House of Medici
코냑동맹전쟁 (1525~1530)중에는 동맹국의 총사령관이 되었으나 메디치 가문 출신 신임 교황인 클레멘스 7세(재위 1523~34)와 사이가 원만하지 못했기에 전쟁에 소극적으로 임했다. 교황 클레멘스 7세는 그를 싫어하며 신임하지 않았고 그 역시 과거 메디치 가문 출신 교황인 레오 10세(재위 1513~1521)에게 우르비노 공작위를 몰수당하며 파문당했던 경험 때문에 메디치 가문 출신에 교황에게 비협조적이였다. 전쟁 상대국이였던 카를 5세가 파견한 제국군(스페인+독일)이 성도 로마를 침공하였지만 총사령관이였음에도 불구하고 로마에는 모습을 나타내지도 않았고 동맹국인 로마가 약탈을 당하는데도 수수방관하였다.(로마약탈 1527년 참고)