Almost Famous
Deschanel apareció en un papel como invitada en la serie de televisión "Veronica's Closet" antes de hacer su debut en el cine en 1999 en la comedia "Mumford" de Lawrence Kasdan, y más tarde en el año apareció (sin cantar) en el vídeo musical del sencillo de The Offspring «She's Got Issues». En su segunda película, semi-autobiográfico del director Cameron Crowe "Casi famosos" (2000), Deschanel interpretó a Anita Miller, la rebelde hermana mayor del protagonista. La película recibió elogios en la crítica, pero no fue un éxito de taquilla. También apareció en «Idiot Boyfriend» de Jimmy Fallon vídeo musical como su chica principal.