Love Hina
在《電腦情人夢》完結後，赤松健在1998年推出了短篇漫畫《我永遠的聖誕老人》。在此期間，由於在戀愛遊戲當中得到靈感，他已經開始構思一部以3個男孩和3個女孩在公寓展開的愛情喜劇為藍本的故事。在經過多番修改後，終於變成一部以一名男主角和數名女性房客在溫泉旅館周旋的愛情喜劇《純情房東俏房客》，於同一年發表。《純情房東俏房客》在開始時已經受到東京大學新聞社實習報紙《東大新聞》的注意以及獲得第二十五回講談社漫畫賞，其後漫畫更大受歡迎；在單行本推出的中期，已經錄得400萬本的總銷售量；在被改編成動畫、發行OVA、遊戲軟體等各種相關產品之後，知名度甚至遠至海外，在「2002 Anime Expo」中曾贏得「Best Manga, USA Release」獎項。由此可見，這是赤松健最成功的作品。