فرانك لامبارد
وعلى عكس المتوقع استطاع ماكيليلي يلي من تقديم مستويات كبيرة مما زاد من شعبيته وبفترة قصيرة اصبح أحد اعمدة النادي وحقق الكثير من اللقاب مع تشلسي تحت إدارة أكثر من مدرب ورغم منافسة قوية مع فرانك لامبارد والجديد مايكل ايسيان. احرز مع تشلسي بطولة الدوري الإنجليزي مرتين وبطولة كأس رابطة الاندية الإنجليزية المحترفة مرتين ودرع الاتحاد الإنجليزي وكاس انجلترا كما استطاع الوصول لنهائي دوري الابطال الذي احرزه في النهاية نادي مانشستر يونايتد.