Good Will Hunting
После нескольких лет участия в рок-группе Смит начал сольную карьеру, выпустив записи на независимых лейблах Cavity Search и Kill Rock Stars. В 1997 году подписал контракт с крупным звукозаписывающим лейблом DreamWorks Records, который выпустил два его альбома (XO и Figure 8). Смит стал известен широкой публике после того, как его песня , написанная для фильма Гаса Ван Сента «Умница Уилл Хантинг», была номинирована на «Оскар» в 1998 году в категории «лучшая песня».