Кентуккийский университет
В 1998 году закончил Кентуккийский университет, где в течение четырёх лет играл за баскетбольную команду «Кентукки Уайлдкэтс», в которой провёл успешную карьеру под руководством тренера, члена баскетбольного Зала славы, Рика Питино, набрав в 134 играх 1091 очко (в среднем 8,1 за игру) и сделав 320 подборов, 288 передач. При Шеппарде «Дикие коты» четыре раза выигрывали регулярный чемпионат (1994—1996, 1998) и три раза турнир Юго-Восточной конференции (1994—1995, 1998), а также четыре раза выходили в плей-офф студенческого чемпионата США (1994—1996, 1998).