米海尔八世
尽管拜占庭皇帝米海尔八世与约翰达成了婚姻同盟，还授予他“”的高贵头衔，但约翰在大多数时候仍是他的反对者。他坚决反对米海尔八世在政治利益驱动下，与教皇在第二次里昂大公会议中达成的东西教会联合，为此，他开始帮助米海尔的政敌，甚至还召开一次宗教会议，抨击皇帝与他的支持者。他几次挫败拜占庭军队占领色萨利的企图，与其敌人结盟，包括雅典公国和西西里国王安茹的查理。1289年，约翰去世，两个儿子与共同统治色萨利。