Western Force
Обучением судейству в регби Джексон занимался у главы судейского корпуса Линдона Брея, будущего главы судейского корпуса SANZAAR. Вернувшись в Новую Зеландию, о начал судить матчи чемпионата Хартленда, затем переключился на Кубок ITM и стал помощником судьи в Супер Регби. К концу сезона Супер Регби 2011 он уже отметился первыми играми в качестве главного арбитра, дебютировав 27 мая 2011 года на матче «Харрикейнз» — «Уэстерн Форс».