Toshiki Kaifu
竹下登組閣後，小澤出任內閣官房副長官（政務）。1989年夏天，宇野內閣因為參議院選舉大敗倒台，被竹下派擁立而當選自民黨總裁的海部俊樹，任命小澤出任自民黨幹事長。其间因為波斯灣戰爭，自民党在國會得到公明黨的協助。1991年4月，由於強行推出新人參加東京都知事選舉，遭到了地方上的反弹，使自民黨在是次選舉中落敗，小泽因此而辭職。以後出任經世會會長代行（相当于副會長），成為竹下派的第二把交椅。與竹下及金丸有姻親關係而被稱為金竹小。竹下期望在金丸以後讓小澤繼承竹下派。同年，海部俊樹因為推行政治改革失敗，拒絕參加自民黨總裁選舉。當時金丸希望小澤出馬競選當下任首相，秉承金丸执意的渡部恒三向小澤反复进行了游说。而小澤则以當時49歲太过年輕為理由固辭，6月更傳出有心臟病的消息。這段時间是小澤的政治人生中最接近首相位置的關鍵一刻。如果當時小澤一郎答應出任首相，那其後的政治生涯將會有所不同。小澤本人於數年後回憶時說，由於當年太年輕，再加上健康方面又有隱憂。