MOEL
Bei den Bürgermeisterwahlen in Piran 2010 trat Bossman erneut für die SD an und erreichte im ersten Wahlgang 30 % der Stimmen, was zu einer Stichwahl gegen den bisherigen konservativen Amtsinhaber Tomaž Gantar führte. Bossman gewann die Stichwahl mit 51,4 % der Stimmen und wurde dadurch zum ersten Bürgermeister afrikanischer Abstammung in Slowenien und den MOEL insgesamt gewählt. Bei der darauffolgenden Bürgermeisterwahl setzte sich Bossman in der Stichwahl am 19. Oktober 2014 mit 59,1 % gegen seinen Herausforderer Sebastjan Jeretič, den Kandidaten der Partei Slovenija za vedno, durch.