マイヤー・ランスキー
引退後は一時期プロモーターを務めていたが、現役時代から付き合いのあったアル・カポネの一味が八百長試合をけしかけるなど、試合に口を出すようになったことで、デンプシーはプロモーター業に見切りをつける。しかし、その後もユダヤ系のマイヤー・ランスキーと手を結び、マイアミ・ビーチで「デンプシー=ヴァンダービルト・ホテル」を経営するほか、ニューヨーク州マンハッタンに「ジャック・デンプシー・レストラン」を経営するなど裏組織との交際は続いた。