李秀成
一般認為李秀成對於支援安慶保衛戰，未盡最大的努力，是安慶失陷的主因。1860年秋，李秀成自南面攻打武昌，破羊栈岭，攻克夥县，距離曾國藩進駐的祁門指揮部僅數十里之遙，曾國藩驚恐萬狀，寫好遺書，準備兵敗自殺。可惜李秀成轉向江西，錯失良機。但在李秀成看來，既然陳玉成已結合黄文金、杨辅清、刘官芳等部精兵都不能救援成功，他去了也沒用，況且不应该为保全天京而不顾全局疲于奔命。洪仁玕批评李秀成“抚有苏杭两省，以为高枕无忧，不以北岸及京都为忧”，說李秀成不敢與湘軍一較高下，置安庆和陈玉成等人於不顾，亦屬實情。反观曾国藩颇能纵观全局，二破江南大营的战役会战之後，能利用东西两线清军战略协同，化危機為轉機，“欲先攻破金陵，必先驻重兵于滁、和、而后可以去金陵之外屏，断芜湖之粮路。欲驻兵滁、和，必先围安庆，以破陈逆之老巢；兼捣庐州，以攻陈逆之必救。”大敵當前，祁门大营一片慌乱之際，曾仍能抱定“力求破安庆一门，此外皆不遽之争得失。”曾国藩已识破大平軍“二次西征”的战略意图，“群贼分路上犯，其意无非援救安庆。”，甚至諷其“今年抄写前文无疑也。”