ACF Fiorentina
Di Musim 1995-96 prestasi fiorentina mengecewakan di Liga, namun mereka berhasil mencapai perempat final di Piala Winners dengan mengalahkan Gloria Bistrita, Sparta Prague, dan Benfica. Mereka kalah di Semi Final oleh Barcelona (tandang 1-1, kandang 0-2) yang kemudian menjadi jawara kompetisi tersebut. Pemain utama musim ini adalah Lus Oliveira dan Andrei Kanchelskis yang sering menderita cedera.
Di Akhir musim, Ranieri meninggalkan Fiorantina dan pindah ke Valencia, posisinya kemudian diisi oleh Alberto Malesani. Fiorentina bermain bagus namun tidak konsisten saat melawan tim kecil, meskipun begitu mereka berhasil lolos ke Piala UEFA. Malesani meninggalkan Fiorentina setelah melatih selama semusim dan digantikan oleh Giovanni Trapattoni. Dibawah kepelatihan Trapattoni dan gol-gol yang dibuat
Batistuta, Fiorentina menguasai paruh musim 1998-99 namun akhirnya berada di posisi ketiga di akhir musim. Mereka pun lolos ke Liga Champions. Musim berikutnya Fiorentina kembali menjalani musim yang mengecewakan di Serie A, namun "La Viola" memainkan beberapa pertandingan bersejarah di Liga Champions, mengalahkan Arsenal 1-0 di Wembley Lama dan mengalahkan Manchester United di Artemio Franchi. Mereka akhirnya tersingkir di penyisihan grup kedua.
Di akhir musim Trapattoni meninggalkan klub yang kemudian digantikan oleh pelatih asal Turki, Fatih Terim. Yang paling mengejutkan adalah penjualan Batistuta ke A.S. Roma, yang kemudian menjuarai Serie A musim itu. Fiorentina bermain cukup bagus musim 2000-01 dan berakhir di papan tengah, dan pelatih Fiorentina kembali berganti. Fatih Terim digantikan oleh Roberto Mancini. Mereka juga memenangi Coppa Italia untuk yang keenam kalinya dan trofi mereka yang terakhir.
Perubahan terbesar terjadi pada tahun 2001, masalah keuangan yang melanda mulai terungkap: Mereka tak mampu membayar gaji pemain dan hutang-hutang klub yang mencapai $50juta. Pemilik klub, Vittorio Cecchi Gori, tidak mampu mengumpulkan uang lagi, dan tak mampu lagi mempertahankan klub. Fiorentina terdegradasi pada akhir musim 2001-02 dan masuk kontrol hukum
administrasi pada Juni 2002. Di dalam kebangkrutan (perusahaan olahraga di Italia tidak bisa bangkrut begitu saja, tetapi harus menjalani beberapa prosedur) yang berarti klub ditolak di Serie B untuk musim 2002-03, dan Fiorentina dianggap tidak ada.
Fiorentina kembali berdiri pada Agustus 2002 dengan nama "Associazione Calcio Fiorentina e Florentia Viola" dengan Diego Della Valle sebagai pemilik baru, dan mulai terdaftar di Liga Serie C2, yang merupakan Divisi Empat dari Liga Italia. Satu-satunya pemain yang masih bertahan di klub sampai proses reinkarnasinya adalah Angelo Di Livio yang berkomitmen untuk tetap berada di klub demi Fans.
Bersama Di Livio dan Top Skorer Christian Rigan, Florentia Viola berhasil menjuarai Serie C2 dengan mudah. Fiorentina yang seharusnya promosi ke Serie C1 justru langsung loncat ke Serie B, karena kasus Catania CaSo yang menyebabkan pemekaran jumlah tim di Serie B dari 20 tim menjadi 24 tim demi menyelamatkan Catania dari jurang degradasi Serie B. Federasi Sepak bola Italia mempromosikan Fiorentina ke Serie B
pada tahun 2003. Klub pun membeli kembali hak untuk menggunakan nama Fiorentina beserta desain kostumnya, dan menggunakan nama ACF Fiorentina.
Promosi ganda yang dialami Fiorentina menyebabkan protes di beberapa pihak. Tapi bagaimanapun juga Fiorentina tetap berada di Serie B, dan berhasil menempati posisi 6 di akhir musim 2003-04. Fiorentina menghadapi Perugia (Perugia menempati posisi ke-15 di Serie A saat itu) di laga Playoff untuk bisa promosi ke Serie A di musim berikutnya. Fiorentina berhasil memenangi laga tersebut dengan agregrat skor
2-1, dimana kedua gol dicetak oleh Enrico Fantini. Mereka harus berjuang menghindari jurang degradasi pada musim pertama di Serie A, dan hanya mampu menghindari laga playoff di akhir musim melawan Bologna dan Parma. Pada tahun 2005, Della Valle menunjuk Pantaleo Corvino sebagai direktur olahraga yang baru di Fiorentina.
Pada musim 2005-06, Fiorentina mendatangkan Cesare Prandelli sebagai pelatih dan merekrut beberapa pemain baru seperti top skorer Palermo, Luca Toni dan Sébastien Frey. Kombinasi kapten Dario Dainelli dan bek asal Rep. Ceko, Tomá Ujfalui di bagian pertahanan. Cristian Brocchi sebagai gelandang bertahan, Martin Jorgensen di posisi sayap, Stefano Fiore sebagai playmaker dan Luca Toni sebagai Striker Utama, dengan Frey di bawah mistar
gawang, Fiorentina berhasil membuktikan diri di Serie A dengan menempati posisi ke-4 di dengan 74 poin dan meraih tiket kualifikasi Piala Champions. Luca Toni berhasil mencetak 31 gol dari 38 penampilan, menjadi pemain pertama yang berhasil mencetak 30 gol di Serie A sejak Antonio Valentin Angelillo di musim 1958-59, dan Toni pun mendapat Sepatu Emas Eropa.
Pada 14 Juli 2006, Fiorentina terancam kembali terdegradasi ke Serie B karena terlibat dalam skandal pengaturan skor pertandingan Serie A dan mendapat pengurangan 12 point. Fiorentina berhasil bertahan di Serie A melalui banding, namun dengan pengurangan 19 poin di musim 2006-07. Tiket menuju Liga Champions pun juga dibatalkan. Pengurangan Poin Fiorentina akhirnya berkurang menjadi 15 poin setelah kembali melakukan banding di Pengadilan Italia.
Meskipun mengawali musim 2006-07 dengan minus 15 poin, Fiorentina tetap berhasil mengamankan tiken menuju Piala UEFA 2007-08. Duet penyerang Adrian Mutu dan Alberto Gilardino terbukti sebagai duet penyerang tersubur di Serie A, dengan menghasilkan 31 gol.
Di saat banyak yang meragukan potensi "La Viola" di musim 2007-08 karena kepergian Toni, Fiorentina justru mengejutkan di awal musim dan Marcello Lippi berkomentar kalau Fiorentina adalah penantang Scudetto yang paling mengejutkan. Fiorentina mengakhiri musim di papan tengah klasemen, setelah mengalami beberapa kekecewaan dan kepergian istri Pelatih Prandelli karena kanker. Fiorentina
mencapai semi-final Piala UEFA, setelah kalah secara dramatis dari Rangers melalui adu penalti (0-0). Fiorentina mengakhiri musim di posisi ke-4 setelah mengalahkan Torino dengan skor 1-0, dan berhasil menggeser Milan memperoleh tiket menuju kualifikasi Liga Champions. Perjuangan di Liga Champions berakhir di babak penyisihan grup dengan menempati posisi ke-3 klasemen, dan berhak untuk melanjutkan ke Piala UEFA.
Fiorentina kembali melanjutkan suksesnya di musim 2008-09 dengan menempati posisi ke-4 di Serie A dan mendapatkan tiket menuju kualifikasi Piala Piala Champions 2010. "La Viola" turut serta di Liga Champions 2008-09, berhasil mencapai fase grup setelah mengalahkan Slavia Prague di kualifikasi babak ketiga, namun gagal kalah di babak "knockuout" setelah dikalahkan oleh Ajax. Bertolak belakang dengan nasib di liga Champions, Fiorentina berada di papan atas klasemen Serie A.
Titik balik terjadi di musim 2009-10, mereka sukses membuktikan diri sebagai kuda hitam di kancah Eropa dan mengekor pemuncak klasemen Serie A, Internazionale, Juventus, dan Sampdoria di awal musim, namun mereka terlempar dari jalur juara di paruh kedua musim. Di Eropa mereka berhasil melewati Sporting Clube de Portugal di babak kualifikasi dan satu grup dengan Olympique Lyonnais, Liverpool and Debrecen. Kalah melawan
Lyon di laga pertama, Fiorentina berhasil "comeback" di pertandingan-pertandingan berikutnya, termasuk mengalahkan Liverpool di laga kandang dan tandang. "La Viola" lolos ke babak berikutnya dan kalah gol tandang oleh Bayern Munich serta kepemimpinan wasit yang buruk di laga tersebut. Tom Henning vreb, yang memimpin leg pertama mendapat banyak kritik dari tokoh dan media Italia, karena keputusannya