Asam dan basa Lewis

Asam Lewis (dinamai dari kimiawan fisik Amerika Gilbert N. Lewis) adalah suatu spesi kimia yang mengandung orbital kosong yang mampu menerima pasangan elektron dari suatu basa Lewis untuk membentuk aduk Lewis. Basa Lewis, karenanya, adalah suatu spesi yang telah memiliki orbital terisi penuh pasangan elektron yang tidak terlibat dalam pengikatan namun dapat membentuk ikatan kovalen koordinasi dengan suatu asam Lewis menghasilkan aduk Lewis. Sebagai contoh, NH3 adalah suatu basa Lewis, karena dapat mendonorkan pasangan elektron sunyi yang dimilikinya. Trimetilborana (Me3B) adalah suatu asam Lewis karena mampu menerima pasangan elektron sunyi. Dalam suatu aduk Lewis, asam dan basa Lewis berbagi pasangan elektron yang dilengkapi oleh basa Lewis, membentuk ikatan koordinasi. Dalam konteks reaksi kimia tertentu antara NH3 dan Me3B, pasangan elektron sunyi dari NH3 akan membentuk ikatan koordinasi dengan orbital kosong Me3B untuk membentuk aduk NH3•BMe3. Terminologi ini mengacu pada kontribusi dari Gilbert N. Lewis. Istilah nukleofil dan elektrofil kurang lebih dapat dipertukarkan dengan basa Lewis dan asam Lewis. Namun, istilah-istilah ini, terutama bentuk kata benda abstraknya nukleofilisitas dan elektrofilisitas, menekankan aspek kinetik reaktivitas, sedangkan kebasaan Lewis dan keasaman Lewis menekankan aspek termodinamika pembentukan aduk Lewis.