鶴岡八幡宮
元龜2年（1571年），在主君北條氏康生病之際，前往鶴岡八幡宮祈願。天正元年（1573年），北條氏的盟友武田信玄死去時，受氏政之命，以使者的身分前往甲斐國探病，不過在此時，沒有發現是由信玄的弟弟信廉擔任影武者。後來，北條氏與武田氏的同盟決裂，北條氏乘勢與織田信長結成同盟，此時以使者身分前往。天正10年（1582年），信長在本能寺之變中死去，在德川家康與北條氏直在爭奪信濃國而對立之際，為和睦交渉而奔走，於是雙方以家康的女兒督姬嫁予氏直為正室，達成和睦。此後，輔佐太田氏房並以岩槻城為據點。天正17年（1589年），北條氏和豐臣秀吉之間加深對立，於是與北條氏規一同盡力修復關係。在與真田家的沼田領問題裁定之際，受氏直之命上洛説明北条家佔領名胡桃城等事情，此時秀吉相當欣賞江雪齋的才能，親自點茶並遞予江雪齋。