Industrial Workers of the World
ドロシー・ディは、ニューヨーク市マンハッタン区のロウアー・イースト・サイドに落ち着き、いくつかの社会主義系出版社で勤務した。その中には「ザ・リバレイター」（The Liberator：解放者） 「ザ・マサズ」（The Masses：一般大衆）、そして「ザ・コール」(The Call：呼ぶ声)がある。ドロシー・ディは「微笑みながら、辛抱する社会主義者たちに、自分が”階級闘争の中においてさえも平和主義者”だと説明した。」と語っている。数年後、ドロシー・ディは自分がいかに別な方向へ引っ張って行かれたかを言い描いている。「私が社会主義、世界産業労働組合のサンディカリスムに忠義をたてようか、それともアナーキズムにしようか、心が揺らいでいたのは、私がたった18歳の時だった。私がトルストイを読んでいた時、私はアナーキストだった。でも私は”ザ・コール”に忠誠心を持っていたので、社会主義者でいられた。左寄りだったにもかかわらず、私はアメリカ愛国主義者だったので、世界産業労働組合に傾斜していった。」ドロシー・ディは1917年にロシアで2月革命が起こり、君主制が打倒され、改革派政府が樹立した時、これらを称賛した。その年の11月、ドロシー・ディは女性の選挙権運動のため、ホワイト・ハウスの前でピケを貼っていた時に逮捕された。この運動はアリス・ポール(Alice Paul)とナショナル・ウーメンズ・パーティ(National Women's Party:全国女性党)によって組織された「サイレント・センチネル」(Silent Sentinels：無言の歩哨)と呼ばれるキャンペーンによるものである。裁判の判決により30日の投獄、釈放前に15日間の労役を言い渡され、10日間はハンガー・ストライキを行った。