Pengepungan Naxos (499 SM)

Pengepungan Naxos adalah usaha yang gagal oleh tiran Miletos, Aristagoras, yang bekerja dengan dukungan, dan atas nama Kekaisaran Persia pimpinan Darius yang Agung, untuk menaklukkan Pulau Naxos. Ini adalah peristiwa yang mengawali Perang Yunani-Persia, yang kelak akan berlangsung selama 50 tahun. Aristagoras didekati oleh para aristokrat Naxos yang telah dikucilkan, yang berkeinginan untuk kembali ke pulau mereka. Melihat kesempatan untuk meningkatkan posisinya di Miletos, Aristagoras meminta dukungan dari pemimpinnya, raja Persia Darius yang Agung, dan satrap lokal, Artaphernes, untuk menaklukkan Naxos. Persia setuju dan mengirim 200 kapal trireme di bawah komado Megabates. Ekspedisi ini dengan cepat berubah menjadi bencana. Aristagoras dan Megabates bersitegang dalam perjalanan ke Naxos, dan seseorang memberi tahu rakyat Naxos mengenai kedatangan pasukan Persia. Akibatnya, ketika mereka tiba, pasukan Persia dan Ionia harus berhadapan dengan kota yang sudah bersiap menghadapi pengepungan. Pasukan ekspedisi tetap mengepung kota itu, tetapi setelah empat bulan tanpa keberhasilan dan kekurangan uang, mereka pun terpaksa kembali ke Asia Kecil. Setelah ekspedisi yang gagal ini, Aristagoras merasa bahwa dia akan dipecat dari jabatannya sebagai tiran. Akhirnya dia memilih untuk menghasut seluruh Ionia untuk memberontak terhadap Darius yang Agung. Pemberontakan menyebar ke Karia dan Siprus. Persia pun melakukan kampanye di seluruh Asia Kecil selama tiga tahun tanpa hasil yang bagus, sebelum akhirnya pasukan Persia dikumpulkan ulang dan dikirim langsung ke pusat pemberontakan di Miletos. Pada Pertempuran Lade, Persia secara telak mengalahkan armada Ionia dan secara efektif mengakhiri pemberontakan. Meskipun Asia Kecil berhasil dikuasai kembali oleh Persia, Darius bersumpah untuk menghukum Athena dan Eretria, yang telah membantu pemberontaan. Maka dari itu pada tahun 492 SM, invasi pertama Persia ke Yunani dilakukan sebagai tindak lanjut dari kegagalan serangan ke Naxos dan Pemberontakan Ionia.