사담 후세인
볼튼은 이라크 전쟁의 "설계자(architect)"로 알려져 있다. 1998년 빌 클린턴 대통령에게 보낸 편지에 서명하여 미국의 외교적, 정치적 및 군사적 힘을 사용하여 사담 후세인을 권력에서 제거하라고 촉구했다.는 사담 후세인 정권을 무너 뜨린 미국 주도의 이라크 침공을 지지하고 2018년까지 침략에 대한 지지를 계속했다. 2007년 볼튼은 미국이 이라크에 관한 유일한 실수는 사담 후세인 전복 이후 일찍 떠나지 않은 것과 이라크인들에게 "여기 페더럴리스트 페이퍼(알렉산더 해밀턴) 사본이 있다. 행운을 빌어요.”라고 말하지 않은 것이라고 말했다.