نائب عام الولايات المتحدة
درّس تايلر القانون بعد تخرجه تحت إشراف والده الذي كان قاضيًا في محكمة الولاية آنذاك، وبعدها تحت إشراف إدموند راندولف نائب عام الولايات المتحدة السابق. حصل تايلر على رخصة مزاولة مهنة المحاماة قبل أوانه عن طريق الخطأ وهو بعمر التاسعة عشر، فقد تغافل القاضي المسؤول عن السؤال عن عمره. وبحلول ذلك الوقت عُين والده حاكم ولاية فيرجينيا، وشرع تايلر في مزاولة مهنة القانون في ريتشموند، عاصمة الولاية. وفي عام 1813 اشترى تايلر مزارع وودبرن ومكث فيها حتى عام 1821.