Логроньес
Регилон — воспитанник клуба «Реал Мадрид». Летом 2015 года для получения игровой практики Серхио был отдан в аренду в «Логроньес». 23 августа в матче против «Компостелы» он дебютировал в Сегунде B. В начале 2016 года Регилон вернулся в Мадрид и начал выступления за «Реал Мадрид Кастилья». Летом того же года Серхио вновь вернулся в «Логроньес» на правах годичной аренды. 18 сентября в поединке против «Сокуэльямоса» Регилон забил свой первый гол за команду. 2 октября в матче против дублёров «Атлетик Бильбао» он сделал «покер». Летом 2017 года Регилон вернулся в «Кастилью». 2 октября 2018 года в матче Лиги чемпионов против московского ЦСКА Серхио дебютировал за основной состав. 3 ноября в матче против «Вальядолида» он дебютировал в Ла Лиге.