Midnight Cowboy
Общая атмосфера изменилась с началом Великой депрессии в 1930 году. Таймс-сквер приобрел репутацию опасного района на многие последующие десятилетия. С 1960-х до начала 1990-х, различные пип-шоу, круглосуточные эротические кинотеатры, лавки, торгующие дешёвыми сувенирами для туристов, секс-шопы и театры для взрослых, стали печально известным символом упадка города. Эта перемена хорошо отображена в произведениях "Деймона Руньона" (), по мюзиклу которого в 1955 году был снят фильм «Парни и куколки» (). На десятилетия вперёд соседство с этим районом считалось опасным. В таких знаменитых и мрачных фильмах, как «Полуночный ковбой» или «Таксист», есть сцены на Таймс-сквер.