تدريب الضباط
التحق إيسترمان بمدرسة تدريب الضباط للجيش السويسري في ثون بين عامي 1975 و1976؛ وترقى لاحقًا إلى رتبة ملازم أول كضابط احتياطي سويسري. وخدم إيسترمان لفترة وجيزة في الحرس السويسري البابوي في الفاتيكان في عام 1977. ثم عاش في الأرجنتين لمدة عامين. انضم مرة أخرى إلى الحرس السويسري كضابط في يوليو 1980، وترقى بعد ذلك إلى رتبة رائد في عام 1983، ثم إلى رتبة مقدم في عام 1987. وعُين قائدًا للحرس السويسري في عام 1988.