John Smith
플로리다의 스페인 총독 페드로 메네데스 데 아빌레스는 1572년 체스피크 만을 탐험하였다. 그는 메릴랜드 지방을 방문한 첫 유럽인들 중 하나였다. 1608년 버지니아의 존 스미스 선장은 북부로 향하여 체서피크으로 항해하면서 메릴랜드 지방으로 들어갔다. 스미스는 자신이 본 것의 묘사를 썼다. 1631년 버지니아의 윌리엄 클레이본은 체서피크 만에서 켄트 섬에 교역지를 열었다. 클레어본의 교역지는 메릴랜드 지방에서 첫 식민적 정착지였다.