Horatio Gates
1775年、若きアームストロングはペンシルベニア民兵の連隊に参加した。1776年、アームストロングは大陸軍将軍ヒュー・マーサーの補佐官となったが、プリンストンの戦いにおいてマーサー将軍と死別した。その後アームストロングはホレイショ・ゲイツ将軍の補佐官となった。アームストロングはゲイツの下で9ヶ月あまりを過ごしたが、健康的理由によりサラトガの戦いの後の1777年10月にゲイツの補佐官を辞任した。1782年、ゲイツ将軍はアームストロングに対して軍への復帰を要請した。アームストロングはこの要請を受け入れ、ゲイツ将軍の参謀となった。アームストロングは少佐の階級を受け、独立戦争の終戦までゲイツ将軍を支援した。