フロリダ湾
政財界で繰り出される思惑、エバーグレーズの地形と生態系に関する無理解のせいで、排水計画の歴史は苦難にみちたものであった。エバーグレーズはオーランド近くを水源とする広大な排水流域の一部であり、広く浅いオキーチョビー湖に注いでいる。雨季にこの湖の保水量を超えたときに、平坦で幅広い川を形成し、その長さは100マイル (160 km)、幅は60マイル (97 km) にもなった。オキーチョビー湖から南のフロリダ湾に向けて地形は緩やかな斜面になっているので、水は1日半マイル (0.8 km) の速度で流れた。エバーグレーズに人が入って来る以前、このような排水の体系がフロリダ半島の南3分の1に広がっていた。この地域から排水しようという最初の試みは、1881年、不動産開発業者のハミルトン・ディストンによるものだった。ディストンが出資した運河は結果的に成功しなかったものの、ディストンが用地を買収したことで、地域の経済成長と人口増加がうながされた。その様子は鉄道界の大立者ヘンリー・フラグラーの目にも留まった。フラグラーはフロリダ半島の東海岸に沿って鉄道を敷き、海を伝ってキーウェストまで開発の手を伸ばした。この鉄道に沿って町が成長し、農地が耕された。