Bill Tilden
レイモンドは1912年ストックホルム五輪で男子シングルス・男子ダブルスの金メダルを獲得したチャールズ・ウィンスロー（1888年 - 1963年）、同大会の男子ダブルス優勝パートナーであったハロルド・キトソン（1874年 - 1951年）、1921年ウィンブルドン選手権で男子シングルス準優勝者になったブライアン・ノートン（1899年 - 1956年）とともに、南アフリカにおけるテニスの歴史の黎明期を築いた選手の1人である。彼に関する数少ない文献資料の中には、ビル・チルデンの著書『ローンテニスの芸術』（"The Art of Lawn Tennis"）の第16章“The Colonies”の終わり近くに書かれた簡潔な紹介文がある。チルデンによれば、レイモンドのテニスはグラウンド・ストロークに優れていたが、天性の才能の持ち主というよりも、勤勉な努力家だったという。