Alkena
Dengan adanya fotosensitiser yang sesuai, seperti metilen biru dan cahaya, alkena dapat bereaksi dengan spesies oksigen reaktif yang dihasilkan oleh fotosensitiser, seperti radikal hidroksil, oksigen singlet atau ion superoksida. Intermediat fotokimia yang dihasilkan ini kita kenal sebagai proses Type I, Type II, dan Type III. Berbagai proses dan reaksi alternatif ini dapat dikendalikan melalui pemilihan
kondisi reaksi spesifik, sehingga memberikan rentang variasi produk yang luas. Contoh umum adalah [4+2]-sikloadisi oksigen singlet dengan diena seperti siklopentadiena untuk menghasilkan endoperoksida:
Contoh lain adalah reaksi ena Schenck, yang mana oksigen singlet bereaksi dengan suatu struktur [[alil]ik untuk menghasilkan alil [[peroksida]] yang ditransposisikan:
[[Polimerisasi]] alkena adalah reaksi yang menghasilkan [[polimer]] bernilai industrial tinggi namun ekonomis, seperti plastik ([[polietilena]] dan [[polipropilena]]). Polimer dari [[monomer]] alkena secara umum dirujuk sebagai "[[poliolefin]]" atau "polialkena" (istilah yang jarang digunakan). Polimer dari [[alfa-olefin]] disebut polialfaolefin (PAO).
Polimerisasi dapat berlangsung baik melalui mekanisme [[Radikal (kimia) radikal]] bebas maupun mekanisme ionik, dengan cara mengubah ikatan ganda menjadi ikatan tunggal untuk membentuk ikatan dengan monomer lainnya. Polimerisasi [[diena]] [[Sistem konjugasi terkonjugasi]] seperti [[buta-1.3-diena]] atau [[isoprena]] (2-metilbuta-1.3-diena) sebagian besar
menghasilkan adisi 1.4, dengan beberapa kemungkinan adisi 1.2, pada monomer diena untuk memperpanjang rantai polimer.
Alkena adalah [[ligan]] dalam [[transisi kompleks logam alkena]]. Dua ikatan pusat karbon pada logam menggunakan orbital pi- dan pi*- ikatan C-C. Mono- dan diolefin sering digunakan sebagai ligan dalam kompleks yang stabil. [[Siklooktadiena]] dan [[norbordiena]] adalah senyawa pengkhelat populer, dan bahkan [[etilena]] itu sendiri terkadang
digunakan sebagai ligan, misalnya, dalam [[garam Zeise]]. Selain itu, kompleks logam-alkena adalah senyawa antara dalam reaksi yang dikatalisis logam termasuk hidrogenasi, hidroformilasi, dan polimerisasi.
Alkena dihasilkan oleh [[perengkahan (kimia) perengkahan]] hidrokarbon. Bahan bakunya sebagian besar komponen [[kondensat gas alam]] (terutama etana dan propana) di AS dan Timur Tengah, dan [[nafta]] di Eropa dan Asia. Alkana dipecah pada suhu tinggi, seringkali dengan adanya katalis [[zeolit]], untuk menghasilkan campuran alkena alifatik dan alkana dengan berat molekul
rendah. Campurannya bergantung pada bahan baku dan suhu, dan dipisahkan dengan distilasi fraksi. Proses ini terutama digunakan untuk pembuatan alkena kecil (sampai enam karbon). [[Berkas:OctaneCracking.svg pus Perengkahan "n"-oktana menghasilkan pentana and propena]]
Berkaitan dengan katalitik [[dehidrogenasi]] ini, alkana kehilangan hidrogen pada suhu tinggi untuk menghasilkan alkena yang sesuai. Ini adalah kebalikan dari [[hidrogenasi katalitik]] alkena.
[[Berkas:ButaneDehydrogenation.svg pus Dehidrogenasi butana untuk menghasilkan butadiena dan isomer butena]]
Proses ini juga dikenal sebagai [[pembentukan ulang berkatalis]] ("[[:en:Catalytic reforming catalytic reforming]]"). Kedua proses bersifat endotermik dan didorong ke arah alkena pada suhu tinggi oleh [[entropi]].
Sintesis [[katalitik]] -alkena yang lebih tinggi (tipe RCH=CH) juga dapat dicapai melalui reaksi etilena dengan [[senyawa organologam]] [[trietilaluminium]] dengan adanya [[nikel]], [[kobalt]], atau [[platina]].
Salah satu metode utama sintesis alkena di laboratorium adalah [[Reaksi eliminasi eliminasi]] alkil halida, alkohol, dan senyawa serupa. Yang paling umum adalah eliminasi  melalui mekanisme E2 atau E1, tetapi eliminasi  juga dikenal.
Mekanisme E2 menyediakan metode eliminasi  yang lebih dapat diandalkan daripada E1 untuk kebanyakan sintesis alkena. Sebagian besar eliminasi E2 dimulai dengan alkil halida atau ester alkil sulfonat (seperti [[tosilat]] atau [[triflat]]). Bila digunakan alkil halida, reaksinya disebut [[dehidrohalogenasi]]. Untuk produk yang tidak simetris, semakin banyak substituen pada alkena
(memiliki hidrogen menempel pada C=C lebih sedikit) cenderung mendominasi (lihat [[aturan Zaitsev]]). Dua metode umum reaksi eliminasi adalah dehidrohalogenasi alkil halida dan dehidrasi alkohol. Contohnya dapat dilihat pada reaksi di bawah ini. Perhatikan bahwa jika memungkinkan, H adalah "anti" terhadap gugus pergi, meskipun hal ini mengarah ke isomer Z yang kurang stabil.
Alkena dapat disintesis dari alkohol melalui [[Reaksi dehidrasi dehidrasi]]. Air dihilangkan melalui mekanisme E1. Sebagai contoh, dehidrasi [[etanol]] menghasilkan etena:
Alkohol dapat juga diubah menjadi suatu gugus pergi yang lebih baik (misal, [[xantat]]), sehingga memungkinkan eliminasi "syn" yang lebih ringan seperti [[eliminasi Chugaev]] dan [[eliminasi Grieco]]. Reaksi terkait meliputi eliminasi oleh haloeter  ([[sintesis olefin Boord]]) dan ester ([[pirolisis ester]]).
Alkena dapat dibuat secara tak langsung dari alkil [[amina]]. Amina atau amonia bukanlah gugus pergi yang sesuai, jadi pertama-tama amina [[alkilasi dialkilasi]] (seperti dalam [[eliminasi Hofmann]]) atau dioksidasi menjadi [[amina oksida]] ([[reaksi Cope]]) untuk memungkinkan eliminasi berjalan lancar. Reaksi Cope adalah suatu eliminasi "syn" yang berlangsung pada suhu di bawah 150 °C. Sebagai contoh:
Eliminasi Hofmann adalah reaksi yang tidak umum, biasanya produk utamanya adalah alkena non-[[Aturan Saytseff Saytseff]] yang kurang tersubstitusi.
Alkena dapat dihasilkan dari -halo[[sulfon]] dalam [[reaksi Ramberg-Bäcklund]], melalui zat antara sulfon cincin tiga.
Metode penting lainnya untuk sintesis akena melibatkan pembentukan ikatan rangkap baru karbon-karbon melalui reaksi kopling suatu senyawa karbonil (seperti [[aldehida]] atau [[keton]]) dengan [[karbanion]] ekivalennya. Reaksi semacam ini kadang-kadang disebut "olefinasi". Metode yang paling terkenal adalah [[reaksi Wittig]], meskipun ada pula metode lain yang diketahui.
Reaksi Wittig melibatkan reaksi suatu aldehida atau keton dengan [[Reaksi Wittig#Pereaksi Wittig pereaksi Wittig]] (atau fosforan) dari jenis PhP=CHR untuk menghasilkan alkena dan [[Trifenilfosfin oksida PhP=O]]. Pereaksi Wittig mudah disiapkan dari [[trifenilfosfin]] dan alkil halida. Reaksi bersifat umum dan banyak gugus fungsi yang dapat ditoleransi, bahkan ester sekalipun, seperti dalam contoh berikut:
[[Olefinasi Peterson]] adalah reaksi yang terkait dengan reaksi Wittig. Ini menggunakan pereaksi berbasis silikon untuk menggantikan foforan, tetapi memungkinkan untuk memilih produk "E" atau "Z". Jika diinginkan produk "E", alfternatif lain adalah menggunakan [[olefinasi Julia]], yang menggunakan karbanion yang dibentuk dari [[fenil]] [[sulfon]].
[[Olefinasi Takai]] yang mendasarkan reaksinya pada senyawa antara organokrom juga menghasilkan produk "E". Sebuah senyawa titanium, [[pereaksi Tebbe]], berguna untuk sintesis senyawa metilena; dalam hal ini, ester dan amida juga bereaksi.
Sepasang senyawa karbonil dapat pula dilakukan kopling (dengan reduksi) untuk menghasilkan alkena. Alkena simetris dapat dibuat dari aldehida atau keton tunggal dengan dirinya sendiri, menggunakan logam reduktor [[titanium]] ([[reaksi McMurry]]). Jika dilakukan kopling terhadap dua keton yang berbeda, digunakan metode tidak langsung dan lebih kompleks seperti [[reaksi Barton-Kellogg]]
Keton tunggal dapat juga diubah menjadi alkena yang sesuai melalui tosilhidrazon, menggunakan [[natrium metoksida]] ([[reaksi Bamford-Stevens]] atau alkillitium ([[reaksi Shapiro]]).