도쿠가와 히데타다
이시다 미쓰나리와 친분이 있어, 게이초 4년(1599년)에 가토 기요마사 등 일곱 장수들에 의해 미쓰나리 습격 사건이 발생하자, 우키타 히데이에, 도쿠가와 이에야스와 손을 잡고 미쓰나리를 구출하였다. 이듬해 발발한 세키가하라 전투에서는 우애와 의리를 중시하여 가신들의 반대를 무릅쓰고 미쓰나리의 서군 측에 선다는 입장을 표명했다. 하지만 아버지 요시시게가 이에야스의 동군 편을 드는 등, 가문의 의견이나 태도를 확실히 하지는 않았다. 동군이 기후성을 함락시키자 이에야스 앞으로 축하 사자를 파견하고, 휘하에 있던 사타케 요시히사의 군대가 도쿠가와 히데타다 쪽으로 나아간 일 외에는 중립을 유지했다. 전투가 끝난 게이초 6년에 그러한 애매모호한 태도에 관하여 이에야스의 질타를 받고, 히타치노쿠니 미토의 54만 석에서 데와 구보타의 21만 석으로 삭감 전봉되었다.