Young Hollywood Awards
Одновременно Сомерхолдер выступал в драматическом клубе и работал с местной театральной группой. В 17 лет он решает посвятить себя актёрскому мастерству и отправляется в Нью-Йорк. К 19 годам он уже работал с престижным преподавателем Уильямом Эспером. Также Иэн учился у Давении Макфадден и Энтони Эйбсона. Впервые Иэн появился в клубной сцене фильма «Black &amp; White» (но потом его роль вырезали). Затем последовал фильм Вуди Аллена «Знаменитость», где роль Иэна также вырезали. Среди 400 претендентов его заметил менеджер, который сразу же подписал с ним контракт. Первым дебютом на телевидении для Иэна стала научно-фантастическая драма «Сейчас или никогда» (1999) канала CBS. Первой победой Сомерхолдера стала главная роль в сериале . И хотя шоу не возымело успеха у публики, Иэн продолжал съёмки в различных сериалах: «», «», «» и «Тайны Смолвиля». За одну из ролей в большом кино «Жизнь как дом» Сомерхолдер был отмечен премией «Молодой Голливуд».