Charlie Chaplin
West End, London. Manajernya merasakan potensi di dalam diri Chaplin, yang menjanjikan peran pertamanya sebagai loper koran dalam "Jim, a Romance of Cockayne" karya Harry Arthur Saintsbury. Penampilan tersebut dibuka pada Juli 1903, namun acara tersebut gagal dan ditutup setelah dua pekan. Namun, penampilan komedi Chaplin meraih pujian dalam beberapa ulasan.
Saintsbury memberikan peran kepada Chaplin dalam produksi Charles Frohman "Sherlock Holmes", dimana ia memerankan Billy si loper koran dalam tiga tur dalam negeri. Penampilannya membuatnya dipanggil ke London untuk beradu peran bersama dengan William Gillette, Holmes yang asli. "Ini seperti pemberian dari surga", kata Chaplin. Pada usia 16 tahun, Chaplin membintangi produksi West End dari permainan panggung tersebut di Duke of
York's Theatre dari Oktober sampai Desember 1905. Ia menyelesaikan tur akhir "Sherlock Holmes" pada awal 1906, sebelum meninggalkan permainan panggung tersebut setelah lebih dari dua setengah tahun.
Chaplin kemudian menemukan pekerjaan pada sebuah perusahaan baru, dan mengadakan tur dengan saudaranya- yang juga berkarier akting- dalam sebuah sketsa komedi berjudul "Repairs". Pada Mei 1906, Chaplin bergabung dengan drama juvenile "Casey's Circus", dimana ia mengembangkan karya-karya burlesque populer dan kemudian menjadi bintang acara tersebut. Pada saat tur akting berakhir pada Juli 1907,
ia yang telah berusia 18 tahun menjadi penampil komedi tersohor. Namun, ia berusaha untuk mendapatkan pekerjaan lagi dan upaya besarnya untuk berakting solo mengalami kegagalan.
Setelah itu, Sydney Chaplin bergabung dengan perusahaan komedi prestisius Fred Karno pada 1906 dan, pada 1908, ia merupakan salah satu penampil penting mereka. Pada Februari, ia memutuskan untuk mengurusi pengadilan dua pekan adiknya. Karno awalnya khawatir, dan menganggap Chaplin sebagai seorang "pemuda yang terlihat cemberut, lemah dan pucat" yang "tampak terlalu malu untuk
melakukan hal apapun di teater." Namun, remaja tersebut membuat sebuah dampak pada malam pertamanya di London Coliseum dan ia cepat menandatangani kontrak. Chaplin memulainya dengan memerankan serangkaian bagian kecil, kemudian bergerak untuk membintangi peran-peran pada 1909. Pada April 1910, ia memberikan peran utama dalam sebuah sketsa baru, "Jimmy the Fearless". Karya tersebut meraih kesuksesan besar, dan Chaplin meraih perhatian pers.
Karno memilih bintang baru tersebut untuk bergabung dalam bagian perusahaan tersebut yang mengunjungi sirkuit vaudeville Amerika Utara. Komedian baru tersebut mengepalai acara tersebut dan disanjung para pengulas, dengan menyebutnya sebagai "salah satu artis pantomim terbaik yang pernah ditonton disini". Peran paling suksesnya adalah seorang pemabuk yang disebut "Inebriate Swell", yang
membuatnya meraih pengakuan signifikan. Tur tersebut berlangsung selama 21 bulan, dan rombongan tersebut kembali ke Inggris pada Juni 1912. Chaplin menyatakan bahwa ia "memiliki perasaan depresi yang mendalam saat kembali ke tempat biasa" dan, sehingga, memutuskan untuk mengikuti tur baru pada bulan Oktober.
Selama enam bulan dalam perjalanan keliling Amerika kedua, Chaplin diundang untuk bergabung dengan New York Motion Picture Company. Seorang perwakikan yang menonton penampilannya berpikir bahwa ia akan menggantikan Fred Mace, seorang bintang Keystone Studios yang memutuskan untuk hengkang. Chaplin menganggap komedi-komedi Keystone "terlalu kasar dan berisik", namun menyukai gagasan pengerjaan dalam perfilmannya dan
terrasionalisasi: "Disamping hal tersebut akan menandai sebuah kehidupan baru." Ia bertemu dengan perusahaan tersebut dan menandatangani kontrak $150 per pekan ($ pada dolar tahun) pada September 1913.
Chaplin datang ke Los Angeles, tempat dari Keystone studio, pada awal Desember 1913. Bosnya adalah Mack Sennett, yang awalnya mengespresikan perhatian bahwa ia yang berusia 24 tahun terlihat terlalu muda. Ia tidak digunakan dalam film sampai akhir Januari, pada masa Chaplin berupaya untuk memahami proses pembuatan film. Film "one-reeler", "Making a Living" menandai debut aktingnya dan dirilis pada
2 Februari 1914. Chaplin sangat membenci film tersebut, namun sebuah ulasan menyebutnya sebagai "seorang komedian dari air pertama". Untuk penampilan keduanya di depan kamera, Chaplin memilih kostum yang menjadi pengidentifikasiannya. Ia menyebut prosesnya dalam autobiografinya:
Film tersebut adalah "Mabel's Strange Predicament", namun karakter "the Tramp" melakukan debut kepada audien dalam "Kid Auto Races at Venice"- yang dibuat setelah "Mabel's Strange Predicament" namun dirilis dua hari lebih awal. Chaplin mengadopsi karakter tersebut sebagai persona layar lebarnya dan berupaya untuk membuat sugesti-sugesti untuk film-film yang menampilkannya. Gagasan tersebut ditolak
oleh para sutradaranya. Pada pemfilman film kesebelasnya, "Mabel at the Wheel", ia berseteru dengan sutradara Mabel Normand dan nyaris dikeluarkan dari kontraknya. Namun, Sennett mempertahankannya saat ia meraih tawaran dari para ekshibitor untuk film-film Chaplin lainnya. Sennett juga memperbolehkan Chaplin untuk menyutradarai film berikutnya setelah Chaplin berjanji untuk membayar $1.500 ($ dalam dolar tahun) jika film tersebut gagal.
"Caught in the Rain", yang dikeluarkan pada 4 Mei 1914, merupakan debut penyutradaraan Chaplin dan meraih keberhasilan tinggi. Setelah itu, ia menyutradarai hampir setiap film pendek dimana ia tampil untuk Keystone, pada kesempatan hampir satu kali per pekan, suatu masa dimana ia kemudian mengingatnya sebagai masa paling menakjubkan sepanjang kariernya. Film-film Chaplin mengenalkan bentuk yang lebih
lambat ketimbang gaya Keystone khas, dan ia mengembangkan sebuah basis penggemar yang besar. Pada November 1914, ia mendapatkan peran pendukung dalam film komedi jangka fitur pertama, "Tillie's Punctured Romance", yang disutradarai oleh Sennett dan dibintangi oleh Marie Dressler, yang meraih kesuksesan komersial dan meningkatkan ketenarannya. Saat Chaplin diperbarui pada akhir tahun tersebut, ia meminta $1.000 sepekan ($ dalam dolar)- sebuah jumlah yang Sennett tolak karena terlalu besar.
Essanay Film Manufacturing Company dari Chicago mengirimkan Chaplin sebuah tawaran $1.250 sepekan dengan tambahan $10.000. Ia bergabung dengan studio tersebut pada akhir Desember 1914, dimana ia mulai membentuk sebuah perusahaan saham dari para pemain reguler, yang meliputi Leo White, Bud Jamison, Paddy McGuire dan Billy Armstrong. Ia kemudian merekrut seorang pemeran perempuan utama- Edna Purviance, yang Chaplin temui di sebuah kafe dan terkesan
dengan kecantikannya. Ia tampil pada 35 film dengan Chaplin sepanjang delapan tahun; pasangan tersebut juga menjalin hubungan percintaan yang berlangsung sampai 1917.
Chaplin memegang kontrol tinggi atas film-filmnya dan mulai menghabiskan lebih banyak waktu dan perhatian terhadap setiap film. Terdapat interval selama sebulan antara perilisan produksi keduanya, "A Night Out", dan ketiganya, "The Champion". Tujuh film terakhir dari 14 film Essanay buatan Chaplin semuanya diproduksi dalam gerak lambat. Chaplin juga mulai mengubah persona layar lebarnya, yang telah mendatangkan
beberapa kritikan di Keystone karena bersifat "tertebak, kasar, dan brutal". Karakter tersebut menjadi salah satu lebih maskulin dan romantis; "The Tramp" (April 1915) dianggap menjadi titik balik dalam perkembangannya. Penggunaan rasa sedih makin dikembangkan dalam film "The Bank", dimana Chaplin membuat akhir menyedihkan. Robinson menyatakan bahwa ini adalah sebuah inovasi dalam film-film
komedi, dan menandai saat para kritikus serius mulai mengapresiasi karya Chaplin. Di Essanay, tulis cendekiawan film Simon Louvish, Chaplin "menemukan tema dan setting yang akan mendefinisikan dunia the Tramp."