A Bug's Life
Vers la fin des années 1990 et au début des années 2000, Ashley interprétait des petits rôles dans des séries telles que Charmed saison 3 épisode 21 ou elle incarne une innocente, "The Hughleys", "Le Petit Malin", "Sept à la maison", "Boston Public" et "La Belle et la Bête" et y compris les deux films "1001 pattes" et "Donnie Darko". Durant cette période, elle travaillait également comme mannequin pour l'agence de mannequinat Ford. Grâce à son rôle dans "Boston Public", elle a reçu une nomination pour un Young Artist Award dans la catégorie "Meilleure performance d'un(e) invité(e) dans une série dramatique".