Battle of Hastings
11世紀、1066年のヘイスティングズの戦いの後、ウィリアム1世（ノルマンディー公ギヨーム）のいとこで侵攻に携わったシュルーズベリー伯のが、1093年、ここに最初の木造の城を築いた。翌1094年にロジャーが亡くなると、5人の息子のうち末子のが城を引き継いだ。土と木だけで築かれたこのペンブルックの城塞は、ウェールズの攻撃、1094年や1096年の包囲（攻城戦）にも耐えた。その要塞は南西ウェールズのノルマンの支配する地の中心に構築され、アーノルフ・ド・モンゴメリーは、ペンブルックの城代 (castellan) としてを任命した。