ホーレス・グラント
最初の年はブラッド・セラーズとチャールズ・オークリーの交代要員であったが、毎日の練習ではマイケル・ジョーダンに直接鍛えられた。ジョーダンはピッペンと出会って、「やっと自分と同じくらい才能のある選手が入ってきた」と感じたという。また、後に仇敵となるデトロイト・ピストンズのデニス・ロッドマンも当時からすでに、「あいつはいずれ史上最高のフォワードの一人になるだろう」とその才能を見抜いていた。1988年にはスターターの地位を奪いホーレス・グラントと共にブルズのフォワードを務めることになる。この年、マイケル・ジョーダンに率いられたチームはイースタン・カンファレンスのプレイオフの準決勝まで進出。スコッティは選手として成長を続け翌年に決勝まで進出する原動力となり、初めてオールスター・チームの一員に選ばれている。