Alfonso V
1348年の疫病（ペスト）はグロッセートに大きな被害をもたらした。1369年にはわずか数百家族が暮らすのみだったという。その後も1447年のアラゴン王アルフォンソ5世（ナポリ王アルフォンソ1世）の攻撃などによって、しばしば荒廃する状況となった。