Gangs of New York
В том же году Ди Каприо впервые снялся у режиссёра Мартина Скорсезе в фильме «Банды Нью-Йорка» о столкновении между бандами «коренных» американцев и эмигрантов в Нью-Йорке. Скорсезе сначала хотел продать свою идею реализации фильма, но после того, как проектом заинтересовался Ди Каприо, изменил своё решение. Фильм имел успех как у критиков, так и у зрителей. Однако на премии «Оскар» «Банды Нью-Йорка» постигла неудача — ни одной премии из 10 номинаций. Работа Ди Каприо была высоко оценена, но он остался в тени Дэниела Дэй-Льюиса.