Taylor Swift
Swift memenangkan beberapa penghargaan untuk Taylor Swift. Dia merupakan salah satu penerima Nashville Songwriters Association Songwriter/Artist of the Year di 2007, menjadi orang termuda yang pernah diberikan penghargaan tersebut. Dia juga memenangkan Country Music Association Horizon Award sebagai Best New Artist, Academy of Country Music Awards Top New Female Vocalist, dan American Music Awards Favorite Country Female Artist. Dia juga dinominasikan sebagai Best New Artist di 2008 Grammy Awards. Di Juli tahun itu, Swift mulai berpacaran dengan Joe Jonas yang berakhir tiga bulan kemudian.
Album studio kedua Swift, Fearless, dirilis pada 11 November 2008. Single utama, "Love Story", dirilis pada September 2008. Lagu ini berada dinomor empat di Billboard Hot 100 dan nomor satu di Australia. Empat single lain yang rilis antara 2008 dan 2009: "White Horse", "You Belong with Me", "Fifteen" dan "Fearless". "You Belong with Me" adalah single tertinggi yang berada di tangga lagu Billboard Hot 100, berada dinomor dua. Album ini debut dinomor satu di Billboard 200 dan merupakan album paling laris
tahun 2009 di Amerika Serikat. Album ini dipromosikan ditur konser pertama Swift, Fearless Tour. Taylor Swift: Journey to Fearless, sebuah film konser, tayang ditelevisi dan kemudian dirilis dalam DVD dan Blu-ray. Swift juga tampil sebagai artis pendukung Escape Together World Tour Keith Urban.
Di 2009, video musik "You Belong with Me" memenangkan MTV Video Music Award for Best Female Video. Pidato kemenangannya diganggu oleh rapper Kanye West. Insiden ini menyebabkan kontroversi dan menarik perhatian media, menimbulkan banyak Meme Internet. Billboard menobatkan Swift sebagai Artist of the Year 2009.
Swift juga memenangkan penghargaan untuk Fearless pada 2010. Di 52nd Grammy Awards, Fearless memenangkan Album of the Year dan Best Country Album, dan "White Horse" memenangkan Best Country Song dan Best Female Country Vocal Performance. Swift merupakan artis termuda yang pernah memenangkan Album of the Year. Ketika acara, Swift menyanyikan "You Belong with Me" dan "Rhiannon" dengan Stevie Nicks. Penampilan vokalnya mendapat penilaian negatif dan ulasan media. Swift menjadi artis termuda yang pernah memenangkan Entertainer of the Year oleh Country Music Association.
Swift berkontribusi sebagai backing vokal untuk lagu John Mayer "Half of My Heart", single yang ada di album keempatnya, Battle Studies (2009). Dia ikut menulis dan merekam "Best Days of Your Life" dengan Kellie Pickler, dan ikut menulis dua lagu untuk lagu latar Hannah Montana: The Movie-"You'll Always Find Your Way Back Home" dan "Crazier". Swift juga menyumbangkan vokal untuk lagu Boys Like Girls "Two Is Better Than One". Dia berkontribusi di dua lagu untuk lagu latar Valentine's Day, termasuk "Today Was a Fairytale", yang menjadi lagu nomor satunya di tangga lagu Canadian Hot 100.
Swift membuat debut aktingnya di 2009 episode dari CSI: Crime Scene Investigation di CBS. Tahun berikutnya, Swift menjadi pembawa acara dan tamu musik dari sebuah episode dari Saturday Night Live. Ketika syuting Valentine's Day di Oktober 2009-debut akting film Swift-dia mulai berpacaran dengan lawan mainnya Taylor Lautner; tetapi putus setelah tiga bulan. Di 2010, dia berpacaran sebentar dengan aktor Jake Gyllenhaal.
Di Agustus 2010, Swift merilis "Mine", yang masuk dinomor tiga diAmerika Serikat, menjadikan Swift artis wanita kedua dalam sejarah Hot 100 (setelah Mariah Carey) yang mendebutkan beberapa trek-salah satunya adalah "Today Was a Fairytale" dinomor dua-di lima besar. Lagu ini adalah single utama dari album studio ketiganya, Speak Now, yang lagu-lagunya ditulis oleh dirinya sendiri. Speak
Now, dirilis pada 25 Oktober 2010, mendapat sukses komersial, debut di nomor satu di Billboard 200, dengan penjualan satu juta unit diminggu pertama, album ke-16 yang melakukan itu. Kemudian, album itu menjadi penjualan album digital tercepat dari seorang artis wanita, dengan 278.000 download dalam seminggu. Karena pencapaian ini, Swift mendapat sebuah Guinness World Records 2010; dia mendapat rekor lain setelah 10 lagu di Speak Now debut di Billboard Hot 100,
membuatnya menjadi wanita pertama yang melakukan hal ini. Tiga single dari album-"Mine", "Back to December", dan "Mean"-berada kurang dari sepuluh besar di Kanada.
"Mean" memenangkan Best Country Song dan Best Country Solo Performance di 54th Annual Grammy Awards. Swift mengadakan Speak Now World Tour, dari Februari 2011 sampai Maret 2012, dan mendapat pendapatan kotor lebih dari $123 juta. Pada November 2011, dia merilis album live pertamanya, Speak Now World Tour: Live. Dibulan berikutnya, Swift berkontribusi dialbum lagu latar untuk The Hunger Games-"Safe dan Sound", yang ikut ditulis dan direkam The Civil Wars dan T-Bone Burnett, dan "Eyes Open".
Setelah menyumbangkan vokal untuk lagu B.o.B "Both of Us" di Mei 2012, Swift berpacaran dengan Conor Kennedy dari Juli sampai September 2012. Di Agustus, Swift merilis "We Are Never Ever Getting Back Together"-single utama dari album studio keempatnya, Red. Mendapat sukses internasional, lagu ini menjadi lagu nomor satu pertamanya di AS dan Selandia Baru. Lagu ini menjadi nomor satu di iTunes 50 menit setelah rilis, mendapatkan rekor
"Fastest Selling Single in Digital History" dari Guinness World Records. Swift merilis single kedua album "Begin Again" di Oktober. Lagu ini berada di nomor tujuh di Billboard Hot 100. Lagu lain yang rilis dari album tersebut termasuk: "I Knew You Were Trouble", "22", "Everything Has Changed", "The Last Time", dan "Red". "I Knew You Were Trouble" berada dinomor dua di Amerika Serikat.
Red dirilis pada 22 Oktober 2012. Album ini mendapat sukses komersial, dan debut dinomor satu di Billboard 200 dengan penjualan 1.21 juta kopi diminggu pertama. Penjualan ini merupakan pencapaian tertinggi dalam sedekade, dan membuat Swift menjadi artis wanita pertama yang mempunyai dua album terjual satu juta kopi diminggu pertama, mendapat rekor dari Guinness World Records. Untuk mempromosikan album, Swift mengadakan the Red Tour,
dari Maret 2013 sampai Juni 2014 dan mendapat pendapatan kotor $150 juta. Dia mendapat Nashville Songwriters Association's Songwriter/Artist Award untuk tahun kelima dan keenam berturut-turut di 2012 dan 2013, masing-masing. Swift juga dianugerahi Association dengan Pinnacle Award, membuatnya menjadi orang kedua yang menerima penghargaan tersebut setelah Garth Brooks.
Di 2013, Swift ikut menulis "Sweeter Than Fiction" dengan Jack Antonoff untuk lagu latar One Chance, dan mendapat nominasi Best Original Song di 71st Golden Globe Awards. Dia menjadi vokal tamu dilagu Tim McGraw berjudul "Highway Don't Care", fitur dengan gitar dari Urban. Swift menyanyikan "As Tears Go By" dengan The Rolling Stones di Chicago sebagai bagian dari tur 50 dan Counting. Dia juga bergabung dengan Florida Georgia Line dipanggung 2013 Country Radio Seminar menyanyikan "Cruise". Diluar musik, Swift
mengisi suara Audrey, seorang pecinta pohon, di film animasi The Lorax (2012), menjadi cameo di komsit New Girl (2013), dan menjadi peran pendukung di film adaptasi dari The Giver (2014). Dia berpacaran dengan penyanyi Inggris Harry Styles dari November 2012 sampai Januari 2013.
Pada Maret 2014, Swift pindah ke Kota New York. Selama waktu ini, dia bekerja untuk album studio kelimanya, 1989, dengan penulis Antonoff, Martin, Shellback, Imogen Heap, Ryan Tedder dan Ali Payami. Dia mempromosikan album ini melalui berbagai kampanye, termasuk mengundang penggemar untuk sesi mendengarkan-album secara rahasia, disebut "1989 Secret Sessions". Mengkreditkan sebagai "dokumentasi pertama, album pop resminya", album ini menandakan perpindahan dari album-album countrynya sebelumnya. Album ini rilis pada 27 Oktober 2014 dan mendapat ulasan positif.