벌지 전투
레이먼드는 1942년 7월 3일부터 1944년 12월 26일까지 미국 육군 제4보병사단을 노르망디 상륙 때부터 이끌었다. 이후 그는 파리 해방과 휘르트겐 숲의 전투에서도 이 사단을 이끌며 활약했고, 건강 문제로 1944년 12월 27일 사단장 직에서 잠시 물러났으며 쿠바 주재 미국 대사관 수석부무관 직위를 역임하였고 그는 2차 대전 중 어니스트 헤밍웨이와 친구가 되었다. 이후 그는 벌지 전투 등에서도 활약을 이어갔다.