NBA Coach of the Year Award
Firmó con Cleveland Cavaliers como entrenador principal en 2005. Fue nombrado en la temporada 2008-09 Entrenador del Año de la NBA con 355 votos, 204 más que el segundo clasificado. Este mismo año había sido seleccionado para entrenar al equipo del Este en el NBA All-Star Game de Phoenix. A la siguiente temporada, tras el término de la misma, Brown fue despedido del banquillo de los Cavaliers.