山崎之戰
正則首次上戰場是秀吉攻打三木城，獲得200石之行。其後參加中國征伐和山崎之戰，在山崎之戰立下戰功，增加為500石的知行。之後在賤岳之戰中，斬殺了柴田勝家的大將拜鄉家嘉，立下戰功，俸祿加增至5000石，其餘六人為3000石，為賤岳七本槍之首。後參加攻擊根來寺的戰役，在秀吉完成四國征伐後為伊予國今治11萬石大名。