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ベインブリッジはニュージャージー州プリンストンに生まれる。14歳で船員となり、幼くしてスクーナーの指揮を執るようになった。当時のアメリカ合衆国の貿易船は、航海条例によって英領西インド諸島での商取引から除外されると思われていたにもかかわらず、農園主たちによる偽装の援助によって、多くが密輸取引に従事していた。