Читта-ди-Кастелло
Вителлоццо родился в Читта-ди-Кастелло около 1458 года в семье и Пантасилеи Абокателли. Свой первый военный опыт он получил, сражаясь под началом Джентиле Вирджиньо Орсини. Вместе со своим отцом Никколо, тираном Читта-ди-Кастелло, и братьями-наёмниками он учредил новый тип пехоты, вооруженный мечом и пикой, для противостояния немецким тяжеловооружённым всадникам, а также корпус конной пехоты с аркебузами. Вителоццо служил сначала у Флоренции против Пизы, а позже сражался на стороне французов в Апулии в 1496 году и вместе с Орсини против папы Александра VI.