Angels with Dirty Faces
Как отмечает Миллер, «Билли Хэлоп был естественным выбором на роль Джонни, парня, которого развращает сладкоречивый гангстер Фрэнк Уилсон». До того, как начать кинокарьеру, Хэлоп уже был высокооплачиваемым актёром-ребёнком на радио, а в 1936 году он стал первым актёром, который был приглашён в бродвейское шоу «Тупик», где получал оплату выше, чем другие юные артисты, исполнявшие роли членов уличной компании Ребята из Тупика. В 1937 году кинопродюсер Сэм Голдвин доставил Хэлопа в Голливуд для съёмок в киноверсии пьесы. В фильме «Тупик» Хэлоп впервые сыграл вместе с Богартом, исполнившим роль гангстера, которым восхищались Ребята из Тупика, в том числе и персонаж Хэлопа. В 1938 году Хэлоп и Богарт вновь встретились на съёмочной площадке в фильме «Ангелы с грязными лицами». После таких успешных картин на "Warner Bros", как «Тупик» и «Ангелы с грязными лицами», казалось, что перед Хэлопом открывались большие перспективы, однако «он так и застрял на роли главаря уличной компании». Когда в 1940 году после семи фильмов студия "Warner Bros" закрыла проект с Ребятами из Тупика, Хэлоп стал главарём подростковой банды в фильме студии "RKO" «Школьные дни Тома Брауна» (1940), а затем «осел на "Universal Pictures", играя главаря шайки Маленькие крутые парни» в 1941—1943 годах. После службы в армии во время Второй мировой войны Хэлоп вернулся в кино, однако продолжал получать роли молодых преступников, и в конце концов, его карьера исчерпала себя. Как написали Дэвид Хейс и Брент Уолкер в книге «Фильмы Ребят из Бауэри» «…страдания из-за отсутствия работы привели Хэлопа к проблемам с алкоголем, психическому срыву и попытке самоубийства». Хотя он продолжал играть незначительные роли и на протяжении 1950-60-х годов, фактически свою последнюю значимую роль он сыграл в фильме «Опасные годы» в 1947 году.