والتر رالي
أثناء وبعد دراسته، أنفق دون جزءا كبيرا من ميراثه الكبير على المنساء، والأدب، وتزجية الفراغ، والسفر. على الرغم من أنه لا يوجد سجل بالتفصيل على وجه التحديد، حيث سافر، فمن المعروف أنه سافر في جميع أنحاء أوروبا في وقت لاحق وحارب مع إيرل إسكس والسير والتر رالي ضد الأسبان في قادش (1596) والازور (1597)، وشهد خسارة سفينة القيادة الإسبانية، "سان فيليبي." وفقا لإسحاق والتون، الذي كتب سيرة دون فإنه في عام 1640 :