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畢業後於1983年到1989年間在思考機器公司的連接機產品擔任首席工程師，在這裡卡利開發了廣域信息伺服器系統。1996年與Bruce Gilliat創辦WAIS, Inc.（1995年以1500萬美元賣給AOL），1996年創辦了Alexa Internet（1999年將價值2.5億美元的股份賣給了Amazon.com）。同時亦創立了互联网档案馆。