ジブラルタルの岩
ジブラルタルの岩を手に入れたフアン・アロンソ・デ・グスマンであったが、おそらくポンセ・デ・レオン家の差し金により、カスティーリャ王エンリケ4世がジブラルタルを王冠領（国王領）とすると宣言する事態となった。その後カスティーリャの内紛で貴族や聖職者がエンリケ4世を廃位し異母弟のアルフォンソを国王に擁立すると、フアンは直ちにアルフォンソに忠誠を誓い、ジブラルタルをデ・グスマン家に与えるという約束を取り付けた。フアン・アロンソ・デ・グスマンがジブラルタルの包囲を始めると、防衛側のジブラルタル総督はすぐにムーア城へ撤退した。フアン・アロンソ・デ・グスマンの見込みに反して総督は降伏せず10か月にわたり城内で抵抗を続けた。しかしフアンが大砲を持ち出して城壁を破壊し、そこから攻城兵が突入したので、守備隊は城塞最深部の「服従の塔」まで追い詰められた。彼らはそこでさらに5か月耐えたが、援軍は至らずついに降伏した。