Władysław II Jagiełło
新王朝的第一位国王是立陶宛大公约盖拉，或称为波兰国王瓦迪斯瓦夫二世·雅盖沃。在皈依天主教，迎娶拉约什一世之女雅德维加（本身为波兰女王）后，约盖拉在1386年被选为波兰国王。随后，立陶宛全国开始皈依拉丁仪天主教。当时雅盖沃在立陶宛与他的堂亲维陶塔斯敌对，这一点不利于波兰对立陶宛的统治。最终，这个问题在1392年的奥斯特鲁夫协议与1401年的维尔纽斯和拉多姆联合中得到解决：维陶塔斯成为终身的立陶宛大公，名义上接受雅盖沃的最高统治。协议使两国能够紧密的合作，如果要在接下来与条顿骑士团的冲突中取得胜利，这种合作乃是必须。赫罗德沃联合（1413年）进一步详述这种关系，并且准许赐予信奉罗马天主教（而非东正教）的立陶宛贵族特权。