브로드웨이 연극
크라이어가 처음으로 연기를 한 것은 매슈 브로더릭과 "매우 닮아서" 브로드웨이 연극 《터치 송 트릴로지》에 캐스팅되어 데이비드 역을 연기한 것이다. 1989년 닐 사이먼의 연극 《브라이튼 해변의 추억》에서 매슈 브로더릭의 대역을 맡았다. 1984년 당시 19세였던 크라이어는 로맨틱 코미디 영화 《내 사랑 로라》의 주연 찰스 커밍스 역으로 데뷔하였다. 브로더릭이 맡으려 했던 배역이었지만, 원래 감독으로 예정되었던 마틴 릿이 사망하자 크라이어로 교체되었다. 그 후 몇 텔레비전 영화에서 작은 역할들을 맡았고, 존 휴스 각본 영화 《핑크빛 연인》에 필 "더키" 데일 역을 맡아 각광받았다. 〈데일리 뉴스〉 인터뷰에서 크라이어의 어머니에 따르면, 당시 전세계 십대 소녀가 전화를 걸어 와 비명과 웃음을 자동 응답기에 남겼다고 한다. 1987년에 《》에서 악역 레니 루서 역을 맡았다. 1989년, 시트콤 《더 페이머스 테디 Z》에서 주연을 맡았지만, 혹평을 받고, 첫 번째 시즌만에 취소되었다.