Fox Bay
Cockwell creció en Hampshire y asistió a Stanbridge Earls. Él trabajó brevemente como pastor en la llanura de Salisbury antes de mudarse a Australia. Se trasladó a las Islas Malvinas en 1964 para trabajar en "Packe Brothers y Co. limited" en Bahía Fox, convirtiéndose en Gerente de la compañía en 1967.