Don Mattingly
メリーランド州セバーナパークで育ったテシェイラは、ボルチモア・オリオールズのファンである一方、ニューヨーク・ヤンキースのドン・マッティングリーにも憧れていた。へ進学したテシェイラは、本塁打・打点・得点で州の高校生通算記録を塗り替える活躍を見せる。これに対しボストン・レッドソックスが、のドラフト前にテシェイラに契約金150万ドルという条件を提示したが、交渉が合意に至らなかったうえレッドソックスがこの交渉に関する情報を外部に漏らしたため、テシェイラはレッドソックスを信用しなくなった。結局そのドラフトではレッドソックスが9巡目（全体265位）でテシェイラを指名したが、入団せずにに進学。