Britney Spears
minggu berturut-turut. Lagu ini telah terjual lebih dari 10 juta eksemplar, membuatnya menjadi salah satu single dengan penjualan terbaik sepanjang masa. Single ini juga memuncaki tangga lagu di Britania Raya selama dua minggu, dan menjadi single dengan penjualan tercepat oleh seorang artis wanita, terjual lebih dari 460.000 eksemplar. Lagu ini kemudian masuk kedalam 25 lagu
tersukses sepanjang masa di sejarah tangga lagu Inggris. Spears juga merupakan artis wanita termuda yang menjual satu juta dinegara ini. "(You Drive Me) Crazy" dirilis sebagai single ketiga dari album ini. Lagu ini menjadi hit sepuluh besar diseluruh dunia dan selanjutnya mendorong kesuksesan dari album "...Baby One More Time". Album tersebut telah terjual 25 juta eksemplar diseluruh
dunia, menjadikan album ini sebagai salah satu album dengan penjualan terbaik sepanjang masa. Album tersebut juga menjadi album debut dengan penjualan terbaik dari artis yang pernah ada.
Sampul majalah bulan April tahun 1999 dari "Rolling Stone" yang memasukkan fitur Spears berbaring ditempat tidurnya, memakai sebuah bra, celana pendek dan sebuah atasan terbuka. American Family Association (AFA) menggambarkan foto tersebut sebagai "sebuah campuran yang menjijikkan antara kepolosan masa anak-anak dan seksualitas orang dewasa" dan mengatakan "Tuhan menyayangi orang Amerika yang memboikot
toko-toko yang menjual album Britney." Spears merespon dan berkomentar, "Apa masalahnya? Aku punya moral yang kuat. [...] Aku akan melakukannya lagi. Aku rasa foto-fotonya bagus. Dan aku lelah dibandingkan dengan Debbie Gibson dan semua artis bubblegum pop sepanjang waktu." Tak lama sebelum itu, Spears telah mengumumkan dihadapan publik dia akan tetap menjadi seorang perawan sampai menikah.Pada 28 Juni 1999, Spears
memulai tur pertamanya...Baby One More Time Tour di Amerika Utara, yang mendapat penilaian positif kritikus, tetapi menimbulkan beberapa kontroversi akibat dari pakaian-pakaian terbukanya. Sebuah lanjutan dari tur ini, berjudul Crazy 2k, mengikuti pada Maret 2000. Spears membawakan lagu-lagu dari album studio keduanya yang akan datang untuk pertama kali sepanjang pertunjukan ditur ini.
"Oops!... I Did It Again", album studio keduanya, dirilis pada Mei 2000. Album ini debut dinomor satu di AS, terjual 1.3 juta eksemplar, memecahkan rekor SoundScan sebagai penjualan debut tertinggi oleh artis solo. Single utama album ini, "Oops!... I Did It Again", berada dipuncak tangga lagu di Australia, Selandia Baru, Britania Raya dan banyak negara-negara Eropa.
Ditahun yang sama, Spears mengadakan Oops!... I Did It Again Tour, yang menghasilkan $40.5 juta; dia juga merilis buku pertamanya, "Britney Spears' Heart to Heart", yang ikut ditulis bersama ibunya. Setelah banyak spekulasi media, Spears mengkonfirmasi bahwa dia berpacaran dengan anggota NSYNC Justin Timberlake.
Pada bulan Februari 2001, Spears menandatangani sebuah kesepakatan promosi sebesar $7-8 juta bersama Pepsi, dan merilis buku lain yang ditulis bersama ibunya, berjudul "A Mother's Gift". Album studio ketiganya yang berjudul sama dengan namanya, "Britney", dirilis pada November 2001. Ketika sedang tur, dia terinspirasi oleh artis-artis hip hop seperti Jay-Z dan The Neptunes dan ingin membuat sebuah
rekaman dengan suara yang lebih funky. Album ini debut dinomor satu di "Billboard" 200 dan berada diposisi lima besar di Australia, Britania Raya dan negara-negara Eropa dan terjual lebih 12 juta eksemplar diseluruh dunia. Album ini mendapat dua nominasi Grammy kategori Best Pop Vocal Album dan Best Female Pop Vocal Performance untuk lagu "Overprotected"- dan terdaftar pada tahun 2008 sebagai salah satu "100 Best Albums from the Past
25 Years" oleh "Entertainment Weekly". Single pertama album ini, "I'm a Slave 4 U", menjadi hit sepuluh besar diseluruh dunia.
Penampilan Spears membawakan single tersebut di MTV Video Music Awards 2001 bersama seekor harimau didalam kandang dan seekor piton albino yang dikalungkan dibahunya. Kejadian tersebut mendapat teguran keras oleh organisasi hak binatang PETA, yang mengklaim hewan-hewan itu dianiaya dan adanya rencana memo untuk sebuah papan iklan anti bulu binatang yang menampilkan fitur Spears. Untuk mempromosikan albumnya, Spears
mengadakan Dream Within a Dream Tour. Tur ini menghasilkan $43.7 juta, menjadi tur dengan penghasilan tertinggi kedua tahun 2002 oleh seorang artis wanita, dibelakang tur Cher Farewell Tour. Kesuksesan kariernya diulas oleh "Forbes" pada tahun 2002, dan Spears menjadi the world's most powerful celebrity. Spears juga mendapatkan peran pertamanya di "Crossroads", dirilis pada Februari 2002. "Crossroads", yang mengeluarkan pengeluaran sebanyak $12 juta, mendapat pendapatan $61.1 juta diseluruh dunia.
Pada bulan Juni 2002, Spears membuka restoran pertamanya, Nyla, di Kota New York, tetapi menghentikan hubungan kerja pada bulan November, dan menyatakan salah urus dan "kegagalan manajemen untuk sepenuhnya memberitahunya". Pada Juli 2002, Spears mengumumkan dia akan mengambil cuti enam bulan dari kariernya; meskipun, dia kembali masuk studio pada bulan November untuk merekam album barunya. Hubungan Spears dengan Justin Timberlake
berakhir setelah tiga tahun. Pada bulan Desember 2002, Timberlake merilis lagu "Cry Me a River" sebagai single kedua dari album solo debutnya. Model video musiknya terlihat seperti Spears dan memunculkan rumor Spears tidak setia kepadanya. Sebagai respon, Spears menulis "Everytime" bersama penyanyi latar dan temannya Annet Artani.
Pada tahun 2003 Spears membuka MTV Video Music Awards 2003 bersama Christina Aguilera, membawakan lagu "Like a Virgin". Setelah setengah penampilan mereka Madonna bergabung, yang kemudian mereka berdua cium. Kejadian ini sangat dipublikasi. Spears merilis album studio keempatnya, "In the Zone", pada bulan November 2003. "In the Zone" terjual lebih dari 609.000 eksemplar di Amerika Serikat dan debut dipuncak ditangga lagu, menjadikan Spears artis
wanita pertama di era SoundScan yang empat album studio pertamanya debut dinomor satu. Album ini juga debut dipuncak tangga lagu di Perancis dan sepuluh besar di Belgia, Denmark, Swedia dan Belanda. "In the Zone" terjual lebih dari 10 juta eksemplar diseluruh dunia. Album ini memproduksi beberapa single hit: "Me Against the Music", sebuah kolaborasi bersama Madonna; "Toxic"-yang memenangkan Spears Grammynya satu-satunya kategori Best Dance Recording; "Everytime" dan "Outrageous".
Pada bulan Januari 2004, Spears menikahi teman masa kecilnya Jason Allen Alexander di sebuah kapel pernikahan kecil bernama A Little White Wedding Chapel di Las Vegas, Nevada. Pernikahan tersebut dibatalkan 55 jam kemudian, diikuti sebuah petisi dari pengadilan yang menyatakan Spears "kurang mengerti atas tindakannya". Pada bulan Maret 2004, dia mengadakan The Onyx Hotel Tour untuk mempromosikan "In the Zone". Pada bulan Juni 2004, Spears jatuh dan
melukai lutut kirinya selama pengambilan gambar video musik "Outrageous". Spears melakukan bedah arthroskopik. Dia memakai penyanggah kaki selama enam minggu, diikuti delapan sampai dua belas minggu istirahat, yang menyebabkan The Onyx Hotel Tour dihentikan. Sepanjang 2004, Spears terlibat di Pusat Kabbalah karena pertemanannya bersama Madonna.
Pada bulan Juli 2004, Spears bertunangan dengan penari Amerika Serikat Kevin Federline, yang bertemu dengannya tiga bulan sebelumnya. Hubungan mereka menarik perhatian intens dari media, dikarenakan Federline baru saja putus dari aktris Shar Jackson, dalam keadaan hamil anak kedua mereka pada waktu itu. Kronik tahapan hubungan mereka masuk kedalam acara realitas Spears yang pertama "Britney dan Kevin: Chaotic". Mereka mengadakan