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Selmi. Ce sont les suivantes L'acide sulfurique étendu de fort peu d'eau les colore en rouge violacé. L'acide chlorhydrique seul, ou mieux mélangé d'acide sulfurique, donne avec elles une couleur rouge violacé, que la chaleur développe. L'acide nitrique quelque temps chauffé avec elles, puis saturé de potasse produit une belle coloration jaune d'or. Les ptomaïnes sont toutes très oxydables à l'air et par conséquent douées d'une énergique puissance réductrice. Elles réduisent, en effet, à froid ou à chaud, l'acide iodique, l'acide chromique, le chlorure d'or, le nitrate d'argent, le bromure d'argent (Boutmy), le chlorure ferrique, qui devient alors apte à donner du bleu de Prusse avec le ferricyanure de potassium. Cette dernière réaction, observée par Selmi, avait même été indiquée par MM. Brouardel et Boutmy comme permettant de caractériser les ptomaïnes. Mais j'ai fait voir que l'apomorphine et la muscarine se conduisent à cet égard comme des ptomaïnes; il en est de même, d'après M. Tauret, de l'aconitine, de l'ergotinine amorphe, de l'ésérine, de l'hyoscyamine liquide, et, d'après MM. Brouardel et Boutmy, de la morphine. Le bleu de Prusse se produit aussi, d'après mes expériences, avec les bases phényliques, la naphtylamine, les bases pyridiques et hydropyridiques, celles à radicaux allyliques et acétoniques. D'après M. G. Pouchet et Brieger, parmi les ptomaïnes oxygénées, quelques-unes donneraient cette réaction, d'autres pas. Enfin beaucoup de matières extractives formées durant la putréfaction et pouvant accompagner les ptomaïnes, réduisent aussi le chlorure ferrique instantanément. Cette réaction, généralement négative, il est vrai, pour les bases végétales ordinaires, ne peut donc permettre de différencier les ptomaïnes avec certitude. Ptomaïnes connues et analysées. La nature des ptomaïnes ou bases putréfactives est restée mystérieuse jusqu'en 1881 malgré les nombreuses recherches de Selmi et les miennes. À cette époque, je me résolus à reprendre, avec M. Etard, l'étude de cette importante question, quelles que fussent les difficultés que me faisaient prévoir le maniement de grandes quantités de matières putréfiées. J'en profitai pour étudier le phénomène complet de la fermentation bactérienne des albuminoïdes. On en trouvera les détails dans nos publications. Ici, je ne m'occuperai que des ptomaïnes bien définies. Parvoline C6H13N3Az.
et acétoniques. D'après M. G. Pouchet et Brieger, parmi les ptomaïnes oxygénées, quelques-unes donneraient cette réaction, d'autres pas. Enfin beaucoup de matières extractives formées durant la putréfaction et pouvant accompagner les ptomaïnes, réduisent aussi le chlorure ferrique instantanément. Cette réaction, généralement négative, il est vrai, pour les bases végétales ordinaires, ne peut donc permettre de différencier les ptomaïnes avec certitude. Ptomaïnes connues et analysées. La nature des ptomaïnes ou bases putréfactives est restée mystérieuse jusqu'en 1881 malgré les nombreuses recherches de Selmi et les miennes. À cette époque, je me résolus à reprendre, avec M. Etard, l'étude de cette importante question, quelles que fussent les difficultés que me faisaient prévoir le maniement de grandes quantités de matières putréfiées. J'en profitai pour étudier le phénomène complet de la fermentation bactérienne des albuminoïdes. On en trouvera les détails dans nos publications. Ici, je ne m'occuperai que des ptomaïnes bien définies. Parvoline C6H13N3Az. – Elle a été retirée comme la base suivante et par les méthodes ci-dessus indiquées, des produits de la fermentation bactérienne du scombre et de la viande de cheval. C'est une base huileuse, de couleur ambrée, d'odeur de fleurs d'aubépine, bouillant un peu au-dessous de 200 degrés, légèrement soluble dans l'eau, très soluble dans l'alcool, dans l'éther et le chloroforme, brunissant et se résiniflant aisément à l'air. Son chloraurate est assez soluble. Son chloroplatinate est peu soluble, il cristallise en couleur carnée et devient rapidement rose à l'air. L'analyse du chloroplatinate nous a donné Théorie pour Trouvé. (C6H13Az)2Pt C – 31,8 31,8 H 4,0 1,1 Az 5,1 4,1 Pt 8,3 28,5 La petite quantité de matière ne nous a pas permis de refaire l'analyse de ce chloroplatinate; le petit excès de platine tient certainement à ce qu'elle était mélangée de la base suivante, dont le pourcentage de platine s'élève à 29,7. On remarque que le point d'ébullition est à peu près celui qui a été indiqué par Waage pour la parvoline synthétique obtenue en chauffant à 200 degrés l'aldéhyde d'ammoniaque propionique. Hydrocollidine C4H13N3Az et collidine C4H13N3Az. – L'alcaloïde provenant des derniers extraits chloroformiques de la fermentation bactérienne du scombre, répond
l'eau, très soluble dans l'alcool, dans l'éther et le chloroforme, brunissant et se résiniflant aisément à l'air. Son chloraurate est assez soluble. Son chloroplatinate est peu soluble, il cristallise en couleur carnée et devient rapidement rose à l'air. L'analyse du chloroplatinate nous a donné Théorie pour Trouvé. (C6H13Az)2Pt C – 31,8 31,8 H 4,0 1,1 Az 5,1 4,1 Pt 8,3 28,5 La petite quantité de matière ne nous a pas permis de refaire l'analyse de ce chloroplatinate; le petit excès de platine tient certainement à ce qu'elle était mélangée de la base suivante, dont le pourcentage de platine s'élève à 29,7. On remarque que le point d'ébullition est à peu près celui qui a été indiqué par Waage pour la parvoline synthétique obtenue en chauffant à 200 degrés l'aldéhyde d'ammoniaque propionique. Hydrocollidine C4H13N3Az et collidine C4H13N3Az. – L'alcaloïde provenant des derniers extraits chloroformiques de la fermentation bactérienne du scombre, répond à la formule d'une hydrocollidine. Il a été aussi reconnu par nous être la base la plus abondante qui se forme dans la putréfaction de la chair de cheval et de bœuf. C'est donc un produit constant et définitif de ces diverses fermentations de matières albuminolysées, quelles que soient leur origine et la façon dont commence et se détermine leur destruction putride. Il n'est pas douteux que suivant l'espèce du ferment qui détruit les albuminoïdes, il puisse se former diverses ptomaïnes. Ainsi j'ai observé que lorsqu'on filtre une infusion de pois à travers la porcelaine dégourdie, la liqueur filtrée, conservée à l'abri des germes de putréfaction ordinaires, lentement par troubler, et fournit des liqueurs d'où l'on peut extraire une ptomaine qui prend à l'air une forte odeur de rosé. D'après Tréger, suivant le moment où l'on recueille les produits de putréfaction et l'époque écoulée depuis le décès, en un mot la principale base produite par le développement de ces espèces bactériennes qui, présentant le plus de vitalité et de résistance, finissent par devenir prépondérantes et font disparaître toutes les autres. Cet alcaloïde se présente sous forme d'un liquide presque incolore, légèrement oléagineux, d'une odeur pénétrante et tenace de seringa, d'une
origine et la façon dont commence et se détermine leur destruction putride. Il n'est pas douteux que suivant l'espèce du ferment qui détruit les albuminoïdes, il puisse se former diverses ptomaïnes. Ainsi j'ai observé que lorsqu'on filtre une infusion de pois à travers la porcelaine dégourdie, la liqueur filtrée, conservée à l'abri des germes de putréfaction ordinaires, lentement par troubler, et fournit des liqueurs d'où l'on peut extraire une ptomaine qui prend à l'air une forte odeur de rosé. D'après Tréger, suivant le moment où l'on recueille les produits de putréfaction et l'époque écoulée depuis le décès, en un mot la principale base produite par le développement de ces espèces bactériennes qui, présentant le plus de vitalité et de résistance, finissent par devenir prépondérantes et font disparaître toutes les autres. Cet alcaloïde se présente sous forme d'un liquide presque incolore, légèrement oléagineux, d'une odeur pénétrante et tenace de seringa, d'une densité de 1,0216 à zéro. Laissé à l'air, il brunit lentement et devient visqueux; il en attire l'acide carbonique. Son chlorhydrate est très soluble dans l'eau et dans l'alcool. Il cristallise en fines aiguilles et cristaux de neige. Il est neutre, amer au goût. Un excès d'acide le rougit et le résinifle. Son chloraurate est assez soluble; il se réduit lentement à froid, rapidement à chaud. Son chloroplatinate est jaune pâle légèrement carné, cristallin, peu soluble. Il se redissout à chaud et se prend en aiguilles recourbées. L'alcaloïde bout vers 210 degrés sans s'altérer. L'analyse de ce corps nous a donné les chiffres suivants Nombres trouvés. Théorie pour (C8H16N2, HCl)2PtO2 H – 3,8 3,1 4,58 1,2 l't – 29,1 59,1 30,7 Les analyses 1 et 11 ont été faites sur l'alcaloïde provenant de la chair du poisson, l'analyse 111 sur celui qui provenait de la chair de cheval. Nencki a que l'alcaloïde ainsi obtenu est une collidine et non une hydrocollidine. Ne citant que les deux premières analyses (la troisième est publiée depuis 1883, aux Comptes rendus, t. XCVII, p. 205), il observe que les chiffres cadrent mieux avec la formule de la collidine C9H15N2, qu'avec celle de l'hydrocollidine. J'ai
le résinifle. Son chloraurate est assez soluble; il se réduit lentement à froid, rapidement à chaud. Son chloroplatinate est jaune pâle légèrement carné, cristallin, peu soluble. Il se redissout à chaud et se prend en aiguilles recourbées. L'alcaloïde bout vers 210 degrés sans s'altérer. L'analyse de ce corps nous a donné les chiffres suivants Nombres trouvés. Théorie pour (C8H16N2, HCl)2PtO2 H – 3,8 3,1 4,58 1,2 l't – 29,1 59,1 30,7 Les analyses 1 et 11 ont été faites sur l'alcaloïde provenant de la chair du poisson, l'analyse 111 sur celui qui provenait de la chair de cheval. Nencki a que l'alcaloïde ainsi obtenu est une collidine et non une hydrocollidine. Ne citant que les deux premières analyses (la troisième est publiée depuis 1883, aux Comptes rendus, t. XCVII, p. 205), il observe que les chiffres cadrent mieux avec la formule de la collidine C9H15N2, qu'avec celle de l'hydrocollidine. J'ai déjà répondu à l'objection de Nencki. Les nombres de l'analyse III sont corrects; l'hydrogène répond bien à l'hydrocollidine. D'autre part, la base que nous avons obtenue dans tous les cas, but du mouvement putréfaction, les ptomaïnes formées sont différentes. Mais, dans notre travail avec M. Elard, il s'agissait avant tout de savoir à quelle série les bases les plus abondantes et quelles étaient celles qui persistaient dans tous les cas et jusqu'à la fin. Jouit de propriétés qui la rapprochent si complètement de l'hydrocollidine que MM. Calvours et Etard ont observé en faisant réagir le sélénium sur la nicotine, qu'il n'y a pas de mettre en doute l'analogie de ces deux corps. Entre autres le point d'ébullition de notre base, 205 degrés environ, est presque celui de l'hydrocollidine dérivée de la nicotine qui bout à 210 degrés. Mais ce qui caractérise tout particulièrement notre hydrocollidine, c'est son pouvoir réducteur puissant et la réduction de son chloraurate et de son chloroplatinate, lorsqu'on les chauffe. Ces propriétés n'appartiennent pas aux collidines et caractérisent bien la présence des deux atomes d'hydrogène surnuméraires. Nencki a retiré en 1876 des produits de la digestion de la gélatine par le pancréas, une base huileuse dont l'analyse
de savoir à quelle série les bases les plus abondantes et quelles étaient celles qui persistaient dans tous les cas et jusqu'à la fin. Jouit de propriétés qui la rapprochent si complètement de l'hydrocollidine que MM. Calvours et Etard ont observé en faisant réagir le sélénium sur la nicotine, qu'il n'y a pas de mettre en doute l'analogie de ces deux corps. Entre autres le point d'ébullition de notre base, 205 degrés environ, est presque celui de l'hydrocollidine dérivée de la nicotine qui bout à 210 degrés. Mais ce qui caractérise tout particulièrement notre hydrocollidine, c'est son pouvoir réducteur puissant et la réduction de son chloraurate et de son chloroplatinate, lorsqu'on les chauffe. Ces propriétés n'appartiennent pas aux collidines et caractérisent bien la présence des deux atomes d'hydrogène surnuméraires. Nencki a retiré en 1876 des produits de la digestion de la gélatine par le pancréas, une base huileuse dont l'analyse correspond à celle de la collidine. Il en conclut que notre hydrocollidine est identique avec celle-ci. Mais, outre que nous n'étions pas placés dans les conditions de l'expérience de Nencki, nous venons de dire les raisons qui nous empêchent de confondre notre base avec une collidine. Du reste, l'existence de la parvine ci-dessus indiquée parmi nos ptomaïnes, ne nous empêche nullement de supposer que la collidine peut exister à côté de son homologue supérieur et que la base de Nencki peut être rapprochée des nôtres. Base C9H15N4. Dans les eaux mères du chloroplatinate de la base précédente, se rencontre un chloroplatinate soluble, cristallisant en aiguilles jaunes légèrement couleur chair; il subit la dessiccation dans le vide mais à 100 degrés, lorsqu'on veut le sécher, il se décompose lentement, en émettant l'odeur de seringa. Nous avons analysé ce chloroplatinate séché à 100 degrés. Il nous a donné les nombres suivants C 48,73 H 5,81 N – 7,19 l't – 27,03 Cl 30,50 100,50 Ce corps ne contient donc pas d'oxygène. Il répondrait à la formule (C9H15N4,2HCl)PtCl2 qui demande C 28,81 H 5,70 N – 7,86 l't 27,55 Cl 30,08 100,00 L'étude des chloroplatinates solubles à plusieurs atomes d'azote qui se forment
la parvine ci-dessus indiquée parmi nos ptomaïnes, ne nous empêche nullement de supposer que la collidine peut exister à côté de son homologue supérieur et que la base de Nencki peut être rapprochée des nôtres. Base C9H15N4. Dans les eaux mères du chloroplatinate de la base précédente, se rencontre un chloroplatinate soluble, cristallisant en aiguilles jaunes légèrement couleur chair; il subit la dessiccation dans le vide mais à 100 degrés, lorsqu'on veut le sécher, il se décompose lentement, en émettant l'odeur de seringa. Nous avons analysé ce chloroplatinate séché à 100 degrés. Il nous a donné les nombres suivants C 48,73 H 5,81 N – 7,19 l't – 27,03 Cl 30,50 100,50 Ce corps ne contient donc pas d'oxygène. Il répondrait à la formule (C9H15N4,2HCl)PtCl2 qui demande C 28,81 H 5,70 N – 7,86 l't 27,55 Cl 30,08 100,00 L'étude des chloroplatinates solubles à plusieurs atomes d'azote qui se forment durant la putréfaction, méritait d'être reprise attentivement. Nous allons donner maintenant, pour être complet sur un sujet encore peu connu, quelques renseignements rapides sur les ptomaïnes qui ont été, depuis nos recherches de 1881-1883, rencontrées et analysées par d'autres auteurs que nous, dans les matières albuminoïdes putréfiées. RECHERCHES DE GUAIYESCHI ET MOSSO. Base C9H15N2. – Dans un travail très bien fait paru en 1883 dans les Archives italiennes de biologie, MM. Guareschi et Mosso annoncent avoir extrait de la fibrine de bœuf putréfiée, une base répondant à la formule C9H15N2. Ils en ont fait de nombreuses analyses. Elles sont concordantes, et quoique les auteurs hésitent entre la formule précédente et la formule C9H13N2, nous croyons, à cause de l'analogie de propriétés de cette base et des nôtres, qu'il faut choisir la première qui en fait une base pyridique. C'est un liquide huileux, à légère odeur de pyridine et de créosote de gélatine ou de blanc de l'œuf, analysé un corps répondant à la formule C3H4N2, croit-il avoir par cette observation établi dès 1876 la nature des alcaloïdes qui se forment dans les putréfactions en général? C'est ce que vient de faire Brieger. On peut rappeler à propos de notre alcaloïde
ET MOSSO. Base C9H15N2. – Dans un travail très bien fait paru en 1883 dans les Archives italiennes de biologie, MM. Guareschi et Mosso annoncent avoir extrait de la fibrine de bœuf putréfiée, une base répondant à la formule C9H15N2. Ils en ont fait de nombreuses analyses. Elles sont concordantes, et quoique les auteurs hésitent entre la formule précédente et la formule C9H13N2, nous croyons, à cause de l'analogie de propriétés de cette base et des nôtres, qu'il faut choisir la première qui en fait une base pyridique. C'est un liquide huileux, à légère odeur de pyridine et de créosote de gélatine ou de blanc de l'œuf, analysé un corps répondant à la formule C3H4N2, croit-il avoir par cette observation établi dès 1876 la nature des alcaloïdes qui se forment dans les putréfactions en général? C'est ce que vient de faire Brieger. On peut rappeler à propos de notre alcaloïde C9H15N2 que, déjà en 1860, J. Osier avait retiré des produits de la fermentation du pain par la levure de bière, un alcaloïde ayant quelque analogie avec celui-ci et répondant à la formule C11H20N2. Arch. ital. de biol., t. II, p. 367 et t. III, p. 411. L'acide phosphomolybdique, l'acide phosphotungstique, donnent avec elle des précipités blancs amorphes le ferricyanure de potassium, un précipité bleuâtre qui par addition de perchlorure de fer fournit du bleu de Prusse, l'acide picrique, le tanin, des précipités amorphes le bichlorure de mercure, un précipité blanc. Le chlorure d'or donne avec son chlorhydrate un précipité cristallin, suivi bientôt de réduction d'or métallique. Le chlorure de platine produit un précipité abondant, couleur chair, cristallin, inaltérable à 100 degrés. Le chlorhydrate cristallise en lames fines, incolores, un peu déliquescentes. Cette base a été obtenue en suivant notre procédé d'extraction pour la recherche des ptomaïnes de la chair putréfiée. Les divers extraits chloroformiques successifs ont donné toujours le même alcaloïde. RECHERCHES DE M. G. POIICHET. M. G. Pouchet, par la méthode d'extraction plus haut exposée, a retiré des produits putrides deux bases oxygénées dont les chloroplatinates solubles peuvent être séparés l'un de l'autre par addition d'alcool, puis d'éther.
phosphotungstique, donnent avec elle des précipités blancs amorphes le ferricyanure de potassium, un précipité bleuâtre qui par addition de perchlorure de fer fournit du bleu de Prusse, l'acide picrique, le tanin, des précipités amorphes le bichlorure de mercure, un précipité blanc. Le chlorure d'or donne avec son chlorhydrate un précipité cristallin, suivi bientôt de réduction d'or métallique. Le chlorure de platine produit un précipité abondant, couleur chair, cristallin, inaltérable à 100 degrés. Le chlorhydrate cristallise en lames fines, incolores, un peu déliquescentes. Cette base a été obtenue en suivant notre procédé d'extraction pour la recherche des ptomaïnes de la chair putréfiée. Les divers extraits chloroformiques successifs ont donné toujours le même alcaloïde. RECHERCHES DE M. G. POIICHET. M. G. Pouchet, par la méthode d'extraction plus haut exposée, a retiré des produits putrides deux bases oxygénées dont les chloroplatinates solubles peuvent être séparés l'un de l'autre par addition d'alcool, puis d'éther. L'un de ces chloroplatinates, insoluble dans l'alcool forte, cristallise confusément en aiguilles prismatiques l'autre, assez soluble dans l'alcool, peut en être séparé par addition d'éther. Les analyses de ces sels l'ont conduit aux formules (C9H16N2O4, HCl)2PtCl6 pour la combinaison insoluble dans l'alcool et (C9H13N2O4, HCl)PtCl6 pour la combinaison qui précipite de l'alcool étheré. Ces bases se rapprocheraient des oxybétaïnes. Les chlorhydrates se présentent à l'état de cristaux feutrés, soyeux, altérables par l'excès de chlorure. La base C9H13N2O4 paraît au microscope sous forme de prismes gros et courts brunissant à la lumière. La base C9H13N2O4 est en aiguilles déliées, groupées en pinceaux. Les solutions sâcheuses de ces sels précipitent par les réactifs généraux des alcaloïdes. Leur phosphomolybdate se réduit aisément comme celui d'aconitine. Ces bases sont très vénéneuses. RECHERCHES DE BRIEGER. Suivant les recherches récentes et importantes de Brieger, il se forme aux diverses époques de la putréfaction des bases différentes qu'il a extraites par la méthode que nous avons indiquée plus haut. Dès le second jour, à côté de la choline, base déjà connue qui provient de l'altération de la lécithine, apparaît une base qu'il nomme neuridine et qui répond à la formule C9H16N2O4. Elle augmente d'abord, puis disparait vers
de l'alcool étheré. Ces bases se rapprocheraient des oxybétaïnes. Les chlorhydrates se présentent à l'état de cristaux feutrés, soyeux, altérables par l'excès de chlorure. La base C9H13N2O4 paraît au microscope sous forme de prismes gros et courts brunissant à la lumière. La base C9H13N2O4 est en aiguilles déliées, groupées en pinceaux. Les solutions sâcheuses de ces sels précipitent par les réactifs généraux des alcaloïdes. Leur phosphomolybdate se réduit aisément comme celui d'aconitine. Ces bases sont très vénéneuses. RECHERCHES DE BRIEGER. Suivant les recherches récentes et importantes de Brieger, il se forme aux diverses époques de la putréfaction des bases différentes qu'il a extraites par la méthode que nous avons indiquée plus haut. Dès le second jour, à côté de la choline, base déjà connue qui provient de l'altération de la lécithine, apparaît une base qu'il nomme neuridine et qui répond à la formule C9H16N2O4. Elle augmente d'abord, puis disparait vers le quatorzième jour. Elle peut être séparée par l'acide picrique, qui donne un picrate insoluble dans l'eau froide, soluble à chaud. La neuridine n'est pas vénéneuse. Après elle, apparaissent la cadavérine C9H19N2, dont la masse s'accroît tout le temps de la putréfaction, la putrescine C9H14N4, la saprine C9H19N2, et la mydatéine non déterminée. La cadavérine, la putrescine et la saprine ne sont pas vénéneuses. La mydatéine, qui contient C = 10,83; H = 3,23; Pt = 38, 74, est une diamine très toxique. Ces quatre dernières bases ont été retirées des cadavres humains. A côté de ces bases on en trouve encore une autre très vénéneuse (chloroplatinate Pt = 41,30) et enfin une dernière qui reste dans les eaux mères et bouille à 284 degrés. Celle-ci ne paraît pas active. La choline, la neuridine, la putrescine, la saprine, traitées par le ferricyanure et le perchlorure de fer, ne donnent pas de bleu de Prusse. Pour séparer ces bases, Brieger les précipite à l'état de chloromercurates et recourt à la différence de leur solubilité. Le chloraurate de putrescine est fort peu soluble dans l'eau. Son chlorhydrate cristallise assez facilement, en aiguilles, de l'alcool à 90 degrés. Le chloraurate de cadavérine est