Booker T. Washington
15歳の頃、郊外のからダラス中心街に移り住み、ダラスのブッカー・T・ワシントン高校でパフォーミングとヴィジュアル・アートを履修。16歳の誕生日に地元のコーヒーハウスで初のギグを行い、ビリー・ホリデイの持ち歌『アイル・ビー・シーイング・ユー（“I'll be seeing you”）』をエタ・ジェイムズのイメージで歌う。1996年、高校在学中にダウンビート学生音楽賞（"Down Beat Student Music Awards"）の「最優秀ジャズヴォーカリスト賞（"Best Vocalist"）」、「最優秀オリジナル作曲賞（"Best Original Composition"）」を獲得し、翌1997年にも同音楽賞で「最優秀ジャズヴォーカリスト賞」を受賞する。