Battle of the Bulge
ولد ريان في عام 1950 لعائلة كاثوليكية إيرلندية في بالتيمور، ماريلاند. كان والده إيميت ويليام راين ملازمًا في إدارة شرطة بالتيمور ومحاربًا سابقًا في الحرب العالمية الثانية. خدم شقيقه الأكبر في الفرقة 101 المحمولة جوًا في الجيش الأمريكي في معركة الثغرة غرب أوروبا. كانت والدته كاترين بيرك راين ممرضة. بعد تخرجه من مدرسة لويولا الثانوية التحق راين بجامعة بوسطن وتخرج حاملًا البكالوريوس في الاقتصاد وعُيّن ملازمًا ثانيًا في سلاح مشاة البحرية الأمريكية. أثناء انتظار موعد التحاقه بالخدمة اجتاز اختبار المحاسب القانوني.