フリードリヒ1世
ウルバヌス3世は1162年に神聖ローマ皇帝であるフリードリヒ1世のミラノ攻略・破壊の際に縁者を殺害されていた。このためフリードリヒ1世に相当な敵愾心を抱いており、1186年1月4日に行なわれたハインリヒ6世（フリードリヒ1世の息子）とコスタンツァ（ルッジェーロ2世の娘）の結婚に猛反対した。このためフリードリヒ1世は激怒し、報復としてハインリヒに教皇領に攻め込ませて教皇は降伏に追い込まれた。