Gammahydroksivoihappo

Gammahydroksivoihappo (tunnetaan myös  nimillä gamma-hydroksibutaanihappo, gammahydroksibutyraatti sekä katunimillä GHB tai gamma) on orgaaninen yhdiste, jota esiintyy luonnostaan hyvin pieninä pitoisuuksina muun muassa viineissä, lihassa ja sitrushedelmissä. Gammahydroksivoihapon natriumsuolaa eli natriumoksibaattia käytetään lääkkeenä katapleksiaan (Yhdysvalloissa ja Suomessa kauppanimellä Xyrem) ja alkoholin vieroitushoitoon. Ainetta käytetään myös päihteenä ja se on luokiteltu erittäin vaaralliseksi huumausaineeksi Suomessa. Gammabutyrolaktoni eli lakka ja 1,4-butaanidioli ovat gammahydroksivoihapon esiasteita.

Historia
Gammahydroksivoihappo syntetisoitiin ensimmäisen kerran vuonna 1960 ja vuonna 1963 huomattiin, että ihmisten aivoissa esiintyy samaa yhdistettä luontaisesti. 

Gammahydroksivoihappoa käytettiin 1960-luvulla yleisesti nukutusaineena, mutta myöhemmin sen käytöstä tähän tarkoitukseen luovuttiin tehokkaampien ja turvallisempien nukutusaineiden korvatessa sen. 1970-luvulla gammahydroksivoihappoa käytettiin narkolepsian hoitoon, mutta käyttö lopetettiin aineen tehottomuuden ja sivuvaikutusten takia. 1980-luvulla ainetta markkinoitiin rasvanpolttajana ja lihasten kehittäjänä.

Vuonna 1990 Yhdysvaltain elintarvike- ja lääkevirasto FDA julisti tuolloin ravintolisänä myydyn gammahydroksivoihapon haitalliseksi nautittuna ja sitä sisältävät tuotteet poistettiin myynnistä.

Käyttötavat
Natriumoksibaattia eli gammahydroksibutyraatin (GHB) natriumsuolaa valmistetaan Xyrem-tuotenimellä katapleksian hoitoon aikuisilla narkolepsiapotilailla. Lääkkeenä ainetta käytetään liuoksena suun kautta. 

Huumausaineena gammahydroksivoihappoa käytetään yleensä liuoksena (joskus myös rakeina, kapseleina tai hygroskooppisena jauheena) suun kautta otettuna. Gamma rentouttaa ja euforisoi, mutta myös väsyttää. Yliannostus aiheuttaa aluksi pahoinvointia ja pyörrytystä. Suurina annoksia gamma on myrkyllinen ja yliannostus voi johtaa syvään, koomaa muistuttavaan uneen, pulssin hidastumiseen, verenpaineen laskuun, kouristuksiin ja hengityksen lamaantumiseen. Suomessa on ollut joitakin yliannostuksesta johtuneita myrkytyskuolemia.

Farmakodynamiikka

Solut tuottavat gammahydroksivoihappoa sitruunahappokierrossa pelkistämällä sukkiinisemialdehydiä sukkiinisemialdehydireduktaasin (SSR) avulla. Tämä entsyymi indusoituu cAMP-pitoisuuden  noususta, eli yhdisteet jotka nostavat cAMP:a, nostavat elimistön gammahydroksivoihapon synteesiä ja vapautumista. Gammahydroksivoihappo on myös GABA:n, glutamaatin, ja glysiinin esiaste. Se nostaa kehon kasvuhormonipitoisuuksia väliaikaisesti. Tarkkaa gammahydroksivoihapon funktiota elimistössä ei kuitenkaan tiedetä.

Sen vaikutuksista tiedetään kuitenkin, että aivoissa usea reseptori aktivoituu gammahydroksivoihaposta. Pieninä pitoisuuksina gammahydroksivoihappo stimuloi aivojen dopamiinin eritystä, mikä selittää aineen aiheuttaman euforian tunteen ja stimulaation. Gammahydroksivoihapon aktivoimat reseptorit vaikuttavat myös nostavan eksitatoivan välittäjäaineen, glutamaatin pitoisuuksia. Korkeammilla annoksilla aine aktivoi aivojen GABAB -reseptoreja johtaen dopamiinin aktiivisuuden laskuun. Tämä aiheuttaa aineelle tyypillisen sedatiivisen vaikutuksen.

Lainsäädäntö
Yhdistyneet kansakunnat on luokitellut GHB:n huumausaineeksi psykotrooppisia aineita koskevassa yleissopimuksessa. Suomessa GHB luokiteltiin huumausaineeksi vuonna 2001. Vuonna 2009 korkein oikeus katsoi GHB:n erittäin vaaralliseksi huumausaineeksi. Gammahydroksivoihappoa ei saa toimittaa yksityishenkilöille ilman lääkemääräystä.

Lähteet

Aiheesta muualla

 Erowid-tietokanta: GHB
 Lycaeum Entheogen Database: GHB 
 Human Metabolome Database: 4-Hydroxybutyric acid 
 KEGG: 4-Hydroxybutanoic acid 

Hydroksihapot
Sedatiivit
Seulonnan keskeiset artikkelit