Diana Krall
その後、ペンは、、ジミー・スミス、、、スタンリー・クラーク、、ボブ・バーグ、ダイアナ・クラール、サイラス・チェスナット、らと共演経験を重ねた。1997年には、リーダーとしてのデビュー・アルバム『"Penn's Landing"』を、からリリースした。アルバム収録曲の一部は、ペンが作曲した作品であった。2作目のリーダー・アルバム『"Play-Penn"』は、4年後の2001年にクラレンス・ペン・クインテット (Clarence Penn Quintet) 名義でリリースされた。