Pertanyaan: Siapakah CEO pertama perusahaan Windows?
Jawaban: Bill Gates

Microsoft | Paul Allen dan Bill Gates, sesama teman masa kecil yang menggemari pemrograman komputer, berusaha membuat bisnis yang sukses dengan memanfaatkan kemampuan mereka. Majalah Popular Electronics edisi Januari 1975 menampilkan mikrokomputer Altair 8800 buatan Micro Instrumentation and Telemetry Systems (MITS). Allen mengetahui bahwa mereka bisa memprogram penerjemah BASIC untuk alat tersebut; setelah mendapat panggilan telepon dari Gates yang mengklaim bahwa mereka punya penerjemah, MITS langsung minta didemonstrasikan. Karena saat itu mereka memang tidak punya penerjemah, Allen membuat sebuah simulator untuk Altair, sementara Gates mengembangkan penerjemahnya. Meski mereka mengembangkan penerjemah pada sebuah simulator, bukan alat aslinya, penerjemah tersebut beroperasi dengan sangat mulus ketika didemonstrasikan kepada MITS di Albuquerque, New Mexico pada bulan Maret 1975; MITS setuju mendistribusikan dan memasarkannya dengan nama Altair BASIC.[6]:108, 112–114 Mereka secara resmi mendirikan Microsoft tanggal 4 April 1975 dan mengangkat Gates sebagai CEO.[8] Allen mencetuskan nama "Micro-Soft", seperti yang dikatakan dalam . Pada bulan Agustus 1977, perusahaan ini membuat perjanjian dengan ASCII Magazine di Jepang dan berujung pada pendirian kantor internasional pertamanya, "ASCII Microsoft".[9] Perusahaan ini pindah ke kantor barunya di Bellevue, Washington bulan Januari 1979.[8]

Microsoft | Tanggal 13 Januari 2000, Bill Gates menyerahkan jabatan CEO kepada Steve Ballmer, teman lama Gates di perguruan tinggi dan karyawan perusahan ini sejak 1980, dan menciptakan jabatan baru untuk dirinya sebagai Kepala Arsitek Perangkat Lunak.[6]:111, 228[8] Berbagai perusahaan, termasuk Microsoft, membentuk Trusted Computing Platform Alliance pada bulan Oktober 1999 untuk meningkatkan keamanan dan melindungi properti intelektual melalui identifikasi perubahan perangkat keras dan lunak. Kritikus menyatakan aliansi ini merupakan cara untuk memaksakan batasan tanpa pandang bulu tentang bagaimana konsumen memakai perangkat lunak dan bagaimana komputer bereaksi, suatu bentuk manajemen hak digital; misalnya, sebuah komputer tidak hanya diamankan untuk pengguna, tetapi juga diamankan melawan pengguna.[28][29] Tanggal 3 April 2000, sebuah putusan dijatuhkan dalam kasus Amerika Serikat v. Microsoft,[30] menyebut perusahaan ini melakukan "monopoli kasar";[31] perusahaan ini menyelesaikan kasus ini dengan Departemen Kehakiman AS tahun 2004.[13] Tanggal 25 Oktober 2001, Microsoft merilis Windows XP, sehinnga menyatukan arus utama dan jajaran NT di bawah basis kode NT.[32] Perusahaan ini meluncurkan Xbox pada akhir tahun 2000, menandakan masuknya Microsoft ke pasar konsol permainan yang selama ini didominasi Sony dan Nintendo.[33] Pada bulan Maret 2004, Uni Eropa mengeluarkan tuntutan hukum antitrust terhadap perusahaan ini, dengan menyebut Microsoft menyalahgunakan dominasinya dengan Windows OS, sehingga berujung pada putusan hakim untuk membayar ganti rugi sebesar €497juta ($613juta) dan memproduksi versi baru Windows XP tanpa Windows Media Player, Windows XP Home Edition N dan Windows XP Professional N.[34][35]

Windows 10 | Pada bulan Juli 2014, CEO baru Microsoft Satya Nadella menjelaskan bahwa perusahaan berencana untuk "merampingkan versi berikutnya dari Windows dari tiga sistem operasi ke dalam satu sistem operasi konvergensi tunggal untuk layar dari semua ukuran", menyatukan Windows, Windows Phone, dan Windows Embedded sekitar arsitektur yang umum dan ekosistem aplikasi terpadu. Namun, Nadella menyatakan bahwa perubahan-perubahan internal yang tidak akan memiliki efek pada bagaimana sistem operasi yang dipasarkan dan dijual.[12][13]