日独防共協定
戦前は「欧米協調派」に対する「アジア派」の外交官として知られ、1936年（昭和11年）の広田内閣時代に何度も蔣介石の国民政府との防共協定を提案しており、近衛内閣時代に「東亜新秩序建設」を推進した。日独防共協定を締結したが、日独伊同盟の締結には最後まで反対した。