ポール・グリーングラス
しかし2008年以降、新宿プラザ劇場（2008年11月7日）を皮切りに、新宿コマ東宝（2008年12月31日）、新宿トーア（2009年4月17日）、新宿ジョイシネマ（3スクリーン、2009年5月31日）、新宿オデヲン座（4スクリーン、2009年11月30日）といった当館近辺の映画館が相次いで閉館。これらの映画館で上映されていた洋画（主に東宝洋画系）の大作・話題作もTOKYU MILANO内の映画館で上映するようになり、番組編成のフリー化が進んでいく。また上映方式もミラノ2が3Dデジタルを導入。ミラノ1やシネマスクエアもDLP上映へと移行したが、ミラノ3はBlu-ray上映以外すべて35mmフィルムによる上映を貫いていた。弁護士の伊東良徳（1960年 - ）は、ミラノ3でフィルム上映されていた『キャプテン・フィリップス』（監督ポール・グリーングラス、配給コロンビア映画）を2014年1月に観たという。