Siege of Boston
その民兵隊がボストン包囲戦に参加したときに、ヘイルは後方に残ったが、7月6日にスタンフォードのチャールズ・ウェブ大佐の指揮する大陸軍の正規軍である第7コネチカット連隊に入隊した。ヘイルは大尉に昇進し、1776年3月にはニューヨーク市を守るトマス・ノウルトン大佐のレンジャー部隊の小部隊を指揮した。この部隊はイギリス海軍の艦船マン・オブ・ウォーから物資を満載した1隻の船を救出することに成功した。