United States Marine Corps
Чейфи участвовал в Второй мировой войне (Корпус морской пехоты США). В 1947 году он окончил Йельский университет, а в 1950 — Гарвардскую школу права. Он также участвовал в Корейской войне. Работал юристом в Провиденсе, был членом Палаты представителей Род-Айленда с 1957 по 1963 год.