Alexander Jagiellon
Согласно Хронике Быховца, русское войско возвело батареи, заложило траншеи, а затем стало интенсивно обстреливать Смоленск из пушек и пыталось взять город приступом, однако гарнизон отбивал все попытки штурмов. 27 августа Иван III отправил к Смоленску подкрепление (пять полков во главе с Булгаковым и Голениным), насчитывающее примерно 4000—4500 ратников. В то же время Александр Ягеллончик не мог послать войска на помощь Смоленску из-за набегов на ВКЛ крымских татар и молдаван. Однако осаждающие находились в тяжелом положении. Из-за суровых погодных условий в русском лагере начались проблемы со снабжением. Окрестности Смоленска уже были разграблены и выжжены, поэтому там нельзя было найти много продовольствия. Вскоре в русском лагере вспыхнули болезни. 16 сентября русские предприняли очередной штурм Смоленска, но он закончился неудачей.