ベンジャミン・ラッシュ
1776年、フィラデルフィアに戻ったマクヘンリーは、ベンジャミン・ラッシュの推薦によりロバート・メガウ大佐の連隊で軍医に起用された。マクヘンリーはペンシルベニア第5大隊の正規隊員として再びフィラデルフィアを離れ、前線に赴いた。ペンシルベニア第5大隊は大陸軍の正規部隊としてニュージャージー植民地北部に配備され、ニューヨークと直接の連絡を取り合った。ペンシルベニア第5大隊はマンハッタン島北西端に大陸軍の前哨基地としてのワシントン要塞を建設する任務を割り当てられた。当初、大陸軍はワシントン要塞を拠点としてニューヨークを防衛し、ハドソン川へのイギリス軍の侵入を防衛する計画であった。そのためペンシルベニア第5連隊はワシントン要塞完成後も引き続きその防衛を任されたが、1776年8月にイギリス軍司令官ウィリアム・ハウに急襲を受け、同年11月16日にワシントン要塞を陥落させられた。マクヘンリーは約2000人の大陸軍兵士とともにイギリス軍に拘束された。その後マクヘンリーは病気の戦争捕虜を介護して数ヶ月を過ごした後、1777年に当時の戦争の慣例に従って釈放された。