Vanilla Sky
В киноадаптации «Ангелы Чарли» Диас, Дрю Бэрримор и Люси Лью сыграли трио сыщиков в Лос-Анджелесе. Фильм стал одним из самых кассовых фильмов 2000 года, собравший 264,1 миллиона долларов. В 2001 году Кэмерон сыграла в независимой драме «Невидимый цирк» роль девушки-хиппи, покончившей с собой в 1970-х годах, а в следующем году вышла мелодрама «Ванильное небо», в котором Диас играла роль бывшей девушки тщеславного магната, Дэвида Эймса. Картину ждал оглушительный успех и восторженные отзывы критиков. Газета "Los Angeles Times" назвала игру Кэмерон «убедительным воплощением сумасшедшей чувственности». Газета "The New York Times" описала игру Диас, как «свирепо-эмоциональный спектакль», а издание "San Francisco Chronicle" отметила, что «самая яркая героиня была у Кэмерон Диас, чье фатальное влечение было душераздирающим и ужасающим одновременно». За эту роль Диас получила номинации на премии «Золотой глобус», "SAG Awards", Critics' Choice Awards и другие.