Desperately Seeking Susan
En 1985, "Like a Virgin" est réédité avec un titre supplémentaire, le tube "Into the Groove", bande originale du film "Recherche Susan désespérément", dans lequel Madonna tient l'un des rôles principaux. La même année, elle épouse sur une plage privée de Malibu l'acteur Sean Penn, dont elle divorcera quatre ans plus tard. Alors que sa , "The Virgin Tour", s'arrête dans les plus grandes villes des États-Unis et du Canada, elle participe au Live Aid avec les plus grands noms de la musique. À , Madonna a une fortune de de $, ce qui en fait l'une des plus jeunes multi-millionnaires au monde.