Alex Ferguson
1994-2013年之间，亚历克斯·弗格森获得该奖十一次，得奖次数名列第一。1998年，阿尔塞纳·温格成为第一个获得该奖的非英国籍主教练，他总共获得该奖三次。迄今为止（2019-20赛季），若泽·穆里尼奥和佩普·瓜迪奥拉是温格和弗格森之外唯一获得该奖超过一次的主教练，这二人和弗格森也是仅有的能蝉联该奖的主教练。