上杉景勝
慶長5年（1600年）の関ヶ原の戦いで上杉景勝を討つため、徳川秀忠は宇都宮に入った。その後、秀忠も家康も西に軍を向けて出陣したため、秀行は本拠の宇都宮で上杉景勝（秀吉に旧蒲生領の会津を与えられた）の軍の牽制と城下の治安維持を命じられた。