Dinasti Ayyubiyah
wilayah utama Yaman. Kemudian, setelah wafatnya Mas'ud bin Kamil pada tahun 1229, Nuruddin Umar mengangkat dirinya sebagai penguasa Yaman yang merdeka dan tidak lagi membayarkan upeti tahunan kepada pemerintah Ayyubiyah di Mesir.
Dinasti Ayyubiyah juga masih menghadapi ancaman dari Eropa. Kaisar Friedrich II mengobarkan Perang Salib Keenam yang berupaya memanfaatkan perselisihan antara al-Kamil dari Mesir dengan al-Mu'azzam dari Suriah. Al-Kamil kemudian menawarkan kota Yerusalem kepada Friedrich untuk menghindari serangan Suriah ke Mesir, tetapi Friedrich menolak tawaran tersebut mentah-mentah. Posisi Al-Kamil menguat
setelah al-Mu'azzam tutup usia pada tahun 1227 dan digantikan oleh putranya, an-Nasir Dawud. Al-Kamil melanjutkan perundingan dengan Friedrich II di Akko pada tahun 1228, dan akhirnya mereka menandatangani perjanjian gencatan senjata pada Februari 1229. Perjanjian tersebut menyerahkan kota Yerusalem yang tidak dibentengi kepada Tentara Salib selama lebih dari sepuluh
tahun, tetapi pada saat yang sama juga menjamin kendali Muslim atas tempat-tempat suci Islam di kota tersebut. Meskipun perjanjian tersebut sama sekali tidak berarti dari sudut pandang militer, an-Nasir Dawud memanfaatkannya untuk membangkitkan amarah rakyat Suriah, dan konon khotbah Jumat yang disampaikan oleh seorang khatib yang terkenal di Masjid Agung Umayyah di Damaskus telah membuat para penyimaknya "meraung-raung dan menangis".
Selain perjanjian dengan Tentara Salib, muncul juga usulan kesepakatan untuk memberikan wilayah Damaskus kepada al-Asyraf yang telah mengakui kedaulatan al-Kamil. An-Nasir Dawud menolak kesepakatan tersebut, terutama mengingat bahwa ia masih marah dengan gencatan senjata antara Dinasti Ayyubiyah dengan Tentara Salib. Pasukan Al-Kamil mengepung kota Damaskus untuk
menegakkan usulan kesepakatan tersebut pada Mei 1229. Pengepungan tersebut sangat berdampak terhadap kehidupan kota, tetapi rakyat malah berpihak kepada an-Nasir Dawud dan mengecam perjanjian dengan Friedrich. Walaupun begitu, an-Nasir Dawud mengajak berdamai setelah satu bulan berlalu. Kota Damaskus kemudian diberikan kepada al-Asyraf, sementara an-Nasir Dawud mendapatkan wilayah baru yang berpusat di Karak.
Sementara itu, pasukan Seljuk bergerak menuju wilayah al-Jazira, sedangkan para keturunan Qatada bin Idris berperang melawan pemimpin-pemimpin Ayyubiyah di Mekkah. Konflik di Mekkah dimanfaatkan oleh Dinasti Rasuliyah yang ingin melengserkan kekuasaan Ayyubiyah di Hijaz. Mereka pada akhirnya berhasil mengambil alih wilayah tersebut pada tahun 1238 setelah Nuruddin Umar merebut kota Mekkah.
Pemerintahan Al-Asyraf di Damaskus berjalan stabil, tetapi Al-Asyraf dan amir-amir lainnya di Suriah ingin memerdekakan diri dari Kairo. Di tengah kericuhan tersebut, al-Asyraf meninggal dunia pada Agustus 1237 setelah mengidap penyakit selama empat bulan. Ia digantikan oleh saudaranya, as-Salih Ismail. Dua bulan kemudian, pasukan Mesir yang dipimpin
oleh al-Kamil mengepung Damaskus, tetapi as-Salih Ismail sudah menghancurkan daerah pinggiran kota tersebut agar pasukan al-Kamil tidak dapat menemukan tempat bernaung. Pada tahun 1232, al-Kamil mengangkat putra sulungnya, as-Salih Ayyub, sebagai penguasa Hisn Kayfa. Namun, setelah al-Kamil wafat pada tahun 1238, as-Salih Ayyub mempertentangkan pengangkatan
adiknya al-Adil II sebagai sultan di Kairo. As-Salih Ayyub pada akhirnya berhasil menduduki kota Damaskus pada Desember 1238, tetapi kota tersebut lalu direbut kembali oleh pamannya as-Salih Ismail pada September 1239. Sepupu Ismail, an-Nasir Dawud, kemudian memerintahkan penahanan Ismail di Karak agar Ismail tidak dapat ditangkap oleh al-Adil II.
Ismail bersekutu dengan Dawud, dan Dawud membebaskannya pada tahun berikutnya, sehingga ia dapat menyatakan dirinya sebagai sultan pengganti al-Adil II pada Mei 1240.
Pada awal dasawarsa 1240-an, as-Salih Ayyub melakukan pembalasan terhadap orang-orang yang pernah mendukung al-Adil II, dan ia kemudian bertikai dengan an-Nasir Dawud. As-Salih Ayyub dan Ismail juga sama-sama mencoba mendapatkan dukungan dari Tentara Salib. Pada tahun 1244, as-Salih Ismail bersekutu dengan Tentara Salib, dan pasukan mereka berhadapan
dengan pasukan gabungan antara as-Salih Ayyub dan Khwarezmia di Hirbiya di dekat Gaza. Maka meletuslah Pertempuran La Forbie. Pertempuran tersebut berhasil dimenangkan oleh as-Salih Ayyub, dan kota Yerusalem pun mengalami kehancuran.
Pada tahun 1244-1245, as-Salih Ayyub telah merebut wilayah Tepi Barat dari an-Nasir Dawud. Ia juga berhasil menguasai Yerusalem, dan kota Damaskus kemudian dapat diambil alih dengan mudah pada Oktober 1245. Tak lama setelah itu, Saifuddin Ali menyerahkan wilayah miliknya di Ajlun kepada as-Salih Ayyub. Persekutuan antara Khwarezmia dengan as-Salih
Ayyub juga bubar, dan pasukan Khwarezmia kemudian dihancurkan oleh pasukan amir Ayyubiyah di Homs, al-Mansur Ibrahim, pada Oktober 1246. Berkat kekalahan Khwarezmia, as-Salih Ayyub dapat menaklukkan seluruh wilayah Suriah selatan. Jenderalnya yang bernama Fakhruddin lalu menundukkan wilayah-wilayah an-Nasir Dawud. Ia menjarah kota Karak, dan kemudian mengepung
bentengnya yang terletak di atas bukit. Kebuntuan kemudian terjadi karena pasukan an-Nasir Dawud dan Fakhruddin sama-sama tidak dapat mengungguli yang lainnya. Mereka kemudian memuat kesepakatan yang menyatakan bahwa an-Nasir Dawud diperbolehkan mempertahankan bentengnya, tetapi ia harus menyerahkan wilayahnya yang lain kepada
as-Salih Ayyub. Setelah menyelesaikan urusan di Palestina dan Transyordania, pasukan Fakhruddin bergerak ke arah Busra di utara, yang merupakan tempat terakhir yang masih dikuasai oleh as-Salih Ismail. Saat kota tersebut sedang dikepung, Fakhruddin jatuh sakit, tetapi para komandannya melanjutkan serangan mereka hingga kota tersebut jatuh pada Desember 1246.
Pada Mei 1247, as-Salih Ayyub menjadi penguasa wilayah Suriah yang terletak di sebelah selatan Danau Homs setelah berhasil menguasai Banyas dan Salkhad. Maka musuh-musuh as-Salih Ayyub dari pihak Ayyubiyah semuanya sudah ditundukkan (kecuali Aleppo yang masih dikuasai an-Nasir Yusuf), alhasil as-Salih Ayyub mulai melancarkan serangan
terhadap Tentara Salib dan mengirim Fakhruddin untuk memimpin pasukan ke wilayah Tentara Salib di Galilea. Tiberias berhasil direbut pada tanggal 16 Juni. Gunung Tabor dan Kaukab al-Hawa juga jatuh ke tangan Ayyubiyah tidak lama sesudahnya. Kota Safad dengan benteng Ksatria Templarnya tampaknya tidak dapat direbut, sehingga pasukan Ayyubiyah bergerak ke arah selatan menuju Ashkelon.
Walaupun Tentara Salib memberikan perlawanan yang sengit, armada Mesir dikirim oleh as-Salih Ayyub untuk membantu pasukan Ayyubiyah. Pada tanggal 24 Oktober, pasukan Fakhruddin berhasil menembus tembok kota dan membunuh atau menawan semua garnisun Tentara Salib. Kota tersebut kemudian dihancurkan dan yang tersisa hanyalah puing-puing.
As-Salih Ayyub kembali ke Damaskus untuk melihat perkembangan situasi di Suriah utara. Al-Asyraf Musa dari Homs menyerahkan benteng Salamiyah kepada as-Salih Ayyub pada musim dingin sebelumnya. Hal ini membuat khawatir an-Nasir Yusuf di Aleppo, karena ia menduga bahwa kota tersebut akan dijadikan pangkalan militer untuk merebut Aleppo. Maka
An-Nasir Yusuf memutuskan untuk mengambil alih kota Homs pada musim dingin tahun 1248. Kota tersebut menyerah pada bulan Agustus, dan an-Nasir Yusuf berhasil memaksa al-Asyraf Musa untuk menyerahkan kota Homs. Sebagai gantinya, al-Asyraf Musa masih diperbolehkan berkuasa di sekitaran Tadmur dan Tall Basyir di Gurun Suriah. As-Salih
Ayyub mengirim Fakhruddin untuk menaklukkan kembali Homs, tetapi Aleppo mengambil tindakan balasan dengan mengirim pasukan ke Kafr Tab di sebelah selatan kota Aleppo. An-Nasir Dawud meninggalkan Karak untuk mendukung an-Nasir Yusuf di Aleppo, tetapi saat ia sedang tidak berada di Karak, saudara-saudaranya al-Amjad Hasan dan az-Zahir Shadhi menawan calon