Grover Cleveland
1888年总统大选时，罗斯福在中西部为本杰明·哈里森助选。哈里森当选总统後，任命罗斯福到美国公共服务局就职。1892年大选中哈里森落败，虽然罗斯福是前总统的支持者，当选总统格罗弗·克利夫兰仍然将其留任。