Desperately Seeking Susan
Le succès de "Recherche Susan désespérément" pousse Madonna à vouloir poursuivre une carrière d'actrice en parallèle à son métier de chanteuse. Parmi les propositions qu'on lui fait, elle refuse de jouer sous la direction de dans son film et retient le film , produit par l'ex- George Harrison. Elle y interprète Gloria Tatlock, une missionnaire à la recherche d'une cargaison d'opium dans le Shanghai des années 1930 et qui doit s'associer à un vendeur de cravates américain qui connait la ville comme sa poche, Madonna imagine dans le rôle son nouveau mari le comédien Sean Penn. En janvier 1986, les Penn s'envolent pour Hong-Kong et commencent le tournage, qui s'avèrera très difficile : d'après l'acteur Paul Freeman, qui interprétait le rôle de Walter Faraday dans le film, le réalisateur Jim Goddard se comportait de façon grossière avec Madonna en multipliant les blagues graveleuses et les sous-entendus et la présence continue des paparazzi rendait Sean Penn fou de rage, qui ne supportait pas que l'on empiète sur sa vie privée. De son côté, le frère de Madonna, Christopher Ciccone, qui a suivi sa sœur lors du tournage comme assistant, brosse un portrait moins flatteur : Signe de la mésentente entre les Penn et les tabloïds, ces derniers les affublent du surnom peu flatteur de (les en français).