Донни Дарко
В 2001 году на экраны вышел фильм «Донни Дарко», в котором Джена исполнила роль подруги Донни, Грэтхен Росс. В то время она играла свои последние «подростковые роли»: Алисса Бек в фильме «Жизнь как дом», Мэрджи Флинн в фильме «Опасные игры», Бекки Поллард в фильме «Соединённые штаты Лиланда». Актриса также выступила сопродюсером фильма «Американская девочка» (2002), в котором играла главную роль.