Boeing
percaya masa depan perusahaan itu adalah membangun pesawat yang lebih besar. Pekerjaan dimulai pada tahun 1936 di Boeing Plant 2 untuk mengakomodasi produksi pesawat modern yang lebih besar.
Tak lama setelah itu, sebuah perjanjian dengan Pan American World Airways (Pan Am) tercapai, untuk mengembangkan dan membangun perahu terbang komersial yang mampu mengangkut penumpang pada rute lintas samudera. Penerbangan pertama Boeing 314 dilakukan pada Juni 1938. Itu adalah pesawat sipil terbesar pada masanya, dengan kapasitas 90 penumpang pada penerbangan siang, dan 40 penumpang pada penerbangan malam. Satu
tahun kemudian, layanan penumpang reguler pertama dari AS ke Inggris diresmikan. Kemudian rute lainnya dibuka, sehingga Pan Am terbang dengan Boeing 314 ke berbagai destinasi di seluruh dunia.
Pada tahun 1938, Boeing menyelesaikan pengerjaan Model 307 Stratoliner. Ini adalah pesawat pertama dengan kabin bertekanan di dunia, dan mampu menjelajah di ketinggian 20000 kaki (6100 m)- ketinggian aman dari gangguan cuaca. Pesawat ini dikembangkan dari B-17, menggunakan sayap, ekor dan mesin yang sama.
Selama Perang Dunia II, Boeing membangun sejumlah besar pesawat pengebom B-17 dan B-29. Boeing menduduki peringkat kedua belas di kalangan perusahaan Amerika Serikat dalam nilai kontrak produksi masa perang. Banyak dari pekerjanya adalah perempuan yang suaminya pergi berperang. Pada awal Maret 1944, produksi telah ditingkatkan sedemikian rupa hingga lebih dari 350 pesawat dibangun setiap bulan.
Untuk mencegah serangan dari udara, pabrik pembuatan ditutupi dengan tanaman hijau dan benda-benda lahan pertanian. Selama tahun-tahun perang, perusahaan pesawat terkemuka AS saling bekerja sama. Pesawat pengebom Boeing B-17 juga dirakit oleh Lockheed Aircraft Corp. dan Douglas Aircraft Co., sedangkan B-29 dirakit juga oleh Bell Aircraft Co. dan oleh Glenn L. Martin Company.
Setelah perang, sebagian besar pesanan pesawat pengebom dibatalkan dan 70000 orang kehilangan pekerjaan di Boeing. Perusahaan bertujuan pulih dengan cepat dengan menjual Stratocruiser-nya (Model 377), pesawat komersial mewah yang dikembangkan dari B-29. Namun, penjualan pesawat ini tidak seperti yang diharapkan dan Boeing harus mencari peluang lain untuk mengatasi situasi tersebut. Perusahaan berhasil
menjual turunan militer dari Stratocruiser, seperti C-97 yang disesuaikan untuk transportasi pasukan dan KC-97 untuk pengisian bahan bakar di udara.
Boeing mengembangkan jet militer seperti pesawat pengebom B-47 Stratojet dan B-52 Stratofortress pada akhir 1940-an dan menuju tahun 1950-an. Selama awal 1950-an, Boeing menggunakan dana perusahaan untuk mengembangkan pesawat jet demonstrator 367-80 yang merupakan cikal-bakal KC-135 Stratotanker dan Boeing 707. Beberapa pesawat ini dibangun di fasilitas Boeing di Wichita, Kansas, yang eksis dari tahun 1931 hingga 2014.
Pada pertengahan 1950-an teknologi telah maju secara signifikan, yang memberi Boeing peluang untuk mengembangkan dan memproduksi produk-produk baru. Salah satu yang pertama adalah rudal jarak pendek berpemandu yang digunakan untuk mencegat pesawat musuh. Pada saat itu Perang Dingin telah menjadi kenyataan hidup, dan Boeing menggunakan teknologi rudal jarak pendek untuk mengembangkan dan membangun sebuah rudal antarbenua.
Pada tahun 1958, Boeing memulai pengiriman 707-nya, pesawat jet komersial pertama Amerika Serikat, sebagai jawaban terhadap De Havilland Comet Inggris, Sud Aviation Caravelle Perancis, dan Tupolev Tu-104 Soviet, yang merupakan pesawat jet komersial generasi pertama di dunia. Dengan 707, sebuah pesawat empat mesin, berkapasitas 156 penumpang, AS menjadi pemimpin dalam pembuatan jet komersial. Beberapa tahun
kemudian, Boeing menambahkan versi kedua pesawat ini, Boeing 720, yang sedikit lebih cepat dan memiliki jangkauan lebih pendek.
Boeing adalah produsen utama mesin turbin kecil selama tahun 1950-an dan 1960-an. Mesin-mesin itu mewakili salah satu upaya utama perusahaan untuk memperluas basis produknya di luar pesawat militer setelah Perang Dunia II. Pengembangan pada mesin turbin bensin dimulai tahun 1943 dan turbin bensin Boeing tersebut adalah model 502, 520, 540, 551 dan 553. Boeing membuat 2461 mesin
sebelum produksi berhenti pada bulan April 1968. Banyak penerapan dari mesin turbin bensin Boeing dianggap sebagai yang pertama, termasuk helikopter dan kapal bertenaga turbin pertama.
Vertol Aircraft Corporation diakuisisi oleh Boeing pada tahun 1960, dan direorganisasi sebagai Boeing Vertol. Helikopter rotor ganda CH-47 Chinook, diproduksi oleh Vertol, terbang perdana pada tahun 1961. Helikopter angkut berat ini masih menjadi kuda beban hingga hari ini. Pada tahun 1964, Vertol juga memulai produksi CH-46 Sea Knight.
Pada bulan Desember 1960, Boeing mengumumkan model pesawat jet Boeing 727, yang masuk ke layanan komersial sekitar tiga tahun kemudian. Varian penumpang, barang dan kargo convertible dikembangkan untuk Boeing 727. Boeing 727 adalah pesawat jet komersial pertama yang mencapai 1000 penjualan.
Boeing memenangkan kontrak pada tahun 1961 untuk memproduksi tahap S-IC dari roket Saturn V, diproduksi di Michoud Assembly Facility di New Orleans, Louisiana.
Pada tahun 1966, presiden Boeing William M. Allen meminta Malcolm T. Stamper untuk mempelopori produksi pesawat baru Boeing 747 dimana masa depan perusahaan bergantung. Ini adalah sebuah rekayasa monumental dan tantangan manajemen, dan termasuk pembangunan pabrik terbesar di dunia untuk membangun Boeing 747 di Everett, Washington, sebuah pabrik yang berukuran 40 kali lapangan sepak bola.
Pada tahun 1967, Boeing memperkenalkan pesawat jarak pendek dan menengah lainnya, pesawat mesin ganda Boeing 737. Pesawat ini telah menjadi pesawat jet komersial dengan penjualan terbaik dalam sejarah dunia penerbangan. Beberapa versi telah dikembangkan, terutama untuk meningkatkan kapasitas tempat duduk dan jarak tempuh. 737 masih diproduksi hingga kini.
Upacara roll-out untuk 747-100 pertama berlangsung pada tahun 1968, di pabrik besar baru di Everett, sekitar satu jam perjalanan dari markas Boeing di Seattle. Pesawat tersebut melakukan penerbangan perdana setahun kemudian. Penerbangan komersial pertamanya dilaksanakan pada tahun 1970. 747 memiliki jangkauan antarbenua dan kapasitas tempat duduk lebih besar dibanding pesawat Boeing sebelumnya.
Boeing juga mengembangkan hidrofoil pada tahun 1960-an. Screw-driven USS High Point (PCH-1) adalah kapal selam pemburu eksperimental. Hidrofoil patroli USS Tucumcari (PGH-2) lebih sukses. Hanya satu yang dibangun, tetapi pernah terlihat berada di Vietnam dan Eropa sebelum kandas pada tahun 1972. Jet air dan foil terbangnya itu adalah contoh untuk hidrofoil patroli kelas Pegasus
selanjutnya dan feri Jetfoil Model 929 pada 1980-an. Tucumcari dan kapal selanjutnya diproduksi di Renton. Sementara hidrofoil Angkatan Laut ditarik dari layanan pada akhir 1980-an, jetfoil Boeing masih dalam pelayanan di Asia.
Pada awal 1970-an Boeing menderita kemerosotan simultan di pengeluaran militer Perang Vietnam, melambatnya program luar angkasa saat Proyek Apollo hampir selesai, resesi tahun 1969-1970,:291 dan utang perusahaan sebesar $2milyar karena membangun pesawat baru 747.:303 Boeing tidak memperoleh pemesanan untuk lebih dari satu tahun. Taruhannya untuk masa depan, 747, tertunda produksinya
hingga tiga bulan karena adanya masalah dengan mesin Pratt dan Whitney. Masalah lain adalah bahwa pada tahun 1971, Kongres AS memutuskan untuk menghentikan pendanaan untuk pengembangan supersonik 2707, jawaban Boeing untuk Concorde buatan Inggris-Perancis, memaksa perusahaan untuk menghentikan proyek tersebut.