Frank Sedgman
マグレガーは1948年の全豪選手権から競技経歴を始め、1950年から男子テニス国別対抗戦・デビスカップのオーストラリア代表選手に選ばれた。1950年の全豪選手権で、マグレガーは初めて男子シングルス決勝に進出したが、フランク・セッジマンに 3-6, 4-6, 6-4, 1-6 で敗れて準優勝になる。この年は全米選手権の混合ダブルス部門で優勝があり、マーガレット・オズボーン・デュポン（アメリカ）とペアを組み、セッジマンとドリス・ハート（アメリカ）の組を 6-4, 3-6, 6-3 で破っている。1950年は、オーストラリアのテニス界にとって画期的な年になった。第2次世界大戦終了後のデビスカップは、アメリカチームが1946年から1949年まで4連覇していたが、オーストラリアがこの年にアメリカの連続優勝を阻止して1939年以来のデ杯奪還を成し遂げたのである。マグレガーはデ杯決勝の対アメリカ戦で、シングルス第2試合でテッド・シュローダーを破り、オーストラリア・チームの優勝に貢献した。