Charlie Sheen
迪恩曾在加利福尼亞州聖塔莫尼卡的高中Santa Monica High School就讀，在此展現了運動方面的天分。迪恩的高中同學包含了迪恩小時候棒球隊的隊友查理·辛，羅伯·勞 和羅伯的兄弟查德·洛。迪恩於1984年從高中畢業，進入了普林斯頓大學，成為校內的足球員。大學時期，迪恩曾與女演員布魯克·雪德絲交往。迪恩以歷史系學士畢業於1988年。他的論文名為《美國電影藝術與科學學院的歷史與發展》。