Leopardstown Racecourse
1996年12月にハードル競走でデビューしたイスタブラクは、初戦こそアタマ差の2着に敗れるものの、そのシーズンでその後ロイヤル＆サンアライアンスノービスハードルなどのノービスの大レースを含めて5連勝を飾る。1995/96年シーズンではアイルランドのレパーズタウン競馬場で行われるAIGヨーロッパチャンピオンハードル、そしてイギリスのチェルトナム競馬場で行われるチャンピオンハードルという短距離ハードルの最高峰のレースを制したが、ダーカンがAIGヨーロッパチャンピオンハードルの直前に亡くなったため（ダーカンの葬式はレース前日のレパーズタウン競馬場最寄の教会で執り行われた）、イスタブラクは結局引退までオブライエンの元にいることになった。