切斯特·艾伦·阿瑟
取得俄亥俄州律师执业资格后，塔夫脱全职投入《辛辛那提商报》的工作。霍尔斯特德承诺只要塔夫脱放弃当律师就为他加薪转正，但塔夫脱没有接受。1880年10月，塔夫脱获命出任辛辛那提所在的汉密尔顿县助理检察官，次年一月就职。他在这个位置上工作一年，起诉各种常规案件。1882年1月，塔夫脱辞职接受切斯特·艾伦·阿瑟总统任命，负责俄亥俄州第一区（以辛辛那提为中心）国税征收。塔夫脱拒绝解雇那些工作能力足以胜利但政坛失宠的职工，后在1883年3月辞职并致信总统，自称打算在辛辛那提开办律师事务所。1884年，塔夫脱为共和党候选人、缅因州联邦参议员詹姆斯·G·布莱恩竞选，但赢得总统宝座的是民主党候选人、纽约州州长格罗弗·克利夫兰。