シッフ塩基
最初にβ-ラクタムを合成したのはヘルマン・シュタウディンガーである。彼は1907年、アニリンとベンズアルデヒドのシッフ塩基とを[2+2]環化付加させることでこれを達成した（以下の反応式。Phはフェニル基。）。