Mariah Carey
terinspirasi dan terpengaruh dari inovasi tersebut. Singel "One Sweet Day" yang dinyanyikan bersama Boyz II Men menduduki nomor satu di Billboard dan menjadi lagu yang paling lama bertahan dalam peringkat satu dalam sejarah Billboard yaitu 16 pekan, menjadikannya sebagai singel tersukses bagi Mariah dan Boyz II Men sekaligus menjadi lagu kedua baginya yang debut di posisi pertama. Singel "Always Be My Baby" juga
menduduki nomor satu di Billboard. Album ini menjadi albumnya yang tersukses di Amerika Serikat. Album ini semakin memperkuat titel publiknya sebagai seorang diva seperti Whitney Houston dan Celine Dion. Mariah juga menyelenggarakan tur berjudul Daydream World Tour.
Mariah Carey dan Tommy Mottola cerai pada tahun 1997. Mariah mengaku tidak bahagia dan tertekan karena tidak memiliki bayak kebebasan dari suaminya yang terlalu berkuasa dan menekan selama pernikahan mereka. Setelah itu Mariah merilis album berikutnya yang berjudul Butterfly. Dalam album ini, Mariah merasa lebih bebas dalam bermusik dan berkarya terutama setelah perceraiannya dengan
eksekutifnya itu. Maka atas kebebasan yang ia peroleh, singel pertama yang berjudul "Honey" menampilkan lirik yang lebih seksi dan erotis dari album-album sebelumnya. Dalam video klip singel ini, Mariah berpenampilan seksi dan menggoda. Walaupun begitu, banyak majalah-majalah yang menanggapi secara positif terhadap perubahan dalam cara bernyanyi, menciptakan lagu, dan
penampilannya yang lebih segar. Album ini mengasilkan dua singel yang menduduki peringkat pertama, yaitu "Honey" (yang juga menjadi singel ketiganya yang debut di posisi pertama) dan "My All". Album ini sukses tetapi tidak sesukses album sebelumnya. Mariah menyelanggarakan tur berjudul Butterfly World Tour. Selama produksi album ini, Mariah Carey sempat berpacaran dengan pemain baseball New York Yankees yang bernama Derek Jater. Kemudian berakhir pada tahun 1998.
Tahun 1998, album kompilasi berjudul #1s dirilis. Album ini berisikan singel-singel nomor satunya di Amerika dan beberapa singel baru seperti "When You Believe" duet dengan Whitney Houston yang merupakan soundtrack film The Prince of Egypt. Duet dua diva papan atas ini berhasil memenangkan penghargaan dari Academy Award. Album ini juga merupakan album asing yang paling sukses di Jepang.
Tahun 1999, album berikutnya dirilis dengan judul Rainbow yang melibatkan Jimmy Jam dan Terry Lewis. Lagu-lagu dalam album ini memiliki unsur R dan B dan Hip hop yang lebih kuat terutama karena kolaborasi Mariah Carey penyanyi-penyanyi seperti Jay Z, Snoop Dogg, Missy Elliott, Da Brat, dan Usher. Selain itu, ia juga berkolaborasi dengan Joe, 98 Degrees, dan Westlife. Singel "Heartbreaker" dan "Thank God I Found You" menempati nomor satu di
Billboard, tetapi sayang "Cry Baby"/"Can't Take That Away" menjadi singel Mariah pertama yang tidak masuk 20 besar. Album ini pun juga tidak sesukses album-album sebelumnya. Mariah menyalahkan perusahaan labelnya dalam hal ini. Mariah juga mengakui bahwa ada orang-orang kuat yang sengaja berusaha untuk menghancurkan kariernya. Walaupun begitu Mariah Carey tetap menerima penghargaan
Billboard's Artist of the Decade Award dan World Music Award untuk Best-Selling Female Artist of the Millennium atas prestasinya yang gemilang dari awal kariernya di awal dekade 90an hingga memasuki dekade baru. Mariah menyelenggarakan tur berjudul Rainbow World Tour.
Tahun 2001, Mariah Carey keluar dari Columbia Records dan kemudian menandatangi kontrak dengan Virgin Records. Percerainnya dengan Tommy Mottola ternyata turut memengaruhi buruknya hubungannya dengan Columbia. Beberapa bulan setelah itu, Mariah mengalami gangguan fisik dan emosional akibatnya terlalu banyak bekerja. Selain itu hubungan pacaran yang selama ini dijalinnya bersama penyanyi Latin, Luis Miguel, putus. Mariah segera memeriksakan dirinya ke rumah sakit dan terpaksa harus beristirahat dari tampil di depan umum.
Pada tahun yang sama, Mariah merilis album berikutnya yang berjudul Glitter yang merupakan soundtrack film Glitter. Film yang telah berkali-kali diundur penanyangannya ini menjadikan Mariah Carey sebagai pemeran utamanya. Film yang akhirnya dirilis bertepatan dengan tragedi Serangan 11 September 2001 ini ternyata gagal di pasaran dan mendapatkan kritikan yang negatif dari berbagai pihak terutama karena
buruknya kualitas akting Mariah Carey. Sebelumnya ia juga pernah bermain di film The Bachelor. Singel pertama dalam album Glitter yang berjudul "Loverboy" cukup sukses tetapi singel-singel berikutnya gagal dipasaran bahkan gagal memasuki tangga lagu. Maka album Glitter pun gagal seperti filmnya. Pada tahun yang sama, album kompilasi berjudul Greatest Hits dirilis. Album ini berisi singel-singel Mariah
Carey pada masa-masa kejayaannya sebelum era Glitter. King of Pop, Michael Jackson, mengajak Mariah Carey dan banyak penyanyi lainnya menyanyikan singel kemanusiaan "What More Can I Give" dan "Todo Para Ti" dalam bahasa Spanyol.
Mariah Carey telah mengalami banyak kerugian. Akhirnya, tahun 2002 ia ditelantarkan oleh Virgin Records. Tapi kemudian ia menandatangani kontrak dengan Island Records. Pada tahun yang sama, Mariah kembali bermain film bersama Mira Sorvino dan Melora Walters dalam film WiseGirls. Banyak kritikan yang mengatakan bahwa kualitas akting Mariah mulai menjadi lebih baik. Pada tahun yang
sama, bersama dengan Island Records, Mariah Carey merilis album Charmbracelet. Penjualan album ini lebih baik dari album "Glitter", tetapi masih tergolong biasa-biasa saja dan kurang memuaskan. Selain karena lagu-lagunya, kualitas suara Mariah juga banyak menerima kritik negatif dari berbagai pihak. Walaupun begitu, Mariah tetap menyelanggarakan turnya yang berjudul Charmbracelet World Tour. Kali ini Jakarta, Indonesia
menjadi salah satu tujuannya. Konsernya berlangsung di Jakarta Convention Center di Senayan, Jakarta Pusat pada tanggal 15 Februari 2004. Pada tahun 2003, album The Remixes dirilis. Album ini berisikan lagu-lagunya yang telah diremix.
Mariah kemudian bemain dalam film yang diproduseri oleh Damon Dash yaitu Death of A Dynasty (2003) dan State Property (2005).
Tahun 2005, Mariah Carey merilis album The Emancipation of Mimi yang bekerja sama dengan musisi seperti Jermaine Dupri, Kanye West, dan The Neptunes. Album ini ternyata sukses di pasaran dan menjadi salah satu albumnya yang paling sukses di sepanjang sejarah kariernya. Album ini juga menjadi album tersukses pada tahun 2005, membawakan kembali masa-masa kejayaan Mariah. Kritik-kritik positif diberikan dari
berbagai pihak. Singel "We Belong Together" dan "Don't Forget About Us" menduduki peringkat satu di Billboard. "We Belong Together" menjadi salah satu singel yang dinyanyikan secara solo yang paling lama bertahan di posisi satu sepanjang sejarah Billboard yaitu 14 pekan. Bahkan dalam satu minggu ketika "We Belong Together" berada di posisi satu, singel "Shake It Off" dalam waktu yang bersamaan berada di
posisi dua. Mariah menerima penghargaan Grammy Award untuk "Album R dan B Kontemporer Terbaik", "Performa Vokal R dan B Wanita Terbaik", "Lagu R dan B Terbaik" untuk "We Belong Together". Turnya yang berjudul The Adventure of Mimi menjadi turnya paling sukses sepanjang kariernya.
Tahun 2007, Mariah Carey merilis album selanjutnya yang berjudul E=MC2. Nama album ini diambil dari rumus teori relativitas khusus Albert Einstein. Walaupun begitu, judul album ini tidak ada hubungannya dengan fisika. "E=MC2" disini berarti "Emancipation of Mimi untuk kekuatan yang kedua". Album ini sukses di pasaran dan menjadi album dengan penjualan tersukses dalam mingu pertama rilis sepanjang karier Mariah.