Big Fish
В 2001 году, когда Сайрус было восемь лет, её семья переехала в Торонто, где Билли Рэй снимался в сериале "Doc". Позднее Сайрус сказала, что именно работа отца в этом шоу вдохновила её стать актрисой. Её желание усилилось после того, как она и Билли Рэй в том же году сходили на постановку мюзикла "Mamma Mia!". Через некоторое время Майли начала обучаться пению и актёрскому мастерству в театральной студии «Армстронг» ("The Armstrong Acting Studio"), расположенной в Торонто. Её первой ролью стала девочка по имени Кайли в одном из эпизодов сериала "Doc". В 2003 году она дебютировала в кино во второстепенной роли восьмилетней девочки Рути в трагикомедии Тима Бёртона «Крупная рыба» (в титрах фильма она упоминается как Дестини Сайрус).