Cosimo de' Medici
皇帝カール5世によってコジモ・デ・メディチがトスカーナ大公として認められると、1559年、シエーナによるグロッセート支配は終焉した。1574年、現在も見ることが出来る都市の防壁の建設が始まり、沼沢地の干拓がすすめられた。18世紀の初めまで、グロッセートは人口700人ほどの小さな町であった。