Battle of Calabria
Im Juli nahm "Dainty" an der Seeschlacht bei Punta Stilo im Sicherungsschirm der Mittelmeerflotte teil. Das Schiff wurde dann in der zweiten Hälfte des Jahres 1940 im östlichen Mittelmeer und in der Ägäis eingesetzt. Im September 1940 geleitete es Transporter mit Verstärkungen für die britische Wüstenarmee durch das Rote Meer nach Ägypten. Zu den Hauptaufgaben des Zerstörers gehörte die Eskorte von Handelsschiffen sowohl in griechische Häfen als auch nach Malta.