The Nutcracker
윈스테드는 노스캐롤라이나주 로키마운트에서 베티 루와 로널드 제임스 윈스테드의 딸로 태어났다. 발레리나를 꿈꾸고 있던 그녀는 어린 나이로 마운틴 웨스트 발레단의 《호두까기 인형》에 출연하였고 11살에 조프리 발레 학교에 입학하여 발레를 공부함과 동시에 연기 수업을 받았다. 그 후 도니 오즈먼드가 주연한 《조셉 앤 어메이징 테크니칼라 드림코트》에 단역으로 출연 했다.