Харт оф Мидлотиан
Кокран — воспитанник клуба «Харт оф Мидлотиан». 30 сентября 2017 года в матче против «Данди» он дебютировал шотландской Премьер-лиге. 17 декабря 2017 года поединке против «Селтика» Харри забил свой первый гол за «Харт оф Мидлотиан».