펠리페 2세
또한 그는 이단 혐의를 받은 톨레도 교구장 바르톨로메 데 카란사 추기경을 조사하기 위해서 스페인에 교황특사로 파견된 적도 있었다. 당시 그는 스페인의 펠리페 2세 국왕과 지속적이고 친밀한 관계를 형성하였으며, 이 관계는 차후 그가 교황으로써의 외교정책을 펼치는데 큰 요소가 되었다.