Die Komödie der Irrungen
Spätestens mit seinen Theaterauftritten in "What the Butler Saw" (1994–1995 mit dem Royal National Theatre) und "Die Glasmenagerie" (1996 mit dem Dundee Repertory Theatre) machte er als Bühnenschauspieler auf sich aufmerksam. Noch im gleichen Jahr erhielt er ein Engagement der renommierten Royal Shakespeare Company. Seine erste Rolle als festes Ensemblemitglied war die des Hofnarren Prüfstein in Shakespeares Komödie "Wie es euch gefällt" (1996). Tennant erzählte später, eine eindrucksvolle Darstellung eben dieser Figur habe ihn als jungen Schüler erstmals für Shakespeares Welt begeistern können. Gleichzeitig war er mit der RSC in zwei modernen Stücken, "The Herbal Bed" und "The General from America" zu sehen. In Letzterem übernahm Tennant bereits die Hauptrolle des Alexander Hamilton. Anschließend spielte er meist komödiantische Rollen, wie Antipholus von Syracuse in "Die Komödie der Irrungen" (2000), aber auch tragische Rollen wie die des Romeo in "Romeo und Julia" (2000). Für seine Leistung in "Die Komödie der Irrungen" wurde er für einen Ian Charleson Award nominiert. 2003 folgte eine Olivier-Nominierung als bester Schauspieler für seine Darstellung von Jeff in "Lobby Hero".