Gangs of New York
出演作の数はキャリア47年間で21本と寡作であり、出演作品を選ぶことで知られているが、『マイ・レフトフット』の成功以降オファーが途切れたことはなく、ピーター・ジャクソンは数回に渡って『ロード・オブ・ザ・リング』のアラゴルン役を打診していたが、全てオファーを断ったという。2002年の『ギャング・オブ・ニューヨーク』では本来主役だったはずのレオナルド・ディカプリオを抑えてアカデミー主演男優賞にノミネートされた。ディカプリオも彼を尊敬しており、主演がデイ＝ルイスになることが当然だと語っている。