青森市
1902年（明治35年）5月6日，經由第一任青森市市長的推薦，就任第二任青森市長。當時的青森市有嚴重的稅金未納問題，金額相當龐大。笹森作為市長，認為有必要好好解決這個問題。經過調查，發現了有許多稅金被職員盜領。笹森對那些職員做出了嚴重的處分，企圖解決問題，也成功的將他就任前約2萬4000日圓的未納額減少到約500圓左右。此外，他認為在商業都市青森市，有必要設立專門從事商業教育的教育機構，因此創立了「私立青森商業補校」（現青森縣立青森商業高等学校），同時擔任該校的第一任校長。