Shimotsuke Province
히데요시 사후, 도요토미 정권 내부에서 [[오대로]]의 필두인 [[도쿠가와 이에야스]]가 대두하여 세력을 넓혀갔다. [[게이초]] 5년([[1600년]]) 7월, 이에야스는 자신의 소환명령에 불응하는 우에스기 가게카쓰를 토벌하기 위해 군을 일으켜 [[간토 지방|관동]]으로 진격하는데, 당시 교토에 있던 마사유키도 이에 동참한다. 이에야스가 자리를 비운 사이에 교토에서는 미쓰나리가 거병하여, 여러 다이묘들에게 이에야스를 탄핵하는 편지를 보낸다. 마사유키는 [[시모쓰케 국|시모쓰케]]에서 이 편지를 받고, 처가인 [[우다 씨|우다 가문]]의 혼인관계로 미쓰나리와 인척관계였던 점을 활용하여 차남 노부시게와 함께 서군(미쓰나리를 중심으로 하는 군대)에 참가한다. 마사유키는 본거지인 우에다 성으로 돌아가 동군과 맞서싸울 준비를 했다. 동군(이에야스를 중심으로 하는 군대)의 선봉이었던 약 3만 8천 명의 [[도쿠가와 히데타다]](德川秀忠) 부대는 에도를 출발하여 나카센도(동부일본에서 내륙지방의 산길을 따라 교토에 이르는 가도)로 진입했고, 10월 12일에는 도중에 있던 우에다 성을 공격하기 시작했다. 마사유키는 불과 2천 명의 병력으로 농성하여 이에 맞서싸운다. 이는 [[세키가하라 전투]](미노 국|미노 지방의 세키가하라에서 이에야스의 동군과 미쓰나리의 서군이 벌인 전투. 이 전투에서 승리한 이에야스가 이후 일본의 실권을 장악하고 3년 후 에도 막부를 세우게 된다)의 전초전에 해당하는 제2차 우에다 성 전투이다. 이에야스는 히데타다에게 하루빨리 미노로 오도록 재촉했고, 히데타다는 우에다 성 공격을 포기한다. 비록 동군이 승리하기는 했지만, 히데타다 군은 우에다 성 전투 때문에 세키가하라 전투가 끝난 후에야 본진에 겨우 합류하게 된다.