Battle of Culloden
デイヴィッド・カニンガム大佐（）の長男として、1728年ごろに生まれた。エディンバラ大学で法律を学んだが、1745年ジャコバイト蜂起の最中の1745年9月にエディンバラ志願兵部隊（）に入隊してエディンバラの守備につき、偵察に出たときに捕虜にされた。翌年のカロデンの戦いではの一員として参戦、同年にとしてジョージ・サックヴィル卿のに正式に入隊した。以降サックヴィルとは生涯にわたる友人になった。