Clifford Brown
1954年12月22日から24日にかけて、初のリーダー・アルバム『ヘレン・メリル・ウィズ・クリフォード・ブラウン』を録音。1956年に早世するトランペット奏者のクリフォード・ブラウンが全面参加し、クインシー・ジョーンズが編曲を担当。同作収録の「ユード・ビー・ソー・ナイス・トゥ・カム・ホーム・トゥ」（作詞・作曲はコール・ポーター）は、メリルの代表的なレパートリーとなった。1956年の作品『ドリーム・オブ・ユー』ではギル・エヴァンスと初共演。1950年代末期になるとヨーロッパでの活動が増し、イタリア録音のアルバム『ローマのナイト・クラブで』ではニニ・ロッソと共演。その他、多くのジャズ巨匠と共演しており、ビリー・ホリデイ、チェット・ベーカー、スタン・ゲッツらがプロの仲間、また、友人として挙げられる。