Cubs de l'Iowa
En 2006, Williams n'apparaît que dans cinq matchs des Cubs, perdant ses deux décisions et affichant une moyenne élevée de 7,30 points mérités accordés par partie. Il se retrouve la majeure partie de la saison dans les ligues mineures, où il s'aligne avec les Cubs de l'Iowa, club-école de la Ligue de la côte du Pacifique.