Josef Stalin
hubungan gelap, meskipun tidak pernah ia akui sebagai anak-anaknya. Salah seorang di antaranya, Konstantin Kuzakova, di kemudian hari menjadi dosen filsafat di Institut Teknik Mesin Militer Leningrad, tetapi tidak pernah berjumpa dengan ayahnya. Yang seorang lagi, Aleksander, adalah putra dari Lidia Pereprygia; ia tumbuh besar sebagai putra seorang nelayan kampung, dan
pemerintah Uni Soviet memaksanya bersumpah tidak akan pernah membocorkan rahasia bahwa Stalin adalah ayah kandungnya.
Sejarawan Robert Conquest berpendapat bahwa Stalin, "mungkin lebih dari [orang] lain, menentukan arah perjalanan abad kedua puluh". Robert Service menghargainya sebagai "salah seorang politikus terkemuka pada abad kedua puluh"; Dmitri Volkogonov juga menganggapnya "seorang politikus yang luar biasa". Simon Montefiore memandang Stalin sebagai "perpaduan langka: 'cendekiawan' sekaligus
'pembunuh', seorang lelaki yang pernah menjadi "politikus tertinggi" dan "tokoh yang paling sukar dipahami sekaligus yang paling memikat di antara tokoh-tokoh raksasa abad kedua puluh". Menurut sejarawan Kevin McDermott, penafsiran-penafsiran orang mengenai pribadi Stalin berkisar dari penafsiran-penafsiran "yang terkesan menjilat dan menyanjung sampai yang bernada
menghujat dan mengutuk". Sebagian besar dari orang-orang di Dunia Barat maupun orang-orang Rusia yang antikomunis memandangnya secara sangat negatif sebagai seorang pembunuh massal; sejumlah besar orang Rusia dan Georgia menghormatinya sebagai seorang negarawan besar dan pembangun negara. Stalin juga telah digambarkan sebagai seorang teroris karena kegiatan-kegiatan terkait revolusi yang pernah ia lakukan di Georgia.
Stalin memperkuat dan menstabilkan Uni Soviet, mengubahnya menjadi sebuah "kekuatan besar" dalam tiga dasawarsa. Robert Service memperkirakan bahwa tanpa kepemimpinan Stalin, Uni Soviet mungkin sudah lama runtuh sebelum tahun 1991. Saat ia wafat, Uni Soviet telah berubah menjadi sebuah kekuatan dunia dan raksasa industri, dengan populasi yang terdidik. Menurut Robert Service, Uni Republik Sosialis Soviet di
bawah rezim Stalin "boleh berbangga atas capaian-capaian yang menakjubkan" di bidang urbanisasi, kekuatan militer, pendidikan, dan harga diri Soviet. Meskipun dipandang hina oleh jutaan warga Uni Soviet, dukungan bagi dirinya tetap saja mengalir dari seluruh kalangan masyarakat Uni Soviet.
Uni Soviet di bawah rezim Stalin dinilai bersifat totaliter. Sejumlah penulis bografi menggambarkannya sebagai diktator, otokrat, bahkan ada yang menuduhnya mempraktikkan Kaisarisme. Simon Montefiore berpendapat bahwa meskipun Stalin mula-mula memerintah sebagai bagian dari suatu oligarki Partai Komunis, pemerintahan Uni Soviet berubah dari bentuk oligarki menjadi kediktatoran perseorangan pada tahun
1934, dengan Stalin selaku "diktator mutlak" antara bulan Maret dan bulan Juni 1937, manakala tokoh-tokoh militer dan NKVD disingkirkan. Menurut Stephen Kotkin, Stalin "membangun sebuah kediktatoran perseorangan di dalam kediktatoran Bolshevik". Baik di Uni Soviet maupun di negara-negara lain, ia digambarkan sebagai seorang "despot khas timur". Penulis biografi, Dmitri Volkogonov, menyifatkannya sebagai "salah
seorang tokoh yang paling berkuasa dalam sejarah umat manusia", sementara Kevin McDermott mengemukakan bahwa Stalin memiliki "kewenangan politik terpusat yang belum pernah ada sebelumnya di dalam genggaman tangannya", dan Robert Service mencermati bahwa pada penghujung era 1930-an, Stalin "sudah lebih dekat pada despotisme perseorangan dibanding hampir semua kepala monarki sepanjang sejarah".
Meskipun demikian, Kevin McDermott mengingatkan tentang "stereotip-stereotip yang terlampau menyederhanakan"-sebagaimana yang digembar-gemborkan dalam buku-buku fiksi karya penulis-penulis seperti Aleksandr Solzhenitsyn, Vasily Grossman, dan Anatoly Rybakov-yang menggambarkan Stalin sebagai seorang tiran yang mahakuasa dan mahahadir yang mengendalikan segala aspek kehidupan Uni Soviet melalui penindasan dan
totaliterisme. Robert Service dengan nada yang sama mewanti-wanti mengenai penggambaran Stalin sebagai seorang "despot yang tak terhalang", dengan mengemukakan bahwa "sekalipun sangat berkuasa, kekuasaannya tidaklah tanpa batasan", dan pemerintahannya bergantung pada kerelaannya untuk mempertahankan struktur pemerintahan Uni Soviet yang ia warisi dari pendahulunya. Oleg Khlevniuk mencermati
bahwa pada sejumlah titik tertentu, khususnya ketika Stalin sudah tua dan lemah, muncul "pernyataan-pernyataan sikap secara berkala" yang merupakan wujud ancaman dari oligarki partai terhadap kekuasaan otokratisnya. Kepada para tetamu asing, Stalin menyangkal bahwa ia adalah seorang diktator, dengan mengatakan bahwa orang-orang yang menyebutnya diktator tidak memahami struktur pemerintahan Uni Soviet.
Sekumpulan besar karya sastra yang mengagung-agungkan pribadi Stalin sudah pernah diterbitkan. Semasa hidup Stalin, isi dari biografi-biografinya yang disetujui untuk terbit lebih bersifat hagiografis atau memuliakan pribadi Stalin. Ia memastikan agar karya-karya tulis ini hanya menyoroti sedikit saja perihal masa mudanya, terutama karena ia tidak ingin menonjolkan
asal-usulnya sebagai orang Georgia di sebuah negara yang mayoritas warganya berkebangsaan Rusia. Sejumlah besar biografi Stalin telah diterbitkan semenjak ia wafat. Sampai era 1980-an, biografi-biografi ini lebih banyak mengandalkan sumber-sumber informasi yang sama. Di bawah rezim Mikhail Gorbachev, sejumlah berkas rahasia mengenai kehidupan Stalin diperbolehkan untuk dibaca oleh para sejarawan; pada
era "glasnost", yang dicanangkan oleh Mikhail Gorbachev, hal-ihwal pribadi Stalin menjadi "salah satu isu agenda publik yang paling mendesak dan vital" di Uni Soviet. Setelah pembubaran Uni Soviet pada tahun 1991, seluruh arsip terkait pribadi Stalin diperbolehkan untuk dibaca oleh para sejarawan, sehingga banyak informasi baru mengenai Stalin yang akhirnya tersingkap, dan memunculkan banyak sekali kegiatan penelitian yang baru.
Pandangan Kaum Leninis mengenai Stalin masih terpecah. Sebagian memandangnya sebagai penerus sejati dari Lenin, yang melestarikan dan mengembangkan gagasan-gagasan warisan Lenin, sementara sebagian lagi meyakini bahwa Stalin telah mengkhianati gagasan-gagasan Lenin dengan menyimpang dari gagasan-gagasan itu. Sifat sosial-ekonomi dari Uni Soviet semasa Stalin berkuasa juga telah banyak
diperdebatkan, dan mendapatkan beragam penilaian, yakni sebagai wujud dari sosialisme negara, kapitalisme negara, kolektivisme birokratik, atau pun sebagai suatu moda produksi yang sepenuhnya unik. Bagi Dmitri Volkogonov, yang juga seorang sosialis, sikap dan perbuatan Stalin justru "memasok amunisi dan argumen berbobot yang lebih dari cukup" bagi pihak-pihak penentang
sosialisme, dengan mengemukakan bahwa pemimpin Uni Soviet ini telah merusak "pesona besar sosialisme yang dihasilkan oleh Revolusi Oktober".
Menurut Robert Service, Stalin adalah "salah seorang tokoh terjahat dalam sejarah", tokoh yang memerintahkan "pembunuhan manusia secara sistematis dan berskala masif". Oleg Khlevniuk berpendapat bahwa tindakan-tindakan Stalin "menjungkirbalikkan atau sepenuhnya menghancurkan secara harfiah kehidupan berjuta-juta manusia". Ia memperkirakan ada sekurang-kurangnya 60
juta orang yang mengalami satu dan lain bentuk penindasan atau diskriminasi di bawah rezim Stalin. Catatan-catatan resmi menunjukkan bahwa 800000 orang tewas ditembak mati di Uni Soviet antara tahun 1930 dan 1952, meskipun lebih banyak lagi jumlah orang yang tewas selama menjalani penyiksaan atau tewas akibat kondisi hidup yang buruk di kamp-kamp kerja paksa. Jauh lebih banyak lagi yang tewas akibat bencana kelaparan, terutama bencana kelaparan 1932-1933.