Tokugawa Hidetada
동군은 도카이도(東海道)와 나카센도(中山道) 두 방면으로 나뉘어 진군하였다. 마사유키와 노부시게는 거성 우에다 성(上田城)에서 농성하여, 나카센도로 진군해온 동군의 도쿠가와 히데타다(徳川秀忠) 군세를 맞아 싸웠다.(제 2차 우에다 전투(第二次上田合戦)) 얼마 안되는 사나다 군에게 쩔쩔매던 히데타다 군은 결국 우에다 성 공략을 단념하고 결전장인 미노의 세키가하라로 급행하였으나, 이미 전투는 끝난 뒤였다. 히데타다 군이 물러간 뒤에도 가이즈 성(海津城)의 모리 다다마사(森忠政)는 가쓰라오 성(葛尾城)에 병사를 배치하여 우에다 성의 움직임을 감시하였다. 이에 대하여 노부시게는 9월 18일과 23일, 두번에 걸쳐 야습을 감행하였다.