Arthur, Prince of Wales
Nach dem Sieg und der Thronbesteigung Heinrichs VII. im Jahr 1485 war der neue König in erster Linie daran interessiert, Rivalen um seinen Thron zu neutralisieren. Margarets Bruder Edward, der die größere dynastische Bedrohung darstellte, wurde im Tower of London inhaftiert. Margaret hingegen wurde mit Heinrichs Cousin Richard Pole verheiratet, der dem König treu ergeben war. Die Eheschließung fand wahrscheinlich im November 1487 statt. Zwar war ihr Mann von geringerer Abkunft als sie selbst, aber Margaret war zu diesem Zeitpunkt völlig mittellos und hätte ohnehin keine Möglichkeit gehabt, eine fürstliche Mitgift aufzubringen, um einen höherrangigen Partner zu finden. Ihr neuer Wohnort war zunächst Bockmer in Medmenham. Richard Pole wurde schließlich als Haushofmeister im Haushalt des jungen Arthur Tudor angestellt, woraufhin Margaret das Stourton Castle in Staffordshire bezog, um in der Nähe ihres Mannes zu sein. Hier brachte sie auch ihren Sohn Reginald Pole zur Welt.