أوليفر كان
بعد موسم 2007–08، إعتزل حارس مرمى بايرن أوليفر كان اللعب ليترك النادي بدون حارس من الطراز الرفيع بعد عدة مواسم قضاها معهم. وفي 11 يناير من عام 2008 تمً الإعلان عن أن يورغن كلينسمان سيكون خليفة -المُعتزِل- أوتمار هيتسفيلد على رأس الجهاز التدريبي للفريق بعقد يمتد لموسمين، وقد استلم اللاعب السابق مهامه مع انتهاء الموسم في 1 يوليو 2008، وخسر البايرن في أول اختباراته مع مدربه الجديد لقب كأس السوبر الألماني أمام بوروسيا دورتموند في بداية موسم 2008-2009، ومن ثم أقصيَ من مسابقة الكأس المحلية على أيدي باير ليفركوزن، أما على الصعيد الأوروبي فقد وصل الفريق بقيادة كلينسمان لربع نهائي دوري الأبطال بعد تصدره لمجموعته وسحقه لسبورتينغ البرتغالي في الدور الاقصائي الأول بنتيجة قياسية هي 12-1 في مجموع المبارتين، في 27 أبريل وبعد يومين فقط من الخسارة أمام شالكه التي جعلت البايرن يهبط للمركز الثالث ويبتعد عن فولفسبورغ في الترتيب العام للبوندسليغا تمَت إقالة كلينسمان، وتولى بعدها مدرب الفريق السابق يوب هاينكس الإشراف المؤقت على النادي حتى نهاية الموسم، لينهي الفريق موسمه باحتلال المركز الثاني في البوندسليغا مما أهلّه للعب في دوري الأبطال المقبل.