Пелистер
Милорад Кукоски начал профессиональную карьеру в ГК Пелистер. В 2008 году Кукоски перешёл в ГК Вардар, в составе которого выиграл дважды чемпионат Македонии. В сезоне 2013/2014, Милорад Кукоски отдал в аренду македонскому клубу Зомимак. В 2014 году Кукоски перешёл в ГК Металург Скопье. В 2016 году Кукоски перешёл в румынский клуб ГК Одорхеи.