トマス・ウルジー
1514年、ベインブリッジ枢機卿の死後、クロムウェルはイングランドへ帰国し、トマス・ウルジー枢機卿に仕え、ヨーク教会管区の集税吏となる。ウルジーは1515年にヘンリー8世治下の大法官となり、野心的外交政策、国内では独裁的な政策を進めていた。また、1519年以前に服屋の娘エリザベス・ウィッキーズと結婚し、長男グレゴリー（後のオーカムの初代クロムウェル男爵）をもうけている。法学を学んだ後、1523年にはイングランド議会の議員となって小修道院の調査を行った。