Chicago Film Critics Association
莱斯特因其在BBC剧集《飞天大盗》（Hustle）中饰演的迈克尔·斯通（绰号“米奇·布瑞克斯”，）在英国出名。该角色曾在第4部中退出，但在第5、6部又重新回归。在美国，他在1998年由迈克·尼科尔斯（Mike Nichols）执导的电影《风起云涌》（Primary Colors）中饰演竞选主管亨利·巴顿（Henry Burton）。他的角色被认为是影射乔治·斯蒂芬诺帕洛斯。该角色使他获得了芝加哥影评人协会的最佳新人奖提名。