ウィリアム・フィップス
ダドリーの工作の主な目的は、マサチューセッツ直轄植民地の総督、サー・ウィリアム・フィップスの職を解くことだった、これに関しては、植民地代表部の目を逃れて行うのは不可能だった。フィップスの統治はマサチューセッツでは人気がなく、政敵たちによる様々な告発に応じるため、イングランドに召還された 。フィップスが本国に帰すべき関税収入を横領していた、とする誇大な内容の告発をダドリーが流したことから、フィップスはイングランドに到着してすぐに拘留された。1695年の2月、告発関連の審問が行われる前にフィップスは死に、ダドリーは、自分が次の総督になれると楽観していた。