شارل الثامن ملك فرنسا
تعود أول عملية له بوصفه القائد العسكري إلى العام 1484 ، عندما دافع عن قلعة الأسرة في باليانو من هجوم عائلتي رياريو أورسيني المنافستين . وبعد اجراء غيرها من المعارك ، و تدخل بروسبيرو بقضية الكاردينال جوليانو ديلا روفيري (مستقبلاً البابا يوليوس الثاني) ، و لهذا سجنه البابا إسكندر السادس في سجن كاستل سانتانجلو في روما . بعد الإفراج عنه اعتقل للمرة الثانية لتحالفه مع شارل الثامن ملك فرنسا خلال حملته في إيطاليا ، ولكن في 1495 و بفضل حماية بروسبيرو و فابريتسيو كولونا تفوق الملك الفرنسي على البابا ، و تمكن من دخول روما .