MTV電影大獎
使史緹爾獲得知名度的角色，是1999年在電影《》當中，與男演員希斯·萊傑演出對手戲的凱特‧史塞福一角，本片改編自莎士比亞的作品《馴悍記》，將場景設在現代靠近塔科馬的一所高中裡。此片為她贏得了MTV電影大獎的最具突破女性表演｣的獎項，而芝加哥影評票選她為當年最有前途的新進女演員。國外影評人也讚許她傑出的表現，其中包含了艾迪娜·霍夫曼的評論，他讚美她是一位「年輕、擁有端莊外表的黛安·蓮恩」，而馬丁·霍爾評論中說史緹爾扮演凱特這個角色能表現出：「伴隨在一開始從其決斷力中就能看出的渴望裡，還帶著叛逆而獨立的魅力。」