Ivan's Childhood
Два раза привлекал его к кинопробам и Андрей Тарковский — в фильме «Иваново детство» Владимиру Семёновичу была предложена роль капитана Холина, в «Андрее Рублёве» — роль сотника Степана; ни в одной из картин сотрудничество актёра и режиссёра не состоялось. Георгий Натансон предлагал Высоцкому роль Электрона в мелодраме «Ещё раз про любовь». Кинопробы, по свидетельству сценариста Эдварда Радзинского, получились удачными, актёр легко нашёл общий язык с исполнительницей роли Наташи Татьяной Дорониной, но его кандидатуру отклонил руководитель творческого объединения Иван Пырьев.