ロバート・タフト
その後グルーはセオドア・ルーズベルト大統領の口利きで、メキシコ大使館三等書記官（1906年3月）・ロシア大使館三等書記官（1907年5月）に採用された。1908年6月ドイツ大使館2等書記官、1911年1月オーストリア＝ハンガリー大使館1等書記官を経て、1916年9月末〜12月後半ドイツ代理大使を務めた。この頃一時は政権の交代があり（共和党ロバート・タフト大統領から民主党ウッドロー・ウィルソン大統領へ）、民主党支持者のはげしい猟官の影響を受けることが予想されたが、知人等の支援があり、留任できた。そして、ひっきりなしの歓待やヨーロッパの宮廷外交の壮麗さを満喫し、外交官としてのスタイルを身に付けた。