Makedonia (kerajaan kuno)
Makedonia sebagai raja, meskipun ia tampaknya menolak gelar tersebut. Setelah mengalahkan pasukan seorang penguasa Galia yang bernama Bolgios dan memukul mundur pasukan yang dipimpin oleh Brenos, Sostenes wafat dan meninggalkan Makedonia dalam keadaan yang kacau. Pasukan Galia kembali meluluhlantakkan Makedonia sampai Antigonos Gonatas (putra Demetrios) mengalahkan mereka di Trakia pada
tahun 277SM dalam Pertempuran Lismakeia dan kemudian dinyatakan sebagai raja Antigonos II dari Makedonia ().
Pada 280 SM, Piros melancarkan kampanye militer di Magna Gresia (Italia selatan) melawan Republik Romawi, dan konflik ini dikenal dengan sebutan Perang Piros, dan kemudian ia juga melancarkan serangan ke Sisilia yang berada di bawah kendali Kartago pada masa itu. Ptolemaios Keraunos sendiri mengamankan jabatannya di Makedonia dengan memberikan lima ribu prajurit dan dua puluh gajah perang kepada Piros. Setelah mengalami
kegagalan, Piros kembali ke Epiros pada 275SM, dan kemenangan Romawi dalam konflik tersebut telah memperkuat negara ini, karena kota-kota Yunani di Italia selatan (seperti Tarentum) telah menjadi sekutu Romawi. Piros lalu menyerang Makedonia pada tahun 274SM dan berhasil mengalahkan tentara AntigonosII yang sebagian besar terdiri dari tentara bayaran dalam Pertempuran Aous pada
tahun 274SM. Piros juga berhasil mengusirnya dari Makedonia, sehingga AntigonosII terpaksa mengungsi bersama dengan armadanya. Piros kehilangan dukungan dari banyak orang di Makedonia pada tahun 273SM setelah tentara bayarannya yang berasal dari Galia menjarah pemakaman kerajaan di Aigai. Piros mengejar AntigonosII di Peloponesos, tetapi AntigonosII pada akhirnya berhasil
menaklukkan kembali Makedonia. Piros tewas saat mengepung Argos pada 272SM, alhasil AntigonosII dapat mengklaim kembali wilayah Yunani lainnya. Ia kemudian merestorasi pemakaman Dinasti Argeadai di Aigai dan mencaplok wilayah Kerajaan Paionia.
Liga Aitolia menghambat ambisi AntigonosII di Yunani tengah. Pembentukan Liga Akaya pada 251SM juga mengakibatkan terusirnya pasukan Makedonia dari sebagian besar wilayah Peloponesos, dan pada masa-masa tertentu liga ini turut menguasai Atena dan Sparta. Meskipun Kekaisaran Seleukia bersekutu dengan Dinasti Antigonidai di Makedonia dalam upaya melawan Mesir Ptolemaik pada masa Perang
Siria, angkatan laut Ptolemaik sangat mengganggu upaya AntigonosII untuk mengendalikan daratan utama Yunani. Dengan bantuan dari angkatan laut Ptolemaik, negarawan Atena Kremonides melancarkan sebuah pemberontakan melawan Makedonia yang dikenal sebagai Perang Kremonides (267-261SM). Pada 265SM, Atena dikepung oleh pasukan AntigonosII, dan armada Ptolemaik dikalahkan dalam Pertempuran Kos. Atena akhirnya
menyerah pada 261SM. Setelah Makedonia membentuk sebuah persekutuan dengan penguasa Seleukia Antiokos II, sebuah kesepakatan damai antara AntigonosII dan Ptolemaios II Filadelfos dari Mesir akhirnya tercapai pada 255SM. Pada 251 SM, Aratos dari Sikion melancarkan sebuah pemberontakan melawan AntigonosII, dan pada 250SM, PtolemaiosII menyatakan dukungannya kepada Aleksander dari
Korintos yang telah menyatakan dirinya sebagai raja. Walaupun Aleksander wafat pada 246SM dan Antigonos berhasil memenangkan pertempuran laut melawan Ptolemaios di Andros, Akrokorintos direbut oleh pasukan Aratos pada 243SM, dan kemudian Korintos tergabung ke dalam Liga Akaya. AntigonosII berdamai dengan Liga Akaya pada 240SM dan harus merelakan wilayah yang telah lepas di Yunani. AntigonosII meninggal
dunia pada 239SM dan digantikan oleh putranya, Demetrios II dari Makedonia (). Dalam upaya untuk membentuk persekutuan dengan Makedonia untuk mempertahankan diri dari serangan Aitolia, ibu suri dan wali raja Epiros, Olimpias II, menawarkan putrinya Ftia dari Makedonia untuk dinikahkan dengan DemetriosII. Demetrios II menerima usulannya, tetapi hubungannya dengan Seleukia rusak akibat
perceraiannya dengan Stratonike dari Makedonia. Walaupun pernikahan ini membuat Aitolia bersekutu dengan Liga Akaya, DemetriosII menyerang Boiotia dan berhasil merebutnya dari Aitolia pada 236SM.
Liga Akaya berhasil menaklukkan Megalopolis pada 235SM, dan pada akhir masa pemerintahan DemetriosII, sebagian besar wilayah Peloponesos (kecuali Argos) telah direbut dari Makedonia. Persekutuan DemetriosII dengan Epiros juga bubar setelah sistem monarki dilengserkan oleh sebuah revolusi republikan. DemetriosII meminta bantuan kepada raja Iliria Agron dalam upaya untuk
mempertahankan Akarnania dari Aitolia, dan pada 229SM, mereka berhasil mengalahkan gabungan angkatan laut Aitolia dan Liga Akaya dalam Pertempuran Paxos. Seorang penguasa Iliria yang lain, yaitu Longaros dari Kerajaan Dardania, menyerang Makedonia dan mengalahkan pasukan DemetriosII tak lama sebelum Demetrios tutup usia pada tahun 229SM. Meskipun putranya yang masih muda (Filipos)
mewarisi takhta Makedonia, wali rajanya yang bernama Antigonos III Doson (keponakan AntigonosII,) dinyatakan sebagai raja oleh tentaranya, dengan Filipos sebagai pewarisnya, setelah Makedonia berhasil memenangkan sejumlah pertempuran melawan pasukan Iliria di utara dan pasukan Aitolia di Tesalia. Aratos mengirim utusan ke istana Antigonos III pada 226SM untuk mengajak bersekutu,
karena raja Kleomenes III dari Sparta telah menjadi ancaman bagi wilayah-wilayah Yunani lainnya selama Perang Kleomenes (229-222SM). AntigonosIII bersedia membantu Aratos, tetapi sebagai gantinya ia menuntut pengembalian wilayah Korintos kepada Makedonia, dan Aratos akhirnya bersedia pada tahun 225SM. Pada 224SM, pasukan AntigonosIII merebut Arkadia dari Sparta. Setelah membentuk
sebuah liga Helenistik yang serupa dengan Liga Korintos pada masa FiliposII, AntigonosIII berhasil mengalahkan Sparta dalam Pertempuran Selasia pada 222SM. Sparta lalu diduduki oleh negara asing untuk pertama kalinya dalam sejarah, dan Makedonia pun kembali menjadi negara terkuat di Yunani. Antigonos wafat setahun kemudian, kemungkinan akibat tuberkulosis, dan ia mewariskan sebuah kerajaan Helenistik yang kuat kepada penerusnya, FiliposV.
Kekuasaan Filipos V dari Makedonia () menghadapi ancaman dari Liga Aitolia dan suku Dardani dari Iliria FiliposV dan sekutu-sekutunya berhasil mengalahkan pasukan Aitolia dan sekutunya dalam Perang Sosial (220-217 SM), tetapi ia memutuskan untuk berdamai dengan Aitolia setelah mendengar kabar mengenai serangan suku Dardani di utara dan kemenangan Kartago atas Romawi dalam
Pertempuran Danau Trasimene pada 217SM. Demetrios dari Faros diduga adalah orang yang telah meyakinkan FiliposV untuk mengamankan wilayah Iliria terlebih dahulu sebelum menyerang semenanjung Italia. Pada 216SM, FiliposV mengirim seratus kapal-kapal perang ringan ke Laut Adriatik untuk menyerang Iliria, sebuah tindakan yang membuat Skerdilaidas dari Kerajaan Ardiaea memohon bantuan kepada
Romawi. Romawi menanggapinya dengan mengirim sepuluh kapal kuinkuireme berat dari Sisilia Romawi untuk menjaga wilayah pesisir Iliria, sehingga FiliposV memerintahkan agar armadanya menarik diri untuk menghindari konflik secara terbuka.
Pada tahun 215 SM, di tengah berkecamuknya Perang Punisia Kedua, aparat Romawi mencegat sebuah kapal di kawasan lepas pantai Calabria. Kapal tersebut mengangkut seorang utusan Makedonia dan duta besar Kartago yang membawa sebuah perjanjian yang disusun oleh Hanibal Barka; perjanjian tersebut mengumandangkan persekutuan antara Kartago dengan FiliposV. Perjanjian ini juga menyatakan
bahwa Kartago berhak menentukan ketentuan-ketentuan menyerahnya Romawi apabila mereka berhasil memenangkan perang, dan Kartago juga menjanjikan bantuan apabila Romawi mencoba menuntut balas terhadap Makedonia atau Kartago. Meskipun Makedonia mungkin hanya ingin mengamankan wilayah yang baru mereka taklukan di Iliria, Romawi berhasil menggagalkan ambisi FiliposV di kawasan Adriatik selama Perang Makedonia