Heysel Stadium disaster
Whelan kam 1979 als junger Spieler von Irland zum FC Liverpool. Sein Premier-League-Debüt gab er 1981 und wurde Stammspieler im linken Mittelfeld der 1980er Jahre Mannschaft als Ray Kennedy seine Karriere beendete. Mit dem FC Liverpool gewann er 1984 den Europapokal der Landesmeister. Er war 1985 am Europapokal-Endspiel zwischen dem FC Liverpool und Juventus Turin beteiligt, als es im Heysel-Stadion von Brüssel zur Katastrophe von Heysel kam.