John Hunt Morgan
1862年8月29日にリッチモンドの戦いが起こった直後、マディソン郡出身の南軍同調者デイビッド・ウォラー・シュノールトがリッチモンドに来て、南軍の連隊を立ち上げた。9月10日、シュノールトは大佐に任官され、ケンタッキー第11騎兵隊と名付けられた連隊の指揮を任された。マクリアリーもこの連隊に入隊し、少佐の任官を受けたが、少佐はこの連隊で只一人だった。ケンタッキー第11騎兵隊は直ぐに任務に就き、偵察やゲリラとの戦闘にあたった。その結成から3か月後、南軍がハーツビルの戦いで勝利するのに貢献した。1863年、ジョン・ハント・モーガン准将の軍に加わり、オハイオ州への襲撃に参戦した。シュノールト大佐は1863年7月4日のテブスベンドの戦いで、グリーン川橋を占領しようとしている時に戦死した。シュノールトの戦死後はマクリアリーが指揮を引き継いだ。この戦闘後、ジョン・ブレッキンリッジの推薦によりマクリアリーは中佐に昇進した。