Autódromo Internacional del Mugello
El Gran Premio de Italia de Motociclismo de 1999 fue la quinta prueba del Campeonato del Mundo de Motociclismo de 1999. Tuvo lugar en el fin de semana del 4 al 6 de junio de 1999 en el Autódromo Internacional del Mugello, situado en la ciudad de Mugello, Italia. La carrera de 500cc fue ganada por Àlex Crivillé, seguido de Max Biaggi y Tadayuki Okada. Valentino Rossi ganó la prueba de 250cc, por delante de Ralf Waldmann y Tohru Ukawa. La carrera de 125cc fue ganada por Roberto Locatelli, Marco Melandri fue segundo y Noboru Ueda tercero.