ボストン包囲戦
オズグッドは1775年4月に起こったレキシントン・コンコードの戦いで、地元の民兵隊を統率した。オズグッドの民兵隊は退却するイギリス軍の後を追い、ボストン包囲戦に加わった。やがてボストン包囲戦に参加した各地の民兵が大陸軍として結集すると、オズグッドはケンブリッジを守備する旅団の少佐となった。オズグッドはアートマス・ウォード将軍の補佐官となり、大佐に昇進した。1776年3月、ボストン包囲戦で大陸軍が勝利を収めると、オズグッドは大陸軍を去り、マサチューセッツ邦議会に戻った。