P. G. T. Beauregard
1861年10月19日、マクレランはジョージ・A・マッコール准将にその師団でリーズバーグの12マイル (20 km) 南東にあるバージニア州ドレインズビルに進軍し、南軍のネイサン・G・"シャンクス"・エバンス大佐がリーズバーグを放棄した可能性がある最近の南軍の動きの目的を探らせるように命令した。エバンスは実際に10月16日から17日にかけてリーズバーグを離れたが、自身の判断でそうしていた。南軍のP・G・T・ボーリガード准将がこの動きについて不快を表明し、エバンスは戻った。10月19日の夜、エバンスは町の東、アレクサンドリアからウィンチェスターに繋ぐターンパイク（現代の州道7号線）に防御的陣地を置いた。