Battle of the Thames
その政治経歴はローガン郡選出のケンタッキー州下院議員としてであり、彼は同職を1811年から1817年まで務めた。1811年の法律制定会議の後、彼はインディアン討伐遠征に向かうサミュエル・ホプキンス将軍の従卒に志願した。米英戦争が始まると、ケンタッキー州知事チャールズ・スコットは彼をケンタッキー州民兵の補佐官に任命した。1813年にはアイザック・シェルビー知事の補佐官となり、テムズの戦いに参加した。戦争が終わると、知事は忠実な命令の実行に対しての特別感状を与えた。その後クリッテンデンはラッセルビルで弁護士業を再開した。