Фанни Брайс
Идея сделать биографический фильм «Смешная девчонка» (1968) о популярной бродвейской актрисе Фанни Брайс принадлежит продюсеру Рэю Старку. Решив до выхода фильма сделать бродвейский спектакль, он лично курировал работу над драматургией и музыкой, а также нашёл на главную роль малоизвестную на тот момент 22-летнюю актрису Барбру Стрейзанд. Спектакль, который вышел в марте 1964 года, имел огромный успех как на Бродвее, так и в лондонском Вест-Энде, а Стрейзанд мгновенно стала звездой. Когда Старк пришёл к выводу, что настало время сделать фильм, он перебрал несколько кандидатур на должность режиссёра. В итоге он остановил свой выбор на Уайлере, который был известен не только своими наградами, но и способностью добиваться выдающейся игры от актрис, четверо из которых получали «Оскары» за главные роли в его фильмах. Заключив режиссёрский контракт с компанией "Columbia Pictures", взявшейся за производство фильма, Уайлер заявил: «Когда я сделаю этот фильм, я буду человеком, который сделал все типы фильмов в кинематографе». Фильм рассказывает о жизни и карьере Фанни Брайс, которая прошла путь от увлечённой сценой простой девчонки из пригорода до бродвейской звезды, а также о её отношениях с привлекательным авантюристом, которого сыграл Омар Шариф. Пресса высоко оценила фильм, особенно отметив игру Стрейзанд. Журнал "Variety", в частности, написал: «Не удивительно, что Барбра Стрейзанд после почти двух сезонов на Бродвее и крепкого проката в лондонском Вест-Энде в своём голливудском дебюте производит такое сильное впечатление в роли Фанни Брайс. Харизматические составляющие хитового мюзикла, вдохновляющая песенная стилистика звезды и сознательно неординарный выбор Омара Шарифа на роль Ника Арнстейна сложились в один из самых значимых киномюзиклов». Известный кинокритик Роджер Эберт написал: «У фильма проблемы со всем, кроме Барбры Стрейзанд, которая великолепна… Невозможно дать мисс Стрейзанд оценку, которая была бы слишком высокой… Она оказывается, довольно неожиданно, прирождённой кинозвездой. Её сделал знаменитой её голос, и это справедливо. Но кроме того, её лицо и по-настоящему великолепные актёрские способности делают её звездой… Она не просто поёт песни, она создаёт из них спектакль. Она делает совершенно неповторимые вещи со своими руками и лицом. Такого не делали ранее. Когда она поёт, вы по-настоящему счастливы». Журнал "TV Guide" написал: «Дебют Уайлера в жанре мюзикл не столь уверенный, как хотелось бы, но это не важно… Странно выбранный на роль Шариф играет лучше, чем обычно, но, конечно, всё шоу делает Барбра Стрейзанд, распевая песни, дёргая за сердечные струны, чередуя бурный фарс и драматическую мощь, и в целом демонстрируя, что она достигла большого успеха». Страйзенд завоевала «Оскар» и «Золотой глобус» как лучшая актриса. Фильм был удостоен номинаций на ещё семь «Оскаров», в том числе в категориях лучшая картина, лучшая операторская работа и лучшая музыка, а ещё на три «Золотых глобуса», в том числе в категориях «Лучший фильм» и «Лучший режиссёр». Уайлер также получил номинацию как лучший режиссёр от Гильдии режиссёров Америки.