Allied invasion of Italy
切薩雷的軍事生涯起於父親將影響力遍及軍隊的能力，這層影響力，後來由於切薩雷與法國公主的婚姻而加強。另外，這樁婚事與法國謀取北義大利的戰略相關。1499年，法國入侵義大利，切薩雷陪同法國國王路易十二進入米蘭城。