The Fault in Our Stars
2014 war er in der Romanverfilmung "Das Schicksal ist ein mieser Verräter" zu sehen. Er spielt dort Isaac, den besten Freund der Hauptfigur. Im Sommer 2015 wurde der Film "Margos Spuren" veröffentlicht, bei dem es sich ebenfalls um die Verfilmung eines Romans von John Green handelt, und in dem Wolff an der Seite von Cara Delevingne die Hauptfigur Quentin Jacobsen darstellt.