Benny Carter
ウィルソンは、1912年11月24日にテキサス州で生まれ、アラバマ州タスキーギの Tuskegee Institute（後の ）で、ピアノとヴァイオリンを学んだ。ローレンス・"スピード"・ウェッブ(Lawrence "Speed" Webb)のバンドでルイ・アームストロングと共演し、アール・ハインズのグランド・テラス・カフェ・オーケストラ(Grand Terrace Cafe Orchestra)で、ハインズの「代役」を務めた後、1933年にベニー・カーターのチョコレート・ダンディーズ(Chocolate Dandies)に参加した。1935年には、ベニー・グッドマンのトリオ、すなわち、グッドマンとウィルソンに、ドラマーのジーン・クルーパからなるコンボに参加したが、これは後にライオネル・ハンプトンが加わってカルテットになった。このトリオは、ビッグバンドが演奏の合間に休憩しているときに、演奏するという趣向だった。このトリオに参加したことで、ウィルソンは、それまで白人だけで編成されていたジャズ楽団の一員として公の場で演奏した、最初の黒人ミュージシャンとなった。