Монреаль Экспос
В 1986 году он вернулся к тренерской деятельности. Три года он провёл в «Монреаль Экспос», сначала работая с отбивающими, а затем в качестве тренера первой базы. Затем, с 1989 по 1993 год, Бобби был комментатором на играх команды. В 1994 году он вышел на пенсию и переехал в Калифорнию.