Matsuyama Castle
当初は扇谷上杉家に仕えていた。後北条氏と争っていた扇谷上杉家は劣勢であった。朝直の伯父の難波田憲重が武蔵松山城を守備していたが、扇谷上杉家は追い詰められ川越城を奪われ、上杉家の本拠を松山城に移していた。天文14年（1545年）4月、川越城奪還を意図した河越夜戦で反北条連合軍は敗北、上杉朝定と憲重は戦死し扇谷上杉家は滅亡、松山城も北条氏康に奪われた。しかし憲重の娘婿の太田資正が同年9月にこれを奪還して松山城に入った。だが10月に本家の兄が死去した資正は12月に太田氏本家を継ぐために岩付城（岩槻城）に戻ることになり、縁戚である朝直に松山城を預けた（資正の妻は朝直の従兄弟にあたる）。だが、朝直は資正から離反し、松山城ごと後北条氏に従った。