Speaker of the United States House of Representatives
トランブルはコネチカット州レバノンで、初代コネチカット州知事を務めた（1769年 - 1784年）ジョナサン・トランブルの四男として生まれた。兄にアメリカ合衆国下院議長やコネチカット州知事を務めたジョナサン・トランブル・ジュニアがいる。1771年、15歳の時にハーバード大学の予備科に入り、1773年に卒業した。子供時代の事故で片目の視力を失っており、その詳細な画風に影響を与えた可能性がある。