Fabio Capello
2001년, 19세의 카사노는 60B ITL (€30M에 해당하는 금액) 에 세리에 A 정상에 오른 로마로 이적했다. 당시, 그는 역대 최고의 십대 이적료 기록을 경신했다. 그는 첫 시즌에 5골을 넣었으며, 수페르코파 이탈리아나 2001 우승을 공헌했고, 파비오 카펠로 감독과 공개적으로 충돌했다가 국가대표팀 신고식을 치른 며칠 후에 훈련에서 제외되어 언론의 관심을 받았다. 카사노는 밀란과의 코파 이탈리아 2002-03 결승전에서 주심의 결정에 항의하다가 퇴장을 당했는데, 그는 축구장을 떠나면서 주심에 검지와 소지를 올려 욕했다. 로마에서 활약하던 시절, 카사노는 2001년과 2003년에 세리에 A 올해의 신인 선수로 지목되었다.