The Rifleman
Crawford begann seine Karriere 1956 mit einer im Abspann nicht genannten Rolle in der Filmkomödie "Playboy – marsch, marsch" mit Natalie Wood in der Hauptrolle. In den darauf folgenden Jahren hatte er einige Gastauftritte in verschiedenen Fernsehserien. Für seinen Auftritt in der Folge "Child of Our Time" der Fernsehspielserie "Playhouse 90" war er 1959 für den Emmy als Bester Darsteller nominiert. Zudem trat er zwischen 1958 und 1959 in drei Folgen als Gast in der Westernserie "Westlich von Santa Fé" auf, in der sein Bruder Johnny Crawford eine der Hauptrollen spielte.