Cakraningrat II

Panembahan Cakraningrat II, memerintah antara 1680-1707, adalah seorang penguasa wilayah Madura Barat dan pesisir utara Jawa Timur. Namanya sebelum naik tahta adalah Raden Undagan atau Pangeran Sampang. Kekuasaan Cakraningrat II mendapat dukungan kuat dari para penguasa Surabaya, yang juga adalah menantu dan cucu menantunya, yaitu Ngabehi Jangrana I dan anaknya Jangrana II. Pada masa pemerintahannya, ia juga terlibat dalam kemelut suksesi Mataram, yang antara lain melibatkan Trunojoyo, Amangkurat II, Untung Surapati, Pakubuwana I, Amangkurat III, serta VOC. Cakraningrat II adalah anak kedua dari Cakraningrat I, penguasa pertama Madura Barat yang diangkat sebagai vasal dari Mataram oleh Sultan Agung; sedangkan ibunya adalah putri keturunan Sunan Giri yang bernama Nyi Ageng Sawu, atau gelarnya Ratu Ibu. Raden Undagan diangkat sebagai penguasa untuk menggantikan ayahnya oleh Susuhunan Amangkurat I. Pada masa pemberontakan Trunojoyo yang terjadi antara 1674-1679, Cakraningrat II sempat disingkirkan dari kekuasaannya; namun setelah pemberontakan tersebut berhasil dipadamkan maka ia pun berkuasa kembali. Trunojoyo sesungguhnya adalah keponakannya sendiri, yaitu anak dari Demang Melayakusuma, kakaknya yang tidak naik tahta. Ketika usianya telah lanjut, Cakraningrat II turut berpihak kepada Pakubuwana I dalam suksesi kekuasaannya melawan Amangkurat III dan sekutunya Untung Suropati. Pasukan gabungan Kartasura, Madura, Surabaya, dan VOC berhasil menang pada tahun 1706. Untung Suropati terbunuh, Amangkurat III diasingkan ke Srilangka hingga wafatnya, dan Cakraningrat II juga meninggal tak lama kemudian. Ia jatuh sakit dan meninggal di Kamal, Bangkalan, sehingga mendapat gelar anumerta Panembahan Siding Kamal oleh masyarakat. Setelah Cakraningrat II wafat, pemerintahannya dilanjutkan oleh anaknya yaitu Cakraningrat III.