Giro dell'Emilia
В Италии он занял третье место на подиуме, шесть этапов носил розовую майку лидера гонки, а также выиграл два этапа в индивидуальных этапа (оба с раздельным стартом). В августе 2019 года Роглич был заявлен в старт-лист Вуэльта Испании. Выйдя на десятый этап гонки (с раздельным стартом), Роглич отставал от лидера гонки Наиро Кинтана на шесть секунд; на этапе Роглич показал лучшее время на дистанции 36 км на двадцать пять секунд по сравнению со следующим ближайшим конкурентом и как минимум на полторы минуты впереди всех своих соперников в генеральной классификации. Таким образом он стал 98-м гонщиком в истории, выигравшим этапы на каждом из трёх Гранд-туров. Он держал красную и зеленую майки — как лидер в общей и очковой классификациях — до конца гонки, став первым словенским гонщиком, выигравшим Гранд Тур. Успешный сезон 2019 года увенчался победами в двух итальянских гонках в октябре: Джиро дель Эмилия, и Тре Валли Варезине.