Battle of Seven Pines
ホワイティングは、サムター要塞の戦いが行われる数週間前の1861年2月20日に除隊し、南軍で工兵少佐に指名された。チャールストン港の防衛度を改良した後、シェナンドー軍と第一次ブルランの戦いの技師長としてジョセフ・ジョンストン少将の下に仕えた。1861年8月には准将に昇進した。後にはセブンパインズの戦いで1個師団を指揮し、ストーンウォール・ジャクソンの2回目のバレー方面作戦を支援するために急速に師団を移動させ、またその師団と共にバージニア半島に鉄道で戻って、ゲインズミルの戦いやマルバーンヒルの戦いを戦った。