It's a Mad, Mad, Mad, Mad World
Уинтерс записывается на радио, для аудио постановок и озвучивает радиоспектакли а также мультфильмы. В 1960 году выходит его первый LP диск. Играет в сериалах и телевизионных шоу, популярность приобретают его пародийные номера. В 1957—1958 году на канале CBS выходит его собственное «The Jonathan Winters Show» (). Известными стали номера в ток шоу «The Tonight Show Starring Johnny Carson» () и в сериале «Hot Dog» (). С 1960 года он начинает появляться на киноэкране. Наиболее заметные роли на киноэкране Уинтерс сыграл в таких фильмах как: «Этот безумный, безумный, безумный, безумный мир», «Незабвенная», «Русские идут! Русские идут!».