NBA Coach of the Year Award
Tras retirarse, al año siguiente fue nombrado entrenador asistente de los Milwaukee Bucks, pasando por el mismo cargo en los Charlotte Bobcats hasta firmar un contrato de 4 años con Toronto Raptors, donde fue nombrado Entrenador del Año de la NBA en la temporada 2006-07. A inicios de diciembre de 2008 después de llevar a los Raptors a un récord de 8-9 en el comienzo de la temporada 2008-09, Mitchell fue relevado de sus funciones como entrenador del equipo. El entrenador asistente Jay Triano se hizo cargo del equipo como entrenador interino.