Battle of South Mountain
ボスビーシェルはミシシッピ州で生まれた。その両親はフィラデルフィアの出身であり、ボスビーシェルはペンシルベニア州スクーカル郡で育った。鉄道で短期間働き、法律を勉強した後で、南北戦争が勃発したときに北軍に入隊した。ペンシルベニア第25志願兵連隊で短期間任務に就いた後、ペンシルベニア第48志願兵連隊に移り、以後3年間その隊で務めた。第二次ブルランの戦い、サウス山の戦い、アンティータムの戦いなどに参戦した。少佐に昇進してその連隊を率いたが、1864年10月に徴兵期間満了となり、休暇は拒否されたので除隊になった。