Benozzo Gozzoli
Средневековый город строился в основном вокруг двух расположенных неподалёку площадей — треугольной Пьяцца делла Чистерна ("Piazza della Cisterna"), украшенной живописным колодцем, и Пьяцца дель Дуомо ("Piazza del Duomo"), на которой располагаются такие примечательные здания, как Старый дворец подесты (1239 год), а также ряд палаццо с башнями. Здесь же находится палаццо Пополо (1288—1323), в котором размещается муниципалитет, а также художественная галерея, демонстрирующая работы Филиппино Липпи, Беноццо Гоццоли, Пинтуриккио и других мастеров флорентийского кватроченто. Освящённая в 1148 году соборная церковь (Колледжиата, или церковь Успения Пресвятой Девы Марии) была существенно расширена и перестроена в XV веке флорентийцем Джулиано да Майано. Собор сохранил ряд шедевров треченто и кватроченто: фрески Страшного суда, рая и ада Таддео ди Бартоло (1393), Мученичество Святого Себастьяна Гоццоли, а также прекрасный цикл фресок Доменико Гирландайо в капелле св. Фины. Примечательны также освящённая в 1298 году церковь Сант-Агостино с фресками Гоццоли, капелла св. Бартоло, церкви св. Якопо, св. Петра, св. Лоренцо, св. Бартоло, пятиугольная в плане крепость Монтестаффоли ("Rocca di Montestaffoli"), выстроенная флорентийцами в 1353 году. Заметным памятником военного зодчества является городская стена с пятью башнями и круглым бастионом.