Vice admiral
في عام 1585، اندلعت الحرب الحرب الإنجليزية الإسبانية (1585–1604) بين إنجلترا واسبانيا، لم تقتصر الحرب الأنجلو-إسبانية على أوروبا امتدت إلى الأراضي الإسبانية والإنجليزية في الأمريكتين. في نوفمبر 1595، السير فرنسيس دريك  لواء بحري في قيادة اسطول البحرية الملكية البريطانية الذي تناول الأرمادا الإسبانيةالأسط، والسير جون هوكينز حاولوا غزو غير ناجح لسان خوان. توفي كل من هاوكينز ودريك بسبب المرض في أثناء الحملة. في 15 يونيو 1598 ، وصل الأسطول الإنجليزي بقيادة جورج كليفورد إلى سانتوريس وأقام الجزيرة لعدة أشهر. أجبر على التخلي عن الجزيرة عند اندلاع مرض الزحار العصامي بين قواته. في عام 1599 ، تم إرسال 400 جندي إضافي و 46 مدفعا إلى الجزيرة مع حاكم جديد، ألونسو دي ميركادو، لإعادة بناء المدينة.