Mississippi State Senate
Politisch war Henry Mitglied der Demokratischen Partei. Von 1888 bis 1890 gehörte er dem Senat von Mississippi an, von 1890 bis 1900 amtierte er als Bezirksstaatsanwalt im neunten juristischen Bezirk des Staates. Von 1900 bis 1901 war er Richter in diesem Bezirk. Im Jahr 1896 war Henry Delegierter zur Democratic National Convention, auf der William Jennings Bryan als Präsidentschaftskandidat nominiert wurde.