セールスマンの死
1950年代のシェストレムは青年時代のように、劇団を率いて各地を巡業する生活を開始する。当時のシェストレムがしばしば演じた役として、アーサー・ミラーの『セールスマンの死』に登場するウィリー・ローマン役などが挙げられる。また、この時期に下積み時代のマックス・フォン・シドーとも共演を果たしている。