John V Palaiologos
Мало того, что полностью отсутствовало взаимодействие между двумя государствами, но они ещё и поссорились из-за черноморских портов. В 1364 году произошла последняя болгаро-византийская война за прибрежные города. Император Иоанн V Палеолог неожиданно захватил Анхиал (Поморие) и осадил Месемврию (Несебыр). Болгарский царь послал против него войска, в состав которых входили и османские наемники. Византийцы были вынуждены отступить. Междоусобица ничего не принесла обеим сторонам, но полностью разрушила отношения между ними.