小西行長
1592年，豐臣秀吉派遣大軍入侵朝鮮（文祿之役），在文祿之役清正率領第二番隊、帶領部下相良賴房、鍋島直茂大名級將領，與小西行長共同擔任先鋒攻取慶尚道、忠清道、京畿道。攻克漢城後，與小西行長及黑田長政在臨津江擊退朝鮮軍，然後加藤清正獨自率領二番隊在海汀倉打敗韓克誠，俘虜了朝鮮王子臨海君與順和君，之後進攻江原道甚至越過朝鮮北部邊境攻打兀良哈。1593年第二次晉州城之戰中，指揮龜甲車部隊，負責由北面攻城。不久朝鮮與豐臣秀吉和談完畢後撤退，被俘的兩名王子亦得以獲釋。在此開始與小西行長和石田三成等人對立。