ボズワースの戦い
父ノーフォーク公とともに1485年5月のボズワースの戦いに国王リチャード3世側で参加したが、父とリチャード3世は敗死し、彼も捕虜となった。勝者のヘンリー7世が即位した後の同年11月の議会で私権剥奪され、サリー伯爵位を奪われた。さらに1489年までロンドン塔で獄中生活を送ることになった。