Joseph Dudley
テイラーはアン女王戦争のときに植民地民兵隊に従軍した。1710年、民兵1個連隊を指揮し、アカディアのポートロイヤルを占領する戦いに参戦した。その勝利の後で、遠征隊の指揮官フランシス・ニコルソンと共にロンドンに行き、「将来有望」となった。その成果はマサチューセッツ湾直轄植民地副総督への任官となり、ジョセフ・ダドリー総督の下に仕えた。それからマサチューセッツに戻り、再度植民地防衛のために活動し、ニューハンプシャーのウィリアム・アンド・メアリー砦で駐屯し、また現在のメイン州南部（当時はマサチューセッツの一部）のフロンティア防衛にも携わった。