Ich weiß, was du letzten Sommer getan hast
Nach einigen kleineren Fernsehauftritten spielte er 1996 in dem Liebesdrama "Schatten einer Liebe" mit Michelle Pfeiffer und Claire Danes. Seinen endgültigen Durchbruch schaffte er 1997 als Ray Bronson mit "Ich weiß, was du letzten Sommer getan hast", in dem auch Jennifer Love Hewitt und seine spätere Frau Sarah Michelle Gellar mitwirkten. Seit 2004 hat er Gastauftritte in David E. Kelleys erfolgreicher Anwaltsserie Boston Legal. Er spielt dort "Donny Crane". Im Jahr 2009 stand er für Dreharbeiten zur Echtzeitserie 24 (Fernsehserie) in der Rolle des Cole Ortiz vor der Kamera. Ab Oktober 2014 leiht er im englischen Original dem Jedi Kanan aus der animierten Serie Star Wars Rebels seine Stimme.