Battle of Churubusco
影響力のあった父が、アーミステッドの同級生が卒業するのとほぼ同じ頃の1839年7月10日に第6アメリカ歩兵連隊の少尉の位を息子に取り付けた。1844年3月30日に中尉に昇進した。米墨戦争に従軍し、コントレラスの戦いとチュルブスコの戦いで大尉に名誉昇進し、チャプルテペクの戦いで負傷し、モリノ・デル・レイの戦いとチャプルテペクの功績で少佐に名誉昇進した。1855年3月3日に大尉に昇進した。