Peninsula Campaign
Jackson war für die Philadelphia and Reading Railroad tätig, einem in Reading ansässigen Eisenbahnunternehmen. Zu Beginn des Sezessionskrieges trat er 1861 in die US Army ein und wurde zum Oberst des 9. Regiments der Reservetruppen von Pennsylvania ernannt. In dieser Funktion nahm er an der Schlacht von Dranesville sowie von März bis August 1862 unter dem Befehl von George Archibald McCall am Halbinsel-Feldzug teil.