A.C. Milan
밀라노 출신, 마티아 데 실리오는 2001년 지역 아마추어팀 치미아노로 옮기기 전에 로차노 지역 근처 산타 치아라 에 산 프란체스코(Santa Chiara e San Francesco) 교구 레크레이션에서 어릴 때 축구를 시작했다. 시간이 흘러, 그가 10살이 되어서, 그는 9시즌을 보낸 AC 밀란 유스팀에 입단하였다. 2010년에, 그는 코파 이탈리아 프리미베라에서 25년 만의 우승을 가져다준 AC 밀란 유스팀의 멤버였다.