Blink-182
Hoppus dan DeLonge kemudian meminta drummer Travis Barker dari band The Aquabats untuk mengisi posisi Raynor selama sisa tour. Dia kemudian menjadi drummer tetap Blink-182 dan meninggalkan The Aquabats. Barker dikabarkan mampu menghafal seluruh "setlist" tour Blink-182 (yang terdiri lebih dari 20 lagu) dalam waktu kurang dari sehari. Mereka kembali ke studio pada Oktober 1998 untuk memulai penggarapan album terobosan mereka, "Enema of the State".
Setelah menyelesaikan proses produksi "Enema of the State" dengan produser baru Jerry Finn, album tersebut dirilis pada Juni 1999 dan menuai sukses besar, terutama karena lagu-lagu ""What's My Age Again"", ""All the Small Things"", dan ""Adam's Song"". Singel-singel tersebut berhasil mendapat penyiaran besar-besaran, membawa mereka kepada penggemar baru. Popularitas mereka juga membawa mereka ke dunia baru, seperti
tampil sebagai figuran dalam film komedi "American Pie" pada tahun 1999 sekaligus menyumbangkan 2 lagu untuk film tersebut. Masih pada tahun 1999, pada bulan November, mereka merilis sebuah album video berjudul "The Urethra Chronicles" yang berisi informasi belakang-panggung mereka. Lagu "Adam's Song" sempat menimbulkan kegemparan pada tahun 2000. Lagu ini diputar terus-menerus oleh seorang siswa 17
tahun korban selamat dari tragedi Columbine, Greg Barnes, ketika ia menggantung dirinya di garasi rumah orang tuanya. Meski begitu, "Enema of the State" tercatat telah terjual lebih dari 15 juta "copy", memantapkan Blink-182 sebagai salah satu artis pop punk pada era akhir milenium kedua.
""The Enema Strikes Back!"", dirilis pada bulan November 2000, adalah album live yang direkam pada November 1999 di San Francisco dan Universal City, California. Walaupun album tersebut dinamai sesuai tour besar mereka pada musim panas tahun 2000 ("The Mark, Tom, and Travis Show Tour"), album tersebut sebenarnya direkam pada "The Loserkids Tour" pada tahun 1999. Dua singel dirilis dari album tersebut, yaitu "Man Overboard" (satu-satunya "track" studio di album itu) dan versi live dari "Dumpweed".
Mereka melanjutkan kesuksesan mereka dengan album "Take Off Your Pants and Jacket" pada 2001, dengan sedikit perubahan arah dibandingkan album "Enema of the State". Album tersebut terjual lebih dari 350000 "copy" pada minggu pertama. Album tersebut berisi singel "The Rock Show", "First Date" dan "Stay Together for the Kids". Album tersebut berhasil terjual lebih dari 14.5 juta "copy" di seluruh dunia dengan mendapat "double-platinum" di Amerika Serikat. Album tersebut
dirilis dalam tiga warna CD berbeda: kuning, merah, dan hijau, dimana masing-masing CD berisi dua lagu bonus yang berbeda-beda. Pada tahun 2001, Anne Hoppus, saudara Mark Hoppus, merilis sebuah buku yang berjudul "Blink-182: Tales From Beneath Your Mom" yang berisi kisah perjalanan mereka. Blink-182 mengikuti Pop Disaster Tour bersama dengan Green Day selama musim panas 2002, yang didokumentasikan kedalam DVD "Riding in Vans with Boys".
Selama masa libur Blink-182, DeLonge dan Barker membentuk proyek sampingan bernama Box Car Racer dengan David Kennedy dari Hazen Street. Band tersebut dibentuk untuk percobaan material yang "lebih gelap dan tidak "Blink-friendly"". Mereka merilis album perdana mereka, "Box Car Racer" pada Mei 2002. Album tersebut adalah bentuk penghormatan kepada pemberi pengaruh post-hardcore DeLonge, seperti Fugazi dan Refused. Sementara itu, Barker
juga diajak oleh band rap rock Transplants untuk berkontribusi pada album perdana mereka yang dirilis pada Oktober 2002. Setelah menyelesaikan proyek sampingan mendekati Natal tahun 2002, Blink-182 kembali berkumpul dan memulai produksi album mereka berikutnya.
Mereka menyewa sebuah rumah di San Diego untuk proses produksi album tersebut. Proses rekaman tersebut ternyata membutuhkan waktu lebih lama dari dugaan awal mereka, menyebabkan mereka diusir dari rumah tersebut sebelum menyelesaikan album tersebut. Berlawanan dengan album-album mereka sebelumnya yang hanya memerlukan waktu rekaman kurang dari 3 bulan, album kelima mereka membutuhkan waktu
hampir sepanjang tahun 2003. Album tersebut masih dalam proses penggarapan pada akhir tahun dimana mixing terakhir masih diawasi oleh mereka bertiga pada awal Oktober 2003. DeLonge menggambarkan hari terakhir mixing sebgai ""crazy stressful"".
Album kelima Blink-182 dirilis pada 18 November 2003 melalui Geffen Records. Album tersebut cukup menuai sukses komersial (dibantu oleh singel "Feeling This" dan "I Miss You") dan menerima penilaian baik dari para pengamat musik yang menyukai arah dan suara musikalitas baru mereka. Album tersebut mewakili Blink-182 yang lebih "dewasa" dibandingkan album-album sebelumnya, dimana mereka mencampur unsur eksperimentalis dengan unsur pop punk
mereka. Semua perubahan musikalitas Blink-182 tersebut antara lain dipengaruhi oleh perubahan gaya hidup dan proyek-sampingan.
Tidak lama sebelum rilis album "Blink-182", mereka memulai ""DollaBill Tour"", dinamai atas tiketnya yang seharga $1. Mereka tampil di sepuluh klub di Amerika Serikat dan Kanada. Barker mengalami cedera kaki setelah penampilan di Melbourne, Australia pada Maret 2004, memaksa mereka membatalkan beberapa penampilan Australia dan Jepang. Blink-182 melakukan tour dengan No Doubt pada musim panas tahun 2004. Dua singel lain dari album
"Blink-182", "Down" dan "Always", dirilis pada 2004. Namun, ketegangan mulai muncul di internal band setelah mereka menyelesaikan tour Eropa pada Desember 2004.
Sebuah tour Amerika Utara telah direncanakan untuk musim panas 2005 dalam ajang promosi album "Blink-182" dan singel ""Always"". Namun, ketegangan mulai muncul di antara para personel band ketika DeLonge,mengungkapkan keinginannya untuk membatalkan tour tersebut dan memasuki masa istirahat selama satu-setengah tahun. Pada pertemuan band yang bertepatan dengan permulaan tour Eropa mereka saat itu, DeLonge
mengungkapkan keinginannya untuk menghabiskan lebih banyak waktu dengan keluarganya. Dia juga menolak untuk membuat album baru. Hoppus mengatakan, "Pembicaraan tersebut sangat panas dan berlangsung selama dua atau tiga jam. Pembicaraan kami hanya berputar-putar, dan hasilnya adalah pembatalan tour, tanpa mengetahui kapan kami akan melakukan sesuatu dengan Blink-182 kembali." Selama masa enam
bulan istirahat, Hoppus mengungkapkan keinginannya agar Blink-182 dapat tampil di Konser Music for Relief untuk Asia Tenggara, sebuah pertunjukan penggalangan dana untuk membantu korban Gempa bumi Samudra Hindia tahun 2004. DeLonge menyetujui hal tersebut dan mereka mulai berlatih untuk acara tersebut. Namun ketegangan kembali muncul di antara mereka setiap kali berkumpul. Mereka pun mulai memperdebatkan tentang pembubaran band, album kompilasi Greatest Hits, ataupun kemungkinan rekaman album berikutnya.
DeLonge menyatakan bahwa dia hanya akan merekam kontribusinya pada album Blink-182 berikutnya di rumahnya di San Diego, dan bahwa Hoppus dan Barker bisa mengirim berkas ProTools kepadanya untuk dikerjakan. Mengenai saat-saat terakhir mereka bersama sebagai band, Hoppus menyatakan, "Seseorang berusaha mendikte segalanya. Kami memberitahu Tom satu hal, keadaan menjadi panas.
[...] Kami berkata, 'Kau mencoba untuk mengendalikan segalanya. Dan hal itu salah.' Dia lalu berkata dia tidak bisa menjadi bagian dari sesuatu yang tidak dapat ia kendalikan, dan dia meninggalkan tempat pertemuan." Pengacara DeLonge, DeVoe, menghubungi Hoppus dan Barker keesokan harinya memberitahu bahwa DeLonge telah keluar dari band, dengan menyatakan, "Terhitung
sejak hari ini, Tom DeLonge tidak lagi menjadi anggota dari Blink-182." DeLonge diketahui segera mengubah nomor teleponnya untuk menghindari diskusi tentang hal tersebut dengan Hoppus maupun Barker. Mengikuti beredarnya spekulasi mengenai fakta bahwa mereka telah bubar, Blink-182 mengumumkan bahwa mereka memasuki masa ""indefinite hiatus"".