Сент-Джорджес
Тейлор начал карьеру, выступая за ямайские клубы «Харбор-Вью» и «Сент-Джорджес». В составе «Харбор-Вью» в своём первом сезоне он выиграл Клубный чемпионат Карибского футбольного союза, а через три года стал чемпионом Ямайки.