Kabupaten Jepara
semakin berkembang, dengan semakin terjalinnya hubungan yang erat dan solidaritas sesama pedagang pribumi yang semakin diganggu oleh keberadaan Portugis. Dari segi pemerintahan dan penataan kota, mulai dibangun Masjid Mantingan sebagai salah satu konsep Masjid-Makam-Keraton, karena di sanalah disemayamkan Sultan Hadlirin, pada tahun 1559 dengan sengkalan Rupa
Brahmana Warna Sari. Di Masjid Mantingan ini kebudayaan dikembangkan pada ornamen-ornamen yang digunakan berupa ukiran dengan motif suluran flora dan fauna yang disamarkan. Tipologi bangunan dengan konsep perpaduan Islam-Hindu terlihat jelas pada bentuk bangunan serta gapura yang berbentuk lengkung. Di dekat Masjid Mantingan tersebut di dalamnya terdapat petilasan sebuah candi hindu yang sudah hilang. Kaligrafi juga berkembang pesat.
Perkembangan sejarah Jepara selanjutnya adalah pemerintahan oleh Pangeran Arya Jepara (1579-1599), merupakan anak angkat dari Ratu Kalinyamat. Pada masa inilah kemerosotan Kota Jepara sebagai kota pelabuhan mulai dirasakan. Faktor ekspansi Kerajaan Pajang yang dulunya membiarkan Jepara berkembang ternyata lambat laun mulai digerogoti daerahnya karena pertimbangan ekonomi.
VOC datang pada tahun 1613, dengan politik dagang monopoli. VOC semakin kuat setelah mendapatkan legalisasi Raja Mataram Amangkurat II untuk membuat benteng pada tahun 1680. Setelah era kerajaan Jepara runtuh, diperkirakan terjadi kekosongan penguasa, sehingga sampai tahun 1616 tidak tercatat sejarah siapa yang memimpin Jepara. Baru pada tahun tersebut, Jepara tercatat dipimpin
oleh Kyai Demang Laksamana yang kemudian digantikan berurut-urut oleh Kyai Wirasetia, Kyai Patra Manggala, Kyai Wiradika, Ngabehi Wangsadipa, Kyai Reksa Manggala, Kyai Waradika, Ngabehi Wangsadipa (jabatan kedua), Ngabehi Wiradika, Wira Atmaka, Kyai Ngabehi Wangsadipa, Tumenggung Martapura, Temenggung Sujanapura, Adipati Citro Sumo I, Citro Sumo II, dan
Adipati CitroSumo ke III yang sekaligus menutup sejarah era Kerajaan Mataram di Jepara dan masuk pada era kekuasaan Belanda. Pelabuhan Jepara semakin sepi dengan munculnya sedimentasi yang menyebabkan Jepara yang dulunya terpisah, sekarang menyatu dengan daratan. Semua aktivitas pelabuhan mulai pindah ke Semarang pada tahun 1697. Faktor lingkungan ini diperparah dengan konflik antara penduduk
lokal dengan VOC dengan dibakarnya benteng sebanyak 2 kali. Puncaknya pada tahun 1743, Raja Mataram Kartasura Pakubuwono II, menyerahkan semua pengelolaan pelabuhan sepanjang Pantai Utara Jawa kepada Belanda sebagai bagian dari balas jasa diperang Pacina.
Selanjutnya Jepara dipimpin oleh Adipati Citro Sumo III yang kemudian digantikan oleh Citro sumo IV, Citro Sumo V, dan Adipati Citro Sumo VI. Setelah Adipati Citro Sumo VI, Jepara kemudian dipimpin oleh Temenggung Cendol. Namun jabatan ini tidak lama, karena Setelah Adipati Citro Sumo VI kembali dari Tuban tahun 1838, ia mendapatkan kepercayaan untuk menjabat sebagai Bupati
Jepara yang kemudian di lanjutkan oleh Adipati Citro Sumo VII. Pada tanggal 22 Desember 1857, ia digantikan oleh iparnya yang bernama Raden Tumenggung Citro Wikromo, yang kemudian berturut-turut di gantikan oleh K.R.M.A.A. Sosroningrat.
Pada tahun 1905, R.M.A.A.Kusoemo Oetaya diangkat sebagai Bupati Jepara. Masa pemerintahannya bersamaan dengan munculnya pergerakan nasional yang menandai kebangkitan Bangsa Indonesia dari penjajahan Belanda. Pada tahun 1927, Soekahar diangkat sebagai pengganti. Masa pemerintahan bupati ini berakhir bersamaan dengan jatuhnya Hindia Belanda ke tangan Militer Jepang bulan Maret 1942,
yaitu beberapa waktu setelah tentara Jepang berada di Jepara. Pada awal kekuasaan Jepang, Bupati Jepara dipercayakan pada R.A.A. Soemitro Oetoyo yang menjabat hingga awal kemerdekaan, yaitu hingga bulan Desember 1949.
Jauh sebelum adanya kerajaan-kerajaan di tanah jawa. Di ujung sebelah utara pulau Jawa sudah ada sekelompok penduduk yang diyakini orang-orang itu berasal dari daerah Yunnan Selatan yang kala itu melakukan migrasi ke arah selatan. Jepara saat itu masih terpisah oleh selat Juwana.
Asal nama Jepara berasal dari perkataan Ujung Para, Ujung Mara dan Jumpara yang kemudian menjadi Jepara, yang berarti sebuah tempat permukiman para pedagang yang berniaga ke berbagai daerah. Menurut buku "Sejarah Baru Dinasti Tang (618-906 M)" mencatat bahwa pada tahun 674 M seorang musafir Tionghoa bernama I-Tsing pernah mengunjungi negeri Holing atau Kaling atau Kalingga yang juga disebut Jawa
atau Japa dan diyakini berlokasi di Keling, kawasan timur Jepara sekarang ini, serta dipimpin oleh seorang raja wanita bernama Ratu Shima yang dikenal sangat tegas.
Menurut seorang penulis Portugis bernama Tomé Pires dalam bukunya "Suma Oriental", Jepara baru dikenal pada abad ke-XV (1470 M) sebagai bandar perdagangan yang kecil yang baru dihuni oleh 90-100 orang dan dipimpin oleh Aryo Timur dan berada di bawah pemerintahan Demak. Kemudian Aryo Timur digantikan oleh putranya yang bernama Pati Unus (1507-1521). Pati Unus mencoba untuk membangun Jepara menjadi kota niaga.
Pati Unus dikenal sangat gigih melawan penjajahan Portugis di Malaka yang menjadi mata rantai perdagangan nusantara. Setelah Pati Unus wafat digantikan oleh ipar Faletehan/Fatahillah yang berkuasa (1521-1536). Kemudian pada tahun 1536 oleh penguasa Demak yaitu Sultan Trenggono, Jepara diserahkan kepada anak dan menantunya yaitu Ratu Retno Kencono dan Pangeran Hadirin, suaminya. Namun
setelah tewasnya Sultan Trenggono dalam Ekspedisi Militer di Panarukan Jawa Timur pada tahun 1546, timbulnya geger perebutan tahta kerajaan Demak yang berakhir dengan tewasnya Pangeran Hadiri oleh Aryo Penangsang pada tahun 1549.
Kematian orang-orang yang dikasihi membuat Ratu Retno Kencono sangat berduka dan meninggalkan kehidupan istana untuk bertapa di Bukit Danaraja. Setelah terbunuhnya Aryo Penangsang oleh Sutowijoyo, Ratu Retno Kencono bersedia turun dari pertapaan dan dilantik menjadi penguasa Jepara dengan gelar Nimas Ratu Kalinyamat.
Pada masa pemerintahan Ratu Kalinyamat (1549-1579), Jepara berkembang pesat menjadi Bandar Niaga utama di Pulau Jawa, yang melayani eksport import. Disamping itu juga menjadi Pangkalan Angkatan Laut yang telah dirintis sejak masa Kerajaan Demak.
Sebagai seorang penguasa Jepara, yang gemah ripah loh jinawi karena keberadaan Jepara kala itu sebagai Bandar Niaga yang ramai, Ratu Kalinyamat dikenal mempunyai jiwa patriotisme anti penjajahan. Hal ini dibuktikan dengan pengiriman armada perangnya ke Malaka guna menggempur Portugis pada tahun 1551 dan tahun 1574. Adalah tidak berlebihan jika orang Portugis saat itu
menyebut sang Ratu sebagai Rainha de Jepara Senora de Rica, yang artinya Raja Jepara seorang wanita yang sangat berkuasa dan kaya raya.
Serangan sang Ratu yang gagah berani ini melibatkan hampir 40 buah kapal yang berisikan lebih kurang 5000 orang prajurit. Namun serangan ini gagal, ketika prajurit Kalinyamat ini melakukan serangan darat dalam upaya mengepung benteng pertahanan Portugis di Malaka, tentara Portugis dengan persenjataan lengkap berhasil mematahkan kepungan tentara Kalinyamat.
Namun semangat Patriotisme sang Ratu tidak pernah luntur dan gentar menghadapi penjajah bangsa Portugis, yang pada abad 16 itu sedang dalam puncak kejayaan dan diakui sebagai bangsa pemberani di Dunia.
Dua puluh empat tahun kemudian atau tepatnya Oktober 1574, sang Ratu Kalinyamat mengirimkan armada militernya yang lebih besar di Malaka. Ekspedisi militer kedua ini melibatkan 300 buah kapal di antaranya 80 buah kapal jung besar berawak 15000 orang prajurit pilihan. Pengiriman armada militer kedua ini di pimpin oleh panglima terpenting dalam kerajaan yang disebut orang Portugis sebagai Quilimo.
Walaupun akhirnya perang kedua ini yang berlangsung berbulan-bulan tentara Kalinyamat juga tidak berhasil mengusir Portugis dari Malaka, namun telah membuat Portugis takut dan jera berhadapan dengan Raja Jepara ini, terbukti dengan bebasnya Pulau Jawa dari Penjajahan Portugis pada abad 16 itu.