Dodge City, Kansas
В 2000 году начал карьеру на тренерской должности, став помощником тренера в команде «Форт-Уэйн Фьюри», представляющей Континентальную баскетбольную ассоциацию. В 2001 году перешёл в команду «Додж-Сити Ледженд» Баскетбольной лиги США, где также занимал должность помощника тренера. В 2002 году возглавил команду, в первом же сезоне под руководством Левингстона «Додж-Сити Ледженд» выиграли чемпионат Баскетбольной лиги, а тренер получил звание Тренера года лиги.