アンドリー・シェフチェンコ
2006年5月に発覚したカルチョ・スキャンダル後、イタリア・セリエAのACミランはアンドリー・シェフチェンコを失っており、その代役として2006年8月31日にオリヴェイラがACミランと5年契約を結んだ。移籍金は約1750万ユーロにも達するとされ、レアル・ベティスにはヨハン・フォーゲルが移籍した。シェフチェンコが着けていた背番号7を受け継ぐと、2006-07シーズン開幕戦のSSラツィオ戦 (2-1) 後半途中にデビューし、ゴールライン上からアンジェロ・ペルッツィの頭上を超えるヘディングシュートを決めた。しかし、2006-07シーズンのリーグ戦ではわずか2点しか挙げられず、コッパ・イタリアの2点を加えてもシーズン通算4点に終わった。2006年10月に起こった妹の誘拐事件の影響を受け、2007年3月12日に無事解放されるまでシーズンの大半を心理的な重圧の中で過ごした。