Chelsea F.C. musim 1905–1906

Musim 1905–06 adalah musim kompetitif pertama Chelsea Football Club serta tahun pertama. Baru terpilih di Liga Sepakbola, Chelsea berkompetisi di Divisi Kedua. Di bawah bimbingan manajer-pemain muda Jacky Robertson, Chelsea berada di urutan ketiga di divisi tersebut dengan perolehan 53 poin, kehilangan promosi setelah terlambat menjalankan performa buruk. Para Pensiunan juga mengalami nasib buruk di Piala FA, konflik penjadwalan yang memaksa mereka untuk memainkan tim cadangan yang sebagian besar amatir melawan non-liga Crystal Palace, kalah 7-1 di Babak kualifikasi ronde ketiga.