Central Español
Риольфо начал профессиональную карьеру в столичном клубе «Сентраль Эспаньол». 29 августа 2010 года в матче против «Серро» он дебютировал в уругвайской Примере. 4 декабря в поединке против «Данубио» Диего забил свой первый гол за «Сентраль Эспаньол». По окончании сезона о перешёл в «Монтевидео Уондерерс». 25 марта 2012 года в матче против «Серро» Риольфо получил свой шанс и дебютировал за новую команду.