Τρυπτοφόλη

Η τρυπτοφόλη  (αγγλικά tryptophol) είναι ετεροαρωματική οργανική ένωση με μοριακό τύπο C10H11ΝO. Πιο συγκεκριμένα, είναι αρωματική αλκοόλη, που προκαλεί ύπνο στον άνθρωπο. Σχηματίζεται στο ήπαρ μετά από θεραπεία με δισουλφιράμη. Επίσης, παράγεται από το τρυπανόσωμα, που είναι το πρωτοζωικό παράσιτο, που προκαλεί την αποκαλούμενη «ασθένεια του ύπνου».

Έχει, επίσης, βρεθεί σε κρασιά, ως δευτερεύον προϊόν της αλκοολικής ζύμωσης. Περιγράφηκε για πρώτη φορά από τον Φέλιξ Έρλιχ (Felix Ehrlich) το 1912.

Φυσική παρουσία 
Η τρυπτοφόλη μπορεί να βρεθεί στις βελόνες ή τους σπόρους της Δασικής Πεύκης (Pinus sylvestris).

Παράγεται, ακόμη, από το πρωτοζωικό παράσιτο τρυπανόσωμα (Trypanosoma brucei),  που είναι υπεύθυνο για την «ασθένεια του ύπνου» (Αφρικανική τρυπανοσωμίαση).

Βρίσκεται στο κρασί και στην μπύρα ως δευτερεύον προϊόν της αλκοολικής ζύμωσης (ένα προϊόν, επίσης γνωστό ως προσδιορισμένης ομοειδούς ουσίας) από τον Σακχαρομύκητα cerevisiae.

Είναι, επίσης, ένα αυτοαντιβιοτικό, που παράγεται από το μύκητα Candida albicans.

Μπορεί, επίσης, να απομονωθεί από το θαλάσσιο σφουγγάρι Ircinia spiculosa.

Μεταβολισμός

Βιοσύνθεση 
Περιγράφηκε για πρώτη φορά από τον Φέλιξ Έρλιχ το 1912. Ο Έρλιχ έδειξε ότι η ζύμη επιδρά στα φυσικά αμινοξέα, ουσιαστικά αποκαρβοξυλιώνεται, με απόσπαση διοξειδίου του άνθρακα (CO2) και υποκαθιστώντας την αμινομάδα (-ΝΗ2) με υδροξυλομάδα (-ΟΗ). Η προαναφερόμενη αντίδρασημ ειδικά στην περίπτωση της τρυπτοφάνης παράγει τρυπτοφόλη.  Για την ακρίβεια, η τρυπτοφάνη πρωτα απαμινώνεται σε 3-ινδολοπυροσταφυλικό οξύ. Μετά αποκαρβοξυλιώνεται, δίνοντας 3-ινδολαιθανάλη, από το ένζυμο ινδολοπυροσταφυλική αποκαρβοξυλάση. Η 3-ινδολαιθανάλη μετατρέπεται σε τρυπτοφόλη, από το ένζυμο αλκοολική δεϋδρογονάση.

Δημιουργείται από τρυπτοφάνη μαζί με 3-ινδολαιθανικό οξύ σε ποντίκια που έχουν μολυνθεί από Trypanosoma brucei gambiense.

Μια αποτελεσματική μετατροπή της τρυπτοφάνης σε ινδολο-3-οξικό οξύ μπορεί να επιτευχθεί από ορισμένα είδη μυκήτων του γένους Rhizoctonia.

Βιοαποικοδόμηση 
Στο αγγούρι (Cucumis sativus), τα ένζυμα 3-ινδολαιθαναλική αναγωγἀση (NAPH) και 3-ινδολαιθαναλική αναγωγἀση (NADPH) χρησιμοποιούν τρυπτοφόλη σε μορφή 3-ινδολ-3-υλαιθανάλης (δηλαδή δεϋδροτρυπτοφόλης) .

Γλυκοζίτες 
Το μονοκύτταρο άλγος ευγλήνη (euglena gracilis) μετατρέπει εξωγενή τρυπτοφόλη σε δύο κύριους μεταβολίτες. Η μια είναι ο τρυπτοφολικός γαλακτοζίτης και μια άγνωστη ένωση, που είναι ένας τρυπτοφολεστέρας. Συμπαράγονται, ακόμη, σε μικρές ποσότητες 3-ινδολαιθανικό οξύ, αιθανικός τρυπτοφολεστέρας και τρυπτοφολικός γλυκοζίτης.

Βιολογικές επιδράσεις 
Η τρυπτοφόλη και τα «θυγατρικά» της παράγωγα 5-υδροξυτρυπτοφόλη και 5-μεθοξυτρυπτοφόλη, προκαλούν ύπνο σε ποντίκια. Ο ύπνος αυτός διαρκεί λιγότερο από μια ώρα με δόση 250 mg/kg. Οι ενώσεις αυτές μπορεί να παίζουν ρόλο στο μηχανισμό της φυσιολογίας του ύπνου. Μπορεί να είναι ένα λειτουργικό ανάλογο της σεροτονίνης ή μελατονίνης, ενώσεις που εμπλέκονται στον κανονισμό του ύπνου.

Η τρυπτοφόλη δείχνει γονοτοξικότητα in vitro.

Η τρυπτοφόλη αποτελεί ένα μόριο αίσθησης απαρτίας για τη ζύμη Saccharomyces cerevisiae. Επίσης, βρέθηκε στο αίμα ασθενών με χρόνια τρυπανοσωμίαση. Για το λόγο αυτό, μπορεί να είναι μόριο αίσθησης απαρτίας για το παράσιτο τρυπανόσωμα.

Στην περίπτωση λοίμωξης από τρυπανόσωμα, η τρυπτοφόλη μειώνει την ανοσολογική ανταπόκριση του ξενιστή του.

Καθώς σχηματίζεται στο ήπαρ μετά την κατάποση αιθανόλης  ή τη θεραπεία με δισουλφιράμη συνδέεται, επίσης, με τη μελέτη του αλκοολισμού.  Το πυραζόλιο και η αιθανόλη έχει δειχθεί ότι αναστέλλουν τη μετατροπή της εξωγενούς τρυπτοφόλης σε 3-ινδολαιθανικό οξύ και ενισχύει τα συμπτώματα της τρυπτοφόλης σε υπνηλία και  υποθερμία σε ποντίκια.

Είναι ένας αυξητικός παράγοντας των υποκοτυλιωμένων τεμαχίων αγγουριού. Η αυξητική δράση σε όρους σχηματισμού εμβρ΄του είναι ακόμη καλύτερη για την τρυπυοφολαραβινοσίδη στα υποκοτυλιωμένα τεμάχια Cucurbita pepo.

Πρόδρομη ύλη για τη σύνθεση άλλων ενώσεων 
Η τρυπτοφόλη έχει χρησιμοποιηθεί ως πρόδρομη ύλη για τη σύνθεση της N,N-διμεθυλοτρυπταμίνης (DMT) και της ινδοραμίνης.

Δείτε επίσης 
 Οινοχημεία
 3-ινδολοκαρβινόλη
 4-(3-ινδολο)βουτανικό οξύ

Αναφορές 

Υπνωτικά
C10
Αρωματικές αλκοόλες
Ινδόλες