德米特里·顿斯科伊
双方的第二次战争于1368年爆发，在瓦西里大公死后，其侄米哈伊尔·亚历山德罗维奇大公对莫斯科大公国发动第二次战争，莫斯科大公德米特里·顿斯科伊与下诺夫哥罗德方和谈并回军攻打特维尔，双方反覆抢夺伏尔加河两岸的重要城市，将整个东北罗斯都卷入战争，弗拉基米尔城在双方间三度易手，双方与立陶宛大公国不同派系或不同的鞑靼汗庭联盟增强实力。战争持续至1375年特维尔围城战，米哈伊尔二世大公向莫斯科大公德米特里·顿斯科伊称臣，并献出卡申银矿于莫斯科，莫斯科方进行对抗大汗庭权臣马麦的战争。但在1382年新大汗脱脱迷失攻陷莫斯科，将卡申银矿交还特维尔方，米哈伊尔二世大公在新大汗的支持下乘机再开战，结合梁赞大公国夹攻被鞑靼军队削弱了的莫斯科大公国。德米特里·顿斯科伊派遣勇者弗拉基米尔在1387年再陷特维尔，取得特维尔大公国近六成领地。在经过5年的战争后，特维尔大公国无力再战，加上重要盟友梁赞大公国退出战争，再次向莫斯科大公国投降。