Pat Riley
その後一旦NBAから離れたサイラスは、1988年にニュージャージー・ネッツのアシスタントコーチとしてNBAに復帰。1990年代前半はニューヨーク・ニックスのアシスタントコーチを務め、パット・ライリーやドン・ネルソンの下でコーチ術を学ぶ機会を得た。1995年には古巣フェニックス・サンズで、1997年にはシャーロット・ホーネッツでそれぞれアシスタントコーチを務めた。