Oldham Athletic A.F.C.
1986年5月に自由契約でオールダム・アスレティックAFCへ移籍したアーウィンは、ジョー・ロイル () 監督の下で4季活躍を見せ、特に1990年はフットボールリーグカップで決勝、FAカップでは準決勝に進出しており、その際に対戦したマンチェスター・ユナイテッドFC戦でのプレーが相手のアレックス・ファーガソン監督の目に留まり、1990年6月8日に当時のサイドバックでは破格となる移籍金62万5000ポンドでマンチェスター・ユナイテッドFCとの契約を勝ち取った。