Senat von Mississippi
Im Jahr 1904 zog Whittington nach Greenwood, wo er ebenfalls als Rechtsanwalt, aber auch in der Landwirtschaft tätig war. Er wurde Mitglied der Demokratischen Partei und war zwischen 1907 und 1911 Stadtrat in Greenwood. Zwischen 1916 und 1920 saß er im Senat von Mississippi; 1923 wurde er erneut für vier Jahre in dieses Gremium gewählt. Er legte sein Mandat aber im August 1924 nieder, weil er die Nominierung seiner Partei für den US-Kongress annehmen wollte. Zwischen 1920 und 1948 war Whittington Delegierter zu insgesamt fünf Democratic National Conventions.