Guerra de Sucesión Castellana
Junto con su pariente, el arzobispo de Toledo Alfonso Carrillo de Acuña, fue el noble más destacado de entre los que apoyaron al bando de Juana la Beltraneja durante la Guerra de Sucesión Castellana (1475-1479). Dicho bando, que a la postre resultó perdedor, estaba liderado por el rey Alfonso V de Portugal.