Battle of South Mountain
南北戦争が始まると、ウィルソンは少尉、中尉と昇進し、1861年9月から1862年3月までポートロイヤル遠征軍の地形工兵技師となった。南部軍管区の地形工兵技師として、サバンナ川河口のプラスキ砦の戦いに参加し、その功績で正規兵の少佐に名誉昇進した。1862年4月にポトマック軍転籍となり、その地形工兵技師を務めたが、ジョージ・マクレラン少将の副官も務めた。メリーランド方面作戦ではマクレランの下に仕え、サウス山の戦いとアンティータムの戦いに参加した。