Hamilton Bulldogs
Отыграв ещё один сезон на родине, в 2014-м году Якоб де ла Роз переехал за океан, присоединившись к фарм-клубу «Канадиенс» — «Гамильтон Булдогс». 3 февраля 2015 года Якоб де ла Роз дебютировал в составе «Канадиенс» в матче против «Баффало Сейбрз». 12 февраля молодой нападающий открыл свой бомбардирский счёт в НХЛ, сделав результативную передачу.