2-μεθυλοναφθαλίνιο

Το 2-μεθυλοναφθαλίνιο  (αγγλικά 2-methylnaphthalene) είναι αρωματική οργανική χημική ένωση, που περιέχει άνθρακα και υδρογόνο, δηλαδή είναι αρωματικός υδρογονάνθρακας, με μοριακό τύπο C11H10.  Πιο συγκεκριμένα, ανήκει στα αρένια, με δομή δυο συμπυκvωμένων (δηλαδή με κοινή πλευρά και δυο κοινά άτομα) βενζολικών δακτυλίων, και μιας μεθυλομάδας, ενωμένης στο #2 άτομο άνθρακα. Αποτελεί μονοαλκυλιωμένο πολυκυκλικό αρωματικό υδρογονάνθρακα.(Polycyclic Aromatic Hydrocarbon, PAΗ).

Φυσική παρουσία

Διαστημική παρουσία 
Στις 22 φεβρουαρίου  2014, η NASA ανακοίνωσε μια σημαντικά αναβαθμισμένη βάση δεδομένων, που συμπεριλάμβανε το 2-μεθυλοναφθαλίνιο, για την ανίχνευση και την παρακολούθηση των PAH στο σύμπαν. Σύμφωνα με επιστήμονες της NASA, πάνω από το 20% του άνθρακα στο σύμπαν μπορεί να σχετίζονται με PAH, που σύμφωνα με μια θεωρία, έχουν τη δυνατότητα να αποτελούν πρόδρομες ύλες για το σχηματισμό της ζωής. Οι PAH φαίνεται να έχουν διαμορφωθεί λίγο μετά τη Μεγάλη ¨Εκρηξη, να είναι άφθονοι στο σύμπαν, να συνδέονται με τα νέα αστέρια και με τους εξωπλανήτες.

Διάφορα ένζυμα βιοαποικοδομούν το 2-μεθυλοναφθαλίνιο, σε αναερόβιες συνθήκες.

Παραγωγή 
Το 2-μεθυλοναφθαλίνιο μπορεί να ληφθεί με ισομερείωση 1-μεθυλοναφθαλινίου ή από το κλάσμα των μεθυλοναφθαλινίων της λιθανθρακόπισσας. Η λιθανθρακόπισσα περιέχει περίπου 1,5% 2-μεθυλοναφθαλίνιο.  Η διεργασία απομόνωσή του 2-μεθυλοναφθαλίνιου από την λιθαναθρακόπισσα αρχίζιει με κλασματική απόσταξη. Το 1-μεθυλοναφθαλίνιο και το ισομερές του 2-μεθυλοναφθαλίνιο συμπαραλαμβάνονται στο κλάσμα 240-245°C, γιατί έχουν παραπλήσιες θερμοκρασίες βρασμού. Ο διαχωρισμός των δύο (2) ισομερών, όταν είναι επιθυμητός, πραγματοποιείται με κρυστάλλωση, που αξιοποιεί τη σχετικά μεγάλη διαφορά στις θερμοκρασίες τήξης, μεταξύ των δυο ισομερών.

Η διεργασία της ισομερείωσης γίνεται με την παρουσία τριφθοριούχου βορίου (BF3), φωσφορικού οξέος (H3PO4) ή με την παρουσία ζεολιθών.

Περίπου 1.500 τόνοι 2-μεθυλοναφθαλινίου παράγονται παγκοσμίως κάθε χρόνο.

Φυσικοχημικές ιδιότητες 
Το χημικά καθαρό 2-μεθυλοναφθαλίνιο, στις κανονικές συνθήκες περιβάλλοντος, δηλαδή σε θερμοκρασία 25°C και υπό πίεση 1 atm, είναι λευκό στερεό με  αρωματική οσμή. Αυτός ο υδρογονάνθρακας είναι ευδιάλυτος στο βενζόλιο (PhH), στην αιθανόλη (EtOΗ) και  στο διθειάνθρακα (CS2). Είναι, όμως, πρακτικά αδιάλυτος στο νερό.

Εφαρμογές 
Το 2-μεθυλοναφθαλίνιο χρησιμοποιήθηκε σε μείγμα με το 1-μεθυλοναφθαλίνιο ως διαλύτης και ως έλαιο μεταφοράς θερμότητας. Ακόμη, χρησιμοποιήθηκε ως πρόδρομη ύλη για την παραγωγή μεναδιόνης και 2,6-ναφθοδικαρβοξυλικό οξύ. Το τελευταίο παράγεται με οξείδωση του  2-μεθυλοναφθαλίνιου, που ακολουθείται από μετάθεση Χένκελ (Henkel rearrangement). Το 2,6-ναφθοδικαρβοξυλικό οξύ χρησιμοποιήθηκε, με τη σειρά του, για την παραγωγή πολυεστερικών υφασμάτων που αντιστέκονται στη θερμότητα.

Χρησιμοποιήθηκε, επίσης, ως πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση φαρμακευτικών και είναι ένα από τα κύρια αντιδραστήρια για τη σύνθεση της 2-μεθυλο-1,4-ναφθοκινόνης, που με τη σειρά της είναι πρόδρομη ένωση για τη σύνθεση της βιταμίνης K.

Περιστατικό 
Τον Αύγουστο του 2010, η Kellog's ανακάλεσε 28 εκατομμύρια συσκευασίες δημητριακών της από το εμπόριο, γιατί κάποια από αυτά είχαν μολυνθεί από 2-μεθυλοναφθαλίνιο. Το 2012 η Kellog's έπρεπε να ανακαλέσει περίπου 3 εκατομμύρια συσκευασίες δημητριακών της.

Δείτε επίσης 

 Ναφθαλίνιο
 1-φθοροναφθαλίνιο
 1-μεθυλοναφθαλίνιο
 1-χλωροναφθαλίνιο
 1-βρωμοναφθαλίνιο
 Φουλβαλένιο
 Καμφορά
 Διαλίνιο
 Τετραλίνιο
 Δεκαλίνιο
 Διαστρικά και ενδοαστρικά χημικά είδη που έχουν ανιχνευθεί
 Μοθσφαιρίδιο
 1-ναφθόλη
 2-ναφθόλη
 ναφθαλινίδιο του νατρίου
 Αντίδραση Βάγκνερ-Γιούρεγκ
 Ανθρακένιο
 Φαινανθρένιο
 Ακεναφθυλένιο
 Αζουλένιο
 Πενταλένιο
 Ινδένιο
 Επταλένιο
 Διφαινυλένιο
 ας-ινδακένιο
 ς-ινδρακένιο
 Φλουορένιο
 Φαιναλένιο
 Φλουορανθένιο
 Ακεφαινανθρένιο
 Τριφαινυλένιο
 Πυρένιο
 Χρυσένιο
 Ναφθακένιο
 Πλειαδένιο
 Πενταφαίνιο
 Πεντακένιο
 Τετραφαινυλένιο
 Εξαφαίνιο
 Εξακένιο
 Ρουμπικένιο
 Κορωνένιο
 Τριναφθυλένιο
 Επταφαίνιο
 Επτακένιο
 Πυρανθένιο
 Οβαλένιο
 Θειανθρένιο
 Ισοβενζοφουράνιο
 Χρωμένιο
 Ξανθένιο
 Φαινοξαθίνιο
 Ιδολζίνη
 Ισοϊνδόλιο
 3-υδροϊνδόλιο
 Ινδόλιο
 1-υδροϊνδαζόλιο
 Πυρίνιο
 4-υδροκιναζολίνη
 Ισοκινολίνη
 Κινολίνη
 Κιναζολίνη
 Φθαλαζίνη
 Ναφθυδρίνη
 Κινοξαλίνη
 Κιναζολίνη
 Κιννολίνη
 Πτεριδίνη
 4α-υδροκαρβαζόλιο
 Καρβαζόλιο
 β-καρβολίνη
 Φαινανθριδίνη
 Ακριδίνη
 Περιμιδίνη
 1,7-φαινανθρολίνη
 Φαιναζίνη
 Φαιναραζίνη
 Φαινοθαζίνη
 Φαινοξαλίνη
 Ισοχρωμάνιο
 Χρωμάνιο
 Ινδολίνη
 Ισοϊνδολίνη
 Κινακλιδίνη
 Πουρίνη

Πηγές 
 Γ. Βάρβογλη, Ν. Αλεξάνδρου, Οργανική Χημεία, Αθήνα 1972
 Α. Βάρβογλη, «Χημεία Οργανικών Ενώσεων», παρατηρητής, Θεσσαλονίκη 1991
 SCHAUM'S OUTLINE SERIES, ΟΡΓΑΝΙΚΗ ΧΗΜΕΙΑ, Μτφ. Α. Βάρβογλη, 1999
 Ασκήσεις και προβλήματα Οργανικής Χημείας Ν. Α. Πετάση 1982

Αναφορές 

Ναφθαλίνια
C11