シーザスターズ
近年のエイダン・オブライエン厩舎の有力馬の例に漏れず、リップヴァンウィンクルは2000ギニーから始動することになった。2番人気で迎えた同レースでは、勝負所で前が詰まる不利もあり、シーザスターズから2馬身半差の4着に敗れた。ダービーでも、3番人気と引き続き上位人気になったが、またしてもシーザスターズの4着に終わる。続くエクリプスステークスでは、後方からシーザスターズをマークするような形で直線を迎え、外から並びかけたが、そこから差を縮めることができず2着。シーザスターズに対して3連敗を喫した。その後陣営は、マイル路線を進むことを決断し、サセックスステークスに出走した。レースでは、それまでのような後方からの競馬ではなく、3番手を追走する積極的な競馬を展開。4コーナーで先頭に並びかけると、直線で突き放し、パコボーイやガナーティといったG1馬達を寄せ付けず快勝、G1初勝利を飾った。続くクイーンエリザベス2世ステークスでも、先行してしぶとく粘る競馬でG1を連勝した。勢いに乗ったリップヴァンウィンクルは、ブリーダーズカップ・クラシックに挑戦することになった。2番人気とアメリカでも高く評価されたリップヴァンウィンクルだったが、レースではスタートで出遅れ、その後2番手までポジションを押し上げるも3コーナーで早くも手ごたえが怪しくなり、いい所なく10着と大敗を喫した。