School of Rock
En 2001, il s'impose enfin en tête d'affiche dans la comédie potache "L'Amour extra-large", des frères Farrelly, où il a pour partenaire Gwyneth Paltrow. Il persévère dans le genre en 2002, en étant à la tête d'un film plus risqué, "" de Jake Kasdan, face au jeune Colin Hanks. En 2003, professeur peu conventionnel dans "Rock Academy", de Richard Linklater, il parvient à confirmer qu'il est une valeur sûre de la comédie américaine.