Skull and Bones
家族の多くと同じく、タフトはウッドワード高校に通い、ニューヘイヴンのイェール大学に進学した。イェールで彼はライノニアン・ソサエティとスカル・アンド・ボーンズに加わった。スカル・アンド・ボーンズは1832年に彼の父親が共同して結成した秘密結社であった。彼はまた、プサイ・ウプシロンのメンバーでもあった。タフトはその体躯から「ビッグ・ラブ "Big Lub"」の愛称が与えられたが、大学の友人は「オールド・ビル "Old Bill"」の愛称で呼んだ。彼は生涯を通してその体重に関する嘲りを受けた。フィリピン民政長官時代にタフトはワシントンD.C.に「今日は乗馬を行ったが、良い感じであった。」との電報を送った。陸軍長官のエリフ・ルートはこれに対して「馬はいかがでしたか？」との返信を行っている。1878年、タフトは121名中2番の成績でイェールを卒業した。卒業後はシンシナティ・ロー・スクールに入学し、1880年に法学位を取得した。在学中に彼は地方紙「"The Cincinnati Commercial"」で働いている。