上杉景勝
秀吉死後的慶長5年（1600年），秀康參加關原之戰的前哨戦—會津征伐。上杉景勝支持石田三成討伐家康而舉兵，德川家康在小山評定時決定，自己率領的主力部隊經東海道行軍，而別働隊由秀忠率領並經中山道（東山道）進軍，而秀康在家康往西行軍期間，在宇都宮壓制住上杉景勝。