カラトラバ騎士団
1242年、カラトラバ騎士団、サンティアゴ騎士団とともにカスティーリャ王アルフォンソ10世がアラゴン王ハイメ1世と同盟してアラブ人と戦い、チンチーリャの再征服を果たした。14世紀にはビリェーナ侯領であったが、フアン2世時代にカスティーリャ王領となった。その後、カラトラバ騎士団の騎士団長であったアラゴン王子エンリケが、ビリェーナ領主の地位を狙ったことから、カスティーリャ王家に忠実なチンチーリャは抵抗した。しかしエンリケ王子のもとへ、フアン2世の妹カタリナ王女が嫁ぐ際に、チンチーリャは持参金として渡された。アラゴンとカスティーリャの係争地となったチンチーリャは、エンリケ4世の代に彼の寵臣ディエゴ・デ・パチェコのものとなった。エンリケ4世の後継をめぐる内乱で、パチェコはフアナ・ラ・ベルトラネーハ王女側について敗北し、勝者であるイサベル1世は1480年にチンチーリャを再び王領へ併合した。カトリック両王時代から、政治経済においてアルバセテが優位となり、チンチーリャは寂れていった。しかし堅固な岩山の上に位置する戦略上の要地であったことから、スペイン継承戦争で争われ、オーストリア大公カール（のちの皇帝カール6世軍がチンチーリャを占領した。半島戦争においてもフランス軍に占領された。