The Lightning Thief
Jacksons Eltern Wayne T. und Beverly Y. Jackson sind Pastoren. Seine Karriere begann Jackson 2001 in Los Angeles während er als Stand-Up Comedian in dem Comedy-Club "Laugh Factory" auftrat. Für seine Rolle in "Roll Bounce" wurde er mit dem Black Reel Award ausgezeichnet. Es folgten Rollen in Filmen wie "Tropic Thunder" an der Seite von Ben Stiller, Robert Downey Jr. und Jack Black sowie "Percy Jackson – Diebe im Olymp". Im November 2012 bekam er die Rolle des "Aaron Foley" in der Serie "Beverly Hills Cop", einem Serienableger der gleichnamigen Spielfilmreihe. Diese wurde allerdings von CBS nicht übernommen. 2013 übernahm er wieder die Rolle des Grover Underwood in "Percy Jackson – Im Bann des Zyklopen". Es folgten weitere Film- und Fernsehrollen.