George Curzon
1899年10月第二次ボーア戦争の勃発により、トレンチャードはケープの遠征隊への参加を数度希望したが、上司の大佐によって拒否された。しかし、1900年軍事長官エドモンド・エルスがインド総督ジョージ・カーゾンにトレンチャードの海外派遣を許可するように要求し、数週間後にトレンチャードは南アフリカ行きの命令を受けた。南アフリカでロイヤルスコットランド連隊に復帰し、1900年7月第二大隊下の騎兵中隊の訓練を命じられた。トレンチャードの中隊は9月ごろから戦闘に参加する。10月9日ボーア人追撃の際にトレンチャードはボーア人の銃弾を受けて負傷する。クルーガーズドープの病院に運ばれ、左肺に穴が空いた悲惨な状態だったが、手術から3日後に目を覚ました。その後、より設備の整ったヨハネスブルクに移動したが、足が麻痺していた。療養のためマライスバーグに移動したが、トレンチャードは下半身麻痺に苦しんだ。肺を通過した弾丸が背骨を損傷したためと医者は診断した。