Chennai Open
2009年は1月のチェンナイ・オープンと2月のPBZザグレブ・インドアでシングルス優勝を果たす。この年は全仏オープンで初の4回戦進出を果たした後、全米オープンのベスト8進出があった。4回戦で前年度準優勝者のアンディ・マリーを7-5, 6-2, 6-2で破ったチリッチは、続く準々決勝でフアン・マルティン・デル・ポトロに6-4, 3-6, 2-6, 1-6で敗れた。