Gillingham F.C.
イギリス人の母親とスコットランドのエディンバラ出身の父（父方の祖父母はイタリア人）の下で生まれたカスカリーノは、プロサッカー選手としてのキャリアを開始する前は、地域リーグので活動しながら、美容師や建設現場で生計を立てていた。1982年1月に入団した3部のジリンガムFCでは、翌月の敵地でのバーンリーFC戦において初出場、出場3試合目となった本拠地でのウィンブルドンFC戦 (1-6) において初得点を挙げると、初のフルシーズンとなった翌1982-83シーズンでの19得点を皮切りに、15得点 (1983-84) 、20得点 (1984-85) 、21得点 (1985-86) と安定して得点を量産し、1986-87シーズンはサンダーランドAFCとのプレーオフ準決勝第1戦でのハットトリックを含む30得点を挙げており、退団までに公式戦で110得点を記録した。また、現役中の活躍から、2009年にファン投票によって選定されるクラブの殿堂入りを果たした。