パーソンズ美術大学
1906年に、ナショナル・アカデミー・オブ・デザインの会員に選ばれ、1909年からニューヨークのパーソンズ・スクール・オブ・デザイン（後のパーソンズ美術大学）で教えた。自らの美術学校を作り、1912年まで教えた。この時代にヘンライに学んだ学生にはジョージ・ベローズ（George Wesley Bellows）、ケント（Rockwell Kent）、エドワード・ホッパー（Edward Hopper）、レーベン（Norman Raeben）らがいる。1915年から1928年はアート・スチューデンツ・リーグで教えた。