War of Jenkins' Ear
En 1739 estalló la Guerra del Asiento. El general James Oglethorpe puso sitio de nuevo al castillo y bloqueó la desembocadura del Río Matanzas, confiando en poder rendirlo con un bombardeo continuo. Sin embargo, un pequeño navío español pudo evadir el bloqueo y dar aviso a La Habana, desde donde se enviaron suministros. A los 38 días los ingleses terminaron el asedio sin haber conseguido rendir el castillo.