瑞安·西克雷斯特
2002年時，梅爾短暫的與珍妮佛·樂芙·休伊（"Jennifer Love Hewitt"）交往。在2006年5月的短喜劇中，梅爾開玩笑表示他們從沒完成他們的關係，後來他並向她對這次不禮貌的言論道歉。2003年，曾有謠言表示梅爾與海蒂·克隆交往。2006年中開始，梅爾與潔西卡·辛普森交往了大約九個月。該年八月在時人雜誌的報導下傳出緋聞，並於兩人在紐約參加克莉絲汀的除夕派對、一起度過新年假期時火紅一時。在2007年葛萊美獎的紅毯上，瑞安·西克雷斯特問到梅爾關於他與潔西卡時，梅爾以日語回答了問題，「潔西卡是位美女，我很高興能與她在一起。」辛普森也在2007年聲聲不息演唱會時陪伴著梅爾，兩人並於該年三月一起到羅馬旅遊。然而，兩人於2007年5月分手。梅爾於2007年9月開始與女演員敏卡·凱莉（"Minka Kelly"）交往，兩人並於年底到來前分手。2008年4月，梅爾與女演員珍妮佛·安妮斯頓交往，四個月後分手