Shah Rukh Khan
Satu-satunya perilisan Khan pada tahun 1999 adalah film "Baadshah", dimana ia beradu peran dengan Twinkle Khanna. Meskipun film tersebut tampil rendah di box office, film tersebut membuatnya meraih sebuah nominasi Penghargaan Filmfare untuk Penampilan Terbaik dalam sebuah Peran Komika, namun kalah dengan Govinda untuk film "Haseena Maan Jaayegi". Khan menjadi seorang produser pada 1999 dalam
sebuah kolaborasi dengan aktris Juhi Chawla dan sutradara Aziz Mirza untuk sebuah perusahaan produksi bernama Dreamz Unlimited. Produksi pertama perusahaan tersebut, "Phir Bhi Dil Hai Hindustani" (2000), yang dibintangi oleh Khan dan Chawla, mengalami kegagalan komersial. Karya tersebut dirilis sepekan setelah "Kaho Naa... Pyaar Hai", yang dibintangi oleh Hrithik Roshan, saat itu seorang pendatang
baru, yang para kritikus meyakini sangat membayangi Khan. Swapna Mitter dari Rediff.com berkata soal perilaku terprediksi Khan, dengan berkata "Sayangnya, ini terlalu cepat untuk ia menginovasikan aktingnya yang masih kecil." Khan memainkan peran pendukung dalam film "Hey Ram" (2000) garapan Kamal Hassan, yang dibuat dalam bahasa Tamil dan Hindi. Ia kemudian membuat debut Tamilnya dengan memainkan
peran seorang arkeolog bernama Amjad Khan. Ia tampil bebas pungutan saat ia ingin berkarya dengan Kamal Haasan. Terhadap penampilan Khan, T. Krithika Reddy dari "The Hindu" menyatakan, "Shah Rukh Khan, seperti biasanya datang dengan penampilan tanpa cela."
Pada 2001, Dreamz Unlimited berupaya kembali dengan Khan memerankan peran utama dalam film epik sejarah Santosh Sivan "Aoka", sebuah catatan yang sebagian difiksionalisasikan dari kehidupan kaisar Asoka. Film tersebut ditayangkan di Festival Film Venesia dan Festival Film Internasional Toronto 2001 dengan sambutan positif, namun tampil rendah di box office India. Karena sambutan rendah berkelanjutan terhadap perusahaan produksi
tersebut, Khan terpaksa menutup srkworld.com, sebuah perusahaan yang ia mulai bersama dengan Dreamz Unlimited. Pada Desember 2001, Khan mengalami cedera saat menampilkan sebuah adegan aksi untuk sebuah penampilan istimewa dalam film "" karya Krishna Vamsi. Ia kemudian didiagnosa mengalami cakram terprolapsi, dan mengupayakan berbagai terapi-terapi alternatif. Tak ada yang memberikan solusi
permanen pada luka tersebut, yang menyebabkannya merasakan luka saat pengambilan gambar beberapa filmnya. Pada permulaan 2003, kondisinya memburuh pada sehingga ia diberikan pembedahan di Wellington Hospital, London. Khan kembali melakukan pengambilan gambar pada Juni 2003, namun ia mengurangi kadar kerjanya dan jumlah peran film yang ia terima setiap tahun. Karya-karya lanjutan
pada masa ini meliputi "Mohabbatein" (2000) karya Aditya Chopra, dan film drama keluarga "Kabhi Khushi Kabhie Gham..." (2001) karya Karan Johar, yang Khan sebut sebagai titik balik kariernya. Kedua film tersebut dibintangi oleh Amitabh Bachchan sebagai seorang figur otoritarian, dan mempersembahkan perjuangan-perjuangan ideologi antar dua pria tersebut. Penampilan Khan dalam film-film tersebut mendatangkan
sambutan publik yang besar, dan ia dianugerahi Penghargaan Kritikus Filmfare untuk Aktor Terbaik keduanya atas film "Mohabbatein". "Kabhi Khushi Kabhie Gham..." masih menjadi produksi India berkeuntungan tertinggi sepanjang masa di pasaran luar negeri selama lima tahun berikutnya.
Pada 2002, Khan memainkan peran utama sebagai seorang alkoholik pemberontak dengan beradu peran bersama Aishwarya Rai dalam film percintaan periode Sanjay Leela Bhansali "Devdas". Dengan biaya sejumlah lebih dari, film tersebut menjadi film Bollywood berbiaya tertinggi yang dibuat pada masa itu, sehingga dalam memulihkan biayanya, film tersebut meraih di seluruh dunia. Film tersebut meraih sejumlah
penghargaan termasuk 10 Penghargan Filmfare, dengan Aktor Terbaik untuk Khan, dan sebuah Penghargaan BAFTA untuk Film Terbaik yang Tidak Berbahasa Inggris. Khan kemudian membintangi "Kal Ho Naa Ho" (2003), sebuah film komedi drama yang ditulis oleh Karan Johar dan berlatar belakang New York City, yang menjadi film berkeuntungan tertinggi kedua di dalam negeri dan film Bollywood berkeuntungan tertinggi di pasar
luar negeri pada tahun tersebut. Beradu peran dengan Jaya Bachchan, Saif Ali Khan, dan Preity Zinta, Khan meraih pujian kritis atas perannya sebagai Aman Mathur, seorang pria yang terserang penyakit jantung yang parah, dengan para kritikus memuji dampak emosionalnya terhadap para audien. Konflik pecah antara Khan dan mitra lainnya dari Dreamz Unlimited atas kegagalan untuk memerankan Juhi Chawla dalam produksi
tahun 2003 mereka dari "Chalte Chalte" karya Aziz Mirza, dan mereka terpecah, meskipun film tersebut meraih kesuksesan.
Tahun 2004 adalah sebuah tahun kesuksesan kritis dan komersial bagi Khan. Ia mengubah Dreamz Unlimited menjadi Red Chillies Entertainment, mengangkat istrinya Gauri menjadi produser. Dalam produksi pertama perusahaan tersebut, ia membintangi debut penyutradaraan Farah Khan, film masala aksi komedi "Main Hoon Na". Sebuah catatan fiksionalisasi dari hubungan India dengan Pakistan, film tersebut dipandang oleh beberapa komentator sebagai
upaya jelas untuk menyingkirkan penggambaran stereotipe Pakistan sebagai musuh bebuyutan. Khan kemudian memerankan seorang pilot Angkatan Udara India yang jatuh cinta dengan seorang wanita Pakistan (Preity Zinta) dalam film percintaan Yash Chopra "Veer-Zaara", yang ditayangkan di Festival Film Berlin ke-55 dengan pujian kritis. Film tersebut menjadi film berpendapatan tertinggi pada tahun 2004 di India, dengan keuntungan
seluruh dunia lebih dari, dan "Main Hoon Na" menjadi film peraih keuntungan tertinggi kedua dengan. Dalam perilisan terakhirnya pada tahun 2004, Khan memerankan seorang ilmuwan NASA yang secara patriotik kembali ke India untuk membangun kembali kampung halamannya dalam film drama sosial Ashutosh Gowariker "Swades" (artinya "Tanah Air"), yang menjadi film India pertama yang dibuat di dalam
pusat riset NASA di Kennedy Space Center, Florida. Cendekiawan film Stephen Teo menyebutnya sebuah contoh dari "realisme ter-Bollywoodisasi", yang menyimpan transendensi dalam naratif konvensional dan ketakjuban audien dalam sinema Hindi. Pada Desember 2013, "The Times of India" mengabarkan bahwa Khan menyadari bahwa pemfilman yang sangat emosional semacam itu dan pengalaman yang mengubah hidup masih tidak ditampilkan dari film tersebut. Derek
Elley dari "Variety" menyatakan bahwa penampilan Khan "tak menetap" karena "seorang ekspatriat yang mencurahkan diri ditentukan pada pengiriman nilai-nilai Barat kepada kaum petani miskin India ", namun beberapa kritikus film, termasuk Jitesh Pillai, meyakininya merupakan akting termurninya pada masa itu. Ia dinominasikan untuk Penghargaan Aktor Terbaik Filmfare untuk seluruh tiga perilisan
tahun 2004-nya dan kemudian memenangkan penghargaan untuk film "Swades". "Filmfare" kemudian meliputkan penampilannya dalam keluaran tahun 2010 dari "80 Besar Penampilan Ikonik" Bollywood.
Pada 2005, Khan membintangi film drama fantasi Amol Palekar, "Paheli". Film tersebut menjadi perwakilan India untuk Film Berbahasa Asing Terbaik di Academy Awards ke-79. Ia kemudian berkolaborasi dengan Karan Johar untuk ketiga kalinya dalam film drama percintaan musikal "Kabhi Alvida Naa Kehna" (2006), cerita dari dua pasangan rumah tangga yang tak bahagia di New York City yang memulai hubungan terselubung. Film tersebut, yang
juga dibintangi oleh Amitabh Bachchan, Preity Zinta, Abhishek Bachchan, Rani Mukerji dan Kirron Kher, menjadi film berkeuntungan tertinggi di India di pasar luar negeri, meraih lebih dari di seluruh dunia. Peran-perannya dalam film "Kabhi Alvida Naa Kehna" dan film aksi "Don", sebuah remake dari film tahun 1978 bernama sama, membuat Khan meraih nominasi Aktor Terbaik di Penghargaan