Boldklubben Frem
Håkansson debütierte am 23. Mai 1998 17-jährig für seinen Heimatklub BK Frem København in der zweithöchsten dänischen Spielklasse bei einem 1:1-Unentschieden gegen Hvidovre IF. In der folgenden Saison 1998/99 gehörte er regelmäßig zum Aufgebot und kam im Saisonverlauf zu 26 Ligaeinsätze, bevor er im Sommer 1999, unter anderem nach einem Probetraining bei Manchester United, zum niederländischen Klub SC Heerenveen wechselte. Bei seinem Einstand in der niederländischen Eredivisie erzielte er bei einer 2:3-Auswärtsniederlage gegen Ajax Amsterdam einen Treffer, kam in der Folge aber unter Trainer Foppe de Haan nur sporadisch für das Profiteam zum Einsatz. In der Saison 2002/03 wurde er für einige Zeit an den dänischen Erstligisten Viborg FF verliehen, nach seiner Rückkehr hatte er in Spielzeit 2003/04 mit 23 Ligaeinsätzen seine beste Saisonbilanz für Heerenveen. Zur folgenden Saison folgte mit Gertjan Verbeek ein neuer Trainer, der Håkansson für die Spielzeit 2004/05 an den Ligakonkurrenten RBC Roosendaal verlieh. Mit sechs Saisontreffern gehörte er zu den besten Torschützen seines Teams und schaffte mit der Mannschaft in der Relegationsrunde den Klassenerhalt.