Heath Ledger
في عام 2001، ظهر في الفيلم الكوميدي فتى الفقاعة، الذي شهد فشلاً ذريعاً ولُقِّب بقنبلة شباك التذاكر، لكنه تدارك هذا الفشل، حيث باتت له مكانة في "كوميديا الكالت". في وقت لاحق من نفس العام، قام بدور البطولة في فيلم دراما من إخراج ريتشارد كيلي بعنوان دوني داركو، إلى جانب شقيقته ماغي ودرو باريمور. إن تجسيده لشخصية دوني داركو، وهو مراهق "متجهم" و"مُصَاب بالفصام"، جعل منه بطلاً لأفلام الكالت التي تحظى بشعبية على مدى فترة طويلة من الزمن. على الرغم من أن الفيلم قد نال استحسان النُقَّاد، إلا أنه فشل تجاريًاً. وقد خاض جيلينهال تجربة تمثيل كبطل فيلم كوارث صدر عام 2004 بعنوان اليوم بعد الغد، والذي حقَّق نجاحاً تجاريًاً في شباك التذاكر على الرغم من تلقيه مُلاحظات مختلطة من قِبل النُقَّاد. في عام 2005، شارك في دور جاك تويست أمام هيث ليدجر في فيلم الدراما الرومانسية جبل بروكباك. حيث قام كِلا الممثلين بتجسيد رجلين يقعان في الحب أثناء رحلة رعي. نال الدوران الذي حصل عليهما كل من جيلينهال وليدجر ترحيباً حاراً وترشيحات لجائزة الأوسكار. في نفس العام، مثَّل دور البطولة في فيلمي الدراما جارهيد ودليل.