Regatul Siciliei
În 1183, Frederic "Barbarossa" l-a numit pe Conrad duce de Spoleto. În 1190, el a fost însă alungat din Spoleto în contextul disputelor dintre guelfi și ghibelini, redobândindu-și ducatul în 1195. Pentru scurtă vreme, l-a găzduit la Rocca pe tânărul Frederic al II-lea de Hohenstaufen și a activat ca vicar în Regatul Siciliei, însă în 1198 a primit ordinul de a preda Spoleto către Statul papal, iar în absența sa Assisi s-a răsculat și a proclamat comuna.