Сестра Джеки
Актёрская карьера Гиллиама начинается в 1990 году и длится до сих пор; он играл в оскароносных фильмах, в том числе «Всё ещё Элис». Он также появился в титрах фильмов «Звёздный десант» (1997) в роли рядового Шугара Уоткинса и «Мужество в бою» (1996) в роли сержанта Стивена Альтамейера. У Гиллиама были второстепенные роли в телесериалах, среди которых седьмой сезон «Шоу Косби», в котором он исполнил роль Аарона Декстера, парня персонажа Эрики Александер и «Волчонок». Здесь он предстал как доктор Алан Дитон. Его самым значительным появлением на телевидении стала роль в культовом сериале «Прослушка». В 2008 году он привлёк внимание критикой того, что шоу обошли в номинациях на «Эмми» несмотря на признание критиков. У Гиллиама также большое количество гостевых ролей в телешоу, среди которых «», «Сестра Джеки», «Молокососы», «В поле зрения» и «Хорошая жена». Кроме того, он исполнил роль Клэйтона Хьюза в «Тюрьме Оз».