Jamais le dimanche
De retour en Grèce il tourne en 1959 avec Melina Mercouri l'un de ses plus grands succès, "Jamais le dimanche", dont il signe aussi le scénario. Il y interprète le rôle d'un jeune philhellène, Homer Thrace, né à Middletown dans le Connecticut, qui tente de faire rentrer dans le droit chemin une prostituée, Ilya. Le mélange, de la modernité en marche dans un Pirée en mutation, et d'éléments folkloriques, fait le succès du film, en Grèce et dans le monde. Melina Mercouri remporte le prix d'interprétation féminine au Festival de Cannes en 1960 et la célèbre musique de Mános Hadjidákis, notamment la chanson "Les Enfants du Pirée", remportent l'Oscar de la meilleure musique de film en 1961. Jules Dassin est aussi nommé dans les catégories « meilleur réalisateur » et « meilleur scénario ».