Die gute Erde
Fortan übernahm er regelmäßig Auftritte in Komödien, beispielsweise als Freund und Geschäftspartner von John Barrymore in "Napoleon vom Broadway" (1934) sowie als Chefredakteur von Fredric March in "Denen ist nichts heilig" (1937). Daneben übernahm Connolly aber auch ernstere Rollen, etwa als verhasster Onkel von Paul Muni im Filmdrama " Die gute Erde" nach Pearl S. Bucks gleichnamigen Roman. In Richard Thorpes Literaturverfilmung von Mark Twains Literaturklassiker "Die Abenteuer des Huckleberry Finn" spielte er 1939 neben Mickey Rooney den Schwindler "The King". In einigen kleineren Filmproduktionen war Conolly auch als Hauptdarsteller zu sehen. Insgesamt drehte er bis zum Jahre 1939 rund 50 Filme. Neben seinen Filmauftritten war Conolly in den 1930er-Jahren auch als Detektiv Charlie Chan in einer beliebten Hörspielreihe zu hören.