Indiana Jones and the Last Crusade
Первоначально Френд хотел стать археологом и путешествовать вокруг света, посмотрев фильм «Индиана Джонс и последний крестовый поход». Но отказался от идеи, осознав невыгодность занятия. Вместо этого он обратился к актёрскому мастерству, вдохновившись работой Харрисона Форда и Марлона Брандо. Руперт дебютировал в 2004 году, снявшись в картине «Распутник». За роль в этом фильме он был номинирован на соискание премии "British Independent Film Awards" в категории «Самый многообещающий дебютант» и получил награду "Satellite Award" как «Выдающийся новый талант». После участия в нескольких проектах, где он в основном играл роли второго плана, актёр появился в таких заметных постановках как «Мальчик в полосатой пижаме», «Шери» (вместе с Мишель Пфайффер) и «Молодая Виктория» (с Эмили Блант).