Football League Cup
2008년 7월 12일, 1-0으로 승리한 트랜미어 로버스와의 친선 경기에서 후반 시작에 교체로 출전하여 리버풀 선수로 첫 경기를 치르었다. 데겐은 2-1로 승리한 크루 알렉산드리아와의 풋볼 리그 컵 3라운드 홈경기에서 리버풀 소속으로 첫 주요 대회 데뷔전을 치르었으나, 사미 휘피애와의 충돌로 인해 갈비뼈 두개가 골절되었고, 폐에 기흉이 생겼고, 2달간 결장이 불가피하게 되었다.