Биг-Сур
Роль Джека Керуака исполнил франко-американский актёр Жан-Марк Барр, известный по сотрудничеству с датским режиссёром Ларсом фон Триером, образ его ближайшего друга Нила Кэссиди воплотил Джош Лукас, роль его жены Кэролайн Кэссиди сыграла австралийская актриса Рада Митчелл, роль общей любовницы Джека и Нила Вильямины «Билли» Дебни — супруга Майкла Полиша Кейт Босуорт. Почти вся съёмочная группа была хорошо знакома с литературой бит-поколения: Барр читал Керуака и Генри Миллера во время учёбы в Берлинском университете, Митчелл — в Мельбурнском университете, Лукас и Полиш познакомились с творчеством Керуака ещё будучи подростками. Кроме того, актёры не понаслышке знали о жизни «в дороге» — Барр путешествовал по Англии, Германии, Соединённым Штатам и Франции, Митчелл ездила по Индии и Таиланду. Полиш был знаком с литературными соратниками Керуака Майклом Макклюром и Лоуренсом Ферлингетти — владельцем той самой хижины в Биг-Суре. Фильм снимался в калифорнийском округе Монтерей и в самом районе Биг-Сур — местах, где происходили события романа.