Maryland House of Delegates
Pinkney wurde schon frühzeitig auch politisch aktiv als Mitglied des Verfassungskonvents von Maryland. Von 1786 bis 1792 saß er erstmals im Abgeordnetenhaus von Maryland. 1791 gehörte er für kurze Zeit dem Repräsentantenhaus der Vereinigten Staaten an, wo er den dritten Kongresswahlbezirk von Maryland vertrat.