京都所司代
庆长8年（1603年）家康就任征夷大将军，开江户幕府之际叙任从五位下、伊贺守。庆长14年（1609年）加封近江、山城的1万6,600石知行领，位列大名。同年的猪熊事件中以京都所司代的身份，统合了後陽成天皇和家康的意見作出处分决定，加强了朝廷统制。庆长19年（1614年）成为大坂之阵的导火索的方廣寺鐘銘事件中和本多正純一同建议采取强硬态度。大坂之阵后江户幕府实施禁中並公家諸法度，胜重负责监视和指导朝廷对法度的实施工作。元和6年（1620年）把京都所司代职位让予长男重宗。