우에스기 가게카쓰
게이초 5년(1600년)의 세키가하라 전투에서 우에스기 가게카쓰을 치기 위해, 도쿠가와 히데타다는 우쓰노미야(宇都宮)에 들어갔다. 그 후 히데타다와 이에야스 모두 서쪽으로 군을 향해 출진했기 때문에 히데유키는 본거지인 우쓰노미야에서 우에스기 가게카쓰(히데요시에게 옛 가모노료인 아이즈를 부여받았다)의 군 견제와 성 아래 치안유지를 명령받았다.