Requiem for a Dream
Джаред вернулся на большой экран в 1999 году с работами в «Бойцовском клубе» и «Прерванной жизни». 2000 год для актёра стал годом драм и психологических триллеров — «Американский психопат» и «Реквием по мечте». И если в первом фильме Джаред был утверждён на роль второго плана, то в «Реквиеме по мечте» ему досталась главная роль. Играя молодого бруклинского паренька, борющегося с пристрастием к героину, Джаред имел возможность играть в одном составе с Эллен Бёрстин, а также с будущим лауреатом премии «Оскар» Дженнифер Коннелли. Джаред отлично вписался в два наиболее известные фильма режиссёра Дэвида Финчера: в нашумевший «Бойцовский клуб» и «Комнату страха» (2002 год). В последнем он играл самого болтливого и неуклюжего из трёх грабителей, терроризировавших героиню Джоди Фостер.