ハサン2世グランプリ
2008年はシモンにとって更なる飛躍の年となり、5月のハサン2世グランプリ、7月のインディアナポリス・テニス選手権で優勝。7月のロジャーズ・カップ2回戦では世界ランク1位のロジャー・フェデラーを2-6, 7-5, 6-4のフルセットで下す番狂わせを演じ、ニコラス・キーファーとの準決勝まで進出する。さらに10月のマドリード・マスターズでは準決勝に進出すると、世界ランク1位のラファエル・ナダルを3-6, 7-5, 7-6(6)で破り、マスターズ初の決勝進出。決勝でアンディ・マリーに4-6, 6-7(6)で敗れた。10月20日付の世界ランキングで10位に入り、初の世界トップ10入りを果たす。年末の男子ツアー最終戦テニス・マスターズ・カップにも初出場を果たすと、予選ラウンドの「レッド・グループ」で再びフェデラーを破り、前世界王者の決勝ラウンド進出を阻止する勝利を挙げて、決勝ラウンドに勝ち進む。準決勝ではノバク・ジョコビッチに6-4, 3-6, 5-7で敗れ、決勝進出はならなかった。年間最終ランキングは7位だった。