Sierra Maestra
Совместно с Фиделем Кастро, Раулем Кастро и Эрнесто Че Геварой организовал и возглавил партизанскую борьбу в горах Сьерра-Маэстра. В апреле 1958 года удостоен звания команданте (майора) — высшего звания в Повстанческой армии. В августе 1958 года Камило Сьенфуэгос возглавил вторую партизанскую колонну «Антонио Масео», которая прошла маршем от гор Сьерра-Маэстра в провинцию Лас-Вильяс, где, разбив местные гарнизоны батистовцев, открыла ещё один партизанский фронт. Под его командованием 700 бойцов взяли город Ягуахай, что сыграло важную роль в борьбе с диктатурой Фульхенсио Батисты.