Caribbean Cup
Bei der Fußball-Karibikmeisterschaft, zugleich Qualifikationsturnier für den CONCACAF Gold Cup, kam Trinidad und Tobago bei allen Turnieren auf einen der ersten drei Plätze: Die Turniere 1989, 1992, 1994, 1995, 1996, 1997, 1999 und 2001 konnte die Mannschaft gewinnen, 1991, 1998 und 2007 wurde sie Zweiter, 1993 und 2005 Dritter, beim abgebrochenen Turnier 1990 stand die Mannschaft im Finale.