Lord Rhys
Erstmals urkundlich erwähnt wurde Cilgerran Castle im Jahr 1165, als Lord Rhys, ein Herrscher des südwalisischen Fürstentums Deheubarth, die Burg einnahm. 1204 eroberte William Marshal, 1. Earl of Pembroke, ein anglo-normannischer Ritter und Lord Marshal von England die Burg. 1215 besetzte der Waliser Llywelyn der Große, Fürst von Gwynedd, bei seinen Eroberungszügen im Süden von Wales die Anlage. 1223 konnte allerdings William Marshal, 2. Earl of Pembroke die Burg zurückerobern und baute sie in ihrer heutigen Form aus. 1257 scheiterten die Waliser bei einem erneuten Versuch, die Burg einzunehmen.