House of Wittelsbach
Также сложность заключалась в милитаристских устремлениях ордена на юг, против литовского государства и Польши, богатые земли которых прельщали немецких феодалов. Орден пытался изыскать средства на военные нужды. В основном Иоганн V выступал в роли финансиста немецких военачальников, особенно поддерживая денежными вливаниями из Ливонии представителей крупного немецкого феодального рода Виттельсбахов, завоевавшим влияние в Тевтонском ордене. Виттельсбахи владели обширными территориальными комплексами в Баварии и были практически главными идейными вдохновителями антилитовской политической стратегии Ордена. В дипломатическом плане Иоганн также проявлял активность, постоянно осуществляя поездки в Италию с целью заручиться поддержкой влиятельных католических иерархов для начала военной операции против Великого княжества Литовского и его союзников.