Gillingham F.C.
ウィルトシャーのスウィンドンに生まれ、チェシャーのホームズチャペルで育ったアシュトンは、ユース時代をストーク・シティFCとクルー・アレクサンドラFCの下部組織で過ごし、ダリオ・グラディ（）監督の下、2000年のジリンガムFC戦（1-0）に16歳でプロデビューを果たした。それから3ヶ月後のグリムズビー・タウンFC戦（3-1）で途中出場から2試合目を飾り、バーンリーFC戦（4-2）でプロ初得点を記録。2001年1月にFAカップのカーディフ・シティFC戦で初先発出場をしている。最終的にプロ1季目である2000-01シーズンは、ボルトン・ワンダラーズFC戦、ポーツマスFC戦、ジリンガム戦、ウィンブルドンFC戦での決勝点を含めて2部で8得点を記録した。