Porto District
ポルト県で生まれ育ったマシャドは、地元のFCポルトのBチームでキャリアを開始し、ジョゼ・モウリーニョ監督の下、2003-04シーズンのタッサ・デ・ポルトガルでトップチーム初出場を飾った。2005年夏、契約を2010年まで延長した上で同胞のブルーノ・ヴァーレと共にCFエストレラ・アマドーラ、UDレイリアへ貸し出された。