Mark Buehrle
1月12日、タンパベイ・レイズと1年100万18ドルで契約を結んだ。端数の18ドルには（キャプラー自身の）ラッキーナンバーとユダヤ教における生命という意味が込められている。キャプラーはマット・ジョイスと中堅手のポジションを争った。なお、当時レイズの中堅手には不動のレギュラーであるB.J.アップトンがいたのだが、オフに行った左肩手術の関係で開幕は絶望的だった。4月13日、レイズの大量リードのためマウンドに上がったニック・スウィッシャー（本来は外野手）と対戦、三振を喫した。シーズン中は右翼手としてゲーブ・グロスと併用されていた。7月10日時点では長打率は.505をマークし、75打数で打率.320、4本塁打をマークしていた。対左に対しては滅法強く長打率は.680をマークしていた。安打のうち64本が長打となっており、100打席以上の野手ではトップの長打数をマークしていた。7月23日に当時ホワイトソックスのマーク・バーリーが完全試合を達成した試合にも出場している。この試合でキャプラーは本塁打性の打球を放ったものの、ドウェイン・ワイズの好捕によって完全試合を阻むには至らなかった。10月27日、レイズと1年105万ドルで再契約を結んだ。2009年シーズン、キャプラーは対左キラーとして活躍し、（対左に対して）打率.304、長打率.577の成績を残す。レイズのGMであるアンドリュー・フリードマンはキャプラーを「（キャプラーほど）対左に打ってつけの選手はいないし、守備も素晴らしい。チームに欠かせない人材となっているし、チームにいるだけで、若手に手本としていい影響を与えている。」と高く評価した。