マニトバ大学
1905年にオンタリオ州ワイコムに生まれた。子供時代に一家はマニトバ州アシャーンに引っ越した。ピッカースギルは貧しい農家で育ったが、卓抜した能力のおかげでマニトバ大学やオックスフォード大学に進学することができた。1929年から1937年まではウェスレー・カレッジ（ウィニペグ大学）で歴史を教えた。なお、彼の長兄は第二次世界大戦の英雄のひとりであるフランク・ピッカースギルである。