The Secret of Monkey Island
吉伯特對於《猴島的秘密》的遊戲宗旨希望能架構在一個「更簡單輕鬆」、「更容易讓玩家上手」的作品，他對於當時雪樂山公司所推出的一些冒險遊戲裡只要做錯判斷、就容易出現遊戲結束這種像是處罰玩家的方式不能苟同。吉伯特先前在1987年推出的《瘋狂大樓》便實行了這種理念，而他在《猴島的秘密》更想辦法減少會卡關的問題發生。而《猴島的秘密》裡，幾乎不可能有讓玩家角色小蓋死去而結束遊戲的情況發生，除了在一個小蓋落在海裡的橋段中、玩家故意在超過十分鐘内不讓小蓋脫離險境上岸才會出現遊戲結束訊息。（會超過十分鐘才死去的原因是小蓋在遊戲角色設定裡，個人的專長是「在水裡憋氣十分鐘」）