Grand Duchy of Moscow
اتّسم عهد فيتاوتاس العظيم باتساع أراضي دوقية ليتوانيا الكبرى وهزيمة فرسان التيوتون في معركة غرونفالد عام 1410. اتسم عهده أيضًا ببروز طبقة النبلاء الليتوانية. عقب موت فيتاوتاس، تدهورت علاقة ليتوانيا مع مملكة بولندا كثيرًا. فحاول نبلاء ليتوانيا -من بينهم عائلة رادفيلا (بالبولندية رادجيفيو)- إنهاء الاتحاد الشخصي الذين يجمع ليتوانيا وبولندا. على أي حال، أدت الحروب الفاشلة مع دوقية موسكو الكبرى إلى استمرار الاتحاد بين بولندا وليتوانيا.