Sugar Act
1764年の砂糖法と1765年の印紙法は植民地での商売をひどく制限した。印紙法が成立するとアーノルドも反対の声を上げる仲間達に加わるようになり、重荷となるイギリスの議会の法の執行に反対するために暴力を使うことを恐れない秘密結社である自由の息子達にも加わることになった。アーノルドは当初特に大衆運動に加わらずに、多くの商人と同じように、印紙法など存在していないかのように商売を続け、実のところ法律を無視して密貿易業者のようになっていた。政府によって課された抑圧的な税金のために、多くのニューイングランド商人が苦境に追い込まれた。アーノルド自身も個人破産に近い状態になり、16,000ポンドの借金を抱えた。債権者達はアーノルドの破産状態という噂を広げ、アーノルドが彼らに対して法的な措置を取るところまで行った。1767年1月28日の夜、アーノルドとその船の乗組員が自由の息子達の群衆に見守られて、アーノルドの密貿易を当局に密告した疑いのある男にけがをさせた。アーノルドは治安を乱した罪で告訴され50シリングの科料を払わされた。この事件に関する報道とアーノルドの見解に対する同情が拡がったことで、軽い罰になった。