Безумства Зигфелда
В 1926 году Хеллингер был одним из судей конкурса красоты, который спонсировала газета «Дейли мейл», где познакомился с участницей конкурса, актрисой эстрадного ревю «Безумства Зигфелда» Глэдис Глэд, и в 1929 году они поженились. В 1932 году они развелись, но через год они поженились снова в день своей первой свадьбы. Их брак просуществовал вплоть до его смерти.