Richard Alpert
Après le naufrage du "Rocher Noir", l'homme en noir apparaît sous sa forme de monstre de fumée et tue tous les rescapés excepté Richard Alpert. Il revient plus tard sous la forme d'Isabella, la femme de Richard décédée, et lui fait croire qu'elle vient d'être capturée par le monstre de fumée. Lorsqu'il retourne voir Richard avec son propre corps, il libère Richard de ses chaînes. Il lui dit qu'il est en enfer et que le diable a pris sa femme. Pour la récupérer, il doit tuer le diable, Jacob, qui vit sous la statue de Taouret. Cependant, lorsque Richard tente de tuer Jacob, ce dernier parvient à le convaincre qu'il n'est pas mort et lui propose de se joindre à lui. L'homme en noir estime que les gens sont foncièrement corrompus, contrairement à Jacob qui croit qu'ils sont bons. Jacob amène les gens sur l'île afin qu'ils puissent prouver à l'homme en noir qu'il a tort. Après que Jacob a accordé l'immortalité à Richard, ce dernier devient un intermédiaire entre lui et ceux que Jacob amène sur l'île. L'homme en noir dit alors à Richard que s'il change d'avis, son offre de retrouver sa femme est toujours valable, et lui donne le collier de sa femme avant de disparaître. Peu de temps après, Jacob dit à l'homme en noir que tant qu'il sera vivant ou qu'il aura un remplaçant, l'homme en noir ne pourra jamais quitter l'île.