Aldehit

Aldehitler, yapılarında karbonil grubuna bağlı bir hidrojenin olduğu organik bileşiklerdir. Düşük karbonlu aldehitler polar moleküller olup düşük ve yoğun fazlarda hidrojen bağı içermezler. Aynı karbon sayılı ketonlara göre kaynama noktası aldehitlerde daha düşüktür.

Adlandırma
IUPAC Sisteminde, alfatik aldehitler, ilgili alkanın sonuna –al eki getirilerek adlandırılır.
Örneğin: HCHO ilgili alkanı metan olduğu için metanal, CH3CH2CH2CHO ise ilgili alkanı bütan olduğu için bütanal olarak adlandırılır.

Karbonil grubu (-CHO) bir halka sistemine bağlı olan aldehitler karbaldehit son eki ilave edilerek adlandırılır.

Aldehit grubunun karbon atomlarının zincirinin ucunda olması gerekir. Bu nedenle yerini ayrıca belirtmeye gerek yoktur. Başka sübstitüentler varsa, karbonil grubuna 1 rakamı verilir.

Birçok aldehitin ayrıca yaygın adları da vardır ve bunlardan bazıları IUPAC tarafından kabul edilebilir adlar olarak belirlenmiştir. Örneğin: Metanal – Formaldehit, Etanal – Asetaldehit, Benzenkarbaldehit – Benzaldehit olarak sıkça kullanılır.

Üretim ve tepkimeleri
Aldehitler genel olarak yüksek sıcaklıklarda alkollerin dehidrojenasyonundan elde edilebilir, aldehit adı da buradan gelmektedir. Birincil alkollerin yükseltgenmesi veya primer alkollerin 300 °C'de zorunlu tepkimesi ile (entalpi > 0) aldehit oluşturulabilir. C-X2 formülündeki alkil dihalejanürün, NaOH veya KOH ile tepkimesinden de aldehit elde edilebilir. Tollens ve Fehling ayracı ile tepkime verebilir.

Tollens ayıracı: Amonyaklı AgNO3 ile tepkimeye giren aldehit, Ag+1 iyonu ile yükseltgenir. İndirgenen gümüş iyonu, çökelti oluşturur. Oluşan çökelti, gümüş aynasıdır.

Fehling ayıracı: aldehitler, yüksek sıcaklıkta, Cu+2 (bakır) iyonları içeren çözeltide karboksilik aside yükseltgenirken, Cu+2 => Cu+1 indirgenir. Çözeltinin rengi maviden kırmızıya dönüşür. Sebebi ise oluşan Cu2O (bakır (I)oksit) bileşiğidir.

Aldehitler yapılarındaki karbonil grubu sebebiyle birçok reaksiyona kolaylıkla katılabilir. Kolayca yükseltgenerek karboksilik asitleri, indirgenerek alkolleri oluşturur. Formaldehit ve asetaldehit gibi aldehitler kolayca polimerleşir. Bu basit aldehitler, birbirine bağlanarak on binlerce molekül içeren ve polimer adı verilen uzun makromolekül zincirleri oluşturur.

Kullanım alanları
Polimerlerin bileşeni, plastiklerin, boyaların, ilaçların, çözücülerin ve parfümlerin hammaddesi olan aldehitlerin çoğu sanayide büyük miktarda üretilmektedir. Formaldehit, proteince zengin maddelerin bozulmasını önlediği için gıda sanayiinde katkı maddesi olarak kullanılır. En çok kullanılan plastik maddeler, bir aldehit (özellikle formaldehit) ile başka türden moleküllerin polimerleşmesiyle elde edilmiştir. Örneğin, formaldehit ile fenolün polimerleşme ürünü bakalit, formaldehit ile ürenin polimerleşme ürünü ise formikadır.

Formaldehitin %40'lık sulu çözeltisine formalin adı verilir. Bir formaldehit polimeri olan paraformaldehit, antiseptik ve böcek öldürücü olarak kullanılmaktadır.

Biyokimya
Birçok aromatik aldehit doğada bol miktarda görülür: Benzaldehit bademde, vanilin vanilyada, sinnamaldehit tarçında bulunmaktadır. Bunların kendilerine has özel kokuları vardır.

Aldehitlerin çoğunun fizyolojik etkileri de vardır. Mesela aldehit grubu içeren fizyolojik bileşiklerden retinen, A1 vitamininin yükseltgenmesiyle oluşur ve görme olayında önemli rol oynar. B6 vitamini grubundan olan pridoksal fosfat ise temel yaşamsal olaylara katılan aldehitli bir koenzimdir. Glikoz gibi basit şekerlerin (aldozlar ya da aldoheksozlar) ve steroit yapısındaki doğal veya yapay hormonların çoğunda bir aldehit grubu bulunur.

Kaynakça