Villa Park
В свой первый сезон в «Шеффилд Уэнсдей» помог команде дойти до финала Кубка Англии, забив гол в полуфинале против «Челси» на стадионе «Вилла Парк». В финальном матче против «Эвертона» Маккаллиог открыл счёт в матче, однако «совы» в итоге проиграли со счётом 3:2. Выступал за «Шеффилд Уэнсдей» на протяжении четырёх сезонов, сыграв 174 матча и забив 27 мячей.