William Jennings Bryan
克利夫兰在白银货币等多个方面立场上的政敌在1896年总统大选前获得了民主党的主控权，他们对在任总统的政府和金本位标准不以为然，转而提名了威廉·詹宁斯·布莱恩，并以自由铸造银币作为竞选纲领。克利夫兰谢绝了再次竞选连任的提名，他默默支持黄金民主党的第三党候选人，因为他们承诺维护金本位，限制政府权力并反对高额关税。然而，黄金民主党候选人在普选中仅赢得10万张选票，共和党提名的威廉·麦金莱最终轻取布莱恩当选。民主党人在1900再次提名了布莱恩，但仍然落败。到了1904年，保守派民主党人在克利夫兰的支持下重新夺回党派控制权并提名了奥尔顿·帕克（）。