Anastasia Nikolaevna
Aleksandrovna, dikawal ke kamar anak oleh tsar untuk bertemu dengan Grigori. Kesemua putra-putri tsar dan tsarina menggunakan baju tidur panjang putih yang panjang. Olga Aleksandrovna mengenang, "mereka sepertinya menyukai dan benar-benar nyaman dengan Grigori." Hubungan erat Grigori dengan putra-putri kerajaan terbukti dari beberapa pesan yang ia kirim kepada
mereka. Pada Februari 1909, Rasputin mengirim telegram kepada mereka. Dalam telegram itu, Rasputin menasihati mereka untuk "meniru seluruh sifat-sifat Tuhan dan mengasihi seluruh ciptaan-Nya khususnya di Bumi ini. Sang Bunda Allah selalu sibuk dengan bunga dan sulaman."
Namun, pada 1910, salah satu dari pengasuh Anastasia, Sofia Ivanova Tyutcheva, merasa ngeri tatkala Grigori diizinkan masuk ke dalam kamar anak ketika keempat gadis itu menggunakan baju tidur dan menginginkan Grigori dilarang memasuki kamar keempat gadis itu. Karena demikian, Nikolai meminta Rasputin untuk menghindari memasuki kamar putrinya di waktu lain. Anak-anak sadar akan ketegangan dan
takut bahwa ibu mereka akan marah dengan tindakan Sofia. Kakak Anastasia yang berusia dua belas tahun, Tatiana, dalam sebuah surat kepada ibunya pada 8 Maret 1910, menulis, "saya merasa sangat ketakutan bahwa S.I. (singkatan dari Sofia Ivanova) berbicara... tentang sesuatu yang buruk kepada kawan kita. Saya berharap pengasuh kita akan menjadi lebih baik untuk dijadikan sahabat kita kini."
Sofia akhirnya dipecat. Sofia menyebarluaskan kisahnya kepada anggota keluarga kerajaan lainnya. Meskipun kunjungan Grigori ke putri kerajaan itu secara keseluruhan dianggap tak bermasalah, keluarga kerajaan merasa tersinggung. Sofia mengatakan kepada adik Nikolai, Ksenia Aleksandrovna, bahwa Rasputin melawati putri-putri kerajaan dan berbicara, memeluk, dan
menepuk mereka ketika mereka bersiap-siap untuk tidur. Sofia mengajarkan kepada putri-putri kerajaan untuk tidak berbincang-bincang dengan Rasputin dan berhati-hati dalam menyembunyikan kunjungannya dari pengasuh lainnya. Pada 15 Maret 1910, Ksenia menulis bahwa dia tak dapat memahami "tindak-tanduk Alix dan putrinya kepada pendosa bernama Grigori (yang mereka
anggap sebagai orang yang sebentar lagi menjadi santo, padahal kenyataannya dia hanyalah seorang "khlyst"!"
Pada musim semi 1910, Maria Ivanovna Vishnyakova, pengasuh kerajaan, menyebut Grigori telah merogolnya. Maria menyebut permaisuri menolak memercayai catatannya terkait serangan kepadanya, dan bersikeras bahwa "semua yang dilakukan Grigori adalah suci tanpa cela." Olga Aleksandrovna mengatakan bahwa klaim Maria segera diselidiki, tetapi sebaliknya mereka menangkap wanita
muda di ranjang bersama Pengawal Kerajaan berbangsa Kazaki. Maria tidak dapat membuktikan bahwa Grigori bersalah selepas Maria mendakwanya dan akhirnya dipecat dari jabatannya pada 1913.
Namun, rumor terus berkembang dan kemudian menyebar ke masyarakat bahwa Grigori tidak hanya telah merayu tsarina, namun juga kesemua putri kerajaan. Rumor ini terus menjalar ketika surat yang ditulis kepada Grigori oleh tsarina dan keempat putrinya yang diumukan oleh Grigori dan disebarkan kepada masyarakat. Anastasia menulis "Sayangku,
satu-satunya sahabatku yang berharga, betapa saya ingin melihat Anda lagi. Anda menampakkan diri Anda ke dalam mimpiku hari ini. Saya selalu bertanya kepada ibuku kapan Anda akan datang... saya selalu memikirkan Anda, sayangku, karena Anda sangat baik kepada saya."
Hal ini diikuti oleh sirkulasi kartun pornografi, yang menggambarkan Rasputin memiliki hubungan dengan Ratu, keempat putrinya dan Anna Vyrubova. Setelah skandal itu, Nicholas memerintahkan Rasputin untuk meninggalkan St. Petersburg untuk beberapa waktu, banyak ketidaksenangan Alexandra, dan Rasputin pergi berziarah ke Palestina. Meskipun ada desas-desus, hubungan keluarga kekaisaran dengan Rasputin
berlanjut sampai pembunuhannya pada 17 Desember 1916. "Teman kami sangat puas dengan gadis-gadis kami, mengatakan mereka telah melalui 'kursus' berat untuk usia mereka dan jiwa mereka telah banyak berkembang," Alexandra menulis kepada Nicholas pada 6 Desember 1916.
Dalam memoarnya, A. A. Mordvinov melaporkan bahwa keempat putri kerajaan tampak dingin dan terlihat sangat kesal dengan kematian Grigori, dan duduk berdesak-desakan di sofa di salah satu dari kamar tidur mereka pada malam hari ketika mereka menerima berita itu. Mordvinov ingat bahwa gadis-gadis berada dalam suasana yang suram dan tampaknya merasakan pergolakan politik yang akan
segera dilancarkan. Grigori dimakamkan dengan sebuah ikon yang ditandatangani di sisi belakang oleh Anastasia, ibunya dan kakak-kakaknya. Dia menziarahi kuburannya pada 21 Desember 1916, dan keluarganya berencana untuk membina gereja di atas tapak kuburan Grigori. Setelah mereka tewas ditembak oleh tentara Bolshevik, Anastasia dan kakak-kakaknya semuanya ditemukan menggunakan jimat bergambar Grigori dan termaktub sebuah doa.
Selama Perang Dunia I, Anastasia bersama Maria menjenguk tentara-tentara yang terluka di sebuah rumah sakit swasta di Tsarskoye Selo. Keduanya yang terlalu muda untuk menjadi perawat Palang Merah seperti ibu dan kakak mereka bermain dam dan biliar dengan tentara dan mencoba untuk meningkatkan semangat mereka. Felix Dassel yang dirawat di rumah sakit ini dan mengenali Anastasia mengenang bahwa Anastasia memiliki tawa seperti tupai dan berjalan cepat seolah dia tersandung.
Pada Februari 1917, Anastasia dan keluarga dijadikan tahanan rumah di Istana Aleksandrovsky di Tsarskoye Selo selama Revolusi Februari. Nikolai II turun takhta pada 2 atau 15 Maret 1917. Ketika Bolshevik mendekat menuju Istana Aleksandrovsky, Alexander Kerensky dari Pemerintahan Sementara memindahkan mereka ke Tobolsk, Siberia. Setelah Bolshevik mengambil alih sebagian besar kendali atas Rusia, Anastasia dan keluarganya dipindahkan ke Gedung Ipatiev atau Gedung Tujuan Istimewa di Yekaterinburg.
Tekanan dan ketidakpastian penahanan berujung pada memburuknya keadaan Anastasia dan keluarganya. Anastasia menulis surat kepada kawannya pada musim dingin 1917 bertuliskan "sampai jumpa, jangan lupakan kami." Di Tobolsk, dia menulis surat yang penuh dengan kesalahan ejaan bertema melankolis kepada pengajar bahasa Inggrisnya tentang sebuah puisi karya Robert Browning "Evelyn Hope" perihal gadis:
Di Tobolsk, Anastasia dan kakaknya menjahit permata di bajunya dengan harapan menyembunyikan dirinya dari orang-orang yang akan menangkap mereka sejak Aleksandra menulis surat untuk memperingatkan mereka bahwa Anastasia, Nikolai dan Maria telah dicari-cari sejak mendarat di Yekaterinburg, dan barang-barang yang ada juga telah disita. Ibu mereka menggunakan kata kode yang telah ditentukan
yaitu "pengobatan" dan "barang-barang Sednev" untuk permata. Surat dari Demidova ke Tegleva memberitahukan cara untuk memecahkan kata kode itu. Pierre Gilliard mengenang penglihatan terakhirnya terhadap anak-anak kerajaan di Yekaterinburg:
"Pelaut Nagorny, yang menemani Aleksei Nikolaevich, melewati jendela saya dan membawa bocah yang sakit di pelukannya; di belakangnya ada Anastasia yang dipenuhi koper dan barang-barang pribadi berukuran kecil. Saya mencoba untuk keluar, namun didorong kembali ke gerbong dengan kasar oleh penjaga kereta api. Aku kembali ke jendela. Tatiana Nikolaevna
terakhir datang membawa anjing kecilnya dan berjuang untuk menyeret koper kecil cokelat yang berat. Saat itu turun hujan dan saya melihat kakinya tenggelam ke dalam lumpur setiap kali melangkah. Nagorny mencoba menolongnya; dia didorong kembali dengan kasar oleh salah seorang komisar...
"Suatu waktu, saya yang saat itu berdiri pada beberapa langkah dari pintu di rumah terdekat melihat sebuah tangan tertutupi lengan baju berwarna merah muda membuka panel paling di atas. Dari baju yang dikenakan, pasti dia adalah Adipati Wanita Agung Maria atau Anastasia. Mereka tak bisa melihat saya lewat jendela mereka, dan ini menjadi penglihatan sekilas terakhir saya yang saya miliki dari mereka!"