La delgada línea roja
Ben Chaplin obtuvo su primer papel importante con la comedia "The Truth About Cats and Dogs" (1996), protagonizada por Janeane Garofalo. Sin embargo su primer gran papel lo obtuvo con la cinta dirigida por Terrence Malick "La delgada línea roja" (1998), protagonizada por Sean Penn, Adrien Brody o John Cusack y que fue nominada a siete Óscar y siendo respaldada por la crítica. Su último papel relevante en la década de los años 90 fue el thriller "Lost Souls" (2000), junto a Winona Ryder.