Shays' Rebellion
1783年、クッシングはマサチューセッツの奴隷制を事実上廃止させた刑事事件を取り仕切り、1780年のマサチューセッツ憲法で「全ての人は生まれながらに自由で平等である」という声明を引用した。シェイズの反乱の時、武装した反乱者の攻撃的な抗議があったにも拘わらず、裁判所の審理が続けられるようにした。後にこの反乱者に対する裁判を取り仕切った。1年後の1788年、マサチューセッツ州の憲法批准会議で副議長となり、アメリカ合衆国憲法批准を僅差で漕ぎ着けた。