Aldehydit

Aldehydit muodostavat orgaanisen yhdisteryhmän, jonka funktionaalinen ryhmä eli toiminnallinen ryhmä on terminaalinen karbonyyliryhmä -CHO, jota voidaan kutsua myös aldehydiryhmäksi.

Nimeäminen 
Aldehydit nimetään IUPAC:n sääntöjen mukaan vaihtamalla alkaanin -aani-pääte -aali-päätteeksi, esimerkiksi etaani-etanaali. Jos yhdisteessä on kaksi aldehydiryhmää, saa yhdiste päätteen -diaali. Alifaattiset eli avoketjuiset aldehydit nimetään pisimmän hiiliketjun mukaan. Aldehydeistä käytetään myös paljon niiden triviaalinimiä; esimerkiksi metanaali on formaldehydi ja etanaali asetaldehydi.

Suoraketjuisten aldehydien nimeäminen 
Suoraketjuiset aldehydit eli n-aldehydit nimetään niiden sisältämien hiiliatomien mukaan seuraavasti:

Valmistus 
Aldehydejä valmistetaan primäärisiä alkoholeja hapettamalla:

Hapettumisen jatkuessa syntyy vastaava karboksyylihappo:

Ihmisen nauttima alkoholi (etanoli) muodostaa elimistössä hitaasti aldehydejä, jotka aiheuttavat runsaan alkoholin käytön seurauksena epämiellyttävän tuoksun uloshengitysilmaan useita tunteja myöhemmin.

Reaktiot 

Koska aldehydien sisältämä karbonyyliryhmä on poolinen (elektronegatiivisempi happi (O) vetää sidoselektroneja puoleensa, jolloin happi saa osittaisen negatiivisen varauksen ja hiili positiivisen), siihen liittyy herkästi atomeja ja ioneja.

Aldehydit hapettuvat herkästi vastaavaksi karboksyylihapoksi.

Hydrauksessa aldehydit pelkistyvät vastaavaksi primääriseksi alkoholiksi:

Aldehydien hydraatit 

Vesikin voi vesiliuoksessa liittyä aldehydin karbonyyliryhmään, mutta tällöin on kyseessä tasapainoreaktio. Tässä reaktiossa syntyvässä aldehydin hydraatissa on samaan hiiliatomiin sitoutuneena kaksi hydroksyyliryhmää (OH), esimerkiksi asetaldehydin hydraatissa: CH3 ·CH(OH)2. Tällaisesta hydraatista vesi lohkeaa myös esimerkiksi tislattaessa.  Koska vesi irtoaa hydraatista helposti ja liuos sisältää aina myös vapaata aldehydiä, nämä hydraatit reagoivat aldehydien tavoin, minkä vuoksi niitä ei niissä esiintyvistä hydroksyyliryhmistä huolimatta pidetä alkoholeina.

Jos kuitenkin aldehydin α-hiileen liittyvät vetyatomit on korvattu jollakin voimakkaasti elektroneja vetävällä substituutilla, aldehydin hydraatti on kestävä. Sellainen on esimerkiksi kloraalihydraatti CCl3 · CH(OH)2. Siitä vesi ei lohkea spontaanisti, mutta se voidaan irrottaa ja aldehydi, kloraali, vapauttaa esimerkiksi väkevän rikkihapon avulla.

Aldehydejä 

 3-metyyli-2-butenaali (C5H8O) CAS-numero 107-86-8
 4-tiapentanaali (C4H8OS / CH3SCH2CH2CHO) CAS-numero 3268-49-3
 Akroleiini (CH2=CHCHO) CAS-numero 107-02-8
 Asetaldehydi (C2H4O / CH3CHO) CAS-numero  75-07-0
 Bentsaldehydi (C6H5CHO) CAS-numero  100-52-7
 Butyyrialdehydi (C4H8O / CH3-CH2-CH2-CHO) CAS-numero 123-72-8
 Etyyliheksaldehydi (C8H16O / C4H9CH(C2H5)CHO) CAS-numero 123-05-7
 Formaldehydi (H2CO) CAS-numero  50-00-0  
 Furfuraali (C5H4O2 / C4H3OCHO) CAS-numero 98-01-1
 Glutaarialdehydi (C5H8O2 / OHC(CH2)3CHO) CAS-numero 111-30-8
 Glyoksaali (40% liuos) (C2H2O2 / OHCCHO) CAS-numero  107-22-2  
 Isobutyyrialdehydi (C4H8O / (CH3)2CHCHO) CAS-numero  78-84-2
 Krotonaldehydi (C4H6O / CH3CH=CHCHO) CAS-numero  4170-30-3
 Metakryylialdehydi (C4H6O / CH2=C(CH3)CHO) CAS-numero  78-85-3
 o-Klooribentsaldehydi (C7H5ClO / ClC6H4CHO) CAS-numero  89-98-5
 Paraformaldehydi ((CH2O)n / HO(CH2O)nH) CAS-numero  30525-89-4
 Paraldehydi (C6H12O3) CAS-numero  123-63-7
 Propionialdehydi (C3H6O / CH3CH2CHO) CAS-numero  123-38-6
 Valeraldehydi (C5H10O / CH3(CH2)3CHO) CAS-numero  110-62-3

Lähteet

Aiheesta muualla 

Opetus.tv: Kemian etäopiskeluympäristö, Aldehydit & ketonit
IUPAC Gold Book: Aldehydes 

Funktionaaliset ryhmät
Seulonnan keskeiset artikkelit