Chase Utley
2005年11月に、ジム・トーミらとのトレードでローワンドはフィラデルフィア・フィリーズに移籍した。ローワンドにとってこのトレードは衝撃だったらしく「ショックで何も考えられない。ドラフトからデビューまでシカゴ一筋だったから、ビジネスと分かっていても僕の心はシカゴのままだ。本当にショックだ」と語っている。移籍初年度のは、5月11日のメッツ戦で打球をダイビングキャッチした際にフェンスに顔から激突し、鼻の骨を折る怪我を負った。5月27日に復帰したが、今度は8月21日のカブス戦で二塁手のチェイス・アトリーと衝突し左のかかとを骨折、そのままシーズンを終えた。