Bay of Pigs Invasion
في يونيو من عام 1962، تم التواصل مع دونوفان من قبل المنفي الكوبي بيريز سينسيروس، والذي طلب منه المساعدة في المفاوضات من أجل تحرير الأسرى الـ 1113 لعملية غزو خليج الخنازير. قدم دونوفان خدمات قانونية مجانية إلى لجنة العائلات الكوبية من أقارب الأسرى. بعد عدة أشهر سافر إلى كوبا للمرة الأولى وتمكن من خلق جو من الثقة بينه وبين كاسترو الذي كان سعيداً لأن دونوفان اصطحب ابنه المراهق معه إلى كوبا.