Battle of Wake Island
1941年（昭和16年）12月7日（日本時間12月8日）の真珠湾攻撃時、シカゴは第12任務部隊と共に海上にあった。シカゴは少将の旗艦であったという。第12任務部隊（空母レキシントン、重巡シカゴ、ポートランド、アストリア、駆逐艦5隻）は、ミッドウェー島に配備予定の航空機を輸送する任務に就いていた。重巡インディアナポリス（ウィルソン・ブラウン中将旗艦）を加えた第12任務部隊は、すぐにオアフ島・ジョンストン島・パルミラ環礁を結ぶ三角形内で敵の捜索を開始する。南雲機動部隊と遭遇する機会はなく、真珠湾に戻った。その後は12月14日から27日まで、空母レキシントン (") を基幹とする第11任務部隊と共に、ウェーク島の戦いの妨害をするための行動や哨戒・索敵任務に従事した。