Lead Belly
レッドベリーの高慢な性向と、時々のもめ事をよく好むことは、しばしば彼を法に触れる問題に巻き込んだ。1918年1月、彼の親戚のひとり、ウィル・スタフォードを喧嘩で殺害した後、2回目の刑務所での服役を受けた。彼はテキサス州シュガーランドで投獄され、そこで彼の曲「Midnight Special」のインスピレーションを受けた。彼の釈放を懇願するために書いた曲が、パット・モリス・ネフ（Pat Morris Neff）知事の好みに合ったため、35年の刑罰から2年で釈放されたと言われている。レッドベリーは彼の強い宗教的な価値観をアピールする事でネフ知事を揺るがせた。刑務所内でのよい振る舞い と組み合わせて釈放された。