ロッキー・ホラー・ショー
ジャクソンは地方の劇場で、『ウェスト・サイド物語』のトニー、『Most Happy Fella』のジョー、『』のケイン、『ヘアー』のバーガー、『回転木馬』のビリー・ビッグロー、『くたばれ!ヤンキース』のジョー・ハーディー、『ロッキー・ホラー・ショー』のロッキー、そして『キスメット』の"The Poit"(詩人)として出演していた。また、それ以外にも多くのプロダクションに出演していた。