Audax Italiano
Боссо — воспитанник клуба «Аудакс Итальяно». 20 ноября 2011 года в матче против «Унион Эспаньола» он дебютировал в чилийской Примере. 19 апреля 2015 года в поединке против «Универсидад Консепсьон» Освальдо забил свой первый гол за «Аудакс Итальяно».