Britney Spears
upacara pernikahan pada 18 September 2004, tetapi belum secara legal menikah setelah tiga minggu kemudian pada 6 Oktober yang ditunda peresmiannya karena perjanjian pranikah pasangan ini. Tak lama kemudian, dia merilis parfum pertamanya bersama Elizabeth Arden, dinamakan "Curious", yang memecahkan rekor penjualan perusahaan ini diminggu pertama untuk sebuah parfum. Pada Oktober 2004, Spears mengambil cuti untuk membangun keluarga.
"Greatest Hits: My Prerogative", album kompilasi hit-hitnya yang pertama, dirilis pada November 2004. Versi cover Spears dari lagu Bobby Brown berjudul "My Prerogative" dirilis sebagai single utama dari album ini, berada dipuncak tangga lagu di Finlandia, Irlandia, Italia dan Norwegia. Single keduanya, "Do Somethin'", merupakan hit sepuluh besar di Australia, Britania Raya dan negara-negara lain di Europe. Pada Agustus 2005, Spears merilis "Someday (I Will Understand)", yang
dia dedikasikan untuk anak pertamanya, seorang putra, yang lahir dibulan berikutnya. Pada November 2005, dia merilis kompilasi remix pertamanya, "B in the Mix: The Remixes", yang terdiri dari sebelas kompilasi. Album ini terjual lebih dari 1 juta eksemplar diseluruh dunia.
Pada bulan Februari 2006, foto-foto yang tersebar dari Spears yang mengemudi bersama putranya, Sean, dipangkuannya bukan dikursi mobil. Child advocates ketakutan oleh foto-fotonya yang menunjukkannya memegang stir disatu tangan dan Sean ditangan satunya lagi. Spears mengklaim bahwa situasi itu terjadi karena pertemuan yang menakutkan bersama paparazzi, dan itu merupakan masalah dipihaknya. Dibulan berikutnya,
dia menjadi bintang tamu di "Will dan Grace" episode "Buy, Buy Baby". Dia mengumumkan bahwa dia tidak lagi mempelajari Kabbalah pada bulan Juni 2006, yang dia jelaskan, "suamiku adalah agamaku." Dua bulan kemudian, Spears berpose telanjang untuk majalah "Harper's Bazaar". Fotonya selalu dibandingkan dengan sampul majalah "Vanity Fair" tahun 1991 Demi Moore. Pada bulan September 2006, dia
melahirkan anak keduanya, seorang putra. Pada bulan November 2006, Spears mengajukan gugatan cerai kepada Federline, meyatakan perbedaan yang tidak dapat disatukan. Perceraian mereka selesai pada Juli 2007, dan mereka mencapai sebuah kesepakatan bersama dan setuju untuk berbagi hak asuh atas anak-anak mereka.
Pada bulan Februari, Spears masuk ke fasilitas rehabilitasi obat-obatan di Antigua kurang dari sehari. Dimalam berikutnya, dia mencukur rambutnya dengan pencukur listrik disebuah salon rambut di Tarzana, Los Angeles. Dia menjalani perawatan di fasilitas-fasilitas lain beberapa minggu kemudian. Pada bulan Mei 2007, sebuah serial dari konser-konser promosi di arena House of Blues, berjudul The M+M's Tour. Pada
bulan Oktober 2007, Spears kehilangan hak asuh atas anak-anaknya kepada Federline. Alasan pengadilan tidak diberitahukan kepada publik. Spears juga dituntut oleh Louis Vuitton atas video musiknya tahun 2005 berjudul "Do Somethin'" atas interior palu palsunya yang dilapisi kain buah cherry berbahan Louis Vuitton, yang mengakibatkan video tersebut dilarang di siaran TV Eropa.
Pada bulan Oktober 2007, Spears merilis album studio kelimanya, "Blackout". Album ini debut dipuncak tangga lagu di Kanada dan Irlandia, nomor dua di "Billboard" 200 AS, Perancis, Jepang, Meksiko dan Britania Raya dan sepuluh besar di Australia, Korea, Selandia Baru dan negara Eropa lainnya. Di Amerika Serikat, Spears menjadi satu-satunya artis wanita yang mempunyai lima album studio yang debut di dua posisi teratas ditangga lagu
ini. Album ini menerima penilaian positif dari kritikus dan telah terjual lebih dari 3 juta eksemplar diseluruh dunia. "Blackout" memenagkan Album of the Year di MTV Europe Music Awards 2008 dan terdaftar sebagai Best Pop Album of the Decade kelima oleh "The Times". Spears membawakan single utama dari album berjudul "Gimme More" di MTV Video Music Awards 2007. Penampilan tersebut menuai banyak kritik. Disamping kontroversinya, single ini mendapat kesuksesan
diseluruh dunia, berada dinomor satu di Kanada dan disepuluh besar dihampir semua negara yang dimana lagu tersebut bertengger. Single kedua "Piece of Me" memuncaki tangga lagu di Irlandia dan berada dilima besar di Australia, Kanada, Denmark, Selandia Baru dan Britania Raya. Single ketiga "Break the Ice" dirilis ditahun berikutnya dan mendapat kurang kesuksesan karena Spears tidak bisa mempromosikannya secara baik. Pada bulan Desember 2007, Spears mulai berpacaran dengan seorang paparazzi bernama Adnan Ghalib.
In January 2008, Spears menolak untuk melepaskan hak asuh putra-putranya ke perwakilan Federline. Dia dirawat di Cedars-Sinai Medical Center setelah polisi yang tiba dirumahnya menyatakan Spears muncul dibawah pengaruh zat yang tidak teridentifikasi. Dihari berikutnya, hak berkunjung Spears dibekukan disebuah pengadilan sidang darurat, dan Federline diberikan hak asuh fisik dan resmi atas
anak-anak mereka. Dia kemudian mendatangi bangsal psikiatri Ronald Reagan UCLA Medical Center dan diletakkan di 5150 involuntary psychiatric hold. Pengadilan menempatkannya secara sementara, dan kemudian, permanen serta ayahnya James Spears dan pengacaranya Andrew Wallet menjadi konservatorinya, yang memberikan mereka kontrol penuh atas aset-asetnya. Dia kemudian diijinkan pulang lima hari kemudian.
Bulan berikutnya, Spears menjadi bintang tamu di "How I Met Your Mother" episode "Ten Sessions" sebagai resepsionis bernama Abby. Dia mendapat penilaian positif atas penampilannya, dan juga memberi serial ini rating tertinggi yang pernah ada. Pada Juli 2008, Spears mendapatkan kembali hak kunjungannya setelah setuju dengan Federline dan penasehatnya. Pada bulan September 2008, Spears membuka MTV Video Music Awards dengan sebuah komedi
pra-rekaman bersama Jonah Hill dan sebuah pidato pembukaan. Sebuah film dokumenter berdurasi 60 menit, "Britney: For the Record", diproduksi sebagai kembalinya Spears ke industri rekaman. Disutradarai oleh Phil Griffin, "For the Record" dilakukan di Beverly Hills, Hollywood, dan Kota New York dari tiga seperempat dari tahun 2008. Film dokumenter ini disiarkan oleh MTV dan mendapat 5.6 juta penonton dari dua kali penayangan dimalam pembuka. Film itu mendapat rating tertinggi diminggu malam dan disejarah jaringan ini.
Pada bulan Desember 2008, album studio keenam Spears "Circus" dirilis. Album ini mendapat penilaian positif dari krikitus dan debut dinomor satu di Kanada, Republik Ceko dan Amerika Serikat, dan sepuluh besar dibanyak negara Eropa. Di Amerika Serikat, Spears menjadi artis wanita termuda yang mempunyai lima album debut dinomor satu, dan mendapatkan "Guinness World Records". Dia juga menjadi satu-satunya artis di era Soundscan yang
mempunyai empat album debut dengan penjualan 500.000 atau lebih eksemplar. Album ini menjadi salah satu album dengan penjualan tercepat ditahun itu, dan telah terjual 4 eksemplar diseluruh dunia. Single utama album ini, "Womanizer", menjadi lagu nomor satu pertama Spears di "Billboard" Hot 100 sejak "...Baby One More Time". Single ini juga memuncaki tangga lagu di Belgia, Kanada, Denmark, Finlandia, Perancis, Norwegia
dan Swedia. Lagu ini juga dinominasikan di Grammy dikategori Best Dance Recording. Pada bulan Januari 2009, Spears dan ayahnya James mengajukan perintah penahanan melawan mantan manajernya Sam Lutfi, mantan kekasihnya Adnan Ghalib dan pengacara Jon Eardley- yang semuanya, dokumen pengadilan mengklaim, telah bersekongkol untuk mendapat kontrol atas Spears. Perintah penahanan melarang Lutfi dan
Ghalib untuk menghubungi Spears atau berada didekatnya sejauh 250 yard, properti atau anggota keluarganya. Spears memulai The Circus Starring Britney Spears pada bulan Maret 2009. Dengan pendapatan $131.8 juta, tur ini menjadi tur dengan pendapatan kelima tertinggi ditahun itu.