Verrückt nach dir
Danach trat O’Connor in wiederkehrenden Gastrollen in den Fernsehserien "Party of Five" (1996) sowie "Verrückt nach dir" (von 1996 bis 1999) auf. Seine letzten Filmrollen hatte er als Leo Barnes in der Filmkomödie "Gideon" (1999) neben Christopher Lambert, Charlton Heston und Shirley Jones sowie als Marty O’Reilly in dem Filmdrama "Zurück zu dir" (2000) neben Minnie Driver und David Duchovny.