Guantánamo Bay
3日後ウィチタはキューバに向けて出航し、8日にグアンタナモ湾に到着する。艦長のトムソン大佐は新たに構成されたカリブ海偵察隊の任務を命じた。同部隊はウィチタ、ヴィンセンスの巡洋艦に加えてボリー（USS Borie, DD-215）、（USS Broome, DD-210）、（USS Lawrence, DD-250）、キング（USS King, DD-242）、（USS Truxtun, DD-229）および偵察機部隊 VP-33、VP-51 から構成された。部隊はグアンタナモ湾およびプエルトリコのサンフアンを拠点として活動した。部隊はグアンタナモ湾で一週間近く訓練を行い、クリスマスの4日前にウィチタはキューバ水域を出発、プエルトリコ経由で二日後サンフアンに到着する。その後ヴァージン諸島のセント・トーマス島を12月28、29日に訪れ、その後1940年1月2日までサンフアンに停泊する。