インデペンディエンテ・メデジン
元サッカー選手の父オルランドの下で生まれたジャクソンは、メデジンを拠点とするアマチュアのDeportivo Coopebombas Encizoでキャリアを始め、2004年に監督率いるインデペンディエンテ・メデジンへ入団した。