Arthur, Prince of Wales
An öffentlichen Auftritten mangelte es der jungen Prinzessin dennoch nicht. Mary war als Vierjährige anwesend, als Erasmus von Rotterdam Heinrich seinen Besuch in Eltham abstattete. Anders als ihre Geschwister musste sie jedoch noch keine repräsentative Rolle übernehmen und spielte während des Besuchs des Gelehrten. Am 14. November 1501 nahm sie als Sechsjährige teil an den Hochzeitsfeierlichkeiten ihres ältesten Bruders Arthur Tudor und dessen Braut Katharina von Aragón, mit der Mary zeit ihres Lebens eng befreundet sein sollte. Anlässlich der Feierlichkeiten trug Mary ein neues Kleid aus scharlachrotem Samt. Nur wenig später, am 25. Januar, wohnte Mary einer weiteren Hochzeit bei, als ihre Schwester Margaret in einer feierlichen Trauung per Stellvertreter den König von Schottland, Jakob IV., heiratete.