Niccolò Machiavelli
شخصية أخرى ذات دهاء نادر هي نيكولو مكيافيلي، إشاراته إلى حكومة فلورنسا في معظمها غالبا ما تقرأ على أنها إضفاء شرعية على الإعوجاج وأيضا انتهاك السياسيين. أقصى الفلورنسيون آل ميديشي للمرة الثانية وأعادوا تأسيس جمهورية في 16 مايو 1527.