Тупой и ещё тупее
Режиссёрами фильма «Тупой и ещё тупее» стали Братья Фаррелли, партнёрами Керри — актёр Джефф Дэниэлс и актриса Лорен Холли, будущая жена Керри. Критики оценили фильм. «Тупой и ещё тупее» собрали в мировом прокате 247 млн $. Керри получил 7 млн и свою первую премию канала MTV за лучшую комедийную роль. Чтобы Ллойд Кристмас, персонаж Керри, выглядел смешнее на экране, Джим снял с двух передних зубов пломбу. Керри также стал автором финальной сцены фильма. По сценарию главные герои, Гарри и Ллойд, должны были сесть в автобус с девушками. Джудд Апатоу: