هنري فوندا
مثَّل ستيوارت أجزاءً قليلة في إنتاجات ممثلي الجامعة في كيب كود خلال صيف عام 1932. كان من ضمن مخرجي الشركة جوشوا لوغان، وبريتين ويندوست وتشارلز ليذربي وكان من بين الممثلين الآخرين الزوجين هنري فوندا ومارجريت سولفان، اللذان أصبحا أصدقاء ستيوارت المقربين. وفي نهاية الموسم، انتقل ستيوارت إلى نيويورك مع أصدقائه من ممثلي الجامعة وهم لوغان، ومايرون ماكورميك، والأعزب حديثًا هنري فوندا. ظهر ستيوارت إلى جانب ماكورميك لأول مرة على مسرح برودواي في العرض الموجز لمسرحية "كاري نيشن" وبعد بضعة أسابيع – مرة أخرة مع ماكورميك – ظهر في دور سائق في مسرحية الكوميديا "غودباي أغين"، والذي كان له فيه دور ثانوي صامت. علَّقت مجلة "ذا نيويوركر" قائلةً، »سائق السيد جيمس ستيوارت... يدخل لمدة ثلاث دقائق ويخرج مع موجة من التصفيق العفوي». بعد الشهر السابع من عرض "غودباي أغين"، شغل ستيوارت منصب مدير مسرح في بوسطن، ولكنه طُرد بعد أخطائه في الأداء بشكل متكرر. بعد رجوعه إلى نيويورك، حصل على دور صغير في سبرينغ "إن أوتوم ودور" في "أول غود أميريكانز"، حيث طُلب منه رمي آلة البانجو من النافذة. وكتب بروكس أتكينسون من صحيفة نيويورك تايمز، »إلقاء بانجو سعره 250$ من النافذة على البواب هو إساءة ضمنية ويجب الثناء عليها بإنصاف». أوقفت المسرحيتان بعد عروض قصيرة فقط، وبدأ ستيوارت بالتفكير بالعودة لدراسته.