Mayor of New York City
由於紐約市市長的任期限制，朱利安尼不能角逐第三任的市長任期。在1999年4月，朱利安尼組成试探委员会，研究2000年角逐紐約州參議員議席的可能性，以取得任職二十四年而放棄連任退休的民主黨議員Daniel Patrick Moynihan所空出的職位。朱利安尼所預計要對抗的競爭對手是當時美國的第一夫人希拉里·克林顿。在2000年5月19日，就在共和黨快要進行初選之前，由於前列腺癌病發，朱利安尼突然撤回了參選的申請。希拉里因此輕鬆勝出。