The Second City
元々俳優になるべく学んでいたが、大学在学中に、即興コメディ・グループのセカンド・シティの演出家であったデル・クローズと知り合い、即興演劇に興味を持つようになった。コルベアのプロとしての初舞台は、シカゴのセカンド・シティの舞台で、スティーヴ・カレルの代役を務めた時であった。当時の劇団員には、後にコメディ・ショーで高い評価を得るポール・ディネロやエイミー・セダリスなどがいた。