Pengepungan Eretria
Setelah Ionia berhasil dikendalikan lagi, Darius ingin membalas Eretria, Athena, dan Naxos karena membantu Ionia. Namun kampanyenya harus tertunda sampai ia berhasil memadamkan pemberontakan di Thrakia dan Makedonia. Pada 492 SM, Darius mengirim menantunya, Mardonios, yang juga adalah keponakannya, dalam suatu ekspedisi untuk menaklukan wilayah sebelah utara Yunani,
dan kemudian menaklukan Eretria dan Athena. Ini akan memberi Persia posisi yang bagus untuk menyerang Peloponnesos. Ekspedisi ini sukses menaklukkan kembali Thrakia dan memaksa Alexandros I dari Makedonia untuk menjadikan Makedonia sebagai kerajaan klien Persia. Namun ekspedisi ini dihentikan setelah armada Persia dihantam badai di dekat Gunung Athos, yang membuat armada Persia kehilangan sebagian besar kapalnya.
Setelah kawasan sebelah uatra Yunani berhasil dikuasai, Darius mengirimkan utusan ke semua negara kota Yunani, meminta hadiah "tanah dan air" (simbol dari ketundukan). Karena Persia tampak begitu kuat, sebagian besar negara-kota Yunani menyatakan ketundukannya. Akan tetapi, di Athena, utusan Persia dilempar ke dalam lubang dan disuruh mencari sendiri
tanah yang mereka minta. Hal serupa terjadi di Sparta, ketika utusan Persia dilempar ke dalam sumur dan disuruh untuk mengambil sendiri air yang mereka minta. Ini adalah terakhir kalinya Darius berupaya menaklukan Yunani melalui diplomasi.
Akhirnya pada tahun 490 SM, Darius memutuskan untuk mengirim suatu ekspedisi militer yang dipimpin oleh Datis, seorang laksamana Mede, dan Artaphernes. Artaphernes adalah putra dari satrap yang mendukung serangan ke Naxos sepuluh tahun sebelumnya dan yang didatangi oleh Hippias dari Elis, seorang mantan tiran Athena yang digulingkan dan diusir pada 508 SM.
Hippias mendatangi Artaphernes untuk mencari suaka dan mencari peluang untuk kembali berkuasa. Ia pun membuat kesepakatan dengan Persia bahwa ia akan membantu Persia asalkan kelak ia boleh memimpin Athena. Sementara itu Mardonios sendiri terluka pada kampanye sebelumnya dan kehilangan dukungan sehingga tak disertakan dalam ekspedisi kali ini.
Armada ini mengangkut tentara di Kilikia lalu pergi ke Samos. Dari sana mereka melintasi Laut Aigea dan berlayar ke Ikaria sebelum kemudian menyerang Naxos. Rakyat Naxos tidak siap menghadapi serangan ini sehingga ketika pasukan Persia tiba, banyak orang Naxos melarikan diri ke perbukitan. Pasukan Persia menaklukan dan membumihangsukan kota itu, serta memperbudak orang Naxos yang berhasil mereka tangkap.
Setelah menghancurkan Naxos, armada Persia menjelajahi pulau-pulau di Kyklades hingga akhirnya tiba di Euboia. Di kota Karystos di pesisir Euboia, pasukan Persia meminta tentara namun rayat Karystos menolak memenuhi permintaan Persia karena tidak ingin terlibat dengan kampanye militer melawan Eretria dan Athena, yang merupakan tetangga mereka sendiri.
Pasukan Persia pun mengepung Karystos hingga kota itu bersedia memberikan sejumlah tentara. Dari Karystos, pasukan Persia bersiap untuk melaksanakan tujuan besar lainnya, yakni menghukum Eretria.
Menurut Herodotos, armada yang dikerahkan oleh Darius terdiri atas 600 trireme. Herodotos tidak menaksir besarnya pasukan Persia, hanya mengatakan bahwa mereka adalah "infantri yang banyak yang diperlengkapi dengan baik." Di antara sumber-sumber kuno, penyair Simonides, yang hidup agak sezaman dengan pertempuran itu, mengatakan bahwa kekuatan pasukan Persia berjumlah
200000 tentara; sedangkan penulis Romawi dari masa yang belakangan, Cornelius Nepos, memperkirakan bahwa jumlahnya 200000 infantri dan 10000 kavaleri, dengan hanya 100000 tentara yang bertempur dalam pertempuran itu, sementara sisanya dimasukkan ke dalam armada yang engitari Tanjung Sounion; Plutarkhos dan Pausanias secara independen memberi jumlah 300000 tentara, begitu pula kamus Suda. Plato dan Lysias memberi angka 500.000; sedangkan Justinus 600.000.
Sejarawan modern mengajukan rentang jumlah yang luas untuk infantri, mulai dari 20000-100000 tentara dengan konsensus mungkin 25000 tentara; perkiraan untuk kavalerinya adalah sekitar 1000 tentara.
Jumlah pasukan Eretria tidak diketahui, dan Herodotos pun tidak menyebutkan angka untuk pihak Eretria. Karena orang Eretria bertempur di tanah air mereka, maka secara teoretis kemungkinan besar seluruh, atau setidaknya sebagian besar, penduduk Eretria ikut membantu pertahanan kota, namun jumlah penduduk Eretria pada saat itu juga tidak secara jelas
diketahui. Eretria adalah negara kota Yunani, jadi kemungkinan besar ada sejumlah orang Eretria yang bertempur sebagai hoplites. Hoplites adalah infantri berat Yunani yang mengenakan banyak perlengkapan pertahanan, di antaranya helm perunggu, perisai bundar besar dari kayu berlapis perunggu, pelindung dada dari kulit atau logam, serta pelindung betis dari perunggu. Untuk penyerangan, senjata
utama hoplites adalah tombak dengan senjata cadangan berupa pedang. Hoplites digunakan dalam banyak pertempuran oleh banyak negara kota di Yunani kuno.
Ketika orang Eretria mengetahui bahwa pasukan tempur Persia sedang mendatangi dan hendak menyerang mereka, mereka meminta Athena untuk mengirimkan pasukan bantuan. Pihak Athena setuju dan menyuruh 4000 orang Athena yang berada di kota Euboia lainnya, yaitu Khalkis, untuk membantu Eretria. Orang-orang Athena ini sebelumnya ditempatkan di tanah Khalkis sebagai kolonis setelah Athena
mengalahkan Khalkis sekitar 20 tahun sebelumnya. Akan tetapi, ketika orang Athena tiba di Eretria, seorang warga Eretria terkemuka yang bernama Aiskhines memberitahu mereka mengenai perpecahan yang terjadi di antara rakyat Eretria, dan dia juga menyarankan orang-orang Athena itu untuk pergi meninggalkan Eretria dan menyelamatkan diri mereka sendiri agar mereka tidak
ikut menderita jika Persia menaklukkan Eretria. Orang-orang Athena mengikuti nasihat Aiskhines dan berlayar ke Oropos sehingga mereka tidak ikut diserang oleh pasukan Persia.
Rakyat Eretria gagal untuk menemukan rencana tindakan yang jelas, Herodotos menyebutkan bahwa "semua rencana orang Eretria tampaknya tidak dapat diandalkan; mereka meminta bantuan kepada Athena, namun pendapat mereka terpecah." Rakyat Eretria terbagi menjadi dua kelompok yang masing-masing mendukung rencana berbeda, salah satu kelompok berpendapat
bahwa lebih baik menyerah kepada Persia untuk memastikan keselamatan dan agar kota Eretria tak dihancurkan oleh Persia, sedangkan kelompok lainnya ingin melarikan diri ke dataran tinggi di Eretria. Akan tetapi, ketika armada Persia telah berlabuh di wilayah Eretria, kesepakatan yang dicapai oleh rakyat Eretria adalah bahwa mereka tidak akan meninggalkan kota, melainkan akan berusaha bertahan di dalam kota menghadapi pengepungan Persia.
Strategi Eretria adalah mempertahankan tembok mereka, dan menghadapi pengepungan. Kemungkinan, ini adalah satu-satunya rencana yang dapat disepakati, atau menjadi rencana standar ketika tidak ada rencana yang disepakati. Bagaimanapun juga, pasukan Persia hanya pernah mengalami sedikit kekalahan selama satu abad terakhir dan tidak pernah ada pasukan Yunani
yang benar-benar berhasil mengalahkan pasukan Persia, oleh karena itu strategi ini menjadi sesuatu yang cukup masuk akal. Karena pasukan Persia tiba di Eretria menggunakan kapal, mereka mungkin hanya membawa sedikit perlengkapan pengepungan, dan memang, serangan mereka sebelumnya telah digagalkan pada pada Pengepungan Lindos sebelum mendatangi Eretria.
Persia melabuhkan pasukannya di tiga lokasi berbeda, yaitu Temenos, Khioreai, dan Aigilea. Para tentara Persia keluar dari kapal lalu berarak langsung menuju Eretria. Karena rencana orang Eretria adalah bertahan di dalam kota, mereka tidak berusaha menahan pendaratan pasukan Persia. Akibatnya para tentara Persia dengan mudahnya memasuki wilayah Eretria dan berarak menuju