Cubs de l'Iowa
Quittant Pittsburgh après la saison 1986, Jackson est en 1987 instructeur des lanceurs des Admirals de Daytona Beach, un club-école des White Sox de Chicago dans la Ligue de l'État de Floride. Il est ensuite instructeur des lanceurs chez les Cubs de Pittsfield (Eastern League, club AA affilié aux Cubs de Chicago) en 1988, les Knights de Charlotte (Southern League, club AA affilié aux Cubs de Chicago) en 1989, et les Cubs de l'Iowa (Association américaine, club AAA affilié aux Cubs de Chicago) en 1990 et 1991.