連邦巡回区控訴裁判所
オハイオ州で法曹界入りした後、タフトはハミルトン郡の検察官に任命された。1882年には内国歳入局の徴収官に任命される。タフトは1886年にシンシナティで長年の恋人であったヘレン・ハロンと結婚した。1887年にはオハイオ州高等裁判所判事に任命された。1890年、ベンジャミン・ハリソン大統領はタフトを訟務長官に任命した。任命当時の年齢は32歳で、2010年1月現在最年少の訟務長官である。1891年には新設された第6連邦巡回区控訴裁判所判事に任命される。1892年3月17日に上院の承認を受け、同日就任している。1893年頃、タフトはピッツバーグ・レダクション社（現在のアルコア）のアルミニウム処理技術に関する複数の特許に関して有利な判決を下した。同社は1903年に当事者と和解し、短期間アメリカ合衆国における唯一のアルミニウム供給企業であった。同社によるアルミ市場の寡占に関してタフトはアディソン・パイプ・アンド・スチール社対アメリカ合衆国（1898年）において意見を述べている。1896年から1900年までタフトは裁判官を務めると共に、シンシナティ大学法学部の教授及び初代学部長として勤務した。