The Oprah Winfrey Show
同年9月9日、トーク番組『オプラ・ウィンフリー・ショー』の「ドリームズ・カム・トゥルー」というエピソードにゲスト出演した際に、ウィンフリーに「世界一才能のある少女」と称された。ジェイクはデイヴィッド・フォスターのピアノ演奏でセリーヌ・ディオンの『マイ・ハート・ウィル・ゴー・オン』を歌った。パフォーマンス後、サプライズでディオンが中継で番組出演しジェイクを驚かせた。ディオンは、自身のコンサートツアー「テイキング・チャンシズ・ツアー」の一部として、ニューヨーク市マディソン・スクエア・ガーデンで特別なデュエットを歌おう、と彼を誘った。同年9月15日、ディオンのコンサートで、『ビコーズ・ユー・ラヴド・ミー』をデュエットで歌った。このパフォーマンスは『ニューヨーク・ポスト』と『ニューヨーク・タイムズ』に絶賛された。また、『オプラ・ウィンフリー・ショー』の9月19日放送回でも取り上げられた。