Fort Leavenworth
ステュアートは1844年7月1日から1848年7月1日までウェストポイントの陸軍士官学校で学んだ。19歳で卒業した時の成績は同級の中で第37位だった。アメリカ第2竜騎兵隊の少尉に任官された。この部隊はフロンティアでインディアンと戦う騎兵連隊だった。1848年、ミズーリ州ジェファーソン兵舎に赴任し、1849年にはカンザス州レブンワース砦でフロンティアの任務に就き、同年、ロッキー山脈への遠征に参加した。1856年、陸軍によるシャイアン族遠征に積極的に関わり、1857年から1858年のモルモン教徒とのユタ戦争に参戦し、1860年にはコマンチ族に対する遠征にも参加した。