Kingdom of Thessalonica
カロヤンは2度目のアドリアノープル包囲を行うが、ブルガリア指揮下のクマン人騎兵の撤退、新たにラテン皇帝に即位したアンリの抵抗によって都市の攻略を阻まれる。1207年にカロヤンはニカイア帝国の皇帝テオドロス1世と、反ラテン同盟を結成する。同年9月4日にブルガリア軍はロドピ地方でテッサロニキ王国の君主ボニファチオを強襲し、彼を敗死させた。カロヤンはコンスタンティノープル攻撃の足がかりとしてテッサロニキを包囲するが、包囲中に自軍のクマン人司令官マナスタルの裏切りによって暗殺された。