格伦瓦德之战
1377年条顿骑士团给这座城堡带来了巨大的的摧毁。在科斯图提斯大公爵被暗杀后，瓦迪斯瓦夫二世·雅盖沃和维陶塔斯开始了争夺立陶宛大公头衔的斗争。城堡被双方的势力围攻。在雅盖沃和维陶塔斯双方调停时，城堡的第二阶段建设迅速开始直至1409年结束。这一阶段的建造被视为特拉凯城堡历史上最重要的进程。在条顿骑士团停战期间，工程得以继续，直到完工四年后，格伦瓦德之战爆发了。