Second Chechen War
بعد قيام الحرب الشيشانية الثانية انخرط الشيخ أبو عمر في صفوف المجاهدين بل في مقدمتهم، وكان مرتكزاً للمشورة والإفتاء، مما أتاح للشيخ معايشة جديدة للسياسة الشرعية في شقها الجهادي. طفق أبو عمر يحرض على الجهاد ودفع الصائل، وكاتب العلماء والمحسنين والمسلمين في العالم لدعم الجهاد، وكانت له عناية خاصة بجمع الكلمة وتأليف القلوب، فكان أحد المؤسسين وأبرز الداعمين لمجلس الشورى العسكري للمجاهدين في الشيشان، وظل منتقلاً مع المجاهدين في مختلف تضاريس الشيشان مذكراً ومثبتاً، ومرجعاً لهم في استفتاءاتهم ومقاتلاً في صفوفهم.