ألفونسو التاسع
وفي سنة 1187 م، دارت مفاوضات مع فريدريك الأول بربروسا من أجل ترتيب زواج الأمير كونراد دوق سوابيا والأميرة برينغيلا ولية عهد قشتالة، ووقعت اتفاقية في زيلينغنشتات في أبريل 1188 م، تجعل برينغيلا ولية العهد بعد أي مولود ذكر لألفونسو، وأن كونراد سيكون فقط ملكًا قرينًا، غير أن الزواج لم يتم حيث فضّل ألفونسو الثامن تزويج ابنته لابن عمه ألفونسو التاسع الذي جاءه يطالبه بالدعم في مطالبته بعرش ليون، في مقابل اعتراف ألفونسو التاسع بتبعية كملك على ليون لألفونسو الثامن ملك قشتالة. شهدت العلاقة بينهما بعدئذ صدامًا، استدعى التدخل البابوي سنة 1194 م للصلح بينهما. وبعد هزيمة قشتالة في معركة الأرك، عاد ألفونسو التاسع لمهاجمة ألفونسو الثامن، ثم عادا للتصالح مجددًا سنة 1197 م بإتمام زواج ألفونسو التاسع وبرينغيلا. وفي سنة 1204 م، فسخ البابا الزواج، فعاد ألفونسو التاسع لمهاجمة قشتالة، لكن معاهدات سنوات 1205 و1207 و1209 م أجبرته على التنازل عن بعض الأراضي والحقوق. وتعد معاهدة سنة 1207 م أول وثيقة عامة مكتوبة باللهجة القشتالية. وفي نحو عام 1200 م، طالب ألفونسو الثامن جون ملك إنجلترا شقيق زوجته بغاسكونية زاعمًا أنها كانت مهرًا لزوجته إليانور، رغم عدم وجود أي إشارة إلى ذلك في معاهدة الزواج. ثم غزاها سنة 1205 م ولكن دون أن يتمكن من ضمها.