Deportivo Cali
Профессиональную карьеру Олаве начал в клубе «Депортиво Кали» в 2001 году. Отправлялся в аренду: в 2002 году — в «Атлетико Уила», в 2003 году — в «Патриотас», в 2004 году — в «Бояка Чико». Вернувшись в «Депортиво Кали» в 2005 году, помог клубу завоевать чемпионский титул во второй части сезона.