Джиро дель Пьемонте
Сезон 1958 года, когда Дефилиппис оказался в команде Carpano, оказался одним из самых плодотворных в его спортивной карьере. Последовали победы на «Гран-при д’Антиб», «Генуя – Ницца», «Джиро дель Пьемонте», «Джиро дель Лацио», «Джиро ди Ломбардия», на двух этапах «Джиро д’Италия», на отдельных этапах «Джиро ди Сардиния», «Париж — Ницца», «Тура Швейцарии», «Тур д’Уэст». Кроме того, Дефилиппис стал вторым на чемпионате Италии, пропустив вперёд только Эрколе Бальдини, седьмым на «Туре Фландрии», закрыл десятку сильнейших на «Милан — Сан-Ремо» и «Вызове Дегранж-Коломбо».