Приезжие
Впервые на большом экране Джессика появилась в фильме «Приезжие», где она исполнила роль дочери Стива Мартина и Голди Хоун. Джессика также снималась на ТВ, в частности, в сериале «Закон и порядок». В 2000 году Джессика сыграла в комедии «Дорожное приключение» и «Городские легенды 2» с Евой Мендес. После этих фильмов её заметили и предложили роль в фильме «День святого Валентина».