West Indies Federation
En 1957, il rejoint le Parti travailliste de la Dominique, fondé deux ans plus tôt, pour concourir aux élections législatives de l'île. Il devient alors élu de Portsmouth au conseil législatif. L'année suivante, il démissionne de son siège pour contester les élections fédérales et, avec Phyllis Allfrey, représenter la Dominique au Parlement de la Fédération des Indes occidentales. En 1960, il démissionne du Parlement fédéral pour participer aux élections générales locales de la Dominique de 1961. Il mène le Parti travailliste de la Dominique à la victoire et gagne la circonscription de Roseau Sud. Edward Oliver LeBlanc devient "Chief Minister" et ministre des Finances de Dominique. À la suite de l'effondrement de la Fédération des Indes occidentales en , il participe aux conférences de Londres pour créer une fédération des "Little Eight" (Huit petites), c'est-à-dire les huit îles de la fédération en dehors de la Jamaïque et de Trinité-et-Tobago. Finalement, la Dominique devient un État associé du Royaume-Uni en et lui-même devient le "Premier of Dominica".