William Jennings Bryan
政治的には、ヒルは銀行や鉄道が後援するブルボン民主党であった。しかし、1893年恐慌を経て民主党はポピュリストの指導者にして銀行や鉄道への批判者であったウィリアム・ジェニングス・ブライアンが君臨し、大統領候補にもなっていたために、ヒルは大統領選においては共和党のウィリアム・マッキンリー（1896年、1900年）、セオドア・ルーズベルト（1904年）、ウィリアム・タフト（1908年、1912年）の支援者となった。