Che Guevara
Rintangan lain pun muncul, yaitu tentara bayaran kulit putih yang dipimpin oleh Mike Hoare dan didukung oleh pilot-pilot Kuba yang anti-Castro dan oleh CIA. Mereka berhasil menghentikan pergerakan Guevara dari perkemahan yang menjadi markasnya di kawasan pegunungan di dekat desa Fizi di wilayah Danau Tanganyika, Kongo tenggara. Mereka dapat memantau segala komunikasinya, sehingga mereka dapat terlebih
dahulu menggagalkan upaya serangannya dan memutus jalur persediaannya. Meskipun Guevara berusaha untuk menyembunyikan keberadaannya di Kongo, pemerintah Amerika Serikat mengetahui lokasi dan aktivitasnya. Badan Keamanan Nasional mencegat semua transmisi yang diterima dan dikirimkan oleh Guevara dengan menggunakan peralatan di atas yang dijadikan pos penyadapan terapung di lepas pantai Dar es
Salaam di Samudra Hindia Tujuan Guevara adalah untuk mengekspor revolusi dengan mengajarkan ideologi Marxisme dan strategi-strategi teori foco dalam perang gerilya kepada para pejuang Simba anti-Mobutu. Di dalam "Buku Harian Kongo"-nya, Guevara menyatakan bahwa alasan kegagalan pemberontakan di Kongo adalah ketidakcakapan, kekeraskepalaan, dan pertikaian di antara para pemberontak. Kemudian,
pada tanggal 20 November 1965, ia memutuskan untuk meninggalkan Kongo bersama dengan enam orang rekannya dari Kuba yang masih bertahan hidup, dan Guevara sendiri pada saat itu sedang terserang penyakit disenteri dan asma akut, dan ia juga merasa patah semangat setelah tujuh bulan mengalami kekalahan. Guevara berencana untuk mengirim kembali para pasukannya yang terluka ke Kuba dan
ia ingin berjuang sendirian di Kongo sampai ajal menjemput. Namun, setelah didesak oleh rekan-rekannya dan dua utusan yang dikirim oleh Castro, pada akhirnya ia bersedia untuk meninggalkan Afrika, walaupun sebenarnya enggan. Pada hari itu sepanjang siang dan malam, pasukan Guevara diam-diam keluar dari perkemahan mereka, membakar gubuk mereka, dan menghancurkan atau melempar
persenjataan yang tidak dapat mereka bawa ke Danau Tanganyika, sebelum menyeberangi perbatasan menuju Tanzania pada malam hari dan lalu pergi ke Dar es Salaam melalui jalur darat. Beberapa bulan kemudian, saat sedang berbicara tentang pengalamannya di Kongo, Guevara menyatakan bahwa ia lebih baik pergi ketimbang berjuang sampai mati karena: "Unsur manusianya gagal. Tak ada kemauan
untuk berjuang. Para pemimpin [pemberontak] korup. (...) Tak ada yang dapat dilakukan." Guevara juga mengumandangkan bahwa "Kami tidak bisa sendirian melakukan pembebasan di sebuah negara yang tidak ingin berjuang." Beberapa minggu kemudian, ia menulis kata pengantar di buku hariannya selama di Kongo, dan ia memulai dengan kalimat: "Ini adalah sejarah sebuah kegagalan."
Guevara merasa enggan untuk kembali ke Kuba, karena Castro telah menerbitkan "surat perpisahan" yang ditulis oleh Guevara, yang seharusnya hanya akan diterbitkan jika ia meninggal; ia lalu memutus semua hubungan agar dapat mengabdikan dirinya untuk mengobarkan revolusi di seluruh dunia. Akibatnya, Guevara menjalani enam bulan berikutnya dengan tinggal secara
diam-diam di Dar es Salaam dan Praha. Pada masanya di luar negeri, ia menyusun memoir-memoir pengalamannya di Kongo dan menulis naskah dua buku, yang satu tentang filsafat dan yang lainnya tentang ekonomi. Saat Guevara bersiap-siap untuk pindah ke Bolivia, ia diam-diam kembali ke Kuba untuk mengunjungi Castro, serta untuk menengok istrinya dan menulis surat terakhirnya
kepada lima anaknya untuk dibaca setelah ia meninggal. Surat tersebut diakhiri dengan kalimat berikut:
Pada akhir tahun 1966, keberadaan Guevara masih tidak diketahui oleh umum, meskipun para perwakilan gerakan kemerdekaan Mozambik, FRELIMO, mengabarkan bahwa mereka bertemu dengan Guevara di Dar es Salaam terkait tawarannya untuk membantu proyek revolusioner mereka, sebuah tawaran yang akhirnya mereka tolak. Sebelum berangkat ke Bolivia, Guevara mengubah penampilannya dengan mencukur janggut
dan rambutnya dan mencatnya dengan warna abu-abu, sehingga ia tidak lagi dapat dikenali sebagai Che Guevara. Pada tanggal 3 November 1966, Guevara diam-diam datang ke La Paz dengan menumpangi sebuah penerbangan dari Montevideo. Guevara menggunakan nama samaran Adolfo Mena González dan ia berpura-pura menjadi seorang pengusaha Uruguay kelas menengah yang bekerja untuk Organisasi Bangsa-Bangsa Amerika.
Tiga hari setelah kedatangannya di Bolivia, Guevara meninggalkan La Paz menuju kawasan pedesaan tenggara untuk membentuk pasukan gerilyanya. Markas pertama Guevara terletak di hutan kering dataran tinggi di kawasan ancahuaz. Pelatihan di perkemahan desa ancahuaz terbukti merupakan kegiatan yang berbahaya. Walaupun begitu, Che dibantu oleh seorang agen rahasia Jerman Timur kelahiran Argentina, Haydée Tamara Bunke Bider, yang lebih dikenal dengan "nom de guerre"-nya "Tania".
Pasukan gerilya Guevara, yang berjumlah sekitar 50 orang dan beroperasi sebagai ELN (Ejército de Liberación Nacional de Bolivia, "Tentara Pembebasan Nasional Bolivia"), memiliki persenjataan yang baik dan awalnya cukup berhasil melawan pasukan Bolivia di medan yang sulit di kawasan pegunungan Camiri pada bulan-bulan awal tahun 1967. Akibat kemenangan Guevara dalam beberapa pertarungan melawan pasukan
Bolivia pada musim semi dan panas tahun 1967, pemerintah Bolivia terlalu tinggi memperkirakan jumlah pasukan gerilya Guevara yang sesungguhnya. Namun, pada Agustus 1967, militer Bolivia berhasil memusnahkan dua kelompok gerilya dalam sebuah pertempuran yang berdarah, dan dikabarkan salah satu pemimpinnya tewas.
Selain itu, Guevara lebih memilih konfrontasi ketimbang kompromi, sehingga ia tidak dapat membina hubungan yang baik dengan para pemimpin pemberontakan di Bolivia. Kecenderungan ini sudah terlihat semenjak ia berada di Kuba, tetapi hal ini dapat diredam oleh campur tangan Fidel Castro.
Pada akhirnya, Guevara tidak dapat mengajak warga setempat untuk bergabung dengan milisinya. Banyak warga yang malah memberitahukan aparat Bolivia tentang keberadaan para gerilyawan dan pergerakan mereka. Menjelang akhir petualangannya di Bolivia, Guevara menulis di dalam buku hariannya bahwa "para petani tidak membantu kami sama sekali, dan mereka berubah menjadi informan."
Félix Rodrguez, orang Kuba di pengasingan yang menjadi agen Divisi Aktivitas Khusus CIA, memberikan nasihat kepada pasukan Bolivia dalam upaya untuk mencari Guevara di Bolivia. Selain itu, film dokumenter dari tahun 2007 yang berjudul "My Enemy's Enemy" melayangkan tuduhan bahwa penjahat perang Nazi, Klaus Barbie, memberikan nasihat dan mungkin juga membantu CIA dalam penyusunan rencana penangkapan Guevara.
Pada tanggal 7 Oktober 1967, seorang informan memberitahukan lokasi perkemahan Guevara di jurang Yuro kepada Pasukan Khusus Bolivia. Pada pagi hari tanggal 8 Oktober, mereka mengepung kawasan tersebut dengan dua batalion yang berjumlah 1800 tentara dan mereka pun bergerak ke jurang tersebut. Di tengah berkecamuknya pertempuran, Guevara terluka dan ditangkap saat memimpin sebuah detasemen bersama dengan Simeón Cuba Sarabia.
Penulis biografi Che, Jon Lee Anderson, melaporkan catatan dari seorang sersan Bolivia yang bernama Bernardino Huanca: bahwa saat Rangers Bolivia mendekati Guevara, Guevara telah tertembak dua kali, dan pistolnya sudah tidak berguna lagi, sehingga ia menjatuhkan senjatanya sebagai tanda menyerah dan berteriak kepada para pasukan: "Jangan tembak! Aku adalah Che Guevara dan aku lebih berharga bagi kalian dalam keadaan hidup daripada mati."
Guevara diikat dan dibawa ke sebuah bangunan sekolahan yang terbuat dari lumpur dan bobrok di dekat desa La Higuera pada sore hari tanggal 8 Oktober. Guevara menolak untuk diinterogasi oleh para perwira Bolivia dan hanya berbicara dengan suara yang pelan kepada para tentara Bolivia. Salah satu tentara Bolivia tersebut, yaitu seorang pilot helikopter bernama Jaime Nino de Guzman, menyatakan bahwa Che tampak "dalam keadaan