Croix allemande
Randow prend part à l'invasion de la Pologne en 1939 comme commandant du " Régiment de cavalerie". Le , il prend le commandement du " Régiment d'infanterie" et participe à la campagne de France. En 1941, il prend part à l'invasion de l'Union soviétique en tant que commandant de la brigade de cavalerie au sein de la 1.Kavallerie-Division. Pendant les combats en Russie, il lui est décerné la Croix allemande en or.