Mean Girls
В 2004 году Беннетт снялся в картине «Дрянные девчонки», где его партнершей стала Линдси Лохан. В 2005 году он снялся в комедии «Оптом дешевле 2» со Стивом Мартином в главной роли, появился в молодёжной приключенческой картине «Любовь на острове», где его партнёрами были Крис Кармак и Аманда Байнс, а также сыграл роль Шейна в телефильме «1/4 жизни».