A.C. Siena
و في الموسم الموالي وتحديداً يوم 31 مارس 2010 سجل هدفه رقم 300 في مسيرته أمام نادي سيينا في الدل ألبي في مباراة تعادل فيها الفريقان بثلاثة أهداف لكليهما. وفي 31 أكتوبر 2010 أصبح دل بييرو الهداف التاريخي لنادي اليوفنتوس بعد أن سجل هدفه رقم 179 بقميص النادي في ملعب سان سيرو أمام نادي الميلان ليصبح دل بييرو أكبر هداف في تاريخ يوفنتوس في دوري الدرجة الأولى الإيطالي بعد أن تخطى رقم الهداف الأسطوري لليوفي جامبييرو بونيبيرتي ويدخل قائمة عشر أبرز هدافي الدوري الإيطالي عبر العصور.