Field of the Cloth of Gold
Nach Heinrichs Thronbesteigung besserte sich die Situation der Familie schlagartig. William Courtenay wurde aus dem Gefängnis entlassen und 1511 zum Earl of Devon gemacht, starb jedoch bereits einen Monat später, woraufhin Henry den Titel erbte. 1514 gehörte er zum Gefolge seiner Cousine Mary Tudor in Frankreich und wurde von Ludwig XII. für die politischen Verhandlungen ausgewählt. Auch Heinrich behandelte seinen Cousin bevorzugt und nahm ihn in den engen Kreis seiner persönlichen Freunde und Favoriten auf. Unter anderem wird um 1519 eine Schneeballschlacht zwischen den beiden bezeugt. Auch freundete Henry sich mit Charles Brandon, 1. Duke of Suffolk an, mit dem er mitunter gemeinsam zu Abend aß. Als er 1520 volljährig wurde, nahm Heinrich ihn offiziell als Gentleman der Privy Chamber auf, womit Henry unbeschränkten Zutritt zum König hatte. Bei Hofe machte er sich bald einen Namen im Tjost, so dass er 1520 gemeinsam mit Charles Brandon und dem Marquess of Dorset beim Treffen des Camp du Drap d’Or im Turnier brillierte. Auch für den Besuch Karls V. in England zeigten die drei ihre Künste.