グロリア・スワンソン
1952年、ホルストンはシカゴに移り、シカゴ美術館付属美術大学の夜間コースに入学、学業と並行してウィンドードレッサーとして働いた。 1953年に、自身の帽子ビジネスを開業した。彼の最初の顧客はラジオ女優でコメディアンのフラン・アリソンであった。キム・ノヴァク、グロリア・スワンソン、デボラ・カー、ヘッダー・ホッパーなどの著名人がホルストンの帽子を購入した。