Ohio River
잭슨의 법률 지식은 부족했지만, 오지의 변호사로서는 충분하다는 것을 자각하고 있었다. 그는 명문 출신이 아니었기 때문에, 자신의 노력으로 경력을 쌓아야 했다. 그는 곧 무질서한 개척 시대의 법조계에서 두각을 나타냈다. 그가 다룬 문제의 대부분은 토지 문제와 폭행, 분쟁 같은 것이었다. 1788년 잭슨은 웨스턴 디스트릭트 법무관으로 임명되었으며, 1791년 오하이오 강 남부 준주에서도 법률관으로 일했다.