Grande guerre turque
Le territoire est conquis par les Turcs à la fin du . Ceux-ci réorganisent et développent les villes, notamment Kriva Palanka, fondée en 1633 par un vizir. La région est particulièrement frappée par la Grande guerre turque en 1689, car la population locale s'allie aux Autrichiens et prend le contrôle des principales places fortes. Karpoch, le commandant local, est d'ailleurs fait « roi de Koumanovo » par les Autrichiens. Ces derniers perdent rapidement du terrain, et les Turcs reprennent la région avant la fin de l'année.