Мэрилендский университет в Колледж-Парке
Уильямсон провёл один год в академии футбольного клуба «Ди Си Юнайтед», после чего в 2015 году поступил в Мэрилендский университет в Колледж-Парке и начал выступать за университетскую футбольную команду «Мэриленд Террапинс». В 2016 году был включён во вторую символическую сборную Конференции Big Ten. В 2017 году был назван полузащитником года в Конференции Big Ten, был включён в первую символическую сборную Конференции Big Ten, во вторую символическую сборную среднезападного региона и в третью всеамериканскую символическую сборную.