Battle of Anzio
Während des Zweiten Weltkrieges diente Healey bei den Royal Engineers in Nordafrika, Sizilien und Italien. Er war Landungsoffizier der britischen Angriffsbrigade während der Landung bei Anzio (Operation Shingle). Nach dem Krieg verließ er das Militär im Rang eines Majors und trat der Labour Party bei. Kurz vor den Unterhauswahlen hielt er eine mitreißende und links orientierte Rede vor dem Parteitag, verlor jedoch knapp den Wahlkreis Pudsey und Otley. Er wurde zum Internationalen Sekretär der Labour Party berufen.