Battle of Spotsylvania Court House
南北戦争が始まった時、マイルズはボストンの食器店で事務員をしていた。1861年9月9日に志願兵として北軍に入隊し、多くの重要な戦闘に参戦した。第22マサチューセッツ歩兵連隊の中尉となり、1862年5月31日には第61ニューヨーク歩兵連隊の中佐に任官された。アンティータムの戦い後に大佐に昇進した。そのほかにもフレデリックスバーグの戦い、チャンセラーズヴィルの戦い、およびアポマトックス方面作戦に参加した。戦闘で4度負傷し（チャンセラーズヴィルでは首と腹を負傷した）、チャンセラーズヴィルでの功績を認められて、志願兵の准将への名誉昇進を果たし、名誉勲章も受章した。荒野の戦いとスポットシルバニア・コートハウスの戦いでの功績により1864年5月12日に准将となり、最終的には26歳で少将にまでなった。