Tampa, Florida
2016년 3월에 윈필드는 오바마 대통령의 쿠바 방문 중에 메이저 리그 베이스볼을 대표하는 데 도움을 주었다. 3월 21일 그는 조 토리, 데릭 지터와 루이스 티안트와 아바나에서 기자 회견을 주고, 다음날 탬파 베이 레이스와 쿠바 국가 대표팀 사이의 경기에 참석하였다.