Sean Combs
Jackson habló negativamente del magnate de Bad Boy Entertainment, Sean "Diddy" Combs y grabó una canción, "Hip-Hop", que revela las razones detrás de sus sentimientos negativos: en primer lugar, una disputa contractual sobre Mase. En la canción, dio a entender que Diddy sabía sobre el asesinato de The Notorious B.I.G. y lo amenazó con exponer a través de antiguos socios. La disputa se resolvió, cuando los dos raperos aparecen en MTV, TRL y Sucker Free, respectivamente, indicando que no tiene problemas por el momento. La disputa reavivó en 2010 con 50, diciendo que la música de Diddy "apesta", Diddy ignoró estos comentarios.