沈周
弘治二年（1489），文征明二十岁，因不喜欢科举严格的章法，乃与祝允明、唐寅、都穆、杨循吉倡导写作古文辞。这年他在承天寺双娥精舍参观沈周作《长江万里图》，颇有感悟，遂拜沈周为师。师徒二人关系甚洽，文征明说：“吾先生非人间人也，神仙中人也！”云云，而沈周也夸赞征明说：“征明庚甲（指年龄）何异，乃聪慧若此？”按钱谦益所辑《石田先生事略》，沈周一开始担心教授文征明作画会影响他的学业，不过最终还是将自己的本事倾囊相授。文征明一生都非常尊敬这位师友，即使日后成名，也一直认为自己无法在作画上超越沈周。弘治五年（1492），文征明师事吴江人西村先生史鉴、赵宽，两人皆擅诗文。当年，于自宅营造了停云馆。娶昆山人吴愈第三女为妻。吴氏之母夏氏，为太常卿夏㫤之女。时文征明交游范围进一步扩大，与吴爟、吴奕、蔡羽、钱同爱、陈淳、汤珍、王守、王宠、张灵为处士邢参“东庄十友”。明年，因父亲的关系结识庄㫤，为忘年交。这期间，文征明逐渐笃定了不仕之志。