Railway Mail Service
1869年春、ヴェイルはオマハとオグデンを結ぶ鉄道郵便の事務員に任命された。1870年に雪のときにも郵便物を送り届けることに成功し、上層部の注目を集めた。ヴェイルは、当時の重要な流通拠点であったシカゴ・アイオワシティ間の鉄道郵便局に異動となった。ユニオン・パシフィック社に鉄道郵便局が設立されると、ヴェイルはその責任者となった。