Serie de Japón
Kawakami jugó inicialmente para los Chunichi Dragons de 1998 a 2008. En su primera temporada, fue nombrado como Novato del Año de la Liga Japonesa de Béisbol Profesional luego de registrar marca de 14 victorias y seis derrotas con un (efectividad) de 2.57. Ayudó a los Dragons a ganar el título de la Liga Central en 1999, pero el equipo perdió la Serie de Japón ante los Fukuoka Daiei Hawks. En 2004, registró marca de 17-7 y nuevamente llevó a los Dragons a la Serie de Japón, por lo que fue nombrado como el Jugador Más Valioso de la Liga Central y ganó el Premio Eiji Sawamura, otorgado al mejor lanzador del béisbol japonés. En 2007, ayudó a los Dragons a finalizar una racha de 53 años sin ganar un campeonato luego de derrotar a los Hokkaido Nippon Ham Fighters en la Serie de Japón.