Куликовская битва
Однако, в последовавшей борьбе Москвы с Мамаем (Куликовская битва 1380 года) тверские войска не участвовали, а после объединения Золотой Орды под властью Тохтамыша Михаил вновь попытался получить ярлык, но вместо этого хан санкционировал независимость Тверского княжества (с Кашином) от великого княжения Владимирского (1382).