Aaron Burr
マディソンは連邦議会議員として、当時国の首都だったフィラデルフィアの社交界でトッド未亡人と出会った可能性が強い。1794年5月、互いの友人であるアーロン・バーに紹介を頼むことで正式な付き合いを始めた。その出逢いからスムーズな交際に移行し、8月にはドリーがマディソンの求婚を受け入れた。ドリーは非クエーカー教徒であるマディソンと結婚することでクエーカー教からは追放された。