Donnie Darko
Джилленхол родился в Лос-Анджелесе, Калифорния, в семье сценаристки Наоми Фонер (урождённой Акс) и режиссёра . Актриса Мэгги Джилленхол, его старшая сестра, появилась вместе с ним в фильме «Донни Дарко». Отец Джилленхола, воспитанный сведенборгианином, происходит из шведской аристократической семьи Йюлленхол, также имеет английские корни. Мать Джилленхола — еврейка, родившаяся в семье иммигрантов из России и Польши. Сам Джилленхол также считает себя евреем. На его 13-й день рождения у Джилленхола состоялся обряд бар-мицвы, который прошёл в ночлежном доме для бездомных, поскольку его родители хотели привить ему чувство благодарности за обеспеченную жизнь. Его родители всегда настаивали, чтобы тот подрабатывал летом, чтобы обеспечивать себя, а потому он успел поработать спасателем на воде и помощником официанта в ресторане друга семьи.