Battle of Chancellorsville
1862年の半島方面作戦では、ウィリアムズバーグの戦いでの功績によってさらに昇進を果たし、少将としてロバート・E・リーの北バージニア軍でも最も傑出して成功した師団指揮官の一人となった。ヒルの「軽装師団」（実際に南軍の中で最大）は七日間の戦い、シーダー山の戦い、第二次ブルランの戦い、アンティータムの戦いおよびフレデリックスバーグの戦いでその優秀さが認められた。その師団はストーンウォール・ジャクソン軍団の一部となった。1863年5月のチャンセラーズヴィルの戦いでジャクソンが致命傷を負った後、ヒルは短期間軍団の指揮を執り、自身も負傷した。ジャクソンが死んだ日のタッカー・レイシー牧師の証言に拠れば、ジャクソンは昏睡状態の中でヒルに対する指示として、「ペンドルトンさん、ヒル将軍は何処にいる？彼の旅団を前に出して敵の側面を一蹴しろと伝えてくれ。」と言ったとされる。チャンセラーズヴィルの戦いの開戦時にジャクソンの有名な側面行軍を思い出していた可能性がある。