ジョン・シングルトン
ピールは自分が絵画、特に肖像画を描く才能があると分かり、暫くジョン・ヘッセリウスとジョン・シングルトン・コプリーの下で絵の勉強をした。ジョン・ビール・ボードリーなど友人達がピールのためにイングランドに渡る金を集めてくれて、ベンジャミン・ウエストの教えを受けるようになった。ピールは1767年から2年間、ウエストの下で勉強し、その後アメリカに戻って、メリーランド州アナポリスに住んだ。そこでは弟のジェイムズに絵画を教え、弟も当時の著名な画家になることができた。