Dinasti Ayyubiyah
Tentara Salib yang dipimpin oleh Raja Richard berhasil mengalahkan Salahuddin dalam Pertempuran Arsuf, alhasil Tentara Salib dapat menaklukkan Jaffa dan sebagian besar wilayah pesisir Palestina, tetapi mereka tak dapat merebut kembali wilayah-wilayah pedalaman. Raja Richard lalu menandatangani sebuah perjanjian dengan Salahuddin pada tahun 1192 yang mendirikan kembali Kerajaan Yerusalem di wilayah
pesisir yang terletak di antara Jaffa dan Beirut. Perang ini merupakan perang besar terakhir pada masa hidup Salahuddin, dan ia menjemput ajalnya satu tahun kemudian pada tahun 1193.
Selama kiprahnya di Timur Tengah, Salahuddin tidak pernah mendirikan sebuah kerajaan yang terpusat. Sistem yang ia dirikan adalah kepemilikan turun temurun yang ia bagi-bagi kepada kerabat-kerabatnya, sehingga mereka mengendalikan wilayah-wilayah semiotonom. Meskipun para amir di Dinasti Ayyubiyah setia kepada sultan, mereka memiliki kebebasan tersendiri di
wilayahnya. Setelah kematian Salahuddin, az-Zhahir memperoleh kota Aleppo dari al-Adil sesuai dengan kesepakatan. al-Aziz Utsman menguasai Kairo, sementara putra sulung Salahuddin, al-Afdal, tetap mengendalikan wilayah Damaskus, yang juga mencakup Palestina dan sebagian besar daerah Gunung Lebanon. Al-Adil kemudian memperoleh wilayah al-Jazira
(Mesopotamia Hulu), dan di situ ia berhasil menahan rongrongan Dinasti Zankiyah di Mosul. Pada tahun 1193, Mas'ud dari Mosul bekerja sama dengan Zanki II dari Sinjar dan pasukan mereka mencoba menaklukkan al-Jazira. Namun, sebelum pasukan mereka dapat mewujudkan misi mereka, Mas'ud jatuh sakit dan kembali ke Mosul. al-Adil kemudian memaksa Zanki II untuk langsung berdamai
sebelum Dinasti Zankiyah kehilangan semakin banyak wilayah kepada Ayyubiyah. Sementara itu, putra Al-Adil yang bernama al-Mu'azzam berkuasa di Karak dan Transyordania.
Putra-putra Salahuddin kemudian saling memperebutkan wilayah Ayyubiyah. Salahuddin sebelumnya telah mengangkat al-Afdal sebagai pemimpin wilayah Damaskus dengan tujuan agar putranya tetap menganggap kota tersebut sebagai tempat tinggal utamanya, sehingga ia dapat terus mengutamakan jihad melawan negara-negara Tentara Salib. Namun, al-Afdhal mendapati bahwa posisinya di
Damaskus justru malah merugikan dirinya. Beberapa amir yang sebelumnya tunduk kepada ayahnya meninggalkan kota tersebut dan mendatangi Kairo untuk meminta Utsman agar ia menjatuhkan al-Afdhal dengan alasan bahwa al-Afdal adalah seorang pemimpin yang tidak berpengalaman. Al-Adil kemudian meminta Utsman untuk mengambil tindakan agar
ketidakcakapan al-Afdal tidak membahayakan Dinasti Ayyubiyah. Maka dari itu, pada tahun 1194, Utsman secara terbuka menuntut jabatan sultan. Wilayah Damaskus lalu diserang beberapa kali pada tahun 1196, sehingga al-Afdal terpaksa meninggalkan wilayah tersebut dan harus puas dengan jabatan yang lebih rendah di Salkhad. Di Damaskus, Al-Adil menjadi letnan Utsman, dan ia menjadi tokoh yang sangat berpengaruh di Dinasti Ayyubiyah.
Setelah Utsman meninggal akibat kecelakaan saat sedang berburu di dekat Kairo, al-Afdal kembali menjadi sultan (meskipun putra Utsman, al-Manshur, sempat menjadi pemegang gelar penguasa di Mesir) saat al-Adil sedang sibuk berperang di timur laut. Sekembalinya dari sana, al-Adil berhasil menduduki Benteng Damaskus, tetapi kemudian menghadapi serangan dari pasukan
gabungan al-Afdal dengan saudaranya, az-Zahir dari Aleppo. Pasukan gabungan tersebut pada akhirnya bubar, dan pada tahun 1200, al-Adil kembali melancarkan serangan. Pada saat yang sama, dua klan mamluk (prajurit budak) ikut terlibat dalam konflik. Kedua klan tersebut adalah Asadiya dan Salahiya, dan anggota dari kedua klan tersebut
sebelumnya dibeli oleh Syirkuh dan Salahuddin. Salahiya mendukung al-Adil dalam perang melawan al-Afdhal. Berkat dukungan dari mereka, al-Adil dapat menaklukkan Kairo pada tahun 1200 dan mengasingkan al-Afdhal. Ia lalu menyatakan dirinya sebagai Sultan Mesir dan Suriah dan memercayakan wilayah Damaskus kepada al-Mu'azzam serta wilayah al-Jazira kepada putranya
yang lain, al-Kamil. Selain itu, pada sekitaran tahun 1200, seorang syarif yang bernama Qatadah bin Idris merebut kekuasaan di Mekkah dan diangkat sebagai amir di kota tersebut oleh al-Adil.
Al-Afdal berupaya merebut kembali Damaskus untuk yang terakhir kalinya, tetapi upaya tersebut tidak membuahkan hasil. Al-Adil memasuki kota tersebut pada tahun 1201. Semenjak itu, pemerintahan Ayyubiyah dikuasai oleh garis keturunan al-Adil dan bukan lagi oleh garis keturunan Salahuddin. Namun, az-Zhahir masih menguasai kota
Aleppo, sementara kota Samosata di Anatolia diberikan kepada al-Afdal. Al-Adil membagi-bagi wilayahnya kepada anak-anaknya: al-Kamil akan menggantikannya di Mesir, al-Asyraf akan memperoleh al-Jazira, dan al-Awhad dianugerahi kawasan Diyar Bakr, tetapi kawasan tersebut kemudian diberikan kepada al-Asyraf setelah kematian al-Awhad.
Al-Adil dimusuhi oleh penganut mazhab Hanbali di Damaskus karena ia dianggap telah menghiraukan Tentara Salib dan hanya pernah mengobarkan satu kampanye militer melawan mereka. Al-Adil meyakini bahwa Tentara Salib tidak dapat dikalahkan dalam pertempuran secara langsung. Upaya untuk menjaga kesatuan koalisi Muslim juga sulit untuk dilakukan selama kampanye-kampanye militer
yang panjang. Pada masa kekuasaan al-Adil, wilayah Ayyubiyah bertambah secara perlahan, khususnya dengan memperluas kekuasaan Ayyubiyah di al-Jazira dan Armenia. Dinasti Abbasiyah pada akhirnya mengakui jabatan al-Adil sebagai sultan pada tahun 1207.
Tentara Salib melancarkan kampanye militer pada tanggal 3 November 1217 yang dimulai dengan sebuah serangan terhadap kawasan Transyordania. Al-Mu'azzam mendesak al-Adil untuk melancarkan sebuah serangan balasan, tetapi ia menolak usulan putranya. Pada tahun 1218, benteng Dimyath di Delta Nil dikepung oleh Tentara Salib. Walaupun Dimyath memiliki perbentengan yang kuat, kota tersebut akhirnya
menyerah pada tanggal 25 Agustus. Enam hari kemudian, al-Adil wafat karena ia sangat terguncang setelah mendengar kabar jatuhnya kota Dimyath.
Al-Kamil menyatakan dirinya sebagai sultan di Kairo, sementara saudaranya al-Mu'azzam mengklaim takhta di Damaskus. Al-Kamil berupaya merebut kembali Dimyath, tetapi serangannya dipukul mundur oleh pasukan Jean dari Brienne. Setelah mendengar kabar mengenai upaya persekongkolan terhadapnya, ia melarikan diri, sehingga pasukan Mesir tidak memiliki pemimpin. Hal ini
menimbulkan kekacauan, tetapi al-Kamil berhasil menyatukan kembali pasukannya berkat bantuan dari al-Mu'azzam. Namun, pada saat itu, Tentara Salib sudah merebut perkemahannya. Pemerintah Ayyubiyah lalu membuat tawaran kepada Tentara Salib: wilayah Palestina akan dikembalikan kepada Kerajaan Yerusalem (kecuali benteng Mont Real dan Karak) asalkan mereka mau mundur dari Dimyath. Tawaran
ini ditolak mentah-mentah oleh pemimpin Perang Salib Kelima, Pelagius dari Albano. Walaupun begitu, pada tahun 1221, Tentara Salib mundur dari wilayah Delta Nil setelah pasukan Ayyubiyah berhasil memenangkan pertempuran di Mansura.
Di sebelah timur, Dinasti Khwarezmia di bawah kepemimpinan Jalauddin Mingburnu merebut kota Khilat dari tangan al-Asyraf. Sementara itu, Dinasti Rasuliyah (yang sebelumnya merupakan bani yang setia) mulai mengambil alih wilayah Ayyubiyah di Arabia. Pada tahun 1222, Dinasti Ayyubiyah mengangkat pemimpin Rasuliyah Ali bin Rasul sebagai gubernur Mekkah. Pemerintahan Ayyubiyah di Yaman dan Hijaz
sendiri terus melemah, dan gubernur Yaman Ayyubiyah, Mas'ud bin Kamil, terpaksa bertolak ke Mesir pada tahun 1223. Untuk mengisi kekosongan, ia mengangkat Nuruddin Umar sebagai wakilnya. Pada tahun 1224, sebuah dinasti al-Yamani berhasil menguasai wilayah Hadramaut. Kendali Ayyubiyah di wilayah itu sendiri memang lemah akibat kesulitan dalam memerintah