Stefan Edberg
この後、アメリカの男子プロテニス界はアンドレ・アガシ、ピート・サンプラス、ジム・クーリエといった若手選手の活躍で盛り上がるようになり、先輩選手のクリックステインはやや影の薄い存在になった。デビスカップでも1990年の「ワールドグループ」準々決勝を最後に、アメリカ代表選手としての起用がなくなってしまう。1990年は4月の「サントリー・ジャパン・オープン」でステファン・エドベリに敗れた準優勝があった。全米オープンの4強進出から6年後、1995年の全豪オープンでクリックステインは2度目の4大大会準決勝進出を果たす。この時は世界ランキング45位のノーシード選手に落ちていたが、クリックステインは3回戦でペトル・コルダ、4回戦でステファン・エドベリ、準々決勝でヤッコ・エルティンを破って勝ち進んだ。6年ぶりの大舞台で、クリックステインは親友のアンドレ・アガシと対戦中に 4-6, 4-6, 0-3 で途中棄権を余儀なくされた。全米オープンや全豪オープンに比べると、ウィンブルドンはあまり得意ではなかったクリックステインだが、1995年ウィンブルドンではエフゲニー・カフェルニコフとの4回戦まで勝ち進んでいる。1996年全豪オープンの1回戦敗退が、彼の最後の4大大会出場となった。1996年4月、クリックステインはアメリカ・ミシガン州ウェスト・ブルームフィールド大会の1回戦敗退を最後に現役を引退した。