Halloween
suatu neraka yang penuh dengan setan," sebuah corak yang telah meresap ke dalam perayaan yang merupakan bagian dari rangkaian perayaan trihari ini. Salah satu karya tertua tentang topik Halloween adalah dari penyair Skotlandia John Mayne, yang mana pada tahun 1780 membuat catatan mengenai lelucon saat Halloween; "What fearfu' pranks ensue!" (Betapa menakutkannya lelucon-lelucon yang
dibuat!) dan hal supranatural yang dikaitkan dengan malam tersebut, "Bogies" (hantu-hantu), memberi pengaruh pada "Halloween" (1785) karya Robert Burns. Elemen-elemen musim gugur seperti waluh, kelobot jagung, dan orang-orangan sawah, juga lazim ditemui. Rumah-rumah seringkali dihias dengan jenis-jenis simbol ini sekitar masa perayaan Halloween. Gambaran mengenai Halloween meliputi tema-tema kematian,
kejahatan, dan monster-monster dalam mitos. Hitam, oranye, dan kadang-kadang ungu, merupakan warna-warna tradisional Halloween.
Trick-or-treating adalah suatu kegiatan yang biasa dilakukan anak-anak saat Halloween. Anak-anak pergi berkeliling dari rumah ke rumah dengan mengenakan kostum; mereka meminta diberikan sesuatu seperti permen, atau kadang-kadang uang, sambil mengajukan pertanyaan, "Trick or treat?" Kata "trick" mengacu pada "threat" (ancaman) yang berarti bahwa mereka akan melakukan kenakalan
pada pemilik rumah atau propertinya jika tidak diberikan apa-apa. Praktik tersebut dikatakan berakar dari praktik bermain sandiwara bisu (mumming) pada abad pertengahan, yang mana berkaitan erat dengan kebiasaan berbagi kue jiwa (souling). John Pymm menuliskan bahwa "banyak hari-hari raya yang berkaitan dengan pertunjukan drama mumming yang dirayakan oleh Gereja Kristen." Hari-hari raya
ini misalnya Malam Para Kudus (All Hallows' Eve), Natal, Malam Keduabelas, dan Selasa Pengakuan (Shrove Tuesday, Mardi Gras). Bermain sandiwara bisu dipraktikkan di Jerman, Skandinavia, dan belahan Eropa lainnya; orang-orang mengenakan kostum dan topeng serta "berpawai di jalan-jalan dan masuk ke rumah-rumah untuk menari atau bermain dadu dalam keheningan."
Di Inggris, sejak masa abad pertengahan, sampai tahun 1930-an, masyarakat mempraktikkan kebiasaan Kristen meminta-minta kue jiwa saat Halloween, dimana sekelompok anak-anak dan kaum miskin, baik umat Protestan maupun Katolik, pergi dari paroki ke paroki untuk meminta kue-kue jiwa pada kaum kaya, dengan imbalan doa bagi jiwa-jiwa para pemberi dan teman mereka. Di
Skotlandia dan Irlandia, menyamar (guising)- yaitu anak-anak menyamarkan diri dengan mengenakan kostum sambil berkeliling dari rumah ke rumah demi mendapatkan makanan atau uang logam- merupakan suatu kebiasaan Halloween tradisional, dan tercatat di Skotlandia saat Halloween tahun 1895 dimana mereka yang bertopeng dalam penyamaran membawa lentera yang terbuat dari turnip yang dilubangi,
mengunjungi rumah-rumah untuk mendapatkan kue, buah, dan uang. Praktik menyamar saat Halloween di Amerika Utara pertama kali tercatat tahun 1911, dimana sebuah surat kabar di Kingston, Ontario melaporkan anak-anak yang melakukan guising di lingkungan sekitarnya.
Penulis dan sejarawan Amerika Ruth Edna Kelley dari Massachusetts menuliskan buku pertama yang berisi sejarah panjang Halloween di Amerika Serikat, The Book of Hallowe'en (1919), dan bercerita tentang souling dalam bab "Hallowe'en di Amerika". Dalam bukunya, Kelley menyinggung kebiasaan-kebiasaan yang datang dari seberang Atlantik: "Orang-orang Amerika telah memeliharanya, dan menjadikan ini suatu acara sebagaimana harusnya dalam
hari-hari terbaiknya di seberang lautan. Semua kebiasaan Halloween di Amerika Serikat dipinjam langsung atau diadaptasi negara-negara lain".
Referensi pertama tentang guising di Amerika Utara mencatat tahun 1911, sedangkan referensi lain tentang ritual meminta-minta saat Halloween memperlihatkan tahun 1915, di tempat yang tak diketahui, dengan referensi ketiga di Chicago pada tahun 1920. Penggunaan paling awal yang diketahui atas istilah "trick or treat" dalam media cetak memperlihatkan tahun 1927, di Blackie Herald Alberta, Kanada.
Ribuan kartu pos Halloween yang diproduksi saat pergantian abad ke-20 sampai tahun 1920-an menampilkan anak-anak, tetapi tanpa trick-or-treating. Kebiasaan ini tampaknya belum dipraktikkan secara luas sampai tahun 1930-an; kemunculan pertama istilah tersebut di Amerika Serikat tercatat pada tahun 1934, dan penggunaan pertama dalam suatu publikasi nasional terjadi pada tahun 1939.
Ada suatu varian populer dari trick-or-treating, yang dikenal dengan nama trunk-or-treating (atau Halloween tailgating), dimana "anak-anak ditawarkan suguhan (treat) dari bagasi (trunk) mobil yang diparkir di pelataran parkir gereja," atau terkadang di pelataran parkir sekolah. Dalam acara tersebut, bagasi masing-masing mobil dihias dengan suatu tema tertentu, misalnya peran kerja, kitab suci, film, dan bacaan anak.
Trunk-or-treating telah berkembang popularitasnya karena dianggap lebih aman daripada pergi dari pintu ke pintu, suatu pokok yang diterima dengan baik oleh para orang tua, serta kenyataan bahwa perayaan tersebut "memecahkan teka-teki di daerah pedesaan dimana rumah-rumah dibangun terpisah setengah mil jaraknya".
Kostum-kostum Halloween secara tradisi menirukan tokoh-tokoh supranatural seperti vampir, monster, hantu, kerangka, penyihir, dan setan. Seiring berjalannya waktu, di Amerika Serikat pemilihan kostum diperluas hingga mencakup karakter-karakter populer dari arketipe umum, selebriti, dan fiksi seperti ninja dan putri raja.
Berdandan dengan kostum dan melakukan penyamaran merupakan hal yang lazim di Irlandia dan Skotlandia pada akhir abad ke-19. Mengenakan kostum menjadi populer dalam pesta-pesta Halloween di Amerika Serikat pada awal abad ke-20, baik bagi orang dewasa maupun anak-anak. Kostum Halloween pertama yang diproduksi secara massal terlihat di toko-toko pada tahun 1930-an ketika trick-or-treating telah menjadi populer di Amerika Serikat.
Parade Halloween Newyork dimulai pada tahun 1974 oleh Ralph Lee, seorang pemain boneka dan pembuat topeng dari Greenwich Village. Acara tahunan tersebut merupakan pawai perayaan Halloween terbesar di dunia, dan salah satu pawai besar malam hari khas Amerika (bersama dengan Parade Cahaya Bintang Portland), yang menarik minat lebih dari 60 ribu peserta berkostum, 2 juta penonton, dan lebih dari 100 juta pemirsa televisi di seluruh dunia.
Eddie J. Smith, dalam bukunya Halloween, Hallowed is Thy Name menawarkan suatu perspektif religius dalam hal mengenakan kostum saat Malam Para Kudus. Ia berpendapat bahwa dengan berdandan sebagai makhluk-makhluk "yang pada satu waktu menyebabkan kita takut dan gemetar", orang dapat menertawakan Setan "yang kerajaannya telah dirampas oleh Juruselamat kita." Gambar-gambar kerangka dan orang mati merupakan
dekorasi tradisional yang digunakan sebagai memento mori (pengingat bahwa setiap orang akan meninggal dunia).
"Trick-or-Treat for UNICEF" merupakan program penggalangan dana untuk mendukung UNICEF, suatu badan Perserikatan Bangsa-Bangsa yang menyediakan bantuan kemanusiaan untuk anak-anak di negara berkembang. Bermula sebagai acara setempat di suatu lingkungan Philadelphia Timur Laut pada tahun 1950 dan diperluas ke tingkat nasional pada tahun 1952, program tersebut meliputi pembagian kotak-kotak kecil
oleh semua sekolah (atau di zaman modern, sponsor perusahaan seperti Hallmark, di toko-toko berlisensi mereka) kepada para trick-or-treater agar mereka dapat memperoleh sedikit sumbangan dari setiap rumah yang mereka kunjungi. Diperkirakan bahwa anak-anak berhasil mengumpulkan lebih dari $ 118 juta untuk UNICEF sejak awal peluncuran program tersebut. Di Kanada, pada tahun 2006, UNICEF
memutuskan untuk menghentikan kotak-kotak pengumpulan tersebut, sambil menyebut kekhawatiran mengenai administrasi dan keamanan; setelah berkonsultasi dengan sekolah-sekolah, mereka mendesain ulang program tersebut.