PFA Young Player of the Year
2004年1月30日、1000万ポンドの移籍金でチェルシーへ加入しチャールトンを離れることになった。移籍交渉は長引き、当時監督を務めていたアラン・カービシュリーは、チェルシーが興味を示しているとの報道がなされた後のパーカーの練習態度などを非難している。パーカーはクロード・マケレレやフランク・ランパードの代わりを務められる選手として契約をしたが、得意とするポジションで多くの出場機会を与えられなかった。ポーツマス戦でチェルシーでの唯一のゴールを挙げている。パーカーは2004年3月31日のスウェーデン代表戦のメンバーに選ばれ、2003-04シーズン終了後にはPFA年間最優秀若手選手賞を受賞した。