Harlem Renaissance
En 2001, Bailey fue elegida para el Consejo Ejecutivo Nacional de la Asociación para el Estudio de la Vida y la Historia Afroamericana (ASALH); también es presidenta del capítulo del condado de Prince George. En 2002 estableció la fundación del Renacimiento de Harlem del condado de Prince George, de la que fue presidenta de la Junta del 2003 hasta el 2011. La fundación celebra anualmente el Festival del Renacimiento de Harlem, una idea que Bailey concibió como una forma de destacar las contribuciones artísticas y culturales de los afroamericanos durante la época del Renacimiento de Harlem, y de mostrar el trabajo de los residentes del condado que continúan con ese legado. El festival atrae a miles de visitantes cada año y presenta lecturas de poesía, espectáculos de danza, arte visual y jazz en vivo. Entre los intérpretes destacados se encuentran el actor Clifton Powell, que leyó la poesía de Langston Hughes, y la vocalista de jazz Jean Carn.