マケドニア社会主義共和国
トシェ・プロエスキはユーゴスラビアのマケドニア社会主義共和国、プリレプに生まれ、やがて彼が幼少の頃の時間を過ごし、故郷とみなしていたクルシェヴォ（）に移った。12歳のときに、スコピエで行われた子どもの音楽フェスティバル、ズラトノ・スラヴェイチェ（Zlatno Slavejče）への出場を果たしたのが音楽への道への第一歩であった。1996年には10代の子どもの音楽フェスティバル、メルフェスト（Melfest）に出演した。