Brad Pitt
penampilan singkat dalam hit kultus "True Romance" sebagai seorang pelempar batu bernama Floyd, yang menyediakan pemulihan komika yang sangat dibutuhkan untuk film aksi. Pada tahun tersebut, ia memenangkan sebuah ShoWest Award for Male Star of Tomorrow.
1994 menandai titik balik signifikan dalam karier Pitt. Berperang sebagai vampir Louis de Pointe du Lac dalam film horor "Interview with the Vampire: The Vampire Chronicles", berdasarkan pada novel tahun 1976 bernama sama karya Anne Rice, ia beradu peran dengan Tom Cruise, Kirsten Dunst, Christian Slater, dan Antonio Banderas. Meskipun memenangkan dua MTV Movie Awards di acara 1995, penampilannya meraih sambutan rendah. Menurut "Dallas Observer", "Brad Pitt [...]
adalah sebuah bagian besar dari masalah [dalam film tersebut]. Saat para sutradara memainkan sisi kejantanannya, ketampanannya, kerakyatannya [...] ia bahagia menontonnya. Namun, tak ada hal tentangnya yang mensugestikan tormen dalam atau bahkan kesadaran diri, yang menjadikannya Louis yang membosankan."
Setelah perilisan "Interview with the Vampire", Pitt membintangi "Legends of the Fall" (1994), berdasarkan pada novel bernama sama karya Jim Harrison, berlatar Amerika Barat pada empat dekade pertama abad kedua puluh. Memerankan Tristan Ludlow, putra dari Kolonel William Ludlow (Anthony Hopkins) seorang imigran Cornish, Pitt meraih nominasi Penghargaan Golden Globe pertamanya, dalam kategori Aktor Terbaik. Aidan Quinn dan Henry Thomas berperan
sebagai para saudara Pitt. Meskipun film tersebut meraih sambutan campuran, beberapa kritikus film memuji penampilan Pitt. Janet Maslin dari "The New York Times" berkata, "Kemampuan Pitt mencampur karya akting dan tingkah laku untuk kesempurnaan yang menyayat hati semacam itu adalah sebuah permaluan terhadap superfisialitas dari film tersebut yang diambil dengan caranya." "Deseret News" memprediksi bahwa "Legends of the Fall" akan mensolidifikasikan reputasi Pitt sebagai pemeran utama.
Pada 1995, Pitt beradu peran dengan Morgan Freeman dan Gwyneth Paltrow dalam film cerita seru kejahatan "Seven", memerankan seorang detektif yang menangani kasus seorang pembunuh berantai. Pitt menyebutnya sebuah film besar dan mendeklarasikannya bagian yang akan meluaskan horizon aktingnya. Ia mengekspresikan niatnya untuk beralih dari "'bocah cantik' yang kurus [...] dan memainkan beberapa hal dengan
lihai." Penampilannya meraih sambutan kritis, dengan "Variety" berkata bahwa ini adalah akting layar lebar terbaiknya, yang makin menunjang kemampuan Pitt untuk mengambil "pekerjaan menentu, enerjik, dan kreditabel" sebagai detektif. "Seven" meraih $327 juta di box office internasional. Setelah kesuksesan "Seven", Pitt mengambil peran pendukung sebagai Jeffrey Goines dalam film
fiksi-ilmiah 1995 garapan Terry Gilliam "12 Monkeys". Film tersebut umumnya meraih ulasan positif, dengan utamanya memuji Pitt. Janet Maslin dari "New York Times" menyebut "Twelve Monkeys" "sengit dan mengganggu" dan menampilkan "penampilan yang sangat membekukan" dari Pitt, menyatakan bahwa ia "menyetrum Jeffrey dengan magnetisme berat yang menjadi bagian penting dalam film tersebut." Ia memenangkan sebuah
Penghargaan Golden Globe untuk Aktor Pendukung Terbaik untuk film tersebut dan meraih nominasi Oscar pertamanya untuk Aktor Pendukung Terbaik.
Pada tahun berikutnya, ia memainkan sebuah peran dalam film drama hukum "Sleepers" (1996), berdasarkan pada novel bernama sama karya Lorenzo Carcaterra. Film tersebut meraih ulasan campuran. Dalam film 1997 "The Devil's Own", Pitt beradu peran dengan Harrison Ford, sebagai teroris Irish Republican Army Rory Devany, sebuah peran dimana ia harus belajar aksen Irlandia. Opini kritikal terbagi tentang aksennya;
"Pitt menemukan nada ambiguitas moral yang baik, namun berkali-kali logat Irlandianya terlalu dipaksakan- sulit dimengerti tentang apa yang ia katakan," tulis "San Francisco Chronicle." "The Charleston Gazette" beropini bahwa aksen Pitt berjalan baik sepanjang film tersebut. "The Devil's Own" meraih keuntungan sejumlah $140 juta di seluruh dunia, namun mengalami kegagalan kritikal. Setahun
kemudian, ia berperan sebagai pendaki Austria Heinrich Harrer dalam film Jean-Jacques Annaud "Seven Years in Tibet". Pitt berlatih selama berbulan-bulan untuk peran tersebut, yang menuntut praktik trekking dan pendakian gunung signifikan, termasuk mendaki batu di California dan Alpen Eropa dengan rekan pemerannya David Thewlis. Film tersebut meraih banyak ulasan negatif, dan umumnya menyatakan ketidaksukaan. Pitt memainkan peran utama
dalam film romansa fantasi tahun 1998 "Meet Joe Black". Ia memerankan sebuah personifikasi orang mati yang mendiami tubuh seorang pemuda untuk mengetahui seperti apa menjadi manusia. Film tersebut meraih ulasan campuran, dan beberapa orang mengkritik penampilan Pitt. Menurut Mick LaSalle dari "San Francisco Chronicle", Pitt tak dapat "membuat audien percaya bahwa ia mengetahui semua misteri kematian dan keabadian." Roger Ebert menyatakan "Pitt adalah aktor sempurna, namun penampilannya salah diperhitungkan."
Pada 1999, Pitt memerankan Tyler Durden dalam "Fight Club", sebuah adaptasi film dari novel bernama sama karya Chuck Palahniuk, garapan David Fincher. Pitt mempersiapkan bagiannya dengan belajar tinju, taekwondo, dan pergumulan. Untuk mementaskan bagian tersebut, Pitt tertantang untuk menghilangkan sejumlah gigi depannya yang direstorasi saat pemfilman berakhir. Saat mempromosikan "Fight Club", Pitt berkata bahwa film tersebut
tak mengeksplorasi agresi seseorang terhadap orang lainnya namun "memiliki sebuah pengalaman, lebih mengambil sebuah pukulan dan melihat cara kamu datang ke ujung lain." "Fight Club" tayang perdana di Festival Film Internasional Venesia tahun 1999. Disamping opini kritikal yang terbagi pada film tersebut secara keseluruhan, Penampilan Pitt banyak dipuji. Paul Clinton dari CNN menyebut risiko dari kesuksesan film tersebut,
sementara "Variety" menyatakan bahwa kemampuan Pitt "tampan, karismatik dan berfisik sangat dinamis, ketimbang [...] penampilan puncaknya dalam "Thelma and Louise"". Di samping penampilan box office yang tampak buruk, "Fight Club" menjadi klasik kultus setelah dirilis dalam format DVD pada 2000.
Pitt berperan sebagai petinju Gispi Irlandia dengan aksen inteligibel dalam film gangster 2000 Guy Ritchie "Snatch". Beberapa pengulas mengkritik "Snatch"; namun, sebagian besar memuji Pitt. Mick LaSalle dari "San Francisco Chronicle" menyatakan bahwa Pitt "secara ideal berperan sebagai seorang pria Irladia yang aksennya sangat kental yang bahkan orang-orang Inggris tak dapat mengerti", kemudian menyatakan bahwa
sebelum "Snatch", Pitt telah "menonjol lewat peran-peran yang disebut untuk menumbuhkan introspeksi, namun saat ini ia menemukan panggilannya alam sifat komika gelap dan ekstroversi cepat;" sementara Amy Taubin dari "The Village Voice" mengklaim bahwa "Pitt memegang sifat komika maksimum dari sebuah peran lelucon".
Pada tahun berikutnya, Pitt beradu peran dengan Julia Roberts dalam film komedi romansa "The Mexican", sebuah film yang meraih serangkaian ulasan but enjoyed box office success. Peran Pitt berikutnya, dalam film cerita seru Perang Dingin tahun 2001 berkeuntungan $143 juta "Spy Game", adalah sebagai Tom Bishop, seorang operatif dari Special Activities Division dari CIA, yang dimentori oleh karakter Robert Redford. Mark Holcomb dari Salon.com menyukai film
tersebut, meskipun ia menyatakan bahwa baik Pitt maupun Redforf menyediakan "kelebihan hubungan emosional untuk penonton".
Pada 22 November 2001, Pitt membuat debuah penampilan tamu dalam musim kedelapan dari serial televisi "Friends", berperan sebagai seorang pria yang melawan Rachel Green, yang diperankan oleh Jennifer Aniston, yang Pitt nikahi pada waktu itu. Untuk penampilan tersebut, ia dinominasikan untuk sebuah Emmy Award dalam kategori Pemeran Tamu Terbaik dalam sebuah Serial Komedi. Pada Desember 2001, Pitt memerankan Rusty Ryan