Oakland Raiders
Впоследствии Блессинг стал достаточно известным инвестиционным банкиром в Пидмонте и Бельведере, Калифорния. Активно инвестировал в Американскую футбольную лигу, был одним из восьми миноритарных акционеров основанного в 1960 году клуба «Окленд Рэйдерс».