ザ・ナイフ
1959年、ダーリンは自作したバラード曲「ドリーム・ラバー」をリリースし、数百万枚を売り上げた。経済的にも成功を収めるようになった。次のシングル「マック・ザ・ナイフ」はクルト・ヴァイルの『三文オペラ』で使われた曲で、ジャズポップ調で演奏されている。当初、ダーリンはシングルを出すことに反対していたものの9週連続で全米チャート1位を獲得し、200万枚を売り上げ、1960年のグラミー賞を受賞した。「マック・ザ・ナイフ」は後に殿堂賞も受賞した。また、ダーリンは同年の最優秀新人賞にも輝いた。