千利休
文禄元年（1592年），将关白及豐臣家家督之位让给外甥豐臣秀次，以太閤自居。1592年秀吉進行他人生中最後一場日本國內戰爭，派遣了蒲生氏鄉、淺野長政及石田三成聯同東北地方大名平定九戶政實之亂。同年，秀吉命令茶人千利休切腹自盡，詳細原因不明。一說是利休於寺廟擺設自己的雕像激怒到秀吉；另有一說是由於利休過於向秀吉進諫（例如反對秀吉意欲向明朝出兵）以致，但是迫名聲很高的千利休自盡，讓秀吉威望大為下降。