Shakespeare in Love
Признание пришло к Мэддену во второй половине 1990-х. В 1997 он снял фильм Миссис Браун о королеве Виктории с Джуди Денч в главной роли, а через год снял комедию «Влюблённый Шекспир». Последний фильм получил 13 номинаций и семь статуэток «Оскар», в том числе как лучший фильм года. Мэдден также был номинирован за лучшую режиссуру, однако «Оскар» отошёл Стивену Спилбергу за фильм «Спасти рядового Райана». Также «Влюблённый Шекспир» получил «Серебряного медведя» на 49-м Берлинском международном кинофестивале.