'N Sync
同年，布蘭妮開啟了自己的第2場巡迴演唱會（"Oops!... I Did It Again Tour"），总共赚得四千零五十萬美元的門票收入。她也發行了自己和母親共同創作的第一本書《"Britney Spears' Heart-to-Heart"》。2000年9月7日，布蘭妮于2000年MTV音樂錄像帶大獎表演。表演途中，她脱下了自己的黑色西装，露出了了亮片肉色紧身衣，伴以強勁的舞蹈动作。這場表演被评论認为是布兰妮成为一个性感的舞者開端。在媒体的紛紛猜测下，布兰妮也证实她與超級男孩成员賈斯汀·提姆布萊克的交往。