Ontario Junior Hockey League
Bobby Raymond commence sa carrière en 2001 avec les Cougars de Burlington en Ligue de hockey junior de l'Ontario. En 2003, il va chez les Owen Sound Greys en Midwest Junior Hockey League. Raymond est élu meilleur défenseur de la ligue. En 2005, il entame des études de génie industriel au Rochester Institute of Technology et joue dans son équipe. Lors de la saison 2006-2007, l'équipe est celle qui a marqué le plus de points en Atlantic Hockey.