Seminole Wars
19世紀、クリーク族とセミノール族がこの地域に住んだことが分かっている。19世紀前半のセミノール戦争のときに、セミノール族指導者チプコとその追随者がウィンターヘイブン地域に住んだとされている。ウィンターヘイブンの内外で戦争中に何度か小戦闘が起こった。