Windows Live Hotmail
Pada tahun 2001, layanan "Hotmail" kembali dikompromikan oleh para "hacker" yang menemukan bahwa siapapun dapat "login" ke akun "Hotmail" mereka kemudian memisahkan pesan-pesan dari akun "Hotmail" lain dengan menyusun URL dengan "username" dari akun kedua dan nomor pesan yang valid. Sungguh sebuah serangan simpel, puluhan surat kabar dan ratusan situs mempublikasikan deskripsi tepat
yang memungkinkan puluhan ribu "hacker" merajai "Hotmail". Eksploitasi kerentanan ini menyebabkan jutaan akun terkena gangguan, yaitu antara 7 Agustus dan 31 Agustus 2001. Setelah stagnasi teknologi, industri "webmail" melakukan perbaikan signifikan pada tahun 2004, ketika "Google" mengumumkan layanan "e-mail"-nya sendiri, "Gmail". Memiliki ruang penyimpanan data yang lebih besar,
fleksibilitas kecepatan dan tampilan, pesaing baru ini memacu gelombang inovasi dalam industri webmail. Pemegang industri utama kelas berat, "Hotmail" dan "Yahoo! Mail", kemudian memperkenalkan versi "upgrade" dari layanan "e-mail" mereka dengan kecepatan yang lebih tinggi, serta fitur dan tingkat keamanan yang lebih baik.
Sistem "e-mail" baru dari "Microsoft" diumumkan pada 1 November 2005, di bawah nama sandi "Kahuna", dan versi betanya dirilis ke beberapa ribu penguji. Penggemar "webmail" lain yang ingin mencoba versi beta dapat meminta undangan untuk diberikan akses. Layanan baru ini dibangun dari awal, dan menekankan tiga konsep utama, yaitu 'lebih cepat, lebih simpel, dan lebih aman'. Versi baru
dari layanan beta telah diterapkan selama masa pengembangan, dan pada akhir tahun 2006, jumlah penguji beta telah mencapai jutaan.
Nama "Hotmail" awalnya direncanakan untuk dihilangkan ketika "Microsoft" mengumumkan bahwa sistem "e-mail" baru akan disebut "Windows Live Mail", namun para pengembang segera menarik kembali setelah penguji beta menjadi kebingungan dengan perubahan nama tersebut, dan lebih memilih nama yang telah dikenal baik, yaitu "Hotmail". Maka, ditetapkanlah "Windows Live Hotmail". Setelah masa pengujian beta, "Windows Live
Hotmail" secara resmi dirilis untuk pengguna baru maupun lama di Belanda, pada 9 November 2006, sebagai pasar percontohan. Pengembangan beta selesai pada bulan April 2007, dan "Windows Live Hotmail" dirilis untuk masa pendaftaran baru, pada 7 Mei 2007, dan 260 juta akun MSN Hotmail di seluruh dunia pun memperoleh akses ke sistem yang baru. Tampilan "MSN Hotmail" yang lama hanya dapat diakses oleh pengguna yang
terdaftar sebelum tanggal rilis dan tidak memilih untuk memperbaharuinya menjadi layanan "Hotmail" yang baru. Proses "update" untuk para pengguna ini selesai pada Oktober 2007. "Windows Live Hotmail" juga kemudian dianugerahi "Choice Award PC Magazine Editor" pada Februari dan Maret 2007, dengan rating 4 dari 5 bintang.
Pada tahun 2008, di situs web "Windows Live Hotmail" diumumkan bahwa pelayanan akan diperbaharui dengan memfokuskan diri pada peningkatan kecepatan, penambahan ruang penyimpanan data, dan pengalaman pengguna yang lebih baik akan kegunaan fitur-fitur yang ada. Diumumkan bahwa "sign-in" dan kecepatan akses "e-mail" akan meningkat sampai 70%, sedang versi lengkap dan klasik dari "Windows Live Hotmail"
akan dikombinasikan ke dalam rilis yang baru. Sebagai hasil umpan balik dari para pengguna, "Hotmail" telah diperbaharui sehingga penggiliran kerja bagi para pengguna yang memiliki panel baca, dimatikan. Diharapkan pula, tim Hotmail akan memindahkan iklan dari atas halaman ke samping halaman, menambahkan lebih banyak themes, meningkatkan jumlah pesan yang dapat ditampilkan dalam setiap
halamannya, dan menambahkan kemampuan untuk saling mengirim pesan instan dari "inbox" pengguna pada rilis yang akan mendatang.
Dukungan untuk "Mozilla Firefox" pada "Windows Live Hotmail" yang telah di-"upgrade" memakan waktu selama beberapa bulan untuk dapat terselesaikan. Dukungan penuh untuk "Google Chrome" juga kemudian ditambahkan pada 4 November 2008. Pada 30 Okktober 2008, beberapa pemegang akun yang menggunakan "browser" berbasis macam-macam Linux mulai dapat merasakan akses "read-only". Akan tetapi, dengan kegunaan dari pengganti "user
agent" untuk mengecoh "Hotmail" agar berpikir bahwa pengguna mengaksesnya dari Windows, fungsi normal pun dikembalikan, yang mengindikasikan bahwa "Windows Live Hotmail" tidak memungkinkan diakses oleh semua browser.
Sebagai bagian dari pembaharuannya, "Microsoft" juga menambahkan kemampuan terintegrasi untuk pesan instan dengan kontak pada layanan "Windows Live Messenger". Fitur ini merupakan realisasi proyek yang dimulai sebagai "Windows Live Web Messenger" pada 2007 silam, sebagai pengganti dari layanan "MSN Web Messenger" yang telah ketinggalan zaman, yang pertama kali diluncurkan pada Agustus 2004. Tercatat bahwa "Windows Live Web Messenger" aslinya
memiliki fitur tab percakapan yang ditampilkan pada "conversation workplace", akan tetapi fitur ini dihapus sejak integrasinya dengan "Hotmail".
Pada 18 Mei 2010, "Microsoft" meluncurkan "update" dari "Hotmail", Wave 4, yang menawarkan fitur-fitur seperti "One-Click Filter, Active View, Inbox Sweeping", dan 10 GB lampiran foto dan dokumen "Microsoft Office". "Wave 4" juga mencakup integrasi dengan "Windows Live SkyDrive" dan "Windows Live Office", sebuah versi gratis dari "Microsoft Office Web Apps" suite. Versi baru ini memulai rilisnya secara bertahap untuk seluruh pengguna "Hotmail"
pada 15 Juni 2010 dan selesai pada 3 Agustus 2010. Dukungan "Exchange ActiveSync" telah diaktifkan untuk semua pengguna "Hotmail" pada 30 Agustus 2010, yang memungkinkan mereka untuk melakukan sinkronisasi pesan, kontak, kalender, dan tasks ke perangkat "mobile" yang mendukung protokol. Sebagai tambahan, tersedia pula fitur seperti SSL versi lengkap yang akan dirilis kemudian pada tahun 2010.
Akses POP3 tersedia untuk semua akun Hotmail sebagai bagian dari rilis "Wave 3", menambahkan dukungan pada akses Hotmail dari e-mail client manapun- terutama perangkat mobile.
"Hotmail" sering dikritisi karena hanya mengizinkan pelanggan berbayar yang dapat mengakses melalui protokol "WebDAV", yang memungkinkan pengunduhan "e-mail" secara lokal melalui "desktop e-mail client" seperti "Microsoft Outlook Express" atau "Mozilla Thunderbird" (dengan ekstensi "webmail"). Akses "WebDAV" ini awalnya tersedia untuk seluruh pengguna "Hotmail", namun layanan bebas tersebut dicabut pada tahun 2004.
Jika akun Hotmail pengguna lebih tua dari tahun 2004 tersebut, masih memungkinkan bagi pengguna tersebut untuk mengakses secara bebas akun Hotmail mereka dari luar internet web browser, yakni dengan program-program yang menggunakan "WebDAV" yang telah disebutkan sebelumnya. Jika akun pengguna terbilang lebih baru, akses WebDAV, sayangnya, hanya tersedia dalam layanan "Hotmail" premium. Pada 4 Juni 2009, "Microsoft" menginformasikan bahwa "WebDAV" akan dihentikan pada 1 September 2009.
Untuk akses melalui "Outlook 2003, Outlook 2004", atau "Outlook 2010", pengguna dapat mengunduh gratis "Microsoft Office Outlook Connector". Dengan menggunakan "Outlook Connector", pengguna dapat dengan bebas mengakses pesan-pesan "e-mail", kontak, dan kalender di dalam akun "Hotmail" manapun, meski, akses kepada "tasks" dan "notes" membutuhkan langganan premium. Alternatif lain bagi para pengguna adalah untuk menggunakan "Windows Live Mail desktop client" yang
telah terpasang dukungan untuk Hotmail. Kedua aplikasi tersebut, "Windows Live Mail" dan "Microsoft Outlook", dapat mengakses "Hotmail" melalui protokol "DeltaSync" yang dimiliki. Saat ini, tidak ada alternatif Mac yang memanfaatkan "DeltaSync", karena "Microsoft Entourage" tidak mendukung hal tersebut. Belum ada kabar dari "Microsoft Entourage" ataupun "Windows Live Hotmail", apakah sebuah 'Entourage Connector' akan tersedia pada masa mendatang.