Дол Гулдур
Начиная с 490 г. Т. Э. из-за моря Рун на области Рованиона стали нападать истерлинги. Около 1000 г. Т. Э. в Великую Пущу вторгся Саурон и воздвиг свою крепость Дол Гулдур возле Андуина, в южной части Великого Леса. С этого момента некогда солнечная и светлая Древлепуща стала погружаться во тьму и зло, и в конце концов становится известной как Лихолесье. Хоббиты, жившие вдоль Андуина, начали переселяться через Мглистые горы, спасаясь от зла Глухоманья, хотя некоторые остались в "Ирисной Низине (Gladden Fields)" на протяжении многих лет.