Тоётоми Хидэёри
В период Сэнгоку, большая часть провинции Сима попала под контроль Куки Ёситаки (1542—1600), сторонника Ода Нобунага, который имел военный флот и контролировал морские перевозки залива Исэ. Представители рода куки сражалась в битве при Сэкигахаре с обеих сторон (Куки Ёситака нас тороне западной коалиции, лояльной Тоётоми Хидэёри, а его сын Куки Моритака в состав восточной коалиции под командованием Токугава Иэясу).