Grand Ole Opry
スキャッグスはケンタッキー州コーデルに生まれる。 5歳の時に父ホーバートからマンドリンを贈られ、演奏を始める。6歳の時には、ビル・モンローのと共にステージで演奏する。7歳の時には、カントリー音楽専門のテレビ番組『マーシャ・ホワイト』（"Martha White"）に出演し、フラット＆スクラッグスとともに演奏した。また、同時期にグランド・オール・オプリのオーディションを希望するが、幼すぎたため断念した。