Michel de Montaigne
タレブは、ソクラテス、セクストス・エンペイリコス、ガザーリー、ピエール・ベール、ミシェル・ド・モンテーニュ、デイヴィッド・ヒューム、カール・ポパーと続く懐疑主義者の長い系譜を踏まえて、我々は自分で思っているほど物事を知らず、未来を予測するために、むやみに過去を使うべきでないとした。さらに、タレブは、「不完全な理解と不完全な情報の下での行動をどうすべきか」という意思決定フレームワークを生み出した。その後、タレブは、無作為性の哲学や、科学や社会での不確かさの役割を研究するようになり、好ましいかどうかに関わらず、特に重大な影響を及ぼす無作為な事象を主題としている。タレブは、これを "Black Swan"（黒鳥） と呼び、歴史の流れを決定付けているとする。