고니시 유키나가
4월 28일 고니시 유키나가(小西行長)가 지휘하는 대규모 병력이 충주에 당도하였다. 적군은 부대를 여럿으로 나누어 일부는 산을 넘어 동쪽 깊숙히 침입해 들어가고, 일부는 달천을 따라 침입하였으며, 일부는 방비가 허술한 충주성에 침입하였다. 왜군은 조령을 넘어 산과 들에 가득차고, 칼빛이 번쩍번쩍 하였다. 뒤늦게 왜군이 침입해온 사실을 알아차린 신립은 급히 말을 채찍질하여 주성으로 달려나갔으나, 마을 간격이 협소하고 논이 많아 제대로 반격하지 못하고 진영이 흐트러졌다. 이때 성중의 적이 호각소리를 신호로 일제히 출격하여 아군을 포위하였다. 신립은 휘하의 여러 부대를 손수 지휘하여 두 번이나 적진(敵陣)을 돌파하려 하였으나, 결국 뜻을 이루지 못하였다. 더욱이 왜군은 우회작전(迂廻作戰)으로 그들의 우측에 진출하여 동서에서 압도적인 세력으로 협공하였다.