Football League Cup
Ashley Cole est dans son enfance supporter du club au nord de Londres, le Arsenal FC. Il s'y inscrit en tant que joueur amateur. Le alors qu'il n'a que 18 ans, il y fait ses débuts professionnels lors d'un match de la "Carling Cup" (la Coupe de la Ligue anglaise de football) perdu contre Middlesbrough FC aux tirs au but (2-2, 1-3).