Inns of Court
1599年4月29日在聖約翰教堂受洗， 後在亨廷登語法學校讀書。之後進入剑桥大学悉尼·萨塞克斯学院學習。1617年其父去世後，克倫威爾沒有畢業，就中輟離校而去 ，克倫威爾也有可能回過家，因為當時他母親新寡，而七個姐妹尚未結婚，需要克倫威爾的幫助，有一些早期傳記作家宣稱克倫威爾之後進入了林肯律師學院，雖然他的祖父、父親及兒子都曾在此學院讀書，但該學院的檔案中並無克倫威爾的入學記錄。他可能確實是去過倫敦的一所律師學院讀書，但未必是林肯律師學院。