Maximilian I, Kaisar Romawi Suci
tak lama kemudian). Meskipun Margarete dijodohkan dan tetap tinggal di istana Perancis, Anne mangatur sebuah pernikahan antara Charles dan Anne dari Bretagne. Sebaliknya ia telah dijodohkan pada tahun 1483, dan sebenarnya menikah dengan wali pada tahun 1491, dengan Maximilian sendiri, namun Charles dan saudarinya menginginkan warisan untuk Perancis. Hasil final dari segala tindakan tersebut adalah Charles
membatalkan perjodohannya dengan Margarete ketika ia telah dewasa pada tahun 1491, menyerang Brittania, memaksa Anne untuk membatalkan pernikahannya dengan Maximilian, dan menikahinya. (Mereka memiliki 4 orang anak yang semuanya meninggal ketika mereka masih kecil, dan setelah kematian Charles, jandanya menikah lagi dengan sepupunya dan pewaris, Louis XII.) Margarete masih tetap tinggal di Perancis sampai
tahun 1493, ketika ia akhirnya kembali ke ayahnya. Ia menikah lagi sebanyak dua kali.
Pada tahun 1493, Maximilian membuat suatu kontrak nikah lain untuk dirinya sendiri, kali ini dengan putri Adipati Milan, yang manapun terjadi Perang Italia yang panjang dengan Perancis. Dengan demikian Maximilian melalui pernikahannya sendiri (dan berupaya menikah) mencari untuk mengambangkan tingkat pengaruhnya melawan Perancis. Pernikahan-pernikahan yang diatur untuk anak-anaknya lebih berhasil
memenuhi tujuan yang sama, dan setelah berganti abad ke-16, ia memfokuskan diri dengan perjodohan cucu-cucunya, untuk siapa ia mencari lawan Perancis kearah timur.
Dalam rangka mengurangi tekanan yang tumbuh di Kekaisaran yang dibawa oleh perjanjian di antara para pemimpin Perancis, Polandia, Hongaria, Bohemia, dan Rusia, dan juga untuk mengamankan Bohemia dan Hongaria untuk Habsburg, Maximilian I bertemu dengan Jagiellon raja-raja Vladislav II dari Hongaria dan Bohemia dan Zygmunt I dari Polandia di Kongres Pertama Wina pada tahun 1515. Di sana mereka mengatur cucu perempuan Maximilian
Mara untuk menikah dengan Lajos, putra Vladislav, dan Anna Jagellonská (saudari Lajos) untuk menikahi cucu Maximilian Fernando (kedua cucu tersebut adalah anak-anak Philippe I dari Kastilia, putra Maximilian, dan Juana la Loca dari Kastilia). Pernikahan yang diatur di sana membawa kedudukan kerajaan Habsburg atas Hongaria dan Bohemia pada tahun 1526. Baik Anne dan Louis diangkat anak oleh Maximilian setelah kematian
Vladislav. Pernikahan politik itu disimpulkan di dalam Latin yang berikut ini elegiac couplet: "Bella gerant ali, t flix Austria nbe/Nam quae Mars alis, dat tibi regna Venus", "Biarkan yang lainnya berperang, namun engkau, Austria yang berbahagia, menikah; untuk kerajaan-kerajaan yang diberikan Mars kepada yang lainnya, Venus memberikannya kepadamu."
Setelah menjadi jelas bahwa kebijakan-kebijakan Maximilian di Italia tidak berhasil, dan setelah 1517 Venesia menguasai kembali bagian terakhir wilayah mereka dari Maximilian, kaisar sekarang memulai untuk fokus seluruhnya atas suksesinya. Tujuannya adalah untuk mengamankan takhta untuk anggota istananya dan menghindari Francis I dari Perancis dari mendapatkan takhta;
mengakibatkan "kampanye pemilihan" tidak pernah terbayangkan sebelumnya karena penggunaan besar sarana keuangan. Keluarga Fugger menyediakan Maximilian kredit sebesar 1 juta gulden, yang digunakan untuk menyuap pangeran pemilih. Mulanya, hal ini kelihatan berhasil, dan Maximilian berhasil untuk mengamankan suara-suara dari Mainz, Cologne, Brandenburg dan Bohemia untuk cucunya Charles V. Kematian Maximilian pada
tahun 1519 kelihatannya menaruh suksesi tersebut berisiko, namun di dalam beberapa bulan pemilihan Charles V terlindungi.
Pada tahun 1501, Maximilian jatuh dari kudanya. Kecelakaan ini mengakibatkan kakinya cedera berat, yang mengakibatkannya sakit disepanjang hidupnya. Beberapa sejarawan menyatakan bahwa Maximilian menderita depresi "tidak waras": Dari tahun 1514, ia melakukan perjalanan ke mana-mana dengan tandunya. Maximilian meninggal di Wels, Austria Hulu,dan digantikan sebagai Kaisar oleh cucunya
Carlos V, putranya Philippe I dari Kastilia meninggal pada tahun 1506. Meskipun ia dimakamkan di dalam Kapel Puri di Wiener Neustadt, sebuah makam tugu peringatan berlokasi di Hofkirche, Innsbruck.
Maximilian adalah pengagum setia seni dan ilmu pengetahuan, dan ia sendiri dikelilingi dengan para sarjana seperti Joachim Vadian dan Andreas Stoberl (Stiborius), mempromosikan mereka ke posisi penting di istana. Pemerintahannya menyaksikan Kebangkitan pertama yang subur di Jerman. Ia menugaskan serangkaian tiga monumental pencetakan balok kayu- "The Triumphal Arch" (1512-18, 192 panel ukiran kayu, 295 cm
lebar dan 357 cm tinggi- sekitar 9'8" oleh 11'812"), dan sebuah "Prosesi Kemenangan" (1516-18, 137 panel ukiran kayu, 54 m panjang) yang dipimpin oleh "Kereta Kemenangan Besar" (1522, 8 panel ukiran kayu, 112' tinggi dan 8' panjang), dibuat oleh para seniman termasuk Albrecht Dürer, Albrecht Altdorfer dan Hans Burgkmair.
Maximilian menunjuk putrinya Margarete sebagai baik wali Belanda dan pengawal dan pengajar cucu-cucunya Charles dan Fernando (ayah mereka, Philippe, yang mendahului Maximilian), dan ia memenuhi tugas ini dengan baik. Melalui perang-perang dan pernikahan-pernikahan ia meningkatkan pengaruh Habsburg kesegala arah: ke Belanda, Spanyol, Bohemia, Hongaria, Polandia, dan Italia. Pengaruh ini akan berlangsung selama berabad-abad dan memperdalam banyak sejarah bangsa Eropa.
"Maximilian I, dengan kemurahan Tuhan memilih Kaisar Romawi Suci, selamanya Agustus, Raja Jerman, Hongaria, Dalmatia, Kroasia, dll. Adipati Utama Austria, Adipati Burgundia, Brabant, Lorraine, Stiria, Kärnten, Carniola, Limburg, Luksemburg, Gelderland, Landgrave Alsace, Pangeran Swabia, Pangeran Palatine dari Burgundia, Pangeran Habsburg, Hainaut, Flandria, Tirol, Gorizia, Artois, Holland, Seeland, Ferrette, Kyburg, Namur, Zutphen, Margrave
Kekaisaran Romawi Suci, Enn, Burgau, Maharaja Frisia, Batasan Wendi, Pordenone, Salin, Mechelen, dll. dsb."
Maximilian menikah sebanyak tiga kali, namun hanya pernikahan pertamanya saja yang dapat menghasilkan keturunan: