아메리칸 리그 동부
2018년 6월 28일 피어스는 마이너 리그의 내야수 산티아고 에스피날과 1.5백만 달러를 위하여 보스턴 레드삭스로 이적되었다. 자신의 메이저 리그 베이스볼 경력에서 피어스는 이제 아메리칸 리그 동부 디비전에서 5개 전부의 팀을 위하여 활약하였다. 다음 날 피어스는 레드삭스와 함께 자신의 데뷔 경기에서 2 루 4 타로 가며, 라이벌 양키스에게 8 대 1로 패하였다. 8월 2일 펜웨이 파크에서 열린 양키스를 상대로 경기에서 피어스는 3개 더의 홈런을 치고, 15 대 7의 패주에서 레드삭스를 지도하였다. 경기가 끝난 후, 피어스는 2018년 시즌 동안 레드삭스가 이룬 최고의 획득에 요구되었다. 정규 시즌 동안 피어스는 50개의 활약한 경기에서 7개의 홈런과 26개의 타점과 함께 레드삭스를 위하여 .279 점을 타구하였다.