ボブ・ドール
ハフィントンの政治的スタンスは90年代に大きく変化する。当初は保守派政治家であるニュート・ギングリッチを支持し、1996年には共和党のボブ・ドール大統領候補を支持するなど、保守寄りだったハフィントンだが、徐々に左派よりの意見を持つようになる。ハフィントン自身は、現在の政治的スタンスを「進歩的ポピュリスト」としている。