معركة أنقرة
في عام 1399 وبسبب الحصار الذي فرضه بايزيد الأول على القسطنطينية والذي استمر قرابة خمس سنوات سافر مانويل الثاني إلى الغرب طلباً للمساعدة المادية والعسكرية من ممالك أوروبا فأبقى يوحنا الخامس في المدينة وصياً على العرش خلال غيابه وكلفه بحمايتها . وقد أدى يوحنا واجبه جيداً وكان بانتظار حصول معجزة لانقاذ المدينة من السقوط وقد حصلت المعجزة بالفعل حين هاجم تيمورلنك العثمانيين فاضطر السلطان بايزيد لرفع الحصار عن القسطنطينية ومواجهة تيمولنك في معركة أنقرة في 20 يوليو 1402 التي انتهت بهزيمة كبيرة للعثمانيين ووقوع بايزيد بنفسه في الاسر.