Green Day
ballad akustik. "Nimrod" hanya dapat memasuki posisi 10 di chart. Sukses dari "Good Riddance" membawa Green Day memenangkan MTV Video Award untuk kategori "Best Alternative Video". Singel lain yang dirilis dari "Nimrod" adalah "Nice Guys Finish Last", "Hitchin' a Ride" dan "Redundant". Green Day melakukan tour promo "Nimrod" mulai dari akhir 1997 hingga sepanjang 1998.
Pada tahun 2000, Green Day merilis album keenam mereka, "Warning," dengan gaya yang bahkan semakin menjauhi sesuatu yang ada dalam "Nimrod". Untuk promo album tersebut, Green Day berpartisipasi di Warped Tour tahun 2000. Mereka juga melakukan tour indepnden pada tahun 2001. Sementara itu, penilaian yang diterima "Warning" cukup beragam. Walaupun berhasil menghasilkan hits "Minority" dan "Warning", beberapa
pengamat berani menarik kesimpulan bahwa Green Day terlah kehi;angan relevansi, dan akibatnya adalah penurunan popularitas yang drastis. Sementara semua album Green Day sebelumnya setidaknya mendapatkan platinum, "Warning" hanya mendapat sertifikasi emas. Meski begitu, pada California Music Awards tahun 2001, Green Day memenangkan keseluruhan delapan penghargaan yang dinominasikan untuk mereka. Green Day memenangkan
penghargaan untuk kategori "Outstanding Album" ("Warning"), "Outstanding Punk Rock/Ska Album" ("Warning"), "Outstanding Group", "Outstanding Male Vocalist", "Outstanding Bassist", "Outstanding Drummer", "Outstanding Songwriter", dan "Outstanding Artist".
Green Day merilis dua album kompilasi secara berturut-turut, yaitu "International Superhits!" pada 2001 dan "Shenanigans" pada 2002. "International Superhits" dan "International Supervideos!", yang dikemas sebagai satu paket, berhasil mendapat sertifikasi platinum di Amerika Serikat United States. Sementara itu, "Shenanigans" mengikutsertakan beberapa lagu "b-side" mereka, termasuk lagu "Espionage" yang menjadi salah satu soundtrack film "" dan
menjadi nominasi Grammy Award untuk "Best Rock Instrumental Performance". Pada musim semi 2002, Green Day mengikuti Pop Disaster Tour bersama Blink-182 yang saat itu meraih sukses lebih besar. Tour tersebut didokumentasikan dalam DVD "Riding in Vans with Boys".
Pada musim panas 2003, Green Day kembali ke studio utnuk menulis dan merekam materi untuk album baru yang memiliki judul sementara "Cigarettes and Valentines." Setelah menyelesaikan 20 lagu, master rekaman mereka dicuri dari studion oleh oknum tidak dikenal. Daripada merekam ulang lagu-lagu yang dicuri, Green Day justru memutuskan untuk membatalkan album tersebut dan memulai ulang, dengan pertimbangan bahwa materi tersebut tidak cukup mewakilkan karya terbaik mereka.
Sementara itu Green Day sembapt berkolaborasi dengan Iggy Pop dalam dua lagu untuk albumnya, "Skull Ring", pada November 2003. Pada 1 Februari 2004, lagu "cover" dari "I Fought the Law" dirilis sebagai singel dan memulai debut komersial untuk iTunes selama NFL Super Bowl XXXVIII.
Pada September 2004, Green Day merilis album ketujuh mereka, "American Idiot", yang langsung berhasil menduduki posisi satu di chart Billboard, dibantu oleh sukses dari singel pertama album, "American Idiot". Album ini merupakan album konsep berkomposisi punk rock opera" dengan kisah tokoh fiksi "Jesus of Suburbia". "American Idiot" memenangkan Grammy Awards tahun 2005 untuk kategori "Best Rock Album" dan juga nyaris menyapu
bersih MTV Music Awards tahun 2005 dengan memenangkan tujuh dari delapan penghargaan yang dinominasikan untuk mereka, termasuk "Viewer's Choice Award".
Selama tahun 2005, mereka melakukan tour untuk promo album dengan nyaris 150 penampilan mayor di Amerika Serikat, Eropa, Jepang, Australia, dan Amerika Selatan. Selama tour untuk "American Idiot", mereka merekam 2 konser mereka di Milton Keynes National Bowl di Inggris, yang dipilih sebagai "The Best Show On Earth" di polling majalah "Kerrang!". Rekaman penampilan tersebut dirilis sebagai album live berjudul "Bullet in a Bible" pada 15 November 2005. Di dalam DVD
tersebut juga terdapat "behind-the-scenes footage" mereka di Milton Keynes dan menunjukkan bagaimana merka bersiap untuk penampilan tersebut. Tour dunia mereka pada 2005 berakhir di Melbourne, Australia pada 17 Desember. Pada 10 Januari 2006, Green Day dianugerahi People's Choice Award untuk kategori "Favorite Group".
Pada 1 Agustus 2005, Green Day mengumumkan bahwa mereka telah menghentikan hak legal master materi album pra-"Dookie" dari pihak Lookout! Records menyangkut royalti yang tidak dibayarkan. Materi album pra-"Dookie", yang tidak lagi diproduksi selama satu tahun, kembali diproduksi oleh pihak label Green Day saat ini, Reprise Records, pada 9 Januari 2007.
Green Day sempat melakukan beberapa proyek kecil lain setelah kesuksesan "American Idiot". Mereka merilis album dibawah nama band Foxboro Hot Tubs berjudul "Stop Drop and Roll!!!". Pada 2008, Foxboro Hot Tubs melakukan tour kecil untuk promo album di daerah Tiny Bay Area.
Dalam sebuah wawancara dengan Carson Daly, vokalis Garbage Shirley Manson mengungkapkan bahwa Butch Vig akan menjadi produser album baru Green Day. Rentang 5 tahun antara "American Idiot" dan "21 Century Breakdown" adalah yang terlama sepanjang karier Green Day. Mereka mulai mengerjakan materi baru sejak Januari 2006. Pada Oktober 2007, Armstrong telah menulis 45 lagu, namun mereka tidak menunjukkan tanda-tanda pengerjaan lebih jauh hingga Oktober 2008,
ketika dua video yang menampilakn mereka sedang melakukan rekaman dengan produser Butch Vig diunggah ke YouTube. Proses rekaman selama tiga tahun di empat studio rekaman akhirnya selesai pada bulan April 2009.
"21st Century Breakdown" dirilis pada 15 Mei 2009 dengan menerima resepsi positif secara umum, mendapatkan rata-rata 3 hingga 4 bintang. Pasca rilis, album tersebut menduduki posisi pertama di 14 negara dengan sertifikasi emas maupun platinum di masing-masing negara tersebut. "21st Century Breakdown" melakukan performa chart terbaik Green Day hingga saat ini. Mereka mulai tampil di California pada April dan awal Mei. Penampilan tersebut menjadi penampilan
pertama mereka dalam tiga tahun. Green Day kemudian melakukan tour dunia yang dimulai di Amerika Utara pada Juli 2009 dan berlanjut ke seluruh dunia selama sisa 2009 dan awal 2010.
Wal-Mart menolak untuk menjual album dengan label "Parental Advisory" dan meminta Green Day untuk merilis "censored edition". Para anggota Green Day tidak mau untuk mengubah lirik apapun dari album tersebut dan merespon dengan mengatakan, "Tidak ada yang kotor dengan album kami [...] Mereka menginginkan artis untuk menyensor album mereka hanya agar bisa dijual disana. Kami bilang tidak. Kami tidak pernah melakukan hal itu sebelumnya. Kau pikir ini tahun 1953 atau apa."
Pada tahun 2009, mereka menemui dengan sutradara Michael Mayer dan beberapa pemeran dan kru acara musikal "Spring Awakening" untuk membuat versi panggung dari album "American Idiot". "American Idiot: The Musical" dibuka di Berkeley Repertory Theatre pada akhir tahun 2009. Pertunjukan tersebut menceritakan kisah yang telah dikembangkan dari versi asli album, dengan karakter baru seperti Will, Extraordinary Girl, dan Favorite Son.
Pada 20 April 2010, "American Idiot: The Musical" dibuka di Broadway dan Green Day merilis dengan tambahan lagu baru berjudul "When It's Time". Singel "When It's Time" baru kemudian dijual melalui iTunes pada Juni 2010.
Pada acara Spike TV Video Game Awards 2009, diumumkan bahwa Green Day direncanakan untuk memiliki video-game "Rock Band" versi mereka sendiri,, sebagai rilis lanjutan dari seri band spesifik sebelumnya, "". Permainan tersebut dirilis pada 8 Juni 2010. Permainan tersebut menggunakan seluruh lagu dari album "Dookie", "American Idiot", dan "21st Century Breakdown" ditambah beberapa lagu pilihan dari diskografi Grren Day yang lain.