Paolo Maldini
بدأ ميلان موسم 2019-20 وهو مغاير تماما، لما كان عليه سابقا. فيعتبر موسم 2019-20 أكثر مواسم الفريق اضطرابا منذ فترة ما بعد الحرب العالمية في نهاية أربعينات القرن الماضي. حيث استقال البرازيلي ليوناردو أرواجو من منصبه كمديراًِ رياضياً للفريق وتم تعيين فريدريك مسارا بدلاً منه، وتم ترقية باولو مالديني إلى منصب المدير الفني، وعاد زفونيمير بوبان إلى الفريق في منصب المدير العام الرياضي، كذلك تم إقالة جنارو غاتوزو من منصبه وتعيين ماركو جيامباولو بديلاً. هذه التغيرات وعدم الاستقرار الإداري والفني أقر على الغريق بشكل كبير، حيث بدأ الفريق موسمه بأربعة هزائم في أول 6 مباريات؛ وهي أسوأ بداية للفريق منذ موسم 1938-39. وعليه تم إقالة ماركو جيامباولو في أكتوبر 2020، واستقدام الإيطالي ستيفانو بيولي بديلاً عنه بشكل مؤقت. مع وصول زلاتان إبراهيموفيتش وسيمون كيير في سوق الانتقالات الشتوية، وبعد التوقف الاضطراري بسبب تفشي جائحة فيروس كورونا في إيطاليا، ظهرت ملامح التعافي على الفريق، وبدأ يعود في لسكة الانتصارات، واستطاع الفوز بـ 9 مبارايات وتعادل في 3 في آخر 12 مباراة، مما أهله لاحتلال المركز السادس والتأهل لبطولة الدوري الأوروبي.