Boston Latin School
クッシングはボストン・ラテン・スクールで初等教育を受け、その後ハーバード大学に進んで1744年に卒業した。法律を学び、法廷弁護士として認められた。1747年10月1日、デボラ・フレッチャー（1727年頃-1790年）と結婚した。サミュエル・アダムズの同僚として父の会計事務所で短期間務めた後、ボストンで法律実務を開業した。