Duchy of Milan
1476年，卡博托正式成为威尼斯公民，因而也同时获得海上贸易的资格，其贸易区域自然也包括威尼斯最重要的财富来源----东地中海。卡博托很快就开始了他的海上贸易生涯。在一份1483年的档案中，可以找到他在克里特岛贩卖奴隶的记录，这名奴隶是他从埃及苏丹的领地上得到的，而当时埃及苏丹的统治区域包括今天的巴勒斯坦、叙利亚和黎巴嫩的大部分地区。1497年，在同驻在伦敦的米兰公国大使谈话中，他提到曾经访问过麦加，但根据现有证据，无法证实这一点。虽然如此，但通过地中海贸易生涯，他可能从中学到了有关重要的东方商品（例如香料和丝绸）的知识，因此与同时代的其他欧洲人比起来，他可以算是博学了。