Antipope Felix V
Piccolomini se convirtió entonces en secretario del duque Amadeo VIII de Saboya, antipapa con el nombre de Félix V, a cuyo servicio llevó a cabo una embajada en Estrasburgo (1442). Posteriormente entró al servicio del emperador Federico III como secretario de la cancillería imperial. El propio Emperador, en ceremonia solemne, le impuso la corona laureada de poeta el 27 de julio del mismo año 1442. Federico III era sin embargo un hombre egocéntrico, cerrado, corto de miras y avaricioso, lo que desilusionó a Eneas tanto como la vida cortesana, llena de miserias y desengaños.