Tupac Shakur
واجه دينكلاج صعوبات في إيجاد عمل كممثل، ويرجع ذلك جزئياً إلى رفضه الأدوار النمطية التي تُقدم إلى الممثلين في حالته، مثل فيلم "أقزام أم عفاريت". كانت بدايته السينيمائية مع الفيلم الكوميدي الدرامي منخفض الميزانية، "العيش في النسيان" (1995) حيث مثَّل إلى جانب ستيف بوشيمي. يحكي الفيلم قصة مخرج وطاقمه وممثلين يصورون فيلماً مستقلاً منخفض الميزانية في وسط مدينة نيويورك. لَعِب دينكلاج دور ممثل محبَط يعاني من التقزُّم ويتذمر حول أدواره المبتذلة. وقد لقي الفيلم استحساناً من جانب النُّقاد. في العام التالي ظهرَ دينكلاج في فيلم الجريمة والدراما "رصاصة" من بطولة مغني الراب توباك شاكور. حتى بعد دوره الذي تلقى استحساناً في فيلم "العيش في النسيان"، لم يستطع دينكلاج إيجاد أحدٍ ليكون وكيل أعماله. بعد توصيةٍ من بوشيمي للمخرج ألكساندر روكويل، تحصَّل دينكلاج على دورٍ في الفيلم الكوميدي "13 قمراً" (2002). لاحقاً في مقابلة مع موقع ويب مسرحي، سُأِلَ عن الدور المثالي بالنسبة له، وأجاب "البطل الرومانسي" الذي يظفَرُ بالفتاة.