Texas Stars
Бенн подписал трёхлетний контракт с «Далласом» ещё после дебютного сезона в WHL — 11 июля 2008 года. Летом того же года он получил приглашение в тренировочный лагерь новичков «Старз». Затем Джейми принял участие в предсезонных сборах команды, но по их итогам нападающий не смог закрепиться в составе клуба, и в конце сентября его отправили набираться опыта обратно в «Рокетс». Первую игру в НХЛ Бенн провёл только спустя год после того, как подписал контракт с клубом — в сезоне 2009/10. В очередной раз как дебютанту нападающему удалось проявить себя в новой команде. Он сыграл все 82 матча регулярного чемпионата, что для новичка, выбранного в позднем раунде драфта, является редкостью. Его результативность как снайпера составила 22 шайбы — третий показатель среди всех дебютантов лиги (больше забросили только Джон Таварес и Мэтт Дюшен). Своей игрой Бенн заслуженно мог рассчитывать на «Колдер Трофи», но нападающий даже не попал в число претендентов на награду. «Далласу» не удалось выйти в плей-офф, однако для Бенна сезон не закончился — после завершения регулярного чемпионата в НХЛ его отправили в фарм-клуб Американской хоккейной лиги (АХЛ) «Техас Старз». Бенн, не сыгравший ни одного матча за фарм-клуб в регулярном чемпионате АХЛ, в плей-офф Кубка Колдера внёс основной вклад в выход своей команды в финал, где она проиграла борьбу за трофей «Херши Беарс». Джейми, демонстрировавший очень результативную игру за «Техас», в итоге стал лучшим по очкам, голам и передачам среди всех хоккеистов в Кубке Колдера 2010.