Чивас США
17 мая 2012 года Кейлифф был обменян в «Чивас США» на Майкла Лахуда и распределительные средства. За «Чивас» дебютировал 19 мая 2012 года в лос-анджелесском дерби против «Гэлакси». 28 июля 2012 года в матче против «Портленд Тимберс» забил свой первый гол за «Чивас». По окончании сезона 2012 «Чивас США» не продлил контракт с Кейлиффом.