レイト・ナイト・ウィズ・コナン・オブライエン
2008年春、ツアーバンドのThe Gold Mountain Rebelsとともに、ボナルー音楽祭、ロスベリー音楽祭、ミルウォーキーサマーフェスト、ニューポートフォークフェスティバル、オースティンシティー・リミッツフェスティバルなどでツアーを行うことが発表された。2008年6月には、『レイト・ナイト・ウィズ・デイヴィッド・レターマン』、2008年7月には『ザ・トゥナイト・ショー・ウィズ・ジェイ・レノ』、2008年8月には『ザ・レイト・レイト・ショー・ウィズ・クレイグ・ファーガソン』、2008年9月には『レイト・ナイト・ウィズ・コナン・オブライエン』に出演して演奏した。コナンの番組では、ノラ・ジョーンズとともに"War Is Kind"を演奏した。8月中旬には、The Gold Mountain Rebelsとともにヨーロッパで10日間のツアーを行った。10月にはドイツとイギリスで10日間のツアーを行った。10月21日にはイギリスBBC Twoの『レイター・ウィズ・ジュールズ・ホーランド』に出演し、"Evil Is Alive And Well"と"Something Good This Way Comes"を歌った。これがジェイコブにとって、テレビでのソロの歌唱の初披露だった。10月25日の週には、The Gold Mountain Rebelsとともに『オースティン・シティー・リミッツ』に出演し、"No Matter What""を歌った。