Battle of the Thames
1807年、6期務めたアメリカ合衆国議会下院議員の最初の任期に選出された。民主共和党の中ではタカ派と認められ、米英戦争を支持した。1813年、軍隊任務を志願し、テムズの戦いでは1個師団を指揮した。戦後議会に戻ると、不人気だった年金法に反対したことで、ケンタッキー州選出の唯一の議員となった。次の選挙で他の現職議員がほとんど全て落選したのに対し、この法に反対したデシェイが再選されることになった。1818年には再選を求めず、1820年に州知事選挙に出馬したが、ジョン・アデアのために敗れた。1824年までに、1819年恐慌がケンタッキー州の経済を破滅させており、デシェイは再度州知事選に出馬して、州内の大型債務者階級の救済をほとんど唯一の公約にして選挙運動を行った。結果は大差で当選し、債務者救済の支持者が両院を支配した。ケンタッキー州控訴裁判所が、デシェイと州議会の大半が推進した債務者救済法を覆した後で、議会は裁判所を廃し、代わりの裁判所を創って、デシェイが支持者を判事に指名した。旧裁判所はこの異動の合法性認定を拒否し、旧裁判所対新裁判所論争と呼ばれた期間に、州内に最終審が2つ存在することになった。