Rechtsberater des Weißen Hauses
Nach Ende des Referendariats wäre Kavanaugh beinahe in die Privatwirtschaft zur Rechtsberatungsfirma Kirkland &amp; Ellis gewechselt, er nahm jedoch das Angebot an, an der Sonderermittlung Kenneth Starrs über mutmaßliche Verfehlungen der Regierung Clinton mitzuwirken. Als 1997 die Lewinsky-Affäre die Präsidentschaft Bill Clintons erschütterte, war er einer der Autoren des sogenannten "Starr-Berichts", der eine Amtsenthebung (impeachment) Präsident Clintons empfahl. Kavanaugh sprach sich gegen die Veröffentlichung des Berichts aus, in dem die Beziehung des Präsidenten zu seiner Praktikantin im Detail beschrieben wurde. Nachdem George W. Bush 2001 Präsident geworden war, wurde Kavanaugh einer der Rechtsberater des Weißen Hauses. In dieser Funktion beriet er die Regierung bei der Enron-Insolvenz 2001.