Academy Award for Best Actor
En 1989, il entame une filmographie fortement ancrée dans l'histoire de son pays. "My Left Foot", qui relate la vie du peintre et écrivain paralytique Christy Brown, impose le comédien Daniel Day-Lewis et redonne un sang neuf au cinéma irlandais. Le film est notamment récompensé aux Oscars (nomination dans les catégories « meilleur film », « meilleur réalisateur » et « meilleur scénario », Oscar du meilleur acteur pour Daniel Day-Lewis et Oscar de la meilleure actrice dans un second rôle pour Brenda Fricker). Un an plus tard, Sheridan réalise "The Field", drame traitant du combat d'un fermier, incarné par Richard Harris, face à des promoteurs immobiliers.