サム・ジアンカーナ
さらに大統領予備選挙前の1960年2月にシカゴのマフィア「シカゴ・アウトフィット」のボスのサム・ジアンカーナの指示を受けたフランク・シナトラから、シナトラの元恋人でありジアンカーナの愛人でもあったを紹介され、その後の大統領予備選挙時においてもモンローと併行して不倫関係を持っていただけでなく、その後もたびたび会っていたことが明らかになっている。ホワイトハウスでのキャンベルとの通話記録は70回を数え、2人きりの食事が20回はあったという。