야마가타 현
제2고등중학교에 진학 후, 고향 친구들과 ≪야마가타 현 공동회 잡지(共同会雑誌)≫라는 동인지를 만들어 여러 소품을 발표한다. 이 무렵 ＜잔다르크전＞ ＜페스탈로치전＞ 같은 위인전을 지어 발표하기도 했는데, 이때 조규(樗牛)라는 호를 필명으로 쓴다. 이 ‘저(樗)’와 ‘우(牛)’란 글자는 ≪장자(莊子)≫의 ＜소요유(逍遙遊)＞편에 나오는 혜자(惠子)와 장자의 일화에서 따왔다고 한다. 이후 여러 서구 문학 작품의 영역본을 중역하기도 하고 문학 취향의 학우들과 문학회를 조직해 ≪문학회 잡지(文学会雑誌)≫를 발간, ＜문학 및 인생＞과 같은 다양한 에세이를 발표하기도 한다. 쓰보우치 쇼요(坪内逍遥)와 인연을 맺으면서 ≪문학회 잡지≫에 ＜염세론＞ ＜희곡에서의 비극의 쾌감을 논함＞ 같은 염세주의적 낭만주의 문장을 발표하는데 이 ＜염세론＞은 일본에서 최초로 일반인에게 쇼펜하우어를 소개한 글이란 평가를 받고 있다.