Pazzi conspiracy
1476/77 wurde der Ort im Vorfeld der Pazzi-Verschwörung von Siena belagert, konnte aber nicht eingenommen werden. Nach der Verschwörung diente Staggia Lorenzo il Magnifico als Basis, um die Orte von Barberino Val d’Elsa, Castellina in Chianti und Rencine (Ortsteil von Castellina in Chianti) zurückzuerobern. Im Konflikt mit Siena, der 1555 zu ihrer Niederlage führte, diente die Rocca ab 1553 als Basis, um Monteriggioni zu erobern und den Weg nach Siena frei zu machen.