Portuguese Timor
20世紀初頭、ポルトガルでは本国の経済が弱体化したことから、植民地から富をさらに搾取するようになった。第二次世界大戦では中立の立場を取っていたポルトガルであったが、1941年12月17日、ポルトガル領ティモールは日本軍による利用を警戒したオランダ軍とオーストラリア軍に保障占領された。ポルトガルのアントニオ・サラザール首相は、イギリスに対し、抗議し、12月19日、ポルトガルの議会でイギリスへの糾弾演説を行った。1942年2月20日、日本軍がティモール全島を占領した。ディリの守備にあたっていた連合軍約1300名の大部分は山中に逃亡し、ポルトガル軍は日本軍に対して抵抗しなかった。以降、ポルトガル領ティモールも事実上は日本軍の統治下になった。