Бристольский университет
В 1981 году мать Стивена Крэбба вместе с ним и двумя его братьями бежала от их отца, спасаясь от домашнего насилия (они жили в Инвернессе). Мать растила детей на социальное пособие в Хаверфордуэсте (графство Пембрукшир, Уэльс). В том же городе Крэбб окончил государственную среднюю школу Таскер Милуорд (). Позднее окончил Бристольский университет, где изучал политологию, и Лондонскую школу бизнеса; работал консультантом по маркетингу.