Hopman Cup
В начале 2008 года принимает участие в командном турнире Кубок Хопмана, на котором, представляя вместе с Сереной Уильямс и Меган Шонесси команду США, ему удается завоевать титул. Первые в сезоне четвертьфиналы сыграл в Сан-Хосе и Делрей-Бич. Почти покинув пределы первой сотни, в марте 2008 года ему удается удивить многих специалистов выходом в финал на Мастерсе в Индиан-Уэллсе. В полуфинале Фиш неожиданно легко 6-3, 6-2 обыграл первую ракету мира Роджера Федерера. На своем пути ко всему прочему ему удалось переиграть двух теннисистов из первой десятки: № 4 Николая Давыденко и № 7 Давида Налбандяна. В решающем матче он уступил Новаку Джоковичу 2-6, 7-5, 3-6. Этот результат подвинул Фиша в рейтинге на 58 строчек вверх сразу на 40-е место.