Гайд-парк
Хью был подписан первым менеджером «Ливерпуля» Джоном Маккеной из «Ли Атлетик» вместе со своим братом Мэттом. Он был одним из первых футболистов, когда-либо выступавших за «Ливерпуль», дебютировав в победном для своего клуба матче на «Энфилде» против «Гайд-парк Юнайтед», который «красные» выиграли со счётом 8:0. По итогам сезона «Ливерпуль» выиграл турнир Ланкаширской лиги.