Coquimbo Unido
Росенде начал карьеру в клубе «Универсидад Католика». В первом же сезоне он выиграл чилийскую Примеру. В 2007 году для получения игровой практики Диего на правах аренды выступал за «Кокимбо Унидо». В 2009 году Росенде вновь был отдан в аренду. Его новым клубом стал «Унион Эспаньола». 7 марта в матче против «Палестино» Диего дебютировал за новую команду. В 2010 году после возвращения в «Универсидад» он во второй раз стал чемпионом Чили.