ベアー・スターンズ
ドルトン・スクールで教師をしていた20代の頃に金融業界のつてを得てベアー・スターンズに入行した。その後、独立、ヘッジファンドの経営を通じて財を成し、富豪と呼ばれる立場となったが、児童買春の罪で有罪判決を受けた。この児童買春はギレーヌ・マクスウェルが仲介していたと関係者は主張している。エプスタインの誕生日には、フランスから3人の12歳の少女が彼の下に連れ込まれ、猥褻な行為をされた後、ヨーロッパに帰国した。アメリカ領ヴァージン諸島の検察によって提起された訴訟によると、エプスタインは11歳の少女を人身売買していた。