クライド・ドレクスラー
2008-09シーズンはロイ、ブレイザーズ共に絶好調だった。11月6日のヒューストン・ロケッツ戦では逆転に次ぐ逆転劇となった試合を、オーバータイムの末残り0.8秒、スローインからボールを受けると同時にブザービーターショットで締めくくり、12月18日のフェニックス・サンズ戦ではブレイザーズのフランチャイズ記録の54得点に1ゴール差に迫るキャリアハイの52得点を記録。この日は52得点に加えターンオーバー0という素晴らしい内容だった。また1月24日のニューヨーク・ニックス戦ではブレイザーズのフランチャイズ記録となる10スティールを記録し、2月8日のワシントン・ウィザーズ戦では再び10スティールを記録している。成績はチームトップで総合8位となる1765得点を挙げ、キャリア初の平均20得点超えとなる22.6得点(総合10位)5.1アシストとなり、オールNBA2ndチームに初選出された。ブレイザーズにとってはクライド・ドレクスラー以来のオールNBAチーム選抜者となった。若さ溢れるブレイザーズは若いチームリーダーの下でまとまり、このシーズンは54勝28敗の好成績を記録し、6シーズンぶりにプレーオフに進出した。