Bill Veeck
その後、上位争いは続けるものの、リーグ優勝にはなかなか届かなかった。にはヤンキース、ボルチモア・オリオールズと激しい首位争いを演じたが、1ゲーム差でヤンキースに振り切られてしまった。また、にも4球団による優勝争いに敗れている。この頃には観客減の打開策として、にはミルウォーキーのミルウォーキー・カウンティ・スタジアムで9試合を行うこととなり、年間観客数の3分の1にあたる26万4千人を集めている。アメリカンリーグ西地区所属となった翌にも11試合を行い、20万人を動員した。後にこれに目をつけたバド・セリグがシアトル・パイロッツを買収し、ミルウォーキーに移転、現在のミルウォーキー・ブルワーズを創設している。にはホワイトソックス自身もシアトルへの移転が計画されたが、ビル・ベックがチームを買収し、これは取りやめとなった。ベックは1959年にも1度チームを買収し、3年間オーナーを務めていた経緯があり、様々な手法で観客を呼び戻そうとした。からにかけて、チームは大きな襟の付いたユニフォームを着用し、7月～8月には『半ズボン』でプレーしたこともあったが、これは選手から不評で長続きしなかった。のシーズン途中からトニー・ラルーサが監督に就任。にはレッドソックスからカールトン・フィスクを獲得し、ラマー・ホイトやハロルド・ベインズといった若手選手も台頭したことで、には初の地区優勝を飾った。しかし、リーグ優勝決定シリーズではオリオールズに敗れ、リーグ優勝はならなかった。その後、チームは再び低迷し、まで勝率5割を切るシーズンが続いた。