Oklahoma House of Representatives
Zwischen 1922 und 1926 saß Phillips im Schulausschuss seiner Heimatstadt Okemah. Zwischen 1926 und 1932 gehörte er dem Wahlausschuss im Okfuskee County an. Von 1927 bis 1928 war er außerdem außerordentliches Mitglied des Obersten Gerichtshofes seines Staates und von 1932 bis 1938 war er Abgeordneter im Repräsentantenhaus von Oklahoma. Im Jahr 1935 war er Speaker des Hauses und seit 1937 Fraktionschef seiner Partei. Im Jahr 1938 wurde er zum neuen Gouverneur gewählt, wobei er sich mit 70:29 Prozent der Stimmen sehr deutlich gegen den Republikaner Ross Rizley durchsetzte.