Karanggupito, Kendal, Ngawi
pilihannya. Hal ini ditandai dengan kehidupan yang penuh tolong menolong maupun gotong royong. Walaupun pola kepemimpinan ada di Kepala Desa namun mekanisme pengambilan keputusan selalu ada pelibatan masyarakat baik lewat lembaga resmi desa seperti Badan Permusyawatan Desa maupun lewat masyarakat langsung. Dengan demikian terlihat bahwa pola kepemimpinan di Wilayah Desa Karanggupito
mengedepankan pola kepemimpinan yang demokratis. Berdasarkan deskripsi beberapa fakta di atas, dapat dipahami bahwa Desa Karanggupito mempunyai dinamika politik lokal yang bagus. Hal ini terlihat baik dari segi pola kepemimpinan, mekanisme pemilihan kepemimpinan, sampai dengan partisipasi masyarakat dalam menerapkan sistem politik demokratis ke dalam kehidupan politik lokal. Tetapi terhadap minat politik daerah
dan nasional terlihat masih kurang antusias. Hal ini dapat dimengerti dikarenakan dinamika politik nasional dalam kehidupan keseharian masyarakat Desa Karnggupito kurang mempunyai greget, terutama yang berkaitan dengan permasalahan, kebutuhan dan kepentingan masyarakat secara langsung, serta ketauladanan elit politik. Berkaitan dengan letaknya yang berada di Jawa Timur bagian barat sehingga
dekat dengan Jawa Tengah sehingga suasana budaya masyarakat Jawa sangat terasa di Desa Karanggupito. Dalam hal kegiatan agama Islam misalnya, suasananya sangat dipengaruhi oleh aspek budaya dan sosial Jawa. Hal ini tergambar dari dipakainya kalender Jawa/Islam, masih adanya budaya toto suro, slametan, tahlilan, mithoni, dan lainnya, yang semuanya merefleksikan
sisi-sisi akulturasi budaya Islam dan Jawa. Dengan semakin terbukanya masyarakat terhadap arus informasi, hal-hal lama ini mulai mendapat respon dan tafsir balik dari masyarakat. Hal ini menandai babak baru dinamika sosial dan budaya, sekaligus tantangan baru bersama masyarakat Desa Karanggupito. Dalam rangka merespon tradisi lama ini telah mewabah dan menjamur kelembagaan
sosial, politik, agama, dan budaya di Desa Karanggupito. Tentunya hal ini membutuhkan kearifan tersendiri, sebab walaupun secara budaya berlembaga dan berorganisasi adalah baik tetapi secara sosiologis ia akan beresiko menghadirkan kerawanan dan konflik sosial.
Desa Karanggupito rentan terkena musibah bencana karena letaknya di lereng gunung, terutama angin kencang. Kurun waktu Tahun 2010 sampai dengan tahun 2012 yang paling parah adalah Awal tahun 2012. Desa Karanggupito pada tahun 2012 menderita kerugian kurang lebih hampir 8 miliar terdiri dari kerusakan rumah, kerusakan tanaman keras terutama Pohon cengkeh, kerusakan tanaman
pangan yaitu padi, jagung. Kerusakan Tanaman buah yaitu pohon duren, alpokat dan pisang yang merupakan komoditas unggulan di Desa Karanggupito. Memerlukan waktu yang cukup lama untuk mengembalikan semangat masyarakat untuk memulihkan ekonomi masyarakat yang sebenarnya sudah mulai mapan. Memerlukan perhatian dan kerja sama yang baik dari semua instansi terkait untuk membantu masyarakat yang menderita kerugian sesuai dengan kapasitasnya masing-masing.
Dari sisi ketertiban masyarakat Desa Karanggupito menerapkan setem koordinasi dengan POLSEK dan KORAMIL di Kecamatan. Yang bertugas sebagai Bhayangkara Pembina Keamanan dan Ketertiban Masyarakat (BHABINKAMTIBMAS) Desa Karanggupito adalah Brigadir Triyanto dari POLSEK Kendal dan SERKA simin sebagai Bintara Pembina Desa (BABINSA) dari KORAMIL Kendal. Untuk meminimalisasi tingkat kerawanan
desa, petugas BHABINKAMTIBMAS yang saat ini dijabat oleh BRIGADIR Triyanto menerapkan kesolitan antara semua aspek lingkup di masyarakat. Tidak seperti zaman kolonial, kemasyarakatan yang dilakukan BHABINKAMTIBMAS memberi dampak positif untuk memberi pengetahuan hukum kepada masyarakat Desa Karanggupito sehingga kesadaran akan taat terhadap hukum meningkat. Dengan adanya
masyarakat yang taat dan patuh dengan hukum menimbulkan kenyamanan dan ketertiban di lingkungan desa. Di Desa Karanggupito juga dibentuk Forum Komunikasi Polisi Masyarakat (FKPM) bertujuan untuk menyelsaikan masalah yang ada di desa secara kekeluargaan dan apabila upaya kekeluargaan menemui jalan buntuk FKPM kemudian menyerahkan kepada POLSEK Kendal.
Kepala Desa baru 2019 yang siap merubah Desa Karanggupito menuju modernisasi berbasis kultur budaya desa adalah seorang bisa yang berfikir luar biasa yang juga pernah menjabat sebagai Staf Urusan Pemerintahan di Desa Karanggupito menerapkan program-program unik dan merakyat yang sesuai dengan selera masa kini. Zaenal Abidin yang yang asli kelahiran Karanggupito di wilayah Nglebak tidaklah seorang yang asing di mata warga desa, dengan gaya biasa merubah yang biasa jadi luar biasa.
Lumayan membawa perubahan kepada pembangunan di Desa Karanggupito dengan dua periode kepemimpinannya punya profilnya sebagai berikut:
Melihat profil jabatan Kepala Desa Karanggupito, tidak bisa dimungkiri bahwasanya model kepemimpinan Bambang Suryo S. SE. MM menggunakan gaya kepimpinan sistem militer yang sangat disiplin dan tegas berwibawa. Bahkan dalam visi-misi kepimpinan Bp. Bambang Suryo salah satu dalam isi misinya adalah menyelenggarakan pemerintahan yang bersih dan berwibawa. Bahkan disisa akhir
jabatannya yang kurang dari 3 tahun belakangan ini banyak upaya untuk memajukan desa dengan segala upaya baik cara diplomasi politik, negosiasi pengusaha, bahkan sampai dengan pencitraan desa dan gaya kepemimpinan supaya bisa dicontoh oleh daerah lain demi semakian terkenalnya Karanggupito dan juga terkenalnya gaya kepemimpinan individu yang diharapkan bisa semakin bersinarnya karier politik dan juga prestasi Karanggupito..
Sementara ini Sekdes diisi oleh Bapak Kuwat yang sekaligus adalah Kepala Dusun Duwet. Semenjak Pejabat Sekretaris Desa Sri Suwarni alih profesi sebagai guru sistem manajemen kantor yang ada di Desa Karanggupito mulai sedikit ada penurunan. Peran ganda Kepala Dusun Kuwat sebagai plt Sekdes dan kepala Dusun menimbulkan kurang optimalnya penataan manajemen kantor.