Alexander Jagiellon
В августе 1502 года русская армия разбила литовцев на подступах к городу, заставив их отступить за городские стены, а затем начала осаду Смоленска. Одновременно русские войска стали грабить и жечь волости Великого княжества Литовского "«по Березину и Видбеск и по Двину»," захватывая в плен многих местных жителей. В частности, была разграблена Орша, были сожжены посады Витебска. Между тем, 16 августа 1502 года великий князь литовский Александр Ягеллончик выдал льготную грамоту, согласно которой смоленские мещане на 6 лет освобождались от налогов. Это укрепило боевой дух смолян.