The Adventures of Sherlock Holmes
1957年の映画『昼下りの情事』がきっかけで、ビリー・ワイルダーと共作を開始する。 ワイルダーと組んだヒット作には『お熱いのがお好き』、『アパートの鍵貸します』、『ワン・ツー・スリー』、『あなただけ今晩は』、『恋人よ帰れ!わが胸に』、『ねえ!キスしてよ』、『シャーロック・ホームズの冒険』などがあり、『アパートの鍵貸します』では、アカデミー賞脚本賞を受賞し、『恋人よ帰れ!わが胸に』もアカデミー賞にノミネートされた。これらの作品においては、『お熱いのがお好き』のジョーとジェリーや、『シャーロック・ホームズの冒険』のホームズとワトソンのように喧嘩しながらも仲の良いキャラクターがある。ダイアモンドの妻はワイルダーと自分の夫との関係を描いていると主張している。