Grover Cleveland
في بداية مسيرته السياسية، كان دبس عضوًا في الحزب الديمقراطي. بعد ذلك، تم اختياره ليكون الممثل الديمقراطي في جمعية إنديانا العامة في 1884. وبعد أن عمل مع العديد من الاتحادات الصغيرة، مثل رابطة رجال إطفاء ومهندسي القاطرات، لعب دبس دورًا هامًا في في تأسيس اتحاد عمال السكة الحديد الأمريكي (ARU)، وهو أول اتحاد نقابي صناعي شهدته الأمة وقتها. وعندما أضرب اتحاد عمال السكة الحديد الأمريكي ضد تخفيض الأجور في شركة بولمان للسيارات، استخدم الرئيس الأمريكي جروفر كليفلاند جيش الولايات المتحدة لفض الإضراب. وحينها، سُجن دبس بسبب عدم اتباعه للإنذار القضائي الصادر ضد الإضراب، لأنه كان رئيس اتحاد عمال السكة الحديد وقتها.