キャリーバック
同世代のライバルで、後にアメリカ二冠馬となるキャリーバックとも何度となく対決したが、ヘイルトゥリーズンが負けたのはタイロステークスで5着に敗れたときのみで、グレートアメリカンステークスやサプリングステークス、ワールズプレイグラウンドステークスなどではヘイルトゥリーズンが圧勝していた。