La Garçonnière
En 1960, Fred retrouve le réalisateur Billy Wilder qui lui propose le rôle d'un cynique directeur du personnel infidèle dans son film "La Garçonnière" ("The Apartment"), comédie satirique sur l’immoralité dans le milieu des affaires. Fred hésite à accepter de peur de ternir son image de bon gars véhiculée dans ses films Disney. Wilder parvient à le convaincre, et Fed livrera une excellente prestation aux côtés de Jack Lemmon et Shirley MacLaine. Ces derniers sont nominés pour l'Oscar du Meilleur acteur, mais pas Fred. Le film est un grand succès et reçoit l'Oscar du meilleur film.