Philip the Apostle
1585년 그는 교황 그레고리오 13세에 의해 산 판크라치오 성당의 사제급 추기경에 서임됐다. 교황 식스토 5세는 1586년 1월에 그를 교황청 내사원장에 임명했으며, 1588년에는 폴란드에 교황 특사로 보냈다. 그는 30년 동안 교회 쇄신가였던 필립보 네리를 자신의 고해 신부로 모시면서 열심하고 윤리적으로 안정된 생활을 했다. 알도브란디니는 폴란드 왕위를 주장했다가 패해 투옥된 오스트리아 대공 막시밀리안 3세의 석방을 위해 외교적 노력을 한 공로로 합스부르크 왕가로부터 감사를 받았다.