Linolihappo

Linolihappo (LA, 18:2(n-6), C18H32O2) on  kasveissa, eläimissä, kukkien tuoksuissa ja semiokemikaalina eliöiden viestinnässä esiintyvä  monityydyttymätön ja pitkäketjuinen omega-6-rasvahappo.        

Linolihappo on ihmisravinnon yleisin tyydyttynyt rasvahappo. Linolihappo on ihmiselle välttämätön rasvahappo, josta voi tulla puutetta esimerkiksi silloin, kun ruokavalio sisältää hyvin vähän rasvaa tai jos potilasta joudutaan ruokkimaan suonensisäisesti. Linolihapon puute voi aiheuttaa ihon kuivumista, hilseilyä  tai ihottumaa sekä lapsen kasvun hidastumista.    

Linolihappoa esiintyy erityisen runsaasti kasviöljyissä ja pähkinöissä. Esimerkiksi sadassa grammassa auringonkukkaöljyä on noin 52 grammaa linolihappoa, saksanpähkinässä 38 ja rypsiöljyssä 22 grammaa. Eläinrasvan linolihappopitoisuudet ovat pieniä kasvirasvoihin verrattuna etenkin kalan- ja naudanrasvan osalta.   

Ihmisen elimistö kykenee muuntamaan linolihappoa elintoimintojen kannalta välttämättömäksi arakidonihapoksi, mutta muunnoksen hyötysuhde on vain 0,3-0,6 prosenttia. Suomalaisessa väestössä esiintyy tavallista enemmän geenimutaatiota, joka lisää linolihapon muuntumista arakidonihapoksi. Rasvakudoksen sisältämän linolihapon puoliintumisaika on noin kaksi vuotta.  

Linolihapon rakennekaava on CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH=CH-CH2-CH=CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, molekyylipaino 280.44548(1724 g mol-1, sulamispiste –5 °C, kiehumispiste 229–230 °C (16 mmHg), suhteellinen tiheys 0,902 g/cm3 (vesi = 1,0 g/cm3), taitekerroin 1,4687–1,4707 ja CAS-numero 60-33-3. 

Linolihaposta käytetään myös nimiä pellavaöljyhappo, 9,12-oktadekadieenihappo tai oktadeka-9,12-dieenihappo.

Saanti 
Linolihapon saanti muodosti vain 1-2 prosenttia ihmisten kokonaisenergiansaannista ennen teollista vallankumousta, mutta sen saanti kymmenkertaistui 1900-luvulla.

Linolihappoa esiintyy runsaimmin auringonkukka-, maissi- ja soijaöljyissä, saksanpähkinässä, auringonkukan- ja seesaminsiemenissä, parapähkinässä, kupitsansiemenissä, rypsiöljyssä, majoneesissa, pistaasipähkinässä, pellavaöljyssa, margariinissa, mantelissa, soijajauhossa ja maapähkinöissä.

Terveysvaikutukset 
Linolihapon eräänä tehtävänä on pitää yllä ihon epiteelin solukalvoja. Linolihapon puuttuessa öljyhappo sitoutuu linolihapon paikalle epiteelissä ja tämän vuoksi solukalvo ei pysty enää pitämään vettä ja iho kuivuu ja hilseilee. Linolihapon puute voi aiheuttaa ihon kuivumista ja hilseilyä tai ihottumaa sekä myös lapsen kasvun hidastumista. Linolihapon puutteen yhteydessä esiintyy tyypillisesti myös epänormaalin pieniä arakidonihappopitoisuuksia ja suuria simahappopitoisuuksia

Euroopassa tehdyssä väestötutkimuksessa havaittiin, että niillä, joiden ravinto sisältää eniten linolihappoa, esiintyy 2,5-kertaa enemmän haavaista paksusuolentulehdusta. Runsas linolihapon saanti saattaa selittää siksi jopa 30 prosenttia haavaisen paksusuolentulehduksen yleistymisestä. 

Jos ihminen ei saa ravinnosta riittävästi muun muassa tulehdusreaktioiden säätelyyn tarvittavaa arakidonhappoa, elimistö pystyy myös muuntamaan linolihappoa arakidonihapoksi, mutta hyötysuhde jää erittäin huonoksi. Osalla ihmisistä elimistö kykenee kuitenkin tuottamaan linolihaposta tavallista enemmän arakidonihappoa, minkä on havaittu vähentävän matala-asteisen tulehduksen esiintyvyyttä. 

Verisuonten sisäpinnan solut hapettavat poikkeuksellisen herkästi LDL-kolesterolin runsaasti sisältämää linolihappoa. Valtimonkovettumatautia sairastavien potilaiden LDL-kolesterolissa, veriplasmassa ja valtimoiden verisuoniplakissa esiintyy erityisen runsaasti linolihapon hapettumistuotteita, joiden hapettumisaste korreloi suoraan sairauden vakavuuden kanssa.  

Työikäisillä miehillä vuosina1966-73 toteutetun Sydney Diet Heart Study -nimisen Australiassa tehdyn intervensiotutkimuksen tuloksena oli, että tyydyttyneen rasvan korvaaminen linolihappoa runsaasti sisältävällä safloriöljyllä ja siitä valmistetulla margariinilla lisäsi koehenkilöiden kokonaiskuolleisuutta 49 prosentilla ja sydän- sekä verisuonisairastavuutta 56 prosentilla. Tuloksen ajateltiin viittaavaan siihen, että linolihappoa runsaasti sisältävällä ravinnolla olisi haitallisia terveysvaikutuksia. Vuonna 2016 julkaistussa satunnaistettuihin vertailututkimuksiin perustuvassa tutkimuskatsauksessa havaittiin kuitenkin, ettei runsaalla linolihapon saannilla ollut vaikutusta tutkittavien kokonais- tai sydänkuolleisuuteen silloin, kun linolihappo oli peräisin öljystä eikä 1960- ja 1970-luvuilla valmistetuista margariineista. Tutkimuksiin osallistui yhteensä lähes 11 000 koehenkilöä. Vuonna 2019 julkaistussa tieteellisten tutkimusten yhteenvedossa havaittiin, että sillä viidenneksellä, jonka elimistön linolihappopitoisuus oli suurinta, esiintyi keskimäärin 7 prosenttia vähemmän sydän- ja verisuoniperäisiä kuolemia kuin sillä viidenneksellä, jolla oli pienin pitoisuus.   

Äidin liiallisen linolihapon saannin on havaittu korreloivan lapsen neurologisiin kehityshäiriöihin. On olemassa myös viitteitä siitä, että ravinnon liiallinen linolihappopitoisuus lisää aivojen tulehdusriskiä, minkä todennäköisenä syynä pidetään linolihapon hapettumistuotteita. Tutkimuksista ei ole kuitenkaan saatu vahvistusta sille, että linolihappo aiheuttaisi tulehdusta muualla elimistössä. Tämä saattaa liittyä siihen, että joidenkin ihmisten FADS1-geenissä on linolihapon kertymistä vähentävä pistemutaatio rs174550, jonka seurauksena heidän elimistönsä muodostaa linolihaposta runsaasti arakidonihappoa. Kyseisen mutaation omaavien tulehdusarvot laskevat, jos ruokavalion linolihappopitoisuutta lisätään 30-50 millilitran päivittäinen auringonkukkaöljyannos. Niiden koehenkilöiden tulehdusarvot puolestaan nousevat, joilta kyseinen mutaatio puuttuu. 

Eläinkokeissa on havaittu, että linolihappo lihottaa enemmän kuin tyydyttynyt rasva ja edistää myös syöpäsolujen kasvua.

Katso myös 
Konjugoitu linolihappo

Lähteet

Aiheesta muualla 

Terveyskirjasto: Linolihappo
Fineli:  Rasvahappo 18:2 cis,cis n-6 (linolihappo) 
PubChem: Linoleic Acid 
Human Metabolome Database: Linoleic acid 
DrugBank: Linoleic acid 
KEGG: Linoleic acid 
ChemBlink: Linoleic acid 
Liber Herbarum II: Luettelo linolihappoa sisältävistä kasveista
Dr. Duke's Phytochemical and Ethnobotanical Databases: Linoleic-acid 
Pherobase: Floral Compound – linoleic acid 
Pherobase: Semiochemical – linoleic acid 

Rasvahapot
Seulonnan keskeiset artikkelit