歐文·威爾森
在史提勒邀請歐文·威爾森（Owen Wilson）演出《名模大間諜》（Zoolander）後，歐文·威爾森還他一個人情，邀請史提勒在《天才一族》（The Royal Tenenbaums）演出Chas Tenenbaum 一角。在接下來的兩年，史提勒的影片繼續在票房上沒有特殊表現，像是《雙層公寓》（Duplex）與幾部客串的影片包含《橘子郡男孩》（Orange County）與《無人知曉》（Nobody Knows Anything!）。他也客串幾部電視劇的特別嘉賓，包含在電視連續劇《-{后}-中之王》（King Of Queens）露臉演出Arthur的父親一角（史提勒的父親Jerry Stiller）。他也同時以特別嘉賓的姿態在美國職業摔角聯盟（World Wrestling Entertainment）的WWE Raw露臉。