NASCAR Seri Piala Winston musim 1998

NASCAR Seri Piala Winston 1998 merupakan musim ke 50 dari NASCAR Seri Piala Winston. Musim ini berlangsung dari bulan Februari 1999 lewat Daytona 500 di Daytona International Speedway dan berakhir pada bulan November dalam NAPA 500 di Atlanta Motor Speedway. Musim 1998 menandai ulang tahun ke-50 NASCAR Seri Piala sejak pertama kali digulirkan pada tahun 1949. Musim 1998 dijuarai oleh Jeff Gordon yang menjadi gelar kedua berurutan dari musim 1997 dan menjadi gelar ketiga sepanjang karier NASCAR-nya. 1951–31 The thirty-first race of the 1951 season was held on October 7 at the one-mile dirt Occoneechee Speedway. Herb Thomas won his first career pole. 1951–32