米海尔八世
然而，约翰坚持维护他的独立，决意与米海尔八世的拉丁敌人们，即西西里国王安茹的查理和雅典公爵结盟。他很快成为反对米海尔八世的希腊君主中“较危险，较具敌意的一个”，正如现代历史学家唐纳德·尼科尔所写：“他（约翰）拥有丰富的资源与不小的野心，与君士坦丁堡皇帝的敌人公开联系。他位于新帕特雷的首都距拉丁人在希腊的领地很近，尤其是与他结盟的雅典及底比斯公爵。对反对君士坦丁堡皇帝的人来说，逃到色萨利比逃到伊庇鲁斯容易得多”。约翰的女婿安德洛尼卡·塔尔汉伊欧特斯（Andronikos Tarchaneiotes）的逃亡就证明了这一点：后者认为米海尔八世更赏识他的弟弟米海尔，所以就招引鞑靼人前来袭击色雷斯，混乱之中，他逃到岳父的宫廷避难。1273年4月，约翰与米海尔八世的劲敌安茹的查理签订了一份商业条约，允许自色萨利出口丝绸到普利亚，同时进口意大利的马匹，显然，这份条约也是约翰加入查理的反拜占庭同盟的第一步。