Confederate States Army
ステュアートは1861年4月16日に陸軍大尉を辞任した。アメリカ連合国陸軍に騎兵隊の大尉として入隊した。ステュアートもその父も北軍がメリーランド州を占領するのを阻止するために最善を尽くす覚悟だった。4月22日、ステュアートはボルチモア警察理事長だったチャールズ・ハワードに宛てて次のような手紙を送った。