Drop Dead Diva
Уотсон начал играть ещё в детстве, в "Burning Coal Theatre", где работала его мать. Он получил некоторую известность на театральной сцене, после чего он получил небольшие роли в таких шоу как «Нэшвилл» и «До смерти красива». В 2015 году выступил в 's в постановке «Много шума из ничего» Уильяма Шекспира.