Wade Boggs
1986年のドラフトでボストン・レッドソックス入りしたクーパーは、5年のマイナー生活の後、にメジャー初昇格を果たす。しかし1打席のみで結果は三振であった。翌もシーズンのほとんどをAAAですごした。は一塁をモー・ボーンと分け合う形で出場機会が増え、からはウェイド・ボッグスの去った三塁を守った。この年と翌は2年連続でレッドソックスからはただ一人、オールスターに選出された。1994年4月12日にはサイクルヒットを達成。同年7月8日のシアトル・マリナーズ戦の3回表、マリナーズのアレックス・ロドリゲスがメジャー初打席を迎えたが、この時に三塁ゴロをさばいたのがクーパーだった。