Oklahoma State University–Stillwater
1980年1月15日にアメリカ合衆国オクラホマ州スティルウォーターで誕生。父のトム・ホリデイはカレッジベースボールの強豪校として知られるオクラホマ州立大学でかつてヘッドコーチをしており、叔父のデーブ・ホリデイはロッキーズのスカウトを務めるなど、ホリデイ家は "野球一家" だった。スティルウォーター高校に在学中、野球とアメリカンフットボールの両方で活躍。アメリカンフットボールのクォーターバックとしてオクラホマ州立大学へ進学する予定だった。