セルヒオ・ガルシア
2001年にジェシカの20歳の誕生日に『ダーク・エンジェル』で共演したマイケル・ウェザリーと婚約したが、2003年に破局。破局理由については12歳という年の差が挙げられている。後のインタビューで「なぜ婚約したかはわかりません。（婚約した時）私は処女で、彼とは12歳差がありました。私は彼がもっと分別あると思っていました。私の両親はそれをよろこんでいませんでした。両親は本当に信心深いのです。彼らは、彼らが信ずるべきことのみがバイブルには書かれていると信じている人たちで、私とは根本的に違います。」と発言。その後、プロゴルファーのセルヒオ・ガルシアやメジャーリーガーのデレク・ジーター、俳優のマーク・ウォールバーグと交際。