Siena
swasta dalam kemitraan dengan kota ini, membantu menciptakan suatu kabel stasiun publik kota (Saluran Kota Siena) yang mentransmisikan informasi dan berita lokal serta memberikan akses ke jalur lebar Internet. Namun, pada tahun 2007, stasiun itu diprivatisasi, memisahkan TV dari Internet. Saat ini pemasangan kabel tersebut diperluas ke pusat-pusat utama provinsi melalui pengaturan oleh perusahaan lain secara ad hoc (kabel tanah).
Dalam beberapa tahun terakhir, Siena telah meningkatkan perhatiannya pada bioteknologi dan penelitian. Sebagai konsekuensinya, perusahaan-perusahaan perbankan setempat berfokus pada pengembangan dana serta dukungan terhadap perusahaan-perusahaan penelitian dan "startup".
Siena memiliki tradisi panjang dalam bidang olahraga. Bola basket dan sepak bola mungkin adalah olahraga yang paling populer di Siena, tetapi olahraga lainnya seperti rugbi dan atletik juga dipraktikkan.
Associazione Calcio Siena (sepak bola) berdiri pada tahun 1904 dan terbentuk sepenuhnya pada tahun 1908. Klub tersebut pertama kali memperoleh promosi ke liga papan atas Italia, Serie A, pada musim 2003-04 dan bertahan di serie itu selama 9 musim. Setelah kebangkrutan klub pada tahun 2014, sebuah klub baru bernama Società Sportiva Robur Siena mengambil alih tempatnya dan harus
memulai lagi dari Serie D. Saat ini mereka berada di liga Lega Pro. Klub tersebut memainkan pertandingan kandangnya di Stadio Artemio Franchi.
Komunitas utama basket pria di Siena disebut Basket Mens Sana (juga disebut "Montepaschi Siena" seturut nama sponsornya). Klub itu juga merupakan komunitas olahraga tertua di Siena. Basket Mens Sana berpartisipasi dalam pertandingan level tertinggi di Italia, Lega Basket Serie A, dan telah 8 kali memenangi kejuaraan nasional dengan 7 kali kemenangan beruntun (2004 dan 2007-2013). Tim itu memainkan pertandingan
kandang mereka di arena dalam ruangan PalaEstra. Sama seperti yang terjadi pada tim sepak bola kota ini, klub itu mengalami krisis finansial pada tahun 2014 dan tempatnya digantikan oleh klub baru bernama Mens Sana 1871 yang sekarang berada dalam liga Serie A2.
Siena menjadi ajang start dan finis Strade Bianche, suatu balap sepeda profesional yang dikenal karena melintasi jalan-jalan historis yang berbatu putih, disebut "strade bianche" atau "sterrati" dalam bahasa Italia. Lebih dari lintasan lomba merupakan jalan-jalan tanah, utamanya jalan pedesaan dan trek pertanian yang mengitari bukit-bukit dan kebun-kebun anggur di daerah
penghasil Chianti. Balapan berakhir di Piazza del Campo, setelah suatu pendakian curam dan sempit di Via Santa Caterina (Jalan Santa Katarina) yang beraspal kasar menuju pusat kota abad pertengahan ini.
Pada tahun 2015, Emma Villas, tim bola voli yang berbasis di Chiusi (sebuah kota kecil di Provinsi Siena), mendapat promosi di Serie A2 dan memutuskan untuk pindah ke Siena, dengan tujuan meraih khalayak yang lebih luas, menggelar pertandingan kandang mereka di PalaEstra.
Sebagaimana kebanyakan daerah di Italia, sepak bola sangat populer dan banyak tim sepak bola amatir dibentuk di kota ini. Turnamen-turnamen dalam liga sepak bola amatir diselenggarakan selama musim dingin.
Terdapat beberapa tim olahraga wanita dari universitas yang diorganisir di bawah CUS (Centro Universitario Sportivo). Tim-tim tersebut mewadahi olahraga seperti anggar, voli, dan rugbi.
Bandara internasional yang paling dekat dengan Siena yaitu Bandar Udara Peretola di Firenze (Florence) dan Bandar Udara Internasional Galileo Galilei di Pisa. Selain itu juga terdapat dua sampai tiga bus setiap harinya (jalur Sena) yang menghubungkan Siena dengan Bandar Udara Bologna.
Siena dapat dicapai dengan kereta dari Pisa maupun Firenze, melalui Empoli. Stasiun kereta Siena terletak di bagian bawah suatu perbukitan panjang di luar tembok kota. Sejumlah eskalator menghubungkan stasiun kereta itu dengan kota tua di puncak bukit.
Semua bus berangkat dari Piazza Gramsci, yang terletak di dalam tembok kota. Bus tersedia langsung menuju dan dari Firenze, yang ditempuh dalam satu jam perjalanan, sebagaimana juga dari Roma (tiga jam perjalanan), Milan (empat setengah jam perjalanan), serta dari berbagai kota lain di Toscana dan di luarnya.
Siena terhubung dengan Firenze melalui suatu "superstrada" ("Raccordo Autostradale RA03- Siena-Firenze"), semacam autostrada bebas biaya. Superstrada (jalan raya kembar) menuju Firenze diindikasikan dengan beberapa rambu jalan berhuruf SI-FI, mengaju pada singkatan-singkatan provinsi. Suatu kelanjutan dari keempat jalur jalan yang sama menuju timur selatan akan memudahkan perjalanan menuju Perugia dan Roma melalui jalan raya A1.
Nyaris tidak ada mobil yang diizinkan melintas di dalam pusat kota. Beberapa lapangan parkir mobil yang besar terletak tidak jauh di luar tembok kota. Lapangan parkir "La Fortezza" dan "Il Campo" merupakan yang terdekat dengan pusat kota; tempat-tempat parkir gratis letaknya lebih jauh (dekat Porta Romana). Lalu lintas komersial di dalam kota hanya diizinkan selama pagi hari.