Connecticut Colony
公式な法律に関する訓練が無かったという事実にも拘わらず、シャーマンは土地の弁護士によって司法試験のための勉強を勧められ、1754年にはコネチカットのリッチフィールドで法廷弁護士として認められた。1755年から1758年と1760年から1766年には、コネチカット植民地議会におけるニューミルフォード代表にもなった。1766年、コネチカット植民地議会の上院議員に選出されこれを1785年まで務めた。