Асфальтовые джунгли
Декстер был доверенным приятелем Мэрилин Монро, вместе с которой сыграл в фильме «Асфальтовые джунгли» (1950). В 1954 году, когда она собиралась разводиться со звездой бейсбола Джо Димаджио, Декстер пытался уговорить её остаться с мужем, однако она не последовала его совету. Он также был личным другом Карла Молдена и Энтони Куинна , но особенно близкие отношения в середине 1960-х годов его связывали с Фрэнком Синатрой, "Variety" даже назвал их дружбу «легендарной».