The Big Issue
2011年4月よりフリーランスとなり、ノマドワーカーの暮らしになる。社会人2年目から同棲を開始しており、2011年11月1日に入籍したという。2012年9月1日にNHK Eテレで放送された『新世代が解く!ニッポンのジレンマ4』では、高木新平や小島梨揮、古市憲寿らとともにイケダも出演。同年同月には『ビッグイシュー・オンライン』を立ち上げ、編集長に就任する（後、共同編集長）。