Ulysses S. Grant
离开军队前，巴克纳对自己在西点军校和美墨战争中的老朋友，尤利西斯·辛普森·格兰特上尉提供了帮助，让他住在纽约一间酒店并支付相应费用，直到俄亥俄州汇来款项，让格兰特有钱回家为止。1855年3月26日，巴克纳辞去军中职务，与自己的岳父一起工作，后者在芝加哥拥有大量房产。1856年岳父去世后把遗产留给了巴克纳，他也搬到芝加哥来对这些财产进行管理。