ホーレス・グラント
1988年、ブルズはドラフトでスコッティ・ピッペンとパワーフォワードのホーレス・グラントを獲得。更に、確固としたセンターが必要と感じたフロントの意向により、7フィートのビッグマンビル・カートライトとのトレードでニューヨーク・ニックスに移籍した。もっとも当時のGMジェリー・クラウスは、オークリーを手放したくはなかったらしく、トレード成立後の記者会見では涙ながらに会見に挑んだという。以降ニックスで10シーズンを過ごすこととなる。ニックスではパトリック・ユーイングと共同キャプテンを務め、プレーでもインサイドでユーイングの負担を減らした。そのハードワークはニューヨークのファンの心を掴み、オークリーは「ニックスのハート＆ソウル」といわれる様になる。また、チームメートの信頼も厚く、ユーイングは「彼（オークリー）がチームを出たら、自分もニューヨークを去る」と公言していたほどである。バッド・ボーイズ2（デトロイトのバッドボーイズの再来）とも呼ばれ恐れられていた90年代のニックスの要として、プレイオフで黄金期のブルズを苦しめ、1994年にはNBAファイナルにも進出している。