Fourteen Points
第一次世界大戦中、ウッドロウ・ウィルソン大統領のアドヴァイザーを務め、情報将校として渡仏し、対ドイツ軍に対する宣伝ビラの作成をしたり、「十四か条の平和原則」の原案作成に関わる。「各民族の自治権は確立しても、ハプスブルク帝国を解体してはならない」とウィルソン大統領に進言し、草案にオーストリア＝ハンガリー帝国の存続を盛り込んだ。結局オーストリア＝ハンガリー帝国は崩壊してしまったが、リップマンは「これが中欧の政治的均衡を破壊し、ヒトラーへの道を開いた」と後々まで嘆いたという。