송강호
2016년 조정석은 4월 개봉 된 곽재용 감독의 영화 《시간이탈자》에서 결혼을 앞둔 1983년의 남자 백지환 역할을 연기했다. 1983년과 2015년의 두 남자가 우연히 꿈을 통해 서로의 일상을 보기 시작하고, 서로에게 연결된 한 여자의 운명을 바꾸기 위해 과거의 사건을 추적하며 벌어지는 이야기를 그리고 있다. 이후 8월 말부터 방영 된 로맨틱 코미디 드라마 《질투의 화신》에서 앵커 이화신 역할을 연기했다. 그는 이화신의 매력을 입체적으로 담아내며 조정석이 아니면 상상할 수 없는 독보적인 캐릭터로 완성해냈고, 싱크로율 200%를 자랑하는 캐릭터 소화력으로 로맨틱하고 코믹한 연기의 귀재로 인정받았다. SBS 연기대상 로맨틱코미디부문 최우수연기상을 수상하였고, 백상예술대상 최우수연기상에 후보지명 되었다. 그해 11월 말 개봉 된 코미디 드라마 영화 《형》에서 그는 불의의 사고를 당한 동생을 빌미로 가석방의 기회를 얻은 사기전과 10범의 형 고두식 역할을 맡았다. 이 영화는 박스오피스 1위를 차지했으며 조정석은 극중 국가대표 유도선수 출신 동생 고두영 역할을 연기한 도경수와 '친형제' 못지 않은 '브로 케미'를 선보이며 긍정적인 평가를 받았다. 조정석은 당시 같은 소속사였던 전지현과의 친분으로 드라마 《푸른 바다의 전설》에 특별출연했다. 특히 그는 극중 마지막 인어 심청(전지현 분)과 같은 인어로 등장하며, 짧은 분량의 출연에도 큰 존재감을 들어내며 재미와 더불어 극의 스토리를 더욱 탄탄하게 만들었다는 호평을 받았다. 2016년 10월, 조정석은 문화체육관광부와 한국콘텐츠진흥원 주최로 서울 국립극장 해오름 극장에서 열린 2016 대한민국 대중문화예술상 시상식에서 문화체육관광부 장관 표창을 수상했다. 이듬해인 2017년 조정석은 5월 6~7일 양일간 블루스퀘어 삼성카드홀에서 데뷔 후 첫 팬미팅인 '더 룸'(The Room)을 개최했다. 이후 대만, 태국, 일본 현지 팬들과 만나며 첫 아시아 팬미팅 투어를 성황리에 마무리했다. 특히 이번 팬미팅은 조정석이 기획부터 연출까지 직접 참여하여 만반의 준비를 하고 있는 것으로 알려져 기대감을 높혔다. 그는 11월 말부터 방영 된 드라마 《투깝스》에서 불의를 못참고 정의실현을 위해 불철주야 노력하는 형사 차동탁 역할을 맡아 처음으로 1인 2역을 연기했다. MBC 연기대상 월화극부문 최우수연기상을 수상했다. 이후 12월 개봉 된 우민호 감독의 범죄 스릴러 영화 《마약왕》으로 2년 만에 스크린 컴백했다. 이 작품은 마약도 수출하면 애국이 되던 1970년대, 근본 없는 밀수꾼이 전설의 마약왕이 된 이야기를 담고 있으며, 그는 극중 전설의 마약왕 이두삼(송강호 분)을 쫓는 열혈 검사 김인구 역할을 연기했다.