Rückversicherungsvertrag
In den 1880er Jahren distanzierte sich Holstein zunehmend von Bismarck und Herbert von Bismarck. Der Diplomat übte Kritik an der pro-russischen Außenpolitik des Kanzlers und befürwortete den Ausbau des Dreibundes zu einer festen Militärallianz, der sich Großbritannien anschließen sollte. Auch dem Rückversicherungsvertrag stand der Diplomat ablehnend gegenüber, da der Vertrag der Mittelmeerentente widersprach. Holstein sah in Russland die größte Bedrohung für das Deutsche Reich und befürwortete einen Präventivschlag gegen das Zarenreich.