Torquay United F.C.
Уильямсон начал свою профессиональную карьеру в клубе «Торки Юнайтед». В ноябре 2001 года был куплен клубом «Саутгемптон» за сумму примерно в 100 тыс. фунтов стерлингов. Тем не менее Уильямсон не смог попасть в основу «Саутгемптона». В сентябре 2003 года был сдан в аренду обратно в «Торки Юнайтед», где Уильямсон играл два месяца. Вскоре на правах арендного игрока перешёл в клуб «Донкастер Роверс», за который не отметился ни одним появлением на поле.