Naoe Kanetsugu
11月5日關原地區戰果終於傳來，激勵了最上軍的士氣，伊達軍和最上義光親自追擊。直江兼續也收到了上杉景勝的書信，他知道這場戰爭再沒有意義。翌日，直江兼續命令全軍撤退。負責殿後的有當代傾奇者前田慶次和豬苗代城城主水原親憲，在他們的帶領下上杉軍雖然撤退，陣勢絲毫不亂，還使追擊的最上軍受到重創，最上義光幾乎被流彈所傷，幸好子彈只是貫穿了他的鎧甲。在義康部隊的保護下，義光逃過了伏兵的攻擊。11月9日直江兼續回到米澤城。最上軍也乘機佔領被攻略的領地。