シカゴ市長
イケスは、シカゴの大物たちを相手に、長く続いた伝説的な論戦を繰り広げたが、初期の論敵は、公共交通事業を手がけていた実業家、シカゴ市長ウィリアム・ヘイル・トンプソン、『シカゴ・トリビューン』紙のオーナーだったであった。後には、大統領候補となったトマス・E・デューイとも論戦を展開した。