Fifth Crusade
1219年にヘルマンはエジプトのダミエッタを攻撃する第5回十字軍に参加し、ジャン・ド・ブリエンヌから武勇を称えられた。第5回十字軍に参加しなかったフリードリヒ2世に十字軍への従軍を促すため、ヘルマンはフリードリヒとジャン・ド・ブリエンヌの娘ヨランドの結婚に部分的に関わった。十字軍への参加を渋るフリードリヒと、参加を迫る教皇ホノリウス3世の間を取り持ち、1227年の秋にはフリードリヒは十字軍の参加を誓約した。