ロジャー・クレイグ
1988年シーズンには開幕から6連勝した後、10月16日のニューイングランド・ペイトリオッツ戦でアサイアソンが5インターセプトのチームワーストの記録をつくり敗れた。11月6日のピッツバーグ・スティーラーズ戦でWRのエディ・ブラウンがチーム記録となる216ヤードのレシーブ記録をつくり勝利した。12月17日のシーズン最終週のワシントン・レッドスキンズ戦を延長の末、ジム・ブリーチのFGで20-17で破り12勝4敗で5度目の地区優勝を果たした。QBアサイアソンはQBレイティングトップとなり、シーズンMVPに選ばれた。プレーオフでもシアトル・シーホークスを21-13、バッファロー・ビルズを21-10で破りマイアミのジョー・ロビー・スタジアムで行われた第23回スーパーボウルに出場した。試合前夜にFBのスタンリー・ウィルソンがコカインの使用で逮捕されて試合に出場できなくなった（彼は3度目の使用であったためリーグから追放された。）。このためワイチヘッドコーチはキックオフ1時間前にゲームプランの練り直しを迫られた。オールプロのノーズタックル、ティム・クラムライが第1Q開始早々ロジャー・クレイグにタックルした際に負傷退場した。第4Qにエンドゾーンでルイス・ビラップスがジョー・モンタナのパスをインターセプトしかけたが、次のプレイでジェリー・ライスへのタッチダウンパスが通り13-13の同点となった。ブリーチのFGで16-13とベンガルズがリードし、続くキックオフでイリーガルブロックの反則もあり残り時間3分10秒でフォーティナイナーズ自陣8ヤードからの攻撃となった。ここからモンタナの有名なドライブが始まった。ライスやクレイグへのパス、クレイグのランでフォーティナイナーズはボールを前進させ、最後はジョン・テイラーへのタッチダウンパスが残り時間34秒で決まり、11プレイ92ヤードの逆転ドライブが終了した。その後の反撃は失敗し、16-20でベンガルズは敗れた。