Shimabara Rebellion
1637年（寬永14年），島原之亂爆發，他被任命上使，在嫡子的陪伴下，同副使一起出征。他動員西國各藩前去鎮壓，但九州的大名們不聽從他的指揮。重昌無法控制局勢，擔心如此長期下去會動搖幕府的權威，更令他擔憂的是海外勢力可能參加叛亂。幕府改任老中松平信綱為大將，大幅發兵增援。