Royal Navy
В 1916 году, во время Первой мировой войны, Осборн поступил на службу в Королевский военно-морской флот Великобритании и был приписан к с местом базирования в лагере в графстве Дорсет. По некоторым данным, в 1916 году в возрасте 17 лет он принял участие в Ютландском сражении. После прохождения подготовки, 19 октября 1917 года Осборн получил звание матроса 1-й статьи и поступил во 2-й резервный батальон , созданной в качестве пехотного подразделения флота для борьбы с противником на суше.