Kentucky House of Representatives
George Caldwell besuchte die öffentlichen Schulen seiner Heimat. Nach einem anschließenden Jurastudium und seiner 1837 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er im Adair County in diesem Beruf zu arbeiten. Politisch wurde er Mitglied der Demokratischen Partei. Zwischen 1839 und 1840 war er Abgeordneter im Repräsentantenhaus von Kentucky.