The properties of hydrophobically modified water soluble polymers in water and at surfaces Poly(glycerol methacrylate); Atom transfer radical polymerization; Semitelechelics; Self association; Hydrogen bond; Chirality; Self assembled monolayers; Protein adsorption; Cell adhesion Poly(glycerolmethacrylat); radikalische Polymerisation unter Atomtransfer; Semitelechele; Selbstassoziation; Wasserstoffbrückenbindung; Chiralität; selbstorganisierte Monoschichten; Proteinadsorption; Zelladhäsion Novel poly(glycerol methacrylate) (PGMA) based hydrophobically modified water soluble semitelechelics have been synthesized by combination of atom transfer radical polymerization (ATRP) and or copper(I) catalyzed alkyne azide cycloaddition reaction. Perfluoroalkyl end capped PGMA exhibits a different association behavior in aqueous solution compared to the corresponding PEO semitelechelic due to the hydrogen bonding effect on PGMA segment. The protein adsorption and cell adhesion as a function of the polymer chirality was investigated on racemic or enantiopure chiral PGMA(rac) PGMA(R) and PGMA(S) self assembled monolayers (SAMs). Enantiopure SAMs based on PGMA(R) or PGMA(S) show a larger reduction in bovine serum albumin (BSA) adsorption and THP 1 cell adhesion than PGMA(rac) modified surfaces. The higher water content of SAMs formed by enantiopure PGMA(S) and PGMA(R) compared to PGMA(rac) SAMs is the decisive reason for the reduced BSA adsorption and cell adhesion. Neuartige auf Poly(glycerolmethacrylat) (PGMA) basierende hydrophob modifizierte wasserlösliche Semitelechele wurden durch Kombination von radikalischer Polymerisation unter Atomtransfer (ATRP) und oder Kupfer(I) katalysierter Alkin Azid Cycloadditionsreaktion synthetisiert. Perfluoroalkyl endständiges PGMA zeigt aufgrund des Effekts der Wasserstoffbrückenbindung am PGMA Segment ein unterschiedliches Assoziationsverhalten in wässriger Lösung im Vergleich zu dem entsprechenden PEO Semitelechel. Die Proteinadsorption und Zelladhäsion wurde als Funktion der Polymerchiralität an selbstorganisierten Monoschichten (SAMs) von racemisch oder enantiomerenrein chiralem PGMA(rac) PGMA(R) und PGMA(S) untersucht. Enantiomerenreine auf PGMA(R) oder PGMA(S) basierende SAMs zeigen eine größere Reduzierung bei der Adsorption von Rinderserumalbumin (BSA) und bei der Zelladhäsion von THP 1 als PGMA(rac) modifizierte Oberflächen. Der im Vergleich zu PGMA(rac) SAMs höhere Wassergehalt bei SAMs die aus enantiomerenreinen PGMA(R) und PGMA(S) aufgebaut sind ist der entscheidende Grund für die reduzierte BSA Adsorption und Zelladhäsion.