ウィリアム王戦争
ウィンスローは元々タコノックと名付けられたインディアンの居住地だった。ウィリアム王戦争のときの1692年、ベンジャミン・チャーチがボストンから東に向かう3回目の遠征隊を率いて、この地域を通った。この遠征隊は450名居り、ペノブスコット（キャスティン）と現在のウィンスローに有ったインディアンの集落を襲撃した。