Mark Knowles
2000年から、オブライエンは同じアメリカのジャレッド・パーマーとペアを組むようになった。2000年5月8日付のATPランキングでダブルス1位になる。オブライエンとパーマーは、2000年全米オープン準決勝でレイトン・ヒューイット/マックス・ミルヌイ組に敗れた。2人は全米オープン終了後のシドニー五輪男子ダブルスにも出場したが、ここでは早期敗退に終わり、2回戦でバハマのマーク・ノールズ/マーク・マークレイン組に敗退した。2001年2月の全米国際インドアテニス選手権を最後にATPツアーのダブルス決勝から遠ざかり、ツアー成績が急降下した。2003年10月に33歳で現役を引退した後は、選手時代の1998年に故郷のテキサス州アマリロに設立した「アレックス・オブライエン・ユーステニス財団」でジュニア選手の育成に携わり、「リトルフィールド・ランチ」というステーキレストランも経営している。