تسجيلات كولومبيا
وقع أوتري عقد تسجيل مع تسجيلات كولومبيا في عام 1929. عمل في شيكاغو في محطة دبليو إل إس أيه إم الإذاعية وذلك في برنامج رقص الحظيرة إذاعي الوطني لأربع سنوات، حيث قابل المغني وكاتب الأغاني سمايلي برنيت. وفي بدايات مهنته غنى أوتري أنواع غنائية مختلفة، ومنها أغنية عمل، "موت الأم جونز" في 1931.