Life imprisonment
En 1992 llega "Unforgiven", el aclamado western que protagoniza junto a Clint Eastwood y Gene Hackman. Su siguiente trabajo como actor se estrena dos años después (antes había dirigido su primer largometraje "Bopha!", una historia sobre el Apartheid protagonizada por Danny Glover). Se trata de "The Shawshank Redemption" ("Cadena perpetua"), adaptación de la novela de Stephen King "Rita Hayworth y la redención de Shawshank"; en ella Freeman y Tim Robbins son dos presidiarios condenados a cadena perpetua. El largometraje fue bien recibido por la crítica, destacando en la temporada de premios (entre otros se hace con siete nominaciones a los Óscar y dos al Globo de Oro, lo que acarrea la tercera nominación a estos premios para Freeman). Con el paso del tiempo "The Shawshank Redemption" se ha convertido en un film muy apreciado por el público en general, y es considerada por muchos una película de culto