Nassau County
Ruddy a été élevé à Long Island, État de New York, où son père était policier dans le Comté de Nassau. Il a terminé ses études à "Chaminade High School" dans la ville de Mineola avant l'obtention d'un diplôme d'histoire avec la "mention très bien" à l'Université de St John à New York en 1987. Il a ensuite obtenu un mastère de sciences politiques à la London School of Economics et a aussi étudié à l'Université hébraïque de Jérusalem. Il a travaillé brièvement comme professeur.