Lord Rhys
Roger versuchte die von seinem Großvater Gilbert de Clare eroberten Besitzungen im walisischen Ceredigion zurückzuerlangen, die nach dem Tod seines Vaters und der Schlacht von Crug Mawr 1136 wieder von Walisern erobert worden waren. 1157 nahm er am Feldzug Heinrichs II. nach Nordwales teil, wo er während eines Gefechts am Coleshill die von Henry d’Essex verlorene königliche Standarte rettete. Nach dem Frieden Heinrichs mit dem walisischen Fürsten Lord Rhys erwarb er 1158 Cardigan, Aberdyfi und eine Reihe von anderen walisischen Burgen. Eine dieser Burgen, Castell Hywel wurde jedoch von Rhys Neffen Einion erobert und geplündert. 1159 versuchte Roger vergeblich mit vier weiteren englischen Earls sowie einer Allianz walisischer Fürsten Lord Rhys aus dem südwalisischen Cantref Mawr zu vertreiben. Als Einion 1163 heimtückisch im Schlaf von einem seiner Gefolgsmänner ermordet wurde, nahm Roger den Mörder auf. Lord Rhys verdächtigte Roger deshalb der Anstiftung zu dem Mord und griff seine Besitzungen in Ceredigion an. Nach dem fehlgeschlagenen walisischen Feldzug Heinrichs II. von 1165 konnte Lord Rhys im Gegenzug Cardigan Castle und ganz Ceredigion erobern. Damit waren die walisischen Besitzungen seines Vaters für Roger endgültig verloren.