Grande flotte blanche
Le "Connecticut" quitte le le et arrive le jour suivant à , où s'assemble la Grande flotte blanche. Après une période de huit jours durant laquelle se tient le « "" », sortes de festivités fêtant le prochain départ des marins, et durant laquelle les 16 cuirassés embarquent du charbon, des munitions et des provisions, la flotte est prête à prendre le large, avec le "Connecticut" comme navire amiral. Les commandants présentent leurs respects au président Theodore Roosevelt sur son yacht présidentiel, le , puis le départ est donné à , en ce . Passant en revue devant le président, ils prennent ensuite la direction du sud. Après avoir dépassé le cap Hatteras, la flotte se dirige vers les Caraïbes, passant devant Porto Rico le 20, arrivant en vue du Venezuela le 22, avant de jeter l'ancre à Port-d'Espagne, la capitale de Trinité-et-Tobago ; c'est le premier port visité par la Grande flotte blanche. Avec la flottille de torpilleurs, qui avait quitté Hampton Roads deux semaines auparavant, et les cinq charbonniers présents pour réapprovisionner les soutes à charbon des cuirassés, ce sont ainsi 32 navires de l'US Navy qui sont présents à Port-d'Espagne, le faisant .