Монреаль Экспос
Брэди учился в местной старшей школе Юниперо Сера, а также посещал церковь Сент. Мэри. Учась в Серра, Брэди был членом команд по американскому футболу, бейсболу и баскетболу. В 1995 году на драфте МЛБ он был выбран в 18 раунде как кэтчер клубом «Монреаль Экспос».