Дикая банда
Первым преступлением, которому имеются письменные свидетельства, является нападение на банк «Сан Мигель Валей Банк» в городе Теллурайд, штат Колорадо в июне 1889 года. Добычей банды стали 20 тыс. долларов. Бутч стал одним из первопроходцев «Тропы беззакония» (), которая вела из Канады через Монтану и Юту в Мексику. 1884—1886 годы он провёл в тюрьме по обвинению в конокрадстве. После освобождения Бутч основал преступную группу, ставшую известной как «Дикая банда» (). «Дикая банда», в свою очередь, была частью банды «Дырка в стене», которая представляла собой свободный союз гангстеров, чьим общим убежищем служило ущелье в в штате Вайоминг. Самым известным членом «Дикой банды» был Гарри Лонгбау, которого также называли «Сандэнс Кид». В 1896—1901 гг. банда ограбила около дюжины поездов. В 1901 году Кэссиди вместе с Сандэнсом и его женой Эттой Плейс бежали через Нью-Йорк в Аргентину. Там они вполне мирно прожили несколько лет, работая фермерами на ранчо. После того, как Этта в 1905 году вернулась в США, Бутч и Сандэнс возобновили свою криминальную деятельность и заработали такую же славу, какой пользовались в Соединённых Штатах. Через Чили они уехали в Боливию, где в 1908 году были пойманы боливийскими солдатами. Предположительно, Бутч и Сандэнс были застрелены, однако не имеется никаких надёжных источников, однозначно указывающих на дату или доказывающих то, что они на самом деле были убиты, только ранены или находились там.