Депортиво Мальдонадо
Маскья — воспитанник столичного клуба «Мирамар Мисьонес». 20 февраля 2011 года в матче против «Данубио» он дебютировал в уругвайской Примере. 22 декабря в поединке уругвайской Сегунды против «Депортиво Мальдонадо» Хуан забил свой первый гол за «Мирамар». В начале 2013 года он «Насьональ». Сумма трансфера составила 300 тыс. евро. 18 мая в матче против столичного «Расинга» Маскья дебютировал за новый клуб, заменив во втором тайме Себастьяна Абреу. 25 мая в поединке против «Прогресо» Хуан забил свой первый гол за «Насьональ».