ベリーFC
1999年8月、19歳でマンチェスター・ユナイテッドFCと契約。しかしユナイテッドでの出場は1試合しかなく、2000年2月にポート・ヴェイルFCにレンタル移籍。その後に完全移籍したプレストン・ノースエンドFCで結果を残し、2004年にリーズ・ユナイテッドAFCに移籍。当時、膨大な負債に苦しんでいたリーズでは本来のポジションで起用されない事も多かったが、わずか2年で昇格好機・そして降格危機を味わった古豪のクラブで、ヒーリーは苦しみながらも戦い抜いた。破産により勝ち点が剥奪されたことによってリーズが降格すると、シーズン終了後に当時が監督を務めていたフラムFCに移籍。だがフラムでは自己の能力を全て発揮できたとは言い難く、以降はクラブを転々とした。現役として最後の所属クラブとなったベリーFCを離れて以降はフリーの立場となる。それでも北アイルランド代表の招集候補であったが、2013年12月に現役引退を表明した。引退後は解説者としても活躍している。