Дрянные девчонки
Чеберт выиграла MTV Movie Award за Лучшую теле-команду в фильме «Дрянные девчонки», разделив награду с Линдси Лохан, Рейчел Макадамс и Амандой Сэйфрид. В 1997 и 1998 годах она получила «"Hollywood Reporter Annual YoungStar Award"» за лучшую женскую роль в телесериале «Party of Five», и ещё трижды была номинирована на эту премию за работу в 1999—2000 годах. Премия «"The YoungStar"» за лучшие кино-, теле- и музыкальные выступления предназначена исключительно для детей и подростков от 6 до 18 лет.