Dinasti Ayyubiyah
Karak. Hubungan baru Al-Mughith Umar dengan Baibars semakin memperkuat kemerdekaannya Karak dari an-Nasir Yusuf. Untuk memastikan kemerdekaan tersebut, al-Mughith Umar mulai membagi-bagikan wilayah Palestina dan Transyordania kepada orang-orang Bahri Mamluk. Mereka lalu membentuk pasukan kecil dan bergerak menuju Mesir. Walaupun awalnya cukup berhasil di Palestina dan
al-Arish, mereka menarik diri setelah menyadari bahwa pasukan mereka kalah jumlah bila dibandingkan dengan pasukan Mesir. Al-Mughith Umar dan Baibars sendiri tidak merasa gentar dan mengirim 1500 kavaleri ke Sinai pada permulaan tahun 1258, tetapi pasukan tersebut dikalahkan oleh pasukan Mamluk Mesir.
Ayyubiyah telah berada di bawah kedaulatan bangsa Mongol semenjak pasukan Mongol menyerang wilayah-wilayah Ayyubiyah di Anatolia pada tahun 1244. An-Nasir Yusuf mengirim duta besar ke ibu kota Mongol di Karakorum pada tahun 1250 tak lama setelah ia naik ke tampuk kekuasaan. Namun, perdamaian di antara mereka tidak berlangsung lama, karena Khan Agung Möngke
memberikan arahan kepada saudaranya, Hulagu, untuk memperluas wilayah hingga mencapai Sungai Nil. Hulagu pun menghimpun 120000 tentara untuk melaksanakan tugas ini. Pada tahun 1258, ia berhasil merebut Baghdad dan membantai para penduduknya, termasuk Khalifah al-Musta'sim dan sebagian besar anggota keluarganya. Pada tahun yang sama, bangsa Mongol merebut Diyar Bakr dari Ayyubiyah.
An-Nasir Yusuf kemudian mengirim seorang utusan untuk menghadap Hulagu, dan utusan tersebut menegaskan bahwa an-Nasir Yusuf menolak tunduk kepada Mongol. Hulagu tidak dapat menerima hal tersebut, sehingga an-Nasir Yusuf memohon bantuan dari Kairo. Permohonan tersebut bertepatan dengan berlangsungnya sebuah kudeta yang dilancarkan oleh
kelompok Mamluk terhadap sisa-sisa kepemimpinan Ayyubiyah di Mesir. Qutuz kemudian menjadi sultan di Mesir. Sementara itu, pasukan Ayyubiyah dikumpulkan di Birzeh (tepat di sebelah utara Damaskus) untuk mempertahankan kota tersebut dari serangan bangsa Mongol yang sedang bergerak menuju Suriah utara. Aleppo kemudian dikepung selama seminggu, dan pada Januari
1260, kota tersebut jatuh ke tangan bangsa Mongol. Masjid Agung dan Benteng Aleppo dihancurkan dan sebagian besar penduduknya dibunuh atau dijual sebagai budak. Kehancuran kota Aleppo membuat panik kaum Muslim Suriah. Amir Ayyubiyah di Homs, al-Asyraf Musa, menawarkan persekutuan dengan bangsa Mongol ketika pasukan Mongol sedang mendekati kota tersebut, dan Hulagu kemudian mengizinkan
sang amir untuk tetap berkuasa di Homs. Kota Hamat juga menyerah tanpa perlawanan, tetapi mereka tidak bersekutu dengan Mongol. An-Nasir Yusuf sendiri memutuskan untuk melarikan diri dari Damaskus untuk mencari perlindungan di Gaza.
Hulagu bertolak ke Karakorum dan menugaskan Kitbuqa, seorang jenderal Kristen Nestorian, untuk melanjutkan perang penaklukan. Damaskus menyerah setelah kedatangan pasukan Mongol, tetapi kota tersebut tidak dihancurkan seperti kota-kota Muslim lainnya yang telah ditaklukan oleh Mongol. Sementara itu, dari Gaza, an-Nasir Yusuf berhasil menggerakkan garnisun di Benteng Damaskus untuk memberontak
melawan penjajah Mongol. Mongol membalasnya dengan melancarkan serangan artileri besar-besaran ke benteng tersebut. Ketika garnisun tersebut sadar bahwa an-Nasir Yusuf tak dapat menyelamatkan mereka, mereka memutuskan untuk menyerah.
Tentara Mongol lalu menaklukkan Samaria, membantai sebagian besar garnisun Ayyubiyah di Nablus, dan kemudian bergerak ke arah selatan hingga ke Gaza tanpa menghadapi perlawanan yang berarti. An-Nasir Yusuf kemudian ditangkap oleh pasukan Mongol dan dimanfaatkan untuk meyakinkan garnisun di Ajlun untuk menyerah. Sesudah itu, seorang gubernur Ayyubiyah yang bernama
Banyas bersekutu dengan Mongol. Maka Mongol telah menguasai sebagian besar wilayah Suriah dan al-Jazira, sehingga mengakhiri kekuasaan Ayyubiyah di wilayah tersebut. Pada tanggal 3 September 1260, pasukan Mamluk yang berpusat di Mesir pimpinan Qutuz dan Baibars berani menantang bangsa Mongol dan berhasil mengalahkan pasukan Mongol dalam Pertempuran Ain Jalut. Lima hari kemudian,
pasukan Mamluk merebut kota Damaskus. Dalam waktu sebulan, sebagian besar wilayah Suriah berhasil dikuasai oleh Bahri Mamluk. Sementara itu, an-Nasir Yusuf dibunuh saat masih ditawan oleh bangsa Mongol.
Banyak amir Ayyubiyah di Suriah yang dicela oleh Qutuz karena telah bersekutu dengan bangsa Mongol. Namun, al-Asyraf Musa telah mengkhianati Mongol dan membantu Mamluk di Ain Jalut, sehingga ia diperbolehkan meneruskan kekuasaannya di Homs. Sementara itu, Al-Mansur dari Hamat sedari awal sudah bertempur bersama dengan Mamluk, alhasil Hamat tetap diperintah
oleh keturunan Ayyubiyah dari pihak al-Muzaffar Umar. Setelah al-Asyraf Musa wafat pada tahun 1262, sultan Mamluk yang baru, Baibars, mengambil alih kota Homs. Pada tahun berikutnya, al-Mughith Umar diperdaya oleh Mamluk, sehingga ia menyerahkan Karak kepada Baibars dan juga dihukum mati tak lama sesudahnya karena ia pernah membantu bangsa Mongol.
Penguasa Ayyubiyah yang terakhir di Hamat tutup usia pada tahun 1299, dan Hamat kemudian sempat dikuasai oleh Mamluk. Namun, pada tahun 1310, sultan Mamluk an-Nasir Muhammad memberikan Hamat kepada salah satu anggota Dinasti Ayyubiyah yang dikenal sebagai ahli geografi dan penulis, Abu al-Fida. Abu al-Fida wafat pada tahun 1331 dan digantikan oleh
putranya, al-Afdal Muhammad. Hubungan al-Afdal Muhammad dengan Mamluk pada akhirnya memburuk, sehingga ia dicabut dari jabatannya pada tahun 1341 dan kota Hamat secara resmi dikuasai oleh Mamluk.
Di Anatolia tenggara, Ayyubiyah masih menguasai Hisn Kayfa yang masih dapat mempertahankan kemerdekaannya dari Ilkhanat Mongol yang memerintah Mesopotamia utara hingga dasawarsa 1330-an. Setelah Ilkhanat mengalami perpecahan, bekas vasal mereka di kawasan tersebut, Dinasti Artuklu, berperang melawan Ayyubiyah di Hisn Kayfa pada tahun 1334, tetapi mereka mengalami kekalahan dan
Ayyubiyah bahkan berhasil merebut wilayah Artuklu di tepi Sungai Tigris. Pada abad ke-14, Ayyubiyah membangun kembali kastil Hisn Kayfa yang berfungsi sebagai benteng mereka. Penguasa Ayyubiyah di Hisn Kayfa menjadi vasal Mamluk dan kemudian Beylik Dulkadir hingga mereka digantikan oleh Kesultanan Utsmaniyah pada awal abad ke-16.
Salahuddin membentuk struktur pemerintahan yang berasaskan kedaulatan kolektif: ia membentuk sebuah konfederasi yang terdiri dari berbagai wilayah yang disatukan oleh gagasan pemerintahan keluarga. Berdasarkan sistem ini, terdapat sejumlah "sultan kecil", sementara salah satu anggota keluarga Ayyubiyah akan menjadi as-Sultan al-Mu'azzam,
yaitu pemegang jabatan tertinggi. Setelah kematian Salahuddin, jabatan yang amat didambakan tersebut diperebutkan oleh anggota keluarga Ayyubiyah. Persaingan yang terjadi di antara anggota Bani Ayyubiyah di Mesir dan Suriah menjadi begitu sengit sampai-sampai salah satu dari antara mereka kadang-kadang akan bekerja sama dengan Tentara Salib. Kedua wilayah itu sendiri
memiliki gaya pemerintahan yang berbeda. Di Suriah, setiap kota besar diperintah oleh seorang anggota keluarga Ayyubiyah yang relatif independen, sementara di Mesir, terdapat tradisi pemerintahan tersentralisasi yang memungkinkan kendali langsung atas provinsi-provinsi lain dari ibu kota di Kairo. Namun, Kekhalifahan Abbasiyah di Baghdad masih memegang hegemoni di wilayah
Ayyubiyah, terutama di Asia Barat Daya. Contohnya, hakim kepala Damaskus masih diangkat oleh Abbasiyah pada masa kekuasaan Ayyubiyah.
Kekuasaan politik terpusat di rumah tangga Ayyubiyah yang tidak hanya terikat oleh hubungan darah; budak dan orang-orang terdekat dapat memperoleh kekuasaan yang besar atau bahkan yang tertinggi. Seringkali ibu kandung seorang penguasa Ayyubiyah yang masih muda bertindak secara independen atau bahkan sebagai penguasa. Para kasim juga memiliki kekuasaan