Arthur, Prince of Wales
Von Beginn der Herrschaft Heinrichs VII. war Brandon an dessen Hof äußerst aktiv und stand offensichtlich in seiner Gunst. Er nahm 1485 an der Taufe und dem Ritterschlag des neugeborenen Prinzen Arthur Tudor und an Turnieren teil und hatte viel mit den königlichen Jagdvergnügungen zu tun. Er diente dem König aber vor allem als Berater, als Soldat zu Land und zur See und als Diplomat. Im September 1486 hatte er bereits den prestigeträchtigen Rang eines "Esquire of the King's Body" inne, ab 1501, oder vielleicht auch schon 1499, war er königlicher Rittmeister ("Master of the Horse") und nach dem Tod seines Vaters 1494 übernahm er dessen Amt als "Master of the King's Bench Prison". Nach der Schlacht von Blackheath 1497 wurde er noch auf dem Schlachtfeld zum Knight Bachelor geschlagen. Er hatte dem König bereits im Frühling 1487 als Marinekommandant gedient und 1492 an der sogenannten französischen Kampagne teilgenommen. Im Jahr 1507 wurde er als Knight Companion in den hochangesehenen Hosenbandorden aufgenommen.