Sons of Liberty
ピールはメリーランド州クイーンアンズ郡チェスターで、チャールズ・ピールとその妻マーガレットの息子として生まれた。1749年、弟のジェイムズ・ピール（1749年-1831年）が生まれた。ピールは13歳の時に鞍作り職人の徒弟となった。その年季が明けたときに、自分で鞍の店を出した。しかし、ピールが自由の息子達に加わっていることがロイヤリストの客達に知れると、彼等は共謀してその事業を破産させた。