Sorcerer's Apprentice
Дебютом Черри в кино стала роль в фильме «Друзья с деньгами» с Дженнифер Энистон в главной роли. В 2007 году Джейк снялся в телесериале «Отчаянные домохозяйки» в роли Трэверса, сына Иди Бритт. Он также появился в телесериале «Главные случаи» и в эпизодах сериалов «Кости», «Мыслить как преступник» и «Доктор Хаус». В 2010 году он сыграл в фильме «Ученик чародея» роль 10-летнего Дэйва Статлера, а в 2012 году снялся в фильме «Транзит».