Flight of the Earls
Tras la Fuga de los Condes en 1607, Chichester se convirtió en uno de los principales promotores de la Plantación del Ulster. Trató en un principio de limitar el número de colonos escoceses, otorgando mayores propiedades a los terratenientes irlandeses. Sin embargo, tras la rebelión de O'Doherty en 1608, los propietarios nativos fueron desposeídos de sus tierras, la mayoría de las cuales fue entregada a ricos terratenientes procedentes de Escocia e Inglaterra. Sin embargo, Chichester consiguió que se concedieran tierras a los veteranos de la Guerra de los Nueve Años.