Sioux language
カルペパー郡となった地域にヨーロッパ人が入ってきた時、スー語族のテグニナテオと呼ばれるマナホーク族下の部族が住んでいた。カルペパー郡は1749年にオレンジ郡から分離して設立された。郡名は、第2代コールペパー男爵トマス・コールペパーに因んで名付けられた。南北戦争の1862年8月9日にシーダー山の戦いが、1863年6月9日にはブランディ・ステーションの戦いが郡内で起きた。