Barack Obama
penyewa di Altgeld Gardens. Obama juga bekerja sebagai konsultan dan instruktur untuk Gamaliel Foundation, sebuah institut penggerak masyarakat. Pada pertengahan 1988, untuk pertama kalinya ia berkunjung ke Eropa selama tiga minggu, lalu lima minggu di Kenya untuk bertemu dengan saudara-saudara ayahnya. Ia kembali berkunjung ke Kenya pada tahun 1992 bersama tunangannya, Michelle, dan adiknya, Auma.
Obama datang lagi ke Kenya pada Agustus 2006 untuk mengunjungi tempat kelahiran ayahnya, yaitu sebuah desa dekat Kisumu di pedesaan barat Kenya.
Pada akhir 1988, Obama masuk Harvard Law School. Ia terpilih sebagai editor "Harvard Law Review" pada akhir tahun pertamanya, dan presiden jurnal pada tahun kedua. Sepanjang musim panas, ia pulang ke Chicago, lalu bekerja sebagai jaksa di firma hukum Sidley Austin tahun 1989 dan Hopkins dan Sutter tahun 1990. Setelah lulus dengan gelar J.D. secara "magna cum laude" dari Harvar tahun 1991, ia pulang ke
Chicago. Pemilihan Obama sebagai presiden "Harvard Law Review" berkulit hitam pertama menjadi perhatian media nasional dan berujung pada ditandatanganinya kontrak penerbitan buku karya Obama tentang hubungan antarras, yang berubah menjadi memoar pribadi. Buku karya Obama tersebut diterbitkan pada pertengahan 1995 dengan judul "Dreams from My Father".
Pada tahun 1991, Obama menjabat sebagai Dosen Tamu Hukum dan Pemerintahan di University of Chicago Law School selama dua tahun sambil menyelesaikan buku pertamanya. Ia kemudian mengajar di University of Chicago Law School selama 12 tahun (sebagai Dosen pada 1992 sampai 1996 dan Dosen Senior pada 1996 sampai 2004), mengajarkan hukum konstitusi.
Mulai bulan April sampai Oktober 1992, Obama memimpin Project Vote di Illinois, yaitu kampanye registrasi pemilih dengan sepuluh staf dan 700 pendaftar sukarela; proyek ini berhasil mendaftarkan 150000 dari 400000 warga Afrika-Amerika tak terdaftar di negara bagian Illinois sampai-sampai "Crain's Chicago Business" memasukkan Obama dalam daftar "40 under Forty" pada tahun 1993.
Tahun 1993, ia bergabung dengan Davis, Miner, Barnhill dan Galland, sebuah firma hukum 13 jaksa yang bergerak di bidang litigasi hak-hak sipil dan pembangunan ekonomi masyarakat. Obama menjadi jaksa pembantu di sana pada tahun 1993 sampai 1996, kemudian "of counsel" tahun 1996 sampai 2004. Lisensi hukumnya tidak aktif lagi pada tahun 2007.
Sejak 1994 hingga 2002, Obama menjabat sebagai anggota dewan direktur Woods Fund of Chicago, yang pada 1985 menjadi yayasan pertama yang mendanai Developing Communities Project; dan dewan direktur Joyce Foundation. Ia menjabat sebagai anggota dewan direktur Chicago Annenberg Challenge mulai tahun 1995 sampai 2002, kemudian sebagai presiden pendiri dan ketua dewan direktur mulai tahun 1995 sampai 1999.
Obama terpilih sebagai anggota Senat Illinois pada tahun 1996, menggantikan Alice Palmer sebagai Senator dari Distrik ke-13 Illinois yang pada waktu itu mencakup permukiman South Side Chicago dari Hyde Park- Kenwood ke selatan hingga South Shore dan barat hingga Chicago Lawn. Setelah terpilih, Obama mendapat dukungan dari kedua partai untuk undang-undang reformasi hukum etika dan pelayanan kesehatan. Ia memperkenalkan hukum penambahan kredit
pajak untuk pekerja berpenghasilan rendah, menegosiasikan reformasi kesejahteraan, dan mempromosikan peningkatan subsidi perawatan anak. Tahun 2001, selaku ketua bersama Joint Committee on Administrative Rules, Obama mendukung peraturan pinjaman upah dan pemberian pinjaman gadai predator usulan Gubernur Ryan dari Partai Republik yang bertujuan menghindari penyitaan rumah.
Obama terpilih kembali sebagai Senator Illinois pada tahun 1998, mengalahkan Yesse Yehudah dari Partai Republik, lalu terpilih lagi pada tahun 2002. Tahun 2000, ia kalah dalam pemilu pendahuluan Demokrat untuk distrik kongres ke-1 Illinois di Dewan Perwakilan Rakyat Amerika Serikat. Pemilu tersebut dimenangkan oleh petahana Bobby Rush yang sudah menjabat empat kali dengan margin suara dua banding satu.
Pada Januari 2003, Obama menjadi ketua Komite Pelayanan Kesehatan dan Masyarakat Senat Illinois setelah Demokrat merebut kembali suara mayoritas pasca menjadi minoritas selama satu dasawarsa. Ia memperkenalkan dan memimpin pengesahan undang-undang dwipartai yang mengawasi pemrofilan ras dengan meminta polisi mencatat ras pengemudi yang mereka tahan, serta undang-undang yang menjadikan Illinois negara bagian
pertama yang mewajibkan interogasi pelaku pembunuhan direkam. Selama kampanye pemilu Senat A.S. 2004, perwakilan polisi memuji Obama atas keterlibatan aktifnya bersama organisasi polisi dengan menerapkan reformasi hukuman mati. Obama mengundurkan diri dari Senat Illinois pada bulan november 2004 setelah terpilih menjadi anggota Senat Amerika Serikat.
Bulan Mei 2002, Obama mengadakan pemungutan suara untuk menilai prospeknya pada pemilu Senat A.S. 2004; ia membuat panitia kampanye, menggalang dana, dan bekerja sama dengan konsultan media politik David Axelrod pada Agustus 2002. Obama secara resmi mencalonkan diri pada bulan Januari 2003.
Obama adalah salah seorang penentang pertama invasi Irak 2003 yang dicanangkan oleh pemerintahan George W. Bush. Pada tanggal 2 Oktober 2002, saat Presiden Bush dan Kongres menyetujui resolusi bersama yang mengizinkan dilancarkannya Perang Irak, Obama mengadakan kampanye anti-Perang Irak pertama di Chicago dan berpidato di sana. Ia mengadakan kampanye anti-perang lainnya pada bulan Maret 2003 dan berkata bahwa "belum terlambat" untuk menghentikan perang.
Keputusan petahana dari Partai Republik Peter Fitzgerald dan pendahulunya dari Partai Demokrat Carol Moseley Braun untuk tidak berpartisipasi dalam pemilihan umum berujung pada persaingan pemilihan pendahluan Demokrat dan Republik secara terbuka yang melibatkan 15 orang kandidat. Pada pemilihan pendahuluan Maret 2004, Obama menang dengan selisih yang tidak diduga-duga-yang menjadikannya bintang satu malam di Partai Demokrat
nasional, sehingga memunculkan spekulasi tentang masa depannya sebagai presiden serta penerbitan ulang memoarnya, "Dreams from My Father". Pada Juli 2004, Obama menyampaikan pidatonya di Konvensi Nasional Demokrat 2004 yang ditonton oleh 9.1 juta orang. Pidatonya disambut hangat dan menaikkan statusnya di Partai Demokrat.
Calon pesaing Obama pada pemilihan umum, yaitu pemenang pemilihan pendahuluan dari Partai Republik Jack Ryan, keluar pada bulan Juni 2004. Enam minggu kemudian, Alan Keyes menerima pencalonan Republik untuk menggantikan Ryan. Pada pemilihan umum November 2004, Obama memenangkan 70 persen suara.
Obama disumpah sebagai seorang senator pada tanggal 3 Januari 2005, dan menjadi satu-satunya anggota Senat dari Congressional Black Caucus. "CQ Weekly" menyebutnya sebagai seorang "Demokrat setia" berdasarkan analisis seluruh suara Senat tahun 2005-2007. Pada 13 November 2008, Obama mengumumkan akan mengundurkan diri dari jabatan Senatnya terhitung 16 November 2008, sebelum dimulainya sesi "lame-duck", untuk berfokus pada masa transisinya sebagai presiden.
Obama turut mensponsori Secure America and Orderly Immigration Act. Ia memperkenalkan dua inisiatif yang diberi nama dirinya: Lugar-Obama, yang memperluas konsep pengurangan risiko bersama Nunn-Lugar menjadi senjata api konvensional; dan Federal Funding Accountability and Transparency Act of 2006, yang mengizinkan pembuatan USAspending.gov, mesin pencari anggaran federal di Internet. Tanggal 3 Juni 2008, Senator Obama-bersama Senator Tom Carper, Tom Coburn, dan John McCain-memperkenalkan RUU kelanjutannya, yaitu Strengthening Transparency and Accountability in Federal Spending Act of 2008.