Murad I
1351年に東ローマ帝国はブルガリアとセルビアにオスマンに対抗する艦隊建設の協力を呼びかけるが、同盟は実現しなかった。1356年にブルガリアは東ローマと共同でオスマン軍を攻撃するが失敗する。オスマン帝国のスルターン・ムラト1世は南ブルガリアに軍を進め、1364年にボルイ（現在のスタラ・ザゴラ）とプロヴディフがオスマンの占領下に入り、アレクサンダルはムラト1世に講和を求めなければならなくなった。同1364年に東ローマ軍が黒海沿岸部のブルガリア領に侵入してアンヒアロス（現在のポモリエ）を奪ったが、これがブルガリアと東ローマの間に起きた最後の戦争となる。この敗戦は、ブルガリアの軍事力が東ローマよりも衰退したことを示していた。