우에스기 가게카쓰
게이초 5년(1600년) 음력 7월, 미쓰나리는 이에야스를 정계에서 배제하기 위해 아이즈(현재의 후쿠시마현)의 대 다이묘 우에스기 가게카쓰, 그의 가신 나오에 가네쓰구와 비밀리에 거병계획을 꾸민다. 이에 관해서는 예초에 밀약같은 것은 없었다라는 설도 있다. 이 후, 우에스기 가문은 공공연히 이에야스와 대립하였고 가네쓰구는 나오에장을 전국에 반포하여 도쿠가와에 반기를 표하였고, 이에 이에야스는 여러 다이묘를 이끌로 아이즈 정벌을 단행한다. 지금이 동서로 이에야스를 협격할 호기로 본 미쓰나리는 거병을 결의하고, 이에야스에게 종군하려던 친우 오타니 요시쓰구를 우군을 맞이하였다. 요시쓰구는 당시 영지 19만 석에 불과한 미쓰나리가 250여만 석의 대 다이묘인 이에야스에게 대항하는 것은 무모하다며 말리지만, 도요토미 가문을 위한 미쓰나리의 의지를 꺾을 수 없어 미쓰나리의 서군에 가담한다.