Iowa Cubs
Cédé aux ligues mineures, Stewart ne joue pas pour Chicago en 2013 et s'aligne avec les Cubs de l'Iowa, le club-école de l'équipe des majeures. Il ne frappe que pour ,168 en 40 matchs dans les mineures et est suspendu, puis mis à la porte par les Cubs en juin, après avoir publié une série de tweets où il blâme la franchise pour ses insuccès dans les mineures et demande qu'on le laisse signer un contrat avec une autre équipe. Il finit 2013 dans les mineures avec un club affilié aux Dodgers de Los Angeles.