'N Sync
tanggal 10 November 1998, kelompok ini merilis album untuk mengisi liburan, Home for Christmas, mencapai puncaknya di posisi #7 dan terjual 2 juta kopi. Dengan ini, 'N Sync mencapai prestasi langka dimana punya dua album di Top 10 Billboard pada saat yang sama. Single yang pertama kali berhasil berada di 10 teratas Hot 100 Billboard yaitu single ketiga, "God Must Have Spent A Little More Time on You", yang mencapai puncaknya di
posisi #8 pada bulan Februari 1999. Group Country Alabama kemudian merekam kembali lagu tersebut dan dirilis sebagai sebuah single yang menampilkan vocal dari 'N Sync. Single keempat dan terakhir dari album ini adalah "I Drive Myself Crazy", hit yang sederhana tetapi menjadi andalan di TRL. Pada September 1999 kelompok ini berkolaborasi dengan Gloria Estefan dalam sebuah lagu untuk soundtrack film, Music of the Heart. Track "Music of My Heart", mencapai posisi #2 Top 100 chart Billboard.
Pada tahun 1998, 'N Sync mempublikasikan pertempuran hukum dengan Lou Pearlman dengan dugaan adanya praktik bisnis terlarang dalam pembagian keuntungan. 'N Sync menggugat Pearlman dan perusahaan rekamannya, Trans Continental, dengan alasan bahwa Ia telah menipu group lebih dari lima puluh persen dari pendapatan mereka dari janjinya yang hanya menerima seperenam dari keuntungan. Mereka mengancam
akan hengkang dan menandatangani kontrak dengan Jive Records, dimana meminta Pearlman dan RCA untuk membayar *NSYNC sebesar $ 150 juta US atas penggunaan nama *NSYNC dan pelanggaran kontrak. Mereka tidak mencapai solusi di pengadilan. Setelah mencapai penyelesaian di luar pengadilan, *NSYNC menandatangani kontrak dengan Jive Records.
Meski pertikaian dengan Pearlman masih segar di benak mereka, 'N Sync memfokuskan diri kembali untuk pengerjaan album kedua mereka. Pada Januari 2000, Group ini meririlis Single "Bye Bye Bye", sebuah lagu upbeat dance yang berhasil menembus 5 besar Billboard Hot 100 dan bertahan selama 5 minggu di Chart Hot 100 Airplay. Lagu ini sering dianggap sebagai the group's signature song. Mereka tampil di Grammy Latin pada tahun 2001 membawakan lagu "This I Promise You" dalam versi Spanyol "Yo Te Voy A Amar."
Untuk periode ini album yang diberi judul No Strings Attached dirilis pada tanggal 21 Maret 2000. Album ini mencatat anggka penjualan yang fantastis sebesar 2.4 juta pada minggu pertama rilis. Pada akhir tahun 2000 berhasil terjual lebih dari 9900000 kopi. No Strings Attached adalah album dengan penjualan terbaik saat itu dan juga tercatat sebagai album terlaris pada tahun 2000. No Strings Attached berada di peringkat
delapan penjualan album terbaik berdasarkan era SoundScan dan menerima Sertifikasi Diamond dari RIAA untuk penjualan lebih dari 11099000. Tidak hanya itu, album ini juga memecahkan rekor penjualan di Amazon.com.Single kedua "It's Gonna Be Me", menjadi single yang pertama berhasil menduduki posisi #1 di Amerika Serikat. Single ketiga sekaligus single terakhir, "This I Promise You" mencapai 5 besar di chart Billboard Top 100. Saat itu juga group
ini memulai Tour No Strings Attached. Petualangan mempersiapkan tour disiarkan di MTV khusus "Making The Tour", yang kemudian dirilis dalam bentuk DVD. Tour ini kemudian muncul di HBO yang ditayangkan pada minggu yang sama saat single "It's Gonna Be Me" berada di posisi #1 tangga lagu. Mereka tampil di "Rock In Rio" pada akhir tahun 2001 yang merupakan pertunjukan terakhir mereka untuk tahun tersebut. Group ini juga merilis Live From Madison Square Garden, video untuk keluarga oleh HBO.
Album ketiga berjudul Celebrity, dirilis pada tanggal 24 Juli 2001, memegang rekor penjualan album tertinggi kedua untuk satu minggu pertama perilisan album. Album Celebrity menghasilkan tiga single: "Pop" (# 19 US), "Gone" (#11 US) dan "Girlfriend" (#5 US). Para personel 'N Sync di album ini lebih kreatif, terutama Chasez dan Timberlake, yang menulis dan membuat beberapa lagu. Album ini juga terutama lebih banyak dipengaruhi
oleh irama hip-hop dan salah satunya adalah Rapper Nelly yang berkontribusi membuat remix dari single "Girlfriend". Album ini secara umum diterima dengan baik, namun penjualan album secara substansial kurang dibandingkan dengan album-album 'N Sync sebelumnya.
Untuk membantu meningkatkan penjualan album Celebrity, mereka memulai melakukan Tour bertajuk Pop Odyssey Tour yang dimulai pada bulan Mei 2001, dua bulan sebelum CD album dirilis. Lebih dari dua juta fans mereka menghadiri konser tersebut. Sebuah video konser ini kemudian dirilis sebagai video keluarga berjudul Pop Odyssey Live.
Pada bulan April 2002 setelah Tour Celebrity, mereka memutuskan untuk berhiatus. Mereka awalnya bertujuan untuk melanjutkan rekaman pada bulan September tahun itu, tetapi mereka memutuskan untuk memperpanjang masa hiatus mereka karena Timberlake ingin fokus pada solo kariernya. Group ini masih sering bersama-sama menghadiri acara award dan berkumpul kembali pada tahun 2003 acara Grammy Awards untuk
menyanyikan Bee Gees' Medley tribute untuk The Bee Gees. Penampilan mereka tersebut adalah penampilan televisi terakhir mereka. Mereka tampil untuk yang terakhir kalinya di atas panggung pada tahun 2004 di sebuah acara tahunan Annual Challenge for the Children membawakan lagu "The Star Spangled Banner". Itulah pertunjukan terakhir mereka mengingat "The Star Spangled Banner" adalah lagu pertama yang dinyanyikan secara bersama-sama. Pada
tahun 2005, mereka kembali berkumpul untuk terakhir kalinya, masih di acara yang sama Annual Challenge for the Children tetapi tidak perform, sekadar hadir aja.
Group ini juga menjadi bagian salah satu episode pertunjukan sketsa komedi Robot Chicken pada tahun 2005, tetapi hanya Lance Bass dan Joey Fatone menyuarakan karakter mereka sendiri. Karakter JC Chasez dan Chris Kirkpatrick tidak mendapat peran berbicara, dan Justin Timberlake suaranya diisi oleh Breckin Meyer. Pada akhir 2007, Fatone membuat sebuah pertunjukan di The Ellen DeGeneres Show dan bertemu kembali dengan Chasez, dimana mereka berdua punya karaoke game.
Semua anggota mantan group masih berteman dan tetap berhubungan dengan satu sama lain, tetapi secara kolektif mereka belum semuanya bersama-sama di tempat yang sama sejak Challenge For The Children tahun 2005. Chris Kirkpatrick telah menyatakan beberapa kali bahwa reuni adalah sangat mungkin. Tetapi JC Chasez mengatakan lebih dari sekali bahwa pada skala 1 sampai 10, peluang
reuni "Kurang dari 1′′ dan itu "Tidak akan terjadi", bahwa setiap orang senang dengan apa yang mereka lakukan dan mereka tidak akan pernah mau melakukannya untuk "Suatu alasan yang salah".
Pada musim gugur 2005, *NSYNC merilis album Greatest Hits. Termasuk satu lagu, "I'll Never Stop", yang sebelumnya tidak dirilis di Amerika. Kemudian pada bulan Januari tahun 2010, mereka merilis album "The Collection" yang hanya terdiri dari single-single yang pernah dirilis di UK.
JC Chasez melanjutkan merilis Schizophrenic, pada tanggal 24 Februari 2004. Chasez juga membantu menulis lagu untuk beberapa artis lainnya. Dan yang paling menonjol, dia telah menulis lagu "Treat Me Right" untuk boy band saingannya, Backstreet Boys, di album mereka Unbreakable tahun 2007, dan juga sebuah lagu untuk David Archuleta, Girls Aloud dan Basement Jaxx. Chasez saat ini menjadi Judge di MTV's Randy Jackson Presents America's Best Dance Crew.
Chris Kirkpatrick menbangun bisnis pakaian, FuManSkeeto. Tetapi telah ditutup, dan Chris telah terlibat dengan beberapa band indie/punk rock pada tingkat bisnis, termasuk Hawaii berbasis Produk Nasional. Dia juga tercatat sebagai artis solo dan punya band, Nigels 11. Selain itu, juga sebagai pengisi suara untuk Nickelodeon show, The OddParents, sebagai anak remaja Chip Skylark. Proyek terbaru Kirkpatrick adalah reality show