Sam Giancana
アイウッパの人生の初め頃はあまり定かではないが、1920年代、既にシカゴ・アウトフィットのメンバーとなった彼はイリノイ州シセロにおいて、ブックメーカーや地下カジノ等のギャンブル稼業を運営しており、その業績により組織の上への階段を上り始めていった。アイウッパはサム・ジアンカーナやトニー・アッカルドらに認められるようになり、組織のナンバー3、そしてナンバー2の座に上り詰めていった。1950年代後半のシカゴにおけるモンタナ・ジョーとジェス・バンディーノの抗争の際、ジョーがアイウッパに相談を持ち掛けた数週間後、バンディーノは行方不明となりバンディーノの組織は壊滅した。