ري ميستيريو
بعدها، بدأ زيغلر صداقة على الشاشة مع الديفا ماريا، حيث أصبحت خادمته. وبدأ عداوة مع بطل بطولة القارات ري ميستيريو الذي خسر أمامه في حدث نايت أوف تشامبيونس وحدث سمرسلام. في سبتمبر دخل زيغلر في عداوة مع جون موريسون بطل بطولة القارات التي ربحها بدوره من ميستيريو، ولعب معه في حدث هيل إن سيل لكنه لم ينجح في الفوز بالبطولة. بعدها في حلقة سماكداون أنهى زيغلر علاقته مع ماريا بعد أن تسببت في خسارته لإحدى مبارياته. في 26 فبراير، 2010، في حلقة "سماكداون"، فاز زيغلر على ار-تروث وجون موريسون في مباراة ثلاثية، ليتأل بذلك إلى مباراة ماني إن ذا بانك في راسلمينيا إكس إكس في اي. إلا أنه لم يفوز بالمباراة.