Sinistra Ecologia Libertà
2016 kandidierte der parteilose Caramaschi für ein Mitte-links-Bündnis (Partito Democratico, Verdi Grüne Vërc, Sinistra Ecologia Libertà u. a.) bei der Bozner Bürgermeisterwahl. Er zog als erstplatzierter Kandidat in die Stichwahl am 22. Mai ein und wurde dort mit 55,72 % der Stimmen zum Bürgermeister gewählt.