Kobe Bryant
November 1999, Bryant (21 tahun) bertemu Vanessa Laine (17 tahun) ketika ia bekerja sebagai penari latar di musik video Tha Eastsidaz "G'd Up". Bryant sedang membuat album perdananya. Keduanya mulai dan bertunangan 6 bulan kemudian pada Mei 2000, ketika Laine masih senior di Marina High School di Huntington Beach, Calfornia. Untuk menghindari media, ia menyelesaikan sekolahnya melalui studi independen. Menurut sepupu Vanessa Laila Laine, tidak ada perjanjian pranikah. Vanessa mengatakan Bryant "sangat mencintainya".
Mereka menikah pada 18 April, 2001, di Gereja Roman Katholik St. Edward the Confessor di Dana Point, California. Pernikahan itu tidak dihadiri oleh keluarga Bryant, 2 saudarinya, penasihat dan agennya Arn Tellem. atau rekan tim Lakersnya. Keluarga Bryant menentang pernikahan ini karena beberapa alasan. Dilaporkan keluarga Bryant bermasalah dengannya yang masih sangat muda untuk menikah, terutama dengan wanita yang
bukan Afrika-Amerika. Perselisihan ini menghasilkan periode pemisahan selama lebih dari 2 tahun, yang berakhir ketika anak perempuan pertama pasangan itu lahir.
Tahun 2013, Bryant berselisih dengan rumah lelang atas memorabilia ketika tahu-tahun awalnya yang ibunya niat untuk lelangkan. Pamela Bryant menerima $450000 dari rumah lelang untuk benda itu, dan mengklaim Bryant memberi ia hak untuk segala barang yang tersisa dirumahnya. Namun, pengacaranya meminta rumah lelang untuk mengembalikan barang tersebut ke Bryant. Sebelum sidang,
terjadi kesepakatan yang mengizinkan penjualan kurang dari 10% dari barang aslinya. Keluarga Bryant meminta maaf padanya dalam pernyataan tertulis, yang juga mengetahui dukungan keuangan oleh Bryant yang ia sediakan di masa lalu.
Pada Januari 2002, Bryant membeli rumah gaya Mediterranean seharga $4 juta, terletak di cul-de-sac di Newport Coast, Newport Beach, yang dijualnya pada Mei 2015.
Putri pertama Bryant, Natalia Diamante Bryant, lahir tahun 2003. Kelahiran Natalia membuat Bryant berdamai dengan orang tuanya. Vanessa Bryant mengalami keguguran karena kelahiran ektopik pada musim semi 2005. Putri kedua mereka, Gianna Maria-Onore Bryant, lahir tahun 2006. Pada 16 Desember 2011, Vanessa Bryant mengajukan gugatan cerai karena perbedaan yang tidak bisa didamaikan, dan pasangan itu meminta hak asuh bersama putri mereka. Pada 11 Januari 2013, Bryant dan istrinya mengumumkan via media sosial bahwa mereka membatalkan perceraian mereka.
Pada wawancara di awal 2007, diketahui bahwa Bryant masih bisa berbicara Italia dengan sangat lancar. Ia juga bisa wawancara dengan bahasa Spanyol. Bryant memberi julukan untuk dirinya "Black Mamba", menyatakan kemampuan basketnya sesuai dengan ular itu "menyerang dengan akurasi 99% dengan kecepatan tinggi, dan sukses yang cepat." Ketika musim 2012/13, ia mulai mengacu dirinya sebagai "vino" untuk menjelaskan bagaimana permainannya dengan umurnya seperti anggur yang bagus.
Musim panas 2003, kantor polisi di Eagle, Colorado, menangkap Bryant berhubungan dengan investigasi keluhan kekerasan seksual diajukan oleh pegawai hotel berumur 19 tahun. Bryant telah mengecek ke The Lodge and Spa di Cordillera di Eagle County untuk operasi lutut lebih lanjut. Penuduh menyatakan Bryant memerkosanya di kamar hotelnya malam sebelum Bryant menjalankan prosedurnya. Bryant mengaku berzinah dengan penuduhnya, namun
membantah tuduhan kekerasan seksualnya. Dalam wawancara dengan polisi, Bryant juga mengakui sebuah "sering" berzinah dengan wanita lain bernama "Michelle" pada saat itu.
Penuduhan itu menodai reputasi Bryant, juga menurunnya persepsi publik pada Bryant, dan kontrak sponsornya dengan McDonald's dan Nutella juga diakhiri. Jersey replika Bryant juga mengalami penurunan. Namun, pada September 2004, kasus itu dijatuhkan oleh jaksa setelah penuduh menolak untuk bersaksi di sidang. Setelah itu, Bryant setuju untuk meminta maaf atas kejadian itu, termasuk pengakuannya
pada publik: "Meski aku betul-betul percaya pertemuan kami itu konsensual, sekarang saya mengetahui ia tidak melihat kejadian ini seperti yang saya lihat. Setelah berbulan-bulan meninjau penemuan, mendengan pengacaranya, dan bahkan testimoninya secara pribadi, aku sekarang mengerti bagaimana perasaannya bahwa ia tidak menyetujui pertemuan ini." Penuduh mengajukan
gugatan perdata terpisah melawan Bryant, yang mana 2 sisi akhirnya diselesaikan dengan persyaratan tertentu dari pemukiman menjadi tidak diketahui oleh publik.
Sebelum memulai musim 1996/97, Bryant menandatangani kontrak 6 tahun dengan Adidas senilai $48 juta. Sepatu spesial pertamanya adalah Equipment KB 8. Sponsor Bryant yang lainnya termasuk Coca-Cola Company untuk mensponsori minuman Sprite, muncul di iklan McDonald's, mempromosikan NBA Infusion Ball terbaru milik Spalding, Upper Deck, merek perusahaan coklat Italia Ferrero SpA Nutella, Russell Corporation, dan muncul di seri video gamenya sendiri
untuk Nintendo. Banyak perusahaan seperti McDonald's dan Ferrero SpA mengakhiri kontraknya ketika kasus pemerkosaan menjadi perbincangan publik. Pengecualian untuk Nike, Inc., yang menandatangani kontrak 5 tahun, $40-45 juta tepat sebelum insiden terjadi. Namun, mereka menolak untuk menggunakan gambarnya atau sepatu barunya untuk beberapa tahun, dan menggunakan gambarnya lagi ketika
reputasinya pulih 2 tahun kemudian. Ia lalu melanjutkan sponsor dengan Coca-Cola Company, melalui cabang minuman isotonik untuk mempromosikan Vitamin Water. Bryant juga menjadi cover athlete untuk NBA '07: Featuring the Life Vol. 2 dan muncul di iklan video game Guitar Hero World tour (bersama Tony Hawk, Michael Phelps, dan Alex Rodriguez) tahun 2008 dan Call of Duty: Black Ops (bersama Jimmy Kimmel) di 2010.
Pada video tahun 2008 untuk mempromosikan sepatu Nike Hyperdunk, Bryant melompati Aston Martin yang melaju. Akrobat itu dianggap palsu, dan Los Angeles Times mengatakan akrobat yang asli akan melanggar kontrak Bryant dengan Lakers. Setelah itu, Bryant muncul dengan edisi sepatu keempatnya, Zoom Kobe IV. 2010 Nike meluncurkan sepatu lainnya, Nike Zoom Kobe V. 2009, Bryant menandatangani kontrak dengan Nubeo untuk mempromosikan "Black Mamba
Collection", sederet jam sport/mewah seharga $25 ribu hingga $285 ribu. 9 Februari, 2009, Bryant muncul di sampul ESPN The Magazine. Namun, bukan karena basket, hanya karena Bryant merupakan penggemar berat FC Barcelona. CNN menyatakan total nilai sponsor Bryant senilai $16 juta pertahun. 2010, Bryant merupakan yang ketiga bayaran tertinggi di belakang Tiger Woods dan Jordan versi Forbes dengan nilai $48 juta.
13 Desember, 2010, Bryant menandatangani kontrak 2 tahun dengan penerbangan nasional Turki, Turkish Airlines. Perjanjiannya termasuk Bryant dalam film promosi yang ditayangkan di 80 negara dan ia digunakan dalam iklan cetak, digital, ataupun billboard.
Kobe Bryant in NBA Courtside NBA Courtside 2: Featuring Kobe Bryant NBA Courtside 2002 NBA 3 On 3 Featuring Kobe Bryant NBA '07: Featuring the Life Vol. 2 NBA '09: The Inside NBA 2K10 NBA 2K17 (Legend Edition)
September 2012, Bryant muncul diiklan Turkish Airlines dengan bintang FC Barcelona Lionel Messi. Di iklan terbarunya, mereka berebut untuk memenangkan perhatian anak kecil. 2013, Forbes mendaftar Bryant sebagai atlet dengan bayaran kelima tertinggi di belakang Floyd Mayweather, Cristiano Ronaldo, LeBron James dan Lionel Messi.
Di SMA, Bryant adalah member dari grup rap CHEIZAW, dinamai dari geng Chi Sah di film seni bela diri Kid with the Golden Arm. Mereka bergabung dengan Sony Entertainment, namun tujuan utama mereka adalah membubarkan grup dan membuat rekaman Bryant secara solo. Label itu ingin memanfaatkan masa muda Bryant dan ketenarannya di NBA. Ia perform di konser tahun 1997 oleh Sway dan King Tech dan merekam verse dari remix Brian McKnight "Hold Me". Bryant bahka muncul
di rekaman rekan setimnya O'Neal Respect, mulai dari trek " 3 X's Dope", meski nama Bryant tidak tercantum di kredit.