Utilization of the Ugi four component reaction for the synthesis of lipophilic peptidomimetics as potential antimicrobials The lipopeptoid peptide chimera (LPP) substance library synthesized by consecutive Ugi four component reactions (U 4CR) is comprised of derivatives from formic acid (C1) to arachidic acid (C20). A further derivatization of the LPPs with a fluorescent dye a o guanididium moieties and the dimerization of larger LPP fragments with a small diisocyanide was additionally accomplished. A facile 24 h luminescence assay based on gram negative luminescent bacteria Aliivibrio fischeri was developed. In combination with the new 2D heatmap plot a quick distinction between acute toxic and chronic antibacterial compounds can be made. Several LPPs showed promising antimicrobial activity with IC50 values in the range of 1 μM and 10 μM in this and other bioassays against different microorganisms like Bacillus subtilis Septoria tritici Botrytis cinerea and Phytophtora infestans. Multikomponentenreaktion; MCR; Ugi Reaktion; Lipopeptid; Peptoid; Peptidmimetika; Fettsäure; Aliivibrio fischeri; Biotest multi component reaction; MCR; Ugi reaction; lipopeptide; peptoid; peptidomimetic; fatty acid; Aliivibrio fischeri; bioassay Die durch sequentielle Ugi Vierkomponenten Reaktionen (U 4CR) synthetisierte Substanzbibliothek aus Lipo Peptoid Peptid Chimären (LPPs) besteht aus den Derivaten von Ameisensäure (C1) bis Arachinsäure (C20). Eine Derivatisierung der LPPs mit einem Fluoreszenzfarbstoff sowie die Einführung von Guanidin Seitenketten konnte ebenso erreicht werden wie die Dimerisierung größerer LPP Fragmente durch ein kleines Diisocyanid. Durch einen selbstentwickelten einfach durchzuführenden 24 Stunden Lumineszenzassay auf Basis des gram negativen Leuchtbakteriums Aliivibrio fischeri und die hier erstmals präsentierten 2D Heatmaps ist es möglich akut toxische von chronisch antibakteriellen Substanzen zu unterscheiden. Viele LPPs zeigten in diesem und weiteren Tests gegen andere Mikroorganismen (Bacillus subtilis Septoria tritici Botrytis cinerea Phytophtora infestans) eine vielversprechende antimikrobielle Aktivität mit IC50 Werten zwischen 1 μM und 10 μM.