Windsor Park
Гарри начал карьеру в «Уиндзор Парк Свифтс», резервной команде клуба «Линфилд», после чего подписал контракт с местным клубом «Колрейн». В возрасте 18 лет он перебрался по другую сторону Ирландского моря в английский клуб «Донкастер Роверс», в котором выступал на протяжении 5 лет. В декабре 1957 года Грегг перешёл в «Манчестер Юнайтед» за рекордную по тем временам сумму, став самым дорогим голкипером в мире.