Babak gugur Liga Champions UEFA 1998–1999

Babak gugur Liga Champions UEFA 1998–1999 dimulai pada 3 Maret 1999, dan diakhiri dengan final di Camp Nou di Barcelona pada tanggal 26 Mei 1999. Enam pemenang grup di babak grup, serta dua runner-up terbaik, berkompetisi di babak gugur. Untuk babak perempat final, dua pemenang grup diundi secara acak melawan dua runner-up terbaik dari grup lain sementara empat pemenang grup lainnya saling berhadapan dengan batasan bahwa dua runner-up terbaik tidak dapat diundi melawan pemenang grupnya sendiri. Empat pemenang perempat final kemudian diundi untuk maju ke semifinal, pemenangnya akan melaju ke final. Setiap perempat final dan semi final dimainkan dalam dua leg, dengan masing-masing tim memainkan satu leg di kandang; tim yang mencetak gol terbanyak dalam dua leg lolos ke babak berikutnya. Jika kedua tim mencetak jumlah gol yang sama dalam dua leg, tim yang mencetak lebih banyak gol di laga tandang lolos ke babak berikutnya; jika kedua tim mencetak jumlah gol tandang yang sama, pertandingan akan berlangsung pada gol emas di perpanjangan waktu dan kemudian penalti jika kedua tim tidak dapat dipisahkan setelah perpanjangan waktu.