Paris Hilton
alkohol yang diperintahkan pengadilan melanggar masa percobaannya. Pada tanggal 4 Mei, Hilton dijatuhi hukuman oleh Hakim bernama Michael T. Sauer selama 45 hari penjara karena pelanggaran masa percobaan. Dia berencana untuk mengajukan banding atas hukuman itu, mendukung petisi daring (dibuat pada tanggal 5 Mei oleh Joshua Morales) meminta gubernur California Arnold Schwarzenegger atas pengampunan. Petisi balasan
untuk mempertahankan hukuman telah diunggah. Hilton mengganti pengacara dan membatalkan rencananya untuk mengajukan banding. Dia diminta untuk memulai hukuman penjara pada tanggal 5 Juni, dan memasuki Fasilitas Penahanan Regional Century (sebuah penjara wanita di Lynwood, California) setelah menghadiri MTV Movie Awards 2007 pada tanggal 3 Juni. Pada tanggal 7 Juni, Los Angeles County Sheriff bernama Lee Baca menandatangani perintah untuk menahan Hilton
hingga 40 hari kurungan rumah dengan perangkat pemantauan elektronik karena kondisi medis yang tidak ditentukan. Baca berkata, "Pesan saya kepada mereka yang tidak menyukai selebritas adalah bahwa menghukum selebritas lebih dari rata-rata orang Amerika bukanlah keadilan." Dia menambahkan, "Perlakuan khusus, dalam arti tertentu, tampaknya karena status
selebritasnya... Dia mendapat lebih banyak waktu di penjara." Hakim bernama Michael Sauer memanggilnya untuk hadir kembali di pengadilan keesokan paginya (8 Juni), karena hukuman aslinya menetapkan hukuman penjara: "Tidak bekerja, cuti. Tidak ada pelepasan pekerjaan. Tidak ada pengawasan elektronik." Pada persidangan, Sauer menolak pengarahan di ruangan oleh
pengacara Hilton tentang kondisi medisnya dan mengirimnya kembali ke penjara untuk menjalani hukuman semula selama 45 hari. Ketika dia mendengar keputusan itu, Hilton berteriak, "Itu tidak benar!" Menjerit, dia meminta untuk memeluk ibunya. Hilton dipindahkan ke area medis Fasilitas Pemasyarakatan Menara Kembar di Los Angeles, dan kembali ke Fasilitas Penahanan Regional Century di Lynwood pada tanggal 13 Juni. Hilton dibebaskan dari penjara pada hari Selasa, 26 Juni 2007.
Hilton dipengaruhi oleh menteri Marty Angelo di penjara, merujuk pada "awal baru" dalam sebuah wawancara dengan pembawa acara bincang-bincang Larry King pada tanggal 28 Juni 2007 (dua hari setelah pembebasannya) dan mengutip dari Angelo otobiografi ("Once Life Matters: A New Beginning"). Pada tanggal 9 Juni, Angelo tidak berhasil mengajukan petisi Sauer untuk membiarkan dia menjalani sisa hukuman Hilton jika hakim akan
membebaskannya ke program perawatan alternatif. Hilton memberitahu King pada saat wawancara bahwa dia telah menggunakan Adderall untuk ADHD sejak dari masa kecilnya.
Pada tanggal 2 Juli 2010, Hilton dituduh merokok ganja di pertandingan Piala Dunia FIFA 2010 antara Brazil dan Belanda. Meskipun dia dikawal dari Stadion Nelson Mandela Bay oleh polisi setempat, kasus ini kemudian dibatalkan. Juru bicaranya, Dawn Miller, mengatakan: "Saya dapat mengonfirmasi bahwa insiden itu benar-benar salah paham dan sebenarnya orang lain dalam grup mereka yang melakukannya". Dua minggu kemudian, Hilton ditahan dan dibebaskan setelah dia ditangkap dengan ganja di [[Bandara Figari Sud-Corse] [[Corsica]]].
Di bulan Agustus 2010, Hilton ditahan atas dugaan kepemilikan kokain di Las Vegas dan pacarnya pada waktu itu, Cy Waits, dituntut karena mengemudi dibawah pengaruh. Awalnya Hilton membantah dan mengklaim bahwa tas tangan (berisi 0.8 g kokain) bukan miliknya: "Dompet yang dipermasalahkan ini adalah merek kelas atas-dan sama sekali tidak sesuai dengan
standar modenya yang tinggi." Dia kemudian mengakui bahwa itu miliknya. Untuk menghindari hukuman kejahatan, Hilton mengaku bersalah atas dua kesalahan ringan pada tanggal 17 September 2010. Berdasarkan ketentuan pembelaan dia dijatuhi hukuman satu tahun masa percobaan, 200 jam pelayanan masyarakat, denda sebesar US$2.000 dan penyelesaian program perawatan penyalahgunaan narkoba.
Jaksa Wilayah Kabupaten Clark, David Roger berkata, "Jika dia ditangkap karena apa pun selain pelanggaran lalu lintas kecil dia akan menghabiskan satu tahun di penjara. Tidak akan ada diskusi. Pengadilan tidak akan memiliki keleluasaan."
Pada tanggal 21 September 2010, dalam perjalanan mereka ke sebuah konferensi pers di Tokyo untuk mempromosikan lini pakaian dan wewangian, Hilton dan adik perempuannya Nicky diberhentikan oleh petugas imigrasi di [[Bandar Udara Internasional Narita Bandara Narita]] karena adanya keyakinan kepemilikan narkoba Hilton pada hari sebelumnya. Di bawah undang-undang narkoba Jepang yang ketat, para pelancong yang dihukum
karena kejahatan narkoba biasanya ditolak masuk ke negara itu. Pihak bandara menanyakan Hilton "selama berjam-jam", dan dia dan Nicky ditahan semalam di hotel bandara. Pada tanggal 22 September pihak berwenang Jepang menolak kedatangan Hilton, dan dia naik pesawat kembali ke Amerika Serikat. Pemberhentian lain pada tur promosi Asia mereka dibatalkan dikarenakan undang-undang anti-narkoba di [[Indonesia]] dan [[Malaysia]].
Pada tahun 2003, sebuah video seks antara Hilton dan kekasihnya pada waktu itu yang bernama Rick Salomon bocor ke Internet. Tak lama setelah itu, Salomon memasukkan gugatan hukum melawan perusahaan yang mendistribusikan video itu, dan melawan keluarga Hilton, yang dia tuduh merusak reputasinya dengan menyarankan bahwa dia telah mengeksploitasi Hilton. Hilton kemudian menuntut
perusahaan karena telah merilis videonya, Kahatani Ltd., sebesar $30 juta atas pelanggaran privasi dan tekanan emosional.
Di bulan April 2004, Salomon mulai mendistribusikan sendiri video ini melalui perusahaan film dewasa bernama Red Light District Video dibawah judul "[[1 Night in Paris]]". Di bulan Juli 2004, Salomon membatalkan gugatannya terhadap keluarga Hilton setelah gugatan privasi Paris Hilton dikeluarkan dari pengadilan. Salomon dan Red Light District Video setuju untuk membayar Hilton sebesar US$400000 ditambah persentase dari keuntungan penjualan video itu. Meskipun, pada
tahun 2013, Hilton membuat sebuah klaim bahwa dia tidak pernah mendapatkan uang dari video tersebut:"[Aku] tidak pernah mendapat sepeserpun. Aku memperoleh uang melalui cara yang halal. Parfumku menghasilkan cukup, aku tidak perlu khawatir soal uang."
Dibulan Agustus 2010, seorang pria yang diidentifikasi bernama Nathan Lee Parada, ditangkap setelah petugas keamanan melihat dia memegang dua pisau di luar rumah Hilton. Dia kemudian dinyatakan bersalah atas satu tuduhan kejahatan pencurian tingkat pertama, dan dijatuhi hukuman dua tahun penjara negara.
Pada bulan Oktober 2010, seorang pria bernama James Rainford diduga mengendarai sepeda melewati penjaga di pintu masuk lingkungan Hilton yang terjaga keamanannya, pergi ke rumahnya dan mulai menggedor pintu Hilton. Dia ditangkap, dan mendapat masa percobaan selama tiga tahun, bersama dengan perintah penahanan dari Hilton. Pada bulan April 2011, Rainford ditangkap untuk kedua kalinya karena menyerang pacar Hilton pada saat
itu yang bernama Cy Waits di luar Pengadilan Tinggi Van Nuys, tempat Hilton menuju untuk bersaksi melawan Nathan Lee Parada, dan pada bulan Juli, dia ditangkap lagi di luar rumah pantai Hilton di [[Malibu, California Malibu]]. Dia kemudian didakwa dengan dua dakwaan karena kejahatan atas menguntit dan tiga pelanggaran ringan karena tidak mematuhi perintah pengadilan, tetapi seorang hakim
mengungkapkan bahwa dia "tidak kompeten secara mental untuk diadili" dan dikirim ke rumah sakit jiwa pemerintah.
Di bulan Oktober 2014, seorang pria berkebangsaan Jerman yang diidentifikasi sebagai Lukas Redanz, yang tubuhnya sepenuhnya tertutup dengan tato Hilton dan tampak "sangat mabuk", berulang kali pergi ke lingkungan rumah Hilton yang terjaga keamanannya untuk melihat Hilton. Penjaga memanggil polisi dan pria itu ditangkap karena memiliki kokain.