New Spain
1511년, 코르테스는 히스파니올라 도독의 보좌관 디에고 벨라스케스 데 케야르의 쿠바 원정에 동행했다. 벨라스케스는 누에바에스파냐 도독으로 임명될 예정이었다. 당시 26세의 코르테스는 회계관으로서 식민지에서 얻게 되는 부의 5분의 1("퀸토")이 왕에게 상납되는 것을 보장하는 임무를 맡았다.