奥列格
奥列格·伊凡诺维奇有两个儿子和一位教子，长子为人残暴横行不法，动辄冲动杀人。奥列格曾经于1387年废其位，让次子继位，但费奥多虽然性情温和尊敬父亲，但也闇弱无能，难以驭众。于是奥列格再将长子复大公储位，但软禁他制止罗多斯拉夫逞暴。1392年，罗多斯拉夫阴谋组织反叛，欲推翻父亲奥列格，奥列格立即镇压，废长子大公储位，将他下狱。奥列格还有一位教子，就是他在1372年杀害的堂侄弗拉基米尔·雅罗斯拉维奇之子。伊凡的才能远胜奥列格两位亲生子，因此奥列格打算让伊凡先代理摄政之位，待他的亲孙儿长大成人前由他监国，并且让长孙瓦西里和次孙成为伊凡的教子。但奥列格一直无法下定决心处置费奥多，因为费奥多毕竟是自己的儿子，而教子伊凡与自己有杀父之仇。因此奥列格·伊凡诺维奇封给了自己两位孙儿大片封地，用以防备教子伊凡。但仍无法阻止三子在他死后内战，最终爆发1402-1408年梁赞内战。