足利義滿
足利義滿在任期間，一直非常期望同明朝進行貿易。自1374年起曾數次向明朝派遣使節。1374年和1380年，足利義滿以「日本征夷將軍源義滿」的名義向明朝朝貢，要求與明朝貿易。然而明朝拒絕了室町幕府的要求，理由是明朝認為大覺寺統（南朝）的「日本國王懷良」（或作良懷，懷良親王）才是日本正統君主，而持明院統（北朝）皇室則是亂臣。足利義滿是北朝派系的軍官，更不應與之通交。因此在明太祖在位期間，明朝拒絕了同室町幕府的貿易。