Jay and Silent Bob
В 1999 году Ван Дер Бик сыграл главную роль в молодёжной драме «Студенческая команда», которая имела успех в прокате, а Ван Дер Бик выиграл "MTV Movie Awards" за лучшую мужскую роль. В тот же период он был включен в список «Пятидесяти самых красивых людей в мире» по версии журнала "People" и продолжал сниматься в кино, в таких фильмах как провальный вестерн «Техасские рейнджеры», а также камео появление в «Очень страшное кино» и «Джей и Молчаливый Боб наносят ответный удар».