Battle of Monmouth
1778年3月、マクヘンリーは再び大陸軍に参加し、大陸軍の野営地バレーフォージで1ヶ月だけ軍医を務めた。1778年5月、大陸軍総司令官ジョージ・ワシントンはマクヘンリーを参謀副書記官に任命した。マクヘンリーはワシントンの下でおよそ2年半を過ごした。その間、マクヘンリーはモンマスの戦い、スプリングフィールドの戦い、ニュージャージーの戦いに参加し、ヘンリー・ノックス、アレクサンダー・ハミルトン、ラファイエットらとともに、ワシントンに最も近しい「軍事ファミリー」の一員として挙げられるようになった