エセックス伯
1599年3月から9月にかけてエセックス伯率いるアイルランド反乱鎮圧軍に従軍した。この際エセックス伯はサンサンプトン伯を鎮圧軍の騎兵隊司令官にしようとしたが、女王が許可しなかったため、エセックス伯の個人的友人として従軍することになった。しかし結局この鎮圧軍は反乱鎮圧に失敗しており、エセックス伯とサウサンプトン伯は9月にもロンドンへ逃げ帰ってきた。エセックス伯への女王の寵愛もいよいよ失われ、宮廷内の権力はロバート・セシルに傾いていった。