Trafalgar Square
麥克唐納初到倫敦時並沒有穩定工作，而且曾短暫當過佣人，到後來才獲聘為開票員。與此同時，麥克唐納還開始投身支持社會主義，並熱心參與由C·L·費茲傑羅（C. L. Fitzgerald）創辦的社會主義聯盟（Socialist Union）。與SDF不同的是，社會主義聯盟是一個參政政黨，該黨主張透過參與國會來最終達至社會主義的理想。麥克唐納在1887年11月13日於特拉法加廣場親眼目睹血腥星期日的經過，當日一群反對政府對愛爾蘭採取強硬政策的示威者被警方以武力驅散，事後他撰寫了一篇題為《紀念特拉法加廣場：1887年的托利黨恐怖主義》的小冊子，對事件加以批評，並獲《帕爾摩報》（Pall Mall Gazette）印行。