Иметь и не иметь
В 1944 году Леонард сыграл в одном из наиболее известных своих фильмов, приключенческой мелодраме военного времени «Иметь и не иметь» (1944) с участием Хамфри Богарта и Лорен Бэколл, исполнив роль вишистского французского полицейского на Мартинике, который пытается застрелить героя Богарта. Фильм получил высокие оценки критики, хотя Босли Краузер в «Нью-Йорк Таймс» и описал картину лишь как «перенесённую в менее беспокойные Карибы „Касабланку“». По словам критика, «хотя здесь и есть некоторые внешние изменения, вы встретите в ней по сути тех же персонажей, как и в той геополитической мелодраме».