North by Northwest
В 1957 году Ландау дебютировал на Бродвее с ролью в пьесе Пэдди Чаефски «Посреди ночи», после чего, два года спустя, дебютировал на большом экране с ролью в военном фильме «Высота Порк Чоп Хилл». В том же году он сыграл свою первую заметную роль в триллере Альфреда Хичкока «К северу через северо-запад», после чего также снимался в фильмах «Клеопатра» (1963) и «Величайшая из когда-либо рассказанных историй» (1965).