ボストン・ラテン・スクール
ヘイルはボストン・ラテン・スクールを経て、1846年にハーバード大学に入学した。大学入学以前、ヘイルは南太平洋の島々に関心を抱いており、1845年に既存の著作物を取り纏めた『ワシントン諸島の解説』を発表した。ヘイルはハーバード大学入学後にも、ワシントン諸島で話されている言語を解説した『ヌカヒワ語の語彙』（1848年）を発表した。ヘイルはハーバード大学内において優等な学生として、また愛想のよい話し相手として知られた。ヘイルは1850年にハーバード大学を卒業した。