Charles IV of France
تأسست جامعة سيينا في عام 1203 والتي تشتهر بكُليّتي القانون والطب، ولا تزال من بين أهم الجامعات الإيطالية. ضاهت سيينا فلورنسا في مجال الفنون خلال القرنين الثالث عشر والرابع عشر. اجتاح سيينا الموت الأسود سنة 1348، وعانت أزمات مالية. عام 1355 مع وصول الإمبراطور شارل الرابع للمدينة، انتفض السكان مزيحين حكومة التسعة، وأنشؤوا حكومة من إثني عشر نبيلا يساعدهم مجلس ذو أغلبية شعبية. لم يَدُم ذلك، واستبدلوا بخمسة عشر مصلحا عام 1385، فعشرة (1386-1387)، فأحد عشر (1388-1398)، ثم اثني عشر رئيسا للأديرة (1398-1399) الذين في النهاية سلّموا سيادة المدينة إلى جان غالياتسو فيسكونتي دوق ميلانو للدفاع عنها في وجه أطماع فلورنسا التوسعية.