Kampanye Guadalkanal
Staf Armada 8 di bawah pimpinan Gunichi Mikawa menjadwalkan konvoi Tokyo Express yang besar dan penting pada malam 11 Oktober 1942. Dua kapal induk pesawat amfibi dan enam kapal perusak ditugaskan untuk mengirimkan 728 prajurit ditambah artileri dan amunisi ke Guadalkanal. Pada saat yang bersamaan namun dalam operasi terpisah, tiga kapal penjelajah berat dan dua kapal perusak di bawah komando
Laksamana Muda Aritomo Got ditugaskan membombardir Lapangan Udara Henderson dengan peluru peledak khusus dengan tujuan menghancurkan Angkatan Udara Kaktus sekaligus fasilitas lapangan udara. Mengingat sebelumnya tidak ada kapal-kapal perang Angkatan Laut Amerika Serikat yang pernah mencoba menyergap misi-misi Tokyo Express ke Guadalkanal, pihak Jepang sama sekali tidak menantikan adanya perlawanan dari kekuatan laut Sekutu pada malam itu.
Tepat sebelum tengah malam, kapal-kapal perang Scott mendeteksi kehadiran kapal-kapal Got di radar dekat pintu masuk selat antara Pulau Savo dan Guadalkanal. Kapal-kapal Scott berada dalam posisi memotong di hadapan formasi Got yang sama sekali tidak mencurigai kehadiran kapal-kapal Sekutu. Kapal-kapal Scott membuka tembakan, dan menenggelamkan satu dari kapal penjelajah serta satu kapal
perusak Got. Satu kapal penjelajah rusak berat, dan Got tewas setelah terluka parah. Pada akhirnya kapal-kapal perang Jepang yang tersisa harus membatalkan misi bombardemen dan mundur. Di tengah tembak-menembak, satu dari kapal perusak Scott tenggelam, serta satu kapal penjelajah dan satu kapal perusak rusak berat. Sementara itu, konvoi Tokyo Express berhasil tiba dan menyelesaikan
bongkar muat di Guadalkanal. Kapal-kapal Tokyo Express diberangkatkan untuk memulai perjalanan pulang tanpa pernah ditemukan oleh Scott dan kapal-kapal Sekutu yang dipimpinnya. Kemudian pada pagi hari 12 Oktober, empat kapal perusak Jepang dari konvoi Tokyo Express berbalik arah untuk membantu kapal-kapal perang Got rusak. Serangan udara oleh Angkatan Udara Kaktus dari Lapangan Udara Henderson menenggelamkan 2 dari 4 kapal
perusak Jepang tersebut. Konvoi tentara Angkatan Darat Amerika Serikat tiba di Guadalkanal sesuai jadwal pada hari berikutnya, dan berhasil membongkar muatan dan menurunkan para prajurit.
Meskipun Amerika sudah menang di Tanjung Esperance, Jepang terus melanjutkan rencana dan bersiap-siap untuk melakukan ofensif skala besar yang sesuai jadwal akan dilancarkan pada Oktober 1942. Kalau sebelumnya mereka hanya mau memakai kapal-kapal perang berkecepatan tinggi untuk mengangkut pasukan dan materiil di jalur Tokyo Express, Jepang waktu itu memutuskan untuk mengambil risiko dengan memakai kapal
kargo. Pada 13 Oktober 1942, sebuah konvoi yang terdiri dari 6 kapal kargo dilindungi 8 kapal perusak berangkat dari Kepulauan Shortland menuju Guadalkanal. Konvoi tersebut membawa 4500 prajurit dari Resimen Infanteri 16 dan 230, sejumlah marinir Angkatan Laut, dua meriam artileri berat, dan satu kompi tank.
Sebagai pelindung konvoi dari serangan pesawat-pesawat Angkatan Udara Kaktus, Yamamoto mengirim dua kapal perang dari Truk untuk membombardir Lapangan Udara Henderson. Pada pukul 01.33 tanggal 14 Oktober 1942, Kong dan Haruna dengan dikawal satu kapal penjelajah ringan dan 9 kapal perusak, tiba di Guadalkanal dan menembaki Lapangan Udara Henderson dari jarak 16000 meter. Selama 1 jam dan 23 menit berikutnya, dua kapal tempur Jepang paling
tidak menembakkan sejumlah 973 peluru meriam 14 inci (356 mm) ke arah perimeter Lunga. Sebagian besar darinya jatuh di area sekitar 2200 m2 di lapangan terbang. Sebagian besar dari peluru meriam adalah peluru yang memiliki efek fragmentasi, dan secara khusus dirancang untuk menghancurkan target darat. Pengeboman Jepang mengakibatkan dua landas pacu rusak berat, semua bahan bakar yang tersedia
terbakar, serta menghancurkan 48 dari 90 pesawat milik CAF, dan menewaskan 41 prajurit, termasuk 6 pilot CAF. Kapal-kapal tempur Jepang kemudian segera kembali ke Truk.
Meskipun menderita kerusakan berat, personel di Lanud Henderson mampu mengembalikan salah satu dari landasan pacu ke dalam kondisi operasional dalam beberapa jam. Sejumlah 17 pesawat SBD dan 20 Wildcats di Espiritu Santo dengan segera diterbangkan ke Henderson. Pesawat-pesawat Angkatan Darat dan Marinir Amerika Serikat juga segera melakukan penerbangan bolak-balik Espiritu Santo-Guadalkanal untuk mengangkut bahan bakar yang
diperlukan Lanud Henderson. Setelah serangan Henderson, Amerika tersadar bahwa akan ada konvoi bala bantuan Jepang dalam skala besar. Pihak Amerika Serikat melakukan segala upaya untuk mencegat konvoi Jepang sebelum mencapai Guadalkanal. Dengan bermodalkan bahan bakar yang diambil dari pesawat yang rusak dan dari persediaan kecil di hutan terdekat, pesawat-pesawat CAF dua kali menyerang konvoi pada 14 Oktober, tapi tidak menyebabkan kerusakan apa pun di pihak Jepang.
Konvoi Jepang sampai di Tassafaronga, Guadalkanal pada tengah malam 14 Oktober dan mulai bongkar muat. Sepanjang hari 15 Oktober, sejumlah pesawat CAF dari Henderson datang untuk mengebom dan menembaki kapal-kapal Jepang yang sedang bongkar muat. Akibatnya, 3 kapal kargo hancur. Sisa dari konvoi diberangkatkan pada malam itu juga setelah menurunkan semua pasukan dan sekitar dua pertiga dari persediaan dan peralatan.
Beberapa kapal penjelajah berat Jepang juga membombardir Henderson pada malam 14 dan 15 Oktober, serta sempat menghancurkan beberapa pesawat CAF, namun gagal menyebabkan kerusakan lebih lanjut di Lanud Henderson.
Antara 1 Oktober 1 dan 17 Oktober, Jepang mendaratkan 15000 prajurit di Guadalkanal, sehingga Hyakutake memiliki total 20000 prajurit untuk ofensif besar-besaran yang sedang direncanakannya. Setelah kehilangan posisi mereka di sisi timur Matanikau, Jepang menyadari kesulitan pasti akan ditemui bila menyerang pertahanan Amerika di sepanjang pantai. Oleh karena itu, Hyakutake memutuskan serangan utama yang
diaturnya datang dari arah selatan Lapangan Udara Henderson. Divisi 2 (ditambah pasukan dari Divisi 38) di bawah komando Letnan Jenderal Masao Maruyama yang terdiri dari 7000 prajurit dalam tiga resimen infanteri berasal tiga batalion, masing-masing direncanakan untuk menyusun serangan melalui hutan, dan menyerang pertahanan Amerika dari selatan dekat tepi timur Sungai Lunga. Tanggal serangan ditetapkan 22
Oktober 1942, namun kemudian diubah menjadi 23 Oktober. Sebagai pengalih perhatian Amerika dari serangan Jepang dari selatan, artileri berat Hyakutake ditambah lima batalion infanteri (sekitar 2900 prajurit) di bawah Mayor Jenderal Tadashi Sumiyoshi diperintahkan untuk menyerang pertahanan Amerika dari barat sepanjang pesisir. Jepang hanya memperkirakan ada sekitar 10000 prajurit Amerika di pulau Guadalkanal, padahal Amerika Serikat berhasil menempatkan sekitar 23000 prajurit.
Pada 12 Oktober, satu kompi zeni Jepang mulai merintis jalan setapak yang disebut "Jalan Maruyama", dari Matanikau menuju bagian selatan perimeter Lunga. Jalur sepanjang 24 km tersebut melintasi beberapa medan yang paling sulit di Guadalkanal, termasuk berbagai aliran sungai, jurang dalam dan berlumpur, pegunungan terjal, dan hutan lebat. Antara Oktober 16 dan 18 Oktober, Divisi 2 mulai melakukan perjalanan di sepanjang Jalan Maruyama.
Pada 23 Oktober 1942, pasukan Maruyama masih berjuang menaklukkan hutan dan belum sampai di garis pertahanan Amerika. Senja itu, setelah mengetahui pasukannya belum sampai di posisi siap menyerang, Hyakutake menunda serangan hingga 24 Oktober pukul 19.00. Pihak Amerika hingga saat itu sama sekali tidak menyadari bahwa pasukan Maruyama makin mendekat.