Battle of Calabria
Noch im selben Monat wurden alle einsatzfähigen Schiffe der Flottille ins Mittelmeer verlegt, wo sie in Alexandria stationiert wurden. "Hereward" wurde zur Eskorte von Konvois eingesetzt und nahm im Juli an der Seeschlacht bei Punta Stilo teil. Zusammen mit der Decoy begleitete der Zerstörer das Schlachtschiff "Warspite" im Gefecht und erlitt Splitterschäden durch Nahtreffer der "Giulio Cesare".