Кальмарская уния
Тем не менее, победа Ордена не была долговременной, так как орденские братья конфликтовали также с дерптским епископом, который отказался признать нового архиепископа, и со своими вассалами на севере, которые укрепили своё политическое влияние по привилегии магистра Тевтонского ордена Юнгингена. Открыто враждебно вела себя по отношению к усилившемуся Ливонскому ордену Кальмарская уния. После крещения Литвы в 1386 г. сократилась финансовая и военная поддержка Ордена со стороны европейских католических стран. На положение братьев существенно повлияло и поражение, нанесённое польско-литовской армией Тевтонскому ордену в 1410 году (см. Грюнвальдская битва).