FA 커뮤니티 실드
1998년 잉글랜드 프리미어리그의 리버풀의 감독으로 취임했으며 팀의 UEFA컵 1회 우승과 UEFA 슈퍼컵 1회 우승, 잉글랜드 FA컵 1회 우승, 풋볼 리그 컵 2회 우승, FA 커뮤니티 실드 1회 우승에 기여했다. 2001년 10월 심장 통증으로 인해 병원으로 긴급 후송되었지만 다행히 목숨을 건졌고 5개월 만에 퇴원했다. 2003-04 시즌을 끝으로 리버풀 감독직에서 사임했다.