Ioniță Caloian
Succesul i-a impulsionat pe bulgari, care au cucerit zonele Sredec (Sofia) și Niš în 1191, Belgradul în 1195, Melnik și Prosek în 1196, în timp ce unele raiduri au ajuns în sud la Serres . Când împăratul bulgar Ioan Asan I a fost ucis, succesorul său Ioniță Caloian a continuat o politică agresivă împotriva Imperiului Bizantin, făcând o alianță cu Ivanko, ucigașul lui Ioan Asan I, care intrase în serviciul bizantin în 1196 și devenise guvernator al Filipopolisului (Plovdiv). Un alt aliat al lui Ioniță Caloian a fost Dobromir Hriz ("Chrysus" , care a guvernat zona Strumica. Coaliția a fost rapid dizolvată, deoarece bizantinii i-au învins atât pe Ivanko, cât și pe Dobromir Hriz. Cu toate acestea, Caloian a cucerit Konstanteia (Simeonovgrad) în Tracia și Varna de la Imperiul Bizantin în 1201 și cea mai mare parte a Macedoniei Slave în 1202.