마이클 베이
1998년, 애플렉은 《아마겟돈》으로 헐리우드 스튜디오 블록버스터의 성공적인 주인공으로 안착했다. 《굿 윌 헌팅》이 공개되지 않은 동안 캐스팅이 진행 되어, 이후 애플렉은 스크린 테스트를 받았고, 마이클 베이 감독은 제작자 제리 브룩하이머로부터 애플렉이 스타가 될 것이라고 확신하였다고 한다. 이 영화에서, 그는 지구에 충돌할 예정인 거대한 소행성을 핵무기로 파괴하기 위해 NASA에서 우주 비행을 위한 기초 훈련을 받고 브루스 윌리스와 대립하는 역할로 출연하였다. 작품 자체는 비평가에게서 부정적인 평을 받았으나, 흥행 수입은 전 세계적으로 5억 5,300만 달러에 달하여 성공작이 되었다. 이후 1998년, 애플렉은 시대 로맨틱 코미디 《셰익스피어 인 러브》에서 영국 배우의 조연 역할을 맡아, 그의 당시 여자친구 귀네스 팰트로와 출연하였다. 이 영화는 미국 아카데미 시상식에서 최우수 작품상을 포함한 7개 부문을 수상하였고, 애플렉은 미국 배우 조합상 최우수 캐스트 연기상을 수상하였다. 애플렉은 작은 마을 셰리프에서 벌어지는 초자연적 호러 영화 《팬텀》에 출연하였다.