Josef Stalin
yang tinggal di asrama seminari tersebut. Stalin kembali sukses secara akademik dan meraih peringkat tinggi. Ia terus menulis puisi; lima puisinya diterbitkan dengan nama samaran "Soselo" dalam surat kabar "Iveria" ("Georgia") milik Ilia Chavchavadze. Secara tematik, puisi-puisi karyanya menyoroti topik-topik seperti alam, tanah, dan patriotisme. Menurut penulis biografi Stalin Simon Sebag
Montefiore, puisi-puisi ini menjadi "karya klasik kecil di Georgia", dan masuk dalam berbagai antologi puisi Georgia pada tahun-tahun mendatang. Saat ia makin dewasa, Stalin tidak lagi tertarik dengan pelajaran; peringkatnya turun, dan ia berulang kali dihukum masuk sel karena perilaku memberontaknya. Para guru mengeluh karena Stalin menyatakan dirinya sebagai seorang ateis, sering berbicara di kelas dan menolak mengangkat topinya kepada para biarawan sebagai tanda hormat.
Stalin bergabung dengan sebuah klub buku terlarang yang aktif di sekolah dan ia sangat dipengaruhi oleh novel-pro-revolusioner tahun 1863 karya Nikolay Chernyshevsky yang berjudul "Apa Yang Akan Dilakukan?". Buku lainnya yang berpengaruh terhadap pribadi Stalin adalah "Patrisida" karya Alexander Kazbegi, dan Stalin bahkan menyebut dirinya dengan julukan "Koba" yang berasal
dari karakter protagonis bandit dalam buku tersebut. Ia juga membaca buku "" karya pakar teori sosiologi Jerman Karl Marx yang diterbitkan pada tahun 1867. Stalin lalu membaktikan dirinya kepada teori sosio-politik Marxisme, yang saat itu sedang bangkit di Georgia dan merupakan salah satu jenis sosialisme yang menentang pemerintahan Tsar di Rusia. Pada malam hari, ia menghadiri
pertemuan-pertemuan buruh rahasia, dan diperkenalkan kepada Silibistro "Silva" Jibladze, seorang Marxis yang menjadi pendiri kelompok sosialis Georgia Mesame Dasi ('Grup Ketiga'). Pada April 1899, Stalin meninggalkan seminari dan tak pernah kembali lagi, meskipun sekolah tersebut berusaha membujuknya untuk tetap meneruskan pendidikannya.
Pada Oktober 1899, Stalin mulai bekerja sebagai seorang meteorolog di sebuah observatorium di Tiflis, dan saat sedang bertugas ia memiliki waktu untuk membaca. Stalin mengadakan kelas teori sosialis dan berhasil menarik minat sekelompok pemuda di sekitarnya. Ia menjadi salah satu penyelenggara sebuah pertemuan buruh rahasia dalam rangka Hari Buruh pada tahun 1900, dan dalam pertemuan
tersebut ia berhasil mengajak banyak orang untuk melakukan mogok kerja. Pada masa ini, kepolisian rahasia kekaisaran yang disebut Okhrana sudah mengetahui kegiatan Stalin dalam gerakan revolusioner Tiflis. Mereka mencoba menangkapnya pada Maret 1901, tetapi ia berhasil lolos dan bersembunyi, dan hidup dari sumbangan teman-teman dan simpatisannya. Walaupun masih harus bergerak secara
diam-diam, ia membantu perencanaan unjuk rasa dalam rangka Hari Buruh tahun 1901, dan selama unjuk rasa tersebut 3000 demonstran bentrok dengan aparat. Ia berupaya menghindari penangkapan dengan memakai nama samaran dan tidur di apartemen-apartemen yang berbeda. Pada November 1901, ia terpilih sebagai anggota Komite Tiflis di Partai Buruh Demokrat Sosial Rusia (PBDSR), sebuah partai Marxis yang didirikan pada tahun 1898.
Pada bulan yang sama, ia mengunjungi kota pelabuhan Batumi. Retorikanya yang militan memecah belah golongan Marxis di kota tersebut, dan beberapa orang bahkan menduga bahwa ia adalah seorang "agent provocateur" yang diam-diam mengabdi kepada pemerintahan. Ia mendapatkan pekerjaan di gudang penyulingan Rothschild, dan di situ ia menjadi salah satu penyelenggara dua tindakan
mogok kerja. Setelah beberapa pemimpin mogok kerja ditangkap, ia menjadi salah satu orang yang mengadakan unjuk rasa besar yang berujung pada penyerbuan penjara; pasukan pemerintahan pun menembaki para pengunjuk rasa, sehingga 13 orang di antaranya tewas. Stalin menyelenggarakan unjuk rasa besar kedua pada hari pemakaman mereka, sebelum akhirnya ia ditangkap pada April 1902. Ia awalnya ditahan di
Penjara Batumi, tetapi kemudian dipindahkan ke Penjara Kutaisi. Pada pertengahan tahun 1903, Stalin dijatuhi hukuman tiga tahun pengasingan di Siberia Timur.
Stalin meninggalkan Batumi pada bulan Oktober dan tiba di kota kecil Novaya Uda di Siberia pada akhir bulan November. Di situ, ia tinggal di sebuah rumah petani yang hanya terdiri dari dua kamar, dan ia terpaksa tidur di lemari makan. Stalin mencoba melarikan diri sebanyak dua kali; mula-mula ia lari ke Balagansk sebelum akhirnya kembali akibat radang dingin. Upaya keduanya
berhasil dan ia pindah ke Tiflis. Di situ, ia menjadi salah satu penyunting sebuah surat kabar Marxis Georgia, "Proletariatis Brdzola" ("Perjuangan Proletarian"), bersama dengan Philip Makharadze. Ia menyerukan kepada pergerakan Marxis Georgia untuk memisahkan diri dari kelompok Marxis Rusia, sehingga beberapa anggota PBDSR mengklaim bahwa pandangannya berlawanan dengan etos internasionalisme Marxis dan meminta
agar Stalin dikeluarkan dari partai. Stalin lalu mencabut pandangannya di bawah bayang-bayang Mikha Tskhakaya. Sementara itu, pada masa pengasingannya, PBDSR telah terpecah antara Bolshevik yang dipimpin oleh Vladimir Lenin dan Menshevik yang dikepalai oleh Julius Martov. Stalin membenci banyak anggota Menshevik di Georgia dan memutuskan untuk mendukung kelompok Bolshevik. Meskipun Stalin berhasil menjadikan kota tambang Chiatura sebagai
basis kelompok Bolshevik, Bolshevisme masih menjadi kelompok minoritas di kalangan revolusioner Georgia yang didominasi oleh kaum Menshevik.
Pada Januari 1905, pasukan pemerintah membantai para pengunjuk rasa di Sankt Peterburg. Kerusuhan lalu merebak di berbagai wilayah Kekaisaran Rusia dan peristiwa ini kemudian dikenal dengan sebutan Revolusi 1905. Georgia adalah salah satu daerah yang terkena imbasnya. Pada bulan Februari, Stalin sedang berada di Baku saat terjadi kekerasan antara orang Armenia dan Azerbaijan; setidaknya terdapat 2000 orang yang
tewas akibat kejadian tersebut. Stalin secara terbuka mengutuk "pogrom terhadap orang Yahudi dan Armenia" sebagai bagian dari upaya Tsar Nikolai II untuk "mempertahankan tahtanya yang tercela". Ia membentuk Satuan Tempur Bolshevik untuk mencoba memisahkan etnis-etnis yang saling berseteru di Baku, dan juga memanfaatkan kerusuhan ini untuk menjarah alat-alat cetak. Di
tengah merebaknya kekerasan di seluruh wilayah Georgia, Stalin membentuk Satuan-Satuan Tempur tambahan, dan kaum Menshevik juga melakukan hal yang sama. Satuan-satuan Stalin melucuti kepolisian dan tentara setempat, menyerang gudang-gudang senjata pemerintahan, dan menggalang dana melalui jaminan perlindungan kepada usaha-usaha dan pertambangan-pertambangan besar. Mereka melancarkan
serangan terhadap pasukan Kazaki dan kelompok Ratusan Hitam yang pro-Tsar, dan Stalin juga mengoordinasikan beberapa operasi mereka dengan milisi-milisi Menshevik.
Pada November 1905, kaum Bolshevik Georgia memilih Stalin sebagai salah satu delegasi mereka ke sebuah konferensi Bolshevik di Sankt Peterburg. Setibanya di sana, ia bertemu istri Lenin Nadezhda Krupskaya, yang memberitahukan kepadanya bahwa tempat acaranya dipindah ke Tampere di Keharyapatihan Finlandia. Di konferensi tersebut, Stalin bertemu dengan Lenin untuk yang pertama kalinya. Meskipun Stalin sangat
menghormati Lenin, ia lantang menyuarakan ketidaksetujuannya dengan pandangan Lenin bahwa kaum Bolshevik sebaiknya mengirimkan calon untuk turut serta dalam pemilihan umum anggota Duma Negara yang akan datang; Stalin merasa bahwa proses parlementer hanya akan membuang-buang waktu. Pada April 1906, Stalin menghadiri Kongres PBDSR ke-4 di Stockholm; ini adalah perjalanan pertama Stalin ke luar Kekaisaran
Rusia. Di konferensi tersebut, PBDSR-saat itu dipimpin oleh kelompok Menshevik yang menjadi mayoritas-sepakat untuk tidak menggalang dana dengan melakukan perampokan bersenjata. Lenin dan Stalin tidak setuju dengan keputusan ini, dan kemudian secara pribadi mendiskusikan cara agar mereka dapat melanjutkan perampokan-perampokan untuk kepentingan Bolshevik.