Days of Being Wild
自《-{zh-cn:旺角卡门; zh-hk:旺角卡門; zh-tw:熱血男兒;}-》以後，張曼玉聲勢持續擴張。張曼玉在陳友的1989年電影《不脫襪的人》詮釋飾演發明星夢的黃小姐，此片被視為她轉變成實力派演員的里程碑，更讓她奪得首座金像獎最佳女主角。隔年，張曼玉分別以《-{zh-cn:人在纽约; zh-hk:人在紐約; zh-tw:三個女人的故事;}-》和《滾滾紅塵》拿下首座金馬獎最佳女主角和最佳女配角。她在《阿飛正傳》飾演蘇麗珍，影片取得好評，並在金像獎贏得包括最佳電影等五項大獎。1992年，張曼玉在關錦鵬的《阮玲玉》飾演同名角色，此片為她贏得第二座金馬獎和金像獎最佳女主角，更成為首位獲得柏林影后殊榮的華人演員。演員後來在《新龍門客棧》詮釋亦正亦邪的黑店老闆娘金鑲玉，並讓她三度入圍金馬獎和五度入圍金像獎。