White Hart Lane
في 17 أغسطس 2014، سجل ستيرلينغ هدفًا ليساعد ليفربول في الفوز بمباراتهم الافتتاحية لموسم 2014–15، بفوزه 2–1 على أرضه أمام ساوثهامبتون في أنفيلد. في 31 أغسطس، سجل ستيرلينغ الهدف الأول في الفوز 3–0 في الدوري على توتنهام على ملعب وايت هارت لين واُختير أفضل لاعب في المباراة. حصل ستيرلينغ على لقب أفضل لاعب في ليفربول لشهر أغسطس.