USオープンカップ
選手を引退した翌年の2007年の1シーズン、カンザスシティ・ウィザーズのアシスタントコーチを務めた。2008年1月にはシアトル・サウンダーズのテクニカルディレクターとしてフロント入りが発表された。ヘンダーソンの下、サウンダーズは2009年のリーグ拡大でMLSに参戦して以来、11シーズン連続でプレーオフに進出を果たし、USオープンカップを4回、サポーターズ・シールドを1回、MLSカップを1回獲得している。