Irish Free State
O mare preocupare din timpul funcției în Cabinetul de război a fost intervenția aliaților în Răboiul Civil Rus. Churchill a fost susținător ferm al intervenției străine, declarând că bolșevismul trebuie „tăiat de la rădăcină”. A asigurat, într-un cabinet divizat și prost organizat, intensificarea și prelungirea implicării brritanicilor beyond the wishes of any major group in Parliament or the nation—and in the face of the bitter hostility of Labour. În 1920, după ce ultimele Forțele Armate Britanice au fost retrase, Churchill a trimis armatele la Poles când au invadat Ucraina. A fost de asemenea inspirat în trimiterea de forțe para-militare (Black and Tans și Auxiliarie) în Războiul Anglo-Irlandez. A devenit Secretar de Stat pentru Colonii în 1921 și a fost unul din semnatarii Tratatului Anglo-Irlandez in 1921, care stabilea Statul Liber Irlandez. Churchill a fost implciat în lungile negocieri ale tratatului pentru a proteja interesele britanice privind țărmurile. S-a înțeles cu Statul Liber Irlandez ca Marea Britanie să preia trei porturi irlandeze: Queenstown (Cobh), Berehaven și Lough Swilly, care puteau fi folosite ca baze spre Atlantic de Marina Regală. În 1938, după înțelegerea dintre Chamberlain și De Valera Acordul Comercial Anglo-Irlandez porturile au fost returnate Statului Liber Irlandez.