На несколько долларов больше
В 1958 году Ван Клиф попал в серьёзную автомобильную аварию и был вынужден временно оставить актёрскую карьеру. С 1962 по 1965 год он работал художником в одном из отелей Голливуда, начал пить, однако случайная встреча с Серджо Леоне помогла ему. Он сыграл главных героев в двух спагетти-вестернах трилогии Леоне — «На несколько долларов больше» и «Хороший, плохой, злой». Он исполнил также роль второго плана в культовом фильме Джона Карпентера «Побег из Нью-Йорка» и появился в качестве злодея-жулика в эпизоде сериала «Бонанза» — «Кровавая линия» (31 декабря 1960 года).