National Board of Review
لاحقًا في 1993، لعب دي كابريو دور الشقيق المتخلف عقليًا لشخصية جوني ديب في فيلم "ما الذي يضايق جيلبرت جريب" وهو ملحمةٌ مأساويّةٌ هزليّةٌ تحكي عن عائلةٍ فقيرةٍ تعيش في آيوا، اعترف مخرج الفيلم أنه كان ينوي في البداية اختيار ممثلٍ أقلّ وسامةً لكنه اختار دي كابريو لأنه كان "الممثل الأكثر نباهةً بين المختبرين"، وُضعت للفيلم ميزانية بلغت 11 مليون دولار، وحقق عند إصداره نجاحًا ماليًا ونقديًا، وحقق إيرادات قدرها 9.1 مليون دولار في شباك التذاكر، ورشح دي كابريو لعدة جوائز من بينها الأوسكار والغولدن غلوب وفاز بجائزة المجلس الوطني للمراجعة.