豐後國
義祐一行前往豐後國之後，新納院財部城主及落合藤九郎兼朝立刻迎接島津氏入城。於是一行人放棄進入財部地區，往西迂迴進入米良山中，經過高千穗後進入豐後國，過程中經過險峻的山嶺、風雪猛烈以致於前進困難，加上途中掉落山崖、體力不繼走不動、島津方的追擊與山賊襲擊等，讓原本150人的隊伍，抵達豐後國僅剩80人，其中包括天正遣歐少年使節主席正使伊東マンショ。