オリバー・ウェンデル・ホームズ
1856年、ハウエルズはオハイオ州議会の事務員に採用される。1858年にはオハイオ・ステイト・ジャーナルで働き始め、詩や短編小説、またフランス語、スペイン語、ドイツ語などからの翻訳作品を掲載するようになった。ハウエルズは熱心にドイツ語他の諸言語を学び、ハインリヒ・ハイネに強く興味を抱くようになる。1860年、彼は、他のアメリカ人のライター達と一緒にボストンを訪れ、（詩人、出版業）、ジェイムズ・ラッセル・ローウェル（詩人）、オリバー・ウェンデル・ホームズ・シニア（医師）、ナサニエル・ホーソーン（小説家）、ヘンリー・デイヴィッド・ソロー（作家・思想家）、ラルフ・ワルド・エマーソン（思想家・哲学者・作家）などに会っている。そして、多くの人達と個人的な交友関係を結ぶのである。その中には、ヘンリー・アダムズ（歴史家）、ウィリアム・ジェイムズ（哲学者）、ヘンリー・ジェイムズ（作家）、オリバー・ウェンデル・ホームズ・ジュニア（最高裁判所陪席判事）などがいた。