PFA Young Player of the Year
2005-06シーズン、チームはリーグカップで優勝し、ルーニーは決勝戦のウィガン・アスレティックFC戦で2ゴールを挙げマン・オブ・ザ・マッチに選ばれた（また自身初のタイトル獲得となった）。プレミアリーグ終盤の4月29日、チェルシーFCとの試合でパウロ・フェレイラと接触し、右足第4中足骨ほか複数個所を骨折してシーズンを終えた。チーム最多の18ゴール、10アシストの成績を残し、2年連続でPFA年間最優秀若手選手賞を受賞した。