الحرب الفنلندية
خلال الحرب الفنلندية والحروب النابليونية بَنى إيفان لنفسه سُمعةً باعتباره مُبارزاً جيّداً وماسونيّاً. وقد أصبَح مُهتماً بالشرطة السريّة بعد انهاء الحرب وشارك فرانسوا فيدوك بعملٍ ميداني. وفي أوائل العشرينيات، خَدَم إيفان في أوديسا تحت الأمير ميخائيل سيميونوفيتش فورونتسوف، مما ساعده على التسلل إلى إمارة الدانوب مع الجواسيس الروس. خلال إقامته في روسيا الجديدة، التقى ألكسندر بوشكين بشكلٍ يومي وكوّن علاقةً جيّدة معه.