Battle of Fallen Timbers
戦後の1785年に西部フロンティアを訪れ、恒久的な移住の準備を始めた。1787年に現在のケンタッキー州バーセイルズ近くに入植した。インディアンに襲撃される危険性に直面したスコットは、1790年に志願兵中隊を立ち上げ、ジョサイア・ハーマーが編成したインディアンに対する遠征に参加した。ハーマーが敗れた後、ワシントン大統領は北西部領土でインディアンの土地を侵略するためにアーサー・セントクレアに準備を命じた。このときバージニア民兵隊の准将になっていたスコットは一連の予備襲撃を行うよう命じられた。1791年7月、ウィアトノン集落に対する襲撃を指揮して成功した。その年後半に行われたセントクレア本隊の侵略は失敗だった。それから間もない1792年にケンタッキーはバージニアから分離して州となり、ケンタッキー州議会はスコットを少将に任官し、ケンタッキー州民兵隊第2師団の指揮を任せた。その師団はアンソニー・ウェインのアメリカ軍団と協力して北西インディアン戦争を戦い、フォールン・ティンバーズの戦いでは決定的な勝利を挙げた。