Ejército Indio Británico
Ismay nació en Nainital (India) en 1887 y fue educado en el Reino Unido en la Charterhouse School y en el Royal Military College de Sandhurst. A continuación, se alistó al Ejército Indio Británico como oficial del Regimiento de Caballería Propia del Príncipe Alberto Víctor. Durante la Primera Guerra Mundial, sirvió con los Camel Corps en la Somalilandia Británica combatiendo al "Mulá Loco", Mohammed Abdullah Hassan. En 1925, Ismay se convirtió en secretario asistente del Comité de Defensa Imperial (CID). Tras su ascenso al rango de coronel, sirvió como secretario militar de Freeman Freeman-Thomas, virrey de la India, retornando posteriormente al CID como vicesecretario en 1936.