Коннектикутский университет
Олли окончил Коннектикутский университет в 1995 году. По окончании обучения он выставил свою кандидатуру на драфт НБА 1995 года, однако не был выбран на нём ни одной из команд. Не попав в НБА, Кевин два года отыграл в Континентальной баскетбольной ассоциации за клуб «Коннетикут Прайд», а с 1997 года стал выступать уже в НБА. За 13 лет в лиге Олли выступал за 12 разных команд, причём за некоторые по несколько раз. По окончании карьеры игрока он вернулся в свой родной университет, где стал ассистентом главного тренера Джима Калхуна и уже в своём дебютном сезоне выиграл студенческий чемпионат США в качестве его помощника. В 2012 году он занял должность главного тренера, а уже в 2014 году под его началом «Хаскис» стали победителями турнира NCAA.