Shays' Rebellion
1787年、サリバンはシェイズの反乱に参加したことで告発された個人の弁護に参加した。この反乱はその前年に州内の田園部で始まっていた。この行動でマサチューセッツ法曹界の忠誠心ある政府寄りメンバーから批判されることになった。