Honus Wagner
創設以降、優勝とは縁がなかったが、1900年にルイビル・カーネルズのオーナーだったバーニー・ドレイファスがパイレーツを買収した際、ホーナス・ワグナーを含む14人の選手をカーネルズから獲得して、チーム力を強化。翌1901年から1903年にかけて圧倒的な強さでナショナルリーグ3連覇を果たす。1901年にアメリカンリーグが創立され2リーグ制になり、1903年に両リーグの覇者同士で世界一決定戦としてワールドシリーズを行うこととなり、1903年、初めて開催されたワールドシリーズでは史上最多勝利の511勝を挙げたサイ・ヤング投手を擁するボストン・アメリカンズ（現:ボストン・レッドソックス）に敗れたが、再びリーグ優勝した1909年にはタイ・カッブを擁するデトロイト・タイガースを下して初のワールドチャンピオンに輝いた。この20世紀の最初の10年間でナショナル・リーグを4回優勝し、ワールド・シリーズも1回優勝するなど初期の名門チームであったが、1910年代以降は低迷した。