Florida State League
Ashby est gérant en 1995 des WhiteWings de la vallée du Río Grande, un club de baseball indépendant situé à Harlingen dans le sud-ouest du Texas et qui faisait partie de la . En 1996, il dirige les , un club-école des Astros de Houston au niveau A+ des ligues mineures aligné en Ligue de l'État de Floride.