Akryyliamidi

Akryyliamidi on vesiliukoinen orgaaninen yhdiste. Sen kemiallinen kaava on C3H5NO ja rakennekaava CH2=CHCONH2. Akryyliamidista käytetään myös nimiä prop-2-eeniamidi, akryylihappoamidi ja vinyyliamidi.

Akryyliamidi on palavaa, hajutonta ja normaaliolosuhteissa olomuodoltaan kiinteää, värittömiä tai valkoisia kiteitä. Sen moolimassa on 71,09 g/mol, sulamispiste 84,5 °C, suhteellinen tiheys 1,13 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), leimahduspiste 138 °C (c.c.), itsesyttymislämpötila 424 °C ja CAS-numero 79-06-1. Akryyliamidin liukoisuus veteen on 204 g/ml (25 °C) ja se liukenee myös asetoniin, eetteriin, etanoliin, bentseeniin ja kloroformiin.

Kaupallisesti akryyliamidia on saatavana joko kiteisenä jauheena tai 40- tai 50-prosenttisena vesiliuoksina. 50-prosenttinen vesiliuoksen sulamispiste on 8–13 °C, kiehumispiste 99–104 °C ja tiheys 1,04 g/cm3. Yhdiste polymeroituu kuumentuessaan yli 85 °C, jolloin se vapauttaa lämpöä. Polymeroitumista voi tapahtua myös yhdisteen jouduttua valon tai hapettimien vaikutuksen alaiseksi. Polymeroitumisessa syntyy polyakryyliamidia.

Ihminen altistuu akryyliamidille hengittäessään tupakansavua tai syödessään paistettua tai paahdettua ruokaa. Akryyliamidia muodostuu kahvipapujen paahdossa ja kasviperäisen ruoan yli 120 °C:n lämpötilassa tapahtuvassa kypsennyksessä. Akryyliamidia muodostuu erityisesti elintarvikkeisiin, jotka sisältävät runsaasti tärkkelystä, sokereita ja asparagiini-aminohappoa. Elintarvikkeiden sisältämään akryyliamidiin alettiin kiinnittää huomiota vuonna 2002, kun ruotsalaiset julkistivat tutkimuksen sen haitoista. Suomalaisen ravinnon tärkeimmät akryyliamidilähteet ovat kahvi, ruisleipä ja keskiolut. Etenkin perunalastut, ranskalaiset perunat, kahvi, keksit ja näkkileipä sisältävät runsaasti akryyliamidia. Pitoisuudet voivat kuitenkin vaihdella jopa kymmenkertaisesti saman elintarvikkeen eri valmistajien välillä.

Valmistus ja käyttö 

Perinteisesti akryyliamidia on valmistettu väkevän rikkihapon ja akryylinitriilin välisellä reaktiolla. Tämän reaktion haittapuolena ovat kuitenkin sen tuottamat jätevirrat, joten korvaavia prosesseja on kehitetty. Yksi yleisimmin käytössä olevista korvaavista prosesseista on akrylonitriilin hydrolyysi Raney-kuparin katalysoimana. Tämä prosessi tuottaa selektiivisesti akryyliamidia ilman suuria jätevirtoja. Myös bakteerien käyttöä hyödynnetään akryyliamidin valmistuksessa. Tärkein akryyliamidin käyttökohde on veden puhdistuksessa, mineraalien vaahdotuksessa ja paperinvalmistuksessa käytettävien polyakryyliamidipolymeerien valmistus.

Terveysvaikutukset 
Lyhytaikainen altistuminen akryyliamidille voi ärsyttää silmiä, ihoa ja hengitysteitä. Pitkäaikainen tai toistuva altistuminen yhdisteelle voi aiheuttaa toiminnallisia häiriöitä sekä ääreishermostossa että keskushermostossa ja vauriot voivat olla palautumattomia. Monet tutkimukset viittaavat siihen, että akryyliamidi saattaa häiritä lasten kehitystä. 

Eläinkokeet ovat osoittaneet, että akryyliamidi aiheuttaa syöpää.
 Euroopan elintarviketurvallisuusviranomainen (EFSA) on arvioinut, että elintarvikkeiden sisältämä akryyliamidi saattaa lisätä kuluttajien riskiä sairastua syöpään. Iso-Britannian elintarvikeviraston mukaan englantilaisten nauttimassa ravinnossa on liikaa akryyliamidia. Akryyliamidin saantia voidaan vähentää rajoittamalla yli 120 °C asteen lämpötilaan kuumennettujen elintarvikkeiden kuten perunalastujen, aamiaismurojen, keksien ja leivonnaisten syöntiä ja välttämällä leivän, ranskalaisten perunoiden ja muiden tärkkelyspitoisten ruokien paahtamista ruskeaksi.

Katso myös 
 Akroleiini
 Akryylihappo
 Metakryylihappo

Lähteet

Aiheesta muualla 

OVA-ohje: Akryyliamidi
Evira: Akryyliamidi
PubChem: Acrylamide 
Human Metabolome Database (HMDB): Acrylamide 
Kyoto Encyclopedia of Genes and Genomes (KEGG): Acrylamide 
Inchem: Acrylamide 
National Toxicology Program, Department of Health and Human Services, Report on Carcinogens, Thirteenth Edition: Acrylamide (pdf) 

Amidit
Karsinogeenit