松本城
北信濃在這段時期，伯父小笠原洞雪齋以上杉景勝為後援，流放並得到深志城，不過因為小笠原舊臣離開成為上杉氏傀儡的洞雪齋，於是在德川氏和小笠原舊臣的支援下，終於奪回深志城。因此，成功以大名身份復歸。在這段期間，以長男秀政為人質，交予家康的宿老石川數正之下。另外，深志城在這段時期，改名為松本城。