アイザック・シェルビー
1809年、オウスリーはケンタッキー州下院議員に選ばれ、1期を務めた時にその政歴が始まった。1810年、チャールズ・スコット州知事がオウスリーをケンタッキー州控訴裁判所陪席判事に指名し、オウスリーの教師だったジョン・ボイルと共にその職を務めた。その指名から間もなく、州議会が裁判所の判事数を減らしたので、オウスリーは辞任した。1811年には下院議員に再度選ばれた。1813年に控訴裁判所判事に空きができたとき、アイザック・シェルビー州知事が再度オウスリーを判事に指名した。