ウィリアム・ブラッドフォード
その後のウィンスローにはプリマス植民地の開拓者が移ってきた。この地域はイギリス王室からピルグリムの総督ウィリアム・ブラッドフォードとその仲間に払い下げられた土地だった。初期の開拓者は、ウィンスロー、ブラッドフォード、ウォーレン、オーティスなど、旧植民地やピルグリムに多い一族だった。これら開拓者の子孫が現在の町でも見られる。