トレンメア・ローヴァーズFC
マージーサイド州のバーケンヘッドという港町で生まれたディーンはエヴァートンFCの大ファンだった父親の影響でサッカーを始めた。地元ペンスビーのクラブでプレーした後、トレンメア・ローヴァーズFCに移ったディーンにエヴァートンFCから声がかかる。ずっと憧れていたクラブからの誘いに喜んで応じたディーンは、すぐに頭角を現した。初めてエヴァートンFCでフルシーズンを戦った1925-1926シーズンのリーグ戦で32ゴールを決めた。