ケン・ローズウォール
1968年の全米オープンで4大大会初優勝を果たした時、アッシュは陸軍中尉として兵役に就いていた。この年はテニスの歴史を通じて最大の転換期であり、これまでアマチュア選手しか出場資格がなかった4大大会に、プロ選手も出場を認められた「オープン化」が実施された年である。そのオープン化措置のもとで行われた最初の全米オープンで、アッシュはプロ選手のトム・オッカー（オランダ）を 14-12, 5-7, 6-3, 3-6, 6-3 で破っている。黒人テニス選手の4大大会シングルス優勝は、女子で1950年代後半に活躍したアリシア・ギブソン（1927年 - 2003年）が5勝を挙げていたが（ギブソンの成績：1956年全仏選手権優勝、1957年と1958年にウィンブルドンと全米選手権を2連覇）、アッシュは男子選手として初の黒人チャンピオンに輝いた。1970年に全豪オープンでも優勝し、4大大会2冠を獲得する。この大会ではオープン化以前、1966年と1967年の全豪選手権で2年連続の準優勝に甘んじていた。翌年の1971年全豪オープンでは決勝戦で地元オーストラリアのケン・ローズウォールに敗れ、大会連覇はならなかった。