Lake Forest
国防省を離れた後、ダグラスは再びシカゴで弁護士業を再開。アメリカン航空、マーチ・アンド・マクレナン、シカゴ・タイトル・アンド・トラスト、メトロポリタン生命保険の各社で取締役を務めた。またシカゴ大学理事を55年間に渡って務めた。ダグラスの法曹界および政界における長い経歴に対して、プリンストン大学、レイクフォレスト大学、グリンネル大学から名誉法学博士号を授与された。1988年2月24日にイリノイ州レイクフォレストにおいて、癌により死去した。89歳であった。