잉글랜드 내전
루퍼트 왕자는 다양한 경력을 쌓았다. 루퍼트는 어린 나이 때부터 병사로 활동했는데, 네덜란드 독립 전쟁 당시 합스부르크 스페인에 맞서 네덜란드 군대에 참여했고, 30년 전쟁에서는 신성 로마 제국의 황제에 맞서 싸웠다. 잉글랜드 내전 때는 23살의 나이에 왕당파의 기병 지휘관으로 임명되었다. 그는 브리스틀이 함락된 이후 항복했고, 잉글랜드에서 추방되었다. 프랑스 왕국에서 루퍼트는 루이 14세를 도와 스페인과 맞서 싸웠고, 카리브해에서 왕당파의 사략에 가담했다. 왕정복고 이후 루퍼트는 잉글랜드로 돌아와 영국 해군 사령관이 되었고, 제2차 영국-네덜란드 전쟁과 제3차 영국-네덜란드 전쟁에 참전했다.