Sphère de coprospérité de la grande Asie orientale
Durant la Seconde Guerre mondiale, à partir du , l’île est soumise à l'expansionnisme du Japon Showa et intégrée dans la Sphère de coprospérité de la grande Asie orientale malgré la "Stratégie de Singapour", à la suite d'une invasion dirigée depuis les terres, alors que les défenses de la ville n’étaient orientées que vers la mer. Ce dispositif était appelé « Syonan-To » (en français « lumière des Sud »). Dans la Sook Ching, on estime qu'entre 20 000 et 100 000 Chinois furent tués en tant qu'« éléments anti-Japonais » pendant l'occupation. Les historiens locaux appellent cette période « les années les plus sombres de l'histoire de Singapour ». L'armée impériale y implanta également l'unité de recherche bactériologique 9420, une filiale de l'unité 731, où des chercheurs nippons pratiquaient des expérimentations sur des cobayes humains. L'Empire britannique récupéra Singapour seulement le .