Побег из Шоушенка
Одной из последних основных ролей Джеймса стал библиотекарь Брукс Хатлен в фильме «Побег из Шоушенка» в 1994 году. В 1999 году он исполнил роль Раймонда Оза в двух эпизодах сериала «Практика», за роль которого получил «Эмми». За свой вклад в киноиндустрию Джеймс Уитмор удостоен звезды на голливудской «Аллее славы» на Голливуд-бульвар 6611.