Индианский университет в Блумингтоне
Оладипо выбрал Индианский университет в Блумингтоне, специализацию по спортивному телерадиовещанию, хотя ему предлагали выступать и за другие известные колледжи. Обосновал свой выбор он следующим образом: «Это баскетбольная атмосфера, куда бы ты ни шел…Это город баскетбола. Здесь всё великолепно».