Позднее шоу с Дэвидом Леттерманом
По возвращении в Соединённые Штаты Америки он поселился в Нью-Йорке, где сменил несколько профессий. Затем он переехал в Лос-Анджелес, где устроился официантом в ресторан «"Maître d"'». В то время он и начал разрабатывать способы похудения, которые испытывал на себе. Сбросив 56 килограмм Симмонс, вдохновлённый успехом, начал свою головокружительную карьеру в области похудения, открыв тренажерный зал под названием «"Slimmons"» в Беверли-Хиллз, штат Калифорния. Он стал широко известен благодаря показу на телевидении и популярности представленных им потребительских товаров. Его часто пародируют и он был частым гостем поздних ночных теле и радио передач, таких как «Позднее шоу с Дэвидом Леттерманом» и шоу Говарда Стерна. В итоге Милтон Тигл «Ричард» Симмонс создал целую империю по продаже самых разных средств и методов для уменьшения веса, включая книги, тематические буклеты и брошюры, аудио и видео курсы, и всевозможные БАДы.