サム・ジアンカーナ
なお、大統領ジョン・F・ケネディと1950年代より不倫関係にあったこと、さらに弟で時の司法長官ロバート・ケネディとも不倫関係にあったことが上記のように死後複数の証言から暴露された 上に、お互いを紹介したのが、ケネディの大統領選挙の際の支援者でマフィアの大ボスのサム・ジアンカーナと関係の深いシナトラであったことや、これらの関係を知ったFBIのジョン・エドガー・フーヴァー長官が、ケネディとモンローのみならず、ケネディとマフィアの関係についても度々忠告していたことが、この謀殺説を後押ししている。またこれらの不倫の事実が死後に公にならないように、モンローが常に会話の内容をメモしていた赤い手帳が表に出るのを避けるために謀殺後に密かに処分したという説もある。