Ар Келли
Всего за год на вершине американского хит-парада побывало 15 песен (если учитывать «», который начал лидировать ещё в предыдущем году в исполнении дуэта Ар Келли и Селин Дион). В 1999 году одиннадцать музыкантов имели песню номер один на американской музыкальной территории, либо в качестве ведущего исполнителя, либо приглашённого гостя, а именно Бритни Спирс, Рики Мартин, Дженнифер Лопес, Destiny's Child, Dru Hill, Kool Moe Dee, Кристина Агилера, Энрике Иглесиас, Jay-Z, Сантана и Роб Томас.