Eminem
Ketika reputasi Eminem mulai tumbuh, dia direkrut oleh beberapa grup rap; yang pertama adalah New Jacks. Setelah mereka berpisah dia bergabung bersama Soul Intent, yang merilis sebuah single di EP berjudul sama dengan nama grup mereka tahun 1995 bersama Proof. Eminem dan Proof kemudian bergabung dengan empat rapper lain untuk membentuk The Dirty Dozen (D12), yang merilis album pertama mereka "Devil's
Night" pada tahun 2001. Eminem pertama kali berurusan dengan hukum pada usia 20 tahun, ketika dia ditangkap atas keterlibatannya saat mengemudi dengan menembak menggunakan senapan paintball. Kasus ini ditutup ketika korban tidak hadir dipengadilan.
Eminem kemudian dikontrak oleh Jeff and Mark Bass's FBT Productions, dan merekam album debutnya "Infinite" untuk perusahaan rekaman independen mereka Web Entertainment. Album ini mendapat kegagalan komersil setelah perilisannya pada tahun 1996. Satu subjek lirik dari "Infinite" merupakan kesusahannya membesarkan putrinya yang baru lahir, Hailie Jade Scott Mathers, dengan uang yang sedikit. Selama periode ini, gaya ritme
Eminem, kebanyakan terinspirasi dari Nas, Esham dan AZ, tidak memiliki kemalasan komikal yang keras yang kemudian membuatnya dikenal. Para disc jockey di Detroit kebanyakan menolak "Infinite", dan umpan balik yang Eminem terima ("Kenapa kau tidak mencoba rock and roll?") membuatnya untuk menciptakan lagu-lagu yang lebih kasar, lebih murung. Selama waktu ini Eminem dan Kim Scott
tinggal di sebuah lingkungan yang penuh dengan kejahatan, dan rumah mereka dirampok beberapa kali. Eminem memasak dan mencuci piring untuk upah minimum di Gilbert's Lodge, sebuah restoran-keluarga di St. Clair Shores. Mantan bosnya menjelaskan bahwa dia contoh karyawan teladan, karena dia bekerja selama 60 jam dalam seminggu selama enam bulan setelah kelahiran Hailie. Dia dipecat tak lama
sebelum Natal, dan kemudian berkata, "Itu seperti, lima hari sebelum Natal, yang mana merupakan ulang tahun Hailie. Aku mempunyai sekitar empat puluh dolar untuk membelikannya sesuatu." Setelah rilis dari "Infinite", masalah pribadi dan penyalahgunaan zat memuncak sampai ke percobaan bunuh diri. Per Maret 1997 dia kembali dipecat dari Gilbert's Lodge untuk terakhir kali, dan tinggal di rumah mobil milik ibunya bersama Kim dan Hailie.
Eminem menarik banyak perhatian ketika dia mengembangkan Slim Shady, sebuah alter ego yang sadis, dan keras. Karakter ini membuatnya mengekspresikan kemarahannya dengan lirik tentang obat-obatan, pemerkosaan, dan pembunuhan. Dimusim semi tahun 1997 dia merekam debut EPnya, "Slim Shady EP", yang dirilis musim dingin tahun itu oleh Web Entertainment. EP ini, dengan frekuensi yang mereferensikan tentang
penggunaan obat-obatan, tindakan seksualitas, gangguan jiwa dan kekerasan, juga mengeksplor tema yang lebih serius yang berhadapan dengan kemiskinan dan pernikahan dan masalah keluarga dan mengungkapkan tanggapannya, respon atas dirinya sendiri terhadap kritik. Majalah hip-hop "The Source" memasukkan Eminem dikolom "Unsigned Hype" majalah ini pada bulan Maret 1998. Setelah dia
diusir dari rumahnya, Eminem pergi ke Los Angeles untuk berkompetisi di Olimpiade Rap 1997, sebuah kompetisi pertandingan rap nasional. Dia berada diposisi kedua, dan karyawan Interscope Records yang hadir mengirim sebuah salinan dari "Slim Shady EP" ke CEO perusahaan Jimmy Iovine. Iovine memainkan rekaman ini keproduser rekaman Dr. Dre, pendiri dari Aftermath Entertainment dan anggota serta pendiri dari grup hip-hop
N.W.A. Dre mengingat, "Disepanjang karierku diindustri musik, aku tidak pernah menemukan sebuah rekaman demo atau sebuah CD. Ketika Jimmy memainkan ini, aku berkata, 'Temukan dia. Sekarang.,dan di episode keempat dan terakhir dari The Defiant Ones Dre berkata, "aku seperti: apa-apaan ini!?, dan siapa itu?" mengekspresikan rasa terkejutnya atas bakat ngerap "Mathers", Meskipun para
rekannya mengkritiknya atas keinginannya untuk mempekerjakan rapper kulit putih, dia percaya diri dengan keputusannya: "Aku tidak peduli jika kau ungu; jika kau bisa menaklukkannya, aku akan bekerja denganmu." Eminem telah mengidolakan Dre sejak mendengarkan N.W.A. ketika remaja, dan gugup bekerja dengannya disebuah album. Dia merasa lebih nyaman bekerja bersama Dre setelah sesi produksi rekaman.
Eminem merilis "The Slim Shady LP" pada bulan Februari 1999. Meskipun album ini merupakan salah satu album paling populer ditahun itu (disertifikasi tiga kali platinum diakhir tahun), dia dituduh meniru gaya dan subjek dari rapper bernama Cage. Popularitas album ini didukung oleh kontroversi dari lirik yang ada di dalam album; didalam lagu "'97 Bonnie and Clyde" Eminem menyanyikan sebuah perjalanan dengan
putrinya yang masih bayi ketika dia memiliki tubuh istrinya, dan didalam "Guilty Conscience" yang memberikan keberanian seorang pria untuk membunuh istri dan kekasihnya. "Guilty Conscience" menandai awal mula persahabatan dan pendekatan musik antara Dr. Dre dan Eminem. Rekan diperusahaan rekaman ini kemudian berkolaborasi diberbagai lagu hit seperti ("Forgot About Dre" dan "What's the Difference"
ketika juga menyumbangkan vokal yang tidak dikreditkan di lagu berjudul "The Watcher" dari album Dr. Dre berjudul "2001", "Bitch Please II" dari album "The Marshall Mathers LP", "Say What You Say" dari album "The Eminem Show", "Encore/Curtains Down" dari album "Encore", dan "Old Time's Sake" dan "Crack a Bottle" dari album "Relapse"), dan Dre membuat setidaknya satu penampilan tamu di setiap album Eminem oleh Aftermath. "The Slim Shady LP" telah disertifikasi empat kali platinum oleh RIAA.
"The Marshall Mathers LP" dirilis pada bulan Mei 2000. Album ini terjual 1.760.000 eksemplar diminggu pertamanya, mematahkan rekor AS yang dipegang oleh Snoop Dogg dengan album "Doggystyle" sebagai album hip-hop dengan penjualan tercepat dan Britney Spears dengan "...Baby One More Time" untuk album solo dengan penjualan tercepat. Single pertama dari album, "The Real Slim Shady", mendapat sukses meskipun kontroversi tentang hinaan dan klaim Eminem tentang
selebritas lain (sebagai contoh, Christina Aguilera melakukan oral seks pada Fred Durst dan Carson Daly). Disingle keduanya, "The Way I Am", dia mengungkapkan tekanan dari perusahaan rekamannya untuk mengungguli "My Name Is". Meskipun Eminem memparodikan roker Marilyn Manson divideo musik "My Name Is", mereka dilaporkan baik-baik saja; Manson disebut di "The Way I Am", tampil divideo musik lagu ini dan telah membawakan remix lagu ini
secara langsung bersama Eminem. Disingle ketiga, "Stan" (yang mengambil contoh dari lagu milik Dido berjudul "Thank You"), Eminem mencoba untuk berhadapan dengan ketenaran barunya, mengasumsikan seseorang yang merupakan penggemar gila yang membunuh dirinya sendiri dan kekasihnya yang sedang hamil (mencerminkan "'97 Bonnie dan Clyde" dari album "The Slim Shady LP"). Majalah "Q" menyebut
"Stan" sebagai lagu rap terbaik sepanjang masa ketiga, dan berada diposisi kesepuluh disurvei Top40-Charts.com. Lagu ini berada diperingkat 296 di daftar "Rolling Stone" sebagai "500 Lagu Terbaik Sepanjang Masa". Pada bulan Juli tahun 2000, Eminem merupakan artis kulit putih pertama yang muncul disampul "The Source". "The Marshall Mathers LP" disertifikasi Berlian oleh RIAA pada bulan Maret 2011 dan terjual 32 juta eksemplar diseluruh dunia.
Eminem tampil bersama Elton John di upacara 43rd Grammy Awards pada tahun 2001, dengan Gay dan Lesbian Alliance Against Defamation (GLAAD, sebuah organisasi yang menilai lirik Eminem merupakan homofobia) mengutuk keputusan John untuk tampil bersama Eminem. Pada tanggal 21 Februari, hari dimana upacara penghargaan berlangsung, GLAAD menggelar protes diluar Staples Center (lokasi upacara). Pada tahun 2001
Eminem tampil di Up in Smoke Tour bersama para rapper seperti Dr. Dre, Snoop Dogg, Xzibit dan Ice Cube dan Family Values Tour bersama Limp Bizkit, mengadakan tur sendiri bertajuk Anger Management Tour bersama Papa Roach, Ludacris dan Xzibit.