Saint Croix, U.S. Virgin Islands
11月16日，飓风莱尼开始进入为期24小时的爆发性增强期，在莫纳海峡以南约265公里海域达到大型飓风强度标准。气旋中发展出层次分明的带状特征和良好的外流，从波多黎各圣胡安的雷达上可以清晰地看到其中心的圆形风眼。飓风的组织结构继续增强，直径46公里的风眼周围有闭合的风眼墙团团围绕。11月17日中午12点左右，莱尼在朝加勒比地区东北部群岛逼近期间成为1999年大西洋飓风季的第5场四级飓风，创下单季形成四级飓风数量的新纪录。接下来飓风从毛纳沃东南方向约121公里洋面掠过，这也是系统距离波多黎各最近的一次。此后不久，莱尼在经过美属维尔京群岛的圣克洛伊岛以南约33公里海域期间达到风速每小时250公里的最高强度，成为有纪录以来在11月形成的第二强大西洋飓风，并且当时还是仅有的4场在11月形成的大型飓风之一，不过之后2001年的飓风米歇尔和2008年的飓风帕洛马都在11月达到了这一强度标准。根据飓风猎人的报告，莱尼的最强风速位于气旋的东南部分，报告中还显示系统的最低气压为933毫巴（百帕，27.55英寸汞柱），在24小时里就下降了34毫巴。此外，经降落到风暴表面的投落送记录，气旋表面风速高达每小时339公里，这也创下了投落送记录的飓风风速新纪录。