Энни Холл
С фильмом «Энни Холл» произошёл поворот к более искушенному юмору и глубокой драме. В 1978 году этот фильм Вуди Аллена получил четыре награды Американской Киноакадемии, в номинации «Лучший фильм», что очень необычно для комедии, и в номинации «Лучшая актриса» (Дайан Китон). «Энни Холл» установил новый стандарт для современной романтической комедии, а также дал начало небольшому модному трэнду основанному на уникальной одежде, которую носила в этом фильме героиня Дайан Китон (эксцентричная, мужская одежда, как например галстуки и кардиганы, в действительности были собственной одеждой актрисы). В процессе съемок рабочим названием фильма было «Anhedonia» (ангедония — термин, означающий невозможность получения удовольствия), а сюжет фильма строился вокруг загадочного убийства. По-видимому, в процессе съемок тема убийства не получила развития (она была позднее использована в фильме 1993 года «Загадочное убийство в Манхэттене»), так как Аллен переделал и перемонтировал фильм, полностью сфокусировавшись на романтических отношениях между героями Аллена (Элви Сингер) и Китон (Энни Холл). Новая версия фильма получила название «Энни Холл» (так звали бабушку актрисы Дайан Китон), а ангедония стала главной темой фильма. Этот фильм занимает 35 место в категории «100 лучших фильмов» по мнению Американской Киноакадемии и четвёртое место в категории «100 лучших комедий». «Энни Холл» считается одним из лучших фильмов Вуди Аллена.