Kylie Jenner
yang bernama seperti namanya. Pada bulan September 2015, Jenner meluncurkan layanan situs web dan aplikasi mobile barunya.Pada bulan Oktober 2015, Jenner membintangi video musik milik Tyga untuk lagunya yang berjudul "Dope'd Up". Jenner merilis video promosi tiga menit untuk serangkaian lip gloss pada bulan Maret 2016, yang disutradarai oleh Colin Tilley dan dibintangi oleh sesama model bernama Karin Jinsui, Mara Teigen, dan Jasmine
Sanders. Lagu di video ini berjudul "Three Strikes" oleh Terror Jr, sebuah band yang dibentuk pada hari yang sama dengan rilis video tersebut; Namun, penyanyi utama, yang identitas aslinya tetap tidak diketahui dan siapa yang bernama dengan alias "Lisa", menimbulkan banyak spekulasi bahwa itu adalah Jenner sendiri. Namun, Jenner kemudian menolak keterlibatan dengan band tersebut. Pada
bulan Mei 2016, dia membuat debut musiknya menyanyikan rap dalam lagu produser bernama Burberry Perry yang berjudul "Beautiful Day", bersama Lil Yachty, model Jordyn Woods, dan Justine Skye. Seorang pria bernama Marvin Magallanes melakukan banyak usaha untuk menabrakkan mobilnya melalui gerbang komunitas dimana Jenner tinggal di bulan Juni 2016. Magallanes kemudian mengakui pembunuhan seorang pria tunawisma di Anaheim pada
bulan Mei 2017. Pada musim gugur 2016, Jenner diumumkan menjadi wajah baru PUMA bersama dengan Rae Sremmurd. Pada bulan April 2017, secara mengejutkan dia tampil di pesta dansa di Rio Americano High School di Sacramento bersama siswa angkatan bawah bernama Albert Ochoa setelah mendengar bahwa teman kencannya telah menolaknya. Pada bulan Juni 2017, Kylie mengumumkan dua set kosmetik baru yang bekerja sama dengan the Fed. Pada bulan Juni 2017,
Kylie mengumumkan dua set kosmetik baru berkolaborasi dengan kakak tirinya Khloé Kardashian dan koleksi KoKo Kylie Cosmetics. Belakangan di bulan itu, Jenner dituduh mencuri desain untuk item seri kamuflase yang dirilis di toko daringnya dari label desain independen "PluggedNYC", yang direktur kreatifnya mendukung klaim tersebut.Kemudian pada bulan Juni, Jenner ditempatkan di nomor 59 di Forbes Celebrity 100, yang menghitung 100
selebritas dengan bayaran tertinggi dalam 12 bulan sebelumnya, setelah menghasilkan sekitar US$41000000, membuatnya menjadi orang termuda dalam daftar ini pada usia 19 tahun. Jenner berkolaborasi dengan merek kacamata hitam bernama Quay Australia yang berbasis di Melbourne untuk meluncurkan lini kacamata hitam, " Quay x Kylie ".
Dia membintangi sebuah acara realitas televisi yang meliput kehidupannya, "Life of Kylie", yang tayang perdana pada bulan Agustus 2017.
Jenner mulai berpacaran dengan rapper bernama Travis Scott pada bulan April 2017. Pada bulan September 2017, dilaporkan bahwa Jenner sedang mengandung anak pertamanya bersama Scott. Pada tanggal 1 Februari 2018, Jenner melahirkan seorang putri. Mereka menamakan putri mereka Stormi Webster. Jenner sebelumnya berpacaran putus sambung dengan rapper Tyga dari tahun 2014 sampai 2017.
Pada tanggal 28 Juni 2017, Jenner bersaudara mengumumkan bahwa mereka akan merilis sebuah lini kaos "vintage", yang menampilkan kemiripan berbagai artis rock dan raptermasuk The Notorious BIG, Tupac Shakur, Metallica, Pink Floyd, The Doors, Ozzy Osbourne, Led Zeppelin dengan foto Jenner bersaudara yang dilapiskan di atas mereka, untuk busana Kendall + Kylie mereka. Lini ini dinamakan "Rock vs. Rap". Namun, sehari setelahnya, pakaian ini
ditarik setelah menerima umpan balik yang cepat, termasuk dari saudara dan kolega dari tokoh-tokoh yang digambarkan pada kaos itu sendiri, termasuk Sharon Osbourne, Jim Jampol, dan Voletta Wallace, ibu dari Biggie Smalls. Mereka juga mendapat kritik di media sosial dan disebut "tidak peka." Wallace, manajer The Doors dan pemegang hak milik Jim Morrison mengeluarkan surat yang berisi permintaan pemberhentian penjualan produk
kepada Jenner bersaudara, menulis bahwa mereka tidak mengizinkan penggunaan tersebut oleh Jenner bersaudara atas kemiripan ikon-ikon musik ini. Mereka kemudian meminta maaf atas kaos yang mereka jual, dan menarik produk mereka dari penjualan.
Pada bulan Februari 2017, penyanyi berkebangsaan Australia Kylie Minogue memenangkan kasus hukum melawan Jenner atas nama dagang "Kylie". Jenner telah mengajukan dokumen ke merek dagang A.S. atas penggunaan nama "Kylie" sebagai "layanan iklan" dan "layanan dukungan" pada tahun 2015. Kasus ini dimenangkan oleh Minogue.
Pada bulan Januari 2017, penata rias bernama Vlada Haggarty bersama para pengacaranya mengklaim bahwa Jenner telah mencuri gaya kreatif dan estetika karya miliknya, seperti bibir berkilau yang menetes dan ujung jari berwarna emas, untuk produknya sendiri, dan bahwa Jenner memiliki sejarah mengambil karya seni bibir menetes milik Haggerty dan menyerahkannya sebagai
miliknya sendiri. Jenner kemudian memuji Vlada dan karyanya di media sosial tentang pembuatan logo dan penyelesaian ini dirahasiakan serta dibayarkan untuk menghindari masalah hukum di masa depan.
Sara Pope, seorang pelukis berkebangsaan Inggris yang karyanya telah menjadi fitur di galeri-galeri seni dibeberapa kota diseluruh dunia, memasukkan gugatan hukum atas Jenner dan NBC Universal atas penggunaan logo bibir berwarna neon. Hope menyatakan bahwa Jenner menggunggah di akun-akun media sosialnya sebuah gambar yang terlihat mirip dengan karya terkenal Hope, "Temptation Neon" dan
menggunakannya untuk mempromosikan serial TV Jenner, "Life of Kylie". Tim produksi merancang logo ini, termasuk rancangan bibir, diciptakan oleh orang lain dan bukan oleh Jenner atau karyawan-karyawannya.