Bleeding Kansas
スチュアートの指導者としての能力は間もなく認められた。インディアンとの紛争や「血を流すカンザス」で経験を積んだ。1857年7月には辺境で先住民族と戦っているときに負傷した。1859年、ロバート・E・リー大佐に宛てた命令書を携えて、ハーパーズ・フェリーに行き、そこのアメリカ軍武器庫を襲撃したジョン・ブラウンの殲滅命令を伝えた。武器庫を包囲しているときに、スチュアートは志願してリーの副官となり、最終攻撃の前にブラウンに対する最終通告を読み上げた。