A.C. Siena
2009年9月13日のACシエナ戦でACシエナのサポーターが「義理の父はどこにいるのか？」という内容のコーラスを行った。これは2008年に殺害されたデ・ロッシの義父についてのコーラスであり、デ・ロッシはACシエナのサポーターの方へと近づいて行ったがチームメイトに抱擁されて止められた。12月6日のローマ・ダービーでセリエA通算200試合出場を果たした。クラウディオ・ラニエリ監督の下で中盤の重要な選手であり、2010年3月27日のインテル戦では2-1ではゴールを挙げて勝利に貢献した。ローマはセリエAで24戦連続無敗を達成したが、インテルに及ばずスクデットを逃した。2010年1月26日、コッパ・イタリア準々決勝のカターニア戦で決勝ゴールを挙げた。2009-10シーズンのコッパ・イタリアの決勝に進出したが、決勝で再びインテルに敗れた。