Welsh Cup
Jack fue uno de cuatro hermanos que jugaron para su equipo local, el club Chester . Su hermano mayor Bert sería elegido por la Selección de fútbol de Inglaterra. Ingresó como puntero izquierdo al comienzo de la , tiempo por el que su hermano Tommy estaría entrando en la posición derecha. En 1906 se unió al Liverpool en la English Football League, pero luego de sus tres apariciones en un período de un año regresó al Chester y los ayudó a ganar la Copa de Gales en 1908.