Wesleyan University
Уайсс родился и вырос в еврейской семье в Чикаго, окончил Уэслианский университет. Он также получил степень магистра философии в области ирландской литературы в Тринити-колледже в Дублине и степень магистра изящных искусств в области творческого письма в Айовском университете в рамках программы "Iowa Writers' Workshop".