Toyotomi Hidetsugu
11世紀後成為近江守護六角氏的主要據點，並在15世紀建立觀音寺城；16世紀末織田信長消滅六角氏後，於1576年在安土山興建安土城作為居城，並持續以樂市樂座的政策發展成下町，但1582年安土城在本能寺之變後遭到焚毀。1585年取代織田信長的豐臣秀吉將本地封給豐臣秀次，豐臣秀次在八幡山興建八幡山城，同時在八幡山南部的平原區域建設城下町，並延續安土城下町的理念持續發展自由商業城是；1595年由於豐臣秀次遭到豐臣秀吉所殺，八幡山城受帶連帶影響遭到廢除。雖然失去了主城及領主，但八幡山城下町在江戶時代城為幕府直轄的領地後仍持續發展為商業中心。