Estonia
kepangeranan Estonia sekarang: Kepangeranan Dorpat (daerah Tartu) dan Kepangeranan Parnawa (daerah Pärnu). Pada tahun 1629, daratan besar Estonia seluruhnya menjadi berada di bawah kekuasaan Swedia. Estonia secara administratif dibagi menjadi Provinsi Estonia di utara dan Livonia di selatan Estonia dan utara Latvia, sebuah pembagian wilayah yang masih bertahan hingga permulaan abad ke-20.
Pada tahun 1631, Raja Swedia, Gustavus II Adolfus memaksa kaum bangsawan untuk memberi kaum tani hak-hak yang lebih besar, meskipun perbudakan masih dipertahankan. Pada tahun 1632, sebuah media cetak dan universitas didirikan di Kota Dorpat (dikenal sebagai Tartu sejak tahun 1918). Periode ini dikenal dalam sejarah Estonia sebagai "Zaman Swedia Tua yang Baik".
Pertumbuhan populasi yang stabil tetap bertahan hingga menjangkitnya wabah pada tahun 1657. Kelaparan besar pada tahun 1695-1697 telah menewaskan kira-kira 70000 jiwa, atau hampir 20% populasi saat itu.
Setelah menyerahnya Estonia dan Livonia pada Perang Utara Besar, Kekaisaran Swedia kehilangan Estonia yang menjadi milik Rusia berdasarkan Perjanjian Nystad. Tetapi, kelas atas dan menengah-atas masih dikuasai oleh Jerman Baltik. Perang sangat mengurangi populasi Estonia, tetapi kemudian pulih kembali dengan cepat. Meskipun hak-hak petani pada awalnya diperlemah, perbudakan dihapuskan pada
tahun 1816 di Provinsi Estonia dan pada tahun 1819 di Livonia. Setelah Revolusi Rusia, Tallinn berada di bawah kendali Soviet sampai tanggal 24 Februari 1918, ketika kemerdekaan Estonia diumumkan.
Sebagai hasil dari penghapusan perbudakan dan ketersediaan pendidikan bagi penduduk asli yang tidak berbahasa Estonia, gerakan aktif nasionalis Estonia didirikan pada abad ke-19. Gerakan ini bermula pada tataran budaya, hasilnya adalah pendirian kesusasteraan bahasa Estonia, teater, dan musik profesional dan membuka jalan bagi pembentukan jatidiri kebangsaan Estonia dan kebangkitan nasional Estonia. Di antara para pemimpin pergerakan adalah Johann Voldemar Jannsen, Jakob Hurt, dan Carl Robert Jakobson.
Pencapaian yang penting adalah penerbitan epos kebangsaan, Kalevipoeg, pada tahun 1862, dan penyelenggaraan festival lagu nasional pertama pada tahun 1869. Sebagai aksi tandingan periode Rusifikasi yang diprakarsai Kekaisaran Rusia pada dasawarsa 1890-an, nasionalisme Estonia lebih bernada politis, yang pada saat itu kaum terpelajar menyerukan otonomi yang diperluas, dan kemudian, kemerdekaan penuh dari Kekaisaran Rusia.
Setelah kaum Bolshevik mengambil alih kekuasaan di Rusia menyusul Revolusi Oktober pada tahun 1917 dan kemenangan Jerman melawan tentara Rusia, antara mundurnya Tentara Merah Rusia dan kedatangan serdadu Jerman, Komite Penyelamatan Estonia dari Maapäev mengumumkan kemerdekaan Estonia di Pärnu pada tanggal 23 Februari 1918 dan di Tallinn pada tanggal 24 Februari 1918.
Setelah memenangi Perang Kemerdekaan Estonia melawan Rusia Soviet dan Freikorps Jerman dan sukarelawan Pertahanan Darat Baltik, Perjanjian Damai Tartu ditandatangani pada tanggal 2 Februari 1920. Republik Estonia diakui (de jure) oleh Finlandia pada tanggal 7 Juli 1920, oleh Polandia pada tanggal 31 Desember 1920, oleh Argentina pada tanggal 12 Januari 1921 dan oleh Sekutu Barat pada tanggal 26 Januari 1921.
Estonia memelihara kemerdekaannya selama 22 tahun. Mulanya menganut demokrasi parlementer, parlemen (Riigikogu) dibubarkan pada tahun 1934, setelah terjadinya kekacauan politik yang disebabkan oleh krisis ekonomi global. Kemudian negara ini diatur berdasarkan dekret oleh Konstantin Päts, yang menjadi Presiden pada tahun 1938, yakni tahun ketika pemilihan anggota parlemen diselenggarakan.
Nasib Estonia pada Perang Dunia II ditentukan oleh Pakta Non-agresi Jerman-Soviet dan Protokol Tambahan Rahasia pada bulan Agustus 1939. Perkiraan jumlah korban Perang Dunia II di Estonia sebesar 25% populasi, merupakan salah satu yang tertinggi di Eropa. Korban tewas akibat perang dan pendudukan ditaksir sejumlah 90000 jiwa. Ini termasuk pengusiran Soviet pada tahun 1941, pengusiran Jerman dan
korban Holocaust. Perang Dunia II dimulai dengan penyerbuan dan pemecahan beruntun sekutu kawasan penting Estonia- Polandia, melalui operasi gabungan Jerman Nazi dan Uni Soviet.
Nasib Republik Estonia sebelum Perang Dunia II ditentukan oleh Pakta Non-agresi Jerman-Soviet Agustus 1939 setelah Stalin meraih perjanjian Hitler untuk membagi Eropa Timur menjadi "bola-bola kepentingan khusus" menurut Pakta Molotov-Ribbentrop dan Protokol Tambahan Rahasia.
Pada tanggal 24 September 1939, beberapa kapal perang Angkatan Laut Uni Soviet merapat ke pelabuhan-pelabuhan Estonia dan pesawat pengebom Soviet mulai berpatroli di langit Tallinn dan perkampungan yang mengelilinginya. Pemerintah Republik Estonia dipaksa menyetujui sebuah perjanjian yang membolehkan Uni Soviet mendirikan pangkalan militer dan menempatkan 25000 serdadu di daratan Estonia untuk "pertahanan bersama". Pada tanggal 12 Juni 1940, perintah untuk mengadakan blokade militer total terhadap Estonia diberikan kepada Armada Baltik Soviet.
Pada tanggal 14 Juni 1940, sementara perhatian dunia sedang memusat pada jatuhnya Paris ke tangan Jerman Nazi sehari sebelumnya, blokade militer Soviet terhadap Estonia mulai berlaku, dua pesawat pengebom milik Soviet berhasil menembak jatuh pesawat penumpang milik Finlandia "Kaleva" yang terbang dari Tallinn menuju Helsinki mengangkut tida paket (bungkusan) diplomatik dari kedutaan Amerika Serikat di Tallinn, Riga, dan Helsinki. Pada
tanggal 16 Juni 1940, Uni Soviet menyerbu Estonia. Tentara Merah keluar dari pangkalan militer mereka di Estonia pada tanggal 17 Juni. Keesokan harinya, kira-kira 90000 serdadu tambahan memasuki negara ini. Untuk menghadapi tentara Soviet yang melimpah ruah, Pemerintah Estonia menyerah pada tanggal 17 Juni 1940 untuk mencegah pertumpahan darah.
Sebagian besar Militer Estonia menyerah atas dasar komando Pemerintah Estonia yang percaya bahwa bersikeras bertahan tidaklah berguna dan bahkan akan dilucuti oleh Tentara Merah. Hanya Batalion Sinyal Independen Estonia yang tetap bersiaga di Tallinn di Jalan Raua yang menunjukkan sikap pertahanannya terhadap Tentara Merah dan Milisi Komunis yang disebut "Bela Diri Rakyat" pada tanggal 21 Juni 1940.
Ketika Tentara Merah dibawa dalam penambahan kekuatan yang didukung oleh enam kendaraan tempur lapis baja, pertempuran berlangsung selama beberapa jam hingga matahari terbenam. Pada akhirnya pertahanan militer diberhentikan dengan negosiasi dan Batalion Sinyal Independen menyerah dan dilucuti. Ada dua petugas Estonia yang tewas, Aleksei Männikus dan Johannes Mandre, dan beberapa lainnya terluka di pihak Estonia
dan kira-kira 10 tewas dan lebih banyak terluka di pihak Soviet. Milisi Soviet yang turut serta dalam pertempuran ini dipimpin oleh Nikolai Stepulov.
Pada tanggal 6 Agustus 1940, Estonia secara tidak sah diambil-alih oleh Uni Soviet sebagai Republik Sosialis Soviet Estonia. Peralihan konstitusi Estonia yang memerlukan referendum untuk menentukan penggabungan dengan satuan supra-nasional ternyata diabaikan. Sebagai gantinya, pemungutan suara untuk menggabungi Uni Soviet justru diselenggarakan dalam pemilihan palsu yang dilakukan sebulan sebelumnya. Selain itu, mereka yang
gagal menunaikan "tugas politik" mereka untuk memberikan suara dukungan bagi penggabungan Estonia ke dalam Uni Soviet, khususnya mereka yang gagal mendapatkan pengesahan paspor mereka untuk ikut memilih, divonis mati oleh pengadilan Soviet. Penindasan dilanjutkan dengan pengusiran besar-besaran yang dilaksanakan Soviet di Estonia pada tanggal 14 Juni 1941. Ada banyak cendekiawan dan pimpinan politik Estonia yang terbunuh atau
terusir ke tempat yang jauh di Uni Soviet oleh penguasa Soviet pada tahun 1940-1941. Penindasan juga ditujukan kepada ribuan rakyat biasa.