Bitches Brew
1961年にはアルトサックス奏者キャノンボール・アダレイのバンド・メンバーとなり、およそ9年間在籍した。自身が作曲した「マーシー・マーシー・マーシー」はアルバムからシングル・カットされ、1967年2月25日から3月4日にかけてビルボード・Hot 100の11位を記録。ソウル・チャートでも2位までのぼりつめ、大ヒットとなった。この曲でのエレクトリック・ピアノを使用した彼のプレイに目を付けたマイルス・デイヴィスに声を掛けられて、1969年に『イン・ア・サイレント・ウェイ』や『ビッチェズ・ブリュー』といった作品に参加し大きな貢献を果たす。