Sideshow Bob
Grand magouilleur, très mauvais maire, autoritaire, arrogant, fou, égoïste, trompeur, ultra corrompu, détourneur de fonds publics, il en est à son consécutif (Quimby truque les élections). Bart et Lisa l'aideront dans sa campagne contre Tahiti Bob et lui feront gagner les élections. Dans cet épisode, Lisa s'étonne "qu'un criminel notoire (Tahiti Bob) recueille autant de voix et qu'un autre criminel notoire en recueille si peu".