ユップ・ハインケス
レアル・マドリード移籍後も時折怪我に見舞われたものの、バルダーノやファビオ・カペッロ、ユップ・ハインケスなどの元でプレーした。レアル・マドリードに在籍した6シーズンの間に、リーガ・エスパニョーラ優勝2回、UEFAチャンピオンズリーグ優勝2回、インターコンチネンタルカップ優勝1回を経験。1999-2000シーズンのUEFAチャンピオンズリーグは主将としてチームを牽引。在任中、オールド・トラッフォードで行なわれた準決勝・対マンチェスター・ユナイテッドFC戦における、ドリブル突破から一発のヒールキックでヘニング・ベルグを抜き去り、タッチライン際からのスルーパスでラウル・ゴンサレスの決勝ゴールをアシストした。マンチェスター・ユナイテッドの監督であるアレックス・ファーガソンはこの試合の後、「あの選手のブーツには磁石でも入っているのか?」と感嘆の声を上げた。大会を通してフル回転したレドンドは、レアル・マドリード史上初となるチャンピオンズリーグMVPに輝いた。