Калгари Хитмен
Гласс играл за «Виннипег Трэшерс» с 2013 по 2015, набрав во втором сезоне 55 очков в 40 играх. Впоследствии он был выбран на драфте Западной хоккейной лиги 2014 в 1-м раунде (19-е место в общем зачёте) командой «Портленд Уинтерхокс» после приобретения пика в обмене с «Калгари Хитмен». В сезон новичка Гласс был выбран для участия в соревнованиях с командой Манитобы на Зимних играх в Канаде в 2015 году.