Unhappily Ever After
Seine erste kleine Filmrolle spielte Kennedy in "Der Club der toten Dichter" neben Robin Williams. Es folgten Gastauftritte in den Serien "Auf schlimmer und ewig" und "Ellen". Weltweit bekannt wurde er durch die Rolle des "Randy" in den ersten drei Filmen der "Scream"-Tetralogie, die ihm 1997 einen "Blockbuster Entertainment Award" einbrachte. Insgesamt war er bislang in rund 100 Film- und Fernsehproduktionen zu sehen.