Джэксонвилл Джагуарс
Весной 2017 года «Браунс» выбрали на драфте квотербека Дешона Кайзера, который занял место основного в регулярном чемпионате. Кесслер принял участие только в трёх матчах, выполнив двадцать три попытки паса. В марте 2018 года его обменяли в «Джэксонвилл Джагуарс» на право выбора в седьмом раунде драфта 2019 года. В новом клубе он занял место второго квотербека команды после Блейка Бортлса.