NASCAR Seri Piala Winston musim 1989

NASCAR Seri Piala Winston 1989 merupakan musim NASCAR Seri Piala Winston. Musim ini berlangsung dari bulan Februari 1989 lewat Daytona 500 di Daytona International Speedway dan berakhir pada bulan November dalam Atlanta Journal 500 di Atlanta Motor Speedway. Di musim ini Rusty Wallace keluar sebagai juara umum. NASCAR juga melakukan gebrakan revolusioner mulai musim 1989 ini dengan bekerjasama dengan stasiun televisi untuk menyiarkan langsung seluruh seri balapan.