HScott Motorsports
In der Saison 2009 trat Keselowski weiterhin in der Nationwide Series in der Startnummer 88 für JR Motorsports an und beendete die Saison nach vier Siegen wieder auf dem dritten Platz. Zusätzlich absolvierte ausgewählte Rennen im Sprint Cup sowohl für Hendrick Motorsports als auch Phoenix Racing. Seinen ersten Sieg im Sprint Cup sicherte er sich in der Startnummer 09 für Phoenix Racing bei seinem fünften Start innerhalb der Serie, als er beim Aaron’s 499 auf dem Talladega Superspeedway auf den letzten Metern den bis dato führenden Carl Edwards zu überholen versuchte, der daraufhin den Wagen von Keselowski berührte und in die Außenmauer einschlug.