チャールズ・エヴァンズ・ヒューズ
1914年に第一次世界大戦が始まるとルーズベルトは連合国を強く支持し、ドイツに対して、特に潜水艦戦に対するより厳しい政策を要求した。ルーズベルトはウィルソン大統領の外交政策を、ベルギーの極悪さに関する失敗とアメリカ合衆国の権益に対する侵害だとして怒りをもって糾弾した。1916年の大統領選では、自らも大統領候補指名戦に出馬したものの、敗れてからはチャールズ・エヴァンズ・ヒューズを強力に支持し、アイルランド系アメリカ人とドイツ系アメリカ人はアメリカの中立を支えたことから愛国心が無いと繰り返し批難した。彼は、複数の愛国心を巧みに操る「外国系アメリカ人」ではなく、100%のアメリカ人でなければならないと主張した。1917年にアメリカ合衆国が第一次世界大戦に参戦すると、ルーズベルトは義勇歩兵師団を立ち上げようとしたが、ウィルソンはこれを拒否した。