Melaka Portugis
mengungsi dari Malaka, mengirim pesan kepada pihak Tiongkok, yang ditimpali perilaku bandit dan tindak kekerasan Portugis di Tiongkok, menyebabkan pemerintah Tiongkok menghukum mati 23 orang Portugis dan menyiksa yang lain di penjara. Setelah Portugis menempatkan pos-pos dagang dan melakukan kegiatan-kegiatan perompakan serta pengeroyokan di wilayahnya, pihak Tiongkok membalas dengan menumpas tuntas
Portugis di Ningbo dan Quanzhou. Pires, seorang duta dagang Portugis, adalah salah satu di antara orang-orang Portugis yang meninggal dalam penjara Tiongkok.
Sekalipun demikian, seiring perlahan membaiknya hubungan, dan setelah Portugis membantu melawan gerombolan perompak Wokou di sepanjang pesisir Tiongkok, pada 1557 Dinasti Ming akhirnya mengizinkan orang-orang Portugis untuk menetap di Makau dalam sebuah koloni dagang Portugis yang baru. Kesultanan Melayu Johor turut pula memperbaiki hubungannya dengan Portugis, bahkan maju berperang bersama mereka melawan Kesultanan Aceh.
Para pedagang Tionghoa memboikot Malaka setelah jatuh ke tangan Portugis, beberapa orang Tionghoa di Jawa menyumbangkan kapal-kapal guna membantu upaya-upaya kaum Muslim merebut kembali Malaka dari Portugal. Keterlibatan orang-orang Tionghoa Jawa dalam perebutan kembali Malaka diriwayatkan dalam "The Malay Annals of Semarang and Cerbon" (Sejarah Melayu Semarang dan Cerbon). Saudagar-saudagar Tionghoa berdagang dengan orang-orang Melayu dan orang-orang Jawa, tidak dengan Portugis.
Menjelang permulaan abad ke-17, Kompeni Belanda () mulai berani menantang kekuasaan Portugis di Timur. Di masa itu, Portugis telah mengubah Malaka menjadi sebuah benteng yang tak tertembus, "Fortaleza de Malaca", yang mengendalikan akses ke jalur-jalur pelayaran di Selat Malaka dan perdagangan rempah-rempah di sana. Belanda mulai melakukan penerobosan wilayah dan serangan kecil-kecilan
terhadap Portugis. Upaya bersungguh-sungguh yang pertama adalah pengepungan Malaka pada 1606 oleh armada VOC ketiga dari Holandia beranggotakan sebelas kapal, di bawah komando Admiral Cornelis Matelief de Jonge yang mengakibatkan pecahnya pertempuran laut di Tanjung Rachado. Meskipun Belanda dibuat kabur kocar-kacir, lebih banyak korban berjatuhan di pihak armada Portugis yang dipimpin Martim Afonso de
Castro, Raja Muda Goa, selain itu pertempuran ini mengakibatkan pasukan-pasukan Kesultanan Johor menjalin persekutuan dengan Belanda dan kelak juga dengan Kesultanan Aceh.
Sekitar kurun waktu itu, Kesultanan Aceh telah tumbuh menjadi sebuah kekuatan regional dengan kesatuan angkatan laut yang mengagumkan dan menganggap Malaka Portugis sebagai ancaman laten. Pada 1629, Iskandar Muda dari Kesultanan Aceh mengirim beberapa ratus kapal untuk menyerbu Malaka, akan tetapi misi itu mengalami kegagalan besar. Menurut catatan-catatan Portugis, dalam penyerbuan itu seluruh kapal Iskandar Muda dihancurkan dan sekitar 19000 prajuritnya tewas.
Belanda bersama sekutu-sekutu pribuminya menyerang dan akhirnya merebut Malaka dari Portugis pada bulan Januari 1641. Upaya kerja sama Belanda-Johor-Aceh ini ampuh menghancurkan baluwarti terakhir kekuasaan Portugis, sehingga meredupkan pengaruh mereka di kawasan kepulauan itu. Belanda menduduki kota Malaka, namun tidak berniat menjadikannya pangkalan utama, dan malah
bertekun membangun Batavia (sekarang Jakarta) sebagai pusat jaringan dagangnya di belahan dunia Timur. Bandar-bandar Portugis di wilayah-wilayah penghasil rempah-rempah di Maluku juga jatuh ke tangan Belanda pada tahun-tahun berikutnya. Akibat penaklukan-penaklukan ini, luas jajahan Portugis di Asia menyusut hingga terbatas pada Timor Portugis, Goa, Daman dan Diu di India Portugis, serta Makau sampai abad ke-20.
Cikal bakal tatanan pertahanan Kota Malaka adalah sebuah menara berbentuk persegi yang dinamakan Fortaleza de Malaca. masing-masing sisinya selebar 10 depa dan setinggi 40 depa, berdiri di kaki bukit pertahanan, sebelah-menyebelah dengan lautan. Mulai dari sisi timurnya dibangun tembok melingkar dari mortar dan batu, dan di tengah-tengah halaman bertembok itu digali pula sebuah sumur.
Dari tahun ke tahun, tembok dibangun sampai akhirnya mengelilingi seluruh bukit pertahanan. Benteng berbentuk segi lima mula-mula dibangun di titik terjauh dari tanjung di sebelah tenggara muara sungai menuju ke sebelah barat Fortaleza. Pada titik ini dibangun dua tembok pertahanan yang membentuk sudut siku-siku dan menyusuri garis pantai. Yang satu dibangun sepanjang 130
depa ke arah utara menuju muara sungai dan berakhir di baluwarti So Pedro, sementara yang lain dibangun sepanjang 75 depa ke arah timur, menyusuri garis pantai, dan berujung di gerbang dan selekoh Santiago.
Dari selekoh So Pedro, tembok berbelok ke arah timur-laut sepanjang 150 depa, melewati gerbang Pelataran Rumah Cukai dan berakhir pada titik paling utara dari benteng, yakni selekoh So Domingos. Dari gerbang So Domingos, dibangun tembok pertahanan dari timbunan tanah sepanjang 100 depa ke arah tenggara sampai ke selekoh Madre de Deus. Dari sini, mulai dari gerbang Santo António, pembangunan diteruskan melewati selekoh Onze Mil Virgens hingga berakhir di gerbang Santiago.
Benteng Kota Malaka memiliki empat gerbang;Dari empat gerbang ini hanya dua yang terbuka untuk umum: Gerbang Santo António yang membuka akses ke kawasan pemukiman Yler, dan gerbang barat di Pelataran Rumah Cukai yang membuka akses menuju Tranqueira beserta Bazaar-nya.
Setelah tegak selama hampir 300 tahun, pada 1806, bangsa Inggris yang enggan merawat Benteng dan juga khawatir kekuatan-kekuatan Eropa lain akan menguasainya, memerintahkan untuk membongkarnya sedikit demi sedikit. Benteng Malaka nyaris lenyap tak berbekas andai tak dihalangi Sir Stamford Raffles yang berkunjung ke Malaka pada 1810. Yang tersisa dari benteng Portugis pertama di Asia Tenggara ini hanyalah Porta de Santiago, yang kini dikenal dengan sebutan A Famosa.
Di luar pusat kota yang dilingkungi benteng, berdiri tiga perkampungan. Yang pertama adalah Upe (Upih), lazim disebut Tranqueira (sekarang "Kampung Tengkera") yang berarti dinding pertahanan. Dua perkampungan lainnya adalah Yler ("Hilir") atau Tanjonpacer ("Tanjung Pasir"), dan Sabba.
Tranqueira adalah pemukiman suburban Malaka yang terpenting. Perkampungan ini berbentuk persegi panjang, dengan tembok pertahanan di batas utaranya, Selat Malaka sebagai batas selatannya, serta Sungai Malaka ("Rio de Malaca") dan tembok "fortaleza" menjadi batas timurnya. Tranqueira adalah kawasan pemukiman utama Kota Malaka. Sekalipun demikian, bilamana perang meletus, warga Tranqueira akan
diungsikan ke dalam benteng. Tranqueira dibagi menjadi dua paroki, So Tomé dan So Estêvo. Paroki So Tomé juga dikenal dengan nama Campon Chelim () karena mayoritas penghuninya adalah Orang Keling atau warga pendatang dari Kerajaan Kalingga di pesisir Pantai Koromandel. Paroki So Estêvo juga dinamakan Campon China ("").
Manuel Godinho de Erédia (1563-1623) mencatat bahwa di kawasan ini rumah-rumah terbuat dari kayu akan tetapi beratap genting. Sebuah jembatan batu dikawal prajurit melintas di atas sungai Malaka, menjadi jalan masuk ke dalam Benteng melalui Pelataran Rumah Cukai. Pusat niaga Malaka juga bertempat di Tranqueira, berdekatan dengan pantai di muara sungai, dan dijuluki "Bazaar dos Jaos" (Pasar Orang Jawa).
Kawasan Yler ("Hilir") kurang lebih meliputi Buquet China ("Bukit Cina") dan pesisir tenggara. Sumur di Buquet China adalah salah satu sumber air utama bagi warganya. Tengaran yang menonjol di kawasan ini meliputi Gereja Madre De Deus dan Biara Kapusin So Francisco. Tengaran menonjol lainnya adalah Buquetpiatto ("Bukit Piatu"). Batas-batas pemukiman tak bertembok ini konon merentang sejauh Buquetpipi dan Tanjonpacer.