Deportes Quindío
Чара — воспитанник клуба «Депортес Киндио». В 2004 году он дебютировал за команду в Кубке Мустанга. В составе «Киндио» Диего провёл 4 сезона, сыграв более 100 матчей. В 2009 году он перешёл в «Америку» из родного Кали. 7 февраля в матче против «Кукута Депортиво» Чара дебютировал за новую команду. 22 октября в поединке против «Атлетико Уила» Чара забил свой первый гол за клуб из Кали.