Мануил II
В 1394 году отношения между византийцами и турками изменилась в худшую сторону, и война возобновились, когда османский султан Баязид I приказал казнить Мануила II после того, как тот помирился с Иоанном VII. Османский султан потом изменил своё решение и потребовал от Мануила, чтобы в Константинополе была открыта мечеть и образована турецкая колония. Мануил II не только не сделал этого, но и отказался платить дань султану и зашел так далеко, что стал игнорировать послания султана. Это привело к осаде города в 1394 году. Мануил II призвал к крестовому походу, который был начат в 1396 году во главе с будущим императором Священной Римской империи Сигизмундом. Однако в 1396 году крестовый поход провалился после битвы при Никополе.