三好氏
実際に確認できる烏帽子形城主として弘治年間の碓井定純がいる。その後の三好氏と畠山氏の争いで烏帽子形城も三好氏の手に落ちるようになったと思われ、永禄10年（1567年）には三好三人衆方が立て篭る当城を畠山方の根来寺衆徒が攻めるが、落城しなかった。その後も畠山高政や根来寺衆徒等が幾度も入城して三好氏にに抵抗した。