브로드웨이 연극
파이퍼는 많은 중요한 역할을 수락하거나, 줄리아 로버츠를 아카데미상 여우주연상 후보에 오르게 해준 《귀여운 여인》(1990년)의 주연 배역을 시작으로, 거부하면서 할리우드에서 최고의 위치를 발전시켜 나갔다. 그녀는 존 르 카레의 《러시아 하우스》의 1990년 영화 각색판에서 숀 코너리의 상대역인 소련의 책 편집자 카티아 올로바 역을 맡았는데, 이 역을 위해 그녀는 러시아 악센트를 익혀야 했다. 이러한 노력은 그녀가 골든글로브상 극 영화 부문 여우주연상 후보에 오르면서 보상받았다. 이후 파이퍼는 테런스 맥널리의 브로드웨이 연극 《달빛속의 프랭키와 쟈니》를 영화로 각색한 게리 마셜 감독의 《프랭키와 쟈니》(1991년)에서 상처입은 웨이트리스 프랭키 역을 맡았는데, 이 작품에서 그녀는 《스카페이스》에 같이 출연했던 알 파치노와 다시 만났다. 파이퍼가 “일반적인” 웨이트리스를 연기하기에는 너무 아름다웠기 때문에, 많은 이들이 이 캐스팅에 문제가 있다고 보았다. 원작인 브로드웨이 연극에서 프랭키 역을 맡았던 캐시 베이츠 조차도 제작자의 결정에 대해 실망감을 피력했다. 파이퍼 자신은 그녀가 이 역을 맡은 이유를 “사람들이 나에게 기대하는 게 아니기 때문”이라고 말했다. 파이퍼는 이 역으로 다시 한번 골든글로브 극 영화부문 여우주연상 후보에 올랐다. 이 기간 동안 그녀가 거절한 역으로는 조디 포스터에게 아카데미 여우주연상을 안겨준 《양들의 침묵》(1991년)의 클라리스 스탈링 역, 결국 샤론 스톤이 연기한 《원초적 본능》(1992년)의 캐서린 트라멜 역, 12살이나 많은 수전 서랜던에게 간 리들리 스콧의 《델마와 루이스》의 루이스 역이 있다.