Позднее шоу с Дэвидом Леттерманом
Свою карьеру Кевин начал в комедийных стендап и телевизионных ток-шоу, включая «Ночное шоу с Джейем Лено», «Позднее шоу с Дэвидом Леттерманом», «Поздняя ночь с Конаном О’Брайеном», «Шоу Рози О’Доннелл», «Шоу Эллен Дедженерес» и других. В 2001 году он выступал со стендап-программой под названием "Kevin James: Sweat the Small Stuff". Благодаря участию в некоторых эпизодах ситкома телеканала "CBS" «Все любят Рэймонда», где главную роль играл его друг Рэй Романо, Кевину предложили главную роль в телесериале «Король Квинса». За работу в этом сериале в 2006 году он был номинирован на премию «Эмми», как лучший актёр в комедийном телесериале.