Tom Heinsohn
1年目のシーズンから個人としては殆ど全ての栄光を手に入れてしまったチェンバレンだったが、プレーオフでは彼の終生のライバルとなるビル・ラッセルと王者ボストン・セルティックスが立ちはだかった。両者はレギュラーシーズン4試合目で初めて相見えたが、ウォリアーズはセルティックスの前に敗れていた。プレーオフ1回戦のシラキュース・ナショナルズとの戦いでは第3戦で53得点をあげた。この記録はプレーオフのNBA新人記録として2019年終了時点でも破られていない。ナショナルズを破ったウォリアーズは、デビジョン決勝でセルティックスと対決。かつてはチェンバレンをセルティックスに迎えようとしていたアワーバックは、脅威的なショットブロッカーでもあったチェンバレンを、トム・ヘインソーンに執拗にマークさせること（時にはハードファウルを見舞うことも厭わなかった）で自陣への戻りを遅らせ、より簡単にセルティックスが最も得意とする速攻を出させようとした。この作戦はチェンバレンに対し精神的なダメージを与え、チェンバレンは第2戦で乱闘を起こしてしまい、さらにこの乱闘で手首を負傷し第3戦を逃している。ウォリアーズの1勝3敗で迎えた第5戦では復帰したチェンバレンがこれまでの鬱憤を晴らすかのようにラッセルの上から50得点を叩き出してウォリアーズが勝利するが、第6戦は接戦の末にセルティックスがものにし、2勝4敗でウォリアーズの敗退が決まった。チェンバレンとラッセルの対決は"Battle Of Titans"と呼ばれ、屈指のライバル関係として当時のNBAの最大の呼び物となったが、チェンバレンは個人成績ではラッセルを上回りながらもプレーオフではラッセル擁するセルティックスの前に苦杯を舐めさせ続けられることになる。この敗戦はこの後7年も続く、セルティックスとの負の関係の始まりであった。