ITF Futures
В 2004 году впервые дошел до финала турнира серии ITF Futures, а в мае 2005 года выиграл два турнира данной категории. В августе того же года дебютировал в основной сетке на турнире ATP. Произошло это событие на турнире в Вашингтоне. До конца 2005 года выиграл ещё два турнира серии ITF Futures. В январе 2007 года, пройдя квалификационный отбор попал в основную сетку на турнире ATP в Сиднее, а затем сумел дойти до второго круга Открытого чемпионата Австралии. В обоих случаях путь дальше ему преградил чешский теннисист Томаш Бердых. За сезон 2007 года Роберт выиграл 4 турнира серии ITF Futures и один турнир более старшей серии ATP Challenger в Лаббоке. В 2008 года побеждает на втором для себя турнире Challenger в Дублине.