Billy Elliot
После восьми прослушиваний и двух лет обучения Холланд был взят в труппу исполнителей мюзикла «Билли Эллиот» на роль Майкла Каффри, лучшего друга Билли. 28 июня 2008 года он дебютировал в этой роли на сцене. Своё первое выступление в главной роли Билли Эллиота Холланд дал 8 сентября 2008 года.