Visul unei nopți de vară
După ce absolvă liceul în 1934, de Havilland se confruntă în alegerea unei carieri. Este recomandată regizorului austriac Max Reinhardt care urma să conducă filmarea piesei de teatru "Visul unei nopți de vară". Oliviei îi este oferit rolul lui Hermia. La început indecisă, Olivia alege să joace în film și semnează pe 12 noiembrie 1934 un contract pe cinci ani cu studioul Warner Bros., marcând astfel începutul carierei sale de actriță profesionistă. "Visul unei nopți de vară" (1935) reprezintă de asemenea debutul lui De Havilland pe marile ecrane.