Baltimore Orioles
1995년과 1998년에는 볼티모어 오리올스의 투수 코치를 역임했으며 3차례(1994년, 1996년 ~ 1997년, 1999년 ~ 2002년)에 걸쳐 볼티모어 오리올스 산하 방송국에서 경기 해설자로 활동했다. 2002년 12월 4일부터 2005년 10월 10일까지 볼티모어 오리올스 구단의 야구부 부사장을 역임했고 2005년 10월 11일부터 2007년까지 볼티모어 오리올스 구단의 야구부 경영 담당 부사장을 역임했다. 2011년 8월 24일에 메릴랜드주 스파크스에 위치한 자신의 집 근처에서 권총으로 자살했는데 경찰의 조사에 따르면 플래너건은 재정적인 문제로 인해 자살했다고 한다.