弘前藩
1845年（弘化2年），笹森生於陸奥國弘前在府町（現青森縣弘前市在府町），為弘前藩士笹森重吉之子。於藩校稽古館（現東奧義塾高等學校）就學後，曾於弘前藩、青森縣工作，也曾擔任中津輕郡長，但於1878年（明治11年）辭職。由於在當時的青森縣，自由民権運動團體「共同會」及笹森等人為首的保守派對立的情形，笹森是因不滿當時的青森縣令山田秀典企圖統一二者而辭職。