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1983 trat Nicholson in dem komödiantischen Melodram "Zeit der Zärtlichkeit", das auf die Hauptdarstellerinnen Shirley MacLaine und Debra Winger zugeschnitten war, als alkoholisierter Ex-Astronaut in Erscheinung. Hier traf er abermals auf seinen Jugendfreund DeVito. Dieser Film wurde zu einem weltweiten Kassenerfolg und brachte Nicholson seinen zweiten Oscar ein. Als weniger erfolgreich erwiesen sich Mitte der 1980er Jahre Filme wie "Die Ehre der Prizzis", "Sodbrennen" oder "Wolfsmilch". In dem Kassenhit "Die Hexen von Eastwick" war Nicholson 1987 als „teuflischer“ Verführer Daryl Van Horne zu sehen, der die Damenwelt einer Kleinstadt in Aufruhr versetzt.