Pengepungan Naxos (499 SM)
Naxos yang terusir itu. Akan tetapi Aristagoras tidak punya cukup pasukan sehingga dia pun memberitahu mereka bahwa dia akan terlebih dahulu meminta bantuan kepada Artaphernes. Mendengar itu, para aristokrat Naxos menyerahkan segala urusan kepada Aristagoras. Mereka juga menjanjikan banyak hadiah kepada Aristagoras dan mengatakan bahwa mereka akan membayar
biaya ekspedisi untuk penaklukan Naxos. Mereka yakin bahwa jika berhasil kembali berkuasa di Naxos, maka mereka akan memperoleh banyak uang dari rakyat Naxos dan juga dari penduduk di pulau-pulau di sekitarnya.
Aristagoras pergi ke Sardis mendatangi satrap Lydia, Artaphernes, dengan sebuah tawaran. Jika Artaphernes menyediakan pasukan untuk menaklukkan Naxos, Aristagoras akan menaklukkan Naxos atas nama Dairus, dan Artaphernes juga akan diberikan bagian dari rampasan perang untuk mengganti biaya pembentukan pasukan. Aristagoras membujuk Artaphernes dengan mengatakan bahwa Naxos adalah
pulau yang kaya dan subur, dengan kekayaan dan budak yang berlimpah. Herodotos menuturkan bahwa Aristagoras berkata:
Berikut adalah jawaban Artaphernes: Mendengar ini, Aristagoras pulang ke Miletos dengan gembira. Sementara Artaphernes berangkat ke Susa untuk meminta persetujuan Darius untuk menyiapkan ekspedisi ini. Darius memberi izin dan dibentuklah armada laut yang terdiri atas 200 trireme yang akan dikerahkan untuk menyerang Naxos setahun kemudian.
Armada Persia dikumpulkan pada musim semi tahun 499 SM, dan berlayar ke Ionia. Artaphernes menunjuk sepupunya (yang juga sepupu Darius) Megabates sebagai pemimpin ekspedisi, dan mengirimnya ke Miletos bersama pasukan Persia. Di sana pasukan Miletos, yang dipimpin Aristagoras, bergabung dengan mereka, dan bersama-sama kemudian berangkat berlayar. Supaya orang Naxos
tidak curiga, armada mereka pada awalnya berlayar ke utara, menuju Hellespontos, namun ketika sampai di Khios mereka berbalik arah dan berlayar menuju suatu tempat yang disebut Kaukasa, dan dari sana, dengan memanfaatkan angin utara, mereka berlayar ke Naxos. Herodotos menceritakan bahwa suatu ketika Megabates memeriksa kapal-kapal (kemungkinan ketika armada sedang
berlabuh pada malam hari), dan mendatangi satu kapal dari Myndos yang tidak menyertakan petugas jaga. Megabates marah dan memerintahkan anak buahnya untuk mencari kapten kapal itu yang bernama Skylax. Sang kapten lalu dihukum dengan ditempatkan di lubang dayung kapal dengan keadaan kepalanya berada di luar sementara badannya berada di dalam. Aristagoras mendengar berita ini dan bergegas
mendatangi Megabates dan memintanya untuk membebaskan sang kapten kapal. Megabates tidak mau mengampuninya, sehingga Aristagoras terpaksa harus turun tangan membebaskan sang kapten itu sendiri. Mengetahui hal ini, Megabates memarahi Aristagoras, yang kemudian membalas dengan mengatakan: Menurut Herodotos, Megabates sangat marah sehingga dia mengirim orang ke Naxos untuk memberitahu mengenai
kedatangan pasukan Persia. Para sejarawan modern, yang meragukan bahwa seorang komandan Persia akan menyabotase invasinya sendiri, mengusulkan beberapa kemungkinan skenario lainnya. Sebagian berpendapat bahwa yang memberitahu orang Naxos adalah Aristagoras sendiri, dalam usahanya untuk membuat Megabates tampak buruk. Beberapa lainnya mengusulkan bahwa ada
sejumlah aristokrat terusir dari Naxos yang berubah pikiran dan memutuskan untuk membantu Naxos. Ada pula teori bahwa orang Naxos diberitahu oleh marinir Yunani dalam pasukan Persia yang bersimpati kepada Naxos. Selain itu, teori lainnya adalah bahwa orang Naxos sama sekali tidak mengetahui bahwa mereka akan diserang, dan pengepungan
itu gagal karena serangan pasukan Persia terlalu lemah sedangkan pertahanan Naxos terlalu kuat. Walau bagaimanapun, tidak mungkin untuk mengetahui secara pasti bagaimana caranya rakyat Naxos bisa mengetahui akan terjadi serangan, namun kemungkinan besar mereka memang mengetahuinya dan melakukan persiapan untuk menghadapinya.
Herodotos tidak memberikan angka yang lengkap untuk jumlah pasukan pada kedua belah pihak, namun dia memberikan beberapa gagasan mengenai kekuatan kedua pasukan. Yang jelas, karena orang Naxos bertempur di tanah air mereka, pasukannya secara teoretis kemungkinan besar meliputi seluruh penduduk Naxos. Herodotos menuturkan dalam catatannya bahwa "orang Naxos memiliki delapan
ribu pria yang membawa perisai," yang mengindikasikan bahwa ada sekitar 8000 orang yang dapat mempersenjatai diri sebagai hoplites. Hoplites adalah infantri berat Yunani yang mengenakan banyak perlengkapan pertahanan, di antaranya helm perunggu, perisai bundar besar dari kayu berlapis perunggu, pelindung dada dari kulit atau logam, serta pelindung betis dari perunggu. Untuk penyerangan, senjata
utama hoplites adalah tombak dengan senjata cadangan berupa pedang. Hoplites digunakan dalam banyak pertempuran oleh banyak negara kota di Yunani kuno. Para hoplites Naxos menjadi tulang punggung yang kuat dalam perlawanan terhadap pasukan Persia.
Dalam catatan Herodotos, disebutkan pula banyak Naxos memiliki "banyak kapal perang", namun tidak diketahui mengapa orang Naxos tidak berusaha menghadapi armada Persia dalam pertempuran laut sebelum pasukan Persia berlabuh di pantai Naxos.
Jumlah tentara pasukan Persia dapat diperkirakan berdasarkan informasi bahwa armada Persia terdiri atas 200 trireme. Tidak jelas apakah ada kapal angkut tamabahan. Jumlah standar dalam sebuah trireme adalah 200 tentara, termasuk 14 marinir. Pada invasi kedua Persia ke Yunani, tiap kapal Persia membawa tiga puluh marinir tambahan, dan ini kemungkinan benar
pula pada invasi pertama ketika seluruh kekuatan invasi disebutkan dibawa melalui trireme. Lebih jauh lagi, masing-masing kapal pasukan Khios pada Pertempuran Lade juga mengangkut 40 marinir. Ini menunjukkan bahwa sebuah trireme dapat membawa paling banyak 40-45 tentara-trireme tampaknya dengan mudah menjadi tak stabil akibat tambahan beban. Jika pasukan Persia di Naxos juga menerapkan hal
serupa, maka jumlah tentara Persia ada pada kisaran 8000 hingga 9000 orang, disamping sejumlah besar pendayung yang tak bersenjata.
Herodotos menceritakan bahwa pada awalnya rakyat Naxos tidak tahu apa-apa mengenai invasi itu dan tidak menyadari bahwa ada armada Persia yang sedang bersiap untuk menyerbu kota mereka. Namun setelah mereka mengetahui berita itu, mereka dengan cepat melakukan segala persiapan untuk dapat bertahan dalam menghadapi serbuan Persia. Rakyat Naxos memindahkan segala
barang-barang penting yang berada di ladang pertanian ke dalam kota. Mereka juga menyiapkan persediaan bahan pangan dan air di dalam kota supaya tidak terjadi kelaparan selama dikepung oleh pasukan Persia. Selain itu orang Naxos juga memperkuat tembok kota mereka.
Karena orang Naxos telah melakukan segala persiapan tersebut, ketika pasukan Ionia dan Persia tiba di kota Naxos, mereka dihadapkan dengan tembok pertahanan yang kuat dan kota yang tersuplai secara baik. Herodotos tidak secara jelas mengatakannya, namun kota ini kemungkinan adalah ibu kota negara Naxos. Dia hanya menuliskan sedikit rincian mengenai tindakan
militer yang terjadi kemudian, meskipun ada pendapat bahwa dilakukan serangan awal ke kota tersebut, yang berhasil dipukul mundur. Pasukan Ionia dan Persia akhirnya terpaksa berdiam dan mengepung kota. Akan tetapi, setelah melakukan pengepungan selama empat bulan, persediaan uang yang dibawa oleh pasukan Persia mulai menipis. Selain itu, Aristagoras
sendiri telah menghabiskan banyak mereka dalam pengepungan itu. Dengan kondisi pengepungan yang terus menuntut pengeluaran uang, yang sudah mulai habis, sementara pasukan Persia juga sudah benar-benar kehilangan semangat, ekspedisi ini pun diakhiri dan pasukan Persia memutuskan untuk kembali ke Asia Kecil tanpa membawa kemenangan. Sebelum pergi, mereka membangun sebuah benteng di