ビセンテ・カルデロン
1999-00シーズン、アトレティコは戦術家クラウディオ・ラニエリを監督に迎え、10月30日のマドリードダービーではオランダ人ストライカーのハッセルバインクの2ゴールで勝利するなど、明るい話題はいくつかあった。しかし、12月22日、ビセンテ・カルデロンに治安警察の家宅捜索が入り、クラブはピッチ外の問題によって徐々に調子を崩していく。その後、降格圏まであと1ポイントというところでラニエリが解任され、クラブのレジェンドの1人であるアンティッチを再び呼び戻した。それでも状況は好転せず、5月7日、勝てば残留可能でもあったアウェーでのレアル・オビエド戦に2-2と引き分け、セグンダ降格が確定した。2-2の同点後、ハッセルバインクにはPKによる勝ち越し弾のチャンスがあったが、ハッセルバインクはこれを決め損ねた。試合終了後、セグンダ降格という絶望によりスタジアムは静まり返った。また、このシーズンはコパ・デル・レイで決勝に進出していたが、エスパニョールに2-1で敗れタイトル獲得にはならなかった。