보리스 옐친
솝차크 시장의 임기가 끝나자 메드베데프는 학문의 생활로 돌아갔다. 1999년 12월 31일 보리스 옐친 대통령이 사임하고, 총리였던 푸틴이 대통령 직무 대행을 시작하며 메드베데프를 그의 부하로 삼았다. 2000년 3월에 실시된 대통령 선거에서 푸틴이 승리하자, 부수석 보좌관으로 임명되었다.