Восточная Румелия
Через данный перевал проходили древние торговые и военные пути из Пловдивской долины (Восточная Румелия) в западную (Средецкую) Болгарию с центром в городе София. Проход также разграничивает водоразделы рек Марица и Дунай. В VII веке через Трояновы Ворота в Ромейскую державу вторглись древние славяне, затем в XII—XIII веке перевал с большим трудом преодолели крестоносцы (Третий крестовый поход), в XV—XIX века в оборонительных целях его использовали и пришедшие с востока турки-османы, долгое время бывшие хозяевами перевала. Вот как описывал эту местность римский историк IV века Аммиан Марцеллин: