Elland Road
В основном составе «Лидс Юнайтед» Калвин Филлипс дебютировал 6 апреля 2015 года в матче Чемпионшипа против «Вулверхэмптон Уондерерс». Спустя пять дней, 11 апреля, Филлипс забил свой первый гол за «Лидс» в матче против «Кардифф Сити» на «Элланд Роуд». По окончании сезона 2014/15 молодой полузащитник подписал с клубом новый контракт.