Быстрые перемены
В 19 лет Пенн переехал в Нью-Йорк, начав свою кинокарьеру со съёмок в телесериалах. В кино снялся впервые в 1981 году в картине «Отбой» («Кадеты») ("Taps"), где вместе с ним играли Том Круз и Тимоти Хаттон. Получил известность после исполнения роли в комедии «Быстрые перемены в школе Риджмонт-Хай» ("Fast Times at Ridgemont High", 1982). Ещё большую популярность он приобрёл, сыграв роли в фильмах «Плохие мальчишки» ("Bad Boys", 1983) и «Агенты Сокол и Снеговик» ("The Falcon and the Snowman", 1985), в последнем вновь сыграл вместе с Т. Хаттоном.