Хелмонд Спорт
Будучи игроком, Юрген играл в клубах «Хелмонд Спорт» и «Телстар». Уже в 1995 году Стреппел начал свою тренерскую карьеру в качестве молодёжного тренера в «Хелмонд Спорт». Став тренером на полноценной основе, в течение нескольких лет до 2007 года тренировал молодёжные команды «Хелмонд Спорт». Затем стал ассистентом главного тренера первой команды Яна Портвлита. Затем вновь поработал (уже как главный тренер) в «Хелмонд Спорт» и команде «Виллем II». В 2016 году возглавил «Херенвен». Тем не менее контракт после сезона 2017/18 продлён не был. В июне 2019 года был назначен главным тренером «Аль-Джазиры» из города Абу-Даби.