Battle of Shizugatake
天正10年（1582年），吉繼參與備中高松城之戰。本能寺之變後，秀吉掌握了實權，與柴田勝家發生賤岳之戰，此時吉繼成功遊說柴田方的長濱城城主柴田勝豐，使他成為豐臣軍的一員，立下足以和賤岳七本槍相較的大功。