Chicago blues
本格的に演奏活動に打ち込むため、キャリーはシカゴ・ブルースが花開いていたシカゴへ移住することを決意する。1956年9月、ラヴィ・リーに連れられる形でシカゴに到着した彼は、リトル・ウォルターがプレイしていたクラブ・ザンジバルへ向かう。間もなくキャリーはウォルターと親しくなり、彼からブルース・ハープの技を学んだ。キャリーは、またサニー・ボーイ・ウィリアムソンII、ビッグ・ウォルターからも、直接ハープを教わり、更に腕を上げていった。