ジェローム・ロビンズ
アメリカに戻ったシドニーではあったが仕事はあまりなく、やがてジーン・ケリーとの夫妻が毎週日曜日に主催するパーティー・メンバーの一員となり、そのパーティーでジュディ・ホリデイと知り合うこととなる。ジュディはブロードウェイでの舞台『』で初めて主演を務めることが決まっていたが、ほかのキャスティングがまだであった。そこでジュディはシドニーを助演に推薦するが、脚本をアドルフ・グリーンとともに担当していたベティ・コムデンと作曲家のジュール・スタインは、シドニーが歌えないことを指摘して難色を示し、演出担当のジェローム・ロビンズは公然と反対した。ジュディが「シドニー抜きでは出演しない」と主張したことからシドニーの起用は一応決まったものの、第一週の公演で満足させるパフォーマンスができなかった場合は、シドニーは契約を打ち切られることも決まった。シドニーはジュディとヴォーカル・コーチのハービー・グリーンから厳格な訓練を受け、その甲斐あって本公演では主演以上の称賛を浴びることができた。ジュディも、この公演のヒットはシドニーが作り出したものだと主張。ブロードウェイの批評家もこぞってシドニーを高く評価し、ではで『マイ・フェア・レディ』出演のスタンリー・ホロウェイおよびを破って受賞。ジュディもミュージカル主演女優賞を受賞した。翌1958年、シドニーはジュディとともに休暇をとってスイスのヴヴェイに居住していたチャーリーと三番目の妻ウーナのもとを訪ねたが、休暇の終わりごろには恋愛感情は冷めており、ロンドンで予定されていたショーはキャンセルされてハル・リンデンの公演に差し替えられた。『ベルズ・アー・リンギング』での成功後、シドニーはブロードウェイでスタインと組んで舞台に立ち続け、1961年の "'" 、1964年の『ファニー・ガール』などが当たった舞台となった。特に後者はのちに映画化された作品に先立つ舞台版であり、シドニーはニック・アーンスティンを演じたが、この穴のある役どころはシドニーの資質にぴったり合っていた。シドニーが歌った "'" 、ファニー・ブライスを演じたバーブラ・ストライサンドとのデュエット "" もヒット曲となった。このように、ブロードウェイで成功を収めたシドニーではあったが、唯一の心残りはチャーリーに舞台姿を見せることができなかったことであった。