バリー・ゴールドウォーター
ホワイトハウスを出てからのディーンは投資銀行に勤める傍ら、著述家として多くの回顧録を出版した。2004年に"Worse than Watergate: The Secret Presidency of George W. Bush"、2006年に" Conservatives without Conscience"を著し、ジョージ・W・ブッシュ政権と共和党、ネオコン、宗教右派を痛烈に批判し、ブッシュ大統領の弾劾キャンペーンを支援したことから、再び注目を浴びることとなった。これを機にリベラル系のメディア（MSNBCとアル・ゴアが経営していたCurrent TV）にコメンテーターとして定期的に出演した。2008年にはバリー・ゴールドウォーターの長男のバリー・ゴールドウォーター・Jr（元カリフォルニア州選出下院議員）との共著で"Pure Goldwater"を出版している（ディーンはニクソンとゴールドウォーターに師事した直系の弟子であり、"Conservatives without Conscience"は本来バリー・ゴールドウォーターと共に1980年代にレーガン政権を批判して書いた内容を現代に書き直したものだ、と主張している）。