Superasam

Superasam (Bahasa Inggris: superacid) adalah sejenis asam yang mempunyai keasaman lebih besar daripada 100% asam sulfat yang mempunyai fungsi keasaman Hammett (H0) −12. Superasam yang secara komersial tersedia meliputi asam trifluorometanasulfonat (CF3SO3H), dikenal sebagai asam triflat, dan asam fluorosulfat (FSO3H). Kedua senyawa tersebut memiliki keasaman sekitar seribu kali lebih kuat (memiliki nilai H0 yang lebih negatif) daripada asam sulfat. Superasam yang paling kuat dihasilkan dari kombinasi asam Lewis kuat dan asam Brønsted kuat. Istilah superasam pertama kali diasciptakan oleh James Bryant Conant pada tahun 1927 untuk menjelaskan asam-asam yang memiliki keasaman lebih besar dari asam mineral. George A. Olah diberikan penghargaan Nobel pada tahun 1994 atas investigasinya terhadap superasam dan penggunaannya dalam pemantauan karbokation. "Asam ajaib" Olah (Bahasa Inggris: Olah's "magic acid"), dinamakan demikian atas kemampuannya menyerang hidrokarbon, dihasilkan dengan mencampur antimon pentafluorida (SbF5) dan asam fluorosulfat. Superasam yang paling kuat, asam fluoroantimonat, adalah kombinasi dari hidrogen florida dan SbF5. Dalam sistem ini, HF melepaskan unsur seiring proton (H+) dengan pengikatan F− oleh antimon pentafluorida. Anion yang dihasilkan (SbF6−) merupakan nukleofil yang lemah sekaligus basa lemah. Proton secara efektif menjadi "telanjang", hal inilah yang bertanggung jawab atas keasam sistem ini yang ekstrem. Asam fluoroantimonat 2×1019 kali lebih kuat dari 100% asam sulfat, dan dapat menghasilkan larutan dengan nilai H0 sebesar –25. Olah menunjukkan bahwa pada 140 °C, FSO3H–SbF5 akan mengubah metana menjadi butil tersier karbokation, sebuah reaksi yang dimulai dari protonasi metana: