リチャード・イーウェル
1863年6月、ロバート・E・リーの北バージニア軍はポトマック川を越えて2回目の北部侵攻を行い、トリンブルは鉄道建設でその地域に詳しかったこともあって、野戦指揮に戻ることを切望した。トリンブルは未承認のままリーの作戦本部に加わったが、正式な任務も無くてウロウロしていることに疲れてしまった。トリンブルは北に向かって、ペンシルベニア州ハリスバーグに向かうリチャード・イーウェル中将に追いつき、員数外として、すなわち指揮を執らない古参士官としてその参謀に加わった。トリンブルとイーウェルはこのややこしい関係とトリンブルの機転の無さのために、しばしば喧嘩した。