白星航運
1899年11月23日，他的父親湯馬斯·亨利·伊斯梅去世後，伊斯梅接替他擔任白星航運的董事長，他決定打造4艘全新的遠洋客輪超越父親的，這些船被稱為：、、和。這些船的尺寸、航速和豪華設施都打破了紀錄。白星航運在他的領導下蓬勃發展，除了經營船舶業務外，伊斯梅還擔任其他幾家公司的董事。1901年，他開始與幾位希望建立國際航運集團的美國大亨來往（包括約翰·皮爾龐特·摩根、、、）。