Ди Дженнаро
Летом 2008 года «Милан» выкупил у «Дженоа» все права на Боррьелло за 10 млн евро, также включив в сделку Давиде Ди Дженнаро. Несмотря на использование Карло Анчелотти схемы «4-3-2-1», наличие в команде Алешандре Пато, Филиппо Индзаги, вернувшегося в «Милан» Андрея Шевченко, а также Кака и Роналдиньо, Боррьелло часто выходил в стартовом составе в начале сезона и успел отметиться двумя забитыми голами, но поздней осенью 2008 года получил ряд травм и восстановился лишь только к лету 2009 года. Сезон 2009/10 стал для Боррьелло первым успешным в футболке «Милана» за долгие годы; 27-летний нападающий сыграл в 35-ти матчах и забил 15 голов, в том числе 2 гола ударами «через себя», которые принесли ему дополнительную известность как в Италии, так и за её пределами.