Papal legate
Участвовал в V Латеранском соборе. Аббат-коммендатарий Сан-Гальгано в 1516—1522 годах. Папский легат "a latere" в Сиенской Республике в 1516—1522 годах. Джованни Пикколомини был главным советником регентов республики.