Monty Python and the Holy Grail
Sein Regiedebüt im Realfilm gab er 1975 in Zusammenarbeit mit Terry Jones mit dem Monty-Python-Film "Die Ritter der Kokosnuß". Vorher erwarb er Erfahrungen im Animationsfilm mit "Storytime" (1968) und "The Miracle of Flight" (1974). 1977 folgte sein erster eigener Film: "Jabberwocky", der – wie einige andere Filme von Gilliam – fälschlicherweise häufig als Monty-Python-Film bezeichnet wird.