Woodward–Hoffmann rules
キレトロピー反応には他のペリ環状反応と同じくウッドワード・ホフマン則が適用される。しかしキレトロピー反応においては立体特異性を予測するのは困難である。それは以下の理由による。付加する原子はπ電子系に供与する孤立電子対の入った軌道とπ電子系から電子をうけとる空軌道を持ち、これら2つの軌道がπ電子系と相互作用する。仮にxy平面内にあるπ電子系にx軸方向から原子が接近するとした場合、これらの軌道は1つはx軸方向に、もうひとつはそれとは垂直なy軸方向に位置する。x軸方向の軌道はπ電子系とはスプラ面型に、y軸方向の軌道はアンタラ面型に相互作用する。するとウッドワード・ホフマン則からは次の熱反応の選択律が導かれる。