Чемпионат Футбольной лиги Англии
В феврале 2001 Холлоуэй стал тренером КПР, где перед ним поставили задачу спасти команду от вылета. Иану это не удалось, его клуб занял предпоследнее место и впервые за 34 года опустился в Третий дивизион. Тем не менее Холлоуэй остался тренером «Рейнджерс» и в 2004 году вернул команду в Чемпионат Футбольной лиги Англии. В последующих сезонах КПР закрепились в качестве середняка Чемпионата.