Eighty Years' War
Aunque Oldenzaal podría haber obtenido el derecho de ciudad en 1249, consta que ya en 1049 había recibido del emperador Enrique III el derecho de organizar un mercado semanal y una feria anual. De mayoría católica, sufrió asedios y ocupaciones durante la Guerra de los Ochenta Años. Tomada en octubre de 1597 por Mauricio de Nassau y recuperada por Ambrosio Spínola en 1605, en 1626, tras varios días de asedio el 1 de agosto, quedó definitivamente del lado holandés, tomada por Ernst Casimir de Nassau-Dietz. Uno de los gobernadores de la plaza durante la Guerra de los Ochenta Años fue el capitán Alonso Mendo de Solís.