Eastern Michigan University
マッケイはミシガン州立師範大学（現代の東ミシガン大学）を卒業した。17歳のとき、サーカス団の巡業に加わって、ポスターや看板を描く仕事に従事した。1899年にオハイオ州シンシナティへ。シンシナティでは当初見世物小屋で絵を描いた。この見世物小屋での活動は後にファンタジーの世界を描くのに役立ったと言われている。やがてマッケイはその才能が認められ、「シンシナティ・タイムズ・スター」紙のスタッフ画家に雇われる。同紙ではニュースのイラストを描いた他、日曜版で初めて漫画を描くこととなった。1903年にニューヨークへ出て以降は、漫画やアニメーションの世界で活躍した。