Chrisye
perlunya mencari orkes Australia lain, Victorian Philharmonic Orchestra. Setelah diluncurkan, album ini pun laris, dengan menjual 350000 keping dalam beberapa bulan. Sebagai promosi untuk album ini, Chrisye mengadakan satu lagi konser di Plenary Hall di Jakarta Convention Centre, yang diberi nama konser Badai; setelah ini, Chrisye mendapatkan banyak tawaran untuk memanggung di berbagai tempat di seluruh Indonesia. Menurut sebuah wawancara dengan "Kompas", pada
saat ini Chrisye mulai merasa telah menemukan jalan buntu, sebab dia sudah mencicipi semua jenis musik yang ada. Namun, dia tetap lanjut dengan kegiatan bernyanyi, termasuk menyanyikan lagu "Indonesia Perkasa" pada acara pembukaan Pekan Olahraga Nasional ke-15 pada tanggal 19 Juni 2000 di Sidoarjo, Jawa Timur.
Pada tahun 2001 Chrisye merilis album "Konser Tur 2001", yang berisi dua lagu baru dan beberapa yang lama. Video klip untuk salah satu lagu, "Setia", menjadi kontroversial karena adanya adegan dengan wanita berpakaian ketat. Tak lama kemudian, Chrisye memutuskan untuk mendaur ulang lagu-lagu yang dianggap paling penting sejak kemerdekaan Indonesia, dari dasawarsa 1940-an yang
diwakili "Kr. Pasar Gambir dan Stambul Anak Jampang" karya Ismail Marzuki hingga akhir dasawarsa 1990-an yang diwakili lagu "Kangen" karya Ahmad Dhani; album ini juga termasuk satu lagu yang ditulis khusus untuk album ini oleh Pongky dari Jikustik serta dua duet dengan Sophia Latjuba. Album yang dihasilkan, "Dekade", dirilis pada tahun 2002; hingga Oktober 2003 lebih dari 350000 terjual. Pada 15 Desember
2002, Chrisye pikut serta dalam konser Bali for the World- Voices of Stars di Kartika Beach Plaza untuk mengumpulkan uang untuk membantu korban Bom Bali 2002; artis lain termasuk Melly Goeslaw, Gigi, Slank, dan Superman Is Dead. Pada 12 Juli 2004, Chrisye mengadakan konser ketiga, dengan judul Dekade, di Plenary Hall. Konser ini, yang termasuk lagu-lagu dari album "Dekade", termasuk duet dengan Sophia Latjuba dan beberapa penyanyi asli,
seperti Fariz RM dengan "Sakura" dan A. Rafiq dengan "Pengalaman Pertama"; orkes Gutawa sekali lagi mengiringi konser.
Chrisye lalu mulai mengerjakan studio album terakhirnya, "Senyawa". Bekerja sama dengan berbagai artis Indonesia lain, termasuk Project Pop, Ungu, dan Peterpan, dia juga menjadi produser album ini, menggantikan Gutawa. Lagu "Bur-Kat", bersama Project Pop, merupakan usaha pertamanya untuk bernyanyi rap. Album ini, yang diluncurkan pada bulan November 2004, disambut dengan baik oleh pasar. Namun, Sony Music Entertainment Indonesia menolak bahwa
ada nama artis mereka di sampul. Oleh karena itu, "Senyawa" ditarik kembali, lalu dirilis ulang tanpa nama-nama itu.
Pada bulan Juli 2005 dibawa ke Rumah Sakit Pondok Indah karena sesak napas. Setelah 13 hari dirawat, dia dipindahkan ke Rumah Sakit Mount Elizabeth di Singapura, dimana dia dinyatakan mengidap kanker paru-paru. Biarpun khawatir bahwa dia akan kehilangan rambutnya yang gondrong, yang dia menganggap sebagai bagian citranya, dia menjalani kemoterapi enam kali, dengan perawatan pertama pada tanggal 2 Agustus 2005.
Kesehatan Chrisye membaik pada tahun 2006 dan dia merasa cukup kuat untuk mengikuti wawancara panjang dengan Alberthiene Endah pada bulan Mei dan November 2006 saat Alberthiene menulis biografinya, "". Dia juga menghasilkan dua album kompilasi, "Chrisye by Request" dan "Chrisye Duets"; namun, dia merasa kurang sehat untuk menghasilkan lagu baru. Akan tetapi, pada awal Februari 2007 kondisi fisiknya kembali memburuk.
Pada 30 Maret 2007, Chrisye meninggal pada pukul 4:08 WIB di rumahnya di Cipete, Jakarta Selatan. Dia dikebumikan di TPU Jeruk Purut hari itu juga. Ratusan orang menghadiri pemakamannya itu, termasuk Erwin Gutawa, Titiek Puspa, Ahmad Albar, Sophia Latjuba, dan Ikang Fawzi. Pemakaman ini dinodai aksi beberapa pencopet, salah satunya ditangkap tapi lalu dibebaskan.
Seratus hari setelah meninggalnya Chrisye, Musica mengeluarkan dua album kompilasi. Album ini, dengan judul "Chrisye in Memoriam- Greatest Hits" dan "Chrisye in Memoriam- Everlasting Hits", termasuk empat belas lagu per keping dari sepanjang kariernya bersama Musica. Pada tanggal 1 Agustus 2008, singel Chrisye terakhir, "Lirih", yang ditulis oleh Aryono Huboyo Djati, diluncurkan. Lagu tersebut
mula-mula dirahasiakan, dan tanggal perekamannya tidak diketahui. Menurut Djati, lagu itu direkam sebagai hiburan. Sebuah video klip yang disutradarai Vicky Sianipar dan termasuk Ariel Peterpan, Giring Ganesha dari Nidji, dan janda Chrisye lalu dirilis.
Menurut Jockie, salah satu alasan mengapa Chrisye terpilih untuk merekam "Lilin-Lilin Kecil" ialah karena suaranya yang khas, dengan "timbre" yang lembut, yang cocok dengan keyboard yang digunakan di lagu tersebut; namun, Jockie merasa bahwa suara Chrisye kehilangan dinamikanya apabila dicampur dengan musik yang lembut, sehingga dia memasukkan nada rock ke album "Jurang Pemisah". Erwin Gutawa membandingkan suara Chrisye dengan sehelai kertas kosong, yang dapat diterapkan untuk apa saja.
Seorang penulis untuk majalah "Gatra" menyebut gaya manggung Chrisye "kaku", dengan gerakan yang sangat sedikit. Chrisye memilih kostumnya sendiri dan terkadang-kadang mencoba desain dan warna baru. Dalam musik video dia lebih suka menggunakan satu jenis baju saja; dia sampai menyatakan kepada "Kompas" bahwa dia hanya hendak ganti baju kalau jatuh ke selokan.
Chrisye sudah disebut penyanyi "legendaris" oleh beberapa jurnalis. Pada tahun 2007, majalah "Rolling Stone Indonesia" memilih "Badai Pasti Berlalu" sebagai album Indonesia terbaik sepanjang masa. Tiga album solo Chrisye juga masuk ke daftar tersebut: "Sabda Alam" di urutan 51, "Puspa Indah" di urutan 57, dan "Resesi" di urutan 82. "Guruh Gipsy" masuk di urutan kedua. Ini kemudian
diikuti oleh pemilihan lima lagunya ("Lilin-Lilin Kecil" di urutan 13, "Kidung" di urutan 26, "Merpati Putih" di urutan 43, "Anak Jalanan" di urutan 72, dan "Merepih Alam" di urutan 90) sebagai beberapa lagu Indonesia terbaik sepanjang masa; lagu Guruh Gipsy "Indonesia Maharddhika" masuk di urutan 59. Pada tahun 2011 mereka menyebut Chrisye sebagai penyanyi Indonesia terbaik
ketiga. Eros Djarot menyebut bahwa Chrisye mempunyai suara yang luar biasa, tetapi sering malu-malu dan malas membahas isu sosial.
Menurut data dari Asosiasi Industri Rekaman Indonesia, "Badai Pasti Berlalu" tahun 1977 adlah album Indonesia paling laris urutan kedua, dengan sembilan juta keping terjual antara tahun 1977 dan 1993. Pada tahun 1990 video musik untuk "Pergilah Kasih" menjadi klip Indonesia pertama yang diputar di MTV Hong Kong; klip untuk "Sendiri Lagi" terpilih sebagai klip Indonesia terbaik sepanjang masa pada acara "Video Musik Indonesia".
Pada tahun banyak artis Indonesia, termasuk Vina Panduwinata, Ahmad Albar, D'Cinnamons, dan Sherina Munaf, membawa 20 lagu Chrisye dalam konser "Chrisye: A Night to Remember" di hotel Ritz Carlton, Jakarta. Konser tersebut juga termasuk testimoni dari anak dan istrinya. Tiket untuk konser tribut tersebut terjual habis.
Alberthiene Endah sudah menulis dua biografi Chrisye. Yang pertama, "Chrisye: Sebuah Memoar Musikal", diterbitkan pada tahun 2007 dan membahas masa kecil, karier, dan perjuangan melawan kankernya. Yang kedua, "The Last Words of Chrisye", dirilis pada tahun 2010 dan membahas masa silam Chrisye.
Chrisye menerima banyak penghargaan selama kariernya. Pada tahun 1979 dia terpilih sebagai Penyanyi Pria I Kesayangan Angket Siaran ABRI. Album "Sabda Alam" dan "Aku Cinta Dia" diberi sertifikasi emas, dan "Hip Hip Hura", "Resesi", "Metropolitan", dan "Sendiri" disertifikasi perak.