Love's Labour's Lost
文芸者の保護に熱心であり、特にウィリアム・シェイクスピアのパトロンだったことで知られる。シェイクスピアとはダービー伯爵ファーディナンド・スタンリーを通して知り合ったとされ、1593年に出版された『ヴィーナスとアドーニス』と1594年作の『ルークリース凌辱』は金銭援助のお礼としてシェイクスピアからサウサンプトン伯に献呈されたものである。また1593年にダービー伯（当時ストレンジ男爵）とのパトロンであるのエフィンガムのハワード男爵チャールズ・ハワード、のパトロンであるペンブルック伯とオックスフォードの夕食会で会ったことが記録され、この場にいたとされ夕食会の雰囲気を参考にしたといわれるシェイクスピアが作った『恋の骨折り損』でストレンジ男爵とサウサンプトン伯をモデルにした人物が登場している。