FA Youth Cup
奧士文為愛華頓青年隊的成員。1998年，奧士文與同期的青訓球員李察·鄧尼、謝菲斯和希拔一同帶領愛華頓青年隊贏得英格蘭足總青年盃。可是，奧士文之後受嚴重膝傷困擾，讓他之後的整整一年都未能作賽。2002年10月，奧士文被外借到較低組別的球會-{zh-hans:卡莱尔联; zh-hk:卡素爾;}-，更曾贏得「每月最佳球員」。2003年1月，奧士文返回愛華頓，並在4-1大勝曼聯預備組比賽大演帽子戲法。