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레드삭스의 교체가 1995년 시즌 초기에 부상들로부터 출발 선수들 로저 클레멘스와 에런 실의 정상으로 분투하면서 웨이크필드는 트리플 A로부터 소집되었고, 곧 그들의 가장 의지적인 출발 선수로 증명하였다. 그는 17개의 경기들(그중에 6개는 완료 경기)을 통하여 1.65의 방어율과 14 승 1 패의 기록과 시즌을 시작하였다. 그는 한해를 2.95의 방어율과 함께 16 승 8 패로 끝내 레드삭스가 아메리칸 리그 동부 디비전 타이틀을 우승하는 도움을 주었고, 스포팅 뉴스 "올해의 아메리칸 리그 복귀 선수" 상을 사로잡았다. 그는 아메리칸 리그 사이 영 상 비밀 투표에서 3위를 하였다.