A.S. Roma musim 1999–2000

Kemarau gelar juara masih harus dialami Associazione Sportiva Roma pada musim kompetisi 1999–2000 dengan hanya berada di posisi ke-6 Serie A. Kehadiran manajer baru Fabio Capello dan penyerang Vincenzo Montella yang didatangkan dari Sampdoria belum mampu membawa perubahan yang diharapkan. Pada musim pertamanya di Roma, Montella mampu mencetak 18 gol di dalam sistem 3-4-1-2 yang dikembangkan Capello. Hasil dari pola baru yang dibawa Capello ini baru akan terasa dampaknya pada musim 2000-2001 dengan kehadiran pemain baru Gabriel Batistuta, Walter Samuel, dan Emerson yang menambal permasalahan yang mendera Roma pada musim ini.