威廉·詹宁斯·布莱恩
1897年，斯坦利首度涉足政坛，出山竞选弗莱明县的县检察官，但未能成功。他继续在弗莱明斯堡从事法律工作，但由于经济上陷入困境而在1898年搬到了亨德森。1900年，他担任民主党的总统选举人，支持候选人威廉·詹宁斯·布莱恩。