J・E・B・スチュアート
リーはメリーランドに入りながら自軍を2つに分けた。ペンシルベニア州チェンバーズバーグにおける軍事行動の情報を得た後で、ジェイムズ・ロングストリート少将をブーンズボロへ、続いてヘイガーズタウンに派遣した（当時チェンバーズバーグにはわずか20名の民兵しかおらず、情報は脅威を過大につたえていた）。ストーンウォール・ジャクソン少将はハーパーズ・フェリーの北軍武器庫の占領を命じられた。このことで、サウス山で自軍の後衛となるのは希薄に拡がったJ・E・B・スチュアート少将の騎兵隊とD・H・ヒル少将の師団があるだけとなった。