Питтсбургский университет
Скейф учился в средней школе в "Дирфилдской академии" в Дирфилде, штат Массачусетс. Он был исключен из школы в возрасте 14 лет за пьянство. Также он был исключен из Йельского университета после вечеринки с алкоголем. Университет дал ему возможность повторно учиться на первом курсе, но Скейф продолжал пропускать занятия и был отчислен. Благодаря своему отцу, который был председателем попечительского совета, он поступил в Питтсбургский университет и в 1957 году окончил его со степенью бакалавра по английскому языку.