エドワード・ホッパー
『BOOTLEG』のジャケットカバーには、これまでのリリースと同様、イラストレーターとしても活動する米津が自ら描いた絵が用いられている。絵は薄暗い部屋に立つ首なしの人間と、その肩に留まる巨大なフクロウが描かれている。米津は自らの絵の作風を漫画的だと評していたが、今作ではそこから離れ、絵画への接近を意識して描かれた。米津はジャケットの完成品を知人に見せた際に、絵のタッチがアメリカの画家エドワード・ホッパーのものに似ていると指摘された。米津はそれがホッパーとのファーストコンタクトであり、ホッパーの絵画「ナイトホークス」の題名を当時制作中だった楽曲へ引用した。