Донни Дарко
После успеха в «Донни Дарко», следующая роль Джилленхола в фильме «Шоссе» была проигнорирована критиками и зрителями. Больший успех ожидал актёра в малобюджетном фильме «Хорошая девочка» с Дженнифер Энистон, премьера которого состоялась на кинофестивале Сандэнс в 2002 году, и в фильме «Обаятельная и привлекательная» с Катрин Кинер.