Columbia Records
وقع أوتري عقد تسجيل مع تسجيلات كولومبيا في عام 1929. عمل في شيكاغو في محطة دبليو إل إس أيه إم الإذاعية وذلك في برنامج رقص الحظيرة إذاعي الوطني لأربع سنوات، حيث قابل المغني وكاتب الأغاني سمايلي برنيت. وفي بدايات مهنته غنى أوتري أنواع غنائية مختلفة، ومنها أغنية عمل، "موت الأم جونز" في 1931.