Mike Scioscia
はシーズン開幕前の3月20日にトラウトと2020年までの2年総額6650万ドルの契約に10年総額3億6000万ドルを上乗せする形で当時北米4大プロスポーツ史上最高額となる12年総額4億2650万ドルで契約延長し、平均年俸3554万ドルはMLB史上最高額となった。契約には全球団へのトレード拒否権が含まれている一方でオプトアウトは含まれておらず、事実上の「生涯契約」となった。シーズンでは7月1日にテキサス・レンジャーズ戦に向けた遠征の際に宿泊先のホテルでタイラー・スカッグスが意識不明の状態で発見され、その後死亡が確認された。7月12日に本拠地エンゼル・スタジアムでのマリナーズ戦でスカッグスの追悼試合が行われ、この試合でテイラー・コール、フェリックス・ペーニャの2投手による継投でのノーヒットノーランを達成した。球団では史上11度目。また、オープナーでの初の達成となった。だが、チームは右膝を痛めたアップトンや左膝の手術を受けた大谷に続いてトラウトも右足の手術で離脱と、シーズン終盤に主力選手の故障者が続出。先発投手のチーム防御率が5.64とMLB30球団中29位と大きく苦しんだ。それまでも絶望的だったポストシーズン進出が完全に消滅。72勝90敗と大きく負け越し、地区4位でシーズンを終えた。9月30日に同年から監督に就任していたオースマスを解任したことを発表した。わずか1年での解任となり、2年の契約を残していたが、チームとして20年ぶりに90敗を喫するという屈辱となり、球団が解任を決断。なお、2000年から2018年まで指揮を執った前任のマイク・ソーシアは最大でも88敗（2016年）だった。オフの10月19日に球団は22代目の監督として、過去にエンゼルスで代理監督を2回務め、MLB最優秀監督賞を3度獲得した（2020年シーズン終了時）MLB屈指の知将、ジョー・マドンと3年契約を結んだと正式に発表した。