Trophée Hart
Après deux saisons en haut du classement, l'équipe de Détroit finit la saison 1937-1938 à la dernière place de sa division avec seulement 12 victoires en 48 rencontres. Adams change de gardien avant la 1938-1939 avec l'arrivée de Tiny Thompson dans l'effectif. Alors que la LNH ne compte plus que sept équipes groupées en une seule division, les Red Wings se qualifient pour les séries éliminatoires. Ils passent le premier tour mais perdent en demi-finale contre Toronto dont les buts sont gardés par Turk Broda. À la fin de la 1939-1940, Ebbie Goodfellow met la main sur le Trophée Hart du meilleur joueur de la ligue mais cela n'empêche pas les Red Wings de perdre une nouvelle fois en demi-finale des séries 1940 contre Toronto.