Tim nasional sepak bola Montserrat

Tim Nasional sepak bola Montserrat mewakili sebuah pulau kecil di Karibia yaitu Montserrat di wilayah CONCACAF. Sepak bola adalah olahraga terpopuler kedua di Montserrat, setelah Kriket. Tim Nasional ini bermain di Stadion Blakes Estate, dekat desa Look Out. Tim sepak bola Montserrat dibentuk pada tahun 1973, dan telah mengikuti kualifikasi Piala Dunia sejak edisi 2002, dan mereka tersingkir di putaran pertama pada setiap kesempatan. Karena aktivitas Gunung berapi yang banyak terjadi di pulau itu sejak tahun 1995, tim ini hanya memainkan beberapa pertandingan, dan sebagian besar pertandingan tersebut dilakukan di luar kandang mereka, satu-satunya kemenangan adalah ketika melawan tetangga mereka yaitu Anguilla di babak kualifikasi Piala Karibia tahun 1995, mereka menang 3–2 di kandang dan 1-0 saat melakoni laga tandang. Terlepas dari satu hasil imbang lainnya melawan Anguilla, semua pertandingan mereka yang lain sebelum 2018 telah kalah. Sejak itu, bagaimanapun, Montserrat telah terbukti lebih kompetitif. Pada tanggal 30 Juni 2002, dimana merupakan hari Final Piala Dunia 2002, Montserrat yang saat itu merupakan tim dengan peringkat terendah di dunia, bermain melawan tim terendah kedua Bhutan, dalam pertandingan persahabatan yang dikenal sebagai "The Other Final", tetapi mereka kalah 4–0.