Disjoncté
En 1996, il réalise un film au budget plus élevé (47 millions de dollars), "Disjoncté", avec la star du moment, Jim Carrey. Celui-ci bat alors le record du plus gros chèque encaissé pour un film, d'un montant de 20 millions de dollars. Le film, qui tire vers l'humour noir, permet à Stiller de rencontrer Jack Black et Owen Wilson, avec lesquels il tournera plusieurs films par la suite. Le long-métrage permet aussi de lancer Stiller comme acteur de comédie, grâce à une performance de souffre-douleur romantique mais attachant qui va devenir sa marque de fabrique.