Londoner Hafen
Tillett begann mit acht Jahren in einer Ziegelei zu arbeiten. Mit zwölf Jahren fuhr er für sechs Monate auf einem Fischkutter zur See, um anschließend eine Lehre als Stiefelmacher zu durchlaufen. Danach heuerte er erst bei der Royal Navy und dann bei der Handelsmarine an, um sich Mitte der 1880er Jahre schließlich im Londoner Hafen als Verladearbeiter niederzulassen.