Port of London
Silkin war der Sohn baltischer Emigranten. Er besuchte die Central Foundation School, City Road, London und erhielt ein Stipendium für Mathematik am Worcester College der Universität Oxford, das er aufgrund der finanziell bedrängten Verhältnisse seiner Familie jedoch nicht antreten konnte. Stattdessen verbrachte er ein Jahr an der Londoner Universität und nahm anschließend eine Stellung als Clerk im Londoner Hafen an, bevor er in eine Anwaltskanzlei als einfacher Angestellter eintrat, in der er sich allmählich zum Rechtsanwalt hocharbeitete. Er machte sich schließlich mit der Firma Lewis Silkin and Partners selbständig.