Нью-Форест
Ещё в годы учения Гилпин сочинил и опубликовал «Диалог о садах в Стоу в Букинхэмшире» (A Dialogue upon the Gardens… at Stow in Buckinghamshire, 1748). Книга совмещала жанры путеводителя по знаменитому парку и эстетического эссе о природе живописности. Гилпин работал школьным учителем, а затем, в 1755 году, стал директором школы в Саттоне на южной окраине Лондона. Он стал успешным и уважаемы педагогом. С 1777 года переехал с женой Маргарет в Нью-Форест, Хэмпшир, где стал викарием местной церкви.