بارتولومي دي لاس كاساس
عاد دييغو إلى سانتو دومينغو في 12 نوفمبر 1520 في خضم ثورة محلية في منطقة البعثات الفرنسيسكانية على نهر كومانا. كانت هذه أيضًا منطقة تجارة الملح، واللؤلؤ الإسبانية، إلى جانب ملاحقة العبيد. أرسل دييغو غونزالو دي أوكامبو في رحلة استكشافية مع 200 رجل و6 سفن. ثم في عام 1521، استثمر دييغو في مشروع بارتولومي دي لاس كاساس لاستيطان منطقة كومانا. ألقي اللوم على دييغو بسبب ذلك الفشل مما يعني فقدان ثقة الملك. هذه الخسارة، بالإضافة إلى تحدي دييغو للسلطة الملكية في كوبا، أجبرت شارلكان على توبيخ دييغو عام 1523 واستعادته إسبانيا.