Henry Halleck
ミルロイはこの時点までに戦闘を見ていたが、依然としてリー軍の第2軍団全軍に直面しているという概念が無かった。ミルロイは町を守る3つの砦に部隊を集中させた。まさにこのような事態になることを恐れて、総司令官ヘンリー・ハレックはシェンクを通じてミルロイにウィンチェスターからハーパーズ・フェリーに撤退させるよう命令させていた。シェンクはミルロイと撤退について協議していたが、ミルロイがシェンクにウィンチェスターの防御力は強力だと信じさせたので、明確な撤退指示を出さなかった。ミルロイはその要塞の強度によって守備隊が猛襲や包囲にも耐えられるという自信があったので、ワシントンの心配を無視することに決めていた。