Windows NT 5.x
Windows NT 5.x merupakan sebuah jajaran keluarga sistem operasi berbasis "kernel" Windows NT yang terdiri atas Windows 2000 (versi internalnya adalah codice_1), Windows XP (versi internalnya adalah codice_2) serta Windows Server 2003 (versi internalnya adalah codice_3). Meskipun demikian, versi 5.x yang terkenal hanyalah Windows 2000 dan Windows XP saja, mengingat Windows Server 2003 merupakan Windows yang khusus digunakan pada komputer server, sementara Windows 2000 dan Windows XP merupakan sistem operasi "mainstream".
Sistem operasi ini ditujukan untuk menggantikan sistem operasi terdahulu, semacam Windows NT 4.0 dan Windows 98/ME yang telah usang (kurang dapat memenuhi kebutuhan komputasi modern), seperti halnya masih menggunakan sistem operasi MS-DOS "real-mode", banyaknya celah keamanan dan lain sebagainya.
Keluarga Windows NT 5.x, bertambah satu lagi dengan munculnya Microsoft Windows Fundamentals for Legacy PCs yang dirilis pada tahun 2006, yang memungkinkan bagi para pengguna korporat yang menggunakan mesin-mesin tua untuk memperoleh standar keamanan yang modern yang hanya dapat diperoleh melalui Windows versi baru, sementara mereka belum mau melakukan upgrade ke perangkat keras yang baru. Keluarga sistem operasi Windows NT 5.x dimulai
saat Windows 2000 dikembangkan, yang secara internal di dalam Microsoft disebut sebagai Cairo dan kemudian diubah menjadi Windows NT 5.0, sebagai calon penerus sistem operasi Windows NT 4.0 yang rencananya hendak dirilis pada tahun 1998, dua tahun setelah NT 4.0 dirilis. Tetapi, ketika sampai pada September 1998, NT 5.0 belum selesai dikerjakan (masih pada tahap beta 2 yang dirilis pada Agustus 1998) dan akhirnya
peluncurannya pun ditunda hingga akhir tahun 1999 atau pada awal 2000. Pada waktu itu, Microsoft pun menunjukkan bahwa masa depan sistem operasi Windows adalah penggabungan antara kemudahan yang dimiliki oleh Windows untuk pengguna rumahan (Windows 95/98/ME) dengan kestabilan dari kernel Windows NT. NT 5 diharapkan merupakan perwujudan dari ide seperti itu.
Beta 2 dari NT 5 yang dirilis pada bulan Agustus 1998 menampilkan fitur-fitur baru, yakni Personalized Start Menu, dukungan perangkat keras yang lebih baik dan akhir bagi petaka "DLL hell". Setelah itu, Microsoft mempublikasikan bahwa Windows NT 5 ditujukan secara terbatas untuk sistem operasi yang berorientasi bisnis, mengingat mengintegrasikan beberapa fitur dari Windows 98 semacam WebTV for Windows ternyata menambah lama waktu pengembangan Windows NT 5.
Akhirnya pada 27 Oktober 1998, Microsoft mengubah namanya menjadi Windows 2000, menyebabkan nama NT 5 menjadi sejarah saja.
Meski Windows NT terdahulu merupakan sebuah sistem operasi yang multiplatform (dapat berjalan di atas platform x86, DEC Alpha, MIPS, dan IBM PowerPC), Windows NT 5.x hanya mendukung sistem x86 saja. Pada tahun 2002, saat merilis sistem operasi "Windows XP 64-bit Edition", Windows NT 5.x juga mendukung platform 64-bit IA-64 (Itanium dan Itanium 2).
Pada tahun 2005, Windows NT 5.x juga diperbarui lagi agar dapat mendukung platform x86-64, yang dapat menjalankan prosesor AMD Opteron, AMD Athlon 64, AMD Turion, serta Intel Xeon dan mengeluarkan semua kemampuannya.