Tsarskoye Selo
1879年にペテルブルク大学哲学科を卒業し、その地で歴史比較言語学の学習に傾注する。ツァールスコエ・セローのギムナジウムで教師となってからは、古典言語や古典文学を指導した。1886年から没年の1909年までは、その校長を務めている。そこの卒業生にアンナ・アフマートヴァが居り、アンネンスキーを「唯一人の恩人」と呼んだ。また、ニコライ・グミリョフは、アンネンスキーを「皇帝の村（ツァールスコエ・セロー）の最後の白鳥」と呼んだ。