Tío Sam
Creó su póster más conocido en 1917, dirigido a promover el alistamiento de los jóvenes para las fuerzas armadas de Estados Unidos durante la Primera Guerra Mundial. Mostraba al Tío Sam señalando al espectador (inspirado por un anuncio de reclutamiento británico dónde aparecía Lord Kitchener en una pose similar) con el mensaje "I Want YOU for U.S. Army". Se imprimieron más de 4 millones de ejemplares de ese póster durante la Primera Guerra Mundial, y luego fue reutilizado para la Segunda Guerra Mundial. Flagg usó su propia cara para representar al Tío Sam (dándole más edad y una barba blanca y larga). Después declaró que así se evitó el problema de buscar a un modelo.