Boogie Nights
その翌年には監督2作目として、10代の頃に書いた短編『"The Dirk Diggler Story"』を長編に作り直し、ポルノ業界で生きる人々の光と影を描いた『ブギーナイツ』を発表。本作で当時ハリウッドでは過去の人となっていたバート・レイノルズや、逆にハリウッドで注目され始めていたジュリアン・ムーア、マーク・ウォールバーグら若手、他にも前作の出演者らを起用し、演技、脚本、演出、音楽で高い評価を獲得。この作品のスマッシュヒットで一躍名を知られる存在となり、アカデミー脚本賞にもノミネートされる。