服部正成
1580年（天正8年）二代目服部半蔵である服部正成の次男として浜松あるいは岡崎で出生する。「服部半三武功記」によれば同年、父の正成は浜松にて織田信長家臣と徳川家康家臣の紛争に関与し、家康の指示で秘密裏に牢人となり妻子と共に浜松を離れたとされる。この事件ののち関ヶ原の戦いまで正重の動向は不明であるが、正重は初め徳川秀忠の小姓、のちに徳川家康の近侍を務めたとの記述がみられるため、少年期にはすでに家康・秀忠の身辺に仕えていたとみられる。