Иоанн V Палеолог
В 1341-1347 годах Византийская империя погрузилась в затяжную гражданскую войну между регентом юного императора Иоанна V Палеолога Анной Савойской и Иоанном Кантакузином. Соседи византийцев воспользовались гражданской войной. Сербский король Стефан Душан выступил на стороне Иоанна Кантакузина, а Иван Александр поддержал Иоанна V Палеолога. Хотя два балканских правителя приняли противоположные стороны в византийской гражданской войне, они подчеркивали нерушимость их союза. В качестве цены за поддержку Ивана Александра Иоанн V Палеолог в 1344 году уступил ему город Филиппополь (Пловдив) и девять крепостей в Родопских горах. Эти мирные территориальные приобретения стали последним крупным успехом внешней политики Ивана Александра.