جيك جيلنهال
في عام 2008، كانت سويفت على علاقة رومانسية مع المغني جو جوناس التي انتهت في أكتوبر من ذاك العام. وقد صرحت سويفت أن أغنيتها "دائمًا وإلى الأبد" من ألبومها "جريئة" مستوحاة من جوناس. وفي عام 2009، أكدت سويفت صحة الإشاعات التي تقول أنها وتايلور لوتنر على علاقة. الأغنية "العودة إلى ديسمبر" من ألبوم سويفت "انطق الآن"، التي وصفتها سويفت بأنها أغنية اعتذار، جعلت الجميع يتكهن أنها مهداة إلى لوتنر. وفي نوفمبر 2010، بدأت سويفت في مواعدة الممثل جيك جيلنهال. إلا أنهما إنفصلا في بداية عام 2011.