Filippo Brunelleschi
その長命、知性、広範な好奇心によりトスカネッリはルネサンス初期のフィレンツェにおいて、知識階級の中心的人物となった。彼の友人には、サンタ・マリア・デル・フィオーレ大聖堂を作った建築家フィリッポ・ブルネレスキ、哲学者のマルシリオ・フィチーノらがいた。「万能人」レオン・バッティスタ・アルベルティとも面識があった。優れた知識人であり人文主義者の走りでもあったニコラウス・クザーヌスとは親友であった。クザーヌスは1455年に数学に関する短い論文2本をトスカネッリに捧げており、1458年の対談"De quadratura circuli"（円積問題について）では対談者にトスカネッリを選んでいる。