Quilmes Atlético Club
9歳の時に地元のアメリカ・デ・カリでキャリアを開始したモンターニョは、人気を得るほどの活躍を見せたことから国外のクラブからも注目を集め、1998年1月の15歳の時にアヤックス・アムステルダムの育成機関であるアヤックス・アカデミーに招待された。しかし、契約を締結することができなかったため一旦母国へ帰国し、それから程なくしてアルゼンチン2部のキルメスACと契約。キルメスでは主にリザーブチームやユースチームで経験を積み、トップチームでは僅かな出場機会にとどまっていたものの、1999年6月にフランスで行われたトゥーロン国際大会にU-20代表として参加した際に同大会で優勝に導く活躍を見せたことで、イタリア1部のパルマFCとの契約を勝ち取ることに成功し、同胞のと共に移籍した。