Cubs de l'Iowa
Arismendy Alcantara signe son premier contrat professionnel avec les Cubs de Chicago en novembre 2008. Dans les ligues mineures, Alcantara occupe principalement les positions de deuxième but et d'arrêt-court. Avant la saison 2014, il est classé en du classement des 100 joueurs les plus prometteurs, dressé annuellement par "Baseball America". Alcantara frappe pour ,307 de moyenne au bâton avec 25 doubles, 11 triples, 10 circuits, 41 points produits et 21 buts volés pour les Cubs de l'Iowa lorsqu'il quitte les mineures pour la première fois et est rappelé par le club de Chicago.