Kings County
布拉德利的任期接近尾声，但共和党的潜在州长候选人起初却很少。威廉·詹宁斯·布莱恩在1896年总统大选中以1.8万票的优势赢得肯塔基州，许多人因此认为1899年的州长选举也肯定会是民主党的天下。有些人知道民主党人肯定会对布拉德利政府横加指责，并且无意卷入其中进行辩护；《格贝尔选举法》产生的机制还令一些人对选举前景不抱期望。在任州检察长威廉··泰勒第一个宣布参选，并且很快就得到了联邦参议员威廉·德博伊的支持。之后加入的候选人包括霍普金斯县法官克利夫顿··普拉特（）及在任州审计员山姆··斯通（）。其中普拉特法官是布拉德利的钦点人选，斯通则获得了《列克星敦先驱导报》（）主编山姆··罗伯茨（）的支持。泰勒是一位技巧娴熟的政治家，他成功地在各县代表团中建立起强大的政治机器，所以是最有望获得提名的候选人。