Kaloyan of Bulgaria
Orașul a fost întemeiat de împăratul roman Hadrian. În 378 a avut loc Bătălia de la Adrianopol, în care goții au nimicit aici o armată romană. În 1205 armatele țarului Ioniță Caloian au înfrânt aici pe cruciații Imperiului Latin de Constantinopol. Cucerit de turci în 1362, a devenit capitala Imperiului Otoman (1365–1453).