ఒలిక్ ఆమ్లం

Question: ఒలిక్ అమ్లం యొక్క ఉనికిని ఎవరు కనుగొన్నారు?


ఒలిక్ ఆమ్లం అనునది ఒక కొవ్వు ఆమ్లం.ఒక ద్విబంధమున్న అసంతృప్త కొవ్వు ఆమ్లం.కొవ్వుఆమ్లాలను కార్బోమొనాక్సిల్ అమ్లమని కూడా పిలుస్తారు.ఓలియిక్ ఆమ్లం ఒక సరళ హైడ్రొకార్బను శృంఖాలన్ని (chain) కలిగి, శృంఖలంలో ఎటువంటి కొమ్మలుండవు.ఇది మొక్కల/చెట్ల గింజ లనుండి., మరియు జంతు కొవ్వులలో విస్తృతంగా లభ్యమవుతుంది.ఆలివ్/ఒలివ్ నూనెలో 75% ఓలియిక్ ఆమ్లం వున్నది[1].
ఒలిక్ ఆమ్లం ఉనికి-ఆమ్ల నిర్మాణం
ఒలిక్ అమ్లం యొక్క ఉనికిని నూనెలలో, కొవ్వు లలో మొదటగా క్రీ.శ1846 లో మైకెల్ యూజెన్ చెవ్రెల్ (Michel Eugene Chevreul) [2] .ఇది ఒలివ్ నూనెలో 75% వరకుండుట వలన సాధారణ పేరు ఓలిక్ ఆమ్లమైనది. ఒలిక్ ఆమ్ల యొక్క శాస్త్రీయ నామం, సిస్-9 ఆక్టాడెకెనొయిక్ ఆసిడ్ (cis-9, octadecenoic acid) . అణు ఫార్ములా C18H34O2.అణుభారం 282.47 గ్రాములు/మోల్.ఒలిక్ ఆమ్లంలో ద్విబంధం 9వ కార్బను వద్ద వుండటం వలన దీనిని ఒమేగా-9 కొవ్వు ఆమ్లమని కూడా పిలుస్తారు. ఒలిక్ ఆమ్లం నూనెలలో మరియు జంతు కొవ్వులలో ఒలిక్ ఆమ్లంగా ఒంటరిగా కాకుండ నూనెలోగ్లిసెరోల్తో సంయోగం చెంది గ్లిసెరైడ్/గ్లిజరాయిడ్ రూపంలో వుండును.వీటిని ఎస్టరు ఆఫ్ ఫ్యాటి ఆసిడ్లు అంటారు.సాధారణంగా సిస్ (cis) అమరిక వుండి[3], ఒకద్వింధాన్ని 9 వ కార్బను వద్ద కలిగి, 18 కార్బనులు వున్న కార్బోమోనాక్సిల్ ఆమ్లాన్ని మాత్రమే ఒలిక్ ఆమ్లంలేదా సిస్-9-ఆక్టాడెకెనోయిక్ ఆమ్లం అంటారు.9వ కార్బను వద్ద కాకుండ వేరే కార్బను వద్ద ద్విబంధమున్న కొవ్వు ఆమ్లాన్ని ఒలిక్ ఆమ్లం యొక్క ఐసోమరు అంటారు. అనగా కార్బనులసంఖ్య, బంధాలసంఖ్య, ఎంఫిరికల్ ఫార్ములా ఒకే రకంగా వుండును.కాని ద్విబంధ స్థానం లేదా ద్విబంధం వద్ద కార్బనుల మీదనున్న హైడ్రోజనుల స్థానము మారును.
కొన్నిఆమ్లాలు సిస్ అమరికలో కాకుండ ట్రాన్సు (Trans) అమరిక కలిగి వుండును.ద్విబంధం స్థానం మారుట వలన, మరియు సిస్ బదులు ట్రాన్సు అమరిక వుండటం వలన ఒలిక్ అమ్లానికి దాని ఐసోమరు ఆమ్లానికి ద్రవీధవన, కరుగు ఉష్ణోగ్రతలో తేడాలు వచ్చును.
సిస్ మరియు ట్రాన్సు అమరికలు
సిస్ అమరికలు అనేవి సంతృప్త కొవ్వు ఆమ్లాలలో వుండవు.కేవలం అసంతృప్త కొవ్వు ఆమ్లాలలో మాత్రం సిసి మరియు ట్రాన్సు అమరికలుంటాయి.

'సిస్ అమరిక (cis) ':అసంతృప్త కొవ్వుఆమ్లంలోని, ద్విబంధం వద్దనున్నరెండు కార్బనులతో వున్న హైడ్రొజనులు రెండు ఒకేవైపునవున్నచో పరస్పరంఆకర్షింఛుకోవటం వలన, కొవ్వుఆమ్లంయొక్క హైడ్రొకార్బను గొలుసులో చిన్న వంపు ఏర్పడును.దీనినే సిస్ అమరిక అంటారు[3].
'ట్రాన్స్ (Trans) ':అసంతృప్తకొవ్వు ఆమ్లంలోని ద్విబంధంవద్దనున్న కార్బనులతో సంయోగంచెందివున్న రెండు హైడ్రొజనులు వ్యతిరేకదిశలో వుండటంవలన వాటి మధ్య ఆకర్షణ తక్కువగా వుండటం వలన హైడ్రొకార్బను గొలుసులో ఎటువంటి వంపు ఎర్పడదు[4] .
నూనెలలో, కొవ్వులలో ఒలిక్ ఆమ్లం కొన్ని సందర్భాలలో గ్లిసెరైడ్ గా కాకుండ ఆమ్ల రూపంలో వుంటుంది.నూనెలు అనగా ఒక గ్లిజరాల్ తో మూడు కొవ్వు ఆమ్లాలు సంయోగం చెందటం వలన ఒకనూనె బిందువు/అణువు మరియు మూడు నీటి బిందువులు/అణువులు ఏర్పడును[5] .ఈ రసాయనిక చర్యను ఎస్టరిఫికెసను అంటారు. ఎస్టరిఫికెసన్ కు వ్యతిరేక చర్య హైడ్రొలిసిస్ (hydrolysis) .హైడ్రోలిసిస్ చర్యలో లిపెజ్ అను ఎంజైం ఉత్పేరకంగా పనిచెయ్యడం వలన కొవ్వు ఆమ్లాలు, గ్లిజరాల్ గా విడ్ పోవడం.నూనెలో ఈ విధంగా గ్లిజరాలుతో (సం) బంధం లేకుండా నూనెలో వున్నందున వీటిని స్వేచ్ఛాయుత కొవ్వుఆమ్లాలు (Free fatty Acids) అంటారు.వ్యవహారికంగా ఎఫ్.ఎఫ్.ఎ, (F.F.A) అంటారు.ఈ విధంగా నూనెలో ఒలిక్ ఆమ్లం వున్నచో హైడ్రోలిసిస్ చర్యకు లోనయినప్పుడు, ఒలిక్ ఆమ్లం ఆమ్ల రూపంలో ఏర్పడుతుంది.
ఒలిక్ ఆమ్లం ఉత్పత్తి/జననం
ఒలిక్ ఆమ్లాన్నిస్టియరిక్ ఆమ్లం యొక్క అసంతృప్త రూపమని చెప్పవచ్చును.స్టియరిక్ ఆమ్లంలో 18 కార్బను లుండి, 36 హైడ్రోజన్ లుండి ఏకార్బనుకు ద్విబంధముండదు.ఒలిక్ ఆమ్లంలో 18 కార్బనులుండి, 34 హైడ్రోజన్ లున్నాయి.రెండు కార్బనుల మధ్య ఒక ద్విబంధముండటం వలన రెండు హడ్రోజనులు తగ్గాయి.అందుచే స్టియరిక్ ఆమ్లంలో ఒక ద్విబంధం ఏర్పడటం వలన ఒలిక్ ఆమ్లం ఏర్పడినదని చెప్పవచ్చును.
ఒలిక్ ఆమ్లాల జీవ సంకలనము (Bio synthesis) పై స్టిరొల్ కో ఎంజైమ్-9 డిసచురెసు (en:stearoyl-CoA 9-desaturase ) అనునది స్టిరొల్ కో ఎంజైం (stearoyl-CoA) పై రసాయంక చర్య జరిపిన ఫలితంగా స్టియరిక్ ఆమ్లంలోని రెండు హడ్రోజన్ పరమాణువులు తొలగింపబడి ఒలిక్ ఆమ్లం ఏర్పడుతుంది. ఈవిధంగా ఏర్పడిన ఒలిక్ కొవ్వు ఏర్పడుటుంది.ట్రై గ్లిజరైడ్ లోని మూడు కొవ్వు ఆమ్లాలు ఒకే రకమైనవి అయ్యినచో దానిని సింపిల్/సాధారణ గ్లిజరైడ్ అంటారు.ఏ నూనెలోనైన ఏదైన కొవ్వు ఆమ్లం 50% మించి వున్నప్పుడు ఇలా సింపుల్ ట్రైగ్లిజరైడులు ఏర్పడుతాయి.ఆలివ్/ఓలిక్ నూనెలో 75-80% వరకు ఒలిక్ ఆమ్లం ఉండటం వలన, అందులో కొంతశాతం ట్రైగ్లిజరైడ్ సింపిల్ గ్లిజరైడ్ గా ఏర్పడుతుంది.
స్టియరిక్ ఆమ్లానికి ఒలిక్ ఆమ్లానికికి వున్న సామీప్యాన్ని చూపే చిత్ర పటం 

సమాంగం/ఐసోమరు(Isomer)
ఒకేరకమమైన అణుసంకేతము/అణుసూత్రం (molecular formula) కలిగివుండి, బణువు (molecule) లోని అణువు (atom) ల అమరికలో వైవిధ్యం, భిన్నత్వం వున్నచో అట్టి సమ్మేళనాలను సమాంగములు లేదా ఐసొమరులు అంటారు. ఈ విధానాన్ని, లేదా రీతిని సమాంగతము (isomerism) అంటారు.ఒలిక్ ఆమ్లంనకు ఒక ఐసోమరు ఉంది. ఈ ఐసోమరు ఆమ్లంనకు ఒలిక్ ఆమ్లం వలె ద్విబంధం 9 వకార్బను వద్దౌన్నది. కాని ద్వింబంధం ట్రాన్సు అమరిక ఉంది. దీనిని ఈలైడిక్ ఆమ్లమని (Elaidic acid) [6] ఆంటారు. ఇలైడిక్ ఆమ్లం శాస్త్రీయ నామం, 9- అక్టాడిసెనొయిక్ ఆసిడ్ (E, 9 octadecenoic acid)
ఇలైడిక్ ఆమ్లం అణురచన 


ఈలైడిక్ ఆమ్లం (ట్రాన్స్, 9- అక్టాడికెనొయిక్ ఆసిడ్) 
ఒలిక్ ఆమ్ల భౌతిక లక్షణాలు
ఒలిక్ ఆమ్లం జిడ్డు గుణమున్నద్రవం.తెల్లగా లేదా పాలిపోయిన పసుపు రంగులో వుండును.లార్డ్ (Lard) కొవ్వు వాసన కల్గి వుండును[7] .
ఓలియిక్ ఆమ్ల భౌతిక గుణాల, లక్షణాల పట్టిక [8]

సూచన 
**=100 మి.మీ.పాదరసమట్టం వద్ద (350 మి.మీ వాక్యుంవద్ద)
*=సాధారణ వాతావరణ పీడనం వద్ద, 760 మి.మీ పాదరస మట్టం వద్ద.
రసాయన చర్యలు
క్షారంలతో చర్య,,/సపొనిఫికెసను చర్య (saponification)
ఒలిక్ ఆమ్లం క్షారాలతో, సమ్మేళన పదార్థాలలో రసాయనిక చర్య జరుపుతుంది.కొవ్వు ఆమ్లాలు బలహీన ఆమ్లాల వర్గం క్రిందికి రాగా క్షారాలు (alkali) బలమైన క్షార వర్గానికి చెందినవి.బలమైన క్షారంతో బలహీనమైన ఆమ్లాలు చర్య జరిపిమనప్పుడు ఉత్పన్నకాలు క్షారలవణాలుగా ఏర్పడి, క్షారగుణాలను ప్రదర్శించును.
ఒలిక్ ఆమ్లం సోడియం హైడ్రాక్సైడుతో చర్య జరపడం వలన సొడియంఒలియెట్ (sodium oleate) ఏర్పడును.దీని నుండి బట్టల సబ్బు తయారు చేయుదురు.
రసాయన చర్య 
C17H33COOH + NaOH → 17H33COONa +H 2O
ఓలిక్ ఆమ్లం + సొడియం హైడ్రాక్సైడ్ → సోడియం ఒలియెట్+ నీరు
ఒలిక్ ఆమ్లం పాటాసియం హైడ్రాజక్సైడ్ తో చర్య జరిపించినప్పుడు, పొటాసియంహైడ్రాక్సైడు లోని పొటాసియం కొవ్వు ఆమ్లం లోని కార్బొక్సిల్ (COOH) లోని హైడ్రీజనును తొలగించి దానిస్థానంలో చేరిన ఫలితంగా పోటాసియ ఒలియెట్ (potassium oleate) ఏర్పడుతుంది. దీనినుండి స్నానపు సబ్బును తయారు చేయుదురు.
C17H33COOH + KOH → 17H33COOK +H 2O
ఓలియిక్ ఆమ్లం + పొటాసియం హైడ్రాక్సైడ్ → పొటాసియం ఒలియెట్+ నీరు
హైడ్రోజనీకరణం(hydrogenation)
రసాయన చర్య 
ఒలిక్ ఆమ్లంతో, నికెల్ను ఉత్ప్రేరకముగా వాడుచు హైడ్రోజనును 170-1800C వద్ద చర్య జరిపించిన, హైడ్రొజను ఒలిక్ ఆమ్లం యొక్క ద్విబంధమున్న కార్బనులలో చేరిపోయి ద్విబంధాన్ని 
తొలగిస్తుంది. తత్ఫలితంగా ఒలిక్ ఆమ్లంస్టియరిక్ ఆమ్లంగా మారిపోతుంది.ఈ రసాయన చర్యను హైడ్రోజెనెజను లేదా ఉదజనీకరణ</b>అందురు.
రసాయన చర్య 
C17H33COOH+నికెల్ సమక్షంలో/2H →C17H35COOH
ఒలిక్ ఆమ్లం +నికెల్ కెటలిస్ట్ / హైడ్రోజన్ → స్టియరిక్ ఆమ్లం (సంతృప్ట కొవ్వు ఆమ్లం) 
ఆల్కహాలిసిస్(alcoholysis)[9]
కొవ్వుఆమ్లాలను ఒక హైడ్రాక్సి (OH) గ్రూప్/సమూహం వున్న ఆల్కహాల్తో ఉత్ప్రేరకం (catalyst) సమక్షంలో రసాయనిక చర్యకు లోనుకావించిన కొవ్వుఆమ్లాల ఆల్కహాల్ ఎస్టరులు ఏర్పడును.ఈ చర్యను 
ఎస్టరిపికెసను అనికూడా అంటారు.ఈ విధంగా మోనోఃహైడ్రాక్సిల్ (OH) ఆల్కహాలులతో కొవ్వు ఆమ్లాలను సంయోగపరచిన ఏర్పడూ ఆల్కహాలు ఎస్టరులనే జీవ ఇంధనం లేదా బయోడిసెల్ .ఆల్కహాలిసిస్ లో ఇథనాల్ ను ఉపయోగించిన ఇథానాలిసిస్ అనియు, ఏర్పడిన ఉత్పత్తులను ఇథైల్ ఎస్టరులని, మిథనొల్ (methanol) ఉపయోగించిన మిథనాలిసిస్ అని ఏర్పడిన ఉత్పత్తిని మిథైల్ ఎస్టరులని (methyl esters ) అంటారు.ఆల్కహాల్ మరియు కొవ్వు ఆమ్లం మధ్య చర్య వేగవంతంగా జరుగుటకు ఒక ఉత్ప్రేరకం అవసరం. సాధారణంగా సల్ఫ్యూరిక్ ఆమ్లాన్ని ఉపయోగిస్తారు. ఇదికాకSulfated Zirconia, Titania Zirconia, Smopex-101, niobium acid లనుకూడా ఉపయోగించి, ఆల్కహాలిసిస్ లేదా ఎస్టరిఫికెసను చేయుదురు.ఒలిక్ ఆమ్లాన్ని కూడా అవసరానికి తగినట్లుగా ఇథనాల్, లేదా మిథనాల్/మెథనాల్ తో చర్య జరిపించి వాటి ఎస్టరులను ఉత్పత్తిచేయుదు.
ఒలిక్ ఆమ్లాన్ని కలిగివున్న నూనెలు
ఒలిక్ ఆమ్లం ఇంచుమించు అన్నిరకాల నూనెల్లో ఉంది.కొన్ని నూనెలలో 50%, కొన్నింటిలో 50% వరకు, మరికొన్నినూనెలలో 520-30% లభిస్తుంది.కొన్ని రకాల నూనెలలో మాత్రం 10% వరకే పరిమితమైనది.20% మించి ఒలిక్ ఆమ్లాన్ని కలిగివున్న కొన్ని మొక్కల, చెట్ల గింజలనూనెల వివరాలు దిగువ పట్టికలో ఇవ్వబడింది.
ఒలిక్ ఆమ్లం కలిగివున్న నూనెల పట్టిక 

ఒలిక్ ఆమ్ల ఉపయోగాలు
ఒలిక్ ఆమ్లం రొమ్ము కాన్సరుకు కారణమైన అంకోజెన్ (oncogene) అని పిలువ బడు హెర్-2/న్యూ ( HER-2/neu) నిరోధించు లక్షణం కల్గి వున్నదని చికాగోలోని నార్త్ యూనివర్సిటి ఆఫ్ ఫిన్‌బెర్గ్ కు చెందిన డా.జావియర్ మెండెజ్ ( Dr. Javier Menendez of the) Northwestern University Feinberg School of Medicine in Chicago) గుర్తింఛాడు, 2005 లో[10]
ఒలిక్ ఆమ్లంనుండి సబ్బులను తయారు చేయుదురు[11].
ఒలిక్ ఆమ్లంనుండి స్టియరిక్ ఆమ్లాన్ని హైడ్రోజనెజను (en:Hydrogenation చర్య ద్వారా తయారుచేయుదురు.
ఇవికూడా చూడండి
కొవ్వు ఆమ్లం
అసంతృప్త కొవ్వు ఆమ్లం
నూనెలు
మూలాలు/ఆధారాలు

వర్గం:కొవ్వు ఆమ్లాలు
వర్గం:కర్బన సమ్మేళనాలు
వర్గం:అసంతృప్త కొవ్వు ఆమ్లాలు