Battle of South Mountain
フレデリック市が主要な交差点であるという位置付けのために、南北戦争のメリーランド方面作戦ではこの町が中心になった。この間、北軍も南軍も町を通過した。1862年9月、南軍のストーンウォール・ジャクソン将軍はその軽歩兵師団を率いてフレデリック市を通過し、サウス山の戦いやアンティータムの戦いへ導いた。このときペンシルベニア・ダッチの住人バーバラ・フリッチーがジョン・グリーンリーフ・ホイッティアによる詩に歌われることになる事件があった。北軍のジェシー・リー・リノ将軍の第9軍団はジャクソン軍より数日遅れてこの町を通って、サウス山の戦いに向かい、そこでリノは戦死した。