رالف والدو إمرسون
درس كونواي القانون لمدّة عام في بلدة وارينتون بولاية فرجينيا، مدفوعًا إلى حد ما بالأزمة الأخلاقية التي مرّ بها نتيجةً لرؤيته إعدام رجل أسود دون محاكمة، وذلك بعد أن أمرت محكمة الاستئناف بإعادة محاكمته. أصبح كونواي لاحقًا قسيسًا ميثوديًا مبشرًا متجوّلًا. نشر كونواي أول كتيّب له في عام 1850 تحت عنوان «المدارس المجانية في فرجينيا: نداء من أجل التعليم والفضيلة والادّخار، مقابل الجهل والرذيلة والفقر»، إلا أنه فشل في إقناع السياسيين المحليين باتّباع توصياته، ولا سيما بسبب تدخّل الجماعة الموالية للعبودية التي رأت في هذا التعليم الشامل امتثالًا للأعراف الشمالية. زار كونواي في جولة روكفيل ولايته الأم وواشنطن العاصمة مرورًا بروكفيل، ماريلاند، حيث تعرّف على العضو في جمعية الأصدقاء الدينية روجر بروك، الذي كان أول أصدقائه الإبطاليين العلنيين رغم العلاقة العائلية التي تربطه بالقانوني روجر بروك تاني. في عام 1853، أُرسل كونواي مجددًا للقيام بجولة في أنحاء مدينة فريدريك، ماريلاند، وذلك قبل وفاة أخيه الأكبر العزيز بيتون ومساعدته بيكي بسبب حمى التيفوئيد، الأمر الذي دفعه إلى ترك الكنيسة الميثودية والالتحاق بمدرسة اللاهوت في جامعة هارفارد بهدف مواصلة رحلته الروحية. التقى كونواي رالف والدو إمرسون وسقط تحت تأثير الفلسفة المتعالية قبل تخرّجه في عام 1854، إذ صرّح أيضًا في تلك الفترة بمناصرته للإبطالية بعد مجموعة من النقاشات مع ثيودور باركر، ووليم لويد غاريسون، وإليزابيث كادي ستانتون، ووينديل فيليبس.