Патаксент
В 1988 году Офилейн стал мичманом ВМС и был направлен в Военно-морскую Школу лётчиков-испытателей, на авиабазе в городе Патаксенте, штат Мэриленд. В 1989 году начал проходить лётную практику в Техасе и в сентябре 1990 года стал военно-морским лётчиком. Затем как морской лётчик-истребитель был распределён на авиабазу в Макас Эль Торо, Калифорния, где стал летать на самолётах F/A-18 Hornet. По окончании переподготовки, был направлен на авиабазу «Лемур», Калифорния, где стал служить на борту на борту авианосца «Нимиц». Совершил походы в Тихий и Индийский океаны, а также побывал в Персидском заливе. Затем поступил в Школу вооружений и боеприпасов, занимался тактическими ракетами воздух-воздух. В январе 1995 года Офилейн был направлен в Школу лётчиков-испытателей на авиабазе Патаксент-Ривер, в штате Мэриленд. После окончания школы, в декабре 1995 года стал заниматься испытаниями самолётов F/A-18. В феврале 1997 года вернулся в ВМС, как лётчик-испытатель стал заниматься обучением на F/A-18, Т-2 и U-6. В феврале 1998 года он был переведён на авиабазу «Океана», штат Виргиния, где и узнал о приглашении в НАСА. Имеет налёт свыше 2 000 часов на более чем 50 различных типах самолётов и совершил более 200 посадок на палубы авианосцев.