Hopman Cup
2016年のホップマンカップでエリナ・スビトリナと並んでウクライナを代表した。ジャック・ソック、イジー・ベセリー、レイトン・ヒューイットとのシングルマッチで優勝を遂げた。ドルゴポロフとスビトリナはラウンドロビンフでのグループ勝者であり、オーストラリアグリーンチームとの決勝戦に出場したがドルゴポロフはニック・キリオスに3–6、4–6で敗れた。その後、ドルゴポロフは2016年ウィンブルドン選手権に出場し、苦戦した末に4セットでロシアのエフゲニー・ドンスコイを破り、2回戦でダニエル・エバンスにストレートで敗れた。シティオープンに第11シード出場。2回戦でオーストラリアの若手ジョーダン・トンプソンと対戦し、勝利。3回戦でサム・クエリーにストレートで敗れました。その後、ドルゴポロフは2016年のロジャーズカップに出場し、1回戦でドナルド・ヤングにストレートで敗れた。不調の一年間となり、最終ランキングは62位だった。