Stephen A. Douglas
その後ローリンズはガリーナでアイザック・スティーヴンズの法律事務所に入り、法律を学んだ。ローリンズは1854年に弁護士として認可を受けた。ローリンズはスティーヴンズと共同で法律事務所を経営した。弁護士事務所は後に、ローリンズとその弟子デイヴィッド・シーアンとの共同経営となった。ローリンズは1857年にガリーナの検事を務めた。またこの頃、ローリンズはアメリカ中西部の趨勢に同調し、民主党のスティーブン・ダグラスを支持した。