大安的列斯群岛
接下来的5天时间里，乔治行经大安的列斯群岛并先后5次登陆，其中4次有三级飓风强度，一次为一级飓风强度。进入加勒比海后不久，风暴略有减弱，但又在穿越波多黎各前重新增强成大型飓风。经过又一次小幅减弱后，气旋在多明尼加共和国附近迅速组织，重新发展出清晰的风眼和良好的外流，令乔治在登陆前达到风力时速195公里强度。途经伊斯帕尼奥拉岛期间，系统对流受到严重扰乱，但乔治仍然保持着飓风强度。9月23日，风暴以飓风最低标准强度从古巴东南部登陆。