Comté de Westchester
Jennie et son père Leonard avait des intérêts communs. Ce dernier a acheté l'hôtel particulier Bathgate, à l'ouest de Fordham, dans le Comté de Westchester (aujourd'hui dans le Bronx) et y a construit un champ de courses, le . Habitant l'hôtel particulier de son père, Jennie s'est mise à l'équitation, comme son père s'est mis aux paris. C'est là qu'elle a rencontré son futur mari : Randolph Churchill.