Daniel Boone
1769年、インディアンとの取引業者ジョン・フィンドレーやダニエル・ブーンなど6人が、狩猟と探検を目的にした旅で、現在のマディソン郡地域に初めて入ってきた。1774年、ノースカロライナ州の判事リチャード・ヘンダーソンが指導するトランシルベニア会社が、現在のマディソン郡を含むアパラチア山脈より西側の土地2,000万エーカー (80,000 km2) をチェロキー族から購入した。その後ダニエル・ブーンがこの会社に雇われ、カンバーランド・ギャップを通る道を切り開き、ケンタッキー川沿いに開拓地を設立した。ブーンズバラ砦の開拓地は1775年4月に始まった。