马里亚纳海沟
2008年6月，杰普森推出了首支单曲及翻唱约翰·丹佛的歌曲《》。杰普森的首张专辑《》于2008年9月通过枫树音乐和丰塔纳北发行。这张专辑全部由制作，包含杰普森之前在《加拿大偶像》试镜时演唱的歌曲《甜言蜜语》。《拔河》通过乔纳森·西姆金的公司重新发行，环球唱片负责分销。根据的数字，唱片在在加拿大销量为1万份。2009年初，杰普森与乐队和在加拿大西部进行巡演。之后她与马里亚纳海沟、新城市和传教区（Mission District）进行了环加拿大巡演。