文斯·卡特
1999年，麦克格雷迪的表現令人眼前一亮，場均得分提升至15.4分，並取得職業生涯新高的1.9次阻攻。加上文斯·卡特持續出色的表現，兩人合力帶領球隊取得45勝37負的成績，順利躋身隊史首次的季後賽，這亦是暴龍隊自1995年創隊以來取得的最好成績。文斯·卡特與麦克格雷迪在場上甚有默契的搭配，加上當時公牛的迈克尔·乔丹與皮蓬剛剛拆伙，令人開始期待文斯·卡特與麦克格雷迪成為公牛二人組的接班人。然而，由於麦克格雷迪的新秀合約即將結束，加上他與總教練不和，同時傳聞他不甘心當卡特身邊的皮蓬，不想在文斯·卡特的陰影下打球，因此亟欲離開多倫多。當時奧蘭多魔術隊準備簽下格蘭特·希爾（Grant Hill）和蒂姆·鄧肯（Tim Duncan），並且看中了麥葛雷迪，於是暴龍隊便把麦克格雷迪交易至奧蘭多，換來一個未來的第一輪選秀權。