Deportivo Maldonado
Густавино начал профессиональную карьеру в клубе «Суд Америка». В 2004 году он перешёл в «Депортиво Мальдонадо», но уже по окончании сезона уехал в Европу, играть за швейцарский «Лугано». В 2007 году Диего вернулся на родину, где вновь выступал за «Депортиво Мальдонадо» и столичный «Ривер Плейт». Летом 2008 года Густавино перешёл в норвежский «Люн». 20 июля в поединке против «Стрёмгодсета» Диего забил свой первый гол за Типпелиге.