Middlebury College
1868年4月6日、プレイはニューヨーク州セントローレンス郡ポツダムに生まれた。地元の公立学校を卒業後、ミドルベリー大学に通い、1891年にイリノイ工科大学のシカゴ法科大学を卒業し、学士を取得した。翌年に弁護士資格を取得し、1893年からイリノイ州シカゴで弁護士事務所を開いた。