Уэсуги Кагэкацу
В Киото Тосимасу познакомился с Наоэ Канэцугу, главным вассалом (каро) Уэсуги Кагэкацу, и они подружились. Позже Тосимасу согласился присоединиться к Канэцугу по время завоевательной кампании клана Уэсуги в Айдзу. Во время отступления в ходе этой провалившейся кампании Тосимасу получил задание вести арьергард. Верхом на своем коне Мацукадзэ, он рвался в бой, размахивая копьем-яри, производя внушительное впечатление. Благодаря действиям Тосимасу, клан Уэсуги смог отступить, не будучи втянутым в сражения.