Orange Free State
В декабре 1900 года Шееперс был членом отряда Критцингера, которые вторглись в Капскую колонию. Через 4 месяца Критцингер вернулся в Оранжевое Свободное Государство. После вербовки капских мятежников Шееперс был назначен комендантом отряда, состоящего из 150 человек. Его отряд устраивал диверсии на британских железнодорожных и телеграфных линиях; они убивали местных жителей, обвиненных в шпионаже в пользу британцев; они сжигали дома, магазины и общественные здания. В сентябре 1900 года Шееперс начал заболевать. К 10 октября, когда они приблизились к , он был слишком болен, чтобы остаться со своим отрядом, и его пришлось оставить. Британцы захватили его в плен 12 октября, и ему была оказана необходимая медицинская помощь. В декабре 1901 года его поместили в тюрьму в Храфф-Рейнет.