Tropic of Cancer
كانت محطة صداقته للأديب الامريكى هنري ميلر من أهم محطات حيات. وقد بدأت هذه العلاقة عندما كتب درايل إلى ميللر نقدأ لروايته الشهيرة " مدار السرطان " والتي أثارت جدلاً واسعاً في المشهد الأدبي آنذاك. واعتبر ميللر أن ذلك النقد هو أذكي نقد قرأه عن روايته، ومن حينها ارتبط الكاتبان معًا بعلاقة وطيدة رغم أن ميللر يكبر داريل بكثير.