Piala Italia 1998–1999

Piala Italia 1998–1999 adalah edisi ke-52 turnamen Piala Italia, yang dimulai pada 23 Agustus 1998 dan berakhir pada 5 Mei 1999. Parma memenangkan turnamen ini untuk kedua kalinya dalam sejarah klub dan pertama sejak kompetisi tahun 1991–1992. Parma mengalahkan Fiorentina di final, menang dengan aturan gol tandang dengan skor agregat 3–3.