The Canterbury Tales
1378年乔叟再次前往意大利，和米兰的统治者巴纳波·维斯康蒂以及英籍雇佣兵首领约翰·霍克伍德谈判，有人认为《坎特伯雷故事集》中骑士的形象就源自约翰·霍克伍德。之后的六七年关于乔叟的记载不多，研究者认为他此时可能在专心写自己的代表作《坎特伯雷故事集》。1385年10月乔叟，被指派为肯特郡的治安法官，主要任务是在法国有可能入侵的形势下保持肯特郡的和平。1386年8月他被选为下议院议员。1387年乔叟的妻子去世，乔叟陷入痛苦之中；不久伍德斯托克的托马斯，第一代格洛斯特公爵掌握大权，打击国王信任的人，乔叟的年金经过审议后被转给了别人，他又陷入经济拮据中。