アメリカンリーグ東地区
1999年の対戦は、アメリカンリーグ東地区優勝のニューヨーク・ヤンキース対アメリカンリーグ東地区アメリカンリーグ西地区優勝のテキサス・レンジャーズ、アメリカンリーグ中地区優勝のクリーブランド・インディアンス対ワイルドカードのボストン・レッドソックスとの対戦となった。結果は、3勝0敗でニューヨーク・ヤンキースと、3勝2敗でボストン・レッドソックスが勝利し、リーグチャンピオンシップシリーズへ進出した。