Ulster Unionist Party
Simpson est élu pour la première fois au conseil municipal de Craigavon en 2001 et est maire en 2004-2005. Aux élections générales de 2001, Simpson se présente sans succès contre le chef du Parti unioniste d'Ulster, David Trimble dans la circonscription parlementaire d'Upper Bann. En 2003, il est élu membre de l'Assemblée législative (MLA) pour Upper Bann.