德玛瓦半岛
9月28日清晨，飓风猎人侦察机测得气旋的最低气压为999毫巴（百帕，29.5英寸汞柱）。之前多个预测模型认为风暴会继续向东北推进，但到了9月29日，这些模型又预测迪安会向西移动。风暴在这天蜿蜒向西北移动，另据船只测得的数据显示，迪安也在当晚达到持续风速每小时100公里的最高强度。9月29日晚，飞入气旋的侦察机测得的阵风还达到飓风强度。不过，风暴接下来很快就开始减弱。9月30日中午12点左右，迪安以风力时速75公里强度从德玛瓦半岛登陆弗吉尼亚州。美国国家飓风中心在气旋登陆该州4小时后停止针对气旋发布公告。9月30日下午18点，风暴降级成热带低气压，再于次日凌晨0点在弗吉尼亚州境内上空的波托马克河河口附近失去踪影。迪安的残留继续向西北前进，之后又在接近弗吉尼亚州和西弗吉尼亚州边境时蜿蜒向东北方向移动，先后途经中大西洋地区和新英格兰，再从波士顿附近重返大西洋。到10月2日时，风暴残留已在美国东岸近海消散。