Indy Eleven
Начинал свою карьеру на родине в клубе «Норт-Ист Старз». В его составе Хэкшоу становился обладателем кубка страны. В 20 лет полузащитник перебрался в США в команду «Чарлстон Баттери». За неё тринидадец провел два сезона. В конце 2018 года он подписал контракт с коллективом USL «Инди Илевен».