Dakota Territory
ルーズベルトは母と妻の死後、ダコタ準州（現在のノースダコタ州）へ転居し、ひとりで農場に住んでいた。1886年12月に、イーディス・カーロウと再婚。彼女との間に5人の子供（セオドア・ジュニア、カーミット、エセル、アーチボルドおよびクェンティン）をもうけた。