NASCAR Seri Piala Winston musim 1986

NASCAR Seri Piala Winston 1986 merupakan musim NASCAR Seri Piala Winston. Musim ini berlangsung dari bulan Februari 1986 lewat Daytona 500 di Daytona International Speedway dan berakhir pada bulan November dalam di Atlanta Motor Speedway. Di musim ini tampil sebagai juara musim adalah Dale Earnhardt. Ini merupakan gelar kedua dari total tujuh gelar yang Earnhardt raih sepanjang kariernya di Seri Piala.