NASCAR Seri Piala Winston musim 2003

NASCAR Seri Piala Winston 2003 merupakan musim ke 55 dari NASCAR Seri Piala Winston. Musim ini berlangsung dari bulan Februari 2003 lewat Daytona 500 di Daytona International Speedway dan berakhir pada bulan November dalam Ford 400 di Homestead-Miami Speedway. Musim 2003 menandai akhir dari kerjasama Winston sebagai sponsor utama NASCAR Seri Piala sejak 1971 yang untuk musim 2004 digantikan oleh perusahaan telekomunikasi Nextel. Matt Kenseth keluar sebagai juara di musim 2003 walaupun ia hanya memenangi satu lomba saja. Melihat hal ini pihak otoritas NASCAR kemudian mengubah peraturan mulai musim 2004 dengan diadakannya Chase of the Cup yaitu semacam playoff bagi 12 pembalap yang berhasil tampil dengan baik di 26 dari 36 lomba awal musim.