모리 데루모토
히데요시 사후인 게이초 5년(1600년), 이에야스는 아이즈의 영주 우에스기 가게카쓰에게 모반 혐의를 씌워 우에스기 토벌에 나섰는데, 이때 마사무네도 종군하여 7월 25일에 우에스기의 지성(支城) 시라이시(白石) 성을 함락시켰다. 이에야스가 없는 틈을 타서 히데요시의 다섯 부교 중 한 명이었던 이시다 미쓰나리 등이 모리 데루모토(毛利輝元)를 총대장으로 이에야스에 맞서 거병하자, 오야마(小山)까지 북상해 있던 이에야스는 다시 서쪽으로 향했다. 이 때 이에야스는 마사무네에게 싸움에 이긴 뒤, 지금의 영지 58만 석에 다시 49만 석의 영지를 더 주겠다는 내용의 편지(편지는 현재 센다이 시 박물관에 소장되어 있다)를 보내고 있다. 이는 이에야스가 가게카쓰를 아이즈에 묶어두기 위해서는 마사무네가 동군에 참가하는 것이 꼭 필요했으므로, 백만 석의 고쿠다카를 준다는 보증 문서를 주어 동군 참가를 재촉한 것으로 해석된다.