顽皮狗
在游戏开发者大会上，德鲁克曼认识了顽皮狗的联合创始人杰森·鲁宾（Jason Rubin）。经过一番“烦扰”后，鲁宾将自己的名片给了他。2004年，德鲁克曼以编程实习生的身份加入了顽皮狗，几个月后被提拔为全职游戏程序员。在开发《杰克3》（2004）和《杰克X：战斗赛车》（2005）期间，德鲁克曼继续向联合总裁埃文·威尔斯（Evan Wells）询问加入设计团队的事宜。威尔斯克制住了将他调入设计团队的想法，因为他原本是作为程序员被聘用的，但同意如果德鲁克曼在工作时间外完成设计工作，那么这些设计可以得到他的审查。在《杰克X》开发完成后，威尔斯认为德鲁克曼在设计领域颇有技巧，于是让他担任《秘境探險：黃金城秘寶》（2007）的游戏设计师。在这个职位上，他与艾米·亨尼格（Amy Hennig）密切合作，构建了《神秘海域》的故事，之后作为首席游戏设计师参与了《秘境探險2：盜亦有道》（2009）的制作，开始更多地参与游戏的核心编写工作。德鲁克曼还参与了《杰克与达斯特：失落的边境》（Jak and Daxter: The Lost Frontier，2009）的初始设计和故事，这款游戏之后被顽皮狗放弃，由High Impact Games接手完成开发。