Duchy of Milan
خاض شارل بين عامي 1521 و1529 حربين داميتين طويلتين ضد فرنسا لحيازة دوقية ميلانو وجمهورية جنوا. كانت معركة بافيا حاسمة لاختتام الأولى والتي اعتقل فيها الملك فرانسوا الأول بفضل الكوندوتييرو الفورلي تشيزري هركولاني.