The Importance of Being Earnest
Наибольшего успеха Мэсси добился в театре, исполнив роль немецкого дирижёра Вильгельма Фуртвенглера в пьесе Рональда Харвуда «» (1995). Играл Марка Антония в трагедии «Юлий Цезарь» (1964), в комедиях Нила Саймона «» (1965), Ричарда Шеридана «» (1966, капитан Абсолют) и Оскара Уайльда «Как важно быть серьёзным» (1967, Джек Уортинг). Также он выступал в мюзиклах «» (1963, Нью-Йорк), «» (1973, Нью-Йорк) и «» (1987, Лондон). На телевидении, в частности, сыграл больного СПИДом в драме "Intimate Contact" (1987) и Льва Троцкого в «Сталине» (1992).