Castilian Civil War
Luchó en la Primera Guerra Civil Castellana (1366-1369) en la que lucharon los hermanastros Enrique de Trastámara y Pedro I de Castilla. Tras la victoria del primero, Juan Fernández de Andeiro huyó de Castilla camino a Portugal. Una vez en tierras portuguesas alentó al rey Fernando I para que hiciese guerra contra Enrique II para sacarle del trono y ocupar su lugar. Por ello se le nombró conde de Ourem. Esa guerra, que culminó en derrota para Fernando I se llamó la Primera Guerra Fernandina.