Houston Dynamo
خاض ستوارت هولدين مسيرته مع نادي سندرلاند في موسم 2005–06 لمدة موسم واحد، لم يشارك في أي مباراة ولم يسجل أي هدف. ثم انتقل إلى نادي هيوستن دينامو في موسم 2006 ليلعب معه أربعة مواسم، حيث شارك في 87 مباراة سجل خلالها 15 هدفًا. لينتقل بعدها إلى نادي بولتون واندررز في موسم 2009–10 في المرة الأولى ليلعب معه أربعة مواسم ثم في موسم 2013–14 لمدة موسم واحد، مشاركًا طوالها في 30 مباراة سجل خلالها هدفين. ثم انتقل إلى نادي شيفيلد وينزداي في موسم 2012–13 لمدة موسم واحد، مشاركًا في 4 مباريات ولم يسجل أي هدف.