John C. Calhoun
クレイルはジョン・カルフーンの個人秘書として働いた。1844年にカルフーンが国務長官に就任すると、クレイルは国務省首席事務官に任ぜられた。クレイルはカルフーンが国務長官を退任する1845年3月まで首席事務官を務めた。