Chicago Outfit
1950年代中期，羅森塔爾與芝加哥犯罪集團工作。他因其專業的編製賠率能力而被選中，代表黑手黨（特別是芝加哥犯罪集團）經營著美國最大的非法博彩辦公室。總部設在伊利諾州的西塞羅，以家居裝修公司為幌子，羅森塔爾和芝加哥犯罪集團購買「合約」來操縱體育賽事。在因為多項體育賄賂的指控而被起訴為共謀販後，羅森塔爾為了避免引起注意，將業務轉移到佛羅里達州邁亞密的北灣村。