E. H. Harriman
ルートはニューヨーク市内で弁護士業を開業し、主に会社法の案件を扱った。ルートはウィリアム・ツィードの汚職事件に際し、最年少の弁護人を務めた。ルートのクライアントには、ジェイ・グールド、チェスター・アーサー、チャールズ・アンダーソン・ダナ、ウィリアム・コリンズ・ホイットニー、トマス・フォーチュン・ライアン、エドワード・ヘンリー・ハリマンらがいた。