One Direction
2011年1月、ワン・ダイレクションがサイモンのSYCO・RECORDと200万ポンド（約2億円）の契約を締結したことが明らかになった。 2011年9月、ワン・ダイレクションのデビュー・シングル「What Makes You Beautiful」が全英シングル・チャートで1位を獲得した。ワン・ダイレクションは、デビューアルバムがアメリカで1位を獲得した初のイギリスのグループとなった。 このアルバムには多くのライターが参加しているが、ハリーとメンバーが書いた曲が3曲含まれている。 2012年11月には2枚目のアルバム『Take Me Home』をリリースし、このアルバムからワン・ダイレクションとして2枚目のイギリスでの1位シングル『Little Things』を生んだ。 ハリーはリリースの年にアメリカのシンガーソングライターTaylor Swiftと交際していたことから、別れた後にお互いのことを歌った曲を作ったのではないかとファンやメディアから推測されている。この頃、ハリーはロンドンのハムステッドヒースにあるプロデューサーのBen Winstonの家の屋根裏部屋に20ヶ月間住み、自分の家を探していた。