William Hogarth
18世紀の初め頃までは、オールド・レッド・ライオンの周りの現在のイズリントンにあたる界隈にはたいして建物も建っておらず、ひなびた場所であったという。サミュエル・ジョンソン、ジェイムズ・トムソン、オリヴァー・ゴールドスミスなどの著名人がパブを訪れたという伝説がある。ウィリアム・ホガースの1738年の絵「夕べ」(Evening)はこのパブを描いたものであると考えられている。また、トマス・ペインが『人間の権利』の一部をここで書いたとも言われている。