Isaac Shelby
この期間もグリーナップはファイエット郡で法律実務を続け、他の様々な事業に関わっていた。1787年にはダンビル政治クラブ設立メンバーとなり、有益な知識の推進のためのケンタッキー協会に加入した 。後にケンタッキー州知事となるアイザック・シェルビーやジェイムズ・ゲアリド、またアメリカ合衆国最高裁判所判事となるトマス・トッドも、この協会の会員だった。1789年、ケンタッキー製造業協会の設立に貢献した。後にはケンタッキー川のインフラを改良することを目的とした集団であるケンタッキー川カンパニー役員に指名された。