Hasekura Tsunenaga
Misi diplomatik ke Vatikan yang dipimpinnya disebut Misi Zaman Keich yang dikirim sesudah Misi Zaman Tensh. Sewaktu kembali ke Jepang, Hasekura dan delegasinya mengambil rute pelayaran yang sama seperti sewaktu berangkat menuju Meksiko pada tahun 1613. Kapalnya berlayar dari Acapulco ke Manila, lalu terus ke utara menuju Jepang pada tahun 1620. Ia dianggap sebagai duta besar Jepang pertama untuk Amerika dan Eropa.
Meskipun misi diplomatik Hasekura diterima dengan ramah di Eropa, misi berlangsung ketika Jepang sedang menuju ke zaman penindasan Kekristenan. Monarki Eropa seperti Raja Spanyol menolak perjanjian perdagangan seperti diusulkan Hasekura. Pada tahun 1620, Hasekura tiba kembali di Jepang, dan meninggal dunia karena sakit setahun kemudian. Misi diplomatiknya hanya sedikit membawa hasil karena pemerintah Jepang makin menerapkan kebijakan negara tertutup.
Misi diplomatik Jepang berikutnya ke Eropa dikirim 200 tahun kemudian setelah membuka diri dari isolasi selama dua abad. Jepang mengirim Misi Diplomatik Jepang Pertama ke Eropa pada tahun 1862.
Spanyol memulai perjalanan trans-Pasifik antara Spanyol Baru (Meksiko) dan Filipina pada tahun 1565. Galiung Manila mengangkut perak dari tambang-tambang di Meksiko ke entrepot Manila di Filipina koloni Spanyol. Di Manila, perak digunakan untuk membeli rempah dan barang dagangan yang dikumpulkan dari seluruh Asia, termasuk barang-barang dari Jepang (hingga tahun 1638). Rute perjalanan pulang galiung Manila yang
dipetakan navigator Basque, Andrés de Urdaneta membawa kapal ke timur laut mengikuti Arus Kuroshio di lepas pantai Jepang, dan kemudian menyeberangi Pasifik melalui pantai barat Amerika Utara sebelum sampai di Acapulco.
Kapal-kapal Spanyol secara berkala terdampar di pantai-pantai Jepang akibat cuaca buruk, dan awak kapalnya memulai kontak dengan orang Jepang. Spanyol berkeinginan untuk menyebarluaskan Kekristenan di Jepang. Usaha memperluas pengaruh Spanyol di Jepang menemui perlawanan keras dari Serikat Yesuit yang sudah memulai pengabaran injil di Jepang sejak tahun 1549, serta Portugis
dan Belanda yang tidak ingin persaingan dagang dengan Spanyol. Namun, beberapa orang Jepang, seperti Christopher dan Cosmas, diketahui lebih dulu menyeberangi Pasifik sebagai penumpang kapal galiung Spanyol paling tidak pada tahun 1587. Kabar tersebut diketahui dari pertukaran hadiah antara gubernur Filipina dan Toyotomi Hideyoshi. Dalam surat yang ditulisnya pada tahun
1597, Hideyoshi mengucapkan terima kasih untuk, "gajah hitam itu, terutama, menurut aku paling tidak biasa."
Pada tahun 1609, galiung Manila milik Spanyol, "San Francisco" dilanda cuaca buruk dalam pelayaran dari Manila ke Acapulco, dan kandas di pantai Jepang, di Chiba. Para pelaut diselamatkan dan disambut. Kapten kapal Rodrigo de Vivero, mantan gubernur interim Filipina bertemu dengan pensiunan Shogun Tokugawa Ieyasu. Rodrigo de Vivero menyusun perjanjian yang ditandatangani 29 November 1609. Isi perjanjian antara lain
Spanyol diizinkan membangun sebuah pabrik di bagian timur Jepang, ahli pertambangan akan didatangkan dari Spanyol Baru, kapal-kapal Spanyol akan diizinkan singgah di Jepang dalam keadaan darurat, dan misi diplomatik Jepang akan dikirim ke istana di Spanyol.
Shogun kembali memutuskan untuk membangun galiung baru di Jepang untuk mengirim pulang Vizcaino ke Spanyol Baru bersama misi diplomatik Jepang yang didampingi Luis Sotelo. Kapal galiung tersebut diberi nama "Date Maru" oleh orang Jepang, atau "San Juan Bautista" oleh orang Spanyol. Pembangunan kapal berlangsung selama 45 hari, dikerjakan oleh ahli pembuatan kapal dari keshogunan.
Menteri Angkatan Laut Mukai Shogen mengutus kepala tukang kayu (Shogen bersama rekannya, William Adams telah berpengalaman membangun beberapa kapal). Keshogunan mengerahkan 800 tukang kapal, 700 pandai besi, dan 3000 tukang kayu. Shogun menunjuk Daimyo Sendai, Date Masamune sebagai pimpinan proyek. Masamune kemudian menunjuk Hasekura Tsunenaga untuk memimpin misi diplomatik ke Eropa.
Misi diplomatik Jepang dikirim untuk membahas perjanjian dagang dengan tahta Spanyol di Madrid, sekaligus bertemu Paus di Roma. Date Masamune memperlihatkan itikad baik terhadap agama Katolik di domain yang dipimpinnya. Ia mengundang Luis Sotelo, dan mengizinkan penyebaran agama Kristen pada tahun 1611. Dalam surat Masamune yang ditujukan kepada Paus, dan disampaikan oleh Hasekura, ia menulis:
"Saya menawarkan wilayah kekuasaan saya sebagai markas tugas misionaris Anda. Mohon kirimkan padri sebanyak mungkin."
Sotelo, dalam catatan perjalanan pribadinya, menekankan dimensi religius dari misinya, dan menulis bahwa tujuan utama dari misi tersebut adalah menyebarkan agama Kristen di utara Jepang:
Kapal "San Juan Bautista" yang ditumpangi Hasekura berangkat pada 28 Oktober 1613 menuju Acapulco dengan membawa penumpang 180 orang, termasuk 10 samurai wakil shogun (diutus oleh Menteri Angkatan Laut Mukai Shogen Tadakatsu), 12 samurai dari Sendai, 120 pedagang Jepang, pelaut, pelayan, dan sekitar 40 orang Spanyol dan Portugis, termasuk Sebastian Vizcaino yang menurutnya, "tidak lebih dari seorang penumpang."
"San Juan Bautista" tiba di Tanjung Mendocino di tempat yang sekarang disebut California. Sesudah itu kapal berlayar menyusuri pesisir benua Amerika, dan tiba di Acapulco pada 25 Januari 1614. Pelayaran dari Jepang menuju Acapulco memakan waktu tiga bulan. Mereka menunggu di Acapulco hingga ada perintah cara mengatur perjalanan mereka berikutnya.
Perkelahian terjadi antara orang Jepang dan orang Spanyol, terutama Vizcaino, tampaknya karena beberapa perselisihan mengenai cara penanganan hadiah dari penguasa Jepang. Dalam sebuah jurnal kontemporer, sejarawan Aztek kelahiran Amecameca bernama Chimalpahin Quauhtlehuanitzin-nama resmi Domingo Francisco de San Anton Muon-menulis bahwa Vizcaino terluka parah akibat perkelahian,
Setelah perkelahian terjadi, perintah dikeluarkan pada 4 Maret dan 5 Maret untuk mendamaikan mereka. Perintah mengumumkan bahwa,
Misi Hasekura berada dua bulan di Acapulco sebelum memasuki Mexico City pada 24 Maret, dan diterima dengan upacara besar. Tujuan utama misi Hasekura adalah pergi ke Eropa. Hasekura dan rombongan tinggal beberapa lama di Meksiko sebelum berangkat ke Veracruz menaiki armada Don Antonio Oquendo.
Chimalpahin menulis tentang kunjungan Hasekura, Tempat menginap Hasekura adalah sebuah rumah di dekat Gereja San Francisco. Hasekura bertemu dengan Viceroy (wakil raja), dan menjelaskan bahwa dirinya juga memiliki rencana bertemu Raja Filipus III di Spanyol. Misinya adalah menawarkan perdamaian dan meminta izin agar Jepang diizinkan datang ke Meksiko untuk berdagang. Pada hari Rabu 9 April, 20 orang
Jepang dibaptis, 22 orang lainnya menyusul dibaptis pada 20 April oleh Uskup Agung Meksiko, don Juan Pérez de la Serna di Gereja San Francisco. Semuanya ada 63 orang yang menerima sakramen penguatan pada 25 April. Hasekura menunggu hingga sampai di Eropa agar bisa dibaptis di sana.
Hasekura berangkat ke Eropa pada tanggal 10 Juni dengan naik kapal kapal "San Jose". Ia harus meninggalkan sebagian besar dari kelompok orang Jepang. Mereka menunggu kepulangan misi Hasekura di Acapulco. Beberapa di antara mereka, serta mereka yang tiba dengan pelayaran sebelumnya bersama Tanaka Shosuke, kembali ke Jepang tahun yang sama, berlayar pulang dengan "San Juan Bautista".
Pada bulan Juli 1614, misi diplomatik Hasekura singgah dan berganti kapal di Havana, Kuba. Rombongan tinggal di Havana selama enam hari.
Misi diplomatik Jepang bertemu dengan Raja Filipus III di Madrid, 30 Januari 1615. Hasekura menyampaikan surat dari Date Masamune kepada raja, berikut usulan untuk membuat perjanjian antarnegara. Raja menjawab bahwa ia akan melakukan hal-hal yang dapat dilakukan untuk memenuhi permintaan tersebut.