Haymarket, London
윌리엄 더들리 헤이우드는 1869년 유타 준주 솔트레이크 시에서 태어났다. 아버지는 조랑말로 특급우편을 배달하는 집배원이었는데, 헤이우드가 3세일 때 폐렴으로 죽었다. 9세 때 헤이우드는 나이프로 새총을 깎아 만들다가 오른쪽 눈을 다쳤고, 오른눈을 영구히 실명했다. 헤이우드는 살면서 한 번도 실명된 오른눈을 의안으로 갈아낀 적이 없다. 사진을 촬영할 때면 머리를 돌려 얼굴의 왼쪽만 찍히도록 했다. 같은 해, 헤이우드는 광산에서 일하기 시작했으며, 정규 교육은 제대로 받은 적이 없다. 잠깐동안 카우보이와 자영농 생활을 하기도 했지만 1896년 광업으로 복귀했다. 1877-78년의 몰리 맥과이어스 사법살인, 1886년의 헤이마켓 학살, 1894년의 풀먼사 파업을 거치면서 어른이 된 헤이우드는 노동운동에 관심을 가지게 된다.