Dorothy Gale
В 1938 году Джуди получила свою самую запоминающуюся роль — Дороти Гейл в фильме «Волшебник страны Оз» (1939) по детской книге Л. Фрэнка Баума. В этом фильме она исполнила песню «Over the Rainbow». Хотя режиссёры Артур Фрид и Мервин Лерой дали эту роль Джуди с самого начала, глава студии Луис Б. Майер вначале попытался одолжить на роль актрису Ширли Темпл у студии «20 Century Fox», но они отказали.