First Daughter
Супруга — Людмила Викторовна Калугина, урождённая Иванова. Её отец, полковник, служил начальником ленинградского филиала Военно-политической академии, мать преподавала математику в средней школе. Людмила окончила физико-математический факультет Ленинградского педагогического института имени Герцена. Бракосочетание Олега и Людмилы Калугиных состоялось 25 сентября 1954 года. Первая дочь родилась в 1955 году, вторая — Юлия — в 1963 году в Нью-Йорке.