John II of Portugal
若昂二世從卡斯蒂利亞同阿拉貢的合併上得到了啟發，決定利用西班牙統治者費爾南多二世及伊莎貝拉一世的長女西班牙的伊莎貝爾早已在孩童時代與他為唯一的嫡子訂婚的機會，用聯姻的方式實現葡萄牙和西班牙的合併。於是他為阿方索王子與伊莎貝爾於1490年在西維爾舉行婚禮。可是若昂二世的美夢很快便破滅。1491年，阿方索王子在一次郊外遊獵時不慎從疾馳的馬背上跌落，重傷不治逝世。其後更因受到打壓的貴族趁此機會推舉若昂二世的堂弟貝雅公爵曼努埃爾（杜阿爾特一世第三子之子）繼承王位。若昂二世堅決反對這個提議，因為曼努埃爾是維塞烏公爵迪奥戈的親弟弟，而若昂二世早前因布拉干薩公爵斐迪南二世的叛亂才親手處死身為布拉干薩公爵的妻舅迪奥戈。曼努埃爾登基意味著大貴族勢力因而復闢。因此若昂二世親自前去羅馬進行斡旋，試圖讓他的私生子獲得繼承權。但是貴族們亦派員前往教廷反對，令國王的目的無法達到。