브로드웨이 연극
2006년 3월, 쿠퍼는 줄리아 로버츠와 폴 러드와 같이 공연한 브로드웨이 연극 《스리 데이스 오브 레인》에서 핍 / 테오 역할을 연기했다. 다음 작품으로 로맨틱 코미디 영화 《달콤한 백수와 사랑 만들기》(2006)와 풍자 코미디 영화 《더 컴백스》(2007))에서 작은 역할을 연기했다. 쿠퍼는 《닙턱》에서 가상의 쇼 '하츠 앤 스칼펠스'의 텔레비전 스타인 에이던 스톤 역할로 2007년 5번째 시즌에 출연했다.