ポルトガル領ティモール
1939年4月、航空局の国際課長だった大久保は、山本五十六海軍中将（海軍次官）から陸上攻撃機を借り受け、日本政府代表としてイランへの親善飛行を行い、イラン皇太子モハンマド・レザー・パフラヴィーの結婚式に出席。1941年（昭和16年）、第二次世界大戦の直前にポルトガル領ティモールとの航空交渉のため、日本政府代表として同地に飛んだ。