ستيفن جيرارد
وخلال الفترة التي قضاها في الأكاديمية، تحول ألكسندر–أرنولد من جناح إلى ظهير أيمن، حيث كان المركز الذي قدم له أوضح طريق للفريق الأول، وقد برع في مركزه الجديد، حيث اختاره السابق. تم تمييزه من قبل كابتن ليفربول السابق ستيفن جيرارد، الذي قال له أنه سيكون له مستقبل مشرق في النادي في سيرته الذاتية. نتيجة لتطوره السريع، وفي التحضير لموسم 2015–16، تم اختيار ألكسندر–أرنولد في تشكيلة الفريق الأول من قبل المدير بريندان رودجرز لمباراة الفريق الودية الأخيرة قبل الموسم ضد سويندون تاون حيث كانت أول مشاركة غير رسمية له مع النادي في الفوز 2–1.