로버트 다우니
오스카 수상 후, 토메이는 주인공 역을 연기한 당시 남자친구 로버트 다우니 주니어와 함께 무성 영화 《채플린》에서 메이블 노먼드로 출연했다. 다음 해에 그녀는 크리스천 슬레이터와 함께 로맨스 드라마 《언테임드》에 출연하였고, 이 둘은 MTV 무비 어워드에서 베스트키스상을 수상했다. 토메이는 나의 사촌 비니로 작년에 신인상을 수상했다. 다음 해에 토메이는 다우니와 함께 로맨틱 코미디 영화 온리 유》에 출연했다. 그후에 그녀는 닉 카사베티스의 《스타를 벗겨라》에 출연했다. 토메이의 연기에 대하여, "뉴욕 타임스"는 "토메이가 한 노동계층이며 처음에는 모독적인 어휘로 상류층의 중년 여성을 밀쳐내는등 급한 성격을 지닌 밀드레드의 이웃 역할은 훌륭하였다."라고 기고했다. 그녀는 여우조연상 부문 미국 배우 조합상 후보로 처음 지명되었다. 1998년에 그녀는 터마라 젠킨스의 컬트 영화 《비버리힐즈의 아우성》으로 미국 코미디상 여우조연상 후보에 올랐다. 이 독립 영화는 비평가와 대중들에게서 꽤나 좋은 평가를 받았다.