ألكسندر هاميلتون
كان جفرسون أول وزير خارجية للولايات المتحدة(1790–1793) في عهد الرئيس جورج واشنطن. في معارضة لفدرالية ألكسندر هاميلتون، جفرسون وصديقه المقرب، جيمس ماديسون، أسسا الحزب الجمهوري الديمقراطي، واستقال لاحقاً من مجلس وزراء واشنطن. أُنتخب نائباً للرئيس عام 1796، عندما أصبح الثاني للرئيسجون آدمز من الفدراليين، عارض جفرسون آدمز وكتب بالاشتراك مع ماديسون في الخفاء قرارات كنتاكي وفرجينيا، والتي كانت محاولة لإبطال قوانين الهجرة والتمرد.