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윈필드는 1990년 시즌 동안에 마이크 위트를 위하여 이적되고 "올해의 스포팅 뉴스 컴백 플레이어 상"을 받았다. 1991년 6월 캔자스시티 로열스를 상대로 순환을 위하여 타격을 한 그는 게임에서 5를 위하여 5개를 쳤다. 그는 자신의 고향에서 트윈스를 상대로 자신의 400개 홈런 기록을 세우기도 하였다.