Kingdom of Scotland
À partir de 1412, Grey participe à des missions diplomatiques. En 1413, il essaie de négocier un mariage entre le roi Henri V, et Anne, fille de Jean sans Peur. En 1414, il négocie cette fois un mariage entre Henri et Catherine de France. En , il négocie une trêve avec Robert Stuart (1er duc d'Albany), régent du Royaume d'Écosse, et est peu après nommé gardien des Marches écossaises. En 1418, il est nommé gouverneur du château d'Argentan en Normandie.