松本城
慶長19年（1614年），在大坂冬之陣中，率領小笠原軍出陣，不過因為軍費而造成巨大負擔。翌年（1615年），在大坂夏之陣中，父親率領小笠原軍出陣。此時，雖然被任命為松本城的守備，卻在沒有得到幕府允許的情況下出陣，與父親會合。雖然違反命令，但是受家康以無懼處罰而出陣，讚賞勇氣和決斷力，並允許從軍。最後在天王寺岡山之戰中，與父親一同戰死。享年22歲。