Colchester United F.C.
Воспитанник «Арсенала», но за основную команду Коннолли не провёл ни одного матча, зато стал капитаном дублирующий команды «Арсенал». В 2006 году из-за недостатка игровой практики на высоком уровне был отправлен в аренду в «Борнмут», а потом в «Колчестер Юнайтед». В общей сложности Коннолли сыграл 5 матчей и забил 1 гол за «Борнмут» и появлялся в 16 матчах и забил 2 гола за «Колчестер Юнайтед».