Massachusetts House of Representatives
Né à Salem, dans le Massachusetts, il est le fils de Deacon Timothy et Mary Wingate Pickering, qui ont neuf enfants, dont un autre, John Pickering, élu à la Chambre des représentants du Massachusetts. Il fait des études à l'université Harvard où il est perçu comme . Il entre dans l'Armée continentale en 1766 et la quitte en 1785 avec le grade de colonel.