Death of a Salesman
ウィットロックは、2011年にオフ・ブロードウェイで、劇作家の作品『』に出演した。ステージを見に来ていたマイク・ニコルズ監督は、プロデューサーののもとでオーディションを受けるようにすすめた。アーサー・ミラーの『セールスマンの死』のリヴァイヴァル上演でニコルズが監督予定のものであった。2012年に、ウィットロックはこの作品のハッピー役でブロードウェーにデビューをした。ウィリー役のフィリップ・シーモア・ホフマンやビフ役のアンドルー・ガーフィールドと共演したものであった。2012年『セールスマンの死』の上演で、監督のニコルズはトニー賞の演劇リヴァイヴァル作品賞を受賞し、ウィットロックはとクラレンス・ダーウェント・アウォーズの""を受賞した。