ディオニュシオス1世
紀元前386年に、長い攻城戦の末に、レギオンを陥落させたディオニュシオス1世は、その住民を奴隷として売り飛ばした。イリュリア人とともにデルポイの神殿の略奪を企て、また、エトルリアの沿岸部に位置し当時共和政ローマと同盟を結んでいたカエレ（ギリシア語名：アギュラ）() の神殿を略奪した。一方、アドリア海沿岸では、貿易の拠点としてアンコーナ、アドリア、イッサ（ヴィス島）を建設した。ディオニュシオス1世の進出によって、アドリア海はシュラクサイの海となった。ペロポネソス戦争では、スパルタ側に就いて参戦し、傭兵を派兵した。