Royal Air Force
После начала Второй мировой войны Уинтон вернулся в Англию и зарегистрировался как сознательный отказчик, поступив на работу в Красный крест. Затем, однако, он пересмотрел своё решение и в 1940 году поступил на службу в Королевские военно-воздушные силы Великобритании. Вышел в отставку в 1954 году в чине лейтенанта.