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康暦2年／天授6年（1380年）伊達氏が長井氏領置賜郡に侵攻したため、鎌倉公方足利氏満の命により近隣諸侯は長井氏を救援し伊達氏を退却させた。しかし、至徳2年／元中2年（1385年）再度の伊達氏の侵攻により長井氏は置賜郡を失い滅亡してしまう。この結果寒河江氏は五百川渓谷を通じて伊達氏と領地を接することとなり、寒河江荘西南方左沢楯山城などの重要性が増すこととなった。