بوبي روبسون
بعد مسيرة هادئة كلاعب خط وسط في الدوري البرتغالي، انتقل مورينيو إلى التدريب، أولاً كمترجم للسير بوبي روبسون في سبورتينغ لشبونة وبورتو، قبل أن ينجح كمساعد في برشلونة تحت قيادة روبسون وخليفته لويس فان خال. بعد تألقه بمهام إدارية وجيزة في بنفيكا وأونياو ليريا، عاد مورينيو إلى بورتو كمدرب في 2002، حيث فاز بلقب الدوري البرتغالي مرتين، وكأس البرتغال، وكأس الاتحاد الأوروبي، ودوري أبطال أوروبا، وهو أول لقب كأس أوروبا منذ عام 1987 للنادي. أكسبه هذا النجاح الانتقال إلى إنجلترا مع تشيلسي في عام 2004، حيث فاز بلقبين في الدوري الإنجليزي الممتاز وكأس الاتحاد الإنجليزي وكأس الرابطة مرتين في المواسم الثلاثة التي قضاها في النادي، قبل أن يغادر في عام 2007 وسط إشاعات عن خلافات مع مالك النادي رومان أبراموفيتش.