Władysław II Jagiełło
كان أول ملك للسلالة الجديدة هو يوغيلا، حاكم دوقية ليتوانيا الكبرى، الذي عُرف باسم واديسواف جاغييلو الثاني في بولندا. انتخِب ملكًا لبولندا عام 1386 بعد زواجه من جادويغا من أنجو، ملكة بولندا بصفتها الشخصية، وتحويله إلى الرومانية الكاثوليكية. تبع ذلك تنصير ليتوانيا في طقس ديني لاتيني. سويت منافسة يوغيلا في ليتوانيا مع ابن عمه فيتاوتاس العظيم، الذي عارض هيمنة ليتوانيا على بولندا، في عام 1392 في اتفاق أوستروفيا، وفي عام 1401 في اتحاد فيلنيوس ورادوم: أصبح فيتاوتاس الدوق الأكبر لليتوانيا مدى الحياة تحت السيادة الاسمية ليوغيلا. أتاحت الاتفاقية التعاون الوثيق بين البلدين الضروري للنجاح في الصراعات مع نظام التيوتون. حدد اتحاد هوردلو لعام 1413 العلاقة بشكل أكبر ومنح امتيازات للجزء الروماني الكاثوليكي (على عكس الأرثوذكس الشرقيين) من النبلاء الليتوانيين.