Bay of Pigs Invasion
大統領就任後にすぐにケネディは試練に立たされた。ピッグス湾事件の失敗である。カストロ政権の転覆を狙い、キューバ南部のビッグス湾（コチノス湾）のサパタ沼沢地に反カストロの亡命キューバ人部隊1,400人を輸送船で上陸させた（ピッグス湾事件）。しかし上陸部隊はキューバ軍に撃退され、この作戦は失敗した。