Oregon Country
En esa expedición Crooks, debido a una enfermedad, se retrasó y fue el último en llegar a Fort Astoria, en el entonces Territorio de Oregón, en 1812, unos meses después que sus compañeros. Crooks emprendió al poco el viaje de regreso, liderado por Robert Stuart dejando Fort Astoria en junio. Pasaron el invierno en el río Platte y llegaron a San Luis el año siguiente. En ese viaje descubrieron el paso Sur ("South Pass"), el paso de montaña a través de las Montañas Rocosas en Wyoming, que tan importante iba a ser para la colonización del Territorio de Oregón, California y la costa del Pacífico.