Селим II
Первую попытку соединить Волгу и Дон в месте их наибольшего сближения историки относят к середине XVI века. В 1569 году турецкий султан Селим II, известный своим походом на Астрахань, направил Касим-пашу с 22 тысячами солдат вверх по Дону до переволоки с целью прорыть канал между двумя реками. Однако всего спустя месяц турки отступили «с великой бранью», заявив, по словам летописцев, что даже всем турецким народом тут и за 100 лет ничего не сделать.