Harrys wundersames Strafgericht
Anderson besuchte die North Hollywood High School. Er arbeitete zunächst als Zauberkünstler und trat Anfang der 1980er Jahre mehrfach in "Saturday Night Live" auf. Zudem hatte er in der Sitcom "Cheers" ab 1982 eine wiederkehrende Rolle als Trickbetrüger "Harry "The Hat" Gittes". 1984 erhielt er die Hauptrolle als Richter "Harry T. Stone" in der Serie "Harrys wundersames Strafgericht", die er bis 1992 in 193 Folgen spielte, und für die er drei Nominierungen für den Emmy Award erhielt. Er schrieb für die Serie auch einige Drehbücher und führte in zwei Folgen die Regie.