Princess of Wales
シャーボーン・スクール () からサンドハースト () の王立陸軍大学 () に進んだモンローは、1879年に第2歩兵連隊（2nd Regiment of Foot：1881年クィーンズ・ロイヤル連隊（ ）へ改名・現在のプリンセス・オブ・ウェールズ・ロイヤル連隊（ ）の前身のひとつ）の士官に任官した。第二次ボーア戦争 () に従軍し、1900年のパールデベルクの戦い () に参戦した。 1907年、ダブリンの第13歩兵旅団 () の司令官に任じられ、1912年には第2ロンドン師団（2nd London Division：開戦後第47師団（）へ改名 ）の司令官 () となった。