Kind of Blue
1959年、マイルスの『カインド・オブ・ブルー』収録に参加した。またアトランティック・レコードに移籍し、中期の代表作『ジャイアント・ステップス』を録音した。この頃から、単なるハード・バップのテナー奏者から脱却すべく、独自の音楽性を模索する試みが始まる。自作曲が増え、同じ曲でも異なるサイドメンを起用してテイクを重ねることなどを試行している。