아메리칸 리그 동부
2008년 매든은 레이스를 그들의 아메리칸 리그 동부 디비전 타이틀로 지도하였다. 그는 아주 가능성이 높았던 뉴욕 양키스와 보스턴 레드삭스에 디비전 타이틀을 우승한 젊은 선수들의 팀을 이끌었다. 매든의 팀은 시카고 화이트삭스를 상대로 2008년 아메리칸 리그 디비전 시리즈에서 3 대 1의 승리와 라이벌 레드삭스를 상대로 아메리칸 리그 챔피언십 시리즈에서 4개의 경기에서 3개로 승리로 프랜차이즈의 첫 플레이오프 시리즈를 기록하였다. 이 일은 필라델피아 필리스를 상대로 탬파베이가 홈구장 이점을 보유한 첫 월드 시리즈 출연이었다. 필리스가 5개의 경기에서 월드 시리즈를 우승하였다. 매든은 "올해의 아메리칸 리그 감독" 상을 수상하였다. 그는 또한 척 태너 올해의 메이저 리그 베이스볼 감독 상을 받았다.