Confederate States Army
ケネディは1861年4月にアメリカ連合国陸軍に参加した。ケネディはサウスカロライナ第2歩兵中隊で大佐となった。ケネディはカムデン出身の友人であったジョセフ・ブレヴァード・カーショー大佐の下についた。ケネディにとっての最初の戦闘は、第一次ブルランの戦いであった。ケネディはその戦いの途中、ミニエー弾を被弾して重傷を負った。ケネディは半年ほどで回復し、大佐に昇進した。