Dublin Castle
В начале 1608 года брат О’Кахана присоединился к восстанию Кахира О’Доэрти, и хотя сам О’Кахан официально не был замешан, его подозревали в том, что он знал о восстании. Его арестовали, но так и не осудили. Ирландский антиквар Фрэнсис Джозеф Биггер предположил, что, по слухам, он пытался бежать вместе с графом Тироном и другими мятежными ирландскими лордами, но ему помешала «случайная задержка парома при переправе». После бегства графа Тирона из Ирландии О’Кахан остался в замке Лимавади. Сэр Артур Чичестер, лорд-наместник короны в Ольстере, рассуждали, говорит Биггер, что это указывало не только на его симпатии к мятежникам, но субъективную сторону преступления. Это усугублялось тем, что в глазах англичан О’Кахан «в последнее время стал беспокойным и почти неуправляемым, так что, учитывая все обстоятельства, было решено взять его также на особое содержание в Дублинский замок». Биггер отмечает, что, хотя О’Кахан оставался верен своему сюзерену на протяжении всей семилетней кампании последнего против английской короны, в 1608 году он подчинился главному английскому государственному деятелю и полководцу в Ирландии Генри Доквре при условии, что О’Кахан получит достаточные земельные наделы, которые позволят ему утвердиться независимо от графа Тирона, и больше не будет владеть своими поместьями в феоде.