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サンプソンとアメリカ合衆国下院議員ジョン・M・ロビンソンは、ケンタッキー州東部で重要な共和党派閥を形成した。1927年、サンプソンは共和党州知事候補の候補者になった。対抗馬はアメリカ合衆国内国歳入庁税徴収官ロバート・H・ルーカスだった。ルーカスはケンタッキー州上院議員フレデリック・M・サケットとリチャード・P・エルンストの支持を確保しており、サンプソンは長い期間支持者だったジョン・M・ロビンソンやジョッキークラブの支持を得ていた。ジョッキークラブは競馬場でパリミュチュエル方式の賭け事を支持する指導者達の連衡だった。サンプソンは予備選挙で39,375票の差をつけ、知事候補指名を得た。