Gobierno de Gales
De 1991 a 1995, Drakeford fue profesor de estudios sociales aplicados en el University College of Swansea (ahora Swansea University). Luego se trasladó a la Universidad de Gales, Cardiff, rebautizada como Universidad de Cardiff en 1999, como profesor en su Escuela de Estudios Sociales y Administrativos. Fue ascendido a profesor titular en 1999 y nombrado profesor de Política Social y Ciencias Sociales Aplicadas en 2003. Drakeford continuó en sus puestos académicos hasta su nombramiento como ministro del Gobierno de Gales en 2013. Ha publicado libros y artículos de revistas sobre diversos aspectos de la política social.