肯塔基州众议院
1797年，德沙以民主共和党人身份入选肯塔基州众议院，拉开了自己从政生涯的序幕。1798年州众议院就肯塔基决议案展开辩论期间，他担任全体委员会主席。1799至1802年间，他继续担任州众议员，并于1802至1807年当选肯塔基州参议员。从政同时，他还继续在州民兵部队服役，并于1798年1月23日获得任命成为第29团少校。1799年3月23日，德沙获提升为上校，之后又在1805年9月5日成为准将并指挥肯塔基州民兵第7旅。1806年12月24日，德沙军拜少将并继续指挥第7旅。