The Departed
في 2006، شارك دي كابريو في كلٍ من فيلِم "الألماس الدموي" و"المغادرون". في فيلم "الألماس الدموي" لعب دي كابريو دور مهرب ألماسٍ من روديسيا خلال فترة الحرب الأهلية في سيراليون. تلقى الفيلم مراجعاتٍ إيجابيةً، حيث أشاد النقاد بدقة لهجة دي كابريو الأفريكانية الجنوب أفريقيّة، والمعروفة بكونها لهجةٌ صعبة التقليد. أما في فيلم سكورسيزي المغادرون، فلعب دي كابريو دور بيلي كوستيغان، وهو شرطيٌّ يعمل متخفّياً مع إحدى العصابات الأيرلندية في بوسطن. عند إصدار الفيلم تلقى مراجعات إيجابية جداً وأصبح واحداً من أعلى الأفلام تصنيفاً في 2006. أشاد النقاد بأداء دي كابريو وحصل على جائزة ستالايت لأفضل ممثلٍ مساعدٍ. في العام نفسه رَشحت نقابة ممثلي الشاشة والغولدن غلوب دي كابريو مرتين في نفس الحفل -مرةً عن كل فيلم-، وبالإضافة إلى ذلك، حَصل دي كابريو على ترشيحه الثالث لجائزة الأوسكار عن فيلم "الألماس الدموي".