Stanley Cup
В сезоне 1944/45 Кеннеди стал лучшим бомбардиром команды – 54 очка (29+25) в 49 матчах и завоевал свой первый Кубок Стэнли. В 1949 году «Мэйпл Лифс» выиграли третий Кубок Стэнли подряд, чего ещё не случалось в истории НХЛ – так родилась первая хоккейная «династия». В 1951 году Кеннеди выиграл свой пятый Кубок Стэнли, а в 1957-м завершил хоккейную карьеру.