Cincinnati Masters
リオ五輪では、シングルス1回戦で前回のロンドン五輪での3位決定戦で敗れたフアン・マルティン・デル・ポトロに6-7(4), 6-7(2)で敗れた。その後左手首の怪我のためシンシナティ・マスターズを欠場。怪我明けの全米オープンでは2回戦を不戦勝、3回戦、準々決勝では相手の途中棄権で勝ち上がる。準決勝ではガエル・モンフィスに6-3, 6-2, 3-6, 6-2で勝利し、決勝進出。決勝でワウリンカと対戦。7-6(1), 4-6, 5-7, 3-6で敗れ、連覇と3度目の優勝を逃した。その後、4連覇中のチャイナ・オープンを欠場。上海マスターズでも準決勝でロベルト・バウティスタ・アグートに敗れた。BNPパリバ・マスターズでは準々決勝でマリン・チリッチに初敗北を喫す。同大会でマリーが決勝に進出し、マリーの1位が確定した。そのため2014年7月以来の世界ランク1位陥落となった。