神鬼疑雲
庫柏的早期作品為1987年的《暴亂風雲》，由約翰·賽爾斯執導，以及1989年迷你影集《Lonesome Dove》。其他飾演角色包括《銀線風暴》中的精神病縱火狂、《致命警徽》的德州警長、《美國心玫瑰情》中美國海軍陸戰隊的同性戀恐懼症上校，後來正當許多人認為庫柏飾演配角應該被奧斯卡或是金球獎提名時，他也在2003年藉由《蘭花賊》的飾演角色約翰·拉洛奇獲得了奧斯卡金像獎以及金球獎的最佳男配角獎。其他包括在《神鬼認證》中飾演一名殘忍的CIA主管，並且在續集《神鬼認證：神鬼疑雲》中藉由主角的記憶片段重現。