姬路城
永祿10年（1567年）時，孝高繼承父親職隆的家督和家老職，迎娶小寺政職姪兒櫛橋伊定的女兒光（てる）為正室，受命為姬路城代。永祿12年（1569年），赤松政秀得到擁戴足利義昭的織田信長麾下的池田勝正、別所安治、宇喜多直家等人支援，率領3千士兵攻打姬路城，但孝高施展突襲等戰術，僅以300兵擊退援軍，是為「」。政秀投降於浦上宗景。