بوبي روبسون
جاءت الفرصة لأن يصبح مدربًا من الدرجة الأولى في سبتمبر 2000 عندما انتقل مورينيو من دوره كمساعد المدير الفني في بنفيكا ليحل محل المدرب يوب هاينكس بعد الأسبوع الرابع من الدوري البرتغالي. أراد التسلسل الهرمي لبنفيكا تعيين جوسفالدو فيريرا كمساعد مدرب جديد، لكن مورينيو رفض واختار كارلوس موزير، مدافع بنفيكا المعتزل، كيده الأيمن بدلاً من ذلك.انتقد مورينيو بشدة فيريرا، الذي التقى به لأول مرة كمدرس له في المعهد العالي للتربية البدنية ثم انتقد لاحقًا المدرب المخضرم بقوله: . بعد أسابيع فقط من حصوله على المنصب في بنفيكا، عرض عليه معلم مورينيو، السير بوبي روبسون، دور مساعد المرب في نيوكاسل يونايتد، ولكن رفض مورينيو العرض.