روبرت جونسون
حاول سيمون إنشاء صورة لشخصياته قبل الكتابة عنها. قال إن مسرحية "ستار سبانغلد غيرل"، التي فشلت في شباك التذاكر، كانت «المسرحية الوحيدة التي كتبتها على الإطلاق التي لم يكن لدي صورة مرئية واضحة للشخصيات في ذهني عندما جلست أمام الآلة الكاتبة». اعتبر سيمون أن «بناء الشخصية» واجب، وأشار إلى أن «الخدعة تتجسد بإنجاز ذلك بمهارة». خلق العديد من الكتاب الآخرين شخصيات حية، ولكنهم لم يقتربوا مما فعله سيمون، وذكر كاتب السيرة الذاتية روبرت جونسون أنه «لم يكن لسايمون نظراء بين الكتاب المسرحيين الكوميديين المعاصرين».