フレッチャー・ヘンダーソン
1921年、スミスはシカゴのブラック・スワン・ジャズ・マスターズ (Black Swan Jazz Masters) に加わり、当時その指揮者であったフレッチャー・ヘンダーソンに「私のこれまでの楽団にいたトランペットの誰よりソウルフルな（魂のこもった）トランペットだ」と言わせた。スミスは、1920年代を通して活動し、ジャズ・ハウンズ (the Jazz Hounds) やブロードウェイ・シンコペイターズ (the Broadway Syncopators) を経て、最後はに参加した。スミスは、ベッシー・スミスの伴奏で、30枚以上のレコード制作に参加して有名になった。その他には、ビリー・ペイジ (Billy Paige)、、ユービー・ブレイク、アリー・ロス (Allie Ross) などとも共演した。