Montego Bay
Вторая экспедиция Колумба высадилась около местоположения современного города ещё в 1494 году. Заселение территории началось тут в 1510 году. С 1511 по 1655 год Ямайка была испанской колонией, затем перешла Британии после Карибского похода Кромвеля. До XVIII века Монтего-Бей был небольшим городом, а до 1788 года не платил налоги. До отмены рабства в 1834 году через Монтего-Бей в основном вывозили сахар. Крупнейшее восстание рабов на Ямайке, Баптистская война, происходило в окрестностях города в 1831—1832 годах, а его предводитель, Сэмюел Шарп был повешен в Монтего-Бей. Статус города был присвоен Монтего-Бэй лишь в 1980 году актом парламента, но при этом он остался частью округа Сент-Джеймс.