Windows Mobile
Windows Mobile 6.5 tidak pernah direncanakan sebelumnya, dan dideskripsikan oleh pemimpin perusahaannya, Steve Ballmer, sebagai "bukan rilisan penuh yang diinginkan Microsoft" sampai pada akhirnya Windows Mobile 7 (sekarang diganti Windows Phone 7) hadir pada 2010. Versi 6.5 merupakan perbaikan dari versi Windows Mobile 6.1 yang dirilis pada 11 Mei 2009, dan perangkat pertama yang menggunakan sistem operasi ini keluar pada akhir Oktober 2009. Perbaikan
meliputi penambahan beberapa fitur, seperti GUI yang diperbarui, label yang dapat digeser; walau sebenarnya semua itu hanya perbaikan kecil. Dalam Windows Mobile 6.5 juga terdapat Internet Explorer 6 yang memiliki "interface" yang telah diperbaiki.
Microsoft memperkenalkan versi ini pada Mobile World Congress Februari 2009, dan beberapa perangkat menggunakan Windows Mobile versi ini. Perangkat-perangkat yang menggunakan Windows Mobile 6.5 disebut sebagai "Windows Phone". Bersamaan dengan Windows Mobile 6.5, Microsoft mengumumkan jasa komputasi awan ("cloud computing") yang dinamakan "SkyBox", "SkyLine", "SkyMarket". Walau versi ini tidak mendukung layar dengan ukuran tertentu, perusahaan perangkat "mobile" dapat menanamkan sistem operasi ini dalam perangkat yang dibuat.
Windows Mobile 6.5.1 secara tidak secara resmi dimasukkan ke beberapa Windows Phone. Windows Mobile 6.5.1 menyediakan tatap muka pengguna yang lebih ramah terhadap jari, termasuk tombol-tombol ikon, aplikasi buku telepon yang diperbarui, A-GPS, pengembangan modus "threaded text messaging", juga penambahan kualitas performa.
Pada 2 Februari 2010, Sony Ericsson Aspen dengan Windows Mobile 6.5.3 diluncurkan dan merupakan ponsel pintar pertama yang menggunakan Windows Mobile 6.5.3. sejak November 2009, sistem operasi ini bocor dan ditanamkan secara tidak resmi dalam beberapa Windows Phone.
Windows Mobile 6.5.3 memiliki "user interface" yang lebih ramah jari dengan beberapa fitur seperti "multitouch", "touch control" sehingga tidak membutuhkan "stylus pen", serta ikon start menu yang dapat di-"drag and drop". Tombol-tombol pada layar kini menggantikan tuts ponsel. Internet Explorer Mobile 6 juga telah diperbaiki sehingga memiliki waktu "loading" yang lebih singkat, manajemen memori yang lebih baik, serta deteksi "gesture" yang lebih baik. Fitur yang baru pada Windows Mobile 6.5.3 adalah "threaded e-mail" dan Office Mobile 2010.
Beberapa kali Windows Mobile versi 6.5.x bocor sejak Januari 2010 dan dimasukkan ke dalam Windows Phones secara tidak resmi. Windows Mobile yang telah tertanam tersebut salah satunya dinamai Windows Mobile 6.5.5. Namun, hal ini belum pernah dikonfirmasikan oleh Microsoft.
Windows Phone diluncurkan di Eropa, Singapura, dan Australia pada 21 Oktober 2010 dan di AS dan Kanada pada 8 November 2010, dan di bagian dunia lainnya pada 2011. Microsoft berencana melanjutkan saja jajaran Windows Mobile sehingga sistem operasi ini disebut Windows Phone 7 dengan kode "Photon". Namun Windows Phone 7 dan Photon dibuang oleh Microsoft dan membuat "platform" sistem operasi baru serta mengumumkannya dengan nama Windows Phone 7 Series, lalu diubah lagi menjadi Windows Phone 7.
Windows Phone seharusnya dirilis pada 2009, namun pengubahan dari Photon serta pembuatan platform yang benar-benar baru, membuat Microsoft mau tak mau mengembangkan Windows Mobile 6.5 sebagai keluaran sementara. Selama Mobile World Congress 2010 di Barcelona, Microsoft mengungkapkan detail Windows Phone yang fiturnya terintegrasi dengan Xbox Live dan Zune.
Sebagian besar ponsel yang memiliki Windows Mobile 6.x tidak dapat dinaiktingkatkan menjadi Windows Phone walau telah banyak pula yang membajak Windows Phone.