Die üblichen Verdächtigen
Nach seinem Abschluss führte er Regie in dem mit 16.000 US-Dollar budgetierten Kurzfilm "Lion's Den", den er mit seinem Kindheitsfreund Ethan Hawke drehte. Sein erster Kinofilm war 1993 "Public Access", der den Großen Preis der Jury beim Sundance Film Festival gewinnen konnte. Zwei Jahre später gelang Singer mit "Die üblichen Verdächtigen" in 35 Drehtagen der Durchbruch. Der Film erhielt durchweg positive Kritiken und gewann zwei Oscars (bestes Drehbuch, bester Nebendarsteller Kevin Spacey).