I Know What You Did Last Summer
В 1989 году, когда Уотсону был уже 41 год, его стали приглашать на второстепенные и мелкие роли в художественных фильмах. В 1998 году Уотсон был приглашённым гостем на программе «Субботним вечером в прямом эфире», где спародировал собственную роль в фильме «Я знаю, что вы сделали прошлым летом». В 2005 году он снялся в сериале «Побег» в роли заключенного тюрьмы «Фокс-Ривер» Чарльза Уэстморленда, а С 2009 по 2012 год играл роль агента морской полиции в отставке, Майкла Фрэнкса в сериале «».