Indiana Territory
1808年5月3日、テイラーは陸軍に入隊した。いとこであるジェームズ・マディソンから第7歩兵連隊の中尉に任官された。彼はインディアナ準州に配属され、1810年11月には大尉に昇進した。フォート・ノックスの司令官が逃亡し、彼はその司令官となり1814年まで指揮を行った。