Connecticut Colony
1731年、トランブルはコネチカット植民地で父とともに事業を興し、翌1732年から本格的な活動を開始した。その一方でトランブルは1733年から1740年までコネチカット植民地議会議員を務め、1739年から1740年まではコネチカット植民地下院議長を務めた。また1739年にはコネチカット植民地民兵の中佐に任命された。