ドイツ民主党
1919年、ドイツ民主党の設立に参加。同年グスタフ・バウアー内閣に再建相として入閣。翌年のカップ一揆の責任を取って辞任したグスタフ・ノスケの後任として国防相に就任した。国防相として国防軍統帥部長であるハンス・フォン・ゼークトとの折衝が多かったが、ゼークトはゲスラーを「素人の文民」と軽んじる傾向にあった。1923年の非常事態の際は一時的に国家の全権を任された。1925年、初代大統領フリードリヒ・エーベルトが死去した際は後任候補に名乗りを上げたが、グスタフ・シュトレーゼマン首相の反対にあって頓挫した。1926年、ゼークトの罷免に成功。ゲスラーの目標は超党派的、政治的中立な国防軍の確立だった。政権交代の激しいヴァイマル共和政下では異例の長期在任となり、1927年にドイツ民主党が野党に転じた際も離党して内閣に残った。