Киттери
Бенсон работал в нью-йоркской архитектурной фирме McKim, Mead &amp; White. Затем вместе с "Albert Leverett Brockway", его коллегой по обучению в Европе, они создали собственную компанию "Benson and Brockway". В 1922 году, работая архитектором, Бенсон с женой путешествовали по Англии, где он арендовал студию и написал несколько картин. Он отослал их в нью-йоркскую галерею "Kennedy Galleries", где они продались. Затем Джон отошел от архитектурной деятельности и полностью переключился на живопись. Вместе с женой они переехали в город Киттери, штат Мэн, где купили собственный дом на реке "Piscataqua River", названный ими "«Willowbank»".