Piala Super Italia 1988

Piala Super Italia 1988 adalah pertandingan yang dimainkan oleh pemenang Serie A 1987–1988 Milan dan pemenang Piala Italia 1987–1988 Sampdoria. Ia berlangsung pada 14 Jun 1989 di San Siro di Milan, Italia, dan merupakan edisi pertama trofi tersebut. Milan memenangkan pertandingan 3-1. Meskipun awalnya dijadwalkan pada bulan Agustus 1988, pertandingan ini dimainkan pada bulan Juni 1989, karena Olimpiade Musim Panas 1988 diadakan pada periode yang sama.