Lady Jane Grey
ダドリー家の13人の子供たちは、後にギルフォードの妻となるレディ・ジェーン・グレイやエリザベス王女（後のエリザベス1世女王）と同じ人文主義の教育を受けた。。父ノーサンバーランド公爵は幼いエドワード6世王の枢密院議長となり、1550年から1553年まで実質的にイングランドを統治した。印刷業者のリチャード・グラフトン () は、知り合いだったギルフォードについて「美男子で、芸術を愛し、感じのよいジェントルマン」と評している。1552年、ノーサンバーランド公爵はギルフォードをジェーン・グレイの従妹にあたるマーガレット・クリフォード () と結婚させようとしたが、失敗に終わった 。その代わり、ギルフォードは翌1553年の春にその従姉ジェーン・グレイと婚約した。ジェーン・グレイはマーガレット・クリフォードよりもイングランド王位継承順位では上位にあった。同年5月21日の聖霊降臨 () の祝日とその翌日、ノーサンバーランド公爵家のロンドンの居館であるダラム・ハウス () において、ギルフォードとジェーンの結婚式が行われた。この結婚式ではギルフォードとジェーン、ギルフォードの妹キャサリン () とハンティンドン伯爵家の嗣子ヘンリー ()、ジェーンの妹キャサリン・グレイ () とペンブルック伯爵家の嗣子ヘンリー () の3組のカップルが同時に結婚した。この結婚式では非常に盛大な披露宴が行われ、ジョストや種々のゲーム、仮面劇（マスク）が催された。仮面劇では、男性陣と女性陣により都合2回の劇が上演された。式にはヴェネツィア共和国とフランスの大使、また「大勢の庶民…そして王国で最も重要な地位を占めるお歴々が集った」。ギルフォードと一部の出席者は、「コックが料理に使うための葉っぱの種類を間違えたために」、食中毒になった。