Free Soil Party
1848年、デイナは反奴隷を掲げる自由土地党の設立を支援し、奴隷廃止論者の第一人者となった。1859年、デイナはキューバを訪れ、続いてキューバ併合に関する論議を連邦上院で行った。デイナはハバナの市街地や砂糖プランテーション、闘牛場、教会、病院、学校、刑務所などを訪問した。デイナは後に、キューバでの旅行記を『To Cuba and Back』として出版した。