Battle of Long Island
格林的軍旅生涯在1776年的紐約及新澤西戰役經歷多次起跌。他在長島會戰前夕準確判斷英軍將會攻打長島；後來又力主大陸軍撤出紐約市，使軍隊及時避開包圍。不過，格林卻對華盛頓堡的防守過於自信，而華盛頓又在白原戰役前夕將士兵分散，結果造成11月華盛頓堡攻城戰之敗。然而格林繼續獲得重用，並與約翰·沙利文分別擔任華盛頓手下兩個師的指揮官。格林與沙利文的部隊雖然只有二三千人，卻先後在特倫頓戰役、阿孫平克溪戰役及普林斯頓戰役接連取勝，令到革命形勢逆轉。