Kampanye Guadalkanal
berisi bahan bakar 100 oktan yang disembunyikan di bawah lindungan hutan lebat oleh pelaut Cub-1 bernama August Martello. Kapal-kapal perusak Tanaka menyelamatkan sebagian besar dari pasukan diselamatkan dari kapal-kapal transpor yang tenggelam dan diantar pulang ke Shortlands. Setelah hari gelap, kapal-kapal Tanaka dan empat kapal transpor yang tersisa terus berlayar menuju Guadalkanal. Sementara itu, armada kapal-kapal Kondo sudah berada di dekat Guadalkanal untuk memulai bombardemen Lanud Henderson.
Laksamana Halsey mencegat armada Kondo dengan mengirimkan dua kapal tempur, USS Washington dan USS South Dakota, ditambah empat kapal perusak dari gugus tugas Enterprise. Halsey memang hanya punya sedikit persediaan kapal-kapal yang tidak rusak. Armada kapal-kapal Amerika di bawah komando Willis A. Lee yang berada di atas USS Washington, tiba di Guadalkanal dan Pulau Savo persis sebelum tengah malam 14 November,
tidak lama sebelum armada kapal-kapal Kondo yang bertugas melakukan bombardemen tiba. Armada Kondo terdiri dari kapal tempur Kirishima disertai dua kapal penjelajah berat, dua kapal penjelajah ringam, dan sembilan kapal perusak. Setelah kedua belah armada saling berhadap-hadapan, kapal-kapal Kondo dengan segera menenggelamkan 3 kapal perusak Amerika dan 1 kapal perusak dibuat rusak
berat. USS South Dakota terlihat oleh armada Kondo yang langsung membuka tembakan. Sementara, kapal-kapal Kondo sibuk menembaki USS South Dakota, kedatangan USS Washington luput dari pengamatan armada Kondo dan langsung menembak ke arah Kirishima. Berkali-kali tembakan mengenai Kirishima dan menyebabkan kerusakan fatal. Setelah gagal mengejar USS Washington yang melarikan diri ke arah Kepulauan Russell, Kondo memerintahkan
kapal-kapalnya untuk mundur dan melupakan tugas bombardemen ke Lanud Henderson. Kerugian di pihak Kondo juga termasuk satu kapal perusak yang tenggelam.
Setelah kapal-kapal Kondo mundur, empat kapal transpor Jepang berlabuh di dekat Tassafaronga, Guadalcanal pada pukul 04.00 dan segera melakukan bongkar muat. Pukul 05.55, serangan pesawat-pesawat Amerika dan tembakan artileri menyambut kapal-kapal Jepang yang sedang berlabuh. Akibat serangan, semua kapal transpor Jepang di Tassafaronga hancur bersama sebagian besar perbekalan yang
diangkutnya. Hanya 2000 hingga 3000 tentara Jepang yang berhasil sampai di darat. Akibat kegagalan mendaratkan sebagian besar pasukan dan perbekalan, Jepang terpaksa membatalkan serangan ke Lanud Henderson yang menurut rencana akan dilaksanakan pada bulan November 1942.
Pada 26 November, Letnan Jenderal Hitoshi Imamura mengambil alih komando Angkatan Darat Area 8 yang baru dibentuk di Rabaul. Markas komando yang baru juga membawahi Angkatan Darat 17 pimpinan Hyakutake dan Angkatan Darat 18 di Nugini. Salah satu prioritas pertama Imamura setelah mengambil alih komando adalah kelanjutan usaha merebut kembali Lanud Henderson dan Guadalkanal. Namun serangan Sekutu terhadap Buna di
Nugini akhirnya mengubah prioritas Imamura. Usaha Sekutu merebut Buna dianggap lebih merupakan ancaman serius Rabaul. Sebagai akibatnya, usaha-usaha berikutnya untuk mengirimkan bala bantuan besar-besaran ke Guadalkanal ditunda agar lebih dapat berkonsentrasi pada situasi di Nugini.
Jepang terus mengalami masalah dalam mengantarkan perbekalan yang cukup untuk mempertahankan pasukan mereka di Guadalkanal. Upaya untuk hanya menggunakan kapal selam selama dua minggu terakhir bulan November gagal menyediakan makanan yang cukup bagi pasukan Hyakutake. Sebuah upaya terpisah untuk membangun pangkalan-pangkalan militer di Kepulauan Solomon tengah untuk mengakomodasi konvoi kapal tongkang ke
Guadalkanal juga gagal akibat dihancurkan serangan udara Sekutu. Pada 26 November 1942, Angkatan Darat 17 memberitahu Imamura tentang krisis makanan yang sedang dialami mereka. Sejumlah unit-unit garis depan sudah tidak menerima pasokan makanan selama 6 hari dan pasukan di garis belakang hanya diberi makan sepertiga dari ransum harian mereka. Situasi kritis ini memaksa Jepang untuk kembali menggunakan kapal perusak untuk mengantar perbekalan.
Personel Armada ke-8 menyusun rencana untuk mengurangi risiko diserang Sekutu ketika kapal-kapal perusak Jepang mengantarkan logistik ke Guadalkanal. Drum-drum kosong bekas bahan bakar dan oli dibersihkan dan diisi dengan perbekalan medis dan makanan, namun tidak diisi sampai penuh agar masih dapat mengambang di laut. Drum-drum berisi perbekalan tersebut lalu dirangkaikan dengan tali. Setelah
tiba di Guadalkanal, kapal-kapal perusak Jepang langsung berbalik arah, dan melepas rangkaian drum perbekalan. Perenang atau perahu Jepang dari pantai akan mengambil ujung tali yang diikat pada sebuah pelampung dan menarik drum-drum tersebut ke pantai untuk selanjutnya diangkut oleh para prajurit.
Raizo Tanaka yang saat itu komandan Unit Bala Bantuan Guadalkanal Armada ke-8 (julukan: Tokyo Express) diberi tugas oleh Mikawa untuk melakukan pelayaran pertama pada malam 30 November dari total 5 pelayaran membawa drum-drum logistik yang telah dijadwalkan sebelumnya ke Tassafaronga, Guadalkanal. Unit Tanaka berintikan delapan kapal perusak, enam kapal perusak di antaranya ditugaskan membawa antara 200 hingga 240 drum
perbekalan. Setelah diberi tahu sumber-sumber intelijen yang mengetahui upaya Jepang mengirimkan perbekalan, Halsey memerintahkan Gugus Tugas 67 yang baru dibentuk (terdiri dari 4 kapal penjelajah dan 4 kapal perusak di bawah komando Laksamana Muda (AS) Carleton H. Wright untuk mencegat armada Tanaka agar tidak dapat sampai di Guadalkanal. Dua kapal perusak tambahan bergabung dengan armada Wright di tengah pelayaran dari Espiritu Santo menuju Guadalkanal pada siang 30 November.
Pada pukul 22.40 tanggal 30 November, armada Tanaka sudah sampai di lepas pantai Guadalkanal, dan bersiap melepas drum-drum perbekalan. Sementara itu, armada Wright yang datang dari Selat Ironbottom sudah mendekat dari arah berlawanan. Setelah radar kapal-kapal perusak Wright mendeteksi armada Tanaka, komandan kapal perusak meminta izin untuk menyerang dengan torpedo. Wright menunggu hingga 4 menit sebelum mengeluarkan perintah
sehingga kapal-kapal Tanaka sempat melepaskan diri dari jarak tembakan optimal torpedo Amerika. Semua torpedo Amerika luput. Namun pada saat yang bersamaan, kapal-kapal penjelajah Wright memulai tembakan yang mengenai salah satu kapal perusak Jepang dan menghancurkannya. Kapal-kapal Tanaka yang tersisa membatalkan misi perbekalan, menambah kecepatan, berbelok, dan meluncurkan sejumlah 44 torpedo ke arah kapal-kapal penjelajah Wright.
Torpedo Jepang tepat mengenai kapal penjelajah USS Northampton dan membuat tiga kapal penjelajah lainnya, USS Minneapolis, USS New Orleans, dan USS Pensacola rusak berat. Kapal perusak Tanaka yang lain berhasil selamat melarikan diri tanpa kerusakan, namun gagal menurunkan perbekalan di Guadalkanal.
Hingga 7 Desember 1942, setiap harinya pasukan Hyakutake kehilangan sekitar 50 prajurit yang tewas karena kekurangan gizi, penyakit, serta serangan darat/udara Sekutu. Upaya lebih lanjut armada Tanaka untuk mengirim perbekalan pada 3 Desember, 7 Desember, dan 11 Desember, gagal mengatasi krisis. Satu dari kapal perusak Tanaka juga ditenggelamkan oleh tenggelam oleh sebuah kapal motor torpedo Amerika.
Pada 12 Desember 1942, Angkatan Laut Jepang mengusulkan agar Guadalkanal ditinggalkan. Pada waktu yang bersamaan, beberapa perwira staf angkatan darat di Markas Umum Kekaisaran Jepang juga berpendapat bahwa upaya berikutnya untuk merebut kembali Guadalkanal sudah tidak mungkin. Sebuah delegasi, yang dipimpin kepala seksi operasi markas umum, Kolonel (AD) Joichiro Sanada mengunjungi