جيري لويس
استضاف كوسبي مهرجان لوس أنجلوس بلاي بوي للجاز من عام 1979 حتى عام 2012 (استضاف جورج لوبيز هذا الحدث منذ ذلك الحين). يُعرف أيضًا بعازف الجاز ويمكن أيضًا مشاهدته وهو يعزف على الإيتار مع جيري لويس وسامي ديفيس جونيور على برنامج هيو هيفنر في السبعينيات. ظهرت قصته "الطريق المعتاد" في مجلة بلاي بوي في ديسمبر 1968. أصبح كوسبي عضوا نشطا في مؤسسة الجاز الأمريكية. انضم كوسبي إلى المؤسسة في عام 2004. لعدة سنوات كان مضيف مميز لمصلحته السنوية ليلة عظيمة في هارلم في مسرح أبولو في مدينة نيويورك.