Philip Sheridan
南北戦争最終盤の1865年3月2日、南軍の将軍ジュバル・アーリーにとっては最後の戦いがウェインズボロで起きた。ウェインズボロの戦いは僅か20分間で終わり、シェナンドー・バレーにあった南軍にとっては最後の打撃となった。この戦闘に敗北した後、アーリーは町とバレーを北軍フィリップ・シェリダン将軍の軍隊に明け渡した。この時代の建物の幾つかには戦闘の傷跡が残っている。