ギャラントマン
1957年5月4日のケンタッキーダービー（チャーチルダウンズ・10ハロン）にはボールドルーラーのほか、アイアンリージやギャラントマン、ブルーグラスステークスを制してきたラウンドテーブルなどが集う一方、本来最も人気を集めていたジェネラルデュークが跛行のため当日に出走を取り消していた。このため、当日に集った約90,000人の観衆が選ぶ1番人気にボールドルーラーが押し上げられ、単勝オッズは2.2倍にまでなっていた。レースはフェデラルヒルが先頭に立ち、その後ろにボールドルーラー、その後ろ3番手にアイアンリージがつける展開で道中進んでいった。残り2ハロンというところでアイアンリージが先頭に襲い掛かり、残り1ハロンの標識時点でアイアンリージがフェデラルヒルを半馬身捉えると、そこに後方一気のギャラントマンが猛追してきた。この後ギャラントマンは鞍上のウィリー・シューメーカーがゴール板を誤認して失速、その隙にアイアンリージがゴールにハナ差先んじて飛び込んで優勝を手にした。一方で、ボールドルーラーは直線で失速、ラウンドテーブル（3着）にも抜かれて4着で競走を終えた。この競走でのアーキャロの騎乗について、手綱を早く引きすぎて失速したのだと責める声もあり、アーキャロ自身も後年「（ボールドルーラーは）実に頭の良いやつで、私よりよく競馬を知っているとしか考えられない。なにしろペース配分まで自分で勝手に決めるんだから。ケンタッキーダービーでは手綱を引きすぎて彼に悪いことをしたと今でも思っている」と語っている。