Indian Wells, California
1996年アトランタ五輪で、ウェインは兄のバイロンと一緒に初めてのオリンピック出場を果たし、単複とも2回戦進出を果たす。1999年2月のドバイ・テニス選手権でATPツアーでダブルス初優勝を遂げ、3月のインディアンウェルズ・マスターズとリプトン国際選手権でダブルス2週連続優勝を果たす。この3大会ではサンドン・ストールと組んだ。