Ligue de hockey junior de l'Alberta
Upshall commence sa carrière en jouant dans la Ligue de hockey junior de l'Alberta et il remporte la Coupe Rogers Wireless avec les Oil Barons de Fort McMurray en 2000. Il rejoint alors les Blazers de Kamloops de la Ligue de hockey de l'Ouest pour qu'il joue dès sa première saison 70 matchs pour un total de 87 points ; il remporte alors le trophée de meilleure recrue à la fois pour la LHOu - le trophée Jim Piggott - mais également celui de la Ligue canadienne de hockey.