Connecticut Sun
Монтгомери была выбрана под четвёртым номером на драфте 2009 года, командой «Миннесота Линкс». Вслед за Кристи Толивер, Мариссой Коулман и Энджел МакКотри. в 2010 году, она была обменяна в «Коннектикут Сан». Играла за множество европейских команд. В настоящее время выступает за польскую команду «Гдыня».