Paul Giamatti
2010年12月、『アメイジング・スパイダーマン』は想定されている新シリーズの1作目になる予定であることをエマ・ストーンが明かした。コロンビア映画は2011年3月に『アメイジング・スパイダーマン』の続編の脚本執筆のためにジェームズ・ヴァンダービルトと契約したが、2012年4月、ソニーは書き直しのために新たにアレックス・カーツマン、ロベルト・オーチー、ジェフ・ピンクナーと契約した。『アメイジング・スパイダーマン』公開まで約1年に迫った2011年8月、ソニーは続編を2014年5月2日に公開することを発表した。アンドリュー・ガーフィールドも続編への参加意欲を示した。2012年9月14日、ガーフィールドとマーク・ウェブの続投が発表された。また3作目の企画も報じられた。前シリーズに出演したJ・K・シモンズがJ・ジョナ・ジェイムソン役への復帰を表明した。2010年10月10日、シェイリーン・ウッドリーがメリー・ジェーン・ワトソン役にオファーされていることが報じられた。ウッドリーはこの話を認め、2作目では小さな役割、3作目では大きな役割となると明かした。しかしながら2013年6月19日、メリー・ジェーンの場面はカットされて続編へと移り、ガーフィールドとストーンのキャラクターの関係に焦点が当てられることとなった。2012年11月1日、ジェイミー・フォックスがエレクトロ役に交渉されていると報じられ、後に彼が演じることが決定した。2012年11月16日、2作目にハリー・オズボーンが登場することが報じられ、12月3日、ウェブはその役にデイン・デハーンを選んだことを明かした。2013年2月、ポール・ジアマッティがライノ、クリス・クーパーがノーマン・オズボーンを演じることが発表された。