Conradh na Gaeilge
Gwynn rentre en Irlande en 1904 pour entrer en politique. En 1906, il remporte une élection partielle à , et devient député pour l'Irish Parliamentary Party jusqu'en 1918. Pendant cette période il participe à la Ligue gaélique et il est l'un des rares députés à entretenir des liens étroits avec le renouveau de la littérature irlandaise. Avec et il fonde à Dublin la maison d'édition "Maunsel and Company". Il s'oppose à l'obligation d'immatriculation des irlandais. Il soutient la campagne pour la fondation d'une université catholique devant la commission des universités irlandaises. Pendant le débat du "", Gwynn écrit en 1911 "The case for Home Rule" à la demande de son chef de parti John Redmond. Il est chargé de la communication du parti et de répondre aux critiques du Sinn Féin.