Juventud de Las Piedras
Хуан Босельи начинал свою профессиональную карьеру футболиста в клубе «Хувентуд Лас-Пьедрас». 2 сентября 2015 года он дебютировал за команду в рамках уругвайской Примеры, выйдя на замену в середине второго тайма домашнего матча против клуба «Рентистас». Спустя 18 дней Босельи забил свой первый гол на высшем уровне, ставший единственным и победным в гостевом поединке против «Монтевидео Уондерерс». 29 ноября того же года он сделал дубль в первом тайме домашней игры с «Расингом» из Монтевидео.