德米特里·顿斯科伊
在库利科沃战役中，奥列格·伊凡诺维奇本人并未参加，虽然其部下的波雅尔有在库利科沃战场参战的纪录。智者埃皮法尼乌斯编纂的《谢尔盖·拉多涅日斯基的生平》指他来不及参战的记载受到质疑，因为离库利科沃最近的恰恰就是梁赞大公国。俄国历史学家认为当时由于匈牙利王拉约什一世在1377年的侵攻，罗斯东部陷入权力真空，奥列格当时是马麦命令攻打下第聂伯河地区，因此他本人不在梁赞大公国。1381年，马麦因库利科沃战役和脱脱迷失的打击而败亡。1381年，奥列格前往莫斯科，向德米特里·顿斯科伊称臣。1382年，脱脱迷失攻陷莫斯科，奥列格·伊凡诺维奇立即背叛，联合特维尔大公米哈伊尔·亚历山德罗维奇对抗德米特里·顿斯科伊。1385年，梁赞大公国在佩列维茨克战役大败莫斯科军队，兵锋直抵莫斯科。在圣谢尔盖·拉多涅日斯基的调解下，双方停战，并在1386年签订和约。德米特里·顿斯科伊与奥列格同意维持战前边界，梁赞不需赔款，并承认莫斯科的全罗斯大公地位。