Tommy John surgery
丹普斯特在1995年大聯盟選秀會上第3輪第66名被德州遊騎兵選中的球員，在1996年8月8日被交易到佛羅里達馬林魚。在1998年的時候登上大聯盟，並於2002年被交易到辛辛那提紅人。2003年8月，因右手肘受傷進行尺骨附屬韌帶重建術，在11月時被紅人釋出，於隔年1月和芝加哥小熊簽下合約。2005年，丹普斯特先發6場比賽以後，取代LaTroy Hawkins擔任球隊的終結者。總計今年的35場救援機會裡面，拿下33次救援成功，他是小熊第1位也是大聯盟第3位單季擔任先發及終結者並拿下30以上救援成功的選手。10月1日，小熊和丹普斯特簽下3年1550萬美金的合約。