Deportes Antofagasta
В 1989 году Кабальеро начал карьеру в аргентинском «Сентраль Кордова». В том же году он дебютировал в аргентинской Примере. В 1994 году он перешёл в чилийский «Депортес Антофагаста», где в 1995 году стал лучшим бомбардиром чилийской Примеры.