Battle of Germantown
1770年代初頭、ハイスターはホイッグ党を支持し、植民地政府による統治に異議を唱えた。ハイスターは1776年の革命協議会に参加し、アメリカ独立戦争期におけるペンシルベニアの指導者の1人となった。ハイスターは独立を目指す民兵隊で大尉となり、兵士の育成に努めた。1776年のロングアイランドの戦いではハイスターの民兵隊の多くが死傷し、ハイスターはイギリス軍に拘束された。ハイスターはイギリスの囚人船に収容され、厳しい処置を受けた。その後ハイスターは捕虜交換によって釈放され、レディングの自宅で療養した。1777年、回復したハイスターはジャーマンタウンの戦いに大佐として参加したが、頭部にやや重い傷を負った。独立戦争後、ハイスターは義父アダム・ホイットマンと共同で事業を興したが、まもなく政治に関心を移した。