Wyoming Territory
1883年、オズボーンはワイオミング準州下院議員に選出された。オズボーンは1885年に準州下院議員を辞職し、ワイオミングを離れた。1888年、オズボーンはワイオミング準州に戻り、ワイオミングの州設立委員会で議長に就任した。また同年、ローリンズ市長に選出された。1880年代、オズボーンはオズボーンで開業医となり、同時に薬局も開業した。また農場も経営し、ワイオミング準州内においては個人として最大数の羊を所有した。オズボーンは地方の医師として、鉄道強盗犯ジョージ・パーロットの死刑に関与し、パーロットの検死を支援した。その後オズボーンはパーロットの皮をなめし、コロラド州デンバーの製革所に皮を送付してその皮で靴を製造させた。