Guys and Dolls
Начав карьеру на Бродвее в 1934 году, в 1939 году Леонард перебрался в Голливуд, где сыграл роли второго плана в таких успешных фильмах, как «Другой тонкий человек» (1939), «Улица удачи» (1942), «Иметь и не иметь» (1944), «Эта замечательная жизнь» (1946), «Где-то в ночи» (1946), «Приманка» (1946), «Парни и куколки» (1955) и «Пригоршня чудес» (1961).