ハンチントン病
1940年代後半にはガスリーの健康は悪化しはじめた。そしてハンチントン病の徴候を示して、彼の行動は非常に不規則になった。彼は彼の家族を捨て、ランブリン・ジャック・エリオットと一緒にカリフォルニアに旅行して、そこで3度目の結婚をしてもう1人の子供をもうけた後、最終的にニューヨークに戻った。彼はアルコール使用障害と統合失調症を含む種々の病気と誤診の繰り返しののち、1954年についにハンチントン病（Huntington's Disease）と診断される。ハンチントン病は遺伝性の神経障害であり、ガスリーには母方の家系から遺伝されたものと思われる。病状は途中好転した時期もあるが、入退院を繰り返し、1967年10月3日クイーンズのクリードムーア精神病院で亡くなった。