Vermont Republic
アレンは身長が6フィート (約 1.80 m)を超えていた。率直で歯切れの良い物言いをした。24歳の時にフレンチ・インディアン戦争で植民地民兵隊に従軍した。1770年代の初期、アレンはニューハンプシャー特権地問題で反ニューヨークを旗印にする軍事的集団「グリーン・マウンテン・ボーイズ」の指導者として知られるようになった。アレンとグリーン・マウンテン・ボーイズはバーモント共和国 (1777-1791)の創立に貢献し、後にアメリカ合衆国の一つの州にすることになった。この時はニューヨーク植民地政府が反発し、アレンの逮捕状を発行し、協力者に賞金100ポンドを提供することになった。