Deportivo Cuenca
В начале 2014 года Кобелли на правах аренды присоединился к эквадорскому «Депортиво Куэнка». 30 января в матче против «Индепендьенте дель Валье» он дебютировал в эквадорской Серии A. В этом же поединке Хуан забил свой первый гол за «Депортиво Куэнка». В своём дебютном сезоне Кобелли стал лучшим бомбардиром команды. Летом 2015 года Хуан был отдан в аренду в перуанский «Универсидад Сесар Вальехо». 13 сентября в матче против «Хуан Аурич» он дебютировал в перуанской Примере. 25 октября в поединке против «Унион Комерсио» Кобелли забил свой первый гол за «Универсидад Сесар Вальехо».