Battle of Perryville
1861年に南北戦争が始まると、ケンタッキー州はその中立を宣言したが、南軍を支持する危険性があった。クリッテンデンとその父は北軍に忠実なままであったが、兄は南軍に従った。この境界州では悲しいがよくある話だった。クリッテンデンは1860年以来ケンタッキー州民兵隊の少将であった。9月には志願兵の准将に指名され、オハイオ軍第5師団の指揮官を任された。1862年のシャイローの戦いではこの師団を率いた。シャイローの後で、志願兵の少将に昇進しペリービルの戦いではオハイオ軍の第2軍団を指揮したが、その軍団はほとんど戦闘に参加することは無かった。