Oerip Soemohardjo
Setahun setelah pernikahannya, Oerip dan istrinya ditempatkan di Ambarawa. Di sana, Oerip ditugaskan untuk membangun kembali unit KNIL yang telah dibubarkan sebelumnya. Sambil melatih prajurit lokal menggantikan komandan Belanda yang belum tiba, Oerip dipromosikan menjadi kapten. Setelah komandan Belanda tiba, pada Juli 1928 Oerip diberi cuti satu tahun, yang ia
manfaatkan untuk melakukan perjalanan wisata ke seluruh Eropa bersama istrinya. Sekembalinya ke Hindia, ia ditempatkan di Meester Cornelis.
Di Meester Cornelis, Oerip mulai menjalankan latihan militer; saat ditempatkan di sana, ayahnya meninggal dunia. Pada 1933, ia dikirim ke Padang Panjang di Sumatera untuk menangani kerusuhan yang menewaskan beberapa perwira Belanda. Di Padang Panjang, ia melalui hari-harinya tanpa banyak peristiwa, dan bulan Juli 1935 ia diberi cuti untuk bepergian ke Eropa sekali lagi. Oerip juga
dipromosikan menjadi mayor pada saat itu, yang menjadikannya sebagai perwira pribumi dengan pangkat tertinggi di KNIL. Setahun kemudian, setelah kembali ke Hindia, ia ditempatkan di Purworejo. Pada pertengahan 1938, setelah berselisih dengan bupati setempat, Oerip dipindahkan ke Gombong; ia menolaknya, dan kemudian keluar dari KNIL dan pindah ke rumah mertuanya di Yogyakarta.
Di Yogyakarta, Oerip yang tidak bekerja menghabiskan waktunya dengan berkebun anggrek. Setiba di Yogyakarta, istrinya membeli sebuah vila di Gentan, di sebelah utara kota. Meskipun vilanya kecil, pasangan tersebut memanfaatkan lahan seluas untuk berkebun bunga, dengan biaya hidup berasal dari uang pensiun Oerip di KNIL. Di vilanya, yang bernama KEM (, atau
"Kemurnian dan Keberanian"), Oerip kerap menerima tamu, baik yang berasal dari kalangan militer maupun warga sipil. Lewat tamu-tamu ini, ia menerima informasi mengenai peristiwa terkini dan memberikan saran tentang masalah-masalah militer dan politik. Pada tahun 1940, pasangan ini mengadopsi seorang gadis Belanda berusia empat tahun bernama Abby dari sebuah panti asuhan di Semarang.
Tak lama kemudian, pada tanggal 10 Mei 1940, setelah Jerman Nazi menginvasi Belanda, Oerip dipanggil kembali untuk bertugas. Tiga hari setelah melapor kepada Kolonel Pik di Magelang, ia berangkat ke markas KNIL di Bandung. Di sana, ia menjadi perwira pensiunan pertama yang melapor. Setelah itu, Oerip bersama keluarganya dipindahkan ke Cimahi, dan ia ditugaskan untuk
membangun depo batalion baru. beberapa perwira pribumi ditempatkan di bagian utara Hindia pada tahun 1941 untuk berjaga-jaga jika Kekaisaran Jepang menyerang, namun Oerip tetap berada di Cimahi.
Setelah Jepang menduduki Hindia pada awal 1942, Oerip ditangkap dan dijebloskan ke kamp penahanan tawanan perang di Cimahi. Setelah dibebaskan tiga setengah bulan kemudian, Oerip menolak untuk membentuk pasukan kepolisian baru yang disponsori oleh Jepang, dan kembali ke KEM. Di KEM, ia dan istrinya menyewa sawah dan menanaminya dengan padi sambil terus melanjutkan
kegiatan berkebun. Untuk melindungi lahan mereka, Oerip melindungi tanah dan rumahnya dengan pagar bambu yang tinggi. Meskipun tak lagi aktif di militer, Oerip sesekali juga menerima tamu mantan anggota KNIL di vilanya, termasuk Abdul Haris Nasution dan Sunarmo, yang membawa kabar terkini mengenai peristiwa yang terjadi di luar desa. Pasangan ini terus melanjutkan aktivitas mereka
sebagai warga sipil, kadang diganggu dan diawasi oleh orang Jepang dan orang Indonesia yang pro-Jepang, sampai pengeboman Hiroshima dan Nagasaki pada awal Agustus 1945, yang menandakan bahwa Jepang akan segera mundur dari Indonesia. Selama periode ini, Oerip mulai mengalami masalah jantung.
Setelah Proklamasi Kemerdekaan Indonesia pada tanggal 17 Agustus 1945, Oerip dan keluarganya meninggalkan KEM dan pindah ke rumah orangtua Rohmah di Yogyakarta. Setelah Badan Keamanan Rakyat (BKR) didirikan pada tanggal 23 Agustus, Oerip memimpin sekelompok komandan militer mengajukan petisi untuk membentuk formasi militer nasional. Sementara itu, kelompok terpisah yang dipimpin oleh politisi Oto
Iskandar di Nata menginginkan agar BKR menjadi organisasi kepolisian. Para pemimpin politik, yang terdiri dari Presiden Soekarno dan Wakil Presiden Muhammad Hatta, sepakat untuk berunding; BKR akhirnya ditetapkan sebagai organisasi kepolisian, tetapi sebagian besar anggotanya pernah bertugas di militer, baik Pembela Tanah Air (PETA) maupun Heih.
Pada 14 Oktober 1945- sembilan hari setelah Tentara Keamanan Rakyat didirikan secara resmi- Oerip ditetapkan sebagai Kepala Staff dan panglima sementara, dan segera berangkat menuju Jakarta. Dalam rapat kabinet keesokan harinya, Oerip diperintahkan untuk membentuk angkatan perang nasional yang bermarkas di Yogyakarta, dalam persiapan untuk menghadapi serangan yang mungkin akan dilancarkan oleh pasukan
Belanda untuk merebut kembali Hindia. Ia berangkat ke Yogyakarta pada 16 Oktober, dan tiba keesokan harinya. Oerip pertama-tama mendirikan markas di sebuah kamar di Hotel Merdeka, yang digunakannya sampai Sultan Yogyakarta Hamengkubuwono IX menyumbangkan tanah dan bangunan untuk digunakan oleh para tentara.
Karena BKR tersebar di bawah pimpinan para komandan independen di seluruh negeri, angkatan perang yang baru dibentuk, Tentara Keamanan Rakyat (TKR, sekarang dikenal dengan Tentara Nasional Indonesia), berupaya untuk merangkul perwira pribumi yang berasal dari mantan anggota KNIL. Namun, para perwira ini dipandang dengan penuh kecurigaan oleh para nasionalis Indonesia karena pernah bertugas di angkatan perang Belanda. Sementara itu,
jajaran anggota TKR diambil dari sejumlah kelompok, termasuk mantan tentara PETA, para pemuda, dan BKR. Meskipun Oerip berhasil memusatkan komando, pada kenyataannya hierarki angkatan perang bersifat kedaerahan dan sangat bergantung pada kekuatan unit daerah.
Sesuai keputusan pemerintah pada tanggal 20 Oktober, Oerip menjadi bawahan dari Menteri Pertahanan Soeljoadikoesoemo dan Panglima Angkatan Perang Soeprijadi. Namun, Soeprijadi tidak muncul untuk mengemban tugas-tugasnya. Soeprijadi adalah seorang tentara PETA yang memimpin pemberontakan terhadap pasukan Jepang di Blitar pada bulan Februari 1945, dan diyakini sudah tewas.
Posisi Soeljohadikosomo juga tak terisi, dan pemimpin gerilya Moestopo menyatakan dirinya sebagai Menteri Pertahanan. Dengan demikian, Oerip merasa agak diawasi dan ditekan untuk segera membentuk struktur militer yang stabil. Pada tanggal 2 November, ia menunjuk komandan untuk menangani operasi militer di berbagai daerah di Indonesia: Didi Kartasasmita di Jawa Barat, Soeratman di Jawa Tengah, Muhammad di Jawa
Timur, dan Soehardjo Hardjowardojo di Sumatera; masing-masing komandan ini diberi pangkat mayor jenderal. Oerip juga mulai menyalurkan senjata ke berbagai unit TKR. Ia mengambil alih senjata yang disita dari Jepang dan medistribusikannya sesuai kebutuhan. Namun, hasilnya kurang sesuai dengan yang ia harapkan. PETA telah dikelola secara kedaerahan pada masa pendudukan Jepang,
dan para anggotanya tidak bersedia menerima kepemimpinan pusat. Pada tanggal 12 November 1945, dalam pertemuan pertama TKR, Jenderal Soedirman- komandan Divisi V Purwokerto yang hanya memiliki dua tahun pengalaman militer dan 23 tahun lebih muda dari Oerip- terpilih sebagai panglima angkatan perang setelah melalui dua tahap pemungutan suara buntu. Pada tahap ketiga, Oerip meraih 21
suara, sedangkan Soedirman unggul dengan 22 suara. Komandan divisi Sumatera semuanya sepakat untuk memilih Soedirman; Oerip tidak terpilih karena beberapa komandan divisi mencurigai riwayat hidupnya dan sumpah yang ia ucapkan kepada Belanda saat ia lulus di KNIL. Soedirman terkejut dengan hasil pemilihan dan menawarkan diri untuk melepas posisi tersebut kepada Oerip, namun para