Markham, Ontario
بعد إكمال تدريبه في أيار/مايو من العام ذاته، انضم إلى كتيبة المشاة المظليين 503 حديثة التشكيل كقائد مجموعة. بصفته ضابطاً قائداً للمجموعة في فوج المشاة المظليين 503 قاد فايف مجموعته في عملية قفز مظلي إلى وادي ماركام في غينيا الجديدة، كانت هذه أولى عمليات القفز الجوي القتالية الناجحة في مسرح عمليات المحيط الهادئ، كان مخططاً لعملية القفز القتالية الأولى له أن تتم بارتفاع عن الأرض أقل بـ 500 قدم من الذي أجريت به، وفي نهايتها وجد فايف نفسه في شجرة جوز الهند. بحلول نهاية الحرب العالمية الثانية كان فايف قد أكمل 35 قفزة مظلية تدريبية وقتالية.