دوقية بورغونيا
وفق النظام السائد في أوروبا في تلك الفترة، كانت فرصة هنري ضئيلة في اكتساب ثروة أو لقب في دوقية بورغونيا كونه لم يكن الابن الأكبر. لذا، لم يتردد هنري في المشاركة في حروب الاسترداد ضد المسلمين في شبه الجزيرة الأيبيرية، وانضم إلى حملات زوج عمته ألفونسو السادس ضد إخوته في جليقية والبرتغال.