Rudy Giuliani
في أكتوبر 2007، ترامب ظهر في "لاري كينغ لايف" وألقى انتقادات لاذعة، لرئيس الولايات المتحدة جورج دبليو بوش، لا سيما فيما يتعلق الحرب على العراق. كما أنه توقع ان رودي جولياني وهيلاري كلينتون ستفوز في ترشيحات الرئاسة الجمهوري والديموقراطي، على التوالي، وقال أنه سيكون داعمًا جدًا من أي منهما في انتخابات الرئاسة. مزيد من التصريحات التي أدلى بها حول العراق حيث قال "أي شخص يريد المزيد من القوات في العراق، لا أشعر أنه قادر على الفوز في الانتخابات" ورودي جولياني يؤيد هذا الموقف. على نفس المعرض، كما أنه كان حاسمًا في التصور العام للانجلينا جولي من ناحية الجمال.