아메리칸 리그 동부
1992년부터 1994년까지 레인저스를 위하여 활약한 후, 칸세코는 전 MVP 로저 클레멘스와 최종적 그해의 MVP 모 본과 함께 보스턴 레드삭스로 옮겼다. 레드삭스는 아메리칸 리그 디비전 시리즈로 나가는 데 아메리칸 리그 동부 디비전 타이틀을 사로 잡아 그의 최고 시즌 1988년 이래 정규 시즌을 위하여 .306의 타구 평균과 함께 자신이 24개의 홈런을 친 5년에 칸세코의 첫 공식 이후의 시즌으로 만들었다. 제시 오로스코를 상대로 그의 1995년 시즌의 마지막 홈런은 자신 경력을 위하여 칸세코의 300번째였다. 1996년 칸세코는 올스타 브레이크에 의하여 거대한 첫 절반의 타구 26개의 홈런을 가졌으나 등의 부상으로 인하여 8월과 9월의 일부 동안에 출장 못하게 되었다. 그는 96개의 경기들에서 28개의 홈런과 함께 시즌을 끝냈다.