Engelsbrücke
Chigi absolvierte seine Lehrzeit in den Banken seines Vaters in Siena und Viterbo sowie in dem römischen Bankhaus Ambrogio Spannocchi. 1486 machte ihn sein Vater zum Teilhaber des sienesischen Bankhauses Ghinucci. 1502 gründete Agostino zusammen mit seinem Vater und dem sienesischen Patrizier Matteo Tommasi eine eigene Bank in Rom. Der Sitz der Bank in der Contrada dei Banchi (heute Teil des Rione Ponte an der Engelsbrücke) umfasste fünf Geschäftslokale. Das in Erbpacht angemietete Haus der Chigi neben der Bank war sein ständiger Wohnsitz, während die ab 1508 erbaute Villa Farnesina in Trastevere überwiegend als Repräsentations-, aber auch als Rückzugsort diente.