エル・イエロ島
キャラハンは1981年にアメリカ合衆国ロードアイランド州にあるニューポートを、"ナポレオン・ソロ号"で出航した。ナポレオン・ソロ号は彼がデザインし設計した6.5メートルのスループで、彼はそれでバミューダまで独力で操船し、友人であるクリス・ラッチェムとイングランドまで船旅を続けた。同年の秋、彼はイギリスのペンザンスからアンティグア島行きのミニ・トランザット6.50の独力操船レースとしてコーンウォールを出発した。しかし彼は、スペインのア・コルーニャで消失した。悪天候のせいで幾つかの船団のボートは沈船し、ナポレオン・ソロ号を含めた多くの船も損傷を受けた。キャラハンは修理してスペインのカナリア諸島とポルトガルのマデイラ諸島の海湾を下る船旅を続行した。彼はアンティグア島に向かう途中にカナリア諸島にあるエル・イエロ島を1982年1月29日に出発した。その7日後、吹き荒れる強風のなか、キャラハンがボートにデザインした防水仕切りのおかげで沈船は免れたものの、彼の船はその夜の嵐の間に何かでひどく穴があき、水浸しになった。クジラとの衝突によりできた損傷ではないかと彼は書籍に著している。