ファン・フェルナンデス諸島
はじめ彼は南洋への海賊遠征に参加し、1703年には著名な私掠船長・探検家であるウィリアム・ダンピアの遠征に参加した。ダンピアはセント・ジョージ号の船長だったが、セルカークはその僚艦であるガレオン船シンク・ポーツ号の船長トーマス・ストラドリングのもとで航海長となった。翌年の10月、シンク・ポーツ号は、ストラドリングとダンピアのいさかいが元でセント・ジョージ号と別れた後、食料と水を補給するためファン・フェルナンデス諸島の無人島に停泊した。ここでセルカークは船の耐久性に強い懸念を抱き、船員仲間数名に、別の船が来ることを期待して島に残ることを提案した（実際、シンク・ポーツ号は後日、多くの乗組員とともに沈んだ）。しかし誰1人としてセルカークに賛同しなかった。セルカークの起こす揉め事に嫌気がさしていたストラドリングは、セルカークの望みを叶え、セルカーク1人だけを島に残すことにした。セルカークはすぐに後悔した。彼はシンク・ポーツ号を追いかけ、呼びかけたが、徒労に終わった。セルカークは4年4か月にわたり、ファン・フェルナンデス諸島で孤独に暮らすことになった。彼が持っていたのはマスケット銃、火薬、大工道具、ナイフ、聖書、それに衣服だけであった。