Ван Флит
Вудруф родился 9 февраля 1891 года в небольшом шахтерском городке Оскалуза (штат Айова, США). Его отец Кэлвин Вудруф был кадровым военным. Он учился в разных государственных школах, затем закончил государственный университет в городе Эймс. В 1911 году в возрасте 20 лет он поступил в Военную академию США. Во время учёбы он стал первым капитаном корпуса кадетов. Его выпуск часто называют «осыпанным звездами», так как он дал много будущих военачальников. 12 июня 1915 года он закончил Военную академию США и получил чин второго лейтенанта пехоты в армии США. Роскоу Барнетт Вудруф учился вместе с такими будущими генералами, как Дуайт Дэвид Эйзенхауэр, Омар Брэдли, Джеймс Ван Флит, Стаффорд Лерой Ирвин, , , , , .