Monica Lewinsky
1億6千万ドルの損失を出したや建設されなかった核融合発電所など、グッチョーネの投資は失敗に終わり、出版社の財政難に拍車をかけることになった。モニカ・ルインスキーに雑誌のためにポーズを取らせようとしたり（1998年のサタデー・ナイト・ライブのスケッチでパロディ化された）、ユナボマーに無料のフォーラムを提供したりといったことで悪評を集めた。グッチョーネは汚名を払拭し売上を回復させようと努力したが、読者増にはつながらなかった。1990年代後半には、オンライン・ポルノ（多くの場合無料）にアクセスできるようになったため、『ペントハウス』の発行部数はさらに減少した。