Mira quién habla
Tras el éxito de "Die Hard", obtuvo un papel secundario en el drama "In Country", que se estrenó en septiembre de 1989, en la que interpretó al veterano de la Guerra de Vietnam Emmett Smith. Dicha película se estrenó a nivel mundial en el Festival de cine de Toronto, al cual Willis asistió y donde dedicó inclusive el debut de la misma a todos los veteranos canadienses de guerra que pelearon en Vietnam. La película recaudó un total de 3 531 971 en Estados Unidos y obtuvo buenas críticas tras su estreno, además de conseguir un "rating" de 82% en Rotten Tomatoes; Roger Ebert mencionó en su crítica: «La película es como una bomba de tiempo. Te sientas ahí, interesado, absorto, a veces entretenido, en otras emocionado, pero piensas en el fondo de tu mente sobre dónde irá a terminar la historia. Entonces, es cuando lo descubres». A su vez, "USA Today" elogió el trabajo de Willis y comentó que su «actuación secundaria como el tío guardián solitario de Emily Lloyd es admirablemente escasa en exhibicionismo». Poco después prestó su voz para el bebé parlante de la película "Mira quién habla" (1989), la cual obtuvo ganancias estimadas en 296 999 813 USD a nivel mundial; en su crítica, Chris Willman, de "Los Angeles Times", subrayó: «Filmes donde los animales, bebés o demás seres sin voz pueden decir en voz alta sus pensamientos pocas veces suelen funcionar, sin embargo parte de la fuerza de "Mira quién habla" yace en que Willis, como el esperma/feto/bebé, no siempre está hablando». Este mismo rol, lo repitió de nueva cuenta en la continuación "Mira quién habla también" (1990), la cual recaudó 47 789 074 USD en Estados Unidos y, a diferencia de su predecesora, fue enlistada como una de las diez peores películas del actor.