Бой Джордж
В течение конца 2000-х годов Эстли выступал по всему миру с другими звёздами сцены 1980-х, таких как Бой Джордж и Белинда Карлайл. В апреле 2009 года он стал автором статьи в журнале Time про основателя сайта 4chan. C 27 апреля по 22 мая 2010 года Рик Эстли принял участие как приглашённый исполнитель в туре , после которого записал новый сингл «Lights Out» под собственным лейблом.