The Dirty Dozen
Первой заметной ролью Райана стал убийца-антисемит в фильме-нуар «Перекрёстный огонь» (1947) по роману Брукса; эта роль принесла ему единственную номинацию на «Оскар» как лучшему актёру второго плана. Затем Райан работал с такими режиссёрами, как Николас Рэй, Энтони Манн, Сэмюэл Фуллер, Роберт Уайз. В 1960-х самыми заметными стали его роли в фильмах «Грязная дюжина» Роберта Олдрича и «Дикая банда» Сэма Пекинпы. Одновременно Райан выступал на Бродвее, много работал на телевидении.