Deportes Antofagasta
Гутьеррес — воспитанник клубов «Коло-Коло» и «Палестино». 6 ноября 2015 года в матче против «Депортес Антофагаста» он дебютировал в чилийской Примере. 2 августа в поединке Кубка Чили против «Сантьяго Морнинг» Диего забил свой первый гол за «Палестино».