Индустриальные рабочие мира
Перебравшись с супругой в Монровию, Калифорния, основал местное отделение Американского союза защиты гражданских свобод. В 1923 году во время забастовки портовых рабочих и моряков Сан-Педро Синклер был арестован на митинге в поддержку синдикалистского профсоюза «Индустриальные рабочие мира», когда зачитывал Билль о правах.