Philippine–American War
En 1891, Smith fue acusado de utilizar a reclutas como sirvientes en su casa, pero sirvió valientemente en la desigual Guerra hispano-americana; en 1899 ya era coronel y fue destinado a las Filipinas cuando se declaró allí la Guerra filipino-estadounidense (1899-1902). En una entrevista de diciembre de 1899, Jacob H. Smith declaró que la lucha contra los nativos era "peor que la guerra contra los indios" y había adoptado las tácticas apropiadas aprendidas en la lucha contra los "salvajes" en el oeste de Estados Unidos, sin esperar para ello las órdenes del general Elwell S. Otis. El "New York Times" apoyó estas tácticas de Smith y William Howard Taft, que era gobernador civil de Filipinas, decidió promoverlo a general de brigada creyendo que abandonaría el servicio y se retiraría, pero Smith fue ascendido y decidió no retirarse; desde fines de 1880 el Ejército de Estados Unidos había adoptado un sistema de nombramientos por mera antigüedad a fin de asegurar una pensión de jubilación más alta, pero Jacob Smith era entonces un poco más joven y su promoción a general se hizo antes de lo normal: tenía tres años por delante hasta la jubilación forzosa por ley.