上田城
在8月23日德川家康發信給秀忠，暗示秀忠準備對上田城（小縣郡）攻擊，8月24日，秀忠在宇都宮城出發，率領3萬8千人的部隊，當秀忠途經中山道，上田城附近時，秀忠派遣本多忠政為使者要求開城投降。當使者回歸秀忠身邊時，回報的結果將會在9月4日（翌日）開城，秀忠聽此消息後大喜，立即準備開始投降的事宜，以及準備赦免昌幸。但是真田昌幸卻暗中防備，秘密準備迎戰。9月4日秀忠眼見上田城沒有動靜，放是再次派遣使者催促開城，昌幸答覆為無法忘記太-{閤}-的恩惠，並帶有挑釁的形式引誘秀忠攻擊上田城。9月5日，秀忠開始準備對真田的征伐。