Arab Cup Winners' Cup
استمر المصري في التواجد بشكل متكرر بالمربع الذهبي بالدوري المصري في عقد التسعينيات. واستهل الفريق تلك الفترة بالفوز ببطولة كأس الاتحاد المصري التنشيطية عام 1992، ثم الفوز ببطولة كأس مصر عام 1998 بعد فوزه في نهائي البطولة على فريق 4–3 وسط تواجد أكثر من 40 الف متفرج. وكان ذلك هو أول لقب يحققه الفريق في بطولة الكأس بعدما خسارة النهائي في تسع مرات سابقة، أعوام 1927، 1930، 1945، 1947، 1954، 1957، 1983، 1984، 1989. ثم شارك المصري في عام 1999 ببطولة كأس إفريقيا للأندية الفائزة بالكؤوس بصفته بطل كأس مصر ووصل فيها إلى نصف النهائي بعدما اقصى في طريقه فرق المريخ السوداني وأشانتى كوتوكو الغاني ودراغون الكونغولي. ولكن ودع الفريق البطولة في دور النصف النهائي على يد النادي الإفريقي التونسي. وفي ذات العام حصل المصري على المركز الثالت في البطولة العربية للأندية الفائزة بالكؤوس التي اقيمت بالكويت. ويعتبر اللاعب إبراهيم المصري أحد أبرز لاعبي الفريق في تلك الحقبة ولقبه الجماهير بـ"مارادونا بورسعيد".