Great Northern War
După capturarea Azovului, în 1696, Petru cel Mare a hotărât să construiască canalul, dar, din cauza lipsei de resurse și alte probleme, această tentativă a fost abandonată în 1701, fără succes. În 1701, el a inițiat o a doua încercare (așa-numitul Canal Ivanovski la ) sub administrarea cneazului Matvei Gagarin. În loc de a conecta cursul inferior al Donului cu cursul inferior al Volgăi în zona de lângă actualul canal, Canalul Ivanovski a conectat cursul superior al Donului din actuala Regiune Tula. Între 1702 și 1707, s-au construit douăzeci și patru de ecluze și, în 1707, aproximativ 300 de nave au trecut prin canal în condiții de navigație deosebit de dificile. În 1709, din cauza dificultăților financiare cauzate de Marele Război al Nordului, proiectul a fost oprit. În 1711, în urma , Rusia a pierdut Azovul și Petru cel Mare a pierdut orice interes în canal, care a fost abandonat și a ajuns o ruină. De-a lungul timpului, s-au propus și alte proiecte pentru conectarea cele două râuri, dar niciunul nu a fost încercat.