Jim Leyland
FAになるとライバル球団のボストン・レッドソックスと契約する可能性が高かったため、球団はシェフィールドの守るポジションがないのにもかかわらず、1300万ドルのオプションを行使して契約を延長。そのうえで11月10日にマイナーリーグの投手3人、ハンベルト・サンチェス、ケビン・ウィーラン、アンソニー・クラゲットとの交換トレードで、デトロイト・タイガースへ移籍。タイガースの監督ジム・リーランドと1997年のフロリダ・マーリンズ時代にワールドシリーズを共に制覇し、良好な関係にあるため移籍を了承。そしてほぼ同時に2年2800万ドルでまで契約延長した。