John III Doukas Vatatzes
В средние века город имел важное стратегическое значение. В 1204 году он был захвачен западноевропейскими рыцарями, которые основали в прилегающей к городу местности так называемое княжество Демотика. Оно просуществовало лишь два года из-за постоянных нападений болгар, которые уничтожили его укрепления и убили много греческих жителей. В результате последние вынуждены были искать более тесное сотрудничество с центральной властью Латинской империи, хотя религиозные, языковые и культурны трения между греками и латинянами продолжались. В 1243 году греческие войска никейского императора перешли Дарданеллы и сумели выбить остатки латинян из города. Таким образом никейский император Иоанн III Дука Ватац, родившийся в Дидимотихе в 1192 году, сумел вернуть грекам свой родной город.