Кайрфилли
Другим стратегическим конфликтом был спор Лливелина с Гилбертом де Клером из-за влияния в Северном Гламоргане. Буквально трактуя условия договора в Монтгомери, принц Уэльса претендовал на сюзеренитет над всеми валлийскими землевладельцами, в частности в кантреве Селив, формально входившем во владения Гилберта. Поскольку мирный договор не прописывал отдельно взаимоотношения Лливелина и де Клера, последний счёл необходимым пленить Грифида ап Риса, валлийского правителя спорной долины Сенгенид, и начал там в 1268 году строительство замка Кайрфилли, который блокировал доступ к долинам Южного Гламоргана и Кардиффу. Лливелин попытался достичь соглашения с Гилбертом по урегулированию территориальных претензий, было принято решение о создании для этого двусторонней комиссии. Однако де Клер продолжал фортификационные работы и увеличивал свои военные силы в спорном регионе. Неоднократные обращения к Генриху III с просьбой повлиять на действия лорда Гламоргана не возымели действия, и 13 октября 1270 года Лливелин с большим войском при поддержке своего брата Давида и Грифида ап Гвенвинвина взял штурмом и разрушил Кайрфилли. Король Генрих послал к месту конфликта епископов Личфилда и Вустера, которые от его имени дали Лливелину гарантии, что спорные земли будут находиться под контролем короны. Однако, когда Гилберт в 1271 году овладел замком, тот ничего не смог сделать и Кайрфилли был вновь возведён. Значение, которое Гилберт де Клер придавал оборонительным функциям замка в противостоянии военной угрозе со стороны валлийского принца, можно оценить по тому факту, что Кайрфилли оценивается специалистами как одно из лучших фортификационных сооружений концентрического типа в Англии.