Orpheus in the Underworld
1951年、アンナ・マニャーニの代役を務めたテネシー・ウィリアムズ作の『バラの刺青』でトニー賞を受賞した。以後ステイプルトンはテネシー・ウィリアムズの作品に出演し、その中には『二十七台分の棉花』や『地獄のオルフェ』も含まれる。同時にリリアン・ヘルマンの『古い玩具』にも出演している。1971年ニール・サイモンの『The Gingerbread Lady』で2度目のトニー賞を受賞している。