Почти знаменит
Первой ролью актёра в кино стала эпизодическая роль клерка Шэлдона в музыкальной трагикомедии «Почти знаменит» (2000). На телевидении же Стоунстрит впервые появился в 1999 году, исполнив роль Честера в телесериале «Дарма и Грег». После этого последовали роли в телесериалах «Малкольм в центре внимания» (2000), «Провиденс» (2002), «» (2001—2005), в последнем из которых Стоунстрит появился в 13 эпизодах.