Shakespeare in Love
Новообретённый звёздный статус позволил актрисе строить карьеру по своему усмотрению. Она отклонила предложение сняться в двух костюмных мелодрамах «Влюблённый Шекспир» и «Анна и король» (роли отошли соответственно Гвинет Пэлтроу и Джоди Фостер) и в 1998 году снялась в роли матери-одиночки в менее заметном фильме, драме «Экспресс в Марракеш», однако её участие не спасло картину от провала в прокате. Первую неудачу Уинслет компенсировал тот факт, что на съёмках она познакомилась с помощником режиссёра и 22 ноября 1998 года вышла за него замуж.