Days of Being Wild
切波斯基生于美國宾夕法尼亚州匹兹堡的一个天主教家庭，在市郊的上圣克莱尔镇长大。他的母亲是报税员莉娅·切波斯基（娘家姓梅耶），父亲则是钢铁公司经理、财务总监顾问弗莱德·G·切波斯基。切波斯基的妹妹史塔西·切波斯基是导演約翰·艾瑞克·道鐸之妻。他在青少年时期阅读了大量古典、惊悚和幻想主题的文学作品，受塞林格的《麥田捕手》一书以及菲茨杰拉德和田纳西·威廉斯等人作品的影响颇深。切波斯基1988年毕业于上圣克莱尔高中后，结识了，即1955年占士·甸电影《阿飛正傳》的编剧。斯登从此成为切波斯基的好友和老师，对他往后的生涯产生了重要影响。