第二次エチオピア戦争
1936年、フィリップスは駐イタリア大使に任命された。フィリップスは第二次エチオピア戦争によって悪化した合衆国とイタリアがとの関係を円滑にすることに努めた。1941年、フィリップスは合衆国がイタリアに宣戦布告する直前に大使職を辞任した。フィリップスは翌1942年、ロンドンのアメリカ合衆国戦略諜報局で局長に就任した。