Battle of Bunker Hill
アメリカ独立戦争が開戦すると、ディアボーンはジョン・スターク大佐率いるニューハンプシャー第1連隊に大尉として所属し、バンカーヒルの戦いで60人のボストン市民兵を指揮した。その後ディアボーンはベネディクト・アーノルドの下でカナダ侵攻作戦に参加したが、1775年12月31日にケベックの戦いでイギリス軍に拘束された。