Kabupaten Bangkalan
Sepeninggalnya, Pratanu naik tahta dengan gelar Panembahan Lemah Dhuwur. Itu terjadi pada tahun 1531-1592.
Pada masa pemerintahan Lemah Dhuwur inilah pusat pemerintahan Plakaran dipindahkan ke Arosbaya. Karena itu, dia mendapat julukan sebagai pendiri Kerajaan Arosbaya. Lemahlah Dhuwur yang mendirikan kraton dan msajid pertama di Arosabaya. Selama masa pemerintahan Panembahan Lemah Duwur, kerajaan Arosbaya telah meluaskan daerah kekuasaannya hingga ke seluruh Madura barat, termasuk Sampang dan Blega.
Panembahan Lemah Duwur mengawini putri Triman dari Pajang. Ini juga menjadi bukti bahwa Lemah Duwur adalah penguasa Madura pertama yang menjalinm hubungan dengan Jawa. Berdasarkan Tutur Madura Barat, Rafless mengatakan bahwa Lemah Dhuwur adalah penguasa terpenting di daerah Jawa Timur pada masa itu.
Panembahan Lemah Dhuwur wafat di Arosbaya pada tahun 1592 M setelah kembali dari kunjungannya ke Panembahan Ronggo Sukowati di Pamekasan. Sesuai dengan tradisi dia dimakamkan di kompleks Makam Agung Lemah Dhuwur.
Selanjutnya kekuasaan Arosbaya dipegang oleh putranya yang bernama Pangeran Tengah, hasil perkawinannya dengan puteri Pajang. Pangeran Tengah berkuasa tahun 1592-1620. Pada masa pemerintahan Pangeran Tengah terjadi peristiwa terkenal yang disebut dengan 6 Desember 1596 berdarah, karena saat itu telah gugur dua orang utusan dari Arosbaya yang dibunuh oleh Belanda
yaitu Patih Arosbaya Kiai Ronggo dan Penghulu Arosbaya Pangeran Musarip. Sejak peristiwa itulah Arosbaya menyatakan perang dengan Belanda.
Pangeran Tengah meninggal tahun 1620. Makamnya terletak di kompleks makam Syech Husen, dan sampai sekarang dikeramatkan oleh masyarakat setempat. Pengganti Pangeran Tengah adalah adiknya yang bernama Pangeran Mas, yang berkuasa tahun 1621-1624. Sebetulnya yang berhak berkuasa adalah putra Pangeran Tengah yang bernama Pangeran Prasena. Namun karena masih kecil, dia diwakili oleh pamannya.
Pada masa pemerintahan Pangeran Mas terjadi peristiwa penyerangan Sultan Agung ke Arosbaya pada tahun 1624. Itulah yang menyebabkan jatuhnya kerajaan Arosbaya. Sedang Pangeran Mas melarikan diri ke Demak dan Pangeran Prasena dibawa oleh juru kitting ke Mataram.
Peperangan antara Mataram dan Arosbaya yang berlangsung pada hari Minggu 15 September 1624 tersebut, memang patut dikenang sebagai perjuangan rakyat Madura. Saat itu Mataram harus membayar mahal, karena mereka telah kehilangan panglima perang tertingginya, Tumenggung Demak dan kehilangan 6000 prajurit.
Saat itu laki-laki dan wanita Arosbaya berjuang bersama. Ada sebuah kisah menarik di sini. Dikisahkan saat di medan perang ada beberapa prajurit lelaki yang mengeluh karena luka berat. Tetapi katika para wanita melihat luka tersebut terdapat dibagian belakang, para wanita tersebut menusuk prajurit tadi hingga tewas.
''Lukanya di bagian belakang, artinya prajurit itu telah berbalik lari, hingga dilukai di bagian punggungnya oleh musuh, mereka pengecut dalam,'' demikian kata-kata para wanita Arosbaya. atas Cakraningrat I Anak Angkat Sultan Agung Prasena, putera Pangeran Tengah dari Arosbaya disertai Pangeran Sentomerto, saudara dari ibunya yang berasal dari Sampang, dibawa oleh
Panembahan Juru Kitting beserta 1000 orang Sampang lainnya ke Mataram. Di Mataram Prasena diterima dengan senang hati oleh Sultan Agung, yang sekanjutnya diangkat sebagai anak.
Bahkan, kemnudian Prasena dinobatkan sebagai penguasa Madura yang bergelar Cakraningrat I. Dia dianugerahi hadiah uang sebesar 20 ribu gulden dan berhak memakai payung kebesaran berwarna emas.
Sebaliknya, Cakraningrat I diwajibkan hadir di Mataram setahun sekali. Karena selain menjadi penguasa Madura, dia juga punya tugas-tugas penting di Mataram. Sementara pemerintahan di Sampang dipercayakan kepada Pangeran Santomerto. Cakraningrat I kemudian menikah dengan adik Sultan Agung, namun hingga istrinya, meninggal dia tidak mendapat keturunan.
Kemudian Cakraningrat I menikah dengan Ratu Ibu, yang masih keturunan Sunan Giri. Dari perkawinannya kali ini dia menmpunyai tiga orang anak, yaitu RA Atmojonegoro, R Undagan dan Ratu Mertoparti. Sementara dari para selirnya dia mendapatkan sembilan orang anak, salah satu di antaranya adalah Demang Melaya. Sepeninggal Sultan Agung tahun 1645 yang kemudian diganti oleh Amangkurat I,
Cakraningrat harus menghadapai pemberontakan Pangeran Alit, adik raja. Tusukan keris Setan Kober milik Pangeran Alit menyebabkan Cakraningrat I tewas seketika.
Demikian pula dengan puteranya RA Atmojonegoro, begitu melihat ayahnya tewas dia segera menyerang Pangeran Alit, tetapi dia bernasib sama seperti ayahnya. Cakraningrat I diganti oleh Undagan. seperti halnya Cakraningrat I, Undagan yang bergelar Cakraningrat II ini juga lebih banyak menghabiskan waktunya di Mataram. Pada masa pemerintahannya, terjadi pemberontakan
putra Demang Melaya yang bernama Trunojoyo terhadap Mataram. Pemberontakan Trunojoyo diawali dengan penculikan Cakraningrat II dan kemudian mengasingkannya ke Lodaya Kediri. Pemberontakan Trunojoyuo ini mendapat dukungan dari rakyat Madura.
Karena Cakraningrat II dinilai rakyat Madura telah mengabaikan pemerintahan Madura. Kekuatan yang dimiliki kubu Trunojoyo cukup besar dan kuat, karena dia berhasil bekerja sama dengan Pangeran Kejoran dan Kraeng Galesong dari Mataram. Bahkan, Trunojoyo mengawinkan putrinya dengan putra Kraeng Galesong, unutk mempererat hubungan. Tahun 1674 Trunojoyo berhasil merebut kekuasaan di Madura, dia
memproklamirkan diri sebagai Raja Merdeka Madura barat, dan merasa dirinya sejajar dengan penguasa Mataram. Berbagai kemenangan terus diraihnya, misalnya, kemenangannya atas pasukan Makassar (mei 1676) dan Oktober 1676 Trunojoyo menang atas pasukan Mataram yang dipimpin Adipati Anom. Selanjutnya Trunojoyo memakai gelar baru yaitu Panembahan Maduretna. Tekanan-tekanan terhadap
Trunojoyo dan pasukannya semakin berat sejak Mataram menandatangani perjanjian kerjasama dengan VOC, tanggal 20 maret 1677.
Namun tanpa diduga Trunojoyo berhasil menyerbu ibukota Mataram, Plered. Sehingga Amangkurat harus menyingkir ke ke barat, dan meninggal sebelum dia sampai di Batavia. Benteng Trunojoyo sedikit demi sedikit dapat dikuasai oleh VOC. Akhirnya Trunojoyo menyerah di lereng Gunung Kelud pada tanggal 27 Desember 1679. Dengan padamnya pemberonrtakan Trunojoyo. VOC kembali mengangkat Cakraningrat II
sebagai penguasa di Madura, karena VOC merasa Cakraningrat telah berjasa membantu pangeran Puger saat melawan Amangkurat III, sehingga Pangeran Puger berhasil naik tahta bergelar Paku Buwono I.
Kekuasaan Cakraningrat di Madura hanya terbatas pada Bangkalan, Blega dan Sampang. Pemerintahan Madura yang mulanya ada di Sampang, oleh Cakraningrat II dipindahkan ke Tonjung Bangkalan. Dan terkenal dengan nama Panembahan Sidhing Kamal, yaitu ketika dia meninggal di Kamal tahun 1707, saat dia pulang dari Mataram ke Madura dalam usia 80 tahun.
Raden Tumenggung Sosrodiningrat menggantikan kedudukan ayahnya sebagai Bupati Madura barat dengan gelar Cakraningrat III. Suatau saat terjadi perselisihan antara Cakraningrat dengan menantunya, Bupati Pamekasan yang bernama Arya Adikara. Untuk menghadapi pasukan dari Pamekasan, Cakraningrat III meminta bantuan dari pasukan Bali.
Dimasa Cakraningrat inilah Madura betul-betul bergolak, terjadi banyak peperangan dan pemberontakan di Madura. Tumenggung Surahadiningrat yang diutus Cakraningrat untuk menghadapi pasukan Pamekasan ternyata menyerang pasukan Cakraningrat sendiri dengan bantuan pasukan Sumenep. Sekalipun Cakraningrat meninggal, pergolakan di Madura masih terus terjadi. Cakraningrat III digantikan oleh Timenggung Surahadiningrat dengan gelar