S.L. Benfica
디 마테오는 팀을 안정시키는데 성공하여 첼시의 2012년 FA컵 우승을 이끌었고, UEFA 챔피언스리그 2011-12 토너먼트에서도 선전하여 SSC 나폴리, SL 벤피카, FC 바르셀로나를 연이어 격파하였다. 2012년 5월 19일, 디 마테오는 바이에른 뮌헨과의 2012 UEFA 챔피언스리그 결승전|결승전]]에서 승부차기 끝에 팀의 챔피언스리그 첫 우승 트로피를 안겨 주었다.