ヘタイロイ
マケドニアの家臣となったレオンナトスはヘタイロイの一人としてアレクサンドロスの東方遠征に参加し、紀元前331年のイッソスの戦いで捕えられたペルシア王ダレイオス3世の妻と娘の許にレオンナトスは王によって遣わされ、ダレイオスの死を悲しむ彼女らにダレイオスの存命を伝えた。同年、エジプトのメンフィスでのアリュバスの病死を以ってその後任の側近護衛官になった。ダレイオス3世の死後の紀元前328年、ある酒宴にてペルシアの跪拝礼の話題が上がり、その時従軍していた哲学者のカリステネスはペルシア風の跪拝礼への反対論を展開し、レオンナトスもまたペルシア人の跪拝の時の格好を卑屈としてあざ笑った。後に仲直りするものの、この時レオンナトスは東西の融和を図る王の不興を買った。