Toronto Maple Leafs
1964年レッドソックス在籍中に、ウィリアムズはロースターから外されAAAのシアトル・レイニアーズのコーチとなり、翌年からAAAのトロント・メープルリーフス（同名のアイスホッケーチームとは別組織）の監督を2年間務める。マイナーでの成果が認められ1967年にレッドソックスの監督に就任、チームは接戦のペナントレースを制し、ウイリアムズはレッドソックスに1946年以来のリーグ優勝をもたらした。