Rihanna
200, telah terjual 69.000 keping pada minggu pertama. Album tersebut terjual lebih dari dua juta keping di seluruh dunia dan menerima sertifikasi Gold (emas) dari Recording Industry Association of America, yang menunjukkan pengiriman ke pengecer AS lebih dari 500000 unit.
Lagunya ditandai dengan jenis musik reggae karena keturunan Karibiannya. Albumnya mendapat tanggapan bermacam-macam dari kritikus musik. Majalah "Rolling Stone" menilai 2.5 dari 5 bintang dan digambarkan sebagai kurang memiliki nilai replay, kecerdikan dan irama dari singel dengan "suara cegukan umum dan embel-embel" dari R dan B AS mengubah "pesona Karibiannya". Sal Cinquemani dari Slant Magazine menggambarkan album sebagai
"melimpahnya dari remaja R dan B chanteuses" dan menggambarkan seingel utamanya yaitu "Pon de Replay" sebagai "campuran dancehall-pop mirip seperti lagu Beyonce yaitu "Baby Boy". Pengulas untuk "Entertainment Weekly" berkomentar bahwa "debutnya yang dancehall/R dan B dipenuhi dengan produksi murahan dan pengaturan sentimentil yang memblokir "Music of the Sun"." Singel kedua dari album tersebut
adalah "If It's Lovin' that You Want" yang kurang berhasil dari "Pon de Replay", berhasil mencapai posisi puncak nomor tiga puluh enam di Amerika Serikat, dan nomor sebelas di Inggris. Singel ini terbukti diterima dengan baik di Australia, Irlandia dan Selandia Baru mencapai sepuluh besar di negara-negara itu.
Sebulan setelah merilis album debutnya, dia mulai bekerja pada album keduanya. Album ini berisi tim produksi dari produser rekaman Evan Rogers dan Carl Sturken yang memproduksi sebagian besar album debutnya, Stargate, J. R. Rotem dan rekan label yaitu penyanyi dan penulis lagu Ne-Yo. Saat merekam album, Rihanna menyiapkan diri sebagai artis pembuka untuk Gwen Stefani untuk mempromosikan album debutnya. Singel
utamanya adalah "SOS", mencapai nomor satu di "Billboard" Hot 100, menjadi singel pertamanya yang menjadi nomor satu di Amerika Serikat. "A Girl Like Me" dirilis pada bulan April 2006, kurang dari delapan bulan setelah debutnya. Album tersebut mencapai nomor lima di "Billboard" 200 terjual 115.000 keping pada minggu pertama dan memperoleh sertifikasi Platinum (platina) dari RIAA, dikirimkan lebih
dari satu juta unit. Secara Internasional, album tersebut mencapai pada nomor satu di "Top Canadian Albums", lima di "UK Albums Chart" dan lima di "Irish Album Chart". Tanggapan untuk album tersebut bermacam-macam; majalah "Rolling Stone" berkomentar "Seperti kemasan album debut pertamanya, ini terlihat sama tetapi unggul sebagai tindak lanjut tidak memberikan apa pun karena berbakat seperti singel
utamanya." Kritikus menggambarkan album tersebut sebagai catatan yang hampir identik bergantian antara dancehall/dub-pop, hip-hop yang cerah berorientasi balada dewasa. Singel kedua yaitu "Unfaithful", menjadi hit di seluruh dunia besar, mencapai sepuluh besar di negara di seluruh dunia, termasuk Amerika Serikat dimana mencapai nomor enam di "Billboard" Hot 100, sebaik puncak pada tangga
lagu di Kanada, Prancis, dan Swiss. Singel ketiga dari albumnya adalah "We Ride" gagal mendapatkan keberhasilan dari singel utama tetapi singel keempat, "Break It Off" yang dinyanyikan bersama Sean Paul, melompat dari nomor limapuluh dua ke nomor sepuluh akhirnya memuncak pada nomor sembilan. Setelah merilis album, Rihanna memulai tur pertamanya yang bertajuk. Dia kemudian memulai
tur Rock The Block Tour dan kemudian melakukan tur dengan Pussycat Dolls dari November 2006 sampai Februari 2007 di Inggris. Rihanna juga memulai debut aktingnya dengan berperan sebagai comeo di sebuah film DVD "", yang dirilis pada 8 Agustus 2006.
Dengan album ketiganya,"Good Girl Gone Bad" (2007), Rihanna ingin ke jenis musik baru dengan bantuan produser musik Timbaland, Will.i.am dan Sean Garrett, and re-imagine her album compositions dengan lagu yang segar, dan uptempo musik dance. Dia mengadopsi citra yang lebih memberontak saat merekam album, akhirnya ia mengubah rambut menjadi hitam dan memotong pendek. Rihanna berkomentar, "Saya ingin membuat orang menari tetapi masih
menggetarkan jiwa pada saat yang sama [...] Anda merasa berbeda setiap album, dan [pada] tahap ini aku merasa seperti aku ingin melakukan banyak uptempo [lagu]." Album ini menduduki puncak tangga lagu di negara-negara seperti Inggris, Kanada, Jepang, Brazil, Rusia dan Irlandia, dan memuncak pada nomor dua di Amerika Serikat dan Australia. Berbeda dengan karya sebelumnya, album ini lebih
mengarah pada musik dance-pop bukan gaya dancehall, reggae dan balada. Album ini mendapat review positif oleh kritikus, menjadi album yang paling kritis diakui pada waktu itu dibandingkan dengan usaha sebelumnya.
Album ini menghasilkan delapan hit singel- semua singel mencapai dua puluh besar pada "Billboard" Hot 100- termasuk nomor satu di seluruh dunia yaitu "Umbrella," yang menampilkan Jay-Z. Selain mencapai nomor satu di berbagai negara, "Umbrella" adalah nomor satu di Inggris selama sepuluh minggu berturut-turut, menjadikannya singel paling lama nomor satu sejak lagu milik Wet Wet
Wet yang berjudul "Love Is All Around" menghabiskan limabelas minggu di nomor satu pada tahun 1994. Lagu ini terdaftar nomor tiga pada 100 Lagu Terbaik 2007 "(100 Best Songs of 2007)" yang diterbitkan oleh majalah "Rolling Stone". Singelnya yang lain adalah "Shut Up and Drive", "Don't Stop The Music" dan "Hate That I Love You" yang mampu mencerminkan keberhasilan dari "Umbrella," dengan "Don't Stop the Music" mencapai nomor
tiga di "Billboard" Hot 100, sementara memuncak pada nomor satu di berbagai negara. Dengan kabar yang beredar kembali dari album kompilasi dari album studio ketiganya yang berjudul "", yang mana dirilis pada Juni 2008. Rihanna merilis singel pertama dari album kompilasinya yang bertajuk "Take a Bow"- yang menjadi nomor satu di seluruh dunia- duet dengan Maroon 5 pada lagu "If I Never See Your Face Again," dan hits lain
yang menjadi nomor satu di Hot 100 adalah "Disturbia." "Disturbia" mencapai nomor empat sebelum mencapai nomor satu, sebagai singel sebelumnya, "Take a Bow", berada di nomor dua, membuat Rihanna menjadi penyanyi wanita ketujuh yang memiliki dua lagu dalam lima besar. Sementara itu, Rihanna duet dengan rapper T.I. dalam lagu "Live Your Life," yang menduduki nomor satu di "Billboard" Hot 100,
memberikan Rihanna singel nomornya yang menjadi nomor satu di Hot 100 demikian jauh ("SOS," "Umbrella," "Take a Bow" dan "Disturbia," sebaik lagu T.I. yaitu "Live Your Life"). Hal ini membuat Rihanna menjadi salah satu dari dua artis solo wanita dengan singel nomor satu pada dekade itu, dengan yang lainnya yaitu Beyonce Knowles. Ini telah terjual lebih dari dua juta unit keping cd di
Amerika Serikat, dan menerima sertifikasi dua-kali-platinum dari RIAA, hal ini memberikan Rihanna sebagai album terlaris.
Rihanna dinominasikan dalam empat kategori 2007 MTV Video Music Awards, dan memenangkan "Monster Single of the Year" dan "Video of the Year". Dalam ajang penghargaan 50th Grammy Awards, Rihanna meraih penghargaan Grammy Award pertamanya untuk "Best Rap/Sung Collaboration", sebagai tambahan lima nominasi lainnya, termasuk Record of the Year, Best Dance Recording, "Best R dan B Performance by a Duo or Group" dan "Best R dan B Song". Untuk mendukung album, ia memulai konser tur
keduanya yang bertajuk The Good Girl Gone Bad Tour pada 12 September 2007, dengan beberapa acara yang melewati Inggris, Kanada, dan Eropa, dan kemudian memulai paa konser Glow in the Dark Tour dengan Kanye West, Lupe Fiasco, dan N.E.R.D pada 16 April 2008. Rihanna memenangkan Favorite Pop/Rock Female Artist dan Favorite Soul/R dan B Female Artist pada American Music Awards 2008. pada Desember 2008, Margeaux Watson dari "Entertainment Weekly" menulis artikel yang berjudul "Rihanna: Diva of the year" sebagaimana dimaksud keberhasilan terobosannya pada tahun 2008.