Мег Райан
Первые свои небольшие роли сыграл, будучи студентом. В 1996 году появился в фильме «Мужество в бою» с Дензелом Вашингтоном и Мег Райан. Вместе с Беном Аффлеком они продолжили написание сценария к фильму «Умница Уилл Хантинг». Но киностудии отказывались покупать его из-за того, что Деймон с Аффлеком желали играть в фильме. В итоге сценарий приобрела кинокомпания Miramax Films. Фильм «Умница Уилл Хантинг» (1997) принёс Деймону и Аффлеку «Оскар» за лучший сценарий. С бюджетом в 10 млн долларов картина собрала 225 млн долларов в мировом прокате. В 1995 году отказался исполнить роль в фильме «Быстрый и мёртвый», которую в конце концов сыграл Леонардо Ди Каприо. Актёр мог сыграть одну из ролей в фильме «Умереть во имя» (1995), но в итоге роль досталась Хоакину Фениксу.