Prête à tout
Découvert par le public en 1995 dans "Prête à tout" de Gus Van Sant , où il interprète l'un des trois cancres recrutés par Nicole Kidman pour assassiner Matt Dillon, il retrouve le réalisateur sur le tournage de "Will Hunting", d'après un scénario écrit par son frère Ben et son ami, Matt Damon. En 2001, il assiste cette fois le réalisateur sur le tournage d"'À la rencontre de Forrester" puis sur l'épuré "Gerry", sur lequel il est à la fois acteur, scénariste, monteur et producteur.