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2008年，斯威夫特发行其第二张录音室专辑《无惧的爱》，于美国、加拿大和新西兰位列榜首。2009年，专辑成为美国最畅销的专辑，其13首歌曲都在公告牌百强单曲榜位列前40，打破了单张专辑最多前40作品的纪录。歌曲《爱情故事》、《与我同在》和《无惧的爱》在美国位列前十，而《爱情故事》更成为她在澳大利亚的首支冠军单曲。她凭借《情人节原声带》歌曲《今天是个童话》首次在加拿大夺冠。2010年，斯威夫特的第三张录音室专辑《爱的告白》在美国位列榜首，于澳大利亚、加拿大和英国等多个国家跻身前十，其中三首单曲《太刻薄》和《重回十二月》在加拿大位列前十。