Этот безумный, безумный, безумный, безумный мир
В 1959 году Дженкинс сыграл лифтёра в популярной комедии «Телефон пополам» (1959) с Роком Хадсоном и Дорис Дэй, а в 1963 году у него была эпизодическая роль копа в комедии «Этот безумный, безумный, безумный, безумный мир» (1963). Как пишет Эриксон, «в 1960-е годы Дженкинс по-прежнему продолжал карьеру, но его зрение настолько ухудшилось, что на съёмочной площадке ему приходилось запоминать, где стоит мебель». Пытаясь свести с концами в промежутках между редкими ролями, Дженкинс подрабатывал слесарем на авиазаводе «Дуглас Эйркрафт» и продавал автомобили в Санта-Монике. Когда в 1965 году его спросили о «подработках», Дженкинс, который в лучшие дни получал по 4000 долларов в неделю, ответил: «Я иду туда, где есть работа, и делаю ту работу, которую получаю!». По словам Эриксона, к концу жизни Дженкинса брали на эпизодические роли «те режиссёры, которые помнили физически хрупкого, но напористого и энергичного актёра по дням его славы». Так, незадолго до смерти Дженкинс сыграл роль телеграфиста в финальной сцене комедии Билли Уайлдера «Первая полоса» (1974), в театральной версии которой актёр играл много лет назад.