Westlich von Santa Fé
Crawford begann seine Karriere mit kleineren Rollen in verschiedenen Fernsehserien und war darüber hinaus einer der ersten "Mousketeers" des Mickey Mouse Clubs (1955–1959). Einem breiten Publikum wurde er ab 1958 durch die beliebte Westernserie "Westlich von Santa Fé" bekannt, in der er bis 1963 in insgesamt 168 Folgen eine der Hauptrollen als "Mark McCain" verkörperte. 1960 unterzeichnete Crawford 14-jährig seinen ersten Plattenvertrag bei Del-Fi Records und hatte mit "Cindy's Birthday" 1960 einen Top-10-Hit. Weiteren Top-40-Hits wie "Rumors" (1962), "Proud" (1963) und "The Girl Next Door" (1964) folgten.