特兰西瓦尼亚大学
1797年11月亨利·克莱前往弗吉尼亚州的莱克星顿开办律师事务所,这样也可以离已经移居伍德福德县的父母近些。1799年，亨利·克莱与船长纳撒尼尔·哈特的女儿Lucretia Hart结婚，之后几年，他接手了很多案件，由于他对法律的精通和在法庭上的雄辩，亨利·克莱声名鹊起，收入倍增。1805年10月他成为特兰西瓦尼亚大学法学教授，很快成为颇受学生欢迎的教师，并从1807年起担任校委会成员，曾主持了学校的扩建。。1806年，肯塔基州司法部长约瑟夫·汉密尔顿·戴维斯控告前美国副总统伯尔试图非法发动对墨西哥的远征，拉开了著名的副总统伯尔叛国案的序幕，亨利·克莱成功的为伯尔作了辩护，使得这一诉讼在肯塔基州被驳回。