Ruud Gullit
1988-89シーズンにはフランク・ライカールトをサラゴサから獲得。フランコ・バレージらとルート・フリット、マルコ・ファン・バステン、フランク・ライカールトのオランダトリオなどの選手の活躍もあり、1988-89シーズン、1989-90シーズンにかけてUEFAチャンピオンズカップを2連覇した。特にミランが強さを発揮したのは1988-89シーズンのUEFAチャンピオンズカップであり、準決勝ではレアル・マドリードに5-0で大勝し、決勝でもステアウア・ブカレストに4-0で大勝している。