T. S. Eliot
بدأت أوليفيا استضافة صالون أسبوعي ارتاده عزرا باوند و غيره من الكتاب والفنانين التابعين لحركة الحداثة في عام 1909، وأصبحت مؤثرة في مجتمع لندن الأدبي. تزوجت دوروثي شكسبير من باوند عام 1914،على الرغم من عدم حماسة والديها للقبول. بعد زواجهما، فإن باوند استخدم الأموال الواردة من أوليفيا لدعم ت. س. إليوت و جيمس جويس. عندما أنجبت دوروثي ولدا اسمه عمر باوند في فرنسا عام 1926، أفترضت أوليفيا الوصاية على الصبي. و عاش معها حتى وفاتها في 3 أكتوبر 1938.