Bulgarian Empire
في أوائل القرن الثالث عشر، الإمبراطورية البلغارية الثانية التي عادت للحياه تمكنت من السيطرة على المنطقة، لكن الإمبراطورية البلغارية التي كانت تُعاني من صعوبات ومشاكل سياسية لم تصمد وعادت المنطقة إلى الحكم البيزنطي مرة أخرى في أوائل القرن الرابع عشر. في القرن الرابع عشر، أصبحت جزءا من الإمبراطورية الصربية، الذين رأوا أنفسهم كمحررين للسلافيين أقاربهم من الاستبداد البيزنطي. سكوبيه أصبحت عاصمة القيصر ستيفان دوسان امبراطور صربيا.