Short film
파인이 처음으로 역할을 맡아 출연했던 텔레비전 프로그램은 2003년 TV 시리즈 "ER"의 에피소드였다. 또한, 같은 해 《가디언》과 《CSI 마이애미》의 에피소드에도 출연하였다. 2004년 단편 영화 "Why Germany?"에 출연하였으며, 8월에 개봉한 《프린세스 다이어리 2》에서는 앤 해서웨이의 상대 역인 니콜라스 역으로 출연하였다. 2005년에는 식스 핏 언더의 에피소드와 비디오 독립 영화인 "Confession", 단편 영화 "The Bulls"에 출연하였다.