Late Show with David Letterman
Сайнфелд родился в 1954 году в Бруклине в еврейской семье с австрийскими и сирийскими корнями. По окончании школы обучался в Университете штата Нью-Йорк в Освего, а затем — в Городском университете Нью-Йорка. Его первое сценическое выступление состоялось в 1976 году на сцене нью-йоркского комедийного клуба Catch a Rising Star. В 1979 году Сайнфелд исполнил небольшую роль почтальона Фрэнки в американском ситкоме «Бенсон». Значительным успехом стало его появление в мае 1981 года в «Вечернем шоу Джонни Карсона» (), после чего он регулярно стал выступать как в передаче Карсона, так и в других шоу, таких как «Позднее шоу с Дэвидом Леттерманом» (), «Шоу Мерва Гриффина» () и других.