ヒルズボロの悲劇
1988-1989シーズンにはラッシュが複帰し、ラッシュは負傷のために14試合を欠場したが、ダルグリッシュ監督は4-3-3フォーメーションを採用し、ベアズリー、オルドリッジ、ラッシュのフォワード3人の共存を認めた。1989年4月にはヒルズボロの悲劇が起こって96人のリヴァプールサポーターが死去し、ベアズリーは病院を訪れて何人もの負傷者を見舞ったり、何人もの犠牲者の葬儀に出席したりした。1988-89シーズンのFAカップでは、ウェンブリー・スタジアムで行われた決勝でライバルのエヴァートンFCを3-2で破って優勝した。リーグ戦でも最終節を前にして2位のアーセナルに勝ち点3差（得失点差は4リード）を付けていたが、アンフィールドで行われたアーセナルとの直接対決ではロスタイムの失点で0-2と敗れ、得点数でアーセナルを下回って優勝を逃した。ベアズリーはリーグ戦で11得点を挙げた。