Sociedad Fabiana
Gillespie se unió a la Sociedad Fabiana en 1911 y pronto saltó a la fama, como secretario honorario de su Departamento de Investigación en 1913. Ese año, también fue elegido como uno de los miembros ejecutivos de la Liga de Hombres por el Sufragio de las Mujeres y de la Sociedad de Nacionalización Ferroviaria.