Madonna
Kebudayaan Pop Terbesar Sepanjang Masa." Madonna juga dilantik ke dalam Rock and Roll Hall of Fame pada tahun 2008. Sepanjang tiga dekade perjalanan kariernya, Madonna telah sering mengubah citra dirinya, baik penampilan maupun musiknya. Biografer Fouz-Hernández menjelaskan bahwa pergantian citra tersebut merupakan kunci prestasi Madonna dalam kebudayaan pop. Madonna mengubah citranya dengan secara kostan bekerja
sama dengan artis dan produser berbakat yang belum dikenal, sehingga kemudian menjadi pusat perhatian media. Dengan melakukan hal yang demikian, Madonna telah menjadi contoh banyak kalangan bagaimana untuk mempertahankan karier seseorang di industri hiburan. Madonna menggambarkan dirinya sebagai seseorang yang terus-menerus berganti citra dan pesonanya dari waktu ke waktu. Ian Youngs dari BBC News berkomentar,
"Kemampuannya dalam mengikuti tren terbaru dan mengadaptasikan gayanya telah sering disebut-sebut sebagai pemelihara daya tariknya." Cara Madonna dalam menggunakan unsur seks telah berdampak besar pada kariernya dan memiliki pengaruh yang kuat pada perbincangan publik mengenai seksualitas dan feminisme. "The Times" menjelaskan: "Madonna, apakah kamu suka atau tidak, telah
memulai sebuah revolusi besar bagi wanita dalam dunia musik." Shmuel Boteach, penulis buku "Hating women" (2005), merasa bahwa Madonna bertanggung jawab besar dalam menghapus garis antara musik dan pornografi. Ia menambahkan: "Sebelum Madonna, barangkali perempuan lebih memopulerkan suaranya untuk menjadi seorang superstar. Tapi di dunia setelah kemunculan Madonna, bahkan penyanyi yang sangat
orisinil seperti Janet Jackson sekarang merasa terpaksa untuk mengekspos tubuhnya di televisi nasional untuk menjual album-albumnya."
Sejak kemunculannya, Madonna telah menanamkan pengaruh yang besar dalam musik kontemporer dunia. Penulis Mary Cross dalam buku biografi Madonna yang ditulisnya mencatat, "Pengaruh [Madonna] pada musik pop tidak terbantahkan dan menjangkau luas. Ikon baru musik pop mulai dari Nelly Furtado dan Shakira hingga Gwen Stefani dan Christina Aguilera (belum lagi Britney Spears) berhutang budi pada Madonna atas
konsep yang ia cetuskan, seperti menggabungkan keseksian yang provokatif serta kekuatan perempuan ke dalam citra, musik, dan lirik-lirik lagunya. Biografer Fouz-Hernández menambahkan, "Penyanyi-penyanyi perempuan seperti Britney Spears, Spice Girls, Destiny's Child, Jennifer Lopez, Kylie Minogue dan Pink seumpama putri-putri Madonna dalam pengertian bahwa mereka semua tumbuh besar dengan
mendengarkan dan mengagumi Madonna, lalu kemudian memutuskan untuk meniru gayanya. Di Indonesia, terdapat penyanyi Agnes Monica yang mengakui Madonna sebagai inspirasinya. Madonna juga diakui atas keberhasilannya memperkenalkan musik dansa elektronik Eropa ke dalam kebudayaan pop Amerika, serta membawa nama-nama produser Eropa seperti Stuart Price dan Mirwais Ahmadza menuju popularitas.
Madonna juga telah menerima pengakuan sebagai percontohan bagi para wanita bisnis di seluruh dunia. Madonna memiliki semacam kontrol finansial yang telah lama dicari oleh para wanita dalam industri. Ia menghasilkan lebih dari 1.2 miliar dollar hanya dalam rentang satu dekade kariernya. Madonna juga berhasil mendirikan perusahaan rekaman Maverick Records dan membawanya menuju kesuksesan. "Guinness Book
of World Records" menobatkan Madonna sebagai penyanyi wanita dengan penghasilan tertinggi di dunia, setelah memecahkan rekor penghasilan sebesar 26.6 juta poundsterling pada tahun 2004 saja. Akademis dari London Business School mengakui bahwa Madonna adalah seorang "pengusaha dinamis."