Rock of Gibraltar
ムーア人支配下のジブラルタルは、キリスト教徒支配域へ盗賊が襲撃に出るための拠点となっていた。1436年、第2代ニエブラ伯エンリケ・ペレス・デ・グスマン（アロンソ・ペレス・デ・グスマンの孫）が、ジブラルタル奪取と盗賊拠点の一掃を図り5000人の軍勢を集めた。彼は息子のフアン・アロンソ・デ・グスマンに軍勢をゆだねてタリファから進撃しジブラルタルの地峡を封鎖させ、自らは艦隊を率いて海側からの上陸を試みた。しかしジブラルタルに着いたエンリケは、街の防備が予想よりはるかに厳重であることに気づいた。特に海側の城壁は以前の包囲戦の頃よりも延長され、海側からジブラルタルの岩へ攻め上るのはさらに困難になっていた。海から上陸したエンリケ軍は城壁に阻まれ、潮流ゆえに逃れることもできず、上から守備兵の放つ飛び道具を浴びることになった。エンリケは撤退を命じて逃げようとしたが、味方が殺到したためにボートが転覆、溺死した。陸側から攻撃していたフアンも、資金難のために包囲継続を諦め撤退した。ムーア人守備隊はエンリケの遺体を発見すると、首を斬って城壁上の籠に晒した。