U.S. Lecce
ظهر كاسّانو لأول مرة في الدوري الإيطالي الدرجة الأولى مع نادي باري في عام 1999 ضد نادي ليتشي، بعد أسبوع ؛ أحرز كاسّانو هدفا رائعا ضد نادي إنتر ميلان، أحد الأندية التي كانت تريد التعاقد معه قبل أن يوقع عقدا احترافيا مع نادي مدينته الأصلية، وهذا الهدف كان بداية شهرته.