André Villas-Boas
2011年に古巣チェルシーFCのアシスタントコーチに就任。2012年3月4日、シーズン途中のアンドレ・ビラス・ボアス監督解任に伴い、暫定的に監督に昇格した。リーグ戦では順位を上げられず6位に終わったが、国内外でのカップ戦では勝ち進むことに成功。5月5日に行われたFAカップ決勝でリヴァプールFCを破り優勝を飾ると、同月19日のUEFAチャンピオンズリーグ決勝でもPK戦の末にバイエルン・ミュンヘンに勝利。チェルシーが同大会で初優勝を収めシーズンを終えた後、正式に監督として2年契約を結んだ。だが5ヶ月後の11月21日、成績不振により解任された。スタンフォード・ブリッジではディマッテオの現役時代の背番号「16」にちなみ、試合開始16分に彼の功績を称える拍手が行われていた。