Milos Raonic
Raonic kembali menerima fasilitas wildcard pada Rimouski Challenger, dimana ia kalah di putaran pertama melawan José de Armas setelah mengambil set pertama. Tetapi, di kategori ganda, bersama dengan Vasek Pospisil, mereka berhasil memenangkan gelar Challenger pertamanya. Di semifinal, mereka mengalahkan unggulan kedua, dan mereka mengalahkan unggulan ketiga Kristian Pless dan Michael Ryderstedt 5-7, 6-4, 10-6. Raonic mengakhiri musim 2008
dengan menempati peringkat ke-915 di tunggal dan ke-513 di ganda. Mulai musim inilah, Raonic menolak tawaran dari Universitas Virginia dan masuk pro, menandatangani kontrak dengan SFX Agency.
Raonic memulai musim ini di pertengahan Januari, dimana ia berusaha untuk melaju ke babak utama AS F1 di Boca Raton, Florida, tetapi ia kalah tiga set di putaran kualifikasi meskipun berstatus unggulan ke-13. Ia kemudian melaju ke babak utama seminggu setelahnya di AS F2 sebagai unggulan ke-12, tetapi kalah di putaran pertama babak utama. Masuk babak utama tunggal membuatnya mendapatkan status wildcard di ganda-bersama dengan Kevin Botti, mereka mencapai putaran kedua.
Minggu selanjutnya di AS F3 di Plantation, Florida, Raonic kembali kalah di babak kualifikasi, kali ini sebagai unggulan kesembilan. Setelah seminggu tidak bermain, ia melaju ke babak utama Kroasia F1, sebagai unggulan ke-11. Ia kemudian mengalahkan peringkat ke-293 dan unggulan ketujuh Jan Mertl, peringkat ke-425 Ivaylo Traykov, dan peringkat ke-606 Denis Matsukevich sebelum
dikalahkan unggulan ke-8 Louk Sorensen di babak semifinal. Di kategori ganda, bersama kompatriotnya Érik Chvojka, mereka yang merupakan unggulan ketiga melaju ke putaran kedua. Seminggu kemudian mereka berhasil mencapai putaran final Kroasia F2; di kategori tunggal, ia berhasil melaju ke perempatfinal babak utama.
Setelah beberapa minggu tidak bermain, Raonic berhasil memenangkan gelar tunggal keempatnya, pada Kanada F2 di Montreal. Mendapatkan wildcard dari Tennis Canada untuk bermain di babak utama, Raonic berhadapan dengan peserta non-unggulan dan dua peserta kualifikasi-ia mengalahkan peringkat ke-594 Gregoire Burquier 6-3, 6-4 di final. Di ganda, bersama dengan Vasek Pospisil, sebagai unggulan teratas, mereka
mencapai putaran kedua. Pencapaian ini terasa lebih baik pada Kanada F3 di Sherbrooke, Quebec, mencapai babak semifinal, lagi-lagi sebagai unggulan teratas. Pada kategori tunggal, Milos kalah melawan Vasek di perempatfinal dalam pertarungan ketat tiga set.
Dua minggu kemudian, Raonic kembali melaju ke babak utama turnamen Futures, kali ini sebagai unggulan keempat pada AS F7 dan mencapai perempatfinal. Bersama Philip Bester, ia, sebagai unggulan ketiga, berhasil meraih gelar juara ganda, mengalahkan unggulan pertama di final, Lester Cook dan Treat Conrad Huey. Minggu selanjutnya di Little Rock, Arkansas, Milos melaju ke babak utama sebagai unggulan kedua, tetapi ia kalah di putaran pertama. Ia tidak bermain ganda.
Turnamen yang diikuti Raonic selanjutnya adalah Slovenia F2. Untuk pertama kalinya, ia langsung melaju ke babak utama berdasarkan peringkatnya. Hanya, ia kalah di putaran pertama melawan unggulan pertama Pavol ervenák 4-6, 2-6. Di ganda, bersama Alja Bedene, mereka kalah di putaran kedua. Seminggu kemudian, pada Slovenia F3, Milos kembali kalah di putaran pertama, kali ini
melawan unggulan ketiga Denys Molchanov. Tetapi, ia bersama Molchanov berhasil memenangkan kategori ganda, dan merupakan gelar ganda keempat Raonic. Setelah itu, Raonic berhasil mencapai perempatfinal Italia F15, pada permukaan tanah liat di Padova, ketika di kategori ganda (berpasangan dengan Marc Fornell-Mestres), melaju ke putaran kedua. Tur Eropanya berakhir setelah kalah di putaran pertama Italia F16 di tunggal dan berhasil mencapai semifinal ganda, berpasangan dengan Stefano Valenti.
Setelah dua minggu tidak bermain, Raonic bermain di AS F16 di Pittsburgh, pada permukaan tanah liat. Merupakan unggulan ketujuh, ia dikalahkan secara mengejutkan oleh Rhyne Williams. Di ganda, berpasangan dengan Pospisil, sebagai unggulan teratas, mereka kalah di semifinal. Seminggu kemudian di Peoria, Illinois, berstatus unggulan keenam, Raonic berhasil mencapai perempatfinal setelah dikalahkan
oleh Vasek yang non-unggulan. Tetapi, ia dan Vasek berhasil memenangkan kategori ganda, memenangkan tiga pertandingan terakhirnya dengan mudah. Setelah seminggu tidak bermain, Raonic kembali mendapatkan wildcard di Granby Challenger. Berhadapan dengan peringkat ke-262, ia membawa lawannya ke penentuan set pertama sebelum kalah di set kedua 1-6. Di kategori ganda, bersama Pospisil, mereka kalah di penentuan putaran kedua melawan unggulan kedua, Colin Fleming dan Ken Skupski.
Seminggu setelahnya, Raonic mendapatkan wildcard di Rogers Cup 2009, dimana ia memulainya dengan menang melawan peringkat ke-77 Teymuraz Gabashvili dalam tiga set, dilanjutkan dengan kemenangan dua set langsung melawan peringkat ke-117, Michal Llodra pada babak kualifikasi. Di babak utama, ia kalah melawan peringkat ke-10 Fernándo Gonzalez dalam tiga set. Raonic menyelesaikan pertandingannya dengan servis pertama dan
pengembalian pukulan yang baik lebih dari lawannya, dan memenangkan banyak poin dalam pertandingan, 112 dibanding 107. Setelah hasil ini, ia kalah melawan Kittipong Wachiramanowong tiga set di final Thailand F1, dan berpasangan dengan Nikolaus Moser, mereka memenangkan gelar ganda. Dua minggu ke depannya, hanya bermain tunggal, ia memenangkan Thailand F2 dan mencapai semifinal Thailand F3 (kalah melawan Jamie Baker).
Raonic menghabiskan waktunya di musim gugur 2009 bermain turnamen Challenger di Amerika Serikat, tetapi dengan tingkat kesuksesan yang lebih rendah dari saat musim panas. Ia menutup musim 2009 dengan peringkat ke-373 di tunggal dan ke-425 di ganda.
Raonic memulai musim 2010 dengan pelatih barunya, mantan rekan tim Frédéric Niemeyer. Raonic berhasil mencapai semifinal ganda pada tiga dari lima turnamen Futures yang diikutinya, Britania Raya F1, F2, bersama dengan Uladzimir Ignatik, dan Perancis F2 bersama Romain Jouan. Ia juga memenangkan babak ganda Piala Davis-nya melawan Kolombia bersama peringkat 1 dunia, Daniel Nestor.. Hanya saja, ia kalah di babak tunggalnya di Bogotá.
Pada pertengahan April, Raonic berhasil memenangkan Korea F2 sebagai unggulan teratas, mengalahkan unggulan ketiga Hiroki Kondo di final, dengan skor 6-1, 6-1. Ia juga melakukannya tanpa kehilangan satu set pun dan memenangkan pertandingan pertamanya tanpa kehilangan satu "game" pun, melawan peringkat ke-668 Min-Hyoek Cho. Pada Mei, ia memenangkan gelar keduanya dalam tiga
minggu, hanya kehilangan satu set sebelum menang Korea F4. Seminggu kemudian, ia kalah melawan unggulan ke-8 Tatsuma Ito pada putaran pertama Busan Open Challenger Tennis 2010. Meskipun kalah, Raonic menempati peringkat terbaik dalam kariernya, ke-303. Pada pertengahan Juni, ia juga mencapai peringkat terbaik kariernya pada tunggal, yaitu naik ke peringkat ke-276.
Pada Juli, Raonic melaju ke putaran final tunggal Challenger Banque Nationale de Granby 2010, sebelum dikalahkan unggulan pertama Tobias Kamke 3-6, 6-7. Hasil ini membuat peringkatnya kembali naik menjadi ke-209. Seminggu kemudian, Raonic mendapatkan status peserta khusus untuk berlomba dalam Odlum Brown Vancouver Open 2010, dimana ia kalah melawan unggulan ke-7 Robert Kendrick 6-7, 4-6 pada putaran pertama. Mendapatkan wildcard pada Rogers Cup 2010,
Raonic kalah di putaran pertama melawan Victor Hănescu 4-6, 4-6. Di kategori ganda, bersama Vasek Pospisil, mereka berkesempatan untuk bertanding melawan Rafael Nadal dan Novak Djokovic di ganda, mengalahkan mereka 10-8 di set terakhir, dan itu merupakan pertama kalinya peringkat pertama dan kedua dunia bermain bersama dalam kategori ganda semenjak Jimmy Connors dan Arthur Ashe melakukannya pada 1976.