Cheltenham Gold Cup
1999/2000年シーズンでデビューしたベストメイトは4月にG2マージーノービスハードルで重賞初制覇。2000/2001年シーズンでは早々にチェイスに転向するとG1シリーアイルズノービスチェイスに優勝するなどトップホースへの道を順調に進む。そして2002年にイギリスの障害競走の最高峰のレースの一つであるチェルトナムゴールドカップに優勝した。