CART musim 1999

Musim Seri Kejuaraan FedEx 1999, adalah musim kedua puluh satu di era CART, ajang balap mobil roda terbuka AS. Musim ini terdiri dari 20 balapan, dimulai di Homestead, Florida pada 21 Maret dan berakhir di Fontana, California pada 31 Oktober. Musim ini diwarnai oleh kecelakaan fatal Gonzalo Rodríguez selama latihan untuk putaran Laguna Seca dan Greg Moore selama Marlboro 500 di Fontana, di samping cedera yang tak terhitung jumlahnya yang membuat beberapa pembalap keluar dari pertarungan kejuaraan. Juan Pablo Montoya, di musim pertamanya di CART setelah dua musim yang sukses di Formula 3000, memenangkan kejuaraan di musim pertamanya, serta penghargaan Rookie of the Year, pembalap kedua dan terakhir yang memenangkan kedua penghargaan di musim yang sama, setelah Nigel Mansell pada tahun 1993. Musim berakhir dengan seri, dengan Montoya dan Dario Franchitti keduanya memiliki 212 poin kejuaraan, meskipun Montoya memecahkan tie-breaker karena memiliki tujuh kemenangan, lebih dari tiga Franchitti. Dengan Al Unser Jr. menjalankan musim terakhirnya dalam seri, 1999 adalah tahun terakhir di mana nama Al Unser berada di grid CART. Juga, ini adalah musim pertama tanpa Bobby Rahal di grid.