ベンジャミン・ラッシュ
1753年11月16日、マクヘンリーはアイルランド北東部アルスター地方のバリーメナにおいて、スコットランド系アイルランド人ダニエル・マクヘンリー (Daniel McHenry, 1725-????) の息子として生まれた。マクヘンリーはダブリンで古典教育を受け、1771年に家族とともに北アメリカ大陸のペンシルベニア植民地フィラデルフィアに移住した。マクヘンリーはデラウェア植民地のニューアーク・アカデミー（現在のデラウェア大学）で2年を過ごした後、1773年に弟のフランシス・D・マクヘンリー (Francis D. McHenry, 1768-1847) とともにボルチモアで貿易業を営み、成功を収めた。またマクヘンリーは医学を独学で勉強し、1775年に医師ベンジャミン・ラッシュの見習いとなるためにフィラデルフィアに戻った。マクヘンリーはラッシュの下で18世紀全般の医学の知識や技術を習得し、同時にラッシュから革命論者的な政治の教育も受けた。