Arnaques, Crimes et Botanique
Après avoir tourné de nombreux clips et spots publicitaires, il réalise, en 1995, un court-métrage de 20 minutes, "The Hard Case". Trudie Styler, actrice et productrice anglaise, voit le court-métrage et souhaite investir dans le film que prépare Guy Ritchie. En 1998, le réalisateur sort donc de l'anonymat avec son premier long-métrage, "Arnaques, Crimes et Botanique", dans lequel on retrouve notamment le chanteur du groupe The Police, Sting, qui n'est autre que le mari de Trudie Styler. Film à petit budget, la première réalisation de Ritchie marque par son cynisme et sa violence. Les critiques comparent alors le style du réalisateur à celui de Quentin Tarantino pour ses dialogues et ses verbes haut en couleur. "Arnaques, Crimes et Botanique" raconte l'histoire de quatre amis vivant de petits braquages et arnaques en tout genre dans les rues de Londres. À la suite d'une partie de poker perdu, ils se retrouvent à la tête d'une dette de près de qu'ils doivent régler à un roi de la pègre. Le film se démarque alors par son humour noir et sa violence à outrance, enfin le mot "Fuck" est prononcé 125 fois. De plus, Guy Ritchie donne sa chance à un jeune acteur alors méconnu, Jason Statham, mais aussi en donnant sa chance à l'ancien footballeur britannique Vinnie Jones.