Игрок года ФИФА
Сезон 2007/08 года начался для команды не лучшим образом — в сентябре «Челси» провёл серию неудачных игр, из-за этого, а также возникших разногласий с владельцем команды Романом Абрамовичем, главный тренер Жозе Моуринью покинул «Челси». Уход Моуринью оказал сильное влияние на Дрогба, так как он в период совместной работы смог наладить очень хорошие отношения с этим специалистом. В последних матчах перед его увольнением Дидье отсутствовал на поле из-за травмы колена, и первую игру после восстановления он сыграл уже под руководством нового тренера — Аврама Гранта. В той самой игре Дидье получил две жёлтые карточки и впервые в карьере был удалён с поля в матче английской Премьер-лиги. В середине октября, после отъезда в свою национальную сборную, Дрогба дал интервью журналу "France Football", в котором сказал, что не знает, останется ли в клубе на следующий сезон, подобную реакцию вызвал уход Моуринью с поста тренера. Впоследствии футболист выразил сожаления относительно сказанного и заявил о полной приверженности к «Челси», что положило конец различным слухам о его возможном уходе на дальнейшие годы. В декабре 2007 года Дрогба занял четвёртое место в голосовании на награду «Игрок года ФИФА». По возвращении с Кубка африканских наций в феврале 2008 года Дидье забил гол в финале Кубка лиги, однако это не спасло «Челси» от поражения со счётом 1:2, победителем стал другой клуб из Лондона — «Тоттенхэм Хотспур». Розыгрыш Кубка Англии тоже не стал победным для «синих»: после проигрыша в матче с «Барнсли» в марте «Челси» выбыл из этого турнира. В Премьер-лиге борьба за чемпионский титул продолжалась до самого последнего тура, но в итоге «синие» во второй раз подряд заняли только второе место. В том сезоне «Челси» также удалось выйти и в финал Лиги чемпионов, соперником в этом поединке стал «Манчестер Юнайтед».