Aufklärung von Bräunungsstrukturen und physiologischen Wirkungen von Rooibostee mittels in vitro und in vivo Experimenten rooibos tea; aspalathin; nonenzymatic browning; dimerization; quinoxalines; color dilution analysis; inhibition of digestive enzymes; type 2 diabetes;hypoglycemic effect; structure activity relationship Rooibostee; Aspalathin; Nicht enzymatische Bräunung; Dimerisierung; Chinoxaline; Farbverdünnungsanalyse; Inhibierung von Verdauungsenzymen; Typ 2 Diabetes; Hypoglykämischer Effekt; Struktur Aktivitäts Beziehung Der nicht enzymatische oxidative Abbau von Aspalathin führte zur Bildung der charakteristischen rotbraunen Farbe von fermentiertem Rooibos. Aus Modellinkubationen wurden erstmals drei farblose Aspalathin Dimere sowie Dihydrokaffeesäure nachgewiesen. Weitaus bedeutender war jedoch die erstmalige Isolation und Strukturaufklärung zweier farbiger Dibenzofurane und deren mechanistischer Vorläuferstrukturen. Die Farbverdünnungsanalyse offenbarte diese Verbindungen als Schlüsselchromophore. Nach Derivatisierung gelang der Nachweis im fermentierten Rooibostee. Enzymkinetische Studien zeigten reversible Inhibitorwirkungen für die drei Polyphenole Aspalathin (+) Catechin und Isoquercitrin auf α Glucosidase α Amylase sowie Saccharase. Aspalathin erwies sich zumeist als stärkster Inhibitor. In in vivo Experimenten an Ratten unterdrückte Aspalathin am effektivsten die Blutglucoseantwort. Die Resultate belegen eindeutig ein Inhibitorpotenzial der Strukturen von unfermentiertem Rooibostee auf die Enzyme des menschlichen Verdauungstraktes. Vor allem Aspalathin kann zur Kontrolle der Hyperglycämie beitragen. Nonenzymatic oxidative degradation of aspalathin resulted in formation of the characteristic red brown color of processed rooibos tea. Three colorless aspalathin dimers and dihydrocaffeic acid were first identified in model reactions. In addition for the first time two colored dibenzofurans and their mechanistic precursors were isolated and unequivocally established. Color dilution analysis revealed these compounds as key chromophores. After trapping they were detected in fermented rooibos tea. Enzyme kinetic studies showed reversible inhibitory activities for the polyphenols aspalathin (+) catechin and isoquercitrin on α glucosidase α amylase and sucrase. Aspalathin mainly turned out to be the most potent inhibitor. In in vivo tests in rats aspalathin was most effective in suppressing postprandial blood glucose levels. The results indicated a clear inhibitory potential of components of unfermented rooibos tea on enzymes of the gastrointestinal tract. Especially aspalathin may contribute to the control of hyperglycemia.