セントラル・スクール・オブ・スピーチ・アンド・ドラマ
フリーマンは15歳の時にあるユース・シアター・グループに参加したが、17歳になるまで俳優業を生業にしようという自信は持てなかった。またセントラル・スクール・オブ・スピーチ・アンド・ドラマに通ったが、ナショナル・シアターでの活動に参加するため退学した。2001年から始まったドラマ『The Office』で演じたティム・カンタベリー役で一躍有名になったが、自身は2004年のインタビューで、「長い影を落としている」と述べている。またシットコム に出演したほか、2002年の『アリ・G』、2003年の『ラブ・アクチュアリー』など、この時期に複数の映画に出演している。2005年の『銀河ヒッチハイク・ガイド』では主役のアーサー・デントを演じた。