強尼·托里奧
1919年，卡彭應約強尼·托里奧的邀請離開紐約到芝加哥，托里奧則是犯罪老大詹姆斯·「大吉姆」·科洛錫莫的執行者。卡彭開始在芝加哥的妓院擔任保镖，他在那裡感染了梅毒。及時使用灑爾佛散的話，可能已經治癒了感染，但他顯然從未尋求治療。在1923年，他在芝加哥南區公園莊園的7244南草原大道上購買了一座价格5,500美元的小房子。在此时期，卡彭的名字開始出現在報紙的運動版面上，他被描述為一個拳擊籌辦人。托里奧在科洛錫莫於1920年5月11日被謀殺後接管了科洛錫莫的犯罪帝國，而卡彭涉嫌捲入其中。