퀸스 파크
펜틀랜드는 클럽 무대에서 잉글리시 풋볼 리그의 블랙풀, 블랙번 로버스, 그리고 미들즈브러; 서던 풋볼 리그의 브렌트퍼드, 퀸스 파크 레인저스, 그리고 스토크; 그리고 미들랜드 리그의 핼리팩스 타운에서 활동하였다. 그는 1909년에 잉글랜드 국가대표팀 경기에 5번 출전하였다. 그는 선수시절 공격수였는데, 주로 최우측 공격수를 맡았다.