Die Suche nach Paulie Fink Caitlyns neue Schule ist höchst sonderbar. Unterrichtet wird in einer alten Villa der pflanzenüberwucherte Sportplatz wird von einer Horde Ziegen freigemümmelt und keiner ihrer zehn Klassenkameraden kann aufhören über einen Schüler namens Paulie Fink zu reden. Je nachdem wen man fragt war er ein urkomischer Klassenclown oder ein unerbittlicher Unruhestifter. Aber eines ist sicher: Der Junge war eine absolute Legende. Jetzt ist er verschwunden und Caitlyn wird zur Jurorin in einem Wettbewerb gewählt bei dem ein würdiger Paulie Ersatz gefunden werden soll. Mit jeder neuen Challenge versucht Caitlyn die Person kennenzulernen die sie nie getroffen hat. Doch am meisten überrascht sie das was sie dabei über sich selbst herausfindet.