The Dudley Boyz
1999年、地元であるニューヨークにてダッドリー・ボーイズなどを育成したことで有名なジョニー・ロッズの下でトレーニングを開始。2000年3月18日、ケビン・マシューズ（"Kevin Matthews"）のリングネームでプロレスラーデビューを果たす。デビュー後、JCW（Jersey Championship Wrestling）、JAPW（Jersey All Pro Wrestling）、WXW（World Xtreme Wrestling）などのアメリカ北東部のインディー団体を拠点として活動。