織田信雄
天正12年（1584年），秀吉與德川家康和織田信雄的聯軍爆發（小牧長久手之戰）。秀長進軍守山，監視織田信雄。之後，負責與信雄交渉議和。後來外甥羽柴秀次（姊阿智之長子）因戰事失利而被秀吉斥責，同年6月，長秀將名字改為秀長。此後，跟隨秀吉遠征四國與紀伊而立下戰功，而秀長也盡力於回復秀吉對秀次的信賴。