Debating
In Glasgow geboren, studierte Nicolson an der Universität Glasgow. Er war Mitglied des universitären Debattierclubs und gewann sowohl die schottischen Debating-Meisterschaften als in der Mannschaft 1983 auch das World Universities Debating Championship. Nach seinem Masterabschluss gewann Nicolson sowohl ein "Kennedy"- als auch ein "Harkness"-Stipendium zum Studium an der Universität Harvard. Der demokratische Senator Daniel Patrick Moynihan engagierte Nicolson daraufhin als Redenschreiber.