Kazusa Province
義明死後，義堯積極向下總、上總國發展，並以上總國的久留里城為根據地，構築了里見氏最強盛的時期。對此，在天文21年（1552年）、北條氏康策動里見氏旗下的領主、發生大規模的反叛。天文24年（1554年）、北條氏康和今川義元、武田信玄組成甲相駿三國同盟。到了弘治元年（1555年）、整個上總國西部幾乎為後北條氏所佔領。為了改變這個局勢，義堯開始鎮壓傾向北條方的國人眾勢力，奪回失去的領土；並和越後國的上杉謙信聯手，與太田氏、佐竹氏、宇都宮氏等大名站在同一陣線，徹底展現和氏康對抗的態勢。