ジェイ条約
マディソンはアメリカ合衆国下院の指導者として新しい連邦政府を組織化するためにジョージ・ワシントン大統領と密接に動いた。1791年にはアメリカ合衆国財務長官のアレクサンダー・ハミルトンと袂を分かち、トーマス・ジェファーソンと共に「共和党」（後の民主共和党）を創設した。この党は連邦党の主要政策、特に合衆国銀行とジェイ条約に反対した。1798年にはジェファーソンと共に匿名でケンタッキー州およびバージニア州決議案を書き、外国人・治安諸法に抗議した。