Датэ Масамунэ
В середине 1580-х, Ёсисигэ был вовлечён в действия против Датэ Масамунэ — так как был в союзе с кланами Асина и Сома — его войска участвовали в битве с силами Датэ в битве у моста Хитадори в 1585 году.