ドン・ウォズ
レイットが飲酒の習慣から脱したにもかかわらず、いまだに財政的な困難に陥っていた。プリンスとの間に計画されたコラボレーションが失敗した後、レイットはペイズリー・パーク・レコードを去った。バッキングバンドに支払うだけの十分な資金がなかったため、一連のアコースティックギグを演奏して、ただふわふわしていた。 この期間にレイットは、ウォズ (ノット・ウォズ)のミュージシャン、ドン・ウォズと出会った。2人は1988年に2枚の子供向けアルバムで協力した。レイットはこれらのアルバムのために録音した単純な素材にもかかわらず、ウォズとの仕事を楽しんでおり、彼は彼女の次のアルバムをプロデュースすることに同意した。 多くのレーベルがレイットに商業的に可能性がなくなったと感じたため、レコードレーベルの検索はより困難であることが判明した。 共同マネージャーのダニー・ゴルバーグはキャピトル・レコードのティム・デヴァインが関心を引く前に、少なくとも14人の幹部がレイットを見送ったと述べている。1988年、レイットはキャピトル・レコードと150,000ドルのレコーディング契約を締結した。