우에스기 가게카쓰
그러나, 도쿠가와 이에야스가 히데요시와의 약속을 깨고, 다테 마사무네와 하치스카 이에마사 등과의 무단 혼인 정책을 진행시키자, 도시이에는 이에 반발하며 전 다이묘들이 이에야스 및 도시이에의 저택에 집결하는 사태가 벌어진다. 도시이에 쪽으로는 3명의 대로 우에스기 가게카쓰, 모리 데루모토, 우키타 히데이에와 이시다 미쓰나리, 이후 세키가하라 전투에서 이에야스 쪽으로 붙게 되는 호소카와 다다오키, 아사노 요시나가, 가토 기요마사, 가토 요시아키 등이 가담했으나, 도시이에가 이에야스 쪽을 방문하게 되며, 이에야스도 도시이에와 대립하는 것은 불리함을 깨닫고 화해를 하게 된다. 그 직후, 도시이에의 병이 악화되어, 이에야스가 문병을 위해 도시이에의 자택을 방문했을 당시, 도시이에가 칼을 이불 밑에 숨겨놓았었다는 에피소드가 남아 있다.