Condado de Fairfax
En junio de 1960, fue declarado culpable de robo a mano armada en una tienda de comestibles, fue condenado a diez años en el Reformatorio de Lorton en el Condado de Fairfax, Virginia. Allí se convirtió en "disc jockey", así se hizo muy popular y muy querido por otros presos. Su locuacidad pronto le resultó beneficiosa en otros aspectos. En mayo de 1966, Greene persuadió a un recluso que había subido a la torre de agua y amenazaba con suicidarse, de tal modo que Greene fuera capaz de «salvar su vida» convenciéndolo de que bajara. Este hecho, combinado con su buena conducta general, le permitió una reducción de la pena y salir en libertad condicional a la semana siguiente.