Del Mar racetrack
1937年にはカリフォルニア州のデルマー競馬場の創設に寄与し、その共同取締役に就任した。競馬場のオープニングイベントではクロスビー自らが門の前に立って、詰めかけた客を出迎える演出を行っている。クロスビーの友人であったリンジー・ハワードの父チャールズ・スチュワート・ハワードも同競馬場の取締役の一人であり、この縁がきっかけで1938年8月12日に競馬のマッチレースイベントを開催することができた。クロスビー所有の競走馬リガロッティと、ハワード所有の競走馬シービスケットの対決は大いに注目を集め、デルマー競馬場の集客に多大な影響をもたらした。後の1946年にデルマー競馬場で創設された競走ビングクロスビーハンデキャップは、デルマーの発展に貢献したクロスビーの功績を記念して創設されたものである。