ギャラントマン
続くカーターハンデキャップ（ベルモントパーク・7ハロン）では休養明けのギャラントマンとの久々の対戦となり、ギャラントマンが128ポンドの一方、ボールドルーラーには135ポンドが積まれた。それでもボールドルーラーは1分22秒60のタイムで勝ち、2着に22ポンド軽いティックトックという馬、3着にギャラントマンが入った。翌戦のメトロポリタンハンデキャップ（ベルモントパーク・8ハロン）はギャラントマンとの最後の対戦となり、135ポンドを積んだボールドルーラーは、130ポンドのギャラントマンに2馬身離されて2着に敗れた。次走にはローズベンハンデキャップ（7ハロン）が登録されていたが、さらに重い138ポンドが課せられたためこれを回避、その後登録したスタイミーハンデキャップ（9ハロン）に133ポンドを積みながら出走し、21ポンドのハンデ差をつけたアドミラルヴィーという馬を5馬身ちぎって優勝した。続いてのサバーバンハンデキャップ（10ハロン）では同競走歴代3位の斤量134ポンドが課せられ、最後の直線で109ポンドのクレムに猛烈に追い上げられたが、これをハナ差で抑え込んで勝利をもぎ取った。さらにモンマスパーク競馬場で行われたモンマスハンデキャップ（10ハロン）では再び134ポンドが積まれたが、113ポンドのシャープスバーグという馬を3/4馬身差で破って優勝している。