Die Hard
Winstead wurde 2007 für den Thriller "Death Proof – Todsicher" gecastet; in dem Film des Regisseurs Quentin Tarantino spielte sie die Rolle der „Lee“. In jenem Jahr setzte sie sich für eine Rolle im vierten Teil der "Stirb-langsam-Reihe" gegen alle ihre Mitbewerberinnen durch, darunter auch Jessica Simpson. In dem Film spielt sie „Lucy Gennero-McClane“, die Tochter des Protagonisten „John McClane“. Durch "Stirb langsam 4.0" erlangte sie weltweit Bekanntheit.