Нэт Кинг Коул
OMI — сценический псевдоним Омара Самуэля Паслеи — родился в , в провинции Ямайки. Он рос с любовью к американскому хип-хопу, но интерес к музыке у него появился после прослушивания таких исполнителей как Джон Ледженд, Нэт Кинг Коул и Сэм Кук. OMI начал работу над «Cheerleader» в 2008 году, когда он проснулся с напевом мелодии. «Это было похоже на не большой ямайский детский стих, как 'раз, два, три, пряжку застегни', такую вещь мы называем 'кольцевой игрой'. Остальная часть песни встала на своё место как мозаика», вспоминает OMI. В следующем году о нём узнает продюсер Клифт Диллон, влиятельная фигура в ямайской музыкальной индустрии, который впоследствии стал его менеджером и напарником. OMI первоначально написал только два куплета для песни, как интерлюдию к его альбому. Диллон убедил его написать третий куплет, так началась формироваться песня. Ямайская ритм-группа Sly and Robbie и ветеран саксофонист способствовали записи оригинальной версии «Cheerleader», которая была выпущена в 2011 на Oufah, независимом лейбле в Кингстоне.