Babak grup kedua Liga Champions UEFA 1999–2000

Babak grup kedua Liga Champions UEFA 1999–2000 berlangsung antara 23 November 1999 dan 22 Maret 2000. Babak grup kedua menampilkan delapan pemenang grup dan delapan runner-up grup dari babak grup pertama. Setiap tim diundi ke dalam salah satu dari empat grup, yang masing-masing menampilkan tiga klub lain. Keempat tim dalam grup memainkan pertandingan kandang dan tandang satu sama lain untuk menentukan pemenang dan runner-up grup. Setelah selesainya babak grup kedua, dua tim teratas di masing-masing grup melaju ke perempat final, sedangkan dua tim lainnya tersingkir dari kompetisi Eropa.