アンドレ・ビラス・ボアス
2013年12月16日、トッテナムはアンドレ・ビラス・ボアスの後任としてシャーウッドがトップチームの指揮を暫定的に執ることを発表した。初めて指揮を執ったリーグカップのウェストハム・ユナイテッド戦は1-2で落としたが、5日後に行われたプレミアリーグのサウサンプトン戦は3-2で勝利し、12月23日にスパーズは2014-15シーズン終了までの18月間の契約でシャーウッドが正式に監督に就任することを発表した。リーグ最終戦となる2014年5月11日に行われたアストン・ヴィラ戦は3-0で勝利を挙げ、スパーズは69ポイントで6位に着けたが、2014年5月13日に会長のダニエル・レヴィにより解任された。