Ньюпорт Каунти
Уроженец Кардиффа, Реган Пул начал свою карьеру в академии «Кардифф Сити». В июне 2014 года стал игроком академии клуба «Ньюпорт Каунти». В сентябре того же года находился на просмотре в «Манчестер Юнайтед». 20 сентября 2014 года дебютировал в основном составе «Ньюпорт Каунти» в матче против «Шрусбери Таун», став самым юным дебютантом «Ньюпорт Каунти» за всю историю (на тот момент ему было 16 лет и 94 дня). В мае 2015 года Пул находился на просмотре в «Ливерпуле». В общем сложности Реган провёл за «Ньюпорт Каунти» 16 матчей.