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Als Filmregisseur hat Brooks zwischen 1983 und 2010 sechs Kinofilme gedreht, häufig aus dem Bereich der Tragikomödie. Er kann auf acht Oscar-Nominierungen für "Zeit der Zärtlichkeit", "Nachrichtenfieber – Broadcast News", "Jerry Maguire – Spiel des Lebens" (wo er als Produzent fungierte) und "Besser geht’s nicht" zurückschauen. Für den erstgenannten Film erhielt er die Trophäe gleich drei Mal: als Produzent, als Regisseur und für das Drehbuch.