モスクワ芸術座
オリガは、1898年にコンスタンチン・スタニスラフスキーらが設立したモスクワ芸術座の、39人の設立時メンバーの一人である。アントン・チェーホフの戯曲『かもめ』（1898年、サンクトペテルブルク初演）のアルカージナ役、『三姉妹』（1901年）初演時のマーシャ役、『桜の園』のラネーヴスカヤ夫人役、ワーニャ叔父さんのエレーナ役を演じた。1943年のモスクワ芸術座『桜の園』300回記念公演で、再びラネーヴスカヤ夫人役を演じた。ドイツの俳優オルガ・チェーホヴァは姪であり、ソヴィエトの作曲家レフ・クニッペルは甥にあたる。