Клуб Африкэн
Хаддади — воспитанник клуба «Клуб Африкэн». В 2010 году он дебютировал в чемпионате Туниса. 26 августа 2012 года в поединке против «Сфаксьена» Уссама забил свой первый гол за «Клуб Африкэн». В 2015 году он стал чемпионом Туниса. В начале 2017 года Хаддади перешёл во французский «Дижон». 11 февраля в матче против «Кана» он дебютировал в Лиге 1. 20 января 2018 года в поединке против «Страсбура» Уссама забил свой первый гол за «Дижон».