Charles Widmore
Став старше, Десмонд влюбился в девушку по имени Пенелопа Уидмор. Но на пути у него встал отец Пенни — Чарльз Уидмор. Чтобы преодолеть это препятствие, Десмонд намеревался выиграть регату, организованную Уидмором, чтобы добиться его уважения. Но во время плавания его яхта, подаренная Либби, разбивается у берега острова. («Живём вместе, умираем поодиночке», 23-я серия 2-го сезона)