偽ドミトリー2世
1480年には、大オルダのアフマド・ハンとリトアニア大公国の連合軍に対し、モスクワ大公国のイヴァン3世の軍がにらみ合いをした「ウグラ河畔の対峙」と呼ばれる出来事が起こり、ロシアに対するモンゴルの支配（「タタールのくびき」）の終わりを告げる戦いとなった。カルーガはモスクワ大公国軍の拠点となり、この後もモスクワを目指して攻めてくる西方のリトアニアや南方のタタール人の軍をここで食い止める要塞となった。17世紀初頭の動乱時代、ロシア・ポーランド戦争ではポーランド・リトアニア共和国軍や偽ドミトリー2世軍によりカルーガは蹂躙された。モスクワ付近の本拠地トゥシノから逃れていた偽ドミトリー2世をウルソフ公が殺したのはカルーガでの出来事であった。カルーガにあった木造のクレムリ（要塞）は、1654年にウクライナがポーランドからロシアへ割譲されると重要性を失い、18世紀に焼失したまま再建されなかった。