上田城
慶長5年（1600年），在關原之戰時作為主力德川秀忠軍的軍監從軍，沿著中山道向美濃國前進，帶著家康出發命令的使者因為壞天氣而遲到，之後停止進攻信濃國上田城的真田昌幸，向著美濃前進時亦碰上壞天氣，與秀忠一起趕不及參戰（上田合戰）。根據『藩翰譜』記載，家康因為秀忠的失態而被激怒，全靠康政的調解，在伏見城的會面後秀忠才得到原諒。而且康政曾對秀忠進言應停止對上田城攻撃。