Stockport County F.C.
Жеребьёвка первого раунда состоялась 26 октября 2020 года. В жеребьевке участвовали 31 победитель четвёртого квалификационного раунда, преимущественно клубы Лиги 1 и Лиги 2, а также футбольный клуб «Чарли». Представителем низшей лиги является «Скелмерсдейл Юнайтед» из девятого дивизиона. В первом раунде «Честерфилд» должен был сыграть против «Рочдейла», однако в составе «Честерфилда» в матче четвёртого квалификационного раунда против «Стокпорт Каунти» сыграл незаявленный игрок. Поэтому матч был переигран, а итоговую победу одержал «Стокпорт Каунти».