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吉尔杰斯-亚历山大在九年级时并没能进入圣托马斯·莫尔天主教中学的主力阵容，所以只能从它的下级队打起，但他最终为球队赢得了当年市的下级队冠军，个人则当选MVP。之后谢伊转学到阿兰·麦克纳布爵士中学，又在2015年来到美国田纳西州查塔努加的汉密尔顿高地基督学院。谢伊说，他来到查塔努加是为了打上更高级别的比赛。在他最后一个高中赛季，吉尔杰斯-亚历山大场均能贡献18.8分、4.4个篮板球并送出4次助攻。 在2016年年初，吉尔杰斯-亚历山大参加了当年的训练营。