Battle of Long Island
サリバンはワシントンの軍隊に再度加わり、イギリス軍のウィリアム・ハウ将軍がニューヨークを攻撃しようとしている事態に対し、ロングアイランド防衛軍の指揮を任された。しかし、8月23日にワシントンがその部隊の指揮をサリバンとイズラエル・パットナム将軍の2人に分けることにした。この結果が命令系統の混乱に繋がり、4日後のロングアイランドの戦いで敗戦となった。サリバン個人の勇猛さは疑いもないものであり、ドイツ人傭兵部隊を前に両手に拳銃を持って戦った。しかしこの英雄的な戦い振りのあとで捕虜となってしまった。