Cary Grant
迁居加利福尼亚州后不久，赫本开始与经纪人利兰·海沃德交往，但此时两人都已结婚。两人都离婚后，海沃德一度向她求婚，但赫本没有接受，事后表示只想保持单身。这段恋情共持续四年。1936年，她在《简·爱》巡演期间开始与企业家霍华德·休斯交往，两人一年前经朋友加里·格兰特介绍相识。休斯也想娶她过门，小报甚至报导两人马上就会举办婚礼，但赫本最终还是决心专心挽救事业。1938年，赫本在被贴上“票房毒药”的标签后离开好莱坞，与休斯的恋情也至此结束。