Ivan III of Russia
1447年，瓦西里·伊凡诺维奇生於梁赞，当时梁赞大公国与莫斯科大公国处於和平时期，但因为波兰国王卡齐米日四世的挑拨，两国在1454年再度开战。1456年，伊凡三世·费奥多罗维奇因战争失利被迫向瓦西里二世求和，请求瓦西里二世成为儿子的监护人，年幼的瓦西里·伊凡诺维奇被送至北方的莫斯科教育。同年伊凡三世·费奥多罗维奇去世，瓦西里二世指派辅助儿子伊凡任小王公瓦西里的摄政，代管梁赞。瓦西里二世去世后，子伊凡三世即位。1464年伊凡三世将独妹嫁给瓦西里·伊凡诺维奇，令瓦西里成为莫斯科公王朝的一员。同年伊凡三世将梁赞公国交回瓦西里统治，但削去一部分领土以限制梁赞公国的武力，相对的提升瓦西里在莫斯科体系中的地位，让他进入杜马拥有参与莫斯科大公国决策的议事权。伊凡三世与瓦西里关系非常紧密，互相以兄弟相称，伊凡任命瓦西里成为他的司讼总管，负责法务和审判工作。瓦西里断案公正，工作巨细无遗，因此获得伊凡三世称赞为他之左臂。1483年，瓦西里英年早逝时，伊凡三世特别悲伤，亲自为他主持丧礼。