Elephant Island
幅20マイル (32 km) の岩と氷の島、エレファント島は、ほとんど隠れ場もなく、特に冬が近づいている時期で、隊員の多くが続く試練のために体力が弱っている時には有難くない環境だった。さらにこの場所は捜索隊が視認したり、通りすがりの捕鯨船が認めたりする可能性がほとんど無かった。エレファント島に上陸してから数日の内に、シャクルトンは小さな隊を率い、最大の救命ボートである"ジェイムズ・ケアード号"（遠征の後援者の1人の名前を付けていた）で800海里 (1,500 km) 離れたサウスジョージアまで航海することに決めた。そこまで行けば救援船の協力を得て、島に残された隊員を救出に来られるはずだった。ワースリーはそのナビゲーション能力故にシャクルトンに印象を与えており、同行することを志願した。"ジェイムズ・ケアード号"は元々ワースリーの仕様書で建造されたものであり、艇長22.5フィート (6.9 m) のボートだった。遠征隊の船大工ハリー・マクニッシュが即座にその外洋航海性を高める改良に取り掛かった。4月24日、天候が晴れ、30日分の食料を積んだ"ジェイムズ・ケアード号"はエレファント島を離れた。ワースリーの任務は南大西洋上をサウスジョージア島までナビゲイトすることだった。"ジェイムズ・ケアード号"が南大西洋に入ったときにエラーの余裕は無く、もし島を見つけられなければ、この救命ボートに乗った隊員ばかりか、エレファント島に残った隊員全員の死を意味していた。島を出た頃の天候は好都合であり、ボートの位置を見定めるために高度の低い冬の太陽を視認することができた。