Chicago Cubs
1984년 아마추어 드래프트 자격을 얻었다. 몇몇 팀들은 매덕스의 신체적 조건이 그다지 뛰어나지 않았기 때문에 별 관심을 보이지 않았으나, 시카고 컵스 스카우트 덕 맵슨은 매덕스에게 투구의 재능이 있음을 간파했으며, 매덕스는 시카고 컵스에서 메이저리거로서 출발하게 되었다. 2008년 시즌 종료 후 은퇴를 선언했다.