Italian East Africa
عادت كسلا مرة أخرى إلى دائرة الأحداث الدولية خلال الحرب العالمية الثانية، عندما تقدمت في يوليو / تموز عام 1940 م، وحدة إيطالية تابعة لمستعمرة شرق أفريقيا الإيطالية من قواعدها في إريتريا نحو السودان الذي كان تحت سيطرة الحكم الثنائي المصري الإنجليزي. تمكنت الوحدة الإيطالية من دخول المدينة بعد انسحاب جنود الحامية البريطانية المكونة من لواء واحد. وفي منتصف يناير/ كانون الثاني 1941 م، انسحب الإيطاليون من كسلا تحت ضربات القوات الإنجليزية وعادت الحامية مجدداً إلى المدينة.