Altoona, Pennsylvania
Пол Уинтер родился в 1939 году в небольшом промышленном городе Алтуна на северо-востоке США. С пятилетнего возраста играл на различных музыкальных инструментах, но в четвёртом классе общеобразовательной школы навсегда увлёкся саксофоном. Выступал с одноклассниками в группе «The Little German Band», оркестре «The Silver Liners», других биг-бэндах и небольших коллективах стиля бибоп. Уже в 17 лет отправился в первый гастрольный тур. Во время учёбы в Северо-западном университете Уинтер сформировал джаз-секстет, который в 1961 году выиграл межвузовский джазовый фестиваль, и подписал контракт с продюсером Columbia Records Генри Хэммондом, известным первооткрывателем десятков «звёздных» исполнителей, среди которых Бенни Гудмен, Билли Холидей, Каунт Бэйси, Боб Дилан и многие другие.