菲尔·杰克逊
踏入職業生涯的第三年（1989-90年），皮蓬在新任教練菲尔·杰克逊（Phil Jackson）的指導下，成為球隊的關鍵人物。皮蓬受惠於「三角戰術」（triangle offense），使其組織球隊戰術的能力得以盡情發揮。出色的表現讓他首次取得出席明星賽的資格，並且協助球隊闖進季後賽東岸決賽，最後僅敗在底特律活塞隊手下。然而，皮蓬越來越出色的防守，讓他得以協助球隊於翌年接連擊敗宿敵活塞及總冠軍賽對手湖人，揭開公牛第一次王朝的序幕。其中，他在總冠軍賽成功防守住湖人明星魔術強森（Magic Johnson），因而聲名大噪，其防守亦漸被人們認同。