Matt Kenseth
Musim 2000 Kenseth memulai musim penuhnya di Seri Winston dengan bergabung bersama tim Roush Fenway Racing. Ia mengalahkan debutan lainnya saat itu yaitu Dale Earnhardt, Jr. untuk memenangi gelar Raybestos Rookie of the Year. Ia juga berhasil memenangi balapan perdananya di Seri Winston yaitu Coca-Cola 600 di Charlotte. Sampai saat ini ia masih mencatat rekor sebagai rookie yang berhasil memenangi balapan sepanjang 600 mil tersebut.
Musim 2001 Kenseth berada di P13 klasemen akhir dengan lima kali posisi Top 5 dan sembilan kali finish Top 10. Sementara di musim 2002 Kenseth berhasil memenangi lima balapan dan satu kali posisi pole position. Sayang penampilannya yang inkonsisten menyebabkan ia terjatuh ke posisi delapan klasemen saat itu.
Musim 2003 menjadi musim tidak terlupakan bagi Kenseth. Ia berhasil menjuarai Seri Winston sekalipun hanya memenangi satu kali lomba saja yaitu di Las Vegas. Kenseth sendiri baru bisa naik ke puncak klasemen usai finish P4 di Atlanta. Selama hampir 33 pekan ia berada di puncak klasemen, dengan beberapa hasil unik yaitu 25 kali finis Top 10 plus inkonsistensi yang diperlihatkan
lawan-lawannya. Kenseth mengunci gelarnya di Rockingham pada 9 November. Ia mengalahkan pembalap muda Hendrick Motorsports Jimmie Johnson di klasemen dengan selisih 90 poin.
Perjuangan Kenseth mempertahankan gelar di 2004 sedikit lebih berat dengan adanya peraturan baru yaitu Chase of the Nextel Cup. Di musim 2004 juga sponsor NASCAR Seri Piala berubah dari perusahaan rokok Winston menjadi perusahaan telekomunikasi Nextel. Pada musim itu Kenseth berhasil memenangi International Race of Champions. Di Seri Nextel Kenseth hanya mampu finis kedelapan di klasemen, hasil dari dua kali kemenangan back to back di Rockingham dan Las Vegas. Kemenangannya di Rockingham didapat lewat foto finish usai ia bertarung ketat melawan Kasey Kahne.
Untuk musim 2005, Kenseth mengawali musim dengan buruk namun perlahan tapi pasti ia mulai bangkit di pertengahan musim. Ia berhasil bangkit dari posisi ke-24 di klasemen menjadi naik ke posisi delapan setelah 26 lomba, dan membuatnya masuk ke dalam event "Chase of the Cup". Di klasemen akhir ia hanya mampu finis ketujuh. Di musim 2005 juga Kenseth merayakan start balapan
ke-200-nya. Hasil penting selama 200 lomba bagi Kenseth antara lain 1 gelar juara NASCAR, 10 kemenangan balapan, 40 kali finish Top 5, 85 kali finis Top 10, dan satu kali pole position. Ia juga berhasil mendapatkan total hadiah sebesar US$ 28.5 juta dan memimpin lap sebanyak 1001 lap.
Matt bergerak cepat di awal musim 2006. Ia sempat memimpin balapan di Daytona 500 tetapi gagal memenanginya usai bersenggolan dengan Tony Stewart. Namun di balapan selanjutnya di California, ia berhasil memenangi lomba. Kenseth naik ke puncak klasemen setelah balapan memasuki putaran kedelapan di Phoenix. Ia juga berhasil memenangi balapan di Dover dan Bristol dan membuatnya masuk ke dalam sesi "Chase of the
Cup". Namun Kenseth gagal menjadi juara di musim tersebut dan harus puas sebagai runner-up di belakang Jimmie Johnson.
Untuk tahun 2007 Kenseth sekali lagi memenangi balapan di California dalam Auto Club 500. Usai Jeff Gordon kandas di Coca-Cola 600, Kenseth memegang rekor sebagai pembalap yang belum pernah tersingkir di musim 2007 sampai balapan di Michigan saat ia disenggol Ryan Newman. Selanjutnya Kenseth memenangi balapan penutup musim di Homestead-Miami sekaligus mengantarnya berada di P4 klasemen akhir.
Musim 2008 Kenseth kembali masuk ke sesi "Chase of the Cup, sekalipun di musim tersebut ia gagal memenangi lomba satu pun dan menjadi rekor terburuknya sejak musim 2001. Ia kemudian berada di P11 klasemen akhir di musim tersebut.
Musim 2009 Kenseth berhasil memenangi Daytona 500 untuk pertama kalinya yang diwarnai hujan. Kemenangannya terbilang dramatis karena balapan dihentikan di lap 146 saat Aric Almirola dan Sam Hornish, Jr. bersengollan. Kenseth sekali lagi memenangi balapan selanjutnya di California yang berlangsung sepekan sesudah Daytona 500. Kemudian di Indianapolis, Kenseth mengumumkan bahwa kerjasamanya dengan DeWalt akan berakhir di
akhir musim dan akan digantikan Crown Royal untuk musim 2010. Usai meraih finis buruk di Richmond, Kenseth gagal masuk ke "Chase of the Cup", dan membuat Jimmie Johnson menjadi satu-satunya pembalap yang masuk "Chase" sejak pertama kali diperkenalkan di 2004.
Musim 2010 Kenseth kembali gagal memenangi satu lomba pun sekalipun ia berhasil masuk ke "Chase". Ia hanya berada di P5 klasemen akhir pembalap pada tahun tersebut. Di musim itu juga Kenseth sempat dua kali mengganti kepala mekaniknya. Usai Daytona 500 Drew Blickenderfer digantikan oleh Todd Parrott dan kemudian digantikan lagi di pertengahan tahun oleh Jimmy Fenig.
Musim 2011 Kenseth akhirnya bisa memecahkan rekor buruknya yaitu 76 kali balapan tanpa kemenangan lewat sebuah kemenangan brilian di Texas. Di balapan Fedex 400 yang berlangsung di Dover, Kenseth melakukan langkah berani dengan hanya memasang dua ban baru saat pitstop yang kemudian mengantarnya menjuarai lomba sekaligus mengalahkan Carl Edwards dan Jimmie Johnson.
Musim 2012, Kenseth secara mengejutkan berhasil tampil gemilang dalam Daytona 500 dengan keluar sebagai pemenang lomba. Kenseth juga tampil konsisten di tiga balapan yaitu Martinsville, Texas dan Kansas dengan selalu finis di lima besar. Pada balapan malam di Bristol Motor Speedway, Kenseth yang sedang memimpin lomba digasak secara kasar oleh Tony Stewart pada lap 332. Stewart langsung tersingkir dari arena sementara Kenseth masih bisa
melanjutkan lomba walaupun harus bolak-balik memperbaiki mobil di pit. Saat Kenseth keluar dari pit, Stewart kemudian melemparkan helmnya ke mobil Kenseth.
Pada awal September 2012, tim Joe Gibbs Racing secara resmi mengumumkan bahwa Matt Kenseth akan bergabung dengan mereka mulai musim 2013. Di tim JGR ini, Kenseth menggantikan posisi Joey Logano yang hengkang ke Penske Racing. Kenseth akan mengendarai mobil Toyota Camry bernomor #20 yang disponsori oleh Home Depot.
Setelah musim 2003 berakhir, gelar juara Kenseth kemudian menjadi sumber kontroversi dan kritik. Kritik paling utama adalah dari sistem poin Piala Sprint yang dilayangkan Roger Penske yang menunjukkan sebuah cacat dalam kejuaraan dengan bukti seorang pembalap yang bisa menjadi juara umum dengan hanya memenangi satu lomba dari 36 perlombaan. Fakta lainnya, Kenseth memimpin klasemen selama 33 pekan yang
belum pernah terjadi sebelumnya. Kenseth juga dipastikan menjadi juara sepekan sebelum balapan penutup musim dan kemudian berbagai upaya dilakukan agar tidak ada lagi kejadian serupa di musim-musim berikutnya.
Untuk musim 2004 setelah melihat beragam kritikan dan kontroversi, NASCAR kemudian memberlakukan sistem "Chase of the Sprint Cup". Basis yang digunakan dalam sistem ini adalah 10 race jelang akhir musim dianggap sebagai balapan playoff dan hanya 10 pembalap teratas dalam klasemen dari 26 lomba sebelum playoff yang bisa mengikuti sesi ini. NASCAR sendiri sampai saat ini masih merasa kesulitan
menentukan sistem poin yang benar-benar layak karena target utama mereka adalah seorang juara umum pada dasarnya harus berbasis jumlah kemenangan reguler. Namun dengan adanya sistem ini diharapkan para pembalap bisa habis-habisan di 26 lomba awal untuk bisa masuk ke sesi Chase of the Sprint Cup.
Pada tahun 2000, Kenseth menikahi Katie Martin yang juga berasal dari Cambridge. Matt memiliki seorang anak bernama Ross dari hubungan sebelumnya. Matt dan Katie melahirkan seorang putri bernama Kaylin Nicola yang lahir pada 6 Juli 2009. Ross kemudian memulai karier sebagai pembalap dalam seri mobil legenda selama satu tahun di Wisconsin sebelum memulai balapan di seri late model terbatas pada usia 14 tahun. Pada usia 16
tahun, Ross memenangkan kejuaraan 2009 di Seri Big 8, dan juga gelar juara touring di Wisconsin dan utara Illinois. Ia menempati posisi kualifikasi kedua untuk Derby Snowball pada bulan Desember 2009.