الثورة الفلبينية
أثناء إقامة سين في منفاه باليابان، تصادق مع الثوري الديمقراطي ميازاكي توتين، الذي طالما ساعده بالمال. كان الدافع وراء مساعدة أغلب اليابانيين لسين هو خوفهم من تفشي الإمبريالية الغربية في عموم آسيا. التقى سين أيضًا بماريانو بونس، الذي أصبح دبلوماسيًا بجمهورية الفلبين الأولى. وخلال الثورة الفلبينية، والحرب الفلبينية الأمريكية، ساعد سين بونس في شراء الأسلحة من الجيش الإمبراطوري الياباني، وشحنها إلى الفلبين. كان السبب وراء تلك المساعدة هو طموح سين، حال استقلال الفلبين، أن يأخذ من الفلبين نقطة انطلاق لثورة أخرى. لكن بحلول يوليو من العام 1902، خرجت أمريكا منتصرة في حرب دامت ثلاث سنوات ضد قيام الجمهورية الفلبينية. ولذلك، تلاشى كل من حلم الفلبين في الاستقلال، وحلم سين في الثورة.