Silver Star
Al inicio de la guerra hispano-estadounidense, se ofreció al teniente primero Pershing un rango provisional de comandante ("major"). Fue encargado comandante de voluntarios ("Major of Volunteers") el 26 de agosto de 1898. Luchó destacadamente en la batalla de las Colinas de San Juan en Cuba y fue reconocido por su valor. En 1919, recibió la Estrella de Plata Citación por su parte en dicha pelea, y en 1932 el premio fue mejorado a la Medalla Estrella de Plata.