Newport Gwent Dragons
С 2001 по 2012 годы выступал в Кельтской лиге за команды «Лланелли Скарлетс» (2001—2003) и «Ньюпорт Гвент Дрэгонс» (2003—2012), также играл за фарм-клуб «Ньюпорт» (2003—2014). С августа 2011 года был капитаном «драконов». В мае 2012 года Чартерис присоединился к «Перпиньяну» из Топ-14. 6 июня 2014 года перешёл в «Расинг Метро 92» после того, как «Перпиньян» вылетел в Про Д2. 23 ноября 2015 года перешёл в «Бат», заключив контракт сроком на три года. По окончании сезона 2018/2019 завершил карьеру, заявив, что продолжит работу как тренер по розыгрышу коридоров в штабе «Бата».