Deportivo Anzoátegui
Летом 2009 году Роландо вернулся на родину, где полгода провёл в «Сан-Франциско». По окончании сезона Эскобар вновь переехал в Венесуэлу. Его новой командой стала «Депортиво Лара», в составе которой он выиграл Кубок Венесуэлы. Вторую половину сезона Роландо выступал за «Спортинг» из Сан-Мигелито, а затем перешёл в «Депортиво Ансоатеги». 29 января 2012 года в матче против «Минерос Гуаяна» он дебютировал за новую команду. 19 августа в поединке против «Португесы» Роландо забил свой первый гол за «Депортиво Ансоатеги». В 2013 году Эскобар во второй раз стал обладателем Кубка Венесуэлы.