ニムロド遠征
マッキントッシュは1879年7月1日にインドのティアハットで生まれた。父はスコットランド出身のアイ栽培農園主だったアレクサンダー・マッキントッシュであり、クラン・チャッタンの首領の子孫だった。マッキントッシュはその5人の息子と1人の娘、6人兄弟の1人だった。普通ならば首領の後継者となり、それにともなって首都であるインヴァネスに行っているはずだった。マッキントッシュがまだ幼い頃、母のアニーが突然子供たちを連れてブリテンに戻った。この家庭内不和の理由は不明だが、それが継続したことは明らかである。マッキントッシュはベッドフォードシャーの家からベッドフォード・モダーン・スクールに通った。その後はアーネスト・シャクルトンが5年前に辿ったのと同じ道を進み、16歳で学校を卒業すると海に出た。商船士官の厳しい修業時代を経た後にPアンドOラインに入り、暫くこの会社に在籍していた。1907年、シャクルトンのニムロド遠征に応募し、南極に向けて出港することになった。その遠征隊の出発前に、マッキントッシュはイギリス海軍予備役の中尉に任官された。