The Departed
في مهرجان كان السينمائي عام 2002 كان هو رئيس لجنة التحكيم للأفلام القصيرة. 2002 يمثل معلما هاما آخر في حياة المخرج، حيث قدم فيلم عصابات نيويورك، قصة ملحمة ملتهبة عن الحروب الأولى بين عشائر في نيويورك في القرن التاسع عشر، التقى سكورسيزي في هذا الفيلم بليوناردو دي كابريو، الذي أخرج له فيلمين آخرين على التوالي: الطيار في عام 2004، مستوحاة من حياة هاوارد هيوز وحصلت كيت بلانشيت أوسكار أفضل ممثلة مساعدة لتجسيدها شخصية كاثرين هيبورن، ثم فيلم المغادرون في عام 2006، الذي شارك به طاقم تمثيل من الدرجة الأولى: جاك نيكلسون، مات ديمون، مارك والبيرغ، أليك بالدوين وفيرا فارميغا. وبفضل هذا الفيلم الأخير، الذي هو طبعة جديدة لفيلم شؤون جهنمية من هونغ كونغ، فإن سكورسيزي حصل على أكبر نجاح في حياته المهنية، ففاز بجائزة غولدن غلوب لأفضل مخرج، غير الانتصار الآخر في حفل توزيع جوائز الأوسكار. فاز فيلم المغادرون بأربعة جوائز أوسكار في عام 2007: أفضل فيلم، وأفضل مخرج، وأفضل سيناريو مقتبس (لوليام موناهان) وأفضل تحرير (لثيلما شونماكر، وهي جائزتها الثالثة بفضل سكورسيزي، بعد فيلمي الثور الهائج والطيار). أصدر في العام التالي فيلمه الوثائقي عن رولينج ستونز، عن المجموعة الأسطورية لفرقة الروك البريطانية بعنوان: تألق الضوء.