Twelfth Night
1960年夏，赫本回到斯特拉特福德演出《第十二夜》和《安東尼與克麗奧佩托拉》。《紐約郵報》称赞她扮演的埃及艳后“变化多端，百看不厌”。演员本人也对角色塑造感到自傲。接下来她在薛尼·盧梅导演的《长夜漫漫路迢迢》（"，1962年）中登场，演技更显精湛，戏路进一步拓宽。影片改编自尤金·奥尼尔的同名剧作，拍摄预算很低，赫本为此愿意将片酬降至已有水平的一成。她觉得奥尼尔的作品是美国“史上最佳剧作”，其中注射吗啡成瘾的玛丽·泰隆（）更是“美国戏剧史上最具挑战的女角色”，自认在本片中交出她半个多世纪演艺生涯最优异的答卷。《长夜漫漫路迢迢》为赫本赢得第九次奥斯卡影后提名和戛纳电影节最佳女演员奖，至今仍是她倍受赞誉的演出。