Jim Leyland
1980年代に入るとチームの勢いも衰え、優勝から遠のいた。にピッツバーグ薬物裁判に関連して主にパイレーツの選手がコカインの密売に関与したとされる疑惑が発覚した。1986年に名将ジム・リーランドが監督に就任すると、同年には超大型ルーキーであるバリー・ボンズが入団。ボンズとボビー・ボニーヤの「B-Bキャノン」、アンディ・バンスライクら外野陣トリオの活躍で1990年から1992年にかけて地区3連覇を達成した。1992年限りでボンズが地元サンフランシスコ・ジャイアンツに移籍すると、再びチームも低迷。その後2012年まで、20シーズン連続で負け越しが続いた。