Merrill Lynch
بعد حصوله على ماجستير إدارة الأعمال ، بدأ جاين حياته المهنية في وول ستريت . تم تعيينه كمحلل في أبحاث المشتقات في كيدر ، بيبودي وشركاه، حيث عمل من عام 1985 إلى عام 1988. وفي عام 1988، انتقل إلى ميريل لينش. ليمضى بها سبع سنوات، فأسس وأدار مجموعة تغطية صناديق التحوط حيث كان يبيع مقايضات أسعار الفائدة والمنتجات المالية الأخرى لصناديق التحوط. التقى في الشركة إدسون ميتشل، مصرفي استثماري موهوب أصبح معلمه.