Sentimental Education
Прорывом для актрисы стала роль Дженни Мелор в киноленте Лоне Шерфиг «Воспитание чувств», премьера которой состоялась в 2009 году на кинофестивале «Санденс». Она принесла ей сразу две номинации на кинопремии «Золотой Глобус» и «Оскар», а также премии Национального совета кинокритиков США и BAFTA за Лучшую женскую роль. Ее партнером по картине стал Питер Сарсгаард. В журнале Rolling Stone игру Кэри в «Воспитании чувств» назвали «сенсационной».