우에스기 가게카쓰
히데요시 사후, 게이초 5년(1600년)에 도요토미 정권 고다이로(五大老)의 필두 도쿠가와 이에야스가 같은 고다이로의 일원인 우에스기 가게카쓰(上杉景勝)를 토벌하기 위하여 가게카쓰의 영지 아이즈(会津)를 향하여 출진하였다. 이 틈을 노려 고부교(五奉行) 중 하나인 이시다 미쓰나리(石田三成)가 반 도쿠가와의 기치를 올리고 거병하여 세키가하라 전투(関ヶ原の戦い)가 벌어지게 되었을 때, 노부시게는 부친과 함께 서군에 가세하였다. 그러나 형 노부유키는 도쿠가와의 중신 혼다 다다카쓰(本多忠勝)의 딸 고마쓰도노(小松殿)와 결혼하였기 때문에 동군에 가세하여, 사나다 가문은 둘로 나뉘게 되었다.