老同盟
1916年5月，陈其美遭袁世凯暗杀，蒋中正失去依靠，很快，他与张静江(两人年龄相差10岁)、许崇智（日本陆军士官学校留学生，老同盟会会员，曾任孙中山大元帅府参军长，是广东籍的一个握有兵权的实力派）三人结拜金兰。他加入张静江等在上海证券交易所的“恒泰记”，做股票生意，就在这段时间。