Repräsentantenhaus von North Dakota
Ole Olson besuchte das Concordia College in Moorhead (Minnesota). Im Jahr 1892 zog er in das Eddy County in North Dakota. Dort bewirtschaftete er eine gutgehende Farm. Olsons politischer Aufstieg begann im Jahr 1916 mit seiner Wahl in das Repräsentantenhaus von North Dakota. Dort verblieb er bis 1919. Zwischen 1919 und 1931 war er Mitglied des Staatssenats. Bei den Wahlen des Jahres 1932 wurde er zum Vizegouverneur von North Dakota gewählt.