上田城
慶長5年（1600年）關原之戰中，正信參與德川秀忠軍勢，在信濃的上田城遭遇善戰的真田昌幸，而延緩了軍機。此時，正信向秀忠進言，要求停止進攻上田城，但並未被採納。