Fidel Castro
ditahan, disiksa, dan 22 orang dihukum mati tanpa melalui proses pengadilan. Dengan ditemani oleh 19 orang, Castro berangkat ke Gran Piedra di pegunungan Sierra Maestra, dan di situ mereka dapat mendirikan sebuah pangkalan gerilya. Sebagai tanggapan terhadap serangan yang telah terjadi, pemerintah Batista menyatakan darurat militer, memerintahkan penumpasan para pemberontak, dan melakukan penyensoran media.
Pemerintah menyiarkan informasi palsu tentang peristiwa tersebut, dengan mengklaim bahwa para pemberontak adalah kelompok komunis yang telah membunuh pasien-pasien rumah sakit, tetapi berita-berita dan foto-foto tindakan penyiksaan dan penghukuman mati yang dilakukan oleh para tentara di Oriente kemudian menyebar dan menimbulkan kecaman dari publik dan juga dari beberapa anggota pemerintahan.
Dalam rentang waktu beberapa hari sesudahnya, para pemberontak dikumpulkan; beberapa dihukum mati, sementara yang lainnya (termasuk Castro) dibawa ke penjara di sebelah utara Santiago. Pemerintah berkeyakinan bahwa Castro tidak mungkin merencanakan serangan tersebut sendirian, sehingga mereka menuduh keterlibatan para politikus Ortodoxo dan PSP, dan kemudian terdapat 122 terdakwa yang diadili di
Istana Kehakiman di Santiago pada 21 September. Saat menghadapi meja hijau, Castro menjadi pengacara untuk dirinya sendiri. Ia menyebut Mart sebagai dalang intelektual di balik serangan tersebut, dan ia juga berhasil meyakinkan tiga hakim untuk membatalkan keputusan angkatan darat untuk memborgol semua terdakwa di pengadilan. Selain itu, ia menyatakan bahwa tuduhan yang dilayangkan kepada mereka
(yaitu "mengadakan pemberontakan bersenjata melawan wewenang konstitusional negara") tidaklah tepat, karena mereka memberontak melawan Batista yang telah merampas kekuasaan secara tidak konstitusional. Pengadilan tersebut mempermalukan angkatan darat karena tindakan penyiksaan yang mereka lakukan terhadap tersangka pun terbongkar, dan kemudian mereka mencoba menghalangi Castro
agar tidak lagi bicara dengan mengklaim bahwa ia sedang sakit, tetapi upaya tersebut tidak berhasil. Pengadilan berakhir pada 5 Oktober, dan sebagian besar terdakwa dinyatakan bebas; 55 orang dihukum penjara antara 7 bulan hingga 13 tahun. Castro dijatuhi hukuman pada 16 Oktober, dan selama sidang putusan tersebut ia menyampaikan sebuah pidato yang kemudian
akan diterbitkan isinya dengan judul "Sejarah Akan Membebaskanku". Castro dihukum 15 tahun penjara di bagian rumah sakit di Penjara Model ("Presidio Modelo"), sebuah lembaga modern dan relatif nyaman di Isla de Pinos.
Setelah dijebloskan ke penjara bersama dengan 25 rekannya, Castro mengganti nama kelompoknya menjadi "Gerakan 26 Juli" (MR-26-7) untuk mengenang tanggal serangan Moncada, dan ia juga membentuk sebuah sekolah untuk para tahanan. Ia banyak membaca dan tak hanya menikmati karya-karya Marx, Lenin, dan Mart, tetapi juga membaca buku-buku karya Freud, Kant, Shakespeare, Munthe, Maugham,
dan Dostoyevsky, yang ia tilik dari sudut pandang Marxis. Ia masih menjalin hubungan surat-menyurat dengan para pendukungnya, sehingga ia tetap dapat mengendalikan Gerakan 26 Juli dan mengatur proses publikasi "Sejarah Akan Membebaskanku". Walaupun awalnya ia diberi beberapa kebebasan, ia diganjar hukuman penahanan sendiri setelah para tahanan menyanyikan lagu-lagu
anti-Batista ketika sang presiden berkunjung pada Februari 1954. Sementara itu, istri Castro, Mirta, mendapatkan pekerjaan di Kementerian Dalam Negeri. Castro merasa tercengang setelah mendengar kabar tersebut melalui sebuah pengumuman radio, dan ia menyatakan bahwa ia lebih baik mati "seribu kali" ketimbang "menderita akibat hinaan semacam itu". Fidel dan Mirta memutuskan untuk bercerai, tetapi
Mirta-lah yang mendapatkan hak asuh atas putra mereka, Fidelito; hal ini membuat Castro murka, karena ia tak ingin putranya dibesarkan dalam lingkungan borjuis.
Pada 1954, pemerintah Batista mengadakan pemilu presiden, tetapi Batista menjadi calon tunggal, dan pemilu tersebut dianggap penuh kecurangan. Pemerintah Batista sempat mengizinkan kelompok oposisi untuk bersuara, dan para pendukung Castro menuntut pengampunan untuk para pelaku insiden Moncada. Beberapa politikus merasa bahwa tindakan pengampunan akan menghasilkan citra yang baik,
sehingga Kongres dan Batista pun setuju. Batista merasa bahwa Castro bukanlah ancaman, terutama mengingat bahwa ia didukung oleh AS dan perusahaan-perusahaan besar. Maka pada 15 Mei 1955 para tahanan pun dibebaskan. Sekembalinya di Havana, Castro diwawancara oleh radio dan mengadakan konferensi pers; pemerintah sangat memantaunya dan membatasi kegiatan-kegiatannya. Castro pada masa itu
sudah bercerai, sehingga ia mulai menjalin hubungan intim dengan dua pendukung perempuannya, Naty Revuelta dan Maria Laborde, dan keduanya dihamili olehnya. Sebagai bagian dari rencananya untuk memperkuat MR-26-7, ia mendirikan Direktorat Nasional yang beranggotakan 11 orang, tetapi ia tetap mengendalikan badan tersebut secara otoriter, dan bahkan beberapa pembangkang mencapnya sebagai
seorang "caudillo" (diktator); Castro sendiri berdalih bahwa suatu revolusi hanya akan berhasil jika dijalankan oleh sebuah komite dan seorang pemimpin yang kuat. Pada 1955, pemerintah mulai mengambil tindakan keras terhadap para pembangkang akibat terjadinya pengeboman dan demonstrasi yang menggunakan kekerasan, sehingga Castro dan Ral melarikan diri dari negara tersebut
agar tidak ditangkap. Castro mengirim surat kepada media yang menyatakan bahwa ia "meninggalkan Kuba karena semua pintu perjuangan secara damai telah tertutup untukku... Sebagai pengikut Mart, aku percaya bahwa telah tiba saatnya untuk merebut hak-hak kami dan bukannya mengemis kepada mereka, untuk berjuang dan bukannya memohon-mohon." Castro bersaudara dan beberapa rekan
mereka pergi ke Meksiko, dan di situ Ral berteman dengan seorang dokter Argentina penganut Marxis-Leninis yang bernama Ernesto "Che" Guevara, yang bekerja sebagai jurnalis dan fotografer untuk "Agencia Latina de Noticias". Fidel menyukainya, dan kelak menggambarkannya sebagai "seorang revolusioner yang lebih maju ketimbang saya". Castro juga berhubungan dengan Alberto Bayo, yang bersedia mengajari orang-orang Castro
kemampuan-kemampuan yang dibutuhkan dalam perang gerilya. Dalam rangka mengumpulkan dana, Castro pergi ke AS untuk mencari simpatisan kaya, tetapi di sana pergerakannya dipantau oleh agen-agen Batista, dan konon agen-agen tersebut pernah mencoba membunuhnya. Castro masih tetap berhubungan dengan MR-26-7 di Kuba, dan kelompok tersebut telah memperoleh basis dukungan yang
besar di Oriente. Kelompok-kelompok militan anti-Batista lainnya juga muncul, terutama dari kalangan mahasiswa; yang paling terkenal dari antara kelompok-kelompok tersebut adalah Directorio Revolucionario Estudiantil (DRE), yang didirikan oleh José Antonio Echeverra. Antonio bertemu dengan Castro di Kota Meksiko, tetapi Castro menentang cara pandang kelompok tersebut yang mendukung tindakan pembunuhan tanpa pandang bulu.
Setelah membeli kapal yacht "Granma", pada 25 November 1956, Castro berlayar dari Tuxpan, Veracruz, menuju Kuba bersama dengan 81 pengobar revolusi bersenjata. Perjalanan sejauh 1900 km tersebut bukanlah perjalanan yang mudah. Persediaan makanan terus menipis, sementara banyak yang mabuk laut. Bahkan di tengah perjalanan mereka harus mengeluarkan air yang masuk akibat kebocoran, dan salah satu rekan
mereka juga pernah ada yang terjatuh dari kapal, sehingga menunda perjalanan mereka. Rencana Castro sebelumnya adalah untuk mencapai Kuba dalam waktu lima hari, dan kemudian saat mereka mendarat anggota MR-26-7 yang dipimpin oleh Frank Pas akan melancarkan pemberontakan di Santiago dan Manzanillo. Namun, perjalanan "Granma" berlangsung selama tujuh hari. Akibatnya, Pas
dan pasukannya mengalami kekalahan setelah diserang secara terus menerus oleh pasukan pemerintah selama dua hari.