ガートルード・スタイン
クレインの批評的探求はジョン・キーツやライナー・マリア・リルケ同様、手紙にもっともよく表れている。クレインはアレン・テイトなどとよく文通し、ユージン・オニール、ウィリアム・カルロス・ウィリアムズ、e・e・カミングス、シャーウッド・アンダーソン、ガートルード・スタインなどと批評的な対話をしていた。ハワード・フィリップス・ラヴクラフトとも文通しており、ラヴクラフトはたまりかねて飲酒癖によるクレインの年に似合わぬ早い老化を心配するようになった。