Wesleyan University
格雷格於1962年4月2日出生在美國麻薩諸塞州的波士頓，母親為瑪麗·萊恩（，娘家姓山恩），父親勞勃·克拉克·格雷格（）則是位聖公會牧師及史丹佛大學教授。由於他的家人時常搬家，格雷格17歲時就曾在7個城市住過。他在北卡羅來納州的教堂山讀高中，當時他父親是附近杜克大學的教授。格雷格在就讀俄亥俄衛斯理大學2年後退學，搬到曼哈頓住。他曾從事過各種工作，如退房服務員、古根漢美術館的保安人員及餐廳的泊車小弟。他後來在紐約大學學習演戲及英語，並於1986年畢業。