オーランド・ブルーム
シューズ会社に勤務するドリュー（オーランド・ブルーム）は、自らがデザインしたシューズが大失敗し、約10億ドルもの損害を出してしまい、会社をクビになる。恋愛もうまくいかず、絶望に打ちひしがれたドリューは自殺を決意する。そんな時、生まれ故郷に帰っていた父親の訃報を妹に知らされ、飛行機でケンタッキー州エリザベスタウンに向かう。ドリューは機中で世話焼きなフライトアテンダント、クレア（キルスティン・ダンスト）に出会い、そしてエリザベスタウンに住む親戚や父の友人たちと触れ合う中で、次第に生きる喜びを見出していく。