Чикаго Стинг
В 1976 году уйдя на пенсию, Рой стал помощником главного тренера в «Чикаго Стинг». Он провёл два сезона в этом положении, прежде чем перейти к должности главного тренера в 1979 году. В 1981 году Рой тренировал «Стинг», приведя его к победе в Соккер Боул, он получил титул Тренера года NASL.