Karboksyylihapot

Karboksyylihapot ovat orgaanisia yhdisteitä, joissa funktionaalinen ryhmä on karboksyyliryhmä -COOH.
Esimerkkejä yleisistä karboksyylihapoista ovat aminohapot sekä etikkahappo. Saippuat ovat tärkeitä karboksyylihappojen suoloja.

Happamuus

Karboksyylihapot ovat heikkoja happoja. Esimerkiksi laimeassa (0,1 M) etikkahappoliuoksessa kaksi prosenttia happo­molekyyleistä on luovuttanut protonin. Vahva happo, kuten typpihappo, hajoaa ioneiksi täydellisesti.

Karboksyylihapot ovat huomattavasti happamampia kuin alkoholit, vaikka molemmat luovuttavat vedyn hydroksyyliryhmästä (-OH). Tämä johtuu siitä, että karboksylaatti-ionin negatiivinen varaus voi jakautua kahden happiatomin kesken. Varauksen jakautuminen vakauttaa ionia. Alkoholissa vastaavan anionin varaus keskittyy yhteen happiatomiin.

Vetysidokset
Karboksyylihapot voivat muodostaa vetysidoksia. Vetysidosten vuoksi lyhytketjuiset karboksyylihapot liukenevat hyvin poolisiin liuottimiin, kuten veteen, mutta ne, joissa on kuusi hiiliatomia tai enemmän, ovat käytännössä liukenemattomia. Koska vetysidokset ovat heikkoja dispersiovoimia vahvempia, karboksyylihappojen kiehumispisteet ovat moolimassaan verrattuna korkeita. Nestemäisessä ja kiinteässä olomuodossa karboksyylihapot ovat pääasiassa dimeereinä, joissa kaksi vetysidosta muodostuu kahden happomolekyylin välille.
 
Karboksyylihappodimeeri (vetysidokset on merkitty katkoviivoin)

Reaktioita
Emästen kanssa karboksyylihapot muodostavat suoloja:
 CH3COOH + NaOH → CH3COO−Na+ + H2O

Alkoholien kanssa karboksyylihapot muodostavat estereitä:
 CH3CH2COOH + CH3OH → CH3CH2COOCH3 + H2O

Amiinien kanssa karboksyylihapot muodostavat amideja:
 CH3COOH + C6H5NH2 → C6H5NHCOCH3 + H2O

Karboksyylihapot voidaan pelkistää alkoholeiksi:
 RCOOH + LiAlH4 → RCH2OH

Karboksyylihappojen nimet 

Karboksyylihapoille muodostetaan systemaattiset nimet siten, että sen hiilivedyn nimeen, jonka molekyylissä on yhtä monta hiiliatomia kuin karboksyylihapossa (karboksyyliryhmässä oleva hiiliatomi mukaan luettuna), lisätään sana happo, esimerkiksi metaania (CH4) vastaa metaanihappo (HCOOH). Jos molekyylissä on kaksi karboksyyliryhmää, nimen loppuun lisätään -dihappo, esimerkiksi butaanidihappo (HOOC−CH3−CH3−COOH). Hiilivedyn nimen loppuun voidaan lisätä myös sana -karboksyylihappo; tällöin karboksyyliryhmässä olevaa hiiliatomia ei ole laskettu mukaan.  

Käytännössä monilla karboksyylihapoilla on kuitenkin täysin vakiintuneet epäsystemaattiset nimet, jotka usein johtuvat jostakin kasvi- tai eläinkunnan tuotteesta, jossa niitä esiintyy, esimerkiksi:

 Monokarboksyylihappoja:
 Metaanihappo eli muurahaishappo, HCOOH
 Etaanihappo eli etikkahappo, CH3COOH
 Propaanihappo eli propionihappo, C2H5COOH
 Propeenihappo eli akryylihappo, C2H3COOH (kaksoissidoksellinen)
 Butaanihappo eli voihappo, C3H7COOH
 Pentaanihappo eli valeriaanahappo, C4H9COOH
 Heksaanihappo eli kapronihappo, C5H11COOH
 Heptaanihappo eli enantyylihappo, C6H13COOH
 Oktaanihappo eli kapryylihappo, C7H15COOH
 Nonaanihappo eli pelargonihappo, C8H17COOH
 Dekaanihappo eli kapriinihappo, C9H19COOH
 Undekaanihappo, C10H21COOH
 Dodekaanihappo eli lauriinihappo, C11H23COOH
 Tridekaanihappo, C12H25COOH
 Tetradekaanihappo eli myristiinihappo, C13H27COOH
 Pentadekaanihappo, C14H29COOH
 Heksadekaanihappo eli palmitiinihappo, C15H31COOH
 Heptadekaanihappo eli margariinihappo, C16H33COOH
 Oktadekaanihappo eli steariinihappo, C17H35COOH
 Nonadekaanihappo, C18H37COOH
 Eikosaanihappo eli arakidihappo, C19H39COOH
 Bentseenikarboksyylihappo eli bentsoehappo, C6H5COOH (rengasrakenteinen)
 Dikarboksyylihappoja:
 Etaanidihappo eli oksaalihappo, HOOC-COOH
 Propaanidihappo eli malonihappo, HOOC-CH2-COOH

Karboksyylihappojen ryhmiä 

Rasvahapot ovat haarautumattoman hiiliketjun omaavia monokarboksyylihappoja, joissa hiiliatomien lukumäärä on parillinen. Ne voivat olla tyydyttymättömiä tai tyydyttyneitä sen mukaan, onko molekyylissä ainakin yksi  kaksoissidos. Rasvat ovat rasvahappojen ja glyserolin muodostamia estereitä. 

On myös monia biokemiallisesti tärkeitä karboksyylihappoja, joissa karboksyyliryhmän lisäksi on muitakin funktionaalisia ryhmiä. Sellaisia ovat esimerkiksi aminohapot, jotka ovat proteiinien rakenneosia. Niissä on karboksyyliryhmän lisäksi aminoryhmä -NH2.

Hydroksihapoissa on karboksyyliryhmän lisäksi hydroksyyliryhmä -OH hapon hiilivetyosassa. Sellaisia ovat esimerkiksi maitohappo, omenahappo ja sitruunahappo.

Lähteet

Viitteet

Aiheesta muualla 

Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Karboksyylihapot & esterit

 
Funktionaaliset ryhmät
Seulonnan keskeiset artikkelit