Che Guevara
sehingga aku mengakhiri masalah tersebut dengan menembaknya dengan pistol.32 di sisi otaknya, dengan lubang di sisi [lobus] temporal." Seorang penulis biografi merasa bahwa gaya penulisannya yang menjelaskan fakta dan menggunakan istilah-istilah ilmiah menunjukkan bagaimana ia "sungguh terlepas dari kekerasan" pada masa perang tersebut. Kemudian, Guevara menerbitkan sebuah catatan
mengenai insiden tersebut, yang berjudul "Kematian Seorang Pengkhianat", dan di situ ia mengubah kisah Eutimio menjadi "perumpamaan revolusioner mengenai penebusan melalui pengorbanan". Meskipun cenderung keras dan banyak meminta, ia merasa bahwa seorang komandan juga berperan sebagai guru, dan ia menghibur pasukan-pasukannya saat sedang beristirahat dengan membacakan karya-karya Robert Louis
Stevenson, Cervantes, dan para penyair lirik Spanyol. Selain itu, ia terinspirasi oleh prinsip "melek huruf tanpa batas" José Mart, sehingga ia berusaha memastikan agar para pemberontak meluangkan waktunya untuk mengajar para petani yang tak terdidik yang tinggal bersama mereka sebagai bagian dari "pertempuran melawan kebodohan". Tomás Alba, yang berjuang di bawah komando
Guevara, kelak menyatakan bahwa "Che dicintai, meskipun ia keras dan banyak meminta. Kami bersedia mengorbankan nyawa kami untuknya."
Fidel Castro menganggap Guevara sebagai seorang pemimpin yang cerdas, berani, dan patut diteladani, dan Castro juga merasa bahwa Guevara "memiliki otoritas moral yang besar terhadap pasukannya". Walaupun begitu, Castro menganggap Guevara terlalu banyak mengambil risiko, dan bahkan memiliki "kecenderungan nekat". Letnan Guevara yang masih remaja, Joel Iglesias, mengisahkan
tindakan-tindakan semacam itu dalam buku hariannya, tetapi ia menyatakan bahwa perilaku Guevara selama pertempuran bahkan membuat kagum musuhnya. Contohnya adalah ketika Iglesias terluka dalam pertempuran, ia melihat bahwa "Che berlari ke arahku, menerobos hujaman peluru, menggendongku di pundaknya, dan membawaku keluar dari sana.
Para pasukan [lawan] tidak berani menembaknya... kemudian mereka berkata kepadaku bahwa ia sungguh mengesankan mereka saat mereka melihatnya berlari dengan pistolnya yang ditenteng di sabuknya dan menghiraukan bahaya, [sehingga] mereka tidak berani menembak."
Guevara berperan penting dalam mendirikan stasiun radio bawah tanah "Radio Rebelde" (Radio Pemberontak) pada Februari 1958, yang menyiarkan pernyataan-pernyataan Gerakan 26 Juli kepada rakyat Kuba dan memungkinkan komunikasi radiotelepon di antara sejumlah pemberontak yang tersebar di pulau tersebut. Guevara tampaknya terinspirasi dari kemujaraban radio yang disediakan oleh CIA di Guatemala pada masa pelengseran pemerintahan Jacobo rbenz Guzmán.
Untuk memadamkan pemberontakan, pasukan pemerintah Kuba mulai menghukum mati para pemberontak yang ditahan, dan secara berkala menangkapi, menyiksa, dan menembaki warga sipil sebagai bagian dari taktik intimidasi. Pada Maret 1958, kekejaman yang dilakukan oleh pasukan Batista membuat Amerika Serikat menghentikan penjualan senjata kepada pemerintahan Kuba. Kemudian, pada akhir Juli 1958,
Guevara memainkan peranan penting dalam Pertempuran Las Mercedes dengan menugaskan barisannya untuk menghalangi 1500 pasukan yang dikerahkan oleh Jenderal Cantillo dalam upaya untuk mengepung dan menghancurkan pasukan Castro. Beberapa tahun kemudian, Mayor Larry Bockman dari Korps Marinir Amerika Serikat menganggap taktik Che dalam pertempuran tersebut sebagai taktik yang "brilian". Pada masa itu, Guevara juga telah menjadi
"ahli" taktik dalam melakukan penyerangan dan kemudian mundur ke pedesaan sebelum tentara Batista dapat melakukan serangan balasan. Ketika perang terus berlanjut, Guevara memimpin barisan pejuang baru yang dikerahkan ke barat untuk mendekati kota Havana. Pasukan tersebut berjalan kaki selama tujuh minggu dan hanya bergerak pada malam hari agar tidak disergap musuh, dan mereka
seringkali tidak makan selama berhari-hari. Pada hari-hari terakhir Desember 1958, tugas Guevara adalah membagi Kuba menjadi dua dengan merebut Provinsi Las Villas. Dalam waktu beberapa hari, ia berhasil memperoleh sejumlah "kemenangan taktis yang brilian", sehingga ia dapat menguasai seluruh provinsi tersebut kecuali ibu kotanya di Santa Clara. Guevara kemudian mengirim "regu
bunuh diri"-nya ke Santa Clara, tetapi mereka malah berhasil memperoleh kemenangan yang gemilang. Sebagai catatan, selama enam minggu sebelum Pertempuran Santa Clara, terdapat masa ketika pasukan Che dikepung di segala arah, kalah persenjataan, dan kalah jumlah 10:1. Walaupun begitu, Che masih dapat menang, sehingga beberapa pengamat menganggapnya sebagai "pencapaian yang luar biasa dalam peperangan modern".
Radio Rebelde menyiarkan laporan pertama bahwa barisan Guevara telah mengambil alih Santa Clara pada Malam Tahun Baru 1958. Hal ini bertentangan dengan laporan dari media berita nasional yang sangat dikendalikan oleh pemerintah, yang sempat melaporkan bahwa Guevara tewas dalam pertempuran. Pada pukul tiga dini hari tanggal 1 Januari 1959, setelah mendengar kabar bahwa para jenderal sedang merundingkan perdamaian dengan Guevara,
Fulgencio Batista menaiki sebuah pesawat di Havana dan melarikan diri ke Republik Dominika. Ia turut membawa "kekayaan yang jumlahnya melebihi $300000000 dari korupsi dan suap". Pada hari berikutnya, Guevara memasuki kota Havana. Fidel Castro butuh waktu enam hari untuk tiba di Havana, karena ia berhenti untuk menggalang dukungan di beberapa kota besar. Secara keseluruhan, jumlah korban tewas yang ditimbulkan oleh revolusi ini tercatat sekitar 2000 orang.
Pada pertengahan Januari 1959, Guevara menetap di sebuah vila musim panas di Tarará agar ia dapat memulihkan diri dari serangan asma beratnya. Saat berada di sana, ia membentuk Grup Tarara, sebuah kelompok yang membahas dan menyusun rencana-rencana pembangunan ekonomi, politik, dan sosial Kuba. Selain itu, Che mulai menulis bukunya yang berjudul "Perang Gerilya" saat masih berada di
Tarara. Pada bulan Februari, pemerintah revolusioner memproklamirkan Guevara sebagai "warga negara Kuba berdasarkan kelahiran" untuk mengakui jasa-jasanya selama revolusi. Saat Hilda Gadea tiba di Kuba pada akhir bulan Januari, Guevara berkata kepadanya bahwa ia memiliki hubungan dengan wanita lain, sehingga keduanya bercerai, dan perceraian tersebut diresmikan pada tanggal 22
Mei. Pada tanggal 2 Juni 1959, ia menikahi Aleida March, seorang anggota gerakan 26 Juli kelahiran Kuba yang telah tinggal dengannya sejak akhir tahun 1958. Guevara kembali ke desa pinggir laut Tarara pada bulan Juni untuk berbulan madu dengan Aleida. Guevara sendiri dikaruniai lima orang anak dari dua pernikahannya.
Krisis politik besar pertama terjadi sehubungan dengan tindakan yang sebaiknya diambil terhadap para pejabat Batista yang bertanggung jawab atas tindakan penindasan. Selama pemberontakan melawan kediktatoran Batista, komando umum pasukan pemberontak (yang dipimpin oleh Fidel Castro) mulai memberlakukan hukum pidana dari abad ke-19 yang disebut "Ley de la Sierra" (Hukum Sierra) di wilayah yang mereka
kendalikan. Hukum tersebut mengganjar hukuman mati untuk kejahatan berat, entah itu dilakukan oleh rezim Batista ataupun oleh para pendukung revolusi. Pada tahun 1959, pemerintah revolusioner menerapkan hukum tersebut di seluruh Kuba dan kepada orang-orang yang dianggap sebagai penjahat perang. Menurut Kementerian Kehakiman Kuba, pemberlakuan hukum ini didukung oleh mayoritas
penduduk, dan mengikuti prosedur yang sama dengan yang Pengadilan Nürnberg yang digelar oleh Sekutu seusai Perang Dunia II.
Untuk mewujudkan rencana tersebut, Castro menjadikan Guevara sebagai komandan penjara Benteng La Cabaa untuk masa jabatan selama lima bulan (2 Januari sampai 12 Juni 1959). Guevara ditugaskan "membersihkan" angkatan darat Batista dan memberlakukan "keadilan revolusioner" terhadap orang-orang yang dianggap pengkhianat, "chivatos" (informan), atau penjahat perang. Saat menjadi komandan di La Cabaa, Guevara