우에스기 가게카쓰
양부였던 히데요시가 죽고 게이초 5년(1600년) 세키가하라 전투의 전초전이 될 아이즈 정벌(会津征伐)에 참전하였다. 우에스기 가게카쓰(上杉景勝)에 호응하는 형태로 이시다 미쓰나리(石田三成)가 거병하고, 이에야스는 오야마 평정(小山評定)을 열어 다른 무장들과 함께 서쪽으로 갈 것을 결정한다. 이때 이에야스에게 있어 본대는 이에야스 자신이 이끌고 도카이도(東海道)에서, 그리고 별동대를 히데타다가 이끌고 주산도(中山道, 도산도東山道)로 진군하기로 하였으며, 히데야스는 우쓰노미야(宇都宮)에 머무르며 우에스기 가게카쓰를 막게 되었다.