Toronto Argonauts
1980年代に入ると、俳優としてのキャリアも着々と築き、スティーヴン・スピルバーグ監督の『1941』などに出演。その後出演したダン・エイクロイド、ジョン・ベルーシ主演の『ブルース・ブラザース』における刑事役やビル・マーレイ主演の『パラダイス・アーミー』で頭角を現した。ちなみにマーレイ主演の大ヒット作『ゴーストバスターズ』でリック・モラニス演じたルイス・タリーは、当初キャンディが第一候補に挙がっていた（同映画のレイ・パーカー・ジュニアの主題歌のプロモーションビデオにはキャンディも出演している）。役者としての地位も確立した1990年代に入ると、マコーレー・カルキン主演の『ホーム・アローン』やオリヴァー・ストーン監督の政治サスペンス映画『JFK』などの話題作にも顔を出している。1993年製作のジャマイカのボブスレーチームが1988年冬季オリンピックで功績を立てた実話を映画化した『クール・ランニング』では、チームの熱心なコーチ役を演じている。私生活においてはフットボール好きとしても知られ、1991年にカナダのフットボールチーム『トロント・アルゴノーツ』の共同オーナーにも就任している。また、一人娘のジェニファー・キャンディは、プロデューサー、女優としてカナダで活躍している。