Siege of Osaka
게이초 19년(1614년)의 오사카 전투에서는 오사카성 동쪽의 구로몬구치()를 실마리로 삼아 싸웠으나 오사카성의 견고한 수비에 막혀 눈부신 무공을 거두지 못했다. 오사카 여름의 진(大坂夏の陣)에서는 격전이 된 덴노지 오카야마 전투(오사카 전투)에서 덴노지구치() 제3군의 대장을 맡았다. 그러나 도요토미군의 맹공으로 덴노지구치의 아군은 산산이 무너지고 이에쓰구도 패배하고 있다. 이와 관련한 것인지 전후에 이에야스로부터 견책이 있었는데, 윤6월에 허용됐다.