Love's Labour's Lost
Zu Beginn des neuen Jahrtausends zog sich Silverstone aus dem Mainstream-Kino zurück und stand überwiegend für Independent-Filme und Fernsehprojekte vor der Kamera. Außerdem spielte sie in einigen Theaterstücken. Im Jahr 2000 war sie in der "Shakespeare"-Adaption "Verlorene Liebesmüh’" (von und mit Kenneth Branagh) zu sehen. In dem Film musste sie auch singen und tanzen. Ab 2001 lieh sie der Comicfigur "Sharon Spitz" in der Serie "Braceface" ihre Stimme und erhielt dafür 2002 eine Nominierung für den Fernsehpreis "Emmy".