Konstantinus Agung
adalah Helena, kemungkinan seorang Bitinia dengan status sosial rendah. Tidak dapat dipastikan apakah ia menikah secara sah dengan Konstantius, atau hanya menjadi selirnya. Tidak ada kejelasan apakah Konstantinus dapat berbicara bahasa Trakia, bahasa utamanya adalah Latin dan ia membutuhkan penerjemah Yunani saat berpidato di hadapan publik.
Pada bulan Juli 285 M, Diokletianus mendeklarasikan Maximianus, koleganya yang lain dari Ilirikum, sebagai rekan-kaisar. Masing-masing kaisar memiliki istana sendiri, kekuasaan administratif serta militer tersendiri, dan masing-masing memerintah dengan prefek praetoria terpisah sebagai deputi kepala. Maximianus memerintah di Barat, dari ibu kotanya di Mediolanum (Milan, Italia) atau Augusta Treverorum
(Trier, Jerman), sementara Diokletianus memerintah di Timur, dari Nikomedia (zmit, Turki). Pembagian ini dianggap pragmatis: Kekaisaran disebut "tak terbagi" dalam panegirik resmi, dan kedua kaisar dapat bergerak dengan bebas di seluruh Kekaisaran. Pada tahun 288, Maximianus menunjuk Konstantius sebagai prefek praetorianya di Galia. Konstantius meninggalkan Helena untuk menikahi Teodora, anak tiri Maximianus, pada tahun 288 atau 289.
Diokletianus kembali membagi Kekaisaran pada tahun 293 M, menunjuk dua Caesar (kaisar junior) untuk memerintah atas wilayah pembagian lanjutan di Timur dan Barat. Keduanya berada di bawah Augustus (kaisar senior) masing-masing, tetapi mereka dapat bertindak dengan otoritas tertinggi dalam wilayah kekuasaan masing-masing. Sistem ini kelak disebut Tetrarki. Penunjukkan pertama Diokletianus untuk jabatan Caesar
adalah Konstantius; penunjukkan kedua adalah Galerius, yang berasal dari Felix Romuliana. Menurut Laktansius, Galerius adalah seorang yang brutal dan bersifat kebinatangan. Kendati sama-sama menganut paganisme dari aristokrasi Roma, ia dipandang oleh mereka sebagai seorang sosok asing, seorang semibarbar. Pada tanggal 1 Maret, Konstantius dipromosikan ke jabatan Caesar, dikirim ke Galia
untuk memerangi pemberontakan Karausius dan Alektus. Kendati terdapat implikasi meritokratis, Tetrarki tersebut mempertahankan peninggalan dari hak istimewa keturunan, dan Konstantinus segera menjadi kandidat utama Caesar di masa mendatang setelah ayahnya mendapatkan posisi tersebut. Konstantinus mendiami istana Diokletianus, tempat ia hidup sebagai pewaris ayahnya sebagaimana dihipotesiskan.
Konstantinus menerima pendidikan formal di istana Diokletianus, tempat ia belajar sastra Latin, bahasa Yunani, dan filsafat. Lingkungan budaya di Nikomedia bersifat terbuka, fleksibel, dan kesosialannya luwes; Konstantinus mampu berbaur dengan para intelektual baik dari kaum pagan maupun Kristiani. Ia mungkin menghadiri pengajaran yang diberikan Laktansius, seorang akademisi Kristiani dalam
keilmuan Latin di kota tersebut. Karena Diokletianus tidak sepenuhnya mempercayai Konstantius-tak satu pun dari para penguasa Tetrarki yang sepenuhnya percaya pada kolega mereka-Konstantinus dijaga sebagai semacam sandera, suatu alat untuk memastikan Konstantius menunjukkan sikapnya yang terbaik. Bagaimanapun Konstantinus tetap seorang anggota keluarga istana yang
menonjol: ia berperang bagi Diokletianus dan Galerius di Asia, dan melayani dalam beragam tribunat; ia melangsungkan kampanye militer terhadap kaum barbar di Danube pada tahun 296 M, serta bertempur melawan bangsa Persia yang berada di bawah kekuasaan Diokletianus di Siria (297 M) dan di bawah kekuasaan Galerius di Mesopotamia (298-299 M). Pada akhir tahun 305 M, ia telah menjadi seorang tribunus peringkat pertama, seorang tribunus ordinis primi.
Konstantinus telah kembali ke Nikomedia dari front timur pada musim semi tahun 303 M, sehingga turut menyaksikan awal mula "Penganiayaan Besar" yang dilangsungkan Diokletianus, penganiayaan terhadap umat Kristiani yang paling berat dalam sejarah Romawi. Pada tahun 302 akhir, Diokletianus dan Galerius mengirim seorang utusan ke orakel Apollo di Didima dengan suatu pertanyaan terkait umat
Kristiani. Konstantinus dapat mengingat kehadirannya di istana saat utusan tersebut kembali, ketika Diokletianus mengabulkan tuntutan kalangan istananya untuk melangsungkan penganiayaan secara universal. Pada tanggal 23 Februari 303 M, Diokletianus memerintahkan penghancuran bangunan gereja baru di Nikomedia, membakar kitab-kitab suci yang terdapat di dalamnya, dan menyita hartanya. Selama bulan-bulan
berikutnya, berbagai bangunan gereja dan kitab suci dihancurkan, orang-orang Kristiani kehilangan jabatan resminya, dan para imam dipenjarakan.
Konstantinus tidak memainkan peranan apapun dalam penganiayaan tersebut. Dalam tulisan-tulisannya kelak ia berupaya menampilkan dirinya sebagai seorang penentang dari "maklumat-maklumat berdarah" Diokletianus terhadap "jemaah Allah", namun tidak terlihat indikasi kalau ia melakukan penentangan secara efektif pada saat tersebut. Meskipun tidak ada kalangan Kristiani
kontemporer yang menantang Konstantinus karena ia tidak berbuat apa-apa selama masa penganiayaan, hal ini tetap dianggap sebagai suatu beban politis sepanjang hidupnya.
Pada tanggal 1 Mei 305 M, Diokletianus, sebagai akibat dari suatu penyakit parah yang dideritanya sejak musim dingin tahun 304-305 M, mengumumkan pengunduran dirinya. Dalam suatu upacara paralel di Milan, Maximianus melakukan hal yang sama. Laktansius menyatakan bahwa Galerius memanipulasi Diokletianus yang berada dalam kondisi lemah agar mengundurkan diri, dan memaksa dia untuk menerima para
sekutu Galerius dalam suksesi imperial. Menurut Laktansius, orang banyak yang mendengarkan pidato pengunduran diri Diokletianus meyakini, sampai saat-saat terakhir, bahwa Diokletianus akan memilih Konstantinus dan Maxentius (putra Maximianus) sebagai para penggantinya. Namun yang terjadi tidak demikian: Konstantius dan Galerius dipromosikan menjadi Augustus, sementara Severus dan Maximinus Daia, keponakan Galerius, berturut-turut ditunjuk sebagai Caesar mereka. Konstantinus dan Maxentius diabaikan.
Beberapa sumber kuno merinci plot-plot yang dilakukan Galerius terhadap Konstantinus dalam bulan-bulan berikutnya setelah abdikasi Diokletianus. Sumber-sumber tersebut menegaskan bahwa Galerius menugaskan Konstantinus memimpin suatu unit untuk maju terlebih dulu dalam serangan kavaleri melalui rawa-rawa di tengah Sungai Donau (Danube), membuatnya terlibat dalam duel satu
lawan satu dengan seekor singa, serta berusaha untuk membunuhnya dalam perburuan dan peperangan. Konstantinus selalu tampil sebagai pemenang: singa dalam kontes tersebut kondisinya lebih buruk daripada Konstantinus; Konstantinus kembali ke Nikomedia dari Danube dengan seorang Sarmatia yang ditawan untuk diletakkan di kaki Galerius. Tidak jelas sejauh mana kisah-kisah tersebut dapat dipercaya.
Konstantinus menyadari masih adanya bahaya tersirat di dalam istana Galerius, tempat ia ditahan sebagai seorang sandera virtual. Kariernya bergantung pada penyelamatan yang dilakukan oleh ayahnya di Barat. Konstantius bertindak cepat dengan melakukan intervensi. Pada akhir musim semi atau awal musim panas tahun 305 M, Konstantius meminta izin agar putranya diperbolehkan
membantunya dalam kampanye di Britania. Setelah minum sepanjang malam, Galerius mengabulkan permintaan tersebut. Propaganda Konstantinus kelak mendeskripsikan bagaimana ia melarikan diri dari istana pada malam hari, sebelum Galerius berubah pikiran. Ia mengendarai kuda dengan kecepatan tinggi dari satu stasiun pos ke stasiun pos lainnya, melumpuhkan (hamstringing) kuda-kuda lain di
belakangnya. Pada saat Galerius terbangun keesokan paginya, Konstantinus telah melarikan diri sedemikian jauh sehingga sulit dikejar. Konstantinus bergabung dengan ayahnya di Galia, di Bononia (Boulogne) sebelum musim panas tahun 305 M.