スティーブン・オースティン
1830年1月1日、ボウイと彼の友人のアイザック・ドノホはティバドーを発ちテキサスへと向かった。記録されているのは、彼らはナカドーチェスのブラゾス川の近くにあるJared E. Groceの農場に寄り、サンフェリペではスティーブン・オースティンへの紹介の手紙を、オールド・スリー・ハンドレッド（テキサスに最初に入植した300名）のトーマス・F・マッキニーに渡した。2月20日に、ボウイと彼の友人はメキシコへの忠誠を誓い、そしてサンアントニオへと進んだ。そこでもボウイは、収入をギャンブルで補いながら、時には借金もして、土地への投機を続けた。