Акэти Мицухидэ
Ещё в юности Нагамаса покровительствовал Ода Нобунага. В 1582 году, после гибели Оды Нобунаги в храме монастрыря Хоннодзи от рук мятежника Акэти Мицухидэ, Нагамаса вместе с отцом стал служить Тоётоми Хидэёси и участвовал во вторжении в район Тюгоку. В возрасте 15 лет он участвовал в битве при Сидзугадакэ, а затем — в военном походе на о. Кюсю.