Monica Lewinsky
同じ頃から、クリントン大統領夫妻は過去のビジネス上の取引についてホワイトウォーターと呼ばれる不動産開発会社が捜査対象になり、が発生した。この件は独立検察官による捜査に発展し、後にその捜査はホワイトハウスの研修生モニカ・ルインスキーとビル・クリントンの性的関係にまで及んだ。またアーカンソー時代からのクリントン夫妻の親友でホワイトウォーター疑惑にも登場するビンス・フォスター大統領次席法律顧問が1993年に自殺した件について、2003年の回想録でヒラリーは「陰謀論者と捜査官たちは、ビンスが『ホワイトウォーター疑惑について彼が知っていること』を隠蔽するために殺されたのだと証明しようとしていた」と批判している。2000年に独立検察官の捜査は、クリントン夫妻がホワイトウォーター社に関して何らかの犯罪的行為に関与したことを示す十分な証拠はないと結論づけた。