French and Indian War
ولد مونتغمري وترعرع في أيرلندا. والتحق بكلية الثالوث في دبلن في عام 1754، وبعد عامين انضم إلى الجيش البريطاني ليقاتل في الحرب الفرنسية والهندية. ظل يترقي في الرتب ويخدم في أمريكا الشمالية ثم الكاريبي. وبعد الحرب كان متمركزا في فورت ديترويت خلال حرب بونتياك، وعاد بعد ذلك إلى بريطانيا لأسباب صحية. عاد مونتجومري إلى المستعمرات الثلاثة عشر في عام 1773 وتزوج جانيت ليفينغستون، وبدأ يعمل في الزراعة.