Battle of Kosovo
1388年春にオスマン帝国の大宰相が30,000の軍隊を率いてブルガリアに侵攻する。ブルガリア各地の要塞がオスマン帝国に占領されるが、ヴァルナとニコポリスはオスマンから守り通せた。イヴァン・シシュマンはヤンボル近郊に駐屯していたムラト1世のもとを自ら訪れて臣従の誓いを改めて示し、ブルガリアとオスマンの間に講和が成立する。1389年のコソボの戦いでラザルがオスマン帝国に敗れると、オスマン帝国はブルガリアの直轄地化を更に進めていく。