Family Guy
كانت اولسون عضوا في مجموعة أداء كوميدي ارتجالي تدعى "غراوندلينغس". وقدمت عروضاً مع منظمة "USO" في البوسنة والهرسك، كوسوفو والنرويج. ظهرت اولسون في عدة أفلام ومُسلسلات مثل إكبح حماسك، برنامج درو كيري، تجربة جايمي كينيدي، بدون ممارسة، ميس ماتش، فاميلي غاي وبرنامج بانكد. وكان لها دوراً في فيلم كايوتي أجلي. في 2004، اُختيرت اولسون لدور دياندرا "سويت دي" رينولدز في مُسلسل قناة "FX" الكوميدي فيلاديلفيا دائما مشمسة. أدت اولسون صوت شخصية "إيثيل" في مُسلسل الرسوم المُتَحرِكة بريكلبيري على قناة كوميدي سنترال.