Schlacht auf dem Eriesee
Perrysville wurde 1825 am Westufer des Wabash River nach der Vermessung und Kartierung durch einen James Blair gegründet. Die Stadt ist nach dem Marineoffizier Oliver Hazard Perry, unter dessen Führung die Amerikaner die Schlacht auf dem Eriesee gewannen, benannt. Der Ort war ein lokales Zentrum für den Versand von Produkten auf Flachbooten über den Wabash River, den Ohio River und den Mississippi nach New Orleans und war auch in der Lage, schwere Ausrüstungen und Waren auf Dampfbooten zu be- und entladen. Vor dem Aufkommen der Eisenbahn in der zweiten Hälfte des 19. Jahrhunderts sorgte die Lage der Stadt am Fluss für eine aufstrebende Gemeinde. Perrysville galt damals als die größte Stadt zwischen Chicago und Terre Haute. Der Bau des "Wabash- und Erie-Kanals" verstärkte seine Bedeutung noch weiter. Schleusen ermöglichten es, Boote über den Fluss in die Stadt zu schleppen. Hier kreuzten sich verschiedene Straßen, darunter eine mautpflichtige Straße von Danville nach Westen und der Verkehr mit Postkutschen nahm zu. Mit dem Bau von Eisenbahnstrecken ging der Warenverkehr vom Fluss auf die Eisenbahn über und da die Stadt an keine Bahnstrecke angeschlossen wurde, verlor Perrysville an Bedeutung.