Симоне Мартини
Стиль его работ свидетельствует, что он был непосредственным последователем Симоне Мартини. В картинах не видно никаких влияний братьев Лоренцетти или Джотто, в связи с чем большинство исследователей убеждено, что он работал в бригаде Симоне Мартини и Липпо Мемми, участвуя во многих заказах, порученных их мастерской. Некоторые специалисты считают, что 1336 году Чеккарелли сопровождал Симоне Мартини в поездке к папскому двору в Авиньон, а после его смерти вернулся в Сиену. Однако эта гипотеза не имеет документального подтверждения. В архивных документах, относящихся к этому периоду, были обнаружены имена еще двух художников с фамилией Чеккарелли, но вряд ли их можно ассоциировать с Наддо. В первом случае это Францискус Чеккарелли, встречающийся в документах в Перудже в 1366-68 годах, во втором — Петрус Чеккарелли, который, по всей вероятности, был братом Наддо, написал триптих для церкви кармелитов в Авиньоне, и в связи с этим стал причиной гипотезы о поездке Наддо Чеккарелли в Авиньон.