岩窟の聖母
レオナルドは多作な画家ではなかったが、多くのデッサンやドローイングを残しており、その手稿にはレオナルドが興味をもったあらゆる事象の小さなスケッチや詳細なドローイングで埋め尽くされている。現存するデッサンは900種とも言われている。絵画作品の習作や下絵も多く現存しており、『東方三博士の礼拝』『岩窟の聖母』『最後の晩餐』などの習作であると特定できるものもある。制作日時が判明している最初期のドローイングは1473年の『アルノ川の風景』で、川、山、モンテルーポ城、農地が極めて詳細に描かれている。レオナルドが描いたドローイングの中で有名な作品として、人体の調和を表現した『ウィトルウィウス的人体図』（アカデミア美術館）、『岩窟の聖母』の習作『天使の頭部』（ルーヴル美術館）、植物が描かれた習作『ベツレヘムの星』（ウィンザー城ロイヤル・コレクション）、160cm ×100cmの『聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ』（ナショナル・ギャラリー）などがある。色つきの紙に黒チョークで描かれた『聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ』には、陰影表現に『モナ・リザ』に見られるスフマート技法が用いられている。この『聖アンナと聖母子と幼児聖ヨハネ』を直接の習作として描かれた絵画作品は存在しないともいわれているが、ルーヴル美術館が所蔵する『聖アンナと聖母子』は構成がよく似ている。