George Pickett
ギルバートはオハイオ州ゼインズビルで生まれた。1846年に陸軍士官学校を同期59人中21番目の成績で卒業した。同級にはジョージ・マクレラン、ストーンウォール・ジャクソン、ジョージ・ストーンマン、ダライアス・コウチおよびジョージ・ピケットなど後に南北戦争で将軍になった者20名がいた。米墨戦争ではベラクルスとメキシコシティで従軍し、後にテキサス州で2年間務めた。1850年に教官としてウェストポイントの士官学校に戻り、その後西部辺境任務に就いた。