Дол Гулдур
Очень неохотно, но Бильбо согласился стать взломщиком для Торина. Затем Гэндальф сопроводил Отряд Торина в Ривенделл. Во время путешествия в пещере каменных Троллей Гэндальф нашёл меч короля Гондолина Тургона, известный как Гламдринг, который носил всю свою жизнь. Гэндальф помог Отряду Торина пересечь Туманные Горы, несколько раз спасая их от орков и других бедствий. Именно там Бильбо получил «волшебное кольцо». Поначалу Бильбо утверждал, что «выиграл» его у существа по имени Голлум, пока отряд был в подземных пещерах Туманных Гор. Когда Бильбо надевал Кольцо, оно делало его невидимым. Хоббит продолжал хранить кольцо в тайне от Гэндальфа на протяжении некоторого времени. Перед завершением похода на окраине Лихолесья Гэндальф оставил отряд, хотя сам поход Торина был затем успешно завершён: Смауг пал от стрелы Барда Лучника, а орки и варги из Туманных Гор были побеждены в Битве Пяти Воинств союзом, состоящим из гномов Железных Холмов, людей Эсгарота и эльфов Лихолесья. В конце лета 2941 года как раз во время Торинова похода вновь собрался Белый Совет, принявший решение — атаковать Дол Гулдур. Втайне от Гэндальфа и остальных членов Белого Совета Саурон готовился к предстоящему уходу из своего временного укрытия и во время атаки эльфов и магов на Дол-Гулдур отступил в Мордор, где его ждали Девять Назгулов.