Boogie Nights
Андерсон занялся кинопроизводством ещё в молодом возрасте, начав снимать на отцовскую видеокамеру в 12 лет. Впоследствии он стал использовать 8-мм киноплёнку, и осознал, что видео было удобнее. В 17 лет он начал экспериментировать с 16-мм камерой Bolex. Будучи учеником средней школы, в 1988 году, он снял свой первый получасовой псевдодокументальный фильм под названием «История Дирка Дигглера» (), рассказывающий историю известного порноактёра. Прототипом главного героя фильма (Дирка Дигглера) стал порноактёр Джон Холмс, который впоследствии также стал и протагонистом в фильме Андерсона «Ночи в стиле буги».