Chicago Bears
德里斯科尔同样以教练身份活跃多年。他在1920到1922年担任芝加哥红雀队的主教练，并在1937年至1940年间出任马凯特大学橄榄球队的主教练。他在1941年至1955年担任芝加哥熊的助理教练，并在1956年和1957年转正成为主教练。之后，他进入了芝加哥熊队的计划与研究团队担任主管。