Faculté de droit de Harvard
Rosen est né à Boston et a grandi à Brockton, Massachusetts. Il est diplômé de l'université Northwestern avec un baccalauréat ès arts en économie en 1979 après avoir servi comme président du conseil étudiant sa troisième et dernière année d'université. Il est ensuite diplômé "magna cum laude" de la Faculté de droit de Harvard, obtenant son doctorat en 1982.