Ναριγκενίνη

Για τον αντίστοιχο γλυκοζίτη βλέπε ναριγγίνη.

Η ναριγκενίνη ή ναριγγενίνη (αγγλ.: naringenin) είναι μια αγευστη, άχρωμη φλαβανόνη, ένας τύπος φλαβονοειδούς. Είναι η κυρίαρχη φλαβανόνη στο γκρέιπφρουτ, και βρίσκεται σε μια ποικιλία φρούτων και βοτάνων

Δομή και γλυκοζίτης

Η ναριγγενίνη έχει τη δομή του σκελετού μιας φλαβανόνης με τρεις υδροξυλικές ομάδες στους άνθρακες 4' (τέσσερα τονούμενο), 5 και 7 του σκελετού. Απαντάται τόσο με τη αγλυκονική της μορφή, η οποία είναι η καθαυτό ναριγγενίνη, όσο και με τη γλυκοζιτική της μορφή, τη ναριγγίνη, η οποία είναι η ναριγγενίνη ενωμένη με τον δισακχαρίτη νεοεσπεριδόζη μέσω ενός γλυκοζιτικού δεσμού στον άνθρακα 7. Όπως η πλειοψηφία των φλαβανονών, η ναριγκενίνη έχει ένα μόνο χειρόμορφο κέντρο στον άνθρακα 2, αν και η οπτική καθαρότητα είναι μεταβλητή. Η ρακεμοποίηση της S(-)-ναριγκενίνης έχει αποδειχθεί ότι συμβαίνει αρκετά γρήγορα.

Πηγές και βιοδιαθεσιμότητα
Η ναριγκενίνη και ο γλυκοζίτης της, η ναριγγίνη, έχουν βρεθεί σε μια ποικιλία βοτάνων και φρούτων, όπως γκρέιπφρουτ, περγαμόντο, πορτοκάλι, βύσσινο, ντομάτες, κακάο , ρίγανη, μέντα, καθώς και σε φασόλια. Οι αναλογίες ναριγκενίνης προς ναριγκίνη ποικίλλουν μεταξύ των πηγών,όπως και οι αναλογίες εναντιομερών.

Η μορφή της ως ναριγκενινο-7-Ο-γλυκοζίτης φαίνεται λιγότερο βιοδιαθέσιμη από την αγλυκονική της μορφή.

Ο χυμός γκρέιπφρουτ μπορεί να προσφέρει πολύ υψηλότερες συγκεντρώσεις ναριγκενίνης στο πλάσμα από τον χυμό πορτοκαλιού. Στο γκρέιπφρουτ βρίσκεται επίσης η σχετική ένωση καμπφερόλη, η οποία έχει μια ομάδα υδροξυλίου δίπλα στην ομάδα κετόνης.

Η ναριγκενίνη μπορεί να απορροφηθεί από τον μαγειρεμένο πελτέ ντομάτας. Υπάρχουν 3,8 mg ναριγκενίνης σε 150 γραμμάρια πελτέ ντομάτας.

Βιοσύνθεση και μεταβολισμός
Προέρχεται από μηλονυλο-συνένζυμο Α και 4 κουμαροϋλο-συνένζυμο Α . Το τελευταίο προέρχεται από φαινυλαλανίνη. Το προκύπτον τετρακετίδιο επενεργείται από τη συνθάση της χαλκόνης που στη συνέχεια υφίσταται κλείσιμο δακτυλίου σε ναριγκενίνη.

Το ένζυμο 8-διμεθυλαλλυλτρανσφεράση ναριγκενίνη χρησιμοποιεί διφωσφορικό διμεθυλαλλύλιο και (−)-(2S)-ναριγκενίνη για την παραγωγή διφωσφορικού και 8-πρενυλοναριγκενίνη. Η Cunninghamella elegans, ένας μύκητας που χρησιμποοιείται ως μοντέλο για το μεταβολισμό των θηλαστικών, μπορεί να χρησιμοποιηθεί για τη μελέτη της θειικής ναριγκενίνης.

Πιθανές βιολογικές επιδράσεις

Η ασθένεια Αλτσχάιμερ 
Η ναριγκενίνη ερευνάται ως πιθανή θεραπεία για τη νόσο Αλτσχάιμερ. Εχει αποδειχθεί ότι βελτιώνει τη μνήμη και μειώνει τις πρωτεΐνες αμυλοειδούς και ταυ σε μια μελέτη που χρησιμοποίησε ένα μοντέλο ποντικού της νόσου Αλτσχάιμερ.. Το αποτέλεσμα πιστεύεται ότι οφείλεται σε μια πρωτεΐνη που υπάρχει σε νευρώνες γνωστή ως CRMP2 στην οποία προσδέεται η ναριγκενίνη.

Αντιφλεγμονώδες 
Παρά τις ενδείξεις αντιφλεγμονώδους δράσης της ναριγκίνης,  η αντιφλεγμονώδης δράση της ναριγκενίνης έχει παρατηρηθεί ότι είναι από φτωχή έως ανύπαρκτη.

Αντιοξειδωτικό 
Η ναριγκενίνη έχει αποδειχθεί ότι έχει σημαντικές αντιοξειδωτικές ιδιότητες.Έχει αποδειχθεί ότι μειώνει την οξειδωτική βλάβη στο DNA in vitro και σε μελέτες σε ζώα.

Αντικαρκινικό 
Έχει αναφερθεί ότι έχει προκληθεί κυτταροτοξικότητα από τη ναραγκενίνη σε καρκινικά κύτταρα από τους ιστούς του μαστού, του στομάχου, του ήπατος, του τραχήλου της μήτρας, του παγκρέατος και του παχέος εντέρου, μαζί με κύτταρα λευχαιμίας. Οι μηχανισμοί πίσω από την αναστολή της ανάπτυξης του ανθρώπινου καρκινώματος του μαστού έχουν εξεταστεί και έχουν προταθεί δύο θεωρίες. Η πρώτη θεωρία είναι ότι η ναριγκενίνη αναστέλλει την αρωματάση, μειώνοντας έτσι την ανάπτυξη του όγκου. Ο δεύτερος μηχανισμός προτείνει ότι οι αλληλεπιδράσεις με τους υποδοχείς οιστρογόνων είναι η αιτία πίσω από τη ρύθμιση της ανάπτυξης. Νέα παράγωγα ναριγκενίνης βρέθηκαν να είναι δραστικά έναντι του πολυανθεκτικού καρκίνου.

Πρόσθετη ανάγνωση
Inhibitory effect on the human cytochrome P450 isoform CYP1A2 resulting in carcinogens of otherwise harmless substances.

Naringenin also produces BDNF-dependent antidepressant-like effects in mice.

Naringenin has been reported to induce apoptosis in preadipocytes.
Naringenin seems to protect LDLR-deficient mice from the obesity effects of a high-fat diet.
Naringenin lowers the plasma and hepatic cholesterol concentrations by suppressing HMG-CoA reductase and ACAT in rats fed a high-cholesterol diet.
Naringenin has been demonstrated to improve memory and reduce amyloid and tau proteins in a study using a mouse model of Alzheimer's disease.

Παραπομπές

Φλαβονοειδή