고바야카와 다카카게
분로쿠 2년(1593년) 음력 1월 7일, 명의 요동군제독 이여송의 약 4만의 명군과 조선의 김명원이 거느린 1만 조선군이 평양을 공격하였다. 명군이 평양성의 성문을 돌파하자 일본군은 북부 구릉지역의 진지로 퇴각하였다. 이에 이여송은 "퇴로를 주겠으니 성을 양도하라"라고 통보하였고, 일본군은 이것을 수락하고 남쪽을 향해 철퇴를 개시하지만, 조명연합군의 추격도 있어 어려운 퇴피행이 되었다. 한성을 탈환하기 위한 조선군을 도와 밀고 내려오는 명군에 맞서 일본군은 여러 방면의 각 군을 한성에 결집하고, 고바야카와 다카카게, 다치바나 무네시게 등이 벽제관에서 명군을 저지하는데 성공했다(벽제관 전투). 이여송의 명군은 벽제관 패전으로 위축되었고 일본군도 군량이 다 떨어진 상황에서 양측은 4월 다시금 화의 교섭을 시도했는데(조선측의 의사는 반영되지 않았다) 명의 심유경이 한양에 있던 고니시 유키나가와 소 요시토시를 찾아와 먼저 교섭을 제의했고, 군감 이시다 미쓰나리도 동의하였다. 5월 8일 고니시 유키나가와 소 요시토시 그리고 명의 사절 두 사람이 나고야에 도착, 23일에 히데요시를 만나 화친 의사를 밝혔다. 이 무렵 일본군은 부산 인근까지 철수해 왜성을 쌓고 농성 중이었다.