ジョン・ブレッキンリッジ
クッシングは1858年、1859年、1862年、および1863年に再びマサチューセッツ州下院議員を務めた。1860年、クッシングはサウスカロライナ州チャールストンおよびメリーランド州ボルチモアで開催された民主党全国委員会で委員長を務めた。クッシングはその後、正規の全国委員会から離脱した。そして同じく正規の全国委員会から離脱した代表らと新たな委員会を組織し、委員長を務めた。離脱した代表による委員会は、ジョン・ブレッキンリッジを大統領候補として擁立した。同じく1860年、ジェームズ・ブキャナン大統領は、サウスカロライナ州の連邦離脱論者に対する密使としてクッシングを派遣した。