Delmarva Peninsula
达到最高强度后，飓风在转向北上的过程中减弱，围绕高压脊的最西部朝一股冷锋移动。到9月26日，其风速已降至每小时150公里，这时距系统达到最高强度还只过了30小时。当天晚些时候，一个位于风暴中心以东约100公里的浮标记录下的浪高达14.3米，这在当时也创下了大西洋浮标浪高数据的新纪录。飓风在加速朝北卡罗莱纳州逼近的过程中再度小幅增强，风力时速达到165公里，成为二级飓风。9月27日早上5点30分，风暴袭击了外滩群岛的哈特拉斯岛（）南部。气旋接下来进一步减弱，从德玛瓦半岛和新泽西州以东近海掠过，并与一股冷锋发生相互作用。系统的最强风力保持在环流东部边缘，风暴还在逐渐失去热带天气系统特征。9月27日下午16点，飓风在约翰·肯尼迪国际机场和纽约州苏福克县艾斯利普（）之间登陆，其中心范围广阔，边界模糊不清，长岛西部的风速约为每小时140公里。这些地区还在仅3天前受到过热带风暴亨利的袭击。袭击长岛约1小时后，格洛丽亚在康涅狄格州西部的费尔菲尔德县长岛海湾附近小镇韦斯特波特（）进行了最后一次登陆，并在朝新英格兰进发的过程中逐渐减弱。美国国家飓风中心估计格洛丽亚于9月28日凌晨0点在缅因州上空转变成温带气旋。风暴残留继续向东北方向经过加拿大大西洋省份，于9月30日从格陵兰南部经过。气象部门检测到系统温带环流的最后日期是10月2日，不过这些残留之后还对欧洲产生了影响。