NASCAR Seri Piala Winston musim 1999

NASCAR Seri Piala Winston 1999 merupakan musim ke 51 dari NASCAR Seri Piala Winston. Musim ini berlangsung dari bulan Februari 1999 lewat Daytona 500 di Daytona International Speedway dan berakhir pada bulan November dalam NAPA 500 di Atlanta Motor Speedway. Dale Jarrett keluar sebagai juara umum pada musim 1999 ini.