Portuguese Army
واجه هنري نكسة كبيرة في عام 1437 بعد فشل حملة الاستيلاء على طنجة، إذ شجّع شقيقَه الملك إدوارد على شن هجوم بري من سبتة. هُزم الجيش البرتغالي ونجا من الدمار بتسليم الأمير فرناندو، الأخ الأصغر للملك. بعد الهزيمة في طنجة، تراجع هنري إلى ساغريس على الطرف الجنوبي من البرتغال حيث واصل توجيه الاستكشاف البرتغالي حتى وفاته عام 1460.