Schlacht bei Tannenberg (1410)
Sein Vater ließ ihn an der Schlacht bei Tannenberg (1410) als Führer eines pommerschen Kontingents auf Seiten des Deutschen Ordens teilnehmen. Die Schlacht endete mit einer Niederlage des Ordens; Kasimir wurde von den polnischen Siegern gefangen genommen, aber bald wieder freigelassen. In der Schlacht am Kremmer Damm (1412) kämpften Kasimir V. und sein älterer Bruder Otto II. gegen Brandenburg.