トレンメア・ローヴァーズFC
リヴァプールで生まれ育ったクレスウェルは、小学生時に同じマージーサイド州に本拠地を置くトレンメア・ローヴァーズFCのアカデミーに入団。ユースチームで力を付け、2008年にプロデビュー。主力として活躍した後、2011年7月にイプスウィッチ・タウンFCに移籍。新天地でも主力として活躍した。