History of Canada
Nach dem Schulbesuch absolvierte Pickersgill ein Studium der Geschichtswissenschaften an der University of Manitoba, das er 1927 mit einem Master of Arts (M.A.) mit einer Arbeit zum Thema "Canadian responsible government from British Hansard and other sources" abschloss. Ein weiteres Studium der Rechtswissenschaften beendete er mit einem Doktor der Rechte (LL.D.) und war anschließend als Lehrer für die Geschichte Kanadas in Winnipeg, Universitätslektor und Reeder tätig.