Federación de Fútbol de los Estados Unidos
En la antesala de la Copa Mundial de 1990, Wynalda firmó contrato con la Federación de Fútbol de los Estados Unidos. Después del mundial, firmó en calidad de préstamo con los San Francisco Bay Blackhawks de la American Professional Soccer League. Sin embargo, no tuvo tanta continuidad ya que pasaba más tiempo con la selección nacional.