Juan I de Inglaterra
En un principio De Grasse interpretaba los papeles secundarios habituales y, cuando la también canadiense Mary Pickford montó un estudio propio junto a su marido, Douglas Fairbanks, se sumó a la empresa. Así, fue el malvado Juan I de Inglaterra en el film de Fairbanks de 1922 "Robín de los bosques". Tras ello empezó a especializarse en la caracterización de personajes villanos.