Toros de Toronto
En 1970, Bob Dailey commence sa carrière avec les Marlboros de Toronto dans l'Association de hockey de l'Ontario. Il est choisi au cours du repêchage amateur 1973 dans la Ligue nationale de hockey par les North Stars du Minnesota en , en . Il est choisi au cours du repêchage amateur 1973 dans l'Association mondiale de hockey par les Toros de Toronto en , en . Il passe professionnel avec les Canucks de Vancouver dans la Ligue nationale de hockey en 1973.