Fred Perry
1935年全米選手権の準々決勝でフレッド・ペリーに敗退した後、シールズは一時的にテニス界を離れ、ハリウッドの映画俳優に転向した。インターネット・ムービー・データベース（IMDb）の資料によれば、シールズは1935年から1938年までの間に、通算7作の映画に出演した。彼の俳優経歴はこの3年間で終わっており、1938年からは再びテニス選手に戻って、全米選手権に復帰する。13年後の1951年、シールズは1年間デビスカップのアメリカ代表監督を務めた。シールズが監督を務めた年、米国チームは「アメリカン・ゾーン」の1回戦で日本チームと対戦した。日本はこの年から終戦後のデビスカップに復帰を認められたが、熊谷一弥監督が率いた日本代表チームは、シールズ監督の率いる米国チームに5戦全敗で終わった。 1964年、シールズは国際テニス殿堂入りを果たした。