Dinasti Ayyubiyah
sama (entah kebetulan atau memang disengaja), para pemberontak yang dipimpin oleh Abbas bin Syadzi berhasil menguasai kota Qus di tepi Sungai Nil di Mesir tengah. Kedua pemberontakan tersebut dapat dipadamkan oleh al-Adil. Pada akhir tahun 1175 dan awal tahun 1176, Qaraqusy terus melakukan penjarahan di Afrika Utara bagian barat, sehingga Dinasti Ayyubiyah mulai berkonflik dengan Muwahhidun yang berkuasa di wilayah Maghrib.
Pada tahun 1177, Salahuddin memimpin pasukan yang berjumlah sekitar 26000 orang (menurut seorang penulis kronik dari pihak Tentara Salib, Willelmus Tyrensis) ke wilayah Palestina selatan setelah ia mendengar kabar bahwa sebagian besar prajurit Kerajaan Yerusalem sedang mengepung kota Harim di sebelah utara Aleppo. Pasukannya tiba-tiba diserang oleh Ksatria Templar (yang dipimpin
oleh Baudouin IV dari Yerusalem) di dekat Ramla. Akibatnya, pasukan Ayyubiyah mengalami kekalahan dalam Pertempuran Montgisard dan sebagian besar dari antara mereka gugur dalam pertempuran tersebut. Pada tahun berikutnya, Salahuddin dan pasukannya berkemah di Homs, dan lalu terjadi pertempuran-pertempuran kecil antara pasukannya (yang dipimpin oleh Farrukhsyah) melawan Tentara
Salib. Salahuddin tetap tak gentar dan ia lalu menyerbu negara-negara Tentara Salib dari barat dan mengalahkan Baudouin dalam Pertempuran Marj Ayyun pada tahun 1179. Pada tahun berikutnya, ia menghancurkan kastil Chastellet (yang baru saja dibangun oleh Tentara Salib) dalam Pertempuran Arungan Yakub. Kemudian, selama perang yang berlangsung pada tahun 1182, Salahuddin kembali berhadapan dengan pasukan Baudouin dalam Pertempuran Kastil Belvoir di Kaukab al-Hawa.
Pada Mei 1182, Salahuddin akhirnya berhasil merebut kota Aleppo setelah melakukan pengepungan singkat; gubernur kota tersebut, yakni Imaduddin Zanki II, tidak disukai oleh bawahan-bawahannya, dan ia menyerahkan Aleppo kepada Salahuddin setelah Salahuddin menyatakan kesediaannya untuk mengembalikan kekuasaan Zanki II di Sinjar, Raqqa, dan Nusaibin. Zanki II
kemudian menjadi vasal Ayyubiyah. Aleppo secara resmi jatuh ke tangan Ayyubiyah pada tanggal 12 Juni. Sehari setelahnya, Salahuddin dan pasukannya bergerak ke kota Harim (terletak di dekat Antiokhia yang dikuasai Tentara Salib) dan merebut kota tersebut setelah garnisunnya menjatuhkan pemimpinnya, Surhak. Setelah jatuhnya Aleppo dan tunduknya Zanki II kepada
Salahuddin, Izzuddin al-Mas'ud dari Mosul menjadi satu-satunya saingan Muslim yang tersisa. Mosul sempat dikepung pada musim gugur tahun 1182, tetapi Salahuddin kemudian menarik pasukannya setelah konflik tersebut ditengahi oleh khalifah Abbasiyah an-Nasir. Mas'ud mencoba mendekatkan dirinya dengan Dinasti Artuklu dari kota Mardin, tetapi dinasti
tersebut malah bersekutu dengan Salahuddin. Pada tahun 1183, kota Irbil juga berbalik memihak Ayyubiyah. Mas'ud kemudian mencari dukungan dari Pahlawan bin Muhammad, gubernur Azerbaijan. Walaupun Pahlawan bin Muhammad biasanya tidak ikut campur di wilayah Mesopotamia, kemungkinan bahwa ia dapat membantu Mas'ud di Mosul membuat Salahuddin menjadi lebih berhati-hati.
Kemudian dibuat sebuah kesepakatan yang menyatakan bahwa al-Adil akan memerintah Aleppo atas nama putra Salahuddin, al-Afdhal, sementara Mesir akan diperintah oleh al-Muzaffar Umar atas nama putra Salahuddin yang lain, Utsman. Setelah dua putra tersebut beranjak dewasa, mereka akan memegang kekuasaan di masing-masing wilayah mereka, tetapi jika salah
satu dari mereka ada yang mangkat, maka salah satu dari dua bersaudara tersebut akan menguasai semuanya. Pada musim panas tahun 1183, setelah menyerang wilayah Galilea timur, penyerangan-penyerangan yang dilancarkan oleh Salahuddin mencapai puncaknya dalam Pertempuran al-Fulah di Lembah Jezreel. Pertempuran tersebut melibatkan pasukan Salahuddin melawan Tentara Salib yang
dipimpin oleh Guy dari Lusignan. Pertempuran tersebut tidak membuahkan hasil bagi kedua belah pihak dan kedua belah pihak pun mundur. Saat Tentara Salib sedang membahas urusan dalam negeri, pasukan Salahuddin merebut Dataran Tinggi Golan dan memutus jalur persediaan utama Tentara Salib. Pada Oktober 1183 dan kemudian pada 13 Agustus 1184, Salahuddin dan al-Adil mengepung Karak yang dikuasai oleh Tentara Salib,
tetapi tak dapat menaklukkannya. Setelah itu, pasukan Ayyubiyah menyerbu Samaria dan membakar kota Nablus. Salahuddin kembali ke Damaskus pada September 1184 dan hubungan antara Ayyubiyah dengan Tentara Salib relatif damai pada tahun 1184-1185.
Salahuddin melancarkan serangan terakhir ke Mosul pada akhir tahun 1185. Ia berharap agar dapat memenangkan pertempuran tersebut dengan mudah, tetapi serangan tersebut gagal akibat perlawanan yang sengit dari pihak Mosul. Selain itu, Salahuddin juga jatuh sakit, sehingga ia harus mundur ke Harran. Atas desakan Abbasiyah, Salahuddin dan Mas'ud merundingkan sebuah perjanjian pada Maret 1186
yang membiarkan Dinasti Zankiyah menguasai kota Mosul, tetapi sebagai gantinya mereka diwajibkan memberikan bantuan militer kepada Ayyubiyah apabila diminta.
Salahuddin mengepung Tiberias di Galilea timur pada 3 Juli 1187, sementara Tentara Salib berupaya menyerang pasukan Ayyubiyah di Kafr Kanna. Setelah mendengar kabar mengenai pergerakan Tentara Salib, Salahuddin dan gardanya kembali ke perkemahan utama mereka di Kafr Sabt. Mereka hanya menyisakan pasukan yang kecil jumlahnya di Tiberias. Mereka dapat melihat dengan jelas posisi Tentara Salib, dan
Salahuddin kemudian memerintahkan kepada al-Muzaffar Umar untuk menempatkan pasukan di dekat Lubya agar Tentara Salib tidak dapat memasuki kota Hittin, sementara Gokbori dan pasukannya ditempatkan di sebuah bukit dekat asy-Syajarah. Pada tanggal 4 Juli, Tentara Salib bergerak menuju Tanduk Hittin dan menyerang pasukan Muslim, tetapi mereka kalah telak. Empat hari seusai pertempuran, Salahuddin mengajak
al-Adil untuk turut serta dalam upaya penaklukan kembali Palestina. Pada tanggal 8 Juli, benteng Tentara Salib di Akko direbut oleh Salahuddin. Pasukannya juga berhasil merebut Nazaret, Saffuriya, Haifa, Kaisarea, Sebastia, dan Nablus, sementara pasukan al-Adil menaklukkan Mirabel dan Jaffa. Pada tanggal 26 Juli, Salahuddin kembali ke wilayah pesisir, dan kota Sarepta, Sidon,
Beirut, dan Jableh kemudian menyerah kepadanya. Pada bulan Agustus, Ayyubiyah menaklukkan Ramla, Darum, Gaza, Bait Jibrin, dan Latrun. Ashkelon direbut pada tanggal 4 September. Pada September-Oktober 1187, Ayyubiyah mengepung Yerusalem. Setelah sempat berunding dengan Balian d'Ibelin, kota tersebut diserahkan kepada Salahuddin pada tanggal 2 Oktober.
Karak dan Mont Real di Transyordania juga jatuh ke tangan Salahuddin, yang kemudian disusul oleh Safad di Galilea timur laut. Pada akhir tahun 1187, Ayyubiyah telah menguasai semua wilayah Kerajaan Yerusalem di Syam kecuali kota Tirus yang dipertahankan oleh Conrad dari Montferrat. Pada Desember, kota Tirus dikepung oleh pasukan Ayyubiyah yang terdiri dari garnisun Salahuddin
dan saudara-saudaranya dari Aleppo, Hamat, dan Mesir. Setengah dari armada angkatan laut Muslim direbut oleh pasukan Conrad pada 29 Desember, dan kemudian pasukan Ayyubiyah juga berhasil dihalau di daerah pesisir kota tersebut.
Paus Gregorius VIII menyerukan Perang Salib Ketiga melawan kaum Muslimin pada awal tahun 1189. Friedrich Barbarossa dari Kekaisaran Romawi Suci, Philippe Auguste dari Prancis, dan Richard I dari Inggris membentuk persekutuan dengan tujuan untuk menaklukkan kembali Yerusalem. Tentara Salib bertarung melawan pasukan Ayyubiyah di dekat Akko pada tahun yang sama, dan bala bantuan dari Eropa kemudian tiba.
Dari tahun 1189 hingga 1191, Akko dikepung oleh Tentara Salib. Meskipun pasukan Muslim pada awalnya cukup berhasil, kota tersebut pada akhirnya jatuh ke tangan pasukan Raja Richard. Kemudian terjadi pembantaian 2700 warga Muslim, dan Tentara Salib lalu berencana merebut Ashkelon di selatan.