Penataan ulang Hofmann-Martius

Penataan ulang Hofmann-Martius dalam kimia organik adalah reaksi penataan ulang yang mengubah anilina yang ter-N-alkilasi menjadi anilina yang teraril alkilasi pada posisi orto maupun para. Reaksi ini memerlukan panas dan katalis asam seperti asam klorida Ketika katalisnya merupakan logam halida, ia juga disebut sebagai penataan ulang Reilly-Hickinbottom. Reaksi ini juga dapat berjalan untuk aril eter. Dua reaksi yang berkaitan erat dengan reaksi ini adalah penataan ulang Fries dan penataan ulang Fischer-Hepp. Mekanisme reaksi ini berpusat pada disosiasi reaktan dengan residu organik bermuatan positif R yang menyerang cincin anilina pada alkilasi Friedel-Crafts. Pada satu kajian, penataan ulang ini diterapkan ke 3-N(CH3)(C6H5)-2-oksindola: