The Fresh Prince of Bel-Air
В Филадельфии Смит знакомится с музыкантом Джеффом Таунсом, с которым они в конце 1980-х годов получают широкую известность благодаря своему хип-хоп-дуэту "DJ Jazzy Jeff &amp; the Fresh Prince", ставший первым обладателем «Грэмми» за лучшее исполнение рэпа. Начиная с 1990 года исполнял главную роль в популярном телесериале «Принц из Беверли-Хиллз», где он, по сути, сыграл самого себя в юности. В эти ранние годы Уилл использовал сценический псевдоним "Принц" (из телесериала «Принц из Беверли-Хиллз»). Сериал имел огромный успех на протяжении шести лет (1990—1996).