Compañía Británica de Sudáfrica
Nacido en Shimla, India, y educado en Inglaterra, era hijo del general del Estado Mayor de Bengala. Cripps se mudó a Sudáfrica en 1879, donde se dedicó a la agricultura. En 1890, Cripps sirvió como soldado en una tropa de la Columna Pioneer, ejército de la Compañía Británica de Sudáfrica, que ocupó Mashonalandia antes de convertirse en inspector en el distrito de Mazoe para, finalmente, establecerse cerca de Umtali para dedicarse al cultivo de tabaco. Al hacerlo, se convirtió en el primer agricultor de Rodesia que cultivó tabaco con fines comerciales. Allí representó a los agricultores de la región como jefe de un "comité de vigilancia", planteando sus quejas a Cecil Rhodes y exigiendo derechos políticos dentro de Rodesia.