皇家莎士比亞劇團
除了在國家戲劇學院接受培訓外，卡拉辛斯基還在英國的皇家莎士比亞劇團和紐約市的演員中心學習。他從布朗大學畢業後，便前往紐約市參與電視劇和廣告的客串演出，並也在外百老匯戲院中擔任服務員。他亦出演了由他前大學同學艾蜜莉·歐戴爾和艾薩克·羅伯特·胡維茲共同編導的戲劇《What the Eunuch Saw》。 2000年，卡拉辛斯基在電視深夜節目《》中擔任腳本實習。