尚真王
而確切可考的琉日外交史，則始於1439年。當時的琉球國王尚巴志向日本室町幕府將軍足利義教派遣使節，行交通之禮。1466年，尚德王遣使到日本京都行聘問之禮，與足利義政相見。1481年，尚真王第一次向日本派遣「綾船」（一作「紋船」）前往薩摩。1518年，薩摩守護島津忠隆主動向琉球送出文書，希望同琉球建立正式的貿易聯繫。1521年，尚真王通過種子島忠時，輾轉將琉球的官方文書送達薩摩，正式建立官方的貿易聯繫。1525年，島津忠隆送給尚真王一副武具；作為回報，尚真王送給島津氏一些絲綢製品。