David Coulthard
Mendekati akhir musim, Coulthard sempat terlibat dalam sengketa kontrak. Ia secara sepihak memutuskan hengkang dari tim Williams untuk beralih ke tim McLaren. Williams yang merasa dikhianati berkeras mempertahankan dan menggugat Coulthard ke pengadilan berbekal kontrak tiga tahun yang sudah ditandatangani Coulthard, meski disisi lain manajemen Coulthard merasa kontrak tersebut bisa
dibatalkan. Pada akhirnya pihak Contract Recognition Board sebagai pihak mediasi untuk sengketa kontrak pembalap F1 akhirnya memutuskan bahwa kontrak yang ditandatangani Coulthard dengan Williams adalah sah dan harus dihormati yang akhirnya membuat Coulthard mau tidak mau harus bertahan di Williams untuk musim 1995.
Di 1995 Coulthard masih berkiprah di Williams dengan menjadi rekan setim dari Damon Hill. Ia kemudian menjuarai GP pertamanya di Portugal, mengalahkan rekan setimnya dan Michael Schumacher (Benetton). Namun ia juga harus menanggung malu ketika sedang memimpin GP Australia 1995, dimana ia masuk pit namun salah dalam menyalakan "pit limiter" dan akhirnya malah menabrak dinding. Beberapa detik setelah kejadian tersebut, Coulthard
masih berdiam diri di dalam kokpitnya, ia lantas berujar bahwa itulah kejadian paling bodoh yang ia alami selama kariernya dan berjanji tidak akan mengulanginya lagi di kemudian hari. Coulthard lantas finis ketiga di musim itu dengan 49 poin. Dengan prestasinya tersebut, beberapa orang dalam Williams yakin bahwa Coulthard akan meraih gelar juara dunia pada
tahun 1996 dan 1997. Namun kembali, Coulthard yang merasa tidak puas dengan apa yang ia dapatkan di Williams mencoba menegosiasikan untuk bisa keluar sekalipun masih terikat kontrak. Williams akhirnya memutuskan untuk mengakhiri kerjasamanya dengan Coulthard di akhir musim 1995.
Pada 1996 setelah hengkang dari Williams, Coulthard berpasangan dengan Mika Hakkinen di McLaren. Sempat terjadi sedikit masalah antara Mika dan dirinya pada balapan di Estoril. Namun Coullthard yang terkenal santun terkesan tidak mau membesar-besarkan masalah tersebut dan lebih memilih untuk meminta maaf kepada Mika. Ia kemudian lomba pembuka musim di Australia 1997, dan membawa McLaren kembali
ke jalur kemenangannya. Ia kemudian kembali menjadi pemenang di Monza, dan finis di tempat ketiga di klasemen pembalap, bersama Jean Alesi. Sebelumnya, ia sempat jadi korban "team order" di balapan pamungkas 1997 di Jerez. Atas perintah tim, ia disuruh untuk menyingkir dan memberi jalan kepada Mika Hakkinen agar Mika bisa meraih kemenangan pertamanya di ajang F1.
Pada musim 1998, McLaren berhasil meraih gelar konstruktor, namun Coulthard di musim tersebut hanya memperoleh satu kemenangan saja di San Marino. Meski didera berbagai masalah seperti kesalahan pit stop, kecelakaan dan masalah mesin yang lumrah terjadi, ia tetap mampu finis ketiga dalam klasemen pembalap dengan total 56 poin, di belakang persaingan antara Michael Schumacher dan Mika Hakkinen. Sekali
lagi, pada balapan pembuka di Australia, Coulthard kembali mengalah kepada Mika lagi-lagi atas perintah tim. Pada balapan tersebut, Mika Hakkinen salah mendengar instruksi radio dari pit yang membuatnya mendadak masuk pit dan membuat Coulthard memimpin. Tanpa protes, ia pun memberikan posisi pimpinan lomba kepada Mika hanya beberapa meter sebelum garis finish.
Pada GP Belgia 1998 Coulthard sempat bermasalah dengan Michael Schumacher. Saat itu ia yang tertinggal satu lap di balapan yang diwarnai hujan tersebut tiba-tiba diseruduk oleh Schumi yang tengah memimpin lomba. Seusai keduanya kembali ke pit, Schumi sempat mencoba merangsek masuk ke garasi McLaren dan hendak akan mengajak Coulthard berduel dan menuduh Coulthard berniat
untuk membunuh Schumi, namun untungnya berhasil dipisahkan oleh para mekanik McLaren sebelum Schumi sempat melemparkan pukulan. Coulthard sendiri saat itu masih mengenakan helm ketika Schumi mencoba untuk mengajaknya berkelahi. Pada 1999, Coulthard kembali menghadapi beberapa masalah pada mobilnya, namun ia akhirnya berhasil memenangi GP Inggris dan di balapan yang sama, rival
sekaligus temannya, Michael Schumacher mengalami kecelakaan parah yang menyebabkannya harus absen beberapa bulan. Selain di Inggris, ia juga berhasil menjadi juara di Belgia. Namun ia juga nyaris saja menjadi musuh bagi tim McLaren saat ia menyeruduk Mika Hakkinen di Austria dan kemudian insiden tersebut nyaris menggagalkan usaha Mika untuk mempertahankan gelar juara dunia. Di klasemen
pembalap di akhir musim, Coulthard memperoleh posisi keempat dengan raihan 48 poin, dengan selisih empat poin di atas Schumi (44 poin). Di akhir musim sempat tersiar kabar bahwa ia akan bertukar tempat dengan Eddie Irvine di Ferrari sebagai mitra Michael Schumacher, hal ini diperkuat dengan kedekatan dirinya dengan Ross Brawn, namun akhirnya yang terpilih sebagai rekan setim Schumi ternyata adalah Rubens Barrichello, Eddie Irvine sendiri akhirnya hengkang ke Jaguar Racing, dan Coulthard tetap bertahan di McLaren.
Coulthard masih bertahan di untuk mendampingi rekan setimnya yang saat itu telah berhasil menjadi juara dunia dua kali, Mika Hakkinen. Ia sempat shock saat mengalami kecelakaan pesawat yang menewaskan kedua pilotnya, tepat menjelang berlangsungnya GP Spanyol. Pada tahun itu, ia kembali menempati posisi tiga klasemen pembalap. Sebelumnya ia kembali
lagi memenangi balapan di kandangnya sendiri, di Silverstone, dan juga di Prancis, dimana ia sempat unjuk jari kepada Schumi. Namun setelah balapan, ia merasa tidak enak hati dan langsung meminta maaf kepada Schumi atas ulahnya tersebut. Di luar hal-hal tadi, sebenarnya Coulthard bisa saja maju sebagai kandidat juara dunia tahun 2000, kalau
saja tim McLaren mengizinkannya menang di Austria, dan tidak melakukan kesalahan konyol di Jerman. Peluang dirinya untuk menjadi juara dunia 2000 tertutup setelah hanya mampu finish P4 di Belgia dan gagal finish di Italia akibat terlibat dalam insiden kecelakaan beruntun yang menewaskan seorang "marshall".
Tahun merupakan tahun berat yang dipenuhi dengan masalah reliabilitas bagi tim McLaren. Di luar usahanya yang cemerlang dengan menjadi pemimpin tim dan penantang gelar dunia dengan menggantikan Mika Hakkinen yang terpuruk, Coulthard tetap tidak bisa menandingi performa dominan Michael Schumacher dan tim Ferrari. Ia lantas berhasil menang di Brazil, dalam kondisi basah setelah Juan Pablo Montoya tersingkir akibat ditabrak Jos
Verstappen., dan juga di Austria setelah duo Williams salah strategi. Namun kekecewaannya memuncak di Monaco, saat ia harus start dari grid belakang setelah mesinnya macet saat lap pemanasan, padahal sehari sebelumnya ia sukses meraih "pole position", dan kemudian saat lomba berlangsung ia harus tertahan Enrique Bernoldi sepanjang hampir setengah balapan.
Di Italia, tak lama setelah Mika Hakkinen mengumumkan pengunduran dirinya, tim McLaren mengumumkan bahwa Kimi Raikkonen akan menjadi tandem Coulthard untuk musim 2002. Kemudian di sisa tiga balapan akhir musim 2001, Schumi mencoba untuk menghalang-halangi Coulthard ketika berlangsungnya lomba, untuk memberikan jalan kepada Rubens Barrichello agar bisa menempati posisi kedua klasemen, namun Coulthard
yang tetap konsisten, akhirnya berhasil menutup musim 2001 dengan meraih posisi "runner-up" klasemen, dengan selisih 9 angka di atas peringkat ketiga, Rubens Barrichello. Pada musim, Coulthard disandingkan dengan pembalap muda belia Kimi Raikkonen. Namun harapan tim untuk kembali bersinar belum terwujud. Coulthard hanya menempati tempat kelima di klasemen pembalap sementara McLaren melorot ke posisi
tiga konstruktor. Meskipun begitu, ia sukses menyumbangkan kemenangan satu-satunya bagi McLaren di GP Monaco, di musim yang didominasi oleh Ferrari tersebut. Ia bersama Ralf Schumacher (Williams) yang menang di Malaysia, adalah dua pembalap yang sukses mengalahkan duet maut tim Ferrari (Schumi dan Rubinho) di dua dari 17 balapan yang digelar di musim tersebut