كناريا الكبرى
في عام 1419، حملت عاصفة اثنين من ربابنة هنري، جواو غونسالفيس زاركو وتريستاو فاز تيكسيرا، إلى ماديرا وهي جزيرة غير مأهولة قبالة سواحل أفريقيا يُحتمل أن الأوروبيين عرفها منذ القرن الرابع عشر. في عام 1420 عاد زاركو وتيكسيرا مع بارتولوميو بيريشتريلو وبدؤوا الاستيطان البرتغالي على الجزر. فشلت محاولة برتغالية للاستيلاء على كناريا الكبرى -إحدى جزر الكناري المجاورة- التي استوطنها الإسبان جزئيًا في عام 1402، وقوبلت باحتجاجات من قشتالة. على الرغم من أن التفاصيل الدقيقة غير مؤكدة، تشير الأدلة الخرائطية إلى احتمالية أن جزر الأزور اكتشفتها السفن البرتغالية المبحرة بتوجيه من هنري في عام 1427، واستقر فيها البرتغاليون في عام 1432، ما يعني أنهم كانوا قادرين على الإبحار مسافة 745 ميلًا (1,200 كيلومتر) على الأقل من الساحل البرتغالي.