Kiro Gligorov

Kiro (Blagoje) Gligorov atau dikenal juga dengan Kiril Blagoev Gligorov, tampil dalam pemilu presiden demokratis pertama di Republik Makedonia. Ia menjabat selama dua periode dari 27 Januari 1991 hingga 19 November 1999. Semasa kepemimpinannya, Gligorov berusaha menghindari Republik Makedonia dari pengaruh perang dan konflik yang berkecamuk di negara-negara tetangga, di samping menanggapi sengketa dengan Yugoslavia, Albania, Bulgaria dan Yunani. Pada 3 Oktober 1995, ia menjadi target dalam percobaan pembunuhan di Skopje. Sebuah bom mobil meledak ketika iring-iringan kendaraan rombongannya melintas dekat Hotel Bristol. Akibatnya Gligorov cedera dan dirawat di rumah sakit. Tugas-tugasnya dialihkan ke Stojan Andov yang menjadi penjabat presiden selama masa penyembuhannya. Insiden itu mengakibatkan salah satu mata Gligorov buta permanen. Pemilihan umum presiden dilaksanakan beberapa hari sebelum periode jabatan Gligorov berakhir. Sang pemenang, Boris Trajkovski terlambat dilantik selama sebulan karena persengketaan hasil pemilu. Gligorov merupakan presiden paling tua di dunia, menjabat hingga berusia 82 tahun.