The Graduate
Für "Die Reifeprüfung", die Verfilmung seines Debütromans, erhielt Webb 20.000 US-Dollar. Das Drehbuch des Films orientierte sich nah an seiner literarischen Vorlage. Das Buch verkaufte sich mehr als eine Million Mal. Webb spendete die Bucheinnahmen. 2007 veröffentlichte die Fortsetzung "Home School", als er in finanzielle Nöte geraten war; ursprünglich hatte er das 2005 fertiggestellte Buch postum erscheinen lassen wollen. "Die Reifeprüfung" blieb nicht die einzige Verfilmung eines Werkes von Webb; auch der 2001 veröffentlichte Roman "New Cardiff" wurde 2003 als "Hope Springs – Die Liebe deines Lebens" mit Colin Firth verfilmt.