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麦克切斯尼出生于俄亥俄州的克利夫兰，《本周杂志》广告推销员塞缪尔·帕克·麦克切斯尼和护士埃德娜·玛格丽特·“梅格”（麦考克尔）·麦克切斯尼的儿子。 在华盛顿州奥林匹亚长青州立大学，他学习历史和政治经济学。 大学毕业后，他曾作为合众国际社的体育特约记者，出版周报，并于1979年创办《火箭》，一个西雅图为基础的摇滚杂志，记载了20世纪80年代末和90年代西雅图摇滚乐的诞生。