Facultad de Derecho de Yale
En 1991, se graduó con "summa cum laude", en Estudios Sociales en la Universidad de Harvard, donde fue miembro de la Phi Beta Kappa. Ya había sido aceptado por la Facultad de Derecho de Yale, pero aplazó la entrada por lo que creía que iba a ser solo un año. Algunos de sus amigos se habían mudado recientemente a Brooklyn, y estaban buscando a otro compañero para ayudar con el alquiler. Redman aceptó su invitación para mudarse, y casi inmediatamente se encontró inmerso en la escena del jazz de Nueva York. Comenzó a tocar y actuar regularmente con algunos de los principales músicos de jazz de su generación y de la de su padre, entre ellos Brad Mehldau, Peter Martin, Mark Turner, Peter Bernstein, Roy Hargrove, Christian McBride, Kevin Hays, Pat Metheny, Charlie Haden y Billy Higgins, entre otros.