フィリッポ・リッピ
確証は何もないが、カスターニョはフィリッポ・リッピとパオロ・ウッチェロの下で徒弟をやっていたという仮説がある。1440年から1441年にかけて、サンタ・マリア・ヌオーヴァ病院に『キリスト磔刑と聖者たち』のフレスコ画を描いた。カスターニョの遠近感を重視した構成や人物像はマサッチオの影響をよく表している。