D・H・ヒル
1837年、オーガスタスはロングストリートを合衆国陸軍士官学校に上げようとしたが、その下院選挙区には枠に空きが無かったので、1年後の1838年、母親のメアリーが住むアラバマ州の第1選挙区を代表していた親戚のリューベン・チャプマンの働きで入学することができた。ロングストリートはウエストポイントでは学業の成績が悪く規律も問題があり、1842年に卒業したときは56人の士官候補生中の順位は54番目だった。しかし同級生の中では人気があり、ジョージ・ヘンリー・トーマス、ウィリアム・ローズクランズ、ジョン・ポープ、D・H・ヒル、ラファイエット・マクローズ、ジョージ・ピケット、ジョン・ベル・フッドなど南北戦争で名を挙げることになる多くの者と親交を深めた。1つ下の学年にいたユリシーズ・グラントととも親友になった。ロングストリートは米国陸軍第4歩兵師団の名誉少尉に指名された。