Ally McBeal
3番目のアルバムの後、シェパードは「アリー my Love」への出演契約を結んだ。これは、番組制作者のデビッド・E・ケリーに見いだされたためである。この番組において、彼女は2つのフルサウンドトラックアルバムをレコーディングし、またそれとは別に2つの「アリー my Love」コンピレーションに参加した。シェパードがこのサウンドトラックのためにレコーディングした歌は主に古い歌で、それらの歌詞は番組の主人公が出くわした出来事にあわせたものである。番組出演後、シェパードはさらに2つのスタジオ・アルバムとライブ・アルバムをリリースしている。