ステファン・エドベリ
1983年にプロ入りし、同年の全米オープンで4大大会にデビュー。クリックステインは1回戦でいきなりステファン・エドベリを破って波に乗り、3回戦でもビタス・ゲルレイティスを破って注目を集め、当年度の全仏オープン優勝者ヤニック・ノアとの4回戦まで進出した。1ヶ月後の10月第2週にイスラエル・テルアビブ大会にて、「16歳2ヶ月13日」でプロ初優勝を達成。これは今日に至るまで、男子プロテニス協会ツアー大会の最年少優勝記録として残っている。1985年にクリックステインは初めて男子テニス国別対抗戦・デビスカップのアメリカ代表選手に選ばれ、「ワールドグループ」1回戦の対日本戦で白石正三と丸山薫の両選手を破った。1987年後半に左脛骨の骨折で戦線を離脱したこともあるが、1988年に初めて全米オープンの準々決勝に勝ち上がり、同じアメリカのダレン・カーヒルにフルセットで惜敗する。1989年にクリックステインはキャリアの最盛期を迎え、全米オープンで自己最高の準決勝進出を果たすが、第2シードのボリス・ベッカーに 4-6, 3-6, 4-6 のストレートで完敗した。全米オープン4強進出の後、10月に日本の「セイコー・スーパー・テニス」で優勝する。セイコーでのクリックステインは準決勝でステファン・エドベリを 2-6, 7-6, 7-6 の逆転で破った後、決勝でカール・ウーベ＝シュテープ（西ドイツ）に 6-2, 6-2 で圧勝した。