Osman I
在奧斯曼侯國奠基者奥斯曼一世的帶領下，奧斯曼人在十四世紀初期的短短幾十年中，將奧斯曼的領地迅速擴張到馬摩拉海的西南岸，同時也併吞了原屬卡拉斯侯國的領土，並於1354年越過海峽進入魯米利亞，在極短的時間內奧斯曼人很快地由一介弱小的侯國，搖身一變成為當時的新興強權，奧斯曼也成為當時被公認為侯國中最強大的卡拉曼侯國的主要競爭對手。在十四世紀末期，奧斯曼帝國藉由以金錢購買城鎮與通過政治聯姻的方式進一步向安納托利亞拓展其勢力。與此同時，卡拉曼人在其他侯國以及馬穆魯克王朝、白羊王朝與拜占庭人的幫助下，多次反擊奧斯曼人對安納托利亞地區其他政權的兼併。此外本都人和马扎尔人在奧斯曼的持續的攻擊下，遭到擊潰並失去其獨立地位。到了十四世紀末，早期的奧斯曼帝國領袖已征服了大部分的卡拉曼侯國以及其他小侯國的土地。但在1402年的安卡拉之战中，當時的奧斯曼蘇丹巴耶济德一世被帖木儿帝国的可汗跛子帖木兒擊敗，趁著奧斯曼帝國戰敗後陷入內亂的虛弱時機，先前遭奧斯曼占領的侯國們紛紛恢復其原有的領土，並獲得一段短暫脫離奧斯曼人的喘息機會。