German Cross
El 1 de abril de 1940 se convirtió en jefe de personal de la 2 ª División Panzer SS Das Reich, en la que hasta el 31 de mayo de 1942. Luego Ostendorff fue asignado a un grupo más pequeño de combate. Por su gestión en este grupo,en junio de 1942 se le concedió la Cruz Alemana en oro. Posteriormente se convirtió en Jefe de Personal (Jefe del Estado Mayor) para el II Tankového, cuerpo bajo el mando del SS- Oberstgruppenführer Paul Hausser, sirviendo en esta unidad en las batallas de Kursk y Járkov.