Смоленское княжество
В 1395 году Глеб находился в Смоленске. В этом году Витовт распустил слух, что собирается идти на Тамерлана, а сам появился с сильным войском под стенами Смоленска, где князья Глеб и Юрий Святославичи спорили между собой о праве на Смоленское княжество.