Jeff Gordon
Banyak orang yang mulai meragukan bahwa Jeff Gordon mampu memenangi kejuaraan NASCAR setelah ditinggal kepala mekaniknya yaitu Ray Evernham. Pada musim 2000 Gordon kemudian terjatuh ke P9 klasemen akhir dengan hanya menang tiga balapan saja. Keraguan masyarakat akhirnya Jeff jawab di 2001, dengan dirinya yang berhasil memenangi enam balapan yang kemudian mengantarkannya menuju gelar juara
NASCAR yang keempat kalinya. Ia menjadi pembalap ketiga yang memenangi NASCAR empat kali setelah Richard Petty dan Dale Earnhardt.
Berlawanan dengan gelar juara di 2001, pada 2002 Gordon kembali ke masa-masa sulit, karena Jeff kerap kali gagal menang sampai balapan di Bristol, dan hanya mampu menang di Darlington dan Kansas. Gordon pun harus rela menyerahkan gelar juaranya kepada Tony Stewart.
Musim 2003 adalah musim terakhir Winston sebagai sponsor utama NASCAR. Gordon bergabung kembali dengan Robbie Loomis yang turun untuk musim ketiganya. Jeff berhasil memenangi balapan musim 2003 di bulan April, ketika ia menang di Martinsville, Atlanta, dan kembali di Martinsville pada musim gugur. Di klasemen akhir, ia hanya berada di P4 dengan tiga kemenangan, 15 kali finish Top-5, dan 20 kali finish Top-10. Gelar musim 2003 diambil oleh Matt Kenseth.
Gordon berhasil memenangi Brickyard 400 di Agustus 2004, menjadikannya sebagai pembalap pertama yang mencatatkan empat kemenangan di Indy (1994, 1998, 2001, 2004), dan juga menjadi salah satu bagian dari lima pembalap besar dunia dari semua ajang yang berhasil memenangi balapan empat kali di trek penuh sejarah tersebut. Di akhir musim ia berada di P3 klasemen akhir, dibawah Kurt Busch dan rekan setim Gordon yang
baru, Jimmie Johnson. Sebenarnya di musim 2004, Gordon mencetak lebih banyak poin sepanjang musim, tetapi dengan adanya peraturan baru tentang Chase of the Champions, Gordon terpaksa harus jatuh ke P3 karena di beberapa balapan yang tercatatkan sebagai balapan Chase, Gordon tampil biasa saja.
Musim 2005 diawali Jeff Gordon dengan baik, dengan dirinya yang berhasil menang di Daytona 500. Tetapi penampilannya yang angin-anginan kembali menghambat dirinya untuk berbuat lebih baik. Salah satu obat kekecewaannya adalah saat ia berhasil menang di Martinsville Speedway. Di pertengahan musim ia berhasil untuk selalu masuk dalam daftar Top-10 setiap balapan, yang mengantarnya ke
posisi mendekati Chase. Sayangnya di Richmond, Jeff menabrak tembok, dan akhirnya ia gagal masuk posisi kualifikasi untuk Chase. Posisi Gordon di klasemen NASCAR musim 2005 adalah di P11.
Gordon berhasil memenangi balapan road racenya yang kesembilan di Dodge/Save Mart 350 tahun 2006 yang digelar di Infineon Raceway. Sehari sebelumnya ia mengumumkan bahwa ia telah bertunangan dengan model Belgia, Ingrid Vandebosch. Pada 29 Juni 2006 Gordon mengumumkan bahwa ia akan berpartisipasi dalam Rolex 24 Endurance Race yang digelar di Daytona International Speedway bersama Max Angelelli dan Wayne Taylor dari tim SunTrust Racing, yang merupakan
juara bertahan balapan tersebut tahun 2005. Tim ini berhasil finish di peringkat tiga, dua lap di belakang Juan Pablo Montoya dan Salvador Duran. Kemudian pada 9 Juli 2006, Gordon berhasil memenangi balapan di Chicagoland Speedway, yang kemudian menjadikan kemenangan perdana bagi Hendrick Motorsports di sirkuit ini. Gordon kemudian berhasil masuk dalam "Chase for the NEXTEL Cup" karena ia berhasil konsisten di beberapa trek pendek. Sayangnya ia gagal dalam Chase, dan hanya mampu berada di P6 klasemen akhir.
Musim 2007 diawali Gordon dengan hukuman dalam kualifikasi di Daytona 500, saat pengawas lomba menemukan bahwa batas bagian belakang mobilnya terlalu rendah, dan akhirnya ia harus start dari P42, dan ketika lomba berlangsung, Gordon berhasil naik ke P10, dengan dibantu kecelakaan yang dialami pembalap lain. Selanjutnya di Maret 2007, Gordon berhasil memenangi Subway Fresh Fit 500, yang menjadikannya
berhasil menang di semua trek NASCAR kecuali Texas dan Miami. Kemenangan di Subway Fresh Fit 500 ia lanjutkan di Aaron's 499, Dodge Avenger 500, Citizens Bank 400, UAW-Ford 500, dan Bank of America 500, yang kemudian mengantarkannya ke posisi 2 Chase Cup di belakang rekan setimnya, Jimmie Johnson yang keluar sebagai juara umum. Rekor yang ia catat di musim tersebut adalah 30 kali finish Top-10, yang sekaligus pula menjadi rekor baru di era Abad 21.
Gordon berhasil finish keempat di Budweiser Shootout tahun 2008, dan kemudian ia berhasil memimpin selama delapan lap di Daytona 500 sebelum akhirnya kandas gara-gara suspensi mobilnya yang jebol. Selama musim 2008, Gordon hanya mampu mencatatkan beberapa kali finish podium tanpa memenangi satu lomba pun sepanjang musim. Podium-podium yang ia catat antara lain: posisi kedua di Goody's Cool Orange 500, posisi
ketiga di Dodge Challenger 500 dan Toyota/Save Mart 350, serta posisi kedua lagi di Texas Motor Speedway pada 31 Oktober 2008. Posisi klasemen Gordon untuk musim 2008 adalah di P7.
Musim 2009, Gordon hanya mampu finish keempat di ajang Budweiser Shootout. Kemudian setelah vakum kemenangan selama 47 balapan, akhirnya Gordon berhasil menang di Samsung 500 pada 5 April 2009. Ia juga berhasil finish sebagai runner-up di Life Lock 400, Lenox Industrial Tools 301, dan di 3 M Performance 400 presented by Bondo. Hasilnya adalah ia berhasil masuk kedalam babak kualifikasi Chase of Sprint Cup, karena secara keseluruhan, Gordon berhasil ada di
P2 klasemen. Selanjutnya Gordon mampu finish kedua sebanyak dua kali di Kansas Speedway dan Auto Club Speedway. Di akhir musim, Gordon berada di P3 klasemen akhir "Chase for the Cup" di belakang rekan setimnya, Jimmie Johnson dan Mark Martin, sekaligus menjadikan sejarah bagi tim Hendrick Motorsports karena mereka berhasil finish 1-2-3 dalam klasemen pembalap.
Masuk ke musim 2010, Gordon mengawali musim dengan buruk dengan hasil P26 di Daytona dan P19 di Auto Club Speedway. Di Las Vegas, Gordon mendominasi balapan dengan memimpin 219 lap. Namun kesialan kembali menghinggapi Gordon, ketika mekaniknya Steve Letarte memilih untuk hanya memasangkan dua ban baru kepada Gordon. Rekan setimnya (Jimmie Johnson) yang memakai empat ban segar akhirnya mampu menyalip Gordon dan keluar sebagai juara balapan. Gordon
sendiri akhirnya mampu finish kedua di Subway Fresh Fit 600 di belakang Ryan Newman. Gordon lantas mencatat rekor pribadi dengan penampilannya yang ke-600 dalam balapan Lifelock.com 400 yang berlangsung di Chicagoland Speedway dan ia finish ketiga di balapan tersebut. Gordon kemudian berhasil masuk ke dalam daftar pembalap yang berlaga dalam "Chase of the Sprint Cup" setelah ia mampu finish kedelapan di Air Guard 400 yang berlangsung
di Richmond International Raceway. Sayangnya dalam ajang "Chase of the Cup", Gordon lagi-lagi gagal mempertunjukan penampilan terbaiknya. Posisi finish terbaiknya hanya P6 di Sylvania 300 yang berlangsung di New Hampshire Motor Speedway dan P5 di Price Chopper 400 yang berlangsung di Kansas Speedway. Di AAA Texas 500, Gordon kemudian terlibat baku hantam dengan Jeff Burton karena Burton dituduh Gordon mencoba untuk mencelakakannya ke sisi tembok dengan dalih
bahwa Gordon mencoba membantu rekan setimnya sendiri yaitu Jimmie Johnson. Di Miami, balapan penutup musim 2010, Gordon hanya mampu finish P37 karena terkendala masalah mesin. Namun ia sendiri juga sempat membantu rekan setimnya yaitu Johnson agar bisa finish kedua sekaligus mengantarkannya menjadi juara Sprint Cup 2010. Musim 2010 sendiri merupakan musim terburuk ketiga bagi Gordon setelah tahun 1993 dan 2008 dimana ia gagal memenangi satu balapan pun sepanjang musim berjalan.