Пий IV
С самого детства принца готовили к карьере военного флотоводца. 5 июля 1560 года в Риме папа Пий IV назначил его почётным командиром флота Папского государства, а спустя год герцог поставил сына верховным главнокомандующим флота Флорентийского герцогства, назначив ему в ассистенты лейтенанта Баччо Мартелли.