Лжедмитрий II
В Смутное время Калуга была сначала центром восстания Болотникова, и в 1606 вынуждена была выдержать 4-месячную осаду царских войск, для чего потребовалось возвести дополнительные укрепления; в 1610 после разгрома под Москвой в Калугу бежал Лжедмитрий II, где и устроил свою «столицу» вплоть до гибели через 10 месяцев после этого; также крепость выдержала несколько татарских набегов, но была уничтожена пожаром в 1622.