Elizabeth Ryan
ウィンブルドン選手権における彼女の最初の活躍は、1921年の女子シングルス・ベスト8であった。当時はまだ「ドロシー・シェパード」の名前で文献に記載されており、結婚の直前と考えられる。その後、彼女の名前は女子シングルスのベスト8以上には残っていない。1923年、シェパード＝バロンは混合ダブルスでインド人選手のルイス・ディーンとペアを組んだ。最初のパートナーであったディーンは、当時41歳の年齢で、インドのテニス選手として史上初の4大大会決勝戦に勝ち進んだ人である。ディーンとシェパード＝バロンは、初進出の決勝でランドルフ・ライセット＆エリザベス・ライアン組に 4-6, 5-7 のストレートで敗れた。翌1924年、シェパード＝バロンは同じイギリスのレスリー・ゴッドフリー（1885年 - 1971年）とペアを組み、2年連続2度目の混合ダブルス決勝戦に進出した。ここでも彼女はジョン・ギルバート＆キティ・マッケイン組に 3-6, 6-3, 3-6 で敗れ、2年連続の混合ダブルス準優勝で止まった。（この時ネットをはさんで対戦していたレスリー・ゴッドフリー（シェパード・バロンのパートナー）とキティ・マッケインが、後に夫婦となった。）この後、シェパード＝バロンは1924年パリ五輪の女子ダブルスで、イブリン・コリヤーと組んで銅メダルを獲得した。