ラウル・カストロ
オバマは2013年春にキューバとの「ハイレベルでの接触」に着手した。アメリカとキューバの1年半にわたる秘密交渉では、カナダ政府とローマ教皇フランシスコが仲介役を担った。2013年12月10日には、南アフリカ共和国で執り行われたネルソン・マンデラの追悼式でオバマはスピーチの前にキューバ国家評議会議長ラウル・カストロに握手を求め、両首脳は双方の歩み寄りを示唆する握手を交わした。