Romeo + Juliet
Дебютировал на телевидении с ролью Кирби Куимбли Филби в телесериале «Сёстры», появившись в 20 эпизодах шоу. В 1994 году он исполнил одну из главных ролей в ситкоме «Грехи юности», закрытого после 6 эпизодов. В 1995 году Радд дебютировал на большом экране с ролью Джоша Лукаса в романтической комедии Эми Хекерлинг «Бестолковые». Его следующими проектами стали фильмы «» (1995), «Ромео + Джульетта» (1996), «Саранча» (1997), «Ночная посылка» (1998), «Объект моего восхищения» (1998) и «200 сигарет» (1999). В том же году он появился в фильме «Правила виноделов», совместно с актёрским составом которого был номинирован на премию Гильдии киноактёров США в категории «Лучший актёрский состав в игровом кино».