Лига Севера
В 1992 и 1994 годах Кальдероли избирался по спискам Лиги Севера в Палату депутатов соответственно XI и XII созыва. С 1996 по 2001 год в Палате XIII созыва входил во фракцию Лига Севера Падания, с 29 июля 1999 года — во фракции Паданской лиги (Lega Padania), с 17 февраля 2000 до 29 мая 2001 года — член фракции «Лига Севера за независимость Падании». С 2001 по 2013 год состоял в Сенате XIV, XV и XVI созывов. С 19 марта 2013 года — член фракции «Лига Севера и Автономии» (Lega Nord e Autonomie) в Сенате XVII созыва. С 21 марта 2013 года — заместитель председателя Сената, с 26 марта 2013 года — член Правления по регламенту (Giunta per il Regolamento), с 29 марта 2013 года — член 1-й постоянной комиссии (конституционные вопросы), с 7 по 29 мая 2013 года — член 12-й постоянной комиссии (гигиена и здравоохранение).