支倉常長
文献で確認できる日本とキューバの交流は、豊臣秀吉の遺児秀頼が大坂城に未だ勢力を保っていた1614年までさかのぼる。1613年の秋に宣教師ルイス・ソテロを正使、支倉常長を副使として仙台藩月ノ浦（現・石巻市）を出発した慶長遣欧使節が、太平洋経由でスペイン帝国本土に向かう途中の翌1614年7月23日、当時スペイン副王領ヌエバ・エスパーニャの一地方都市であったハバナに立ち寄って、8月初旬まで滞在した。後年の話になるが、2001年、支倉常長にゆかりのある仙台育英学園がこの史実を記念して、創立百周年記念事業の一環としてハバナに支倉常長の像を寄贈した。この銅像は、彫刻家の土屋瑞穂が台座に仙台城石垣の石を用いて制作したものであり、同年4月26日には除幕式が行われた。