Les Cayes
На Ямайке Макгрегор был встречен британцами как герой. После наступления 1816 года он с женой отправился в Санто-Доминго, где Боливар набирал новую армию. Боливар дал Макгрегору чин бригадного генерала, и включил в состав сил, которые 30 апреля отплыли из Ле-Ке и высадились в Карупано. Первоначально им сопутствовал успех, но потом роялисты вновь перешли в наступление, и Макгрегору пришлось осуществить многодневный переход до Барселоны с преследующими его испанскими армиями. Из Барселоны Макгрегор в октябре 1816 года отбыл с женой на остров Маргарита.