ドミートリー・ドンスコイ
大公オレグ・イヴァノヴィチ（オレグ・リャザンスキー、1340年-1402年）の治世にはペレヤスラヴリ・リャザンスキーのクレムリンは南ロシア最大を誇り、世俗的にも宗教的にも大きな力を持った。しかしやがてモスクワ大公国の力がリャザン公国を上回る。1380年にはロシア史上でも有数の大きな決戦であるクリコヴォの戦いが起きた。リャザン大公オレグ・イヴァノヴィチの軍はジョチ・ウルスのママイ・ハーンやリトアニア大公国と連合し、ウラジーミル大公ドミートリー・ドンスコイ率いる軍と戦った。この戦いでリャザン大公やジョチ・ウルスは敗れ、ロシアが「タタールのくびき」から脱する第一歩となったとともにモスクワ大公国の力が伸張するきっかけとなった。