プレスティッジ・レコード
1957年に、一旦マイルス・バンドを退団。その後はセロニアス・モンクのバンドに加入し、モンクから楽理の知識を授かると共に音楽的修業に一層打ち込む。また、同時期に麻薬中毒も克服。同年3月に、マイルス・バンド時代の同僚であったレッド・ガーランドの紹介でプレスティッジ・レコードと契約。5月には、初リーダー・アルバム『コルトレーン』の吹き込みを行っている。