마틴 스코세이지
디카프리오는 이전의 청춘 스타 이미지에서 벗어나고자 끊임없이 변신을 시도하였고, 1840년대 초반 뉴욕을 배경으로 원주민들과 아일랜드 이주민들 사이에서 빚어진 갈등과 혈투를 통해 미국 건국 초기의 어두웠던 그림자를 그린 마틴 스코세이지 감독의 영화 《갱스 오브 뉴욕》에서 대니얼 데이루이스가 연기한 빌 더 부처에게 아버지를 잃고 복수를 다짐하는 암스테르담을 연기했다. 이 영화에서 평론가들에게 크게 주목을 받은 것은 결과적으로는 대니얼 데이루이스로 디카프리오의 연기는 다소 가려졌지만