Infinite Jest
Hendersons erster Roman, "The Man Game" (2009), stand auf der Shortlist des Rogers Writers’ Trust Fiction Prize und gewann sowohl den Ethel Wilson Fiction Prize als auch den City of Vancouver Book Award in seinem Erscheinungsjahr. An dem historischen Roman, der bewusst mit den Klischees des Genre spielt, arbeitete Henderson acht Jahre lang mit zehn unterschiedlichen Endfassungen. Als seine Inspirationsquellen für diesen Roman bezeichnet er Samuel Beckett, Cormac McCarthy, David Foster Wallace ("Unendlicher Spaß"), Robert Kroetsch ("The Studhorse Man") und Ben Marcus ("The Age of Wire and String").