Tim nasional sepak bola Skotlandia
memimpin 4-0 di pertandingan lain yang secara langsung menempatkan kedua tim dalam posisi untuk lolos, tetapi gol terakhir yang dicetak oleh Belanda berarti bahwa Skotlandia tersingkir karena jumlah selisih gol.
Brown kembali membawa Skotlandia ke turnamen besar, kali ini Piala Dunia FIFA 1998 di Perancis. Satu grup bersama Brasil, Norwegia, dan Maroko, Skotlandia bertanding dalam laga pembuka turnamen melawan juara bertahan Brasil. Sempat menyamakan skor 1-1 lewat gol John Collins dari titik penalti setelah sebelumnya tertinggal 1-0 lewat gol cepat Cesar Sampaio, Skotlandia gagal menang setelah Tom Boyd melakukan
gol bunuh diri sehingga mereka kalah 2-1. Selanjutnya Skotlandia menahan imbang Norwegia 1-1 di Bordeaux, namun Skotlandia akhirnya tersingkir setelah mengalami kekalahan memalukan dengan skor 3-0 dari Maroko.
Selama kualifikasi Piala Eropa 2000 berlangsung, Skotlandia bertemu dengan Inggris dalam babak penentuan ("play off") yang berlangsung dalam dua kali pertemuan dan disebut oleh media dengan nama ""Battle of Britain"". Skotlandia berhasil menang 1-0 lewat gol Don Hutchison di pertemuan kedua, namun akhirnya harus kalah lewat agregat gol 2-1.
Skotlandia gagal lolos ke Piala Dunia FIFA 2002, dan hanya menduduki peringkat tiga di grup kualifikasi di bawah Kroasia dan Belgia. Dua kali berturut-turut gagal lolos ke turnamen besar memaksa Craig Brown untuk melepas jabatan kepelatihannya setelah pertandingan terakhir babak kualifikasi. Asosiasi kemudian mengumumkan Berti Vogts yang sebelumnya melatih timnas Jerman sebagai suksesor dari
Brown. Skotlandia berhasil masuk ke babak penentuan ("play off") Piala Eropa 2004 dan bertemu Belanda dalam dua kali pertemuan. Skotlandia berhasil mengalahkan Belanda 1-0 di Hampden Park pada pertemuan pertama, namun harus menderita kekalahan telak 6-0 di pertemuan kedua. Hasil yang kurang memuaskan dalam beberapa pertandingan persahabatan serta memulai awal yang buruk pada kualifikasi Piala
Dunia FIFA 2006 membuat Skotlandia terpuruk hingga peringkat ke-77 pada peringkat dunia FIFA. Vogts mengumumkan pengunduran dirinya di tahun 2004, mengecam media yang frontal sebagai penyebab mundurnya ia dari kursi kepelatihan.
Walter Smith, eks pelatih Rangers dan Everton, dipanggil untuk menggantikan posisi Vogts. Hasil yang lebih baik diperoleh hingga peringkat FIFA Skotlandia kembali naik dan sukses memenangkan Piala Kirin, kompetisi persahabatan di Jepang. Skotlandia gagal lolos ke Piala Dunia FIFA 2006, kembali menduduki posisi ketiga di grup di belakang Italia dan Norwegia. Smith meninggalkan tim nasional pada Januari 2007
untuk kembali ke Rangers, dengan Skotlandia saat itu memimpin grup di babak kualifikasi Piala Eropa 2008. Alex McLeish dinobatkan sebagai penerus Smith dan menjadi manajer ke-20 bagi Skotlandia. McLeish mengantarkan Skotlandia untuk menang melawan Georgia, Kepulauan Faroe, Lituania, Perancis, dan Ukraina, tetapi kekalahan dari Georgia dan Italia mengakhiri peluang mereka lolos ke Piala Eropa 2008. Hasil yang lebih baik ini, terutama kemenangan melawan Perancis, mengangkat Skotlandia hingga ke 20 besar peringkat dunia FIFA.
Setelah nyaris lolos ke Piala Eropa 2008, McLeish kemudian mundur untuk bergabung melatih klub Liga Inggris, Birmingham City. George Burley yang sebelumnya melatih Southampton ditunjuk sebagai pengganti, namun ia datang dengan kritik tajam terhadap media setelah Skotlandia kalah pada laga awal kualifikasi Piala Dunia FIFA 2010 saat melawan Makedonia. Setelah kekalahan keempat dari Belanda dengan skor 3-0
di babak kualifikasi, kapten tim Barry Ferguson dan kiper Allan McGregor dicoret dari daftar skuat utama pada pertandingan selanjutnya melawan Islandia karena masalah kedisiplinan. Meskipun menang 2-1 dari Islandia, Skotlandia menderita kekalahan menyakitkan 4-0 dari Norwegia di pertandingan selanjutnya, yang membuat Skotlandia harus meraih kemenangan di dua laga terakhir kualifikasi untuk membuka
peluang agar Skotlandia bisa tetap melaju ke babak penentuan. Di dua laga terakhir ini, pertama Skotlandia berhasil menang 2-0 atas Makedonia, namun akhirnya mereka gagal lolos setalah kalah 1-0 dari Belanda di laga terakhir. Burley tetap diizinkan melatih tim setelah evaluasi dari asosiasi, namun pasca kekalahan 3-0 dari Wales dalam pertandingan persahabatan memaksa Burley untuk mundur dari jabatannya.
Asosiasi menunjuk Craig Levein sebagai pelatih kepala tim nasional berikutnya pada Desember 2009. Dalam kualifikasi Piala Eropa 2012, Skotlandia tergabung dalam grup bersama dengan Lituania, Liechtenstein, Republik Ceko, dan juara dunia Spanyol. Skotlandia hanya memetik empat poin dari empat pertandingan pertama, membuat tim jadi membutuhkan tiga kemenangan dari empat pertandingan tersisa mereka
untuk memiliki peluang yang realistis untuk melangkah maju. Hasilnya Skotlandia hanya berhasil dua kali menang dan sekali imbang dan tersingkir setelah kalah 3-1 dari Spanyol di pertandingan terakhir mereka. Levein meninggalkan posisinya sebagai pelatih kepala setelah memulai awal yang buruk untuk kualifikasi Piala Dunia FIFA 2014, setelah hanya mampu memetik dua poin dari empat pertandingan.
Gordon Strachan kemudian ditunjuk sebagai pelatih Skotlandia berikutnya pada Januari 2013. Namun dua kekalahan dalam dua laga pertamanya sebagai pelatih membuat Skotlandia menjadi tim nasional dari UEFA (Eropa) pertama yang harus tersingkir dari kualifikasi Piala Dunia FIFA 2014. Skotlandia menyelesaikan babak kualifikasi mereka dengan memenangkan tiga dari empat pertandingan terakhir mereka,
termasuk dua kemenangan melawan Kroasia. Dalam kualifikasi Piala Eropa 2016, Skotlandia tampaknya memiliki peluang kualifikasi yang lebih baik karena putaran final nanti jumlah peserta diperluas dari 16 menjadi 24 tim. Setelah kehilangan poin pada pertandingan pembuka mereka di Jerman, Skotlandia mencatatkan kemenangan kandang melawan Georgia, Irlandia, dan Gibraltar. Steven Fletcher mencetak
"hat-trick" pertama untuk Skotlandia sejak 1969 dalam pertandingan dengan Gibraltar. Kemudian, Skotlandia menghasilkan kinerja yang "hambar" karena mereka kehilangan poin setelah kalah 1-0 dari Georgia. Kekalahan kandang dari Jerman dan gol penyeimbang yang terlambat oleh Polandia menyingkirkan Skotlandia dari persaingan. Setelah menang melawan Gibraltar di pertandingan terakhir kualifikasi, Strachan menyetujui kontrak baru dengan asosiasi.
Di babak kualifikasi Piala Dunia FIFA 2018, hasil undian mempertemukan kembali Skotlandia dengan sang rival abadi, Inggris dalam satu grup setelah terakhir kali bertemu dalam kompetisi sejak 1999. Pada pertemuan pertama tanggal 11 November 2016, Inggris mengalahkan Skotlandia di Wembley dengan skor 3-0. Pada pertemuan kedua di Skotlandia, Leigh Griffiths mencetak dua gol lewat tendangan bebas yang membawa
Skotlandia memimpin 2-1, namun Harry Kane memaksakan hasil seri dengan mencetak gol untuk Inggris di menit akhir sehingga pertandingan berakhir imbang 2-2. Hasil imbang dengan Slovenia di pertandingan terakhir kualifikasi mengakhiri langkah Skotlandia untuk dapat melaju ke babak penentuan, dan Strachan kemudian meninggalkan posisinya dengan persetujuan bersama. Pada bulan Februari 2018, Alex McLeish ditunjuk sebagai pelatih untuk kedua kalinya.
Skotlandia tidak ikut berpartisipasi di tiga Piala Dunia awal, yaitu Piala Dunia 1930, 1934, dan 1938. FIFA memutuskan bahwa semua anggota asosiasinya harus memberikan pembayaran "waktu istirahat" untuk menutupi biaya pemain yang berpartisipasi dalam sepak bola di Olimpiade Musim Panas 1928. Menanggapi apa yang mereka anggap sebagai keputusan yang tidak dapat