Calico Jack
est également le théâtre d’une piraterie plus classique, et le gouverneur Rogers tente de l’anéantir en offrant des pardons royaux à tous les pirates qui prometteraient de stopper leurs activités. Anne refuse, car elle sait qu’elle sera condamnée pour l’incendie de la plantation de son père. Elle se joint alors à Pierre et à Calico Jack Rackham, qui ont également refusé de se soumettre. Tous les trois s’évadent à bord d’un sloop - le - en forçant avec ruse le blocus que le gouverneur Rogers a installé dans le port. On raconte qu’Anne était torse nu, comme une Amazone, habillée seulement d’un pantalon de velours noir cousu par Pierre. Une main posée sur le pommeau de son épée, l’autre agitant une écharpe de soie à l’intention du gouverneur.