엠파이어 스테이트 빌딩
엠파이어 스테이트 빌딩 꼭대기에서 이탈리아 출신의 유명 헤어디자이너인 릭 피피노(Ric Pipino)의 청혼을 받아들인 후 하이디 클룸은 1997년 여름에 그와 결혼하게 된다. 그들은 전통적인 결혼식을 하였는데 독일의 전통에 따라 클룸은 이 결혼식에서 요들송을 불렀고, 남편인 릭 피피노는 사다리를 타고 올라가 나무 황새로부터 인형을 되찾아왔다.그러나 이 둘의 결혼생활은 서로 바쁜사이에 소홀해져 결국 결혼 후 5년 만인 2002년 11월 25일 이혼하게 되었다. 피피노와의 결별 직후 클룸은 레드 핫 칠리 페퍼스의 보컬인 앤서니 키에디스(Anthony Kiedis)와 잠시 사귀는 듯 하더니 카레이서 팀의 매니저로 있는 이탈리아인 억만장자 플라비오 브리아토레(Flavio Briatore)와 사랑에 빠졌다. 사귄 지 9개월이 지난 후 그와의 사이에서 아이를 임신하게 되지만 바람둥이였던 브리아토레는 이를 부정하였고 그렇게 둘은 결별하게 된다.