シンシナティ・マスターズ
1992年にプロ入り。1994年8月のシンシナティ・マスターズで、サンドン・ストールと組み、ATPツアーでダブルス初優勝を果たす。1995年全米オープン男子ダブルスでオブライエンはストールと組んで4大大会決勝に初進出したが、ウッディーズに3-6, 3-6で敗れて準優勝になった。1996年から、オブライエンは大半のトーナメントでセバスチャン・ラルーとペアを組むようになり、このペアで多くの好成績を出した。2人は1996年・1997年全豪オープン男子ダブルスの2年連続決勝進出を果たすが、1996年はステファン・エドベリ/ペトル・コルダ組、1997年はウッディーズに敗れ、2年連続で準優勝止まりに終わった。オブライエンとラルーは、1996年の男子テニスツアー年間最終戦ATPツアー選手権決勝でウッディーズに敗れた準優勝もある。