Депортес Икике
Осорио — воспитанник клуба «О’Хиггинс». 13 июля 2013 года поединке Кубка Чили против «Аудакс Итальяно» Рауль дебютировал . В том же году Осорио стал чемпионом Чили. 3 января 2014 года в матче против «Депортес Икике» он дебютировал в чилийской Примере. В том же году Рауль помог клубу выиграть Суперкубок Чили.