월스트리트 저널
카네기 교육진흥재단은 미들베리 칼리지의 입학 절차를 '가장 선별적'이라고 평가했고, 2020년 졸업예정으로 입학하는 신입생(Class of 2020)의 경우 8,820명의 학생들이 지원했으나 1,415명이 합격해 16.0%의 합격률을 기록했다. 2016년 《U.S. 뉴스 &amp; 월드 리포트》도 미들베리 칼리지의 입학 절차를 '가장 선별적'이라고 평가했고, 2018년 미국의 리버럴 아츠 칼리지 순위에서 6위로 뽑았다. 2016년 미국 경제주간지 《포브스》가 내놓는 미국 대학 순위에서는 34위를 기록했고, 2004년 《월스트리트 저널》에서 조사한 미국 내 의과대학, 법학전문대학원, 경영대학원 진학 순위에선 23위를 기록했다.