Tetrametilbutana

Tetrametilbutana, terkadang disebut heksametiletana, adalah sebuah hidrokarbon dengan rumus C8H18 atau (H3C-)3C-C(-CH3)3. Senyawa ini merupakan isomer oktana yang paling bercabang dan paling kompak dari banyak isomer oktana lainnya, satu-satunya dengan tulang punggung (backbone) butana (C4). Karena strukturnya yang sangat simetris, ia mempunyai titik lebur yang sangat tinggi dan kisaran fase cair yang pendek; faktanya, ia merupakan hidrokarbon asiklik jenuh terkecil yang berbentuk padatan pada suhu kamar 25 °C. (Di antara hidrokarbon siklik, kubana, C8H8 bahkan lebih kecil dan juga berbentuk padatan pada suhu kamar.) Ia juga merupakan isomer C8H18 yang paling stabil, dengan panas pembentukan 4,18 kcal/mol (17,5 kJ/mol) lebih rendah dibandingkan n-oktana, sebuah fakta yang dikaitkan dengan interaksi dispersif stabilisasi (korelasi elektron) antara gugus metil (proto-pencabangan). Senyawa ini dapat diperoleh dari etil bromida, tert-butil bromida, dan logam magnesium dengan adanya ion mangan(II). Meskipun beberapa kondisi memungkinkan pembentukan reagen Grignard, senyawa organomagnesium diyakini bukanlah spesi aktif. Sebaliknya, mereka bertransmetalasi menjadi senyawa organomangan, yang kemudian terurai menjadi radikal tert-butil, yang mengalami dimerisasi. Nama lengkap senyawa ini menurut IUPAC adalah 2,2,3,3-tetrametilbutana, namun nomor tersebut tidak terlalu penting dalam kasus ini karena tidak ada kemungkinan susunan "tetrametilbutana" lainnya.