Territoire du Mississippi
Supportant sa charge de famille, il résiste aux raids des Creeks et s'engage en 1793 dans une troupe de cavalerie qui lutte contre les raids creek. À la dissolution de la troupe en 1796, Samuel Dale s'installe à Savannah où il développe une activité de transport de marchandises. Il s'occupe de sa société en hiver et retourne au printemps aider ses frères aux travaux de la ferme. Avec le développement de sa société, il peut investir en 1799 dans un voyage visant à commercer avec les Creeks. Peu après, en réponse au nombre croissant de colons de Géorgie et des Carolines voulant migrer dans le Territoire du Mississippi, il se propose pour guider les familles lors de leur voyage en chariot puis revient à Savannah avec des produits achetés aux indiens. Grâce à cette expérience de négociation avec les indiens de la région, il est recruté en 1803 comme guide pour les forces fédérales préparant le tracé d'une route dans le nord-ouest géorgien, au sein des territoires cherokees.