Jack Dempsey
同年、アメリカで4戦3勝1分けの戦績を残すと、翌1891年1月14日、ニューオーリンズでジャック・デンプシー（ヘビー級王者のジャック・デンプシーとは無関係）の持つ世界ミドル級王座に挑戦し、13RTKO勝ちを収めて新王者になった。この試合でフィッシモンズはデンプシーを13度ダウンさせ、ノックアウトした後、デンプシーを自分でコーナーまで運んだ。7月22日にジム・ホールと対戦するが、数度ダウンを奪った時点で警察が介入したため、試合が中止になった。その後、ホールと再戦するまでの2年間をノンタイトル戦やエキシビションに費やした。そして1893年3月8日にホールは再戦。当初は世界ミドル級タイトルマッチとして行なわれるはずだったが、両者共にウェイトリミットを越えていたため、ノンタイトル戦となった。この試合はフィッシモンズがホールを4RKOで下し防衛した。1894年9月26日、ダン・クリードンを相手に2度目の防衛に成功すると、ヘビー級の選手を相手に戦い始めた。