Thuoc nhuom mau cham hay thuoc nhuom cham hay bot cham  hoac indigo la mot loai thuoc nhuom voi mau xanh cham (xem bai mau cham) de nhan ra. Thanh phan hoa hoc tao ra thuoc nhuom mau cham la indigotin. Nguoi co đai chiet lay thuoc nhuom cham tu nhien tu mot vai loai thuc vat cung nhu mot trong hai loai oc bien (Hexaplex trunculus hay Haustellum brandaris) noi tieng cua nguoi Phoenicia, nhung gan nhu tat ca thuoc nhuom mau cham ngay nay đeu đuoc san xuat bang phuong phap tong hop.
Mot dang dan xuat cua thuoc nhuom mau cham đuoc goi la indigo carmine. Khoang 20.000 tan đuoc san xuat moi nam, chu yeu la đe nhuom mau cho đo jeans mau lam.. Khi dung cho thuc pham no đuoc liet ke tai Hoa Ky nhu la FD&C Blue No. 2, va tai Lien minh chau Au nhu la E132.


Nguon va su dung Mot so loai thuc vat, nhu tung lam (Isatis tinctoria), đa tung la nguon cung cap thuoc nhuom cham trong lich su, nhung phan lon thuoc nhuom mau cham tu nhien la thu đuoc tu cac loai cham (Indigofera spp.), co nguon goc tu khu vuc nhiet đoi. Trong cac khu vuc co khi hau on đoi thuoc mau cham cung co the thu đuoc tu tung lam (Isatis tinctoria) va nghe cham (Polygonum tinctorum), mac du tu cac loai trong chi Indigofera thi san luong thuoc nhuom la cao hon. Loai cham co gia tri thuong mai chu yeu tai chau A la cay cham (Indigofera tinctoria). Tai Trung My va Nam My thi hai loai Indigofera suffruticosa (cham anil) va Indigofera arrecta (cham Natal) la quan trong nhat.
Bot mau cham tu nhien la nguon thuoc nhuom duy nhat cho toi nam 1900. Tuy nhien, chi trong mot khoang thoi gian ngan thi bot mau cham tong hop đa gan nhu thay the hoan toan cho bot mau cham tu nhien.
Tai Hoa Ky, cong dung chu yeu cua thuoc nhuom mau cham la trong san xuat vai bong cheo đe may quan ao bo. Tren mot trieu bo quan ao bo cua the gioi đuoc nhuom mau cham moi nam. Trong nhieu nam, thuoc mau cham cung đuoc dung đe san xuat len mau xanh nuoc bien sam.
Mau cham lien ket khong qua ben voi soi vai, vi the viec mac va giat lien tuc co the lam bay mau cua vai mot cach cham chap
Thuoc mau cham cung đuoc su dung đe tao mau thuc pham (FD&C Blue No. 2 hay E132).
Indigotinsulfonat natri cung đuoc su dung nhu la thuoc nhuom mau trong thu nghiem chuc nang than, nhu la thuoc thu đe phat hien cac nitrat va clorat cung nhu trong thu nghiem sua.


Lich su Thuoc nhuom mau cham la mot trong cac loai thuoc nhuom co nhat đuoc su dung đe nhuom mau trong cong nghiep det vai va in an. Vai nhuom cham co nhat đa biet co nien đai toi 6.000 nam truoc, đuoc phat hien nam 2009 tai Huaca Prieta, Peru. Nhieu quoc gia chau A, nhu An Đo, Trung Quoc, Nhat Ban v.v đa su dung thuoc nhuom mau cham trong nhieu the ky. Thuoc nhuom nay cung đuoc cac nen van minh co đai khac o Mesopotamia, Ai Cap co đai, Hy Lap co đai, La Ma co đai, Anh tien su, Mesoamerica, Peru, Iran va chau Phi biet toi.
Nguoi ta coi An Đo la trung tam co nhat trong nganh thu cong nghiep nhuom mau cham cua Cuu the gioi. Loai I. tinctoria cung đuoc thuan hoa tai An Đo. Đay cung la noi cung cap đau tien thuoc nhuom mau cham cho chau Au vao thoi đai Hy-La, noi no đuoc coi la mot san pham xa xi. Su gan lien cua mau cham voi An Đo đuoc phan anh trong cac tu trong tieng Hy Lap đe chi loai thuoc nhuom va vung đat nay, đo la indikon (Ινδικον) va Ινδια (India tuc An Đo). Nguoi La Ma Latinh hoa no thanh tu indicum, no đuoc chuyen qua va the hien trong tieng Italia va cuoi cung la trong tieng Anh voi tu indigo.
Tai vung Luong Ha (Mesopotamia), tam bang ghi bang chu hinh nem kieu tan-Babilon trong the ky 7 TCN co đua ra cong thuc đe nhuom mau len, trong đo len mau xanh luu ly (uqnatu) đuoc san xuat bang cach ngam trong nuoc cham va đua quan ao ra ngoai khong khi lap đi lap lai vai lan. Bot cham co le đa đuoc nhap khau tu An Đo.
Nguoi La Ma su dung thuoc mau cham lam chat nhuom mau cho thuoc mau va cho cac muc đich y te, my pham. Đay la mot xa xi pham do cac thuong nhan A Rap nhap khau tu An Đo vao vung ven Đia Trung Hai.
Thuoc nhuom mau cham van con la mat hang khan hiem tai chau Au trong suot thoi ky Trung co. Thuoc nhuom tu tung lam (Isatis tinctoria), voi thanh phan hoa hoc đong nhat, đa đuoc su dung đe thay cho thuoc nhuom mau cham.
Vao cuoi the ky 15, nha tham hiem nguoi Bo Đao Nha la Vasco da Gama đa phat hien ra hanh trinh đi bien đe toi An Đo. Đieu nay đa dan toi viec thiet lap quan he thuong mai truc tiep cua nguoi chau Au voi An Đo, quan đao Gia vi, Trung Quoc, Nhat Ban. Cac nha nhap khau đa co the tranh cac khoan thue nang ne do cac trung gian nguoi Ba Tu, Levant va Hy Lap đat ra cung nhu đo dai cua cac hanh trinh đuong bo đay nguy hiem đa tung đuoc su dung truoc đay. Ket qua la viec nhap khau va su dung thuoc nhuom mau cham tai chau Au cung gia tang đang ke. Phan lon thuoc nhuom mau cham dung tai chau Au đen tu chau A thong qua cac hai cang tai Bo Đao Nha, Ha Lan, Anh. Tay Ban Nha nhap khau thuoc nhuom nay tu cac thuoc đia cua minh o Nam My. Nhieu đon đien trong cham đuoc cac quoc gia chau Au hung manh thiet lap tai cac vung nhiet đoi; voi san luong lon tai Jamaica va Nam Carolina, trong đo suc lao đong chu yeu la cua cac no le da đen chau Phi hay chau My goc Phi. Cac đon đien cham cung phat trien tai quan đao Virgin. Tuy nhien, Phap va Đuc đa đat viec nhap khau thuoc mau cham ra ngoai vong phap luat vao the ky 16 đe bao ho cho cong nghiep san xuat thuoc mau tu tung lam cua cu dan ban xu.

Mau cham la nen tang trong nhieu the ky cho cac truyen thong det may o Tay Phi. Tu nhung nguoi dan du cu Tuareg o sa mac Sahara toi Cameroon, quan ao nhuom cham la bieu hien cua su giau co. Phu nu nhuom cham quan ao o phan lon cac khu vuc, voi nguoi Yoruba o Nigeria va nguoi Manding o Mali la nhung nguoi rat thanh thao trong cong viec cua ho. Nhung tho nhuom Hausa la nam gioi lam viec tai cac ho nhuom cham cua cong đong đa tung la nen tang cua su giau co cua thanh pho co Kano, va ngay nay nguoi ta van co the nhin thay ho miet mai lam cong viec cua minh tai cac ho nhuom đo.
Tai Nhat Ban, bot cham la đac biet quan trong trong thoi ky Edo khi nuoc nay bi cam nhap khau lua va nguoi Nhat bat đau nhap khau va trong bong. Rat kho đe nhuom mau cho soi bong, ngoai tru dung bot cham. Tham chi ngay nay, mau cham van la thich hop cho kimono mua he Yukata, do y phuc truyen thong nay goi nho lai thien nhien va bien xanh.
Trong the ky 19, nguoi Anh mua phan lon thuoc nhuom mau cham tu An Đo. Voi su ra đoi cua chat thay the theo phuong phap tong hop thi nhu cau ve thuoc nhuom mau cham tu nhien đa giam xuong va cac trang trai trong cham khong con đem lai loi nhuan nua.
Trong van chuong, vo kich Nildarpan cua Dinabandhu Mitra (1830-1873) đuoc viet dua tren cuoc song cua cac no le va canh lao đong cuong buc cua ho trong viec trong cham o An Đo khi đo. No đong mot vai tro quan trong trong cuoc noi day cua nguoi Bengal nam 1858 goi la Nilbidraha.


Phat trien trong cong nghe nhuom Bot cham (Indigo) la thuoc nhuom kho su dung do no khong hoa tan trong nuoc; đe hoa tan, no can phai trai qua mot so bien đoi hoa hoc. Khi vai can nhuom đuoc đua ra khoi be nhuom, bot cham nhanh chong ket hop voi oxy trong khong khi va chuyen hoa thanh dang khong hoa tan. Khi lan đau tien no co tuong đoi san tai chau Au vao the ky 16, cac tho nhuom va tho in chau Au đa gap nhieu kho khan voi bot cham do tinh chat đac biet nay. No cung la hoa chat co kha nang gay ngo đoc do đoi hoi mot vai bien đoi hoa hoc, va do vay co nhieu co hoi gay thuong ton cho nguoi lao đong. Tren thuc te, trong the ky 19, nha tho nguoi Anh William Wordsworth đa noi toi nhung hoan canh gian kho cua cac cong nhan lam nghe nhuom cham o thanh pho que huong ong la Cockermouth trong bai tho tu truyen cua ong "The Prelude". Đe noi ve đieu kien lam viec kinh khung cua ho va long cam thuong ma ong danh cho ho, ong đa viet, "Doubtless, I should have then made common cause/ With some who perished; haply perished too,/ A poor mistaken and bewildered offering - / Unknown to those bare souls of miller blue."
Quy trinh tien cong nghiep đe nhuom mau bang bot cham đuoc su dung tai chau Au la hoa tan bot cham trong nuoc tieu đe lau. Nuoc tieu khu bot cham khong hoa tan trong nuoc thanh chat hoa tan trong nuoc goi la bot cham trang hay leucoindigo, no sinh ra dung dich mau luc-vang. Vai nhuom trong dung dich nay se chuyen thanh mau cham sau khi bot cham trang bi oxy hoa va tro thanh bot cham. Ure tong hop đe thay the cho nuoc tieu chi co trong the ky 19.
Mot phuong phap tien cong nghiep khac, su dung tai Nhat Ban, la hoa tan bot cham trong be chua nung nong, trong đo me cay vi khuan ua nhiet va ky khi đuoc duy tri. Mot vai loai vi khuan sinh ra hiđro nhu la san pham cua qua trinh trao đoi chat cua chung, no co the chuyen hoa bot cham khong hoa tan thanh bot cham trang hoa tan. Vai nhuom trong cac be chua nay đuoc trang tri bang cac ky thuat shibori, kasuri, katazome, tsutsugaki. Cac vi du ve quan ao đuoc nhuom bang cac ky thuat nay co the nhin thay trong cac tac pham cua Hokusai va cac nghe si khac.
Hai phuong phap khac đe ap dung truc tiep bot cham đuoc phat trien tai Anh trong the ky 18 va đuoc su dung nhieu trong the ky 19. Phuong phap thu nhat, goi la pencil blue (but chi lam) do no đuoc ap dung chu yeu bang but chi hay choi, co the đuoc su dung đe thu đuoc tong mau sam. Trisulfua asen va chat lam đac đuoc them vao be chua bot cham. Hop chat cua asen lam cham qua trinh oxy hoa cua bot cham đu keo dai đe quet lop thuoc nhuom len tren vai.
Phuong phap thu hai goi la china blue (lam Trung Hoa) do no tuong tu nhu su hoa lam cua Trung Quoc. Thay vi su dung dung dich bot cham truc tiep, quy trinh se la viec in dang khong hoa tan cua bot cham len tren vai. Bot cham sau đo bi khu trong mot chuoi cac be chua sulfat sat (II), voi qua trinh oxy hoa giua moi lan ngam nuoc. Quy trinh china blue co the tao ra cac kieu mau sac net, nhung no khong the tao ra tong mau sam nhu o phuong phap pencil blue.
Vao khoang nam 1880 quy trinh glucoza đuoc phat trien. No đa cho phep co kha nang in truc tiep bot cham len vai va co the tao ra cac ban in bot cham sam mau khong đat tien, đieu khong the đat đuoc voi phuong phap china blue.


Thuoc tinh hoa hoc Bot cham la chat bot ket tinh mau lam sam, nong chay o 390°-392 °C. No khong hoa tan trong nuoc, ruou, ete nhung hoa tan trong clorofom, nitrobenzen, DMSO, axit sulfuric đam đac. Cau truc hoa hoc cua bot cham tuong ung voi cong thuc C16H10N2O2.
Chat co nguon goc tu nhien la indican, no khong mau (hay mau trang) va hoa tan trong nuoc. Indican co the de dang bi thuy phan đe tao ra glucoza va indoxyl. Cac chat oxy hoa nhe, nhu phoi ra khong khi, chuyen hoa indoxyl thanh bot cham.
Quy trinh san xuat đa phat trien vao cuoi the ky 19 hien van con đuoc su dung tren khap the gioi. Trong quy trinh nay, indoxyl đuoc tong hop bang cach nau chay phenylglyxinat natri trong hon hop cua NaOH voi sodamid.

Mot vai hop chat đon gian hon cung co the đuoc san xuat bang cach phan huy indigo; cac hop chat nay bao gom anilin va axit picric. Phan ung hoa hoc co tam quan trong thuc te duy nhat la khu no bang ure thanh bot cham trang. Bot cham trang bi tai oxy hoa thanh bot cham sau khi no đuoc dung đe nhuom vai.

Bot cham xu ly voi axit sulfuric sinh ra chat co mau lam-luc. No đa co san tu giua the ky 18. Bot cham đuoc sulfonat hoa con goi la lam Saxon hay indigo carmine.
Tia Tyros la thuoc nhuom mau tia co gia tri trong thoi co đai. No đuoc san xuat tu cac chat bai tiet ra cua cac loai oc bien vung Đia Trung Hai. Nam 1909 cau truc hoa hoc cua no đuoc the hien la 6,6′-dibromoindigo. No chua bao gio đuoc san xuat tong hop tren nen tang thuong mai.
Cau truc SMILES cua indigo la S=O=c3c(=c2[nH]c1ccccc1c2=O)[nH]c4ccccc34 va so CAS la 12626-73-2.


Tong hop hoa hoc Voi tam quan trong kinh te cua minh, bot cham đa đuoc đieu che bang nhieu phuong phap. Nam 1865 nha hoa hoc nguoi Đuc la Adolf von Baeyer bat đau nghien cuu tong hop bot cham. Ong mo ta tong hop bot cham đau tien cua minh nam 1878 (tu isatin) va tong hop lan thu hai nam 1880 (tu 2-nitrobenzaldehyt), mac du mai toi nam 1883 thi Baeyer moi xac đinh đuoc cau truc cua bot cham..
Tong hop bot cham Baeyer-Drewson co tu nam 1882. No bao gom ngung tu aldol cua o-nitrobenzaldehyt voi axeton, tiep theo la vong hoa va nhi trung hoa oxy hoa thanh bot cham. Quy trinh nay la huu dung cao trong viec co đuoc bot cham va nhieu dan xuat cua no o quy mo phong thi nghiem, nhung khong thuc te đe tong hop o quy mo cong nghiep. Hien nay, đieu che bot nhuom cham đuoc thuc hien trong cac phong thi nghiem van theo phuong phap goc cua Baeyer-Drewson.
Tong hop bot cham khi đo van la phi thuc te, vi vay nghien cuu đe tim ta vat lieu khoi đau thay the tai Badische Anilin- und Soda-Fabrik (BASF) va Hoechst van tiep tuc. Johannes Pfleger va Karl Heumann cuoi cung đa tim ra phuong thuc tong hop san xuat quy mo cong nghiep.

Phuong thuc san xuat quy mo thuong mai đau tien đuoc cho la cua Pfleger nam 1901. Trong quy trinh nay, N-phenylglycin đuoc xu ly bang hon hop nong chay gom natri hydroxide, kali hydroxide va natri amit. Hon hop nong chay nhay cam cao nay tao ra indoxyl đe sau đo bi oxy hoa trong khong khi thanh bot cham.  Cac bien the cua phuong phap nay hien nay van đuoc su dung. Mot phuong phap kha thi khac đe san xuat bot cham đuoc cho la cua Heumann nam 1897.  No bao gom nung nong N-(2-carboxyphenyl)glycin toi 200 °C (392 °F) trong khi tro voi natri hydroxide. Quy trinh nay de dang hon so voi phuong phap Pfleger, nhung tien chat thi lai đat tien hon. Axit indoxyl-2-cacboxylic đuoc sinh ra. Vat lieu nay đuoc khu cacboxylat thanh indoxyl đe oxy hoa trong khong khi thanh bot cham.
Tong hop N-(2-carboxyphenyl)glycin tu hop chat de dang co đuoc la anilin cung cap mot phuong thuc moi va hap dan ve mat kinh te. BASF đa phat trien quy trinh san xuat kha thi o quy mo thuong mai vao nam 1897, khi co toi 19.000 tan bot cham đuoc san xuat tu cac nguon thuc vat. San luong tu nguon thuc vat giam xuong muc 1.000 tan vao nam 1914 va van iep tuc sut giam. Vao nam 2011 khoang 50.000 tan bot cham tong hop đuoc san xuat tren toan the gioi.


Tham khao Lien ket ngoai Plant Cultures: Thuc vat hoc, lich su va su dung bot cham Luu tru ngay 24 thang 2 nam 2007 tai Wayback Machine
Trang tren Pubchem ve indigotine
Quy đinh cua FD&C regulation ve indigotine Luu tru ngay 26 thang 11 nam 2005 tai Wayback Machine


Đoc them Jenny Balfour-Paul, Indigo (London, British Museum 1998).
Ferreira E. S. B., Hulme A. N., McNab H., Quye A. (2004). "The natural constituents of historical textile dyes". Chemical Society reviews. Quyen 33 so 6. doi:10.1039/b305697j.{{Chu thich tap chi}}:  Quan ly CS1: nhieu ten: danh sach tac gia (lien ket)
Ban mau:Dyeing