Luftstreitkräfte der Sowjetunion
1926 wurde Schestakow Militärpilot der Verwaltung der Luftstreitkräfte der Sowjetunion (WWS) der Roten Armee und persönlicher Pilot des Chefs der WWS-Verwaltung Pjotr Ionowitsch Baranow. Im Frühjahr 1927 gehörte er zu der Kommission, die in Leningrad die Bomber Junkers C-30 (JuG-1) für die WWS abnahm.