Lady Windermere's Fan
Начиная с 1907 года, Гринстрит был постоянно занят в театральных постановках на Бродвее. Он сыграл за это время более чем в 30 спектаклях, «легко переходя от музыкальной комедии к Шекспиру». В 1920-30-е годы Гринстрит выходил на сцену в таких спектаклях, как комедия Оскара Уайлда «Веер леди Уиндермир», оперетта «Принц-студент», драма Юджина О’Нила «Миллионы Марко», классическая комедия Аристофана «Лисистрата», драма «Земля» по роману Бак Перл и мюзикл «Роберта» с участием Боба Хоупа, Джорджа Мерфи и Фредом Макмюрреем, который стал большим хитом в 1933 году. После триумфальной игры в «Роберте» Гринстрит поступил в постоянную труппу Альфреда Ланта и Лин Фонтэнн, в течение шести лет сыграв главные роли в таких пьесах как «Восторг идиота» Роберта Шервуда, «Амфитрион 38» и «Да сгинет ночь» Шервуда.На протяжении более чем тридцати лет Гринстрит был исключительно театральным актёром.