Tammany Hall
ニューヨーク市長選挙で、ニューヨーク市長に選出された。当時タマニー・ホールのリチャード・クローカーが民主党を再び牛耳り始め、ヒューイットを擁立した。 統一労働党からは政治経済学者ヘンリー・ジョージ、共和党からはセオドア・ルーズベルトが出馬するも、2人に勝利を収めた。性格面と先天説の信念から、市長として、成功しなかった。例えば、セント・パトリックス・デイ・パレードの再検討の拒否、それによる民主党の権力基盤の大部分の損失などである。タマニー・ホールが思うが儘にするのも拒否し、その結果、2期目の支持を得られなかった。