Ontario Junior Hockey League
Harrington commence sa carrière en 2008-2009 avec les ', une équipe de jeune joueurs de sa ville natale. Il termine la saison avec les Voyageurs de Kingston dans la Ligue de hockey junior de l'Ontario. Les Voyageurs remportent le titre de champion de la saison régulière puis finissent vainqueurs des séries éliminatoires en battant les ' en finale. Ils remportent ensuite la coupe Dudley Hewitt en tant que meilleure équipe du Centre du Canada. Ils jouent alors la finale de la coupe de la Banque royale contre d'autres équipes de la Ligue de hockey junior canadienne. Ils chutent en demi-finale sur le score de 6-3 contre les ", futurs vainqueurs de la finale. Au cours de cette rencontre, le jeune Harrington inscrit deux points pour son équipe.