Gegen jede Regel
1996 stand Singleton das erste Mal vor der Kamera und zwar im Film "Fled – Flucht nach Plan", wo er eine kleine Nebenrolle spielt. Danach hatte er weitere Auftritte in den Filmen "Gegen jede Regel", "Dead Wait", "Somebodies" und "Riff". In weiterer Folge spielte IronE mehrere Gastrollen in vielen verschiedenen TV-Serien, unter anderem in "One Tree Hill". Erste Bekanntheit erlangte Singleton 2009 in dem Oscar-nominierten Film "Blind Side – Die große Chance", wo er die Rolle des "Alton" spielt. Der Durchbruch gelang ihm in der Horror-Serie "The Walking Dead". In dieser spielte er die Rolle des "T-Dog" von 2010 bis 2012. Zuletzt agierte er im Film "A Box for Rob" in einer Hauptrolle als "Tim".