Иоанн V Палеолог
Византийский император Иоанн V Палеолог выдал за Халила, который был сыном Орхана, свою дочь Ирину в надежде, что Халил наследует своему отцу, и византийские и османские территории объединятся. При османской системе, где все сыновья имели теоретически равные шансы на престолонаследие, такая возможность была. Однако план провалился, поскольку место отца занял старший брат Халила — Мурад, которого отец сделал главнокомандующим на фракийской границе и который завоевал ещё при жизни отца земли в южной Фракии.