Serge Gainsbourg
Следующие два года оказались не менее плодотворны для Сиберг в творческом плане. В 1965 году вышла детективная мелодрама «Миллиард на бильярде», где партнёром актрисы стал Клод Риш, затем Джин вновь ненадолго отправилась в Голливуд и снялась на Universal Pictures в триллере «Минута в минуту». Вернувшись во Францию, она приступила к съёмкам в приключенческом фильме «Эстуфад по-карибски», где помимо неё были заняты Фредерик Стэффорд и Серж Генсбур. В 1966 году она впервые работала с Клодом Шабролем — режиссёр пригласил её на главную роль в свою новую картину «Демаркационная линия», драму об оккупированной нацистами Франции. И, наконец, третьим фильмом этого года для Сиберг стала американская комедия Ирвина Кешнера «Чистое безумие», дуэт с Шоном Коннери.