Colorado Avalanche
その後2年間はプレーオフから遠ざかるものの、1990年代後半になると新たな好調期を迎えた。1999年には、メープルリーフスは本拠地をメープルリーフ・ガーデンから、エアカナダ・アリーナに移した。コロラド・アバランチから1994年に移籍した、マッツ・サンディン(Mats Sundin) は、そのシーズンで自己最多の31ゴール83ポイントを獲得する活躍を見せた。セルゲイ・ベレジン(Sergei Berezin) も37ゴール、カーティス・ジョセフ(Curtis Joseph) は平均2.56 GAA 、さらにエンフォーサーのタイ・ドミ(Tie Domi) はペナルティ時間198分を達成した。プレイオフ第1、第2ラウンドでフィラデルフィア・フライヤーズ、ピッツバーグ・ペンギンズを連破したが、イースタン・カンファレンス決勝ではバッファロー・セイバーズの前に第5試合で大敗した。