Ноттингем Форест
Саймон родился в Ноттингеме. Начинал заниматься футболом в молодёжных командах «Ноттингем Форест» и «Ноттс Каунти». В 2002 году перешёл в клуб «Брэдфорд Сити», за который дебютировал 16 ноября 2002 года против клуба «Ноттингем Форест».