ホワイル・マイ・ギター・ジェントリー・ウィープス
2000年代の初頭にソロ活動を通じて日本とハワイで知られる存在となる。彼の巧みなアレンジと演奏によるホワイル・マイ・ギター・ジェントリー・ウィープスのビデオが彼の知ることなくYouTubeに投稿されバイラルビデオとなり、2006年に国際的に有名になる。その後、コンサート、伝説的なミュージシャン達とのコラボレーション、メディア出演、音楽制作活動などが著しく増えることとなる。2012年には、彼の半生、キャリア、音楽をもとにしたドキュメンタリー映画である "Jake Shimabukuro: Life on Four Strings" がリリースされ、数多くのフィルムフェスティバルで受賞を受ける。また、アメリカのテレビ局のPBSで放送され、その後DVDとしてもリリースされた。