Donnie Darko
В конце 1990-х и начале 2000-х годов у Тисдейл были незначительные роли в нескольких телесериалах таких, как «Хьюли», «Умный парень», «Седьмое небо», «Бостонская школа», «Бетти» и в художественных фильмах «Приключения Флика» и «Донни Дарко». В это время она одновременно работала моделью Ford. За свою роль в сериале «Бостонская школа» она получила в 2000 году номинацию на Young Artist Award как «Лучшая приглашенная роль в ТВ драме». В 2004 году её отобрали на роль подростковой продавщицы сладостей "Мэдди Фицпатрик" в сериале «Всё тип-топ, или Жизнь Зака и Коди» на Disney Channel, который вышел в марте 2005 года и закончился в 2008 году. Позднее она выиграла свою первую британскую награду Nickelodeon Kids’ Choice Awards как «Лучшая ТВ-актриса», благодаря её роли "Фицпатрик".