ويتني هيوستن
بدأت مهنة ريانا الفنية من خلال اجتماعها مع المنتجين الأمريكيين "كارل ستوركن وإيفان روجرز"؛ تقابلت مع "إيفان" من خلال أصدقائها المقربين في باربيدوس في ديسمبر (2003). لفتت انتباه المنتج، الذي طلب منها أن تأتي إلى غرفته في الفندق، حيث غنت عنده. انبهر المنتج من أدائها، وبعد ذلك أخذها هي وأمها إلى مدينة نيويورك لتسجيل بعض الأشرطة التجريبية. وقعت ريانا عقد مع شركة إنتاج "إيفان روجرز وكارل ستوركن"، "سنديكيتد ريذم للإنتاج"، الذي أوكل لها محام ومدير أعمال. في أواخر عام (2004)، تم توزيع شريطها التجريبي إلى شركات الإنتاج في جميع أنحاء العالم، وحيث استحوذ على اهتمام "جاي براون"، المسؤول التنفيذي "لإي أند آر" في "تسجيلات ديف جام"، وقام بتشغيل الشريط التجريبي إلى الرئيس والرئيس التنفيذي "لتسجيلات ديف جام"، "جي-زي". في فبراير (2005)، حلقت ريانا إلى مدينة نيويورك لتقوم بتجربة أداء أمام "جي-زي" والمنتج المنفذ "إل.إي. ريد"، قامت بأداء نسخة "ويتني هيوستن" لأغنية "فور ذا لوف أوف يو"، وأغنيتها الأصلية "بون دي ريبلاي" و"ذا لاست تايم". في ذلك اليوم نفسه، وقعت ريانا صفقة ستة ألبومات مع "تسجيلات ديف جام"، وانتقلت في وقت لاحق إلى مدينة نيويورك للعيش مع "إيفان" وزوجته.