Alex Ferguson
وأكثر عدد للفوز بتلك الجائزة لشخص واحد هو 11 مرة، وفاز بهم السير أليكس فيرغسون في الفترة من عام 1994 وحتي استقالته عام 2013، حيث قد حصل علي أكثر من نصف الجوائز التي منُحت في الفترة التي قضاها في التدريب منذ عام 1994، وفي عام 1998 أصبح آرسين فينغر أول مُدرب غير بريطاني يحصل علي تلك الجائزة، وفاز بتلك الجائزة مرتين بعد ذلك مع فريقه نادي أرسنال، و أصبح جوزيه مورينيو مع أليكس فيرغسون وآرسين فينغر الوحيدون الذين استطاعوا الحصول علي تلك الجائزة أكثر من مرة، كما أنه جوزيه مورينيو هو الوحيد الذي حصل علي لقب مدرب الموسم مرتين متتاليتين بخلاف أليكس فيرغسون والذي قد حصل عليها لثلاث مرات متتالية.