Патаксент
После окончания Военно-морской Академии США в 1973 году Освальд к сентябрю 1974 года прошёл обучение на военно-морского лётчика. После переподготовки, с 1975 по 1977 год, он служил на борту авианосца «Мидуэй», летал на самолётах А-7. В 1978 году Освальд повысил квалификацию в Школе военно-морских лётчиков на авиабазе Патаксент-Ривер, в штате Мэриленде. После окончания школы его направили в Морской испытательный центр для проведения лётных испытаний и их двигательных установок на самолётах А-7 и F/A-18 Hornet, где он прослужил до 1981 года. В дальнейшем он служил на авианосце Корал Си, а после нескольких походов подал в отставку с действительной военной службы военно-морского флота. Освальд пошёл работать гражданским лётчиком-испытателем в корпорацию «Вестингхаус Электрик». Находясь в резерве, контр-адмирал Освальд летал на самолётах F/A-18 Hornet и А-7 до 1988 года. Был назначен Директором отдела военно-морского флота в Пентагоне, по программе «Космические системы». Он имеет более 7 000 часов налета на более чем 40 различных типах самолётов.