Babak grup pertama Liga Champions UEFA 1999–2000

Babak grup pertama Liga Champions UEFA 1999–2000 berlangsung antara 14 September dan 3 November 1999. Pengundian babak grup dilakukan pada Agustus 1999. Babak grup menampilkan 16 tim kualifikasi otomatis dan 16 pemenang babak kualifikasi ketiga. Setiap tim diundi ke dalam salah satu dari delapan grup tetapi menghindari tim dari negaranya sendiri. All four teams in the group memainkan pertandingan kandang dan tandang melawan satu sama lain untuk menentukan pemenang dan runner-up grup. Setelah selesainya babak penyisihan grup, dua tim teratas di masing-masing grup maju untuk bermain di babak grup kedua, sementara tim peringkat ketiga turun ke Piala UEFA.