Ernest Hemingway
Setelah Perang Dunia, Hemingway kembali ke Oak Park. Merasa diusir dari Amerika Serikat sebagian karena larangan minuman keras, pada 1920 ia menerima pekerjaan di Toronto, Ontario pada Toronto Star. Ia bekerja di sana sebagai penulis bebas, penulis staf, dan koresponden asing. Di Toronto inilah Hemingway bersahabat dengan rekan wartawan Star Morley Callaghan. Callaghan telah mulai mengarang cerita-cerita pendek pada saat ini
dan memperlihatkannya kepada Hemingway, yang memujinya sebagai karya yang indah. Callaghan dan Hemingway belakangan bersatu kembali di Paris.
Ernest tinggal dekat bagian utara Chicago (1920 hingga 1921), bekerja untuk sebuah surat kabar kecil Pada 1921, Hemingway menikah dengan istri pertamanya, Hadley Richardson. Bulan September, ia pindah ke apartemen lantai empat yang sempit di 1239 North Dearborn dekat bagian utara Chicago yang kumuh. Gedung ini masih berdiri sekarang dengan plakat di depannya yang berbunyi "Apartemen Hemingway." Hadley merasa apartemen itu gelap dan
meresahkan dan, sebagian karena alasan ini, suami-istri Hemingway memutuskan untuk tinggal di luar negeri untuk sementara waktu. Pada Desember 1921 Hemingway meninggalkan Chicago dan Oak Park untuk selama-lamanya.
Atas nasihat Sherwood Anderson, mereka menetap di Paris, dan di sana Hemingway meliput Perang Yunani-Turki untuk Star. Setelah kembalinya Hemingway ke Paris, Anderson memberikan kepadanya surat perkenalan untuk Gertrude Stein. Stein menjadi mentornya dan memperkenalkannya kepada "Gerakan Modern Paris" yang saat itu berlangsung di Wilayah Montparnasse; inilah permulaan dari lingkaran ekspatriat Amerika yang belakangan dikenal
sebagai Generasi yang Hilang, sebuah istilah yang diciptakan oleh Stein. Mentor Hemingway lainnya yang berpengaruh adalah Ezra Pound, pendiri imagism. Hemingway belakangan mengenang kelompok ini dan berkata, "Setengah waktu Ezra benar, dan bila dia keliru, dia keliru sekali hingga kita tidak akan ragu sedikit pun tentang hal itu. Gertrude selalu benar."
Kelompok ini seringkali mengunjungi toko buku Sylvia Beach, Shakespeare dan Co., di 12 Rue de l'Odéon. Setelah penerbitan tahun 1922 dan dilarangnya karya rekan mereka dari Amerika James Joyce, Ulysses, Hemingway menggunakan sahabat-sahabatnya yang berbasis di Toronto untuk menyelundupkan novel-novel itu ke Amerika Serikat. Buku pertama Hemingway sendiri, yang berjudul Three Stories and Ten Poems (1923), diterbitkan di
Paris oleh Robert McAlmon. Pada tahun yang sama, ketika ia kembali sebentar ke Toronto, anak lelaki pertama Hemingway dilahirkan. Hemingway meminta Gertrude Stein untuk menjadi ibu serani John. Karena sibuk mengasuh keluarga, Hemingway menjadi bosan dengan Toronto Star dan mengundurkan diri pada 1 Januari 1924.
Debut sastra Hemingway di Amerika dimulai dengan penerbitan kumpulan cerita pendeknya In Our Time (1925). Sketsa yang kini menjadi antar-bab dari versi Amerikanya mulanya diterbitkan di Eropa sebagai In Our Time (1924). Karya ini penting bagi Hemingway, karena mengukuhkan kembali kepadanya bahwa gaya minimalisnya dapat diterima oleh komunitas sastra. "Big Two-Hearted River" adalah cerita terbaik dari kumpulan ini.
Pada April 1925, dua minggu setelah diterbitkannya The Great Gatsby, Hemingway berjumpa dengan F. Scott Fitzgerald di Dingo Bar. Fitzgerald dan Hemingway mulanya bersahabat karib, seringkali minum dan berbincang bersama. Mereka sering tukar-menukar naskah, dan Fitzgerald banyak menolong perkembangan karier Hemingway serta penerbitan kumpulan cerita-ceritanya yang pertama, meskipun belakangan hubungan mereka mendingin dan menjadi lebih
kompetitif. Namun istri Fitzgerald, Zelda, sejak awal tidak suka terhadap Hemingway. Dengan terang-terangan ia menggambarkan Hemingway sebagai orang yang "penuh kepura-puraan" dan "palsu seperti cek karet" serta menyatakan bahwa kepribadiannya yang macho hanyalah sebuah kedok. Ia pun merasa sangat yakin- hingga pada tingkat yang tidak rasional- bahwa Hemingway adalah seorang homoseksual dan menuduh suaminya menjalin hubungan cinta dengannya.
Apa pertimbangan Zelda Fitzgerald tentang hubungan antara kedua orang itu benar atau tidak, sejumlah sumber mengatakan bahwa homofobia Hemingway yang tercatat dengan baik dan serangan-serangannya yang banyak diajukan kepada orang-orang yang terang-terangan homoseksual, seperti misalnya Jean Cocteau, adalah suatu tindakan berlebih-lebihan untuk menutupi homoseksualitasnya sendiri.
Dalam salah satu contohnya, sebuah anekdot yang dikisahkan oleh Hemingway telah membuat Cocteau marah dan menuduh Radiguet (yang dikenal di kalangan sastra Paris sebagai "Monsieur Bébé") dekaden dengan hubungan gelapnya dengan seorang model: "Bébé est vicieuse. Il aime les femmes." ("Baby tak bermoral. Ia suka perempuan." [Perhatikan adjektiva feminin yang digunakan di sini]). Radiguet,
demikian menurut Hemingway, menggunakan seksualitas untuk memajukan kariernya, karena sebagai penulis "yang tahu bagaimana memajukan kariernya bukan hanya dengan pena tetapi juga dengan pensil," sebuah Referensi yang sensasional kepada penis. Kemarahan yang jelas terhadap Cocteau dan Radiguet (yang hubungannya sangat diperdebatkan dalam sumber-sumber lainnya) memperlihatkan
kebencian yang inheren terhadap kaum homoseksual yang juga merupakan tema sentral dari banyak cerita pendeknya, termasuk "The Sea Change".
Hubungan ini dan malam-malam panjang sambil minum-minum memberikan ilham bagi novel pertama Hemingway yang suksesThe Sun Also Rises (1926). Ia hanya membutuhkan enam minggu untuk menyelesaikannya di restoran favoritnya di Montparnasse, La Closerie des Lilas. Novel ini, yang isinya setengah-biografis karena mengikuti sekelompok ekspatrian Amerika di Eropa, sukses dan dipuji oleh para kritikus. Sementara
Hemingway mulanya mengklaim bahwa novel adalah bentuk kuno sastra, ia tampaknya diilhami untuk menulis novel setelah membaca naskah Fitzgerald untuk The Great Gatsby.
Hemingway bercerai dengan Hadley Richardson dan menikahi Pauline Pfeiffer, seorang Katolik yang saleh dari Piggott, Arkansas, pada 1927. Hemingway sendiri pada saat ini beralih menjadi Katolik. Tahun itu bukunya Men Without Women, sebuah kumpulan cerita pendek diterbitkan. Isinya memuat "The Killers", salah satu cerita Hemingway yang paling terkenal dan paling sering dimuat dalam antologi.
Pada 1928, ayah Hemingway, Clarence, yang mengidap diabetes dan dilanda masalah-masalah keuangan, melakukan bunuh diri dengan sebuah pistol tua dari old masa Perang Saudara. Tindakannya ini sangat melukai Hemingway. Ia segera berangkat ke Oak Park untuk mengatur pemakamannya dan menimbulkan kehebohan karena ia mengungkapkan gagasan Katolik bahwa orang yang bunuh diri akan masuk ke neraka. Pada
saat yang hampir bersamaan, Harry Crosby, pendiri Black Sun Press dan sahabat Hemingway dari masa ia tinggal di Paris, juga membunuh dirinya sendiri. Pada tahun yang sama itu, anak lelaki Hemingway, Patrick, lahir di Kansas City (anak lelakinya yang ketiga, Gregory, dilahirkan beberapa tahun kemudian). Anak itu lahir dengan bedah Caesar setelah ibunya dengan susah payah berusaha melahirkannya. Rincian kejadiannya dimasukkan oleh Hemingway ke dalam bagian penutup dari novelnya, A Farewell to Arms.
A Farewell to Arms yang diterbitkan pada 1929, menggambarkan secara terinci kisah cinta antara Frederic Henry, seorang tentara Amerika, dengan Catherine Barkley, seorang perawat Inggris. Novel ini sangat bersifat otobiorafisnya Hemingway sendiri. Plotnya secara langsung diilhami oleh pengalamannya dengan Suster von Kurowsky di Milano; kesakitan yang hebat di saat melahirkan anaknya Patrick oleh istri keduanya, Pauline,