Dream Theater
lengkap, dengan cerita berputar di sekitar tema-tema seperti reinkarnasi, pembunuhan dan pengkhianatan. Pada tahun 1999, Metropolis Pt. 2: Scenes from a Memory dirilis. yang dipuji sebagai masterpiece band, meskipun hanya mencapai Nomor 73 di chart album Amerika Serikat.
Tur dunia Metropolis 2000 adalah tur terbesar mereka sampai saat ini, dan menghabiskan waktu lebih dari satu tahun. Konser mencerminkan aspek teatrikal dari album, dengan paruh pertama dari setiap acara yang terdiri dari seluruh lagu dari album Scenes From a Memory disertai dengan sebuah film yang menunjukkan bagian cerita yang diproyeksikan ke layar video di belakang panggung. Pada tur terakhir di Amerika
Utara, tepatnya di Roseland Ballroom, New York City, difilmkan dan dirilis pada awal tahun 2001 sebagai rilis DVD pertama band, Metropolis 2000: Scenes from New York, yang bersertifikat Gold di Amerika Serikat pada 8 November 2002. Band ini juga merilis seluruh acara pada live CD Live Scenes from New York.
Dream Theater sekali lagi memasuki BearTracks Studios untuk merekam album studio keenam mereka. Empat tahun setelah mereka pertama kali mengajukan petisi ke EastWest untuk memungkinkan mereka merilis album ganda, mereka akhirnya mendapat kesempatan dengan Six Degrees of Inner Turbulence. CD pertama terdiri dari lima lagu berdurasi 7-13 menit, dan disc kedua yang berisi lagu berdurasi 42 menit, yang menjadi lagu terpanjang yang pernah ditulis
oleh Dream Theater. Banyak dari melodi lagu dan tema musik yang berasal dari sepotong instrumental, ditulis oleh Rudess, yang pada akhirnya menjadi lagu "Overture". Tema tersebut kemudian diperluas oleh anggota band untuk membentuk masing-masing bab dalam sebuah cerita yang utuh.
Six Degrees of Inner Turbulence diterima dengan baik oleh para kritikus dan pers. Yang menjadikan album ini paling dipublikasikan sejak album Awake, memulai debutnya di tangga lagu Billboard di urutan ke 46, dan tangga lagu Billboard Internet di urutan pertama.
Pada tahun 2003, Dream Theater masuk studio untuk menulis dan merekam album lain. Tidak seperti Metropolis Pt. 2: Scenes from a Memory, yang telah ditulis dan direkam secara bersamaan di studio, band ini mengambil pendekatan yang berbeda dengan menyisihkan waktu tiga minggu untuk menulis lagu sebelum rekaman. Di tengah sesi rekaman untuk album, tur khusus dengan dua band metal progresif lainnya, Queensryche dan Fates Warning,
diadakan di Amerika Utara. Dimaksud dalam materi promosi band sebagai "Escape from the Studio American tour", tur gabungan dari Queensryche dan Dream Theater dengan Fates Warning sebagai band pendukung. Sebagai akhir untuk setiap konser ada encore yang diperpanjang dimana Dream Theater dan Queensryche tampil di atas panggung secara bersamaan, memainkan lagu-lagu penutup.
Setelah tur selesai, Dream Theater kembali ke studio untuk menyelesaikan rekaman album ketujuh mereka, Train of Thought. Berbeda dengan lagu-lagu di album mereka sebelumnya, suara musik metal lebih banyak terdengar di album ini, yang terdengar agak asing bagi banyak penggemar, yang telah terbiasa mendengar suara rock progresif dari band. Dalam waktu ini mereka juga kembali merilis ulang dua video live pertama dalam format DVD, berjudul "Images
and Words: Live in Tokyo/5 Years in a Livetime" pada tanggal 29 Juni 2004, melalui Rhino Records. Rilis ini bersertifikat Platinum pada tanggal 22 Maret 2006.
Tur dunia pun digelar, bernama Train of Thought Tour. Mulai saat itu mereka mengadakan tur yang bertajuk "An Evening with Dream Theater". Dream Theater juga merekam konser mereka di yang terkenal di Tokyo, Jepang dan dirilis dalam bentuk CD/DVD berjudul Live at Budokan, yang dirilis pada tanggal 5 Oktober 2004, dan telah mendapat sertifikasi Platinum di Amerika Serikat pada tanggal 26 Januari 2005.
Setelah tur untuk mempromosikan album Train of Thought selesai, Dream Theater kembali masuk studio Hit Factory di New York untuk merekam album kedelapan mereka. Mereka menjadi grup band terakhir yang menggunakan studio tersebut, sebelum ditutup pada tanggal 1 April 2005.
Octavarium dirilis pada tanggal 7 Juni 2005, yang memberi band nuansa baru. Album tersebut berisi delapan lagu termasuk lagu epik "Octavarium", sebuah epik 24 menit yang menyaingi lagu "A Change of Seasons". Octavarium menerima tanggapan yang beragam dari para fan dan merupakan album terakhir di bawah kesepakatan tujuh album mereka dengan Elektra Records, yang mewarisi kontrak dari East West Records.
Dream Theater mulai Octavarium Tour secara luas diseluruh dunia tahun 2005 dan 2006 untuk merayakan ulang tahun ke-20 mereka sebagai sebuah band, termasuk Gigantour bersama Megadeth yang diprakarsai oleh vokalis Dave Mustaine, juga menampilkan, Nevermore dan Symphony X. Selama acara pada tanggal 2 Agustus 2005 di Dallas, band memberi penghormatan kepada gitaris Pantera Dimebag Darrell dengan membawakan lagu "Cemetery Gates"
sebagai encore. Selain itu terjadi penampilan spontan sesama musisi Russell Allen (vokalis Symphony X), Burton C. Bell (vokalis Fear Factory) dan Dave Mustaine (vokalis/gitaris Megadeth), yang bergabung dengan band di atas panggung bersama-sama membawakan bagian dari lagu tersebut.
Dream Theater kemudian mundur dari Gigantour 2005 beberapa hari sebelum tur berakhir dan melanjutkan dengan seri konser mereka sendiri, beberapa di antaranya direkam dan dirilis untuk fanclubs band. Tur ulang tahun ke-20 diakhiri dengan pertunjukan di Radio City Music Hall di New York City pada tanggal 1 April 2006. Meskipun promosi acara tergolong minimal, tiket pertunjukan terjual habis. Acara ini direkam untuk CD/DVD berjudul Score dirilis pada tanggal 29 Agustus 2006
melalui Rhino Records, menampilkan lagu-lagu dari seluruh sejarah band, serta babak kedua disertai dengan simfoni orkestra ("Octavarium Orchestra"). Rilis ini adalah rilis DVD live ketiga band yang bersertifikat Platinum di Amerika Serikat pada 11 Oktober 2006.
Untuk pertama kalinya dalam karier mereka, band ini memutuskan untuk mengambil cuti musim panas setelah pertunjukan mereka di "Radio City Music Hall". Pada bulan September 2006, Dream Theater kembali memasuki Avatar Studios untuk merekam album selanjutnya. Album studio kesembilan Dream Theater, Systematic Chaos, dirilis pada tanggal 5 Juni 2007. Menandai kerja sama pertama mereka dengan label baru Roadrunner Records, yang pada tahun 2010 akan menjadi anak perusahaan yang sepenuhnya
dimiliki oleh band label sebelumnya Atlantic Records. Roadrunner memberikan peningkatan promosi untuk album, dan Systematic Chaos menempati nomor 19 di tangga lagu Billboard 200. Roadrunner juga membuat video klip untuk lagu "Constant Motion" pada tanggal 14 Juli 2007, video klip band pertama sejak "Hollow Years" pada tahun 1997.
Pada tanggal 1 April 2008, album kompilasi dua-disk berjudul Greatest Hit (...and 21 Other Pretty Cool Songs) dirilis oleh band. Judul album berdasar pada referensi lagu "Pull Me Under", satu-satunya lagu yang berhasil menjadi radio hit. Album ini juga mencakup tiga lagu yang di "mix" ulang dari album kedua mereka, Images and Words, lima lagu diedit dari lagu yang dirilis sebelumnya, dan trek single yang belum pernah dirilis sebelumnya.
Tidak seperti kebanyakan greatest hits kompilasi, Dream Theater aktif terlibat dengan album, dengan daftar lagu yang mereka rasa paling mewakili karier musik mereka.
Setelah merilis Greatest Hit (...and 21 Other Pretty Cool Songs), drummer Mike Portnoy mengadakan tur baru yang disebut "Progressive Nation 2008". Tidak seperti tur Dream Theater sebelumnya, pertunjukan diadakan di kota-kota yang belum pernah mereka kunjungi sebelumnya pada masa lalu (seperti Vancouver, Kanada) atau kota-kota yang jarang mereka kunjungi selama beberapa tahun.
Pada bulan September 2008, band ini merilis satu set DVD yang berjudul Chaos In Motion 2007/2008, menampilkan lagu-lagu yang direkam di beberapa konser selama "Chaos in Motion tour".