ロバート・アンダーソン
サイモン・ブラッドストリートは1603年/04年3月18日に、イングランド、リンカンシャーにあるホーブリングで洗礼を受けた。父はサイモン・ブラッドストリート、母はマーガレットであり、3人居た息子の2番目だった。父は教区教会の牧師であり、アイルランド小貴族の子孫だった。父は非国教徒の推進者であり、子供のサイモンは早くからピューリタン的宗教観を獲得していた。ブラッドストリートは16歳の時に、ケンブリッジのエマヌエル・カレッジに入学した。そこで2年間勉強した後、1622年にトマス・ダドリーの助手として第4代リンカン伯爵セオフィラス・クリントンに仕えるようになった。ブラッドストリートが1623年から1624年にエマヌエル・カレッジに戻ったかどうかについては幾らか不確かなところがある。歴史家のベンに拠れば、ブラッドストリートはこの時期にエマヌエル・カレッジに戻り修士号を取得したことになっているが、系図学者のロバート・アンダーソンはそれが別人のことだという意見である。ブラッドストリートがエマヌエル・カレッジに在籍した期間に、ジョン・プレストンから第2代ウォリック伯爵ロバート・リッチの息子ロード・リッチの家庭教師あるいは指導者に推薦された。リッチは1623年時点で12歳であり、プレストンは1622年にエマヌエルの校長に指名されていた。