Robert E. Lee
스튜어트의 지휘 능력은 곧 두각을 나타냈다. 그는 유혈의 캔자스와 인디언을 상대로 한 전투에서 경험을 쌓았다. 스튜어트는 아메리카 원주민을 상대로 개척지에서 싸우던 1857년 7월에 부상을 입었다. 1859년, 웨스트버지니아주 하퍼스페리에서 과격한 노예해방운동가 존 브라운이 하퍼스페리의 연방군 무기고를 기습하였다. 이 폭동을 진압하기 위해 로버트 E. 리 대령이 해병대를 지휘하여 출동하자 스튜어트는 리 대령에게 보내는 명령서를 휴대하고 리에게 가서 폭동에 대한 진압명령을 전달했다. 또한 무기고를 포위할 때 스튜어트는 자원해 리 대령의 부관으로써 수행했고, 최종공격전 존 브라운에게 최후통첩을 했다. 리와 인연은 이때부터 시작되었다.