Plano, Texas
ディアリングはテキサス州ダラス近郊のプレイノで生まれ育ち、地元のプレイノ高校に通った。の全米優秀高校生として2度紙面を飾り、1998年、最高学年の時にはテキサス州高校優秀選手として名を挙げられている。高校生活中、アメリカU-16チームとしてデビューし、1987年のU-16世界選手権に出場した。ディアリングは1ゴールを挙げたが、韓国に2‐4で敗れ去った。