Berklee College of Music
После того, как в 1968 году Сильвестри окончил школу, он поступил в Музыкальный колледж Беркли в Бостоне на отделение джаза. В Беркли он пробыл меньше двух лет, так как хотел сам писать музыку. В 1970 году он переехал в Лас-Вегас и выступал как 20-летний гитарист блюзовой группы «Уэйн Кокран и С. С. Райдерс» (). Но, несмотря на это, не забросил учёбу, а продолжал учиться. Следующую историю рассказал играющий на тромбоне Майк Кац: