Scottish League Cup
El 13 de diciembre de 2001 McLeish fichó por el Rangers Football Club, recomendado por su anterior entrenador, el neerlandés Dick Advocaat. Ganó las dos copas escocesas: la Copa de la Liga de Escocia contra el Ayr United Football Club el 17 de marzo de 2002 y la Copa Liga de Escocia contra su rival, el Celtic FC, el 4 de mayo. La temporada posterior (2002-03), el Rangers ganó el triplete de la Premier League de Escocia, Copa de la Liga de Escocia, y finalmente la Copa de Escocia por 1-0 contra el Dundee Football Club el 31 de mayo en Hampden Park. Sin embargo, Rangers no ganó ningún título la temporada 2003-04 pero McLeish mejoró el equipo el 10 de mayo de 2004 cuando fichó al delantero croata Dado Prso del AS Monaco, subcampeón de la Liga de Campeones de 2004. El 22 de mayo de 2005 Rangers ganó la liga después de ganar su último partido contra el Hibernian Football Club mientras que el Celtic perdió contra el Motherwell Football Club.