Весеннее пробуждение
Дженна Ашковиц начала карьеру в трёхлетнем возрасте с участия в программе «Улица Сезам». Активно работала на театральной сцене, играя в таких постановках, как «Отверженные», «Король и я», «Проект Ларами» и «Весеннее пробуждение». Широкую известность актрисе принесла роль "Тины Коэн-Чанг" в популярном музыкальном телесериале «Хор» (2009—2015). В 2019 вместе с коллегой по «Хору» Кевином Макхейлом стала ведущей подкаста «Showmance» на платформе PodcastOne.