Edmund Mortimer
同じ1402年の1月の終わりか2月の初め、オワインは彼の宿敵第3代グレイ・ドゥ・リシンバロン、レジナルド・グレイ (Reginald Grey, 3rd Baron Grey de Ruthyn、1362年-1440年) をリシン (Ruthin) で待ち伏せして捕獲した。彼はヘンリー王から十分な身代金を受け取るまで、1年間は捕えておくつもりだった。1402年7月、オワインの軍隊は中央ウェールズのブリン・グラス (Bryn Glas) で、マーチ伯エドマンド・モーティマーの同名の叔父エドマンド・モーティマー (Edmund Mortimer、1376年-1409年) 率いる軍隊と遭遇した。モーティマーの軍隊は惨敗し、モーティマーは捕えられた。オワインの軍隊に従軍していたウェールズ人の女性が、おそらくその前年にあったイギリス軍による強奪や暴行の復讐として、傷ついたイギリス兵を殺し死体の胴体をバラバラにしたことが報告されている。オワインは莫大な身代金と引き換えにモーティマーの釈放を申し出たが、ヘンリー4世は支払いを拒否した。モーティマーは彼の迅速な釈放が選択肢にないことについて、イギリス王に対して大きな不満を抱いていたといえる。モーティマーはオワインの関係者と協議した結果、オワインの娘の一人、カトリン (Catrin ferch Owain Glyndŵr、1413年没) と結婚した。