كارلو أنشيلوتي
في عام 2001 تعاقد بيرلو مع نادي إيه سي ميلان بمبلغ 33 بيليون إيطالين لير(17,043,078) , عرف نفس البداية في مغامرته مع إنتر ميلانو ، كانت المنافسة صعبة جدًّا مع البرتغالي روي كوستا ، لم يستطيع أن يحتل مكانه في التشكيلة، ففي يوم 30 مارس 2002 ، كان الروزنيري منهزمين 1-0 ضد بارما ، المدرب كارلو أنشيلوتي قرر إدخال بيرلو ومنح لم مفتاح اللعب، فشرفه بإعطاء تمريرة مفتاحية لفيليبو إنزاغي وتسجيل ركلة حرة، انتهت المقابلة بانتصار النادي اللمباردي، فجزاه جمهور سانسيرو بتقديم له حفاوة بالغة Standing Ovation .