Battle of Seven Pines
戦争が始まると、アーミステッドは東部に移動し、少佐として任官したが、直ぐに第57バージニア歩兵連隊の大佐に昇進した。最初はバージニア西部での任務に就いたが、間もなく東部に戻り、ロバート・E・リー将軍の北バージニア軍に付いた。リーの下でセブンパインズの戦い、七日間の戦い（この間のマルバーンヒルの戦いで流血の多く意味の無い突撃の先鋒に選ばれた）、および第二次ブルランの戦いで1個旅団を指揮した。アンティータムの戦いの時は、リーの憲兵司令官を務めたが、高率な脱走のためにこの方面作戦にあった軍隊を損ない、不満の募る役目だった。その後ジョージ・ピケット少将の師団に付き、フレデリックスバーグの戦いに参戦した。1863年春のチャンセラーズヴィルの戦いの時は、ジェイムズ・ロングストリートの第1軍団に付いて、ノーフォーク近くにいたため参戦できなかった。