クラーク空軍基地
1941年（昭和16年）11月、台南航空隊（台南空）着任。1941年（昭和16年）12月8日太平洋戦争が開戦。台南空は比島航空撃滅戦に参加。開戦日の笹井は戦闘には参加せず上空哨戒の任務を行う。12月10日、フィリピン・クラーク空軍基地攻撃に参加する予定だったが、このときはエンジン不調で台南基地に引き返した。12月13日、鹿屋空のニコルス攻撃を支援後、マニラ周辺の飛行場も銃撃し、笹井は初の戦闘を経験する。