Josef Stalin
rekan-rekannya, bahkan kepada seorang wartawan Jepang Stalin sendiri pernah berkata, "saya bukan orang Eropa, melainkan orang Asia, orang Georgia yang te-Rusiakan". Ia mulai menggunakan nama samaran "Stalin" pada tahun 1912. Karena dibentuk dari kata Rusia untuk "baja", nama ini seringkali diterjemahkan menjadi "Pria Baja". Nama-nama samaran yang pernah ia gunakan sebelum "Stalin" adalah "Koba", "Soselo", "Ivanov" dan lain-lain.
Stalin memiliki nada suara yang lembut, dan bercakap perlahan-lahan bilamana bertutur dalam bahasa Rusia, dengan kata-kata yang dipilih secara cermat. Meskipun berusaha tidak menampakkannya di muka umum, Stalin sebenarnya biasa bertutur dalam gaya bahasa yang kasar. Menurut Dmitri Volkogonov, sekalipun digambarkan sebagai seorang orator yang buruk, gaya bertutur Stalin sebenarnya "lugas dan
jelas, tidak bermuluk-muluk, tanpa kalimat-kalimat yang memukau maupun lagak berapi-api". Ia jarang berbicara di hadapan sidang pendengar dalam jumlah besar, dan lebih suka mengungkapkan isi pikirannya dalam bentuk tertulis. Gaya bahasa dalam tulisan-tulisannya pun seragam, berciri sederhana, jelas, dan singkat namun sarat makna.
Leon Trotsky dan beberapa tokoh Uni Soviet lainnya menyebarluaskan gagasan bahwa Stalin adalah pribadi yang biasa-biasa saja. Gagasan ini diterima luas di luar Uni Soviet namun sesungguhnya menyesatkan. Menurut Simon Montefiore, "dari sudut pandang para saksi mata, baik yang suka maupun yang tidak suka padanya, Stalin jelas-jelas adalah pribadi yang istimewa, bahkan
sejak masih kanak-kanak". Stalin memiliki pola pikir yang rumit, dan kemampuan mengendalikan diri yang mumpuni. Ia jarang meluahkan amarah dengan nada suara yang tinggi, meskipun tindak-tanduknya semakin sukar ditebak dan perangainya semakin memburuk seiring penurunan kondisi kesehatannya menjelang akhir hayat. Selaku seorang pekerja keras, ia menampakkan keinginan yang kuat untuk belajar,
dan memiliki daya ingat yang luar biasa. Sewaktu masih berkuasa, ia mencermati berbagai macam hal-ihwal kehidupan masyarakat Uni Soviet, mulai dari naskah film sampai rancangan arsitektur dan sarana militer. Menurut Dmitri Volkogonov, "kehidupan pribadi Stalin sudah menyatu dengan keseharian kerjanya"; ia tidak pernah bercuti dari kegiatan politik.
Stalin adalah seorang pelakon ulung yang pandai menampilkan berbagai macam perwatakan di hadapan khalayak penonton yang berbeda-beda. Ia pandai mengakali orang, sering menipu atau mengecoh orang lain demi maksud-maksud dan tujuan-tujuan yang hendak ia capai. Ia adalah seorang organisator yang baik, penuh perhitungan, dan menilai orang lain berdasarkan kekuatan
watak, kesigapan bertindak, dan kecerdikan mereka. Ia dapat saja bersikap kasar dan menghina, yang secara terbuka ia akui sebagai kekurangan-kekurangannya. Meskipun lekas naik darah dan suka berlagak tangguh bila bercakap, ia dapat tampil sangat memikat hati; dalam suasana santai, ia suka berkelakar dan memperagakan gerak-gerik orang lain. Simon
Montefiore berpendapat bahwa daya tarik pribadi inilah yang menjadi "landasan kekuasaan Stalin dalam Partai Komunis". Beberapa sejarawan merasa tidak patut untuk mencontohi langkah Lazar Kaganovich yang menggunakan ungkapan "ada beberapa orang Stalin" sebagai cara untuk menjabarkan kepribadiannya yang beraneka rupa itu.
Stalin berwatak bengis, berperangai kejam, dan berkecenderungan melakukan kekerasan secara berlebih-lebihan, sekalipun di kalangan kaum Bolshevik sendiri. Ia tidak kenal belas kasihan, yang menurut dugaan Dmitri Volkogonov diakibatkan oleh pengalaman pahitnya dipenjarakan dan diasingkan selama bertahun-tahun, meskipun ia dapat pula bermurah hati terhadap orang
yang tidak dikenalnya, bahkan di tengah-tengah gencarnya gerakan Teror Besar. Ia tidak pernah hadir secara langsung dalam kegiatan penyiksaan atau penghukuman mati. Robert Service berpendapat bahwa Stalin "mendapatkan kepuasaan yang mendalam" dari tindakan menista dan mempermalukan orang lain, dan bahwasanya ia "gemar" membuat orang lain merasa terjerat
dalam ketakutan, termasuk orang-orang terdekatnya. Ia tergolong orang yang mudah kesal karena merasa benar sendiri, suka menggeram maupun balas dendam, dan suka mendongkol pada orang lain selama bertahun-tahun. Pada 1920an, ia juga suka curiga dan berprasangka konspiratif, mudah merasa yakin bahwa rakyat sedang bersekongkol melawan dirinya dan
bahwasanya ada persekongkolan besar bertaraf internasional di balik tindakan-tindakan pembangkangan. Simon Montefiore menduga bahwa kebrutalan Stalinlah yang menonjolkan dirinya sebagai seorang "ekstremis alami"; Robert Service menduga bahwa ia mengidap gangguan kepribadian paranoia atau sosiopat, dan kepribadian "rusak parah" inilah yang menjadi "bahan bakar beroktan tinggi dalam
perjalanan menuju peristiwa Teror Besar". Para sejarawan lain berpendapat bahwa kebrutalan Stalin tidak semestinya dilihat sebagai akibat dari anasir-anasir kepribadian mana pun, tetapi sebagai pengejawantahan kebulatan tekadnya untuk untuk memperjuangkan kelangsungan hidup negara sosialisnya dan cita-cita sosialisme internasional. Pada masa "glasnost" dan "perestroika", para psikolog Soviet secara terbuka berdebat tentang apakah Stalin sebenarnya sudah gila.
Stalin mengagumi bakat-bakat seni, dan melindungi beberapa sastrawan Soviet, misalnya Mikhail Bulgakov, bahkan saat karya tulis mereka dianggap membahayakan rezimnya. Ia suka mendengarkan musik, dan mengoleksi sekitar 2700 album musik. Pada era 1930-an dan 1940-an, ia sering menonton pertunjukan-pertunjukan yang digelar di gedung Teater Bolshoi. Selera musik dan teaternya tergolong konservatif, ia
lebih suka menonton pertunjukan drama, opera, dan balet klasik daripada pertunjukan-pertunjukan yang ia lecehkan sebagai "formalisme" coba-coba. Demikian pula halnya dengan seni rupa, ia lebih suka pada karya-karya seni rupa berlanggam klasik daripada langgam-langgam "avant-garde" seperti kubisme dan futurisme. Ia gemar membaca, dan memiliki sebuah perpustakaan
yang menampung lebih dari 20000 jilid buku. Hanya sedikit di antaranya yang merupakan karya fiksi, meskipun ia hafal beberapa baris kalimat dari karya tulis Alexander Pushkin serta Nikolay Nekrasov, dan mampu mendaraskan kalimat-kalimat dalam karya tulis Walt Whitman di luar kepala. Ia lebih suka membaca kajian-kajian sejarah, dan mengikuti perkembangan debat-debat di bidang kajian
sejarah Rusia, Mesopotamia, Romawi Kuno, dan Bizantium. Selaku seorang otodidak, ia mengaku membaca sampai 500 halaman dalam sehari, bahkan Simon Montefiore menghargainya sebagai seorang cendekiawan.
Stalin biasa bangun tidur sekitar pukul 11 siang, dan bekerja hingga larut malam. Ia makan kenyang pada siang hari, antara pukul 3 dan pukul 5 petang, sementara makan malamnya berlangsung tidak lebih awal dari pukul 9 malam. Seringkali ia memilih untuk bersantap malam bersama para anggota Politbiro dan istri-istri mereka yang tinggal di Kremlin. Ia banyak menghabiskan waktu di ruang bioskop yang dibangun di
Kremlin maupun di dacha-dacha miliknya, tempat ia menonton film bersama para pejabat lain setelah larut malam; ia suka sekali menonton film-film koboi (film-film bergenre "western"), meskipun film kegemarannya adalah "Volga Volga". Stalin suka menikmati minuman keras, dan suka mengajak orang-orang di sekelilingnya untuk menemaninya minum-minum bilamana menghadiri pesta-pesta
santap malam atau acara-acara sosial lainnya, dengan harapan orang-orang itu akan membocorkan rahasia dalam keadaan mabuk. Ia suka melucu, misalnya dengan menaruh sebutir tomat di tempat duduk para anggota Politbiro dan menunggu sampai mereka mendudukinya, dan suka pula mengajak orang-orang untuk bernyanyi dalam acara-acara sosial. Sewaktu masih bayi, Stalin