台湾銀行
1921年（大正10年）台湾銀行に大蔵省検査が入り、台湾銀行不良債権の華南銀行肩代わりが明らかになったことにより、小笠原を含む華南銀行常任役員5名が華南銀行（台湾銀行）を退職した。しかし台湾銀行の人材不足や、問題の債権処理に小笠原は何ら係っていなかったことから台湾銀行に復帰し、審査第一部長として台湾銀行不良債権処理と鈴木商店の破綻処理にあたる。