Kobayakawa Hideaki

Kobayakawa Hideaki adalah anak kelima dari Kinoshita Iesada dan keponakan dari Toyotomi Hideyoshi. dia diadopsi oleh Hideyoshi kemudian menyebut dirinya Hashiba Hidetoshi dan shusen (秀栓). kemudian diadopsi kembali oleh Kobayakawa Takakage dan mengganti namanya sendiri menjadi Hideaki. Karena ia memperoleh pangkat no Saemon Toku (左衛門督) atau china Shakikingo (執金吾) di Genpukku dan memiliki gelar Chunagon (中納言). Hideaki juga disebut sebagai Kingo Chunagon (金吾中納言). selama pertempuran Keicho Hideaki memimpin bala bantuan untuk menyelamatkan Istana Ulsan dari prajurit dinasti Ming. ia bertempur di garis depan tombak dan ia berhasil menangkap seorang komandan musuh dan berhasil menggagalkan pengepungan. namun, Hideyoshi melihat bahaya yang ceroboh yang dilakukan oleh jenderalnya dan ia kehilangan beberapa daerah kekuasaannya. Hideaki marah besar, karena ia telah diisukan oleh Tokugawa Ieyasu karena cemburu oleh Ishida Mitsunari.Sebelum Pertempuran Sekigahara di mulai, Hideaki tinggal di Osaka dan ia memihak Mitsunari selama masa ini, meskipun ia berniat untuk mengkhianati dia. Hideaki diam diam berkomunikasi dengan Ieyasu. mengetahui Hideaki memiliki niat yang buruk terhadap pihaknya, Mitsunari dan Otani Yoshitsugu berjanji akan memberikan dua tanah kekuasaan disekitar Osaka dan ditambah Gelar Kampaku sampai jika dia membantu meraih kemenangan dalam melawan Ieyasu. Ketika Pertempuran telah dimulai hingga pertempuran telah berlangsung cukup lama, Hideaki memilih untuk tetap bersembunyi untuk melihat pihak manakah yang lebih unggul dalam pertempuran. Pihak Ieyasu tidak bernasib baik daripada pasukan Mitsunari di Barat. Pasukan Ukita Hideie dan Otani Yoshitsugu menang melawan Fukushima Masanori dan Todo Takatora. Hideaki masih memiliki keraguan untuk berpartisipasi dan berpihak kemana diantara kedua pihak ini. Ieyasu memerintahkan pasukannya untuk menembak pasukan Hideaki dengan Meriam untuk memaksa Hideaki untuk bertindak. Hideaki kemudian memerintahkan serangan terhadap pihak barat, tindakan ini juga memakasa pasukan lain yang telah berjanji untuk berkhianat untuk berkhianat. pertempuranpun Selesai dalam sehari. Hideaki juga berhasil dalam operasi pembersihan anti Tokugawa, ia mengalahkan ayah dari Mitsunari yaitu Ishida Masatsugu dalam operasi pengepungan Sawayama. Hideaki diberikan dua tanah di Bizen dan Mimasaka dengan jumlah 550,000 Koku. namun, Hideaki tiba tiba meninggal dunia dua tahun kemudian setelah dianggap sakit jiwa, ia juga tidak mempunyai keturunan sebagai pewaris klan, kemudian Klan Kobayakawa dibubarkan dan tanah kekuasaannya diberikan ke klan Ikeda.