Lincoln's Inn
Генри Кромвель получил образование в колледже Святого Иоанна в Кембридже, куда он поступил в 1553 году. Возможно, его впустили в Линкольнс-Инн 7 марта 1557 года. Среди его братьев и сестер были , сэр Генри Отрэд и , впоследствии 3-й маркиз Уинчестер.