Gangs of New York
В 2003 году сразу три картины с его участием («Чикаго», «Банды Нью-Йорка» и «Часы») были выдвинуты на «Оскар» в номинации «Лучший фильм», а сам Райли был номинирован на «Оскар» в категории «Лучшая мужская роль второго плана». Снялся он и в других известных лентах, таких как «Ночи в стиле буги», «Магнолия» и «Авиатор».