Horace Grant
新たなヘッドコーチと戦術で新シーズンに臨んだブルズは、難解で複雑な新オフェンスシステムの会得に苦労し、シーズン前半はやや不安定な時期を過ごしたが、後半に入ると徐々に新システムが浸透し始め、最終的には55勝を記録。ジョーダンは得点アベレージを減らしたものの、それでも3年連続で得点王を獲得。3年目のスコッティ・ピッペンはオールスター選手に成長し、彼と同期のホーレス・グラントもインサイドの守護神としてチームに欠かせない存在となった。また1988年のチャールズ・オークレーとのトレードでやってきたビル・カートライトはベテランとしてリーダーシップを発揮し、ジョン・パクソンやB.J.アームストロングは優れたシュート力でジョーダンをサポートした。プレーオフではピストンズの前にまたもや破れジョーダンは大きく落胆したものの、このシリーズでブルズはかつてない程にピストンズを追い詰め、ジョーダンとブルズの時代がもう間もなく訪れるであろうことを予感させるものだった。