Cubs de l'Iowa
Après de bonnes performances en offensive durant l'entraînement de printemps de 2017 des Cubs, le jeune frappeur ambidextre débute l'année dans les mineures avec les Cubs de l'Iowa. Il est classé second meilleur prospect des Cubs au début 2017, après Eloy Jiménez, un joueur de champ extérieur. Afin d'augmenter ses chances d'éventuellement obtenir un poste à Chicago, Happ partage son temps dans les mineures entre le deuxième but et le champ extérieur. Une pénurie temporaire de joueurs de champ extérieur avec le club majeur permet à Happ d'obtenir son premier ticket pour Chicago.