グアム大学
アンダーウッドは、父ジョン・ジョセフ・アンダーウッドと母エスター・フローレス・タイタノの息子として、グアムのタムニン地区で生まれた。1965年にグアムのジョン・F・ケネディ高校を卒業し、カリフォルニア州立大学ロサンゼルス校と南カリフォルニア大学に進学した。アメリカ本土で高校教師となり、1976年から1983年までグアム大学で教鞭を執った。1988年までミクロネシア連邦のバイリンガル教育支援のディレクターを務め、1992年までグアム大学のアカデミック・バイス・プレジデントを務めた。