Maryland House of Delegates
Im Abgeordnetenhaus von Maryland galt Cummings als ausgesprochener Linksliberaler (amerikanisch „liberal“) und zugleich als geschickter Konsenshersteller. Für seinen Bezirk im westlichen Baltimore, der hauptsächlich von Afroamerikanern bewohnt war, setzte er sich unter anderem für bessere Gesundheitsversorgung, Netzausbau, Waffenkontrolle und Arbeitsplätze durch Partnerschaft mit Unternehmen ein.