ポール・チェンバース
スティットは、1960年に短期間マイルス・デイヴィスの仲間になったが、デイヴィス・クィンテットとの録音は、1960年のツアーのライブ音源によってしか確かめられない。マンチェスターやパリでのコンサートは商業的に入手可能であり、（ジョン・コルトレーンとの初期のクィンテットを含む）多くのコンサートは、『ライヴ・アット・ストックホルム（"Live at Stockholm"）』（ドラゴン）としてレコード化されている。これらすべてにおいてウィントン・ケリーやジミー・コブ、ポール・チェンバースが異彩を放っている。しかしながらマイルスは、酒癖の悪さのためにスティットを解雇し、ハンク・モブレーを後任に据えた。