Charlie Chaplin
"City Lights" meraih kesuksesan, namun Chaplin tak sepakat bila ia membuat film lainnya tanpa dialog. Ia masih bersikukuh tak melibatlan suara dalam film-filmnya, namun juga "terobsesi karena kekhawatiran akan terkikisnya gaya lama." Dalam keadaan tak menentu tersebut, pada awal 1931, komedian tersebut memutuskan untuk mengambil liburan dan mengisinya
dengan melakukan perjalanan selama 16 bulan. Dalam autobiografinya, Chaplin menyatakan bahwa saat ia pulang ke Los Angeles, "Aku menjadi percaya diri dan tanpa rencana, kurang istirahat dan sadar akan kesendirian yang ekstrim". Ia banyak dianggap pensiun dan pindah ke Tiongkok.
Kesendirian Chaplin berakhir saat ia bertemu aktris 21 tahun Paulette Goddard pada Juli 1932, dan kemudian keduanya sukses memulai hubungan. Namun, ia belum mempersiapkan sebuah film dan berfokus pada penulisan sebuah serial tentang perjalanannya (diterbitkan dalam "Woman's Home Companion"). Perjalanan tersebut telah menjadi sebuah pengalaman yang merasuk bagi Chaplin, termasuk pertemuannya dengan
beberapa pemikir terkenal, dan ia menjadi semakin memahami urusan dunia. Keadaan buruh di Amerika mengguncangkannya, dan ia khawatir terhadap kapitalisme dan permesinan dalam tempat kerja akan meningkatkan tingkat pengangguran. Sorotan tersebut telah mendorong Chaplin untuk mengembangkan film barunya.
"Modern Times" diumumkan oleh Chaplin sebagai "sebuah satir pada fase-fase tertentu dari kehidupan industrial kita." Menampilkan Tramp dan Goddard saat mereka berada pada masa Depresi Besar, pemfilmannya membutuhkan waktu sepuluh setengah bulan. Chaplin memutuskan untuk memakai dialog namun berubah pikiran saat didengarkan ulang. Seperti pendahulunya, "Modern Times" diberi efek suara namun
hampir tak ada yang berbicara. Namun, penampilan Chaplin dari sebuah lagu memberikan suara kepada Tramp untuk satu-satunya kesempatan pada film. Setelah merekam musiknya, Chaplin merilis "Modern Times" pada Februari 1936. Film tersebut adalah film pertamanya dalam 15 tahun untuk mengadopsi rujukan politik dan realisme sosial, sebuah faktor yang mendatangkan sorotan pers disamping Chaplin
berupaya untuk mengurungkan penyorotan tersebut. Film tersebut meraih smbutan rendah di box-office ketimbang film-film sebelumnya dan meraih ulasan campuran, karena beberapa pengulasnya membenci hal-hal yang dipolitisasi. Saat ini, "Modern Times" dipandang oleh British Film Institute sebagai salah satu "film besar" Chaplin, sementara David Robinson menyatakan bahwa film tersebut menunjukkan pembuat film tersebut sedng berada di "puncaknya yang tak tertandingi sebagai seorang pembuat komedi visual."
Setelah perilisan "Modern Times", Chaplin pergi dengan Goddard untuk berkeliling di Timur Jauh. Keduanya menolak berkomentar tentang hubungan mereka, dan tidak diketahui apakah mereka menikah atau tidak. Beberapa waktu kemudian, Chaplin menyatakan bahwa mereka menikah di Kanton pada saat perjalanqn tersebut. Pada 1938, pasangan tersebut memutuskan untuk berpisah, karena keduanya lebih berfokus pada
karya mereka, meskipun Goddard kembali menjadi pemeran utama perempuannya dalam film fitur berikutnya, "The Great Dictator". Ia kemudian bercerai dengan Chaplin di Meksiko pada 1942, dengan alasan tidak saling cocok dan berpisah selama lebih dari setahun.
Pada 1940-an, Chaplin menghadapi serangkaian kontroversi, baik dalam karyanya maupun kehidupan pribadinya, yang mengubah nasibnya dan berdampak pada ketenarannya di Amerika Serikat. Mula-mula tindakan barunya dalam mengekspresikan keyakinan politiknya. Sangat terganggu oleh timbulnya nasionalisme militeristik dalam politik dunia tahun 1930-an, Chaplin menyadari bahwa ia
tak akan memasukkan hal-hal tersebut ke dalam karyanya. Persamaan antara dirinya sendiri dan Adolf Hitler telah banyak dicatat: keduanya memiliki tanggal kelahiran yang hanya berjarak empat hari, keduanya sama-sama dibesarkan dari kemiskinan sampai meraih ketenaran dunia, dan Hitler memiliki kumis sikat gigi yang sama dengan Chaplin. Persamaan fisik tersebut
mempengaruhi alur untuk film Chaplin berikutnya, "The Great Dictator", yang secara jelas memplesetkan Hitler dan menyerang fasisme.
Chaplin menjalani dua tahun untuk mengembangkan naskahnya, dan memulai pemfilman pada September 1939- enam hari setelah Inggris mendeklarasikan perang terhadap Jerman. Ia memutuskan untuk menggunakan dialog bersuara, yang diterima setengah hati karena tak ada pilihan lain, selain juga karena ia mengakuinya sebagai metode bagus untuk memberikan pesan politik. Membuat sebuah komedi tentang
Hitler dipandang sangat kontroversial, namun kemerdekaan keuangan Chaplin membolehkannya mengambil risiko tersebut. "Aku memutuskan untuk melangkah maju," ia kemudian menuliskan, "agar Hitler tertawa." Chaplin menggantikan Tramp (dengan tetap mengenakan busana serupa) dengan "Seorang Tukang Cukur Yahudi", sebuah rujukan kepada keyakinan partai Nazi bahwa ia adalah Yahudi. Dalam sebuah penampilan berganda, ia juga memerankan diktator "Adenoid Hynkel", yang memplesetkan Hitler.
"The Great Dictator" diproduksi selama setahun dan dirilis pada Oktober 1940. Film tersebut meraih banyak sorotan, dengan seorang kritikus untuk "The New York Times" menyebutnya "film paling ditunggu-tunggu pada tahun ini", dan film tersebut menjadi salah satu penghasil uang terbesar pada masa itu. Namun, akhirannya tak populer dan mengundang kontroversi. Chaplin memasukkan film tersebut dengan sebuah pidato lima menit dimana
ia meninggalkan karakter tukang cukurnya, terlihat langsung di kamera, dan dianggap menentang perang dan fasisme. Charles J. Maland menyatakan bahwa terlalu berlebihan jika keadaan tersebut menurunkan ketenaran Chaplin, dan menyatakan, "Meskipun demikian, tak ada penggemar film yang akan memisahkan dimensi politik dari citra bintang[nya]". "The Great Dictator" meraih lima nominasi Academy Award, yang meliputi Film Terbaik, Permainan Latar Asli Terbaik dan Aktor Terbaik.
Pada pertengahan 1940-an, Chaplin terlibat dalam serangkaian pengadilan yang menghabiskan sebagian besar waktunya dan secara signifikan berdampak pada citra publiknya. Ketegangan tersebut bermula dari hubungannya dengan seorang aktris bernama Joan Barry, yang mendakwanya menjalin hubungan terlarang dengannya antara Juni 1941 sampai musim gugur 1942. Barry, yang menyimpan perilaku obsesif dan dua kali ditangkap
setelah mereka berpisah, muncul lagi pada tahun berikutnya dan mengumumkan bahwa ia mengandung anak Chaplin. Karena Chaplin menyangkal klaim tersebut, Barry melayangkan hak asuh terhadapnya.
Direktur Federal Bureau of Investigation (FBI), J. Edgar Hoover, yang telah lama mengamati gerak-gerik politik Chaplin, mengambil kesempatan tersebut untuk memberikan publisitas negatif terhadapnya. Sebagai bagian dari kampanye busuk untuk merusak citra Chaplin, FBI memasukkannya dalam empat dakwaan terkait kasus Barry. Dakwaan yang paling serius adalah tuduhan pelanggaran Mann Act, yang melarang membawa seorang wanita
ke perbatasan negara bagian untuk tujuan seksual. Sejarawan Otto Friedrich menyatakan hal tersebut sebagai "dakwaan rancu" dari sebuah "statuta kuno", sehingga jika Chaplin dinyatakan bersalah, ia menghadapi 23 tahun penjara. Meskipun tiga dakwaan memiliki bukti yang kurang untuk diproses ke pengadilan, namun pengadilan Mann Act dimulai pada Maret 1944. Chaplin didakwa dua
pekan kemudian. Kasus tersebut kemudian menjadi berita utama, dengan "Newsweek" menyebutnya "skandal hubungan masyarakat terbesar sejak pengadilan pembunuhan Fatty Arbuckle pada 1921."
Anak Barry, Carole Ann, lahir pada Oktober 1944, dan hak asuh dibawa ke pengadilan pada Februari 1945. Setelah dua pengadilan, dimana para penggugat menuduhnya "kelewatan moral", Chaplin dideklarasikan menjadi ayahnya. Bukti dari tes darah yang mengindikasikan hal sebaliknya tidak diterima, dan hakim memutuskan agar Chaplin membayar dukungan perawatan sampai Carole Ann berusia 21 tahun. Sorotan media