上杉景勝
慶長三年(1598年)，秀吉去世，隔年其摯友，豐臣家的元老前田利家亦病故，五奉行之首石田三成與德川家康的關係迅速惡化，直到慶長五年終爆發關原之戰，當時最上義光在石田三成舉兵前表面上雖與上杉景勝保持和募，但是私底下和德川家康也有十分親密的接觸，所以在石田三成舉兵後，他很快便倒向東軍。最上義光打算趁上杉景勝與德川軍對峙時，與羽州的秋田實季共同謀攻取上杉景勝領內的酒田城，奪取酒田港以獲得其龐大的商業利益，但不料隔牆有耳這項圖謀尚未成事便已被上杉景勝知悉，景勝反而任命直江兼續率三萬兵馬向最上義光領地進攻。