Microsoft
95 keluar lengkap dengan layanan daring MSN, dan peramban web Internet Explorer untuk OEM. Internet Explorer tidak disertakan dengan kotak eceran Windows 95 karena kotak tersebut dicetak sebelum tim menyelesaikan pengembangan peramban web tersebut, dan baru disertakan dalam paket Windows 95 Plus!. Dengan perluasan ke pasar baru tahun 1996, Microsoft dan NBC Universal mendirikan stasiun berita kabel 24/7 baru bernama MSNBC. Microsoft merancang Windows CE 1.0, sebuah SO baru
yang dirancang untuk peralatan dengan memori rendah dan keterbatasan lainnya, seperti asisten digital pribadi. Bulan Oktober 1997, Departemen Kehakiman mengeluarkan mosi di Pengadilan Distrik Federal, menyatakan bahwa Microsoft melanggar perjanjian yang ditandatangani tahun 1994 dan meminta pengadilan menghentikan pemaketan Internet Explorer bersama Windows.:323-324
Tanggal 13 Januari 2000, Bill Gates menyerahkan jabatan CEO kepada Steve Ballmer, teman lama Gates di perguruan tinggi dan karyawan perusahan ini sejak 1980, dan menciptakan jabatan baru untuk dirinya sebagai Kepala Arsitek Perangkat Lunak.:111, 228 Berbagai perusahaan, termasuk Microsoft, membentuk Trusted Computing Platform Alliance pada bulan Oktober 1999 untuk meningkatkan keamanan dan melindungi properti intelektual melalui identifikasi perubahan perangkat keras
dan lunak. Kritikus menyatakan aliansi ini merupakan cara untuk memaksakan batasan tanpa pandang bulu tentang bagaimana konsumen memakai perangkat lunak dan bagaimana komputer bereaksi, suatu bentuk manajemen hak digital; misalnya, sebuah komputer tidak hanya diamankan untuk pengguna, tetapi juga diamankan melawan pengguna. Tanggal 3 April 2000, sebuah putusan dijatuhkan dalam kasus
Amerika Serikat v. Microsoft, menyebut perusahaan ini melakukan "monopoli kasar"; perusahaan ini menyelesaikan kasus ini dengan Departemen Kehakiman AS tahun 2004. Tanggal 25 Oktober 2001, Microsoft merilis Windows XP, sehinnga menyatukan arus utama dan jajaran NT di bawah basis kode NT. Perusahaan ini meluncurkan Xbox pada akhir tahun 2000, menandakan masuknya Microsoft ke pasar konsol permainan yang selama ini
didominasi Sony dan Nintendo. Pada bulan Maret 2004, Uni Eropa mengeluarkan tuntutan hukum antitrust terhadap perusahaan ini, dengan menyebut Microsoft menyalahgunakan dominasinya dengan Windows OS, sehingga berujung pada putusan hakim untuk membayar ganti rugi sebesar €497juta ($613juta) dan memproduksi versi baru Windows XP tanpa Windows Media Player, Windows XP Home Edition N dan Windows XP Professional N.
Dirilis bulan Januari 2007, versi Windows selanjutnya, Windows Vista, berfokus pada fitur, keamanan, dan antarmuka pengguna baru yang dijuluki Aero. Microsoft Office 2007, dirilis pada saat yang sama, menampilkan antarmuka pengguna "Ribbon" yang menjadi perubahan terbesar dari versi sebelumnya. Penjualan kedua produk yang relatif kuat membantu menciptakan rekor laba tahun 2007. Uni Eropa menjatuhkan denda
lain senilai €899juta ($1.4miliar) atas ketidakpatuhan Microsoft terhadap putusan Maret 2004 pada tanggal 27 Februari 2008, menyatakan bahwa perusahaan ini mendenda pesaing-pesaingnya dengan nilai yang tidak masuk akal atas informasi utama mengenai server kelompok kerja dan administrasinya. Microsoft menyatakan bahwa mereka patuh dan "denda tersebut berkaitan dengan masalah lama yang sudah diselesaikan".
Bill Gates mengundurkan diri dari jabatannya sebagai Kepala Arsitek Perangkat Lunak pada 27 Juni 2008 dan memegang jabatan lain di Microsoft selain menjadi penasihat perusahaan pada proyek-proyek utama. Azure Services Platform, tanda masuknya Microsoft ke pasar komputasi awan untuk Windows, diluncurkan tanggal 27 Oktober 2008. Pada 12 Februari 2009, Microsoft mengumumkan keinginannya untuk membuka jaringan toko ritel bermerek Microsoft, dan pada 22 Oktober 2009, Microsoft Store pertama dibuka
di Scottsdale, Arizona; hari yang sama dengan peluncuran resmi Windows 7. Fokus Windows 7 adalah memperbaiki Vista dengan fitur yang mudah digunakan dan pemutakhiran performa, alih-alih merombak total Windows.
Seiring ledakan industri telepon cerdas yang dimulai tahun 2007, Microsoft berusaha sejajar dengan pesaingnya, Apple dan Google, dalam penyediaan sistem operasi telepon cerdas modern. Sebagai hasilnya, pada tahun 2010, Microsoft merombak sistem operasi telepon genggamnya yang sudah tua, Windows Mobile, dan menggantinya dengan Windows Phone OS yang baru; bersama strategi baru dalam industri telepon cerdas, Microsoft terus bekerja sama dengan
manufaktur telepon genggam seperti Nokia dan menyediakan pengalaman pengguna yang konsisten di semua telepon cerdas yang memakai Windows Phone OS. SO ini menggunakan bahasa desain antarmuka pengguna yang baru, "Metro", yang menampilkan bentuk, tipografi, dan ikonografi sederhana.
Microsoft adalah anggota pendiri Open Networking Foundation pada 23 Maret 2011. Perusahaan pendirinya meliputi Google, HP Networking, Yahoo, Verizon, Deutsche Telekom, dan 17 perusahaan lain. Organisasi nirlaba ini berfokus pada penyediaan dukungan untuk inisiatif komputasi awan baru bernama Software-Defined Networking. Inisiatif ini bertujuan untuk mempercepat inovasi melalui perubahan perangkat lunak yang sederhana pada jaringan telekomunikasi, jaringan nirkabel, pusat data, dan wilayah jaringan lainnya.
Setelah peluncuran Windows Phone 7, Microsoft perlahan melakukan pencitraan ulang seluruh jajaran produknya antara 2011 dan 2012. Logo, produk, layanan, dan situs web diperbarui dengan fitur indah bahasa desain Metro.
Tanggal 31 Mei 2012, Microsoft merilis versi pratinjau perangkat lunak Windows 8 generasi selanjutnya. Perangkat lunak ini dirancang untuk beragam peralatan mulaidari tablet hingga komputer meja.
Tanggal 23 Agustus 2012, Microsoft memperkenalkan logo perusahaan yang baru pada pembukaan toko Microsoft ke-23 di Boston, menandakan perpindahan fokus perusahaan dari gaya klasik ke antarmuka kotak-kotak Metro yang dipakai pada platform Windows Phone, Xbox 360, dan jajaran produk Windows 8 dan Office Suite selanjutnya.
Pada tahun fiskal 2010, Microsoft memiliki lima divisi produk: Windows dan Windows Live Division, Server and Tools, Online Services Division, Microsoft Business Division, dan Entertainment and Devices Division.
Divisi Client memproduksi lini sistem operasi Windows seperti Windows 7; divisi ini juga memproduksi keluarga produk dan jasa Windows Live. Server and Tools memproduksi versi server Windows, seperti Windows Server 2008 R2 serta seperangkat alat pengembangan bernama Microsoft Visual Studio, Microsoft Silverlight, sebuah bingkai kerja aplikasi web, dan System Center Configuration Manager, koleksi peralatan yang menyediakan kemampuan pengendalian jarak jauh, manajemen patch, distribusi perangkat lunak dan
inventori perangkat keras/lunak. Produk-produk server lainnya meliputi: Microsoft SQL Server, sebuah sistem manajemen pangkalan data relasional, Microsoft Exchange Server, untuk fitur surel dan penjadwalan khusus bisnis, Small Business Server, untuk fitur pesan dan lainnya khusus bisnis kecil; dan Microsoft BizTalk Server, untuk manajemen proses bisnis.
Microsoft menyediakan jasa konsultasi TI ("Microsoft Consulting Services") dan membuat serangkaian program sertifikasi yang ditangani oleh divisi Server and Tools yang dirancang untuk mengakui orang-orang yang mempunyai sedikit kemampuan dalam peran tertentu; ini meliputi pengembang ("Microsoft Certified Solution Developer"), system/network analysts ("Microsoft Certified Systems Engineer"), pelatih ("Microsoft Certified Trainers") dan pengurus ("Microsoft Certified Systems Administrator" dan "Microsoft Certified Database