Oprah Winfrey
2008年5月12日、トーク番組『オプラ・ウィンフリー・ショー』の企画「World's Smartest Kids」に出演し、ホイットニー・ヒューストンの『アイ・ハブ・ナッシング』を歌った。番組司会者のオプラ・ウィンフリーはジェイクの為に何か出来ないかと思い、番組終了後、音楽プロデューサーデイヴィッド・フォスターに連絡をとった。ウィンフリーの導きにより、同年5月17日にコネチカット州レッドヤードフォックスウッズ・リゾート・アンド・カジノのMGMグランドで彼は初めてフォスターと会った。