Amino acid, con đuoc viet la acid amin (bat nguon tu danh xung Phap ngu acide amine), la nhung hop chat huu co sinh hoc quan trong chua nhom chuc amin (-NH2) va acid carboxylic (-COOH), cung voi mot mach ben (side-chain; nhom R) nhat đinh o moi amino acid. Cac nguyen to chinh cua amino acid la carbon, hydro, oxy, va nito, va mot so nguyen to khac co mat trong mach ben cua tung amino acid. Ton tai khoang 500 amino acid đa đuoc biet đen va phan loai theo nhieu cach khac nhau. Chung co the đuoc phan loai tuan theo vi tri cua nhom chuc trong cau truc chinh nhu alpha- (α-), beta- (β-), gamma- (γ-) hoac delta- (δ-) amino acid; cac phan loai khac lien quan đen muc đo phan cuc, đo pH, va kieu mach ben (hop chat khong vong, hop chat acyclic, tinh thom, chua hydroxyl hoac luu huynh, vv.). Trong phan tu protein, amino acid chiem so luong nhieu thu hai (nuoc la nhieu nhat) o co, te bao va mo. Ben ngoai protein, amino amino acido co vai tro quan trong trong cac qua trinh nhu van chuyen chat dan truyen than kinh va sinh tong hop.
Trong nganh hoa sinh, amino acid đeu co nhom amin va nhom acid carboxylic lien ket voi nguyen tu carbon alpha đau tien co tinh quan trong đac biet. Chung đuoc biet đen nhu la 2-, alpha-, hoac α-amino acid (cong thuc tong quat H2NCHRCOOH trong hau het cac truong hop, voi R la mot nhom huu co goi la "mach ben"); thuong thuat ngu "amino acid" la nhac toi cu the hop chat hoa hoc nay. Chung bao gom 22 amino acid cau thanh nen protein, ma khi ket hop lai thanh nhung chuoi peptide ("polypeptide") đe tao thanh nhung vien gach cua vo so protein. Tat ca chung la nhung L-đong phan lap the (cac đong phan "thuan tay trai" (left-handed)), mac du mot so nho D-amino acid ("thuan tay phai") xuat hien o vo te bao vi khuan, nhu chat đieu bien neuron (neuromodulator; D-serine), va o mot so khang sinh. 20 loai amino acid sinh protein đuoc ma hoa truc tiep boi bo ba ma hoa codon trong ma di truyen va đuoc coi la nhung amino acid "chuan". Ba amino khac ("khong chuan" hoac "khong chinh tac") la selenocysteine (co mat o nhieu sinh vat nhan so cung nhu o hau het sinh vat nhan thuc, nhung khong do DNA ma hoa truc tiep), pyrrolysine (chi thay xuat hien o mot so vi khuan co va mot vi khuan) va N-formylmethionine (ma la amino acid khoi đau cua protein trong vi khuan, ty the, va luc lap). Pyrrolysine va selenocysteine đuoc ma hoa thong qua mot so codon khac nhau; vi du, selenocysteine đuoc ma hoa boi codon ket thuc (stop codon) va phan tu SECIS (SECIS element). To hop Codon–tRNA khong tim thay trong tu nhien cung đuoc su dung đe "mo rong" ma di truyen va tao ra cac protein chuyen biet nhu alloprotein chua cac amino acid khong chuan.
Nhieu amino acid chuan va cac amino acid khong chuan cung co vai tro quan trong khac ben trong co the ngoai viec cau tao nen protein. Vi du, trong nao nguoi, glutamat (acid glutamic chuan) va acid gamma-amino-butyric ("GABA", acid gamma-amino khong chuan) lan luot la chat dan truyen than kinh kich thich va uc che (excitatory and inhibitory neurotransmitters); hydroxyproline (mot thanh phan chinh trong collagen cua mo lien ket) đuoc tong hop tu proline; amino acid chuan glycine dung đe tong hop porphyrin o hong cau; va amino acid khong chuan carnitine tham gia vao qua trinh van chuyen lipid.
Co 9 amino acid sinh protein "thiet yeu" o co the nguoi do chung khong đuoc tong hop tu nhung hop chat khac trong co the do vay co the can cac amino acid nay thong qua thuc an đua vao. Ngoai ra mot so amino acid thiet yeu co đieu kien, nghia la binh thuong chung khong nhat thiet phai co trong thuc an, nhung lai can co trong khau phan cua nhung nguoi khong tong hop đuoc chung voi mot luong đu. Amino acid thiet yeu cung khac nhau tuy tung loai cu the.
Boi vi y nghia sinh hoc cua chung, cac amino acid la nhung chat dinh duong quan trong va thuong su dung trong bo sung dinh duong, phan bon, va cong nghe thuc pham. Cong nghiep su dung bao gom cac san pham thuoc, nhua phan huy bang sinh hoc (biodegradable plastic), va cac chat xuc tac bat đoi xung (chiral catalysts).


Lich su Mot vai amino acid đau tien đa đuoc kham pha vao đau the ky 19. Nam 1806, hai nha hoa hoc nguoi Phap Louis-Nicolas Vauquelin va Pierre Jean Robiquet đa co lap hop chat trong mang tay (asparagus) ma sau đo nguoi ta đat ten no la asparagine, tro thanh amino acid đuoc kham pha đau tien. Cystine đuoc phat hien vao nam 1810, cho du monome cua no, cysteine, chua bi phat hien cho đen tan nam 1884. Glycine va leucine đuoc phat hien vao nam 1820. Amino acid cuoi cung trong 20 amino acid pho bien la threonine đuoc William Cumming Rose phat hien vao nam 1935, ong cung xac đinh cac amino acid thiet yeu va thiet lap muc nhu cau đoi hoi toi thieu ve amino acid hang ngay cho su phat trien toi uu.
Thuat ngu amino acid su dung trong tieng Anh xuat hien tu nam 1898. Cac nha hoa hoc tim thay protein cho thu đuoc cac amino acid tu cac enzim tieu hoa hoac thuy phan acid. Nam 1902, Emil Fischer va Franz Hofmeister đe xuat protein hinh thanh tu lien ket giua nhom amin cua mot amino acid voi nhom carboxyl cua amino acid ben canh, tao thanh mach thang ma Fischer đat ten la "peptide".


Cau truc tong quat Cau truc trong hinh o đau trang, R tuong ung voi mot mach ben đac thu cho moi amino acid. Nguyen tu carbon nam ke ben nhom carboxyl đuoc goi la carbon-α. Amino acid gom co nhom amin lien ket truc tiep toi carbon alpha đuoc goi la amino acid alpha. Chung gom co nhung amino acid nhu proline bao gom amin bac 2, no con đuoc goi la "imin acid".


= Đong phan =
Amino acid alpha la loai amino acid pho bien nhat trong tu nhien; trong đo, đong phan-L la loai thong thuong nhat. Carbon alpha la nguyen tu carbon co tinh chat bat đoi xung (chirality) ngoai tru glycine vi no co hai nguyen tu hydro giong nhau xung quanh carbon alpha. Boi vay, tat ca amino acid alpha ngoai tru glycine chi co the ton tai o hai the đong phan đoi quang (enantiomer) L hoac D, hai the nay la hinh phan chieu tu guong cua nhau. Tat ca cac amino acid trong protein đeu la the L đuoc tao ra tu ribosome con the D thuong đuoc tim thay trong cac protein đuoc cau thanh boi enzym hau dich ma va sau khi chung đuoc chuyen toi mang luoi noi chat, vi du the D đuoc tim thay trong sinh vat la oc non song o bien. Thanh te bao cua vi khuan cung chua nhieu the D, va serine D co the đong vai tro la chat dan truyen than kinh trong nao. amino acid D đuoc dung trong ky thuat triet quang (racemic crystallography) đe tao ra cac tinh the đoi xung; ky thuat nay co the giup xac đinh cau truc protein chinh xac va de dang hon đoi voi mot so protein. amino acid đuoc xep vao the L hay D khong dua vao hoat đong quang pho cua amino acid đo ma dua vao hoat đong quang pho thuoc đong phan cua glyceraldehyde; chat glyceraldehyde la chat can thiet đe cau tao thanh amino acid. Glyceraldehyde D la huu tuyen (dextrorotatory); glyceraldehyde L la ta tuyen (levorotatory). Ky tu S va R thi đuoc dung đe mo ta cau truc tuyet đoi cua amino acid. Hau nhu tat ca cac amino acid co carbon α la S voi cysteine la R va glycine co tinh chat đoi xung. Cysteine co mach ben nam o vi tri 3D giong nhu cac amino acid khac nhung co ky tu R boi vi mach ben cua no co sulfur, no la nguyen tu co so nguyen tu cao hon so voi nhom chuc carboxyl. Cac amino acid khac la S boi vi mach ben cua chung co so nguyen tu thap hon nhom chuc carboxyl.


= Mach ben =
Amino acid α la cac amino acid co nguyen tu nito lien ket voi nguyen tu carbon ke ben nhom chuc carboxyl cau thanh nen cau truc con N–C–CO2. Amino acid co cau truc con N–C–C–CO2 thi đuoc goi la amino acid β. Amino acid γ co cau truc con la N–C–C–C–CO2 va van van.
Amino acid thuong đuoc xep thanh bon nhom khac nhau dua tren tinh chat hoa hoc cua mach ben. Mach ben co the khien amino acid thanh acid yeu, base yeu, chat ua nuoc neu nhu mach ben la phan cuc, hoac chat ki nuoc neu nhu mach ben khong phai la phan cuc. "Amino acid chuoi nhanh" la cac amino acid co mach ben khong vong va hinh thang gom co leucine, isoleucine, va valine. Proline la amino acid proteinogenic duy nhat co mach ben lien ket voi nhom amin α, va no cung la amino acid proteinogenic duy nhat co amin bac 2 tai vi tri carbon α. Theo phan loai hoa hoc, proline đang ra phai la acid imin boi vi no khong co nhom amin bac 1. Tuy nhien, hien tai no van đuoc goi la amino acid trong danh phap hoa sinh va con đuoc goi la "amino acid alpha alkyl hoa N".


Tham khao Lien ket ngoai Molecular Expressions: The Amino Acid Collection - Chua cac thong tin chi tiet va hinh vi anh cua moi amino acid.
22nd amino acid Luu tru ngay 15 thang 12 nam 2005 tai Wayback Machine - Ban phat hanh tu Ohio State tuyen bo viec tim ra amino acid thu 22.
Amino acid properties Luu tru ngay 27 thang 9 nam 2007 tai Wayback Machine - Tinh chat cua amino acid (cong cu nham muc đich tim hieu y nghia cua viec đot bien)
Tong hop acid amin va dan xuat
Right-handed acid amin were left behind Luu tru ngay 30 thang 9 nam 2007 tai Wayback Machine