Madonna
Pada tahun 1986, Madonna merilis album ketiganya bertajuk "True Blue". Album ini berhasil mencapai peringkat satu di berbagai negara dan telah terjual lebih dari 24 juta keping. Album ini sukses menempatkan tiga singel nomor-satu Madonna di tangga lagu Billboard Hot 100 yaitu "Live to Tell", "Papa Don't Preach" dan "Open Your Heart". Pada tahun yang sama, film yang pertama kali dibintangi Madonna, "Shanghai Surprise", mendapat sejumlah kritikan.
Pada tahun 1987, Madonna kembali membintangi film "Who's That Girl" dan merilis album soundtracknya. Pada tahun ini, Madonna menggelar tur musiknya bertajuk "Who's That Girl World Tour". Madonna merilis album remix dari lagu-lagu "hits"-nya bertajuk "You Can Dance". Pada tahun 1988, pemerintah Kota Pacentro, Italia mulai merancang patung Madonna setinggi 13 kaki (4 meter). Patung ini dibangun untuk menandakan bahwa
nenek moyang Madonna berasal dari kota tersebut. Pada Januari 1989, Madonna resmi bercerai dengan suami pertamanya, Sean Penn.
Album keempat Madonna, "Like a Prayer", dilepas pada tahun 1989 dan menduduki peringkat satu di banyak negara termasuk tangga album Billboard 200. Singel pertamanya, "Like a Prayer", meraih kesuksesan besar dan berhasil memuncaki berbagai tangga lagu dunia. Video musik lagu ini menampilkan banyak simbol agama Katolik seperti stigmata dan pembakaran salib, yang mendapat kutukan keras dari pihak Vatikan.
Perusahaan minuman ringan Pepsi awalnya mengontrak Madonna untuk lagu tersebut dan menampilkan video tersebut pada iklan komersialnya. Akibat kontroversinya, Pepsi memutuskan untuk mencabut iklan itu dan membatalkan kontraknya dengan Madonna.
Tahun berikutnya, Madonna membintangi film adapatasi dari komik berseri, "Dick Tracy". Untuk mengiringi film tersebut, Madonna merilis album soundtrack keduanya yang bertajuk "I'm Breathless". Album ini menelurkan singel nomor satu ke-8 Madonna, "Vogue" serta "Sooner or Later" yang memenangkan penghargaan Oscar kategori "Best Original Song". Pada April 1990, Madonna memulai tur dunianya bertajuk "Blond Ambition World Tour",
yang menampilkan tema seksual dan agama. Madonna pun menuai kontroversi atas penampilannya pada lagu "Like a Virgin" yang menampilkan dua penari pria yang mencumbu dirinya sebelum ia memperagakan adegan masturbasi. Paus menghimbau kepada seluruh umat Katolik untuk tidak mengikuti konser Madonna. Asosiasi Katolik bernama Famiglia Domani juga memboikot tur tersebut karena menampilkan sensualitas.
Pada November 1990, Madonna merilis album kompilasi terbaik pertamanya bertajuk "The Immaculate Collection". Album ini berisikan 15 hits Madonna sepanjang dekade 1980-an, ditambah 2 lagu barunya, "Justify My Love" dan "Rescue Me". Album ini tercatat sebagai kompilasi terlaris di dunia oleh seorang penyanyi wanita dengan penjualan lebih dari 26 juta kopi. Singel nomor-satu kesembilan Madonna di Amerika, "Justify My Love",
kembali menuai kontroversi dengan video musiknya yang menampilkan kekerasan seksual, ciuman sesama jenis dan ketelanjangan. Akibatnya, video ini dilarang tayang oleh MTV dan VH1. Pada masa ini, Madonna juga berpacaran dengan model dan aktor Tony Ward, lalu kemudian dengan rapper Vanilla Ice.
Pada tahun 1992, Madonna mendirikan perusahaan pertamanya, Maverick, yang terdiri atas perusahaan rekaman (Maverick Records), perusahaan produksi film (Maverick Films) serta divisi penerbitan musik, televisi, "merchandise" dan buku. Terbitan pertama perusahaan tersebut adalah buku kontroversial Madonna berjudul "SEX". Buku tersebut memuat gambar-gambar karya fotografer Steven Meisel. Meskipun menuai
reaksi keras di media, buku seharga $50 tersebut seketika laku keras sebanyak 1500000 eksemplar. Album kelima Madonna, "Erotica", yang dirilis pada tanggal 20 Oktober 1992, mencapai peringkat 2 tangga album Billboard 200.
Pada tahun 1993, Madonna membintangi dua judul film, masing-masing "Body of Evidence" dan "Dangerous Game". Madonna kembali mendapat kritikan untuk film "Body of Evidence" yang menampilkan erotisme. Namun untuk "Dangerous Game", Madonna menerima sejumlah pujian. Pada akhir tahun 1993, Madonna menggelar tur konser bertajuk "The Girlie Show World Tour". Turnya kali mendapat reaksi negatif di Puerto Riko, dimana saat di panggung
ia menggosokan bendera negara itu di antara kakinya.Orang-orang Yahudi Ortodoks juga memprotes konser perdananya di Israel. Pada tahun itu, saat Madonna tampil di acara "Late Show with David Letterman", ia mengucapkan kata-kata kotor dan meminta Letterman untuk menciumi pakaian dalamnya. Serangkaian kontroversi yang telah dilakukannya, membuat Madonna mendapatkan publikasi negatif dari kritikus dan penggemarnya yang menilai ia sudah terlalu jauh.
Madonna mulai mencoba mengurangi kontroversinya dengan merilis singel "I'll Remember", yang direkamnya untuk film arahan Alek Keshishian, "With Honors". Ia kemudian mulai menunjukan penampilan jinaknya bersama David Letterman pada sebuah acara penghargaan dan juga saat tampil pada pertunjukan Jay Leno. Pada tahun 1994, Madonna merilis album keenamnya, "Bedtime Stories". Dengan album ini, Madonna mencoba
menarik kembali simpati publik dan melunakan citranya. Album ini menelurkan singel "Take a Bow" yang menduduki peringkat satu Billboard Hot 100 selama tujuh minggu. Sebagai tindak lanjut dari usahanya untuk melunakan citra, pada Mei 1995, Madonna merilis album kompilasi "Something to Remember" yang memuat lagu-lagu baladanya, ditambah 2 lagu baru: "You'll See" dan lagu daur ulang dari Marvin Gaye berjudul "I Want You".
Pada tahun 1996, Madonna membintangi film tersukses sepanjang karier aktingnya, "Evita". Album soundtrack film ini memuat 3 singel Madonna, yaitu "You Must Love Me", "Don't Cry For Me Argentina" dan "Another Suitcase in Another Hall". Melalui film ini, ia kemudian meraih penghargaan Aktris Terbaik di Golden Globe Awards. Pada masa ini, Madonna terlibat hubungan percintaan dengan pelatih fitness Carlos Leon. Pada tanggal 14 Oktober 1996, Madonna melahirkan anak pertamanya Lourdes
Maria Ciccone Leon, buah dari hubungannya dengan Carlos Leon. Setelah kelahiran anak pertamanya, Madonna mulai menganut kepercayaan Kabala, sebuah aliran mistis Yahudi.
Setelah kelahiran anak pertamanya, Madonna mulai terlibat dalam Kabalah, sebuah aliran mistisisme Yahudi. Ia diperkenalkan pada ajaran Kabalah pada tahun 1997 oleh aktris Sandra Bernhard. Setahun kemudian, Madonna meluncurkan album ketujuhnya, "Ray of Light", yang langsung duduk di peringkat 2 tangga album Billboard 200. Melalui album ini, Madonna berhasil meraih tiga penghargaan di Grammy Awards 1998 untuk kategori "Best
Pop Vocal Album", "Best Dance Recording" dan "Best Short Form Music Video". Singel pertama dari album ini, "Frozen", menduduki peringkat 2 di Billboard Hot 100. Di Britania Raya, singel ini menjadi singel nomor-satu pertama Madonna dalam 8 tahun terakhir. Pada tahun 2005, lagu ini kemudian dituduh sebagai karya plagiat dari lagu ciptaan musisi Belgia, Salvatore Acquaviva yang berjudul "Ma Vie Fount L'camp". Akibatnya, album dan lagu Madonna
ini dilarang beredar di Belgia. Singel kedua dari album ini, "Ray of Light", menduduki posisi 5 di Amerika Serikat dan berhasil memenangkan penghargaan MTV Video Music Awards. Lagu ini juga dipakai Microsoft dalam kampanye iklan untuk memperkenalkan Windows XP. Album "Ray of Light" merupakan salah satu album terbaik Madonna dan termasuk salah satu dari "Rolling Stone's 500 Greatest Albums of All Time".
Pada tahun 2000, Madonna membintangi film "The Next Best Thing". Ia menyumbang dua lagu untuk film tersebut, yaitu "Time Stood Still" dan "American Pie", daur ulang lagu milik Don McLean. Pada tahun yang sama Madonna merilis album kedelapannya, "Music", yang langsung duduk di peringkat satu tangga album Billboard 200. Album ini mencetak 3 singel: "Music", singel nomor-satu ke-12 Madonna di Amerika Serikat, serta singel "Don't Tell Me"