Deportes Tolima
Кастильо — воспитанник клуба «Депортиво Кали». 7 февраля 2010 года в матче против «Мильонариос» он дебютировал в Кубке Мустанга. 19 июля в поединке против «Депортес Толима» он забил свой первый гол за новый клуб. В своём первом сезоне Кастильо помог команде завоевать Кубок Колумбии.