Cosimo de' Medici
後來利皮退出了修道院，但似乎仍然保留著修士的身份。1441年他在圣安布罗斯教堂繪製了一幅祭壇畫。1452年成爲佛羅倫薩一所女修道院的随行神职人员，1457年成爲另一所修道院的代理院長，偶爾进账不菲，但實際亦常有貧困之憂。當時其作品在佛羅倫薩頗爲出名，美第奇家族是其贊助人。但由於科西莫·德·美第奇將其幽禁以強迫其繪畫，利皮設法脫困逃走。之後他就陷入了經濟危機。後來他僞造過一些作品，結果導致名聲敗壞。