伊凡三世
1490年，伊凡三世继承人小伊凡去世，莫斯科国内一度引起了是其长孙继位或其次子瓦西里继位之政治斗争，叔伊斯基起初不持立场，后来因为大公妃索菲娅·帕列奥罗格的劝说，在1495年公开支持瓦西里为继嗣，伊凡三世对于叔伊斯基此举深感不快，在杜马一次会议中向在场诸臣讲了一个有关犹太税吏的故事，说税吏有财仍贪心不足，想染指王座的权力。伊凡三世因为继嗣问题屡兴大狱，严禁孙儿和次子结党营私，常常诛连甚广，叔伊斯基此举代表他也加入瓦西里一党，因此触怒伊凡三世，叔伊斯基被迫跪在雪地中向伊凡三世请求饶恕。在1497年古谢夫阴谋爆发后更下敕斥责瓦西里·叔伊斯基曾提供过一千卢布于古谢夫转交大公妃一事，当中斥责他受王室赏赐之多，土地之多都是众封臣之首，何以干涉大公家事？难倒对大公多年来之恩赐仍不满足，竟阴谋觊觎王权？叔伊斯基向伊凡三世上书请求交回领地，愿退休做一个伊凡三世身边的老侍从，即他与伊凡三世相见起的第一个职务。伊凡三世看罢其上书，悄悄收起怒气，指因叔伊斯基三十多年的功绩，不忍施加刑罚，实为了封臣们不可妄议大公家事而怒，伊凡三世允许叔伊斯基保留领地，但拆分叔伊斯基家族领地，严禁一人持有大量领地。叔伊斯基不许返回领地，收回其财政大权。叔伊斯基将近六十岁，已经步入老年，因此向伊凡三世请求在莫斯科自家的小教堂俭衣俭食为伊凡大帝祈福。城中大宅也交给伊凡三世处分，伊凡三世准其所请，另拨给他城中一地的小教堂，让瓦西里专心祈祷清修，但为免薄情，其宅第留给其子伊凡·瓦西里耶维奇·斯科平-叔伊斯基管理。1502年，瓦西里三世政变成功后，重新将父亲没收的资产和荣衔加于叔伊斯基家族，瓦西里·叔伊斯基仍然坚持过简朴之生活，拒绝参与政治，他于1503年去世，去世时，伊凡三世特命为他撰写悼文，当中提及其功绩和品格均无可挑剔，能力更是出众，能处理诸多复杂事务。对瓦西里·叔伊斯基给出了肯定的评价。