Милуоки Эдмиралс
На драфте НХЛ 2015 года был выбран во 2-м раунде под общим 55-м номером командой «Нэшвилл Предаторз». В плей-офф сезона 2015/2016 дебютировал в АХЛ в составе «Милуоки Эдмиралс» — фарм-клубе «Нэшвилл Предаторз», выбравшей Тренина на драфте 2015 года. За 2 матча в «Милуоки Эдмиралс» набрал 1 очко, отдав передачу. Сезон 2016/17 Тренин преимущественно провел в игре за «Гатино Олимпикс», сыграв за «Эдмиралс» лишь 6 матчей, в которых он набрал 3 очка. В сезонах 2017/18 и 2018/19 Яков играл в «Милуоки», не вызываясь в основную команду. В сезоне 2018/19 Тренин стал лучшим игроком по показателю полезности в «Эдмиралс», установив показатель «+21».