Alabama House of Representatives
Cunningham begann 1880 seine politische Karriere im Repräsentantenhaus von Alabama, wo er bis 1881 tätig war. Ferner war er zwischen 1896 und 1900 Mitglied des Senats von Alabama und 1899 dessen Vorsitzender. Er war auch Mitglied des Verfassungskonvents von 1901, sowie Vizegouverneur von Alabama zwischen 1901 und 1904.