Harry Redknapp
2008年10月、シャーウッドはハリー・レドナップ新監督の下でトッテナム・ホットスパーのアシスタントコーチに就任した。2012年にテクニカルダイレクターとなり、そのポストで2012-13シーズンのU-21 プレミアリーグのグループリーグとエリートグループの双方でチームを1位に導いたが、最終戦でマンチェスター・ユナイテッドに2-3で敗れた。