The Old Vic
Один год Гилгуд учился в театральной школе леди Бенсон и год — в Академии театрального искусства на Гауэр-стрит. Дебютировал в 1921 году на сцене лондонского театра «Олд Вик» в роли Герольда «Генрихе V» У. Шекспира. В течение последующего полувека (до 1977 года) Гилгуд переиграл все крупные роли шекспировского репертуара. Среди лучших его ролей — Ричард II и Гамлет, которого Гилгуд впервые сыграл в театре «Олд Вик» в 1929 году и в дальнейшем, на протяжении пятнадцати лет, играл в разных театрах Лондона, а также Просперо в «Буре» и Короле Лире, сыгранные им в «Олд Вик» и в шекспировском Мемориальном театре в Стратфорде-на-Эйвоне