Пожнёшь бурю
В 1939 году Милланд снимался в фильме «Имперский отель», где присутствовала сцена езды на лошади. Рэй, как профессиональный наездник, настоял на том, что будет выполнять её сам без дублёра, но во время съёмок его прыжок на лошадь оказался неудачным — Милланд упал в находившиеся рядом мелкие декорации. С многочисленными переломами он был доставлен в больницу, где пробыл несколько недель. Ещё один неприятный инцидент произошёл с ним в 1942 году на съёмках фильма «Пожнёшь бурю», где персонаж Милланда должен был иметь кучерявые волосы. Для этого студия уговорила Рэя использовать горячие щипцы, с помощью которых его всегда прямые волосы завили. По прошествии лет Милланд часто жаловался на то, что из-за этой процедуры он преждевременно стал лысеть, и ему пришлось раньше времени сместиться с главных ролей на второстепенные.