우에스기 가게카쓰
덴쇼 14년(1586년) 음력 1월 무용으로 명성이 높은 옛 쓰쓰이 가문의 가신 시마 기요오키에게 자신의 영지의 반에 해당되는 2만 석을 주어 가신으로 맞아들인다. 이에 도요토미 히데요시(豊臣秀吉)도 놀라 미쓰나리의 행동을 상찬했고, 시마 사콘에게는 미쓰나리에게 충성을 보일 것을 재촉하면서 국동문양이 있는 하오리를 주었다. 단, 시마 사콘을 가신으로 맞이한 시기에 관해서는 이설이 존재하고, 시마 사콘은 미쓰나리의 가신이 아니라 히데요시가 가신으로 맞이했다는 설도 있다. 같은 해 에치고의 우에스기 가게카쓰(上杉景勝)가 신종의 맹세를 하기 위해 오사카 성으로 상경할 때 이를 알선했으며, 사카이의 행정실무도 담당했다.