Pertempuran Shanghai
memasuki pusat kota. Sedikit pasukan yang menyertai tank-tank tersebut menjadi terhalang dan kemudian terjebak oleh blokade jalanan Jepang. Selanjutnya pasukan ini dihabisi dengan pelontar api dan tembakan intens senapan mesin Jepang. Saat pasukan Tiongkok hampir berhasil menekan pasukan Jepang ke arah Sungai Huangpu, laju korban tewas sangat tinggi. Pada 22 Agustus malam saja, Divisi ke-36 kehilangan lebih dari 90 perwira dan seribu personel.
Pada 22 Agustus, divisi Jepang ke-3, ke-8, dan ke-11 melakukan serangan amfibi di bawah perlindungan bombardment laut dan melakukan pendaratan di Chuanshakou (), Shizilin (), dan Baoshan (), kota-kota pesisir timur laut sekitar 50 kilometer dari pusat kota Shanghai. Jepang mendarat di wilayah sub-urban timur laut Shanghai yang berarti bahwa banyak pasukan Tiongkok di dalam kota, harus diposisikan ulang ke daerah-daerah
pesisir untuk menghadapi pendaratan. Dengan demikian garis depan menjadi diperpanjang dari metropolitan Shanghai sepanjang Sungai Huangpu hingga ke distrik-distrik pesisir di timur laut. Ofensif Tiongkok di pusat kota harus tertahan, dan menjadi pertempuran statik dengan kedua belah pihak menderita banyak kerugian sementara posisi garis depan tidak banyak berubah. Divisi-divisi Tiongkok dapat bertahan di Zhabei, Jiangwan, dan
posisi-posisi pusat kota lainnya selama tiga bulan, hingga situasi di tempat lain membuatnya secara strategis tidak memungkinkan mempertahankan tempat-tempat ini lebih lanjut.
Pada 14 Agustus, skuadron udara Angkatan Udara Kekaisaran Jepang, Shikaya dan Kisarazu, yang berbasis di Taiwan, melancarkan serangan udara terhadap sasaran Tiongkok di Shanghai. Pemboman tersebut menyebabkan puluhan ribu warga sipil tewas karena bom-bom jatuh di pusat-pusat populasi dan pusat-pusat transportasi besar. Angkatan Udara Republik Tiongkok yang masih muda mencoba
membalas. Grup Terbang ke-4, yang berpangkalan di Henan di bawah komando Kapten Gao Zhihang (), menembak jatuh enam pesawat Jepang tanpa menderita kehilangan satu pun. Pada 1940 pemerintah mengumumkan tanggal 14 Agustus sebagai Hari Angkatan Udara untuk meningkatkan moral penduduk Tiongkok. Kekuatan udara Tiongkok juga membom berbagai sasaran di dalam kota dan kapal angkatan laut
Jepang. Dari 15 hingga 18 Agustus, kekuatan udara Tiongkok bertempur dengan angkatan udara Jepang yang secara kuantitas lebih superior dalam sebuah pertempuran udara yang sengit, mengakibatkan dua skuadron udara Jepang dihancurkan. Namun, Tiongkok bertempur di udara dengan mengerahkan seluruh pesawat tempurnya, dengan sebagian di antaranya adalah pesawat tempur bekas yang dibeli dari
negara-negara lain. Tiongkok tidak dapat memproduksi pesawat tempurnya sendiri dan kesulitan dalam hal suku cadang. Di lain pihak, Jepang memiliki industri penerbangan kuat yang dapat merancang, memproduksi, dan mengembangkan teknologi pesawat terbangnya sendiri dan secara efisien mengirimkannya ke medan perang. Setiap kehilangan pesawat terbang di pihak Jepang dapat dengan mudah digantikan,
sementara Tiongkok tidak. Oleh sebab itu sangat tidak mungkin bagi Tiongkok untuk memenangkan pertempuran udara. Dalam kampanye Shanghai, Tiongkok menembak jatuh 85 pesawat terbang Jepang dan menenggelamkan 51 kapal. Tiongkok kehilangan 91 pesawat, jumlah yang kira-kira hampir setengah dari keseluruhan kekuatan angkatan udara Tiongkok.
Pada 15 Agustus, Jepang membentuk Tentara Ekspedisi Shanghai, terdiri dari Divisi ke-3 dan ke-11 di bawah komando Jenderal Iwane Matsui. Pada 19 Agustus, Perdana Menteri Jepang Fumimaro Konoe mengumumkan bahwa konflik Tiongkok-Jepang hanya dapat diselesaikan dengan cara perang, mengabaikan usaha-usaha negosiasi dari negara-negara pihak ketiga. Konoe mengatakan bahwa rencana awal untuk
melokalisasi "penahanan pasukan musuh" di sekitar Shanghai telah meluas menjadi perang total, dengan tujuan utama memaksa pemerintah Tiongkok untuk bekerja sama secara ekonomi dan politik. Pada 23 Agustus, Jepang memulai kampanye pengeboman atas Nanjing, dan berbagai kota di Tiongkok Tengah. Tentara Ekspedisi Shanghai juga tiba pada hari itu.
Di awal perang, Zhang Zhizhong, sebagai komandan Tentara ke-5 dan daerah perang Nanjing-Shanghai, bertanggungjawab dalam melaksanakan operasi-operasi Tiongkok. Kegagalan dalam ofensif awal Tiongkok membuat cemas Chiang Kai-shek dan stafnya. Chiang mengkritik kegagalan Zhang dalam persiapan, khususnya usaha mendapatkan senjata yang berkemampuan menembus bunker-bunker Jepang,
sebelum mengirimkan gelombang-gelombang pasukan, yang berakibat pada jatuhnya banyak korban di pihak divisi-divisi Tiongkok sejak awal pertempuran. Zhang juga dikritik karena terlalu percaya diri dan kegemarannya mengadakan konferensi pers, baik untuk wartawan-wartawan dalam maupun luar negeri. Chiang Kai-shek dan stafnya, termasuk yang paling menonjol adalah Chen Cheng dan Gu Zhutong,
mulai mengambil alih komando dari Zhang Zhizhong. Chiang Kai-shek sendiri akhirnya menjadi komandan daerah perang ke-3 yang mengawasi Shanghai. Kegagalan ofensif Tiongkok menunjukkan bahwa meskipun jumlah tentara Tiongkok pada awalnya melampaui garnisun Jepang, tetapi tidak mampu meraih objektifnya karena kurangnya senjata berat dan artileri. Selain itu armada Jepang
bertebaran dimana-mana di perairan Shanghai dan meriam-meriam laut mereka membombardir posisi-posisi Tiongkok di dalam kota dengan keakuratan yang sangat tinggi. Dengan kondisi-kondisi seperti itu, serangan Jepang hampir pasti berhasil.
Periode paling berdarah dan paling sengit terjadi dari 23 Agustus, ketika Jepang mendaratkan gelombang-gelombang pasukannya, hingga 26 Oktober, ketika Tiongkok mundur dari metropolitan Shanghai. Selama periode ini, mayoritas pertempuran berlangsung di sepanjang 40 kilometer dari metropolitan Shanghai hingga kota Liuhe (), yang berlokasi di timur laut kota di pesisir tempat Jepang melakukan pendaratannya.
Pada 23 Agustus, Tentara Ekspedisi Shanghai Jepang, pimpinan Iwane Matsui, mendarat di Liuhe, Wusong (), dan Chuanshakou. Chiang Kai-shek berharap, kota-kota pesisir ini dapat dengan mudah didarati Jepang dan memerintahkan Chen Cheng memperkuat daerah tersebut dengan menempatkan Tentara ke-18. Namun, Tiongkok tidak dapat menandingi daya tembak senjata-senjata Jepang. Jepang hampir selalu
memulai serangan amfibinya dengan bombardir hebat pertahanan pesisir milik Tiongkok, baik dari laut maupun udara. Tidak diketahui apakah Tiongkok kehilangan seluruh garnisun selama bombardir semacam itu, sebab, pasukan Tiongkok akan segera mengatur diri untuk menghadapi pasukan Jepang yang baru saja melakukan pendaratan setelah pembombardiran.
Hingga dua minggu selanjutnya, pasukan Tiongkok dan Jepang berada dalam pertempuran sengit di sejumlah kota dan desa sepanjang pesisir. Pasukan Tiongkok menangkis serangan amfibi hanya dengan senjata kaliber kecil, dan tidak cukup didukung oleh angkatan udara serta hampir tanpa keberadaan angkatan laut. Tiongkok harus membayar sangat mahal untuk pertahanan mereka. Sebuah
resimen Tiongkok dapat tersapu hingga hanya menyisakan beberapa tentara saja. Pertahanan Tiongkok dikerjakan dengan sangat tergesa-gesa dan tidak menyediakan banyak perlindungan, sementara banyak parit-parit pertahanan dikerjakan hanya pada saat pertempuran sedang mereda saja. Lebih lagi, daerah pesisir yang berpasir membuat sulit membangun benteng pertahanan yang kukuh. Banyak parit
yang longsor saat hujan. Tiongkok harus berlomba dengan waktu dalam membangun dan memperbaiki pertahanan-pertahanan mereka selain menghadapi bombardir Jepang. Kesulitan logistik juga berarti sulit untuk mengangkut material pertahanan ke garis depan. Pasukan Tiongkok seringkali mengambil material untuk pertahanan dari puing-puing reruntuhan bangunan. Namun, Tiongkok tetap terus berusaha bertempur walaupun dengan