Cao Cao
Есть разные версии того, как именно Сыма И поступил на службу к Цао Цао, но первую должность в войске Цао Цао он получил в возрасте 30 лет. Согласно Цзинь Шу, Сыма И считал, что династия Хань скоро придёт в упадок. У него не было мотивации для присоединения к армии Цао Цао, который уже захватил трон династии Хань. По легенде, он отказался отправиться в армию под предлогом болезни; Цао Цао послал шпионов, чтобы проверить это, но Сыма И знал об этом и пролежал в постели всю ночь, притворяясь больным. В 208 году Цао Цао приказал Сыма И вернуться в армию, пригрозив арестом в случае отказа. Сыма И был вынужден занять пост вэньсюэюань (文学掾) в войске Цао Цао. Однако, в соответствии с Вэйлюэ, Цао Хун, младший двоюродный брат Цао Цао, предложил Сыма И своё общество, чтобы начать дружбу с ним, но последний, не имея высокого мнения о Цао Хуне, ходил с палкой, притворяясь больным, чтобы избежать с ним встречи. Цао Хун прибыл к Цао Цао в гневе и рассказал о случившемся, после чего Цао Цао напрямую потребовал явки Сыма И. Только тогда Сыма И официально поступил на службу к Цао Цао.