De Rossi
2005-06シーズンから監督に就任したルチアーノ・スパレッティは4-5-1のフォーメーションを採用し、デ・ロッシを守備的ミッドフィールダーとしてディフェンスラインの近くに配置した。2006年3月15日、ピッチでの成熟度と粘り強さ、リーダーシップによりUEFAカップのミドルズブラ戦で初めてキャプテンマークを巻いてプレーした。2005-06シーズンはいくつかの警告を受け、ハードタックルプレーヤーとしての評判を得ていたが、2006年3月19日、デ・ロッシはフェアプレーで審判から称賛された。ACRメッシーナ戦でローマは0-1とリードを許していたが、デ・ロッシのゴールによって同点となった。しかし、デ・ロッシはすぐに手を使ったことを審判に伝えて、ゴールが認められないようにした。ローマはこの試合で2-1で勝利したが、デ・ロッシは足首を負傷し2週間離脱した。2005-06シーズンは、ローマは5位だったが、カルチョ・スキャンダルの処分によって2位に繰り上げられ、次シーズンのチャンピオンズリーグ出場権を獲得した。2005-06シーズン終了後、セリエAでの活躍によりセリエA若手サッカー選手賞を受賞した。このシーズンから背番号を16番に変更した。