First English Civil War
Durant les siècles qui suivent, le château de Conwy est assiégé à plusieurs reprises, notamment par les rebelles gallois de Madog ap Llywelyn en 1294-1295 et ceux d'Owain Glyndŵr en 1401. Il est également tenu par les royalistes durant la Première guerre civile anglaise jusqu'à sa reddition en 1646. Après la victoire du Parlement, ses défenses sont partiellement démantelées, et il finit de tomber en ruines après la Restauration.