The Color of Money
Nach zahlreichen Kurzfilmen, die Stiller mit der Super-8-Kamera seines Vaters drehte, hatte er im Alter von zehn Jahren einen Auftritt in der Fernsehserie "Kate McShane". Später brach er sein Studium ab und drehte eine Parodie auf den Film "Die Farbe des Geldes", in der er die Rolle von Tom Cruise übernahm. Im Jahr 1987 wurde der Film von "Saturday Night Live" ausgestrahlt, was Stiller nationale Bekanntheit und eine Rolle in der Steven-Spielberg-Produktion "Das Reich der Sonne" einbrachte. Ende der 1980er Jahre war er regelmäßig in "Saturday Night Live" zu sehen, vor allem in der Rolle des „Tom Crooze“. Von MTV bekam er 1990 seine eigene Fernsehshow, die ab 1991 von FOX ausgestrahlt wurde. Nach drei Staffeln wurde die Sendung jedoch abgesetzt – trotz eines Emmy Awards, den Stiller dafür bekommen hatte.