Donnie Darko
Джилленхол с раннего детства был связан с миром кино, начал сниматься уже в 11 лет. Свою первую роль он сыграл в фильме «Городские пижоны» (1991), после чего последовали уже небольшие роли в различных фильмах. Мирового признания Джейкоб Джилленхол добился в 1999 году, когда на экраны вышла биографическая драма «Октябрьское небо», где он исполнил свою первую главную роль — подростка Хомера Хикэма. Джилленхол исполнил главную роль в картине «Донни Дарко». С этого момента, молодому актёру начинают предлагать роли в различных проектах: он играет школьника, попавшего в глобальный катаклизм в фильме-катастрофе Роланда Эммериха «Послезавтра», морского пехотинца в фильме «Морпехи» Сэма Мендеса, в 2005 году он исполнил роль Джека Твиста в высоко оценённом кинокритиками фильме Энга Ли «Горбатая гора».