الحرب الشيشانية الأولى
ولد حسين في 8 يوليو 1970 في قرية كالينوفسكايا التي تقع في منطقة نور المجاورة لموزدوك في أوسيتيا الشمالية. شارك في الحرب الشيشانية الأولى من 1994-96، بما في ذلك القتال ضد الموالين لموسكو في الشيشان. قاتل أيضا ضمن وحدة القائد التاريخي  شامل باساييف. وذلك بعد اتفاق خسافيورت الذي أنهى شطر الصراع الأول من الحرب الشيشانية، شغل غاكاييف منصب نائب قائد لواء جند الله الإسلامية في الجبهة الشرقية من جمهورية الشيشان إشكيريا، وكان أيضا قد عُين أمير جماعة إلستانزهي المحلية ضمن قطاع فيدينو. أطلق حسين غاكاييف بعدها حملة عسكرية لا تزال إلى يومنا هذا بنفس قدراتها السابقة.