Battle of the Wilderness
1864年夏、5月5日から7日の荒野の戦いで、ステュアートは激しい戦闘を経験した。ステュアートはそのノースカロライナ歩兵部隊を率いて北軍ニューヨーク2個連隊に対抗し、北軍にほぼ600名の損失を出させた。この戦いのときにステュアートの弟のウィリアム・ジェイムズ・ステュアートが腰部を負傷し、リッチモンド市にある士官用病院のギニア・ステーションに送られた。5月21日、弟はその傷がもとで死んだ。バージニア大学で家族の友人の一人が遺族となった父に次のような手紙を送った。