ライアン・フィリップ
1997年、ライアン・フィリップとの時間を大切にするため休養した。1998年、『』、『カラー・オブ・ハート』、『トワイライト 葬られた過去』の3本の映画で復帰した。『カラー・オブ・ハート』では1990年代から1950年代のテレビ・ドラマの舞台に紛れ込んでしまう兄妹としてトビー・マグワイアと共に主演した。ウィザースプーンは外見、交友関係、人気ばかりを気にする妹ジェニファー役を演じた。この演技は好評で、ヤング・ハリウッド賞女優賞を受賞した。映画監督のゲイリー・ロスはこの頃からウィザースプーンは将来大物女優になると予見していた。