ジミー・コナーズ
ワシントンは6歳の時、1975年のウィンブルドン男子シングルス決勝戦で、黒人テニス選手のアーサー・アッシュがジミー・コナーズを破って優勝した試合をテレビで見たことがきっかけでテニスを始めた。1989年に20歳でプロ入りし、同年の全米オープンで4大大会にデビューする。1992年2月、ワシントンはアメリカ・テネシー州メンフィス大会でツアー初優勝を果たす。この年は男子ツアー大会の決勝戦に6度進出し、2つの優勝と4つの準優勝を記録した。