Royal Military Academy Sandhurst
イートン校を卒業した後、ヘンリーはオーストラリアの牧場で勤務したり、レソトの孤児院で奉仕活動に従事するなどした。2005年にはサンドハースト王立陸軍士官学校に入学し、「将来は近衛騎兵になりたい」と語っていた。