Dublin Castle
Генри не смог быстро отомстить, так как он и его брат Арт были заключены в Дублинский замок в 1585 году лордом-наместником сэром Джоном Перротом, который в тот год был в путешествии по северу Ирландии. По иронии судьбы они оба сбежали из заключения вместе с Хью Роэ О’Доннелом в 1592 году. Хью Роэ вернулся в Тирконнелл, но Макшейнам повезло меньше. Арт умер от переохлаждения, больше пострадав из-за своего преклонного возраста, чем его товарищи во время заключения, и после того, как ему на ногу упал камень во время их бегства из замка в Гленмалуре, во время отчаянного похода беглецов во владения Фиаха Макхью О’Бирна. Джон Перрот разрешил Хью О’Нилу и Турлоху Луинеху напасть на территорию Джеймса О’Доннелли, главного сторонника Макшейнов.