Oklahoma House of Representatives
Politisch wurde Stewart Mitglied der Demokratischen Partei. Zwischen 1922 und 1926 war er Abgeordneter im Repräsentantenhaus von Oklahoma. Danach gehörte er zwischen 1926 und 1942 dem Staatssenat an. Dort leitete er von 1929 bis 1930 die Fraktion der Demokraten. In den Jahren 1933 und 1934 war er Präsident dieses Gremiums. In dieser Funktion war er 1933 kurzzeitig kommissarischer Gouverneur. Im Jahr 1929 zog er nach Antlers, wo er zwischen 1929 und 1950 eine Wochenzeitung herausgab. Außerdem wurde er Viehzüchter, Farmer und Hotelier.