三方原之戰
大久保氏由德川家康的祖父松平清康一代開始就仕於松平氏，忠世的家族是支流，但是在功勞上已經超越本家。忠世亦在永祿6年（1563年）三河一向一揆和元龜3年（1573年）12月的三方原之戰中参陣並立下戰功。特別在三方原之戰中為了激勵戰敗後意志消沉的德川軍，與天野康景一同在夜裡用鐵炮射擊武田氏的陣地犀崖（）而令武田軍陷入大混亂，敵方的大將武田信玄對此說了「哎呀哎呀，即使戰勝了還是可怕的敵人啊」（）的說話來讚賞這次行動（這個逸話被記載在忠世的弟弟大久保忠教所著的『三河物語』中，可信性成疑）。