County of London
慈善盾首場比賽在1908-09年舉行，取代早於1898-99年開始的倫敦郡尉慈善盾（雖然這項比賽在稍後兩次再舉辦而與慈善盾同時出現）。早期的比賽維持倫敦郡尉慈善盾的形式由職業球隊對業餘球隊（傳統上紳士與波牛的對抗），首場比賽由曼聯（職業聯賽冠軍）對昆士柏流浪（業餘南部聯賽冠軍），首場 1–1 平手，重賽曼聯勝 4–0，兩場比賽都在斯坦福桥球场進行，自始以後慈善盾再沒有採用重賽決定勝負。