Projet Dharma
En 1988, Alpert observe les tensions entre Charles Widmore et Ben Linus quand Ben désobéit à Widmore en épargnant la vie de Danielle Rousseau et en enlevant sa fille, Alex. Au début des années 90, Ben aide Alpert en tuant les membres du Projet Dharma avec un gaz toxique. Après la purge, en 1992, Richard est aux côtés de Ben lors du bannissement de Charles Widmore.