Underground Railroad
それでもミドルタウンは南北戦争で1つの役割を果たした。例えばミドルタウン出身のジョセフ・K・マンスフィールド将軍が1862年のアンティータムの戦いに北軍の将軍として参戦し戦死した。皮肉なことにアンティータムでの他の損失にはミドルタウンにある私立士官学校で教育を受けていたジョージ・テイラー准将も入っていた。また南北戦争の間に人気のあった行進曲『ジョージア行進曲』はミドルタウン住民のヘンリ・クレイ・ワークが制作した。ミドルタウン市は奴隷制度廃止運動でも活発な動きがあり、地下鉄道 (秘密結社)の中継点になった。