Grand Ole Opry
1980年はカントリーでの活動を開始し、12 #1 hits, 8 CMA awards, and 8 ACM awardsを達成。1982年には、グランド・オール・オプリの結成以来最年少のメンバーになる。ギタリストでプロデューサーのチェット・アトキンスはスキャッグスをカントリー音楽を救う人間であると評した。 1990年代、2000年代には、自身のルーツであるブルーグラスに立ち返り、新しいサウンドを実験し始める。自身のバンド、ケンタッキー・サンダーで、グラミー賞およびIBMAのベスト・ブルーグラス・アルバムを受賞。