الحرب الأمريكية الإسبانية
عمل جيسي كقائد للكتيبة H بالفرقة السادسة في قوات الحرس الوطني في بنسلفانيا من عام 1877 إلى 1898. وكان رائدًا في الجيش الأمريكي وخدم في الحرب الأمريكية الإسبانية في عام 1898.