Eine Leiche zum Dessert
Erst 1937 spielte die damals 54-jährige Winwood ihre erste bedeutende Filmrolle an der Seite von Katharine Hepburn in "Quality Street". 1946 gab sie ihr Debüt in einem Fernsehfilm mit "Blithe Spirit", einer Fantasy-Komödie nach Noël Coward. In den 1950ern trat sie sowohl im Fernsehen als auch im Kino auf. An der Seite von Grace Kelly spielte sie in "Der Schwan". Im Fernsehen trat Winwood unter anderem in der "Donna Reed Show" und in "Alfred Hitchcock Presents" auf. Weitere Gastauftritte in Fernsehserien folgten, so spielte sie in den 1960er Jahren in der Fernsehserie "Batman" in fünf Folgen die Tante Hilda. Sie war unter Regie von Mel Brooks auch in der Komödie "Frühling für Hitler" zu sehen. An der Seite von Bette Davis und Karl Malden spielte sie 1964 in dem Thriller "Der schwarze Kreis". Ihre letzte Filmrolle übernahm sie im Alter von 93 Jahren in "Eine Leiche zum Dessert". Den letzten Fernsehauftritt hatte sie 1980 in einer Folge der Serie "Quincy". Zu diesem Zeitpunkt war sie die älteste aktive Schauspielerin Hollywoods.