Ein Duke kommt selten allein
Auch schauspielerisch trat Jennings in den folgenden Jahren in Erscheinung, etwa in dem TV-Musikfilm "CMT Outlaws" von 2004, und in "The Dukes Of Hazzard County" ("Ein Duke kommt selten allein"). In dem Johnny Cash-Biopic "Walk the Line" verkörperte Jennings seinen Vater Waylon und steuerte zu dem gleichnamigen Soundtrack den Titel "I'm a Long Way From Home" bei.