Heck reaction
本カップリング反応は、酸化的付加後、ハロゲン化パラジウム基と嵩高い有機基が互いに避けるように回転しトランス異性体となるので、立体選択性を示す。ヘック反応は工業的に、ナプロキセンや、サンスクリーン剤の成分であるオクチルメトキシケイ皮酸 (Octyl methoxycinnamate) の生産に用いられている。