シェーン・ビクトリーノ
のオールスターで5人の候補の中から「33人目の選手」を選ぶインターネットによるファン投票で、レイノルズは地元アリゾナ州選出のジョン・マケイン連邦上院議員からの推薦もあったが、投票の結果はシェーン・ビクトリーノ、パブロ・サンドバルに次いで3位に終わった。8月29日のヒューストン・アストロズ戦の試合前に「ルイス・ゴンザレス感謝ナイト」が催され、ゴンザレスは現役引退を表明し、球団社長の補佐に就くことを表明。レイノルズはこの試合でゴンザレスに次いで球団史上2人目となるシーズン40本塁打を達成。最終的に44本塁打を記録した一方で、史上初の2年連続200三振、シーズン通算で歴代最多の223三振と自身のメジャーワースト記録を更新した。だが、本人は気にすることはなく、「それがどうしたっていうのさ。今日はチームが勝ったし、僕も打点が100になった。こんないい日はない」とコメントしている。さらに2009年は64試合でマルチ三振し、三振試合数は128試合にもなり当時の歴代ワースト記録であった。そのうえ、1試合3個以上の三振を26試合も記録し、これは現在も歴代ワースト1位であり、リーグ最多の24個の失策を記録した。また、この年は盗塁を24個記録している。