Facultad de Derecho de Yale
Sullivan asistió a la Universidad de Yale, donde recibió una licenciatura en ciencias políticas en 1998. En 2000, se graduó con una Maestría en Filosofía (MPhil) habiendo recibido una beca Rhodes para estudiar relaciones internacionales en la Universidad de Oxford, en el Reino Unido, donde se convirtió en editor en jefe de la "Oxford International Review". Posteriormente, regresó a la Facultad de Derecho de Yale y se graduó con un Juris Doctor en 2003.