Swabian League
Casimiro era vasallo del emperador Maximiliano I y luchó en 1499 junto a su padre y el margrave Cristóbal I de Baden como comandante de la Liga de Suabia contra la Antigua Confederación Suiza y condujo las negociaciones que resultaron en la paz de Basilea. En los años subsiguientes, continuó activo como líder militar y diplomático al servicio de los Habsburgo. Participó en 1506 en Schwäbisch Hall contra la Liga de Suabia y en 1509 en la Dieta de Worms. En 1513, fue comisionado imperial en la asamblea de la Liga de Suabia en Nördlingen donde trató la ruptura de la paz por Götz von Berlichingen. Casimiro y el duque Guillermo IV de Baviera supervisaron conjuntamente la conducción de la guerra. En 1519, tomó parte en las medidas federales contra Ulrico de Wurtemberg; en mayo de 1519, comandó a 700 caballeros en el avance sobre Ehningen.