Marilyn Monroe
ragu, aku tak kehilangan kemaluan." Beberapa masalah terjadi dari konflik antara ia dan Miller, yang juga memiliki reputasi karena kesulitan, tentang bagaimana ia harus memainkan karakter tersebut. Monroe membuat Wilder murka saat ia menanyainya untuk mengganti beberapa adegannya, yang membuat penampilan panggungnya memburuk, dan disimpulkan bahwa ia keberatan terhadap beberapa adegan yang ia perankan.
Pada akhirnya, Wilder menjadi bahagia dengan penampilan Monroe, dengan menyatakan: "Siapapun dapat mengingat kalimat, namun hal ini memperlukan artis yang sebenarnya untuk didatangkan ke tempat pengambilan gambar dan tidak mengetahui kalimatnya dan sehingga memberikan penampilan yang ia bisa!" Meskipun produksinya menyulitkan, saat "Some Like It Hot" dirilis pada Maret 1959, film tersebut meraih
kesuksesan kritis dan komersial. Penampilan Monroe membuatnya meraih Golden Globe untuk Aktris Terbaik, dan membuat "Variety" memanggilnya "seorang pemeran komedi yang mencampur daya tarik seksual dan waktu yang tak berbenturan". Film tersebut terpilih menjadi salah satu film terbaik yang pernah dibuat dalam jajak pendapat dari American Film Institute dan "Sight dan Sound".
Setelah "Some Like It Hot", Monroe mengambil cuti lainnya sampai akhir 1959, saat ia kembali ke Hollywood untuk membintangi film komedi musikal "Let's Make Love", tentang seorang aktris dan milioner yang jatuh cinta saat tampil dalam permainan panggung satir. Ia memilih George Cukor untuk menyutradarai dan Miller menulis kembali bagian-bagian dari naskah, yang ia anggap layak; ia
menerima sebagian secara pribadi karena ia berada di bawah kontrak dengan Fox, menjadikannya salah satu dari empat film menjanjikan. Produksinya ditunda oleh ketiadaan berikutnya dari tempat pengambilan gambar. Ia menjalin hubungan dengan Yves Montand, lawan mainnya, yang banyak dikabarkan oleh pers dan digunakan dalam kampanye publisitas film tersebut. "Let's Make Love" meraih kegagalan
setelah dirilis pada September 1960; Crowther menyebut Monroe tampil "tidak rapi" dan "kurang... dinamisme Monroe lama", dan Hedda Hopper menyebut film tersebut sebagai "film paling vulgar yang pernah ia selesaikan ". Truman Capote dicetuskan olehnya untuk memerankan Holly Golightly dalam sebuah adaptasi film dari "Breakfast at Tiffany's", namun peran tersebut diambil oleh Audrey Hepburn karena para produsernya khawatir jika Monroe ikut campur dalam produksi.
Film terakhir yang Monroe berhasil selesaikan adalah "The Misfits" karya John Huston, yang Miller telah tulis untuk menyediakannya peran dramatis. Ia berperan sebagao Roslyn, seorang wanita yang telah bercerai yang berteman dengan tiga koboi tua, yang diperankan oleh Clark Gable, Eli Wallach dan Montgomery Clift. Pemfilmannya di gurun Nevada antara Juli dan November 1960 kembali mengalami kesulitan. Pernikahan
empat tahun Monroe dan Miller secara efektif berakhir, dan ia memulai hubungan baru dengan Inge Morath. Monroe benci saat ia mendasarkan perannya berdasarkan pada kehidupannya, dan meskipun lawan mainnya adalah para pemeran laki-laki; ia juga berjuang dengan perilaku Miller yang menulis ulang adegan-adegan semalam sebelum pemfilman. Kesehatannya juga menurun: ia terserang penyakit batu empedu, dan
penggunaan obat-obatan yang berlebihan biasa ia lakukan sehingga ia tertidur di bawah pengaruh barbiturat. Pada bulan Agustus, pemfilman terhambat karena ia menjalani detoks selama seminggu di sebuah rumah saktit Los Angeles. Disamping masalah-masalahnya, Huston menyatakan bahwa saat Monroe memerankan Roslyn, ia "tak terlihat emosi. Peran tersebut terlihat nyata. Ia sangat mendalami dirinya sendiri dan menemukannya dan mengirimkannya ke dalam kesadaran."
Monroe dan Miller berpisah setelah pemfilman selesai, dan ia meraih perceraian cepat di Meksiko pada Januari 1961. "The Misfits" dirilis pada bulan berikutnya, namun film tersebut gagal di box office. Ulasan-ulasannya bercampur, dengan "Variety" mempermasalahkan karakter "berombak", dan Bosley Crowther menyebut Monroe "benar-benar hambar dan tak berpendirian" dan menyatakan bahwa "sungguh disayangkan
untuk struktur film tersebut, setiap hal padanya menurun". Disamping kegagalan awal film tersebut, film tersebut meraih banyak ulasan positif dari para kritikus dan sarjana film pada abad kedua puluh satu. Geoff Andrew dari British Film Institute menyebutnya klasik, Sarjana Huston, Tony Tracy menyebut bahwa Monroe menampilkan "tafsiran lebih dewasa dari kariernya", dan Geoffrey McNab dari "The Independent" memujinya karena "luar biasa" dalam memerankan "kekuatan empati" Roslyn.
Monroe melanjutkan kariernya dalam adaptasi televisi dari cerita pendek W. Somerset Maugham "Rain" untuk NBC, namun proyek tersebut kandas karena jaringannya tak ingin mengambil pilihan sutradaranya, Lee Strasberg. Selain berkarya, ia menjalani enam bulan pertama tahun 1961 dengan memulihkan masalah-masalah kesehatan. Monroe menjalani pembedahan pada bagian endometriosis, yang mengalami
kolekistektomi, dan menjalani empat minggu dalam perawatan rumah sakit- termasuk pemulihan mental jangka panjang- untuk masalah depresi. Ia dibantu oleh mantan suaminya Joe DiMaggio, yang menjalin hubungan dengannya lagi sebagai sahabat. Pada musim semi 1961, Monroe juga kembali ke California setelah enam tahun di East Coast. Ia mengencani Frank Sinatra selama beberapa bulan, dan pada awal
1962, menyewa sebuah rumah di Brentwood, Los Angeles. Monroe kembali ke sorotan publik pada musim semi tahun 1962: ia meraih penghargaan "World Film Favorite" Golden Globe dan memulai syuting sebuah film baru untuk 20th Century-Fox, "Something's Got to Give", sebuah re-make dari "My Favorite Wife" (1940). Film tersebut sama-sama diproduksi oleh MMP, disutradarai oleh George Cukor dan dibintangi oleh Dean Martin dan
Cyd Charisse. Berhari-hari sebelum pemfilman dimulai, Monroe terserang sinusitis; disamping nasehat medis menjelang produksi, Fox memulai perencanaannya pada akhir April. Monroe terlalu sakit untuk berkarya pada kebanyakan enam minggu berikutnya, namun disamping konfirmasi dari berbagai dokter, studio berusaha memulihkannya dengan menuduh bahwa ia memalsukan kabar tersebut. Pada 19 Mei, ia mengambil
cuti untuk menyanyikan "Happy Birthday" di atas panggung pada perayaan ulang tahun Presiden John F. Kennedy di Madison Square Garden, New York. Ia meraih perhatian karena kostumnya: gaun ketat berwarna kulit yang diselimuti dengan kelap-kelip, yang membuatnya tampak telanjang. Kunjungan Monroe ke New York menyebabkan para eksekutif Fox menjadi lebih iritasi, yang ingin agar ia menundanya.
Monroe melanjutkan pemfilman sebuah adegan untuk "Something's Got to Give" dimana ia berencang sambil bugil di sebuah kolam renang. Untuk meningkatkan publisitas, pers diundang untuk mengambil foto-foto dari adegan tersebut, yang kemudian diterbitkan dalam majalah "Life"; ini merupakan pertama kalinya seorang bintang besar berpose bugil saat di puncak kariernya. Saat ia kembali sakit
selama beberapa hari, Fox memutuskan agar ia tak melanjutkan film lainnya yang masih dijadwalkan saat mereka sedang berusaha untuk menutupi meningkatnya biaya film "Cleopatra" (1963). Pada 7 Juni, Fox memecat Monroe dan mendendanya $750.000. Ia digantikan oleh Lee Remick, namun setelah Martin menolak membuat film tersebut dengan siapapun selain Monroe, Fox memerintahkannya untuk menghentikan produksinya. Studio
menuduh Monroe mengkhianati film tersebut dan mulai menyebarkan publisitas negatif tentangnya, bahkan menuduh bahwa ia terganggu mentalnya.
Fox kemudian menyesali keputusan tersebut, dan membuka lagi negosiasi dengan Monroe pada bulan Juni: sebuah tindakan yang menghasilkan kontrak baru, termasuk pengangkatan kembali proyek "Something's Got to Give" dan membintangi peran dalam film komedi gelap "What a Way to Go!" (1964), yang dicapai pada musim panas berikutnya. Untuk memperbaiki citra publiknya, Monroe melakukan beberapa usaha