Stabile Vinylkationen In the present thesis the synthesis and characterization of new beta beta disilylsubstituted vinyl cations are described. These vinyl cations are prepared by hydride transfer reactions of alkynylsilanes with trityl TPFPB at room temperature. The first experimental molecular structure of a alpha cyclopropyl substituted vinyl cation was present. The molecular structure of the alpha cyclopropyl substituted vinyl cation illustrates the structural consequences of the interactions in the vinyl cation with both the strained C C bonds of the cyclopropyl unit and with the sigma bonds of the beta silyl substituents. NMR and IR investigations indicate the extent of sigma delocalization. IR investigations of using salts of alpha alkyl and alpha aryl beta beta disilylsubstituted vinyl cations demonstrated a systematic dependency of the position of the ny(C=C+) band from the occurrence and degree of the beta silyl hyperconjugation in these vinyl cations. In alpha silyl and alpha germyl beta beta disilylsubstituted vinyl cations a degenerated rearrangement was verified which is without precedence in carbocation chemistry. <engl.> Im Rahmen dieser Arbeit wird die Darstellung und Charakterisierung neuer beta beta disilylsubstituierter Vinylkationen beschrieben. Die Synthese dieser Kationen erfolgt über eine Hydridtransferreaktion aus Alkinylsilanen durch Trityl TPFPB bei Raumtemperatur. Es wird erstmalig die experimentelle Molekülstruktur eines alpha cyclopropylsubstituierten Vinylkations vorgestellt. Die Struktur des alpha cyclopropylsubstituierten Vinylkations offenbart die strukturellen Konsequenzen der Wechselwirkungen des Vinylkations sowohl mit den gespannten C C Bindungen des Cycloproplyrings wie auch mit den sigma Bindungen der beta Silylreste. IR spektroskopische Untersuchungen an Salzen von alpha alkyl und alpha aryl beta beta disilylsubstituierte Vinylkationen zeigen eine systematische Abhängigkeit der Lage der ny(C=C+) Bande von der Ausprägung und dem Ausmaß des beta Silyleffekts in diesen Vinylkationen. Für alpha silyl und alpha germylsubstituierte beta beta disilylsubstituierte Vinylkationen konnte eine in der Carbokationenchemie bislang unbekannte entartete Umlagerung nachgewiesen werden. <dt.>