Калгари Хитмен
Денис Сергеев начал свою профессиональную карьеру в 2001 году в составе клуба Западной хоккейной лиги «Калгари Хитмен», выступая до этого за фарм-клуб родного московского «Динамо» («Динамо-2»). В следующем году Денис выступал сразу за три команды лиги, а всего за 2 года, проведённых в Северной Америке, он набрал 24 (10+14) очка в 128 матчах.