ボストン映画批評家協会
映画では多くの作品に出演しており、マーク・ビンガム役でボストン映画批評家協会賞を受賞した『ユナイテッド93』(2006)はアカデミー賞にノミネートされた。また2014年のインディペンデントのコメディ・アンサンブル『Mutual Friends』で主役を演じ、NBCの『30 ROCK/サーティー・ロック』やフォックスの『glee/グリー』などのTVシリーズにゲスト出演した。またジャクソンは2015年からFXホラー・アンソロジーのTVシリーズ『アメリカン・ホラー・ストーリー』に、シーズン5、シースン6、シーズン7そして