Long Day's Journey into Night
В 1956 году сыграл свою самую крупную театральную роль в карьере — Эдмунда Тайрона в «ошеломляющем бродвейском хите» «Долгий день уходит в ночь» Юджина О’Нила. Одну из главных ролей исполнял Фредрик Марч, которого Диллман считал своим наставником. На одном из спектаклей побывал маститый голливудский продюсер Дэррил Занук, поражённый молодым актёром. Сразу же после его окончания Занук убедил Диллмана подписать контракт с кинокомпанией "20th Century Fox".