Kholil al-Bangkalani
Ketika Kiai As'ad masih menjadi santri Syekh Kholil, ia pernah disuruh mengantarkan tongkat ke Kiai Hasyim Asy'ari di Jombang. Di lain hari ia disuruh mengantarkan tasbih kepada Kiai Hasyim juga. Syekh Kholil hanya memberikan bekal beberapa uang logam. Ketika Kiai As'ad naik bus atau kereta, bolak-balik kondektur tidak menagih tiket kepadanya,
demikian pula ketika akan menyeberangi Selat Madura, seseorang tiba-tiba mengajaknya naik ke kapal bersamanya secara cuma-cuma. Setelah turun dari kapal, beliau kembali ditawari naik kendaraan ke Jombang, beliau menerima tawaran ini dengan rasa syukur. Kiai As'ad yakin hal ini karena doa dan barakah dari sang guru melalui uang logam yang diberikan Syekh Kholil.
Pada suatu pagi, seorang santri bernama Bahar dari Sidogiri merasa gundah karena tidak bisa salat subuh berjamaah. Bahar absen salat jamaah bukan karena malas, tetapi disebabkan halangan junub. Pasalnya, semalam Bahar bermimpi tidur dengan seorang wanita. Sangat dipahami kegundahan Bahar, sebab wanita itu adalah istri Syekh Kholil, gurunya.
Menjelang subuh, terdengar Syekh Kholil marah besar sambil membawa sebilah pedang seraya berucap, ""Santri kurang ajar! santri kurang ajar!"" Para santri yang sudah ke masjid untuk salat berjamaah merasa heran dan bertanya-tanya siapa yang dimaksud santri kurang ajar itu.
Subuh itu Bahar memang tidak ikut salat berjamaah, tetapi bersembunyi di belakang pintu masjid. Seusai salat subuh berjamaah, Syekh Kholil menghadapkan wajahnya kepada semua santri seraya bertanya, ""Siapa santri yang tidak ikut berjamaah?"". Semua santri merasa terkejut, tidak menduga akan mendapat
pertanyaan seperti itu. Para santri menoleh ke- mencari tahu siapa yang tidak hadir. Ternyata yang tidak hadir waktu itu hanyalah Bahar.
Kemudian Syekh Kholil memerintahkan mencari Bahar dan dihadapkan kepadanya. Setelah diketemukan, Bahar dibawa ke masjid. Syekh Kholil menatap tajam-tajam kepada Bahar seraya berkata, ""Bahar, karena kamu tidak hadir salat subuh berjamaah maka harus dihukum. Tebanglah dua rumpun bambu di belakang pesantren dengan petok ini"". Petok adalah sejenis pisau
kecil, dipakai menyabit rumput. Setelah menerima perintah itu, segera Bahar melaksanakan dengan tulus walau kesulitan.
Setelah itu Syekh Kholil memerintahkan Bahar untuk memakan nasi yang ada di nampan sampai habis. Sekali lagi Bahar dengan patuh menerima hukuman dari Syekh Kholil. Setelah Bahar melaksanakan hukuman yang kedua, ia lalu disuruh makan buah-buahan yang telah tersedia di nampan lain sampai habis.
Setelah itu Bahar diusir oleh Syekh Kholil seraya berucap dan menunjuk Bahar, ""Hei santri, semua ilmuku sudah dicuri oleh orang ini"". Dengan perasaan senang dan mantap, Bahar pun pulang meninggalkan pesantren Syekh Kholil menuju kampung halamannya, hingga akhirnya ia menjadi pengasuh Pondok Pesantren Sidogiri keenam.
Berikut adalah karamah yang dengan kehendak Allah dimiliki oleh Syekh Kholil al-Bangkalani: Suatu sore di pinggir pantai daerah Bangkalan, Syekh Kholil ditemani oleh Kiai Syamsul Arifin ayahanda dari Kiai As'ad Situbondo. Bersama sahabatnya itu, mereka berbincang-bincang tentang pengembangan pesantren dan persoalan umat Islam di daerah Pulau Jawa dan Madura. Persoalan demi
persoalan dibicarakan, tak terasa saking asyik berdiskusi matahari hampir terbenam. Padahal mereka belum melaksanakan shalat Asar, sementara waktunya hampir habis sehingga tidak mungkin melaksanakan shalat asar dengan sempurna dan khusyuk. Akhirnya Syekh Kholil memerintah Kiai Syamsul Arifin untuk mengambil "kerocok" (sejenis daun aren yang dapat mengapung
di atas air) untuk dipakai perjalanan menuju Makkah. Setelah mendapatkan kerocok, lantas Syekh Kholil menatap ke arah Makkah, tiba-tiba kerocok yang ditumpanginya berjalan dengan cepat menuju Makkah. Sesampainya di Makkah, azan asar baru saja dukumandangkan. Setelah mengambil wudlu, Syekh Kholil dan Kiai Syamsul Arifin segera menuju shaf pertama untuk
melaksanakan shalat asar berjamaah di Masjidil Haram. Dikisahkan oleh K.H. Abdullah Syamsul Arifin, ketua PCNU Jember, terdapat seorang warga yang mempunyai anak dengan kelainan hobi mengonsumsi gula berlebih, bahkan setiap hari anak tersebut bisa menghabiskan sekian kilo gula pasir. Akhirnya ayah anak itu "nyabis" (sowan) ke Syekh Kholil
Bangkalan. Di hadapan Syekh Kholil ia mengeluh soal kebiasaan anaknya menyantap gula. Ia berharap agar sang Syekh berkenan menyembuhkan penyakit yang mendera anaknya. Namun Syekh Kholil malah menjawab permohonan si ayah dengan menyuruhnya datang kembali satu minggu kemudian. Tamu tersebut pamit, namun sejak saat itu kebiasaan si anak semakin
menjadi-jadi dan semakin banyak gula yang dihabiskan setiap hari, dimakan begitu saja. Sang ayah tetap memenuhi perintah Syekh Kholil untuk datang kembali ke rumahnya seminggu kemudian. Setelah pertemuan yang kedua, anak tersebut berhenti total mengonsumsi gula.
Konon, selama seminggu Syekh Kholil bertirakat. Tidak makan makanan atau minuman yang berbahan gula pasir. Pesannya sederhana, jika ingin menyuruh sesuatu maka harus mengerjakannya dulu. Kalau ingin melarang sesuatu terhadap orang lain maka yang bersangkutan dahulu yang wajib memberi contoh jika ingin larangannya dipatuhi. Pada suatu hari, saat salat jamaah yang dipimpin
oleh seorang kiai di sebuah pesantren tempat Syekh Kholil muda mencari ilmu, ia tertawa cukup keras. Setelah selesai salat sang kiai menegur Syekh Kholil muda atas sikapnya tersebut yang memang dilarang dalam Islam. Ternyata Syekh Kholil muda masih terus tertawa meskipun kiai sangat marah terhadapnya. Akhirnya ia menjawab hal yang
menyebabkannya tertawa keras, bahwa ketika salat berjamaah berlangsung dia melihat sebuah ""berkat"" (makanan yang dibawa pulang sehabis kenduri) di atas kepala sang Kiai. Mendengar jawaban tersebut sang kiai sadar dan malu atas salat yang dipimpinnya. Karena sang kiai ingat bahwa selama salat berlangsung dia merasa tergesa-gesa untuk menghadiri kenduri yang mengakibatkan
salatnya tidak khusyuk. Syekh Kholil pernah ditahan oleh penjajah Belanda karena dituduh melindungi beberapa orang yang terlibat perlawanan terhadap kolonial di pondok pesantrennya. Ketika Belanda mengetahuinya, Syekh Kholil ditangkap dengan harapan para pejuang menyerahkan diri. Tetapi ditangkapnya Syekh Kholil, malah membuat pihak Belanda pusing dan kewalahan; karena terjadi
hal-hal yang tidak bisa mereka mengerti. Seperti tidak bisa dikuncinya pintu penjara, sehingga mereka harus berjaga penuh supaya para tahanan tidak melarikan diri. Pada hari-hari selanjutnya, ribuan orang datang ingin menjenguk dan memberi makanan kepada Syekh Kholil, bahkan banyak yang meminta ikut ditahan bersamanya. Kejadian tersebut menjadikan pihak Belanda dan sekutunya merelakan Syekh Kholil untuk dibebaskan.