Babe Ruth
뉴햄프셔주 엑시터에서 태어난 카펜터는 리틀 리그 야구, 베이브 루스 리그와 아메리칸 리전 야구에서 활약하였다. 맨체스터에 있는 트리니티 고등학교에서 수학하는 동안에 그는 야구와 하키 둘다에서 3년 동안 전주립 대회에 선발되었다. 1992년 주니어로서 그의 야구 팀은 주립 선수권을 우승하였다. 그는 시니어로서 보스턴 글로브 전학교 팀을 위하여 선발되었다. 1993년 자신의 시니어 캠페인에서 그는 올해의 선수 명예들을 얻었다.