パット・ライリー
1回戦でプレーオフ初出場のマイアミ・ヒートを難なく降したブルズは、カンファレンス準決勝でパット・ライリー率いるニューヨーク・ニックスと対決。1990年代に6度の優勝を果たすブルズだが、彼らにとって最大のライバルはファイナルで対決したウエストの覇者たちではなく、実はこのニューヨーク・ニックスだった。このシーズンからニックスのヘッドコーチに就任したパット・ライリーは、ロサンゼルス・レイカーズ時代の華やかな"ショータイム"を演じたコーチとして知られるが、ニックスではレイカーズとは正反対の、激しいディフェンスを信条とするチームに作り上げた。ニックスの強力なディフェンスはブルズとジョーダンを苦しめ、カンファレンス準決勝でのシリーズでは第7戦までブルズを追い詰めた。しかし第7戦ではジョーダンが42得点を記録してニックスを降し、激戦となったカンファレンス決勝をブルズが制した。この後もプレーオフで激戦を繰り広げるブルズ対ニックスは、90年代NBA屈指の好カードだった。