اللؤلؤة السوداء
في القرن العشرين، ظهر في أفلام شوكولا 2000،  وبلو 2001، ومن الجحيم 2001، وحدث ذات مرة في مكسيكو 2003، والعثور على أرض الخلود 2004، وتشارلي ومصنع الشوكولاتة 2005، وسويني تود: الحلاق الشيطاني لشارع فليت 2007، وأعداء الشعب 2009، ولعب دور جاك سبارو في سلسلة  قراصنة الكاريبي بدءًا منذ عام 2003، لعنة اللؤلؤة السوداء، رُشح ديب لجائزة الأوسكار لأفضل ممثل لأدواره في لعنة اللؤلؤة السوداء، والعثور على أرض الخلود، وسويني تود: الحلاق الشيطاني لشارع فليت.