Almost Famous
В 1999 году Фэллон выпустил книгу, под названием "«I Hate This Place: A Pessimist’s Guide to Life» (рус. «Я ненавижу это место: Руководство пессимиста по жизни»)", а в 2000 году получил второстепенную роль в фильме «Почти знаменит». Работая вместе на шоу «Субботним вечером в прямом эфире», Фэллон и Горацио Санз часто выпивали вместе, Санз называл себя и Фэллона "«супер-функциональными алкоголиками»".