Михай Храбрый
В 1595 году Клемент VIII инициировал альянс христианских держав для войны с Османской империей. Начавшаяся Тринадцатилетняя война в Венгрии («Долгая война») продолжалась всю оставшуюся жизнь Климента. При содействии папы союзный договор подписали в Праге император Рудольф II и воевода Трансильвании Жигмонд Батори. Правители Молдавии и Валахии Арон Тиран и Михай Храбрый присоединились к альянсу позже. Сам Климент VIII оказал ценную помощь императору солдатами и деньгами.