キム・ベイシンガー
1987年、ブレイク・エドワーズの作品『ブラインド・デート』でキム・ベイシンガー、ジョン・ラロケットと共演する。エドワーズ監督は『キャデラック・カウボーイ』（1988年）でウィリスを再び起用する。このとき彼は実在のカウボーイトム・ミックス役だった。さらにその後『ダイ・ハード』（1988年）に出演し、彼が予期しなかったほどのスターとなる。この映画の中ではほとんどスタントなしで演じた。世界興行収入は140,767,956ドルを記録した。1980年代後半にはウィリスはレコーディング・ミュージシャンとしてある程度の成功をおさめた。