Kiev Pechersk Lavra
Lorsque Jogaila entreprend les démarches qui vont aboutir à l'union de Krewo, Skirgaila est actif dans les négociations et prend même la tête de la mission diplomatique dans le royaume de Pologne. Les pourparlers aboutissent et Jogaila épouse Hedwige de Pologne et est couronné roi de Pologne en 1386. Il laisse Skirgaila gouverner la Lituanie comme régent. Toutefois, Skirgaila est impopulaire et les nobles soutiennent Vytautas, qui voit l'opportunité d'obtenir le pouvoir. En 1389, il commence la . Après son infructueuse attaque de Vilnius, il est contraint de réclamer l'aide de l'ordre Teutonique. En 1392, Jogaila et Vytautas signent l', et Vytautas devient le régent du Grand-duché de Lituanie. De ce fait, le duché de Trakai lui revient. Comme compensation, Skirgaila reçoit une partie de la Volhynie et Kiev à partir de 1395. Les circonstances qui entourent sa mort sont obscures. Selon la rumeur, il aurait été empoisonné à l'instigation de membres du haut clergé de l'Église orthodoxe. Il est inhumé à la Laure des Grottes de Kiev.