キャノンボール・アダレイ
1958年にはキャノンボール・アダレイを加えて、バンドはセクステット（6人編成）になる。同年にはキャノンボールの『サムシン・エルス』に参加。また、レッド・ガーランドが退団したため、ピアノにビル・エヴァンスを迎える。ビルはバンドにクラシック音楽（特にラヴェル、ラフマニノフ）の要素を持ち込みマイルスに影響を与えたが、7か月余りで脱退。ウィントン・ケリーが代わって参加した。