Transgender
(THP, Program Kesehatan Transgender) dari lembaga Fenway Health di Boston. Mereka mengatakan bahwa tidak ada definisi tunggal dari kata tersebut dan perbedaan-perbedaan istilah yang ada yang menjadi umum di awal abad ke-21 sekarang dapat dianggap tidak sopan. THP menyarankan tenaga medis untuk menanyakan kepada klien mereka mengenai kata yang mereka lebih kehendaki serta untuk menghindari kata transseksual kecuali jika mereka yakin bahwa klien mereka nyaman dengan kata tersebut.
Harry Benjamin pada tahun 1966 membuat sebuah sistem klasifikasi yang ia beri nama Sex Orientation Scale (SOS, Skala Orientasi Seks). Terdapat enam kategori yang dibedakan berdasarkan alasan seseorang melakukan crossdress serta tingkat keinginan mereka untuk menjalani operasi penentuan ulang seks. Benjamin menyebutkan bahwa penyulihan hormon dibutuhkan untuk tingkat seseorang disebut transseksual asli (true transsexual) sebelum
dilakukannya operasi. Orang-orang seperti Miriam Rivera merupakan contoh kasus yang dapat dimasukkan ke dalam definisi Benjamin. Di sisi lain, terdapat pula orang-orang yang telah melakukan operasi namun tidak memenuhi definisi tersebut misalnya Gregory Hemingway.
Pria dan wanita trans berada di inti dari definisi sempit istilah transgender dengan identitas gendernya yang berlawanan dengan seks yang ditunjuk saat lahir. Definisi luas dari istilah tersebut sendiri mencakup beberapa kelompok masyarakat lain yang identitas gendernya tidak secara spesifik hanya maskulin/feminin namun bisa jadi androgini, bigender, pangender, atau agender-umumnya
dikelompokkan dalam istilah genderqueer-serta orang-orang gender ketiga. Di beberapa budaya, orang transgender justru merupakan orang dengan gender ketiga. Meskipun beberapa literatur mendefinisikan kata transgender secara luas hingga mencakup orang transvesti/cross-dresser, secara umum kedua istilah tersebut dibedakan karena orang transvesti fetis dianggap memiliki parafilia sehingga bukan sebuah identifikasi gender. Sementara itu, terdapat pula drag king dan drag queen yang merupakan pemain yang melakukan crossdress untuk tujuan hiburan.
Identitas genderqueer atau non-biner yang tidak secara spesifik maskulin/feminin di antaranya adalah agender, androgini, bigender, pangender, dan genderfluid. Identitas-identitas tersebut berada di luar norma cisgender. Identitas bigender dan androgini adalah kategori yang berdekatan. Individu bigender dapat merasa dirinya berubah-ubah antara peran laki-laki dan perempuan (genderfluid) atau
merasa sebagai laki-laki dan perempuan secara bersamaan (androgini). Individu androgini di sisi lain dapan mengidentifikasi dirinya berada di luar gender atau tanpa gender (postgender, agender), di antara gender (intergender), berubah-ubah di antara gender (genderfluid), atau secara bersamaan mengekspresikan beberapa gender (pangender). Perilaku androgini umum seperti memakai celana untuk perempuan, atau memakai anting-anting
untuk laki-laki, bukan merupakan perilaku transgender. Androgini (androgyne) juga terkadang digunakan dalam istilah medis untuk menyebut kondisi orang interseks. Identitas-identitas genderqueer tidak terikat pula dengan orientasi seksual.
Seorang transvesti adalah sesorang yang ber-cross-dress (lintas busana), atau mengenakan pakaian yang umumnya dihubungkan dengan lawan dari gendernya yang ditunjuk saat lahir.Istilah transvesti (transvestite) digunakan sebagai sebuah sinnonim dari cross-dresser walaupun cross-dresser secara umum lebih direkomendasikan. Istilah cross-dresser sendiri tidak didefinisikan secara pasti di sumber-sumber pustaka. Michael A.
Gilbert, guru besar Departemen Filsafat, Universitas York, Toronto, mengajukan definisi berikut. "[Seorang cross-dresser] adalah seseorang yang memiliki identifikasi gender pada seks tertentu serta ditunjuk sebagai jenis tertentu saat lahir, tetapi mengenakan pakaian lawan jenisnya karena pakaian tersebut merupakan pakaian lawan jenisnya." Definisi ini tidak mencakup
seseorang yang mengenakan pakaian lawan jenisnya untuk alasan lain seperti "... peniru perempuan yang melihat berpakaian semata-mata sebagai bagian dari pekerjaan, para aktor yang bermain peran, pria dan wanita yang menyukai pesta kostum, dsb. Mereka ber-cross dressing namun bukan cross dresser."
Seseorang yang ber-cross-dress dapat tidak mengidentifikasi dirinya sebagai, atau ingin menjadi lawan gendernya, tidak ingin bertindak sebagai gender lawannya, serta secara umum tidak ingin mengubah tubuhnya secara medis. Mayoritas cross-dresser mengidentifikasi dirinya sebaga seorang heteroseksual. Seseorang yang ber-cross-dress di kehidupan nyata bisa tidak peduli atau bisa pula memiliki keinginan untuk pass sebagai lawan gendernya sehingga tidak terlihat sebagai seorang cross-dresser.
Istilah transvesti serta isitilah lama transvestisme secara konseptual berbeda dari transvesti fetishisme. Seorang transvesti fetishis dideskripsikan sebagai mereka yang pada beberapa saat mengenakan pakaian lawan gendernya untuk tujuan fetshisme. Dalam istilah medis, transvesti fetishisme berbeda dengan cross-dressing dengan digunakannya kode yang berbeda yaitu 302.3 dalam DSM dan F65.1 dalam ICD.
Drag adalah sebuah istilah yang digunakan dalam busana serta tata rias yang dikenakan dalam situasi istimewa untuk pertunjukan pentas atau hiburan, berbeda dengan kondisi transgender atau orang yang ber-cross-dress untuk alasan lain. Sebuah pertunjukan drag mencakup seluruh penampilan dan adegan, selain dari busana dan tata rias, yang dapat berupa drama, komedi, atau
grotesque. Drag queen dilihat sebagai penggambaran karikatur perempuan oleh feminisme gelombang kedua. Pemain drag memiliki riwayat panjang dalam budaya LGBT. Secara umum, istilah drag queen merujuk kepada laki-laki yang melakukan drag perempuan, istilah drag king untuk perempuan yang melakukan drag laki-laki, sementara faux queen merujuk kepada perempuan yang melakukan drag perempuan. Meskipun begitu,
pemain-pemain drag terdiri atas berbagai gender dan orientasi seksual yang melakukan drag untuk berbagai alasan. Beberapa pemain drag, transvesti, serta orang dalam komunitas gay menggunakan istilah dalam pornografi tranny untuk merujuk kepada drag queen atau transvestisme atau seseorang yang ber-cross-dress. Akan tetapi, istilah tersebut secara umum dinilai ofensif untuk orang transgender.
Orang-orang interseks memiliki organ kelamin atau karakteristik seksual fisik lainnya yang tidak memenuhi definisi sempit mengenai kondisi laki-laki atau perempuan. Meskipun begitu, orang-orang interseks belum tentu orang transgender pula karena mereka belum tentu tidak setuju terhadap seks yang ditunjuk kepada mereka saat lahir. Permasalahan kondisi transgender dan interseks seringkali ditemukan secara bersama karena keduanya sama-sama ditentang dengan definisi kecil dari seks dan gender.
Konsep identitas gender dan identitas transgender berbeda dengan konsep orientasi seksual. Orientasi seksual merupakan ketertarikan fisik, romantik, emosional, atau spiritual dari seorang individu kepada individu lain sementara identitas gender adalah pribadi seseorang apakah seorang pria atau wanita. Individu transgender memiliki varisi orientasi seksual yang kurang lebihh sama dengan orang cisgender. Di masa
lalu, istilah homoseksual dan heteroseksual secara tidak tepat digunakan untuk menyebut orientasi seksual orang transgender berdasarkan seksnya yang ditunjuk saat lahir. Literatur-literatur profesional kini menggunakan istilah seperti tertarik ke pria (androfil), tertarik ke wanita (ginefil), tertarik ke keduanya (biseksual), atau tidak tertarik ke keduanya (aseksual) untuk menjelaskan
orientasi seksual seseorang tanpa menyebut identitas gender mereka. Kalangan medis mulai memahami pentingnya istilah yang tepat sesuai dengan identitas gender dari seseorang. Sebagai contoh, seseorang yang ditunjuk laki-laki saat lahir namun bertransisi ke perempuan dan tertarik ke pria adalah seseorang yang heteroseksual.