King of Arms
An der Investitur von Prince Charles zum Prince of Wales im Jahre 1969 in Caernarfon Castle war er beteiligt. Seine heraldische Laufbahn begann Chesshyre 1970 als Rouge Croix Pursuivant of Arms in Ordinary, wobei er die meiste Zeit zu den Mitarbeitern des damaligen Garter Principal King of Arms Sir Anthony Wagner gehörte. Acht Jahre später wurde er zum Chester Herald of Arms in Ordinary befördert. 1995 stieg Chesshyre zum Wappenkönig als Norroy and Ulster King of Arms und zwei Jahre darauf in sein Amt als Clarenceux King of Arms auf. Am 22. Juni 2010 trat er in den Ruhestand.