Cat on a Hot Tin Roof
Sur Broadway, Riley a joué le rôle de Dave Robinson dans "Lombardi" et a joué dans la pièce de Tennessee Williams "La Chatte sur un toit brûlant" tant que Brick, succédant à Terrence Howard dans le rôle. En 2014, il est apparu sous le nom de Jay "The Sport" Jackson dans "The Royale" de Marco Ramirez (producteur et scénariste télé) au Old Globe Theatre. Il a également joué Jared dans le film de TV One "Bad Dad Rehab" en 2016.