnamen ATP. Kesuksesannya pada turnamen-turnamen
ini membuat peringkatnya naik dari ke-272 menjadi ke-219. Kemudian, ia memenangkan putaran pertama Kejuaraan Wimbledon setelah mengalahkan petenis Kenya Paul Wekesa tiga set langsung, 7-6, 6-0, 6-4. Tetapi, rekor kemenangannya berakhir saat di putaran kedua, berhadapan dengan Pete Sampras, ia dikalahkan tiga set langsung, 6-2, 6-3, 7-6. Musim rumput selanjutnya betul-betul sukses untuk
Henman, ia berpartisipasi dalam Manchester Terbuka dan mencapai semifinal di Newcastle Terbuka. Sebagai hasilnya, peringkat Henman meningkat menjadi ke-150.
Setelah musim rumput, Henman langsung menuju ke Amerika Serikat. Ia berpartisipasi di RCA Championships dan mengalahkan unggulan ke-16 asal Perancis, Cédric Pioline, finalis AS Terbuka 1993, dua set langsung. Ia kemudian kalah di putaran kedua, tetapi berhasil melaju ke babak utama AS Terbuka. Di putaran pertama, Henman mengalahkan petenis Spanyol Juan Albert Viloca dengan empat set, 6-3, 4-6, 6-3, 6-2. Di putaran
kedua, Henman dikalahkan Jared Palmer asal Amerika Serikat dengan empat set, 4-6, 7-6, 3-6, 1-6. Di akhir tahun, peringkat Henman menjadi ke-95.
Peringkat Henman naik begitu cepat. Pada 1994, ia merupakan salah satu dari 200 pemain terbaik dunia; pada 1995 berhasil masuk 100 besar; dan pada 1996, berhasil masuk 30 besar dan meraih medali perak dalam Olimpiade di Atlanta. Ia merupakan petenis berperingkat tertinggi di Britania Raya, dan berhasil meraih penghargaan "Most Impvored Player" pada penghargaan ATP. Ia kemudian terpilih menjadi
perwakilan pemain pada Dewan Pemain ATP dan memenangkan turnamen pertamanya tahun 1997. Pada Maret, ia mengalami cedera pada bahunya yang membuat ia tidak bermain selama dua bulan.
Di awal kariernya, ia merupakan petenis pertama yang didiskualifikasi pada Kejuaraan Wimbledon tahun 1995. Dengan kesal, Henman yang masih muda dengan sengaja memukulkan bolanya ke arah Caroline Hall, seorang pemungut bola, ke kepalanya. Henman kemudian meminta maaf secara publik setelah insiden ini.