The Hudsucker Proxy
El gran salto en su carrera se produjo cuando fue escogido como uno de los actores protagonistas de la película "El club de los poetas muertos". Además de interpretar al mejor y único amigo del doctor House, James Wilson, Leonard ha actuado a las órdenes de Christopher Reeve en "In the gloaming" y en producciones de Broadway como "Candida" (1993), "The iceman cometh", "Brighton beach memoirs", "Breaking the code" "Long Day's Journey into Night" (2003) o "The invention of Love".