Великая иллюзия
Саймон посещал государственные школы Милуоки, где развил интерес к науке и зарекомендовал себя как атеист. Учась в средней школе, Саймон написал письмо «редактору , защищающему гражданские свободы атеистов». В отличие от большинства детей, семья Саймона познакомила его с идеей, что человеческое поведение может быть изучено научно; младший брат его матери, Гарольд Меркель (1892—1922), изучавший экономику в Университете Висконсина в Мэдисоне под руководством Джона Р. Коммонса, одним из первых оказал на него влияние. Изучая книги Гарольда по экономике и психологии, Герберт открыл для себя социальные науки. Среди своих ранних влияний Саймон называл Нормана Энджелла за его книгу «Великая иллюзия» и Генри Джорджа за его книгу «Прогресс и бедность». Во время учебы в средней школе Саймон присоединился к команде дебатов, где он спорил «из убеждения, а не из упрямства» в пользу единого налога Джорджа.