Rhys ap Gruffydd
Nach dem Tod ihres Vaters bestätigte Richard Johann rasch in seinen Besitzungen von Mortain in der südwestlichen Normandie sowie der Burgen von Peveril, Lancaster, Marlborough und Ludgershall in England. Dazu erhielt Johann die Gebiete von Tickhill, Wallingford sowie Derbyshire und Nottinghamshire, deren Burgen jedoch in königlichem Besitz blieben. Am 29. August 1189 heiratete Johann seine Verlobte Isabel von Gloucester. Johann und Isabel waren Cousin und Cousine zweiten Grades, weshalb Erzbischof Balduin von Canterbury die Ehe wegen Blutsverwandtschaft untersagt hatte. Johann wandte sich daraufhin an den Papst, und der päpstliche Legat gestattete die Ehe, solange sie nicht vom Papst untersagt würde. Durch die Heirat mit Isabel wurde Johann nun Earl of Gloucester und Lord von Glamorgan und Wentloog in den Welsh Marches. Nach dem Tod von Heinrich II. war es in Südwales wieder zu Kriegen mit Lord Rhys, dem Fürsten von Deheubarth gekommen. Lord Rhys hatte Heinrich II. als seinen Oberherrn anerkannt, betrachtete diese Bindung durch den Tod des Königs jedoch als erloschen. Richard unterstellte Johann eine Armee, mit der er das von Lord Rhys belagerte Carmarthen Castle entsetzte. Johann verhandelte mit Lord Rhys und eskortierte ihn nach Oxford, wo er direkt mit dem König verhandeln wollte. Richard weigerte sich jedoch, den walisischen Fürsten zu empfangen. Lord Rhys kehrte nach Südwales zurück und setzte seine Angriffe auf englische Gebiete fort. Im Dezember 1189 übergab Richard Johann auch Cornwall, Devon, Somerset und Dorset in Südwestengland. Johann war nun Herr über erheblichen Grundbesitz und verwaltete seine Besitzungen von Marlborough aus.