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当时发生在瑞士的宗教改革反对教堂悬挂绘画等偶像，因此作为一位艺术家霍尔拜因的处境比较艰难，1526年他转道尼德兰去了伦敦，伊拉斯谟为他向托马斯·莫尔写了一封推荐信，所以霍尔拜因在英国站住了脚，他为亨利八世和他的朝臣们绘制了许多肖像，还曾经为亨利八世设计朝服，并为其第二个妻子安妮·博林设计墓碑和墓前装饰，不过他为博林画的画像可能在博林被处死后已经被销毁了。他还曾经为亨利八世后来的其他几位妻子画过肖像。亨利八世曾经批评他的肖像画过于美化他的妻子们。1528年，他回到巴塞尔处理一些事务，并承接了几项绘画，第二年继续抛妻离子回到伦敦，再也没有回家。