Окленд Рэйдерс
В 1961 году Уильмсон начал карьеру профессионального футболиста, начав играть за команду «Окленд Рэйдерс». В 1965 году он перешёл в «Канзас-Сити Чифс». За тяжесть удара Уильмсон получил прозвище «Hummer» (). Он играл в финале кубка по американскому футболу — Супербоуле, но в 1967 году завершил футбольную карьеру.