American Gigolo
Seine Karriere beim Film startete er als einfacher Kameratechniker für eine Dokumentation über den Musiker Joe Cocker. Alan Rudolph, ein Schüler Robert Altmans, engagierte Bailey dann in seinen Frühwerken. Bekannt wurde Bailey als Chef-Kameramann der Kino-Hits "Ein Mann für gewisse Stunden" und "Eine ganz normale Familie". Besonders geschätzt wird er von dem extravaganten Regisseur Paul Schrader. Zwischen 1991 und 2000 führte Bailey bei vier Filmen Regie.