Alaska Airlines
Pada tahun 1966, Alaska menerima Boeing 727-100 pertamanya dan sekaligus mempensiunkan Convair 880 miliknya untuk dapat memenuhi persyaratan finansial dari Boeing. Beberapa 727 yang dimiliki oleh Alaska ini bernomor seri "100C", yang artinya dapat dioperasikan sebagai pesawat penumpang, pesawat kargo, ataupun pesawat terbang kombi. Pada musim semi tahun 1967, meningkatnya jumlah penumpang,
membuat Alaska akhirnya membeli satu unit Convair 990, yang sebelumnya dioperasikan oleh Varig. Pesawat ini tetap beroperasi bersama dengan Boeing 727-100 milik Alaska, yang nantinya juga ditambah dengan Boeing 727-200, yang menjadi pesawat khas Alaska Airlines untuk 25 tahun berikutnya. Alaska juga menjadi maskapai pertama yang mengoperasikan Lockheed L-100 Hercules, yang merupakan versi sipil
dari pesawat kargo militer, C-130. L-100 ini digunakan untuk mengangkut alat-alat pengeboran minyak ke wilayah utara Alaska, dan nantinya juga ke Ekuador. Alaska juga memiliki Lockheed Constellation, termasuk dua unit Lockheed L-1649 A Starliner mulai tahun 1962 hingga 1968, dan tiga unit L-1049 yang sebelumnya digunakan oleh Military Air Transport Service. Alaska juga mengoperasikan Convair 240, de Havilland Canada DHC-6 Twin Otter, Super Catalina, serta dua versi dari Grumman Goose, yakni yang bermesin piston dan bermesin turbo.
Pada periode ini, Alaska menghadapi persaingan ketat dengan beberapa maskapai, seperti Northwest Airlines, Pan Am, dan Pacific Northern Airlines. Pacific Northern yang juga berkantor pusat di Alaska, sempat mengoperasikan beberapa Boeing 720, tetapi pada tahun 1967, maskapai ini akhirnya diakuisisi oleh Western Airlines. Sementara itu, Northwest dan Pan Am mengoperasikan Boeing 747 untuk rutenya ke Alaska, dengan Northwest melayani rute Seattle-Anchorage, dan Pan Am melayani rute
Seattle-Fairbanks. Untuk membedakannya dari maskapai lain, Alaska pun meluncurkan beberapa inovasi yang menarik namun tidak mahal, seperti menyusun instruksi keselamatan sedemikian rupa sehingga membentuk rima, mengadakan pertunjukan "fashion" di dalam pesawat, dan juga menyediakan permainan "bingo" untuk dapat dimainkan selama penerbangan.
Pada bulan Desember 1962, Air Guinée menandatangani sebuah kontrak dengan Alaska Airlines, sehingga Alaska dapat menyediakan kemampuan manajerialnya dan juga dua unit Douglas DC-6, untuk membantu Air Guinée. Kontrak ini semestinya berlangsung selama tujuh tahun, namun akhirnya berhenti setelah hanya enam bulan. USAID pun akhirnya membayar hutang Air Guinée senilai US$700000 ke Alaska Airlines.
Pada tahun 1965, Alaska Airlines menyerahkan beberapa rutenya ke kota kecil di Alaska dan beberapa pesawat kecilnya, ke Wien Air Alaska. Hal inipun memungkinkan Alaska untuk lebih fokus ke rute yang padat penumpang.
Selama dekade 1960an, Alaska Airlines juga gencar mempromosikan pariwisata di Daratan Utama Amerika Serikat kepada Alaska, dengan menawarkan penerbangan sewa kesana. Sebagai bagian dari upayanya untuk meningkatkan kunjungan wisatawan ke Alaska, Alaska Airlines juga sempat mengadakan promosi di Jepang pada tahun 1963. Pada tahun 1967, saat Alaska sedang merayakan hari jadinya ke-100, Alaska Airlines memperkenalkan tema "Gay Nineties" di
seluruh pesawatnya, dengan para pramugarinya memakai baju khas Era Edward. Pada tahun yang sama, Alaska Airlines juga membuka rute baru ke wilayah tenggara Alaska, yakni ke Sitka. Pada tahun 1968, Alaska kembali membeli dua maskapai kecil lain, yakni Alaska Coastal Airlines dan Cordova Airlines.
Pada awal dekade 1970an, Alaska Airlines juga mulai melayani penerbangan sewa ke Siberia di Uni Soviet. Hal ini adalah hasil dari negosiasi rahasia antara Alaska Airlines dan pemerintah Soviet, dimana Departemen Luar Negeri Amerika Serikat enggan melarang Alaska, karena dikhawatirkan akan menimbulkan respon negatif dari Soviet. Alaska pun berhasil mendapatkan ijin untuk terbang kesana hingga lebih dari dua belas kali, dari
tahun 1970 hingga tahun 1972. Alaska Airlines juga mengoperasikan Boeing 707, Boeing 720, dan Boeing 720B dari awal hingga pertengahan dekade 1970an.
Seperti banyak maskapai lain, Alaska juga disulitkan dengan naiknya harga bahan bakar dan biaya operasional, sehingga Alaska tidak dalam kondisi finansial yang baik pada saat itu, dan hampir bangkrut. Pendapatan Alaska juga menurun drastis akibat ditundanya pengerjaan Sistem Pipa Trans-Alaska, dimana Alaska lah yang menjadi pengangkut utama peralatan-peralatannya. Alaska juga mengalami kerugian akibat pada
tanggal 4 September 1971, satu unit Boeing 727-100 miliknya, jatuh saat hendak mendarat di Juneau, 111 orang pun tewas akibat kecelakaan ini. Karena masalah-masalah inilah, akhirnya dewan direksi Alaska memberhentikan Charles Willis sebagai CEO dan Presiden. Ia pun digantikan oleh Ronald Cosgrave, yang langsung dihadapkan dengan hutang sebesar juta. Cosgrave pun mulai melakukan beberapa upaya penghematan. Bisnis
kargo Alaska pun ditutup, sehingga sejumlah pegawai harus dirumahkan. Untuk memperbaiki citra Alaska, Cosgrave juga mengganti logo Alaska, dengan menampilkan seorang Eskimo yang tersenyum, logo inilah yang terus dipakai hingga saat ini. Hasilnya, Alaska pun dapat kembali mencatatkan keuntungan pada tahun 1973.
Alaska Airlines adalah salah satu dari hanya tiga maskapai asal Amerika Serikat yang mendukung pemberlakuan Undang-Undang Deregulasi Penerbangan, pada tahun 1978, karena mereka yakin bahwa deregulasi ini akan membantu mereka untuk tumbuh lebih jauh. Setelah deregulasi tersebut resmi diberlakukan, Alaska pun memisahkan bisnis propertinya menjadi sebuah perusahaan yang berdiri
sendiri. Posisi Cosgrave sebagai CEO lalu diserahkan ke Bruce Kennedy, salah satu teman dekatnya. Cosgrave lalu beraliansi dengan Alaska Airlines untuk dapat membeli Wien Air Alaska, tetapi rencana ini gagal, karena pemerintah menganggap bahwa para petinggi Alaska bertindak tidak sepatutnya dalam proses pembelian ini. Alaska pun didenda akibat hal ini.
Pada saat deregulasi tersebut belum diberlakukan, Alaska Airlines hanya terbang ke sepuluh kota di Alaska dan juga ke Seattle. Alaska pun hanya memiliki sepuluh unit pesawat pada periode ini. Tetapi setelah deregulasi tersebut diberlakukan, Alaska pun mulai tumbuh, dengan mulai terbang ke Portland dan San Francisco. Beberapa saat kemudian, Alaska juga membuka rute baru ke Nome dan Kotzebue, serta ke Palm Springs, California. Burbank dan
Ontario, pada tahun 1981. Pada tahun 1979, Alaska juga sempat mempertimbangkan untuk mengakuisisi Hughes Air West, tetapi hal ini tidak pernah terwujud. Pada tahun 1985, Alaska juga mulai terbang ke Oakland, San Jose, Spokane, Boise, Phoenix, dan Tucson.
Walaupun begitu, deregulasi ini juga membawa beberapa tantangan untuk Alaska, seperti meningkatnya kompetisi dan juga inflasi yang membebani biaya operasionalnya. Hingga tahun 1979, kompetitor Alaska, seperti Northwest Airlines dan Western Airlines juga melayani rute Anchorage-Seattle dengan pesawat McDonnell Douglas DC-10. Wien Air Alaska nantinya juga mulai melayani rute tersebut. Northwest bahkan juga melayani rute Fairbanks-Seattle dengan jenis
pesawat yang sama. Alaska juga harus menghadapi tuntutan dari serikat pegawainya, terutama dari mekanik dan pramugari. Pada tahun 1985, Alaska pun harus menghadapi pemogokan kerja dari mekaniknya, yang berlangsung hingga tiga bulan. Tetapi, pemogokan ini akhirnya dapat diakhiri pada bulan Juni 1985, setelah Alaska berjanji untuk lebih memperhatikan kesejahteraan mereka. Pada bulan November 1985, Alaska
memperkenalkan layanan kargo hariannya yang diberi nama "Gold Streak", yang melayani pengiriman kargo dari maupun ke Alaska.
Pada dekade 1980an, Alaska Airlines mulai membeli McDonnell Douglas MD-80 untuk menggantikan Boeing 727 miliknya. Alaska adalah salah satu pengguna pertama MD-83, dan mulai menerima MD-80nya pada tahun 1985.