Treaty of Portsmouth
日南学園が本部を置く日南市はポーツマス条約を締結した外務大臣小村寿太郎の出身地であり、その由縁からポーツマス高校とは親交が深い。例年、10日間ほどの相互ホームステイ研修を行う。ポーツマス高校との親交の証として本校の音楽ホール並びにカフェテリアはそれぞれ「ポーツマスホール(略称：Ｐホール)」「ポーツマスカフェ(略称：Pカフェ)」と名付けられており、生徒から親しまれている。また、ポーツマス条約締結の時刻9月5日15時47分（日本時間）には毎年、日南市とポーツマス市の友好を祈念して「ベル・リンギング」（ハンドベルを鳴らす行事）が行われる。