Ferris Bueller's Day Off
Первой телеработой Чарли Шина была (1974), в которой главную роль играл его отец. Кинодебют состоялся в 1984 году в фильме «Красный Рассвет» с Патриком Суэйзи, Леа Томпсон, С. Томасом Хауэллом и Дженнифер Грей. Шин и Грей сыграют вместе ещё раз в «Феррис Бьюллер берёт выходной» (1986) в маленькой сцене, где Шин играет торговца наркотиками. Первую серьёзную роль Шин получил в фильме «Взвод» (1986) о войне во Вьетнаме. В 1987 году он снялся со своим отцом в «Уолл-стрит». Режиссёром обеих картин был Оливер Стоун. В 1988 году Шин должен был сыграть главную роль в «Рождённый четвёртого июля» (1989), однако роль досталась Тому Крузу, о чём актёр узнал от своего брата Эмилио. Шин больше не играл ведущие роли в фильмах Стоуна, хотя у него была роль в «», сиквеле «Уолл-стрит» 1987 года.