Arsène Wenger
كان يلعب كين في النادي المحلي ريدجواي روفرز، وانضم إلى أكاديمية أرسنال للشباب عندما كان في الثامنة من عمره. وتخلوا عنه بعد موسم واحد. صرح المدرب للنادي آنذاك أرسين فينغر في نوفمبر 2015 أنه شعر بخيبة أمل بسبب تخليهم عن كين. كما كان لديه تجربة في توتنهام هوتسبير لكنه لم يكن ناجحًا في البداية. عاد بعدها إلى ناديه القديم، وفي عام 2004، انضم إلى أكاديمية واتفورد في تجربة لمدة 4–6 أسابيع قبل أن يحصل على فرصة أخرى في توتنهام في سن الحادية عشرة. لعب لأول مرة مع توتنهام في خط وسط، ثم كلاعب خط الوسط المهاجم.