Hong Kong británico
Chiang asumió el liderazgo del KMT el 6 de julio de 1926. A diferencia de Sun Yat-sen, a quien admiraba mucho, y que forjó todas sus ideas políticas, económicas y revolucionarias principalmente a partir de lo que había aprendido en Hawái e indirectamente a través del Hong Kong británico y el Imperio de Japón bajo la Restauración Meiji, Chiang sabía relativamente poco acerca de Occidente. También estudió en Japón, pero estaba firmemente enraizado en su antigua identidad china Han y estaba impregnado de la cultura china. A medida que su vida avanzaba, se apegó cada vez más a las antiguas culturas y tradiciones chinas. Sus pocos viajes a Occidente confirmaron su perspectiva china pro-antigua y estudió con asiduidad los clásicos chinos antiguos y la historia china antigua. En 1924, Sun Yat-sen envió a Chiang a pasar tres meses en Moscú estudiando el sistema político y militar de la Unión Soviética. Chiang conoció a León Trotsky y otros líderes soviéticos, pero llegó rápidamente a la conclusión de que el modelo de gobierno comunista, marxista y socialista soviético no era adecuado para China. Esto sentó el comienzo de su antagonismo de por vida contra el comunismo.