National Portrait Gallery
Уолтер Сикерт сделал свой набросок (Национальная портретная галерея, NPG 3448, 1927, масло, холст, 45,7 x 30,5 см), когда Черчилль был канцлером казначейства. В то время Сикерт давал уроки рисования Черчиллю в его усадьбе Чартуэлл. В этот период Сикерт работал в основном с фотографиями, но Черчилль, предположительно, лично позировал художнику во время одного из уроков. Сам Черчилль не любил этот портрет и избавился от него вскоре после того, как Сикерт передал его политику. Также в Национальной портретной галерее Великобритании представлены портреты Уинстона Черчилля, созданные художниками , и другими художниками.