شارل الثامن ملك فرنسا
حرص فرناندو وإيزابيلا الملكان الكاثوليكيان كما عرّفهما البابا إسكندر السادس بورخا في عام 1494 على الاستمرار في سياسة الزواج لنسج إتحادات متوافقة مع مصالح العائلة على المستوى الدولي، ونتيجة لذلك قام والديها بتعزيز علاقاتهم مع الملك ماكسيمليان الأول ضد سياسة ملوك فرنسا من آل فالوا المتنامية، بحيث عرضت خوانا للزواج من وريثه الأرشيدوق فيليب في ذاك الوقت يعتبر دوق بورغندي، وبالمقابل سيصبح شقيقها البكر خوان أمير أستورياس وجرندة متزوجاً من شقيقته الوحيدة الأرشيدوقة مارغريت، ومع ذلك قبل زواجها أُقترح عليها الزواج من الدوفين شارل ابن شارل الثامن ملك فرنسا إلا أنه توفي خلال فترة وجيزة، وأيضا في 1489 طلب جيمس الرابع ملك اسكتلندا من أسرة ستيوارت يدها للزواج.