Позднее шоу с Дэвидом Леттерманом
В 1992 году Леттерман заключил договор с каналом CBS, где начал вести собственную программу «Позднее шоу с Дэвидом Леттерманом» (). Ток-шоу снискало огромную популярность в Америке. В передачу обычно приглашались известные актёры, музыканты, политики и другие знаменитости. Его гостями в своё время были такие известные политики, как Билл Клинтон, Джон Маккейн, Барак Обама. В апреле 2014 года Леттерман объявил, что по истечении контракта в 2015 году он выйдет на пенсию. Последний выпуск передачи состоялся 20 мая 2015 года. После его ухода «Позднее шоу» будет вести Стивен Кольбер.