Патаксент
После окончил Академии ВВС США в 1978 году, в августе 1979 года Крегель окончил Школу лётчиков на авиабазе «Уильямс», в штате Аризона. С 1980 по 1983 летал на самолёте F-111F на авиабазе «Лакенхэйт». В бытность офицером, в рамках обмена пилотами с ВМС США летал на самолётах A-6 Intruder на авиабазе на острове Уидби, около города Сиэтл. Во время службы на борту авианосца «Китти Хоук» совершил поход по западной части Тихого океана, Крегель совершил 66 посадок на палубу. Его следующее назначение — в Военно-морскую Школу лётчиков-испытателей, на авиабазе около города Патаксент, штат Мэриленд. По окончании института он был направлен на авиабазу «Эглин», штат Флорида, где он проводил испытания оружия и электронных систем самолётов F-111 и F-15. В 1990 году Крегель подал в отставку с действительной военной службы для того, чтобы перевестись в НАСА. Он имеет налёт более 5 000 часов на 30 различных типах самолётов.