Трастамара
В 1366 году Гарсия Альварес де Толедо участвовал в войне между кастильским королём Педро I Жестким и его сводным братом Энрике, графом Трастамара. Педро Жестокий бежал в Севилью, поручив Гарсии оборонять Толедо, столицу Кастилии. Большая часть дворянства в Толедо была лояльна Энрике Трастамара. Гарсия Альварес де Толедо вынужден был сдать столицу Энрике Трастамара. Он отказался от чина великого магистра Ордена Сантьяго в пользу Гонсало Мехия Веруэса, который уж носил эту должность при дворе Энрике II. Взамен Гарсия Альварес де Толедо получил во владение от нового короля Кастилии сеньории Оропеса и Вальдекорнеха.