Field of the Cloth of Gold
Fortescue nahm, auf Anforderung Heinrichs VIII., erstmals im Juni 1513 an einem Feldzug in Frankreich teil, auch an der Schlacht bei Guinegate. Er war "Gentleman of the Privy Chamber" des Königs; das Datum der Verleihung dieses Vorrechts ist nicht bekannt. 1517 wird er im Gefolge des Königs anlässlich eines Banketts in Greenwich erwähnt. Am 14. Juni 1518 starb seine erste Frau Anne, ihr Tod war Anlass für erbitterte Erbauseinandersetzungen mit deren Onkel Thomas Stonor und später mit dessen Sohn, Walter Stonor. 1520 folgte er Heinrich VIII. zu dessen Verhandlungen mit König Franz I. von Frankreich auf das "Camp du Drap d’Or"; Fortescue war dem Gefolge der Königin zugeordnet. Abermals zu einem Feldzug nach Frankreich folgte er Heinrich VIII. im Juli 1522; er diente als Offizier unter Thomas Howard, 2. Duke of Norfolk. Auch in späteren Jahren, so 1528, stellte er dem König Ausrüstung zur Verfügung.