Спортиво Лукеньо
Эскобар — воспитанник клуба «Спортиво Лукеньо». 16 февраля 2014 года в матче против столичного «Насьональ» он дебютировал в парагвайской Примере. 4 мая 2016 года в поединке против «Соль де Америка» Хуан забил свой первый гол за «Спортиво Лукеньо». 10 мая 2017 года в матче Южноамериканского кубка против колумбийского «Депортиво Кали» он отметился забитым мячом. В начале 2017 года Эскобар перешёл в «Серро Портеньо». 17 февраля в матче против «Соль де Америка» он дебютировал за новую команду. 12 мая в поединке против столичной «Олимпии» Хуан забил свой первый гол за «Серро Портеньо».