Deportivo Táchira
Чакон начал карьеру в клубе «Депортиво Тачира». 9 ноября 2014 года в матче против «Эстудиантес де Мерида» он дебютировал в венесуэльской Примере. В первом же сезоне Рональдо стал чемпионом Венесуэлы. 5 октября 2015 года в поединке против «Карабобо» Чакон забил свой первый гол за «Депортиво Тачира». Летом 2016 года Рональдо перешёл в «Каракас». 22 октября в матче против «Льянерос» он дебютировал за новую команду. В этом же поединке Чакон забил свой первый гол за «Каракас».