Virginia Company
Henry Hastings fue educado en Gray's Inn. La muerte de su padre en 1595 lo convirtió en el heredero de su abuelo, George Hastings, IV conde de Huntingdon. A la muerte de este el 31 de diciembre de 1604, Henry heredó el condado. A los veintiún años, en 1607, Hastings comandó la defensa en la Revuelta de las Tierras Medias. A lo largo de los años, desempeñó diversos altos cargos en los condados de Lancashire y Rutland, incluido el de Lord Teniente de Leicester y Rutland entre 1614 y 1642. Fue miembro de la Compañía de Virginia.