Justizministerium der Vereinigten Staaten
Olson ist Mitglied der Republikanischen Partei und wurde nach der Wahl von Ronald Reagan zum US-Präsidenten im Jahr 1981 Mitarbeiter im Justizministerium der Vereinigten Staaten. Dort war er bis 1984 als Assistent des Attorney General ("Assistant Attorney General") Leiter des Büros für Rechtsberatung ("Office of Legal Counsel").