설경구
2000년 전도연은 박흥식 감독의 로맨스 영화 《나도 아내가 있었으면 좋겠다》에서 노총각 은행원 봉수(설경구 분)를 짝사랑하는 보습학원 강사 원주 역을 연기하였다. 이 작품으로 제37회 백상예술대상 영화부문 여자 최우수연기상을 수상하였다. 2002년에는 류승완 감독의 액션 느와르 영화 《피도 눈물도 없이》에 출연하며 이혜영, 류승범과 공연했다. 같은 해 11월 첫방송 된 TV 드라마 《별을 쏘다》로 3년여만에 브라운관에 컴백하였고, 고아에 난독증을 가진 벨보이에서 톱스타의 자리에 오르는 성태(조인성 분)를 헌신적으로 뒷바라지하는 매니저 소라를 연기했다. 당시 드라마 속 연상연하 커플이 많지 않던 시절 8살 나이차는 파격적이였지만 전도연과 조인성은 풋풋하면서도 새로운 그림을 만들어내며 큰 사랑을 받았다. 특히 전도연이 조인성을 부르는 "성태야! 구성태!"는 특유의 억양과 함께 화제를 모았다. 2003년 전도연은 17세기 프랑스 귀족들의 이야기를 다룬 서간 소설 ‘위험한 관계’를 조선시대로 옮겨와 각색한 이재용 감독의 영화 《》에서 열녀로 이름난 수절과부 숙부인 역을 연기하며, 이미숙, 배용준과 공연하였다.