ジョン・ハント・モーガン
マクリアリーは法学校を卒業した直後に、南北戦争で南軍のジョン・ハント・モーガン准将に仕え、ケンタッキー第11騎兵隊唯一の少佐となった。戦後は法律実務に戻った。1869年、ケンタッキー州下院議員に選ばれ、1875年まで務めた、下院議長には2回選ばれた。1875年、ケンタッキー州民主党の指名大会でマクリアリーを知事候補に選出した。知事選挙ではマクリアリーが共和党の対抗馬ジョン・マーシャル・ハーランに対し、楽勝で当選した。この時期は州内で1873年恐慌の影響が残っている時であり、知事としての行動の大半は州内の貧しい農夫の苦境を救済することに当てられた。