Cape Horn
大学退学後、デイナは平水夫となり、ホーン岬廻りでアルタ・カリフォルニアを目指した。当初はヨーロッパでグランドツアーをする意向を持っていたが、視力障害により断念した。デイナは1834年8月にブリッグ型帆船の貨物船ピルグリム号（）でボストンを出航した。カリフォルニアに到着した後は、モントレー、サンペドロ （）、サンファンカピストラーノ（）、サンディエゴ、サンタバーバラ、サンタクララなどの入植地やサンフランシスコを訪れた。デイナはカリフォルニアで2年を過ごした後、インド貿易船アラート号の甲板員としてマサチューセッツに帰郷した。デイナは再びホーン岬廻りで航海し、1836年9月にボストンに到着した。