Понте-Ведра-Бич
Первые выступления на профессиональном уровне у Киз пришлись на 2009 год. В апреле того года в возрасте 14 лет, получив уайлд-кард, она дебютировала в WTA-туре, сыграв на турнире в Понте-Ведра-Бич. В первом раунде тех соревнований она смогла выиграть Аллу Кудрявцеву со счётом 7-5, 6-4, а во втором раунде проиграла другой россиянке Надежде Петровой — 3-6, 2-6. в июне 2010 года Мэдисон выиграла первый титул из цикла ITF. В 2011 году она получила приглашение на Открытый чемпионат США, который становится для неё первым взрослым турниром из серии Большого шлема. В первом матче Киз выиграла соотечественницу Джилл Крейбас, а во втором раунде проиграла 27-му номеру посева Луции Шафаржовой. В январе 2012 года американка дебютирует и на Открытом чемпионате Австралии, где в первом раунде проигрывает Чжэн Цзе. В октябре того же года она выиграла 50-тысячник ITF в Канаде, а в ноябре 75-тысячник в Финиксе.