Lunenburg, Nova Scotia
1761年、デクスターはマサチューセッツ植民地のボストンで生まれた。デクスターはコネチカット植民地ポンフレットのアーロン・パットナム牧師の下で学び、1781年にハーバード大学を卒業した。その後デクスターはマサチューセッツ州ウースターにおいて、後にアメリカ合衆国司法長官となったレヴィ・リンカーンの下で法学を学んだ。そしてデクスターは1784年に司法試験を通過し、マサチューセッツ州ルーネンバーグで弁護士業を開業した。