Mats Wilander
1986年、フラックはキャシー・ジョーダンと混合ダブルスのペアを組んで全仏オープンとウィンブルドンに2連勝を達成した。8月にロバート・セグソが膝の手術を受けたため、フラックはしばらくの間異なるパートナーと組んで試合に出場し、当時10月開催だったジャパン・オープンでマット・アンガーと組んで初優勝した。1987年のウィンブルドンでフラックとセグソのペアは本格的に復活し、決勝でスペインペアのエミリオ・サンチェス＆セルヒオ・カサル組に 3-6, 6-7, 7-6, 6-1, 6-4 で競り勝ち、ウィンブルドン男子ダブルス初優勝を決めた。フラックにとっては、前年の混合ダブルスに続く2つ目のウィンブルドン優勝となる。全米オープンの男子ダブルス決勝で、セグソ＆フラック組はスウェーデンペアのヤリード＆ステファン・エドベリ組に 6-7, 2-6, 6-4, 7-5, 6-7 で敗れ、4大大会男子ダブルス2連覇を逃した。フラックはこの大会でシングルスの自己最高成績を出し、マッツ・ビランデルとの4回戦まで進出した。