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de permanganate légèrement acidulée. Lorsque le permanganate cesse de se décolorer, on chauffe à l'ébullition, on filtre chaud et on concentre à cristallisation. Le diéthylsulfoneméthyléthyleméthane cristallise en feuillets argentés, fondant à 76°, peu solubles dans l'eau froide, assez solubles dans l'eau chaude, dans l'éther, l'alcool et la benzine. Il n'a aucune odeur, son goût est légèrement amer. En partant de l'aldéhyde acétique, on condense cette-ci avec le sulfhydrate d'éthyle à molécules égales, au moyen de gaz chlorhydrique sec. Le produit isolé d'après les moyens connus distille sans décomposition à 186°-188°. L'oxydation se fait comme précédemment. Le diéthylsulfoneméthyléthyleméthane ainsi obtenu est en prismes brillants fondant à 75°3. On y introduit le radical éthylique en prenant l'éthyle mercaptan 5 parties, l'eau 20 parties, et la soude caustique 2 1/2 parties. Enfin la même série de réactions, en partant de l'aldéhyde propionique fournit le diéthylsulfoneéthyleméthane, fondant à 17° que l'on méthyle, comme précédemment. Brevet L n° 5132. Inscrit le 20 avril 1889. Exposé le 20 mai 1889. Procédé pour préparer des phénols méta-amidés. Par A. Leonhardt et CIE à Mulheim. Objet du brevet: Procédé pour préparer le méta-amidophénol, le diméthylméta-amidophénol et le di-éthylméta-amidophénol en faisant agir, à haute température, l'ammoniaque, la diméthylamine ou la diéthylamine ou leurs sels sur la résorcine. Description 1° On chauffe à 200° en autoclave Résorcine 10 kilogrammes. Sel ammoniac. 6 – Ammoniaque à 10 pour 100 20 Après refroidissement on acidifie, on extrait à l'éther la résorcine inattaquée et l'on isole l'amidophénol en neutralisant exactement et concentrant à cristallisation. 2° On chauffe et l'on traite ultérieurement comme au § 1 Résorcine. 10 kilogrammes. Sel ammoniac. 18 Acétate de sodium cristallisé 14 Eau 30 litres. 3° On chauffe comme en 1° Résorcine 55 kilogrammes. Chlorhydrate de diéthylamine 40 Solution aqueuse à 10 pour 100 de diéthylamine. 200 Après refroidissement, on acidule fortement par l'acide chlorhydrique, on extrait à l'éther la résorcine inattaquée, puis, après saturation à la soude calcinée, on reprend par le même solvant le phénol diméthylamidé que l'on purifie par rectification; point d'ébullition, 275-280°. Brevet F n° 4060. Inscrit le 19 mars 1889. Exposé le 29 avril
la diéthylamine ou leurs sels sur la résorcine. Description 1° On chauffe à 200° en autoclave Résorcine 10 kilogrammes. Sel ammoniac. 6 – Ammoniaque à 10 pour 100 20 Après refroidissement on acidifie, on extrait à l'éther la résorcine inattaquée et l'on isole l'amidophénol en neutralisant exactement et concentrant à cristallisation. 2° On chauffe et l'on traite ultérieurement comme au § 1 Résorcine. 10 kilogrammes. Sel ammoniac. 18 Acétate de sodium cristallisé 14 Eau 30 litres. 3° On chauffe comme en 1° Résorcine 55 kilogrammes. Chlorhydrate de diéthylamine 40 Solution aqueuse à 10 pour 100 de diéthylamine. 200 Après refroidissement, on acidule fortement par l'acide chlorhydrique, on extrait à l'éther la résorcine inattaquée, puis, après saturation à la soude calcinée, on reprend par le même solvant le phénol diméthylamidé que l'on purifie par rectification; point d'ébullition, 275-280°. Brevet F n° 4060. Inscrit le 19 mars 1889. Exposé le 29 avril 1889. Perfectionnement dans la préparation des kéto-acétones. Quatrième addition au brevet P.R. n° 40747(1). Objet du brevet: Perfectionnement dans la préparation des kéto-acétones du brevet principal n° 40747, consistant à employer le sodium métallique au lieu des alkylates alcalins. Description Au lieu du procédé décrit dans notre brevet principal, consistant à chauffer au bain-marie, avec réfrigérant ascendant, 1 molécule d'éthylate de sodium sec, en poudre fine, avec 3 à 4 molécules d'éther acétique, et à introduire peu à peu dans ce mélange 1 molécule d'acétone, nous nous servons aujourd'hui de la méthode suivante Au mélange bien refroidi de 1 molécule d'acétone et 3 à 4 molécules d'éther acétique, nous ajoutons une quantité équivalente (2 atomes) de sodium en fil fin (2). On laisse d'abord à très basse température, puis à la température ordinaire, jusqu'à ce que le sodium soit à peu près dissous, puis on chauffe au bain-marie pour achever la réaction. L'acétylacétone s'isole facilement par l'intermédiaire du sel cuivrique de cette dikétone; on étend le produit de la réaction avec de l'eau glacée, on sépare la liqueur alcaline contenant la dikétone d'avec la couche huileuse d'éther acétique en excès, puis on acidule légèrement par l'acide acétique et l'on ajoute
à chauffer au bain-marie, avec réfrigérant ascendant, 1 molécule d'éthylate de sodium sec, en poudre fine, avec 3 à 4 molécules d'éther acétique, et à introduire peu à peu dans ce mélange 1 molécule d'acétone, nous nous servons aujourd'hui de la méthode suivante Au mélange bien refroidi de 1 molécule d'acétone et 3 à 4 molécules d'éther acétique, nous ajoutons une quantité équivalente (2 atomes) de sodium en fil fin (2). On laisse d'abord à très basse température, puis à la température ordinaire, jusqu'à ce que le sodium soit à peu près dissous, puis on chauffe au bain-marie pour achever la réaction. L'acétylacétone s'isole facilement par l'intermédiaire du sel cuivrique de cette dikétone; on étend le produit de la réaction avec de l'eau glacée, on sépare la liqueur alcaline contenant la dikétone d'avec la couche huileuse d'éther acétique en excès, puis on acidule légèrement par l'acide acétique et l'on ajoute une solution concentrée d'acétate de cuivre. Le sel cuivrique de l'acétylacétone (C4H4O3)2Cu se sépare en poudre cristalline qu'on lave; on le décompose par l'acide sulfurique et l'on extrait l'acétylacétone à l'éther ou au chloroforme. Cette kéto-acétone (ou acétone de Bloch) bout entre 135°-42° centigrades. Brevet F n° 3840. Inscrit le 16 octobre 1888. Exposé le 20 avril 1889. Procédé pour préparer l'aldéhyde benzoique-orthoformée à l'aide du chlorure d'ortho-nitrobenzyle. Par le docteur Eugène Fischer, à Stuttgart. Objet du brevet 1° Préparation d'aldéhyde orthonitrobenzoïque à l'aide du chlorure orthonitrobenzyle que l'on transforme en acétate, benzoate, oxalate, sulfocyanure, thiosulfonate, etc., éther que l'on oxyde ensuite, en solution sulfurique, au moyen d'acide nitrique ou nitrosulfurique, ou d'un nitrate; 2° Préparation de la même aldéhyde à l'aide du chlorure d'orthonitrobenzyle, que l'on transforme en orthonitrobenzylamine ou en alcool orthonitrobenzylique, produit intermédiaire que l'on oxyde ensuite par une des méthodes connues. Description EXEMPLE I. On chauffe au réfrigérant ascendant, pendant 70-80 heures Chlorure d'orthonitrobenzyle 100 parties. Alcool, environ 360 parties. Acétate de sodium sec. 60 à 70 parties. Après avoir filtré pour séparer le chlorure de sodium formé, on distille l'alcool, on ajoute un peu d'eau au résidu et l'on recueille l'acétate sous forme de masse
16 octobre 1888. Exposé le 20 avril 1889. Procédé pour préparer l'aldéhyde benzoique-orthoformée à l'aide du chlorure d'ortho-nitrobenzyle. Par le docteur Eugène Fischer, à Stuttgart. Objet du brevet 1° Préparation d'aldéhyde orthonitrobenzoïque à l'aide du chlorure orthonitrobenzyle que l'on transforme en acétate, benzoate, oxalate, sulfocyanure, thiosulfonate, etc., éther que l'on oxyde ensuite, en solution sulfurique, au moyen d'acide nitrique ou nitrosulfurique, ou d'un nitrate; 2° Préparation de la même aldéhyde à l'aide du chlorure d'orthonitrobenzyle, que l'on transforme en orthonitrobenzylamine ou en alcool orthonitrobenzylique, produit intermédiaire que l'on oxyde ensuite par une des méthodes connues. Description EXEMPLE I. On chauffe au réfrigérant ascendant, pendant 70-80 heures Chlorure d'orthonitrobenzyle 100 parties. Alcool, environ 360 parties. Acétate de sodium sec. 60 à 70 parties. Après avoir filtré pour séparer le chlorure de sodium formé, on distille l'alcool, on ajoute un peu d'eau au résidu et l'on recueille l'acétate sous forme de masse cristalline; le produit contient un peu d'alcool orthonitrobenzylique dont il est inutile de se débarrasser pour la suite de la préparation. L'acétate orthonitrobenzylique est en aiguilles déliées, blanches, fondant à 71°, qui se colorent rapidement en rouge à la lumière. On obtient de même les autres éthers. EXEMPLE II. Le benzoate s'obtient en traitant comme ci-dessus Chlorure d'orthonitrobenzyle. 100 parties. Alcool. 350 parties. Benzoate de potassium 100 à 120 parties. Il est en cristaux enchevêtrés, jaunes, fond à 94° et est très peu soluble dans l'alcool froid. EXEMPLE III. On chauffe à 60-80° centigrades, en remuant souvent, jusqu'à complète disparition du chlorure d'orthonitrobenzyle, 100 parties de ce corps avec 80 à 100 parties de sulfite neutre de sodium en quantité équivalente d'un autre sulfite, et 300 à 400 parties d'eau. L'orthonitrobenzylesulfonate de sodium cristallise en lamelles minces, à éclat vitreux ou en houppes jaunâtres. Il contient 1 molécule d'eau de cristallisation qui se dégage à 110-120°. Le sel anhydre fond vers 244°5 et fait explosion assez vivement lorsqu'on le chauffe vers 360°. Exemple IV. Le sulfocyanure s'obtient d'après le procédé de l'exemple I ou II. Il est en tablettes rhomboïdales jaunâtres, fondant à 68°. EXEMPLE V. L'hyposulfite, préparé comme à
benzoate s'obtient en traitant comme ci-dessus Chlorure d'orthonitrobenzyle. 100 parties. Alcool. 350 parties. Benzoate de potassium 100 à 120 parties. Il est en cristaux enchevêtrés, jaunes, fond à 94° et est très peu soluble dans l'alcool froid. EXEMPLE III. On chauffe à 60-80° centigrades, en remuant souvent, jusqu'à complète disparition du chlorure d'orthonitrobenzyle, 100 parties de ce corps avec 80 à 100 parties de sulfite neutre de sodium en quantité équivalente d'un autre sulfite, et 300 à 400 parties d'eau. L'orthonitrobenzylesulfonate de sodium cristallise en lamelles minces, à éclat vitreux ou en houppes jaunâtres. Il contient 1 molécule d'eau de cristallisation qui se dégage à 110-120°. Le sel anhydre fond vers 244°5 et fait explosion assez vivement lorsqu'on le chauffe vers 360°. Exemple IV. Le sulfocyanure s'obtient d'après le procédé de l'exemple I ou II. Il est en tablettes rhomboïdales jaunâtres, fondant à 68°. EXEMPLE V. L'hyposulfite, préparé comme à l'exemple III, est en jolies houppes argentées, très soluble dans l'eau, d'où le sel marin le déplace. Il cristallise dans l'alcool en feuillets nacrés de la formule L'eau s'en va à 100° et le sel se décompose presque aussitôt. L'acide libre est en grands feuillets. En solution sulfurique, il est très facilement oxydé par l'acide nitrique en aldéhyde orthonitrobenzoïque. EXEMPLE VI. Oxydation de l'acétate orthonitrobenzyle. On fait bouillir: Acétate d'orthonitrobenzyle 100 parties. Peroxyde de plomb en pâte à 51, pour 100 parties 120 grammes. Eau. 250 – Après 6 heures d'ébullition, on ajoute par petites portions Acide acétique à 40 pour 400. 120 parties. Après 3 heures d'ébullition, on filtre. Par le refroidissement, l'aldéhyde orthonitrobenzoïque se sépare d'abord à l'état d'huile, plus tard en cristaux. On la purifie d'après l'une des méthodes connues. Il ne se forme dans cette préparation que des quantités insignifiantes d'acide orthonitrobenzoïque. Dans la pratique, nous opérons de la manière suivante Après avoir séparé par le filtre le chlorure de sodium formé dans la préparation I, nous ajoutons à la liqueur alcoolique de la lessive de soude caustique étendue jusqu'à réaction faiblement alcaline persistante. Dans notre exemple, il faut environ 58 parties de soude à 40
très facilement oxydé par l'acide nitrique en aldéhyde orthonitrobenzoïque. EXEMPLE VI. Oxydation de l'acétate orthonitrobenzyle. On fait bouillir: Acétate d'orthonitrobenzyle 100 parties. Peroxyde de plomb en pâte à 51, pour 100 parties 120 grammes. Eau. 250 – Après 6 heures d'ébullition, on ajoute par petites portions Acide acétique à 40 pour 400. 120 parties. Après 3 heures d'ébullition, on filtre. Par le refroidissement, l'aldéhyde orthonitrobenzoïque se sépare d'abord à l'état d'huile, plus tard en cristaux. On la purifie d'après l'une des méthodes connues. Il ne se forme dans cette préparation que des quantités insignifiantes d'acide orthonitrobenzoïque. Dans la pratique, nous opérons de la manière suivante Après avoir séparé par le filtre le chlorure de sodium formé dans la préparation I, nous ajoutons à la liqueur alcoolique de la lessive de soude caustique étendue jusqu'à réaction faiblement alcaline persistante. Dans notre exemple, il faut environ 58 parties de soude à 40 pour 100 NaOH. L'alcool orthonitrobenzylique se sépare en cristaux que l'on recueille, lave et oxyde d'après l'un des moyens connus. Brevet B n° 9312. Inscrit le 11 février 1889. Exposé le 18 avril 1889. Procédé pour préparer la sulfinide méthylbenzoïque (méthylesaccharine). Par Badische ANILINA et Sodafabrik, à Ludwigshafen-sur-Rhin Objet du brevet 10 Procédé pour préparer la sulfinide méthylebenzoïque, ou méthylesaccharine consistant à transformer le diazoté de l'acide paratoluidinemétasulfonique de Nevile et Winther (1) en acide toluènesulfonique: (1) Berichte, t. 13, p. 1947. en faisant bouillir ce diazoté en solution aqueuse avec du cyanure de cuivre et de potassium. A former ensuite, par l'action du pentachlorure de phosphore sur un sel de l'acide toluènesulfonique, le chlorure que l'on transforme en amide par un traitement à l'ammoniaque alcoolique, aqueuse ou carbonatée: Cette amide sulfamide du cyanotoluène, saponifiée par la quantité théorique d'alcali caustique, fournit la sulfinide méthylebenzoïque, homologue méthylé de la saccharine 20 Procédé pour préparer la sulfinide méthylebenzoïque ou méthylesaccharine, consistant à saponifier la sulfamide du cyanotoluène obtenue comme il est dit ci-dessus par un excès d'alcali caustique, de manière à obtenir l'acide méthylesulfaminobenzolique qui, chauffé et maintenu au-dessus de son point de fusion, se transforme en son anhydride interne, la
brevet 10 Procédé pour préparer la sulfinide méthylebenzoïque, ou méthylesaccharine consistant à transformer le diazoté de l'acide paratoluidinemétasulfonique de Nevile et Winther (1) en acide toluènesulfonique: (1) Berichte, t. 13, p. 1947. en faisant bouillir ce diazoté en solution aqueuse avec du cyanure de cuivre et de potassium. A former ensuite, par l'action du pentachlorure de phosphore sur un sel de l'acide toluènesulfonique, le chlorure que l'on transforme en amide par un traitement à l'ammoniaque alcoolique, aqueuse ou carbonatée: Cette amide sulfamide du cyanotoluène, saponifiée par la quantité théorique d'alcali caustique, fournit la sulfinide méthylebenzoïque, homologue méthylé de la saccharine 20 Procédé pour préparer la sulfinide méthylebenzoïque ou méthylesaccharine, consistant à saponifier la sulfamide du cyanotoluène obtenue comme il est dit ci-dessus par un excès d'alcali caustique, de manière à obtenir l'acide méthylesulfaminobenzolique qui, chauffé et maintenu au-dessus de son point de fusion, se transforme en son anhydride interne, la méthylesaccharine. Description I. Préparation de l'acide toluènesulfonique. On traite l'acide paratoluidine métasulfonique suivant la méthode indiquée par Sandmeyer (1). Nous mettons en suspension dans l'eau le dérivé diazoïque préparé suivant les moyens usuels avec 100 kilogrammes d'acide paratoluidinemétasulfonique, et nous jetons cette masse, par petites portions, dans une liqueur chauffée presque à l'ébullition, de Cyanure de cuivre (1 molécule) 48 kilogrammes. Cyanure de potassium (6 molécules). 104.5 kilogrammes. Eau. 500 litres. Lorsque le dégagement tumultueux d'azote a pris fin, nous portons pendant quelques instants au bouillon et ajoutons de l'acide sulfurique étendu en quantité suffisante pour décomposer tout le cyanure alcalin. Le cyanure de cuivre employé se sépare en totalité et l'acide cyanhydrique qui se dégage dans l'opération est recueilli dans de la potasse caustique. On filtre et l'on évapore à cristallisation. Le sel potassique du nouvel acide cyanotoluènesulfonique se sépare en longs prismes colorés en jaune intense, à éclat vitreux qui contiennent de l'eau de cristallisation. Il est (i) Berichte, t. 17, p. 2650. bien soluble dans l'eau, mais peu soluble dans l'alcool, que l'on ajoute avantageusement à la solution aqueuse pour favoriser la cristallisation. II. Préparation du sulfochlorure de cyanotoluène. Le sel de potassium obtenu est chauffé pendant
presque à l'ébullition, de Cyanure de cuivre (1 molécule) 48 kilogrammes. Cyanure de potassium (6 molécules). 104.5 kilogrammes. Eau. 500 litres. Lorsque le dégagement tumultueux d'azote a pris fin, nous portons pendant quelques instants au bouillon et ajoutons de l'acide sulfurique étendu en quantité suffisante pour décomposer tout le cyanure alcalin. Le cyanure de cuivre employé se sépare en totalité et l'acide cyanhydrique qui se dégage dans l'opération est recueilli dans de la potasse caustique. On filtre et l'on évapore à cristallisation. Le sel potassique du nouvel acide cyanotoluènesulfonique se sépare en longs prismes colorés en jaune intense, à éclat vitreux qui contiennent de l'eau de cristallisation. Il est (i) Berichte, t. 17, p. 2650. bien soluble dans l'eau, mais peu soluble dans l'alcool, que l'on ajoute avantageusement à la solution aqueuse pour favoriser la cristallisation. II. Préparation du sulfochlorure de cyanotoluène. Le sel de potassium obtenu est chauffé pendant longtemps à 100-110° jusqu'à parfaite dessiccation, puis mélangé bien intimement avec son poids de pentachlorure de phosphore. On chauffe dans une cornue munie d'un réfrigérant ascendant. La réaction se déclare vers 100°; la masse se fluidifie et écume légèrement. Lorsque la réaction vive est achevée, on chauffe plus fort de manière à faire distiller l'oxychlorure de phosphore. Par le refroidissement, le contenu de la cornue se prend en une masse dure que l'on pulvérise et que l'on débarrasse du chlorure de potassium par quelques lavages avec peu d'eau froide. On sèche le produit et on le fait cristalliser dans la ligroïne (éther de pétrole). Le chlorure est en feuillets blancs, fondant à 67° centigrades. III. Préparation de la sulfamide du cyanotoluène, – Le sulfochlorure peut être transformé en sulfamide, soit par le gaz ammoniac, soit par l'ammoniaque aqueuse ou alcoolique, soit par le carbonate d'ammoniaque. Nous prenons par exemple 1 partie du sulfochlorure en poudre fine, que nous arrosons avec 1 à 2 parties d'ammoniaque aqueuse à 20 pour 100 AzN% en prenant soin de refroidir pour que la masse ne s'échauffe pas à l'ébullition. Pour compléter la réaction, nous chauffons ensuite pendant quelques heures au bain-marie. Après refroidissement, nous
manière à faire distiller l'oxychlorure de phosphore. Par le refroidissement, le contenu de la cornue se prend en une masse dure que l'on pulvérise et que l'on débarrasse du chlorure de potassium par quelques lavages avec peu d'eau froide. On sèche le produit et on le fait cristalliser dans la ligroïne (éther de pétrole). Le chlorure est en feuillets blancs, fondant à 67° centigrades. III. Préparation de la sulfamide du cyanotoluène, – Le sulfochlorure peut être transformé en sulfamide, soit par le gaz ammoniac, soit par l'ammoniaque aqueuse ou alcoolique, soit par le carbonate d'ammoniaque. Nous prenons par exemple 1 partie du sulfochlorure en poudre fine, que nous arrosons avec 1 à 2 parties d'ammoniaque aqueuse à 20 pour 100 AzN% en prenant soin de refroidir pour que la masse ne s'échauffe pas à l'ébullition. Pour compléter la réaction, nous chauffons ensuite pendant quelques heures au bain-marie. Après refroidissement, nous recueillons et exprimons la sulfamide formée et la lavons à l'eau froide, où elle est à peu près insoluble. La sulfamide du cyanotoluène cristallise de sa solution dans la pyridine (?) en feuillets blancs extrêmement peu solubles dans l'eau ou dans l'alcool, aisément solubles, même à froid, dans les lessives alcalines caustiques. IV. Préparation de la sulfinide méthylebenzoique. – La sulfamide du cyanotoluène se métamorphose de la façon la plus nette en méthylesaccharine par saponification au moyen d'alcali caustique employé en quantité strictement nécessaire. Nous mettons en suspension, dans 50 litres d'eau chaude, 10 kilogrammes de sulfamide de cyanotoluène, et nous ajoutons la quantité de lessive de soude caustique à 40° Baumé suffisante pour obtenir la dissolution en une liqueur claire. Celle-ci est mise à bouillir pendant 4 ou 5 heures au réfrigérant ascendant. En acidulant, la sulfinide méthylebenzoïque se sépare sous forme de poudre cristalline blanche que l'on obtient, par une seule cristallisation dans l'eau, en prismes brillants, fondant à 246°. La méthylesaccharine est peu soluble dans l'eau froide, assez soluble dans l'eau sucrée. Elle offre le même goût sucré intense que son homologue inférieur la saccharine et peut être employée aux mêmes usages sous le nom de méthylesaccharine.
alcalines caustiques. IV. Préparation de la sulfinide méthylebenzoique. – La sulfamide du cyanotoluène se métamorphose de la façon la plus nette en méthylesaccharine par saponification au moyen d'alcali caustique employé en quantité strictement nécessaire. Nous mettons en suspension, dans 50 litres d'eau chaude, 10 kilogrammes de sulfamide de cyanotoluène, et nous ajoutons la quantité de lessive de soude caustique à 40° Baumé suffisante pour obtenir la dissolution en une liqueur claire. Celle-ci est mise à bouillir pendant 4 ou 5 heures au réfrigérant ascendant. En acidulant, la sulfinide méthylebenzoïque se sépare sous forme de poudre cristalline blanche que l'on obtient, par une seule cristallisation dans l'eau, en prismes brillants, fondant à 246°. La méthylesaccharine est peu soluble dans l'eau froide, assez soluble dans l'eau sucrée. Elle offre le même goût sucré intense que son homologue inférieur la saccharine et peut être employée aux mêmes usages sous le nom de méthylesaccharine. Si l'on emploie à la saponification un excès d'alcali caustique, par exemple cinq fois la quantité théoriquement nécessaire, c'est l'acide méthylesulfamino-benzoïque qui prend naissance. Celui-ci est bien plus soluble à l'eau que son anhydride. Il offre les caractères d'un acide et cristallise en longues aiguilles incolores de la formule Chauffé à 185-190°, cet acide fond d'abord (p.f. à 180° centigrades), puis se concrétise presque aussitôt par suite de la formation de son anhydride, la méthylesaccharine. MATIÈRES COLORANTES. Brevet FR n° 166. Inscrit le 19 décembre 1888. Exposé le 1er avril 1889. Procédé pour préparer des couleurs avec l'acide paranitrotoluènesulfonique. Addition au brevet n° 46252. Par A. Leonhardt et Cie, à Mulheim. Objet du brevet Modification au procédé décrit dans notre brevet principal pour la préparation de couleurs teignant le coton non mordancé en nuances jaunes ou orangées résistantes au savon, consistant à remplacer les substances réductrices énumérées dans ledit brevet par l'une des suivantes Acide levulique. Xanthogénates. Métaamidophénol. Méta ou paraoxydiphénylamine. Métaoxydiphénylamine. Métaoxyphényltolylamine. a ou p-oxyphénylenaphtylamine. Sucre de raisins (ou tous autres sucres réducteurs). Dextrine ou amidon. Description Rien à relever; se reporter au brevet principal décrit antérieurement. Brevet FR n° 9277. Inscrit le 11 janvier 1889. Exposé le 29