Francesco I
1444년 7월 22일, 최근 교황 에우제니오 4세에 의해 우르비노 공작이 된 그의 배다른 형제 오단토니오 다 몬테펠트로가 페데리코가 가담했을 것이라고 추정되나 밝혀지지는 않은 음모 속에서 암살되었고, 그 뒤에 우르비노는 포위를 당하게 되었다. 하지만 소국의 경제 상황은 악화되고 있었지만, 그는 콘도티에로로서 전쟁을 벌였다. 그의 첫 "콘도타"(condotta, 계약)는 프란체스코 1세 스포르차와 였으며, 당시 페데리코는 300명의 기사들을 거느린 콘도티에로 중 한 명으로서, 부하들에게 충성심을 갖게 하던 평판이 있었다. 절대로 무보수로 싸운적이 없는 페데리코는 스포르차 가문의 계약으로, 13,000 플로린에, 시지스몬도 판돌포 말라테스타를 분노하게 하던 포솜브로네를 그의 소유로 받는 조건에 스포르차의 페사로 통치를 위해 이동을 하게 되었다. 페데리코의 노력에도 불구하고, 마르케에서 스포르차 가문의 통치권은 다음 해에 상실해버리고 말았다. 스포르차 가문이 롬바르디아 지역에서 떠날때, 시지스몬도는 포솜브로네에 폭동을 조성했으나, 페데리코는 3일만에 이것을 진압한다.