Очень страшное кино
Шин сыграл несколько комедийных ролей в таких фильмах как «Высшая лига 2», «Деньги решают всё» и пародии «Горячие головы! Часть вторая». В 1999 году Шин сыграл самого себя в «Быть Джоном Малковичем». Он также появился в серии пародий «Очень страшное кино 3», «Очень страшное кино 4» и «Очень страшное кино 5». В 2000 году, Шин заменил Майкла Джея Фокса в двух последних сезонах ситкома «Спин-Сити». За свою игру в «Спин-Сити» Шин был номинирован на две премии ALMA и выиграл свой первый «Золотой глобус» в номинации «Лучшая мужская роль — комедия или мюзикл». Сериал закончился в 2002 году.