ザ・デイリー・ショー
コルベアはコメディ・セントラルのパロディ・ニュース番組『ザ・デイリー・ショー』に1997年から参加することになった。コルベアは4人いる特派員のうちの一人を演じた。2年の後、ホストのクレイグ・キルボーンが番組を去り、ジョン・スチュワートがホストとなり、脚本やプロデュースも手掛けるようになる。この時から『ザ・デイリー・ショー』は政治色を強め、更に人気を集めて行った。コルベアは特派員としてだけでなく、スタジオでの出演もするようになる。