Jacobo IV de Escocia
Como era costumbre en la Europa de esos siglos, Isabel y Fernando negociaron los matrimonios de todos sus hijos con el fin de asegurar objetivos diplomáticos y estratégicos. A fin de reforzar los lazos con el emperador Maximiliano I de Habsburgo contra los monarcas franceses de la dinastía Valois, ofrecieron a Juana en matrimonio a su hijo, Felipe, archiduque de Austria. A cambio de este enlace, los Reyes Católicos pedían la mano de la hija de Maximiliano, Margarita de Austria, como esposa para el príncipe Juan. Con anterioridad, Juana había sido considerada para el delfín Carlos, heredero del trono francés, y en 1489 pedida en matrimonio por el rey Jacobo IV de Escocia, de la dinastía Estuardo.