Иоанн V Палеолог
Наконец завоевания османов начали угрожать самому существованию страны. Мурад I (1359—1389) завоевал Фракию (1361 год), власть над которой Иоанн V Палеолог вынужден был за ним признать (1363 год); затем он захватил Филиппополь, а вскоре и Адрианополь, куда перенёс свою столицу (1365 год). Константинополь, изолированный, окружённый, отрезанный от остальных областей, ожидал за своими стенами смертельного удара, казавшегося неизбежным. Тем временем османы завершили завоевание Балканского полуострова. У Марицы они разбили южных сербов и болгар (1371 год); они основали свои колонии в Македонии и стали угрожать Фессалоникам (1374 год); они вторглись в Албанию (1386 год), разбили Сербскую империю и после битвы на Косовом поле превратили Болгарию в османский пашалык (1393 год). Иоанн V Палеолог был вынужден признать себя вассалом султана, платить ему дань и поставлять ему контингенты войск для захвата Филадельфии (1391 год) — последнего оплота, которым ещё владела Византия в Малой Азии.