Escuela de Cine de Nueva York
Después de la universidad, Diop recibió una beca de teatro en The Public Theatre en la ciudad de Nueva York. Oliver y Diop comenzaron a tomar clases juntas en la Escuela de Cine de Nueva York. Diop tuvo trabajos ocasionales y en un momento tuvo problemas para decidir entre la escuela de negocios y la escuela de derecho, pero finalmente abandonó ambas ideas cuando "Awkward Black Girl" comenzó a despegar en 2011.