Continental Congress
В декабре 1776 года Пикеринг возглавлял милицейский корпус Эссекса, когда генерал Джордж Вашингтон предложил ему звание генерал-адъютанта в Континентальной армии. В этой должности он курировал установку «Великой цепи», которую выковали на металлургическом заводе Стирлинга. В августе 1780 года Континентальный конгресс избрал Пикеринга генерал-квартирмейстером.