San Siro
Der Mittelfeldspieler zählte bei Reggina zu den Leistungsträgern und erzielte am 8. Februar 2009 im Giuseppe-Meazza-Stadion gegen den AC Mailand sein erstes Tor in der Serie A. Die Partie endete schließlich 1:1-Unentschieden. Zum Saisonende erwarben die Mailänder die Transferrechte an Di Gennaro zurück. Nach einer Verletzung verpasste er den Auftakt der Saison 2009/10 und fiel anschließend noch mehrere Monate aus.