关塔那摩湾
2014年6月，在古巴关塔那摩湾举行的9·11事件主谋哈立德·谢赫·穆罕默德审前听证会上，奥布莱恩是太平洋国际政策委员会的文职观察员。他曾在国际共和研究所（International Republican Institute）的代表团中任职，观察格鲁吉亚共和国2013年的总统选举和乌克兰2014年议会选举。