خوان الأول ملك قشتالة
بعد انتصار جواو الأول ملك البرتغال أمام خوان الأول ملك قشتالة في معركة ألجوباروتا، جنوب ليريا في عام 1385 والاستقلال كامل لبرتغال، والآباء كاثرين دوق ودوقة لانكستر، قاموا مرة أخرى بمطالبتهم بالعرش القشتالي في 1386 انضمت إليهم أبنتهم كاثرين في رحلة استكشافية إلى قشتالة لمطالبة العرش، دخلت إنجلترا والبرتغال في تحالف ضد قشتالة عام 1386 وطدت علاقاتها من خلال الزواج من الملك جواو الأول من أخت كاترين فيليبا.