Русская рулетка
Начиная с 3 марта 2014 года Саймон Островский снимал для " цикл коротких репортажей, позже получивших название «Русская рулетка». Первые репортажи были из Крыма, затем, по мере развития событий, Островский переместился в Восточную Украину. Цикл продлился до конца 2015 года, всего в зоне конфликта было снято больше ста коротких сюжетов. В процессе работы над циклом, в ночь на 20 апреля 2014 Островский был задержан в Славянске ополченцами по приказу «народного мэра» Вячеслава Пономарёва. На следующий день Пономарёв заявил, что Островский был задержан потому, что хорошо говорил по-русски, имел гражданство США и Израиля, вёл себя подозрительно и задавал провокационные вопросы. После вмешательства руководителей "VICE News", ОБСЕ и представителей Госдепартамента США Островский был отпущен 24 апреля 2014. Своё задержание и трое суток в заключении он позже описал в очередном сюжете «Русской рулетки». Цикл «Русская рулетка» был награждён двумя премиями Webby в 2015 году в категории "Online Film &amp; Video — News &amp; Politics".