Field of the Cloth of Gold
В последующие годы сэр Генри стал одним из фаворитов короля, приходившегося ему двоюродным племянником. Стаффорд разделял пристрастия монарха к охоте, турнирам и другим придворным развлечениям. 27 января 1510 года он получил титул графа Уилтшир, позже занял ряд доходных должностей, принял участие в нескольких военных кампаниях. Так, в 1512 году Стаффорд служил на одном из королевских кораблей, в 1513 году в качестве капитана участвовал в осаде Теруана, имея под началом отряд в 650 человек. В 1514 году он входил в состав комиссии, расследовавшей беспорядки в Девоне, 18 ноября 1515 года присуствовал при вручении канцлеру Томасу Уолси кардинальской шапки в Вестминстерском аббатстве. В 1520 году сэр Генри стал членом Тайного совета. Он сопровождал короля на Поле золотой парчи в июне того же года, где произошла встреча с королём Франции Франциском I, и присутствовал при встрече Генриха VIII с императором Карлом V.