Battle of Antietam
マッケンジーはアメリカ陸軍工兵司令部の少尉に任官され、第二次ブルランの戦い、アンティータムの戦い、ゲティスバーグの戦いに参戦し、1864年のオーバーランド方面作戦やピーターズバーグ包囲戦に従軍した。ブルラン、ゲティスバーグおよびジェルサレム・プランクロードでは負傷した。ピーターズバーグ包囲戦の間のジェルサレム・プランクロードで負傷した時には指を2本失い、おそらくその渾名である「バッドハンド」のもとになった。1864年6月までにその勇敢さで正規軍の中佐に名誉昇進した。