片山晋呉
10歳からゴルフを始める。アマチュア時代には1993年の「日本学生ゴルフ選手権」優勝や、1994年の広島アジア大会で個人・団体2冠獲得などがある。1995年のプロゴルファーテストで、日本大学ゴルフ部の同期選手である片山晋呉、宮本勝昌と一緒に合格した。直ちに「ブリヂストンオープンゴルフトーナメント」で5位入賞のデビューを飾る。1998年の「アコムインターナショナル」でツアー初優勝。1999年の「東海クラシック」ではビジェイ・シンを1打差で振り切ってツアー2勝目を挙げる。この年には全米オープンゴルフにも出場し、初日5位のスタートを切ったことから（最終順位は57位）世界挑戦への意欲を高めた。2000年の日本プロゴルフマッチプレー選手権で、決勝戦で谷口徹を破り初優勝。この優勝で横尾は日本ゴルフツアーの5年シード権を獲得する。同年末にアメリカPGAツアーの「クオリファイイング・スクール」（通称 Q-School, シード権獲得への出場資格試験）に合格し、アメリカツアーのフル参戦権を獲得した。