マイケル付加
α,β-不飽和ケトンに求核剤が付加するとき、求核剤の硬さ、軟らかさ（HSAB則）により 1,2-付加と1,4-付加に選択性が現れる。有機リチウム化合物など硬い求核剤は 1,2-付加生成物を、ギルマン試薬など軟らかい求核剤は 1,4-付加生成物を与える。1,4-付加反応はマイケル付加とも呼ばれる（下式）。