Field of the Cloth of Gold
Die Beziehung zwischen den Geschwistern wurde jedoch sehr belastet, als Heinrich begann, sich für die Hofdame Anne Boleyn zu interessieren. Anne war für Mary kein unbeschriebenes Blatt. Sie war eine von Marys Hofdamen gewesen, die sie nach Frankreich begleitet hatten, und somit kannte Mary sie bereits als junges Mädchen. Damals hatte Mary Anne für ihren Haushalt angefordert, so dass ihr Vater Thomas Boleyn seine Tochter extra vom Hofe Margaretes von Österreich zurückholte. Allerdings war Anne Boleyn anschließend im Haushalt der neuen Königin Claude in Frankreich geblieben, so dass der frühestmögliche Zeitpunkt eines Wiedersehens der beiden das Treffen im Camp du Drap d’Or gewesen sein kann. Zu Beginn des Jahres 1522 traten Mary Tudor und Anne Boleyn gemeinsam mit anderen Damen am englischen Hof in einer Maskerade auf, in der sie passenderweise die Tugenden „Beauty“ – Schönheit – und „Perseverance“ – Beharrlichkeit – verkörperten.