Кукута Депортиво
Кастельянос начал профессиональную карьеру в клубе «Кукута Депортиво». В 2006 году он дебютировал в Кубке Мустанга. В том же году Леонардо стал чемпионом страны. В начале 2011 года Кастельянос перешёл в «Америку» из Кали. 20 февраля в матче против «Атлетико Насьональ» он дебютировал за новый клуб. Летом того же года Леанрдо перебрался в «Депортиво Кали». 27 августа в матче против своего бывшего клуба «Кукута Депортиво» он дебютировал за новую команду.