Cab Calloway
ウェブスターは、1930年代に、それなりに多くのバンドを転々とした。具体的には、アンディ・カーク・バンド、フレッチャー・ヘンダーソン・オーケストラには1934年に加入、その後、ベニー・カーター・バンド、キャブ・キャロウェイ・バンド、そして長くは続かなかったテディ・ウィルソン・ビッグ・バンドなどで演奏している。