Kobayakawa Hideaki
秀吉死後繼續為豐臣秀賴效力，1600年被分封美濃垂井1万2000石。同年在關原之戰前、為勸諫計劃討伐德川家康而出兵的石田三成，與大谷吉繼在佐和山城共同遊說，後來吉繼加入了西軍。其後参與攻擊伏見城。在9月14日大谷吉繼命令戶田勝成和為廣共同查探小早川秀秋動向，秀秋看似有意背叛，因此下命進行暗殺，不過秀秋事前已經察覺到暗殺行動，所以沒有成功。9月15日在關原之戰為大谷吉繼所屬奮戰，將山内一豐的家臣樫井太兵衛及小早川秀秋的家臣横田小半介等討死。不過由於脇坂安治等人的背叛下，以及藤堂隊、京極隊的攻擊而支持不住，最終自殺身亡。死前，命人將取得的敵將頭顱及絕命詩句送到大谷吉繼身邊。