El Gordo y el Flaco
Woolsey nació en Oakland (California). El dúo formado por Wheeler y Woolsey fue en su época tan conocido y apreciado como el que formaban Bud Abbott y Lou Costello y El Gordo y el Flaco. Junto a Wheeler recreó los papeles interpretados por ellos en Broadway en su película musical de 1929 "Rio Rita". Esto les estableció como humoristas cinematográficos, haciendo comedias de gran popularidad hasta 1937, todas ellas para RKO Pictures, excepto el estreno de 1933 de Columbia "So this is Africa".