Tennessee Waltz
1937年、スチュワートは、ピー・ウィー・キングが率い、エディ・アーノルドがリード・ボーカルだった、ゴールデン・ウェスト・カウボーイズ (Golden West Cowboys) の一員となった。第二次世界大戦中、スチュワートは南太平洋戦線に従軍し、軍曹に昇進した。従軍中に「」を書き、この曲をアーネスト・タブが歌ったレコードは、1944年のヒット作となった。帰国後、スチュワートはキングのバンドに復帰し、ソロ歌手として独立したアーノルドの後を埋めるリード・シンガーとなった。スチュワートは、キングと組んで、後に1965年に当時のテネシー州知事が州の歌のひとつとした「テネシーワルツ」や、「ユー・ビロング・トゥ・ミー」をはじめ、カントリー・チャートでトップ10に入った数多くの楽曲を書いた。スチュワートはまた、キングとともに、『'』（1938年）をはじめ、いくつもの映画にも出演し、がドゥランゴ・キッド (Durango Kid) を演じた『無法街道 ("Ridin’ the Outlaw Trail")』（1951年）と『'』（1952年）にも出演した。