Arthur Ashe
1960年代初頭、ライランドはワシントンD.C.にいて 、セントオールバンズ・カントリークラブでジョン・F・ケネディやロバート・マクナマラにテニスを教えた 。その後はニューヨークに戻り、1963年から1990年までミッドタウン・テニスクラブでコーチとして働いた 。ライランドはコーチングのキャリアの中で、アーサー・アッシュやハロルド・ソロモン、ヴィーナス・ウィリアムズ、セリーナ・ウィリアムズといったトッププロのほか、 バーブラ・ストライサンドやトニー・ベネット 、 ダスティン・ホフマン といった著名人も指導している。