Colony of Virginia
1757년, 리는 웨스트 모어 랜드 카운티 민사 법원의 판사로 임명되었다. 1776년, 리는 버지니아 식민지 의회 의원으로 선출되었다. 여기에서 패트릭 헨리와 만나게 되었고, 두 사람은 많은 위원회를 주재하고 의안을 제출했다. 리는 초기의 여러 식민지에 있는 독립지향적 많은 식민지인들의 통신위원회를 조직하도록 유도한 사람 중 한 사람이다.