メイ・ウエスト
酒場経営で成功すると事業を多角化し、ランドリー業や石炭配送業などを立ち上げた。また、ブロードウェイで劇場の共同オーナーになった。当時ダンサーだったジョージ・ラフトや駆け出し女優のメイ・ウエストの面倒を見た（ウエストとは一説に愛人関係にあった）。闇酒場の経営は、タマニーホールのジミー・ハインズの後ろ盾を得て警察の摘発から免れた。マドゥンと知り合いなら市長と知り合いなのと同じぐらいだと言われるまでになった。同じ頃ラッキー・ルチアーノやその仲間と知り合った。1929年5月、全米ギャングの大集会、アトランティック会議に参加した。