Late Middle Ages
이 곳은 피렌체와 볼로냐를 연결하는 전략적 요지였기에 피렌체 같은 지역 강자들의 관심을 불러들였고, 그때까지 피렌체 공화국을 적대시 하던 우발디 가문의 손에 있었다. 조반니 빌라니는 피렌추올라에게 "작은 피렌체"라는 뜻의 지금 이름을 붙여주었고, 절반은 백합(피렌체 코무네의 상징)과 절반은 십자가(민중을 상징)인 문장을 제안하였다. 350년 무렵에 피렌체 공화국의 공학자들이 설계한 이곳의 도시 계획은 13세기 후반 "새로운 땅"과 유사해보이고 14세기의 상 발다노 지역에에서 되었으며, 성벽과 감시탑으로 구성된 뛰어난 요새가 있었다(1371). 이 작은 중세 후기 마을의 또다른 특징은 마을 중심부의 주요 건물들에 포르티코가 있다는 것이다.