جون هول
أثناء وجود روبرت في ماريون، تعلم القانون من القاضي ويليس ألين وعمل نائبًا للكاتب جون كانينغهام، كاتب مقاطعة ويليامسون وكاتب الدارة القضائية. خلال عام 1855، بعد تعيين كانينغهام مسجلًا لمكتب الأراضي الفيدرالي في جنوب شرق إلينوي في أولد شانيتاون، إلينوي، تبعه إينغيرسول إلى المدينة النهرية على طول نهر أوهايو. بعد فترة وجيزة هناك، قبِل العمل في منصب نائب الكاتب جون هول، كاتب المقاطعة وكاتب الدائرة لقضائية في مقاطعة غالاتين، وصهر جون هارت كرينشاو. في 11 نوفمبر 1856، أمسك إينغيرسول هول بين ذراعيه عندما اغتيل في مكتبهم على يد ابن خصمه السياسي.