Prête à tout
En 1995, il est remarqué pour son interprétation de Jimmy face à Nicole Kidman dans la comédie noire de Gus Van Sant "Prête à tout". Ce film marque le véritable début de sa carrière et lui permet de jouer des rôles plus adultes. En 1996, il partage avec Liv Tyler et Billy Crudup la vedette des "Années rebelles" et l’année suivante, il incarne le très jaloux Toby N. Tucker, petit ami de Claire Danes dans "U-Turn".