Die Schlangengrube
Eine seiner frühen Rollen hatte er als Heinrich Himmler in dem von Douglas Sirk inszenierten Anti-Nazi-Propagandafilm "Hitler’s Madman". Ansonsten spielte er sehr häufig Kleinstadtfiguren wie beispielsweise den örtlichen Bankier, Geschäftsmann oder Bürgermeister. Er spielte so unterschiedliche Nebenrollen wie einen dubiosen Zimmervermieter im Film noir "Die blaue Dahlie" (1946) mit Alan Ladd, einen wichtigtuerischen Arzt in dem Psychiatriedrama "Die Schlangengrube" (1948) an der Seite von Olivia de Havilland, und den österreichischen Stiefvater von Joan Fontaine in der Stefan-Zweig-Verfilmung "Brief einer Unbekannten" (1948). Nach einem vielbeschäftigten Jahrzehnt in Hollywood wandte er sich nach 1953 wieder vermehrt dem Theater und außerdem dem Fernsehen zu, wo er einige Gastrollen übernahm. Eine seiner letzten Rollen spielte Freeman im Jahr 1965 in der James-Stewart-Komödie "Geliebte Brigitte" unter Regie von Henry Koster.