Operation Jubilee
Während des Zweiten Weltkrieges wurde Pearkes zum Generalmajor befördert und war zunächst Kommandeur der in England stationierten 1. Kanadischen Infanteriedivision. 1942 sprach er sich gegen die letztlich fehlgeschlagene Operation Jubilee gegen den Hafen von Dieppe aus, weshalb er nach Kanada zurückbeordert wurde und die Leitung des Pazifikkommandos erhielt. 1943 war er an der Planung der Operation Greenlight, der Zurückeroberung der Aleuten, beteiligt.