ディーン・ラスク
15歳の時、父・ダンが癌のために死去したが学業を続け、公立高校を卒業後、奨学金（授業料全額免除）を得てブラウン大学に入学、1962年に学士号を取得・卒業した。スカースデール高校時代には、学内新聞『マルーン』のスポーツ欄の編集を担当していたという。この時『マルーン』の編集長を務めていたのがディーン・ラスクの息子であるデイヴィッド・ラスクであり、なおかつホルブルックはデイヴィッドと親友であったことから、これが縁で彼の父親とも知り合うこととなった。ディーン・ラスクはその後ジョン・F・ケネディ政権とジョンソン政権で国務長官を務めることになるが、彼はホルブルックの将来に大きな影響を与えることとなった。