Oksalsyre

Oksalsyre eller etandisyre er en sterk organisk dikarboksylsyre med strukturen (HOOC-COOH). På grunn av forbindelsen mellom to karboksylsyregrupper, så er den en av de sterkeste organiske syrene, og den enkleste av dikarboksylsyrene. Saltene til oksalsyre kalles oksalater.
Oksalyre finnes naturlig i mange planter, men er giftig i for store mengder, og kan gi uheldige langvarige effekter. Derfor bør oksalsyre og oksalater inntas i bortimot minst mulig grad. Høyere konsentrasjoner av oksalsyre finnes i gjøkesyre, meldestokk, rabarbra og spinat. Det er det vitenskapelige slektsnavnet på gjøkesyre, Oxalis, som er opphavet til syrens navn. Selv om oksalsyre er gifig i ren form, regnes mange planter med høye konsentrasjoner likevel som spiselige av noen fordi det er sjelden man spiser så mye at det tilsynelatende blir en skadelig virkning. Det bør likevel utvises forsiktighet siden kroppens toleranse for syren kan variere. De fleste nyresteiner inneholder oksalater, som er salter av oksalsyre. En må egentlig da vurdere langtidseffektene av det å spise oksalsyre-rike planter forsvarer nytten av dette.


== Forekomst ==
Oksalsyre og dens salter forekommer i en rekke planter. Dette kan være seg som i syreform, vannoppløselige salter og/eller som rafider, som er nåler av kalsiumoksalat. Disse rafidene opptrer som bunker med nåler i cellen, og blir skutt ut ved rett stimuli. Disse nålene stikker da hull i celleveggen hos den som skader planten, så gjerne andre gifter kommer inn. Dette ser en bl.a. i potteplanten Dieffenbachia.
Ellers så er det da spesielt arter i gjøksyreslekta (Oxalis), syreslekta (Rumex) og rabarbraslekta (Rheum og særlig i bladene), som er mest kjent for høyt innhold av oksalsyre av norske planter. Men en rekke vanlig brukte matvekster, inneholder også ganske mye oksalsyre og/eller vannløslige oksalater.

Men det er også et stort oksalsyreinnhold i brunt rismel, bulgur, bokhvete, grovt maismel, soyamel og helkorn hvete.


== Oksalsyre i og på kroppen ==
Oksalsyre har flere uheldige virkninger i kroppen, som vil bli diskutert nedenfor her. Det er verdt å merke seg at kroppen har ingen mekanismer for å forbrenne/bryte ned oksalsyre og dens salter (oksalater). De må skilles ut av kroppen på et vis.


=== Forgiftningstilfelle ===
Det er kjent at en 53 år gammel mann lagde suppe av ca. 500 g blader av krushøymol (Rumex crispus). Mannens helse var ikke så bra, da han røykte, drakk alt for mye alkohol og hadde diabetes. Men denne suppen inneholdt 6–8 g oksalsyre, og det tok livet av han.


=== Akutt effekt ===
Oksalsyre er en av de sterkeste organiske syrene. Altså oksalsyre kan føre til irritasjoner og etseskader på hud o.l. Ikke minst gjelder dette slimhinner og øyne. Men oksalsyre er i seg selv relativt giftig. Det er et eksempe på en kvinne som døde av et inntak av oksalsyre på 600 mg/kg kroppsvekt når syra ble spist (p.o. (per oral)).
Mens ellers så er det en rekke forskjellige LD50  verdier, som en kan bruke å sammenligne giftigheten mot andre stoffer med.

Rotte 7 500 mg/kg  kroppsvekt p.o.
Rotte 1 400 mg/kg  kroppsvekt der inntaksmetoden ikke er beskrevet
Mus 270 mg/kg  kroppsvekt i.p. (injisert i bukhinnen (intra-peritoneal))
Hund 1 000 mg/kg  kroppsvekt p.o.
Katt 112 mg/kg  kroppsvekt s.c. (injisert i fettvevet under huden (sub-cutan))
Frosk 757 mg/kg  kroppsvekt s.c.Vi kan for eksempel sammenligne dette med isopropylamidsalt av glyfosat, som har en LD50 på 10 537 mg/kg  kroppsvekt målt på rotter p.o. Altså ren oksalsyre er 1,4 ganger giftigere enn ren isopropylaminsalt av glyfosat.
Ellers å bestårr det akutte forgiftningsbildet av oksalsyre i hovedsak av tre virkninger:

Surhet, altså at oksalsyrens surhet påvirker blodets pH, og kan gi en tilstand kalt acidose. Oksalsyren vil da redusere stoffer i kroppen. Mottiltak av acidose er å injisere natriumbikarbonat for å heve det for sure pH-nivået til rett nivå igjen.
Det tapper så mye ioner av kalsium ut av blodet. Det dannes da kalsiumoksalat i tubuli i nyrene, som er en av kroppens måter å kvitte seg med oksalsyre og oksalater. Små mengder skylles ut i nyrebekkenet med den fremtidige urinen, og forlater kroppen via urin eller danner nyresteiner (se under langvarige effekter). Relativt store mengder av disse uløselige krystallene av kalsiumokalat gir da skader i tubuliene, og kan gi vevsskader som igjen kan føre til nyresvikt.
Ioner av kalsium (Ca2+) er viktig ione for å opprettholde aksjonspotensiale til nerve– og muskelceller. Her er hjertemuskelen livsviktig. Når oksalsyre binder for mye kalsium fra blodet i nyrene som kalsiumoksalat, vil ikke disse musklene få nervesignal. Altså disse musklene vil bli lammet, også hjertet kan få slike lammelser og bli skadet.


=== Langvarige effekter ===
Utskillelsen av  veldig små krystaller av kalsiumoksalat i nyrene, kan samles opp i nyrebekkenet, krystallene kan da sementeres isammen og danne nyrestein. Av 2961 pasienter med  første gangs symptomer på nyrestein, ble det fjernet og analysert 1 508 nyresteiner. Disse analysene viste at 76 % av dem besto hovedsakelig av kalsiumoksalat. Det var også blant kalsiumoksalatgruppen av nyresteiner en så flest tilbakefall.
Når en har for høye nivåer av oksalater i blodet, kan dette felles ut som oksalater da særlig kalsiumoksalat i leddene. Disse krystallene kan avleire seg i leddflaten, og gi tilstander noe ala artrose (slitasjegikt).


=== Mottiltak ===
Det viktigste mottiltaket en kan gjøre mot oksalsyreforgiftning via planter, er å tilsette noe som inneholder vannløselige kalsiumioner. Melk, kritt eller kalktabletter kan så brukes. Da vil oksalsyren binde seg med kalsiumet til kalsiumoksalat, som forblir uløselig i vann, og for det aller meste forsvinner ut via avføringen.Hvis en person allerede har spist betydelige mengder plantemateriale eller kjemikalier, som inneholder eller blir oksalsyre eller oksalater, så bør denne personen magepumpes. Væsken som tilføres magen kan med fordel inneholde 1 % kaliumpermaganat og kalsiumsalter som f.eks. 1 % kalsiumglukonat, kalsiumlaktat og/eller kalsiumklorid. Helst sammen med aktivt kull. Som forebyggende tiltak mot kalsiummangel i blodet, injiseres en kalsiumløsning direkte. Gi mye væske, kontroller nyrefunksjonen og induser diurese med furosemid. I tilfelle nyresvikt må en starte med dialysebehandling. Acidose kontrolleres med natriumbikarbonat. Gi diazepam hvis det oppstår spasmer. Under alvorlige tilfeller intuber pasienten, og gi ekstra oksygen. Hvis oksalater kommer i kontakt med øyne eller hud, vask med polyetylenglykol eller vann. I tilfelle det dannes blemmer, ha på kortisolholdige kremer, og dekk de med steril bomull. I tilfelle nekrose i slimhinner gi glykokortisol, antihistaminer og eventuellt antimikrobielle midler. Lokalbedøvende milder brukes mot smerter.


== Referanser ==


== Litteratur ==


=== Bøker ===
Wink, Michael; van Wyk, Ben-Erik (2008). Mind-altering and poisonus plants of the world (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 978-0-88192-952-2. Frohne, Dietrich; Pfänder, Hans Jürgen (2005). Poisonous Plants A Handbook for Doctors, Pharmacists, Toxicologists, Biologists and Veterinarians (engelsk). Oregon USA: Timber Press Inc. ISBN 0-88192-750-3. Høeg, Ove Arbo; Christophersen, Anne Sofie Wyller; Faarlund, Torbjørn; Lauritzen, Eva Mæhre; Løkken, Sverre; Røssberg, Bjørn Olav; Salvesen, Per H.; Sævre, Rune (1984). Våre medisinske planter trollskap, tradisjon og legekunst (norsk). Oslo Norge: Det beste. ISBN 82-7010-156-7. 


=== Vitenskapelige publikasjoner ===
Singh, Prince; Enders, Felicity T.; Vaughan, Lisa E.; Bergstralh, Eric J.; Knoedler, John J.; Krambeck, Amy E.; Lieske, John C.; Rule, Andrew D. (Oktober 2015). «Stone composition among first-time symptomatic kidney stone formers in the community». Mayo Clin Proc. 90 (10): 1356–1365. doi:10.1016/j.mayocp.2015.07.016. . Lorenz, Elizabeth C.; Michet, Claude J.; Milliner, Dawn S.; Lieske, John C. (Juli 2013). «Update on Oxalate Crystal Disease». Curr Rheumatol Rep. 15 (7): 340. doi:10.1007/s11926-013-0340-4. Siener, Roswitha; Hönow, Ruth; Voss, Susanne; Seidler, Ana; Hesse, Albrecht (April 2006). «Oxalate content of cereals and cereal products». J Agric Food Chem. 19 (54): 3008. doi:10.1021/jf052776v. Tuazon-Nartea, Jema; Savage, Geoffrey (Mars 2013). «Investigation of Oxalate Levels in Sorrel Plant Parts and Sorrel-Based Products». Food and Nutrition Sciences. 4 (2013) (8). doi:10.4236/fns.2013.48109. Kwon, Ohyun; Kim, Yaerim; Paek, Jin Hyuk; Yeong Park, Woo; Han, Seungyeup; Sin, Hyungchan; Jin, Kyubok (Februar 2022). «Chaga mushroom-induced oxalate nephropathy that clinically manifested as nephrotic syndrome A case report». Medicine. 101 (10): 1–3. doi:10.1097/md.0000000000028997.  


== Eksterne lenker ==
(en) Oxalic acid – kategori av bilder, video eller lyd på Commons