My So-Called Life
Seit Anfang der 1990er Jahre besetzte Jackson kleinere Rollen in den Fernsehserien "Willkommen im Leben", "Grand Avenue", "South Central", "Tall Hopes", "Clueless – Die Chaos-Clique" und "Echt super, Mr. Cooper". Die Rolle der Niecy Jackson in der Serie "Moesha" unter anderem mit Brandy verhalf ihr zum Erfolg. Nach Ende der Sendung 2001 gelang es ihr in den Folgejahren unter anderem als Synchronsprecherin in "Die Prouds", und der Kinoproduktion "Family Reunion: The Movie" mitzuwirken. Danach nahm der Erfolg extrem ab und nach 2003 schaffte es Jackson nicht mehr eine Rolle zu besetzen, bis der Vater ihrer Kinder Kevin Federline sie 2005 auf medienwirksame und kontroverse Weise für Pop-Sängerin Britney Spears verließ. Ihre ersten Fernsehauftritte seit 2003 absolvierte sie 2006 bei der "Bernie Mac Show". Bis 2009 spielte sie Nebenrollen in fünf weiteren Kinofilmen und hatte einen Gastauftritt von 2008 in der Comedy-Serie "Alle hassen Chris".