Winfield Scott Hancock
レイノルズは家族の友人だった合衆国上院議員ジェームズ・ブキャナンによって1837年に陸軍士官学校入学を指名され、1841年に同期50人中26番目の成績で卒業した。第3アメリカ砲兵連隊の名誉少尉に任官され、マクヘンリー砦に配属された。1842年から1845年、フロリダ州セントオーガスティン、続いてサウスカロライナ州ムールトリー砦と動き、その後に米墨戦争のためにテキサス州コーパスクリスティでザカリー・テイラー将軍の軍隊に合流した。メキシコではモンテレーの戦いでの勇敢さで大尉に、ブエナ・ビスタの戦いで少佐にと2回の名誉昇進を果たした。ブエナ・ビスタでは、その砲兵隊が左翼側面を衝こうとしていたメキシコ軍騎兵隊を押しとどめた。この戦争中に僚友のウィンフィールド・スコット・ハンコックやルイス・アーミステッドと親しくなった。