Jane Addams
1919年にダグラスはシカゴ大学で経済学の教授となる。1921年に彼は社会改革者のジェーン・アダムズに出会っている。ダグラスは自身の仕事を楽しんでいたが、妻は縁故主義の禁止という大学の規則のため、職を得ることができなかった。スミス大学に職を得ると、彼女はマサチューセッツ大学アマースト校で教鞭を執った経験のある夫に、一家でマサチューセッツに転居するよう説得した。シカゴでダグラスはチャールズ・W・コッブと共にを発表した。ダグラスは結婚生活が継続できないとし、二人は1930年に離婚した。ドロシーが4人の子供を引き取り、ダグラスはシカゴに戻った。翌年ダグラスは彫刻家ロラード・タフトの娘でありウィリアム・タフト元大統領の遠戚であるエミリー・タフトと再婚した。エミリーは政治活動家であり元女優、1945年から47年までイリノイ州大選挙区選出下院議員を務めた。