Something to Be Proud Of: The Best of 1999–2005

Something to Be Proud Of: The Best of 1999–2005 adalah album kompilasi hits terbesar pertama oleh musik country duo Montgomery Gentry. Album ini dirilis pada tahun 2005. Lagu "She Don't Tell Me To" baru direkam untuk album ini, dan dirilis sebagai single. Dua lagu lainnya sebelumnya telah masuk chart, tetapi tidak termasuk dalam album studio Montgomery Gentry. Yang pertama termasuk dalam soundtrack untuk We Were Soldiers, dan yang terakhir adalah single Natal.