Ernie Pyle
アメリカ合衆国が第二次世界大戦に突入したとき、デンプシーは20年前の徴兵逃れ批判に反撃するチャンスを得た。沿岸警備隊予備隊の副官となり、1944年3月には司令官としてUSS  "ウェイクフィールド"（AP-21）に着任。1945年、沖縄戦で沖縄侵攻のための攻撃輸送機USS"アーサーミドルトン"（APA-25）に乗船。4月2日に沖縄に到着した。沖縄では著名な従軍記者アーニー・パイルと共に写った写真も残されている。パイルはその後、伊江島で日本兵の狙撃に倒れた。デンプシーは9月に現場から離れ、1952年に沿岸警備隊予備隊から名誉ある退役を受けた。