スティーブ・バルマー
1998年という年は、マイクロソフトの歴史にとって重要な年だった。ビル・ゲイツがスティーブ・バルマーを社長に任命する一方、彼自身は会長兼CEOに留まった。マイクロソフトは一般消費者向けWindowsの最新バージョンであるWindows 98を発売した。Windows 98にはInternet Explorer 4.0 SP1（Windows Desktop Updateが付属した）が付属され、FAT32ファイルシステムのようにWindows 95 OSR 2.xに含まれていた機能、およびマルチディスプレイなどWindows 98で初めて追加された機能が含まれた。また、後にアメリカ合衆国に次いで二番目の規模となるインド本部を設立した。さらに、マイクロソフトの一連の内部メモがインターネットに流出すると、大規模な論争が巻き起こった。これらの文書は俗に「ハロウィーン文書」と呼ばれ、メディアによって大きく取り上げられた。この文書には、以前からオープンソースソフトウェアのアナリストや支持者から指摘されていたような、フリーソフトウェア・オープンソースソフトウェアがマイクロソフトに与える脅威について詳細に記述されており、Linuxなどのオープンソースソフトウェアへの合法もしくは非合法な対処方法についてほのめかされていた。マイクロソフトはこの文書の存在を認めたが、これらは単なる技術研究の一環であると主張した。しかし一方で、これらの研究が実際にマイクロソフトの経営戦略に取り入れられていたとする意見もある。