J. E. B. Stuart
グレッグはペンシルベニア州ハンティンドンで生まれた。後のペンシルベニア州知事アンドリュー・カーティンの従兄弟であり、ペンシルベニア州選出アメリカ合衆国議会議員アンドリュー・グレッグの孫だった。1855年にウェストポイントの陸軍士官学校を卒業し、第2アメリカ竜騎兵隊（重騎兵）の名誉少尉に任官された。ウェストポイント時代に、後に偉大な騎兵隊将軍となる2人との交友があった。1人は南軍に入った1854年卒業のJ・E・B・スチュアート、もう1人は北軍で1853年卒業のフィリップ・シェリダンだった。