It's a Mad, Mad, Mad, Mad World
En contraposición a sus proyectos más contestatarios y sociales, en 1963 Kramer produce y dirige la comedia multimillonaria "El mundo está loco, loco, loco". Cuatro años después, Kramer realiza "Adivina quién viene esta noche", una película muy polémica en su época por mostrar el matrimonio entre un hombre negro y una mujer blanca pero de la de la que se cree que el director se sintió profundamente orgulloso. La película recibió dos premios Oscar (mejor actriz y mejor guion original) y otras ocho nominaciones a: mejor actor, mejor actor secundario, mejor actriz secundaria, mejor dirección artística, mejor director, mejor montaje, mejor banda sonora original y mejor película.