République de Novgorod
Après la prise et la mise à sac d’Ostachkov par l'armée de la République de Novgorod, en 1393, l'un des survivants, le pêcheur Ostaschko (« Eustache ») décida de reconstruire un village, Ostachkovo, sur le continent, face à la presqu'île de Klitchno. Le village devint ensuite fief du Patriarcat de Moscou. Un autre village, Timofeïevo (cité dès 1434), échut au monastère Saint-Joseph de Volokolamsk.