Almost Famous
Дешанель сыграла гостевую роль в сериале «Салон Вероники» (1998), после чего дебютировала в кино в 1999 году в комедии Лоуренса Кэздана «Доктор Мамфорд». Позднее в том же году она снялась (без пения) в клипе «She’s Got Issues» группы The Offspring. В своём втором фильме — полуавтобиографической музыкальной драме Кэмерона Кроу «Почти знаменит» (2000) — Дешанель сыграла Аниту Миллер, проблемную старшую сестру главного героя. Фильм получил похвалу критиков, но не имел кассового успеха. Она также исполнила роль девушки Джимми Фэллона в его клипе «Idiot Boyfriend».