ディールス・アルダー反応
二級アミンはα,β-不飽和カルボニル化合物とイミニウムカチオンを形成し、LUMOを下げることによってディールス・アルダー反応を促進する。この二級アミンとしてフェニルアラニン由来のイミダゾリジノン化合物を用い、不斉ディールス・アルダー反応を行えるようにしたものをマクミラン触媒と呼ぶ。有機分子触媒の概念の先駆けとなった。