Florida Bay
ヴェインの初期の人生についてはほとんど知られていない。ロンドン出身で、恐らくスペイン継承戦争の最中にポートロイヤルに渡ったとされる。1715年7月20日、ハバナを出航したスペインの財宝船団がフロリダ湾で難破し、7百万ペソにも及ぶほどの財宝がフロリダ東部の海岸に散らばった。スペイン人はこの内の一部を回収してハバナに運んだが、残りの財宝をヘンリー・ジェニングス率いる海賊団が奪ってしまった。ヴェインはこの時ジェニングスの部下として働いており、武装した攻撃隊の一員に加わっていた。この攻撃からしばらく経って、ジェニングスが再び財宝の強奪に向かった際も一味に加わり、フランス船サン・マリー号の掠奪などに参加した。