モレアス専制公領
若年期をコンスタンティノポリスの父の許で過ごした後、一時期テッサロニキの統治に携わる。父及び兄マヌエル2世に常に忠実な立場を貫き、1376年の長兄アンドロニコス4世パレオロゴス帝の投獄に際しては父と共に投獄の憂き目にも遭っている。その後一族間の和平が成立すると、テオドロスは1380年に子なく死去したモレアス専制公マヌエル・カンタクゼノスの後継者として1382年にモレアス専制公領に派遣された。