Virginia House of Delegates
Wilson studierte Jura in Staunton und wurde am 21. September 1789 in die Anwaltschaft aufgenommen. Er praktizierte als Anwalt in Morgantown im heutigen West Virginia. Von 1792 bis 1795 war er Senator im Senat von Virginia. Dem Abgeordnetenhaus von Virginia gehörte er von 1799 bis 1800 an. Danach saß er erneut von 1800 bis 1804 im Senat von Virginia.