真田氏
天正16年（1588年）8月，北條氏規謁見秀吉，表示氏政父子將於明年上洛，因此希望先解決與真田氏的沼田領問題，對此秀吉要求昌幸將三份之二的上野和沼田城讓給後北條氏，並單由德川補償其損失的領地，剩餘的三分之一和名胡桃城由於是真田氏先祖的墓地，因此繼續由真田氏管治。可是，後北條氏家臣豬俁邦憲卻無視秀吉的命令，攻佔了名胡桃城，觸發了小田原征伐。最終，秀吉成功消滅後北條氏，並且將其原本北條氏領有的關東轉交給家康管治，臣服於家康的一眾信濃大名亦被轉封，只有昌幸仍然支配著原本的領地小縣郡，雖然沼田亦重歸真田氏管治，但是由於上野曾經是德川的領地，因此昌幸父子成為家康的部下，才得已重新掌管沼田。