Raising Helen
Sein nächster Film, die romantische Komödie "Bachna Ae Haseeno – Liebe auf Umwegen" (2008) zusammen mit Deepika Padukone erzielte dagegen hohe Einspielergebnisse. Der erste Item-Song des Filmes ist ein Remix des Superhits seines Vaters Rishi Kapoor aus dem Film "Hum Kisi Se Kum Nahin" (1977), dessen Musiktitel namensgebend für den Film war. Während der Dreharbeiten kamen sich er und Deepika Padukone näher, diese Beziehung hielt etwa ein Jahr. Im Jahr 2009 war er gleich in drei erfolgreichen Filmen zu sehen, im Coming-of-Age-Film "Wake Up Sid", in der Komödie "Ajab Prem Ki Ghazab Kahani" und im Drama "". Für diese Darbietungen zeichnete ihn die Filmfare-Award-Jury mit dem Kritikerpreis – Bester Darsteller aus.