Pope Julius II
في عام 1496 ، أثناء القتال من أجل البابا بالقرب من براتشيانو، تم أسر كويدوبالدو من قبل أحد الأسر الملكية، وتم إطلاق سراحه في العام التالي. أُجبر غيدوبالدو على الفرار من أوربينو في عام 1502 هربًا من جيوش سيزاري بورجيا، لكنه عاد بعد وفاة والد الاخير، في عام 1503 تبنى البابا ألكسندر السادس وريثه فرانسيسكو ماريا الأول ديلا روفر، ابن أخته وابن أخ البابا يوليوس الثاني، وبذلك وحد سيادة سينيغاليا مع أوربينو. كذلك ساعد كويدوبالدو البابا يوليوس الثاني في استعادة رومانيا. كانت محكمة أوربينو في ذلك الوقت واحدة من أكثر البلاط رقيًا وأناقة في إيطاليا. التقى كويدوبالدو العديد من رجال الخطابات هناك. قد يكون المؤرخ الإيطالي-الإنجليزي (بوليدور فيرجيل) مؤلف كتاب "رجل البلاط" الذي يصف محكمة أوربينو. قد عمل في خدمة كويدوبالدو.