Operation Jubilee
Im April 1942 wurde Truscott als Abgesandter der "War Plans Division" nach Großbritannien entsandt, um als Liaisonoffizier beim britischen Combined Operations Headquarters zu dienen. Dem folgte bald die Aufstellung der ersten Einheit der United States Army Rangers nach dem Vorbild der britischen Commandos. Im August 1942 war Truscott Augenzeuge des Fehlschlags der Operation Jubilee bei Dieppe, an der auch eine kleine Ranger-Einheit teilnahm.