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孫中山大元帥府紀念館，位於廣東省廣州市海珠區滨江街道中南社区紡織路東沙街18號，是以全國重點文物保護單位“广州大元帥府舊址”為依托建立的遺址性紀念館。该处旧为孫中山於1917年興建於此地的廣東大元帥府。於2006年5月1日正式對外開放。


建築歷史 = 1949年前 =

原址前身是廣東河南士敏土（即水泥，是英文「cement」的粤语音译）廠。1905年兩廣總督岑春煊引入德國克虜伯機器設備，籌備建廠。1907年兩廣總督周馥及其隨員劉麟瑞主管興建。1909年工廠落成啟用，是中國當時第二大水泥廠，產量僅次於天津開平水泥廠。大樓由澳洲人Purnell和Paget設計，主體大樓有南北二幢，中間有架空走廊相連，均為三層的意大利式房屋，灰脊瓦面雙坡頂，每層都有券拱式涼廊。
1917年7月，段祺瑞在張勛復辟後計劃「再造共和」，廢除在1913年所選出的國會，孫中山發起「護法運動」，率領部分海軍南下廣州，召開國會非常會議，徵用此地作大元帥府。1918年5月，因被盤踞於廣州的桂系軍閥破壞及干擾，護法運動失敗，孫中山被架空職權，辭去海陸軍大元帥後離開廣州。
1920年，粵系軍事將領陳炯明擊敗盤踞在廣州的舊桂系、滇系軍閥後，孫中山重回廣州，取消軍政府，並於1923年3月在此地建立陸海軍大元帥大本營。大本營建立後不久，先後平定沈鴻英叛亂和東江叛亂，并改組中國國民黨。
1925年3月12日，孫中山逝世。1925年7月，國民政府於廣州正式成立，而大本營也完成其歷史使命。後曾被改建為國父文化教育館兩廣分館、國父紀念館等。


= 1949年后 =

1949年解放軍攻占廣州後，該處先後成為解放軍部隊及廣東省人民政府相關部門的辦公用樓。1964年—1998年，被廣東省農業機械供應公司作為辦公、住宿用樓，并在保護範圍內興建三棟居民宿舍樓。1981年，中國人民政治協商會議廣東省廣州市委員會第五屆第一次會議中首次出现提案，要求儘早維修座落廣州市河南的孫中山先生大元帥府舊址案。1984年，中國人民政治協商會議廣東省廣州市委員會第六屆第二次會議中再次提出类似提案。
1983年8月，孫中山大元帥府舊址被廣州市人民政府確定為廣州市第二批重點文物保護單位。1989年6月，被列为广东省重点文物保护单位。1992年，廣東省農業機械供應公司完成為恢復孫中山大元帥府而搬遷申請的立項報告，同年廣州市人民政府給予批復。1996年11月，孫中山大元帥府舊址被國務院列為全國重點文物保護單位。
1998年10月19日，廣州市人民政府接收孫中山大元帥府舊址，搬遷保護範圍內首期60戶居民，并開始籌建孫中山大元帥府紀念館。1999年—2000年，開始北樓及南樓的整修，期間斥資1500萬元人民幣對原有的六層居民宿舍樓進行搬遷，以復建大元帥府門樓。2001年7月，南樓整修完畢，并舉行“百年帥府”復原陳列展覽，紀念館首次向外開放。2001年12月，北樓整修完畢，并舉行“孫中山三次在廣州建立政權”史料陳列展覽，實現第二期開放。2002年，完成舊址大門樓復原工程，并搬遷第二期保護範圍內70戶居民。2006年5月1日，孫中山大元帥府紀念館正式對外開放。
2010年8月，广州市人民政府为迎接亚运会，清拆了大元帅府周围的危楼和大門口前的江灣橋引橋，新建大元帅府广场，并对纪念馆进行了修整和维护。10月20日，大元帅府重新开放，免费入场。
2012年，廣州市規劃部門決定收回大元帥府附近一幅已出讓的地皮，用於建設6300平方米的孫中山紀念場館，作為大元帥府的配套陳列場地，以解決革命文物因位置不足而無法展出的現狀。 
2024年5月8日，由中国博物馆协会公布为国家一级博物馆。


建築特色 紀念館占地8020平方米，由南、北主體大樓，東、西廣場及大門樓組成。南北大樓以磚、木、石、鋼、混凝土建成。屬三層卷拱式西式風格建築，混入部分如節竹式排水管、百叶門窗、花瓶式護欄及騎樓等嶺南建築風格。
現在仍然保存大元帥府建立前廣東士敏土廠的花崗岩門樓，長3.85米、寬0.94米、厚0.13米。門額上刻有“廣東士敏土廠”的字樣，刻有纪年款“光绪丁未冬月”（1907年12月）。


設施和展覽 = 南樓 =
地下：參軍處、衛隊宿舍、武器庫、收發室、金庫、醫官室、值星副官室、通谒室
二樓：總參議室、參謀處、秘書處、大元帥府公報編輯發行室
三樓：會議室、孫中山辦公室、臥室、盥洗室、餐廳、小客房、无线電報室


= 北樓 =
北樓展廳主要展出孫中山三次在廣州建立政權中的細節。

第一展覽廳：北洋軍閥的統治、護法艦隊、軍政府的成立等
第二展覽廳：護法運動的過程與失敗
第三展覽廳：中華民國政府、討伐桂系軍閥等
第四展覽廳：陳炯明叛變、多媒體影視場景合成景觀“宋慶齡廣州脫險記”、20世紀20年代的廣州城市建設等
第五展覽廳：恢復和鞏固廣東革命根據地、陸海軍大元帥大本营組織機構、促進國共合作等
第六展覽廳：孫中山北上和逝世，中國共產黨三代領導人對孫中山歷史地位的評價等


交通 公共汽車：8、24、121、121A、131、182、B21、夜6（大元帥府站）；B5、11、16、24、59、65、91、93、112、129、182、220、222、264、276、285、299、551、968、夜16、夜42、夜102（江灣橋南站）
渡轮：大元帅府码头、紡織碼頭


參見 中华民国陆海军大元帅大本营
孫中山
護法運動
中山纪念堂 (广州)


參考資料 外部链接 孫中山大元帥府紀念館（页面存档备份，存于互联网档案馆）
公視晚間新聞 廣州「孫中山」熱潮 大元帥府掛國旗 - 公共電視文化事業基金會
約翰·澤克·史甸CBE（英語：John "Jock" Stein ，1922年10月5日—1985年9月10日），簡稱澤克·史甸，是苏格兰著名足球运动员和主教练。斯泰恩与比他年长的马特·巴斯比、比尔·香克利，加上年轻很多的亚历克斯·弗格森，常被认为是足球运动中最著名的四位苏格兰主教练。。


球員生涯 1942年，史甸的足球生涯在艾比安流浪開始，為球隊上陣達200次，並協助球隊於1948年升上頂級聯賽。
1950年，史甸成為威爾斯球會拉内利的成員，不久在1951年，些路迪以1千200英鎊將澤克·史甸收歸其下。
1952年，史甸被任命為些路迪的副隊長，不久後原隊長桑恩·法倫受傷，他因而取代他隊長的位置直到在1956年結束他的足球生涯為止。
1953年，史甸帶領些路迪在加冕杯，先後擊敗阿仙奴、曼聯和喜百年而取得冠軍。及後，在1954年，他率領些路迪，贏得1938年之後，首個蘇超冠軍，並自1914年後，首次取得蘇格蘭杯。
1956年，史甸因受長期足踝傷患因擾而退役，他整個球員生涯一共為些路迪上陣148次攻入2球。


領隊生涯 1960年3月14日，史甸成為鄧弗姆林的領隊，在僅6週後，他帶領球隊擺脫降班危機，他成功地將鄧弗姆林塑造成有力量的球隊，並於1961年奪得蘇格蘭杯。
1965年3月9日，史甸重返些路迪擔任領隊，甫上任不久即帶領球隊取得蘇格蘭杯，在這之前，些路迪而8年沒有獲得任何獎盃。1954年，他又帶領球隊取得了蘇超冠軍，同年亦打進歐洲優勝者杯，但最終被利物浦淘汰出局。
史甸執教生涯共獲得11個蘇超冠軍、11個蘇格蘭杯冠軍、6個蘇格蘭聯賽杯冠軍和一個歐洲冠軍杯冠軍。其中最著名的莫過於1967年率領當時以全蘇格蘭人（包括領隊）組成的凱爾特人隊完成了至今歐洲男子足壇無人能比的「四冠王」，球隊也因此贏得了「里斯本雄獅」的美譽。
早在1965年，史甸成為了蘇格蘭的主帥，但以後卻放棄了此職位並專注於些路迪身上，1978年，他成為了列斯聯領隊，但僅45日後，便被任命蘇格蘭的主帥，並率隊打入了1982年世界盃決賽階段，而且成為迄今為止執教時間最長和獲勝場次最多的蘇格蘭主帥。但是在1986年世界盃預選賽已經小組出線時，他卻在賽後因為突發心臟病而逝世，享年62歲。他整個領隊生涯奪得了1次歐聯冠軍，11次蘇超冠軍，11次蘇格蘭杯和6次蘇格蘭聯賽杯。


參見 里斯本雄獅


參考文獻 外部連結 Celtic jerseys are not for second best, They don't shrink to fit inferior players" Jock Stein （页面存档备份，存于互联网档案馆）
I don't believe everything Bill tells me about his players. Had they been that good, they'd not only have won the European Cup but the Ryder Cup, the Boat Race and even the Grand National Jock Stein on Bill Shankly
We did it by playing football. Pure, beautiful, inventive football". - Jock Stein, Lisbon, 1967 (after winning the European Cup)
"Football is nothing without fans"
威廉·辛奇利，OBE（英语：William Shankly，1913年9月2日—1981年9月29日），蘇格蘭足球教練，英格蘭老牌球會利物浦歷來最成功主教練之一，把長期掙扎在乙級聯賽的利物浦足球球會變成了頂級聯賽冠軍，並開始該隊的歐洲霸業，1974年獲OBE勳銜。


執教生涯 1949-1951年：卡素爾
1951-1953年：甘士比;
1953-1956年：沃金頓
1956-1959年：哈德斯菲爾德
1959-1974年：利物浦


在利物浦的經歷 1959年12月，前任主帥泰勒辭職後，利物浦做出了一個後來被載入史冊的決定──任命比爾·香克利為新任主帥。
1963-64賽季，香克利第一次率隊奪取了聯賽冠軍，紅軍霸業初成。1965年，利物浦第一次奪取了足總杯冠軍，之後的一年又稱雄聯賽。1973年，香克利再度率領球隊奪取聯賽冠軍，同年還拿到了歐洲聯盟杯，1974年的足總杯冠軍則是他送給利物浦的最後榮譽。
1973-74賽季結束後，香克利意外的宣佈辭去主教練職務，60歲的他打算更多的和妻子尼斯以及家人在一起，這個決定一度震驚了利物浦城和整個英國。
1981年9月29日，香克利因心臟病去世。


榮譽 = 球員生涯 =
普雷斯頓

 英格蘭足總杯：1937-38
英格兰足球联赛战争杯：1940-41
 苏格兰

英国本土四角锦标赛: 1938‒39


= 执教生涯 =
 利物浦

英格兰甲组联赛：1963-64、1965-66、1972-73
英格兰乙组联赛：1961‒62
英格蘭足總杯：1964‒65、1973‒74
英格兰慈善盾：1964、1965、1966
歐洲足協盃：1972‒73


参考文献
夏櫟（學名：Quercus robur），也常稱作歐洲有柄橡木、長柄櫟、夏橡、歐洲白櫟、英國櫟、英國橡。原生於歐洲、安那托利亞至高加索地區，北非部分地區和中国青岛亦有分佈。


分類學 其學名Q. robur來自拉丁語，屬名quercus就是橡；robur指剛硬的木材。夏櫟是櫟屬植物的模式種，也是當中白橡組的其中一員。其在意大利、南歐及安那托利亞至高加索等地常被看作不同的品種，如Q. brutia Tenore、Q. pedunculiflora K. Koch及Q. haas Kotschy等。
其中一種近似的品種是無梗花櫟(Q. petraea)，其生長範圍也多有重疊。兩者最大的分別是夏櫟的葉只有約3-8mm的極短的小葉柄，而其橡子則有長的柄連接。兩者經常出現雜交現象，其雜交種稱為Quercus × rosacea。


外觀描述 夏櫟是一種大型的落葉喬木，一般可高達25到35m（個別可達50m以上），7至14cm的葉片開裂及近乎無葉柄（葉柄極短）。於春季開花，其果，也就是櫟屬特有的橡果，則於秋天成熟。橡果2至2.5cm長，有約3至7cm長的長柄連接，每枝葉柄長1至4個橡果。
夏櫟是一種長壽的樹木，能長出闊大的樹冠及粗糙的枝幹。雖然它們多能自然生長好幾世紀，但不少老樹常遭高幹剪及低幹剪。這些修剪技巧常能延長它們的壽命。其中一株位於立陶宛Stelmuze村莊內的夏櫟，估計壽命達1500歲，並被認為是歐洲境內最老的一株櫟樹。另一株在丹麥境內的夏櫟也有近1200年壽命。如計算未經過任何修剪的夏櫟，則是一株位於德國伊费纳克的老夏櫟，經樹輪鉴定後其壽命估計達800歲以上，並成為當地的重要景點。


經濟效益 廣泛分佈的夏櫟是野生動物及昆蟲的重要資源。大量的昆蟲在其葉片、葉芽甚至橡子內生活。每年秋季橡子成熟的時候，均引來大量的哺乳動物及鳥類前來採食，包括特別愛吃橡子的松鴉（Garrulus glandarius）。
另外，夏櫟除可用作植林綠化外，其堅固耐用的心材也用来制作家具及室內用品。用夏櫟製成的產品很易被分辨出來，當近看其垂直於纖維上的橫截面時，可清楚看到特別闊的黑至淺棕色的年輪。春材上則可看到巨大而數目繁多的維管束（直徑約0.5mm）。


栽培種及混種 = 栽培種 =
為數甚多的栽培種在植物園、公園及花園內廣泛種植。其中一種最常見的栽培種為英國櫟（Quercus robur 'Fastigiata'）。其樹冠較其他栽培種為小，並且能長出10至15米的冠狀樹冠及不一樣的葉片形狀。

Quercus robur 'Fastigiata'，最常見的栽培種，極狹窄的圓柱形樹幹上能長出壯麗的樹冠。首先經由中歐地區的筆直的樹種中栽培出來。
Quercus robur 'Concordia'，小而生長緩慢的樹種，在春夏期間長出金黃色的亮麗葉片。首次於1843年在根特市內的苗圃內培育出來。
Quercus robur 'Pendula'，中、小型樹種，能長出下垂的枝幹。
Quercus robur 'Purpurea'，紫色葉的栽培種。
Quercus robur 'Filicifolia'，葉片呈縱向深裂。


= 混種 =
除了自然而生的Q. × rosacea外，還有更多經培植出來的混種。

Q. × bimundorum (Q. alba × Q. robur)，與美洲白橡的混種
Q. × macdanielli (Q. macrocarpa × Q. robur)，與大果櫟的混種
Q. × rosacea(Q. petraea x Q. robur)，與無梗花櫟的混種。除了會表現出其親本植物的特性外，有時會表現出比其親本更誇張的特徵。
Q. × turnerii (Q. ilex × Q. robur)，與冬青櫟的混種，半落葉性樹木，長出冠狀樹冠。於1783年首先於英國的英國皇家植物園內被培植出來。
Q. × wareii (Q. robur fastigiata x Q. bicolor)，與雙色櫟的混種。


文化表現 在遊戲節目百萬富翁英國版中，其中一條一百萬英磅的條目就是問：當你種植quercus robur（夏櫟的學名）的種子，你將會長出甚麼？作答該題的玩家大衛·愛德華茲猜中樹木並因此獲得了一百萬磅。


圖庫 參考資料 參考文獻 Flora Europaea: Quercus robur （页面存档备份，存于互联网档案馆）
Bean, W. J. (1976). Trees and shrubs hardy in the British Isles 8th ed., revised. John Murray.
Rushforth, K. (1999). Trees of Britain and Europe. HarperCollins ISBN 0-00-220013-9.
（法文） Chenes: Quercus robur （页面存档备份，存于互联网档案馆）


外部連結 （英文） Oaks from Bialowieza Forest (biggest oak cluster with the monumental sizes in Europe
橡實，又稱橡子，廣義為山毛櫸科櫟屬的橡、櫟、槲等果實（而不是種籽）的總稱，狹義指櫟樹的果實，富含澱粉。


分布 山毛櫸科植物是亞熱帶和溫帶森林的主要構成樹種。其中橡樹是亞熱帶常綠闊葉林的主要構成樹種。其果實中的子葉富含大量的澱粉，加上果實產量很大，因此是鹿、鼠、松鼠等哺乳動物以及松鴨等鳥類秋冬季節重要的食品來源。橡子的產量多少，常常對這些動物的過冬冬眠產生極大的影響。


山毛櫸科植物種子的傳播 橡子作為一種種子，本身不具有特殊的傳播器官（不像蒲公英、槭樹等種子具有絨毛或者翅）。因此以前重力傳播被認為是其主要的傳播方式，其圓形外表也被認為可以更容易地在地面翻滾。但是現在認為，上述動物對於橡子的食用對其傳播起到了重要的作用。
鼠和松鼠等囓齒目動物，常常將吃剩橡子儲存在地下作為過冬的食物，並去除其苦味。這些儲存的橡子大部分被動物過冬時消耗。不過，在春天到来時，往往還有部分剩餘未吃完的橡子，在與它們被儲存且在母體相隔甚遠的其他地方生根發芽。
同時，橡子對於乾燥的耐受力很弱，掉落到地上的橡子往往由於失去水分而喪失發芽的能力。因此鼠類等動物的儲存也被視為具有因保持乾燥，讓橡子延後發芽能力的重要作用。


食用性 某些新鲜橡子，比如北美红橡的果實，由於富含單寧酸，嚐起来非常苦澀，無法直接食用。但是經過適當處理，比如曝曬、沖洗以及煮熟，橡子除去苦澀後，是可以入口的味道。部分地區採用草木灰混入沸水，來中和新鮮橡子内的單寧酸。但白櫟等樹結出的橡子的苦味相對沒那麼苦澀。


注釋
疊氮酸，分子式HN3，在常溫常壓下為一種無色、具揮發性、有刺激臭、高爆炸性的液體。是擬鹵化氫的一種。


應用 疊氮酸主要用於保存貯存溶液（stock solution），以及作為一種試劑。


歷史 疊氮酸在1890年首先由西奥多·库尔提斯分离出來。(Berichte, 1890, 23, p.3023).


化學性質 可溶於水，且其溶液可溶解許多金屬（如鋅、鐵），放出氫氣並形成疊氮化物的鹽類。
其所有的鹽類皆具爆炸性，並極易與碘代烃反應。疊氮酸的某些性質類似氫鹵酸，如與鉛、銀、亞汞离子形成難溶於水的鹽類。金屬鹽在無水形式下皆可形成結晶，並受熱分解，產生純金屬的殘渣。疊氮酸是一種弱酸（p𝘒ₐ 4.6-4.7）。


製造 疊氮酸通常由疊氮化物，如疊氮化鈉等鹽類酸化產生。一般而言，疊氮化鈉的水溶液含有極少量疊氮酸，與疊氮酸鹽形成平衡，加入強酸後則大部分轉化為疊氮酸。再由分餾法即可製得純品。


毒性 疊氮酸具揮發性及劇毒，毒性接近氰化氫，會對皮膚與黏膜造成嚴重刺激。其具有嗆鼻的氣味，蒸氣能引發強烈的頭痛。此化合物為非累積性的毒物。


參考資料 Dictionary of inorganic and organometallic compounds, Chapman & Hall


外部連結 OSHA: 疊氮酸（英文） （页面存档备份，存于互联网档案馆）
本条目包含来自公有领域出版物的文本: Chisholm, Hugh (编). Encyclopædia Britannica (第11版). London: Cambridge University Press. 1911.
羧（suo）酸（英語：carboxylic acid），有機酸的一種，是帶有羧基的有機化合物，通式是R-COOH。羧基的化學式為-C(=O)OH，通常寫成-COOH或-CO2H，它是由一個羰（tang）基（>C=O）和一個羥（qiang）基（-O-H）組成的複合官能基。羧酸是質子（H+）授予者，也就是質子酸（布-洛酸）。可分為脂肪酸及芳香酸二大類。
螞蟻和蜜蜂的分泌液中含的甲酸H-COOH、使醋有酸味的乙酸CH3-COOH...等都是常見的羧酸。擁有兩個羧基的分子叫二酸，最簡單的分子是由兩個羧基結合而成的草酸(COOH)2。其他像是可在檸檬中發現的檸檬酸和酸豆內含的酒石酸都是自然界中重要的羧酸。
羧基去質子化以後的共軛鹼便是含有羧酸根負離子（-COO−）的羧酸鹽，與醇類混合經酯化反應後形成羧酸酯。羧酸離子因為共振而比較穩定，因此其酸性會比醇類物質高。


化學性质 因為羧基由能產生氫鍵的羥基和羰基組成，所以所有羧酸都具有極性。 存在於非極性物質中的羧酸常以二聚體的形式存在。碳數較少的羧酸（C1～C5）較能溶於水，而隨著碳數增加就越難溶於水，但羧基所接的烷基碳數較多的羧酸卻比較能溶於極性較小的醚類跟醇類物質。
從結構中可以預期羧酸是極性的，它可以跟同類或其他分子生成氫鍵，所以羧酸跟醇有相似的溶解性。它們都可溶於非極性有機溶劑如苯、醚，也可溶於極性有機溶劑如二氯甲烷、乙酸乙酯等。甲酸、乙酸、丙酸、丁酸可溶於水。
氣態的羧酸常以二聚體形式存在，所以與相若分子量的其他化合物相比，它有異常高的沸點。例如丁酸的沸點為164℃，丁醇的沸點則只有118℃。
常温下，甲酸、乙酸、丙酸是具有刺激性气味的液体，丁酸至壬酸是有不舒服气味的油状液体，10个碳以上的一元羧酸是无味的蜡状固体，二元羧酸和芳香族羧酸是结晶态的固体。
羧酸分子可能因分子間氫鍵而產生偶合，導致所測得之分子量為原本的１～２倍。


= 酸性 =
在O-H键断裂时，羧基解离出氢离子，表现出酸性。
羧酸是弱酸，可以和碱反应生成盐和水。如：
  
    
      
        
          
            CH
            
              3
            
            
              
            
          
          COOH
          +
          NaOH
          ⟶
          
            CH
            
              3
            
            
              
            
          
          COONa
          +
          
            H
            
              2
            
            
              
            
          
          O
        
      
    
    {\displaystyle {\ce {CH3COOH +NaOH -> CH3COONa +H2O}}}
  


 誘導效應  如果羧酸上有拉電子基，那麽該羧酸的酸性會增强。拉電子基會令成鍵電子對都偏向它那端，羧基上的氫較易解離，負電荷得以分散，從而穩定羧酸根離子，增强酸性。同時，碳雜化軌道中s成分越多，拉電子的能力越來越强，因此酸性越强。


合成方法 醇或醛的氧化作用：在酸性環境中將伯醇或醛跟強氧化劑如高錳酸鉀或亞氯酸鈉加熱：
RCH2OH + [O] → RCOOH
RCHO + [O] → RCOOH
酯、酰氯、酰胺或腈的水解
RCOOR' + H2O + [H+] → RCOOH + R'OH
RCN + H2O + [H+] → RCOOH + NH3
格氏試劑
R-X + Mg → R-MgX
R-MgX + CO2 → R-COOMgX
R-COOMgX + [H+] → RCOOH


反應 羧酸是酸的一種，它會與鹼反應生成鹽，例如乙酸會與氫氧化鈉反應生成乙酸鈉：

CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
羧酸根不是一個強力的親核試劑，所以它不常用來作親核取代反應。不過，當遇上強力的親電試劑，羧酸根亦會有反應：

RCOOH + CH2N2 → RCOOCH3 + N2
酯化反應：羧酸跟醇發生酯化反應，生成酯跟水。該反應是可逆的。例子：乙酸跟乙醇反應生成乙酸乙酯和水。
還原：羧酸可被氫化鋁鋰還原成一級醇。
羧酸可以跟亞硫酰氯、三氯化磷或五氯化磷反應生成酰氯，繼而製備其他的羧酸衍生物，如酰胺等。製備酰氯的反應式如下：

R-COOH + SOCl2 → R-COCl + SO2 + HCl
3R-COOH + PCl3 → 3R-COCl + H3PO3
R-COOH + PCl5 → R-COCl + POCl3 + HCl


檢驗 羧酸具有酸的通性，可以與碳酸鈉或碳酸氫鈉反應而生成二氧化碳。此氣體可將石灰水變乳濁。


參考資料 參見 羧酸鹽
羧酸酯
羧酸衍生物
羧酸列表


外部連結 Carboxylic acids pH and titration – freeware for calculations, data analysis, simulation, and distribution diagram generation （页面存档备份，存于互联网档案馆）
酮（tong）（英語：Ketone），是一类有机化合物，通式RC(=O)R'，其中R和R'可以是相同或不同的原子或官能团。酮的结构特征是具有一个与两个碳原子相连接的羰基（C=O）。最简单的酮是丙酮。
酮是唯一一类羰基碳直接与两个碳原子相连的有机物。同为羰基化合物的醛、羧酸、酯、酰卤和酰胺中，羰基碳原子的一侧则分别与氢、羟基（氧）、氧、卤素与氮原子相连。
有α-氢的酮可发生酮-烯醇互变异构。酮与强碱反应产生相应的烯醇负离子，反应一般通过烯醇去质子化进行。
酮一字在古汉语中意爲“用馬奶製成的酪”和“醋”，近代被用作此类化合物名稱的音译。


命名 简单的酮常用普通命名法。

芳香酮中芳基作为取代基来命名。
多元酮命名时，应选取含羰基尽可能多的碳链作主链，并标明羰基的位置和羰基的数目。
不饱和酮的命名除羰基的编号应尽可能小以外，还要表示出不饱和键所在的位置。
脂环酮命名时，编号从羰基碳原子开始，仅在名称前多加一个“环”字。
很多天然酮都有俗名，例如，天然麝香的主要成分麝香酮（muscone）为十五元环酮等。


结构和性质 酮中的羰基碳原子为sp2杂化，平面三角构型，其C-C-O和C-C-C键角约为120°。
羰基中氧原子的电负性高于碳原子的电负性，故羰基有极性，氧原子具亲核性，碳原子具亲电性。由于羰基能够与水形成氢键，酮分子比羰基置换成亚甲基的分子来说更易溶于水。酮一般只作氢键受体而不作为氢键供体，无法形成自身分子间的氢键，因而比具有类似分子量的醇和羧酸更具挥发性。酮类是常用的香水和溶剂组分。


= 酮的分类 =
酮可根据其所含取代基分类，也可根据羰基两侧取代基是否相同而分类为对称和不对称的酮。丙酮和二苯酮属于对称酮；苯乙酮（C6H5C(O)CH3）则属于不对称酮。立体化学中，不对称酮被视为前手性分子。
按照烃基的不同，酮还可分为脂肪酮，脂环酮和芳香酮。芳香酮的羰基直接连在芳香环上。
按照羰基的数目，酮可以分为一元酮和多元酮。 
最简单的二酮是丁二酮（CH3C(O)C(O)CH3），它曾被用作爆米花中的奶油增味剂。分子对称的乙酰丙酮（2,4-戊二酮）虽称为二酮，但它主要以单酮烯醇式存在，此烯醇式是配位化学中的常见配体。 
不饱和酮多指含有烯烃和炔烃结构的酮类。例子有甲基乙烯基酮（CH3C(O)CH=CH2），Robinson环化中的重要中间体。酮官能团自身也是不饱和的，多数情况下可通过氢化还原。
无杂原子取代的饱和单环环酮母核的分子式为(CH2)nCO，其中n=3（环丙酮）-10。环己酮是生产尼龙的前体。异佛尔酮为不饱和的非对称酮，用于聚合物的制备。麝香酮是一种动物信息素。


= 酮－烯醇异构 =

至少有一个α-氢的酮可发生酮－烯醇异构化，产生对应的烯醇。异构化可以被酸或者碱催化进行。通常酮式比烯醇式更稳定，因此可以利用平衡通过炔烃的水解反应来制备酮。


= 酮的酸性 =
酮的α-氢的酸性（pKa ≈ 20）比一般的烷烃氢的酸性（pKa ≈ 50）强的多。这是因为酮被去质子化后形成的烯醇离子具有一定的稳定性。等当量碱夺取α-氢后产生的烯醇离子，为两位负离子，可在亲核性较强的碳原子一端也可在碱性较强的氧原子一端参与亲核取代反应，在合成上十分有用。


表徵 = 光谱 =
在红外光谱，酮和醛於1700cm−1附近有强烈吸收。具体吸收位置取决于分子中的其他官能团。
酮在核磁共振氢谱中难以确认，在核磁共振碳谱中羰基碳则位於低场约200ppm的位置。因无核极化效应，故信号峰一般较弱。醛和酮在核磁共振中具有相似的化学位移，需通过多重共振实验进行辨别。


= 有机定性实验 =
酮的Brady试验结果呈阳性，可与2,4-二硝基苯肼缩合为相应的腙。Tollens试验中酮呈阴性，可借此性质而将酮与醛区分开。甲基酮可通过卤仿反应鉴别。


合成 酮可通过多种方法合成。工业中，酮多通过烃类被氧化制备，氧化剂一般是空气（中的氧气）。例如每年产量十亿公斤的环己酮即是通过环己烷被空气氧化而制备的。而丙酮则是通过异丙苯氧化法来制备的。
实验室中，酮一般通过二级醇的氧化制备。 

R2CH(OH)  +  O   →   R2C=O  +  H2O
高锰酸钾与六价铬试剂（如重铬酸钾）是典型的氧化剂。此外还有比较温和的条件如：使用Dess-Martin氧化或Moffatt-Swern氧化。
许多发展出来的其他常用合成方法包括：

通过偕卤素水解制备。
通过炔烃的水解制备。反应经烯醇中间体，需硫酸汞催化。得到的烯醇异构化为酮。这个反应通常是利用末端的炔烃来合成酮。
通过计量的有机金属试剂与Weinreb胺反应。
芳基酮可以通过Friedel-Crafts酰化及相关的Houben-Hoesch反应或Fries重排制备。
烯烃臭氧化或二羟化-氧化（如Sharpless不对称双羟基化反应），可使烯烃断裂为醛或酮。产物取决于烯烃的双键取代类型。
Kornblum–DeLaMare重排中，酮通过过氧化物与碱反应制备。
Ruzicka环化中，环酮通过二羧酸制备。
Nef反应中，酮通过二级硝基化合物的盐的水解制备。
Fukuyama偶联中，酮通过硫酯和有机锌化合物制备。
通过酰氯与有机镉化合物或有机铜化合物反应制备酮。
Dakin-West反应提供了一种有效的从羧酸来制备酮的方法。
酮亦可通过格氏试剂与腈反应然后水解来制备。
通过酸酐脱羧来制备。
酮可通过卤代酮的还原脱卤反应制备。
α-β不飽和酮可以經由羥醛縮合製備而成。


反应 酮能够参与许多有机反应。其中最主要的一类就是羰基的亲核加成反应以及烯醇对于亲电底物的加成反应。亲核加成反应包括：

与水反应（水解）得到偕二醇。水解平衡在大多数情况下倒向酮一边，不利于偕二醇的生成。
与乙炔化物反应得到α-羟基炔。
与氨或一級胺反应得到亚胺。
与二级胺反应得到烯胺。
与格氏试剂或有机锂试剂反应，然后用水处理后得到三级醇。
与醇或醇盐反应得到半缩酮或其共轭碱。此反应常用来保护酮羰基。
与氨基钠反应，C-C键断裂，得到酰胺RCONH2以及烷烃R'H，即Haller-Bauer反应。
亲电加成，与亲电试剂反应得到共振稳定的正离子。
与磷叶立德反应得到烯烃，即著名的Wittig反应。
与硫醇反应得到硫缩酮。
与肼或者1-位取代的肼衍生物反应得到腙。
与金属氢化物反应得到金属烷氧盐，水解后得到醇。即酮的还原。
与卤素反应得到α-卤代酮，反应经烯醇式中间体。参见卤仿反应。
与重水反应得到α-氘代酮。
经Norrish反应光解碎裂化。
1,4-氨基二酮经Robinson-Gabriel合成，脱水得到噁唑。
Willgerodt反应中，芳基烷基酮、硫与胺反应，得到酰胺。
与羟胺反应制备肟。
另外，有α-氫的酮可以參與羥醛縮合。


应用 酮在工业中大量用于溶剂、聚合物及医药的生产，其中应用最多的是丙酮、丁酮及环己酮。生物化学中酮类亦是常见的物质。烃类在氧气不足时燃烧，可得酮类及其他各类化合物。


毒性 低级酮毒性大多较低，有些是常用的有机溶剂。某些不饱和酮的毒性较高，如甲基乙烯基酮（LD507 mg/kg（口服））。


参见 酰基
二酮


参考文献
胺（an）（英語：amine）或胺类，是氨分子中的一个或多个氢原子被烃基取代后形成的一类有机化合物。胺基（－NH2、－NHR、－NR2）是胺的官能团。如果氮原子连着羰基（C=O），那么该化合物则称为醯胺，其化学性质与胺并不相同。


地区词 在中国大陆（即便繁体），“胺”（读作：an/ㄢˋ）字仅用作化学名後綴，即当氨基（－NR2）是化合物“主要官能团”时，称为某某胺，如：亚硝胺等；当氨基（－NR2）作为“次要官能团”时，则此官能团名称改用“氨”（读作：an/ㄢ）字，如：氨基酸、苯丙氨酸（其主要官能团为羧基）等。“铵（根）”、“（亚）氨（基）”与“胺”类似“氢氧（根）”、“水/羟（基）”与“醇/酚”的对立。
在港澳台，“胺”（胺与氨均读作：ㄢ/an）字更为广义地用在任何氨基官能团（如：胺基酸、苯丙胺酸），而“氨”字则仅用于氨气和氨水。“铵（根）”、“氨”与“（亚）胺（基）”类似“氢氧（根）”、“水”与“羟（基）/醇/酚”的对立。
注意：不應将「胺」（-amine/-imine）写成「氨」（ammonia），两者意义与英文名称皆不相同；-imin(o)- 与 -amin(o)-基，则分地区自由选择。


胺的分類 胺分子可根据烃基的种类，分为脂肪胺和芳香胺。
此外，胺還可根据氨分子上被取代的氫原子数量，順次分为伯胺（一级胺）、仲胺（二级胺）、叔胺（三级胺）。此外，还有季铵盐（四级铵鹽），可以看成是铵根离子（NH4+）的四个氫都被取代的产物。


命名法 胺有幾個命名法。一般地，胺類化合物有「氨基」前綴或「胺」後綴。前綴「N-」表示氮原子被取代。有多個胺基的有機化合物稱為二胺、三胺、四胺等。
一些常見胺類的系統名稱：


物理性質 一级胺及二级胺的物理性质主要受氢键影响，然而因為氮與氫陰電性的差別（3.0 − 2.1 = 0.9）並無氫和氧間（3.5 − 2.1 = 1.4）那麼大，所以一般N-H...H氫鍵較不像O-H...H鍵那麼強，故胺的沸点一般较相对的磷烃为高，却低于相对应的醇。
例如，

甲胺和乙胺在室温之下为气体，但甲醇和乙醇在室温之下为液体。甲醇與甲胺分子量相近，其沸點差異卻甚大。
幾乎所有胺類皆與水形成氫鍵，所以比同分子量的烴易溶於水，低分子量的胺類與水完全互溶，高分子胺類只適量溶於水。
气体胺带有一种类似氨的气味，液体胺则带有一种容易辨出的鱼腥味。


= 掌性 =

氮原子连有三个不同基团形如NHRR′与NRR′R″的胺是有手性的，因氮有一对孤对电子，分子呈三角锥形，氮是手性中心。唯其手性翻转能垒相对很低，对于三烷基胺通常只需活化能25-37.6 kJ/mol，两个對映體在室温下就能迅速转化故對映體不能分离。若季铵盐氮所连四个基团不同，则能拆分出旋光异构体。有些环状的胺因位阻不能翻转成對映體也能拆分。


合成 = 鹵化物氨解（Ammonolysis of halides） =

氨或胺氮上有孤对电子，作为亲核试剂与卤代烷发生亲核取代反应，按SN2机理进行。許多有機鹵化物以氨水溶液或氨溶液處理則變成胺類：

RX + NH3 → RNH3 + X-
RNH3+X- + NH3 → RNH2 + NH4+ + X-
（X為鹵素）


= 用醇制备 =
胺的主要合成方法是氨的烷基化。工业上使用醇与氨合成有机胺：

ROH + NH3 → RNH2 + H2O
这些反应需要使用催化剂、特制仪器及额外纯化，因为得到的是一、二、三级胺的混合物，需要提高反应的选择性。


= 其它方法 =
其它胺合成方法见下表：


注释 参考资料 参见 醯胺
醯亚胺
亚胺
酰胺（xian'an）（英語：amide）是酰基碳与胺类相连，或氨中的氢被酰基取代的一类有机化合物。化学通式可记为 R1C(=O)NR2R3，其中R1、R2和R3可以是氢原子或有机基团。酰胺也可视为由羧酸与氨或胺缩合形成（酸中的-OH基被-NR2基置换）的有机化合物，是羧酸衍生物的一类，简单的酰胺有：甲酰胺、乙酰胺、苯甲酰胺和N,N-二甲基甲酰胺。
酰胺在自然界中广泛存在，并在科学技术中有重要应用。蛋白质中的肽键便以酰胺结构相连接。工业上重要的化工材料，如尼龙、芳纶、克维拉、特瓦纶等都是含酰胺结构单体聚合成的合成纤维。许多药物也都包含酰胺结构，它帮助维持刚性结构并抵抗水解，如对乙酰氨基酚、青霉素、LSD等。一些低分子量的酰胺，是常用的有机溶剂，如DMF和DMAc。


命名 酰胺可以看作羧酸被氨基或胺取代后衍生的产物，因此可以将酸字改为酰胺来命名，英文命名时将-ic acid改为-amide，例如：

当酰胺中的氮上连有多个烃基时，则需要将氮上取代基写在某酰之前，并用N-来表示其位置（在没有歧义时可省略），例如：

二元羧酸被氨（或胺）基取代时，称为“某二酰胺”，英文命名时将词尾-dioic acid改为-diamide；当两个羧基被同一个氨（或胺）基取代得到环状化合物时，称为“某二酰亚胺”，英文命名时将词尾改为-imide；当胺上的烃基与酰胺的碳原子首尾相连形成环状化合物时，称为“某内酰胺”，英文命名时将词尾改为-lactam，例如：

酰胺根据其N上取代程度，可分为伯（一级）酰胺、仲（二级）酰胺和叔（三级）酰胺。


结构 醯胺中的C-N鍵較胺中的C-N鍵要短，一方面是因爲醯胺中C-O鍵的碳是用sp2混成軌域與氮成鍵，而胺中C-N鍵的碳是用sp3混成軌域與氮成鍵，s成分較少；另一方面是因为氮上孤对电子在羰基上离域，在碳、氮和氧间形成共轭体系，从而使C-N键具有某些双键性质。因此，酰胺中的N、O、C位于同一平面，限制了围绕酰基的旋转。
酰胺结构有以下的共振式：


性质 除甲酰胺外，大部分具有RCONH2结构的酰胺为白色固体，这是因为分子间形成了氢键。在羧酸衍生物中，酰胺具有最强的稳定性，其水解最难发生，一般需要在强酸性或碱性条件下回流。相较于胺类，酰胺表现出较弱的碱性，低级的酰胺可溶于水，例如DMF和DMAc便是很好的非质子极性溶剂，且可以与水混溶。能与酸反应成盐，其质子化发生在氧原子上，酰胺的碱性要弱于胺，但强于酯、酮和羧酸，酰亚胺上的氢原子有弱酸性。
蛋白质和肽是含有酰胺键的重要生物分子。一些生物碱中也含有酰胺结构。


合成 酰胺可以通过羧酸与胺偶联制备，直接反应需要高温将水赶出体系：

酰胺可以通过酯、酸酐（卢米埃尔-巴比耶方法）或酰氯（肖滕-鲍曼反应）与胺反应来合成。多肽合成中通过偶联剂（如HATU、HOBt、PyBOP）来合成酰胺。一些试剂，如Sheppard酰胺化试剂，被用来构建酰胺和亚胺结构。


= 其他反应 =
有机钌化合物催化胺的脱氢酰化，该反应通过醇脱氢产生的醛，与胺形成半胺醛，随后二次脱氢得到酰胺，该反应的副产物为氢气
：

酰胺与胺反应生成新的酰胺的反应称为酰胺交换反应，该反应进行地非常缓慢，需要路易斯酸 和有机金属催化剂催化：

RC(O)NR'2  +  HNR"2  →   RC(O)NR"2  +  HNR'2


反应 酰胺会发生与酯相似的反应，但其反应性弱于酯。酰胺在热碱或强酸条件下会发生水解，酸性水解会产生对应羧酸和铵离子，碱性水解会产生对应胺和羧酸根离子。由于酰胺的水解条件相较于酯、酰卤更强烈，因此该反应不需要催化，也不可逆。


参见 肽
N-溴代丁二酰亚胺 - N,N-二甲基甲酰胺
聚酰胺


参阅书籍 邢其毅等. 《基础有机化学》第三版 上册. 高等教育出版社. 2005a. 
邢其毅等. 《基础有机化学》第三版 下册. 高等教育出版社. 2005b. 


参考文献
腈（jing）（英語：nitrile）是指任何带有 –C≡N 官能团的有机化合物。
−C≡N 基团称作氰基，在 −CN 基团中碳原子和氮原子通过三键键合在一起。无机化学中带有此官能团者為氰，而不称“腈”。
许多含氰基的化合物都具有高毒性。


历史 氢氰酸首次由卡尔·威廉·舍勒于1782年成功合成。1811年，由约瑟夫·路易·盖-吕萨克合成出纯净的氢氰酸，这是一种剧毒且具挥发性的酸。氰基苯甲酸首先由弗里德里希·维勒和尤斯图斯·冯·李比希合成，但是由于当时的合成收率很低结果没有得到其理化数据，也没有得到它的假定结构。泰奥菲勒-朱尔·皮乐茨于1834年合成出了丙腈并且假设此化合物是一个含有氢氰酸的醚类化合物。
Hermann Fehling于1844年通过加热苯甲酸铵合成了苯腈，这是首个获得足够量以用于化学研究合成方法。
他通过加热甲酸铵的结果比对得到的物质以确定该结构。他为该新发现的化合物命名为腈，而这也成为了官能团的名称。


合成 工业中, 主要合成腈的方法是氨氧化和氢氰化。这两种路线都符合绿色化学，因为在反应中不会产生等当量的盐。在氨氧化反应中，烃分子在氨的存在下被部分氧化，这个转化被用于大量的合成丙烯腈。

CH3CH=CH2  +  3/2 O2  +  NH3   →   NCCH=CH2  +  3 H2O
利用氢氰酸从1,3-丁二烯合成己二腈的例子：

CH2=CH-CH=CH2  +  2 HCN   →   NC(CH2)4CN
在许多特殊的应用中，腈还可以通过下列方法进行合成：

脂肪族亲核取代反应：在Kolbe腈合成中，卤代烃和金属氰化物（氰盐）反应。芳香腈通过Rosenmund-von Braun合成法制备。
通过一级酰胺的脱水制备腈。许多试剂都可以用来作为脱水试剂：二氯磷酸甲酯和DBU的组合试剂就是其中的一种。
图例为苯甲酰胺转化为苯甲腈：

反应中的两个中间体是酰胺的互变异构体A,以及它的磷酸酯B。
通过二级酰胺的脱水(von Braun酰胺降解反应)合成腈。
醛肟、三乙胺/二氧化硫、沸石或者硫酰氯的脱水合成腈。
醛、羟胺和硫酸钠通过一锅法合成腈。
图例为一项研究中，一个芳香或脂肪醛和羟氨、无水硫酸钠在无溶剂反应中，通过微波反应历经肟中间体合成腈化合物。

从芳香羧酸合成腈(Letts腈合成)。
在Sandmeyer反应中，芳香腈从偶氮化合物合成。
一个引入氰基的商业化试剂：氰基二乙基铝（Et2AlCN）可以通过三乙基铝和HCN合成。.这个试剂被用于对酮类的亲核加成反应。例如其应用：Kuwajima紫杉醇全合成。
氰离子很容易让二溴化合物发生偶联反应。α,α'-二溴己二酸与氰化钠在乙醇当中反应得到氰基环丁烷:

在Franchimont反应（A. P. N. Franchimont，1872年）中，一个α－溴代羧酸在氰基水解和脱羧反应后发生了二聚反应。
芳香腈可以通过三氯甲基芳基亚胺(RC(CCl3)=NH)的碱性水解来合成，即Houben-Fischer合成。


反应 氰基基团可以在不同的的条件和试剂中进行不同的反应，包括：水解反应、氢化反应、还原反应或者成为离去基团（氰基）而进行取代反应。


= 水解反应 =
水解腈RCN在酸性或者碱性条件下会经过不同的水解历程，得到酰胺 RC(=O)NH2然后继续水解再得到羧酸RCOOH。腈的水解被普遍认为是制备羧酸的最佳方法之一。然而这些酸、碱催化的反应对于制备酰胺都有一定的局限性。主要的局限性在于：无论是酸或碱催化的反应，最终中和过程会导致大量的氰盐生成，从而引起污染问题。
腈完全水解的方程式为：

RCN + 2 H2O + HCl —Δ→ RCOOH + NH4Cl
RCN + H2O + NaOH —Δ→ RCOONa + NH3


= 还原反应 =
在有机还原反应中，腈通过氢气和镍催化剂进行还原，产物是一个氨。（参见腈的还原）。腈还原成亚胺然后进行水解反应得到醛，即Stephen醛合成。


= 亲核反应 =
氰基碳原子是一个亲核中心，因此可以发生亲核加成反应：

和有机锌化合物发生Blaise反应。
和醇发生Pinner反应。
类似的反应：胺、肌氨酸和氨腈反应得到肌酸。
腈通过Houben-Hoesch反应得到酮，该反应机理就是Friedel-Crafts酰化反应。


= 烷基化反应 =
去质子的氰基能作为强有力的亲核试剂而用于烷基化亲电试剂，这里关键在于氰基离子 CN 的较小位阻和它独特的稳定性。这些特性都使得高位阻碳－碳键的合成可以理想的通过腈中间体来达成，因此腈中间体广泛的应用于合成药物靶分子和医药原料。


= 杂记 =
在还原去氰基反应（reductive decyanation）中，氰基被氢原子取代。如：用HMPA和金属钾在叔丁醇中发生溶解金属还原反应。α-氨基腈可以通过四氢锂铝去氰基。
腈在碱性条件下可以发生自身的亲核加成反应，即Thorpe反应。
在有机金属化学中，腈对炔烃进行加成反应，称为碳氰化反应（carbocyanation）:


有机氨基腈 氨基腈（Cyanamides）是一种N－氰基的化合物，具有通式：R1R2N-CN，它相似于无机化合物氰胺(cyanamide)。


腈氧化物 腈氧化物具有通式R-CNO。


参见 官能团
氰基
腈的聚合物，如丁腈橡胶可以用来制作安全手套。
质子化腈：腈鎓（錆）
去质子氰：氰离子
异腈
氰碳原子
氰叶立德
腈钠


参考文献 外部链接 International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), The IUPAC Compendium of Chemical Terminology，4-th ed. (The Gold Book) (1997)。在線校正版: (2006–) "nitrile"。doi:10.1351/goldbook.N04151
International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), The IUPAC Compendium of Chemical Terminology，4-th ed. (The Gold Book) (1997)。在線校正版: (2006–) "cyanide"。doi:10.1351/goldbook.C01486
直布羅山（英語：Rock of Gibraltar，1999年3月8日－2022年10月23日）是愛爾蘭受訓已退役的純種競賽馬匹，目前已成為配種馬。練馬師是岳伯仁，其中一名馬主是曼聯足球領隊亚历克斯·弗格森而有名，另一名馬主是Sue Magnier。主要贏得賽事包括二千堅尼錦標及愛爾蘭二千堅尼錦標。


競賽生涯 = 2歲 =
4月21日在卻拉馬場一場5化郎處女馬比賽，取得第一場勝利。不過第二場在雅士谷馬場出戰分級賽高雲地利錦標，卻吃下競賽生涯中最大敗仗，出馬20頭當中只得第六。7月1日返回愛爾蘭卻拉馬場，輕鬆勝出鐵路錦標（6化郎）。9月22日在香檳錦標飲恨奪亞後（7化郎），開始挑戰一級賽。
10月7日前往法國隆尚馬場出戰一級賽準則大賽取勝。10月21日返回英國新市場出戰杜何斯特錦標（7化郎），以短頸擊敗同馬房的朗德西爾取得勝利。連勝兩場一級賽後，直布羅山休息了一段時間。


= 3歲 =
經過7個月的休息後，直布羅山首場的比賽是二千堅尼錦標以短頸位擊敗對手，後來返回愛爾蘭卻拉馬場舉行的愛爾蘭二千堅尼錦標，改回靳能策騎，在部份對手避戰下輕鬆取勝，牠是自1992年以來第一匹贏得英國及愛爾蘭二千堅尼錦標的馬匹。然後在6月18日贏得雅士谷馬場舉行的聖詹姆士皇宮錦標。
7月31日首次與較年長的馬匹交手，出戰1哩薩塞克斯錦標，輕鬆取得勝利。9月9日出戰隆尚磨坊大賽，比賽跟前，直路上超越前領馬，勝出後取得一級賽七連勝的紀錄。直布羅山的最後一戰是美國育馬者盃一哩大賽，早期因出閘漏閘而留後，直路時由外疊殺上，不過仍不敵頭馬喇叭。2002年11月宣佈直布羅山退役，並成為配種馬。
退役後被選為2002年歐洲馬王及最佳3歲馬兩個獎項。


配種馬生涯 2003年，直布羅山被運往澳洲新南威爾斯州配種。2006年10月被運到日本輕種馬協會租借到靜內町配種。2008年返回愛爾蘭Coolmore牧場配種。


配種馬成績 飛鷹山（香港盃）
Mount Nelson（英國日蝕大賽、國際準則賽）
搖滾帝國（葉森讓賽）


詳細賽績 参考資料 外部連結 血統表 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
夾竹桃（學名：Nerium oleander），又名洋夾竹桃或歐洲夾竹桃，是龙胆目夾竹桃科夹竹桃属的唯一一种，为常綠灌木或小喬木，原生于地中海盆地，因為莖部像竹，花朵像桃，因而為名，也是具觀賞價值的中草藥。北非古城沃呂比利斯就是以洋夾竹桃的舊拉丁文名而取名的。


分佈 夾竹桃出產自摩洛哥及葡萄牙以東至地中海地區及亞洲南部至中國的雲南。一般生長在乾涸的河床。


形態 本種可以生長至2-6米高，在直立的枝上向外展開。特徵為葉輪生，蓇葖果呈圓柱狀，種子很多，披褐色長毛。葉子成對或三塊一組，厚身及革質，呈深綠色，窄而呈尖槍狀，長5-21厘米，闊2.5-5厘米，邊緣平滑，味苦。花朵成束的在枝端長出，成聚繖花序，花期為4至9月，有白色、粉紅色或黃色，直徑2.5-5厘米，有一個五瓣的花冠。它們一般，但不是經常，會散發出甜香味。果實長而窄，有5-23厘米長，成熟時會爆開放出大量種子。
以往有香味的夾竹桃被分類成不同的品種N. odorum，但由於其特徵並不穩定，故以不再使用這個分類。


種植及使用 夾竹桃適合在溫暖的亞熱帶地區生長，由於其花朵鮮艷及芬香，在這些地區廣泛被種植為觀賞植物。它們能抵禦乾旱的環境及間中低至-10℃的寒冷天氣。在寒冷地區的溫室中都可以種植夾竹桃。現時有超過400種栽培品種，有些花朵顏色是野生種所沒有的，如紅色、紫色及橙色。當中白色及粉紅色最為普遍。很多栽培品種都有重瓣花的。栽培幼株須提供足夠的空間，以避免與草爭奪養份。


毒性 夾竹桃含有劇毒，是最毒的植物之一，包含了多種毒素，有些甚至是致命的。它的毒性極高，曾有小量致命或差點致命的報告。當中最大量的毒素是強心甙類的歐夾竹桃甙及neriine。強心甙類是自然的植物或動物毒素，對心臟同時有正面或毒性的影響。在夾竹桃的各個部份都可以找到這些毒素，在樹葉中濃度最高，在皮膚上可以造成痲痺。科學家相信夾竹桃內仍有很多未知的有害物質。另外，夾竹桃樹皮上有rosagenin，可以造成像番木虌鹼的影響。整棵植物包括其樹液都帶有毒性，其他的部份亦會有不良影響。夾竹桃的毒性在枯乾後依然存在，焚燒夾竹桃所發生之煙霧亦有高度的毒性。些許或10-20塊葉子就能對成人造成不良影響，單一葉子就可以令嬰孩喪命。對於動物而言，致死量低至每公斤體重0.5毫克。大部份的動物對於夾竹桃都有不良或死亡的反應。
根據美國毒物控制中心聯合會毒物暴露監督系統（Toxic Exposure Surveillance System）的報告指出，美國於2002年就有847名夾竹桃中毒事件。在印度就有多宗以吃夾竹桃來自殺的個案。香港曾有因用夾竹桃枝在烹調食品或攪拌粥品而致死的案例。
台灣也曾經發生過有人以夾竹桃枝當筷子，吃下有毒汁液中毒案例。


= 中毒 =
攝取夾竹桃會產生腸胃及心臟問題。腸胃問題包括反胃及嘔吐、過度流涎、瞳孔顯著地放大、腹絞痛及痢疾，在馬則會產生馬疝痛。心臟問題包括脈搏降低及心率不正常，通常開始時心跳急速，其後心跳比正常慢，沒有特定的頻率。極端的情況會產生臉色蒼白及發冷。
另外，夾竹桃中毒後可能會影響中樞神經系統。症狀包括嗜睡、肌肉顫動、癲癇及昏迷以致死亡。夾竹桃樹液可以產生皮膚敏感、嚴重的眼睛發炎及帶有皮膚炎的過敏反應。


= 治療 =
對夾竹桃的中毒或反應很快會出現，所以對懷疑或確定夾竹桃中毒的人或動物須立即進行治療。扣喉及洗胃可以減低吸入毒素，木炭可以幫助吸收其餘的毒素。按照不同程度的中毒及症狀須接受不同的治療。
枯乾的夾竹桃仍然存有毒性。對動物如羊、馬及牛是有害的，只要100克就足以殺死成年的馬。馬匹中毒後的症狀包括嚴重的痢疾及心率不正常。夾竹桃中有多種毒素及次級化合物，故中毒後須特別的處理。由於在不同地方夾竹桃有不同的名字，故須要憑夾竹桃的特徵來辨別，而非其名字。特別要留意避免攝取夾竹桃的任何部份，包括樹液及枯乾的葉子或樹枝。不要用以夾竹桃的枝子來叉食物。很多夾竹桃的近親，如東非的天宝花，都有帶有相同毒性及相似的葉子及花朵。


= 樹幹油脂 =
一些表面健康的夾竹桃在生病後會在樹幹及根上分泌一種油脂。油脂的多少會因應夾竹桃灌木的大小而定，並會飽和周邊的土壤。這種油脂呈淺褐色及有腐臭味，而其毒性並不清楚。


醫藥用途 老普林尼在他的於77年所著的《博物志》中指夾竹桃雖然有毒性，但若與芸香用酒一同服用，可以治療被蛇咬的情況。除此之外，坊間亦有很多不同的意見指夾竹桃有醫藥療效，但大都沒有得到證實。


參考 延伸阅读 [编]

 《植物名實圖考·夾竹桃》，出自吳其濬《植物名實圖考》


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