First Crusade
După ce a devenit conte de Flandra în 1093, Robert al II-lea s-a raliat imediat pentru a participa la Prima cruciadă, lansată de papa Urban al II-lea în 1095. Robert a lăsat la guvernarea comitatului pe soția sa, Clementia de Burgundia și a urmat grupul de cruciați din jurul lui Godefroy de Bouillon, duce în Lorena Inferioară. După ce au ajuns la Constantinopol, cruciații au fost nevoiți să jure fidelitate împăratului bizantin Alexios I Comnen și să promită că vor restitui Bizanțului teritoriile ocupate în cruciadă (cu excepția Iudeei. Robert, al cărui tată servise împăratului Alexios în timpul pelerinajului anterior, nu avusese nicio reținere să îi jure basileului fidelitate, însă unii dintre ceilalți lideri din Prima cruciadă au avut obiecții, fapt care a provocat oarecare întârziere armatei cruciate înainte de a părăsi Constantinopolul.