Stonewall Jackson
南北戦争の間、ウィンチェスターは南軍にとって重要な戦略拠点だった。1861年にジョセフ・ジョンストン将軍やストーンウォール・ジャクソン大佐がシェナンドー渓谷を守ったとき、ジャクソンの1862年のバレー方面作戦、1863年のゲティスバーグ方面作戦、1864年のバレー方面作戦では重要な作戦上の標的になった。小規模騎兵襲撃やパトロールおよび様々な部隊による時折の偵察を含み、ウィンチェスターは72度その支配者を変え、1日の間に13度変わったとも言われている。戦争の様々な時点でメインストリート全てに沿って戦いが過熱した。北軍のフィリップ・シェリダンと南軍のストーンウォール・ジャクソン両将軍は様々な時点で1ブロック離れただけの所にその作戦本部を構えた。