New Hollywood
1960年代後半、映画界に巻き起こったアメリカン・ニューシネマ（ニュー・ハリウッド）のブームに乗って、自らも映画製作会社を立ち上げ、低予算映画をいくつも量産した。そのうちの一つがインディーズ・ムービーのバイブルとも呼ばれ、カルト的な支持を得ることとなってゆく、1969年の『イージー・ライダー』であった。同作は『俺たちに明日はない』と並んで、ニュー・シネマの代表作品と見られた。彼はこの成功によって一躍アメリカン・ニューシネマの旗手となった。なお、デニス・ホッパーは後に共和党支持者になっている。