ポール・リビア
マサチューセッツ州道145号線が市内を通る唯一の州道であり、本土と繋ぐ唯一の道でもある（メインストリートで入り、町の反対側のウィンスロップ・パークウェイで出ていく）。イーストボストンのオリエントハイツ地区から入り、ウィンスロップ市内をぐるっと回り（コテージヒルやポイントシャーリーをバイパスする）、北に向かって町を出て行き、リビアでウィンスロップ・パークウェイになる。ポール・リビア交通によるバス路線が2つあり、ポイントシャーリーから高台を通り、町の中心を抜け、オリエントハイツで終わる。ポール・リビア交通は市内のバス便を1991年から運行している。このバス便はマサチューセッツ湾交通局から支援されており、ルート712のポイントシャーリーあるいはウィンスロップ・ビーチからウィンスロップ・ハイランズ経由でオリエントハイツまで、ルート713がポイントシャーリーあるいはウィンスロップ・ビーチからウィンスロップ・センターを経由してオリエントハイツまでとなっている。