恋の骨折り損
また、ストレンジ卿はシェイクスピアと関わりがあったと推測されている。1581年にランカシャーの貴族アレグザンダー・ホートンの遺書で言及されているシェイクシャフトという人物がシェイクスピアを指すのではないかという説があり、遺言でホートンから将来を託されたトーマス・ヘスケスの紹介でシェイクスピアはストレンジ卿一座に入ったとされている。ストレンジ卿の死後彼と親しいサウサンプトン伯爵ヘンリー・リズリーがシェイクスピアのパトロンになったのも、シェイクスピアがストレンジ卿とサウサンプトン伯の両方と交流があったからとされ、『恋の骨折り損』で2人をモデルにした人物が登場する、『ヘンリー六世 第1部』『ヘンリー六世 第2部』『ヘンリー六世 第3部』『リチャード三世』でスタンリー家の役割を強調するなど、ストレンジ卿がシェイクスピアの生涯に大きな影響を与えた可能性が考えられている。