Erebor
La compagnie traverse la Terre du Milieu, et arrive finalement en Erebor à l'automne 2941. Après quelques recherches, ils découvrent une porte secrète ayant servi de sortie de secours au grand-père et au père de Thorin, lors de l'attaque du dragon. Le jour de Durin, qui correspond à la dernière lune d'automne, la porte secrète est révélée et les nains l'ouvrent. Bilbo est envoyé seul au cœur de la montagne. Plus il s'enfonce et plus il ressent une intense chaleur. Il entend un bruit qui se révèle être le dragon, dormant sur un tas de pierreries et richesses. Bilbo profite du sommeil de Smaug pour voler une coupe à deux anses puis remonte à l'air libre en courant. Il a juste le temps de retrouver les nains et de leur montrer son butin, que Smaug s'éveille et découvre le vol de la coupe. Enragé, il sort de la Montagne et s'envole dans l'idée d'attraper Bilbo. Smaug se perche sur le sommet du mont et déverse son feu sur ses flancs. Les nains et Bilbo ont à peine le temps de s'abriter dans le tunnel secret mais la porte est détruite et ils se trouvent piégés. Smaug, après cet accès de fureur, retrouve son tas d'or et se rendort à demi. Bilbo décide de redescendre dans l'antre de Smaug, espérant que celui-ci se soit endormi. Ayant passé son anneau d'invisibilité, il descend le tunnel. Malgré son invisibilité, Smaug sent Bilbo. Après un dialogue où Smaug tente d'en apprendre plus sur le hobbit et sur ses compagnons, Bilbo s'échappe, non sans avoir noté que Smaug possède une faille dans son armure, au niveau du poitrail, faille dont il informe les nains. Une grive qui suivait la compagnie, apprend également le point faible du dragon et s'envole alors vers Esgaroth. Smaug pour sa part, ressort hors de l'Erebor et tente d'ensevelir les nains en provoquant des éboulements sur le flanc de la montagne, avant de se diriger vers la ville lacustre de Long Lac (Esgaroth).