クライド・ドレクスラー
1998年にピッペンはヒューストン・ロケッツにサイン・アンド・トレードで移籍した。ロケッツは前年に「ビッグ3」の一人だったクライド・ドレクスラーが引退しており、ピッペンはその後釜におさまり、ついに念願の高額契約(年俸1000万ドル程度と言われた)も手にした。ロケッツはアキーム・オラジュワンとチャールズ・バークレーと共にNBA史上有数のトリオになり優勝候補であったが、オラジュワンとバークレーは年齢から来る故障で欠場が多く、ヘッドコーチのルディ・トムジャノビッチもピッペンを上手く活躍させる方法を見つけられずにただ出場時間だけはやたらと長くさせるような起用法を採らざるを得なかった。ピッペンの成績もブルズ時代より低下し、チームは安定感を欠きプレイオフでは1回戦でシャキール・オニールとコービー・ブライアントのロサンゼルス・レイカーズに敗退した。シーズン終盤には以前は親友だったバークレーとの関係も悪化し、互いを批判するようになった。ピッペンはこのチームで自分が思っていた役割が与えられなかったことに不満を述べていた。