Anna Kendrick
2012年6月、ルッソ兄弟への監督交渉に入った。また、サミュエル・L・ジャクソンがS.H.I.E.L.D.長官のニック・フューリー役で再出演することが報じられた。マーベルはテレビシリーズ『コミ・カレ!!』の第2シーズン最終回を見た後にルッソ兄弟を探し出し、彼らのアイデアが盛り込まれた。2012年7月、コミコン・インターナショナルで続編のタイトルが『"Captain America: The Winter Soldier"』となり、ルッソ兄弟が監督することが発表された。監督契約を交わした後、ルッソ兄弟はウィンター・ソルジャーというキャラクターの詳細を学ぶためにエド・ブルベイカーと会談した。同月、アンソニー・マッキーがファルコン役での出演交渉に入った。またセバスチャン・スタンもジェームズ・バーンズ役での再出演が報じられた。2012年8月、『ニューヨーク・ポスト』は、アナ・ケンドリック、フェリシティ・ジョーンズ、イモージェン・プーツらが主要キャストの筆頭候補となっていることが報じられた。