Caribbean Cup
Nach dem Ausbruch des Vulkans Soufrière Hills im Jahr 1995 hat Montserrat nur noch wenige Spiele bestritten, die dann meist noch auswärts stattfanden. Seine einzigen zwei Siege bei 21 Spielen erzielte Montserrat gegen das benachbarte Anguilla im Rahmen der Qualifikation zur Fußball-Karibikmeisterschaft 1996.