Enter the Dragon
На пробах к рекламному ролику сигарет Winston Боло познакомился с Брюсом Ли. Между ними сложились дружеские отношения, и в 1973 году Брюс Ли пригласил его в свой фильм «Выход дракона». В дальнейшем Боло снялся в нескольких боевиках-кунг фу, но самой известной его ролью стал злодей Чонг Ли в фильме американской киностудии "Cannon Films" «Кровавый спорт», где его партнёром был Жан-Клод Ван Дамм. После этой роли и в дальнейшем Боло разрабатывал на экране образ классических «мускулистых негодяев», а одной из немногих его ролей в качестве положительного героя стала работа в фильмах «Сильнейший удар», «Сильнейший удар 2» и «Полицейский 2000 года».