Alaska Airlines
Pada tahun yang sama, Alaska Air Group juga dibentuk untuk menjadi perusahaan induk dari Alaska Airlines. Pada tahun 1986, Alaska Air Group pun mengakusisi maskapai regional Horizon Air, yang hingga saat ini tetap menjadi maskapai yang berdiri sendiri. Pada tahun 1987, Alaska Airlines membeli Jet America Airlines. Alaska awalnya mengoperasikan Jet America sebagai maskapai tersendiri, namun nantinya hal ini terbukti tidak
terlalu menguntungkan, sehingga operasi Jet America pun digabung ke Alaska. Alaska pun juga menutup rute Jet America ke wilayah barat dan ke pesisir timur Amerika Serikat. Beberapa MD-80 milik Jet America pun digabung ke Alaska pada tahun 1987.
Pada tahun 1988, untuk mengimbangi minimnya jumlah penumpang yang bepergian ke Alaska pada saat musim dingin, Alaska juga mulai terbang ke Meksiko, yang biasanya lebih ramai penumpang pada musim dingin, seperti ke Mazatlan dan Puerto Vallarta. Hingga akhir dekade 1980an, tercatat 70% penumpang Alaska Airlines terbang ke selatan Seattle (tidak lagi ke utara Seattle, seperti ke Alaska), dan Alaska pun telah
terbang ke 30 kota di luar Alaska. Alaska Airlines pun berhasil menjadikan Alaska sebagai batu loncatan untuk berkembang ke wilayah yang lebih luas dan lebih menguntungkan lagi.
Alaska memulai dekade 1990an dengan rencananya untuk menyewa 24 unit Boeing 737-400 dari International Lease Finance Corporation (ILFC), yang bahkan hingga saat ini tetap dioperasikan oleh Alaska. Pesawat 737-400 ini pertama kali diterima oleh Alaska pada bulan April 1992.
Pada tahun 1991, Alaska Airlines membuka beberapa rute baru. Di Timur Jauh Rusia, Alaska membuka rute baru ke Magadan dan Khabarovsk. Alaska juga sempat membuka rute ke Toronto, Kanada, tetapi akhirnya ditutup pada tahun 1992.
Saat Alaska tengah merayakan pencapaian 19 tahun berturut-turut mencatatkan keuntungan, serta berhasil mendapatkan beberapa penghargaan, Bruce Kennedy memutuskan untuk pensiun pada bulan Mei 1991. Ia pun digantikan oleh Raymond J. Vecci.
Alaska Airlines juga menghadapi kompetisi ketat dari maskapai berbiaya rendah, seperti MarkAir, yang sejak mulai beroperasi pada tahun 1984, sebenarnya tidak terlalu bersaing dengan Alaska, karena mereka bahkan sempat menjalin kerjasama, dimana MarkAir setuju untuk beroperasi sebagai pengumpan Alaska. Tetapi, setelah Alaska menolak untuk membeli MarkAir pada musim gugur tahun 1991, keduanya
mulai bersaing ketat. MarkAir menawarkan penerbangan murah di rute dimana Alaska mendapatkan hampir sepertiga dari total pendapatannya, seperti di rute Anchorage-Seattle. Hal inipun terbukti mempengaruhi pendapatan Alaska Airlines, karena untuk pertama kalinya dalam dua puluh tahun, Alaska harus mencatatkan kerugian sebesar juta. Untuk mengurangi kerugian, Alaska pun membatalkan pembangunan dua fasilitas
perbaikan, serta membatalkan pembelian pesawat senilai milliar. Hal inipun makin mengintensifkan penggunaan pesawat yang ada. Alaska juga mengurangi gaji pegawai, sehingga hubungannya dengan serikat pekerja sempat menegang.
Upaya-upaya inipun terbukti berhasil, karena pada tahun 1993, Alaska berhasil mengurangi kerugianya menjadi hanya juta, dan pada tahun berikutnya Alaska pun berhasil kembali mencatatkan keuntungan juta. Tercatat, 8% dari total pendapatan Alaska ini didapat dari bisnis kargonya.
Pada tahun 1993, Alaska kembali menghadapi persaingan dengan maskapai berbiaya rendah lain, yakni Southwest Airlines, yang masuk ke wilayah Amerika Serikat Barat Laut dengan membeli Morris Air. Tetapi, Alaska Airlines dapat memberikan pelayanan lebih kepada penumpang, walaupun beroperasi dengan biaya rendah. Alaska juga mempromosikan dirinya sebagai "Maskapai hebat terakhir", dengan motto " Untuk harga yang sama, Anda bisa dapat
lebih". Pada saat yang sama, Alaska juga sempat menghadapi beberapa pemogokan dari serikat pramugarinya.
Alaska juga terus menerima MD-83 pesanannya selama dekade 1990an, untuk memenuhi pertumbuhan penumpang dan rute, serta untuk menggantikan armada Boeing 727 miliknya. Boeing 727 terakhir miliknya akhirnya dipensiunkan pada bulan Maret 1994. Pada puncaknya, Alaska sempat mengoperasikan 44 unit MD-80, yakni pada tahun 1996.
Vecci diberhentikan pada tahun 1995 dan ia pun digantikan oleh John Kelly, mantan CEO Horizon Air. Alaska pun langsung berekspansi ke Pesisir Barat Amerika Serikat.
Alaska Airlines juga mempelopori penggunaan beberapa teknologi baru pada dekade 1990an. Pada tahun 1995, Alaska menjadi maskapai pertama yang menjual tiketnya lewat Internet. Alaska juga memasang kios tiket swalayan, yang diberi nama "Instant Travel Machines", yang dapat digunakan untuk mencetak "boarding pass", sehingga penumpang tidak perlu lagi melewati kios tiket konvensional. Pada tahun 1999, Alaska juga
mengujicobakan pemasangan alat X-ray di Anchorage, sehingga penumpang dapat memeriksa sendiri bagasinya. Konsep yang diberi nama "Airport of the Future" ini lalu juga diujicobakan di Seattle. Hal inipun menarik perhatian maskapai lain juga. Alaska juga menjadi maskapai pertama yang mengintegrasikan teknologi GPS dan Enhanced Ground Proximity Warning System (EGPWS), sehingga bisa diperoleh citra tiga dimensi dari permukaan tanah. Pada tahun 1999, sistem ini pun telah selesai dipasang di seuruh Boeing 737-400 miliknya.
Pada akhir dekade 1990an, Alaska juga berhasil mencatatkan lebih banyak keuntungan, sehingga mereka memutuskan untuk membangun fasilitas pelatihan dan perawatan baru. Alaska juga mulai membeli pesawat baru, dengan memesan tiga unit Boeing 737-700 dan sepuluh unit Boeing 737-900. Alaska Airline menjadi salah satu pengguna pertama 737-900, saat mereka memesannya pada bulan November 1997.
Dengan mulai dikirimnya Boeing 737 Next Generation pesanannya, pada tahun 1999, Alaska pun mulai meluncurkan beberapa rute jarak menengah baru. Seperti pada tahun 2000, saat Alaska membuka rute Anchorage-Chicago. Pada tanggal 15 Mei 2001, Alaska menerima 737-900 pertamanya. Pada tahun 2001, Alaska mendapatkan slot baru untuk dapat mengoperasikan penerbangan nonstop dari Bandara Ronald Reagan Washington ke Seattle, tetapi penerbangan ini hanya dapat
berlangsung selama satu minggu, akibat adanya Serangan 11 September 2001. Rute ini akhirnya kembali dilayani pada tanggal 4 Desember 2001.
Pada bulan Januari 2002, William Ayer ditunjuk sebagai CEO baru Alaska Airlines, setelah sebelumnya menjadi presiden Alaska sejak tahun 1997. Ia juga pernah memimpin Horizon Air selama dua tahun. Ayer pun resmi menjadi chairman dan CEO Alaska pada tahun 2003, saat Kelly resmi pensiun. Ia langsung mengusahakan transformasi di tubuh Alaska, dengan apa yang ia sebut "Alaska 2010", yang bertujuan untuk menghindarkan Alaska dari segala bentuk fluktuasi yang dapat membahayakan keberlangsungan maskapai.
Pada tahun 2002, Alaska membuka rute baru ke Newark, New Jersey, dan lalu diikuti dengan pembukaan rute baru ke Orlando pada tahun 2003. Pada tahun 2003, Alaska juga membuka rute baru ke Boston.
Pada tahun 2003 juga, Alaska Airlines berhasil memenangkan "Technology Leadership Award" dari majalah "Air Transport World" atas keberhasilannya mempelopori penggunaan teknologi baru di bandara maupun di pesawatnya.
Pada tahun 2005, Alaska resmi mempensiunkan 26 unit MD-80 miliknya, karena Boeing 737 Next Generation terbukti lebih efisien, dan juga karena makin naiknya biaya perawatan, biaya pelatihan awak kabin, dan biaya bahan bakar. Alaska pun mulai melatih seluruh penerbangnya untuk dapat menerbangkan Boeing 737-800, yang direncanakan akan menggantikan MD-80. Menurut Alaska, MD-80 membakar bahan
bakar tiap jamnya, sedangkan 737-800 hanya membakar bahan bakar tiap jamnya. Penerbangan terakhir MD-80 adalah pada tanggal 25 Agustus 2008, dengan masing-masing satu penerbangan dari San Jose ke Seattle, dan dari Sacramento ke Seattle. Dengan pensiunnya MD-80 ini, maka seluruh armada tersisa milik Alaska adalah hasil produksi Boeing. Untuk menandai perubahannya menjadi maskapai yang hanya