William D. Leahy
12月3日、ルーズベルト大統領はタスカルーサに乗艦してマイアミに到着。イギリス海軍に供与される50隻の平甲板型駆逐艦を見学した。その後、タスカルーサはキングストン、セントルシア、アンティグア島およびバハマを訪問。ルーズベルト大統領はバハマで、バハマ総督ウィンザー公および公爵夫人とともに釣りを楽しんだ。ルーズベルト大統領がラテンアメリカの島々を訪問している間、イギリスへの武器供与の方式についての問題が浮上した。当時のイギリスは夏のバトル・オブ・ブリテンを乗り切った直後であったが、依然として戦略物資を欲していた。そこで、アメリカは武器をイギリスに売却することとなり、これは中立法を侵害する可能性があった。しかし、イギリス側の資金が少なかったので、ルーズベルト大統領は「武器貸与プログラム」という形でイギリスに武器を供与する決定を下し、レンドリース法を制定した。12月16日、ルーズベルト大統領はチャールストンでタスカルーサから降り、計画を実行に移すためワシントンD.C. に急行した。タスカルーサはノーフォークに向かい、12月22日に駐仏大使として赴任するウィリアム・リーヒ大将夫妻を乗せ、駆逐艦 ("USS Upshurm, DD-144") と ("USS Madison, DD-425") に護衛されてポルトガルのリスボンに向かった。その際、タスカルーサの二番砲塔と三番砲塔には、誤爆防止のため星条旗が描かれた。リスボンでリーヒ夫妻を降ろしたタスカルーサは、1941年1月11日にノーフォークに帰投した。