Hart Memorial Trophy
Après avoir joué en ligue mineure pour les Royaux de Montréal, O'Connor signe avec les Canadiens de Montréal dans la Ligue nationale de hockey en 1941. Il joue cette première saison aux côtés des ailiers Gerry Heffernan et Pete Morin avec lesquels il forme la ligne « "" », surnom donné en raison de la vitesse des trois joueurs. En 1944 et en 1946, il remporte avec les Canadiens la coupe Stanley. En 1947, il est échangé aux Rangers de New York où il poursuit sa carrière jusqu'en 1951. Il est récompensé par la LNH en 1948 en remortant le Trophée Lady Byng et le Trophée Hart.