니그로 리그
2008년 윈필드는 양키 스타디움에서 열린 올드 타이머스 데이 마지막 기념식과 마지막 게임 기념식에 참석하였다. 그해 6월 5일 메이저 리그 베이스볼은 생존하는 니그로 리그 베이스볼 선수들이 인종의 기초에서 주요 리그들로부터 자신들의 제외를 인정하고 수정하는 데 그들의 특별 드래프트를 개최하였다. 특별 드래프트의 아이디어는 윈필드에 의하여 착상되었다. 각각의 야구 팀은 니그로 리그에서 온 1명의 선수를 뽑았다.