Fortress of Louisbourg
1739年、ウースターはイギリスとスペインの戦争で沿岸警備隊の中尉となった。1745年にはアーロン・バー大佐が結成したコネチカット連隊の指揮官となった。この連隊はルイブール要塞の攻略に向かった。ルイブールはケープ・ブレトンの島の東海岸にある港町であり、イギリス領北アメリカでは孤立した植民地であった。ウースターはルイブール要塞の守備兵を減らし、降伏に追い込んだ。その占領後にウースターは捕虜交換協定を結ぶよう指示された。協議のための一行はフランスの支配地に赴き、戦時捕虜の交換交渉を行った。ウースターはフランス支配地の土を踏むことを許されなかったので、中立地域の船上で交渉が行われた。協議の終了後、ウースターはイギリスに行き、貴族や王室の社会に受け入れられた。ウースターは直ぐにイギリス王ジョージ2世のお気に入りとなり、生涯給与の半分とともに、ウィリアム・ペパレル卿の連隊における指揮杖を与えられた。