Dublin Castle
En 1170 Milo fue uno de los caballeros que navegó con Strongbow en su expedición a Irlanda. Fue nombrado condestable del Castillo de Dublín. Después de que los nativos hubieran puesto sitio a la ciudad, Cogan dirigió una salida del castillo derrotando a los sitiadores y consiguiendo levantar el asedio. En 1177 recibió, junto con Robert FitzStephen (m.1183), el Reino de Cork, como concesión feudal para el mantenimiento de 60 caballeros.