Northwestern University
В 2003 году Эндрю Мэйсон окончил Северо-Западный университет, получив степень по музыке. Сначала он поступил на техническую специальность — коды для интернет-сайтов Мэйсон писал ещё подростком — потом поменял факультет. Затем занимался веб-дизайном в компании Echo Global Logistics чикагского предпринимателя Эрика Лефковфски ().