영국 아카데미 영화상
2005년 질런홀은 제1차 이라크전으로 불리는 걸프전을 다룬 영화 《자헤드: 그들만의 전쟁》에서 앤서니 "스워프" 스워포드 역할을 연기했고,《브로크백 마운틴》에서 잭 트위스트 역할을 연기했다. 《브로크백 마운틴》에서의 연기가 비평가들에 호평을 받아 영국 아카데미 영화상(BAFTA)에서 최우수 남우조연상을 수상하였고, 미국 배우 조합상(SAG), 새틀라이트상과 미국 아카데미상 최우수 남우조연상에 후보 지명되었다. 이후 《조디악》, 《브라더스》, 《》 , 《러브 &amp; 드럭스》에서 그의 역할에 대한 더 많은 인정을 받으며, 골든글로브상 영화 뮤지컬/코미디 부문 최우수 남우주연상에 후보 지명 되었고, 이외에도 《소스 코드》 , 《엔드 오브 왓치》, 《프리즈너스》, 《에너미》, 《나이트크롤러》, 《사우스포》와 《녹터널 애니멀스》에 출연했고, 영국 아카데미 영화상(BAFTA) 최우수 남우주연상에 후보 지명 되었다. 그 중에서도 《나이트크롤러》로 그의 연기가 비평가들에 호평을 받아 골든글로브상, 미국 배우 조합상(SAG), 영국 아카데미 영화상 최우수 남우주연상에 후보 지명 되었다.