Hart Memorial Trophy
En octobre 1939, Doug Bentley signe avec les Black Hawks de Chicago de la LNH. Il dispute trente-neuf parties au cours de sa première saison, inscrivant douze buts et dix-neuf points. En 1940-1941, son frère Max rejoint à son tour les Black Hawks et la paire est placée sur la même ligne avec Harold « Mush » March. En 1942, Doug Bentley est nommé capitaine de l'équipe, une responsabilité qu'il garde pendant deux ans. Il termine meilleur pointeur de la ligue en 1943 avec soixante-treize points, égalant le record établi par Ralph « Cooney » Weiland en 1930, et devient le premier joueur des Black Hawks a réalisé cette performance. Également meilleur buteur, il est nommé dans la première équipe d'étoiles et finit second derrière Bill Cowley lors du vote pour le Trophée Hart remis au meilleur joueur de la saison.