Chiwetel Ejiofor
RADAを卒業後、ヒドルストンはの初長編監督映画『"』（2006年）でオークリーを演じ、初めての映画出演を果たした。妹のエマもバッジ役としてこの映画に出演した。彼をこの映画にキャスティングしたキャスティング・ディレクターのルーシー・ビーヴァンは「彼にはとてつもない信頼があった」と述べている。ヒドルストンはの劇団の舞台『"The Changeling"』（2006年）と『シンベリン』（2007年）で主演を務めた。後者の演技で彼はローレンス・オリヴィエ賞のを受賞した。劇場ドンマー・ウエアハウスでの出演が続き、の演出によるシェイクスピアの『オセロ』（2008年）ではキウェテル・イジョフォーとユアン・マクレガーとの共演のもとキャシオーを演じ、ケネス・ブラナーの演出による、ウェスト・エンド地区でのリバイバルとなるチェーホフの『』（2008年）ではリヴォフを演じた。