Джиро дель Трентино
Первые годы среди профессионалов не принесли Симони особых успехов. В команде MG Maglificio под руководством «железного сержанта» Джанкарло Ферретти Джильберто одержал свою первую профессиональную победу на гонках высокого уровня, выиграв тяжелый горный этап Джиро дель Трентино. Однако в 1998 году удача вновь отвернулась от итальянца и он принял решение завершить карьеру, став работать механиком в магазине, принадлежавшем Франческо Мозеру.