Wong Nai Chung Gap
19日凌晨，日軍第230聯隊沿金督馳馬徑向黃泥涌峽行軍，米杜息士營於凌晨4時15分發現在大坑附近的山頭有日軍活動，羅遜於是調派旁遮普營B連防守大坑道，不過在黃泥涌峽北面防守的溫尼伯營卻回報未有發現日軍，所以整條金督馳馬徑仍然只有一排士兵防守，根本不能抵禦人數是數以千計的日軍第230聯隊。與此同時，蘇格蘭營A連及皇家工兵奉命前往黃泥涌峽準備在天亮後發動反攻。由於西旅指揮部所在的黃泥涌峽位處港島中央，山峽也是東西兩旅的分界線，當時被視為處於後方，故此在黃泥涌峽一帶只有溫尼伯營D連及香港防衛軍第3連駐防，在黃泥涌峽道東側設有溫尼伯營D連指揮部（該處於1980年被建成香港網球中心），附近還有一個聖約翰救傷隊的救護站；香港防衛軍第3連主要分佈在渣甸山，也駐守於接近金督馳馬徑南端的1號和2號機槍堡（PB1及PB2），以及位於布力徑與深水灣道的交界處附近的3號機槍堡（PB3），而3號機槍堡和東面的黃泥涌峽警署只隔著一條黃泥涌峽道。黃泥涌峽及渣甸山最初約有350人駐守，之後再有150名溫尼伯營士兵來到增援。