シンシナティ・レッドストッキングス
10代の頃から兄ハリーとともにゴサムズ（ニッカーボッカーズの後を受けて結成された、アメリカで2番目に古い野球チーム）に所属し、17歳の頃はチームで捕手を任されていたが、20代の頃にはそれとは別にフィラデルフィアのクリケットクラブにプロとして加入していたこともあった。1867年頃には当時まだアマチュア球団であったワシントンD.C.のナショナル・ベースボール・クラブに所属し、二塁や遊撃手をしていた。1868年から1869年頃にはプロ選手だけで組織したシンシナティ・レッドストッキングスにプロ契約で加入し、アメリカ中を巡業し各地で試合をしていた。1869年の記録によれば、ライトは57試合で49本の本塁打を打ち、打率は.633にも達していたという。