Sam Allardyce
ブラウンは、ブルース・リホの薦めにより、選手としてボルトンに在籍している時からコーチングライセンスの取得を目指し始めた。ブラックプールでサム・アラダイスのアシスタントコーチを務めたのがコーチとしては初めての経験であり、現役引退後にコリン・トッドのアシスタントコーチとしてボルトン・ワンダラーズに戻った。1999年にトットが監督を解任され、サム・アラダイスが後任に就くまで、監督代行として5試合で指揮を執り、4勝を挙げた。それからブラウンは、監督としてのキャリアをスタートさせるまで、アラダイスの下で6年間アシスタントコーチを務めた。