Requiem for a Dream
Мадональд дебютировал в кино в 1980 году, сыграв небольшую роль в фильме «Катафалк». Наибольшую известность ему принесли роли Шутера Макгавина в фильме «Счастливчик Гилмор» и Тэппи Тиббонса в фильме «Реквием по мечте». В 1994 году Макдональдс сыграл русского мафиози в боевике «Скорость падения» c Чарли Шином в главной роли. В 1999 году Макдональд озвучил роль правительственного агента Кента Мансли в мультфильме «Стальной гигант», а в 2002 году снялся в клипе Питера Гэбриэля на песню «The Barry Williams Show».