Arthur, Prince of Wales
Margarets Bruder Edward Plantagenet wurde 1499 auf Befehl des Königs gemeinsam mit dem Prätendenten Perkin Warbeck hingerichtet, angeblich wegen eines Fluchtversuchs und des versuchten Mordes an einem Wächter. Möglicherweise geschah es aber auch, um die besorgten Eltern Katharina von Aragons zu beruhigen. Die Herrscher von Spanien wollten ihre jüngste Tochter, die Verlobte des Thronfolgers Arthur Tudor, nicht in ein umkämpftes Königreich schicken. Einigen Quellen zufolge verlangte Ferdinand von Aragón ausdrücklich den Tod Edwards, da er „keine Sicherheit in der Thronfolge sah, solange der Earl of Warwick am Leben war“. Ab Dezember 1501, als Arthur und Katharina gemeinsam nach Wales zogen, gehörte Margaret Pole zum Haushalt der jungen Prinzessin. Obwohl Katharinas Vermählung und Ankunft in England möglicherweise erst infolge des Todes von Margarets Bruder zustande gekommen war, trug Margaret es ihr nicht offen nach. Es entstand eine lebenslange Freundschaft zwischen den beiden hochgeborenen Frauen.