Battle of Chancellorsville
南北戦争が始まると、ウィップルは、アービン・マクドウェル将軍の下に従軍した後、ジョージ・マクレランのポトマック軍の幕僚に配属された。ウィップルの地図は、バージニア州の戦場で使用され。1862年に、志願兵団の准将として、ワシントンD.C.のバージニア側の防衛を指揮した。1862年12月のフレデリックスバーグの戦いで軍功を上げた後、チャンセラーズヴィルの戦いの終わった後、狙撃兵の銃弾を受け、ワシントンに運ばれたが死亡した。