Adisi sin dan anti

Dalam kimia organik, adisi sin dan anti merujuk pada dua cara yang berbeda ketika dua substituen diadisi ke ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga. Adisi sin adalah adisi dua substituen pada sisi yang sama (atau muka) dari ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga, menghasilkan penurunan derajat ikat namun peningkatan jumlah substituen. Secara umum substrat yang terlibat adalah alkena atau alkuna. Contoh adisi sin adalah oksidasi alkena menjadi diol via oksidator seperti OsO4 atau KMnO4. Adisi anti adalah lawan dari adisi sin. Pada adisi anti, dua subtituen diadisi ke sisi (atau muka) yang berlawanan pada ikatan rangkap dua atau tiga, menghasilkan penurunan derajat ikat namun peningkatan jumlah substituen. Contoh klasik adisi anti adalah brominasi alkena. Tergantung pada ikatan ganda substrat, adisi dapat mempunyai efek yang berbeda pada molekul. Pada alkena berantai tunggal (misalnya etena), setelah adisi, alkana yang dihasilkan akan secara cepat berotasi pada ikatan sigma, sehingga apakah sebuah substituen diadisi pada sisi yang sama atau berlawanan pada ikatan ganda biasanya dapat diabaikan karena rotasi bebas. Namun jika kiralitas atau orientasi substituen diperhitungkan, perbedaan adisi ini sangat signifikan. Berbeda dengan alkena rantai tunggal, adisi sin sikloalkena akan menghasilkan substituen pada sisi yang sama pada cincin dan struktur cincin senyawa ini akan menghalangi rotasi bebas. Eliminasi sin dan eliminasi anti adalah proses lawan dari adisi sin dan anti, yakni menghasilkan ikatan rangkap.