Wayne State University
18歳のとき、ヘンダーソンは50年代のデトロイトジャズシーンで活動し、ニューヨークから訪れたスタープレーヤーとジャムセッションで演奏した。ウェイン州立大学のフルートとベースの授業を受けながら、テール音楽学校で名声のあった教師ラリー・ティールの指導のもとでサクソフォーンと作曲のスキルをさらに伸ばした。1959年暮れに自身初めてのグループを作った。ウェイン州立大学在籍時、多くのレスター・ヤングのソロを真似て暗記し、彼の担当教授に完璧にものにしたと信じさせた。クラスメートのユセフ・ラティーフ、バリー・ハリス、ドナルド・バードは疑いなく特別なインスピレーションを与えた。彼はケンタッキー州立大学でも音楽を勉強した。