Reuben Award
1958 kehrte er zu seinen Anfängen zurück und arbeitete als Cartoonist für die Zeitung "St. Louis Post-Dispatch". Im Jahr darauf gewann er abermals den Pulitzer-Preis und den "National Cartoonist Society Award" für seine politischen Cartoons. 1961 gewann Mauldin den Reuben Award. Im Jahr darauf wechselte Mauldin zur "Chicago Sun-Times", wo er einen seiner berühmtesten Nachkriegscartoons veröffentlichte. Nach dem Attentat auf John F. Kennedy zeichnete er die Statue von Abraham Lincoln am Lincoln Memorial weinend, den Kopf in die Hände gestützt.