진주만 공격
히틀러와의 친교때문에, 오시마는 다른 어떤 외국인보다도 독일의 고급 정보나 정책을 많이 접할 수 있었다. 또한 히틀러는 진주만 공격 후에 8명밖에 받은 바 없는 "독일 독수리 대십자 훈장"(Verdienstorden vom Deutschen Adler) 을 일본 대사였던 오시마에게 수여하기도 하였다.