Michael Bay
1997년 한해 동안 애플렉은 세간의 이목을 끌었다. 그는 케빈 스미스 감독의 《체이싱 아미》에서 만화가를 연기해 예술적인 성공을 하였고, 맷 데이먼과 함께 각본을 쓴 드라마 영화 《굿 윌 헌팅》으로 미국 아카데미 시상식 최우수 각본상과 골든 글로브 시상식 최우수 각본상을 수상하였다. 그의 다음 작품은 또한 브루스 윌리스와 호흡을 맞춘 마이클 베이 감독의 SF 영화 《아마겟돈》 (1998)으로 그에게 있어 전환점이 된 작품으로 상업적으로 큰 성공을 거두었다.