Grand Duchy of Moscow
El a sprijinit realizarea unei uniuni politice cu Cnezatul Moscovei în 1584-1600 și a condus misiunea diplomatică la Moscova în 1600, propunând această uniune țarului Boris Godunov, care a refuzat-o. De asemenea, el a participat la războaiele polono-ruse sub conducerea regilor Poloniei și marilor duci ai Lituaniei Ștefan Báthory și Sigismund al III-lea Vasa. A devenit consilier al regelui Sigismund al III-lea și a sprijinit planurile sale radicale de câștigare a tronului Cnezatului Moscovei.