ジェリー・ロール・モートン
彼はシカゴとウィスコンシン州ミルウォーキーで様々なバンドとともに活動を行い、その中にはジミー・ベルによるバンド、チャーリー・エルガーによるクレオール・オーケストラがあった。1926年にジェリー・ロール・モートンと演奏を始め、モートンのレッド・ホット・ペッパーズや小規模のグループとともに、高い評価を受けたレコーディングシリーズを作った。シメオンは、音楽の教師も行った。1927年に彼はキング・オリバーのディキシー・シンコペーターズに加入し、ともにニューヨークへと移った。その後、エルガーとともにシカゴに戻った後、マンハッタンのルイス・ラッセルと合流し、1928年にアースキン・テイト・オーケストラで演奏するために再度シカゴに戻った。