City Lights
1898年にカリフォルニアに戻り、ロサンジェルスに住んだ。1899年に結婚し、3人の子供が生まれた。ロサンジェルスに住んでいる間にチャールズ・チャップリンと友人になった。チャップリンはアメリカ式手話を使う障害者の表現力に着目し、サイレント映画の技法に助言を求めた。チャップリンは画家の技量を認め、撮影所にスタジオを与え、レドモンドの作品を収集した。「街の灯」の彫刻家の役など俳優としても起用した。