カントリーミュージック協会
2000年終盤、ペイズリーはカントリーミュージック協会(CMA)の新人賞とアカデミー・オブ・カントリーミュージックの最優秀新人男性ボーカリスト賞を受けた。まだ1年後、グラミー賞最優秀新人賞にノミネートされた。2001年2月17日、グランド・オール・オープリーに招かれた。28歳だった彼は当時最年少だった。PBSの第75回記念コンサート・スペシャルでアルバム『"Backstage at the Opry"』からの曲と、チェリー・ライトとデュエットで『"Hard to Be a Husband, Hard to Be a Wife"』を歌った。このことがCMAのボーカル・イベント・オブ・ザ・イヤーにノミネートされた。