Aleksander Agung
Ketika Aleksander menginjak usia tiga belas tahun, dia membutuhkan pendidikan yang lebih tinggi, maka dia pun mencari tutor. Beberapa calon tutornya antara lain Isokrates dan Speusippos, penerus Plato di Akademi Plato. Pada akhirnya, Filipus menawarkan pekerjaan itu pada Aristoteles, yang menerimanya. Filipus memberikan Kuil Para Nimfa di Mieza sebagai ruang belajar mereka. Sebagai imbalan atas
pengajarannya, Filipus bersedia untuk membangun kembali kampung halaman Aristoteles di Stageira, yang pernah dihancurkan olehnya. Filipus merepopulasi kota itu dengan cara membeli dan memerdekakan para bekas warga yang sempat menjadi budak, atau dengan mengampuni para warga yang berada di pengasingan.
Mieza menjadi sekolah asrama bagi Aleksander dan anak-anak bangsawan Makedonia lainnya, misalnya, Ptolemaios, Hephaistion, dan Kassandros. Banyak murid di sana yang belajar bersama Aleksander kelak menjadi sahabat dan jenderalnya, atau yang lebih sering disebut sebagai 'Rekan'. Di Mieza, Aristoteles mengajari Aleksander dan kawan-kawannya pengobatan, moral, filsafat, agama, logika,
dan seni. Berkat ajaran Aristoteles, Aleksander menjadi berminat pada karya-karya Homeros, terutama Iliad. Aristoteles memberi satu salinan Iliad pada Aleksander, yang selalu dibawanya dalam kampanye militernya.
Ketika Aleksander menginjak usia enam belas tahun, masa belajarnya pada Aristoteles selesai. Filipus, sang raja, berangkat untuk berperang melawan Byzantion, dan Aleksander ditugaskan untuk mengurus kerajaan. Selama Filipus pergi, suku Maedi Thrakia memberontak menentang kekuasaan Makedonia. Aleksander merespon dengan cepat, dia meredam pemberontakan suku Maedi, mengusir mereka dari wilayah mereka, mengisinya dengan orang-orang Yunani, dan mendirikan kota yang dia namai Alexandropolis.
Setelah Filipus kembali dari Byzantion, dia memberi Aleksander sejumlah kecil pasukan dan mengutusnya untuk mnghentikan suatu pemberontakan di Thrakia selatan. Dalam kampanye lainnya melawa kota Perinthos di Yunani, Aleksander disebutkan menyelamatkan nyawa ayahnya. Sementara itu, kota Amphissa mulai mengolah tanah yang dikeramatkan untuk Apollo di dekat Delphi, suatu pelanggaran yang memberi
kesempatan bagi Filipus untuk ikut campur lebih jauh dalam urusan Yunani. Masih berada di Thrakia, Filipus menyuruh Aleksander untuk mulai menghimpun pasukan untuk kampanye di Yunani. Sadar dengan adanya kemungkinan negara-negara Yunani lainnya untuk ikut campur, Aleksander memperlihatkan seolah-olah dia hendak menyerang Illyria. Dalam kekisruhan ini, Illyria mengambil kesempatan untuk menginvasi Makedonia, namun Aleksander berhasil menghalau para penyerang itu.
Pasukan Filipus bergabung dengan Aleksander pada tahun 338SM, dan mereka bergerak ke selatan menuju Thermopylai, yang mereka lakukan setelah menghadapi perlawanan yang keras kepala dari orang-orang Thebes yang menghuninya. Mereka pergi untuk menduduki kota Elateia, berjarak beberapa hari dari kota Athena dan Thebes. Sementara itu, rakyat Athena, dipimpin oleh Demosthenes, memilih untuk
bersekutu dengan Thebes dalam perang melawan Makedonia. Baik Athena dan Filipus kemudian mengirim utusan untuk memperoleh keberpihakan Thebes, dan yang berhasil melakukannya adalah Athena. Filipus bergerak menuju Amphissa (secara teoretis beraksi atas permintaan Liga Amphikyton), menangkap tentara bayaran yang dikirim ke sana oleh Demosthenes, dan menerima penyerahan kota itu. Lalu
Filipus kembali ke Elateia dan mengirim penawaran perdamaian untuk yang terakhir kalinya pada Athena dan Thebes, yang berujung pada penolakan kedua kota itu.
Ketika Filipus sedang bergerak ke selatan, dia dihalangi di dekat Khaironeia, Boiotia oleh pasukan Athena dan Thebes. Dalam pertempuran tersebut, Filipus memimpin sayap, dan Aleksander memimpin sayap dengan ditemani oleh para jenderal Filipus yang terpercaya. Berdasarkan sumber-sumber kuno, dua pihak itu bertempur dengan sengit cukup lama. Filipus lalu memerintahkan pasukan di sayap untuk mundur dan
memancing hoplite-hoplite Athena supaya mengikutinya dan meninggalkan barisan mereka. Di sayap, Aleksander adalah orang pertama yang berhasil menerobos barisan Thebes, diikuti oleh para jenderal Filipus. Setelah memperoleh terobosan, Filipus memerintahkan pasukannya untuk menekan ke depan dan mengepung musuh. Dengan mundurnya pasukan Athena, pasukan Thebes pun mesti bertempur sendiri; dikeliling oleh musuh, pasukan Thebes pun dikalahkan.
Setelah menang di Khaironeia, Filipus dan Aleksander bergerak tak terhalangi menuju Peloponnesos dan diterima oleh semua kota; namun ketika mereka tiba di Sparta, mereka ditolak dan mereka pun pergi. Di Korinthos, Filipus mendirikan "Aliansi Hellen" (didasarkan pada aliansi anti-Persia dalam Perang Yunani-Persia), dan Filipus diangkat sebagai Hegemon ('Pemimpin Tertinggi') dalam perkumpulan
ini, yang oleh para sejarawan modern disebut sebagai Liga Korinthos. Filipus lalu mengumumkan rencananya untuk memimpin perang pembalasan melawan Kekaisaran Akhemeniyah.
Setelah kembali ke Pella, Filipus jatuh cinta pada Kleopatra Euridike, keponakan salah satu jenderalnya, Attalos. Pernikahan ini membuat posisi Aleksander terhadap takhta menjadi rawan, karena jika Kleopatra Euridike melahirkan seorang putra, maka putra tersebut akan menjadi ahli waris yang sepenuhnya keturunan Makedonia, sedangkan Aleksander hanya separuh
berdarah Makedonia. Pada pesta pernikahan, Attalos yang mabuk berdoa pada para dewa semoga pernikahan itu akan menghasilkan ahli waris yang sah untuk takhta Makedonia.
"Pada pesta pernikahan Kleopatra, yang dicintai dan dinikahi oleh Filipus, dia (Kelopatra) terlalu muda untuknya, pamannya Attalos dalam mabuknya meminta rakyat Makedonia untuk memohon pada para dewa supaya memberi pewaris yang sah untuk kerajaan melalui keponakannya. Ini membuat Aleksander sangat marah, sehingga dia melempar gelasnya ke kepalanya, "Kau
bajingan." katanya, "Apa, lalu aku pewaris yang tidak sah?" Kemudian Filipus bangkit dan hendak berlari pada putranya; namun entah karena keberuntungan, atau karena Filipus terlalau marah, atau karena terlalu mabuk, Filipus terjatuh ke lantai. Aleksander mencelanya, "Lihat itu." katanya, "pria yang bersiap untuk menyeberangi Eropa menuju Asia,
terjatuh hanya ketika hendak berpindah kursi."-Plutarch, menggambarkan perseteruan dalam pesta pernikahan Filipus.
Aleksander kabur dari Makedonia bersama ibunya, yang dia titipkan di saudara ibunya di Dodona, ibu kota Epiros. Aleksander sendiri terus pergi ke Illyria, di sana ia meminta suaka pada raja Illyria dan diperlakukan sebagai tamu oleh rakyat Illyria meskipun Aleksander pernah mengalahkan Illyria dalam pertempuran beberapa tahun sebelumnya. Namun, Filipus masih ingin
mengakui Aleksander sebagai putranya, sehingga Aleksander kembali ke Makedonia setelah enam bulan kabur. Dia kembali berkat sahabat keluarganya, Demaratos dari Korinthos, yang melakukan mediasi antara kedua belah pihak.
Setahun kemudian, satrap (gubernur) Persia di Karia, Pixodaros, menawarkan putri sulungnya pada saudara tiri Aleksander, Filipus Arrhidaios. Olimpias dan beberapa sahabat Aleksander menduga bahwa tindakan itu menunjukkan Filipus berniat mengangkat Arrhidaios sebagai ahli warisnya. Aleksander bereaksi dengan mengirim seorang aktor, Thessalos dari Korinthos, untuk memberitahu
Pixodaros bahwa dia seharusnya tidak menawarkan putrinya pada putra raja yang tidak sah, melainkan pada Aleksander. Ketika Filipus mengetahui ini, dia menghentikan negosiasi dan memarahi Aleksander yang ingin menikahi putri orang Karia. Filipus menjelaskan bahwa dia ingin perempuan yang lebih baik untuk Aleksander. Filipus lalu mengasingkan empat kawan Aleksander, yaitu
Harpalos, Neiarkhos, Ptolemaios dan Erigyios. Sedangan Thessalos dibawa ke hadapan Filipus dalam keadaan dirantai.