아시카가 다카우지
원나라의 일본원정 이후 고려 말기에 이르러 중국과 한반도 해안에 왜구라 불리는 일본발 해적들이 창궐하기 시작하였다. 쓰시마는 이키나 마쓰라와 함께 왜구의 근거지인 '삼도(三島)' 가운데 하나로써 지목되었다. 일본 학계에서는 왜구의 창궐에 대해 원나라의 일본원정에 대한 방위나 보복의 의미가 있었다고 해석하는 설도 존재하며 한국 학계에서는 이영 등의 학자들에 의해 일본에서 남북조 시대가 열리고 남조와 북조 세력이 충돌하던 규슈 지역에서 지휘 계통의 혼선이 벌어진 와중에 아시카가 다카우지 타도를 외치며 규슈로 내려온 아시카가 다다후유의 공세에 몰린 쇼니 요리히사가 휘하에 거느리고 있던 쓰시마 소 가문을 통해 병량 확보를 위한 외부로의 약탈을 명한 것이 왜구 창궐의 시발점이 된 이른바 '경인년(1350년) 왜구'의 원인이었다고 하는 주장도 대두하였다.