고니시 유키나가
게이초 5년(1600년) 요시토시는 세키가하라 전투에서 유키나가를 따라 서군에 속해 후시미 성 공격에 참진하였고, 오쓰 성 공략과 세키가하라 전투에 소 요시토시는 자신의 가신을 대신 출진시켰다. 그러나 세키가하라에서 동군이 승리하고 서군의 다이묘 대부분은 영지가 몰수되거나 죽임을 당하였다. 요시토시의 장인이었던 고니시 유키나가 역시 서군 소속 다이묘인 이시다 미쓰나리, 안코쿠지 에케이 등과 함께 조리돌림당하고 참형에 처해졌다.