楠木正成
江戸幕府公式地誌『五畿内志』（18世紀初頭）中の『和泉志』によれば、和田高遠と楠木正成の妹の息子である和田正遠の長男であり、弟が和田正武であるという。この説だと楠木正成が祖父となり、正季は遠い親戚となる。