Boxing Day
両サイドのウイングを務めることが出来る選手であるレノンは、リーズ・ユナイテッドAFCでプロしてのキャリアをスタートし、2003年8月にホワイト・ハート・レーン行われ、1-2で敗れたトッテナム・ホットスパーFC戦で、16歳と129日というプレミアリーグの最年少記録となる若さでデビューを飾った。彼はそれまで、リーズが提携しているボストン・スパ・スクールで学習し、トップチームでデビューするまでの間は、リーズ・ユナイテッド・アカデミーに在籍していた。2001年の14歳の誕生日には、アディダスとスパイクのスポンサー契約を結び、最年少で契約を結んだ選手となった。レノンがリーズで記録した唯一のゴールは、2004年のボクシング・デーに行われ、3-2で勝利したサンダーランドAFC戦で決めたものである。兄のアンソニーもリーズのアカデミーに在籍していたが、トップチームに昇格することは叶わなかった。