エド・ハリス
ポール・ニューマン、エド・ハリス、ヘレン・ハントが出演し、2005年にHBOケーブルテレビで放映された『Empire Falls』はウィンスローで撮影された。この映画は小説家リチャード・ルッソが2001年に出版した同名小説を翻案したものだった。ウィンスローでは、毎年7月4日のアメリカ独立記念日にメイン州最大の花火大会が開催されている。