Arthur MacArthur
1898年6月17日、クルーガーは高等学校の仲間とともに第二義勇歩兵部隊に入隊し、米西戦争に参加する。サンティアーゴ・デ・クーバに到着してを戦い、1899年2月に部隊から離れたあとはオハイオ州で土木技師となる。しかし、間を置かずして1899年6月に勃発した米比戦争は、クルーガーを兵士として呼び戻した。に入隊したクルーガーは、アーサー・マッカーサー・ジュニア少将率いる第2歩兵師団の一部としてエミリオ・アギナルド率いる反乱軍と対決するためにフィリピンにわたり、第12歩兵連隊はアギナルドを追ってアンヘレスからタルラックを経てと、ルソン島中央部を縦断して進撃した。この米比戦争のさなかにクルーガーは軍曹に昇進し、次いで1901年7月1日には少尉に任官してマリンドゥケの第30歩兵連隊に異動した。