旗木卡卡西
退出中忍選拔後，兜就一直活躍於大蛇丸身邊，並跟砂之上忍葉鬼保持聯絡，作好音忍、砂忍聯手合攻木葉隱村的準備，大蛇丸曾警告他不要做出違背目的的事，否則會殺死他（但後來戲說只是玩笑話）。在佐助因中了大蛇丸的天之咒印於醫院休息時，兜看著大蛇丸的未來容器──擁有寫輪眼的宇智波佐助就想到了自己而表示「太過優秀其實是很悲哀的」，他解決了旗木卡卡西派來看守病房的四名暗部忍者，之後看似要將刀刺落在佐助身上，實際上是把刀往後瞄準拋向已經前來病房的旗木卡卡西，然而在卡卡西眼前的「兜」是使用了死魂之術令一位已故暗部暫時復活並整型而成的替身，此時又操縱了另一名已故暗部轉移了卡卡西的注意力，真正的兜扮成倒在地上的暗部，並把握住適當時機跳窗而逃，卡卡西亦自言就算真的對上兜未必能夠擊倒他。