آن هاثاواي
لعب جيلينهال دوراً في فيلم الغموض زودياك الذي صَدَر عام 2007 من كتابة كاتب الجريمة الحقيقية روبرت غرايسميث. يتناول الفيلم لمُخرِجه ديفيد فينشر قصة القاتل التسلسلي زودياك الذي سرق منطقة خليج سان فرانسيسكو خلال أواخر الستينيات وأوائل السبعينيات. في عام 2010، جَسَّد دور الأمير داستان في فيلم الفنتازيا ؛ تلقى هذا الأخير آراءً مختلطة من النُقَّاد وعَرف نجاحاً على مستوى شبابيك التذاكر. في نفس العام، لعب جيلينهال دور البطولة إلى جانب آن هاثاواي في فيلم الكوميديا الرومانسية حب ومخدرات أخرى. قام أيضاً بتجسيد دور كولتر ستيفنز، قائد جيش الطيران الأمريكي، في فيلم خيال علمي وإثارة السفر عبر الزمن شيفرة مصدرية الذي جرى إصداره سنة 2011. في عام 2013، كان له دور البطولة في فيلم الدراما سجناء رفقة هيو جاكمان؛ وقد حظي الفيلم بنجاح نقدي وتجاري على حد سواء. في العام التالي، أدى دوري بطولة في فيلم عدو. ثم أنتج وأدى البطولة في فيلم المتسلل ليلا (2014). في عام 2019، لعب جيلينهال دور شخصية مارفل كومكس، ميستيريو في فيلم ، وهو ضمن عالم مارفل السينمائي.