Territory of Alaska
Nach einem erneuten längeren Aufenthalt in seiner Heimat Washington kehrte Troy ein weiteres Mal nach Alaska zurück. In Juneau erwarb er 1913 die Zeitung "Daily Alaska Empire" von John Franklin Alexander Strong, nachdem dieser Gouverneur des Territoriums geworden war. Später übte er als entschiedener Befürworter von mehr Autonomierechten für das Alaska-Territorium selbst diesen Posten aus. Er legte das Amt 1939 aus gesundheitlichen Gründen nieder und setzte sich in Juneau zur Ruhe.