Joventut Badalona
На протяжении длившейся 26 лет профессиональной карьеры Миддлтон выступал за турецкий «Чукорава Санаи», итальянский «Аресиум Милан», испанские «Жирона», «Каха Сан-Фернандо», «Барселона», «Ховентут», «Валенсия», «Аликанте» и «Бенидорм», российское «Динамо» Санкт-Петербург и греческий «Панатинаикос». Завершил игровую карьеру в возрасте 47 лет.