ロシア・セカンドディビジョン
1977年、モスクワ州のパヴロフスキー・ポサドで生まれた。プロとしてのキャリアを始める前はPFC CSKAモスクワのアカデミーに在籍していた。1995年、ロシア・セカンドディビジョン(実質3部)の西に所属していたスパルタク・オレホヴォでキャリアをスタートさせた。1998年シーズン、クラブは中央に移り、そこで1位になった事からロシア・ファーストディビジョン(実質2部)へ昇格。メドヴェージェフは24得点を挙げ得点王に輝いた。