Copa de la Liga de Escocia
McLeish jugaba en las categorías inferiores del Glasgow United y fichó por el Aberdeen Football Club el día después de ganar una copa local en 1976. Jugó su primer partido con el Aberdeen el 2 de enero de 1978 contra el Dundee United. Su primera final fue la Copa de la Liga de Escocia de la temporada 1978-79. Entrenó para Alex Ferguson, el Aberdeen perdió contra el Rangers FC el 31 de marzo de 1979.