Miguel Primo de Rivera
サン・セバスティアンは本格的な海岸リゾート地に発展し、またアンティグア区や市郊外では工業も発展した。第一次世界大戦の勃発後、サン・セバスティアンは国際的な文化人や政治家から注目を集めるようになり、マタ・ハリ（諜報員）、レフ・トロツキー（政治家）、モーリス・ラヴェル（作曲家）、アンリ・ド・トゥールーズ＝ロートレック（画家）、（政治家）などが滞在した。1920年代から1930年代には様々な合理主義建築のランドマークが建設された。これらは通常は白色や薄い色調であり、ラ・エキタティーバ、ナウティコ、エアソなどが有名である。1924年から1926年には市の南端部分でウルメア川の運河化が実行された。1923年にはミゲル・プリモ・デ・リベラが軍事独裁政権を確立したが、プリモ・デ・リベラの独裁下での弾圧はサン・セバスティアンには及ばなかった。1924年には権威主義政権によって賭博禁止令が発令され、1887年設立のグランド・カジノと1921年設立のクルサールは存続に苦しんだ。1930年8月、やミゲル・マウラ率いる共和派はスペイン第二共和政につながるサン・セバスティアン協定を締結した。