Late Night with Conan O'Brien
1979年、マサチューセッツ州ケンブリッジに生まれる。インド系の家庭で、父親は建築家で、母親は産婦人科医だった。2012年に母親は膵癌のため死去している。地元の私立高校を卒業後、ダートマス大学へ進学。在学中には学生によるコメディグループへ所属していたほか、ア・カペラグループなどへも所属していた。また、在学時にコナン・オブライエンがホストを務める深夜トーク番組『レイト・ナイト・ウィズ・コナン・オブライエン』にインターンとしても参加しており、後に同番組へゲスト出演した際にカリング自身も当時のことを回想している。大学卒業後は、ケーブルテレビ局の制作の仕事やベビーシッターなどの仕事を得て、スタンダップ・コメディアンとしてのキャリアをスタートさせた。