Estonia
Ketika Operasi Barbarossa dimulakan Jerman melawan Uni Soviet, kira-kira 34000 pemuda Estonia dipaksa bergabung ke dalam Tentara Merah. Tidak lebih dari 30% di antaranya lolos dari maut peperangan. Tahanan politik yang tidak dapat dievakuasi pada akhirnya dihukum mati oleh NKVD.
Banyak negara, termasuk Amerika Serikat, tidak mengakui pengambil-alihan Estonia oleh Uni Soviet. Negara-negara tersebut mengakui diplomat Estonia dan konsul-konsulnya yang masih berfungsi di banyak negara dengan menggunakan nama pemerintah terdahulu. Para diplomat Estonia tetap bertahan dalam situasi yang serba tak menentu ini hingga kemerdekaan kawasan Baltik dipulihkan.
Politisi Rusia kontemporer menolak bahwa Republik Estonia diambil-alih secara tidak sah oleh Uni Soviet pada tahun 1940. Mereka menyatakan bahwa serdadu Soviet memasuki Estonia pada tahun 1940 setelah melewati perjanjian-perjanjian dan atas dasar persetujuan Pemerintah Republik Estonia, terlepas dari bagaimana tindakan mereka ditafsirkan pada masa kini. Mereka tetap bersikukuh bahwa Uni Soviet tidak
dalam keadaan perang dan tidak mengobarkan tindakan-tindakan peperangan dalam bentuk apapun di wilayah Estonia; oleh karenanya upaya-upaya pendudukan dianggap tidak pernah ada. Versi resmi Soviet (lama) dan Rusia (baru) sama-sama menyatakan bahwa pihak Estonia secara sukarela menyerahkan status kenegaraan mereka kepada Soviet. Para pejuang kebebasan pada tahun 1944-1976
dijuluki sebagai "bandit" atau "nazi". Kedudukan Rusia atas Estonia tidak mendapat pengakuan dunia internasional.
Setelah Jerman menyerang Uni Soviet pada tanggal 22 Juni 1941, Wehrmacht mampu mencapai Estonia dalam beberapa hari. Angkatan Darat German menyeberangi perbatasan Estonia di selatan pada tanggal 7 Juli. Tentara Merah mundur ke belakang jalur Sungai Pärnu- Emajgi pada tanggal 12 Juli. Pada akhir bulan Juli, pasukan Jerman melanjutkan kembali penyusupan mereka ke Estonia, bahu membahu dengan Persaudaraan Hutan Estonia. Baik serdadu Jerman
maupun partisan Estonia mengambil alih Narva pada tanggal 17 Agustus dan ibu kota Estonia, Tallinn, pada tanggal 28 Agustus. Setelah Soviet berhasil diusir dari Estonia, serdadu German melucuti semua kelompok partisan.
Meskipun mulanya Jerman dianggap sebagai pembebas oleh sebagian besar orang Estonia dari Uni Soviet dan penindasannya, dan orang-orang Estonia berharap dapat memulihkan status kemerdekaan negara mereka, pada kenyataannya Jerman adalah perebut kekuasaan juga. Jerman menggunakan sumber daya Estonia untuk bekal peperangan; ini terjadi selama pendudukan Estonia dan digabungkan ke dalam provinsi Jerman yang bernama Ostland.
Keadaan ini membuat banyak orang Estonia, karena enggan menyertai Nazi, menggabungi Angkatan Darat Finlandia untuk berjuang melawan Uni Soviet. Resimen Infantri Finlandia 200 (bahasa Esti: soomepoisid) dibentuk, beranggotakan sukarelawan Estonia di Finlandia. Meskipun ada banyak orang Estonia yang direkrut ke dalam angkatan bersenjata Jerman (termasuk Infantri Estonia SS), mayoritas melakukan hal ini hanya pada tahun 1944
ketika ancaman penyerangan baru Estonia oleh Tentara Merah kian dekat dan jelaslah bahwa Jerman Nazi tidak mampu memenangi perang.
Pada bulan Januari 1944, barisan tersebut dipukul mundur oleh Tentara Merah mendekati bekas perbatasan Estonia. Narva diungsikan. Jüri Uluots, perdana menteri terakhir Republik Estonia yang diakui (menurut Konstitusi Estonia) sebelum kejatuhannya di hadapan Uni Soviet pada tahun 1940, mengirimkan pesan radio yang meminta kepada seluruh pria yang berkemampuan yang memiliki tahun kelahiran 1904 sampai
1923 untuk ikut ambil bagian dalam tugas kemiliteran (Sebelum ini, Jüri Uluots menolak penggerakan massal orang Estonia.) Panggilan ini menuai dukungan yang luas dari antero negara ini: 38000 sukarelawan mendatangi pusat-pusat pendaftaran.
Beberapa ribu orang Estonia yang telah menggabungi Angkatan Darat Finlandia kembali pulang melintasi Teluk Finlandia untuk menggabungi Angkatan Pertahanan Wilayah yang baru saja dibentuk, yang ditujukan untuk mempertahankan Estonia melawan serbuan Soviet. Diharapkan bahwa dengan terlibat dalam perang tersebut, Estonia dapat meraih dukungan dari Barat untuk melepaskan Estonia dari campur tangan Soviet, dan dengan demikian akan pula menghantarkan Estonia menuju pintu gerbang kemerdekaan.
Militer Soviet menaklukkan kembali Estonia pada musim gugur tahun 1944 setelah pertempuran-pertempuran sengit di timur-laut negara ini di dekat Sungai Narva, di atas Jalur Tannenberg (Sinimäed), di Estonia Tenggara, di atas Sungai Emajgi, dan di Kepulauan Estonia Barat.
Dalam menghadapi negara yang diduduki kembali oleh Tentara Merah, puluhan ribu orang Estonia (termasuk sebagian besar pakar pendidikan, kebudayaan, ilmu pengetahuan, politik, dan sosial) (ditaksir sebanyak 80000 orang) memilih mundur bersama-sama Jerman atau hijrah ke Finlandia atau Swedia. Pada tanggal 12 Januari 1949, Dewan Menteri Uni Soviet mengeluarkan dekret "tentang pengusiran dan pengasingan" dari
negara-negara Baltik bagi "semua kulak dan keluarga mereka, keluarga para bandit dan nasionalis", dan lain-lain.
Lebih dari 200000 orang diduga terusir dari kawasan Baltik pada rentang tahun 1940-1953. Selain itu, paling sedikit 75000 dikirim ke Gulag. Lebih dari 10% penduduk dewasa Baltik diusir atau dikirim ke perkampungan buruh Soviet. Menanggapi kesinambungan pemberontakan melawan kekuasaan Soviet, lebih dari 20000 orang Estonia dibuang ke perkampungan buruh atau Siberia (lihatlah Gulag). Dalam beberapa pekan berikutnya, hampir semua rumah tangga di pedesaan dikolektivisasi.
Setelah Perang Dunia II, sebagai bagian dari tujuan untuk menyatukan negara-negara Baltik secara utuh ke dalam Uni Soviet, pengusiran massal di negara-negara Baltik dihentikan, dan kebijakan penggalakkan imigrasi Soviet ke negara-negara Baltik dilanjutkan. Selain kehilangan jumlah manusia dan materi yang cukup besar karena perang, ribuan masyarakat sipil terbunuh dan puluhan ribu orang diusir dari Estonia oleh Otoritas Soviet hingga Joseph Stalin meninggal pada tahun 1953.
Setengah jumlah orang yang terusir tewas, setengah lainnya tidak diizinkan untuk kembali ke tempat asal mereka hingga permulaan dasawarsa 1960-an (setelah kematian Stalin). Berbagai macam penindasan yang dilakukan militer Soviet pada tahun 1940-1941 dan setelah pendudukan kembali menyulut perang gerilya melawan Otoritas Soviet di Estonia yang dilaksanakan pada permulaan dasawarsa 1950-an
oleh "persaudaraan hutan" (metsavennad) yang sebagian besarnya terdiri dari veteran Estonia yang pernah menggabungi militer Jerman dan Finlandia ditambah dengan beberapa masyarakat biasa. Kerusakan material yang disebabkan oleh perang dunia dan dilanjutkan dengan campur tangan Soviet secara signifikan telah memperlambat pertumbuhan ekonomi Estonia, yang memperlebar kesenjangan ekonomi dibandingkan dengan negara-negara tetangganya, Finlandia dan Swedia.
Militerisasi adalah aspek lain dari rezim Soviet. Bagian-bagian besar dari negara ini, khususnya di kawasan pesisir adalah terbatas bagi semua pihak, kecuali militer Soviet. Sebagian besar pantai dan semua pulau (termasuk Saaremaa dan Hiiumaa) dinyatakan sebagai "zona perbatasan". Orang yang bukan penduduk setempat dilarang mengunjungi kawasan ini tanpa izin. Tempat
penyiagaan militer tertutup yang terkenal di kawasan ini adalah kota Paldiski yang sama sekali terlarang bagi akses umum. Kota ini memiliki basis dukungan bagi kapal selam Armada Baltic Soviet dan beberapa pangkalan militer yang besar, termasuk pusat pelatihan kapal selam nuklir yang dilengkapi pesawat model berskala penuh kapal selam nuklir dengan reaktor nuklir aktif. Bangunan-bangunan reaktor