سام رايمي
أول أعماله سنة 1995 كان فيلم "السريع والميت" وهو فيلمٌ من إخراج سام رايمي، كانت سوني بيكتشرز مترددةً في اختيار دي كابريو، ونتيجة لهذا دفعت الممثلة شارون ستون راتبه بنفسها، لم يلاق الفيلم نجاحًا كبيرًا وحقق بالكاد 18.5 مليون دولار أمريكي، وقُوبِل بمراجعاتٍ متباينةٍ. بعدها مثّل دي كابريو في فيلم "كسوف كلي" وهو عملٌ خياليٌّ عن العلاقة الجنسية بين آرثر رامبو وبول فرلان، حيث حلَّ مكان الممثل ريفر فينكس الذي تُوفي في مرحلة ما قبل الإنتاج، حقق الفيلم إيراداتٍ بلغت 0.34 مليون دولار أثناء عرضه في المسارح المحليّة. آخر أفلام دي كابريو في سنة 1995 كان فيلم" مذكرات كرة السلّة"، وهو فيلم سيرةٍ ذاتيّةٍ للمؤلف الأمريكي جيم كارول.