Carlo Ancelotti
تعاقب على تدريب نادي إيه سي ميلان 60 مدربًا منذ نشأته في عام 1899 وحتى الوقت الحالي، منهم 18 مدرباً أجنبياً. أول مدرب في تاريخ ميلان هو هيربرت كيلبن وهو أيضاَ أول مدرب أجنبي للفريق. و أول مدرب إيطالي كان دانييلي أنجيلوني وهو الذي درب الفريق لموسم واحد 1906-07. ويُعد نيريو روكو أكثر المدربين تحقيقاً للألقاب بشكل عام برصيد 10 بطولات. أيضا هو نفسه الأكثر تحقيقاً للألقاب الأوروبية بالمشاركة مع كارلو أنشيلوتي برصيد 5 ألقاب. فحقق نيريو روكو (2 الأبطال و 2 السوبر وكأس الإنتركونتيننتال) وحقق كارلو أنشيلوتي (2 الأبطال و 2 السوبر وكأس العالم). بينما يعتبر فابيو كابيلو أنجح المدربين على المستوى المحلي بعدما استطاع الفوز بسبعة ألقاب محلية (4 بطولات دوري إيطالي، و 3 بطولات كأس السوبر الإيطالي). أطول فترة تدريب متواصلة كانت من نصيب كارلو أنشيلوتي (8 سنوات و 199 يوما)، خلال الفترة من 13 نوفمبر 2001 إلى 31 مايو 2009. بينما أكثر المدربين خوضاً للمباريات هو نيريو روكو حيث قاد الميلان في 459 مباراة خلال 16 سنة وشهر واحد من يونيو 1961 يوليو 1977.