ワシントン・アンド・リー大学
1871年12月3日、ベイカーはウェストバージニア州マーティンズバーグにおいて誕生した。ベイカーは地元の学校で教育を受け、バージニア州アレクサンドリアのエピスコパル・ハイスクールを2年で卒業した。ベイカーは1889年にジョンズ・ホプキンス大学に入学し、1892年に卒業した。ベイカーは在学中、プリンストン大学から教授として講義に訪れていたウッドロウ・ウィルソンと知り合った。またベイカーは、友愛会ファイ・ベータ・カッパの会員に選ばれた。続いてベイカーはワシントン・アンド・リー大学法学部に入り、1894年6月に法律の学位を取得した。ベイカーはマーティンズバーグの法律事務所に就職し実務経験を積み、1895年にウェストバージニア州で弁護士として認可を受けた。