معركة بريطانيا
ولكن في يناير 1943، تخلى الحظ عن سترلينج، عندما أسره الإيطاليون وقضى بقية فترة الحرب في معسكرات الأسرى الأوروبية، متنقلاً بين سجن جافي في إيطاليا، وسجن ماركت بونجو في النمسا. وفي برلين، كان يشارك الزنزانة نفسها مع الطيار البريطاني المقاتل، ذي الساق الواحدة، دوجلاس بادر ، المشهور بأعماله البطولية خلال معركة بريطانيا ، وفي كولديتس.