Lenny Wilkens
1983年にゴードン、ジョージのガンド兄弟がチームを買収すると、チームは回復の準備を整え始めた。1985年から1992年までは、ウェイン・エンブリーが球団副社長兼GMを務め、1994年にはNBA初のアフリカ系アメリカ人の球団社長となった。彼の経営の下、キャバリアーズは90年代のイーストを代表する強豪チームに育ち、マイケル・ジョーダン擁するシカゴ・ブルズと数々の名勝負を繰り広げた。エンブリーは1992年と1998年にNBAエグゼクティブ・オブ・ザ・イヤーに選ばれている。1986年にはレニー・ウィルケンズが監督に就任、ドラフトでブラッド・ドアティとロン・ハーパーを獲得。さらにドラフトによりマーク・プライスの指名権を得たことでチームは徐々に上向レーオフでチームは接戦の末マイケル・ジョーダンの活躍もありシカゴ・ブルズに敗れる。このように、ジョーダンはキャブス戦に滅法強く、自己最高得点の69点をマークした相手もキャブスだった。キャブスは翌シーズン途中で地元オハイオ州出身のハーパーをロサンゼルス・クリッパーズに放出し、以降の数年間チームはプライス、ドアティがチームを牽引。1992年に57勝、1993年に54勝をあげたものの、プレーオフでは連続でブルズに敗退した。ジョーダン率いるブルズに勝つ事が出来ずにチームは再編を余儀なくされた。