Glütserool

Glütserool (ehk glütseriin) on lihtne värvitu, lõhnatu ja viskoosne polüoolne ühend, mida kasutatakse laialdaselt farmaatsiatööstuses. 

Glütserooli kolm hüdroksüülrühma tingivad tema lahustuvuse vees ja hügroskoopsed omadused. Glütseroolne tsenter on ühtede oluliste lipiidide, triglütseroolide, selgrooks. Vaba glütserool on magusamaitseline ja madala toksilisusega.

Tootmine
Glütserool on seebitootmise kõrvalsaadus, mis tekib rasvade seebistamisel.

Seda tekib ka kõrvalsaadusena biodiislikütuse tootmisel. Sel meetodil saadud glütserool on tihti välimuselt tume ning paksu, siirupitaolise kontsistentsiga. Triglütseriidid reageeritakse alkoholiga (nt etanool) aluselise katalüsaatori juuresolekul. Saaduseks on rasvhapete etüülestrid ja glütserool.

Glütserooli toodetakse ka eri meetodeid kasutades propüleenist. Kõige tähtsamaks neist on epiklorohüdriini protsess. Selle käigus klooritakse propüleen, mille tulemusel tekib allüülkloriid, mis oksüdeeritakse hüpokloritiga diklorohüdriiniks. Saadus reageeritakse omakorda tugeva alusega ja saadakse epiklorohüdriin, mille hüdrolüüsi saaduseks on glütserool.

Kuna tänapäeva ravimi- ja hügieenitööstuses on nõudlus vaid puhta glütserooli järele, kasutatakse mainitud sünteetilist tootmisviisi suhteliselt vähe. Valdav osa toorainest on orgaanilise päritoluga – loomsed rasvad (nt veiserasv) ja taimeõlid (nt kookose- ja sojaõli). Aastas toodetakse USAs ja Euroopas umbes 950 000 tonni glütseroooli. Tootmine tõuseb vastavalt EU direktiivile 2003/30/EC, mis sätestab, et 5,75% naftasaadustest toodetud kütustest asendadaks biokütusega. Aastaks 2020 on kavandatud, et tootmine ületab nõudluse kuuekordselt.

Kasutusvaldkonnad

Toidutööstus

Toitudes ja jookides kasutatakse glütserooli niisuti, lahusti ja magusainena ning see võib olla abiks toitude säilitamisel. Seda kasutatakse ka täidisena toitudes, mis valmivad masstoodanguna (nt küpsistes) ja paksendajana liköörides. Glütserooli ja vett kasutatakse teatud tüüpi lehtede säilitamisel. Suhkruasendajana sisaldab see ligikaudu 27 kilokalorit teelusika kohta (suhkur sisaldab 20) ja on 60% ulatuses sama magus kui sahharoos. See ei toida bakterit, mis tekitab hambakattu ja põhjustab hambaauke. Toidulisandina on glütserooli tähis E422.

Glütserooli kasutatakse nii mono- ja diglütseroolide tootmisel, mida kasutatakse emulgaatoritena, kui ka polüglütserooli estrites, mida kasutatakse margariini tootmisel.

Seda kasutatakse ka niisutina (koos propüleenglütserooliga E1520 ja/või E422) mokatubakas.

Ravimi- ja hügieenitööstus

Glütserooli kasutusalad ravimi- ja hügieenitööstuses on valdavalt toodete pehmuse ja määrdevõime parandamine ning niisutamine. Seda võib leida allergiaravimites, köhasiirupites, eliksiirides ja rögaeritust soodustatavates ravimites, hambapastas, suuvees, nahahooldustoodetes, raseerimisvahus, juuksetoodetes, seepides ja veepõhistes libestites. Glütserooli kasutatakse tahkena ka ravimitableti kattena. 

Glütserool on glütseroolseepide üks koostisosa. Eeterlikke õlisid lisatakse aroomiainetena. Glütseroolseepe kasutavad inimesed, kellel on tundlik ja kergesti ärritatav nahk, kuna see aitab vältida naha kuivust oma niisutavate omadustega.

Glütserooli saab kasutada nii kõhulahtistina kui ka annustada pärasoolde väikestes (2–10 ml) kogustes klistiiriga; see ärritab päraku limaskesta ja tekitab hüperosmootilise efekti.

Puhas või peaaegu puhas glütserool on tõhus ravim kergemate põletuste, putukahammustuste, löövete, lamatiste ja konnasilmade vastu. Seespidisel manustamisel aitab glütserool halva hingeõhu vastu, kuna toimib bakteritega kokkupuutel niiskustimava ainena.

Juurviljaglütserooli kasutatakse elektroonilistes sigarettides nikotiini ja maitsemolekulide suspensioonina.

Pinnateadus

Glütserool vähendab hõõrdumiskoefitsienti polümeerkaetud pindade puhul mitme suurusjärgu võrra. Seda põhjustab glütserooli-vee suurendatud viskoossus võrreldes puhta veega.

Taimsed ekstraktid

Glütserool takistab tanniinidel sadestumast taimede etanooliekstraktides (tinktuurides), kui seda kasutatakse tinktuuri meetodil ekstraheerimisel, eriti 10% lahusena. Seda kasutatakse ka alternatiivina lahustina kasutatavale etanoolile taimsete ekstraktide valmistamisel. Selle ekstraheerivad omadused on halvemad, kui seda kasutatakse tavalisel tinktuuri metoodikal. Glütserool imendub kehas ligikaudu 30% aeglasemalt, põhjustades madalama vere glükoosisisalduse. Alkoholi baasil põhinevatest tinktuuridest võib ka alkoholi eemaldada ja asendada glütserooliga selle säilitavate omaduste tõttu. Vedelate ekstraktide tootjad ekstraheerivad taimi kuumas vees, enne kui lisavad glütseriini, et teha glütseriite.

Glütserooli kasutatakse ka innovaatilistes alkoholivabades "dünaamilistes" ekstraheerimismetoodikates, kus glütserool on näidanud väga head botaanilist mitmekülgsust mitmete koostisosade ja keeruliste molekulide eraldamise näol. Puhas glütserool on pea sama heade ekstraheerivate omadustega kui alkohol või alkoholi-vee segud. Glütserooli ekstraheerivate omaduste põhjuseks on tema kolmeaatomiline struktuur, mida kasutatakse dünaamiliste meetoditega, vastupidi passiivsetele tinktuurimetodoloogiatele, mis sobivad paremini alkoholi diatomaarsele struktuurile. Vastupidi alkoholidele ei denatureeri või muuda glütserool taimseid koostisosi inertseteks. Samuti on ta stabiilne maatriks ekstraheerimissaaduste säilitamiseks, kuna glütserool ei lase osküdatsiooni ega reduktsioonireaktsioonidel toimida. Glütserool on lisaks ka bakteriostaatiline, st ei lase bakteritel kasvada.

Antifriis

Nagu etüleenglükool ja propüleenglükool, on glütserool mitteiooniline kosmotroop, mis moodustab veemolekulidega tugevaid vesiniksidemeid, mis võistlevad vesi-vesi vesiniksidemetega. See segab veekristallide moodustamist, kui temperatuuri oluliselt ei alandata. Madalaim saavutatav külmumistemperatuur on −37,8 °C, mis vastab 60–70% glütseroolilahusele vees.

Ajalooliselt kasutati glütserooli autodes, kuni see asendati etüleenglükooliga, mille külmumistemperatuur on madalam. Kuigi glütserooli vesilahuse külmumistemperatuur on kõrgem kui etüleenglükooli vesilahusel, ei ole glütserool toksiline ning selle kasutuselevõttu kaalutakse taas.

Laboris kasutatakse seda ensüümisolventides, mida ladustatakse alla 0 °C, kuna glütserool madaldab vastavate lahuste külmumistemperatuuri. Glütserooli kasutatakse ka bakterite, embrüote, ümarusside ja muude organismide kaitseks, mida hoitakse külmutatud lahustes, kuna glütserool vähendab jääkristallide kahjustavat toimet säilitatavatele organismidele.

Keemiline vaheühend

Glütserooli kasutatakse nitroglütseriini tootmisel, mis on suitsuvaba püssirohu, erinevate lõhkeainete (nt dünamiidi) ja propellantide (nt kordiidi) põhiline koostisosa. Teise maailmasõja ajal oli raske suurendada glütseriini tootmist nii, et see vastaks sõjaaegsele nõudlusele, kuna seda saadi vaid seebi tootmisel kõrvalsaadusena. Siiski olid sünteetilise glütseriini protsessid juba enne Teist maailmasõda riikliku kaitse prioriteediks. Nitroglütseriini kasutatakse angiini ravimiseks, annustades keelealuste tablettide või aerosoolse pihusena.

Palju tehakse teadustööd selle nimel, et üritada toota väärtuslikke saadusi toorglütseroolist (tavaliselt sisaldab 20% vett ja esterfikatsiooni katalüsaatori jäänukeid), mis on tekkinud kõrvalsaadusena biodiislikütuse tootmisel. Uuritakse ka toorglütserooli kui biomassi lisandi kasutamist uue taastuvenergia allikana.

 vesiniku tootmise üksus
 glütseriinatsetaat (potentsiaalne kütuselisand)
 muutmine propüleenglükooliks
 muutmine akroleiiniks
 muutmine etanooliks
 muutmine epiklorohüdriiniks, epoksüvaikude toormaterjal

Kütus

Üks Briti ettevõte on väitnud, et glütserooli võib kasutada diislikütuse alternatiivina.

Teater
Mõned teatritrupid kasutavad glütserooli näitleja näol pisarate illusiooni tekitamiseks. Glütserooli kasutatakse ka mõnes teatraalses udus.

Metabolism

Glütserool on triatsüülglütseroolide ja fosfolipiidide sünteesi prekursor maksas. Kui keha kasutab rasvu energiakandjana, lastakse glütserool ja rasvhapped vereringesse. Mõnes organismis muudetakse glütserool maksas glükoosiks, mis varustab rakke energiaga.

Enne kui glütserool saab glükolüüsi või glükogenaasi metabolismiradadele siseneda, peab selle muutma glütseeraldehüüd-3-fosfaadiks järgmiste etappidega:

Ensüümi glütserool kinaas leidub vaid maksas. Rasvkoes sünteesitakse glütserool-3-fosfaati dihüdroksüatsetoon fosfaadist ensüümi glütserool-3-fosfaat dehüdrogenaas abil.

Suulisel manustamisel on glütserooli toksilisus väga madal; oraalne LD50 doos on rottidel 12 600 mg/kg, hiirtel 8700 mg/kg.

Viited

Alkoholid