Lake Okeechobee
1821年7月21日、フロリダは西のエスカンビア郡と、東のセントジョンズ郡の2郡に分けられた。1824年、セントジョンズ郡南部がモスキート郡となり、エンタープライズを郡庁所在地とした。フロリダが州に昇格した1845年、モスキート郡がオレンジ郡と改名された。1844年、モスキート郡からブレバード郡 が分離した。1887年5月12日、オレンジ郡とブレバード郡の一部を合わせて、オセオラ郡が設立された。1917年まで南のオキーチョビー湖までが郡域に入っていたが、この年にオキーチョビー郡が分離した。