Bill Tilden
4大大会でのレイモンドは、1924年のウィンブルドン選手権でベスト4進出があった。レイモンドは準々決勝でダブルスの達人ワトソン・ウォッシュバーン（アメリカ）を破ったが、続く準決勝でジャン・ボロトラ（フランス）に 2-6, 4-6, 5-7 のストレートで敗れた。ウィンブルドン選手権では、1927年から「メリット・シーディング」（出場選手の実力・実績にしたがってシード順位を決定する方法）が正式に導入され、レイモンドは最初の「第6シード」に推薦された。全仏選手権では1927年のベスト8が自己最高成績で、ビル・チルデンに敗れている。国際テニス連盟のプロフィールによれば、レイモンドの競技経歴は1939年ウィンブルドン選手権の3回戦進出まで記録が残っている。