West Indies Federation
Il est ensuite retourné dans les Indes occidentales, travaillant quelque temps pour la Fédération des Indes occidentales basée à Trinidad, avant de retourner à la Barbade et d’être admis comme magistrat. Il a été nommé juge à l'époque, à l'âge de 37 ans, le plus jeune juge du Commonwealth. Il est ensuite devenu juge en chef de la Barbade et a été l'un des juges les plus anciens du Commonwealth; il a pris sa retraite en 2001.