エスティローダー
商業印刷広告キャンペーンや写真撮影で働いた後、2014年と2015年にニューヨーク、ミラノ、パリのファッションウィークでハイファッションブランドのランウェイに登場し、ブレイクを果たした。ジェンナーは、「」や様々な国の「ヴォーグ」の表紙を飾り、ヴィクトリアズ・シークレットのショーに出演し、エスティローダーのマルチメディア広告キャンペーンのブランド大使を務めている。経済誌「フォーブス」の2015年のトップモデルリストに16位で初登場し、年間収入は400万ドルと推定される。2016年には、年間収入1000万ドルで3位にランクインした。2017年4月時点で、彼女はInstagramで最も有名な上位15名の1人である。