ヘーチマン国家
スタロドゥーブは1781年まで左岸ウクライナにあったウクライナ・コサックの自治国家・ヘーチマン国家の最北部にあった。ヘーチマン国家のロシア帝国への併合後、1796年にはチェルニゴフ県に編入された。1917年から1918年まではウクライナ人民共和国の領土に加えられていた。1918年3月には、正式に共和国のシーヴェルシュチナ（「シヴェリャーヌィ族の地」、県に相当する行政単位）に、その県庁所在地となった。その後、ウクライナ国の領土となった。しかし、1918年11月にはソヴィエト・ロシアの赤軍が侵攻し、この地にソヴィエト権力が打ち立てられた。