Battle of Grunwald
在维陶塔斯统治时，大公国处在最大规模的领土扩张时期，并在1410年格伦瓦德之战中挫败条顿骑士团。这个时期还标志着的崛起。维陶塔斯死后，立陶宛大公国与雅盖隆王朝时期的波兰王国的关系一度恶化。包括拉齐维乌家族在内的立陶宛贵族试图破坏与雅盖隆王朝时期的波兰王国的君合关系。但是，的失败使得这个联合毫发无损。最终，波立双方在1569年确立卢布林联合，成立新国家波兰立陶宛联邦。在联邦中，立陶宛大公国保留其政治独立性，拥有自己的政府、法律、军队和国库。联邦未能避免其领土遭扩张中的俄罗斯强取豪夺。在一系列毁灭性的战争后，波兰立陶宛联邦在1795年遭俄罗斯帝国、普鲁士和奥地利大公国瓜分而灭亡。