There's Something About Mary
Der große Durchbruch gelang Diaz im Jahr 1998 mit der Komödie "Verrückt nach Mary", die ihr eine erste Golden-Globe-Nominierung einbrachte. Anschließend wandte sich Diaz dem Independentfilm zu. Ihre Rollen in den Streifen "Being John Malkovich" und Oliver Stones "An jedem verdammten Sonntag" brachten ihr positive Kritiken ein. Für "Being John Malkovich" erntete sie im Jahr 1999 ihre zweite Golden-Globe-Nominierung.