ジェリー・ロール・モートン
オリーは1919年にロサンゼルスに引っ越し － その頃、多くのニューオーリンズのミュージシャンたちがそうしていた － 1922年にそこであるバンドと録音をした。そのバンドにはマット・キャリー、クラリネット奏者でピアニストのディンク・ジョンソン（）、コントラバス奏者のエド・ガーランド（）らがいた。ガーランドとキャリーは長年の仲間で、オリーが1940年代に復帰するまでの間も、なおそれでもオリーと演奏しようという意志を持っていた。1925年に、オリーはシカゴへ引っ越した。そこでは彼は非常に活動的で、ルイ・アームストロング、ジェリー・ロール・モートン、キング・オリヴァー、ジョニー・ドッズ、その他大勢の人々と仕事をし録音をした。