Lock, Stock and Two Smoking Barrels
En 1998, il met quasiment fin à sa carrière à en quittant le Wimbledon FC en proie à une crise qui fait plonger le club dans les méandres de l'anonymat, sort son autobiographie "Confessions d'un Bad Boy", campe le personnage de Big Chris dans "Arnaques, Crimes et Botanique" (gros succès du cinéma britannique qui fait connaître un jeune réalisateur talentueux : Guy Ritchie) et connaît ses premiers déboires avec la justice. En effet, en plein tournage d"'Arnaques, crimes et botanique", il est condamné à cent heures de travaux d'intérêt général à cause d'une violente querelle de voisinage. Cinq ans plus tard, il se bagarre dans un avion de ligne, provoquant la résiliation de son contrat publicitaire avec l'un de ses sponsors (une marque de rhum). Guy Ritchie dira de lui : « Ce qui se passerait, s'il y avait l'apocalypse, c'est qu'un certain nombre de choses survivraient... dont Vinnie Jones ! »