Martin Van Buren
أصبح دوغلاس متحالفًا مع الديمقراطيين «الكليين» الذين دعموا الرئيس جاكسون بقوة. في عام 1834، وبدعم من مشرع الولاية الديموقراطية الذي مثل جاكسون فيل، انتُخب دوغلاس مدعيًا عامًا للمقاطعة الأولى التي شملت ثمانية بلدان في غرب إلينوي. وسريعًا فقد دوغلاس اهتمامه بممارسة الحقوق واختار التركيز على السياسة عوضًا عن ذلك. ساعد في ترتيب أول مؤتمر ديموقراطي في الولاية في أواخر عام 1835، وتعهد المؤتمر بدعم خليفة جاكسون المختار، مارتن فان بيورين، في الانتخابات الرئاسية عام 1836. في عام 1836، ربح في انتخابات مجلس نواب إلينوي وهزم مرشح حزب اليمين جون جي هاردن. انضم دوغلاس إلى مجلس تشريعي يضم خمسة من أعضاء مجلس الشيوخ المستقبليين وسبعة من أعضاء الكونغرس المستقبليين، ورئيس مستقبلي واحد: آبراهام لينكولن الذي كان عضوًا في حزب اليمين آنذاك. استمر دوغلاس بخدمته في المجلس التشريعي للولاية وبكونه مُدعيًا عامًا، وأثناء هذه الفترة قبل الرئيس فان بيورين تعيينه ليكون مسجّلًا في مكتب سبرينغفيلد العقاري.