Ashton Kutcher
同じ年、ロバート・F・ケネディの人生最後を描いたエミリオ・エステベスの『ボビー』に出演する。ウィンステッドはアンソニー・ホプキンスが出演すると知ってこの映画に興味を持った。『ボビー』には他にもシャイア・ラブーフやハリー・ベラフォンテ、リンジー・ローハン、デミ・ムーア、ウィリアム・H・メイシー、アシュトン・カッチャー、クリスチャン・スレーター、シャロン・ストーンといった有名人が多く出演しており、脚本に対しての批評家の反応は賛否両論だった。この映画は全米映画俳優組合賞キャスト賞にノミネートされ、ハリウッド映画祭で最優秀アンサンブル・キャスト賞を受賞した。