Peasants' Revolt
Il prend part à la répression de la Révolte des paysans en 1381, à la suite de laquelle il est nommé shérif du Kent en automne. À l'été 1385 il participe à l'expédition militaire avortée de Richard II contre le royaume d'Écosse, au cours de laquelle il est fait chevalier. En 1387, il recrute une soixantaine d'hommes et prend part aux attaques maritimes anglaises contre les Français dans la Manche, sous le commandement de Richard FitzAlan, comte d'Arundel. Malgré sa proximité avec le roi, il n'est pas persécuté par les nobles ("Lords Appellant") qui se saisissent du pouvoir cette même année, sans formellement déposer le roi.