クリス・ボッシュ
ウェイド以来の大物ルーキーとして迎えられたウィンスローはシックスマンとして守備面で効力を発揮。クリス・ボッシュが前シーズンに続き肺血栓を再発し戦線離脱するが、ジョー・ジョンソンの加入や、2巡目指名で入団したジョシュ・リチャードソンの台頭もあり、2シーズンぶりのプレーオフ進出、地区優勝も決めた。1回戦はシャーロット・ホーネッツを4勝3敗で退けたものの、カンファレンス準決勝ではトロント・ラプターズに3勝4敗で屈した。