Auf schlimmer und ewig
Connolly ist seit 1990 als Schauspieler aktiv. Einem größeren Publikum wurde er durch seine Hauptrollen in den Serien "Auf schlimmer und ewig" (1995–1999) und "Entourage" (2004–2011) bekannt. Seit 1997 trat er auch als Regisseur in Erscheinung. Zunächst drehte er bis 1999 einige Folgen von "Auf schlimmer und ewig", 2007 realisierte er dann mit "Gardener of Eden" seinen ersten Spielfilm. Weitere Regiearbeiten für Film und Fernsehen folgten.