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la liqueur refroidie à l'éther froid. Déjà, par l'agitation, cette liqueur se prend en une bouillie de benzoylephédrine cristallisée. Des eaux mères on tire un peu d'éphédrine non transformée que l'on joint à une opération suivante. Brevet B n° 8987. Inscrit le 8 octobre 1888. Exposé le 11 février 1889. Procédé pour préparer les dérivés hétérogènes de la cocaïne Par C.-F. Böhringer et Sohne, à Waldhof. Objet du brevet Procédé pour préparer les dérivés halogénoalkylés de la cocaïne en faisant agir sur cet alcaloïde, à une température de 100° centigrades environ, les chlorures, bromures ou iodures des alcools méthylique, éthylique, propylique, butylique, etc. Description On chauffe en vase clos, pendant deux heures, à 100° centigrades Cocaïne. 30 parties. Chlorure de méthyle. 14 à 15 parties. Il se forme l'iodométhylate de cocaïne, en feuillets solubles dans l'alcool fort, fusibles à 114° de la formule En les mettant en suspension dans l'eau et agitant avec du chlorure d'argent, on les transforme en chlorométhylate C'N2O'CH'Cl. Celui-ci se sépare, par l'addition d'éther à sa solution dans l'alcool fort, en cristaux blancs fusibles à 158°,5. Le bromométhylate obtenu par l'union directe du bromure de méthyle avec la cocaïne cristallise dans l'alcool en feuillets blancs. Brevet B n° 9t5K. Inscrit le 15 décembre 1888. Exposé le 11 février 1889. Procédé pour préparer des dérivés oxydés de la benzoylecgonine et de l'écgonine, dénommés acides cocaïlènebenzoyleoxyacétique et cocainoxyacétique Par C.-F. Böhringer et Sohne, à Waldhof. Objet du brevet Voir le titre .Périence EXEMPLE I. Nous oxydons avec précaution, avec 69 parties de permanganate de potasse, 50 parties de benzoylecgonine dissoute dans l'eau pure ou dans l'eau contenant du carbonate de sodium. L'oxydation achevée, on détruit l'excès de permanganate avec de l'alcool, on sépare le bioxyde de manganèse par le filtre et l'on évapore à siccité la liqueur légèrement acidulée au préalable par l'acide chlorhydrique. Le résidu est extrait à l'alcool absolu, qui dissout le chlorhydrate de l'acide cocainylbenzoyleoxyacétique, fusible 217-218°. Lorsque la liqueur chlorhydrique est additionnée d'ammoniaque puis concentrée avec précaution, l'acide cocainylbenzoyleoxyacétique se sépare directement. Cet acide ou ses sels étant dissous dans un alcool et traité
B n° 9t5K. Inscrit le 15 décembre 1888. Exposé le 11 février 1889. Procédé pour préparer des dérivés oxydés de la benzoylecgonine et de l'écgonine, dénommés acides cocaïlènebenzoyleoxyacétique et cocainoxyacétique Par C.-F. Böhringer et Sohne, à Waldhof. Objet du brevet Voir le titre .Périence EXEMPLE I. Nous oxydons avec précaution, avec 69 parties de permanganate de potasse, 50 parties de benzoylecgonine dissoute dans l'eau pure ou dans l'eau contenant du carbonate de sodium. L'oxydation achevée, on détruit l'excès de permanganate avec de l'alcool, on sépare le bioxyde de manganèse par le filtre et l'on évapore à siccité la liqueur légèrement acidulée au préalable par l'acide chlorhydrique. Le résidu est extrait à l'alcool absolu, qui dissout le chlorhydrate de l'acide cocainylbenzoyleoxyacétique, fusible 217-218°. Lorsque la liqueur chlorhydrique est additionnée d'ammoniaque puis concentrée avec précaution, l'acide cocainylbenzoyleoxyacétique se sépare directement. Cet acide ou ses sels étant dissous dans un alcool et traité par l'acide chlorhydrique, il se forme des éthers correspondants. Les éthers méthylique et éthylique sont liquides. L'éther propylique est solide et fond vers 56-58°. Tous ces dérivés fournissent avec les acides, notamment les acides halogènes, des sels bien cristallisés. EXEMPLE II. On oxyde avec précaution, en agitant sans cesse, 6 parties d'écgonine dissoute dans 1500 parties d'eau et additionnée ou non de sel de soude avec 27 parties de permanganate de potassium dans 900 parties d'eau. On extrait, comme dans l'exemple I, le chlorhydrate de l'acide cocainyleoxyacétique. Celui-ci reste quelquefois à l'état d'huile, d'autres fois il se concrétise. On l'obtient cristallisé en additionnant sa solution dans l'alcool méthylique avec de l'éther. L'acide libre est extrêmement soluble dans l'eau; il cristallise en longues aiguilles de la formule CH2O2. Son sel chloraurique est très caractéristique; on l'obtient en brillantes aiguilles jaunes contenant de l'eau et qui fondent à 211°. Cet acide peut s'obtenir en saponifiant l'acide benzoylleucyl-éocainoxyacétique obtenu suivant l'exemple I, par le moyen des acides, des alcalis, des terres alcalines, des carbonates alcalins ou autres agents analogues. BREVETS CONCERNANT LES MATIÈRES COLORANTES. Brevet D n° 3498. Inscrit le 4 juillet 1888. Exposé le 7 janvier 1889. Procédé pour teindre et peindre
parties d'écgonine dissoute dans 1500 parties d'eau et additionnée ou non de sel de soude avec 27 parties de permanganate de potassium dans 900 parties d'eau. On extrait, comme dans l'exemple I, le chlorhydrate de l'acide cocainyleoxyacétique. Celui-ci reste quelquefois à l'état d'huile, d'autres fois il se concrétise. On l'obtient cristallisé en additionnant sa solution dans l'alcool méthylique avec de l'éther. L'acide libre est extrêmement soluble dans l'eau; il cristallise en longues aiguilles de la formule CH2O2. Son sel chloraurique est très caractéristique; on l'obtient en brillantes aiguilles jaunes contenant de l'eau et qui fondent à 211°. Cet acide peut s'obtenir en saponifiant l'acide benzoylleucyl-éocainoxyacétique obtenu suivant l'exemple I, par le moyen des acides, des alcalis, des terres alcalines, des carbonates alcalins ou autres agents analogues. BREVETS CONCERNANT LES MATIÈRES COLORANTES. Brevet D n° 3498. Inscrit le 4 juillet 1888. Exposé le 7 janvier 1889. Procédé pour teindre et peindre les étoffes. Par Ch. et H. Dratz, à Bruxelles. Objet du brevet: Procédé pour appliquer les couleurs sur les étoffes, consistant à amener les bains de couleur à la température de l'ébullition en les traitant en vase clos par un jet de vapeur à haute pression, de manière que ces liquides s'échappent avec force lorsqu'on ouvre un robinet; ce filet de liquide est pulvérisé par sa rencontre avec un jet de vapeur et la dissolution colorante arrive, en brouillard, sur l'étoffe mue plus ou moins vite par un système de rouleaux. Notre invention est caractérisée par l'ensemble des trois conditions suivantes 1) La force avec laquelle se trouve projeté le jet de liqueur colorée provenant de la pression de la vapeur qui surmonte cette liqueur dans le récipient clos. 2) L'union intime du tissu avec les molécules de liqueur colorante, résultant à la fois de la température élevée de cette liqueur et de la force avec laquelle elle est projetée sur le tissu. 3) La pénétration de la liqueur colorante dans les pores les plus déliés de la fibre provenant de l'extrême état de division résultant du vaporisage. Brevet D n° 3634. Inscrit le 28 novembre 1888. Exposé le 7
liquides s'échappent avec force lorsqu'on ouvre un robinet; ce filet de liquide est pulvérisé par sa rencontre avec un jet de vapeur et la dissolution colorante arrive, en brouillard, sur l'étoffe mue plus ou moins vite par un système de rouleaux. Notre invention est caractérisée par l'ensemble des trois conditions suivantes 1) La force avec laquelle se trouve projeté le jet de liqueur colorée provenant de la pression de la vapeur qui surmonte cette liqueur dans le récipient clos. 2) L'union intime du tissu avec les molécules de liqueur colorante, résultant à la fois de la température élevée de cette liqueur et de la force avec laquelle elle est projetée sur le tissu. 3) La pénétration de la liqueur colorante dans les pores les plus déliés de la fibre provenant de l'extrême état de division résultant du vaporisage. Brevet D n° 3634. Inscrit le 28 novembre 1888. Exposé le 7 janvier 1889. Perfectionnement dans la préparation des couleurs bleues dérivées des diamines substituées et des corps nitrosés. Par L. Duband et Hugueman, à Bâle. Objet du brevet Perfectionnement dans la préparation des couleurs brevetées par notre patentée D.R.P. n° 40886, consistant dans le remplacement des naphthylènediamines substituées par les dérivés correspondants de la rutaphénylenediamine, que l'on combine, comme il est dit dans le brevet principal, avec les dérivés nitrosés des anilines mono ou di-alkylées. Description On emploie Diphénylémétabhénylène diamine 26 kilogrammes. Alcool 100 Chlorhydrate de nitrosodiméthylaniline 55 On détermine la réaction en chauffant doucement. Lorsque tout le composé nitrosé est transformé, on distille à sec. Le résidu à éclat bronzé, repris par l'eau, donne une solution concentrée du nouveau pigment que l'on déplace par le sel marin avec ou sans chlorure de zinc. Cette matière colorante est bien soluble dans l'eau et dans l'alcool. Les nuances qu'elle produit sur les fibres sont bien solides à la lumière, au savon, et virent peu sous l'influence des acides ou des alcalis. On obtient une couleur bleue analogue avec: Ditolyle-métabhénylénediamine 28 kilogrammes. Acide acétique cristallisable 90 Chlorhydrate de paranitrosodiméthylamine 50 – En diminuant, dans ces recettes, la quantité du dérivé nitrosé, les pigments
correspondants de la rutaphénylenediamine, que l'on combine, comme il est dit dans le brevet principal, avec les dérivés nitrosés des anilines mono ou di-alkylées. Description On emploie Diphénylémétabhénylène diamine 26 kilogrammes. Alcool 100 Chlorhydrate de nitrosodiméthylaniline 55 On détermine la réaction en chauffant doucement. Lorsque tout le composé nitrosé est transformé, on distille à sec. Le résidu à éclat bronzé, repris par l'eau, donne une solution concentrée du nouveau pigment que l'on déplace par le sel marin avec ou sans chlorure de zinc. Cette matière colorante est bien soluble dans l'eau et dans l'alcool. Les nuances qu'elle produit sur les fibres sont bien solides à la lumière, au savon, et virent peu sous l'influence des acides ou des alcalis. On obtient une couleur bleue analogue avec: Ditolyle-métabhénylénediamine 28 kilogrammes. Acide acétique cristallisable 90 Chlorhydrate de paranitrosodiméthylamine 50 – En diminuant, dans ces recettes, la quantité du dérivé nitrosé, les pigments obtenus sont de nuances plus rougeâtres. Brevet C n° 2654. Inscrit le 6 août 1888. Exposé le 7 janvier 1889. Méthode pour préparer des combinaisons hydrazoïques. Par le docteur T. CURTIUS, à Erlangen. Objet du brevet 1° Préparation de sels du diamide (hydrazine) au moyen des éthers diazoacétiques que l'on transforme, par un alcali caustique, en acide triazoacétique ou en triazoacétates qui, sous l'influence d'un acide, donnent un sel d'hydrazine. 2° Purification des sels d'hydrazine obtenus, suivant le § 1, par leur combinaison avec une aldéhyde puis par dédoublement, au moyen d'un acide, de la combinaison aldéhyde-hydrazinique formée. Description On chauffe à 100° une lessive caustique concentrée formée, par exemple, de 2 parties de soude caustique et de 3 parties d'eau. On y fait arriver, en remuant constamment, l'éther diazoacétique CH. N2O2.C02.CH3, et on laisse en digestion aussi longtemps que l'odeur de l'éther diazoacétique n'a pas disparu. Il se forme, dans ces circonstances, du triazoacétate de sodium, en vertu de l'équation On reprend maintenant par 15 kilogrammes d'alcool à 90 centièmes par kilogramme d'éther mis en réaction; le triazoacétate reste comme résidu; on le recueille et on le lave à la trompe. En le délayant dans 4 kilogrammes 500 d'acide
transforme, par un alcali caustique, en acide triazoacétique ou en triazoacétates qui, sous l'influence d'un acide, donnent un sel d'hydrazine. 2° Purification des sels d'hydrazine obtenus, suivant le § 1, par leur combinaison avec une aldéhyde puis par dédoublement, au moyen d'un acide, de la combinaison aldéhyde-hydrazinique formée. Description On chauffe à 100° une lessive caustique concentrée formée, par exemple, de 2 parties de soude caustique et de 3 parties d'eau. On y fait arriver, en remuant constamment, l'éther diazoacétique CH. N2O2.C02.CH3, et on laisse en digestion aussi longtemps que l'odeur de l'éther diazoacétique n'a pas disparu. Il se forme, dans ces circonstances, du triazoacétate de sodium, en vertu de l'équation On reprend maintenant par 15 kilogrammes d'alcool à 90 centièmes par kilogramme d'éther mis en réaction; le triazoacétate reste comme résidu; on le recueille et on le lave à la trompe. En le délayant dans 4 kilogrammes 500 d'acide sulfurique dilué (1 partie d'acide, 2 parties d'eau), on en déplace l'acide triazoacétique, en cristaux jaunes, fondant à 151°: En faisant bouillir cet acide avec son poids d'acide sulfurique étendu de huit fois son poids d'eau, on obtient, en vertu de l'équation et, en quantité théorique, le sulfate d'hydrazine peu soluble. La plus grande partie de ce sel se sépare; pour récupérer celui qui reste dans les eaux mères, fussent celles-ci fort étendues et impures, on les agite avec de l'essence d'amandes amères qui, en s'unissant à l'hydrazine, forme la benzalazine N2(CH.OH)2, composé tout à fait insoluble, fusible à 93°. On a Il suffit de faire bouillir ce dérivé aldéhydique avec de l'acide sulfurique dilué pour le scinder de nouveau en sel d'hydrazine et en essence d'amandes amères, en raison de l'équation inverse Brevet G n° 5138. Inscrit le 1er décembre 1888. Exposé le 21 janvier 1889. Couleurs azoïques jaunes et orangées dérivées de l'éthylènediphénylediamine et de l'éthylène diorthotolylediamine. Gesellschaft FÜR CHEMISCHE INDUSTRIE, à Bâle. Objet du brevet 1° Procédé pour préparer des couleurs azoïques teignant le coton directement en combinant 1 molécule d'éthylènediphénylediamine avec 2 molécules de diazodérivé préparé avec l'une des amines sulfoconjugées suivantes: Acide sulfanilique. – paraisulfanilique
soluble. La plus grande partie de ce sel se sépare; pour récupérer celui qui reste dans les eaux mères, fussent celles-ci fort étendues et impures, on les agite avec de l'essence d'amandes amères qui, en s'unissant à l'hydrazine, forme la benzalazine N2(CH.OH)2, composé tout à fait insoluble, fusible à 93°. On a Il suffit de faire bouillir ce dérivé aldéhydique avec de l'acide sulfurique dilué pour le scinder de nouveau en sel d'hydrazine et en essence d'amandes amères, en raison de l'équation inverse Brevet G n° 5138. Inscrit le 1er décembre 1888. Exposé le 21 janvier 1889. Couleurs azoïques jaunes et orangées dérivées de l'éthylènediphénylediamine et de l'éthylène diorthotolylediamine. Gesellschaft FÜR CHEMISCHE INDUSTRIE, à Bâle. Objet du brevet 1° Procédé pour préparer des couleurs azoïques teignant le coton directement en combinant 1 molécule d'éthylènediphénylediamine avec 2 molécules de diazodérivé préparé avec l'une des amines sulfoconjugées suivantes: Acide sulfanilique. – paraisulfanilique (paradiphenylmétasulfonique). – métamidobenzique. – orthotoluidinesulfonique. – paratoluidinesulfonique. – xylidinesulfonique. – amidoazobenzolmonosulfonique. – naphtalique. – P-naphtylamine-3-monosulfonique. – p-naphtylaminemonosulfonique de Böcker. 2° Procédé pour préparer des couleurs azoïques teignant directement le coton en combinant 1 molécule d'éthylènediorthotolylediamine avec 2 molécules de diazodérivé de l'un des acides amidosulfoniques énumérés au 1. 3° Procédé, pour préparer des couleurs azoïques coton, en combinant 1 molécule d'éthylènediéthylediphénylediamine ou d'éthylènediméthylediorthotolylédiamine, avec 2 molécules d'acide paradiazobenzolsulfonique (dérivé diazoïque de l'acide sulfanilique). Description Les deux pages de description ne contiennent aucune indication qu'il soit utile de reproduire. Brevet C n° 2643. Inscrit le 23 juillet 1888. Exposé le 14 janvier 1889. Préparation de nouveaux pigments pour la teinture et l'impression. Par THE Clayton ANILINE Company LIMITED », à Clayton, près Manchester. Objet du brevet Combinaisons azoïques obtenues en diazotant la primuline, combinant le dérivé avec un phénol et traitant le produit obtenu par le bisulfite de sodium. Description La primuline traitée par l'acide nitreux se transforme en un diazodérivé capable de s'unir aux amines ou aux phénols. Les pigments ainsi formés sont à peu près insolubles dans l'eau. Pour rendre solubles ceux qui dérivent des phénols, il suffit d'en former les dérivés bisulfitiques, ce que l'on obtient très facilement
pour préparer des couleurs azoïques coton, en combinant 1 molécule d'éthylènediéthylediphénylediamine ou d'éthylènediméthylediorthotolylédiamine, avec 2 molécules d'acide paradiazobenzolsulfonique (dérivé diazoïque de l'acide sulfanilique). Description Les deux pages de description ne contiennent aucune indication qu'il soit utile de reproduire. Brevet C n° 2643. Inscrit le 23 juillet 1888. Exposé le 14 janvier 1889. Préparation de nouveaux pigments pour la teinture et l'impression. Par THE Clayton ANILINE Company LIMITED », à Clayton, près Manchester. Objet du brevet Combinaisons azoïques obtenues en diazotant la primuline, combinant le dérivé avec un phénol et traitant le produit obtenu par le bisulfite de sodium. Description La primuline traitée par l'acide nitreux se transforme en un diazodérivé capable de s'unir aux amines ou aux phénols. Les pigments ainsi formés sont à peu près insolubles dans l'eau. Pour rendre solubles ceux qui dérivent des phénols, il suffit d'en former les dérivés bisulfitiques, ce que l'on obtient très facilement en les chauffant avec une solution concentrée de bisulfite de sodium. Les tissus étant imprégnés d'une solution bisulfitique laissent, au vaporisage, la couleur se déposer en contact intime avec la fibre, sans forme insoluble. Exemple de préparation. Soit à préparer le dérivé avec le P-naphtol. On prépare la liqueur diazoïque avec Primuline. 30 kilogrammes. Eau. 300 Acide chlorhydrique 40 – Nitrite de sodium. 7 et on la coule sur une dissolution en soude étendue de P-naphtol 15 kilogrammes. Il faut maintenir la liquide bien refroidie en continuelle agitation. Le pigment se sépare aussitôt. On le recueille, lave et sèche. Pour le solubiliser on en chauffe 20 kilogrammes avec 50 kilogrammes de solution de bisulfite de sodium à 30° Baumé jusqu'à ce que la liqueur étendue d'eau reste limpide. On précipite la combinaison bisulfitique par le sel, sous forme d'une poudre jaune, devenant brune à la dessiccation. Brevet F n° 3820. Inscrit le 5 octobre 1888. Exposé le 17 janvier 1889. Procédé pour préparer des azoïques teignant la laine directement en noir. Par Fabrikationen, anciennement Emil BAYER et C°, à Elberfeld. Objet du brevet: Préparation de couleurs azoïques noires pour laine en combinant avec la phényle-anaphtylamine et la tolyl-para-naphtylamine les diazodérivés
avec Primuline. 30 kilogrammes. Eau. 300 Acide chlorhydrique 40 – Nitrite de sodium. 7 et on la coule sur une dissolution en soude étendue de P-naphtol 15 kilogrammes. Il faut maintenir la liquide bien refroidie en continuelle agitation. Le pigment se sépare aussitôt. On le recueille, lave et sèche. Pour le solubiliser on en chauffe 20 kilogrammes avec 50 kilogrammes de solution de bisulfite de sodium à 30° Baumé jusqu'à ce que la liqueur étendue d'eau reste limpide. On précipite la combinaison bisulfitique par le sel, sous forme d'une poudre jaune, devenant brune à la dessiccation. Brevet F n° 3820. Inscrit le 5 octobre 1888. Exposé le 17 janvier 1889. Procédé pour préparer des azoïques teignant la laine directement en noir. Par Fabrikationen, anciennement Emil BAYER et C°, à Elberfeld. Objet du brevet: Préparation de couleurs azoïques noires pour laine en combinant avec la phényle-anaphtylamine et la tolyl-para-naphtylamine les diazodérivés des amido-azoïques, obtenus par l'union de l'para-naphtylamine avec les diazodérivés des acides disulfoniques de l'aniline, de la toluidine, de la P-naphtylamine et de l'acide amidonaphtalineazobenzolmonosulfonique sulfoconjugué à nouveau. On déplace par le sel le diazodérivé de la combinaison amido-azoïque et on le porte dans une solution alcoolique de phényle ou de tolyle-naphthylamine. Après 24 heures de repos, on chauffe doucement, on recueille sur filtre la matière colorante formée, on la dissout dans une lessive alcaline, on déplace par le sel marin et on sèche. Suit la description plus circonstanciée de la préparation de l'un de ces azoïques, que nous pensons superflu de reproduire. Brevet EN° 2318. Inscrit le 15 septembre 1888. Exposé le 28 janvier 1889. Procédé pour préparer un acide naphthalique-α-3-disulfonique et un acide naphthaline-α-3-disulfonique correspondant. Objets du brevet: 1° Procédé pour obtenir un nouvel acide naphthaline-α-disulfonique nitré en traitant par l'acide nitrique, soit un sel sec de cet acide (du brevet D. R. P. 45229), soit directement la solution sulfurique de cet acide. Par réduction en milieu acide ou alcalin, au moyen du zinc ou du fer, on obtient un nouvel acide naphthylamine-α-3-disulfonique. 2° Procédé pour transformer l'acide naphthylamine-α-3-disulfonique, préparé suivant le 1° en un naphthalène sulfoconjugué correspondant
de tolyle-naphthylamine. Après 24 heures de repos, on chauffe doucement, on recueille sur filtre la matière colorante formée, on la dissout dans une lessive alcaline, on déplace par le sel marin et on sèche. Suit la description plus circonstanciée de la préparation de l'un de ces azoïques, que nous pensons superflu de reproduire. Brevet EN° 2318. Inscrit le 15 septembre 1888. Exposé le 28 janvier 1889. Procédé pour préparer un acide naphthalique-α-3-disulfonique et un acide naphthaline-α-3-disulfonique correspondant. Objets du brevet: 1° Procédé pour obtenir un nouvel acide naphthaline-α-disulfonique nitré en traitant par l'acide nitrique, soit un sel sec de cet acide (du brevet D. R. P. 45229), soit directement la solution sulfurique de cet acide. Par réduction en milieu acide ou alcalin, au moyen du zinc ou du fer, on obtient un nouvel acide naphthylamine-α-3-disulfonique. 2° Procédé pour transformer l'acide naphthylamine-α-3-disulfonique, préparé suivant le 1° en un naphthalène sulfoconjugué correspondant par l'ébullition de son diazo-dérivé avec de l'eau. Description On peut nitrer, soit en faisant agir l'acide nitrique sur un sel sec de la naphthylamine-disulfonique de notre brevet n° 45229, soit en ajoutant simplement à la solution sulfurique, telle qu'on l'obtient dans la préparation de cet acide, la quantité d'acide théoriquement nécessaire. Pratiquement nous traitons 50 kilogrammes de p-naphtaline-monosulfonate de sodium par 123 à 150 kilogrammes d'acide sulfurique fumant à 20 pour 100 d'anhydride, en achevant l'opération au bain-marie. Dans la liqueur refroidie à 10°-15° centigrades, nous faisons arriver doucement 22 kilogrammes d'acide nitrique fumant, d = 1.40, de manière que la température ne s'élève pas au-dessus de 20° à 25°. Après deux heures environ, la nitration est achevée. On isole l'acide nitrosulfonique suivant les méthodes habituelles. Les sels alcalins cristallisent bien le sel potassique est assez peu soluble dans l'eau et il est insoluble dans l'eau contenant de la lessive de potasse en excès. Il cristallise dans l'eau en aiguilles déliées, jaunes. Le sel sodique affecte la même forme. Pour préparer l'acide amidodisulfonique, probablement une α-naphthylamine-disulfoconjuguée, on réduit en milieu alcalin ou acide, au fer, au zinc, etc. Une réaction qui différencie cet acide naphthylaminesulfonique de tous ceux aujourd'hui