Gian Galeazzo Visconti
1348年、黒死病の流行によりシエーナは打撃を受けている。これに加え、財政難がシエーナを苦しめた。1355年、神聖ローマ皇帝カール4世がイタリア遠征の途次シエーナに入るとシエーナの人口は増加し、従来の「ノヴェスキ」（九君主制）と呼ばれる9人の代表者による統治体制を改め、代表者の数は12人に増員されている。しかし、その後制度は一定せず、代表者の数は10人、11人、15人とめまぐるしく変わった。1399年、シエーナはフィレンツェに対抗するために、ミラノ公ジャン・ガレアッツォ・ヴィスコンティを迎え入れている。