Livonian War
北西部のバルト海海域への拡張はより困難な道であった。1558年、リヴォニアに攻め込んだイヴァンは、その後25年もの歳月をポーランド・リトアニア共和国、スウェーデンおよびデンマークとの戦争に費やすことになった（リヴォニア戦争）。一時的な優勢も空しく、イヴァンの軍勢は押し戻され、ロシアはバルト海における覇権を獲得することに失敗した。