Puerto Rico Islanders
Кендалл Джагдеосингх начинал свою карьеру в составе тринидадской команды «Норт-Ист Старз». В её составе он становился чемпионом страны. С 2008 по 2010 год футболист играл за «Пуэрто-Рико Айлендерс» в американских лигах второго уровня. В 2012 году Джагдеосингх перебрался в Таиланд. Там он продолжает играть и по сей день. На данный момент он защищает цвета команды третьего тайского дивизиона «Аюттхая Юнайтед».