Battle of Long Island
1775年、アメリカ独立戦争が勃発すると、クロウフォードはバージニア州の住民とともに部隊を組織し、ワシントンの軍隊に参加した。1776年、クロウフォードは第5バージニア連隊の中佐となり、間もなく大佐となった。クロウフォードの部隊はデラウェア州、ニュージャージー州を横断し、ワシントンとともにロングアイランドの戦いに参加したが大敗を喫した。その後再びデラウェア川を越えて、トレントンの戦い、プリンストンの戦いに参加し勝利を収めた。