ヴィルヘルム・カナリス
1935年、国防軍防諜局の新局長となったヴィルヘルム・カナリスは、オスターを中央部（人事・財政担当）の部長として招聘した。カナリスとオスターはともに保守派であり、ナチスに対する反感という点で共通していた。1938年のズデーテン危機に際してのクーデター計画では、オスターは重要な役割を負っていたが、イギリス・フランスがミュンヘン会談でドイツに譲歩してズデーテン地方の割譲を認め、ドイツ内政でのヒトラーの立場を強める結果となったため、クーデター計画は中止になった。