島津氏
山口直友與九州關係很深。1599年（慶長四年），島津氏與其重臣伊集院氏發生紛爭，史稱莊內之亂。山口直友作為德川家康的使者前去調停，達成島津義久、島津忠恒以及伊集院忠真之間的和解，結束了莊內之亂。1600年關原之戰後，島津義弘逃回薩摩，直友負責同島津氏進行交涉。在島津氏的邀請下，直友的弟弟直行出仕於島津氏。