A.C. Milan
Zvonimir Boban, dan Daniele Massaro bermain di sektor depan. Pada saat dilatih Capello ini, Milan pernah singgah ke Indonesia dalam rangka tur musiman dan melawan klub lokal Persib Bandung. Pertandingan yang dimulai di Stadion Utama Gelora Bung Karno pada tanggal 4 Juni 1994 itu dimenangkan Milan dengan skor telak 8-0. Gol kemenangan Milan dicetak oleh Dejan Savievi ('17)('18), Gianluigi Lentini ('26), Paolo Baldieri ('27)('48)('58), Christian Antigori ('68), dan Stefano Desideri ('78).
Setelah kepergian Fabio Capello pada tahun 1996, Milan merekrut Oscar Washington Tabarez tetapi perjuangan keras di bawah kendalinya kurang berhasil dan mereka selalu kalah dalam beberapa pertandingan awal. Dalam upaya untuk mendapatkan kembali kejayaan masa lalu, mereka memanggil kembali Arrigo Sacchi untuk menggantikan Tabarez. Milan mendapatkan tamparan keras kekalahan terburuk mereka di Serie A,
dipermalukan oleh Juventus di rumah mereka sendiri San Siro dengan skor 1-4. Milan membeli sejumlah pemain baru seperti Ibrahim Ba, Christophe Dugarry dan Edgar Davids. Milan berjuang keras dan mengakhiri musim 1996-97 di peringkat kesebelas di Serie A.
Sacchi digantikan dengan Capello di musim berikutnya. Capello yang menandatangani kontrak baru dengan Milan merekrut banyak pemain potensial seperti Christian Ziege, Patrick Kluivert, Jesper Blomqvist, dan Leonardo; tetapi hasilnya sama buruk dengan musim sebelumnya. Musim 1997-98 mereka berakhir di peringkat kesepuluh. Hasil ini tetap tidak bisa diterima para petinggi Milan, dan seperti Sacchi, Capello dipecat.
Dalam pencarian mereka untuk seorang manajer baru, Alberto Zaccheroni menarik perhatian Milan. Zaccheroni adalah manajer Udinese yang telah mengakhiri musim 1997-98 pada peringkat yang tinggi di tempat ke-3. Milan mengontrak Zaccheroni bersama dengan dua orang pemain dari Udinese, Oliver Bierhoff dan Thomas Helveg. Milan juga menandatangani Roberto Ayala, Luigi Sala dan Andres Guglielminpietro dan dengan formasi kesukaan Zaccheroni 3-4-3,
Zaccheroni membawa klub memenangkan scudetto ke-16 kembali ke Milan. Starting XI adalah: Christian Abbiati; Luigi Sala, Alessandro Costacurta, Paolo Maldini; Thomas Helveg, Demetrio Albertini, Massimo Ambrosini, Andres Guglielminpietro; Zvonimir Boban, George Weah, Oliver Bierhoff.
Meskipun sukses di musim sebelumnya, Zaccheroni gagal untuk mentransformasikan Milan seperti The Dream Team dulu. Pada musim berikutnya, meskipun munculnya striker Ukraina Andriy Shevchenko, Milan mengecewakan fans mereka baik dalam Liga Champions UEFA 1999-2000 ataupun Serie A. Milan keluar dari Liga Champions lebih awal, hanya memenangkan satu dari enam pertandingan (tiga seri dan dua kalah) dan mengakhiri musim 1999-2000 di
tempat ke-3. Milan tidaklah menjadi sebuah tantangan bagi dua pesaing Scudetto kala itu, S.S. Lazio dan Juventus.
Pada musim berikutnya, Milan memenuhi syarat untuk Liga Champions UEFA 2000-01 setelah mengalahkan Dinamo Zagreb agregat 9-1. Milan memulai Liga Champions dengan semangat tinggi, mengalahkan Beşiktaş dari Turki dan raksasa Spanyol Barcelona, yang pada waktu itu terdiri dari superstar internasional kelas dunia, Rivaldo dan Patrick Kluivert. Tapi performa Milan mulai menurun secara serius, seri melawan sejumlah tim (yang dipandang
sebagai kecil/lemah secara teknis untuk Milan), terutama kalah 2-1 oleh Juventus di Serie A dan 1-0 untuk Leeds United. Dalam Liga Champions putaran kedua, Milan hanya menang sekali dan seri empat kali. Mereka gagal untuk mengalahkan Deportivo de La Corua dari Spanyol di pertandingan terakhir dan Zaccheroni dipecat. Cesare Maldini, ayah dari kapten tim Paolo, diangkat dan hal segera menjadi lebih baik. Debut
kepelatihan resmi Maldini di Milan dimulai dengan menang 6-0 atas A.S. Bari, yang masih memiliki senjata muda, Antonio Cassano. Itu juga di bawah kepemimpinan Maldini bahwa Milan mengalahkan saingan berat sekota Internazionale dengan skor luar biasa 6-0, skor yang tidak pernah diulang dan dimana Serginho membintangi pertandingan. Namun, setelah bentuk puncak ini, Milan mulai kehilangan
lagi termasuk kekalahan 1-0 yang mengecewakan untuk Vicenza Calcio, dengan satu-satunya gol dalam pertandingan dicetak oleh seorang Luca Toni. Terlepas dari hasil ini, dewan direksi Milan bersikukuh bahwa Milan mencapai tempat keempat di liga di akhir musim, tetapi Maldini gagal dan tim berakhir di tempat keenam.
Milan memulai musim 2000-01 dengan lebih banyak penandatanganan kontrak pemain bintang termasuk Javi Moreno dan Cosmin Contra yang membawa Deportivo Alavés ke putaran final Piala UEFA. Mereka juga menandatangani Kakha Kaladze (dari Dynamo Kyiv), Rui Costa (dari AC Fiorentina), Filippo Inzaghi (dari Juventus), Martin Laursen (dari Hellas Verona), Jon Dahl Tomasson (dari Feyenoord), Ümit Davala (dari Galatasaray) dan Andrea Pirlo (dari Inter
Milan). Fatih Terim diangkat sebagai manajer, menggantikan Cesare Maldini, dan cukup sukses. Namun, setelah lima bulan di klub, Milan tidak berada di lima besar liga dan Terim dipecat karena gagal memenuhi harapan direksi.
Terim digantikan oleh Carlo Ancelotti, meskipun rumor bahwa Franco Baresi akan menjadi manajer baru. Terlepas dari masalah cedera pemain belakang Paolo Maldini, Ancelotti berhasil dan mengakhiri musim 2001-02 dalam peringkat empat, tempat terakhir untuk di Liga Champions. Starting XI pada saat itu adalah Cristian Abiatti; Cosmin Contra, Alessandro Costacurta, Martin Laursen, Kakha Kaladze, Gennaro Gattuso, Demetrio Albertini, Serginho; Manuel
Rui Costa; Andriy Shevchenko, Filippo Inzaghi. Ancelotti membawa Milan meraih gelar juara Liga Champions pada musim 2002-03 ketika mengalahkan Juventus lewat drama adu penalti di Manchester, Inggris. Milan terakhir kali meraih gelar prestisus dengan merebut juara Liga Italia pada musim kompetisi 2003-04 sekaligus menempatkan penyerang Andriy Shevchenko sebagai pencetak gol terbanyak di Liga Italia, maka Rossoneri-pun semakin ditakuti.
Pada musim 2004-05 Milan mengakhirinya tanpa gelar sama sekali. Setelah kandas di babak perempat final Coppa Italia oleh Udinese Calcio dan kalah bersaing dengan Juventus di pentas Serie A, Milan harus pulang dari Istanbul dengan tangan hampa setelah takluk dari Liverpool secara dramatis di laga Final Liga Champions UEFA 2005. Pada laga tersebut Milan berhasil unggul 3-0 di babak pertama lewat gol cepat Paolo Maldini pada detik ke-52 dan
sepasang gol Hernan Crespo pada menit ke-38 dan 42. Namun kelengahan, kecerobohan dan seolah tak belajar dari pengalaman mereka kala dikalahkan oleh Deportivo La Coruna pada babak perempat final Liga Champions edisi sebelumnya (kala itu Milan berhasil menang 4-1 di leg 1 namun kalah 0-4 di leg kedua) membuyarkan harapan mereka untuk merengkuh gelar ke-7 mereka di pentas tertinggi ranah Eropa tersebut. Liverpool
berhasil menyamakan kedudukan pada babak kedua yang masing-masing dicetak oleh sang kapten Steven Gerrard, Vladimr micer, dan Xabi Alonso dalam kurun waktu hanya 6 menit (52', 54', dan 60') memaksa laga harus diselesaikan hingga adu penalti. Andriy Shevchenko yang menjadi pahlawan Milan memenangi gelar ke-6 di Old Trafford dua musim sebelumnya kini menjadi pecundang, setelah
sebelumnya gagal mengonversi peluang emas menjadi gol pada babak tambahan ia pun gagal mengeksekusi penalti kala tendangannya berhasil diblok oleh Jerzy Dudek dan memastikan trofi jatuh ke tangan klub asal Inggris tersebut.
Pada musim kompetisi Liga Italia Serie A 2006-07, Milan terkait dengan skandal calciopoli yang mengakibatkan klub tersebut harus memulai kompetisi dengan pengurangan 8 poin. Meskipun begitu, publik Italia tetap berbangga karena di tengah rusaknya citra sepak bola Italia akibat calciopoli, Milan berhasil menjuarai kompetisi sepak bola yang paling bergengsi di dunia, Liga Champions. Hasil itu didapat setelah Milan