Winston Churchill
serangan dari pasukan Boer yang menggunakan bahan peledak. Churchill, meskipun sudah menjadi rakyat sipil, memimpin pasukan untuk membersihkan jalan rel dari sisa-sisa ledakan sehingga lokomotif dan beberapa gerbong kereta api yang membawa korban luka dapat dievakuasi. Meskipun kereta api itu akhirnya dapat meloloskan diri, Churchill, beberapa perwira dan prajurit lain tertangkap dan menjadi tahanan perang di Pretoria.
Churchill berhasil meloloskan diri dari penjara tahanan perang. Aksi ini mengakibatkan banyak kritik dan kontroversi karena ada yang menganggap bahwa Churchill seharusnya menunggu untuk Haldane dan satu orang lagi yang merencanakan pelarian tersebut, kedua orang ini tidak mampu atau tidak mau mengambil risiko meloloskan diri dengan memanjat pagar. Setelah berada di luar penjara Pretoria, Churchill
menjelajah hampir 480 kilometer ke koloni Portugal di Lourenco Marques, Maputo Bay. Seorang warga negara inggris yang berprofesi sebagai manajer tambang membantu Churchill dengan menyembunyikan Churchill di tambangnya. Kemudian dia menyeludupkan Churchill kedalam kereta yang bertujuan keluar dari daerah Boer. Dengan aksi ini Churchill menjadi pahlawan nasional di Britania. Akan tetapi Churchill tidak kembali
ke Inggris, ia memutuskan untuk menumpang kapal laut ke Durban untuk bergabung dengan pasukan yang dipimpin oleh jenderal Redvers Buller. Pasukan ini bertujuan untuk menghancurkan pasukan Boer yang mengepung kota Ladysmith, jika berhasil pasukan ini juga bertujuan untuk mengambil kota Pretoria.
Pada kali ini, meskipun masih menjadi koresponden perang, Churchill juga mendapatkan posisi di regimen kavaleri. Ia ikut serta dalam pertempuran di Spion Kop dan menjadi salah satu prajurit inggris pertama yang memasuki Ladysmith dan Pretoria. Bahkan Churchill dan sepupunya, Charles Spencer-Churchill (Duke Marlborough ke-9), berposisi jauh di depan pasukan inggris yang lain di Pretoria. Kedua orang ini kemudian menuntut dan menerima penyerahan diri dari 52 prajurit Boer yang menjaga penjara.
Churchill menerbitkan dua buku mengenai perang Boer, London to Ladysmith via Pretoria yang diterbitkan pada bulan Mei dan Ian Hamilton's March pada bulan Oktober tahun 1900.
Churchill menggunakan ketenaran yang didapatinya untuk memulai karier politik selama enam puluh tahun, bertugas sebagai seorang MP di House of Commons dari 1901-1922 dan 1924-1964. Awalnya adalah anggota Partai Konservatif, dia kemudian pindah ke Partai Liberal dan menjadi anggota Kabinet ketika berusia awal tiga puluh tahun. Dia merupakan salah seorang perancang politik dan kemiliteran
bagi pendaratan Gallipoli yang menemui kegagalan di Dardanelles ketika Perang Dunia I, yang menyebabkan dia diberi julukan sebagai "penyembelih Gallipoli". Dia merupakan salah seorang yang menandatangani perjanjian Anglo-Irlandia pada tahun 1921 yang mendirikan Negara Bebas Irlandia. Partai Liberal kemudian dilanda perpecahan internal. Setelah kalah pada pemilu 1922 dengan Edwin Scrymgeour, ia kembali
menjadi anggota Partai Konservatif. Dua tahun kemudian pada pemilu 1924 dia dilantik mewakili Epping sebagai Konservatif. Dia dilantik sebagai Chancellor of the Exchequer pada tahun 1926 di bawah Stanley Baldwin dan bertanggungjawab mengembalikan Britania kepada Standar Emas. Dikatakan Churchill menyarankan penggunaan senapan mesin untuk mematahkan mogok penambang. Churchill menyunting koran pemerintah Inggris Gazette. Ketika pertengkaran
tersebut dia menyatakan bahwa "Apakah negara mematahkan Mogok Umum, atau Mogok Umum akan menghancurkan negara".
Saat partai Konservatif dikalahkan dalam Pemilu Inggris 1929, Ramsay MacDonald membentuk pemerintahan pada 1931. Sayangnya Churchill tidak menjadi anggota kabinet dan Churchill berada puncak terendah dalam kariernya. Churchill menghabiskan beberapa tahun berikutnya untuk berfokus kepada kerja penulisannya, termasuk History of the English Speaking Peoples (yang tidak diterbitkan sampai akhir Perang Dunia II). Churchill
terkenal dengan penentangannya terhadap kemerdekaan India. Tidak lama selepas itu, perhatiannya tertumpu kepada kemunculan Adolf Hitler dan peningkatan senjata Jerman. Seketika, Churchill menjadi suara tunggal, menyerukan Britania untuk meningkatkan persenjataan untuk menyaingi Jerman. Churchill merupakan pengkritik kebijakan Neville Chamberlain untuk menggembirakan Hitler.
Pada awal Perang Dunia II, Churchill dilantik sebagai First Lord of the Admiralty. Tidak lama, Chamberlain mengundurkan diri pada bulan Mei 1940, dan Churchill dilantik sebagai Perdana Menteri serta membentuk pemerintahan koalisi. Churchill segera menjadikan seorang kawan dan penasihat karibnya, Max Aitken, (Lord Beaverbrook) seorang usahawan industri dan pemilik surat kabar terkemuka, orang yang bertanggung jawab bagi mengendalikan
produksi pesawat terbang. Ketangkasan pikiran bisnis Max Aitken memungkinkan Britania meningkatkan teknik dan produksi pesawat terbang dengan cepat, yang menyumbang kepada keberhasilan waktu perang.
Ucapan Churchill yang pertama pada masa itu merupakan sumber inspirasi penting kepada pihak Britania yang tertekan. Kata-katanya yang terkemuka "Saya tidak mempunyai apa-apa untuk ditawarkan kecuali darah, kerja kuat, air mata, dan peluh" merupakan ucapan pertamanya sebagai Perdana Menteri. Ucapan berikutnya sebelum Pertempuran Britania, dengan "Kita akan mempertahankan pulau kita,
walau apapun harganya, kita akan bertempur di pantai, kita akan bertempur di tempat pendaratan, kita akan bertempur di padang dan jalan, kita akan bertempur di bukit; kita tidak akan sekali-kali menyerah."
Walaupun peranan Churchill dalam Perang Dunia II tidak dapat disangkal, dia mempunyai banyak musuh di negerinya. Dia menyuarakan kebenciannya kepada ide seperti penyediaan kesehatan umum dan pendidikan yang lebih baik untuk mayoritas penduduk. Hal ini menyebabkan banyak rasa tidak puas pada kalangan penduduk terutama mereka yang bertempur ketika perang. Segera setelah perang usai, Churchill kalah telak pada Clement Attlee dan Partai Buruh.
Setelah kekalahan Partai Buruh pada Pemilu 1951, Churchill kembali menjabat jabatan Perdana Menteri. Pada tahun 1953, Winston Churchill dianugerahi dua gelar kehormatan. Dia dikaruniakan gelar Sir menjadi Sir Winston Churchill dan dianugerahkan Nobel dalam penulisan untuk kepakarannya dalam penulisan riwayat dan sejarah dan juga kepintarannya berbicara dalam mempertahankan nilai kemanusiaan yang
tinggi. Serangan stroke pada Juni 1953 memyebabkan Winston Churchill lumpuh sebelah. Winston Churchill bersara disebabkan kesehatan pada 5 April 1955 tetapi mempertahankan jabatannya sebagai Chancellor bagi Universitas Bristol.
Pada 15 Januari 1965, Winston Churchill mengalami stroke kedua-evere cerebral thrombosis- yang menyebabkan dia sakit parah. Winston Churchill meninggal sembilan hari kemudian pada 24 Januari 1965. Jasadnya diletakkan di Westminster Hall selama tiga hari dan upacara permakaman negara diadakan di St Paul's Cathedral. Ini merupakan kali pertama permakaman negara diadakan untuk orang biasa semenjak Arthur Wellesley, 1st Duke of Wellington lebih 100 tahun dahulu. Atas permintaan Winston Churchill, dia dikebumikan di tanah keluarga di Saint Martin's Churchyard, Bladon, Woodstock, Inggris.
at Curlie at Project Gutenberg at Westminster College, Missouri Shapell Manuscript Foundation (critical) and a rebuttal Exhibition explores Churchill's relationship with the US War Cabinet Minutes,,, at The National Archives of the UK Hansard 1803-2005:: Churchill War Rooms. Comprising the original underground War Rooms preserved since 1945, including the Cabinet Room, the Map Room and Churchill's bedroom, and the new Museum dedicated to Churchill's life. at the National Portrait Gallery, London BBC Radio 4 Great Lives Winston Churchill- listen online: