Booker T. Washington
1906年以降、シアーズ社の株式公開で、ローゼンウォルドはゴールドマン・サックスのもう一人の上級経営者ポール・J・サックスと友達になった。サックスはシカゴを何度も訪れたが、しばしばローゼンウォルドの家に泊まり、二人でアメリカの社会状況を議論して、アメリカではアフリカ系アメリカ人の窮状が最も深刻な問題であることに同意した。サックスはローゼンウォルドを、アフリカ系アメリカ人の教育に取り組んでいる2人ウィリアム・H・ボールドウィンとブッカー・T・ワシントンに紹介した。ローゼンウォルドはワシントンと提携し、1912年にタスケギー大学の理事長就任を要請され、この職も終生務めることになった。ローゼンウォルドは大学に寄付をしたので、ワシントンは基金を募って旅する時間を節約でき、大学の運営に多くの時間を割けるようになった。