Guillermo I de Escocia
Por desgracia para Guillermo y Judith, las poderosas conexiones dinásticas que tenían comenzaron a dificultar la tarea de encontrar buenos matrimonios para sus hijos, ya que las posibles esposas de sus hijos eran, de alguna u otra manera, familiares cercanas. En 1167, Guillermo intentó negociar sin éxito el matrimonio de sus hijos mayores con las hijas del rey Enrique II de Inglaterra, pero las hijas eran aún muy jóvenes y había una relación de sangre por parte del antecesor de Judith, el duque Guillermo V de Aquitania. Entonces lo intentó con las hermanas del rey Guillermo I de Escocia, pero ya estaban prometidas o casadas.