Гримсби Таун
В октябре 2008 года 18-летний Беннетт получил капитанскую повязку от нового главного тренера «Гримсби Таун» Майка Ньюэлла. По итогам сезона 2008/09 получил награды лучшему игроку года в «Гримсби Таун», а также лучшему молодому игроку сезона по версии болельщиков клуба и ряд других наград. В мае и июне 2009 года «Гримсби Таун» отверг несколько трансферных предложений от по Беннетту от «Питерборо Юнайтед». После этого Райан подписал с клубом четырёхлетний контракт.