ジョン・メージャー
1995年から1997年にかけて（BSE危機の間）彼はダグラス・ホッグ農漁食糧相の特別補佐官としてダウニング街10番地で勤務した。1997年にオズボーンはジョン・メージャー首相のキャンペーンチームで働き、1997年イギリス総選挙に直面した。選挙後彼は再びジャーナリズムへの転職を考え、タイムズ紙にアプローチしたが、何も生じなかった。