ポンティアック戦争
モントゴメリーはアイルランドに生まれ育った。1754年、ダブリンのトリニティ・カレッジに入学し、その2年後にはイギリス軍に入隊してフレンチ・インディアン戦争に参戦した。北アメリカで、続いてカリブ海で勤務し、順調に階級を上げた。フレンチ・インディアン戦争が終わった後のポンティアック戦争ではデトロイト砦に駐屯し、その後健康上の理由でイギリスに帰国した。1773年、モントゴメリーはアメリカに戻り、ジャネット・リビングストンと結婚して、農場経営を始めた。