Grover Cleveland
1885년 새롭게 선출된 그로버 클리블랜드 대통령은 스티븐슨을 초대 우정차관으로 임명하였다. 임명은 영광으로 여겨졌으며 스티븐슨은 엽관제의 큰 부분을 통제하는 기회를 즐겼다. 우정차관으로서 자신의 4년 기간 동안 스티븐슨은 민주당원들과 함께 40,000명 이상의 공화당 우편 직원들을 대체하여 자신에 "사형 집행인"이란 별명을 얻었다. 자신의 기간이 완료된 후, 그는 블루밍턴에서 자신의 법률 실행으로 복귀하였다. 1892년 민주당은 대통령을 위하여 다시 그로버 클리블랜드를 후보 지명하였고, 많은 관찰자들에게 놀랍게도 스티븐슨은 부통령으로서 후보 지명되었다.