Battle of Smolensk
第二次世界大戦中、スモレンスクは再び大規模な戦闘の舞台となった。まず1941年7月、ソ連に侵入したドイツ国防軍の機甲師団に対する赤軍による最初の反攻であるスモレンスクの戦いが起こった。この戦闘で戦車1200台を擁するドイツ軍が赤軍の戦車を全滅させたものの、60万人近い赤軍も頑強に抵抗して進軍を遅らせ、最終的には20万人がドイツ軍による包囲を破って脱出に成功した。8月にはスモレンスクは陥落し兵士30万人が捕虜となり、市街地の93%が破壊された（第1次スモレンスク攻防戦）。またスモレンスクを宗教上重要な街としてきた「スモレンスクの生神女のイコン」もこの時に焼失し失われた。この抵抗を記念して1985年にはスモレンスクは英雄都市の称号をソ連政府から贈られた。