Last Action Hero
1993 год — Дэймон играет самого себя в боевике «Последний киногерой». В 1994 году он становится соавтором сценария к пародийному фантастическому фильму «Бланкмэн», исполняя одну из главных ролей. Картина становится популярна, как впрочем и следующая — комедия «Майор Пэйн». Далее — комедия «Большой белый обман» с Сэмюэлем Л. Джексоном, «Баскетбольная лихорадка» с Дэниелом Стерном.