Aliénor d'Angleterre
Il épouse secrètement, en 1238, Aliénor d'Angleterre (1215-1275), fille de Jean sans Terre. Aliénor a été mariée précédemment à Guillaume le Maréchal, , et a fait vœu de chasteté à sa mort, un vœu qu'elle brise en épousant Simon. Une fois réconcilié avec sa sœur, le roi reconnaît Simon comme comte de Leicester mais les deux hommes sont souvent en désaccord.