Polish Underground State
Una vez comenzadas las invasiones de Polonia por la Alemania Nazi y la Unión Soviética, Okulicki fue nombrado comandante de uno de los departamentos del ejército. Después de que Edward Rydz-Śmigły evacuase a su personal de Varsovia, Okulicki permaneció en la capital polaca y dirigió varios puestos durante el asedio de Varsovia. Tras la derrota del ejército polaco, Okulicki evitó ser capturado y se unió a la "Służba Zwycięstwu Polski", una de las primeras organizaciones del Estado secreto polaco. En enero de 1940, se trasladó a Łódź, donde asumió el cargo de comandante de la SZP. Tras una corta estancia en la ciudad, volvió a ser trasladado a Lwów donde dirigió varias organizaciones de la resistencia polaca.