Вест-Энд
Райлли родился в семье ирландцев в Данди, он был старшим из пяти детей. Он был продавцом и производителем велосипедов вместе со своим отцом и двумя младшими братьями. Семья жила в Вест-Энд, штат Данди, где у Райлли был веломагазин.