Vom Phenol zum Naturstoff : Entwicklung nachhaltiger Mikrowellen vermittelter SUZUKI MIYAURA Kupplungen und Tandem Reaktionen Ziel dieser Arbeit war die Entwicklung von Methoden zur Synthese von auf Phenol basierenden Naturstoffen. Insbesondere wurde bei der Methodenentwicklung die Nachhaltigkeit in den Vordergrund gerückt. Dies bedeutet dass durch die Zusammenfassung mehrerer Syntheseschritte zu einem (Tandem Reaktion) beispielsweise unnötige Reaktionsschritte vermieden werden sollten. Ferner sollten im Sinne der Nachhaltigkeit möglichst ungiftige Reagenzien und Lösungmittel verwendet werden ebenso wie mehrfach wiederverwertbare Katalysatoren zum Einsatz kommen. Im Rahmen dieser Arbeit wurden Methoden zum Aufbau von Biphenolen mittels Pd C katalysierten Suzuki Miyaura Kupplungen entwickelt. Diese Methoden sind insofern äußerst effizient da der ansonsten gebräuchliche Syntheseweg über drei Reaktionsschritte somit auf lediglich eine Reaktionsstufe reduziert wurde. Weiterhin wurden die Reaktionsbedingungen so gestaltet dass einfaches Wasser als vollkommen ungiftiges Lösungsmittel verwendet werden konnte. Des Weiteren wurde für diese Reaktionen ein Katalysator gewählt der einfach durch Filtration vom Reaktionsgemisch abgetrennt und für weitere Reaktionen mehrfach wiederverwendet werden konnte. Darüber hinaus konnte durch die Synthese von mehr als 100 Verbindungen die breite Anwendbarkeit der Methoden aufgezeigt werden. Mit den entwickelten Methoden konnten 14 Naturstoffe z. T. erstmals synthetisiert werden. Derartige Stoffe werden u. a. von den ökonomisch bedeutenden Kernobstgewächsen (Äpfeln Birnen) als Abwehrmittel gegenüber Schädlingen erzeugt. Folglich konnte mit Hilfe dieser Methoden ein Syntheseweg für potentielle Pflanzenschutzmittel entwickelt werden. Im zweiten Teil dieser Arbeit wurde ein Zugang zu den sich ebenfalls vom Phenol ableitenden Chromanonen Chromonen und Cumarinen untersucht. Bei diesen Untersuchungen konnte durch die Entwicklung zweier neuer Tandem Reaktionen ein nachhaltiger und stufenökonomischer Syntheseweg zur Darstellung substituierter Benzo(dihydro)pyrone aufgezeigt werden. Durch die erstmalige Kombination der Claisen Umlagerung mit einer Oxa Michael Addition bzw. konjugierten Addition wurden zwei vollkommen atomökonomische Reaktionen miteinander verknüpft und somit eine überaus effiente Synthese von allyl bzw. prenylsubstituierten Chromanonen und Chromonen ermöglicht. Ferner konnten durch die Anwendung einer Claisen Umlagerung Wittig Laktonisierungs Reaktion allyl bzw. prenylsubstituierte Cumarine erhalten werden. Herausragendes Merkmal dieser Methoden war dass in nur einem Schritt der jeweilige Naturstoffgrundkörper aufgebaut und eine lipophile Seitenkette generiert werden konnte. Die Entwicklung dieser Methoden ist von hohem pharmazeutischem Stellenwert da auf diesen Wegen Verbindungen synthetisiert werden können die zum einem über das notwendige pharmakologische Grundgerüst verfügen und zum anderen über eine Seitenkette welche die Aufnahmefähigkeit und damit die Wirksamkeit im Organismus beträchtlich erhöht. Insgesamt konnten mittels der entwickelten Methoden 15 Chromanon Chromon und Cumarin Naturstoffe z. T. erstmals synthetisiert werden.