Raven blickt durch
Kyle Masseys großer Durchbruch kam mit seiner Rolle bei "Raven blickt durch". Er spielt dort die Rolle von Ravens jüngerem Bruder Cory, die er auch im Ableger von "Raven blickt durch", "Einfach Cory!" übernimmt. Zusammen mit Maiara Walsh singt er das Titellied "In the House". 2005 spielte er auch im Disney Channel Original Movie "Gut gebellt ist halb gewonnen" mit. Er machte auch bei den drei Disney Channel Games mit und war 2007 Kapitän des gelben Teams. Er rappt auch mehrere "Songs" für Disney, aber auch für "Shaggy Dog – Hör' mal, wer da bellt", obwohl er meint, dass er nicht singen kann.