松平定信
儘管佐倉藩欠債達22萬1160兩，但是在文政4年（1821年），陸奧白河藩的松平定信和松平定永難以貫徹防禦遙遠的江戶灣的職責，因此提出轉封至鄰近江戶灣，同規模的佐倉，此舉對於抱有債務的佐倉藩可謂雪上加霜，因此正愛便聯同曾經擔任的同族主合作，嘗試阻止。正愛提出由佐倉藩代替白河藩負責駐守江戶灣，最終在兩年後勘定奉行以從白河藩移封至為由，因此將駐防江戶灣的職務交給佐倉藩負責。對此，正愛讓向藤之益推行以改善藩政為目標的藩政改革，節約花費、重整藩債，又改革藏元制度，但是效果不彰。與此同時，由於西洋船隻出沒而強化了海防，管轄範圍由江戶灣擴展至房總半島沿岸，導致藩的財政雪上加霜。其後，主導改革的之益突然死去，正愛自己亦因病無法履行政務，實際上藩政由正敦以後見人的形式代理。