Джеймс Норрис Трофи
Спустя год после драфтпика Брюэр подписал свой первый профессиональный контракт, с «Нью-Йорк Айлендерс» в августе 1998 года. Едва появившись в НХЛ, он сразу же был назван возможным кандидатом на Джеймс Норрис Трофи, приз лучшему защитнику, как результат, трёхлетнее соглашение с клубом получилось для игрока очень выгодным, с базовой стоимостью в 2,8 млн долларов и дополнительными бонусами в 1 млн — это максимальная стартовая зарплата для новичка. Первое выступление в НХЛ состоялось для него 10 октября в матче против «Питтсбург Пингвинз», 5 ноября хоккеист забил свой первый гол — в ворота «Каролина Харрикейнз», защищаемые Тревором Киддом. В ходе дебютного сезона канадец доказал свою профпригодность, заняв в обороне команды ключевое место — вместе с такими игроками как Здено Хара, Кенни Йонссон и Роберто Люонго стал одним из немногих, кто получил иммунитет во время трансферного окна 1999 года. Первый сезон окончился для Брюэра с одиннадцатью очками в 63-х матчах.