اتحاد كالمار
أثناء اتحاد كالمار (1397-1523) السيطرة على ستوكهولم كانت ضرورية لأي شخص يحاول السيطرة على المملكة. ولذا فقد تم غزو المدينة عدة مرات بواسطة أساطيل سويدية ودانماركية مختلفة. في عام 1471 هزم ستين ستور كريستيان الأول ملك الدانمارك في معركة بروكنبيرج فقط ليخسر المدينة لصالح جون ملك الدانمارك. في عام 1497. إلا أن ستين ستور نجح في السيطرة على المدينة ثانية في عام 1501 مما سبب حصارا دانماركيا دام من عام 1502 إلى عام 1509 وفي النهاية فترة قصيرة من السلام.]] ابن هانز كريستيان الثاني ملك الدانمارك استطاع أخيرا السيطرة على المدينة في عام 1520 وأمر بقطع رأس العديد من نبلاء ستوكهولم فيما يُعرف باسم مذبحة ستوكهولم. عندما استطاع الملك جوستاف فازا غزو المدينة والسيطرة عليها بعد ثلاث سنوات -وهو ما أنهى اتحاد كالمار والعصور الوسطى في السويد- لاحظ أن كل المبانى في المدينة قد تم مغادرتها.