Georgetown University
콜로라도주 아스펜에서 자란, 로버트 베어는 원래 프로 스키 선수를 지망했었다. 고등학교 초의 성적이 좋지 않자 어머니는 그를 군사학교로 보냈다. 1976년, 베어는 조지타운 대학교 외교학부를 졸업하고 캘리포니아 대학교 버클리에 들어간 후, CIA의 작전 본부(Directorate of Operations; DO)의 작전관을 지원한다. CIA에 들어가서는 4개월의 준군사작전 훈련을 포함한 1년간의 훈련을 받았다.