Позднее шоу с Дэвидом Леттерманом
Сирс закончил карьеру бизнесмена, когда приехал в Нью-Йорк после окончания университета. После первых проб актёр получил контракт на 2 года за роль в сериале «Одна жизнь, чтобы жить». Затем после гостевых появлений в сериалах «Закон и порядок» и ситкоме «Вупи», Тедди вступил в программу обучения актёров продолжительностью два года, где одним из наставников был Уилльям Эспер. Благодаря программе Сирс получил роли в комедийных шоу «Позднее шоу с Дэвидом Леттерманом» и «Позднее шоу с Конаном О’Брайаном».