Florida House of Representatives
Schon während seiner Studentenzeit engagierte sich Pepper in der Demokratischen Partei. 1928 wurde er in den Parteivorstand (executive committee) im Bundesstaat Florida gewählt. Im Jahre 1929 wurde er als Abgeordneter für das Taylor County ins Repräsentantenhaus von Florida gewählt, schaffte dann im Jahre 1930 allerdings nicht seine Wiederwahl. Er verlegte Anwaltskanzlei und Wohnsitz nach Tallahassee, der Hauptstadt Floridas.