Vladimir II Monomakh
4年后，奥列格·斯维亚托斯拉维奇再次出现于特穆塔拉干（中间过程不很清楚），这次他不仅获得了王公的地位而且还与哈扎拉人结盟，成了他们的“执政官”。1094年，在波洛韦茨人的帮助下，奥列格·斯维亚托斯拉维奇从弗拉基米尔·莫诺马赫手里夺回了切尔尼戈夫。此后两人的关系持续恶化。奥列格·斯维亚托斯拉维奇拒绝参加弗拉基米尔·莫诺马赫牵头组织的全罗斯王公大会，这使得1096年，弗拉基米尔·莫诺马赫联合基辅大公斯维亚托波尔克二世·伊贾斯拉维奇向他开战。奥列格·斯维亚托斯拉维奇被迫臣服，再次失去切尔尼戈夫，但获得诺夫哥罗德-谢韦尔斯基作为领地。1107年和1113年，奥列格·斯维亚托斯拉维奇两次参加了对弗拉基米尔·莫诺马赫组织的对波洛韦茨人的远征。