Caribbean Airlines
Caribbean Airlines, melalui pemerintah Trinidad dan Tobago, mengumumkan rencana untuk mengoperasikan sebuah basis di jamaika setelah divestasi Air Jamaica yang diperkirakan berlangsung antara 30 April 2010 hingga periode yang sama pada tahun 2011. Caribbean Airlines akan menyediakan transisi tak terputus setelah penutupan Air Jamaica. Saat perjanjian selesai, Caribbean Airlines akan menjadi maskapai penerbangan terbesar di Karibia dengan hub baru di Kingston Jamaika Bandar Udara
Internasional Norman Manley. Divestasi ini akan berlangsung mulai 30 April 2010 setelah dijadwalkan ulang dari sebelumnya 12 April 2010. Pada hari ini Air Jamaica akan menghentikan operasi dan Caribbean Airlines akan memiliki rute paling menguntungkan maskapai dan sisa enam armadanya. Pada bulan Oktober, rencana diumumkan untuk menggantikan armada Air jamaica dengan pesawat Boeing 737-800 Next Generation.
Pada 4 Maret 2010, Caribbean Airlines mengumumkan akan menghentikan perjanjian codeshare mereka dengan British Airways untuk rute Port-of-Spain-London-Gatwick efektif mulai 27 Maret 2010 untuk membuka jalan layanan langsung daru Bandar Udara Internasional Piarco menuju London,UK.
Pada 28 April 2010, Caribbean Airlines dan Air Jamaica menandatangani perjanjian akhir untuk pembelian Air Jamaica oleh Caribbean Airlines, setelah penandatanganan surat perjanjian untuk bergabung pada bulan Januari pada tahun yang sama. Perjanjian menyatakan bahwa Caribbean akan terus mengoperasikan rute Air Jamaica, dan mempertahankan 900 pegawai Air Jamaica. Pendanaan akan disediakan oleh Pemerintah Trinidad dan Tobago, dengan kontribusi sebesar $50 juta untuk
menyelesaikan proses merger, dan Jamaika, yang memperkirakan biaya lebih dari $800 juta untuk menutup Air Jamaica.
Pembicaraan dimulai antara manajemen Caribbean Airlines dan LIAT mengenai kemungkinan kerja sama atau merger antara dua maskapai. mantan Perdana Menteri Trinidad dan Tobago, Patrick Manning dan juga menyatakan ketertarikan pada Cayman Airways dan Bahamasair agar juga digabungkan dengan Caribbean Airlines, namun dengan perubahan pemerintah terakhir, masa depan rencana ini masih belum pasti.
Caribbean Airlines mengoeprasikan layanan kargo menggunakan pesawat yang disewa cepat Boeing 767 freighter dari ABX Air di Amerika Serikat. Layanan ini beroperasi menuju beberapa destinasi di jaringan maskapai termasuk Port of Spain, Barbados, dan Miami dan beroperasi dua kali seminggu. Pesawat diterbangkan oleh pilot ABX menggunakan kode panggil Caribbean dan nomor penerbangan Caribbean Airlines.
Caribbean Airlines memperoleh keuntungan sebesar AS$6.9 juta pada tahun pertama operasi sebelum pajak dan biaya pendirian, namun maskapai mencetak kerugian bersih sebesar AS$18.9 juta pada akhir tahun 2007. Caribbean Airlines membawa 849298 penumpang dengan pendapatan sebesar AS$175.2 juta. Caribbean Airlines memperoleh keuntungan sebelum pajak pendapatan sebesar AS$7.9 juta dari pendapatan sebesar AS$231 pada akhir tahun 2008, dengan membawa 1648991 penumpang.
Armada Caribbean Airlines terdiri dari pesawat sebagai berikut (pada Maret 2011):Caribbean Airlines memiliki sebuah theme song lagu tema yang diaransemen dalam musik tardisional. Lagu ini dimulai dengan sebuah epik dan rasa yang melayang. Awalnya direkam oleh Explainer dan judul lagu ini adalah Lorraine. lirik asli lagu ini, yang menceritakan seorang pria yang ingin melarikan diri dari kedinginan di Brooklyn, NY dan kembali ke Karibia, telah dimodifikasi agar sesuai dengan Caribbean Airlines.