Territory of Alaska
Waskey wurde Mitglied der Demokratischen Partei. Zwischen dem 14. August 1906 und dem 3. März 1907 vertrat er als erster Delegierter das Alaska-Territorium im US-Repräsentantenhaus. Auf eine erneute Kandidatur verzichtete er. Danach schürfte er nach Bodenschätzen und handelte mit Fellen. Außerdem verkaufte er Kuriositäten. Im Jahr 1956 zog er nach Oakville im Staat Washington, wo er 1964 verstarb.