Vanilla Sky
В режиссёрском кресле Кроу дебютирует в 1989 году, сняв романтическую картину «Скажи что-нибудь» с участием Джона Кьюсака. Настоящая общемировая слава приходит к Кэмерону через 7 лет благодаря картине «Джерри Магуайер». Кроу впервые был номинирован на «Оскар», остался без награды, но взял своё на церемонии 2001 года, где получил статуэтку за сценарий во многом автобиографической киноленты «Почти знаменит» ("Almost Famous"). В тот год он снимает Тома Круза в главной роли в драме «Ванильное небо» — ремейке аменабаровской картины «Открой глаза». Фильм Кроу был крайне неоднозначно воспринят критиками, но собрал в мировом прокате более 200 миллионов долларов и стал культовым в среде киноманов.