American League East
2008년 6월 20일 개스턴은 해고를 당한 존 기븐스를 대체하는 데 블루제이스의 감독으로서 다시 기용되었다. 월드 시리즈 우승 감독에게 드문 11년 이전에 블루제이스에 의하여 해고 당한 이래 메이저 리그 수준에서 그의 첫 감독 직업이었다. 감독으로서 자신의 두번째 재직 기간에서 그는 자신의의 재기용의 당시에 팀이 마지막 순위에 놓은 존 기븐스 아래 시즌으로 부족한 출발 이후에 .500점 이상을 완료한 요점으로 팀의 기록을 향상시키는 데 성공하였다. 기븐스가 해고 당할 때 팀의 기록은 35 승 29 패였고, 개스턴과 그의 코치 직원들이 차지한 후 팀은 늦은 10 연전 연승을 포함한 시즌의 마지막을 위하여 51 승 37 패를 얻었고 블루제이스는 아메리칸 리그 동부 디비전에서 4위를 하였다. 9월 25일 자신이 감독으로서 개스턴이 2010년까지 그를 간직하려 한 2년 연장 계약을 맺었다고 공고되었다.