七日間の戦い
グレッグと第8ペンシルベニア騎兵隊は半島方面作戦に参戦し、七日間の戦いで退却する北軍歩兵隊をうまく遮蔽して傑出した働きをした。次にアンティータムの戦いに参戦したが、騎兵隊はほとんど役割が無かった。グレグは賜暇を受けて、1862年10月6日にペンシルベニア州モンゴメリー郡でエレン・F・シェフと結婚した。2人はニューヨーク市に新婚旅行に行った。