シカゴ・アウトフィット
やがて彼は犯罪組織シカゴ・アウトフィットの用心棒としてギャングの世界に入った。このころ短期間ではあるがアル・カポネにも会っている。アルのことを「彼は大物だが、人を見下すことはなく、親切だった」と語っている。彼の家で食事に呼ばれたり、アル・カポネのことを慕っていた。しかし、彼の下で働きはじめた直後、コーエンは、トランプ賭博の最中に発生した乱射騒ぎ（数人のギャングが死亡）で逮捕された。