ポール・グリーングラス
2007年7月、アーロン・ソーキンがシカゴ・セブン裁判を題材にした脚本を書き上げており、スティーヴン・スピルバーグが監督に名乗りを上げていると報じられた。2008年1月7日、サシャ・バロン・コーエンが本作に出演するとの報道があった。15日、スピルバーグ監督がボビー・シール役にウィル・スミスを、トム・ヘイデン役にヒース・レジャーを起用する意向であると報じられた。11月、全米脚本家組合がストライキを決行し、それが長期に及んだため、本作の製作が中断されることになった。ストライキ終了後、ソーキンは脚本のリライト作業に取り掛かった。また、スピルバーグ監督は製作費を抑えるために、主要キャストの大半に無名俳優を起用する意向を見せた。この決定の背景には、同年6月に全米映画俳優組合がストライキを決行する動きを見せていたことがあった。もしストライキが決行された場合、一流キャストを揃えても、それが無駄になってしまうのである。その後、スピルバーグは監督を降板することになり、後任の監督にポール・グリーングラスやベン・スティラーの名前が挙がったが、決定には至らなかった。