Guelphs and Ghibellines
シエーナ共和国は、内部に貴族と市民党派の間の抗争を抱えつつ、通常は最大のライバルであるフィレンツェ（フィレンツェ共和国）と政治的に対抗する立場をとった。13世紀に展開された教皇派と皇帝派の抗争では、フィレンツェが教皇派（ゲルフ）であったのに対抗し、シエーナは主に皇帝派（ギベリン）の立場に立っていた。1260年9月4日のモンタペルティの戦いで、シエーナをはじめとするギベリン軍は、数に勝るフィレンツェなどのゲルフ軍を打ち破っている。