Kremlin Cup
その後チェルカソフの好成績は少なくなり、男子ツアーの優勝は1990年・1991年のクレムリン・カップ2連覇のみで止まってしまう。ウィンブルドン選手権では1勝も挙げられず、1989年-1994年まで6年連続1回戦敗退に終わった。最後の4大大会出場は、1999年全豪オープンであった。彼はATPチャレンジャーツアーやITF男子サーキットで長く現役を続行し、2007年4月まで競技記録を残した。