Estonia di Kontes Lagu Eurovision
Estonia memulai debutnya di ajang Kontes Lagu Eurovision pada tahun 1994. Sebetulnya, negara yang bergabung dalam jajaran Negara Baltik ini mengikuti kontes pada tahun 1993. Tetapi, kontes yang mereka ikuti itu bukan kontes betulan, hanya fase kualifikasi mantan negara yang dulunya itu bergabung dengan Uni Soviet ataupun Yugoslavia. Pra-seleksi itu disebut sebagai Kvalifikacija ja Milstreet yang
berarti Kualifikasi Menuju Milstreet (pada tahun 1993, Milstreet terpilih menjadi tuan rumah selepas Irlandia menang pada tahun 1992- waktu itu Irlandia diwakili oleh Linda Martin, lagunya dikarang juga oleh Johnny Logan). Sayangnya, Estonia yang waktu itu diwakili oleh Janika Silamaa dengan lagunya "Muretut meelt ja südametult", tetapi tidak lolos ke babak utama karena
voting mereka tidak cukup. Waktu itu, 3 negara dengan nilai tertinggi akan lolos ke babak utama. Pada tahun pertama negara mantan pengikut Blok Timur ini tidak menuai hasil yang memuaskan, karena hanya berperingkat dua dari belakang, tetapi unggul tipis dari Lithuania, yang pada tahun tersebut berperingkat akhir. Dan, atas dasar hasil itulah, negara yang dekat dengan Rusia ini
tidak dapat mengikuti kontes untuk kedua kalinya pada tahun 1995, karena berada di zona degradasi. Setahun berselang, kontes tahun 1996 dilaksanakan. Estonia pun kembali mengikuti kontes, mengirimkan perwakilan kedua, dan pada saat itu diwakili oleh Maarja-Liis Ilus dan Ivo Linna dengan lagunya yang berjudul "Kaelakee hääl". Mereka mendapatkan 94 poin dan menempati
posisi ke-5. Ini adalah prestasi terbaik mereka, dan mereka membukukan rekor yaitu Estonia berada di jajaran 5 besar untuk pertama kalinya.
Rekor Estonia di kontes ini pada tahun 1996 sampai 2002 merupakan pengalaman yang luar biasa bagi negara yang dulunya anggota Pakta Warsawa ini, hanya sekali mereka gagal mencapai 10 besar, yakni pada tahun 1998, dimana mereka menempati peringkat ke-12. Kemenangan pertama diraih oleh Estonia pada tahun 2001, setelah perwakilan mereka, Tanel Padar dan Dave Benton, serta dari 2XL dengan lagunya "Everybody". Prestasi ini
sungguh membuat publik bangga, karena negara ini mendapatkan 198 poin di babak final, mendekati 200. Nah, karena kemenangan "berharga" inilah, negara yang letaknya agak jauh dari Denmark ini menjadi tuan rumah kontes tahun 2002.
Sejak tahun 2004 sampai 2008, negara ini tidak pernah mencapai babak final, banyak di antaranya mendapat nilai rendah atau mungkin berposisi terakhir. Hasil terbaik di antara keempat tahun tersebut hanyalah posisi ke-11, itupun di babak semifinal. Pada tahun 2004, mereka diwakili oleh Neioks dengan lagunya "Tii" yang berarti "Sebuah Jalan", dinyanyikan dalam Bahasa Vro, yang merupakan salah satu dari dialek Estonia bagian selatan.
Juga, ada rumor yang menyatakan bahwa Estonia akan mengundurkan diri dari kontes tahun 2009 yang diselenggarakan di Moskow, Rusia, dikarenakan Perang Ossetia Selatan pada tahun 2008. Eesti Rahvusringhääling (ERR) telah mengkonfirmasi itu, karena paksaan publik maka negara yang letaknya dekat dengan Rusia ini mengirimkan perwakilannya untuk mengikuti kontes. Setelah babak final nasional yang sistemnya
diperbaharui, yaitu Eesti Laul, yang berjalan cukup ketat dan menarik, maka pemenang pada waktu itu adalah Urban Symphony dengan lagunya "Rändajad" (Nomad atau Para Pelancong), yang mengalahkan favorit para pemirsa yang melakukan televoting, Laura, hanya karena voting dari juri saja.
Pada pengundian alokasi pot dan urutan tampil, Estonia berada di semifinal kedua dalam penyelenggaraan Kontes Lagu Eurovision tahun 2009. Negara yang diwakili oleh Urban Symphony ini berhasil membawa negara yang letaknya di Eropa Timur ini ke babak final untuk pertama kalinya sejak kontes tahun 2003. Pada saat babak voting selesai, diumumkanlah bahwa Estonia mendapatkan 115 poin dan berada di peringkat ke-3 dari semua kontestan semifinal
kedua waktu itu. Babak final pun dimulai, dan grup ini mendapatkan urutan tampil ke-15. "Saking" luar biasanya penampilan mereka, voting yang diberikan para negara kontestan pun lebih dari perkiraan. Estonia menempati peringkat ke-6 dengan 129 poin. Dari 25 negara yang tampil di babak final 2009, dapat disimpulkan bahwa perwakilan ini adalah entri yang menempati peringkat tertinggi, hanya saja peringkat tertinggi khusus
negara yang mengirimkan lagu-lagu yang bukan berbahasa Inggris. Pencapaian mereka sungguh luar biasa, tetapi tidak bisa diulangi pada tahun 2010 saat mereka diwakili oleh Malcolm Lincoln dan Manpower 4 dengan lagunya "Siren". Mereka tidak lolos dari babak semifinal, karena hanya menempati peringkat ke-14 dan mendapatkan 39 poin. Sungguh momen yang amat disayangkan tahun 2010 ini.