Sofía Chotek
Inicialmente la comprometieron con el príncipe Maximiliano de Baden, pero este se retractó del compromiso. La madre de Elena se puso furiosa y la sociedad comenzó a murmurar acerca de la dificultad de la princesa para encontrar marido. Se dice que en 1899, cuando tenía diecisiete años, fue comprometida con el archiduque Francisco Fernando de Austria, sin embargo, esto no llegó a nada cuando el archiduque se enamoró de la condesa Sofía Chotek. El príncipe Nicolás de Grecia, le propuso matrimonio por primera vez en 1900, pero la madre de Elena era reacia a permitir que su hija se casara con un hijo menor sin fortuna y sin la perspectiva de heredar un trono real. Finalmente accedió a que Elena se casara con Nicolás en 1902, después de que quedó claro que no había otras ofertas en el horizonte. La pareja se casó el 29 de agosto de 1902 en Tsárskoye Seló, Rusia. La emperatriz viuda escribió que Elena tenía «un tono muy brusco y arrogante que puede impactar a la gente» y que esperaba problemas en el matrimonio. Los «grandes modales» de la princesa irritaron a algunas personas en la corte, pero su matrimonio fue feliz.