Mes plus belles années
À l'origine, DeGraw commença dans des clubs de Manhattan en emmenant ses fans de sa ville natale dans de petits clubs. Durant 2004, sa popularité l'a amené à voyager dans d'autres états pour sa tournée dans le pays. Il est apparu dans des shows télévisés américains fameux comme "The Tonight Show With Jay Leno", "The Late Show with David Letterman", "The Ellen DeGeneres Show", et "Live with Regis and Kelly". Récemment, il a été vu dans des camés dans la série "Dead Like Me", dans "Ce que j'aime chez toi" et "Mes plus belles années".