퀸스 파크
그는 1906-07 시즌에 단 두 번의 리그 경기만 결장하고 12골을 공헌해 브렌트퍼드가 중위권 성적을 거두게 했지만, 그 후로 계속 머물지 않았다. 그는 서런던에 머물러 또다른 서던 리그의 구단이자 브렌트퍼드보다 8계단 아래에서 리그를 마친 퀸스 파크 레인저스에 입단하였다. 제임스 코원의 지도 하에, 퀸스 파크 레인저스는 1907-08 시즌 우승을 차지했다. 최우측 공격수로 활약한 펜틀랜드는 37번의 서던 리그 경기에서 14골을 기록하였고, 북부와 선발 대회를 치를 남부 대표로 발탁되었다. 비록 그는 선발전에서의 활약으로 국가대표팀 출전 기회를 얻지 못했지만, 그 해 국가대항전에서 뛸 1순위 최우측 후보 선수로 등록되었다. 서던 리그 우승을 거둔 퀸스 파크 레인저스는 그 해 풋볼 리그 우승을 거둔 맨체스터 유나이티드와 첫 축구 협회 자선 방패 경기를 치렀다. 펜틀랜드가 출전한 이 경기는 무승부로 종료되었다. 재경기는 8월에 진행되었는데, 당시 펜틀랜드는 이미 퀸스 파크 레인저스를 떠났다. 비록 그는 경기를 할 의사가 있는 것으로 밝혀졌고, 축구 협회는 이례적으로 그의 경기 출전을 허락했지만, 퀸스 파크 레인저스의 수뇌부는 그를 기용하지 않기로 결정했는데, "킬번 타임스"에 따르면 그가 최고 급여를 제의했는데도 떠날 것을 고집했기 때문이었다고 전했다.