柯特·席林
在2003赛季后、2004赛季前，红袜队挖到了另一位领衔先发投手柯特·席林来增强投手阵营，以至于整个地区对红袜队的期望大增。很多人觉得应该是重温冠军梦的一年。常规赛季开始时不太顺利，一直延续到赛季过半，球队一直表现平平，在成绩表上落后纽约洋基超过十场比赛。管理层在7月31日－美国职棒大联盟交易期限截至日前做出了震动整个球队的交易。将球队内颇受欢迎的游击手诺马·贾西亚帕拉交易给了芝加哥小熊队；同时从蒙特婁博覽會隊获得奥兰多·卡布雷拉；从明尼苏达双城队获得道格·敏克维奇。交易共涉及四个球队。在此之后，球队如有神助，最后仅以落后同在美国联盟东区的纽约洋基队三场比赛的成绩结束常规赛季，最后赢得外卡身份进入季后赛。