ウィリス・タワー
シカゴは近代都市におけるスカイライン発祥の地のひとつとして数えられる。1885年、シカゴには10階建てのホーム・インシュランス・ビルが建った。このビルは鋼鉄製の鉄骨構造で建てられた最初のビルであった。この構造はこれ以降のビルの高層化に大きな第一歩であった。1889年にはオーディトリアム・ビルが世界一の高さのビルとなった。1973年にはシカゴのスカイラインにシアーズ・タワー（現ウィリス・タワー）が加わり、1890年以降ほとんどニューヨークが独占していた世界一高い超高層ビルの座を奪還した。シアーズ・タワーは1997年にペトロナスツインタワーが完成するまで、24年間にわたって世界一の高層ビルであった。近代都市におけるスカイラインの開発は、1960年代まではシカゴとニューヨークにより牽引されていたと言える。