Compañía de Moscovia
A su llegada de regreso de su primer viaje a Rusia, Jenkinson comenzó de inmediato a preparar una segunda expedición. Su intención era viajar a Rusia y desde allí llegar a Persia. Llegó a Moscú en agosto de 1561, con la intención formalizar nuevos acuerdos comerciales con Iván el Terrible, aunque no fue capaz de tener una audiencia hasta marzo de 1562. Causó una gran impresión en Iván y se las arregló para alcanzar acuerdos preferenciales y ampliar los derechos comerciales en nombre de la Compañía de Moscovia. A partir de ahí, Jenkinson viajó por toda Rusia y Persia y en julio de 1564 estaba de regreso en Londres.