대륙군
핑크니는 1775년에서 1781년까지 미국 독립 전쟁에 참가했다. 핑크니는 1775년에 대륙군 제1연대에서 공병 대위가 되었고, 1778년 플로리다에서 전략 소령이 되었다. 1778년에서 1779년까지 벤자민 링컨 장군의 밑에 일을 하였고, 1780년부터는 찰스턴 방어를 맡았다. 핑크니는 캠던 전투에서 부상을 당해 영국군에 일시 포로로 잡혔다.