National Gallery of Art
К самым ранним работам Маттео относят картину «Мистическое распятие» (1450-е гг., Принстон, музей Университета). Произведение выдержано в традиционном сиенском духе — в ирреальном золотом пространстве святые, опершись половиной туловища на облака, взирают на распятого Христа. Такая живопись была характерна для сиенской школы первой половины XV века. Сиенские художники не отказывались от изображения пространства, они просто подчиняли его изображение общей цели или идее картины, поэтому оно у них получалось разнообразным. От 1460-х годов до наших дней дошло несколько мадонн кисти Маттео ди Джованни. Одна из самых известных среди них «Мадонна с младенцем, ангелами и херувимами» (1460-65 гг., Национальная галерея искусства, Вашингтон). Если сравнить её с «Мистическим распятием», то здесь уже можно увидеть интерес Маттео к передаче иллюзии реального пространства, а также взаимоотношений персонажей. В ней видно влияние Сано ди Пьетро. Картина богато отделана золотом, а фигуры в ней искусно расставлены так, что, накладываясь одна на другую, создают достаточно натуральный эффект. В картине царит истинно райское умиротворение, редкое для его позднего творчества.