刘备
汉灵帝中平元年（184年），与关羽在涿郡跟随刘备起兵，随从周旋，不避艰险。关羽年长张飞数岁，张飞事之如兄。刘备领平原相，关羽、张飞皆为别部司马，分统部曲。三人寝则同床，恩若兄弟。汉献帝兴平元（194）年，刘备领徐州牧，以张飞为司马。建安元年（196年），左将军袁术不忿刘备据有徐州，自淮南来攻，两军在盱眙、淮阴相持，张飞留守下邳。下邳相曹豹与张飞不和，勾结当时正寄寓在徐州的奋武将军吕布袭取下邳。张飞杀曹豹，引起丹杨兵叛变，中郎将许耽开门引吕布入城。刘备将士在前方听说家属被俘，军无战心，不得已而投降吕布。吕布将刘备安置在小沛，而刘备兵力逐渐恢复到万余人，引起吕布警觉，于是再次进攻刘备，刘备西奔司空曹操。曹操表荐刘备为豫州牧，让他继续在小沛牵制吕布。建安三年（198年），曹操东征，消灭吕布，表荐刘备为左将军，关羽、张飞为中郎将。刘备与车骑将军董承等受汉献帝衣带诏，密谋诛杀曹操。建安四年（199年），僭号称帝的袁术因为势力衰弱，打算北投堂兄大将军袁绍，刘备主动请缨去徐州截击袁术，会袁术病死，所部依附庐江太守刘勋。于是刘备在下邳杀死徐州刺史车胄，留关羽守下邳，身还小沛。建安五年（200年），曹操东征，刘备战败，北投袁绍，关羽被俘，后逃归刘备。史书并未记载张飞是否曾与刘备失散或重聚，只知同年张飞在谯郡遇到曹操大将夏侯渊的侄女并纳为妻室。曹操随后在官渡之战中大败袁绍。