Steve Jobs
yang mau memindahkannya ke tempat lain dan memperbaikinya. Sejumlah orang tertarik, termasuk beberapa orang yang memiliki pengalaman memperbaiki properti tua, namun tidak ada perjanjian yang dicapai. Kemudian pada tahun yang sama, sekelompok pelindung budaya setempat melakukan tindakan hukum untuk mencegah peruntuhan. Bulan Januari 2007, Jobs tidak diizinkan meruntuhkan properti
ini melalui keputusan pengadilan. Keputusan pengadilan berbalik secara banding pada Maret 2010 dan puri ini diruntuhkan pada Februari 2011.
Ia biasanya mengenakan kerah polo lengan panjang hitam yang dibuat oleh St. Croix, jins biru Levi's 501, dan sepatu New Balance 991. Ia adalah seorang pesetarian, seseorang yang makanannya mencakup daging yang hanya berasal dari ikan.
Jobs pernah terlibat perang mulut dengan Dell Computer CEO Michael Dell, berawal ketika Jobs mengkritik Dell karena menciptakan "kotak beige yang tidak inovatif." Tanggal 6 Oktober 1997, di Gartner Symposium, ketika Michael Dell ditanyai apa yang akan ia lakukan jika ia memiliki Apple Computer yang sedang bermasalah, ia berkata "Saya akan menutupnya dan mengembalikan uangnya kepada para pemegang saham." Tahun 2006, Steve Jobs mengirimkan surel kepada semua karyawannya ketika kapitalisasi pasar Apple naik melampaui Dell. Isi surel tersebut:
Tim, sepertinya Michael Dell tidak pintar memprediksikan masa depan. Berdasarkan penutupan pasar saham hari ini. Apple memiliki nilai lebih tinggi daripada Dell. Saham bergerak ke atas dan ke bawah, dan semua bisa jadi berbeda esok hari, namun saya pikir hari ini kita pantas merenung sejenak. Steve.
Pada pertengahan 2004, Jobs mengumumkan kepada karyawannya bahwa ia didiagnosis mengalami tumor kanker di pankreasnya. Prognosis kanker pankreas biasanya sangat rendah; namun Jobs menyatakan bahwa ia mengalami tumor langka kurang agresif yang dikenal sebagai tumor neuroendokrin sel islet. Setelah awalnya menolak usul intervensi medis konvensional dan menjalani diet khusus untuk mengurangi penyakit ini, Jobs menjalani
pankreatikoduodenektomi (atau "prosedur Whipple") pada Juli 2004 yang berhasil melenyapkan tumor tersebut. Jobs tampak tidak memerlukan kemoterapi atau terapi radiasi. Selama Jobs tiada, Timothy D. Cook, kepala penjualan dan operasi global Apple, menjalankan perusahaan ini.
Pada awal Agustus 2006, Jobs menyampaikan pidato intisari untuk Worldwide Developers Conference tahunan Apple. Penampilannya yang "kurus, hampir kering" dan penyampaian "tanpa daftar" yang tidak biasa, beserta pilihannya untuk mengalihkan bagian-bagian penting pidatonya kepada presenter lain, memunculkan banjir spekulasi tentang kesehatannya di media dan Internet. Namun menurut laporan jurnal Ars Technica, peserta WWDC yang
melihat Jobs secara pribadi mengatakan ia "tampak baik-baik saja". Setelah pidato tersebut, juru bicara Apple mengatakan bahwa "Steve sangat sehat."
Dua tahun kemudian, masalah sejenis dialami Jobs pada pidato intisarinya di WWDC 2008. Para pejabat Apple mengatakan Jobs adalah korban "serangga umum" dan sedang mengonsumsi antibiotik, sementara yang lainnya menduga kemunculannya yang kakeksia diakibatkan oleh prosedur Whipple. Pada konferensi Juli yang membahas laba Apple, peserta menanggapi pertanyaan berulang mengenai kesehatan Steve Jobs dengan menegaskan
bahwa itu "masalah pribadi". Sementara yang lainnya menyuarakan opini bahwa pemegang saham memiliki hak untuk mengetahui lebih jauh agar dapat memberikan Jobs pendekatan untuk menjalankan perusahaannya. New York Times menerbitkan artikel berdasarkan percakapan telepon tidak terekam bersama Jobs, mencatat bahwa "meski masalah kesehatannya lebih buruk daripada 'serangga umum', penyakitnya tidak membahayakan nyawanya dan ia tidak mengidap kanker kembali."
Pada tanggal 28 Agustus 2008, Bloomberg keliru menerbitkan obituari 2500 kata tentang Jobs dalam layanan berita perusahaan yang berisikan spasi kosong untuk usia dan penyebab kematiannya (saluran berita umumnya menyimpan obituari yang terus diperbarui untuk memfasilitasi penyampaian berita mengenai kematian mendadak seorang figur terkenal). Meski kesalahan ini dengan cepat diperbaiki, banyak saluran berita dan blog
yang melaporkan masalah ini, sehingga kembali memunculkan rumor-rumot mengenai kesehatan Jobs. Jobs menanggapi pada pidato Let's Rock Apple bulan September 2008 dengan mengutip Mark Twain: "Laporan kematianku sangat dilebih-lebihkan." Pada acara media setelah itu, Jobs menutup presentasinya dengan slide bertuliskan "110/70" yang berarti tekanan darahnya, seraya menyatakan bahwa ia tidak akan menanggapi lagi pertanyaan mengenai kesehatannya.
Pada tanggal 16 Desember 2008, Apple mengumumkan bahwa wakil presiden pemasaran Phil Schiller akan menyampaikan pidato intisari terakhir perusahaan ini di Macworld Conference and Expo 2009, dan kembali memunculkan pertanyaan mengenai kesehatan Jobs. Dalam pernyataan tanggal 5 Januari 2009 di Apple.com, Jobs mengatakan bahwa ia mengalami "ketidakseimbangan hormon" selama beberapa bulan. Pada tanggal 14 Januari 2009, dalam memo internal Apple, Jobs menulis
bahwa pada minggu sebelumnya ia telah "mempelajari bahwa masalah kesehatanku lebih rumit daripada yang kubayangkan" dan mengumumkan cuti enam bulan sampai akhir Juni 2009 untuk memungkinkan ia fokus pada kesehatannya. Tim Cook, yang sebelumnya menjabat sementara sebagai CEO pada cuti Jobs tahun 2004, menjabat kembali sebagai CEO Apple untuk sementara, dan Jobs masih terlibat dalam "keputusan strategis besar".
Pada tanggal 17 Januari 2011, satu setengah tahun setelah Jobs kembali dari transplantasi hatinya, Apple mengumuman bahwa ia diberikan cuti medis. Jobs mengumumkan kepergiannya melalui surat kepada karyawannya, menyatakan bahwa keputusan tersebut dibuat "agar ia dapat fokus pada kesehatannya." Selama cuti medisnya tahun 2009, Apple mengumumkan bahwa Tim Cook akan menangani operasi
harian dan Jobs akan terus terlibat dalam keputusan strategis besar perusahaan. Meski cuti, ia sempat tampil di acara peluncuran iPad 2 (2 Maret), pidato intisari WWDC untuk memperkenalkan iCloud (6 Juni), dan di hadapan dewan kota Cupertino (7 Juni).
Jobs mengumumkan pengunduran dirinya sebagai CEO Apple pada 24 Agustus 2011. Dalam suratnya, Jobs menulis bahwa ia "tidak bisa lagi menjalani tugas dan pekerjaannya sebagai CEO Apple."
Jobs meninggal dunia di rumahnya pada tanggal 5 Oktober 2011 akibat komplikasi kanker pankreas bentuk langka. Kematiannya diumumkan oleh Apple dalam sebuah pernyataan sebagai berikut:
Kami sangat berduka untuk mengabarkan bahwa Steve Jobs telah meninggal dunia hari ini. Kecerdasan, semangat dan energi Steve adalah sumber inovasi berharga yang memperkaya dan memperbaiki hidup kita semua. Dunia menjadi lebih baik karena Steve. Cinta terbesarnya adalah untuk istrinya, Laurene, dan keluarganya. Kami berduka untuk mereka dan semua orang yang tersentuh oleh perjuangannya yang luar biasa."
Jobs meninggalkan Laurene, istrinya selama 20 tahun, tiga anak mereka dan Lisa Brennan-Jobs, putri Jobs dari hubungan sebelumnya. Keluarganya merilis pernyataan yang mengatakan bahwa ia "meninggal dalam damai".
Mulai 5 Oktober 2011, situs web perusahaan Apple menyambut para pengunjung dengan halaman sederhana yang menampilkan nama Jobs dan masa hidupnya di samping potret wajahnya yang berwarna hitam putih. Dengan mengklik gambar Jobs, pengunjung bisa melihat obituari bertuliskan "Apple telah kehilangan seorang visioner dan genius yang kreatif, dan dunia telah kehilangan seorang sosok yang luar biasa. Beberapa di antara kita
yang cukup beruntung mengenal dan bekerja bersama Steve telah kehilangan seorang sahabat dan guru inspiratif. Steve meninggalkan sebuah perusahaan yang hanya ia yang bisa membangunnya, dan semangatnya akan selalu menjadi dasar perusahaan Apple." Sebuah alamat surel juga diterbitkan agar masyarakat bebas berbagi kenangan, ucapan belasungkawa, dan pikiran mereka tentang Steve Jobs.