ニコポリスの戦い
14世紀の半ばにアナトリア半島の新興国家オスマン帝国がバルカン半島に進出。1371年のマリツァの戦いでセルビア帝国連合軍は壊滅した。セルビア公ラザル・フレベリャノヴィチがキリスト教徒同盟の結成を呼びかけると、はボスニア王と共に同盟に参加した。その後、いくつかの戦場で勝利したものの、ブルガリアはオスマン帝国の標的とされ、1388年にイヴァン・シシュマンは再びムラト1世に臣従を誓った。1396年、ニコポリスの戦いのあと、ブルガリはついにオスマン帝国に併合された。