Dallas Tornado
Джимми начал карьеру в «Манчестер Юнайтед» в 1963 году. Он дебютировал за основной состав «Юнайтед» 5 апреля 1966 года в матче против «Вест Бромвич Альбион» (игра завершилась вничью 3:3). Он помог клубу выиграть чемпионат в сезоне 1966/67 и Кубок европейских чемпионов в 1968 году. В 1970 году перешёл в «Лутон Таун», в котором выступал до 1976 года. В 1976 году переехал в США, где отыграл ещё четыре сезона за клуб «Даллас Торнадо» из Североамериканской футбольной лиги.