Hudson's Bay Company
تقديرًا لمهاراته في صنع الخرائط والمسح، رقت الشركة تومسون إلى مساح في عام 1794. واصل العمل في شركة خليج هدسون حتى 23 مايو 1797 عندما غادرها محبطًا لأنه أُمِر بوقف المسح والتركيز على تجارة الفراء. سار مسافة 130 كيلومترًا (80 ميلًا) في الثلج من أجل الدخول في مسابقة التوظيف لشركة الشمال الغربي. هناك واصل العمل بصفته تاجر فراء ومساح.