Gillingham F.C.
2002-03は、1軍入りを果たすとチャールトン・アスレティックFCとの開幕戦（3-2）でジャンフランコ・ゾラに代わって途中出場から初得点を挙げた。8月に足を疲労骨折したことで一時離脱となるも、11月にリーグカップのジリンガムFC戦で復帰して2得点を挙げる活躍を見せ、試合後にクラウディオ・ラニエリ監督から「私はカールトンのような若手を指導したことがない。」「デビューして間もないにもかかわらず素晴らしい。彼はクラブと長期契約を結んでおり、それがチェルシーにとって大きな未来となるだろう」と、これまで指導した中で最高の若手として絶賛された。しかし、FW陣にはエイドゥル・グジョンセン、ハッセルバインク、ゾラといった選手たちがいたことで出場機会が限られていたため、2002年11月にウルヴァーハンプトン・ワンダラーズFCへ1ヶ月貸し出され、後に期限付き移籍を2ヶ月延長された。