Cantar de las huestes de Ígor
Trubchevsk es mencionada por primera vez con el nombre de "Trubetsk" en manuscritos eslavos en la relación a los acontecimientos acaecidos entre 1164 y 1183 (véase el "Cantar de las huestes de Ígor", en el que se destaca la valentía del ejército del príncipe Vsévolod Sviatoslávich de Kursk y Trubchevsk, y la presencia del bardo Boyán, al cual se han erigido varios monumentos en la ciudad, como el que se ve en la imagen), aunque las autoridades locales fechan su fundación en el año 975. En este periodo, el nombre de la ciudad es registrado como Трубечь ("Trubech"), Трубецк ("Trubetsk"), Трубческ ("Trubchesk") o Трубежск (Trubezhsk).