Maryland House of Delegates
Nach einer erneuten Mitgliedschaft im Abgeordnetenhaus von Maryland im Jahr 1795 war er von 1795 bis 1800 Bürgermeister von Annapolis. Von 1805 bis 1806 war er Attorney General von Maryland. 1811 wurde Pinkney Mitglied des Senats von Maryland. Nach dem Britisch-Amerikanischen Krieg war er von 1815 bis 1816 wiederum als Vertreter des fünften Kongresswahlbezirks von Maryland Abgeordneter im US-Repräsentantenhaus.