Dihidroksilasi asimetris Sharpless

Dihidroksilasi asimetris Sharpless (disebut juga dengan bishidroksilasi Sharpless) adalah reaksi kimia alkena dengan osmium tetroksida dengan keberadaan ligan khiral kuinina untuk membentuk suatu diol visinal. Sudah menjadi praktik umum melakukan reaksi ini menggunakan sejumlah kecil osmium tetroksida sebagai katalis, yang setelah reaksi dapat diregenerasi menggunakan kalium ferisianida atau N-metilmorfolina N-oksida. Hal ini mengurangi secara drastis kebutuhan osmium tetraoksida yang sangat beracun dan sangat mahal. Keempat pereaksi ini tersedia secara komersial sebagai premiks ("AD-mix"). Campuran yang mengandung (DHQ)2-PHAL yang disebut Ad-mix-α, sedangkan campuran yang mengandung (DHQD)2-PHAL disebut AD-mix-β. Diol khiral semacam ini penting dalam sintesis organik. Introduksi khiralitas ke dalam pereaksi nonkhiral melalui penggunaan katalis khiral adalah konsep penting dalam sintesis organik. Reaksi ini pertama kali dikembangkan oleh K. Barry Sharpless berdasarkan rasemat dihidroksilasi Upjohn yang telah dikenal. Atas karyanya ini, Sharpless menerima anugerah Nobel Kimia pada tahun 2001.