Władysław II Jagiełło
Hongaria yang dipindahkan dari Polandia ke Hongaria, dan mengamankan penghormatan Petru I, Voivode Moldavia. Pada tahun 1390, ia juga secara pribadi membuka negosiasi-negosiasi dengan Ordo Teutonik. Namun kebanyakan tanggung jawab politik, jatuh ke tangan Jagiello, dengan Jadwiga menghadiri aktivitas kebudayaan dan sosial yang ia masih dihormati.
Tak lama setelah aksesi Jagiello ke atas tahta Polandia, Jagiello menjamin Vilnius sebagai sebuah kota piagam seperti Kraków, yang dimodelkan pada Hak Magdeburg; dan Vytautas mengeluarkan sebuah hak istimewa kepada komunitas Yahudi di Trakai dengan kondisi-kondisi hak istimewa yang hampir sama dengan hak bangsa Yahudi di Polandia pada masa pemerintahan Bolesaw yang Saleh dan
Kazimierz III yang Agung. Kebijakan Wadysaw mempersatukan dua sistem hukum yang parsial dan tidak merata pada awalnya, namun mencapai pengaruh yang abadi. Pada saat Uni Lublin tahun 1569, tidak terdapat banyak perbedaan di antara sistem administratif dan peradilan yang berlaku di Lituania dan Polandia.
Salah satu efek dari langkah-langkah Jagiello adalah untuk memajukan umat Katolik di Lituania dengan mengorbankan elemen-elemen Ortodoks; misalnya pada tahun 1387 dan 1413, tahun 1387 dan 1413, misalnya, bangsawan Katolik Lituania diberikan hak hukum dan politik khusus untuk menolak bangsawan Ortodoks. Karena proses ini mengalami momentum yang disertai dengan munculnya kedua identitas Rus dan Lituania pada abad ke-15.
Pembaptisan Jagiello gagal sepenuhnya untuk mengakhiri perang salib Ordo Teutonik, yang menyatakan bahwa pertobatannya palsu, bahkan mungkin bid'ah, dan memperbaharui serangan mereka dengan dalih bahwa paganisme tetap tinggal di Lituania. Akan tetapi sekarang Ordo merasa lebih sulit untuk mempertahankan penyebab perang salib dan menghadapi ancaman yang tumbuh atas
keberadaannya yang ditimbulkan oleh Kerajaan Polandia dan Lituania aliansi Kristen sejati. Wadysaw mensponsori pembentukan keuskupan Vilnius dibawah pimpinan Uskup Andrzej Jastrzbiec, mantan pengaku iman Erzsébet dari Hongaria. Keuskupan yang termasuk Samogitia, sebagian besar dikuasai oleh Ordo Teutonik, adalah bawahan keuskupan Gniezno dan bukan bawahan Teutonik
Königsberg. Keputusan tersebut mungkin tidak memperbaiki hubungan Wadysaw dengan Ordo, namun disajikan untuk memperkenalkan hubungan yang lebih erat di antara Lituania dan Polandia, memungkinkan gereja Polandia untuk bebas membantu mitranya Lituania.
Pada tahun 1389, pemerintahan Wadysaw di Lituania menghadapi tantangan yang dihidupkan kembali oleh Vytautas, yang marah kekuasaan diberikan kepada Skirgaila di Lituania dengan mengorbankan warisan sendiri. Vytautas memulai perang sipil di Lituania, dengan tujuan untuk menjadi Adipati Agung. Pada tanggal 4 September 1390, pasukan gabungan Vytautas dan Guru Besar
Teutonik, Konrad dari Wallenrode, yang mengepung Vilnius, yang dipegang oleh wali Wadysaw Skirgaila dengan gabungan pasukan Polandia, Lituania dan Rutenia. Meskipun Ordo mengangkat pengepungan puri setelah sebulan, mereka menjadikan luar kota puing-puing. Konflik berdarah ini akhirnya menimbulkan penghentian sementara pada tahun 1392 dengan Perjanjian Ostrów, dimana Wadysaw menyerahkan
pemerintahan Lituania kepada sepupunya sebagai imbalan perdamaian: Vytautas memerintah Lituania sebagai Adipati Agung ("magnus dux") sampai kematiannya, dibawah kedudukan maharaja Adipati Tinggi ("dux supremus") dari seorang bangsawan Polandia. Skirgaila pindah dari Wilayah Adipati Trakai menjadi pangeran Kiev. Vytautas menerima status barunya namun terus menuntut perpisahan Lituania sepenuhnya dari Polandia.
Periode perang yang berlarut-larut antara Lituania dan Ordo Teutonik itu berakhir pada 12 Oktober 1398 oleh Perjanjian Salynas, yang dinamai seperti pulau di Sungai Neman dimana perjanjian itu ditandatangani. Lituania setuju untuk menyerahkan Samogitia dan membantu Ordo Teutonik di dalam sebuah kampanye untuk merebut Pskov, dan Ordo setuju untuk membantu Lituania di dalam kampanyenya untuk merebut
Velikiy Novgorod. Tak lama kemudian, Vytautas dimahkotai sebagai raja oleh para bangsawan lokal; namun pada tahun berikutnya pasukannya dan sekutunya, Khan Tokhtamysh dari Orda Jochid Ulus, dihancurkan oleh Dinasti Timuriyah di Pertempuran Sungai Vorskla, yang mengakhiri ambisi-ambisi kerajaannya di timur dan mewajibkannya untuk menyerah ke perlindungan Wadysaw sekali lagi.
Pada tanggal 22 Juni 1399, Jadwiga melahirkan seorang putri, yang dibaptis sebagai Elbieta Bonifacia; namun dalam waktu sebulan ibu dan anak itu meninggal, yang menjadikan Wadysaw sebagai penguasa tunggal di Kerajaan Polandia dan tanpa pewaris atau legitimasi banyak untuk memerintah kerajaan. Kematian Jadwiga merusak hak Wadysaw bertahta; dan akibatnya
konflik-konflik lama di antara bangsawan Maopolska, yang umumnya simpati kepada Wadysaw, dan bangsawan dari Wielkopolska mulai muncul ke permukaan. Pada tahun 1402, Wadysaw menjawab gemuruh melawan kekuasaan dengan menikahi Anna dari Celje, cucu perempuan Kazimierz III yang Agung, perjodohan politik yang kembali melegitimasi pemerintahannya.
Uni Vilnius dan Radom pada tahun 1401 menkonfirmasikan status Vytautas sebagai adipati agung dibawah kemaharajaan Wadysaw, sementara memastikan gelar Adipati Agung kepada ahli waris Wadysaw daripada rakyat Vytautas: apabila Wadysaw mangkat tanpa keturunan, maka bangsawan Lituania akan memilih seorang penguasa baru. Karena belum
terdapatnya ahli waris yang dihasilkan, implikasi tindakan itu tidak terduga, namun menempa ikatan Polandia dan Lituania dan bangsawan permanen aliansi defensif di antara kedua negara, yang memperkuat tangan Lituania untuk perang baru melawan Ordo Teutonik dimana Polandia secara resmi tidak ambil bagian.
Pada akhir tahun 1401, perang baru melawan Ordo membuat sumber daya Lituania kewalahan, yang menemukan diri mereka berjuang pada dua sisi depan setelah pemberontakan di provinsi-provinsi timur. Salah satu saudara Wadysaw, vitrigaila yang tidak puas, menggunakan kesempatan ini untuk membangkitkan pemberontakan di belakang garis dan menyatakan dirinya sendiri adipati
agung. Pada tanggal 31 Januari 1402, ia mempersembahkan dirinya sendiri di Marienburg, dimana ia memenangkan dukungan Ordo dengan konsesi yang mirip yang dibuat oleh Jogaila dan Vytautas selama kontes kepemimpinan sebelumnya di Wilayah Adipati Agung.
Perang berakhir dengan kekalahan Wadysaw. Pada tanggal 22 Mei 1404 di dalam Perjanjian Raci, ia menyetujui sebagian besar tuntutan Ordo, termasuk penyerahan resmi Samogitia, dan setuju untuk mendukung desain-desain Ordo atas Pskov; balasannya, Konrad dari Jungingen melakukan untuk menjual Polandia yang diperselisihkan Wilayah Dobrzy dan kota Zotoryja, pernah
digadai pada Ordo oleh Wadysaw opolski, dan untuk mendukung Vytautas di dalam upayanya memulihkan kembali Novgorod. Kedua belah pihak memiliki alasan praktis untuk menandatangani perjanjian pada saat itu: Ordo memerlukan waktu untuk membentengi wilayah-wilayah yang baru didapatkan, bangsa Polandia dan Lituania menghadapi tantangan di wilayah timur dan Silesia.
Juga pada tahun 1404, Wadysaw mengadakan pembicaraan di Wrocaw dengan Václav IV dari Bohemia, yang menawarkan untuk mengembalikan Silesia ke Polandia jika Wadysaw mendukungnya di dalam pertikaian kekuasaannya di Kekaisaran Romawi Suci. Wadysaw berbalik turun dengan kesepakatan kedua bangsawan Polandia dan Silesia, tidak mau membebani diri dengan komitmen militer baru di barat.
Pada bulan Desember 1408, Wadysaw dan Vytautas mengadakan pembicaraan-pembicaraan strategis di Puri Navahrudak, dimana mereka memutuskan untuk menimbulkan Pemberontakan emaitj menentang pemerintahan Teutonik untuk mengusir pasukan Jerman dari Pomerelia. Wadysaw berjanji untuk membayar Vytautas atas dukungannya dengan memulihkan emaitj pada Lituania di dalam