Orquesta Sinfónica de Montreal
Su padre era un trompetista profesional y su madre cantaba en el coro de la Metropolitan Opera House. A los 16 años realizó con éxito la audición para unirse a la orquesta del ballet de San Francisco. Durante este tiempo, fue contratado como solista en la Orquesta Sinfónica de San Francisco. En 1977 ingresó al Instituto Curtis de Música de Filadelfia, donde estudió hasta 1980. Durante su tercer año en Curtis, Alessi se unió a la Orquesta de Filadelfia, en la cual se desempeñó durante cuatro temporadas. Después de una temporada en la Orquesta Sinfónica de Montreal, se unió a la Filarmónica de Nueva York como trombón principal en 1985. Su amplia carrera como solista internacional comienza con su debut en la Filarmónica de Nueva York en 1990 interpretando la "Fantasía para trombón" de Paul Creston. En 1992 actuó con la Filarmónica de Nueva York en el estreno mundial del "Concierto para trombón" de Christopher Rouse (Premio Pulitzer de Música en 1993).