Isthmus of Perekop
Während des Westfeldzuges wurde Wolff 1940 in Belgien schwer im Gesicht verwundet. In Brüssel wurde er mehrfach operiert. Zur Nachbehandlung kam er in die Westdeutschen Kliniken nach Düsseldorf. Im Oktober 1941 wurde Wolff Kommandeur der 22. Infanterie-Division. Ab 17. Oktober 1941 erkämpften seine Truppen an der Landenge von Perekop den Zugang auf die Krim. Im Juni 1942 gelang seiner Division bei der Eroberung von Sewastopol als erster deutscher Verband der Durchbruch zur Sewernaja-Bucht.