Merseyside derby
2019-20シーズンの夏の移籍市場ではアレックス・イウォビやファビアン・デルフ、ジブリル・シディベを獲得。一方で12年在籍した主将のフィル・ジャギエルカやイドリッサ・ゲイェ、クル・ズマといった主力が退団した。前年とは打って変わって開幕から不調を極め、リーグ15節のマージーサイド・ダービーで2-5で惨敗して降格圏に転落したところでマルコ・シウバは解任となった。新監督にACミランやレアル・マドリードで数多くのタイトルを獲得してきたカルロ・アンチェロッティが招聘された。アンチェロッティはドミニク・キャルヴァート＝ルーウィンやトム・デイビスといった若手の抜擢・台頭でチームを立て直したものの、遅れを取り戻すには至らずここ15年では最悪となる12位に終わった。