Fruktoz

Fruktoz (en sık izomeri levüloz ), birçok besin maddesinde bulunan altı karbonlu bir monosakkarittir. Beyaz katı bir görünüme sahip olan fruktoz, suda çok kolay çözünür. Bal, ağaç meyveleri, kavun ve karpuzun da dahil olduğu familyadaki meyveler, dutsu meyveler (berry) ve bazı kök sebzeleri, kayda değer miktarlarda fruktoz içeren sükroz (çay şekeri) içerir. Sükroz, glukoz ve fruktozun bir araya gelmesiyle meydana gelen bir disakkarittir. Dünya çapında her yıl doğal olarak 240.000 ton fruktozun ototrof canlılar aracılığıyla üretildiği tahmin edilmektedir.

Kristalin fruktoz ve yüksek fruktozlu mısır şurubunun çoğu zaman aynı ürün oldukları yanılgısına düşülür. Kristalin fruktoz, genellikle fruktozca zengin bir tür mısır şurubundan üretilen ve sadece fruktoz içeren bir ürün, yani monosakkarit iken; yüksek fruktozlu mısır şurubu, glukoz ve fruktoz karıştırılarak elde edilir.

Fruktoz sık sık sağlık sorunlarına yol açabildiği iddia edilen bir şekerdir. Öyle ki fruktozun alkol ürünlerinin gösterdiği hasarın bir benzerini insan vücudunda gösterdiği belirtilmektedir. Bunun yanında insan karaciğeri de devamlı olarak fruktozu yağa çevirdiğinden dolayı metabolik sendrom riskini artırmaktadır.

Kimyasal özellikler
Fruktoz bir altı karbonlu polihidroksiketondur. Glukozun izomeri olan molekülün kimyasal formülü C6H12O6 şeklindedir. Kristalize fruktoz, yarı asetal ve iç hidrojen bağlarından dolayı, halkalı altı üyeli bir yapıya sahiptir. Bu form D-fruktopiranoz olarak adlandırılır. Çözelti halinde fruktoz denge halinde olup, karışımın %70'i fruktopiranoz ve %22'si fruktofuranoz halindedir. Aynı şekilde çözeltilerde halkalı olmayan yapı ile beraber diğer üç form da düşük miktarlarda bulunur.

Tepkimeler
Fruktoz, çeşitli mayalar ve bakteriler aracılığıyla anaerobik fermantasyona uğrayabilir. Maya enzimleri, şekerleri (glukoz veya fruktoz) etil alkole ve karbon dioksite çevirerek enerji üretir. Bu salınan karbon dioksit, fermantasyon çemberi havaya açık bırakılmadıkça suyla çözünerek karbonik asitle dengede kalır. Çözünmüş karbon dioksit ve karbonik asit, şişelerde mayalanmış içkilerde karbonatlama etkisi gösterir.

Fruktoz, amino asitlerle bir araya geldiğinde Maillard tepkimesi ile karşılaşır. Bu tepkime aslında enzimatik bir kimyasal tepkime olmayıp bir esmerleşmeden ibarettir. Bu tepkimenin gerçekleşmesinin nedeni, fruktozun glukoza göre açık zincir durumunda daha uzun bir hal almasıdır. Maillard tepkimesinin fruktozla gerçekleşen ilk aşamaları, glukoz ile olan ilk aşamalardan daha hızlı gerçekleşir. Bu bağlamda fruktozun besin lezzetine ve aynı şekilde kek yaparken aşırı esmerleşme, hacim ve yumuşaklığı azaltma gibi diğer nutrisyonel etkilere ve mutajenik bileşiklerin formasyonuna potansiyel olarak katkıda bulunabileceği söylenebilir.

Fruktoz kolaylıkla molekül yapısından su çıkararak (dehidrasyon) hidroksimetilfurfural ("HMF") oluşturmaya meyillidir. HMF, karbon nötral sistemiyle petrol ve dizel gibi yakıtların yerini alacak düşük maliyetli potansiyel yeşil sıvı yakıtların habercisidir. Glukoz da önce fruktoza dönüştürülerek bu dehidrasyonu yapmakta kullanılabilir.

Fiziksel ve işlevsel özellikler
Fruktozun ticari amaçlı olarak yiyecek ve içeceklerde kullanılmasının en önemli sebebi, ucuz olmasının yanında rölatif tatlılık oranının yüksek olmasıdır. Öyle ki, tüm doğal karbonhidratlar içinde en tatlısı fruktozdur. Karşılaştırma yapılacak olursa, fruktoz, sükrozdan (çay şekeri) 1,73 katı kadar tatlıdır. Ancak bu durum fruktozun beş halkalı formu için geçerlidir. Altı halkalı formun sükrozdan fazla farkı yoktur. Bu altı halkalı formun elde edilebilmesi için beş halkalı formun ısıtılması yeterlidir. Fruktozun bir özelliği de, tadının dil tarafından sükroz veya dekstroza göre daha erken fark edilebilmesidir. Ancak fruktozun, sükrozdan daha yüksek olan tat zirvesi sükrozdan daha erken söner. Fruktoz ayrıca sistemdeki diğer tatların etkisini arttırabilir.

Fruktoz, diğer bütün doğal şekerlerden ve şeker alkollerinden daha yüksek bir çözünürlüğe sahiptir. Bu nedenle fruktozun sudaki bir çözeltisinden kristalize formunu elde etmek çok zordur.

Fruktoz, nemi emmede diğer şekerlerden daha hızlıyken; bu nemi doğaya bırakmada diğer şekerlere göre daha yavaştır.

Besin kaynakları
Fruktozun eser miktarda bulunduğu başlıca besinler meyveler, sebzeler ve baldır. Bu besinlerde başlı başına monosakkarit halde de bulunabilen fruktoz, glukoz ile birleşerek oluşturduğu sükroz adlı disakkaritin içinde de bulunabilir. Fruktoz, glukoz ve sükroz besinlerde karşılaşılması çok olası olan moleküller olup, her besinde farklı oranlarda bulunurlar.

Genel olarak, fruktozu saf olarak içeren besinlerde fruktozun, glukoza oranı yaklaşık 1'dir. Bu bağlamda fruktoz ile glukoz eşit miktarlarda bir besinde yer alır. Ancak yine de bu oranın daha yüksek olduğu elma, armut gibi meyvelerin yanında kayısı gibi bu oranın daha düşük olduğu meyveler de bulunmaktadır.

Elma ve armut gibi meyvelerin suları, içerdiği yüksek fruktoz oranı nedeniyle çocuklarda ishal riskini arttırdığından çocuk doktorlarının ilgi alanındadır. Bunun nedeni, çocukların ince bağırsağında yer alan hücrelerin (enterositler) fruktozun emilimine diğer şekerlerin emilimine oranla göre daha az yatkın olmasıdır. Emilmeyen fruktoz, ince bağırsakta yüksek ozmolariteye neden olarak bağırsak hücrelerindeki suyun bağırsağa dolmasına ve sonuç olarak ishale neden olur.

Besinlere bakıldığında şeker kamışı ve şeker pancarı, içerdiği yüksek sükroz oranı sayesinde ticari saf sükroz üretiminde sıklıkla kullanılır. Kamış veya pancarın suyu çıkarıldıktan sonra pisliklerinden arındırılır. Ardından fazla su atılarak derişim arttırılır. Son ürün olarak ise %99,9 oranında saf sükroz açığa çıkar. Bu son üründen de küp şeker, toz şeker veya esmer şeker üretilir.

Çeşitli besinlerdeki şeker oranı
Aşağıda çeşitli besinlerin 100 gramında kaç gram şeker içerdikleri verilmiştir:



Fruktoz doğal olarak bulunmasının yanı sıra, yapay olarak üretilmiş tatlandırıcılarda ve yüksek fruktozlu mısır şurubunda (HFCS) kullanılır. Hidrolize uğramış mısır nişastası da HFCS üretiminde kullanılır. Enzimatik işlemlerle, glukoz molekülleri fruktoza dönüştürülebilir.

İnsanlarda fruktoz sindirimi ve emilimi
Fruktoz besinlerde ya monosakkarit olarak (saf fruktoz) veya disakkarit (sükroz) olarak bulunur. Saf fruktoz sindirime uğramaz. Ancak sükroz olarak alındığında üst ince bağırsakta sindirim gerçekleşir. Sükroz ince bağırsağa geldiğinde, sükraz enzimi bu disakkariti katalizleyerek fruktoz ve glukoz olmak üzere temel birimlerine ayrıştırır. Fruktoz, ince bağırsağı görünürde hiçbir değişime uğramadan geçer. Daha sonra kapısal damara gelir ve buradan karaciğere doğru yönlendirilir.

İnce bağırsaktaki fruktoz emilim düzeneğinin nasıl olduğu tam olarak anlaşılamamış durumdadır. Bazı deliller aktif taşımayı işaret eder. Çünkü fruktoz alımının derişim eğimine karşı gerçekleştiği görülmektedir. Ancak birçok bilim çevresi, mukozal dokuda gerçekleşen fruktoz emiliminin GLUT5 taşıma proteinlerinin yardımıyla kolaylaştırılmış difüzyon ile gerçekleştiğini iddia etmektedir. Fruktoz derişiminin lümende daha yüksek olmasından dolayı, fruktoz molekülleri taşıma proteinlerinin de aracılığıyla düşük derişime sahip olan enterositlere akma özelliği gösterir. Fruktoz enterositlerden dışarıya GLUT2 veya GLUT5 proteinleri aracılığıyla bazolateral çeperlerden geçer. GLUT2 proteini bu işlem için daha sıklıkla kullanılır.

Emilim kapasitesi ve oranı
Fruktozun monosakkarit haldeki emilim kapasitesi beslenmeye bağlı olarak 5g ilâ 50g arasında değişir. Çalışmalar, glukoz oranının fruktoz oranına eşit veya eşite yakın olduğu durumlarda emilimin ivmeyle arttığını göstermektedir. Fruktoz, sükrozun bir parçası olarak alındığında emilim oranı en yüksek değerini alır. Çünkü bu durumda her iki monosakkaritin oranı birbirine tam eşittir. Bu düzenek ile ilgili önerilen bir olgu, fruktoz emilimi için gereken glukoza bağımlı kotransportun bulunuşudur.
Buna ek olarak fruktoz taşıma etkinliği fruktozun vücuda alınma oranıyla da bağlantılıdır. Lümende fruktoz varlığı, GLUT5 için mRNA transkripsiyonunda artışa neden olur. Bu da taşıma proteinlerinin artmasıyla sonuçlanır. Yüksek fruktozlu diyetlerin üç günlük bir süreçten sonra taşıma proteini miktarını arttırdığı ortaya konulmuş durumdadır.

Kötü emilim
Hidrojen soluk testi adı verilen bir test aracılığıyla yapılan bazı çalışmalar, fruktoz emilimini ölçmek üzere kullanılmaktadır. Bu araştırmalara bakıldığında fruktozun ince bağırsakta tamamen emilmediği görülmektedir. Fruktoz, ince bağırsakta emilmediğinde kalın bağırsağa gelerek buradaki flora aracılığıyla fermantasyona uğramaktadır. Bu sırada açığa çıkan hidrojen, kapısal damardaki kanda çözünerek akciğerlere taşınmaktadır. Akciğere biriken bu hidrojenlerin ölçümüyle beraber fruktozun emilmeme miktarı hakkında da sonuçlara ulaşılabilmektedir. Bu kalın bağırsaktaki flora, emilmemiş fruktozdan ayrıca karbon dioksit, kısa zincirli yağ asitleri, organik asitler ve çeşitli diğer gazlar açığa çıkartmaktadır. Bu gazlar kalın bağırsakta şişkinlik, ishal, gaz ve sancılara neden olabilmektedir. Egzersiz yapmak da fruktozun emilim süresini azaltarak, emilmemiş fruktoz oranındaki artış nedeniyle bu belirtilerin etkisi artırmaktadır.

Fruktoz metabolizması
Her üç besinsel monosakkarit de karaciğere GLUT 2 taşıyıcısı aracılığıyla taşınır. Fruktoz ve galaktoz karaciğerde, fruktokinaz (Km= 0,5 mM) ve galaktokinaz (Km = 0,8 mM) aracılığıyla fosforilasyona uğrar. Karşılaştırma yapılacak olursa glukoz, karaciğeri geçmeye meyilli olup (karaciğer glukokinaz Km'si = 10 mM) vücudun herhangi bir yerinde metabolize edilebilir. Fruktozun karaciğer tarafından alımı, insülin tarafından düzenlenmez.

Fruktoliz
Fruktoliz iki adımda meydana gelir. İlk adımda dihidroksi aseton (DHAP) ve gliseraldehit olmak üzere iki trioz sentezlenir. İkinci adımda bu triozlar glikojen yenilemesi gerçekleştirmek adına glikoneojenez yoluyla veya fruktolitik yolla pirüvata dönüştürülür. Ardından asetil-CoA molekülüne dönüştürülen bu molekül, bu haliyle Krebs döngüsüne girer. Burada sitrata dönüştürüldükten sonra serbest yağ asidi palmitat üretmek üzere ’’de novo’' sentezi için yönlendirilir.

Fruktozun DHAP ve gliseraldehite dönüşümü
Fruktoz metabolizmasındaki ilk aşama, saklamak amacıyla karaciğere yollanması için fruktozun fruktokinaz aracılığıyla fosforilasyona uğrayıp fruktoz 1-fosfata dönüştürülmesidir. Fruktoz 1-fosfat, bu aşamadan sonra aldolaz B yardımıyla hidrolize uğrayarak DHAP ve gliseraldehite dönüştürülür. DHAP, bazen izomerize edilerek triozfosfat aracılığıyla gliseraldehit 3-fosfata dönüştürülebilmekte veya gliserol 3-fosfat dehidrojenaz aracılığıyla gliserol 3-fosfata indirgenebilmektedir. Üretilen gliseraldehit ayrıca gliseraldehit kinaz yardımıyla gliseraldehit 3-fosfata dönüşebilmekte veya gliseraldehit 3-fosfat dehidrojenaz yardımıyla gliserol 3-fosfata dönüştürülebilmektedir. Bu noktadan sonra fruktoz metabolizması, glikoneojenik ve fruktolitik yollardaki ara bileşikler üretilmiş olur. Bu ara bileşikler de glikojen, yağ asidi ve trigliserit sentezlerinde kullanılır.

DHAP ve gliseraldehit 3 fosfattan glikojen sentezi
Önceki aşamada son ürün olan gliseraldehit fosforilasyona uğrayarak gliseraldehit 3 fosfata dönüşür. DHAP ve gliseraldehit 3 fosfatın karaciğerde yükselen derişimi glukoneojenik yolu harekete geçirir. Glikojen sentezinde fruktozun glukozdan daha iyi bir substrat olduğu ve glikojen yenilenmesinde trigliserit oluşumu üzerinde önceliğe sahip olduğu bilinmektedir. Karaciğerdeki glikojen yenilendiği zaman, fruktoz metabolizmasındaki ara ürünler doğrudan trigliserit sentezine yönlendirilir.

DHAP ve gliseraldehit 3 fosfattan trigliserit sentezi
Besinsel fruktozdaki karbonlar serbest yağ asidi ve plazma trigliseritlerdeki gliserol kısımlarında bulunabilir. Yüksek fruktoz tüketimi aşırı pirüvat üretimine yol açarak Krebs döngüsü ara ürünlerinin yığılmasına yol açar. Buna ek olarak, DHAP molekülü de yukarıda açıklandığı üzere gliserol 3-fosfata dönüştürülerek, trigliseritin gliserol omurgasının oluşumuna yol açar. GLUT-5 eksikliği sonucunda kalın bağırsaklara aşırı fruktoz taşınımı gözlenebilir. Bu fruktoz, bağırsak florası için uygun bir besin kaynağı olduğundan dolayı, burada kullanılarak gaz oluşumuna neden olabilir. Bu durun bağırsaktaki suyun tutulumuna neden olur ve dolayısıyla şişkinlik, aşırı gaz ve tüketilen miktara bağlı olarak ishal belirir. Birçok insan için fruktoz kötü emilimi büyük bir sağlık sorunudur.

Metabolik sendromlar
Aşırı fruktoz tüketiminin insülin direncine, obeziteye, LDL kolesterolünün ve trigliseritlerin artmasına; dolayısıyla da metabolik sendromlara yol açtığına dair birçok hipotez bulunmaktadır. Kısa dönem testlerde, besinsel kontrolün ve fruktoz tüketmeyen kontrol grubunun olmayışı, deneylerin sonuca varmasının önüne geçen unsurlardır. Ancak yine de, fruktoz tüketimiyle obezite arasında bir bağıntı bulunduğuna dair raporlar bulunmaktadır.

Tip 1 diyabet hastalarıyla, fruktoz oranındaki belirgin derecede düşük GI (glisemik indeks) arasında bir bağlantı olduğu konusunda endişeler bulunmaktadır. Fruktoz, glukoz ile beraber alındığında kan şekerinin artışına yol açmaktadır. Temel GI ölçüm tekniği yanıltıcı olabilir. Kan şekeri seviyesi zamanla ölçülüp grafiğe aktarılarak, belli bir süre sonra elde edilen çan eğrisinin alanı ölçüldüğünde GI numarası elde edilmektedir. Kısacası yavaşça yayılan bir besinle, hızla kandaki miktarı artıp azalan bir besin aynı GI oranını vermektedir.

Her ne kadar tüm basit şekerlerin birbirine benzer kimyasal formülleri olsa da, her birinin farklı kimyasal özellikleri bulunabilir. Bir bilimsel dergiye göre, yalnız fruktoz verilen insanlarla, yalnız glukoz verilen insanlar arasındaki kan şekeri artışı birbirlerine çok yakındır. Bunun dışında farelerde yapılan bir araştırmada, fruktozun obezite riskini arttırdığı görülmüştür.

Bir çalışma sonucunda, fruktozun erkeklerde glukoza oranla aç karnına daha yüksek bir plazma triaçilgliserol değerinin üretilmesine yol açtığı ve plazma triaçilgliserolün kardiyovasküler hastalıklar için bir risk etmeni olması durumunda fruktoz oranının fazla oluşunun istenmeyen durumlara yol açtığı belirtilmektedir. Bantle ve ekibi ise on dört kişilik bir deney grubuna yüksek fruktozlu besinler vererek olanları gözledi. Ancak grupta gözle görülür bir sorun yaşanmadığı gibi, gruptaki bir kişi hemen hemen şeker yoksunluğu belirtileri göstermişti.

Fruktoz, hemen hemen tüm monosakkaritlerde olduğu gibi bir indirgen şekerdir. Basit şeker moleküllerinden proteinlere kadar kendiliğinden gerçekleşen birtakım kimyasal tepkimeler "enzimatik olmayan glikolizlenme" adını alır. Bu tepkimeler şeker hastalarındaki belirgin hasarın nedenlerinden biri olarak görmektedir. Fruktoz bu bakımdan glukozla eşitlik görünümü içindedir ve şeker hastalığı için yalnız başına daha iyi bir yanıt değildir. Fruktozun glukozla eşdeğer bir tatlılık etkisi yaratması için sadece çok küçük oranlarda kısıntı yapılması gereklidir. Bu durum yaşlılık ve yaşa bağlı kronik hastalıklar için önemli bir katkı sağlayabilir.

Sükroz ile karşılaştırmalar
Yüksek fruktozlu mısır şurubunu (HFCS) ve sükrozu karşılaştıran çeşitli çalışmalara göre her ikisinin kullanımında oluşan psikolojik etkiler hemen hemen aynıdır. Örneğin Melanson ve ekibinin 2006'da yaptığı HFCS ve sükroz içerikli içecekleri karşılaştıran bir araştırmada her iki şekerin insan vücudundaki kan glukozu, insülin, leptin ve girelin değişimine hemen hemen aynı oranda katkıda bulunduğu sonucuna varıldı. Sükrozun %50 fruktoz ve %50 glukoz içerdiği; HFCS'nin ise %55 fruktoz ve %45 glukoz içerdiği göz önüne alınırsa bu durum şaşırtıcı değildir. Bu iki tatlandırıcı arasındaki en önemli fark HFCS'nin bir miktar sükrozun yanında, fruktoz ve glukozu bağımsız olarak içermesidir.

Fruktoz, düşük GLUT5 oranına sahip pankreatik ß hücrelerinin insülin üretmesini tetiklemediğinden dolayı, diyabet hastalarına önerilmektedir. Fruktoz, 19 ± 2 ile düşük bir glisemik indekse sahiptir. Glukozunkinin 100, sükrozunkinin 68 ± 5 olduğu göz önüne alındığında fruktozun bu durumu rahatlıkla anlaşılabilmektedir. Bunun yanında oda sıcaklığında fruktozun sükrozdan %73 daha tatlı olduğu bilinmektedir. Çalışmalara bakıldığında, yemeklerden önce tüketilen fruktozun, yemeğin glisemik yanıtını azaltabileceği ortaya konulmuş durumdadır. Daha yüksek sıcaklıklarda tatlılığı değişebilen fruktoz bu bağlamda çeşitli yemeklerde sükroz ile eşit tatlılığa sahip değildir.

Karaciğer hastalığı
Meira Field'a göre fruktoz şeker hastaları için diğer şekerlerden daha iyi bir besin; ancak glukozun tüm vücut hücreleri tarafından kullanılabildiği, fakat fruktozun kullanılabilmesi için karaciğerde birtakım tepkimeler geçirmesi gerekliliği bu durumu değiştirmektedir. Yüksek fruktoz diyetiyle beslenen farelerin karaciğerlerinin alkoliklerin karaciğerinden pek farklı olmadığını, yağ ve sirotikle tıkalı olduğu gözlemlenmiş durumdadır. Her ne kadar sperm ve bazı bağırsak hücrelerinin fruktozu doğrudan tüketebildiği bilinse de, alınan fruktozun büyük bir kısmı karaciğerde tepkimeler geçirerek kullanılmaktadır.

William J. Whelan ise fruktozun karaciğere geldiğinde karaciğer aniden durarak fruktozu metabolize edene kadar tüm diğer etkinliklerini durdurduğunu belirtmektedir. Glukoz yerine fruktoz tüketmek, kanda daha az insülin ve leptin; daha çok girelin dolaşımına neden olmaktadır. Leptin ve insülinin iştah kapatıcı, girelinin iştah açıcı özelliğine bakıldığında fazla fruktozun insanı kilo almaya eğilimli hale getirdiği görülmektedir.

Aşırı fruktoz tüketiminin alkolsüz yağlı karaciğer hastalığının gelişimine katkıda bulunduğundan şüphe duyulmaktadır.

Gut
British Medical Journal tarafından yürütülen son çalışmalara göre, yüksek fruktoz tüketiminin gut hastalığı ile de yakından ilişkili olduğu konusunda çeşitli ipuçları elde edilmiş durumdadır. Gut hastalığı her ne kadar bir Viktorya dönemi hastalığı olarak düşünülegelmiş olsa da, bu hastalığa yakalananların sayısı son yıllarda bir artış eğilimi içindedir. Bu durumun şüphelilerinden biri de, çeşitli hafif içeceklerde bulunan fruktozun olabileceği belirtilmektedir.

Ayrıca bakınız
DMF (potansiyel fruktoz bazlı biyoyakıt)
Fruktan (fruktoz polimeri)
Galaktoz
Glukoz
Sükroz
Şaraptaki şekerler

Dipnotlar

Kaynakça
Dış bağlantılar
Frukoz
Şeker: Acı Gerçek , Prof. Dr. Robert H. Lustig, Kaliforniya Üniversitesi, fruktoz ile obezite arasındaki ilişki.
Karbonhidrat metabolizması
Kalıtsal Fruktoz İntoleransı
Sugars4Kids
Fruktoz Kanser Hücrelerini Besliyor