Florida Bay
1715年、ハバナから出帆したスペインの船団がフロリダ湾でハリケーンに遭い、22隻ものガレオン船が沈没した。これらは1400万ペソもの価値があるピース・オブ・エイト銀貨を満載しており、ハバナの総督はただちに回収するための作業船を派遣した。ハミルトンはこの話を聞きつけ、ジェニングスに財宝の回収を命じた。ジェニングスは2隻の大型船と3隻のスループ船に300人もの船員を乗せて現場に直行し、回収した銀貨を警備していた守備隊を攻撃した。敵の数に圧倒された守備隊はパニックに陥り、銀貨35万枚をはじめ多くの財宝を残したまま森に逃げ込んでしまい、一味はこれらの財宝を奪い取った。この攻撃にはチャールズ・ヴェインも加わっていたとされる。