jeanflop/post_ocr_correction2 huggingface dataset:
distances. Nous faisons varier α2 et α4 de 0 à 180° avec un pas de 5° pour trouver un couple de valeurs α2, α4 tel que les distances C4-H fictif soient les mêmes dans les motifs M2 et M4. De plus pour que les atomes H fictifs soient dans la même position par rapport au noyau et au groupe t-butyl dans les deux motifs, nous superposons les parties communes de M2 et M4 et nous imposons que la distance d(H-H) entre les atomes d'hydrogène fictifs soit nulle (schéma 2). Compte tenu de la tolérance de 15° sur la direction de la liaison hydrogène, la distance d(H-H) est égale à 0,02 Å, et donc pratiquement nulle, pour des valeurs de α2 et α4 de +55° et -55°. L'adéquation entre les motifs muscophores et le site récepteur est obtenue pour des dispositions relatives précises de deux centres d'interaction. Ces deux centres sont d'une part le groupe t-butyl assimilé à une sphère centrée sur le carbone et donnant des interactions de dispersion et d'autre part l'oxygène du groupe fonctionnel qui interagit par liaison hydrogène. La distance entre le carbone quaternaire et l'hydrogène lié est d'environ 5 Å. Les valeurs de α2 et α4 semblent a priori élevées et impliquent une déconjugaison marquée du groupe fonctionnel et du noyau, justifiée par l'encombrement en ortho. Dans le motif M3, le groupe OR3 est bloqué dans sa rotation par le groupe t-butyl voisin et bloque à son tour le groupe NO2 qui tourne pour diminuer la gêne stérique. Dans le motif M2 le même effet est obtenu par addition des gênes stériques dues aux groupes t-butyl et R2 en ortho. Dans le motif M1 le même effet est obtenu par addition des gênes stériques dus aux groupes t-butyl et R2 en ortho. Dans le motif M4 le groupe carbonyle n'est encombré que d'un seul côté, mais un groupe méthyle suffit à le déconjuger car le volume de Van der Waals du groupe COCH3 (25,4 cm3 mol-1) est supérieur à celui du groupe nitro (16,8 cm3mol-1). Des angles du même ordre sont rencontrés dans les cristaux de
semblent a priori élevées et impliquent une déconjugaison marquée du groupe fonctionnel et du noyau, justifiée par l'encombrement en ortho. Dans le motif M3, le groupe OR3 est bloqué dans sa rotation par le groupe t-butyl voisin et bloque à son tour le groupe NO2 qui tourne pour diminuer la gêne stérique. Dans le motif M2 le même effet est obtenu par addition des gênes stériques dues aux groupes t-butyl et R2 en ortho. Dans le motif M1 le même effet est obtenu par addition des gênes stériques dus aux groupes t-butyl et R2 en ortho. Dans le motif M4 le groupe carbonyle n'est encombré que d'un seul côté, mais un groupe méthyle suffit à le déconjuger car le volume de Van der Waals du groupe COCH3 (25,4 cm3 mol-1) est supérieur à celui du groupe nitro (16,8 cm3mol-1). Des angles du même ordre sont rencontrés dans les cristaux de composés voisins. Les angles α de groupes nitro sont de 63 et 65° dans le dinitro-2,6 méthoxy-4 t-butyl benzène et d'environ 36° dans les positions 4 et 6 du trinitro-2,4,6 metaxylène. En fait nous n'attendons pas que les angles soient exactement les mêmes dans des cristaux et au voisinage d'un récepteur olfactif puisque les environnements de la molécule sont différents. Nous montrons seulement que la conformation que nous avançons est raisonnable. L'importance de la valeur de l'angle α dans le motif « muscophore », méconnue jusqu'ici, permet d'expliquer l'intensité de l'odeur de musc dans plusieurs séries de composés voisins, comme par exemple ceux de la série : CONCLUSION. — Nous avons montré que le motif « muscophore » comporte un groupe t-butyl interagissant avec le récepteur par des forces de dispersion et un groupe carbonyle (ou nitro ou équivalent) interagissant par une liaison hydrogène imposant des contraintes géométriques strictes. L'angle optimal entre ce dernier groupe et le noyau aromatique est d'environ 55°. Cette valeur élevée est due à l'encombrement du groupe soit par un t-butyl et un alkyle tous les deux en ortho, soit par un méthoxy en ortho et un t-butyl en meta, soit enfin par un méthyle en
récepteur olfactif puisque les environnements de la molécule sont différents. Nous montrons seulement que la conformation que nous avançons est raisonnable. L'importance de la valeur de l'angle α dans le motif « muscophore », méconnue jusqu'ici, permet d'expliquer l'intensité de l'odeur de musc dans plusieurs séries de composés voisins, comme par exemple ceux de la série : CONCLUSION. — Nous avons montré que le motif « muscophore » comporte un groupe t-butyl interagissant avec le récepteur par des forces de dispersion et un groupe carbonyle (ou nitro ou équivalent) interagissant par une liaison hydrogène imposant des contraintes géométriques strictes. L'angle optimal entre ce dernier groupe et le noyau aromatique est d'environ 55°. Cette valeur élevée est due à l'encombrement du groupe soit par un t-butyl et un alkyle tous les deux en ortho, soit par un méthoxy en ortho et un t-butyl en meta, soit enfin par un méthyle en ortho du groupe carbonyle dans le cas des indanes et tétralines. Nous proposons un modèle pour l'interaction entre un site récepteur unique pour les trois familles étudiées et le « muscophore » (schéma 2). Ce modèle sera évalué sur les autres familles de muscs. L'introduction des contraintes géométriques dues à la liaison hydrogène dans la discussion des interactions avec le récepteur, originale dans le cas de l'olfaction, sera étendue à d'autres problèmes analogues. Note reçue le 19 mai 1988, acceptée le 8 juillet 1988. RÉFÉRENCES BIBLIOGRAPHIQUES [1] J. E. AMOORE, Ann. N. Y. Acad. Sci., 116, 1964, p. 457-475. [2] J. N. NARVAEZ, B. K. LAVINE et P. C. JURS, Chem. Senses, 11, 1986, p. 145-156. [3] M. G. J. BEETS, Human Chemoreception, Applied Science Publishers Ltd., London, 1978, p. 161, 228. [4] D. ZAKARYA, Thèse de Doctorat, n° 0288, Université Lyon-I, 1988. [5] J. E. AMOORE, P. PELOSI et L. J. FORRESTER, Chem. Senses and Flav., 2, 1977, p. 401-425. [6] A. BONDI, J. Phys. Chem., 68, 1964, p. 441-451. [7] D. MILTON et Jr. JOHNSTON, University of South Florida, Tampa, Florida 33620. [8] (a) P. MURRAY-RUST et J. P. GLUSKER, J. Am. Chem. Soc, 106, 1984, p. 1018-1025;
la liaison hydrogène dans la discussion des interactions avec le récepteur, originale dans le cas de l'olfaction, sera étendue à d'autres problèmes analogues. Note reçue le 19 mai 1988, acceptée le 8 juillet 1988. RÉFÉRENCES BIBLIOGRAPHIQUES [1] J. E. AMOORE, Ann. N. Y. Acad. Sci., 116, 1964, p. 457-475. [2] J. N. NARVAEZ, B. K. LAVINE et P. C. JURS, Chem. Senses, 11, 1986, p. 145-156. [3] M. G. J. BEETS, Human Chemoreception, Applied Science Publishers Ltd., London, 1978, p. 161, 228. [4] D. ZAKARYA, Thèse de Doctorat, n° 0288, Université Lyon-I, 1988. [5] J. E. AMOORE, P. PELOSI et L. J. FORRESTER, Chem. Senses and Flav., 2, 1977, p. 401-425. [6] A. BONDI, J. Phys. Chem., 68, 1964, p. 441-451. [7] D. MILTON et Jr. JOHNSTON, University of South Florida, Tampa, Florida 33620. [8] (a) P. MURRAY-RUST et J. P. GLUSKER, J. Am. Chem. Soc, 106, 1984, p. 1018-1025; (b) A. VEDANI et D. DUNITZ, J. Am. Chem. Soc, 107, 1985, p. 7653-7658. [9] W. V. HAVERE, A. T. H. LENSTRA, H. J. GEISE, Act. Cryst., B38, 1982, p. 3119-3120. [10] J. H. BRYDEN, Act. Cryst., B28, 1972, p. 1395-1398. Laboratoire de Chimie organique physique, U.A. n° 463, 43, boulevard du 11-Novembre-1918, 69622 Villeurbanne Cedex. non musc fort moyen très faible C. R. Acad. Sci. Paris, t. 307, Série II, p. 1193-1196, 1988 Cristallochimie/Crystall Chemistry Synthèse et étude structurale du chlorhydrate de (propanone-2)-3 phénoxyméthyl-5 imino-2 oxazolidine C13H16N2O3, HC1 Catherine MISIASZEK, Christian JARRY, Jamal OUHABI et Alain CARPY Résumé — Condensation de la chloropropanone-2 sur la phénoxyméthyl-5 amino-2 A-2 oxazoline dans l'acétone. Système monoclinique, groupe spatial P2₁/c avec : a = 5,158(1)Å, b = 27,343(4)Å, c= 11,091(2)Å, β= 103,34(2)°, V= 1,522,04 Å3, Dx= 1,24g.cm−3, Z = 4, 2,558 réflexions indépendantes (9° 65°) dont 1,552 observées. 1 molécule d'eau de cristallisation. Résolution de la structure par les méthodes directes avec un facteur de confiance R = 0,091. Synthesis and structural study of 3-(2-propanone) 5-phenoxymethyl 2-iminooxazolidine: C13H16N2O3, HC1 Abstract — Condensation of 2-chloropropanone on 5-phenoxymethyl-2-amino-2-oxazoline in acétone. Monoclinic System, spacegroup P2₁/c with: a = 5.158(1)Å, b = 27.343(4)Å, c= 11.091 (2)Å, β=
boulevard du 11-Novembre-1918, 69622 Villeurbanne Cedex. non musc fort moyen très faible C. R. Acad. Sci. Paris, t. 307, Série II, p. 1193-1196, 1988 Cristallochimie/Crystall Chemistry Synthèse et étude structurale du chlorhydrate de (propanone-2)-3 phénoxyméthyl-5 imino-2 oxazolidine C13H16N2O3, HC1 Catherine MISIASZEK, Christian JARRY, Jamal OUHABI et Alain CARPY Résumé — Condensation de la chloropropanone-2 sur la phénoxyméthyl-5 amino-2 A-2 oxazoline dans l'acétone. Système monoclinique, groupe spatial P2₁/c avec : a = 5,158(1)Å, b = 27,343(4)Å, c= 11,091(2)Å, β= 103,34(2)°, V= 1,522,04 Å3, Dx= 1,24g.cm−3, Z = 4, 2,558 réflexions indépendantes (9° 65°) dont 1,552 observées. 1 molécule d'eau de cristallisation. Résolution de la structure par les méthodes directes avec un facteur de confiance R = 0,091. Synthesis and structural study of 3-(2-propanone) 5-phenoxymethyl 2-iminooxazolidine: C13H16N2O3, HC1 Abstract — Condensation of 2-chloropropanone on 5-phenoxymethyl-2-amino-2-oxazoline in acétone. Monoclinic System, spacegroup P2₁/c with: a = 5.158(1)Å, b = 27.343(4)Å, c= 11.091 (2)Å, β= 103.34(2)°, V=1,522.04 Å3, Dx=1.24g.cm−3, Z = 4, 2,558 independent reflections (9° 65°), 1,552 observed. 1 water molecule from crystallization process. Structure solved by the direct methods with a veracity factor R = 0.091. Abridged English Version — 2-Amino-2-oxazolines are five-membered heterocyclic compounds having an amidine group which induces a tautomeric phenomenon. Depending on experimental conditions, the reactions are performed either with 2-amino-2-oxazoline or with tautomeric 2-iminooxazolidine form [1,2]. The condensation of 2-chloropropanone with 5-phenoxymethyl-2-amino-2-oxazoline in acétone leads to 3-(2-propanone)-5-phenoxymethyl-2-iminooxazolidine hydrochloride (T=175°C). The IR spectrum exhibits two large bands at 1,725 and 1,690 cm−1 (CO, CN) and a sharp NH band at 3,300 cm−1 for the 2-iminooxazolidine base. The 1H NMR spectrum (DMSO-d6) shows a large exchangeable singlet at 9.7 ppm assigned to the N+H2 protons and two singlets at 2.1 and 4.2 ppm for the CH3 and CH2 protons of the 2-propanone chain. The protons of the heterocycle and the CH2 of the phenoxymethyl chain form an ABXMN System comparable to that of 5-substituted 2-amino-2-oxazolines [3]. The structure of this original compound has been confirmed by X-ray analysis. Crystals of the hydrochloride were obtained by slow evaporation of a methanol solution. Cell parameters and intensity data have been obtained on
phenomenon. Depending on experimental conditions, the reactions are performed either with 2-amino-2-oxazoline or with tautomeric 2-iminooxazolidine form [1,2]. The condensation of 2-chloropropanone with 5-phenoxymethyl-2-amino-2-oxazoline in acétone leads to 3-(2-propanone)-5-phenoxymethyl-2-iminooxazolidine hydrochloride (T=175°C). The IR spectrum exhibits two large bands at 1,725 and 1,690 cm−1 (CO, CN) and a sharp NH band at 3,300 cm−1 for the 2-iminooxazolidine base. The 1H NMR spectrum (DMSO-d6) shows a large exchangeable singlet at 9.7 ppm assigned to the N+H2 protons and two singlets at 2.1 and 4.2 ppm for the CH3 and CH2 protons of the 2-propanone chain. The protons of the heterocycle and the CH2 of the phenoxymethyl chain form an ABXMN System comparable to that of 5-substituted 2-amino-2-oxazolines [3]. The structure of this original compound has been confirmed by X-ray analysis. Crystals of the hydrochloride were obtained by slow evaporation of a methanol solution. Cell parameters and intensity data have been obtained on a fully-automated "Enraf-Nonius CAD-4" diffractometer (graphite monochromated CuKα radiation, Å= 1.54178 Å). Cell dimensions were refined by least-squares from the diffractometer angles of 25 automatically centered reflections. No deviation of two standard reflections intensities measured every 5,400 s was observed. 2,558 independent reflections have been collected (h = -6 to +6, k 0 to 32, / 0 to 13; 6°65°) of which 1,552 were considered as observed (I = 3 σ(I)) and used in the refinements. Intensities were corrected by the Lorentz-polarization factor but not for absorption (LI = 23.61 cm-1). The scattering factors were taken from the International Tables for X-Ray Crystallography [4] except those for hydrogens [5]. The structure was solved by the direct methods using MULTAN 80 [6] and by Fourier techniques. H atoms and a water molecule were localized from difference syntheses. The veracity factor was 0.091 (this quite high value is due to the bad quality of the crystal) A projection of the molecule is shown on Figure 1. The fractional coordinates are in Table I. Bond lengths and angles together with torsion angles are in Table II. The molecule is protonated on N(14). O(10)-C(11)= 1.333 (7) Å is shorter than O(10)-C(9) = 1.466(7) Å.
+6, k 0 to 32, / 0 to 13; 6°65°) of which 1,552 were considered as observed (I = 3 σ(I)) and used in the refinements. Intensities were corrected by the Lorentz-polarization factor but not for absorption (LI = 23.61 cm-1). The scattering factors were taken from the International Tables for X-Ray Crystallography [4] except those for hydrogens [5]. The structure was solved by the direct methods using MULTAN 80 [6] and by Fourier techniques. H atoms and a water molecule were localized from difference syntheses. The veracity factor was 0.091 (this quite high value is due to the bad quality of the crystal) A projection of the molecule is shown on Figure 1. The fractional coordinates are in Table I. Bond lengths and angles together with torsion angles are in Table II. The molecule is protonated on N(14). O(10)-C(11)= 1.333 (7) Å is shorter than O(10)-C(9) = 1.466(7) Å. N(12)-C(11)= 1.321 (7) Å is shorter than N(12)-C(13) = 1.464(7) Å. The exocyclic bond C(11)-N(14)=1.302(7) Å. From these results one can conclude to the delocalization of the double bond between O(10), C(11), N(12) and N(14) with a predominance on the exocyclic bond. The oxazolidine ring is folded. O(10), C(11), N(12) and N(14) belong to a single plane whose angle with the propanone plane is 76°. The crystalline cohesion is ensured by hydrogen bond N(14)-Cl(19) = 3.118 (5) Å, H(114)-Cl(19) = 1.99(6) Å, N(14)-H(114)-Cl(19) = 172(4)° and by van der Waals contacts. INTRODUCTION. — Les amino-2 A-2 oxazolines sont des composés hétérocycliques pentagonaux renfermant un groupement amidine qui induit un phénomène de tautomérie. Selon les conditions opératoires, les réactions mettent en jeu la forme amino-2 A-2 oxazoline ou la forme tautomère imino-2 oxazolidine ([1], [2]). La condensation de la chloropropanone-2 sur la phénoxyméthyl-5 amino-2 A-2 oxazoline effectuée dans l'acétone conduit au chlorhydrate de (propanone-2)-3 phénoxyméthyl-5 imino-2 oxazolidine (F = 175°C (acétone)); Base: F=111°C(CC14)). Le spectre IR présente deux bandes à 1 725 et 1 690 cm-1 (vCO, vCN) et il apparaît une bande fine à 3 300 cm-1 (vNH) pour l'imino-2 oxazolidine sous forme base. Sur le spectre RMN (DMSO-d6) on
and N(14) belong to a single plane whose angle with the propanone plane is 76°. The crystalline cohesion is ensured by hydrogen bond N(14)-Cl(19) = 3.118 (5) Å, H(114)-Cl(19) = 1.99(6) Å, N(14)-H(114)-Cl(19) = 172(4)° and by van der Waals contacts. INTRODUCTION. — Les amino-2 A-2 oxazolines sont des composés hétérocycliques pentagonaux renfermant un groupement amidine qui induit un phénomène de tautomérie. Selon les conditions opératoires, les réactions mettent en jeu la forme amino-2 A-2 oxazoline ou la forme tautomère imino-2 oxazolidine ([1], [2]). La condensation de la chloropropanone-2 sur la phénoxyméthyl-5 amino-2 A-2 oxazoline effectuée dans l'acétone conduit au chlorhydrate de (propanone-2)-3 phénoxyméthyl-5 imino-2 oxazolidine (F = 175°C (acétone)); Base: F=111°C(CC14)). Le spectre IR présente deux bandes à 1 725 et 1 690 cm-1 (vCO, vCN) et il apparaît une bande fine à 3 300 cm-1 (vNH) pour l'imino-2 oxazolidine sous forme base. Sur le spectre RMN (DMSO-d6) on note un singulet large à 9,7 ppm échangeable à l'eau lourde (N+H2) et deux singulets à 2,1 et 4,2 ppm dus aux protons CH3 et CH2 de la chaîne propanone-2. Les protons du cycle et le CH2 de la chaîne [phénoxyméthyl] constituent un système ABXMN comparable à celui rencontré dans le spectre des amino-2 A-2 oxazolines de départ [3]. La structure de ce composé original a été confirmée par analyse radiocristallographique. ÉTUDE RADIOCRISTALLOGRAPHIQUE. — Le composé étudié, sous forme chlorhydrate, cristallise par évaporation lente d'une solution de méthanol. Les paramètres de la maille et les intensités diffractées ont été mesurés sur un diffractomètre « Enraf-Nonius CAD4 » (radiation CuKα, Å= 1.541 78 Å, monochromateur en graphite). Les dimensions du réseau ont été affinées par moindres carrés à partir des valeurs de 0 de 25 réflexions de l'espace. Aucune dérive d'intensité de deux réflexions standard contrôlées toutes les 5,400 s n'a été observée. 2558 réflexions indépendantes ont été collectées (h de -6 à +6, k de 0 à +32, / de 0 à +13) jusqu'à une valeur de 6°65°, parmi elles 1552 satisfaisant à l'inégalité I S: 3 σ(I) ont été utilisées dans les affinements ultérieurs. Les intensités ont été corrigées
le spectre des amino-2 A-2 oxazolines de départ [3]. La structure de ce composé original a été confirmée par analyse radiocristallographique. ÉTUDE RADIOCRISTALLOGRAPHIQUE. — Le composé étudié, sous forme chlorhydrate, cristallise par évaporation lente d'une solution de méthanol. Les paramètres de la maille et les intensités diffractées ont été mesurés sur un diffractomètre « Enraf-Nonius CAD4 » (radiation CuKα, Å= 1.541 78 Å, monochromateur en graphite). Les dimensions du réseau ont été affinées par moindres carrés à partir des valeurs de 0 de 25 réflexions de l'espace. Aucune dérive d'intensité de deux réflexions standard contrôlées toutes les 5,400 s n'a été observée. 2558 réflexions indépendantes ont été collectées (h de -6 à +6, k de 0 à +32, / de 0 à +13) jusqu'à une valeur de 6°65°, parmi elles 1552 satisfaisant à l'inégalité I S: 3 σ(I) ont été utilisées dans les affinements ultérieurs. Les intensités ont été corrigées par le facteur de Lorentz-polarisation; l'absorption a été négligée (LI = 23,61cm-1). Les facteurs de diffusion des atomes non hydrogènes ont été tirés des Tables internationales de Radiocristallographie [4]; quant à ceux des atomes d'hydrogène, ils proviennent de Stewart et coll. [5]. Un test statistique a montré une distribution centro-symétrique des intensités. La structure a été résolue par les méthodes directes grâce au programme Multan 80 [6] et par les méthodes classiques de Fourier. Les atomes d'hydrogène ainsi que la molécule d'eau de cristallisation ont été localisés par Fourier-différence. (Les cartes de Fourier-différence ont mis en évidence sans ambiguïté possible la présence d'une molécule d'eau et non de méthanol comme il arrive fréquemment.) L'affinement par moindres carrés (blocs diagonaux) à l'aide des facteurs de structure observés a été conduit avec le schéma de pondération suivant : w = l si [F0|<P, P=(Fomax/10)1/2, w = (P/F0)2 si|F0|>P. Les atomes non hydrogènes ont été affectés des paramètres py d'agitation thermique anisotropique tandis que les atomes d'hydrogène ont été affectés des paramètres B, d'agitation thermique isotrope. Le facteur de confiance final était R =0,091. (Cette valeur relativement élevée s'explique par la mauvaise qualité du cristal utilisé; de nombreux essais de cristallisation n'ont pas
des intensités. La structure a été résolue par les méthodes directes grâce au programme Multan 80 [6] et par les méthodes classiques de Fourier. Les atomes d'hydrogène ainsi que la molécule d'eau de cristallisation ont été localisés par Fourier-différence. (Les cartes de Fourier-différence ont mis en évidence sans ambiguïté possible la présence d'une molécule d'eau et non de méthanol comme il arrive fréquemment.) L'affinement par moindres carrés (blocs diagonaux) à l'aide des facteurs de structure observés a été conduit avec le schéma de pondération suivant : w = l si [F0|<P, P=(Fomax/10)1/2, w = (P/F0)2 si|F0|>P. Les atomes non hydrogènes ont été affectés des paramètres py d'agitation thermique anisotropique tandis que les atomes d'hydrogène ont été affectés des paramètres B, d'agitation thermique isotrope. Le facteur de confiance final était R =0,091. (Cette valeur relativement élevée s'explique par la mauvaise qualité du cristal utilisé; de nombreux essais de cristallisation n'ont pas permis d'obtenir de meilleurs cristaux). Tous les calculs ont été effectués sur ordinateur « Mini 6-92, CII-Honeywell-Bull » (programmes CRISTA, Projection de la molécule montrant la numérotation atomique. C. R. Acad. Sci. Paris, t. 307, Série II, p. 1189-1193, 1988 1193 TABLEAU II Interatomic distances (Å) and angles (°), torsion angles (°) 12 3 4 1-2 1-2-3 1-2-3-4 C(2) C(1) C(6) 1,381(8) 121,5(5) O(7) C(1) C(2) 1,375(7) 114,8(5) C(6) C(1) O(7) 1,401(8) 123,6(5) C(3) C(2) C(1) 1,385(9) 119,6(6) C(4) C(3) C(2) 1,402(10) 120,2(6) C(5) C(4) C(3) 1,375(10) 119,4(6) C(6) C(5) C(4) 1,404(9) 121,6(6) C(1) C(6) C(5) 117,6(6) C(8) O(7) C(1) C(2) 1,430(7) 118,8(4) 180(1) C(9) C(8) O(7) C(1) 1,503(8) 107,5(4) 166(1) O(10) C(9) C(8) 1,466(7) 106,9(4) C(13) C(9) C(8) O(7) 1,531(8) 116,8(5) 47(1) C(13) C(9) O(10) 103,8(4) C(11) O(10) C(9) 1,333(7) 108,5(4) N(12) C(11) O(10) 1,321(7) 112,0(4) N(14) C(11) O(10) 1,302(7) 118,5(5) N(14) C(11) N(12) 129,5(5) C(13) N(12) C(11) 1,464(7) 111,0(4) C(15) N(12) C(11) 1,460(7) 123,4(4) C(15) N(12) C(13) 122,2(4) C(9) C(13) N(12) 100,4(4) C(16) C(15) N(12) C(11) 1,521(8) 112,1(4) 70(1) O(17) C(16) C(15) N(12) 1,209(7) 120,5(5) -3(1) C(18) C(16) C(15) N(12) 1,496(9) 115,5(5) 178(1) O(17) C(16) C(18) 123,9(5) Les paramètres d'agitation thermique anisotropes, les coordonnées atomiques et les paramètres
angles (°) 12 3 4 1-2 1-2-3 1-2-3-4 C(2) C(1) C(6) 1,381(8) 121,5(5) O(7) C(1) C(2) 1,375(7) 114,8(5) C(6) C(1) O(7) 1,401(8) 123,6(5) C(3) C(2) C(1) 1,385(9) 119,6(6) C(4) C(3) C(2) 1,402(10) 120,2(6) C(5) C(4) C(3) 1,375(10) 119,4(6) C(6) C(5) C(4) 1,404(9) 121,6(6) C(1) C(6) C(5) 117,6(6) C(8) O(7) C(1) C(2) 1,430(7) 118,8(4) 180(1) C(9) C(8) O(7) C(1) 1,503(8) 107,5(4) 166(1) O(10) C(9) C(8) 1,466(7) 106,9(4) C(13) C(9) C(8) O(7) 1,531(8) 116,8(5) 47(1) C(13) C(9) O(10) 103,8(4) C(11) O(10) C(9) 1,333(7) 108,5(4) N(12) C(11) O(10) 1,321(7) 112,0(4) N(14) C(11) O(10) 1,302(7) 118,5(5) N(14) C(11) N(12) 129,5(5) C(13) N(12) C(11) 1,464(7) 111,0(4) C(15) N(12) C(11) 1,460(7) 123,4(4) C(15) N(12) C(13) 122,2(4) C(9) C(13) N(12) 100,4(4) C(16) C(15) N(12) C(11) 1,521(8) 112,1(4) 70(1) O(17) C(16) C(15) N(12) 1,209(7) 120,5(5) -3(1) C(18) C(16) C(15) N(12) 1,496(9) 115,5(5) 178(1) O(17) C(16) C(18) 123,9(5) Les paramètres d'agitation thermique anisotropes, les coordonnées atomiques et les paramètres d'agitation thermique isotropes des atomes d'hydrogène ainsi que les facteurs de structure observés et calculés peuvent être obtenus auprès des auteurs. Note reçue le 18 mai 1988, acceptée le 25 juillet 1988. RÉFÉRENCES BIBLIOGRAPHIQUES [1] J. A. FRUMP, Chem. Rev., 71, 1971, p. 483-505. [2] C. JARRY, M. GOURSOLLE, J. M. LÉGER et A. CARPY, Acta Cryst., B38, 1982, p. 96+966. [3] C. JARRY et R. GOLSE, Ann. pharm. fr., 43, 1985, p. 183-188. [4] International Tables for X-ray Crystallography, IV, Birmingham, Kynoch Press, 1974. [5] R. F. STEWART, E. R. DAVIDSON et W. T. SIMPSON, J. Chem. Phys., 42, 1965, p. 3175-3187. [6] P. MAIN, S. J. FISKE, S. E. HULL, L. LESSINGER, G. GERMAIN, J. P. DECLEROQ et M. M. WOOLFSON, MULTAN80. A System of computer programs for the automatic solution of crystal structures from X-ray diffraction data, Universités de York, Angleterre et Louvain, Belgique, 1980. C. M. et C. J. : Laboratoire de Chimie générale et minérale; J. O. et A. C. : Laboratoire de Chimie analytique, U.A. n° 605, C.N.R.S., Faculté de Pharmacie, Université de Bordeaux-II, 3, place de la Victoire, 33076 Bordeaux Cedex. Apparent solar diameters along the polar and the equatorial directions of the