Твртко I
Город был основан как крепость в 1382 году боснийским королём Твртко I под названием "Свети Стефан" — или, на итальянский манер, "Сан-Стефано" (сейчас так называется другой город в Черногории). После смерти короля Твртко I крепость перешла под власть князя Сандаля Хранича из династии Косача. Во время его правления здесь сформировался важный центр торговли солью. От Сандаля Хранича крепость унаследовал его племянник, герцог Стефан Вукшич. При нём населённый пункт получил права города и своё современное название (и именно от титула Стефана Вукшича в названии появилось слово «Херцег»). В 1466 году Венецианская республика предложила герцогу обменять города Херцег-Нови и Рисан на остров Брач в Адриатическом море и дворец в Сплите — однако Стефан Вукшич отказался.