Constantine the Great
이 때 제르베르는 오토 3세의 교사로 활동했으며, 998년 오토 3세의 사촌인 교황 그레고리오 5세에 의해 라벤나의 대주교로 서임되었다. 그리고 오토 3세의 지지에 힘입어, 999년 교황 그레고리오 5세의 뒤를 이어 새 교황으로 선출되었다. 제르베르는 콘스탄티누스 1세 황제의 조언자였던 교황 실베스테르 1세를 시사하며, 자신의 새 이름으로 실베스테르 2세를 선택하였다. 실베스테르 2세는 교황으로 선출된 직후, 과거 자신과 껄끄러운 상대였던 아르눌프의 랭스 대주교직을 재차 확인해 주었다. 교황으로서 그는 사생활에 흠이 없고 능력이 출중한 사람만이 주교가 될 수 있도록 해야 한다면서 성직자들 사이에 암암리에 행해져왔던 성직매매와 축첩 등의 문제를 바로 잡기 위해 적극적인 조치를 취했다.