Ueda Castle
8月24日，德川秀忠統率為數三萬八的部隊從宇都宮城出發，期間家康寄給秀忠的書信除了提醒秀忠和西與家康會合，還表示進攻上田。德川軍在9月2日到達了上田城外。3日，本多忠政和真田信幸與昌幸見面，勸降昌幸。昌幸說他將會在第二天將上田城交還。但是，昌幸卻在暗中準備防禦。到了第二天，德川軍見昌幸還沒有開城投降，於是派使者催促。昌幸在回信中回答「不可以忘記太閤的恩惠」，並挑動秀忠向上田攻擊。6日，由真田信幸擔當先鋒部隊主將向砥石城進攻，但是守城的真田信繁無意與兄長交戰，開城撤離，之後秀忠進入砥石城，準備向戶石城攻擊。