Newport Gwent Dragons
Шон О’Брайен дебютировал за клуб выходом на замену 6 сентября 2008 года в матче против «Кардифф Блюз» в рамках Кельтской лиги. В первом сезоне регбист провёл 19 матчей, в которых преимущественно выходил на замену. В своём дебютном сезоне игрок сумел занести три попытки — одну «Ньюпорт Гвент Дрэгонс» и две «Глазго Уорриорз». В том сезоне «Ленстер» стал победителем Кубка Хейнекен, однако в финальном матче с «Лестер Тайгерс» О’Брайен не сыграл, проведя всю встречу на скамейке запасных.