파나마 운하
그는 속담을 인용하여, 외교문제를 수행하는 올바른 방법은 "부드럽게 말하며 큰 막대기를 드는 것"이라고 늘 강조하였다. 1903년 콜롬비아가 가지고 있던 파나마 운하 지대를 획득할 때 대(大) 곤봉 정책(big-stick diplomacy)을 펼쳤다. 1906년 쿠바의 임시정부를 세울 때에도 이같은 정책을 펼쳤다.