Хартфорд Вулф Пэк
17 апреля 2009 года Гилрой подписал двухлетний контракт с хоккейным клубом «Нью-Йорк Рейнджерс». Сумма контракта составила 3,5 миллионов долларов США. Начало сезона Мэттью провёл в АХЛ. Выступая за «Хартфорд Вулф Пэк», хоккеист записал на свой счёт 4 голевых передачи в 5 матчах. Остаток сезона Гилрой провёл в «Нью-Йорк Рейнджерс». Несмотря на то, что по итогам регулярного сезона команда Гилроя не попала в плей-офф, сезон для хоккеиста сложился удачно — игрок в 69 матчах набрал 15 очков по системе гол+пас.