캔터베리 대주교
존 올드캐슬 경(Sir John Oldcastle)은 헨리의 초기 친구로써 폴스타프(Falstaff) 스토리의 오리지널 일부분의 모델이다. 친구들 중에는 아마 롤라드 소망(Lollard hopes)을 지지하던 캔터베리 대주교 토마스 아룬델(Thomas Arundel)이란 프린스 시절 정치적 대항자도 있었다. 당시 토마스 월싱엄(Thomas Walsingham)이란 성직 서기가 진술한 이야기에서는 실망스럽던 헨리가 왕이 되면서 갑자기 새로운 사람으로 바뀌었다고 전해진다.