梅兰芳
1925年8月孟小冬结识梅兰芳，合演《游龙戏凤》。1927年孟小冬以兼祧的名义与梅兰芳成婚，即民间所谓的“平妻”。当时梅兰芳已有妻子王明华，另有一位经王明华同意，以兼祧大伯一房名义成婚的“平妻”福芝芳。依照北洋政府和国民政府时期法律，她与福芝芳皆没有梅兰芳妻子身份，法律上视其为妾。而按照民俗，承认福芝芳为梅兰芳因“兼祧”无子的大伯一房所娶的“平妻”，梅兰芳并无其他无子叔伯能让他“兼祧”，因此即使在民俗上也无资格再娶孟小冬为“平妻”，孟小冬后来宣称的“成婚”、“兼祧”皆不成立。依照当时大理院司法解释，孟小冬确为梅兰芳妾室。1930年8月，梅兰芳的伯母（梅雨田之妻）逝世，她即是梅兰芳的祧母。梅家不承认孟小冬与梅兰芳的婚姻关系，拒绝孟小冬以儿媳身份为逝者戴孝。梅孟二人因此分手，但又復合。1931年年中，两人正式分手。在孟小冬聘请的郑毓秀律师和杜月笙的调停下，梅兰芳向孟小冬支付4万块赡养费（支付时间和原因有不同说法）。两年后的1933年9月间，孟小冬在天津《大公报》刊登启事，声明与梅兰芳脱离家庭关系，并说明原因。后成为杜月笙情妇。