シッフ塩基
D-マンノースのグリコシルアミン 1 を基質とするアマドリ転位について反応機構を説明すると、まず 1 の開環型のイミン（シッフ塩基）にプロトンが付加してカチオン 2（3 と共鳴）となったところで、2位の炭素からプロトンが脱離してエノール型の 4 となる。4 は互変異性により 1-アミノ-1-デオキシケトース 5 を与える。