Holiday Inn
フィリップスは投資で財を築いた。ロイ・スコットと共に後に全米展開する新しいチェーン・ホテルのホリデイ・インの最初の投資者の1人となった。プレスリーとの契約を3万5千ドルでRCAに売却した直後のことであり、何年かかけてホリデイ・インでその金額を何倍にもした。また子会社としてフィリップス・インターナショナルとホリデイ・イン・レコードの2つのレコード会社を創立した。どちらも成功に結びつかず、1960年代、サンをシェルビー・シングルトンに売却することになってしまった。