Hail Mary
La vârsta de 9 ani și-a însoțit mama pentru ca aceasta să-și facă un control la ochi; auzind dintr-o încăpere alăturată cântându-se, a început și el, dintr-o dată, să facă o interpretare a cântecului „Ave Maria”. Cântărețul respectiv, tatăl opticianului, a fost atât de impresionat încât a insistat ca Grigolo să aibă o audiție la Corul Capelei Sixtine, ca solist. A fost ales. Apoi a studiat timp de 5 ani la "Scuola Puerorum" la Capelă. La 13 ani, își face debutul jucând rolul lui Pastorello în "Tosca" la Casa de Operă din Roma, dirijată de Daniel Oren. Cu această ocazie, îl întâlnește pe maestrul Luciano Pavarotti, care îl felicită pentru talentul vocal și expresiv.