ジャン・ガレアッツォ・ヴィスコンティ
1390年にはフィレンツェの総司令官となり、ミラノのジャン・ガレアッツォ・ヴィスコンティ（ホークウッドからすると義理の従兄弟にあたる）と戦った。ホークウッドの軍隊は敵の本拠地であるロンバルディア地方を攻め、ミラノまで16kmのところまで迫ったが、結局、アディジェ川まで撤退することになった。その年間、ホークウッドはフィレンツェの司令官を勤め、ヤーコポ・デル・ヴェルメ率いるミラノから同地を守った。結局ガレアッツォはフィレンツェと講和することになり、彼のフィレンツェ攻略は頓挫した。そのことから現代のフィレンツェでは、ミラノの侵攻を食い止めた救世主とされている。