헤이마켓
헤이우드는 미국노총(AFL)에 대해 회의적인 보이스의 시각도 공유했다. 헤이우드는 자기가 보기에 AFL의 노조 간부들은 노동의 전쟁을 충분히 지원하고 있지 않았다. 예컨대 헤이우드는 AFL 총재 새뮤얼 곰퍼스가 헤이마켓 수감자들을 구명하기 위해 일리노이 주지사 리처드 제임스 오글스비를 만나 처음 한 말, “나는 내 일생에 걸쳐 지탄받을 자들(과격파)의 원리와 방법을 멀리해 왔습니다”를 매우 아니꼬워했다.