Киттери
Брэдстрит был участником ряда дипломатических миссий. В 1650 году он был отправлен в Хартфорд, Коннектикут, где был заключен Хартфордский договор, определивший границу между английскими колониями и Новым Амстердамом. В последующие годы он заключил соглашение с поселенцами в Йорке и Киттери, чтобы перевести их под юрисдикцию Массачусетса.