Time of Troubles
Als Gründungsjahr des Ortes wird 1494 gefeiert, als er erstmals in einer Urkunde des Fürsten Worotynski genannt wurde, eines der Herrscher der Fürstentümer an der oberen Oka. Nach anderen Angaben wird eine Ortschaft namens "Chwostowicze" im Fürstentum Karatschew bereits in polnischen Quellen genannt, die sich auf die erste Hälfte des 14. Jahrhunderts beziehen. Ab dieser Periode gehörte das Gebiet zum Großfürstentum Litauen. Im Verlauf der Russisch-Litauischen Kriege kam der Ort 1505 zum kurzlebigen Fürstentum Kaluga, 1518 zum Großfürstentum Moskau. In der Zeit der Wirren (Smuta) um 1600 gehörte er nochmals zu Polen-Litauen, bevor er endgültig in russischen Besitz gelangte.