Władysław II Jagiełło
perjanjian damai di masa mendatang. Pemberontakan itu, yang dimulai pada bulan Mei 1409, mulanya memprovokasi sedikit reaksi dari Ordo, yang belum mengonsolidasi kekuasaan mereka dalam membangun benteng-benteng emaitj; namun pada bulan Juni diplomat mereka sibuk melobi di istana Wadysaw di Oborniki, memberi peringatan bangsawan Polandia yang menentang keterlibatan di dalam perang antara Lituania
dan Ordo. Namun Wadysaw melewati para bangsawannya dan memberitahu Guru Besar Ulrich dari Jungingen bahwa apabila Ordo bertindak untuk menekan emaitj, Polandia akan ikut campur. Hal ini menyengat Ordo di dalam mengeluarkan deklarasi perang terhadap Polandia pada tanggal 6 Agustus, yang diterima Wadysaw pada tanggal 14 Agustus di Nowy Korczyn.
Puri-puri yang menjaga perbatasan utara berada di dalam kondisi yang buruk sehingga Ordo dapat dengan mudah ditangkap di Zotoryja, Dobrzy dan Bobrowniki, ibukota Wilayah Dobrzy, dan penghuni kota Jerman mengundang mereka ke dalam Bydgoszcz (Bahasa Jerman: Bromberg). Wadysaw tiba di lokasi pada akhir September, mengambil kembali Bydgoszcz dalam
aktu seminggu, dan kompromi dengan Ordo pada tanggal 8 Oktober. Pada musim dingin, kedua pasukan itu siap untuk konfrontasi besar. Wadysaw menginstal depot strategis pasokan di Pock, Masovia dan membangun Jembatan ponton dan diangkut ke utara menuruni Sungai Vistula.
Sementara itu, kedua belah pihak melepaskan serangan diplomatik. Ordo mengirim surat kepada para penguasa Eropa, khotbah perang salib biasa mereka melawan orang kafir; Wadysaw membalas dengan surat-suratnya sendiri kepada raja, menuduh Ordo berencana untuk menaklukkan seluruh dunia. Daya tarik tersebut berhasil merekrut ordo asing disetiap sisi. Václav IV dari Bohemia menandatangani sebauh
perjanjian defensif dengan Polandia menentang Ordo Teutonik; saudaranya, Zikmund dari Luksemburg, bersekutu dirinya sendiri dengan Ordo dan mengumumkan perang melawan Polandia pada tanggal 12 Juli, meskipun pengikut Hungarianya menolak panggilan bersenjata.
Ketika pertempuran terjadi pada bulan Juni 1410, Wadysaw maju ke jantung Teutonik pada kepala pasukan sekitar 20.000 bangsawan berkuda, 15.000 rakyat jelata bersenjata, dan 2.000 pasukan berkuda profesional yang disewa dari Bohemia. Setelah menyeberangi Vistula di atas jembatan pontoon di Czerwisk, pasukannya bertemu dengan pasukan Vytautas, yang memiliki 11.000 kavaleri
termasuk Rutenia dan Bangsa Tatar. Pasukan Ordo Teutonik berjumlah sebesar 18.000 kavaleri, kebanyakan bangsa Jerman dan 5.000 infanteri. Pada tanggal 15 Jul, di Pertempuran Grunwald (juga dikenal sebagai Pertempuran Tannenberg) setelah satu satu pertempuran terbesar yang paling ganas terjadi pada Abad Pertengahan, persekutuan meraih kemenangan yang begitu kuat, pasukan Ordo Teutonik hampir
musnah dengan sebagian besar komandan kunci tewas terbunuh di dalam pertempuran itu, termasuk Guru Besar Ulrich dari Jungingen dan Marsekal Agung Friedrich dari Wallenrode. Ribuan pasukan diberitakan terbantai dikedua sisi.
Jalan ke ibukota Teutonik Marienburg sekarang terbuka, kota tersebut tidak dipertahankan; namun untuk alasannya sumber tidak menjelaskan, Wadysaw ragu-ragu untuk mengejar keuntungan. Pada tanggal 17 Juli, pasukannya mulai kemajuan bekerja, tiba di Marienburg hanya pada tanggal 25 Juli, dimana pada saat Guru Besar yang baru, Heinrich dari Plauen, telah mengorganisasikan sebuah
pertahanan benteng. Setengah hati menjelaskan tentang pengepungan berikutnya, yang ditutup oleh Wadysaw pada tanggal 19 September, telah dianggap seragam dengan sifat tak terkalahkan dari benteng, ke jumlah korban yang tinggi di antara Lituania, dan pada keengganan Wadysaw beresiko korban lebih lanjut; namun kurangnya sumber menghalangi penjelasan definitif.
Istri kedua Wadysaw, Anna dari Celje, meninggal pada tahun 1416, meninggalkan seorang putri, Jadwiga. Pada tahun 1417, Wadysaw menikahi Elbieta Granowska dari Pilica, yang meninggal pada tahun 1420 tanpa keturunan, dan dua tahun kemudian, Sofija dari Halshany, yang memberinya 2 orang putra. Kematian Puteri Jadwiga pada tahun 1431, keturunan
terakhir dari wangsa Piast, membebaskan Wadysaw untuk menjadikan putra-putranya oleh Sofija dari Halshany sebagai pewarisnya, meskipun ia harus mempermanis bangsawan Polandia dengan konsesi untuk menjamin kesepakatan mereka di dalam pemilihan. Wadysaw akhirnya mangkat pada tahun 1434, meninggalkan Polandia kepada putra sulungnya, Wadysaw III, dan
Lituania kepada putranya yang lebih muda, Kazimierz, yang masih dibawah umur pada saat itu. Namun bagaimanapun juga, warisan Lituania tidak bisa diambil untuk diberikan. Kematiannya pada tahun 1434 mengakhiri persatuan pribadi di antara dua kerajaan, dan tidak jelas apa yang akan terjadi.