直江兼續
慶長三年（1598年）八月，豐臣秀吉病死，德川家康受秀吉托孤輔政，居五大老之首，權傾天下並逐漸掌握天下號令之實。慶長五年（1600年），德川家康向上杉家用兵（用兵之意有為誘使石田一派明反之說），大軍直指會津，但由於石田三成於畿內起兵，家康遂於九月十五日引兵返關原與石田一派所組之西軍決戰（是為關原之戰），而上杉家則趁勢轉向對最上義光用兵期欲擴大版圖，就在包圍長谷堂城時，收到東軍勝利的消息，此時在攻擊最上義光的直江兼續不得不撤退（長谷堂城撤退戰）。總大將直江兼續命前田慶次與水原親憲擔任上杉家殿後軍以換取撤退時間。由於直江兼續精妙的指揮調度，幾番交鋒後，成功抵禦最上軍追擊，此役利益率領上杉騎兵十七人，衝殺義光本陣，逼得義光撤退,使利益一戰成名。