Battles of Rzhev
1861 wurde es Sitz einer Wolost, aus der 1929 der gleichnamige Rajon entstand. Im Zweiten Weltkrieg war Cholm-Schirkowski ab Anfang Oktober 1941 von der deutschen Wehrmacht besetzt, bis es am 15. März 1943 in der Endphase der Schlacht von Rschew, während des als „Unternehmen Büffelbewegung“ bezeichneten deutschen Rückzugs von der Roten Armee zurückerobert wurde.