Battle of the Thames
ウィックリフは間もなく有能な法律家として評判を獲得した。ウィックリフは米英戦争におけるテムズの戦いで、サミュエル・コルドウェル将軍の補佐官を務めた。ウィックリフは1814年から1823年までケンタッキー州下院議員を務めた。さらにウィックリフは1823年から1833年まで合衆国下院議員を務めた。ウィックリフは民主党においてヘンリー・クレイを支持した。