Charles V
1515年、フランス国王フランソワ1世がミラノに侵攻する状況になると、フランスと妥協し、ボローニャ協定を結ぶ。1519年、神聖ローマ帝国皇帝マクシミリアン1世の死後に行われた皇帝選挙では、マクシミリアン1世の孫、カール5世の即位を阻むため、フランソワ1世を支援するが失敗。カール5世が皇帝に選出されるが、マルティン・ルターの宗教改革に対抗する必要上、秘かにカール5世と同盟を結んだ。