다테 마사무네
게이초 19년(1614년), 오사카 겨울 전투가 일어나자 신앙상의 문제로 도요토미 편으로 참전했다. 다음 게이초 20년(1615년)의 여름 전투에서는, 우선 도묘지의 싸움에 참가하고 고토 모토쓰구가 돌출해 전사해 패했지만, 다케노리는 미즈노 가쓰나리·진보 스케시게()·다테 마사무네 군과 교전해 혼란에 빠뜨려 마사무네와 스케시게가 서로 공격하는 일이 벌어졌다. 이 싸움으로 다케노리는 부상당했다. 덴노지 오카야마 전투()에서는 옛 가모 우지사토의 가신 오구라 유키하루와 함께 300여명의 결사대를 이끌고 이에야스 본진 진입을 노렸으나 덴노지구치에서 우군이 괴멸한 것을 알자 미즈노 가쓰나리, 마쓰다이라 다다나오, 혼다 다다마사, 도도 다카토라의 군세로 구성된 포위망의 일각을 뚫고 전쟁터를 이탈했다.