Angelina Jolie
Kravitz, "Alta Marea" (1991) karya Antonello Venditti, "It's About Time" (1993) karya The Lemonheads, dan "Rock and Roll Dreams Come Through" (1993) karya Meat Loaf. Dia mulai belajar dari ayahnya, karena dia memakai metode pengamatannya terhadap orang-orang untuk menjadi seperti mereka. Hubungan mereka pada masa itu kurang erat, dengan Jolie menyadari bahwa mereka sama-sama menjadi "ratu drama."
Jolie memulai karier film profesionalnya pada tahun 1993, dimana dia memainkan peran utama pertamanya dalam sekuel fiksi ilmiah penayangan video "Cyborg 2", sebagai robot mirip manusia yang dirancang untuk tujuan memata-matai dan pembunuhan. Dia tak menyepakati film tersebut agar dia tak ikut audisi lagi selama setahun. Setelah sebuah peran pendukung dalam film
independen "Without Evidence" (1995), dia membintangi film Hollywood pertamanya, "Hackers" (1995). Kritikus "The New York Times" Janet Maslin menyatakan, "Kate berpendirian. Itu karena dia berperan lebih dari [para lawan mainnya] dan merupakan peretas perempuan langka yang duduk rapat di papan ketiknya sambil melihat ke arah depan." "Hackers" gagal meraih laba di box office, namun berkembang menjadi kultus setelah perilisan videonya.
Setelah membintangi film adaptasi modern "Romeo dan Juliet", "Love Is All There Is" (1996), Jolie tampil dalam film jalanan "Mojave Moon" (1996), dimana "The Hollywood Reporter" berkata, "Jolie, seorang aktris yang benar-benar sadar kamera, mengeluarkan perasaan komika dan jenis seksualitas mencolok yang menjadikannya sejalan keseluruhan kredibel sehingga karakter Danny Aiello akan menurunkan setiap hal untuk
keputusannya." Dalam film "Foxfire" (1996), dia memerankan seorang pengemudi yang menyatukan empat gadis remaja melawan seorang guru yang melakukan pelecehan seksual terhadap mereka. Jack Mathews dari "Los Angeles Times" menulis tentang penampilannya, "Serangkaian omong kosong diambil untuk mengembangkan karakter ini, namun Jolie, putri kandung Jon Voight, memiliki presensi untuk menangkis stereotipe tersebut. Meskipun 'ceritanya dinarasikan oleh Maddy, Legs adalah subyek dan katalis."
Pada tahun 1997, Jolie beradu peran dengan David Duchovny dalam film cerita seru "Playing God", berlatar dunia bawah tanah Los Angeles. Film tersebut tak meraih sambutan bagus dari para kritikus; kritikus "Chicago Sun-Times" Roger Ebert menyatakan bahwa Jolie "menemukan kehangatan tertentu dalam jenis peran yang biasanya sulit dan agresif; dia tampak terlalu baik untuk menjadi pacar [seorang
ketua gangster], dan memang demikian." Karya berikutnya, sebagai pemeran utama perempuan dalam miniseri di kanal CBS berjudul "True Women" (1997), kurang meraih kesuksesan; menulis untuk "The Philadelphia Inquirer", Robert Strauss menyebutnya sebagai "Scarlett O'Hara kelas empat yang mengerikan" yang menampilkan "gigi gemeretak dan bibir yang sangat cemberut." Jolie juga membintangi video musik untuk
"Anybody Seen My Baby?" karya Rolling Stones sebagai penari telanjang yang pergi di tengah pementasan untuk menjelajahi Kota New York.
Kejayaan karier Jolie mulai timbul setelah dia memenangkan Golden Globe Awards atas penampilannya di kanal TNT dalam "George Wallace" (1997), tentang kehidupan Gubernur Alabama yang segregasionis dan kandidat presiden George Wallace, yang diperankan oleh Gary Sinise. Jolie memerankan istri kedua Wallace, Cornelia, sebuah penampilan yang dianggap menjadi sorotan dari film tersebut menurut Lee Winfrey dari "The Philadelphia Inquirer". "George Wallace" meraih sambutan
yang sangat baik dari para kritikus dan memenangkan Penghargaan Golden Globe untuk Miniseri atau Film Televisi Terbaik. Jolie juga meraih nominasi untuk sebuah Emmy Award atas penampilannya.
Pencapaian pertama Jolie datang saat dia memerankan supermodel Gia Carangi di kanal HBO dalam film "Gia" (1998). Film tersebut mengisahkan kehancuran kehidupan dan karier Carangi akibat kecanduan heroin, dan penurunan kesehatan dan kematiannya akibat AIDS pada pertengahan tahun 1980-an. Vanessa Vance dari Reel.com menyatakan, "Jolie meraih sambutan besar atas perannya sebagai pemeran utama Gia, dan gampang
untuk melihat alasannya. Jolie cerdik dalam mengisi perannya dalam bagian tersebut dengan keberanian, daya tarik dan kenekatan-dan perannya dalam film tersebut sangat memungkinkan reruntuhan kereta paling indah dapat difilmkan." Untuk tahun kedua berturut-turut, Jolie memenangkan Penghargaan Golden Globe dan dinominasikan untuk sebuah Emmy Award. Dia juga memenangkan Screen Actors Guild Award pertamanya.
Sejalan dengan metode akting Lee Strasberg, Jolie mempertahankan karakter antar adegan pada beberapa filmnya, dan akibatnya meraih reputasi karena kesulitan untuk menjalankannya. Saat proses memfilmkan "Gia", dia berkata kepada suaminya, Jonny Lee Miller, bahwa dia tak dapat meneleponnya: "Aku berkata kepadanya: 'Aku sendirian; aku sekarat; aku gay; aku tak dapat melihatmu selama
berpekan-pekan.'" Setelah "Gia" selesai difilmkan, dia secara singkat berhenti berakting, karena dia merasa bahwa dia "tak memiliki hal lain untuk diberikan." Dia berpisah dari Miller dan pindah ke New York, dimana dia mengambil kelas malam di Universitas New York untuk belajar penyutradaraan dan penulisan naskah. Didorong oleh kemenangan Penghargaan Golden Globe-nya untuk "George Wallace" dan sambutan kritis positif dari "Gia", Jolie melanjutkan kariernya.
Setelah film gangster yang difilmkan sebelumnya, "Hell's Kitchen" (1998), Jolie kembali ke layar lebar dalam film "Playing by Heart" (1998), dimana dia beradu peran dengan Sean Connery, Gillian Anderson, dan Ryan Phillippe. Film tersebut meraih banyak ulasan positif, dan Jolie banyak dipuji; kritikus "San Francisco Chronicle" bernama Peter Stack menulis, "Jolie, yang berkarya melalui sebuah bagian yang banyak tertulis, adalah sebuah
sensasi sebagai penari klub yang memahami kebenaran tentang apa yang akan dia alami." Dia memenangkan Breakthrough Performance Award dari National Board of Review.
Pada tahun 1999, Jolie membintangi film komedi-drama "Pushing Tin", bersama dengan John Cusack, Billy Bob Thornton, dan Cate Blanchett. Film tersebut meraih sambutan campuran dari para kritikus, dan karakter Jolie-istri dari Thornton-sangat dikritik; menulis untuk "The Washington Post", Desson Howe, menyatakannya sebagai "sebuah penciptaan dari seorang penulis yang sangat lugu dari seorang wanita berjiwa bebas yang mengumpulkan
tumbuhan-tumbuhan kembang sepatu yang mati, kehilangan tempat cincin dan menyendiri saat Russell menjalani sepanjang malam jauh dari rumah." Jolie kemudian beradu peran dengan Denzel Washington dalam film "The Bone Collector" (1999), berperan sebagai seorang perwira polisi yang membantu detektif paraplegia Washington dalam memecahkan sebuah pembunuhan berantai. Film tersebut meraih keuntungan kotor sebesar $151.5 juta di
seluruh dunia, namun mengalami kegagalan secara kritis. Terry Lawson dari "Detroit Free Press" menyatakan, "Jolie, yang seringkali tampak bagus, bersikap sederhana dan salah langkah."
Jolie kemudian memainkan peran pendukung sebagai seorang pasien mental sosiopatik dalam film "Girl, Interrupted" (1999), sebuah adaptasi dari memoir bernama sama karya Susanna Kaysen. Meskipun Winona Ryder memainkan karakter utama dalam apa yang diharapkan menjadi sebuah kesuksesan lagi untuknya, film tersebut menandai terobosan akhir Jolie di Hollywood. Dia memenangkan Golden Globe Awards ketiganya, Screen Actors Guild Award
keduanya, dan sebuah Academy Award untuk Aktris Pendukung Terbaik. Untuk "Variety", Emanuel Levy menyatakan, "Jolie sempurna sebagai gadis yang tak bertanggung jawab, flamboyan yang menjadi jauh lebih instrumental ketimbang para dokter di rehabilitasi Susanna."