Che Guevara
Pada tanggal 17 Desember, Guevara meninggalkan New York dan pergi ke Paris, Prancis, dan dari situ ia memulai perjalanan selama tiga bulan yang meliputi kunjungan ke Republik Rakyat Tiongkok, Korea Utara, Republik Arab Bersatu, Aljazair, Ghana, Guinea, Mali, Dahomey, Kongo-Brazzaville, dan Tanzania, dengan perhentian di Irlandia dan Praha. Saat berada di Irlandia, Guevara merayakan warisan budaya Irlandianya dengan memperingati Hari
Santo Patrick di kota Limerick. Ia menuliskan kepada ayahnya tentang kunjungan tersebut dengan jenaka: "Aku sedang berada di Irlandia hijau ini dari para leluhurmu. Saat mereka mengetahui tentang hal ini, [stasiun] televisi datang dan menanyaiku tentang silsilah keluarga Lynch, tetapi aku tidak banyak berkata-kata untuk berjaga-jaga kalau-kalau mereka adalah pencuri kuda atau semacamnya."
Selama perjalanannya, ia menulis sebuah surat kepada Carlos Quijano, seorang penyunting surat kabar mingguan di Uruguay, dan surat-surat ini kemudian diberi judul "Sosialisme dan Manusia di Kuba". Surat-surat tersebut berisi tentang panggilan untuk membentuk kesadaran baru, status kerja yang baru, dan peranan individu yang baru. Ia juga menjabarkan alasan-alasan di balik pandangan anti-kapitalisnya: Guevara
mengakhiri esai tersebut dengan mengumandangkan bahwa "revolusioner yang sesungguhnya dipandu oleh rasa kecintaan yang besar", dan ia mengisyaratkan kepada semua kaum revolusioner untuk "berjuang setiap hari sehingga kecintaannya terhadap kemanusiaan akan dijelmakan menjadi tindakan-tindakan yang menjadi contoh", yang lalu akan menjadikannya
sebagai "kekuatan penggerak". Hal ini mengakar dari keyakinan Guevara bahwa Revolusi Kuba merupakan "sesuatu yang bersifat spiritual yang akan melampaui segala batas".
Di kota Aljir pada tanggal 24 Februari 1965, Guevara untuk terakhir kalinya muncul di muka umum saat ia menyampaikan sebuah pidato di sebuah seminar ekonomi mengenai solidaritas Asia-Afrika. Ia menjabarkan kewajiban moral negara-negara sosialis dan menuduh mereka diam-diam ikut melakukan eksploitasi bersama-sama dengan negara-negara Barat. Ia lalu menguraikan sejumlah tindakan
yang harus dilakukan oleh negara-negara blok komunis untuk mengalahkan imperialisme. Ia lalu kembali ke Kuba pada tanggal 14 Maret dan secara resmi disambut oleh Fidel dan Ral Castro serta Osvaldo Dorticós dan Carlos Rafael Rodrguez di bandar udara Havana.
Seperti yang disampaikan dalam pidato publik terakhirnya di Aljazair, Guevara merasa bahwa Belahan Utara, yang dipimpin oleh Amerika Serikat di Barat dan Uni Soviet di Timur, telah mengeksploitasi Belahan Selatan. Ia sangat mendukung Vietnam Utara dalam Perang Vietnam, dan menyerukan bangsa-bangsa dari negara-negara berkembang lainnya untuk mengangkat senjata dan menciptakan "banyak Vietnam".
Tindakan Che yang mengutuk Uni Soviet secara terbuka mendorong popularitasnya di kalangan intelektual dan seniman Eropa yang sudah tidak lagi percaya dengan Uni Soviet, sementara tindakan Guevara yang mengutuk imperialisme dan seruannya untuk mengobarkan revolusi juga telah menginspirasi para mahasiswa radikal muda di Amerika Serikat, yang tidak sabar menginginkan perubahan masyarakat. Dalam
tulisan-tulisan pribadi Guevara dari masa itu, ia semakin mengkritik sistem di Uni Soviet, dan ia meyakini bahwa Soviet telah "melupakan Marx". Maka dari itu, Guevara mengutuk sejumlah praktik di Uni Soviet, termasuk apa yang ia anggap sebagai upaya untuk "mengabaikan kekerasan yang melekat pada perjuangan kelas yang merupakan unsur yang tak terpisahkan dalam peralihan dari kapitalisme
menuju sosialisme", kebijakan eksistensi damai dengan Amerika Serikat yang "berbahaya", kegagalan mereka dalam mendorong "perubahan kesadaran" terhadap gagasan kerja, dan upaya mereka untuk "meliberalisasi" ekonomi sosialis. Guevara menginginkan penghapusan uang, suku bunga, produksi komoditas, ekonomi pasar, dan "hubungan merkantil": seluruh kondisi yang dianggap Soviet
hanya akan hilang saat komunisme dunia telah terwujud. Guevara tidak setuju dengan pendekatan setahap demi setahap, dan ia mengkritik "Panduan Ekonomi Politik Soviet", yang secara jelas memprediksi bahwa jika Uni Soviet tidak meniadakan hukum nilai, maka negara tersebut akan kembali ke kapitalisme.
Dua minggu setelah berpidato di Aljazair dan kembali ke Kuba, Guevara lenyap dari muka umum. Keberadaannya menjadi misteri besar di Kuba, karena ia umumnya dipandang sebagai penguasa kedua setelah Castro sendiri. Hilangnya Guevara telah dikaitkan dengan kegagalan skema industrialisasi Kuba yang ia ajukan saat menjadi menteri perindustrian, tekanan dari para pejabat Soviet
terhadap Castro karena mereka tidak menyukai pandangan Guevara yang pro-Tiongkok semenjak peristiwa perpecahan Tiongkok-Soviet, atau perselisihan pandang antara Guevara dengan Castro yang lebih bersifat pragmatis terkait ideologi dan perkembangan ekonomi Kuba. Akibat derasnya spekulasi internasional tentang nasib Guevara, Castro menyatakan pada tanggal 16 Juni 1965 bahwa rakyat akan diberitahukan
jika Guevara sendiri ingin agar mereka mengetahuinya. Walaupun begitu, desas-desus mengenai keberadaan Guevara menyebar di dalam dan di luar Kuba.
Pada tanggal 3 Oktober 1965, Castro menyibak sebuah surat tak tertanggal yang ditujukan kepadanya dari Guevara sekitar tujuh bulan sebelumnya yang diberi judul "surat perpisahan" Che Guevara. Di dalam surat tersebut, Guevara menegaskan kembali solidaritasnya dengan Revolusi Kuba, tetapi ia mengumumkan rencananya untuk meninggalkan Kuba untuk mengobarkan revolusi di luar negeri. Selain itu,
ia mundur dari semua jabatannya di pemerintahan dan partai komunis, dan ia juga melepaskan kewarganegaraan kehormatan Kuba yang ia miliki.
Pada awal tahun 1965, Guevara pergi ke Kongo pada masa Pemberontakan Simba untuk berbagi pengetahuan dan pengalamannya sebagai gerilyawan. Menurut Presiden Aljazair Ahmed Ben Bella, Guevara merasa bahwa Afrika adalah titik lemah imperialisme, sehingga memiliki potensi revolusi yang amat besar. Presiden Mesir Gamal Abdel Nasser, yang memiliki hubungan yang dekat dengan Guevara sejak kunjungan
Guevara ke Mesir pada tahun 1959, menganggap rencana Guevara untuk berjuang di Kongo sebagai rencana yang "tidak bijak" dan memberikan peringatan bahwa ia akan menjadi seorang figur "Tarzan" yang akan mengalami kegagalan. Meskipun sudah diperingatkan, Guevara mendatangi Kongo dengan menggunakan nama samaran Ramón Bentez. Ia memimpin operasi Kuba yang mendukung gerakan Marxis Simba.
Guevara, komandan keduanya Vctor Dreke, dan 12 pasukan ekspedisi Kuba lainnya tiba di Kongo pada tanggal 24 April 1965, dan sekitar 100 pasukan Afrika-Kuba kemudian juga bergabung dengan mereka. Mereka sempat bekerjasama dengan pemimpin gerilya Laurent-Désiré Kabila, yang sebelumnya pernah membantu para pendukung mantan presiden Patrice Lumumba (yang sebelumnya telah dijatuhkan dan dibunuh) dalam
mengobarkan pemberontakan yang mengalami kegagalan beberapa bulan sebelumnya. Sebagai pengagum Lumumba, Guevara mengumandangkan bahwa "peristiwa pembunuhannya harus menjadi pelajaran bagi kita semua". Guevara, dengan pengetahuan bahasa Swahili dan bahasa-bahasa setempat yang terbatas, dibantu seorang penerjemah remaja, Freddy Ilanga. Selama tujuh bulan, Ilanga
semakin "mengagumi Guevara yang tekun", dan ia juga merasa bahwa Guevara "menghormati orang kulit hitam selayaknya ia menghormati orang kulit putih". Namun, Guevara kemudian merasa kecewa dengan kedisiplinan pasukan Kabila yang buruk dan kemudian tidak lagi mendukungnya dengan alasan "tak ada yang membuatku percaya bahwa ia adalah orang yang dihormati oleh banyak orang".