Coming to America
Headley ist seit 1985 als Schauspielerin tätig. Ihre erste Rolle war ein Auftritt in der "Die Bill Cosby Show". Es folgten mehr als 40 weitere Produktionen. 1988 war sie in tragender Rolle in "Der Prinz aus Zamunda" zu sehen. Mehr als drei Jahrzehnte später war sie auch in der Fortsetzung "Der Prinz aus Zamunda 2" (2021) zu sehen. 1998 war Headley für den Image Award nominiert.