선덜랜드
2009-10 시즌 중에 헨더슨은 선덜랜드 1군에 합류하여 프리미어리그 경기를 뛰었다. 그는 버밍엄 시티와의 칼링 컵 3라운드에서 데뷔골을 터뜨렸다. 또 2009년 12월 19일 맨체스터 시티를 상대로 리그 첫 골을 터뜨렸다. 그는 2009-10 시즌 선덜랜드 팬이 뽑은 올해의 어린 선수로 뽑히기도 하였다.