Congress of the Confederate States
ピローはアメリカ合衆国からの脱退には反対したが、南北戦争が始まって直ぐに南軍に加担し、1861年5月9日付けでテネシー州民兵隊の上級少将として軍務を始めた。7月に南軍の准将に指名され、「解放軍」と呼ばれた部隊の指揮を短期間任された。間もなく西部戦線の指揮官アルバート・ジョンストン将軍の下に付いた。最初の戦闘は11月のベルモントの戦いであり、対する北軍のユリシーズ・グラント准将にとっても最初の戦いだった。この戦闘は南軍の勝利と考えられているが、概して引き分けだった。それでもピローとその部隊は1861年12月6日に下記のアメリカ連合国議会の感謝決議を受けた。