サラ・ジェニングス
のアンソニー・クラッグスとアン・モアクロフト（、フェルディナンド・モアクロフトの娘）の長男として生まれ、1657年6月10日にウォルシンガムで洗礼を受けた。初期の経歴について不明な点が多いが、1684年にはノーフォーク公爵の家令になった。そのあとはマールバラ公爵に雇われ、マールバラ公爵夫人サラ・ジェニングスの目に留まった。