教皇派と皇帝派
1260年のモンタペルティの戦い以後、モンタルチーノはシエーナの衛星都市となったが、シエーナが巻き込まれたさまざまな抗争（とくに15～16世紀にはシエーナとフィレンツェの抗争）の巻き添えを受けることとなった。また、北部・中部イタリアの都市と同様、教皇派と皇帝派の争いにも巻き込まれた。