Survivor Series
之後Triple H開始和WWF董事長文斯·麥馬漢作對，還故意在1999年9月16日的"SmackDown!"節目上輸給文斯，讓文斯奪走WWF冠軍腰帶，導致文斯必須打冠軍防衛戰並被其他摔角選手修理。之後他在1999年殺無赦大賽裡的6人亂戰中打敗其他對手（Davey Boy Smith、Big Show、Kane、The Rock、Mankind）奪回WWF冠軍腰帶。在之後的1999年完全終結大賽上，他成功的擊敗了Stone Cold Steve Austin保衛了冠軍頭銜，但是在同年11月4日的強者生存賽事輸給了Big Show並失去腰帶。