Thomas Gage
最初は、マサチューセッツ民兵の指揮官アートマス・ウォード将軍が包囲戦の指揮を執った。ウォードは作戦本部をケンブリッジに置き、部隊を分けて、チャールズタウン・ネック、ロクスベリー、ドーチェスター高地に配置した。この時のアメリカ植民地兵は6,000名から8,000名であり、対するイギリス軍はトマス・ゲイジ将軍に率いられる約4,000名の正規兵であった。