Hilo, Hawaii
드레이크는 극과 극인 두 토론토 지역에 살았는데, 도시의 노동자들이 주로 사는 서부지구 내 웨스턴 로드에서 6학년 때까지 거주했다. 어린 시절, 웨스턴 레드 윙즈란 팀에서 마이너 아이스 하키 선수로 활동하기도 했다. 이후 드레이크는 2000년, 토론토에서 부유한 동네 중 하나인 포레스트 힐로 이사했다. 드레이크에게 포레스트 힐 시절에 대해 묻자, 그는 "우리는 집 절 반에만 거주할 수 밖에 없었다. 다른 사람들이 윗층 절반을, 우리는 아래층 절반에 거주했고 나는 지하실에서, 어머니는 1층에서 살았다. 큰 집도 아니였고, 호화롭지도 않았다. 그래야 감당할 수 있었다"고 말했다.