Daftar singel nomor satu Billboard Hot 100 pada 1999

Billboard Hot 100 adalah sebuah tangga rekaman yang memeringkatkan singel-singel terbaik dari Amerika Serikat. Diterbitkan oleh majalah Billboard, data tersebut dikompilasikan oleh Nielsen SoundScan secara kolektif berdasarkan pada penjualan fisik mingguan dan pemutaran radio dari setiap singel. Terdapat 15 singel yang memuncaki tangga rekaman pada tahun tersebut. Singel pertamanya, "I'm Your Angel" karya R. Kelly dan Celine Dion, bertahan dua pekan di peringkat atas, menuntaskan penampilan selama enam pekan yang dimulai pada Desember 1998. Pada tahun tersebut, 12 pihak meraih sebuah singel nomor satu AS pertama, yang meliputi: Britney Spears, Christina Aguilera, Destiny's Child, Enrique Iglesias, Jennifer Lopez, dan Jay-Z. Singel nomor satu berjangka terpanjangnya adalah "Smooth" karya Santana bersama Rob Thomas, yang menjalani 12 pekan di peringkat satu. Sepuluh pekan berlangsung pada 1999 dan dua pekan lainnya berlangsung pada 2000.