Cruel Intentions
Einem größeren Publikum wurde Jackson durch die Serie "Dawson’s Creek" bekannt, in der er eine der Hauptrollen, die des "Pacey Witter", übernahm. Bei einer Folge der Serie führte er auch Regie. Im Kino spielte er häufig in erfolgreichen Teenager-Filmen. Zu den bekanntesten gehören "Mighty Ducks – Das Superteam" von Walt Disney und dessen beiden Fortsetzungen sowie "Düstere Legenden", "The Skulls" und "Eiskalte Engel". In "Ocean’s Eleven" von Steven Soderbergh hatte er einen Cameo-Auftritt.