Primera Guerra Civil Castellana
En 1369, durante la Primera Guerra Civil Castellana entre Pedro I y su hermanastro Enrique de Trastámara, los portugueses, aliados de Pedro "el Cruel", asolaron la región y causaron graves daños en el castillo (entre ellos la destrucción de las almenas). Hacia 1377 Enrique III de Castilla, conocido como "el Doliente", donó a su criado Alfonso García de Vera el "Castillo de la Puente de Cádiz".