フィリッポ・ブルネレスキ
マサッチオはフィレンツェでジョットの作品を学ぶ機会があり、建築家フィリッポ・ブルネレスキ、彫刻家ドナテッロらとの知遇を得た。ジョルジョ・ヴァザーリの『画家・彫刻家・建築家列伝』によれば、マサッチオは1423年にマソリーノとともにローマを訪れて以来、ピサのカルメル修道院の祭壇画に見られるように、それまでの絵画様式であるゴシック様式、ビザンティン様式の影響から解放されたとしている。現存するマサッチオの作品数点に見られる古代ギリシア・ローマ美術からの影響も、おそらくこのときのローマ訪問が契機となっている。マサッチオとマソリーノの共同作品としては、ミケランジェロらのドローイングによって現代に伝わる当時のイタリアの祭り「サグラ」を描いた、フィレンツェのサンタ・マリア・デル・カルミネ教会 () のフレスコ画（1422年4月19日）があった。しかしこのフレスコ画は16世紀末に教会の回廊が改築されたときに取り壊されてしまった。