Симплициссимус
В 1906 году выходит второй роман Гессе «Под колесом». В 1907 году Герман совместно со своим другом писателем Людвигом Тома и издателем Альбертом Лангеном основывают журнал «März», посвященный проблемам культуры. Также Гессе активно публикуется в популярных литературных журналах «Симплициссимус» и «Neue Rundschau». В 1909 году выходит роман «Гертруда». В этот же год писатель заключает контракт с Самюэлем Фишером на издание последующих шести произведений.