Monica Lewinsky
次席補佐官在任中の1996年4月、リーバーマンはホワイトハウス実習生モニカ・ルインスキーを国防総省広報室に配置転換する手続きを行った。その後1998年1月、大統領とルインスキーの“不適切な関係”が報道されると、リーバーマンは当時の状況について大陪審証言を求められた。リーバーマンは「ウエストウイングで多くの時間を過ごしている女性がいる」という相談を首席補佐官と行った上で、「ルインスキーの配置換えは自分が決定した」と証言した。