ウィリアム・ジェニングス・ブライアン
スタンレーが最初に政治の世界に入ったのは1897年のことであり、フレミング郡の郡検察官に立候補したが落選した。1898年3月までフレミングスバーグで法律実務を続け、その後財政的な困難さ故にヘンダーソンに移転した。1900年アメリカ合衆国大統領選挙では、ウィリアム・ジェニングス・ブライアンのために民主党大統領選挙人を務めた。