난보쿠초 시대
가마쿠라 시대 후기에는 이미 그 이름이 아와 국내에서 곳곳에 보이고 있었다. 난보쿠초 시대(南北朝時代) 초기에는 남조측으로써 활동하였으며 북조측의 호소카와 씨(細川氏)와 대립하고 있던 시기도 있었다. 그러나 남조가 불리해지자 호소카와 씨가 무로마치 막부(室町幕府) 내부에서도 세력을 확대하고 강대화되자 이를 따랐다. 아와에서는 호소카와 씨의 서류의 하나인 아와 호소카와 가(阿波細川家)가 대대로 슈고를 맡았고, 미요시 씨는 그 아와 호소카와 씨의 피관(被官)으로써 세력을 떨쳤다.