Django Unchained
その後も、2008年には『タイタニック』のケイト・ウィンスレットと再び共演した『レボリューショナリー・ロード/燃え尽きるまで』で、ウィンスレット演じる主婦の夫を演じ、ウィンスレットの当時の夫だったサム・メンデス監督作品に初参加。その二年後の『インセプション』ではクリストファー・ノーラン監督と初タッグを組み、興行面、批評面の双方で大成功を納めた。その翌年にはクリント・イーストウッド監督作の『J・エドガー』でFBIの初代長官ジョン・エドガー・フーヴァーを演じ、映画自体の評価は割れたものの、ディカプリオの演技は評価された。更にその翌年にはクエンティン・タランティーノ監督の『ジャンゴ 繋がれざる者』で、タランティーノ監督との初タッグ、並びに初の悪役を演じ、再び大きな話題を呼んだ。有名監督の話題作に立て続けに出演し、『レボリューショナリー・ロード/燃え尽きるまで』と『J・エドガー』、『ジャンゴ 繋がれざる者』では、ゴールデングローブ賞のノミネートを受けた。