Kido Takayoshi
막부 말기의 쓰시마 후추 번은 재정난에 시달리고 있었으며, 오시마는 도움을 요청하기 위해 분주했다. 그 중 분큐 3년(1863년) 5월 로주 · 이타쿠라 가쓰키요의 보좌였던 야마다 호코쿠와 회견한다. 이때 중국 대륙으로의 진출(침략)을 부르짖던 야마다에게서 "귀번의 곤핍함이 이와 같으니, 어디 조선의 약조를 어긴 죄를 외치며 이를 정복할 계책을 내어보겠는가?"라는 설득에 넘어가, 조선을 침략하자는 정한론을 주장하게 되었다. 그리고 겐지 원년(1864년)은 조선으로 진출(침략)하여야 한다는 내용의 건백(建白)을 제출하고 있다. 오시마의 이러한 입장은 그의 친구이기도 했던 가쓰라 고고로(桂小五郎, 기도 다카요시)에게도 전해져, 이후 가쓰라가 신정부의 고관이 되기에 이르러서는 오시마의 정한론이 일본의 정국에 큰 영향을 주게 된다.