American Aviation
في عام 1916 في سن الرابعة والعشرين عامًا، انتقلت كولمان إلى شيكاغو، إلينوي، حيث عاشت مع إخوتها. في شيكاغو، عملت كمدرمة لأظافر اليد في صالون حلاقة وايت سوكس. هناك سمعت قصصًا من الطيارين العائدين إلى الوطن من الحرب العالمية الأولى عن الطيران خلال الحرب. حصلت على وظيفة ثانية في مطعم (تشيلي بارلر) لتوفير المال على أمل أن تصبح طيارةً. نظرًا لأن مدارس الطيران الأمريكية في ذلك الوقت لم تقبل النساء أو الأمريكان الأفارقة، فقد شجعها روبرت ديب مؤسس وناشر مجلة شيكاغو ديفيندر على الدراسة في الخارج. أعلن (أبوت) عن سعي كولمان في صحيفته وحصلت على رعاية مالية من المصرفي جيسي بينغا ومجلة ديفيندر.