ジャン・ボロトラ
シールズは1926年から全米選手権に出場し始め、2年後の1928年に同選手権の準決勝でアンリ・コシェと対戦した。1930年の全米選手権で、彼は最初の4大大会男子シングルス決勝に進出する。対戦相手のジョン・ドエグは、左利きの荒々しい強力サービスを武器にする選手だった。第3セット終了時点でドエグにセットカウント 1-2 （ゲームカウント：シールズから見て 8-10, 6-1, 4-6）とリードされた後、第4セットでシールズがゲームカウント 14-13 でセット・ポイント（このポイントを決めれば、1セットを取れる）をつかんだ。ここからドエグがサービスで逆転し、シールズは第4セットを 14-16 で落とした。これでドエグの優勝が決まり、シールズは1930年の全米男子シングルス準優勝者になった。翌1931年のウィンブルドン選手権で、シールズはジャン・ボロトラとの準決勝の途中で芝生に足を滑らせ、足首を痛めてしまった。ボロトラには 7-5, 3-6, 6-4, 6-4 で勝ち、ウィンブルドン決勝進出を決めたが、足首のけがのためシドニー・ウッドとの決勝戦に出場できなくなった。ウィンブルドン男子決勝が「不戦勝」の結末になったのは、後にも先にも1931年の1度だけである。