Desperately Seeking Susan
est la seconde chanson de l'album. Écrite par Stephen Bray et Madonna, elle est l'une des premières chansons développées pour le projet et, selon Madonna, est inspirée d'une fille qui est sauvée par un ange et en tombe amoureuse par la suite. Musicalement, comporte un ascendant de trois accords, qui sert pour le couplet et le refrain. Elle a une harmonie vocale en dessous du refrain principal et les paroles répètent l'image angélique du sauveur de Madonna. Dans , Madonna chante sur la résolution des déceptions que l'on peut se prendre. La chanson comporte une instrumentation de batteries, synthés et a une progression de trois accords. Un moment d'émotion se produit dans le studio quand Madonna reprend la chanson de Rose Royce. Rodgers rappelle : . La voix de Madonna est supportée par des guitares acoustiques et des cordes synthétisées, tandis que Thompson joue de la batterie dans le second couplet. Vers la fin, Madonna a la voix d'une chanteuse soul. L'inspiration de Madonna derrière est la piste de danse, et elle l'écrit tout en regardant un bel homme porto ricain sur son balcon. Initialement écrite pour Mark Kamins, Madonna décide de l'utiliser plus tard dans la bande originale du film "Recherche Susan désespérément". est enregistrée aux . Une amie de Madonna, Erika Belle, est présente durant l'enregistrement et regarde l'ensemble du processus. Dans la biographie d'Andrew Morton, elle remarque qu'à un moment de l'enregistrement, Bray fait face à des difficultés avec le pont, comme il pense que la mélodie n'est pas synchronisée avec le reste de la composition. Sans se laisser décourager par ses difficultés apparentes, Madonna se lève vers le micro et chante les mots . Le problème de Bray est résolu ; Belle se souvient de l'expérience : . La chanson comporte une instrumentation de batteries, percussions, congas et sifflets. La voix de Madonna est doublée dans le refrain. Les paroles sont simples et écrites comme une invitation pour danser avec la chanteuse, avec des allusions et des nuances sexuelles dans ce sens.