リンジー・ローハン
ヒラリーが最初にパパラッチされたのは2002年15歳の時、『リジー&amp;Lizzie』のクリスマス特番にカメオ出演した歌手アーロン・カーターとであった。関係は1年半ほど続いたが、アーロンが当時ヒラリーの親友であったリンジー・ローハンと二股をかけていたため破局。ヒラリーは大変なショックを受けたが、アーロンは「Sorry」の一言で終わったとされる。この事件以降ヒラリーとリンジー・ローハンは犬猿の仲だったが、現在は互いを認め合う戦友。パリス・ヒルトンを称える発言も多々ある。