Liga Champions UEFA 1998–1999

Liga Champions UEFA 1998–1999 adalah musim ke-44 dari turnamen Liga Champions UEFA, sepak bola klub Eropa, dan yang ketujuh sejak diubah namanya dari "Piala Champions Eropa". Kompetisi ini dimenangkan oleh Manchester United, bangkit dari ketertinggalan satu gol di dua menit terakhir masa tambahan waktu untuk mengalahkan Bayern Munich 2–1 di final. Teddy Sheringham dan Ole Gunnar Solskjær mencetak gol United setelah tendangan Bayern membentur tiang dan mistar. Mereka adalah klub Inggris pertama yang memenangkan turnamen sepak bola antarklub utama Eropa sejak 1984 dan juga menjadi klub Inggris pertama yang mencapai final Liga Champions sejak Bencana Stadion Heysel dan larangan berikutnya terhadap klub-klub Inggris dari semua kompetisi UEFA antara tahun 1985 dan 1990. Ini adalah pertama kalinya sejak 1968 Manchester United memenangkan Liga Champions, memberi mereka gelar kedua. Manchester United juga menyelesaikan Treble, menjadi tim keempat di Eropa yang melakukan hal tersebut dan dalam prosesnya mencegah Bayern Munich mencapai prestasi tersebut, Bayern akhirnya menjadi runner-up di piala domestik mereka dua minggu kemudian. Manchester United meraih trofi tersebut tanpa kalah satu pertandingan pun, meski sempat satu grup dengan Bayern Munich, Barcelona dan Brøndby, ditambah dua klub Italia berperingkat tinggi di babak sistem gugur. Namun, United menjadi juara dengan total lima kemenangan saja, jumlah kemenangan terendah yang pernah dicatat oleh seorang juara di era Liga Champions hingga saat ini, meski kompetisi kini memiliki dua pertandingan tambahan di babak gugur. Ini adalah pertama kalinya Liga Champions dimenangkan oleh tim yang belum pernah memenangkan liga domestik maupun Liga Champions pada musim sebelumnya dan oleh karena itu tidak akan lolos ke turnamen berdasarkan aturan kualifikasi lama. Untuk kedua kalinya, runner-up delapan liga domestik mengikuti kompetisi tersebut. Real Madrid adalah juara bertahan tetapi tersingkir di perempat final oleh Dynamo Kyiv.