Колорадо Рэпидз
25 марта 2010 года Уинн был обменян в «Колорадо Рэпидз» на Ника Лаброкку и пик третьего раунда Супердрафта MLS 2011. За «Рэпидз» дебютировал на следующий день в матче первого тура сезона против «Чивас США». В сезоне 2010 в составе «Колорадо Рэпидз» Уинн стал чемпионом Кубка MLS. 30 ноября 2010 года Уинн подписал с «Колорадо Рэпидз» новый многолетний контракт. 8 января 2013 года игрок заключил новый контракт с клубом. По окончании сезона 2014 «Колорадо Рэпидз» не продлил контракт с Уинном.