إسحاق الثاني
انتهت بوفاة الإمبراطور البيزنطي مانويل كومنينوس مرحلة التعاون البيزنطي الصليبي، وبدأت مرحلة التعاون مع الأيوبيين، ففي عام 577 هـ الموافق 1181م أرسل إمبراطور بيزنطة أندرونيكوس الأول كومنينوس مبعوثًا إلى القاهرة لعقد صلح مع صلاح الدين، وكان ذلك قبيل مجيء الحملة الصليبية الثالثة، كان الهدف من الاتفاق هي مقاومة الاتين بشكل عام وسلاجقة الروم بشكل خاص. في عام 581 هـ الموافق 1185م أرسل أندرونيكوس سفارة إلى صلاح الدين يعرض عليه قيام تحالف بينهما على: أن يتعاون الطرفان في قتال مملكة بيت المقدس، ويتعاون الطرفان في مناوأة السلاجقة، ويبذل الإمبراطور البيزنطي المساعدة لصلاح الدين في نضاله ضد الصليبيين في بلاد الشام. لكن هذا الاتفاق لم يكتب له النجاح بسبب خلع الإمبراطور البيزنطي قبل أن يصل رد صلاح الدين. تولى الإمبراطور إسحاق الثاني أنجيلوس السلطة في القسطنطينية وواصل سياسة التقارب مع صلاح الدين، وأقرت بين الطرفين المعاهدة التي بدأها أندرونيكوس . عندما انتصر صلاح الدين في حطين أرسل سفارة إلى الإمبراطور البيزنطي تخبره بهزيمة الصليبيين في الشام، رد صلاح الدين بسفارة مماثلة جدد فيها المحالفة مع صلاح الدين. عندما بدأت أخبار تجهيز الحملة الصليبية الثالثة في الظهور أرسل صلاح الدين سفارة إلى بيزنطة بشأن قيام تحالف عسكري بين الدولتين للتصدي للغزو الصليبي، أرسل فريدريك بربروسا قائد الحملة رسالة إلى بيزنطة تخبرهم بعزمه اجتياز أراضيها وتقديم مايلزم للانتقال لشواطيء الشام، قام إسحاق الثاني بعقد معاهدة بينه وبين فريدريك في أدرنة يتعهد بموجبها بحماية السفن وتأمين المؤن للجيش الصليبي، ثم كتب لصلاح الدين رسالة يعتذر فيها عن قيامه بالسماح للصليبيين بعبور الأراضي البيزنطية. في عام 587 هـ الموافق 1191م أرسل إسحاق الثاني رسالة إلى صلاح الدين يطلب منه أن يجعل له الإشراف على بيت المقدس، وأن يشترك معه في الهجوم على قونية عاصمة السلاجقة، لكن صلاح الدين رفض أن يكون لمذهب من المذاهب السيادة على بيت المقدس. كانت الحملة الصليبية الرابعة تستهدف غزو الأراضي المقدسة عبر مصر وذلك عام 1202م، لكن في عام 1204م تحول نظر الصليبيين عن مهمتهم في الأرض المقدسة، فحاصروا المدينة الأرثوذكسية الشرقية القسطنطينية، فاحتلوها لستين عامًا. من نتائج العلاقة الجيدة بين البيزنطيين والأيوبيين أنه في عام 577 هـ تم فتح الجامع الإسلامي في القسطنطينية، وإطلاق مئتي أسير مسلم فيها.