Desperately Seeking Susan
En septembre 1983, le manager de Madonna, Freddy DeMann, propose aux producteurs Peter Guber et Jon Peters de l'engager pour un petit rôle de chanteuse dans un bar pour leur prochain projet, un film intitulé réalisé par Harold Becker. D'après Madonna, les producteurs ne tenaient pas à engager une actrice expérimentée pour ce rôle mais voulaient une véritable chanteuse avec beaucoup de personnalité. Après une audition fructueuse, elle filme ses scènes en novembre 1983 durant lesquelles elle interprète les chansons et . En février 1984, Madonna auditionne pour un rôle dans la comédie musicale , mais le réalisateur Richard Attenborough la refuse. Plus tard cette année, elle est choisie par Susan Seidelman pour interpréter le rôle de Susan dans "Recherche Susan désespérément" aux côtés de Rosanna Arquette et Aidan Quinn. La réalisatrice la choisit parmi plusieurs candidates comme Ellen Barkin ou Melanie Griffith et dira plus tard : Le film sort en 1985 et récolte d'excellentes critiques, en particulier Madonna même si certains pensent qu'elle n'a fait que jouer son propre rôle.