Universidad Estatal de Illinois
En 1989, Wallace publicó su primer libro de cuentos, "La niña del pelo raro", en 1990 el libro de ensayo "Ilustres raperos: el rap explicado a los blancos" (en colaboración con Mark Costello), y en 1991 comenzó a dar clases de literatura como profesor adjunto en la Emerson College, de Boston. En 1992, a petición de su amigo Steven Moore, Wallace consiguió un puesto de trabajo en el departamento de inglés de la Universidad Estatal de Illinois.