Второй дивизион Футбольной лиги
Уайли не был выдающимся футболистом. До прихода в «Рединг» он имел 14-летний опыт работы тренером. Английский клуб он возглавил летом 1926 года, когда «Рединг» впервые в своей истории вышел во Второй дивизион Футбольной лиги. Уайли критиковали за то, что он привёл в команду большое количество шотландских футболистов.