Siti Nurhaliza
Pada Malam Tahun Baru 2015, ia berada di Singapura sebagai salah satu bintang tamu dalam acara Celebrate SG50, yang menandai 50 tahun kemerdekaan Singapura. 2015 juga menandai tahun kedua puluhnya dalam industri hiburan Malaysia sejak ia memenangkan kompetisi menyanyi RTM Bintang HMI 1995. Untuk merayakan peringatan tersebut, sebuah konser akustik satu malam khusus
direncanakan dan diselenggarakan pada 7 April 2015 di Istana Budaya. Diberi judul Dato' Siti Nurhaliza Unplugged 2015, tiket-tiket untuk konser tersebut terjual habis sebelum tanggal konser tersebut dan konser tersebut secara keseluruhan meraih ulasan positif dari para pengulas dan kritikus. Konser tersebut dihadiri oleh orang-orang yang telah membantunya sepanjang tahun yang meliputi mantan
mentornya, Adnan Abu Hassan dan mantan Perdana Menteri Malaysia, Tun Dr. Mahathir Mohamad. Dua bulan kemudian, konser tersebut dirilis dalam format berganda yang meliputi CD dan DVD dengan tiga track tambahan bersamaan dengan perilisan CD dari album "Unplugged". Bertepatan dengan tahun keduapuluhnya dalam industri tersebut, sebuah lagu persembahan khusus dihadiahkan untuknya oleh Era FM dan Raku
(sebuah cabang stasiun radio dari Astro). Diberi judul "Inspirasi", lagu tersebut dikomposisikan oleh Faizal Tahir dan dinyanyikan oleh Tahir dan Hafiz Suip. Pada bulan Agustus, ia merekam dan menampilkan "Nenjae Ezhu", sebuah lagu yang dikomposisikan oleh A. R. Rahman- lagu Tamil pertamanya untuk penampilan pembuka International Superstar 2015, sebuah kompetisi menyanyi India internasional. Pada bulan Oktober,
Siti masuk dalam edisi 2016 500 Muslim Paling Berpengaruh. Pada bulan yang sama di Singapura, ia berbagi sebuah penghargaan dengan Cakra Khan dari Indonesia dalam kategori Kolaborasi Terbaik (Artis) untuk duet mereka, "Seluruh Cinta" dari Anugerah Planet Muzik 2015. Pada bulan berikutnya, ia mengadakan konser keduanya di Istana Budaya pada 7 dan 8 November 2015 dengan Konsert Satu Suara, Vol. 2.
Bersama dengan Hetty Koes Endang (Indonesia) dan Ramli Sarip (Singapura), konser dua hari tersebut meraih kesuksesan komersial, mengumpulkan lebih dari RM 650 000 dari penjualan tiket itu sendiri.
Pada konser dua hari tersebut, rumor kehamilannya berkembang. Meskipun ia menolak untuk membenarkan atau menyangkal rumor tersebut, ia akhirnya mengakuinya pada akun Instagram pribadinya pada 1 Desember bahwa ia mengalami keguguran setelah dua bulan mengandung. Ia berkomentar dalam pos tersebut, "Aku tidak ingin menyangkal berita kehamilanku karena peristiwa tersebut merupakan
sebuah hadiah yang indah yang Aku tunggu dalam waktu yang lama...Hadiah tersebut terlalu dini dan rapuh, Aku harus menunggu waktu yang tepat". Pada hari yang sama, ia diangkat menjadi salah satu artis Asia teratas di Malausia pada daftar Tahun dalam Musik tahunan Spotify. Pada bulan yang sama, ia diundang ke Indonesia untuk menjadi juri tamu pada 8
Besar Dangdut Academy Asia (D'Academy Asia), sebuah kompetisi menyanyi dangdut seluruh Nusantara yang menampilkan para kontestan dari Indonesia, Malaysia, Singapura dan Brunei.
Pada Maret 2016, Datuk Siti Nurhaliza memperluaskan lagi ranah perdagangannya dengan mengeluarkan produk pakaian sendiri yang diberi nama Creacion by Siti Nurhaliza. Di bawah produk ini, ia menghasilkan semua koleksi siap pakai sesuai dengan gagasannya sendiri. Datuk Siti menghasilkan pakaian tersebut melalui kerjasama dengan produk hijab terkenal, Ariani. Menurutnya, sebagai
wanita dan pencinta mode, perdagangan itu memang sesuatu yang diimpikan sejak dulu. Ia turut membuat persembahan di perusahaan itu dengan mengenakan busana dari produknya sendiri, yang mendapat banyak perhatian di laman Instagramnya. Koleksi pakaiannya itu dirancang khusus untuk semua golongan wanita, entah itu yang berhijab maupun tidak. Selain koleksi pakaian,
Siti juga mengeluarkan dua koleksi hijab yaitu Ariani x Siti Nurhaliza dan Ariani Stockist x Siti Nurhaliza. Seluruh koleksi tersebut mulai tersedia pada 11 Maret 2016 di Butik Ariani, Jakel Mall, Kuala Lumpur.
Pada tahun 2016, genaplah usia 20 tahun album pertama Siti Nurhaliza berada di pasaran. Bertepatan dengan ulang tahun ke-21 keterlibatannya dalam industri musik Malaysia dan kesuksesannya sebagai penyanyi, pada 2 April, Siti Nurhaliza mengadakan konser selama satu hari di Stadium Negara, Bukit Jalil, yang diberi nama Dato' Siti Nurhaliza dan Friends Concert yang menggabungkan Siti bersama rekan senegaranya dan
juga artis dari Indonesia. Dibiayai oleh Celcom dan Yonder Music, konser tersebut hanya bisa dimasukki secara eksklusif bagi pengguna Celcom yang merupakan pelanggan aplikasi Yonder Music. Siti diiringi oleh artis pendukung pada malam konser yang terdiri dari Faizal Tahir, Hafiz Suip, Jaclyn Victor, Joe Flizzow, dan SonaOne dari Malaysia dan artis Indonesia, Afgansyah Reza, Anggun, dan Cakra Khan. Kebanyakan lagu-lagu
yang telah dipersembahkan oleh Siti di konsernya diambil dari albumnya sendiri dan dipersembahkan secara tunggal oleh Siti sendiri atau berduet dengan artis pendukung. Beliau juga mempersembahkan "duet digital" untuk pertama kalinya bersama mendiang Whitney Houston lewat lagu "Memories", sebuah lagu yang direkamkan oleh Houston pada 1982 dan tidak pernah ia rilis. Konser itu merupakan
sebuah keberhasilan dengan lebih dari 7000 penonton yaang datang untuk menonton konsernya. Ia menerima tanggapan positif dan ulasan dari pengulas konser dan kritikus memuji vokal Siti dan gaya persembahan secara keseluruhannya. Beberapa hari setelah konser itu diadakan, album konser secara langsung bisa didapati untuk pengunduhan eksklusif di Yonder Music.
Pada Mei 2016, pada sebuah artikel dalam "Sinar Harian", Siti mengumumkan akan muncul dengan lagu Raya terbaru setelah terakhir kali merekamkannya pada 2006. Diberi judul, "Hari Kemenangan", lagu ini diciptakan oleh Suhaimi Mohamad Zain (Pak Ngah) dan liriknya ditulis oleh komposer Kopratasa, Syed Indra Syed Omar (Siso). Lagu yang direkamkan pada 26 Mei 2016 tersebut berisi teaser pada
sesi rekaman selama semenit dan satu teaser lainnya selama 15 menit saat telah direkam oleh Rumpun Records, anak perusahaan Universal Music Malaysia di akun Facebook mereka. Semasa sesi rekaman lagu tersebut, ia mengatakan bahwa Siti menghabiskan waktu selama dua jam di dalam studio setelah mengambil keputusan untuk beristirahat panjang dari kegiatan nyanyi pasca konser Dato' Siti Nurhaliza dan Friends pada 2 April 2016.
Tak seperti lagu Raya Malaysia lainnya, lirik lagu tersebut tidak berisi rujukan kepada kepada kalimat dengan ucapan Hari Raya Idul Fitri di Malaysia. Meskipun demikian, tak lama setelah "Hari Kemenangan" dirilis, Siti Nurhaliza dihadapkan dengan tuduhan menjiplak dengan alasan judul lagunya mirip dengan lagu "Kemenangan" pada kumpulan lagu Rabbani. Tuduhan tersebut disangkal Siti dan menjelaskan
bahwa persamaan dua lagu itu timbul kerana salah paham antara penciptanya dengan kumpulan nasyid tersebut. Siti berkata Pak Ngah sendiri tidak tahu bahwa Rabbani pernah merekam lagu ciptaannya yang pernah dicantumkan pada kumpulan lafu tersebut.
Beliau merekamkan lagu duet bersama Faizal Tahir yang diberi judul "Dirgahayu" yang diciptakan oleh Faizal sendiri bersama Mike Chan dan Ezra Kong, yang dirilis pada 12 Agustus 2016. Sebelum itu, lagu tersebut dipersembahkan secara langsung oleh Siti di Rumah Terbuka Sesuci Lebaran, sebuah acara "open house" Idul Fitri oleh Siti Nurhaliza pada 31 Juli 2016 di JW Marriott Kuala Lumpur, lagu
"Dirgahayu" juga digunakan sebagai lagu pemuka untuk serial drama "Lara Aishah" dan video lirik untuk lagu yang menampilkan klip dari "Lara Aishah" telah dirilis pada akun resmi YouTube Faizal pada 22 Agustus 2016. Lagu ini juga dimasukkan dalam album terbaru Faizal, "Anatomi" yang dirilis pada 4 November 2016.