Бристоль Сити
28 июня 2018 года Уэбстер перешёл в «Бристоль Сити», подписав с клубом Чемпионшипа четырёхлетний контракт. Его дебют за клуб состоялся 4 августа 2018 года в матче первого тура Чемпионшипа против «Ноттингем Форест».Сыграл в 44 из 46 матчей «Бристоль Сити» в Чемпионшипе и забил 3 мяча. По итогам сезона был признан лучшим игроком года в «Бристоль Сити».