Battle of Madagascar
Im Zweiten Weltkrieg wurde die "Winchester Castle" wie viele andere Schiffe aus der Union-Castle-Flotte als Hilfskreuzer verwendet. Sie nahm unter anderem an der Landung der Alliierten auf Madagaskar (Operation Ironclad) im Mai 1942 und an der Invasion von Französisch-Nordafrika (Operation Torch) im November 1942 teil. Dem Kriegsende schlossen sich mehrere Jahre als Auswandererschiff an, bis sie im September 1949 wieder ihren Postdienst nach Südafrika aufnahm. 1969 wurde die "Winchester Castle" nach 39 Dienstjahren außer Dienst gestellt und abgewrackt.