Оберлинский колледж
Окончив школу, Ролло Мэй поступил в Мичиганский государственный колледж сельского хозяйства и прикладных наук. Во время учёбы Ролло стал сооснователем журнала, критиковавшего действия властей, что привело его к исключению из колледжа. После исключения, Ролло взяли в Оберлинский колледж, где он и получил в 1930 году степень бакалавра с основной специализацией по английскому языку и дополнительными специализациями по греческой литературе и истории.