Côte Est des États-Unis
Chaplin s'engagea ensuite au sein de l'Industrial Workers of the World (ou IWW) et devint le rédacteur en chef du bulletin de la Côte Est des États-Unis, "Solidarity". En 1917, Chaplin et 100 autres wobblies furent interpellés, jugés et condamnés en vertu de l"'Espionage Act", pour avoir conspiré pour entraver la conscription et encouragé la désertion. Il écrivit "Bars And Shadows: The Prison Poems" pendant qu'il purgeait quatre années sur sa peine de 20 ans de prison.