Токугава Иэясу
Сакакибара Ясумаса был с Токугава Иэясу, когда последний решил выступить против Тоётоми Хидэёси. Именно Ясумаса предложил Комаки как штаб-квартиру компании. В 1586 году он сопровождал Токугава Иэясу на переговорах с Хидэёси в Осаке, в том же году он получил титул Сикибу-тайю. В 1590 году Ясумаса участвовал в военной кампании Тоётоми Хидэёси против Одавара.