William of Malmesbury
Роберт был признан сыном Генриха Боклерка уже в момент своего рождения. Маловероятно, что он провёл своё детство вместе с отцом, поскольку в 1087—1096 годах Генрих постоянно перемещался по Англии и Нормандии, а его карьера переживала то взлёты, то падения. Возможно Роберт воспитывался в церковной среде. Ему удалось получить достаточно хорошее по стандартам того времени образование. Известно, что граф Глостер владел латынью, интересовался философией и историей и в более позднее время был активным покровителем науки и искусства в Англии. Посвящениями Роберту Глостеру сопроводили свои работы Гальфрид Монмутский и Вильям Мальмсберийский.