В Филадельфии всегда солнечно
Он исполнил роль Майка Маго в детективе «Зодиак» и роль Армстронга в комедии «Безумное свидание». В 2011-2012 годах Симпсон был в основном актерском составе сериала «Короли побега», а с 2005 по 2013 периодически появлялся в роли Лиама Макпойла в ситкоме «В Филадельфии всегда солнечно». Также, в 2013 году состоялась премьера фильма «Штурм Белого дома» при участии актера.