Felipe Massa
rusak yang membuatnya tersingkir dari lomba di lap 63. Di Hungaria kendala teknis pada setir mobil membuat Massa kesulitan membalap sepanjang lomba berjalan meski tim Williams sudah berusaha untuk mengganti setir baik di awal lomba maupun saat lomba berjalan. Di Jerman Massa terpaksa tersingkir usai kerusakan teknis misterius pada mobilnya yang diyakini terjadi akibat insiden kecil dengan Jolyon Palmer
dari Renault. Di Belgia Massa finis di posisi 10 setelah berjuang keras menaikan temperatur bannya sepanjang lomba berjalan.
Pada 1 September 2016, Massa mengumumkan bahwa ia akan pensiun dari ajang F1 di akhir musim berjalan. Usai finis kesembilan di Italia, Massa gagal mendapat poin di Singapura dan Malaysia meski mencoba untuk tampil agresif. Selanjutnya di tiga lomba beruntun (Jepang, Amerika Serikat dan Meksiko) Massa kembali ke form terbaiknya dengan mencatatkan poin dalam tiga lomba tersebut. Di Brasil Massa
tersingkir dari perlombaan setelah menabrak dinding di lap 47. Dalam lomba yang saat itu diyakini akan jadi lomba GP Brasil terakhirnya, Massa mendapat penghormatan dari penonton dan seluruh kru tim F1 saat berjalan kembali ke pit tidak lama usai tersingkir. Massa menutup musim 2016 dengan finis di posisi kesembilan di Abu Dhabi yang secara keseluruhan mengantarnya berada di posisi ke-11 klasemen pembalap.
Pada 16 Januari 2017, tim Williams mengumumkan kembali mengontrak Felipe Massa untuk musim 2017 setelah Valtteri Bottas ditarik ke Mercedes untuk menggantikan Nico Rosberg yang pensiun. Keputusan ini juga sekaligus menunda rencana pensiun Massa yang sebelumnya diumumkan pada September 2016. Di lomba perdana musim di Australia, Massa sukses finis di posisi enam dan meraih poin. Kondisi cuaca menyulitkan Massa saat berlomba di China dan ia
finis tanpa poin. Selanjutnya di Rusia meski sempat dua kali mengalami ban bocor saat lomba, Massa mampu bangkit dan finis di posisi kesembilan meski di akhir lomba sempat dituduh Vettel menghalang-halangi ketika Vettel berusaha menyalip Bottas. Lomba berat dijalani Massa di Monako saat ia harus mengawali lomba di posisi 15. Perlahan tapi pasti melalui pengalamannya dan dibantu strategi tim, Massa
bisa naik dan finis dengan meraih poin di posisi kesembilan. Massa memiliki kans memenangi lomba di Azerbaijan saat mendapat kesempatan memimpin lomba tetapi kerusakan damper membuatnya harus tersingkir dari perlombaan. Di Austria dan Inggris, Massa meraih poin dengan finis di urutan kesembilan dan kesepuluh.
Di Hungaria, Massa memilih absen dari perlombaan karena sakit. Posisinya sementara digantikan oleh pembalap tes Paul di Resta. Massa kembali aktif membalap di Belgia dan sukses finis di posisi delapan. Dalam tiga lomba luar Eropa yaitu Malaysia, Jepang dan Amerika Serikat, Massa sukses meraih poin dengan finis di urutan 9, 10 dan 9 dalam tiga lomba tersebut. Pada tanggal 4 November, Massa mengumumkan bahwa
ia akan pensiun dari F1 di akhir musim dan keputusannya kali ini tidak bisa diganggu gugat. Pada lomba GP Brasil terakhirnya, Massa hanya bisa finis di urutan ketujuh usai bersaing ketat dengan Fernando Alonso yang kemudian memberi gestur penghormatan bagi Massa sesaat setelah lomba berakhir. Secara keseluruhan, Massa mengakhiri musim 2017 dengan menempati posisi 11 klasemen dengan 43 poin.
Massa juga berpartisipasi dalam acara Race of Champions yang mempertemukan para pembalap dari lintas ajang. Ia berpartisipasi sebanya empat kali dalam acara ini yaitu pada 2004, 2005, 2015 dan 2017 dengan mewakili negara Brasil dan berpasangan dengan Tony Kanaan. Hasil terbaiknya selama mengikuti acara ini adalah dua kali menjadi semifinalis yaitu di edisi 2005 dan 2017.
Massa menggelar sebuah perlombaan balap gokart amal yang dinamai "Desafio Internacional das Estrelas" atau dalam bahasa Inggris dikenal sebagai International Challenge of the Stars setiap tahun dari 2005 sampai 2014. Perlombaan balap ini banyak diikuti oleh pembalap mobil terkenal asal Brasil diantaranya Rubens Barrichello dan Nelson Piquet Jr. dari ajang F1 serta Tony Kanaan, Mario Moraes, Felipe Giaffone, Vitor Meira, Roberto Moreno,
dan Gil de Ferran dari ajang IndyCar. Dari kalangan pembalap asing sempat juga hadir Michael Schumacher dan Luca Badoer di edisi 2007 serta Vitantonio Liuzzi, Jeff Gordon dan Jaime Alguersuari.
Pada bulan April 2018, Massa mengumumkan bahwa ia akan bergabung dengan Venturi Grand Prix dengan durasi kontrak selama tiga musim mulai musim 2018-19 untuk ajang Formula E.