ABDACOM
Nach dem Ausbruch des Zweiten Weltkrieges im September 1939 wurde Playfair 1940 zum Direktor der Planungen im War Office ernannt. Zu Beginn des Jahres 1942 erhielt er die Position des stellvertretenden Oberbefehlshabers und Stabschefs der Landstreitkräfte im ABDACOM, einem kurzlebigen alliierten Kommando für Südostasien und den Südwestpazifik. Ab 1943 war Playfair Stabsoffizier der britischen 11th Army Group unter dem Kommando des Südostasienkommandos. Dabei wurde er 1943 Companion des Order of the Bath.