阿飛正傳
在取得金像獎後，張學友在其電影演員的生涯中一帆風順。在進入1990年代後；他成為王家衛的御用演員之一；並且得到多位香港名導演的垂青。他於1990年出演徐克導演的《笑傲江湖》，在片中飾演東廠走狗歐陽全一角，該角色受到專業人士和觀眾的認可，並在當年他憑藉此角色斬獲臺灣電影金馬獎的最佳男配角獎。同一時間，他亦演出了由吳宇森導演的電影《喋血街頭》，電影當中的角色「輝仔」是吳宇森專程為他量身打造的。他在片中與梁朝偉搭檔並配合默契，雖然當時本片在香港票房不甚理想，但其後在多個國家上映反應良好，尤其在美國，在贏得票房的同時更被許多影迷封為吳宇森的經典電影之一，張學友更是憑藉其在此角色上面精湛的發揮從而獲得1991年香港電影金像獎提名角逐最佳男主角，不過敗於張國榮的《阿飛正傳》。在當界金像獎頒獎典禮中，他亦憑藉《笑傲江湖》以及《倩女幽魂II人間道》被提名角逐最佳男配角獎，成為金像獎歷史上同界入圍提名最佳男主角和男配角最多的演員之一。1992年，他出演由邱禮濤及黃泰來執導的電影《明月照尖東》中太子一角，該角色當時受到觀眾歡迎，成為張學友擔當第一男主角后第一部香港票房近千萬的電影。1993年，張學友演出由王家衛執導的《東邪西毒》，並隨後出演由該片改變而成的喜劇賀歲電影《東成西就》，與梁朝偉、張國榮等其他七名巨星合作並獲得成功，他的角色洪七至今仍舊被影評人及影迷所津津樂道。同年，因為1992年的電影《明月照尖東》獲得成功，電影公司順勢推出續作《太子傳說》，自這個時期因為演技的日益成熟及在電影行業的影響力的加深；他的票房號召力逐漸顯現，在其大部份的電影中開始擔當片中的第一男主角。同期的主要作品有劉偉強與王晶合作的臥底題材電影《新邊緣人》，憑藉在該片中所飾演的角色“黐線力”，張學友再次亦是1990年代最後一次獲得香港電影金像獎的最佳男主角提名，惟最後敗於梁朝偉的《重慶森林》。