カインド・オブ・ブルー
ケリーはティーンエイジャーのとき R&amp;B グループのメンバーとしてプロのキャリアを開始した。レイ・エイブラムス、セシル・ペイン、ダイナ・ワシントン、ディジー・ガレスピーと働いた後、1959年から1963年にはマイルス・デイヴィスのクインテットのメンバーとなった。彼はデイヴィスの1959年の影響力のあるアルバム『カインド・オブ・ブルー』収録の楽曲「フレディ・フリーローダー」にて、ビル・エヴァンスに替わり（デイヴィスがケリーに、よりアーマッド・ジャマルのようなサウンドを要求し）参加した。同様にジョン・コルトレーンの『ジャイアント・ステップス』収録の楽曲「ネイマ」にはトミー・フラナガンに替わり参加している。