Matilda dari Inggris
melakukannya, Ulgerius tidak berhasil. Geoffroy menyerbu Normandia pada awal tahun 1136 dan, setelah gencatan senjata sementara, menginvasi lagi pada tahun yang sama, merampok dan membakar wilayah daripada mencoba menguasai wilayah itu. Stephen kembali ke Kadipaten pada tahun 1137, dimana dia bertemu dengan Louis VI dan Theobald untuk menyetujui aliansi informal melawan Geoffroy
dan Matilda, untuk melawan kekuatan Angevin yang tumbuh di wilayah tersebut. Stephen membentuk pasukan untuk merebut kembali kastil-kastil Argentina Matilda, tetapi friksi antara pasukan bayaran Flemish dan para baron Norman setempat menimbulkan pertempuran antara kedua bagian pasukannya. Pasukan Norman kemudian meninggalkan Raja, memaksa Stephen untuk menghentikan kampanyenya. Stephen setuju untuk gencatan senjata lain dengan Geoffroy, berjanji untuk membayar 2000 mark per tahun sebagai ganti perdamaian di sepanjang perbatasan Norman.
Di Inggris, pemerintahan Stephen dimulai dengan baik, dengan pertemuan mewah dari istana yang melihat Raja memberikan hibah tanah dan bantuan kepada para pendukungnya. Stephen menerima dukungan Paus Innosensius II, sebagian berkat kesaksian Louis VI dan Thibaut. Masalah dengan cepat mulai muncul. Pamanda Matilda, David I dari Skotlandia, menyerang bagian utara Inggris atas berita kematian Henry, mengambil Carlisle, Newcastle dan
benteng-benteng penting lainnya. Stephen dengan cepat berbaris ke utara dengan pasukan dan bertemu David di Durham, dimana kompromi sementara disetujui. South Wales bangkit dalam pemberontakan, dan pada tahun 1137 Stephen terpaksa meninggalkan upaya untuk menekan pemberontakan. Stephen meredakan dua pemberontakan di barat daya yang dipimpin oleh Baldwin de Redvers dan Robert dari Bampton; Baldwin dibebaskan setelah penangkapannya dan melakukan perjalanan ke Normandia, dimana ia menjadi kritikus vokal Raja.
Saudara tirinya Matilda, Robert of Gloucester, adalah salah satu baron Anglo-Norman yang paling kuat, yang mengendalikan wilayah di Normandia serta Earldom Gloucester. Pada tahun 1138, ia memberontak melawan Stephen, menimbulkan perang saudara di Inggris. Robert menyangkal kesetiaannya kepada Raja dan menyatakan dukungannya untuk Matilda, yang memicu pemberontakan regional utama di Kent dan di seluruh barat daya Inggris, meskipun
ia sendiri tetap di Normandia. Matilda tidak terlalu aktif dalam menegaskan gugatannya atas takhta sejak tahun 1135 dan dalam banyak hal Robert yang mengambil inisiatif dalam menyatakan perang pada tahun 1138. Di Perancis, Geoffroy memanfaatkan situasi dengan menyerang Normandia kembali. David dari Skotlandia juga menyerbu Inggris utara sekali lagi, mengumumkan bahwa ia mendukung gugatan Matilda ke takhta, mendorong selatan ke Yorkshire.
Stephen menanggapi dengan cepat pemberontakan dan invasi, lebih memperhatikan Inggris daripada ke Normandia. Matilda, istrinya, dikirim ke Kent dengan kapal dan sumber daya dari Boulogne, dengan tugas merebut kembali pelabuhan utama Dover, di bawah kendali Robert. Sejumlah kecil ksatria rumah tangga Stephen dikirim ke utara untuk membantu perang melawan Skotlandia, dimana pasukan David dikalahkan
pada tahun itu di Pertempuran Standard. Meskipun kemenangan ini, bagaimanapun, David masih menduduki sebagian besar wilayah utara. Stephen sendiri pergi ke barat dalam upaya untuk mendapatkan kembali kendali Gloucestershire, pertama menyerang utara ke Mark Welsh, mengambil Hereford dan Shrewsbury, sebelum menuju selatan ke Bath. Kota Bristol sendiri terbukti terlalu kuat untuknya, dan Stephen puas dirinya dengan
merampok dan merampok daerah sekitarnya. Para pemberontak tampaknya mengharapkan Robert untuk campur tangan dengan dukungan, tetapi ia tetap di Normandia sepanjang tahun, mencoba membujuk Ratu Matilda untuk menyerang Inggris sendiri. Dover akhirnya menyerah kepada pasukan Ratu di akhir tahun.
Pada tahun 1139, serangan Inggris oleh Robert dan Matilda muncul dalam waktu dekat. Geoffroy dan Matilda telah mendapatkan banyak dari Normandia dan, bersama dengan Robert, menghabiskan awal tahun memobilisasi pasukan untuk ekspedisi lintas-Channel. Matilda juga mengimbau kepausan pada awal tahun; wakilnya, Uskup Ulgerius, mengajukan tuntutan hukumnya
atas takhta Inggris atas dasar hak keturunannya dan sumpah yang diberikan oleh para baron. Arnoul dari Lisieux memimpin kasus Stephen, dengan alasan bahwa karena ibunda Matilda benar-benar seorang biarawati, gugatannya atas takhta itu tidak sah. Paus menolak untuk membalikkan dukungannya sebelumnya untuk Stephen, tetapi dari sudut pandang Matilda, kasus ini dengan jelas menyatakan bahwa gugatan Stephen diperdebatkan.
Invasi permaisuri Matilda akhirnya dimulai pada akhir musim panas tahun 1139. Baldwin de Redvers menyeberang dari Normandia ke Wareham ada bulan Agustus dalam upaya awal untuk menangkap sebuah pelabuhan untuk menerima tentara penyerbu Matilda, tetapi pasukan Stephen memaksanya untuk mundur ke barat daya. Bulan berikutnya, Ratu diundang oleh ibu tirinya, Ratu Adeliza, untuk mendarat di Arundel
sebagai gantinya, dan pada tanggal 30 September Robert dari Gloucester dan Matilda tiba di Inggris dengan kekuatan 140 ksatria. Matilda tinggal di Puri Arundel, sementara Robert berbaris ke barat laut ke Wallingford dan Bristol, berharap untuk meningkatkan dukungan untuk pemberontakan dan untuk berhubungan dengan Miles dari Gloucester, yang mengambil kesempatan untuk melepaskan kesetiaannya kepada Raja dan menyatakan untuk Matilda.
Stephen menanggapi dengan segera bergerak ke selatan, mengepung Arundel dan menjebak Matilda di dalam kastil. Stephen kemudian menyetujui gencatan senjata yang diusulkan oleh saudaranya, Henry dari Blois; rincian lengkap perjanjian itu tidak diketahui, tetapi hasilnya Matilda dan keluarga ksatrianya dibebaskan dari pengepungan dan dikawal ke barat daya Inggris, dimana mereka dipersatukan
kembali dengan Robert dari Gloucester. Alasan pembebasan Matilda masih belum jelas. Stephen mungkin berpikir itu adalah kepentingan terbaiknya sendiri untuk melepaskan Permaisuri dan berkonsentrasi pada menyerang Robert, melihat Robert, daripada Matilda, sebagai lawan utamanya pada titik ini dalam konflik. Puri Arundel juga dianggap hampir tak tertembus, dan Stephen mungkin khawatir dia berisiko
mengikat pasukannya di selatan sementara Robert berkeliaran dengan bebas di barat. Teori lain adalah bahwa Stephen dengan jiwa ksatria melepaskan Matilda; Stephen memiliki kepribadian yang murah hati, sopan, dan wanita biasanya tidak diharapkan untuk menjadi sasaran dalam peperangan Anglo-Norman.
Setelah tinggal selama periode di markas Robert, Matilda mendirikan istananya di dekat Gloucester, masih aman di barat daya tetapi cukup jauh baginya untuk tetap mandiri dari saudara tirinya. Meskipun hanya ada beberapa pembelotan baru untuk perjuangannya, Matilda masih mengendalikan blok kecil wilayah yang membentang dari Gloucester dan Bristol selatan ke Wiltshire, barat ke Mark Welsh dan timur melalui Thames Valley
sejauh Oxford dan Wallingford, mengancam London. Pengaruhnya membentang ke Devon dan Cornwall, dan utara melalui Herefordshire, tetapi wewenangnya di bidang ini tetap terbatas.
Dia menghadapi serangan balik dari Stephen, yang memulai dengan menyerang Puri Wallingford yang mengendalikan koridor Thames; itu dipegang oleh Brian FitzCount dan Stephen menemukan itu terlalu baik dipertahankan. Stephen melanjutkan ke Wiltshire untuk menyerang Trowbridge, mengambil puri-puri South Cerney dan Malmesbury dalam perjalanan. Sebagai tanggapan, Miles berbaris ke timur, menyerang pasukan garda depan Stephen di Wallingford dan mengancam maju di London. Stephen
dipaksa menyerahkan kampanye baratnya, kembali ke timur untuk menstabilkan situasi dan melindungi ibukotanya.