Muscovy Company
De 1546 à 1555, il fait un long voyage à partir de Flandre jusqu'en Libye via l'Allemagne, la France, le Portugal, la Méditerranée et la Terre sainte. Puis, en 1555, il entre dans une guilde londonienne de marchands de tissu, la Mercer's Company et devient commandant en chef de la Compagnie de Moscovie (1557).