連合会議
オズグッドは1784年にマサチューセッツ州下院議員を務め、翌1785年に州政府はオズグッドを州裁判官として任命した。だがオズグッドは間もなく連合会議から財務監督官として指名を受けたため、州裁判官を辞任した。オズグッドはニューヨークに移り、連合会議の閉会まで財務監督官を務めた。