Art Ross Trophy
В регулярном чемпионате 2014/15 «Даллас» продолжил строить игру в нападении вокруг Джейми и Тайлера. Связка нападающих эффективно действовала в атаке, что позволило Бенну и Сегину вновь стать самыми результативными игроками в «Старз». Команде не удалось выйти в плей-офф, однако сезон для Джейми оказался одним из лучших в карьере. Впервые он стал обладателем индивидуальной награды НХЛ — «Арт Росс Трофи», которую получил как лучший бомбардир лиги. Не помешала хоккеисту проявиться себя даже травма бедра, с которой Джейми провёл большую часть игр. Средняя продуктивность нападающего составила 1,06 очка за матч, но этот показатель был лучшим в лиге, поэтому, набрав всего 87 баллов, — самая низкая результативность ведущих бомбардиров в НХЛ за 47 лет (столько же заработал Стэн Микита в сезоне 1967/68) — Джейми получил «Арт Росс Трофи». Стать самым результативным хоккеистом Бенну удалось во многом благодаря удачно проведённой концовке регулярного чемпионата — в 12 последних матчах он заработал 23 балла, причём обойти Джона Тавареса (лидера в списке бомбардиров) Джейми сумел только в игре заключительного тура, в которой капитан «Далласа» набрал четыре очка. Среди игроков «Даллас Старз» нападающий стал первым хоккеистом в истории клуба, получившим «Арт Росс Трофи». По итогам сезона Бенна включили во вторую Сборную всех звёзд НХЛ, а также его номинировали на «Тед Линдсей Эворд», но в голосовании на звание самого ценного игрока победу одержал Кэри Прайс.