Federal League
1907年にマイナーリーグのワシントンからパイレーツに入団する。同年は3試合に出場しただけで、本格的にメジャーで活躍するのは3年後の1910年からのことである。守備的で内野はどこでもこなす選手だった。パイレーツには1912年まで在籍し、その後ブレーブス、ヤンキースを経て、1914年にはフェデラル・リーグのインディアナポリスに移った。同年、マケシュニーは打率.304、173安打、47盗塁、107得点と活躍しチームはフェデラル・リーグを制覇する。