Primera Guerra Civil Castellana
En el siglo XV, tras la Primera Guerra Civil Castellana, Enrique II de Castilla el de las mercedes cedió tierras en el valle de Ezcaray a las familias Leiva y Manrique de Lara en compensación por su apoyo contra Pedro I el Cruel. A finales del siglo XV la familia Manrique de Lara adquirió las tierras de los Leiva convirtiéndose en los señores del valle y fundando así el señorío de Valdezcaray. El señorío perduró hasta la caída del antiguo régimen en el siglo XIX.