Rock Academy
Jude Law, quant à lui, a accepté de jouer Graham car il était intéressé à jouer un type de personnage qu'il n'avait jamais joué auparavant dans un film. Connu pour ses rôles dramatiques d'époque et dans des films de science-fiction, Law a trouvé difficile d'aborder le personnage de Graham, car comme pour Winslet, il se sentait plus vulnérable à l'idée de jouer un personnage qui correspondait à son propre look et ne nécessitait pas d'accent, de costume ou de déménagement. Meyers, qui n'était pas immédiatement sûr que Law allait s'intégrer au genre et dont le personnage a plus évolué au cours de l'écriture que les autres, a décidé de le lancer après une réunion au cours de laquelle ils ont parcouru le scénario ensemble. En se préparant pour son rôle, Meyers lui a envoyé une collection de films avec Clark Gable pour préparer la performance qu'elle voulait. Le rôle de Miles a été écrit spécifiquement pour Jack Black après que Meyers ait vu sa performance dans "Rock Academy". Sur son casting, Meyers a commenté que quand elle pensait à ce film, et que c'est sa . Au départ, Black n'était pas très emballé à l'idée de tourner une comédie romantique, se sentant à propos de l'approche de Meyers, avant d'être convaincu de signer pour "The Holiday" car il a Winslet comme partenaire à l'écran. Alors qu'il sentait qu'il était difficile de trouver le côté adorable dans son rôle, Black a apprécié la relation de Miles avec la musique.