Robert Anderson
ウィグフォールはサムター砦の包囲が始まっていたチャールストンに到着した。日記文学者メアリー・チェスナットによれば、ウィグフォールは「私がこれまで見た中でも完全に幸福な」唯一の者だった。サムター砦砲撃の間P・G・T・ボーリガード将軍の副官となり、承認も無しにスキフ（小型のボート）を漕いで島の砦に向かい、砦指揮官ロバート・アンダーソン少佐に降伏を要求した。この出来事は新聞で広く報道されてその名声をさらに高めたが、その記事にはウィグフォールがボーリガード将軍と2日間話していないという重要な詳細を割愛していた。「承認された」使節が砦に到着したとき、ボーリガードが既に拒絶していた条件をウィグフォールがアンダーソンに認めていたことを知って当惑させられた。