James Madison
하지만 그의 정치 경력은 그가 뉴욕 주립 회의로 선출되었을 때 1800년까지 몇년간 멈췄다. 그러고나서 클린턴은 뉴욕주지사가 되었다. 그는 토머스 제퍼슨 대통령 아래 1804년 미국 대통령 선거에서 제4대 부통령이 되었다. 그는 다음 5년 동안 이 직위를 보유하였다. 1809년 선거에서 클린턴은 다시 한번 다른 대통령 제임스 매디슨 아래 부통령으로서 선택되었다. 이 직무를 보유한 동안 그는 2명의 다른 대통령들 아래 부통령 직위를 보유한 단 둘의 하나였다.