Tammany Hall
1878年、24歳でパトロール巡査（Patrolman）としてニューヨーク市警察に採用される。この際、タマニー財団に200ドルの寄付を行ったと伝えられており、以後は警察官としてのキャリアを通じてタマニー・ホールとの関係を深めていくことになる。1881年9月16日には巡査長（Roundsman）、1884年5月28日には巡査部長（Sergeant）へと昇進した。1891年12月30日、勤続13年を経て警部（Captain）へと昇進。