Ibuprofen

Ibuprofen är en febernedsättande, antiinflammatorisk och smärtstillande medicin tillhörande gruppen icke-steroida antiinflammatoriska läkemedel, som varken är beroendeframkallande eller narkotikaklassad. Ämnet är ett korttidsverkande preparat och säljs receptfritt på apotek. Namnet ibuprofen är ett teleskopord bildat av delarna i, bu, pro och fen från ämnets systematiska namn 2-(4-isobutylfenyl)propansyra.

Läkemedel 
Ipren, Ibumetin, Alindrin, Ibumax och Burana är exempel på läkemedel i Sverige och Finland som innehåller ibuprofen som verksam substans.

Ipren lanserades i Sverige med en omtalad reklamfilm, där en man spelad av Johann Neumann sjunger en visa med texten "Jag är Ipren, den intelligenta värktabletten". Reklamkampanjen är skapad av Garbergs reklambyrå. Den första filmen är producerad av Acne Film och regisserad av Jesper Kouthoofd och Tomas Skoging. Nycomed anspelade på denna film och dess uppföljare genom att lansera Ibumetin med sloganen "Prova någonting smartare."

Medicinsk användning 
Ibuprofen används främst för att behandla feber, mild till måttlig smärta, exempelvis smärtlindring efter operation, smärtsamma menstruationer, artros, tandvärk, huvudvärk och smärta från njurstenar.

Biverkningar 
Det finns ett starkt samband mellan dosen ibuprofen (normalt är högsta intag för vuxna 1200 mg/dag) och allvarliga biverkningar från mag- och tarmkanalen. De vanligaste biverkningarna är magont, förstoppning, illamående, kräkningar och diarré. Trötthet, hudutslag och huvudvärk är andra vanliga biverkningar.

Mindre vanliga biverkningar omfattar:
 Magsår
 Gulsot
 Njurskador
 Klåda
 Små blödningar i hud och slemhinnor
 Inflammation i magslemhinnan

Sällsynta biverkningar omfattar:
 Allergisk reaktion
 Vätskeansamling i kroppen
 Brustet magsår
 Leverskador
 Synnedsättning
 Tinnitus
Läkemedlet kan även medföra en liten ökad risk för hjärtinfarkt eller stroke. Ibuprofen rekommenderas inte till kvinnor som vill bli gravida, eftersom den minskade prostaglandinsyntesen kan göra det svårare att bli med barn. Hämning av prostaglandinsyntesen kan även påverka graviditeten. Detta gäller alla NSAID-preparat men påverkan på fertiliteten upphör när behandlingen upphör. Ibuprofen kan liksom alla andra NSAID-preparat ge en allvarlig biverkan kallad ASA-astma hos ungefär 10 % av alla astmatiker.

Farmakologi

Verkningsmekanism 
Ibuprofen verkar genom att hämma enzymerna COX-1 och COX-2, där "COX" står för cyklooxygenas. Därför kallas också denna typ av läkemedel för COX-hämmare. När COX hämmas så hämmas syntesen av prostaglandiner. Prostaglandiner har som funktion att bl.a. förstärka smärtsignalerna i kroppen och därför minskar smärtupplevelsen när man tar ibuprofen. Prostaglandinerna påverkar även kroppstemperaturen och inflammationer i kroppen, och på så sätt ger ibuprofen febersänkning och inflammationsdämpning. En ytterligare funktion som prostaglandinerna har är att skydda slemhinnorna i mag-tarmkanalen. När prostaglandinerna minskar till följd av ibuprofen, så minskar även skyddet och därför är de vanligaste biverkningarna i mag-tarmkanalen. Prostaglandinerna påverkar även glatt muskulatur i bronkerna, vilket gör att minskandet av dem i vissa fall kan framkalla astma.

Den mer aktiva enantiomeren 
Ibuprofen administreras som en racemisk blandning. S-enantiomeren tros vara den mer farmakologiskt aktiva enantiomeren. R-enantiomeren omvandlas genom en serie av tre huvudsakliga enzymer. Först omvandlas R-enantiomeren av enzymet acyl-CoA-syntetas till (-) - R-ibuprofen I-CoA. Sedan omvandlas (-)-R-ibuprofen I-CoA av enzymet 2-arylpropionyl-CoA epimeras till (+) - S-Ibuprofen I-CoA. Slutligen omvandlas (+)-S-ibuprofen I-CoA av enzymet hydrolas till S-enantiomeren. Förutom omvandlingen av ibuprofen till S-enantiomeren, kan kroppen metabolisera ibuprofen till flera andra föreningar, som hydroxyl-, karboxyl- och glukuronyltransferas metaboliter.

Syntes

Historia 
Ibuprofen härleddes från propionsyra genom forskning av Boots under 1960-talet. Dess upptäckt var resultatet av forskning under 1950-talet för att hitta ett säkrare alternativ till aspirin. Den upptäcktes av en grupp ledd av Stewart Adams och patentansökan lämnades in i 1961. Adams testade initialt drogen som behandling för sin baksmälla. Drogen lanserades som en behandling för reumatoid artrit i Storbritannien 1969 och i USA 1974. Senare, under 1983 och 1984, blev det den första NSAID (annat än acetylsalicylsyra) som var tillgänglig över disk i dessa två länder.  Adams tilldelades senare en OBE 1987. Boots tilldelades Queens Award för tekniska framsteg för utvecklingen av läkemedlet 1987.

Se även 
 Acetylsalicylsyra
 Paracetamol
 Rofecoxib

Referenser

Externa länkar 
 McNeil Sweden AB – Ipren, med fakta om ibuprofen
 Ibuprofen på FASS
 Ibuprofen.se

Icke-steroida antiinflammatoriska läkemedel
Propansyror