Черно море
В 1993 году Димитр был отдан в аренду в «Черно море». За полгода он сыграл 3 матчей и сумел 1 раз поразить ворота соперников. В 1995 год он начал играть в варнском «Спартаке». Трендафилов сыграл 23 игр и забил 8 мяча. В 1996 году Трендафилов перешёл в «Черно море». За полгода Димитр сыграл 4 матчей и забил 2 мячей. Сезон 1996/97 он провёл в клубе «Черно море». В том сезоне нападающий сыграл 26 матч и забил 9 голов.