Compañía de Virginia
Henry Hastings fue educado en Gray's Inn. La muerte de su padre en 1595 lo convirtió en el heredero de su abuelo, George Hastings, IV conde de Huntingdon. A la muerte de este el 31 de diciembre de 1604, Henry heredó el condado. A los veintiún años, en 1607, Hastings comandó la defensa en la Revuelta de las Tierras Medias. A lo largo de los años, desempeñó diversos altos cargos en los condados de Lancashire y Rutland, incluido el de Lord Teniente de Leicester y Rutland entre 1614 y 1642. Fue miembro de la Compañía de Virginia.