George Dewey
1898年12月1日に再就役したシカゴは、カリブ海への短期巡航の後1899年4月18日にヨーロッパ・ステーションに向かう。9月27日ニューヨークに帰還し、10月2日にはジョージ・デューイ提督の祝賀パレードに参加した。シカゴは11月25日にニューヨークを出航、南アジアステーションの旗艦として1901年7月初めまで拡張巡航を行った。シカゴは戦隊と共に北ヨーロッパ、地中海、カリブ海で活動し、1903年8月1日にニューヨークのオイスター・ベイに移動、大統領の観閲を受ける。