British Army
Prințul Henry a intrat la Academia Militară Regală Sandhurst în 8 mai 2005, unde a fost cunoscut ca Ofițer Cadet Wales, și s-a alăturat Companiei Alamein. După un an, în aprilie 2006, Henry și-a terminat antrenamentul ca ofițer și a fost pus în funcție ca Cornet în Albastru și Regal, un regiment al Cavaleriei Household în Armata Britanică. În aprilie 2008, după ce a avut doi ani vechime, Henry a fost promovat la rangul de locotenent.