A.S. Livorno Calcio
بدأ كيلليني لعب كرة القدم وهو في السادسة فقط من عمره حيث التحق إلى مدرسة نادي ليفورنو لكرة القدم. وكان يشارك في مرحلة الأشبال كلاعب وسط محوري. وبعد نضجه كرويا واكتسابه الخبرة انتقل للعب على الجناح الأيسر ومن ثم وجد كيلليني مركزه المفضل كظهير أيسر بحكم تمركزه الدفاعي المميز وقوة رجله اليسرى وسرعة انطلاقاته.