サミー・デイヴィスJr.
テレビジョンや映画製作など新しいメディアへの進出、ホテル市場への進出もすすめた。また、自宅の「プレイボーイ・マンション」（シカゴ市内）でのフランク・シナトラやサミー・デイヴィスJr.、ウディ・アレンなどを呼んだ豪勢なパーティーや、回転ベッドやシャワーを完備したダグラスDC-9を所有し（プレイボーイ・エンタープライズが所有）、宣伝を兼ねてアメリカ国内を飛びまわった。