Matt Damon
juga tidak "menyambut" setiap perasaan [Penelope] Cruz." Ia juga dianggap "tidak nyaman menjadi pusat" dari film "The Legend of Bagger Vance" arahan sutradra Robert Redford.
Dari tahun 2001 sampai 2007, Damon mendapat pengakuan internasional yang lebih luas karena turut ambil bagian dalam dua waralaba film besar. Ia berperan sebagai pencuri bernama Linus Caldwell dalam film arahan sutradara Steven Soderbergh tahun 2001 "Ocean's Eleven", yang merupakan sebuah film "remake" dari film tahun 1960 yang dibintangi oleh Rat Pack berjudul "Ocean's 11". Film "Ocean's Eleven" yang
bergenre drama komedi kejahatan itu lalu sukses menelurkan dua sekuel, "Ocean's Twelve" (2004) dan "Ocean's Thirteen" (2007). Ia bermain sebagai pembunuh yang amnesia bernama Jason Bourne/David Webb dalam film-film thriller aksi, "The Bourne Identity" (2002), "The Bourne Supremacy" (2004), "The Bourne Ultimatum" (2007), dan sekuel kelimanya, "Jason Bourne" (2016). Untuk perannya tersebut, "Entertainment
Weekly" memberikan predikat kepada Damon sebagai "pemeran terbaik dekade ini yang mencampurkan otot dan otak." Damon mengisi suara karakter Spirit dalam film animasi "" (2002) dan kemudian memainkan peran sebagai kembar siam di film "Stuck on You" (2003). Ia memerankan versi fiksi karakter Wilhelm Grimm di film petualangan fantasi karya Terry Gilliam berjudul, "The Brothers Grimm" (2005), namun sayang film tersebut mendapatkan kritik dan kegagalan
komersial; "The Washington Post" menyimpulkan, "Damon, senantiasa menampilkan giginya yang seperti seorang pembawa acara berita dan memamerkan kepalsuan, [menggunakan] dialek 'Masterpiece Theatre', dan ia datang seperti seseorang yang tersesat dalam perjalanan untuk mengikuti audisi opera SMA, "The Pirates of Penzance"." Pada akhir tahun itu juga, ia muncul sebagai seorang analis energi dalam film "Syriana".
Pada tahun 2006, Damon bermain bersama Robert De Niro di film "The Good Shepherd" sebagai anggota CIA, dan memainkan peran sebagai mafia yang menyamar dan bekerja di Kepolisian Negara Bagian Massachusetts dalam film arahan sutradara Martin Scorsese, "The Departed", sebuah "remake" dari film thriller polisi Hong Kong, "Infernal Affairs". "The Departed" mendapatkan skor 92% di Rotten Tomatoes, dan penerimaan kritis yang sangat baik. Menurut majalah
"Forbes" pada bulan Agustus 2007, Damon adalah bintang yang paling membawa keuntungan dan kesuksesan. Damon tampil secara cameo dan tidak dikreditkan pada film karya Francis Ford Coppola, "Youth Without Youth" (2007) dan penampilan cameo lainnya di film tahun 2008 tentang biografinya Che Guevara berjudul, "Che".
Pada tahun 2009, ia menjadi bintang tamu dalam serial "Entourage" dan berperan sebagai dirinya sendiri, pada saat itu ia mencoba untuk menekan Vincent Chase (Adrian Grenier) agar mau menyumbang ke yayasan ONEXONE. Peran berikutnya adalah dalam film komedi hitam karya Steven Soderbergh, "The Informant!" (2009), atas penampilannya dalam film tersebut, ia masuk nominasi Golden Globe.
Menurut "Entertainment Weekly" penampilan Damon dalam film tersebut seperti: "Bintang- yang diam-diam dan terus berubah menjadi aktor besar- yang memegang kendali dengan gesit karena ia mengungkapkan kegilaan yang mendalam pada karakternya." Juga pada tahun 2009, Damon memerankan tokoh kapten tim nasional uni rugbi Afrika Selatan Francois Pienaar dalam film arahan sutradara Clint Eastwood, "Invictus",
yang ceritanya berdasarkan pada buku tahun 2008 karangan John Carlin berjudul "Playing the Enemy: Nelson Mandela and the Game That Changed a Nation", dalam film itu juga menampilkan Morgan Freeman sebagai Nelson Mandela. "Invictus" memperoleh nominasi Academy Award untuk Aktor Pendukung Terbaik bagi Damon.
Pada tahun 2010, ia kembali berkolaborasi dengan sutradara Paul Greengrass, kali ini untuk berperan dalam film thriller aksi, "Green Zone", namun sayang film ini kurang beruntung secara komersial dan menerima skor 53% di situs Rotten Tomatoes serta mendapat penerimaan yang ambivalen dari para kritikus. Ia muncul sebagai bintang tamu dalam sebuah episode serial animasi "Arthur", berjudul "The Making of Arthur", berperan sebagai dirinya
sendiri. Selama musim ke-5 acara sitkom "30 Rock", ia tampil sebagai bintang tamu dan berperan sebagai pacar dari Liz Lemon, ia tampil dalam episode "I Do Do", "The Fabian Strategy", "Live Show", dan "Double-Edged Sword". Proyek-proyek Damon pada tahun 2010 termasuk bermain pada film "Hereafter" karya Clint Eastwood dan film remake yang disutradarai oleh Coen bersaudara berjudul "True Grit".
Pada tahun 2011, ia membintangi film-film seperti "The Adjustment Bureau", "Contagion", dan "We Bought a Zoo". Pada bulan April 2012, Damon menggarap film "Promised Land", yang disutradarai oleh Gus Van Sant, ia menulis skenario film ini bersama dengan John Krasinski. Penampilan Damon berikutnya adalah dalam film yang disutradari lagi oleh Steven Soderbergh, "Behind the Candelabra", sebuah film drama tentang kehidupan
pianis/penghibur Liberace (diperankan oleh Michael Douglas), sementara Damon berperan sebagai Scott Thorson, seorang pria yang memiliki hubungan spesial dengan Liberace. Film ini ditayangkan perdana di HBO pada 26 Mei 2013.
Damon membintangi film fiksi ilmiah "Elysium" (2013), ia bermain sebagai seorang mantan pencuri mobil yang berubah menjadi seorang pekerja pabrik Max DeCosta. Ia juga muncul dalam film fiksi ilmiah "The Zero Theorem" karya sutradara Terry Gilliam pada tahun 2013. Pada tahun 2014, ia membintangi film arahan George Clooney, "The Monuments Men", dan memainkan peran kecil sebagai ilmuwan bernama Dr. Mann, di
film karya Christopher Nolan, "Interstellar". Pada tahun 2014, Damon muncul sebagai koresponden selebriti dalam serial dokumenter televisi "Years of Living Dangerously". Ia memainkan karakter utama, seorang astronot bernama Mark Watney, dalam film "The Martian" (2015), arahan sutradara Ridley Scott, yang kisahnya berdasarkan novel laris karangan Andy Weir yang memiliki judul yang sama, peran tersebut membuatnya mendapatkan
Penghargan Golden Globe untuk Aktor Terbaik- Musikal atau Komedi dan dinominasikan untuk yang kedua kalinya dalam kategori Aktor Terbaik Academy Award. Setelah tidak memerankan kembali karakter Bourne pada film keempat serial film "Bourne", ia tampil kembali pada film kelima dari serial tersebut yakni dalam film "Jason Bourne" (2016). Damon menandatangani kontrak untuk membintangi film mendatang arahan sutradara Alexander Payne, "Downsizing", dan film "The Great Wall" karya sutradara Zhang Yimou.
Bersama Affleck serta produser Chris Moore dan Sean Bailey, Damon mendirikan perusahaan produksi LivePlanet, mereka berempat menciptakan serial dokumenter "Project Greenlight" yang bercerita tentang usaha untuk menemukan dan mendanai proyek-proyek film potensial dari para pembuat film pemula. Perusahaan tersebut juga memproduksi dan membuat serial misteri, "Push, Nevada", serta proyek-proyek lainnya. Pada bulan Maret 2010, Damon dan
Affleck bekerja sama lagi untuk membuat Pearl Street Films, sebuah perusahaan produksi yang berbasis pada Warner Bros.
Ia mengisi suara film animasi "Ponyo" untuk versi bahasa Inggris, yang dirilis di Amerika Serikat pada bulan Agustus 2009. Ia juga mengisi suara tokoh utama Cale Tucker dalam film "Titan A.E.", mengisi suara karakter Stallion Spirit pada film "", dan mengisi suara karakter hewan krill bernama Bill di film "Happy Feet Two".
Pada bulan Januari 2012, diumumkan bahwa Damon telah menandatangani kesepakatan untuk menjadi pengisi suara iklan TD Ameritrade, menggantikan Sam Waterston. Damon menyumbangkan semua pendapatan dari iklan itu untuk amal. Pada tahun 2013, Damon muncul dalam iklan Nespresso selama 20 detik, iklan itu disutradarai oleh Grant Heslov, dengannya Damon pernah bekerja sama pada proyek film "The Monuments Men". Lewat penampilannya dalam iklan itu Damon memperoleh $ 3 juta.