美国首席大法官
大学毕业后，霍利正式开始法律生涯，他首先担任美国联邦第十巡回上诉法院法官助理，最后又前往美国最高法院担任美国首席大法官约翰·罗伯茨的助理。在此期间，他认识了同为最高法院法律助理的妻子。