BAFTA Award for Best Actor in a Leading Role
Il passe dans ses rôles suivants à un registre plus grave, même s'il continue à jouer des rôles comiques dans "Charlie et ses drôles de dames" (2000) et "Osmosis Jones" (2001), et remporte un immense succès avec (2003) de Sofia Coppola. Son interprétation d'un acteur sur le retour à la vie de couple compliquée qui fait la rencontre d'une jeune femme un peu déboussolée (interprétée par Scarlett Johansson) lors d'un voyage à Tokyo lui permet de remporter notamment le Golden Globe du meilleur acteur dans un film musical ou une comédie et le British Academy Film Award du meilleur acteur et d'être nommé à l'Oscar du meilleur acteur (remporté par Sean Penn). En 2004, il collabore pour la troisième fois avec le réalisateur Wes Anderson dans "La Vie aquatique" puis joue un autre rôle sérieux, celui d'un père en quête de son fils, dans de Jim Jarmusch, qui remporte le Grand prix du Festival de Cannes en 2005.