Trophée Lady Byng
Un joueur gentilhomme, Cowley ne cumula que 143 minutes de pénalités en 13 années de jeu dans la LNH. Même s'il n'a jamais gagné le Trophée Lady Byng, il a souvent été candidat pour cet honneur. Le , il surpassa la marque de 528 points en carrière appartenant à Syd Howe pour devenir le meilleur compteur de tous les temps de la LNH. Il termine sa carrière avec 195 buts, 353 aides et 548 points en 549 matchs dans la LNH. Le jour de sa retraite, il détient le record du plus grand nombre de points inscrits dans la LNH. Cette marque n'est battue que cinq ans plus tard par Elmer Lach des Canadiens de Montréal.