ドン・カルロス・ビューエル
モーガンとその騎兵隊は1862年5月のシャイローの戦いに参戦し、間もなく南軍にケンタッキー州を取り込みたいという望みの中で脱退主義者の象徴的存在になった。ルイジアナ州の作家ロバート・D・パトリックはモーガンをフランシス・マリオンに擬え、「彼のような男達数千が我々にケンタッキー州とテネシー州を齎す（もたらす）」と書いた。モーガンの最初のケンタッキー州襲撃では、約900名の部隊を率いて7月4日にテネシー州ノックスビルを発ち、3週間かけてケンタッキー州中を席捲し、北軍ドン・カルロス・ビューエル少将軍の背後深く進入した。北軍兵1,200名を捕虜にしてその後釈放し、数百頭の馬を手に入れ、大量の物資を破壊した。ケンタッキーの北軍軍政府を不安にさせ、リンカーンは多くのひどく興奮した救援要請を受け取ったので、「彼等はケンタッキーで家畜を暴走させている」とこぼした。歴史家のケネス・M・ノーは、モーガンの妙技は、「その年春のジョージ・マクレランとポトマック軍に対するJ・E・B・スチュアートの世に知られた襲撃よりも多くの面で上回っていた」と書いた。モーガンの襲撃の成功はその秋に、ブラクストン・ブラッグとエドマンド・カービー・スミスによる南軍ホームランド攻勢が始められた重要な要因のひとつであり、彼等がケンタッキーに侵攻すれば、何万ものケンタッキー人が南軍に入隊してくると思っていた。