湯米·李·瓊斯
《新鮮王子妙事多》在1996年結束之後，史密斯開始成功的個人音樂事業生涯，同時也在一系列電影中演出。一開始的兩部電影在暑期獲得極大的票房成功：在《ID4星際終結者》（1996）中，他飾演自信勇敢的戰鬥機飛行員；而《MIB星際戰警》（1997）裡，史密斯扮演漫畫人物般的「J探員」（Agent J），與由湯米·李·瓊斯飾演的「K探員」（Agent K）合作，獲得影評的讚賞。他原本婉拒演出《MIB星際戰警》中的Ｊ探員，但妻子潔達·蘋姬·史密斯鼓勵他接受。這兩部電影幫史密斯在商業電影中建立起票房明星的地位。之後史密斯為了《飆風戰警》（"Wild Wild West"）而拒絕演出《黑客帝国》中的尼歐（Neo）一角。但《飆風戰警》的票房和評價失敗後，再加上看到-{zh-hans:基努·里维斯;zh-hk:奇洛·李維斯;zh-tw:基努·李維;}-在《駭客任務》的表現之後，史密斯說他在當時並不是適合演出那個角色的演員，但他還是認為為了《飆風戰警》而推掉《駭客任務》是一個很大的錯誤。