وارن بيتي
شاركت مادونا الدور الرئيسي في فيلم ديك تريسي مع وارن بيتي في عام 1990، وكان اسمها في هذا الفيلم بريزلس ماهوني. ولأدائها في هذا الفيلم تم ترشيحها لجائزة زحل لأفضل ممثلة. ورافق هذا الفيلم طرح مادونا لألبوم أنا بلا نفس، وهو ألبوم مسيقاه مستوحاه من موسيقي الثلاثينيات. واعتلت أغنية فوغ Vogue قائمة الأغاني في الولايات المتحدة. وفي عام 1991، حصلت مادونا على جائزة الأوسكار لأفضل أغنية أصلية. وشاركت في أغنية عاجلا أم آجلا مع بيل بوتترل. وأثناء تصوير الفيلم بدأت مادونا في علاقة مع بيتي إلا أن تلك العلاقة انتهت في نهاية عام 1990.