Arthur, Prince of Wales
Der König ernannte ihn später zum Haushofmeister seines ältesten Sohnes und Erben, Arthur Tudor. Am 23. April 1499 wurde er als "Knight Companion" in den Hosenbandorden aufgenommen. Nachdem Arthur Tudor Katharina von Aragon 1501 geheiratet hatte, begleitete er das Ehepaar nach Ludlow Castle, dem Sitz des Prince of Wales, der Arthur ja nun einmal war. Später bekam er die Verantwortung für die walisischen Märsche übertragen. Ebenfalls hatte er die entmutigende Aufgabe, sich mit dem walisischen Vorstand zu beraten, wie sie den König über den Tod seines meistgeliebten und ältesten Sohnes am 2. April 1502, informieren sollten.