Deportivo Maldonado
В 2011 году Монтенегро перешёл в уругвайский «Депортиво Мальдонадо», но не сыграв за эту команду и минуты, был отдан в аренду в английский «Вест Хэм Юнайтед». 8 января 2012 года Бриан дебютировал за «молотобойцев» выйдя на замену в матче Кубка Англии против «Шеффилд Уэнсдей». По окончании сезона ему был предложен контракт, но Монтенегро отказался и вернулся в родной «Такуари».