Donnie Darko
«Донни Дарко», второй известный фильм Джилленхола, не предполагал большого кассового успеха, однако после его выхода в 2001 году стал культовым. По сюжету действие происходит в 1988 году, когда парень по имени Донни (герой Джейка) переживает несчастный случай, едва не стоивший ему жизни, и начинает видеть странные образы: кровавые картины, шестифутового кролика, который предсказал герою «конец света». Игра Джилленхола в картине была положительно оценена критиками.