Tommy John surgery
沃爾夫是在1999年6月11日的時候升上大聯盟，第一場先發面對的球隊是多倫多藍鳥，主投5.2局只責失1分，最後費城人以8：4獲勝，沃爾夫也順利拿下個人在大聯盟的第1勝。沃爾夫表現最精采的球季是在2003年的時候，當年不但拿下16勝的成績，還獲得入選國家聯盟明星賽。2004年8月11日，沃爾夫先發面對科羅拉多洛磯，並在這場比賽擊出2分全壘打，最後費城人以15：4大勝落磯。2005年7月1日，沃爾夫因為受傷接受尺骨附屬韌帶重建術，而2005年球季下半年和2006年球季上半年，整整一年的時間皆無法再上場比賽，直到7月30日才再度回到球場進行比賽，在2006年球季結束，在55局的投球局數中拿下4勝0敗，而球隊則沒有和沃爾夫續約，讓他成為自由球員。