Chrisye
Tak lama kemudian, Chrisye mendekati Addie MS, seorang musisi muda, dan minta bantuannya untuk album berikutnya. Addie, biarpun merasa bahwa dia kurang bergengsi dibanding Eros dan Jockie, setuju; Addie lalu menyarankan agar mereka menggunakan melodi yang mirip dengan "Lilin-Lilin Kecil" dan "Badai Pasti Berlalu". Album yang dihasilkan, "Sendiri", memuat lagu yang ditulis
oleh Guruh dan Junaidi Salat serta alat musik seperti harpa, obo, "English horn", dan beberapa alat musik dawai. Album ini, yang melahirkan tiga singel, laris dan mendapatkan penghargaan BASF Award untuk Chrisye.
Pada akhir tahun 1984 Chrisye mendekati pencipta lagu muda lain, Adjie Soetama, yang dia mengajak bekerja sama untuk menyiapkan album berikutnya. Sebab "beat" ringan dan melodi ceria sedang populer, mereka menggunakan gaya yang ringan. Perekaman album baru ini, "Aku Cinta Dia", mulai pada tahun 1985; selain Adjie, ada sumbangan lagu dari Guruh dan Dadang S. Manaf. Lagu "Aku Cinta Dia"
dipilih sebagai judul album setelah Aciu mendengar mereka bermain bersama dan memutuskan bahwa lagu itu layak dijagokan. Oleh karena album ini memerlukan emosi yang lebih banyak, Chrisye- yang terkenal kaku- kesulitan dengan proses promosi, biarpun istrinya menyiapkan kostum warna-warni dan Alex Hasyim menjadi koreografer. Setelah dirilis, "Aku Cinta Dia" terjualan ratusan ribu keping
pada minggu pertama dan akhirnya diberi sertifikasi emas. Pada tahun yang sama, Chrisye dan Adjie menghasilkan "Hip Hip Hura", and suatu kolaborasi lain, "Nona Lisa", dirilis pada tahun 1986; kedua album tersebut mempunyai "beat" dan irama yang mirip "Aku Cinta Dia" dan terjual laris, biarpun tidak selari kolaborasi pertama. Pada 2 Maret 1986 Chrisye dan Yanti mempunyai anak perempuan, Risty Nurraisa.
Biarpun tiga album itu laris di pasar, Chrisye dan keluarganya masih dalam keadaan finansial yang sulit, sehingga dua kali mereka harus menjual mobil mereka. Ini membuat Chrisye mempertimbangkan berhenti dari dunia musik, biarpun akhirnya memutuskan untuk lanjut. Pada tahun 1988 merekam "Jumpa Pertama", dan pada tahun berikutnya dia merilis "Pergilah Kasih". Di
kemudian hari dia mengenang bahwa kedua album itu mempunyai "sentuhan rasa yang indah." Lagu yang digunakan untuk judul, "Pergilah Kasih", ditulis oleh Tito Sumarsono dan digunakan untuk video klip Chrisye pertama; video klip perdana ini menjadi klip Indonesia pertama yang ditayangkan di MTV Asia Tenggara.
Pada tanggal 27 Februari tahun berikutnya, Chrisye dan Yanti mendapatkan anak kembar, Randa Pramasha dan Rayinda Prashatya. Pada tahun 1992 Chrisye merekam versi daur ulang dari lagu Koes Plus bertajuk "Cintamu T'lah Berlalu", dengan penataan musik oleh Younky; video klip untuk lagu tersebut juga disiarkan di MTV Asia Tenggara dan menjadi video klip Indonesia pertama untuk masuk MTV Amerika. Pada
tahun berikutnya, Chrisye bekerja sama dengan Younky lagi untuk merekam "Sendiri Lagi", sebuah proyek yang makan empat bulan untuk perancangan dan empat bulan untuk perekaman; video klip ini pun beredar di MTV Asia Tenggara.
Biarpun "Sendiri Lagi" cukup laris, pada awal dasawarsa 1990-an Chrisye mulai merasa tekanan dari industri musik yang semakin mengutamakan penampilan dan meningkatnya jumlah artis muda. Dia mulai mempertimbangkan meninggalkan dunia musik, sebab "merasa sudah sampai garis "finish"". Biarpun Yanti menyatakan bahwa banyak musisi tetap laku sampai umur 60-an, Chrisye memperhatikan
bahwa para artis senior sudah mulai dikesampingkan oleh pendatang baru. Dalam keadaan depresi ini, Chrisye didekati oleh Jay Subyakto dan Gauri Nasution, yang menawarkannya sebuah konser tunggal di Plenary Hall di Jakarta Convention Centre, yang pada saat itu belum pernah mengadakan konser tunggal untuk artis Indonesia. Karena tidak yakin bahwa penggemarnya cukup banyak untuk mengisi hal tersebut, Chrisye mula-mula menolak.
Setelah Chrisye diperkenalkan dengan Erwin Gutawa, yang diangkat untuk mempersiapkan konser, dan beberapa minggu ditekankan oleh Gauri, akhirnya Jay Subyakto berhasil membujuk Chrisye dengan mengatakan bahwa itu mungkin kesempatan terakhir untuk menyelamatkan kariernya. Karena kekurangan uang, mereka mendekati RCTI untuk meminta sponsor. Akan tetapi, mereka ditolak dan bahkan diejek dengan saran
agar mengadakan konser di Monumen Nasional. Karena tidak bersedia menelantarkan rencana mereka itu, Chrisye, Subaktyo, dan Gutawa mengumpulkan sekelompok artis dan mulai pelatihan. Menjelang hari ulang tahun RCTI yang keempat, mereka rela menyetujui konser tersebut sebagai bagian dari perayaan mereka. Ribuan tiket yang tersedia terjual habis dalam satu minggu.
Konser Sendiri diadakan pada tanggal 19 Agustus 1994. Chrisye membawakan sejumlah lagu hits serta menyanyikan beberapa duet, termasuk "Malam Pertama" dengan Ruth Sahanaya, di depan orkes penuh yang dipimpin oleh Gutawa. Di kemudian hari, Chrisye mengenang bahwa konser itu, yang diberi julukan Sendiri untuk menunjukkan bahwa konser "100% Indonesia" bisa berhasil, diadakan, para penonton- baik anak-anak maupun
dewasa- sudah hafal lirik lagunya, baik yang lama maupun yang baru; menurut Chrisye, hal tersebut membuat dia berasa sangat kecil. Penuh semangat akibat sukses konser itu, Chrisye mengadakan konser lain di Surabaya, Surakarta, dan Bandung, dengan menggunakan konvoi yang terdiri dari 24 truk dan bis untuk transportasi dan mengangkut alat-alat yang dibutuhkan. Tiket konser ini pun terjual habis.
Setelah sukses tur Sendiri, Chrisye mulai mempertimbangkan membuat sebuah album yang termasuk lagunya yang paling populer, dengan pemasteran ulang oleh Gutawa memaster. Gutawa setuju untuk membuat sebuah album akustik, dengan syarat bahwa usulan Chrisye, dengan syarat bahwa mereka harus menggunakan sebuah orkes dari Australia. Aciu pun menyetujui hal tersebut, biarpun biayanya diperkirakan mencapai
Rp600 juta. Setelah perekaman dasar di Jakarta, Chrisye, Gutawa, dan "sound engineer" Dany Lisapali menghabiskan waktu dua minggu di Studio 301 di Sydney untuk menyelesaikan album itu. Philip Hartl Chamber Orchestra memainkan musik yang diperlukan; "mixing" dan "mastering" juga dilakukan di Sydney. "AkustiChrisye" dirilis pada tahun 1996 dan cukup berhasil di pasaran.
Setelah "AkustiChrisye", Gutawa menyarankan agar Chrisye mencoba gaya yang baru, dengan lagu yang lebih berat. Mereka lalu mulai bekerja sama untuk merekam "Kala Cinta Menggoda", yang juga menggunakan orkes Australia. Akan tetapi, Chrisye ternyata kesulitan merekam salah satu lagunya, "Ketika Tangan dan Kaki Berkata", yang diberi lirik yang berdasarkan ayat 65
Surah Ya Sin oleh penyair Taufiq Ismail; setiap kali hendak menyanyikan lagu itu, Chrisye mendadak menangis. Akhirnya, satu hari sebelum berangkat ke Australia, dia dapat menyelesaikan lagu tersebut dengan dukungan Yanti. Pada tanggal 11 Oktober, Chrisye menyanyikan lagu "Indonesia Perkasa" pada acara pembukaan Pesta Olahraga Asia Tenggara 1997 di Jakarta; lagu tersebut ditulis khusus untuk acara itu.
Bulan berikutnya, Chrisye meluncurkan "Kala Cinta Menggoda". Video klip untuk lagu "Kala Cinta Menggoda", yang disutradarai Dimas Djayadiningrat, memenangkan MTV Video Music Award for South-East Asia pada tanggal 10 September 1998; Chrisye pergi ke Los Angeles untuk menerima penghargaan tersebut di Universal Amphitheatre.
Pada tahun 1999, Chrisye mulai mendaur ulang album "Badai Pasti Berlalu" atas permintaan Musica, biarpun dia merasa bahwa album asli sudah cukup; untuk album ini pula dia bergabung dengan Gutawa. Album baru itu, yang tetap diberi judul "Badai Pasti Berlalu", memakan biaya sebanyak Rp800 juta untuk produksi dan promosi; biaya besar tersebut sebagian disebabkan