源頼家
頼朝没後、子の長経が二代将軍源頼家の近習であった事から、建仁3年（1203年）9月の比企能員の変に連座して処罰されたため、一時小笠原氏は没落するが、姉妹である大弐局は二代将軍源頼家・三代将軍源実朝の養育係を務めて小笠原氏の鎌倉での地位を維持しており、嫡男の時長は次期将軍三寅の鎌倉下向の随兵を務めて鎌倉での活動が見られる。