Steven Smith
その結果、90年代末から21世紀初頭にかけてのブレイザーズはアイザイア・ライダー、デイモン・スタウダマイアー、ラシード・ウォーレス、ブライアン・グラント、アルビダス・サボニス、ボンジ・ウェルズ、スコッティ・ピッペン、スティーヴ・スミス、デトレフ・シュレンプ、デイル・デイヴィス、ショーン・ケンプ、ステイシー・オーグモンなどを含む層の厚いチームになり、地区首位のロサンゼルス・レイカーズなどを脅かす存在になった。（一時期、登録選手全体の知名度・年俸などでNBA史上最も豪華なチームとなった。）しかしプレイオフではレイカーズやサンアントニオ・スパーズなどの強豪を破れず、「ジェイル（刑務所）・ブレイザーズ」と呼ばれる程、コート外でのトラブルが続出したことから、中心選手たちは次第にチームを離れていった。2003-04シーズンには21年続いていたプレイオフ連続出場記録も途絶え、以降は勝率5割以下の低迷期に入った。