セント・クロイ島
1968年、ブライアンはアメリカ領ヴァージン諸島セント・トーマス島で5人兄弟の長男として生まれた。主都シャーロット・アマリーのサヴァン地区で幼少期を過ごし、10代の頃にセント・クロイ島に移住。1985年、セント・ダンスタンズ・エピスコパル高校を卒業。1989年、で経済学の学士を取得し、2003年にバージン諸島大学で経営学修士を取得した。