チュルブスコの戦い
ライアンは卒業後第2アメリカ歩兵連隊に配属となり、連隊と共にセミノール戦争や米墨戦争で従軍した。メキシコとの戦争にアメリカが関わることに非を鳴らしていたが、メキシコシティの戦いで「敵砲兵隊を捕まえた時の目だった勇敢さ」で中尉に昇進し、コントレラスの戦いとチュルブスコの戦いで大尉に名誉昇進した。その後辺境に派遣され、1850年のカリフォルニア州クリア湖におけるブラッディアイランド虐殺と呼ばれるポモ族インディアンの虐殺に参加した。カンザス州のライリー砦に配転になった後で、頑固な奴隷制廃止論者になり、「血を流すカンザス」と呼ばれた境界州で勤務しているときに（著名な急進派共和党員との結び付きで）共和党員になった。1861年1月、脱退の危機について、「もはや理性に訴えても無益であり、剣に頼るだけだ」と記していた。