Ferris Bueller's Day Off
Актёр дебютировал в кино в 1983 году в фильме «Плохие парни», а с 1985 стал выступать на Бродвее. Прорывом для Алана стала комедия Джона Хьюза «Феррис Бьюллер берёт выходной», где он исполнил роль ипохондрика Кэмерона, лучшего друга главного героя. Премьера состоялась в 1986, фильм имел большой успех у критиков и зрителей. По признанию самого актёра, в его жизни был период, когда он ненавидел этот фильм.