The Oprah Winfrey Show
В 1990 году, на «Шоу Опры Уинфри», 16-летняя Бибб была выбрана победительницей конкурса красоты, проводимого "Elite Model Management". После окончания школы она подписала контракт с агентством и начала карьеру модели. В 1991 году она поступила в Университет Виргинии, где проучилась один семестр, а после чего отправилась в Нью-Йорк, чтобы продолжить карьеру модели.