Dublin Castle
В 1348 году город был поражён Чёрной смертью — эпидемией бубонной чумы в середине XIV столетия, сильно сократившей население Европы. В Дублине жертвы болезни были похоронены в братских могилах в области до сих пор носящей название «Blackpitts» или Чёрные могилы. Чума регулярно наведывалась в город до своей последней вспышки в 1649 году. Город был ареной бесконечных войн и смут, что привело к заметному сокращению численности местного населения. В 1314 году вторгшиеся шотландские войска сожгли городские предместья. Поскольку интерес Англии в поддержании ирландской колонии заметно поостыл, защиту Дублина поручили Графам Фицджеральдам, графам Килдр, которые доминировали в ирландской политике до XVI столетия. Однако, эта династия часто преследовала собственные интересы. В 1487 году, во время войны Алой и Белой розы, Фицджеральды заняли город при помощи бургундских наёмников и провозгласили Королём Англии Ламберта Симнела. В 1536, та же самая династия во главе с Шёлковым Томасом Фицджеральдом, недовольная опалой Гаррета Фицджеральда, графа Килдэра, осадили Дублинский замок. Генрих VIII послал большую армию, чтобы разгромить Фицджеральдов и заменить их английскими администраторами. Это явилось началом близких, хотя и не всегда счастливых отношений между Дублином и английской короной.