Harlem Renaissance
第一次世界大戦中はアメリカ海軍に従軍。両親の進めで医学に進むために、ウィルバーフォース・カレッジとオバーリン音楽院に進むが、音楽への関心さめやらず、ニューヨーク市に行き、W.C.ハンディの楽団で演奏家・編曲者を務めるかたわら、ハンディの楽譜出版社でも働いた。スティルはハーレム・ルネサンス運動にかかわっており、ジャズやポピュラー音楽の場面でも積極的だった。