Kind of Blue
1958年にはマイルス・デイヴィスのバンドに短期間加わり、録音とツアーを行っているが、バンドで唯一の白人であること、ドラッグの問題、そして彼自身がリーダーとしての活動を望んだためにバンドを離れる。しかしデイヴィスの要望で、ジャズ史に大きな影響を与えた1959年の『カインド・オブ・ブルー』のセッションに参加している。ハード・バップ的な頻繁なコードチェンジではなく、モードに根ざしたアドリブをこのアルバムで目指していたデイヴィスは、エヴァンスのアイディアを必要としていた。このアルバムに、エヴァンスは自作「"Blue in Green"」を提供している（ただし、クレジットはマイルス作曲となっている。『ポートレート・イン・ジャズ』での同曲のクレジットはエヴァンスとデイヴィスの共作とされている）。また「"Flamenco Sketches"」が『"Everybody Digs Bill Evans"』収録の「"Peace Piece"」と発展させたものと伺えるなど、『カインド・オブ・ブルー』にはエヴァンスの影響が色濃く反映されている。