Piala Winners UEFA 1998–1999

Piala Winners UEFA 1998–1999 adalah edisi ke-39 dan terakhir dari penyelenggaraan Piala Winners UEFA, turnamen sepak bola yang diikuti oleh pemenang kompetisi sistem piala di negara anggota UEFA. Edisi ini dimenangkan oleh tim Italia Lazio setelah mengalahkan tim Spanyol Mallorca pada pertandingan final di Villa Park, Birmingham dengan skor 2–1.