The Pride of the Yankees
Nach einer erfolgreichen Amateurkarriere, während deren er unter anderem 1996 die "German Amateur Open Championship" für sich verbuchen konnte, wurde Ogilvy im Mai 1998 Berufsgolfer. Er qualifizierte sich über die "Tour School" für die European Tour, spielte dort 1999 und 2000, und erreichte die Ränge 65 bzw. 48 in der Geldrangliste. Im Jahre 2001 wandte Ogilvy sich der nordamerikanischen PGA Tour zu und schloss seither jede Saison unter den Top 100 ab. 2005 gewann er sein erstes Event auf dieser Turnierserie, und zwar die "Chrysler Classic of Tucson". Im Februar des folgenden Jahres holte er sich die hochdotierten WGC-Accenture Match Play Championship, wobei er im Finale den Amerikaner Davis Love III bezwingen konnte. Der große Wurf gelang Ogilvy dann im Juni mit dem Gewinn der US Open, womit er der erste Australier seit Steve Elkington (1995) war, der wieder einen "Major"-Sieg erringen konnte. Mit diesem Erfolg schob er sich vorübergehend unter die Top 10 der Golfweltrangliste. Nach weiteren Siegen und dem erneuten Gewinn der "WGC-Accenture Match Play Championship" konnte Olgivy Anfang März 2009 mit Platz 4 seine beste Weltranglistenplatzierung erreichen.