A.S. Roma musim 1998–1999

Associazione Sportiva Roma dengan manajer Zdeněk Zeman masih menerapkan pola menyerang 4-3-3. Penyerang Marco Delvecchio, Francesco Totti, dan Paulo Sergio total mencetak 42 gol dan membawa Roma sebagai tim paling produktif di Serie A akan tetapi di sisi lain, pertahanan Roma harus menderita 49 gol. Jumlah kebobolan ini merupakan terbanyak di antara 6 tim papan atas. Pada musim ini, Roma juga harus melihat rival utamanya Lazio tampil lebih baik di liga domestik dan kejuaraan Eropa. Berada di posisi lima, Roma gagal menjadi salah satu wakil Italia di Liga Champions UEFA. Roma mencapai babak perempat final di UEFA Cup, tetapi harus mengakui keunggulan Atlético Madrid.