Philip the Apostle
알레산드로는 사제 성소를 발견했지만 그의 어머니는 외아들인 그가 성직자가 되는 것에 반대했다. 그의 어머니는 아들의 뜻을 꺾기 위해 토스카나 대공에게 보내 성 스테파노 기사단의 기사 작위를 받도록 했다. 나중에 1560년 로마로 간 그는 훗날 시성되는 필립보 네리와 만나 일생 동안 이어지는 우정과 협력 관계를 시작했다. 필립보 네리는 그가 장차 교황이 될 것으로 예견했다고 한다. 1566년 어머니가 사망하자 알레산드로는 사제가 되기 위한 공부를 시작했다.