Jakob V.
Nach dem Tod seiner ersten Gattin ging er eine Beziehung mit Margaret Tudor (1489–1541) ein. Sie war eine Tochter König Heinrichs VII. von England, Witwe König Jakobs IV. von Schottland, Mutter des minderjährigen Königs Jakob V. von Schottland und hatte sich im Streit um die Vormundschaft für Jakob V. 1527 von ihrem zweiten Gatten Archibald Douglas, 6. Earl of Angus, scheiden lassen. Am 3. März 1528 heirateten Henry und Margaret. Mit ihr hatte er eine Tochter, Dorothea Stewart, die noch im Säuglingsalter starb. Da die Eheschließung ohne formelle königliche Erlaubnis erfolgt war, ließ der Earl of Angus als Vormund für Jakob V. das Paar von einem Heer unter John Erskine, 5. Lord Erskine, in Stirling Castle belagern und Henry inhaftieren. Wenig später gelang es dem jungen Jakob V. zu seiner Mutter zu fliehen und selbst die Macht zu übernehmen. Henry wurde freigelassen und am 17. Juli 1528 erhob ihn der junge König zum Lord Methven. Zu den Besitzungen seiner Gattin, die Henry nun verwaltete, gehörten neben Stirling Castle auch Methven Castle, Doune Castle, Linlithgow Palace und Newark Castle.