Avignon Papacy
Hawkwood tuvo una larga carrera militar y una complicada relación con los florentinos. Luchó por Inglaterra en la Guerra de los Cien Años y más tarde en la "Gran Compañía" que hostigó al Papado de Aviñón. Tras tomar el mando de la "Compañía Blanca" (o "Gran Compañía") después de que la dirigiera Albert Sterz en la década de 1360, cruzaron los Alpes para luchar como mercenarios de Juan II de Montferrato, que mantenía una guerra con la ciudad de Milán.