クリスティ・マシューソン
1900年には当時レッズのオーナーだったジョン・T・ブラッシュに持ちかけ、レッズの支配下にあったクリスティ・マシューソンと、エイモス・ルーシーのトレードを敢行。その後ブラッシュとフリードマンは、1901年のアメリカンリーグ創設にあたって様々な政治的妨害を行う。ニューヨークに本拠地を置く構想のあったア・リーグ新球団の本拠地をメリーランド州ボルチモアとし、ボルチモア・オリオールズ（後のニューヨーク・ヤンキース）が設立されると、翌1902年にオリオールズの監督ジョン・マグローをジャイアンツの監督に招いた。その一週間後にはオリオールズの支配権を握り、ロジャー・ブレスナハンやジョー・マクギニティをジャイアンツに、ジョー・ケリーやサイ・セイモアーをレッズに移籍させるなど、主力選手たちの大量の引き抜きを行った。