Battle of Fallen Timbers
フロンティアの開拓者の大半と同様に、デシェイ家もテネシーに移った後は度々インディアンとの紛争に遭遇し、デシェイは15歳から22歳の間に何度か対インディアン軍事遠征に志願した。そのような遠征の中で、デシェイと共に戦っていた兄弟2人が殺された。戦争の後、ウィリアム・ウィットリーと共にクラブオーチャードに住んだ。1789年12月にはマーガレット・"ペギー"・ブレッドソーと結婚した。2人の結婚生活の中で13人の子供が生まれた。1792年、デシェイ家はケンタッキー州メイソン郡に移転し、そこで農夫として働いた。1794年、ウィリアム・ハリソン中尉の下で、北西インディアン戦争に参加した。この年8月20日におきたフォールン・ティンバーズの戦いでは、"マッド"アンソニー・ウェイン将軍がインディアンを潰走させた時に加わっていた。