Measure for Measure
Первое профессиональное выступление Уитфорда состоялось в постановке пьесы Сэма Шепарда «Проклятье голодающего класса», где его партнершей стала Кэти Бейтс. Среди других театральных работ актёра можно отметить бродвейскую постановку Аарона Соркина «Несколько хороших парней», «Три дня дождя» в "Manhattan Theatre Club", «Мера за меру» в Линкольн-центре и «Кориолан» в "Folger Shakespeare Theatre" в Вашингтоне, округ Колумбия.