Toyotomi Hideyoshi
Hideyoshi memerintahkan para daimyo di wilayah Tohoku untuk bergabung membantu pasukannya menyerang Odawara. Date Masamune yang menguasai sebagian besar wilayah Tohuku merasa ragu-ragu untuk mengirim pasukan. Hideyoshi lalu menjadi sangat marah karena Masamune yang dinanti-nanti tidak juga mau muncul-muncul. Masamune yang mengetahui hal ini bergegas mengenakan pakaian yang biasa dipakai
orang meninggal dan pergi menghadap Hideyoshi untuk meminta pengampunan. Pada akhirnya, Hideyoshi memang bisa mengampuni Masamune yang terlambat datang. Konon pada saat itu Hideyoshi menyentuh bagian belakang leher Masamune dengan kipas dan berkata, "Kalau datang terlambat sedikit saja, bagian ini bahaya."
Pertahanan Istana Odawara konon luar biasa kuat bahkan Uesugi Kenshin dan Takeda Shingen tidak bisa menaklukkannya, tetapi di tangan Hideyoshi ternyata Istana Odawara dapat ditaklukkan dengan mudah. Pasangan bapak dan anak Hj Ujimasa dan Hj Ujinao yang mampu bertahan selama 3 bulan di dalam istana yang sudah terkepung akhirnya menyerah. Ujimasa melakukan seppuku, sedangkan Ujinao diasingkan ke Gunung Kya. Peristiwa ini disebut sebagai Invasi Odawara.
Toyotomi Hideyoshi berhasil menjadi pemimpin pemersatu Jepang setelah menaklukkan klan Gohj yang merupakan musuh besar terakhir. Hideyoshi berhasil menghentikan perang berkecamuk sejak lama dan menandai berakhirnya periode Sengoku.
Pada tahun 1591, Hideyoshi melakukan suksesi, jabatan Kampaku diwariskan Hideyoshi kepada keponakannya yang bernama Toyotomi Hidetsugu, sedangkan Hideyoshi mendapat gelar Taik (sebutan kehormatan untuk pensiunan Kampaku).
Ada cerita tentang Hideyoshi yang kabarnya pernah memerintahkan pengikutnya, seorang guru upacara minum teh (,, sajin) yang bernama Sen no Riky untuk bunuh diri. Furuta Shigeteru dan Hosokawa Tadaoki sudah berusaha menjelaskan duduk perkara dan memohon kepada Hideyoshi untuk mengampuni nyawa Sen no Riky tetapi ternyata tidak ditanggapi. Sen no Riky
akhirnya melakukan seppuku dan kepalanya dipertontonkan di jembatan Ichijmodori. Ada berbagai pendapat yang bertentangan mengenai sebab terjadinya peristiwa ini.
Pada tahun itu juga (1591), terjadi pemberontakan yang disebabkan oleh seluruh anggota keluarga klan Nambu terlibat sengketa soal pewaris kekuasaan Kunohe Masazane. Hideyoshi segera menyetujui permohonan bantuan dari Nambu Nobunao dan menunjuk Toyotomi Hidetsugu sebagai panglima pasukan gabungan. Pasukan gabungan untuk menyerbu Kunohe terdiri dari pasukan pimpinan
Gam Ujisato, Asano Nagamasa, dan Ishida Mitsunari. Pasukan milik para daimyo dari wilayah Tohoku juga diperintahkan untuk bergabung, sehingga pasukan jumlahnya makin bertambah banyak. Konon jumlah pasukan yang menyerbu Kuzunohe hingga mencapai 60000 prajurit. Kakak beradik Kunohe Masazane dan Kunohe Sanechika memang mengadakan perlawanan tetapi akhirnya tidak berdaya diserang
pasukan dalam jumlah besar dan menyerah. Pemberontakan selesai setelah seluruh anggota keluarga klan Kunohe dihabisi dengan cara dipenggal.
Pada tahun 1592, Hideyoshi mengirim pasukan ke dinasti Joseon (sekarang dikenal sebagai Korea). Perang ini disebut Perang Tujuh Tahun (,bunroku keich no eki). Pada saat awalnya, pasukan Joseon dapat mudah ditaklukkan, Hanseong (sekarang dikenal sebagai Seoul) pun berhasil dikuasai pasukan Hideyoshi. Situasi perang bertambah buruk akibat datangnya bala bantuan dari dinasti Ming dan perlawanan pasukan relawan dari berbagai daerah di Joseon, sehingga harus dibuat gencatan senjata.
Pada tahun 1593 lahir seorang anak laki-laki yang dinamakan Toyotomi Hideyori dari istri muda Hideyoshi yang bernama Yodo dono. Dua tahun kemudian (1595), keponakan Hideyoshi yang bernama Toyotomi Hidetsugu diperintahkan untuk melakukan seppuku dengan alasan perbuatan Hidetsugu sudah tidak terkendali sampai-sampai mendapat julukan "Kampaku haus darah."
Penasihat Hidetsugu dan pengikut setia Hideyoshi seperti Maeno Nagayasu juga dianggap terlibat sehingga diperintahkan melakukan seppuku. Seluruh anggota keluarga Hidetsugu seperti istri dan anak-anaknya juga dihukum mati. Ada berbagai pendapat yang meragukan perbuatan perbuatan yang di luar batas yang dilakukan Hidetsugu. Pendapat lain mengatakan
Hidetsugu dianggap tidak dibutuhkan lagi karena kelahiran Toyotomi Hideyori yang merupakan anak sah dari Yodo dono sekaligus pewaris klan Hideyoshi.
Kegagalan perundingan damai menyebabkan Hideyoshi kembali menginvasi Joseon untuk yang kedua kali pada tahun 1597. Di tengah kemelut invasi ke Joseon, Hideyoshi yang menderita kanker perut merasa umurnya tidak akan lama lagi. Pada tanggal 18 Agustus 1598, Hideyoshi memanggil lima pembantu seniornya dan menunjuk Tokugawa Ieyasu dan Toyotomi Hideyori sebagai
pelaksana tugas sehari-hari, sedangkan Maeda Toshiie ditunjuk sebagai pendamping Hideyori yang masih kecil. Hideyoshi lalu tutup usia di Istana Fushimi di usia 62 tahun.
Invasi ke Joseon berakhir setelah wafatnya Hideyoshi. Perang ini menyebabkan kerugian besar pada tentara rakyat Joseon dan kerusakan besar-besaran wilayah Joseon. Kerugian besar juga dialami pasukan bala bantuan dari kekaisaran dinasti Ming, tetapi pihak Jepang justru mengalami kerugian yang jauh lebih besar. Prajurit terbaik Hideyoshi banyak yang gugur di medan laga Joseon, sehingga hubungan antara
klan Hideyoshi dan para pengikutnya menjadi retak. Salah satu agenda politik luar negeri Keshogunan Tokugawa adalah memperbaiki hubungan buruk antara Jepang dan Joseon.
Sebelum tutup usia, Hideyoshi menulis puisi perpisahan berupa tanka yang berbunyi: tsuyu to ochi tsuyu to kienishi wagamikana naniwa no koto wa yume no mata yume (    , embun jatuhlah, embun lalu hilanglah, jalan hidupku, kisah tentang Naniwa, mimpi di dalam mimpi).
Nama keluarga Toyotomi diterima Hideyoshi dari kaisar Goyzei. Sebelumnya, Hideyoshi juga pernah menggunakan nama keluarga Kinoshita dan Hashiba. Seperti lazim diketahui orang zaman sekarang, Hideyoshi mengganti nama dari Hashiba Hideyoshi menjadi Toyotomi Hideyoshi setelah dihadiahkan nama keluarga Toyotomi dari kaisar. Hideyoshi sebenarnya tetap
menggunakan menggunakan nama keluarga Hashiba sampai saat wafatnya, begitu juga halnya dengan sanak keluarga Hideyoshi seperti Hidenaga dan Hidetsugu. Bushi lazim menyebut dirinya di depan orang yang mempunyai kedudukan lebih tinggi dengan nama pemberian kaisar (,hon sei) diikuti dengan nama asli (,imina). Taira no Kagetora merupakan nama pemberian
kaisar kepada Uesugi Kenshin alias Nagao kagetora, sedangkan Minamoto no Harunobu merupakan nama pemberian kaisar untuk Takeda Shingen alias Takeda Harunobu.
Nama "Toyotomi Hideyoshi" seperti yang sering disebut banyak orang merupakan cara membaca nama dalam aksara kanji yang tidak benar, karena nama asli dan nama pemberian kaisar yang dicampur aduk. Sebenarnya jika mau menyebut orang ditambah nama pemberian kaisar, di antara nama pemberian kaisar dan nama panggilan harus ditambahkan kata "no" yang berarti
"dari klan," contohnya Taira no Kiyomori yang berarti Kiyomori dari klan Taira. Berdasarkan aturan tersebut, nama Toyotomi Hideyoshi seharusnya dibaca sebagai Toyotomi no Hideyoshi.
Hideyoshi mengikuti kebijakan politik yang dirintis oleh Oda Nobunaga. Hideyoshi mengatur administrasi kota dan memajukan perdagangan dengan sistem pasar bebas (,rakuichi rakuza), kebijakan ekspor-impor menggunakan Kapal Segel Merah (,Shuinsen boeki), regulasi perdagangan dengan mencetak mata uang logam. Sistem perpajakan dikelola berdasarkan survei wilayah dan sensus yang disebut Taikkenchi ()
dan pelarangan orang biasa memiliki Katana Katana gari (). Hideyoshi menciptakan sistem kelas dalam masyarakat yang memisahkan orang biasa (petani, produsen, dan pedagang) dengan kelas bushi. Sistem ini dijadikan dasar sistem pemerintahan regional yang disebut Bakuhan taisei () pada zaman Keshogunan Edo. Ada juga pendapat yang bisa dipercaya yang mengatakan pelarangan orang biasa memiliki Katana pada masa Hideyoshi tidak berhasil diterapkan sepenuhnya.