Province of Massachusetts Bay
1644年ダドリーは未亡人キャサリン・（ダイトン）・ハックバーンと再婚した。キャサリンは高貴なバークリー、ライゴン、ビューシャン家の子孫だった。この夫妻にはデボラ、ジョセフ、ポールの3人の子供が生まれた。ジョセフはニューイングランド自治領とマサチューセッツ湾直轄植民地の総督を務めた。ポールは植民地の検認記録官を務めた。ジョセフの息子もポールであり、植民地の検事総長を務めた