Continental Congress
1775년 스카일러는 대륙회의 대의원에 선임되었으며, 이듬해 6월에 대륙군 소장으로 임명 될 때까지 맡았다. 스카일러 장군은 북부사단의 지휘관이 되었고, 캐나다 침공 작전을 입안했다. 스카일러는 건강 상태가 좋지 않아 전략 실행과 지휘를 리처드 몽고메리 장군에게 맡기게 되었다.