短期議会
アシュリーがコヴェントリー男爵の後押しを受けて下院議員に初当選したのは1640年、短期議会においてであった。当時既に強力なコネクションを築いていたが、鋭く対立する議会派と王党派のどちらにつくか態度を鮮明にしなかった。1642年に国王チャールズ1世と長期議会の対立が決定的になるが、アシュリーはそれでもどちらにつくか決めかねた。1642年8月にが始まるに及び国王に随伴してロンドンを離れたが、後に彼は「見物についていっただけだ」と弁明している。