Rurik dynasty
Novosil es mencionada por primera vez en 1155, como una fortaleza llamada "Itil". En la Edad Media fue sede de una de las ramas de la familia Rúrikovich. Se conoce como Novosil desde el siglo XIV. A principios del siglo XV, la ciudad cayó bajo el dominio del Gran Ducado de Lituania, aunque a finales de ese mismo siglo entró en los territorios del Gran Ducado de Moscú, convirtiéndose en una de sus fortalezas meridionales hasta el siglo XVII. Novosil alcanzó el estatus de ciudad en 1777, siendo centro administrativo de una serie de "uyedz" de la "guberniya" de Tula.