イッソスの戦い
紀元前333年、ついにアレクサンドロスはアンティオキアの北西においてダレイオス3世自らが率いるペルシア軍10万と遭遇する（イッソスの戦い）。アレクサンドロスは騎兵と近衛兵、徴募兵を縦横無尽に指揮してペルシア軍を敗走させ、ダレイオスの母・妻・娘を捕虜にした。このときペルシアから和睦の申し出を受けるが、これを拒否しさらに進軍を続ける。