Upper Canada
美國獨立戰爭過後，殖民地政府於1788年將英屬北美西部（即現安大略和魁北克南部）劃為五個分區，現艾塞克斯縣一帶成為黑森區（）的一部分。上加拿大殖民地成立後，當局於1792年將黑森區更名為西部區（），並於同年在上加拿大境内劃下19個縣，艾塞克斯縣遂告成立。然而，當時上加拿大轄下的縣只作選舉、民兵防衛、勘探和土地註冊之用，沒有地方行政功能；艾塞克斯縣的實際行政事務由西部區負責。