Oberster Rat
Von 1990 bis 1992 war Tupp Mitglied des estnischen Parlaments („Oberster Sowjet“, dann „Oberster Rat“). Am 20. August 1991 stimmte er dort für die Wiedererlangung der estnischen Unabhängigkeit. 1991/92 war Tupp Mitglied der Verfassungsgebenden Versammlung der Republik Estland "(Põhiseaduse Assamblee)" und Vorsitzender des Redaktionsausschusses für verteidigungspolitische Fragen.