Washington and Lee University
バージニア州リッチモンドで父ジェームス・母アイダ夫婦の5人兄妹の次男として生まれる。その後、家族はアッシュランドへ引っ越し、クリストファーは家計を助けるために子供のうちから働き、親戚の牧場での乗馬を好んだ。働きながらとワシントン・アンド・リー大学で学び、1909年に工学の学士（理学）の学位を取得した。卒業後、チェナリーは鉄道ルートの調査の仕事を得てアラスカへと赴いた。ここで妻となるヘレン・ベイツと出会う。金も名誉もないチェナリーとの結婚をヘレンの親族は反対したものの、3年間の説得を経て1917年に結婚、翌1918年には長男、更に翌年に長女マーガレットが生まれた。