Grand-Am
Cheever volvió como piloto de su propio equipo de la IndyCar en 2006. Llegó décimo en la primera fecha, y arribó a meta en seis de siete carreras disputadas. Ese mismo año, disputó la Grand-Am Rolex Sports Car Series, también con su equipo, logrando un segundo lugar en Homestead. En 2007 corrió las dos primeras fechas de la serie Grand-Am.