USA Today
브라이언트는 클래스 AA 서던 리그의 테네시 스모키스와 함께 2014년을 시작하였다. 6월 그는 홈런 더비를 우승하고 올스타 경기에 참가하였다. 테네시와 함께 68개의 경기에서 22개의 홈런과 58개의 타점과 함께 .355 점을 타구한 후, 6월 18일 컵스는 브라이언트를 클래스 AAA 퍼시픽 코스트 리그의 아이오와 컵스로 승진시켰다. 그는 7월 올스타 퓨처스 게임에서 활약하였다. 정규 시즌의 말기에 테네시와 아이오와 사이의 합쳐진 브라이언트의 43개의 홈런은 그에게 조 바우먼 홈런 상을 얻게 하였다. 브라이언트는 USA 투데이 "올해의 마이너 리그 선수"와 베이스볼 아메리카 "올해의 마이너 리그 선수"로 임명되었다. 2015년 베이스볼 아메리카는 그를 최고 전망 선수로 임명하였다.