肯塔基州众议院
1861年，布拉德利开始在肯塔基州众议院打杂。他向自己的父亲学习法律，后者是肯塔基州最具知名度的刑事辩护律师之一。虽然肯塔基州法律规定参加律师资格考试的年龄下限为22岁，但布拉德利得到州议会的特别优待，得以在18岁时参加考试。这一安排部分是因为有两位巡回法院法官认为布拉德利能够胜任。1865年，尚未接受过大学教育的布拉德利通过考试获得律师从业资格，并随后加入父亲在兰开斯特开办的律师事务所。他之后将获得肯塔基大学（如今的特兰西瓦尼亚大学）颁发的名誉法学博士学位。