Territory of Orleans
Henry Brackenridge war der Sohn des Dichters Hugh Henry Brackenridge (1748–1816). Er wurde von seinem Vater und einem Privatlehrer unterrichtet. Danach absolvierte er die "French Academy" im heutigen Missouri. Nach einem anschließenden Jurastudium und seiner 1806 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt arbeitete er bis 1810 in Somerset in diesem Beruf. Danach zog er für kurze Zeit nach St. Louis, wo er ebenfalls als Anwalt praktizierte. 1811 wurde er stellvertretender Generalstaatsanwalt im Orleans-Territorium. Ein Jahr später wurde er Bezirksrichter für Louisiana. Während des Britisch-Amerikanischen Krieges von 1812 war er geheimdienstlich für die amerikanische Seite tätig. Später verfasste er eine Abhandlung über diesen Krieg.