ロベン島
ジェームズ・グレゴリーは南アフリカの刑務官だった。コサ語を理解できるということで、終身刑を受けたネルソン・マンデラを監視するという任務に就き、1968年に刑務所のあるロベン島に赴任することとなる。妻グロリアは夫の昇進が近いということで、大感激であった。最初、マンデラを死刑にすることが当然と考えていたグレゴリーは、独房で実際にマンデラと出会い、その威厳ある態度に接することにより徐々に考え方を変え始める。マンデラの息子の死に、グレゴリー自らコサ語でお悔やみを言って、お互いに友好的な会話が成り立つ。マンデラは、アフリカ民族会議の『自由憲章』()の意義を、正々堂々、グレゴリーに説く。だがグレゴリーは釈放間近のアフリカ民族会議の戦士へのコサ語の『秘密指令』を上司に報告してしまう。その戦士は釈放後に泳がされて連絡先に到着し、南アフリカ国軍の襲撃で戦死したことを知ったグレゴリーは罪悪感にさいなまれる。