Baie des Cochons
Durant la Seconde Guerre mondiale, il travaille pour l'Office of Strategic Services. Il rejoint la CIA en 1949, et devient chef du bureau de Mexico en 1950, d'où il participe à l'Opération PBSUCCESS pour renverser le président du Guatemala, Jacobo Arbenz. Avec l'arrivée au pouvoir de Fidel Castro à Cuba en 1959, il est chargé de préparer un gouvernement cubain provisoire, mais l'échec de l'invasion de la Baie des Cochons, en 1961, met fin à ce projet. C'est en préparant celle-ci qu'il rencontre Bernard Barker, qui collabora avec lui dans le cambriolage du Watergate. Il quitte la CIA en 1970.