マッツ・ビランデル
サンプラスが初めて脚光を浴びたのは、1989年全米オープンの2回戦で大会前年優勝者のマッツ・ビランデルを破った試合である。ビランデルは1988年にウィンブルドン選手権を除く4大大会年間3冠を獲得して世界ランキング1位に登りつめたが、1989年に入ると著しいスランプに陥り、全米オープン開幕時には世界ランキング5位だった。この大会では、サンプラスは第11シードのジェイ・バーガーとの4回戦まで勝ち進んだ。1990年2月、2年前にプロデビュー戦を戦った全米プロインドアの決勝でアンドレス・ゴメスを破り、ATPツアー初優勝を果たす。1990年全米オープンでサンプラスは第12シードから勝ち上がり、決勝戦でライバルのアンドレ・アガシを6-4, 6-3, 6-2のストレートで破り「19歳28日」で4大大会初優勝を飾った。こうしてサンプラスは、1890年全米選手権に「19歳6ヶ月9日」で優勝したオリバー・キャンベルの大会最年少優勝記録を「100年ぶり」に更新する偉業を成し遂げた。