Whitney Handicap
得意の追い込み戦法に磨きがかかったスタイミーは、年末のピムリコスペシャルステークスでアームドと初対戦するが6馬身差の3着に敗れる。5歳時はディキシーハンデキャップ・サバーバンハンデキャップでアームドと連戦するが、2着・3着と勝つことはできなかった。連覇を目指して出走したブルックリンハンデキャップではギャロレットと大接戦をするもクビ差2着で、ふたたび勝ちきれない癖が顔を覗かせたかに見えた。だが、ホイットニーハンデキャップでネイティヴダンサーの父となるポリネシアンらを破って勝利すると、サラトガカップでは単走を実現。最強馬の一角の地位を不動のものとした。