Иоанн V Палеолог
К 1351 году византийская гражданская война завершилась, и Иоанн VI Кантакузин осознал угрозу, исходившую от османов. Он обратился к правителям Сербии и Болгарии для принятия объединенных усилий против турок и просил у Ивана Александра деньги, чтобы построить флот, однако его призывы не были услышаны - виной тому было недоверие между соседями. Новая попытка установления сотрудничества между Болгарией и Византийской империи последовала в 1355 году, после того как Иоанн VI Кантакузин был вынужден отречься от престола и Иоанн V Палеолог был объявлен императором. Чтобы укрепить договор, Иван Александр выдал свою дочь Керацу-Марию за будущего византийского императора Андроника IV, но альянс не дал конкретных результатов.