ロングアイランドの戦い
1776年8月27日のロングアイランドの戦いではイギリス軍がスタテンアイランドからロングアイランドに渡って側面攻撃を行うことで勝利して、その後のニューヨーク市占領に繋がった。ヘイルは9月8日に敵前線の背後に回りイギリス軍の動きを報告する任務を志願した。ヘイルは9月12日に船でロングアイランドに渡った。これは捕まれば即座に死罪となるスパイ行為であり、ヘイルにとっては大きな賭けになることだった。