Special operations
كانت تفاصيل عمله خلال الحرب العالمية الثانية غامضة. عمل كسائق سيارة إسعاف، وذُكر أنه عمل في المخابرات (إدارة المخابرات السياسية). زعم دين كينغ أن أوبراين كان نشطًا في العمل الاستخباري وربما في عمليات خاصة في الخارج خلال الحرب.