Higo Province
에이로쿠 11년(1568년), 나이토 이에나가의 맏아들로 태어났다. 덴쇼 12년(1584년), 고마키·나가쿠테 전투에서 처음 출전하여 공적을 세웠다. 임진왜란 때는 히고 국 나고야 성에 주둔했다. 게이초 5년(1600년), 세키가하라 전투의 전초전인 후시미 성 전투에서 아버지 이에나가가 전사하자 가문을 상속하고 사누키 번 2만 석의 영주가 되었다. 세키가하라 전투에서 마사나가는 우쓰노미야()에서 우에스기 가게카쓰의 남하를 방비하였고, 이후 전사한 아버지와 자신의 공적에 대한 포상으로 영지 1만 석을 추가받아 3만 석을 영유했다.