西约克郡
奥布莱恩在西约克郡的哈德斯菲尔德长大。当地的All Saints中学和Greenhead高中接受教育，之后在牛津大学基督堂学习哲学、政治学及经济学，以第一名成绩毕业。 进入政界之前，他与无家可归者一起进行社区服务，担任过学校董事长。