Феодор Комнин Дука
В 1230 году Феодор Комнин Дука открыл военные действия против Болгарского царства. Своим нападением Феодор Комнин грубо нарушал мирный договор, заключённый между двумя государствами. Узнав о вторжении, Иван Асень II быстро собрал небольшое войско и двинулся к неприятелю. Состоялась битва при Клокотнице, в которой Феодор Комнин потерпел сокрушительное поражение. Сам император Фессалоник был пленен и отправлен в Тырново. Там его ослепили, заподозрив в заговоре против болгарского царя. Таким образом войска Эпира были навсегда отброшены от столицы Латинской империи. В короткое время почти вся Фракия и Южная Македония оказались во власти болгарского царя Ивана Асеня II. Тем не менее избавившись от угрозы в лице Феодора, латиняне отказали в регентстве болгарскому царю. В результате этого, Иван Асень II заключил мирный договор с Никейской империей.