Walt Whitman
回国之后的楚科夫斯基曾应勃留索夫的邀请参加过《天秤》杂志工作。在1905年革命中，他亲眼目睹了波将金号的起义，两次参观了这一战舰，还帮水兵传递过信件。不久，他创办了讽刺周刊《信号》，亚历山大·库普林、索洛古勃和塔菲均在上面发表过文章。《信号》出版四期后，楚科夫斯基因“攻击当局”被捕。凭借律师的成功辩护，楚科夫斯基不久后就获释。1906年，楚科夫斯基前往芬兰城镇库卡拉居住，后来参于《田地》、《俄罗斯思想》等自由派刊物的编辑工作。这一段时间，他翻译了沃尔特·惠特曼的诗歌，并通过文学评论分析未来主义等文学倾向，介绍了当时的一些新锐作家，这让他和亚历山大·勃洛克与马雅可夫斯基成了朋友。楚科夫斯基在十月革命前的著作还有《从契诃夫至今日》和《批评的故事》等。他对作家的写照尖锐、激越，有时甚至带有主观、离奇的成分。1916年应高尔基的邀请，主持“帆”出版社的儿童文学部的工作，写有诗体童话《鳄鱼》(1916)。