Compagnie du Nord-Ouest
Après une éducation donnée par son père en Écosse, Douglas déménagea à Australie où la Compagnie du Nord-Ouest l'embaucha et l'envoya à Fort William, sur le lac Supérieur. Après que la Compagnie du Nord-Ouest fusionna avec la Compagnie de la Baie d'Hudson (HBC), Douglas fut envoyé au District de la Nouvelle-Calédonie ("New Caledonia" en anglais), et ensuite au District de Columbia, sur la côte Pacifique, où il devint facteur au Fort Vancouver, un poste de traite établit par la compagnie HBC au bord du fleuve Columbia dans l'état actuel de Washington.