Arsène Wenger
في نوفمبر 2002، دعي رونالدو إلى ساحة تدريب نادي أرسنال الإنجليزي لندن كولني، لتلبية دعوة المدرب الفرنسي أرسين فينغر وجهازه الفني. فينغر، الذي كان يرغب في التعاقد مع لاعب خط الوسط كان قد رتب للقاء ممثلين عن رونالدو (اقترحه على مدرب ناديليفربول جيرار هولييه) وتمت مناقشة نقله في الأشهر اللاحقة غير أنه جاء اهتمام مدرب نادي مانشستر يونايتد السير أليكس فيرغسون في صيف 2003، عندما هزم نادي سبورتينغ نادي المان يونايتد 3–1 في مباراة افتتاح ملعبه خوسيه ألفالادي في لشبونة. بعد إعجاب لاعبي مانشستر يونايتد بأداء رونالدو، الذين حثوا المدرب فيرغسون على التعاقد معه لخلافة رحيل نجمهم الشهير الجناح الإنجليزي ديفيد بيكهام نحو ريال مدريد.