إيفان الثالث
حوالي عامي 1486–87، كانت الأراضي على طول الحدود الليتوانية – المسكوفيت غير المحددة بشكل واضح في المناطق العليا من نهر أوكا تتعرض للهجوم من قبل موسكو وحليفها مينلي الأول جيراي، خان خانية القرم. استمرت التوترات في التصاعد إلى حد كبير. وفي أغسطس من عام 1492، وبدون إعلان الحرب، بدأ إيفان الثالث القيام بأعمال عسكرية كبيرة: فقد قام بأسر وإحراق ميتسنيك وليوبوتسك وسيرفيسك وميشوفسك؛ ثم شنَّ غارات على موسوالسك؛ وهاجم أراضي دوكس فيازما. وبدأ النبلاء من الأرثوذكس بتحويل أنظارهم إلى موسكو التي بدورها وعدت بتقديم الحماية من الغارات العسكرية والعمل على إنهاء التمييز الديني من قبل الليتوانيين الكاثوليك. أعلن إيفان الثالث الحرب بشكل رسمي في عام 1493، ولكن هذا الصراع سرعان ما انتهى. وقد أرسل دوق ليتوانيا الكبير ألكسندر ياغيلون وفدًا مبعوثًا إلى موسكو للتفاوض على معاهدة سلام. وفي الخامس من فبراير عام 1494، أُبرمت معاهدة سلام «أبدية». وقد شكل الاتفاق أولى الخسائر الإقليمية الليتوانية لموسكو: إمارة فيازما ومنطقة كبيرة في المناطق العليا لنهر أوكا. ويقدر أن المساحة تبلغ نحو 87 ألف كيلومتر مربع (34 ألف ميل مربع). وقبل يوم من التأكيد الرسمي على المعاهدة، كان ألكسندر ياغيلون قد تقدم لهيلينا للخطبة، وهي ابنة إيفان الثالث (كان دور العريس يقوم به ستانيسلوفيس كونغالا بينما كان ألكسندر في بولندا).