Hubert Humphrey
1964年，奥布赖恩被林登·B·约翰逊任命为总统竞选阵营主管。1968年，奥布赖恩担任休伯特·汉弗莱的总统竞选阵营主管。同年，奥布赖恩还受霍华德·休斯的邀请在华盛顿特区做公共政策游说者。