Swiss Indoors
Grigor empezó a disputar torneos profesionales en 2008. Su primer título fue en arcilla en un Future en Barcelona el 19 de mayo. Su primer partido a nivel ATP fue en Bolduque donde perdió contra Igor Andreev de Rusia por 1-6, 3-6. Después de su título júnior en el Abierto de Estados Unidos, volvió a ganar en torneos Futures en Madrid en cancha dura saltando 300 lugares para obtener la, hasta entonces, posición más alta de su carrera en el ranking: 477. Sus logros llamaron mucho la atención y así le dieron un comodín para el torneo del Masters de Madrid en la tabla de calificación donde perdió por 3-6 3-6 ante el francés n.º 59 Florent Serra. Después de que le dieran otro comodín para el Torneo de Basilea, ganó su primer partido profesional a nivel ATP, derrotando al checo n.º 124 Jiri Vanek, 7-5 4-6 7-6(6), en la primera ronda de la tabla de la calificación.