Rosso Fiorentino
Князь Якопо V покровительствовал живописцам. В 1515 году он пригласил в Пьомбино художника Содому, которому заказал несколько картин. Живописец трудился в княжестве до 1537 года и создал цикл фресок во дворце-крепости в Пьомбино, церкви Святого Креста в Популонии и других храмах на территории княжества. С 1516 по 1520 год при дворе князя трудился художник Россо Фьорентино, написавший его портрет (отождествляется искусствоведами с «Портретом молодого человека»).