Тоётоми Хидэёси
При Тоётоми Хидэёси Уэсуги Кагэкацу принимал участие в похода против рода Го-Ходзё и военной кампании в Корее. В 1598 году Уэсуги Кагэкацу получил от Тоётоми Хидэёси феодальное владение Айдзу на севере Хонсю, доход от которого оценивался в 1200000 коку риса. В том же 1598 году после смерти Тоётоми Хидэёси Уэсуги Кагэкацу вошел в состав опекунского совета («готайро»), который должен был управлять государством до совершеннолетия Тоётоми Хидэёри.