Drei Bünde
Das Stadtrecht ist 1434 erstmals dokumentiert, das Marktrecht lag jedoch bei Malans. Traditionell wird Maienfeld auch heute noch Stadt genannt, der zentrale Platz ist das «Städtli». Seit 1436 war Maienfeld Mitglied des Zehngerichtebunds, 1438 schloss es einen Stadtrechtsvertrag mit den Freiherren von Brandis. Diese waren von 1416 bis 1510 Landesherren von Maienfeld zusammen mit der Grafschaft Vaduz und der Herrschaft Schellenberg im heutigen Liechtenstein. 1499 wurde Maienfeld im Zuge des Schwabenkrieges von den Eidgenossen und Bündnern besetzt. Dabei gerieten die Freiherren in Gefangenschaft. 1510 kauften die Drei Bünde Maienfeld von den Freiherren von Brandis. Damitwaren die Maienfelder einerseits als Mitglied des Zehngerichtsbundes Landesherren, anderseits aber Untertanen der Drei Bünde, da Maienfeld Teil einer «Gemeinen Herrschaft» der Drei Bünde mit Namen «Bündner Herrschaft» war. Da die Herrschaften Schellenberg und Vaduz an die Grafen von Sulz verkauft wurden, entstand die heutige Landesgrenze zwischen Liechtenstein und der Schweiz in der Nähe des St. Luzisteig. Maienfeld wurde zur Grenzstadt. 1803 kam es mit dem Beitritt der Drei Bünde zur Schweiz.