Illinois Territory
クリッテンデンはウッドフォード郡のピスガー・アカデミーで学び、そこからジェサミン郡の寄宿学校で学んだ。級友にはトーマス・アレクサンダー・マーシャル、ジョン・ブレッキンリッジ、フランシス・プレストン・ブレアらがいた。クリッテンデンは特にブレアと親しくなった。後に政治上の立場は異なるものとなったが、彼らの友情には影響しなかった。寄宿学校での一年後、クリッテンデンは、法を学ぶためにレキシントンのジョージ・ビブの家に住み込むこととなった。彼はワシントン大学（現在のワシントン・アンド・リー大学）に入学、数学と純文学を研究して、ヒュー・ローソン・ホワイトと親しくなった。ワシントン大学のカリキュラムに不満を持つようになり、彼はウィリアム・アンド・メアリー大学に入学する。そこではセント・ジョージ・タッカーに師事し、ジョン・タイラーとの面識を持つようになった。1806年に同大を卒業し、翌1807年にケンタッキー州で法曹界入りする。彼はウッドフォード郡で弁護士業を開業したが、有能な弁護士がすでにケンタッキー州中央部で開業していたため、州西部のローガン郡に転居、ラッセルビルで開業する。22歳の時にイリノイ準州のニニアン・エドワーズ知事が彼を検事総長に任命した。翌年エドワーズはクリッテンデンを彼の補佐官とした。