A.C. Milan
menaklukkan Liverpool 2-1 lewat dua gol Filippo Inzaghi. Gelar inipun menuntaskan dendam Milan yang kalah adu penalti dengan Liverpool dua tahun silam. Gelar pencetak gol terbanyakpun disabet pemain genius Milan, Kaká dengan torehan 10 gol. Pada pertengahan musim, Milan mendatangkan mantan pemain terbaik dunia, Ronaldo dari Real Madrid untuk memperkuat armada penyerang mereka setelah penyerang muda Marco Borriello dihukum karena terbukti doping.
Musim 2007-08, Milan terpaksa bermain di kompetisi Piala UEFA setelah hanya berhasil menduduki peringkat ke-5 dibawah Fiorentina dengan selisih 2 poin. Dalam pertandingan Serie A yang terakhir, Milan menang 4-1 atas Udinese, tetapi pada saat bersamaan, Fiorentina juga menang atas Torino dengan skor 1-0 yang akhirnya posisi kedua tim tak ada perubahan. Untuk memperbaiki
performa di musim berikut (2008-09), Milan membeli sejumlah pemain baru, di antaranya Mathieu Flamini dari Arsenal, serta Gianluca Zambrotta dan Ronaldinho yang keduanya berasal dari Barcelona.
Pada akhir musim 2008-09, Milan menempati peringkat ke-3 klasemen liga Serie A, dua peringkat di bawah rival sekota, Internazionale yang meraih scudetto dan di bawah Juventus. Untuk memperbaiki hasil yang kurang memuaskan ini, Milan mendatangkan pelatih muda yang sekaligus mantan pemain Milan era 90-an, Leonardo untuk menggantikan pelatih Milan sebelumnya, Ancelotti yang "hijrah ke London", tepatnya klub Chelsea.
Masalah terbesar yang mengganjal transfer para pemain tersebut adalah pihak Milan yang selalu berpikir dua kali untuk mengeluarkan uang demi membeli seorang pemain. Pada bulan Juli dan Agustus 2009, Milan mendapatkan dua pemain baru, yaitu Oguchi Onyewu yang merupakan seorang mantan bek Standard Liège dengan status bebas transfer dan Klaas-Jan Huntelaar bekas penyerang Real Madrid dengan nilai kontrak 14.7 juta Euro.
Namun hasil yang di dapatkan Milan pada turnamen pra-musim banyak menuai kekecewaan, pemain anyar yang diturunkan oleh Milan pada saat tur pra-musim hanya Oguchi Onyewu karena Huntelaar baru bergabung bulan Agustus.
Musim 2009-10 diawali Milan dengan hasil yang tidak memuaskan. Bermula ketika Milan meraih hasil imbang 2-2 melawan Los Angeles Galaxy, seterusnya, Milan terus menuai hasil negatif. Milan terperosok di ajang World Football Challange 2009. Di ajang Audi Cup, Milan juga kalah oleh Bayern München dengan skor 1-4. Bahkan, ketika menghadapi derby 30 Agustus 2009 melawan Internazionale di San Siro, Milan kalah memalukan dengan skor 0-4, sekaligus memecahkan rekor kemenangan terbesar Inter di San Siro.
Pertengahan Oktober 2009, penilaian berbagai pihak tentang kinerja Leonardo sebagai pelatih yang tadinya berada di titik terendah akibat serentetan performa buruk, mulai terdongkrak dengan berhasilnya Leonardo memimpin Milan mengalahkan AS Roma 2-1 di San Siro. Setelah kemenangan itu, Milan juga menuai hasil positif di Stadion Santiago Bernabéu dengan kemenangan dramatis atas Real Madrid 3-2. Dan setelah itu, Milan kembali menuai kemenangan atas
Chievo Verona di Stadio Marc'Antonio Bentegodi, kandang Chievo, skor 2-1 untuk kemenangan AC Milan. Pada 1 November 2009, Milan mengalahkan Parma di San Siro 2-0 sekaligus mengantarkan Milan ke peringkat 4 klasemen sementara (Zona masuk Liga Champions terakhir). Pada 19 November 2009, kekalahan 0-2 Juventus dari Cagliari membuat Milan berada di posisi runner-up di bawah Internazionale; karena, beberapa jam setelah kekalahan Juventus, Milan memenangkan pertandingannya dengan Catania, 2-0.
Memasuki bagian akhir musim Serie A April 2010, Milan yang tengah berada di peringkat ketiga dan hanya selisih 4 poin dari peringkat pertama kelasemen AS Roma, dan hanya berjarak 1 poin dengan peringkat kedua Inter Milan. Namun pada akhirnya Milan harus takluk dua kali berturut-turut dari Sampdoria 2-1, dan dari Palermo dengan skor 3-1. Dengan kekalahan tersebut, impian Milan untuk meraih gelar musim ini pupus. Pada
pertandingan di giornata terakhir Serie A 2009-10 antara Milan melawan Juventus, Leonardo memimpin Milan mengalahkan Juventus 3-0 di San Siro, sekaligus memberi kontribusi terakhirnya bagi rossoneri, dan mengumumkan bahwa ia akan berhenti melatih Milan untuk musim depan. Sejak mundurnya Leonardo, banyak spekulasi yang berpendapat mengenai pelatih baru Milan, tetapi pada 25 Juni 2010, secara mengejutkan pihak Milan mengumumkan untuk memilih Massimiliano Allegri sebagai pelatih baru Milan.
Musim 2010-11, Milan dipimpin oleh Massimiliano Allegri, dengan berbagai pembaruan mulai dari sponsor (bwin.com digantikan Emirates), hingga lini pemain. Di akhir bursa transfer, secara mengejutkan Milan memboyong Zlatan Ibrahimovic dari F.C. Barcelona (dengan opsi pinjaman dan pembelian 24 juta Euro di akhir musim), dan Robinho dari Manchester City. Awal musim, Milan dikejutkan dengan kekalahan 0-2 dari tim promosi A.C. Cesena, meski dalam pertandingan
tersebut baik Ibrahimovic maupun Robinho memulai debutnya. Pada pertandingan derby tanggal 14 November 2010, Milan mengalahkan Internazionale di Giuseppe Meazza dengan gol tunggal penalti Ibrahimovic. Pada transfer paruh musim, Milan memboyong sejumlah pemain anyar seperti Antonio Cassano dari U.C. Sampdoria, Mark van Bommel dari Bayern München, dan Nicola Legrottaglie dari Juventus. Di ajang Liga Champions, Milan yang berhasil menembus babak penyisihan grup dipermalukan Tottenham Hotspur dengan skor
0-1 di San Siro. 13 Maret 2011, Milan mengalami hasil seri 1-1 dengan penghuni dasar klasemen A.S. Bari, minggu berikutnya 19 Maret, Milan dipermalukan U.S. Città di Palermo 0-1 di Stadion Renzo Barbera. Kekalahan tersebut membuat jarak poin dengan posisi 2 Internazionale berkurang menjadi 2 poin, dan itu terjadi tepat sebelum derby Milan putaran kedua. 2 April, derby antara Milan dan Inter berlangsung di San Siro, berakhir
dengan kemenangan Milan 3-0, berkat 2 gol Pato dan 1 gol Cassano. Pada 7 Mei 2011, Milan meraih hasil imbang 0-0 dengan A.S. Roma, 1 poin tambahan hasil seri membuat poin Milan menjadi 78 poin, tak terkejar peringkat 2 Inter karena kalah head-to-head, dan membuat Milan meraih gelar juara Serie A atau scudetto yang ke-18. Pada 6 Agustus 2011, Milan bertemu kembali dengan Inter dalam rangka pertandingan Piala Super Italia, Milan
sebagai juara Serie A bertemu Inter sebagai juara Piala Italia. Milan memenangi pertandingan tersebut 2-1 melalui gol Ibrahimovic dan Boateng, sementara gol Inter dicetak oleh Wesley Sneijder, membuat Milan unggul 1 Piala Super (6) dari Inter (5), Namun gagal untuk mengulang di liga, finishing kedua di belakang Juventus. Setelah tempat ketiga di liga musim berikutnya, di akhir putaran pertama Serie A 2013-14, finis di posisi kedelapan,
klub berbasis di Milan telah memecat pelatih Massimiliano Allegri, sementara mempercayakan tugas kepada asisten pelatih Mauro Tassotti.
Warna kostum kebanggaan Milan adalah merah-hitam,atau dalam bahasa Italia: Rosso neri, namun anehnya, di ajang final suatu kompetisi yang tidak memakai format kandang-tandang (contoh:Liga Champions), Milan selalu memakai warna kostum putih. Tradisi ini dipercaya membawa keberuntungan untuk Milan. Dengan enam kali menang dari delapan laga final Liga Champions berkostum putih (hanya
kalah melawan Ajax pada 1995 dan Liverpool pada 2005) membuat tradisi ini semakin kukuh dipertahankan. Selain kedua kostum Milan (merah-hitam dan putih), Milan memiliki kostum ketiga (third kit) berwarna hitam dengan sentuhan garis merah di beberapa bagian. Namun, seragam ketiga ini sangat jarang digunakan.
Untuk "beberapa tahun" belakangan, lambang Milan memakai sentuhan bendera Milan (flag of Milan), yaitu lambang yang terlihat seperti lambang salib berwarna merah pada lambang Milan, yang aslinya adalah bendera dari Saint Ambrose. Panggilan Milan yang lainnya, Il Diavolo Rosso (setan merah) berasal dari lambang bintang yang dikenakan Milan di atas lambang klubnya. Bintang tersebut dikenakan Milan pada 1979 karena Milan sudah