Grand Ole Opry
1995年にアルバム『I Love to Polka』で久しぶりにグラミー賞を受賞すると、ジミーのファンを自認するカントリー歌手のウィリー・ネルソンと競演した『Polka! All Night Long』（1996年）、アコーディオン奏者フラコ・ヒメネスとカントリー歌手ビル・アンダーソンと競演した『Living on Polka Time』（1997年）、オーク・リッジ・ボーイズと再びヒメネスと競演した『Dance with Me』（1998年）と4年連続で受賞した。カントリー・ミュージックとの繋がりが深いジミー・スターは、グランド・オール・オプリに登場した史上初のポルカ・アーティストとなった。