New York
37세인 1895년 당시 대통령인 그로버 클리블랜드에 의해서 공화당 소속 인사임에도 뉴욕 주 경찰청장에 임명되었으며, 뉴욕 주 인사위원회 위원과 주 경찰청장으로 지내면서 개혁운동을 재개했다. 특히 1895년 뉴욕 주 경찰청장으로 정치인의 부패를 적발, 성역을 가리지 않고 처벌, 숙청하여 명성을 얻었다. 1895년 선거에 당선된 윌리엄 매킨리 대통령 취임 초에는 미국 국방부 해군담당 차관보로 발탁되었다. 이오 매킨리 정부 초 미국-에스파냐 전쟁이 일어나자, 시어도어는 스페인과의 전쟁을 강력히 주장했다.