O. Henry
bekerja di rumah sakit penjara sebagai apoteker malam. Porter diberi sebuah kamar sendiri di bangunan sayap rumah sakit, dan tidak ada catatan bahwa dia benar-benar menghabiskan waktu di blok sel penjara. Selama di penjara, ia menerbitkan empat belas cerita dengan menggunakan berbagai nama samaran. Namun dirinya menjadi betul-betul terkenal setelah menggunakan nama pena
"O. Henry" yang pertama kali dipakainya ketika menulis cerita "Whistling Dick's Christmas Stocking" yang dimuat dalam McClure's Magazine edisi Desember 1899. Seorang teman di New Orleans bertugas menyampaikan cerita-ceritanya kepada penerbit, sehingga penerbit tidak tahu kalau penulis yang sebenarnya sedang dipenjarakan. Porter dibebaskan pada 24 Juli 1901 karena perilaku yang baik setelah menjalani hukuman tiga
tahun. Porter bertemu kembali dengan putrinya Margaret yang waktu itu sudah berusia 11 tahun di Pittsburgh, Pennsylvania, kota tempat orang tua Athol pindah setelah Porter menjadi terdakwa. Margaret tidak pernah diberitahu bahwa ayahnya menjalani hukuman penjara, dan hanya diberitahu bahwa ia pergi untuk urusan bisnis.
Periode menulis paling produktif dimulainya pada tahun 1902, setelah ia pindah ke New York City untuk tinggal dekat dengan penerbit-penerbitnya. Semasa tinggal di sana, ia menulis 381 cerita pendek. Dia dapat menyelesaikan sebuah cerita dalam seminggu, dan itu dilakukannya selama lebih dari setahun untuk New York World Sunday Magazine. Kecerdasannya menulis, karakterisasi, dan akhir cerita yang
tidak terduga menjadikan dirinya dikagumi pembaca, tetapi sering dikecam para kritikus. Pada tahun 1907, Porter menikah lagi dengan pacar masa kanak-kanaknya yang bernama Sarah (Sallie) Lindsey Coleman. Keduanya bertemu kembali setelah Porter pulang mengunjungi negara bagian asalnya Carolina Utara.
Porter adalah seorang peminum berat, dan kesehatannya terus menerus memburuk pada tahun 1908 hingga mempengaruhi tulisannya. Pada tahun 1909, Sarah pergi meninggalkannya, dan ia meninggal pada 5 Juni 1910 akibat sirosis hati, komplikasi diabetes, dan pembesaran jantung. Setelah upacara pemakaman di New York City, ia dimakamkan di Pemakaman Riverside di Asheville, Carolina Utara. Putrinya, Margaret Worth Porter, meninggal pada tahun 1927, dan dimakamkan di samping ayahnya.
Cerita-cerita O. Henry sering memiliki akhir cerita yang mengejutkan. Pada zamannya, dia dijuluki sebagai Guy de Maupassant versi Amerika. Keduanya dikenal sebagai penulis yang suka mengakhiri cerita dengan alur puntir, tapi pada cerita-cerita O. Henry ditulis secara lebih menyenangkan. Ceritanya juga dikenal karena narasi yang cerdas/
Sebagian besar cerita memakai latar waktu pada awal abad ke-20 ketika O. Henry masih hidup. Sebagian dari cerita terjadi di New York City, dan sebagian di antaranya melibatkan orang biasa: juru tulis, polisi, dan pelayan.
Tema-tema ceritanya sangat beragam, tokoh-tokohnya bisa saja berkeliaran di lahan peternakan di Texas, mengeksplorasi seni dari seorang penipu, atau menyelidiki ketegangan kelas dan kekayaan di New York pada pergantian abad ke-20. O. Henry memiliki keahlian unik yang sulit ditiru dalam mengisolasi beberapa unsur dalam masyarakat dan menggambarkannya dengan bahasa yang ringkas serta
elegan. Beberapa dari karya terbaiknya sekaligus yang paling kurang dikenal terdapat dalam Cabbages and Kings, serangkaian cerita yang masing-masing mengeksplorasi secara terpisah beberapa aspek kehidupan di sebuah kota sepi di Amerika Tengah, sambil mengetengahkan beberapa aspek dari alur yang lebih besar dan mengaitkannya satu sama lainnya.
Cabbages and Kings adalah koleksi cerpen pertamanya, diikuti oleh The Four Million. Koleksi cerpen keduanya dibuka dengan mengutip "penyataan tegas dari Ward McAllister bahwa hanya ada 'Empat Ratus' orang di New York City yang benar-benar layak diperhatikan. Namun seorang bijak telah muncul--si petugas sensus--dan perkiraan besarnya tentang minat insani ternyata lebih disukai dalam cerita-cerita singkat 'Four Million.'" Bagi O. Henry, semua orang di New York masuk dalam perhitungan.
Ia memiliki kasih sayang yang nyata untuk New York City, yangdisebutnya sebagai "Bagdad-on-the-Subway," dan banyak dari ceritanya berlokasi di kota ini.
"Hadiah dari Orang Majus" (The Gift of the Magi) tentang pasangan muda yang kekurangan uang, tetapi keduanya sangat ingin membeli hadiah Natal untuk pasangannya. Tanpa sepengetahuan Jim, Della menjual miliknya yang paling berharga, yakni rambutnya yang indah, untuk membeli sebuah rantai platina untuk jam kepunyaan Jim, sedangkan tanpa sepengetahuan Della, Jim menjual
miliknya sendiri yang paling berharga, yakni jam tangannya, untuk membeli sisir berhiaskan permata untuk rambut Della. Premis utama dari cerita ini telah disalin, ditulis ulang, diparodikan, dan diceritakan kembali berkali-kali. "The Ransom of Red Chief", kisah tentang dua orang laki-laki yang menculik seorang bocah berusia sepuluh tahun. Anak itu ternyata begitu nakal
dan menjengkelkan sehingga kedua penculik yang putus asa itu akhirnya membayar ayah anak itu sejumlah AS$250 untuk membawanya pulang. "The Cop and the Anthem" tentang seorang gelandangan di New York City bernama Soapy yang bersikeras untuk ditangkap supaya bisa menjadi tamu di penjara kota daripada tidur di luar sepanjang musim dingin. Meskipun dia berupaya keras dengan mencuri kecil-kecilan,
vandalisme, perilaku tidak tertib, dan menggoda seorang pelacur muda, Soapy gagal menarik perhatian polisi. Ia merasa sedih dan berhenti di depan sebuah gereja untuk mendengar lagu organ yang mengilhami dirinya kembali ke jalan benar. Namun ironisnya perbuatannya justru membuatnya dijatuhi hukuman tiga bulan penjara. "A Retrieved Reformation" yang menceritakan kisah seorang
pembobol brankas bernama Jimmy Valentine yang baru saja bebas dari penjara. Dia pergi ke sebuah bank di kota untuk mempelajari situasi sebelum merampoknya. Saat masuk, dia terpesona oleh mata indah putri pemilik bank. Keduanya langsung jatuh cinta dan Valentine memutuskan untuk mengakhiri karier kriminalnya. Dia pindah ke kota itu, memakai identitas baru sebagai Ralph Spencer, seorang
tukang sepatu. Ketika dia akan berangkat untuk mengantarkan alat-alat khusus miliknya kepada seorang rekan lama, penegak hukum yang mengenali dirinya tiba di bank. Jimmy beserta tunangan dan keluarganya juga sedang berada di bank untuk memeriksa sebuah brankas baru ketika seorang anak secara tidak sengaja terkunci di dalam lemari besi kedap udara.
at Project Gutenberg Transclusion error: En is only for use in File namespace. Use lang-en or en icon instead. Transclusion error: En is only for use in File namespace. Use lang-en or en icon instead. Transclusion error: En is only for use in File namespace. Use lang-en or en icon instead. Transclusion error: En is only for use in File namespace. Use lang-en or en icon instead.