Kesultanan Cirebon
Fatahilah kemudian mengungkapkan rencananya untuk menyerang Portugis di Sunda Kelapa, rencana Fatahilah mendapatkan dukungan dari kesultanan Demak, Sultan Trenggana yang melihat kedekatan kerajaan Sunda dengan Portugis sebagai ancaman kemudian juga turut merencanakan serangan ke Sunda Kelapa
Penyerangan ke Sunda Kelapa kemudian dilakukan dengan gabungan prajurit kesultanan Cirebon, kesultanan Demak dan kesultanan Banten (pada saat itu Banten masih menjadi kadepaten dibawah kesultanan Cirebon) yang baru saja berdiri pada tahun 1526 hasil penyerangan prajurit Cirebon dan Demak dibawah pimpinan Maulana Hasanuddin putera Sunan Gunung Jatiatas wilayah Banten Girang, setelah sebelumnya
Fatahilah meminta saudara iparnya yaitu Sultan Banten pertama Maulana Hasanuddin agar tidak menyerang Sunda Kelapa sendirian.
Pada saat menyerang Sunda Kelapa pada tahun 1527, menurut sejarahwan dan budayawan Betawi Ridwan Saidi, pasukan Fatahilah hanya menghadapi Syahbandar Sunda Kelapa yaitu Wak Item dan dua puluh anggotanya, Wak Item tewas dan tubuhnya ditenggelamkan di laut, kemudian Fatahilah membumihanguskan perkampungan yang ada disana termasuk perkampungan yang didiami tiga ribu orang
muslim Betawi. yang pemukimannya berada di wilayah Mandi Racan, sekarang masuk wilayah Pasar Ikan, Jakarta, Fatahilah kemudian membangun istana dengan tembok tinggi di sisi barat Kali Besar (terusan sungai di sebelah barat Ciliwung), masyarakat muslim Betawi yang rumahnya berada didekat istananya diusir dan rumahnya dibumihanguskan, Sunda kelapa akhirnya dapat dikuasai sepenuhnya pada 22 Juni 1527.
Pada pertempuran antara kerajaan Sunda dengan gabungan prajurit Banten, Cirebon dan Demak di Sunda Kelapa yang berakhir dengan tewasnya Wak Item (Syahbandar Sunda Kelapa) bersama dua puluh anggotanya serta sebagian penduduk Sunda Kelapa salah satunya disebabkan karena keterlambatan bantuan dari Portugis, Francisco de Xa yang ditugasi membangun benteng diangkat menjadi Gubernur Goa sebuah koloni
Portugis di India. Keberangkatan ke kerajaan Sunda dipersiapkan dari Goa dengan 6 buah kapal. Galiun (kapal perang) yang dinaiki Francisco De Xa dan berisi peralatan untuk membangun benteng terpaksa ditinggalkan karena armada ini diterpa badai dan karam di Teluk Benggala, tepatnya di Ceylon (Srilanka). Francisco De Xa tiba di Malaka tahun 1527.
Ekspedisi ke Sunda bertolak dari Malaka. Mula-mula menuju Banten, akan tetapi karena Banten sudah dikuasai oleh Maulana Hasanuddin, perjalanan dilanjutkan ke Pelabuhan Kalapa. Di Muara Cisadane, Francisco De Xa memancangkan Padro pada tanggal 30 Juni 1527 dan memberikan nama kepada Cisadane "Rio de So Jorge" (dibaca: Rio de Saun Horhe) yang berarti sungai Santo Jorge. Kemudian galiun
Francisco De Xa memisahkan diri, hanya kapal brigantin yang dipimpin oleh Duarte Coelho yang langsung berangkat ke Pelabuhan Sunda Kalapa. Duarte Coelho terlambat mengetahui perubahan situasi, kapalnya menepi terlalu dekat ke pantai dan menjadi mangsa sergapan pasukan Fatahilah, dengan kerusakan yang berat dan korban yang banyak, kapal Portugis ini berhasil meloloskan diri ke Pasai.
Tahun 1529 Portugis menyiapkan 8 buah kapal untuk melakukan serangan balasan, akan tetapi karena peristiwa 1527 yang menimpa pasukan Duarte Coelho demikian menakutkan, maka tujuan armada lalu di ubah menuju di wilayah Pantai Emas Portugal yang merupakan koloni Portugis di Afrika yang sekarang menjadi bagian dari negara Ghana.
Perseteruan antara kesultanan Cirebon dengan kerajaan Rajagaluh bermula dari permintaan kerajaan Rajagaluh yang mengharuskan kesultanan Cirebon mengakui kerajaan Rajagaluh sebagai pusatnya yang secara langsung menjadikan kesultanan Cirebon sebagai negara bagian dari kerajaan Rajagaluh.
Duta pertama yang tercatat dikirimkan oleh prabu Cakraningrat (raja Rajagaluh) adalah depati (bahasa Indonesia: gubernur) Kiban atau pada masyaraakat Cirebon dikenal dengan nama Arya Kiban (depati palimanan), rombongan pimpinan depati Kiban berulang kali berusaha memasuki wilayah kota Cirebon namun selalu ditolak dan hanya beberapa yang diizinkan untuk memasuki kota Cirebon, mereka yang memasuki kota Cirebon kemudian memeluk agama Islam
Pada masa awal perseteruan antara kesultanan Cirebon dengan kerajaan Rajagaluh, wilayah Palimanan (sekarang terdiri dari Ciwaringin, Gempol, Palimanan serta sebagian dari Dukupuntang yang dahulu disebut sebagai kedondong), merupakan wilayah kerajaan Rajagaluh yang wilayahnya paling dekat dengan pantai.
Duta kedua yang dikirim prabu Cakraningrat adalah demang Dipasara yang membawa pesan agar kesultanan Cirebon mengakui kerajaan Rajagaluh sebagai pusatnya. demang Dipasara tidak berhasil memasuki kota Cirebon dikarenakan rombongannya bertemu dengan pangeran depati Kuningan (putra Ki gede Luragung yang diangkat anak oleh Sunan Gunung Jati) dan pasukannya yang memintanya kembali ke Rajagaluh dengan membawa pesan agar Rajagaluh tunduk kepada kesultanan Cirebon.
Pangeran Depati Kuningan kemudian memberitahu peristiwa pertemuannya dengan Demang Dipasara kepada Sunan Gunung Jati sekaligus memohon izin untuk menyerang kerajaan Rajagaluh, sebelum menyerang, Pangeran Depati Kuningan membuat pertahanan di Plered sekaligus mengirimkan duta yaitu Ki Demang Singagati dengan membawa pesan kepada prabu Cakraningrat agar prabu dan rakyatnya memeluk Islam dan menggabungkan diri dengan kesultanan Cirebon namun pesan tersebut ditolak prabu Cakraningrat.
Perang Palimanan terjadi tidak lama setelah kepulangan Ki Demang Singagati yang membawa pesan penolakan dari prabu Cakraningrat. Prajurit kesultanan Cirebon pada mulanya dipimpin langsung oleh Pangeran Depati Kuningan sementara kerajaan Rajagaluh berada dibawah Depati Kiban (penguasa Palimanan).
Prajurit dari kedua kerajaan kemudian mendapatkan bantuan kekuatan, prajurit Depati Kiban mendapat bantuan dari pasukan induk kerajaan Rajagaluh dibawah pimpinan Sanghyang Gempol sementara prajurit Pangeran Depati Kuningan mendapat bantuan dari pasukan induk kesultanan Cirebon ditambah 700 orang pasukan kesultanan Demak yang pada saat itu sedang berada di kesultanan Cirebon untuk keperluan pengawalan Sultan Demak yang pada saat itu sedang berada di Cirebon
Pada perang Palimanan, Depati Kiban dan Sanghyang Gempol dapat dikalahkan, pasukan kesultanan Cirebon kemudian bergerak menuju ibukota Rajagaluh dan mengepung istana kerajaan Rajagaluh.
Perang akhirnya dapat dimenangkan oleh kesultanan Cirebon dan kerajaan Rajagaluh digabungkan wilayahnya dengan kesultanan Cirebon, sementara para pemimpin kerajaan Rajagaluh dibiarkan lari.
Pada tahun 1528 m Syarief Hidayatullah menyerahkan (mewakilkan) kekuasaan kesultanan Cirebon kepada puteranya yaitu Pangeran Mohammad Arifin (Pangeran Pasarean) yang merupakan depati Cirebon (gubernur kesultanan Cirebon untuk wilayah Cirebon) sementara beliau mengkhususkan diri kepada dakwah Islam.
Proses bergabungnya Talaga masuk menjadi bagian dari wilayah kesultanan Cirebon pada awalnya dikarenakan ada kesalahpahaman antara pasukan Cirebon yang sedang mengarak pangeran-pangeran Cirebon dengan Demang dari kerajaan Talaga.
Pada awalnya pasukan kesultanan Demak dan kesultanan Cirebon sedang mengarak para pangeran Cirebon yaitu pangeran Bratakelana dan pangeran Jayakelana yang dikawal dari depan (oleh pasukan dari Jawa (pasukan kesultanan Demak dan juga dari belakang oleh pasukan Cirebon dan Sunan Jati, secara tidak sengaja arak-arakan telah memasuki wilayah kerajaan Talaga dan membuat kehebohan di Talaga,
masyarakat kemudian melaporkan ke Istana Kerajaan, Pucuk Umum (bahasa Indonesia: penguasa) Talaga memerintah Demang kerajaan memimpin sejumlah prajurit kerajaan untuk menyelidiki hal tersebut