Чикаго Стинг
В январе 1973 года Масгроув был назначен главным тренером клуба «Торки Юнайтед». Находился на этом посту до 22 ноября 1976 года. В следующем году возглавил клуб Североамериканской футбольной лиги «Коннектикут Байсентенниалс». В 1978 году тренировал другой клуб из США, «Чикаго Стинг». Затем вернулся в Англию, где работал в тренерском штабе «Эксетер Сити» до 1984 года. После этого отправился на Ближний Восток, где работал физиотерапевтом в Футбольной федерации Катара.