ジャン・ボロトラ
ハリー・ホップマンの競技経歴は1928年から始まり、この年は全豪選手権でジャン・ボロトラとの準々決勝に進んだ。1929年と1930年の2年連続で、ホップマンはジャック・クロフォードとペアを組んで全豪選手権の男子ダブルスに2連覇を達成する。1930年、ホップマンは全豪選手権で男子シングルス・男子ダブルス・混合ダブルスの3部門すべてに決勝進出を果たし、クロフォードとの男子ダブルスと、ネル・ホール（本名："Eleanor Mary Hall", エリナー・メアリー・ホール）との混合ダブルスで優勝したが、男子シングルス決勝ではエドガー・ムーン（1904年 - 1976年）に敗れ、以後1932年まで3年連続準優勝の苦杯をなめた。1931年と1932年の男子シングルス決勝では、ホップマンはジャック・クロフォードに2連敗を喫している。ホップマンは1930年の全豪混合ダブルスで知り合ったネル・ホールとの関係を深め、1934年3月19日に結婚した。ハリーとネルは、夫婦ペアとして1936年・1937年・1939年の全豪選手権混合ダブルスに3度の優勝を加えた。