Средний Запад
С детства Джесс выделялся внушительными размерами, хотя его братья имели обычный рост. Боксом занялся очень поздно. 13 марта 1908 года Уиллард женился. В поисках работы он со своей женой исколесил весь Средний Запад, переезжая то в Оклахому, то в Техас. Однажды он чуть было не получил работу полицейского в штате Оклахома. Поиск средств на жизнь, а к тому времени он уже обзавелся первым ребенком, привел 27-летнего мужчину на ринг.