Oval Office
Después de la campaña, David Axelrod -- asesor senior de Presidente Obama -- eligió a Lesser como su ayudante especial. Él trabajó con una pared compartida con el Despacho Oval. Se describió Lesser como un “wunderkind” y una “mascota de la ala oeste” durante sus 4 años en la Casa Blanca. Lesser también trabajó en el Consejo de Asesores Económicos, el grupo oficial de la Casa Blanca que aconseja el presidente sobre objetivos económicos.