2-プロパノール
(S,S)-1,2- (122) (7.5 mg, 0.035 mmol)とKOH-2-プロパノール溶液 (140 μL, 0.070 mmol)を、2-プロパノール(10 mL)に加え、混合物の凍結と融解を繰り返して気泡を抜く。この溶液にRuCl2[("S")-BINAP](dmf)n (269) (33.1 mg, 0.035 mmol)を加え、混合溶液に10分間超音波を当てて触媒を作用させる。1-アセトナフトン(30.0 g, 176 mmol)を2-プロパノール(90 mL)に溶かして同様に気泡を抜く。これら2つの溶液をオートクレーブに移し、水素を8 atmで反応させながら、溶液を28 ℃で24時間激しく攪拌し続ける。水素を抜いてから減圧して溶媒を取り除き、残った溶液を蒸留して(R)-1-(1-ナフチル)エタノール (27.90 g, 収率92%, 95% ee), bp 98–100°/0.5 mmHg, [α]25D + 75.8° (c 0.99, エーテル) (文献値 (270) [α]25D + 82.1° (c 1.0, エーテル))。1HNMR &gt; 99%.1H NMR (CDCl3/TMS): δ 1.64 (d, J = 6 Hz, 3 H), 1.95 (bs, 1 H), 5.64 (q, J = 6 Hz, 1 H), 7.43–8.10 (m, 7 H); 13C NMR(CDCl3/TMS): δ 25.50, 70.56, 123.9, 124.1, 126.5, 126.8, 128.2,128.9, 132.6, 134.0, 134.4, 142.8.