Коннектикутский университет
Ричард Мастраккио родился 11 февраля 1960 года в Уотербери, штат Коннектикут. В 1978 году Ричард окончил среднюю школу Кросби (), после чего поступил в Коннектикутский университет, в котором проучился до 1982 года и получил степень бакалавра наук по электротехнике и компьютерным наукам. В период между 1982 и 1987 годами Ричард Мастраккио работал компании "Hamilton Standard" в Коннектикуте, где в качестве инженера принимал участие в разработке инерциальных измерительных блоков и бортовых управляющих компьютеров. В 1987 году Мастраккио получил степень магистра наук по электротехнике в политехническом институте Ренсселира.