Repräsentantenhaus von Kentucky
Deshas politische Laufbahn begann 1797 mit seiner Wahl in das Repräsentantenhaus von Kentucky, dem er bis 1802 angehörte. Abschließend saß er bis 1807 im Senat von Kentucky. Die nächsten zwölf Jahre bis 1819 war er Abgeordneter im Repräsentantenhaus der Vereinigten Staaten in Washington. Bei der Gouverneurswahl 1820 unterlag er bei mit lediglich 546 Stimmen Rückstand seinem Konkurrenten John Adair.