St. Petersburg Open
チリッチは7歳の時から、ドイツに住んでいた従兄弟と共にテニスを始めた。ジュニア時代の戦績は、2005年全仏オープン男子ジュニアシングルス部門優勝、同年の世界スーパージュニアテニス選手権大会単複優勝などがある。同2005年にプロ入り。この頃から、彼は同国の先輩選手ゴラン・イワニセビッチ、マリオ・アンチッチのコーチとしても知られたボブ・ブレットのコーチを受け始める。デビスカップ2006からのデビスカップクロアチア代表入りを果たす。この年はスイス・オープン・グシュタードで早くもATPツアーベスト4に進出するなどの活躍があり、同年末にはランキングを100位台に乗せた。2007年にはチャイナ・オープンとサンクトペテルブルク・オープンの2大会で、当時世界ランキング4位につけていたニコライ・ダビデンコを倒す活躍があり、シングルスランキング71位でこのシーズンを終えた。