Makedonia (kerajaan kuno)
dengan kayu dan damar gegala untuk angkatan laut Atena. Perdikas sempat tidak mengambil tindakan dan mungkin malah menyambut kedatangan Atena karena mereka sama-sama bermusuhan dengan orang-orang Trakia. Keadaan berubah setelah Atena bersekutu dengan saudara dan sepupu PerdikasII yang telah memberontak melawannya. Maka meletuslah dua perang terpisah antara Makedonia dan Atena dari
tahun 433 dan 431SM. Raja Makedonia membalas tindakan Atena dengan mendukung pemberontakan di wilayah sekutu Atena di Kalkidiki dan berhasil mengambil alih kota Potidaia yang strategis. Kota Potidaia lalu dikepung oleh Atena setelah mereka merebut kota Therma dan Veria dari Makedonia, tetapi pengepungan tersebut mengalami kegagalan; Therma kemudian dikembalikan kepada
Makedonia dan sebagian besar wilayah Kalkidiki pun diserahkan kepada Atena sesuai dengan perjanjian perdamaian yang ditengahi oleh Sitalkes, yang memberikan bantuan militer kepada Atena untuk mendapatkan sekutu-sekutu Trakia yang baru sebagai gantinya.
Pada 429 SM, di tengah berkecamuknya Perang Peloponesos (431-404SM) antara Atena dan Sparta, PerdikasII mengirim bantuan militer kepada Sparta di Akarnania, tetapi pasukan Makedonia terlambat datang, sehingga pasukan Atena dapat memenangkan Pertempuran Naupaktus. Pada tahun yang sama, pasukan Atena mencoba membalas tindakan ini dengan meyakinkan Sitalkes untuk menyerang Makedonia,
tetapi Atena menolak mengirimkan angkatan lautnya untuk membantu Sitalkes di Kalkidiki, kemungkinan karena Atena merasa takut dengan ambisi sang raja Trakia. Sitalkes mundur dari Makedonia akibat kurangnya persediaan untuk para tentara pada musim dingin. Pada 424SM, PerdikasII membantu meyakinkan sekutu-sekutu Atena di Trakia untuk membelot dan bersekutu dengan Sparta.
Sebagai gantinya, jenderal Sparta Brasidas bersedia membantu PerdikasII memadamkan pemberontakan Arabaios, penguasa Linkestis (di Makedonia Hulu), meskipun ia sempat mengungkapkan kekhawatirannya karena Arabaios didukung oleh pasukan Iliria dalam jumlah yang besar dan juga karena sekutu Sparta di Kalkidiki rentan diserang Atena ketika pasukan Sparta sedang disibukkan di tempat
lain. Dalam Pertempuran Linkestis, pasukan Makedonia panik dan melarikan diri sebelum pertarungan dimulai, sehingga Brasidas mengamuk, dan pasukan-pasukannya menjarah kereta kuda pengangkut perbekalan milik Makedonia yang telah ditinggalkan. Akibatnya, PerdikasII berbalik melawan Sparta dan kembali bersekutu dengan Atena, sehingga menghadang bala bantuan Liga Peloponesos di Tesalia dan memaksa
Arabaios dan para pemberontak lainnya untuk menyerah dan menerima raja Makedonia sebagai penguasa mereka. Brasidas wafat pada tahun 422 SM, yang juga merupakan tahun ketika Atena dan Sparta menyetujui Perjanjian Perdamaian Nikias yang membebaskan Makedonia dari segala kewajiban untuk membantu sekutunya, Atena. Setelah kemenangan Sparta dalam Pertempuran Mantinea pada
tahun 418SM, Sparta membentuk sebuah persekutuan dengan Argos, dan PerdikasII sendiri ingin bergabung dengan persekutuan ini karena terdapat kemungkinan bahwa sekutu-sekutu Sparta akan tetap berada di Kalkidiki. Namun, setelah Argos mendadak berbalik mendukung Atena, angkatan laut Atena dapat memblokade pelabuhan-pelabuhan Makedonia dan menyerang Kalkidiki pada
tahun 417SM. PerdikasII mengajak berdamai pada 414SM dan membentuk sebuah persekutuan dengan Atena yang kemudian akan dilanjutkan oleh putranya sekaligus penerusnya, ArkelaosI (). Alhasil angkatan laut Atena memberikan dukungan kepada ArkelaosI selama pengepungan Pidna oleh Makedonia pada tahun 410SM, dan sebagai gantinya Makedonia memasok Atena dengan kayu dan peralatan laut.
Meskipun Arkelaos I menghadapi beberapa pemberontakan di dalam negeri dan harus menghalau serangan Iliria yang dipimpin oleh Siras dari Linkestis, ia mampu merambah ke wilayah Tesalia dengan mengirim bantuan militer kepada sekutu-sekutunya. Walaupun ia masih mempertahankan Aigai sebagai pusat upacara dan keagamaan, ArkelaosI memindahkan ibu kota kerajaan ke utara di
Pela, yang pada saat itu terletak di pinggir danau yang dihubungkan oleh sebuah sungai ke Laut Aegea. Ia memperkuat mata uang Makedonia dengan mencetak koin-koin yang memiliki kandungan perak yang lebih tinggi serta dengan mengeluarkan koin tembaga yang terpisah. Istana kerajaannya diisi oleh cendekiawan-cendekiawan ternama seperti seorang dramawan Atena yang
bernama Euripides. Setelah pembunuhan ArkelaosI (diduga akibat hubungan homoseksual dengan hamba muda di istananya), Kerajaan Makedonia mengalami kekacauan; dari tahun 399 hingga 393SM, terdapat paling tidak empat penguasa: Orestes (putra Arkelaos I), AeroposII (paman, wali raja, dan pembunuh Orestes), Pausanias (putra AeroposII), dan AmintasII (yang menikahi putri bungsu
ArkelaosI). Tidak banyak yang diketahui mengenai masa yang kacau ini, tetapi masa ini berakhir setelah AmintasIII (, putra Aridaios dan cucu AmintasI) membunuh Pausanias dan merebut takhta Makedonia. Amintas III sempat melarikan diri dari kerajaannya sekitar tahun 393 atau 383SM (berdasarkan catatan-catatan sejarah yang saling bertentangan), dalam rangka menghindari serangan
besar-besaran yang dilancarkan oleh suku Dardani dari Iliria yang dipimpin oleh Bardilis. Seorang pengklaim takhta yang bernama Argaios memerintah selama kepergian Amintas III, tetapi Amintas III kemudian dapat kembali ke kerajaannya dengan bantuan sekutu-sekutunya di Tesalia. AmintasIII juga hampir dilengserkan oleh pasukan kota Olintos
yang memimpin Liga Kalkidiki, tetapi berkat bantuan dari Teleutias (saudara Raja Sparta Agesilaos II), pasukan Makedonia berhasil membuat Olintos menyerah dan membubarkan Liga Kalkidiki pada 379SM.
Aleksander II (putra dari EuridikeI dan AmintasIII,) menggantikan ayahnya dan langsung menyerbu Tesalia dan mengobarkan perang melawan "tagus" (pemimpin militer tertinggi Tesalia) Aleksander dari Ferai, dan mereka berhasil menaklukkan kota Larisa. Pasukan Tesalia ingin menjatuhkan AleksanderII sekaligus Aleksander dari Ferai, sehingga mereka meminta bantuan kepada Pelopidas dari Tivai; Pelopidas berhasil merebut kembali
Larisa dan kemudian menerima sandera berupa adik kandung AleksanderII (yang kelak akan menjadi Raja FilipusII,), sesuai dengan ketentuan perjanjian yang telah disepakati dengan Makedonia. Setelah nyawa Aleksander dicabut oleh saudara iparnya, Ptolemaios dari Aloros, Ptolemaios bertindak sebagai wali untuk Raja PerdikasIII (adik AleksanderII,); setelah Perdikas III mencapai
usia dewasa pada tahun 365SM, ia memerintahkan agar Ptolemaios dihukum mati. Masa kekuasaan Perdikas III merupakan masa kestabilan politik dan pemulihan keuangan. Namun, serangan dari Atena yang dipimpin oleh Timoteos (anak Konon) mengakibatkan jatuhnya kota Metone dan Pidna, dan kemudian keadaan semakin memburuk setelah Bardilis dari Iliria kembali melancarkan serangan yang berujung pada kematian PerdikasIII dan 4000 pasukan Makedonia dalam pertempuran.
Filipos II berusia dua puluh empat tahun saat ia naik takhta pada 359SM. Berkat kemampuan diplomasinya, ia berhasil meyakinkan orang-orang Trakia yang dipimpin oleh Berisades untuk tidak lagi membantu salah seorang pengklaim takhta Makedonia yang bernama Pausanias, dan ia juga berhasil membuat Atena menghentikan dukungan mereka kepada seorang pengklaim
takhta yang lain, yaitu Argaios II. Ia melakukannya dengan menyuap orang-orang Trakia dan Paionia (yang merupakan sekutu Trakia), dan juga dengan menyepakati perjanjian dengan Atena yang menyatakan bahwa Makedonia mencabut klaimnya atas kota Amfipolis. Selain itu, ia berhasil berdamai dengan orang-orang Iliria yang sempat mengancam wilayah perbatasan Makedonia.