On War
全3巻構成で、いずれも世代を超えて大きな反響・論争を呼んだベストセラー。内容は主に大東亜戦争（太平洋戦争）。戦争とは何か、国家とは何か。作者一流の圧倒的な迫力と説得力もあり、主に保守陣営に多大な支持を受けた反面、上杉聰や宮台真司、宮崎哲弥、吉本隆明、さらにはニューヨーク・タイムズ紙やル・モンド紙等、日本国外のメディアに至るまで、数多くの陣営から「歴史の書き換え」として批判された（なお『戦争論2』までは保守陣営全体に評価を受けていたが、親米派は『戦争論2』の第一章に否定的となり、続く『戦争論3』にも否定の構えを取る。この論争が新しい歴史教科書をつくる会の一部関係者との亀裂を決定的にし、最終的に小林の同団体からの離脱のきっかけとなった。そして、リベラルの宮台・宮崎は小林を批判しながらも、「小林に攻撃されている左翼はやられちゃっていい」という態度を取っていたが、『戦争論3』で小林への批判を弱め、攻撃目標を「小林とつくる会」から「つくる会」に絞った）。内容を巡って田原総一朗と論戦したものが別に本（『戦争論争戦』）となって刊行されている。なお、背表紙には大きく『戦争論』と書かれているが、カール・フォン・クラウゼヴィッツの『戦争論』と内容は全く異なり、関連性はない。