ホルヘ・マスヴィダル
2019年11月2日、マジソン・スクエア・ガーデンで開催されたUFC 244でウェルター級ランキング3位のホルヘ・マスヴィダルと対戦。序盤にパンチのコンビネーションからのキックでダウンを奪われ、その後粘りを見せるものの、3R終了時にドクターがネイトのカットした右まぶたの傷をチェックすると試合ストップが告げられTKO負け。この試合は、BMFベルト（Baddest Mother Fuckerの略。最高にイカしたやつの意）という、この試合のために制作された特別なベルトが掛けられた。