マシュー・リッジウェイ
テイラーのアメリカ政府内での昇進は、第二次世界大戦初期における第82空挺師団でマシュー・リッジウェイ将軍の下から始まった。1943年にはその外交および言語能力からローマでの秘密任務に結びついた。ドワイト・D・アイゼンハワー将軍は後に「私が戦争の間、いかなる他のエージェントおよび密偵に依頼したよりも、彼が冒した危険は大きかった。」と語った。彼は新しいイタリアの首相、ピエトロ・バドリオ元帥に会って第82空挺師団が降下してイタリア軍と共に行動する任務のコーディネイトを任された。ローマの近くに降下して占領する予定であったが、彼はそれが既に遅すぎるということを悟り、作戦は土壇場で中止された。ドイツ軍は予定された降下地帯をカバーするために既に移動していた。テイラーが降下の中止を報告したとき、輸送機は既に飛行中であった。