康拉德三世
亨利二世仍然是霍亨斯陶芬王朝的忠實追隨者，並在1147年5月陪同國王康拉德三世參加第二次十字軍東征。 當他們在十月時與魯姆蘇丹國的的戰鬥中遭受慘敗，亨利二世與康拉德三世的侄子年輕的紅鬍子腓特烈驚險地逃脫。後來，他與國王康拉德三世和紅鬍子腓特烈一起參加阿卡會議及其後的大馬士革之圍。在回家的路上，亨利二世留在拜占庭皇帝曼努埃爾·科莫諾斯的宮廷中，於1148年末與其侄女結婚。