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Weems lernte Posaune und Violine und leitete mit seinem Bruder Art (ein Trompeter und Sänger) als Student an der University of Pennsylvania eine Tanzband. 1923 wurden sie professionell, tourten und nahmen für Victor auf. 1924 hatten sie einen Nummer-eins-Hit mit „Somebody Stole My Gal“. Um 1925 zogen sie nach Chicago. 1929 hatten sie Hits mit „Piccolo Pete“ und „The Man from the South“, die sie für die neu gegründete Music Corporation of America eingespielt hatten. In dieser Zeit galt Weems’ Orchester als eine der populärsten Territory Bands des Mittleren Westens.