The Winter's Tale
Jennings spielte mehrfach am Royal National Theatre, unter anderem den Leontes in "Das Wintermärchen" und die Titelrolle in "Albert Speer". Seine Engagements an der Royal Shakespeare Company beinhalten die Titelrolle in "Peer Gynt" (wofür er den Olivier Award als Bester Schauspieler gewonnen hat), die Titelrolle in Richard II., Theseus/Oberon in "Ein Sommernachtstraum", Angelo in "Maß für Maß" und die Titelrolle in "Hamlet".