Oklahoma House of Representatives
Noch im Kindesalter zog Gilmer mit seinen Eltern nach Oklahoma, wo er die öffentlichen Schulen in Oklahoma City besuchte. Zwischen 1911 und 1919 war er in der Verwaltung im Repräsentantenhaus von Oklahoma angestellt. Nach einem Jurastudium an der juristischen Fakultät der University of Oklahoma und seiner 1923 erfolgten Zulassung als Rechtsanwalt begann er in seinem neuen Beruf zu arbeiten.