برزخ بنما
في عام 1849، خاضت جيسي وليلي رحلة مفجعة وغادرة على متن سفينة لتنضم إلى فريمونت في كاليفورنيا. بعد النزول عن السفينة وعبور برزخ بنما، صعدتا على متن مركب آخر إلى سان فرانسيسكو. بالدخل الذي كان يردهم من مناجم الذهب خاصتهم، أسس آل فريمونت منزلًا واستقروا في مجتمع سان فرانسيسكو. بصفتها امرأة مُطّلعةً سياسيًا، عُرفت جيسي بانخراطها في سياسات المدينة ونقاشها مع الرجال أي قضايًا كانت مهمة آنذاك.