Kerajaan Kalinyamat
Pada tahun 1564, Sultan Ali Riayat Syah dari Kesultanan Aceh meminta bantuan Demak untuk menyerang Portugis di Malaka. Saat itu Demak dipimpin seorang bupati yang mudah curiga, bernama Arya Pangiri, putra Sunan Prawata. Utusan Aceh dibunuhnya. Akhirnya, Aceh tetap menyerang Malaka tahun 1567 meskipun tanpa bantuan Jawa. Serangan itu gagal.
Pada tahun 1573, sultan Aceh meminta bantuan Ratu Kalinyamat untuk menyerang Malaka kembali. Ratu mengirimkan 300 kapal berisi 15000 prajurit Jepara. Pasukan yang dipimpin oleh Ki Demang Laksamana itu baru tiba di Malaka bulan Oktober 1574. Padahal saat itu pasukan Aceh sudah dipukul mundur oleh Portugis.
Pasukan Jepara yang terlambat datang itu langsung menembaki Malaka dari Selat Malaka. Esoknya, mereka mendarat dan membangun pertahanan. Tapi akhirnya, pertahanan itu dapat ditembus pihak Portugis. Sebanyak 30 buah kapal Jepara terbakar. Pihak Jepara mulai terdesak, namun tetap menolak perundingan damai karena terlalu menguntungkan Portugis. Sementara itu, sebanyak enam kapal perbekalan yang dikirim Ratu Kalinyamat
direbut Portugis. Pihak Jepara semakin lemah dan memutuskan pulang. Dari jumlah awal yang dikirim Ratu Kalinyamat, hanya sekitar sepertiga saja yang tiba di Jawa.
Meskipun dua kali mengalami kekalahan, namun Ratu Kalinyamat telah menunjukkan bahwa dirinya seorang wanita yang gagah berani. Bahkan Portugis mencatatnya sebagai "rainha de Japara, senhora poderosa e rica, de kranige Dame", yang berarti "Ratu Jepara seorang wanita yang kaya dan berkuasa, seorang perempuan pemberani".
Ratu Kalinyamat tidak pernah jera. Pada tahun 1565 ia memenuhi permintaan orang-orang Hitu di Ambon untuk menghadapi gangguan bangsa Portugis dan kaum Hative.
Ratu Kalinyamat meninggal dunia sekitar tahun 1579. Ia dimakamkan di dekat makam Pangeran Kalinyamat di desa Mantingan.Semasa hidupnya, Ratu Kalinyamat membesarkan tiga orang pemuda, yaitu: Yang pertama adalah adiknya, yaitu Pangeran Timur Rangga Jumena putera bungsu Trenggana yang kemudian menjadi bupati Madiun. Yang kedua adalah keponakannya, yaitu Arya Pangiri,
putra Sunan Prawata yang kemudian menjadi bupati Demak. Sedangkan yang ketiga adalah sepupunya, yaitu Pangeran Arya Jepara putra Ratu Ayu Kirana (adik Sultan Trenggono).
Ayah Pangeran Arya Jepara adalah Maulana Hasanuddin raja pertama Banten. Ketika Maulana Yusuf raja kedua Banten meninggal dunia tahun 1580, putra mahkotanya masih kecil. Pangeran Arya Jepara berniat merebut takhta. Pertempuran terjadi di Banten. Pangeran Jepara terpaksa mundur setelah ki Demang Laksamana, panglimanya, gugur di tangan patih Mangkubumi Kesultanan Banten.
pada masa pemerintahan Pangerang Jepara ini terjadi pemberontakan di Pajang oleh Mataram yang berakhir dengan kekalahan pihak Pajang. Sehinnga pemberontakan ini terjadi pada tahun 1578 mengakibatkan keruntuhan Kesultanan Pajang.
Dua belas tahun kemudian, tiba giliran Jepara (Kalinyamat) di serang bala tentara Kerajaan Mataram. Akan tetapi pasukan Kerajaan Mataram sangat susah menyerang Jepara dikarenakan di Jepara terdapat Benteng yang kuat dengan banyak prajurit yang menjaganya, bala pasukan Kerajaan Mataram menyerang berkali-kali gagal menaklukan Jepara (Kalinyamat). Hingga ahirnya pasukan Kerajaan Mataram melakukan serangan secara besar-besaran 3 kali tetap gagal.
Serangan besar ketiga terjadi pada tahun 1599, pasukan Panembahan Senopati dari Kerajaan Mataram datang menyerbu, ketika Pangeran Arya Jepara meninggalkan Jepara untuk membesuk ayahnya yaitu Maulana Hasanuddin (Sultan dari Kesultanan Banten) yang sedang sakit, Agaknya kali ini Jepara keteteran membendung serangan pasukan Kerajaan Mataram yang dahsyat. Maka tak ayal lagi, Kalinyamat
yang merupakan ibukota Kerajaan Jepara bernasib serupa dengan ibukota Kesultanan Pajang yang berada di Kota Pajang. Jepara diduduki dan Kota Kalinyamat dihancurkan, Tidak ada kabar mengenai nasib keluarga penguasa dan orang-orang penting Jepara waktu itu. Sejak saat itu pula Jepara dipimpin oleh pejabat setingkat bupati yang ditunjuk oleh Kerajaan Mataram. Peristiwa
ini terjadi pada tahun 1599 M yang meruntuhkan kekuasaan Kerajaan Kalinyamat yang di kenal dengan sebutan Bedhahe Kalinyamat. Kerajaan Mataram butuh waktu 9 tahun untuk menaklukan Jepara, yaitu dengan berkali-kali serangan kecil dan 3 kali serangan secara besar.