Donnie Darko
В начале 1990-х годов Джилленхол дебютировала на большом экране с небольшими ролями в фильмах «У воды» (1992) и «Опасная женщина» (1993), снятых её отцом. После окончания учёбы в университете, Джилленхол имела роли второго плана в картинах «Безумный Сесил Б.» (2000), «Сильная женщина» (2001), а также «Донни Дарко» (2001), где она снялась вместе со своим братом Джейком.