Hudson's Bay Company
1845年6月17日，凯恩独自出发, 沿着五大湖北岸旅行，首先到达索金第一民族地区。 创作了几个星期的写生后，他前往苏必利尔湖和休伦湖之间的苏圣玛丽。他原计划走得更远，但是哈德逊湾公司的一个有经验的高级职员约翰·巴伦登告诉他前面的旅途更为艰苦荒凉，一个人穿过西部区域会遇到很多困难，并建议他在公司的资助下进行这个计划。1821年，哈德逊湾公司與蒙特利尔的竞争对手西北公司合併後，垄断了五大湖西面从太平洋到俄勒冈区大片荒漠地区的毛皮交易，该区域内有上百个分散的哨站。冬天，凯恩回到了多伦多，将写生的素材搬上油画。第二年的春天，他拜访了哈德逊湾公司位于拉欣（现在是蒙特利尔的一部分）的总部，希望公司负责人乔治·辛普森能资助他的旅行计划。辛普森被凯恩的艺术才能所打动，但同时也担心凯恩可能不具备和公司的毛皮商队一同旅行的毅力。他同意凯恩乘坐公司的独木舟仅仅到达温尼伯湖，然后根据凯恩的表现决定是否资助整个旅行。同时，他委托凯恩为他描绘印第安人的生活。