Battle of Nicopolis
初めフリードリヒはオーストリア方面での職務に専念し、ハンガリー王（後の神聖ローマ皇帝）ジギスムント軍として戦争に加わっている。父の存命中の1396年、フリードリヒは、兄のヨハンと共に対オスマン帝国戦に参陣し、ドナウ川右岸、現在のブルガリアに位置するニコポリス近郊で戦闘が行われ（ニコポリスの戦い）、兄弟は共に辛くも難を逃れた。ヨハンはこの時、ジギスムントが捕虜になるところを救い出す働きをしている。