Rip Van Winkle
1839年にウィリアム・クレイトンがブリーチウッドのセントメアリーズ教会として設立したセントメアリーズ聖公会教会が村内最古の教会である。1945年にスカボローのセントメアリーズ教会として再度法人化された。この花崗岩造りの教会は地元の石工によって建てられ、マシュー・ペリー代将、ジェイムズ・ワトソン・ウェブ、ウィリアム・アスピンウォール、アンブローズ・キングスランドなどクレイトンの裕福な隣人たちが費用を出した。この教会は、イングランドのノース・ヨークシャースカーブラにあり、ウィリアム・ジェイ・ボルトンのステンドグラス窓が唯一完全に残っている教会でもある、14世紀のゴシック様式セントメアリーズ教区教会に基づいたデザインであり、当初の状態に近く残されている。1851年に建設され、国家登録財に指定されるスカボロー歴史地区の目玉となる建築物である。広さ338エーカー (137 ha) のスリーピーホロー・カントリークラブが、教会の敷地を3方から囲っている。著名な教区員としてマシュー・ペリーとワシントン・アーヴィングがいる。『リップ・ヴァン・ウィンクル』や『スリーピーホローの伝説』を書いたアービングは、ウォルター・スコットの家であるアボッツフォードから教会の蔦を持ってきた。