Ben Affleck
1920년대와 1930년대의 술이 마약처럼 거래되던 금주법 시대를 배경으로, 이야기는 보스턴의 경찰 가문의 수장의 아들로 태어났지만 범죄조직의 세계에 들어서게 되면서 방탕한 삶을 살게 된 조 코글린(벤 애플렉 분)의 삶을 그리고 있다. 이후, 플로리다주의 이보시티, 탬파로 이동해 주류 밀수업자, 주류 밀매자가 된 그는 나중에 악명 높은 갱스터가 된다.