Siege of Osaka
중세에 무역항으로 발전하여 "동양의 베니스"로 영화를 다했다. 센고쿠 시대에는 환호도시가 되었고, 자치적인 도시 운영이 이루어졌다. 1562년 포르투갈인 선교사 가스파르 빌레라가 쓴 기록에 보면 “이 도시에는 다른 곳에서는 전례없이 패자도 승자도 없이 모두 평화롭게 생활한다. 도시는 심히 견고하고 서쪽은 바다로, 반대쪽은 깊은 해자로 둘러싸여 항성 물이 가득하다”고 기록되어 있다. 또 1598년 아브라함 오르텔리우스의 일본 지도에도 "메아코(Meaco; 수도권, 즉 교토)"와 함께 "Sacay"라고 기록되어 서양인들에게 알려진 주요 도시로 인식되었다. 1586년 도요토미 히데요시가 성을 세웠으나 오사카 전투 때 전소. 현재의 정할(町割)은 겐나 연간에 재건한 것이다.