Ангелы с грязными лицами
Как отмечает Миллер, «Билли Хэлоп был естественным выбором на роль Джонни, парня, которого развращает сладкоречивый гангстер Фрэнк Уилсон». До того, как начать кинокарьеру, Хэлоп уже был высокооплачиваемым актёром-ребёнком на радио, а в 1936 году он стал первым актёром, который был приглашён в бродвейское шоу «Тупик», где получал оплату выше, чем другие юные артисты, исполнявшие роли членов уличной компании Ребята из Тупика. В 1937 году кинопродюсер Сэм Голдвин доставил Хэлопа в Голливуд для съёмок в киноверсии пьесы. В фильме «Тупик» Хэлоп впервые сыграл вместе с Богартом, исполнившим роль гангстера, которым восхищались Ребята из Тупика, в том числе и персонаж Хэлопа. В 1938 году Хэлоп и Богарт вновь встретились на съёмочной площадке в фильме «Ангелы с грязными лицами». После таких успешных картин на "Warner Bros", как «Тупик» и «Ангелы с грязными лицами», казалось, что перед Хэлопом открывались большие перспективы, однако «он так и застрял на роли главаря уличной компании». Когда в 1940 году после семи фильмов студия "Warner Bros" закрыла проект с Ребятами из Тупика, Хэлоп стал главарём подростковой банды в фильме студии "RKO" «Школьные дни Тома Брауна» (1940), а затем «осел на "Universal Pictures", играя главаря шайки Маленькие крутые парни» в 1941—1943 годах. После службы в армии во время Второй мировой войны Хэлоп вернулся в кино, однако продолжал получать роли молодых преступников, и в конце концов, его карьера исчерпала себя. Как написали Дэвид Хейс и Брент Уолкер в книге «Фильмы Ребят из Бауэри» «…страдания из-за отсутствия работы привели Хэлопа к проблемам с алкоголем, психическому срыву и попытке самоубийства». Хотя он продолжал играть незначительные роли и на протяжении 1950-60-х годов, фактически свою последнюю значимую роль он сыграл в фильме «Опасные годы» в 1947 году.