Gulf Cup
Poco después, comenzó a entrenar a Omán. La selección de Omán necesitaba desesperadamente un entrenador reputado después de decepcionantes participaciones en la Copa del Golfo y la Copa de Asia, y Le Roy les condujo a la victoria en la 19ª Copa de Naciones del Golfo, celebrada en enero de 2009. Durante esa competición, Le Roy amplió su contrato con Omán por un período de 4 años.