jeanflop/post_ocr_correction2 huggingface dataset:
plusieurs rectifications, on l'obtient bouillant à 218-219° (pression barométrique 748mm); il a une odeur particulière caractéristique, est très difficilement soluble dans l'eau, facilement dans l'alcool et l'éther. Il est soluble dans les acides, mais les sels sont instables et la base libre se sépare facilement; en chauffant, on obtient de l'acétylamidocrésylol. Le chlorhydrate se prépare le mieux en précipitant la solution éthérée de la base par l'acide chlorhydrique gazeux. Il forme une poudre cristalline blanche extrêmement soluble dans l'eau. On obtient le chloroplatinate (C7H8NO,H Pt Cl2) sous forme de poudre jaune, en précipitant une solution concentrée de la base dans l'acide chlorhydrique par le chlorure de platine concentré. Il est facilement soluble dans l'eau, assez facilement dans l'alcool, pas du tout dans l'éther. Théorie pour Expérience. (C7H9NO,H Cl)2 Pt Cl2 Pt 27.60 27.82 % Se prépare très facilement en chauffant au bain-marie une solution de l'éthénylamidoparacrésylol dans l'acide sulfurique dilué. Il se sépare aussitôt de longues et belles aiguilles blanches, qu'on purifie en les cristallisant une seule fois dans l'eau. Elles fondent à 159-160°; elles sont très peu solubles dans l'eau, l'alcool, la benzine et l'éther à froid; à chaud, elles sont un peu plus facilement solubles. Théorie pour Expérience. C7H9NO, N 8.48 8.43 % D'après cela, il est certain que l'amidocrésylol, obtenu avec les combinaisons azotiques du paracrésylol, est une combinaison orthoamidée. Son isomère, obtenu par M. Knecht et préparé à l'état de pureté par M. Wallach, fond à 143-144°. Constitution des combinaisons azotiques du paracrésylol. Les essais précédents démontrent que dans les combinaisons azotiques du paracrésylol, le groupe azotique se trouve en ortho vis-à-vis de l'hydroxyle, comme du reste c'est le cas pour les dérivés du β-naphtol, d'après MM. Liebermann et Jacobsen. Berichte XV, 2834. Berichte XIV, 1310 et 1791. Ann, Chem. Pharm. CCXI, 36. D'après des essais que l'un de nous (N.) a faits en collaboration avec M. Eugène Wild, le groupe azo se place aussi en ortho (a) vis-à-vis de l'amide dans les combinaisons azoïques obtenues avec les dérivés diazoïques et la ɛ-naphtylamine. Par réduction de ces combinaisons et oxydation ultérieure de la diamine, on obtient
C7H9NO, N 8.48 8.43 % D'après cela, il est certain que l'amidocrésylol, obtenu avec les combinaisons azotiques du paracrésylol, est une combinaison orthoamidée. Son isomère, obtenu par M. Knecht et préparé à l'état de pureté par M. Wallach, fond à 143-144°. Constitution des combinaisons azotiques du paracrésylol. Les essais précédents démontrent que dans les combinaisons azotiques du paracrésylol, le groupe azotique se trouve en ortho vis-à-vis de l'hydroxyle, comme du reste c'est le cas pour les dérivés du β-naphtol, d'après MM. Liebermann et Jacobsen. Berichte XV, 2834. Berichte XIV, 1310 et 1791. Ann, Chem. Pharm. CCXI, 36. D'après des essais que l'un de nous (N.) a faits en collaboration avec M. Eugène Wild, le groupe azo se place aussi en ortho (a) vis-à-vis de l'amide dans les combinaisons azoïques obtenues avec les dérivés diazoïques et la ɛ-naphtylamine. Par réduction de ces combinaisons et oxydation ultérieure de la diamine, on obtient la ɛ-naphtoquinone. Comme nous l'avons déjà mentionné, nous avons réussi à transformer l'amidoazoparatoluol (paratolyl-azo-paratoluidine) en paratolylazo-paracrésylol, mais malgré plusieurs modifications des essais, le rendement était toujours très mauvais. Dans beaucoup de cas, nous n'obtînions que du goudron, souvent aussi des corps cristallins mais insolubles dans les alcalis, que nous n'avons pas étudiés. On procède le mieux de la manière suivante : On dissout la combinaison amidoazoïque dans l'acide sulfurique concentré ; on ajoute en refroidissant soigneusement une molécule de sulfate de nitrosyle; on laisse reposer pendant quelques heures, on verse ensuite avec précaution dans de l'eau glacée et l'on chauffe lentement jusqu'à l'ébullition. Il y a un fort dégagement d'azote et en même temps il se sépare un goudron rouge que nous avons filtré après refroidissement, pulvérisé et fait bouillir à plusieurs reprises avec de la soude caustique diluée. La plus grande partie reste insoluble. Après refroidissement, nous avons précipité le paracrésylazo-paracrésylol avec de l'acide chlorhydrique ; après cristallisation dans le toluène, il avait le point de fusion exact de 112-113°. Le rendement est minime. Le groupe amide paraît donc beaucoup moins facilement remplaçable par l'hydroxyle dans les combinaisons amidoazoïques que dans les amines, car avec ces dernières on obtient,
pas étudiés. On procède le mieux de la manière suivante : On dissout la combinaison amidoazoïque dans l'acide sulfurique concentré ; on ajoute en refroidissant soigneusement une molécule de sulfate de nitrosyle; on laisse reposer pendant quelques heures, on verse ensuite avec précaution dans de l'eau glacée et l'on chauffe lentement jusqu'à l'ébullition. Il y a un fort dégagement d'azote et en même temps il se sépare un goudron rouge que nous avons filtré après refroidissement, pulvérisé et fait bouillir à plusieurs reprises avec de la soude caustique diluée. La plus grande partie reste insoluble. Après refroidissement, nous avons précipité le paracrésylazo-paracrésylol avec de l'acide chlorhydrique ; après cristallisation dans le toluène, il avait le point de fusion exact de 112-113°. Le rendement est minime. Le groupe amide paraît donc beaucoup moins facilement remplaçable par l'hydroxyle dans les combinaisons amidoazoïques que dans les amines, car avec ces dernières on obtient, comme on sait, des résultats excellents. Toutefois cette transformation peut servir comme confirmation pour la constitution que nous avons attribuée aux combinaisons de l'azoparacrésylol. Les symboles suivants feront encore mieux comprendre cette constitution. L'acide paracrésoldisulfonique ne donne pas de combinaison avec les dérivés diazoïques. II. Combinaisons azoïques de l'orthocrésylol. En faisant réagir le chlorure de diazobenzol sur une solution alcaline d'orthocrésylol, il ne se forme qu'un faible précipité, tandis que la plus grande partie reste en solution. En précipitant avec de l'acide et faisant cristalliser dans un mélange de benzine et de ligroïne ou bien dans de l'alcool dilué, on obtient le En belles aiguilles jaunes, brillantes, qui fondent à 129-130°, insolubles dans l'eau froide, difficilement solubles dans l'eau bouillante, facilement dans l'alcool, l'éther, le chloroforme et les hydrocarbures, plus difficilement dans la ligroïne. Il a, comme le phénylazo-phénol (oxyazobenzol), des propriétés faiblement acides ; il est vrai qu'il ne décompose pas les carbonates, mais il se dissout facilement à froid dans les alcalis dilués et dans l'ammoniaque avec coloration jaune-rougeâtre. Le sel de plomb est précipité de la solution ammoniacale au moyen de l'acétate de plomb sous forme d'un précipité jaune, insoluble dans l'eau. L'analyse du corps azoïque donna
faisant réagir le chlorure de diazobenzol sur une solution alcaline d'orthocrésylol, il ne se forme qu'un faible précipité, tandis que la plus grande partie reste en solution. En précipitant avec de l'acide et faisant cristalliser dans un mélange de benzine et de ligroïne ou bien dans de l'alcool dilué, on obtient le En belles aiguilles jaunes, brillantes, qui fondent à 129-130°, insolubles dans l'eau froide, difficilement solubles dans l'eau bouillante, facilement dans l'alcool, l'éther, le chloroforme et les hydrocarbures, plus difficilement dans la ligroïne. Il a, comme le phénylazo-phénol (oxyazobenzol), des propriétés faiblement acides ; il est vrai qu'il ne décompose pas les carbonates, mais il se dissout facilement à froid dans les alcalis dilués et dans l'ammoniaque avec coloration jaune-rougeâtre. Le sel de plomb est précipité de la solution ammoniacale au moyen de l'acétate de plomb sous forme d'un précipité jaune, insoluble dans l'eau. L'analyse du corps azoïque donna les résultats suivants : Théorie pour Expérience. C9H6N4O C 72.58 73.24% H 5.69 5.97 % N 18.21 18.25 % Le produit qui se sépare directement de la solution alcaline se compose d'un mélange d'un peu de sel de soude avec du phényldisazo-orthocrésylol. On le traite d'abord par l'acide dilué, ensuite par l'alcool froid, dans lequel le corps azoïque est facilement soluble, tandis que la combinaison disazoïque ne l'est que difficilement ; ensuite on cristallise dans l'alcool bouillant. On obtient de cette manière le En paillettes rouge-brunâtre fondant à 114-115°, très difficilement solubles dans l'alcool froid, plus facilement dans l'alcool bouillant; il est bien moins soluble que le corps azoïque simple. Les alcalis ne le dissolvent qu'à chaud avec coloration jaune-rougeâtre ; il est insoluble dans les carbonates et dans l'ammoniaque. L'acide sulfurique donne à froid une solution rouge. On obtient le même corps plus facilement en faisant réagir deux molécules de chlorure de diazobenzol sur une solution alcaline d'orthocrésylol. La plus grande partie se sépare directement; on précipite par un acide le reste du liquide filtré; souvent on y trouve encore un peu du corps azoïque simple. L'analyse donne des chiffres correspondant exactement à la composition du dérivé disazoïque :
par l'alcool froid, dans lequel le corps azoïque est facilement soluble, tandis que la combinaison disazoïque ne l'est que difficilement ; ensuite on cristallise dans l'alcool bouillant. On obtient de cette manière le En paillettes rouge-brunâtre fondant à 114-115°, très difficilement solubles dans l'alcool froid, plus facilement dans l'alcool bouillant; il est bien moins soluble que le corps azoïque simple. Les alcalis ne le dissolvent qu'à chaud avec coloration jaune-rougeâtre ; il est insoluble dans les carbonates et dans l'ammoniaque. L'acide sulfurique donne à froid une solution rouge. On obtient le même corps plus facilement en faisant réagir deux molécules de chlorure de diazobenzol sur une solution alcaline d'orthocrésylol. La plus grande partie se sépare directement; on précipite par un acide le reste du liquide filtré; souvent on y trouve encore un peu du corps azoïque simple. L'analyse donne des chiffres correspondant exactement à la composition du dérivé disazoïque : Théorie pour Expérience. C19H16N4O C 72.15 71.98 — H 5.06 5.33 — N 17.72 18.19 17.97% La combinaison disazoïque, chauffée pendant quelques heures au réfrigérant à reflux avec l'anhydride acétique et l'acétate de soude déshydraté, donne un dérivé acétylé, qui cristallise dans l'alcool dilué en belles aiguilles jaunes fusibles à 120-121°. Il est facilement soluble dans l'alcool froid, l'éther et la benzine. Les alcalis et l'acide chlorhydrique à chaud régénèrent la combinaison primitive; l'acide chlorhydrique froid est sans action. Phényl-azo-acétylo-orthocrésylol Obtenu en chauffant le corps azoïque avec l'anhydride acétique ou le chlorure d'acétyle ; il forme, quand on le cristallise dans l'alcool dilué, de belles tables jaunes qui fondent à 81-82°. Il est assez facilement soluble dans l'alcool froid, l'éther, le chloroforme et les hydrocarbures aromatiques. Il n'est que difficilement saponifié par les carbonates, plus facilement par les alcalis dilués et l'acide chlorhydrique alcoolique. Théorie pour Expérience. C19H18N4O3 N, 11.02 11.05% Phényl-azo-benzoylo-orthocrésylol Il forme de petites aiguilles jaunes du pf. 100-111°; il est difficilement soluble dans l'alcool froid, facilement dans l'alcool bouillant, ainsi que dans l'éther, le chloroforme et l'acétone. Les carbonates ne l'attaquent pas du tout, les alcalis difficilement. Théorie pour Expérience. C20H16N4O2 N 8.86 8.86% Parasulfo-phényl-azo-orthocrésylol On l'obtient
120-121°. Il est facilement soluble dans l'alcool froid, l'éther et la benzine. Les alcalis et l'acide chlorhydrique à chaud régénèrent la combinaison primitive; l'acide chlorhydrique froid est sans action. Phényl-azo-acétylo-orthocrésylol Obtenu en chauffant le corps azoïque avec l'anhydride acétique ou le chlorure d'acétyle ; il forme, quand on le cristallise dans l'alcool dilué, de belles tables jaunes qui fondent à 81-82°. Il est assez facilement soluble dans l'alcool froid, l'éther, le chloroforme et les hydrocarbures aromatiques. Il n'est que difficilement saponifié par les carbonates, plus facilement par les alcalis dilués et l'acide chlorhydrique alcoolique. Théorie pour Expérience. C19H18N4O3 N, 11.02 11.05% Phényl-azo-benzoylo-orthocrésylol Il forme de petites aiguilles jaunes du pf. 100-111°; il est difficilement soluble dans l'alcool froid, facilement dans l'alcool bouillant, ainsi que dans l'éther, le chloroforme et l'acétone. Les carbonates ne l'attaquent pas du tout, les alcalis difficilement. Théorie pour Expérience. C20H16N4O2 N 8.86 8.86% Parasulfo-phényl-azo-orthocrésylol On l'obtient de la même manière que la combinaison analogue du paracrésylol. L'acide libre cristallise dans l'eau acidulée en petites aiguilles rouge-brunâtre, qui sont difficilement solubles dans l'eau froide, facilement dans l'eau bouillante, presque pas solubles dans l'alcool. Sel de sodium acide Il forme de belles paillettes jaunes, assez facilement solubles même dans l'eau froide, qui perdent leur eau de cristallisation à 120°. Théorie pour Expérience. C9H8N4NaO4S + 2H2O H2O 10.28 10.54% Na 7.31 7.25% Sel de baryum acide Il cristallise en petites aiguilles jaunes, presque insolubles dans l'eau froide, difficilement solubles dans l'eau bouillante. Théorie pour Expérience. (C3H11N2SO3)2Ba 3 H2O H2O 6.98 6.68% Ba 17.66 17.83% Réduction des combinaisons de l'azo-ortho-crésylol. Comme dans l'orthocrésylol, la position para est libre, nous pouvions nous attendre à obtenir par réduction des combinaisons azoïques un amidocrésylol, dans lequel le groupe amide se trouve en para vis-à-vis de l'hydroxyle. Pour l'acide sulfonique, nous avons fait l'essai en opérant sur d'assez grandes quantités et nous avons isolé et purifié l'amidocrésylol comme nous l'avions fait pour la combinaison correspondante du paracrésylol. Il cristallise dans la benzine en petites aiguilles blanches qui fondent à 172-173°; par sublimation nous l'avons aussi obtenu en aiguilles et le point de fusion monta
dans l'eau froide, qui perdent leur eau de cristallisation à 120°. Théorie pour Expérience. C9H8N4NaO4S + 2H2O H2O 10.28 10.54% Na 7.31 7.25% Sel de baryum acide Il cristallise en petites aiguilles jaunes, presque insolubles dans l'eau froide, difficilement solubles dans l'eau bouillante. Théorie pour Expérience. (C3H11N2SO3)2Ba 3 H2O H2O 6.98 6.68% Ba 17.66 17.83% Réduction des combinaisons de l'azo-ortho-crésylol. Comme dans l'orthocrésylol, la position para est libre, nous pouvions nous attendre à obtenir par réduction des combinaisons azoïques un amidocrésylol, dans lequel le groupe amide se trouve en para vis-à-vis de l'hydroxyle. Pour l'acide sulfonique, nous avons fait l'essai en opérant sur d'assez grandes quantités et nous avons isolé et purifié l'amidocrésylol comme nous l'avions fait pour la combinaison correspondante du paracrésylol. Il cristallise dans la benzine en petites aiguilles blanches qui fondent à 172-173°; par sublimation nous l'avons aussi obtenu en aiguilles et le point de fusion monta jusqu'à 174-175°. Il est assez facilement soluble dans l'alcool et l'éther, plus difficilement dans l'eau et les hydrocarbures. Avec l'acide chromique on obtient de la toluquinone du pf. 67-68°, ce qui prouve que le groupe amide est dans la position para vis-à-vis de l'hydroxyle. On obtient le même amidocrésylol par réduction du nitroso-orthocrésylol (voir la note suivante), pour lequel nous avons prouvé d'une autre manière la position para du groupe nitroso. On l'obtient en précipitant une solution éthérée de la base par l'acide chlorhydrique gazeux ; il forme une poudre blanche cristalline qui est facilement soluble dans l'eau et l'alcool. Avec le chlorure ferrique il ne donne pas de coloration, ce qui le distingue du dérivé isomère du paracrésylol. En chauffant la solution, on obtient de la toluquinone. Théorie pour Expérience. C6H5NO2OHC13H4O2ONCl 22.24 22.35 % III. Combinaisons azoïques du métacrésylol. En faisant réagir le chlorure de diazobenzol sur une solution alcaline de métacrésylol, on obtient un précipité insoluble et une solution fortement colorée que nous avons traités comme pour l'orthocrésylol. Le précipité était principalement formé de la combinaison disazoïque, tandis que le corps azoïque simple fut précipité de la solution au moyen d'un acide et ensuite purifié de la manière
réduction du nitroso-orthocrésylol (voir la note suivante), pour lequel nous avons prouvé d'une autre manière la position para du groupe nitroso. On l'obtient en précipitant une solution éthérée de la base par l'acide chlorhydrique gazeux ; il forme une poudre blanche cristalline qui est facilement soluble dans l'eau et l'alcool. Avec le chlorure ferrique il ne donne pas de coloration, ce qui le distingue du dérivé isomère du paracrésylol. En chauffant la solution, on obtient de la toluquinone. Théorie pour Expérience. C6H5NO2OHC13H4O2ONCl 22.24 22.35 % III. Combinaisons azoïques du métacrésylol. En faisant réagir le chlorure de diazobenzol sur une solution alcaline de métacrésylol, on obtient un précipité insoluble et une solution fortement colorée que nous avons traités comme pour l'orthocrésylol. Le précipité était principalement formé de la combinaison disazoïque, tandis que le corps azoïque simple fut précipité de la solution au moyen d'un acide et ensuite purifié de la manière usuelle. Le phényl-azo-métacrésylol cristallise dans la ligroïne en belles aiguilles jaunes qui fondent à 109°. Dans l'alcool il est déjà facilement soluble à froid; l'éther, le chloroforme et les hydrocarbures le dissolvent également bien. Il forme des sels jaune-rouge avec les alcalis et l'ammoniaque dilué ; il ne décompose pas les carbonates. Théorie pour Expérience. C13H10N4O2S 73.58 73.37 % H 5.66 6.02 % N 13.21 13.15 % Sulfo-orthocrésyl-azo-métacrésylol Il se prépare comme d'ordinaire avec la combinaison diazoïque de l'acide sulfonique de l'orthotoluidine de MM. Nevile et Winther et le métacrésylol. L'acide libre forme de petits cristaux rouge-brunâtre avec reflet violet; il est facilement soluble dans l'eau froide, plus difficilement dans l'alcool à froid, mais assez facilement à chaud. Il forme de petites aiguilles jaunes qui sont facilement solubles dans l'eau. Il est anhydre. Théorie pour Expérience. C13H9N3O4SNa Na 7.01 6.94 % Il forme des paillettes jaunes, presque insolubles dans l'eau froide, plus facilement solubles dans l'eau bouillante. Théorie pour Expérience. (C13H10N4O4)2 Ba Ba 18.34 18.17 % Les combinaisons azoïques de l'ortho et du métacrésylol teignent la soie et la laine en jaune-orange. Réduction des combinaisons azoïques du métacrésylol. Par réduction et purification nous avons obtenu un amido-métacrésylol qui cristallise dans
les carbonates. Théorie pour Expérience. C13H10N4O2S 73.58 73.37 % H 5.66 6.02 % N 13.21 13.15 % Sulfo-orthocrésyl-azo-métacrésylol Il se prépare comme d'ordinaire avec la combinaison diazoïque de l'acide sulfonique de l'orthotoluidine de MM. Nevile et Winther et le métacrésylol. L'acide libre forme de petits cristaux rouge-brunâtre avec reflet violet; il est facilement soluble dans l'eau froide, plus difficilement dans l'alcool à froid, mais assez facilement à chaud. Il forme de petites aiguilles jaunes qui sont facilement solubles dans l'eau. Il est anhydre. Théorie pour Expérience. C13H9N3O4SNa Na 7.01 6.94 % Il forme des paillettes jaunes, presque insolubles dans l'eau froide, plus facilement solubles dans l'eau bouillante. Théorie pour Expérience. (C13H10N4O4)2 Ba Ba 18.34 18.17 % Les combinaisons azoïques de l'ortho et du métacrésylol teignent la soie et la laine en jaune-orange. Réduction des combinaisons azoïques du métacrésylol. Par réduction et purification nous avons obtenu un amido-métacrésylol qui cristallise dans la benzine en mamelons blancs fondant à 151°. En l'oxydant avec l'acide chromique, on obtient de la toluquinone (pf. 67-68°). Il a donc la constitution suivante : et dans les combinaisons azoïques du métacrésylol, le groupe azoïque est de même en para vis-à-vis de l'hydroxyle. Comme nous l'avons mentionné, cette combinaison forme le produit principal du précipité insoluble dans les alcalis, obtenu par l'action du chlorure de diazobenzol sur le métacrésylol; on l'isole de ce précipité comme on l'a fait pour le dérivé correspondant de l'orthocrésylol. On l'obtient directement en versant deux molécules de diazobenzol dans une solution alcaline de métacrésylol. Il cristallise dans l'alcool en paillettes ou en mamelons rouge-brun qui fondent à 149°. Dans ce cas le point de fusion de la combinaison disazoïque est situé plus haut, tandis que pour le phényl et l'orthocrésylol les combinaisons azoïques simples fondent à une température plus élevée. Il est difficilement soluble dans l'alcool à froid, plus facilement dans l'alcool bouillant, de même dans l'éther, le chloroforme et la benzine. La potasse caustique diluée ne le dissout qu'à chaud. Théorie pour Expérience. C19H16N4O4 C 72.15 72.31 % H 5.06 5.42 % N 17.72 17.89 % La combinaison acétylée cristallisa dans l'alcool
combinaison forme le produit principal du précipité insoluble dans les alcalis, obtenu par l'action du chlorure de diazobenzol sur le métacrésylol; on l'isole de ce précipité comme on l'a fait pour le dérivé correspondant de l'orthocrésylol. On l'obtient directement en versant deux molécules de diazobenzol dans une solution alcaline de métacrésylol. Il cristallise dans l'alcool en paillettes ou en mamelons rouge-brun qui fondent à 149°. Dans ce cas le point de fusion de la combinaison disazoïque est situé plus haut, tandis que pour le phényl et l'orthocrésylol les combinaisons azoïques simples fondent à une température plus élevée. Il est difficilement soluble dans l'alcool à froid, plus facilement dans l'alcool bouillant, de même dans l'éther, le chloroforme et la benzine. La potasse caustique diluée ne le dissout qu'à chaud. Théorie pour Expérience. C19H16N4O4 C 72.15 72.31 % H 5.06 5.42 % N 17.72 17.89 % La combinaison acétylée cristallisa dans l'alcool dilué en petites aiguilles jaune-brunâtre fondant à 156-157°. Constitution des dérivés disazoïques du phénol et des crésylols. La position du second groupe azoïque dans le phényl-disazophénol était jusqu'à présent inconnue. Par réduction on devait obtenir un diamidophénol, et en comparant celui-ci avec les diamidophénols connus, on pouvait obtenir des renseignements sur sa constitution. Les diamido-phénols sont très décomposables, mais il était à prévoir que leurs éthers montreraient une plus grande stabilité. Les éthers alcooliques, de même que les éthers acides des phénols amidés, se comportent dans leurs réactions comme les aminés. Comme un des groupes azoïques se trouve en para vis-à-vis de l'hydroxyle, aussi bien dans le phénol que dans les deux crésylols, le second groupe azoïque ne peut se trouver qu'en ortho ou méta vis-à-vis de ce premier groupe azoïque, et suivant qu'il revient au phényl-disazo-phénol la formule I ou II, les éthers diamido-phénoliques obtenus avec ses éthers doivent se comporter comme des méta ou des ortho-diamines. L'essai décida en faveur de la première formule. Phényl-disazo-méthylphénol (C6H5 N = N)2 CH3OCH3. Il fut préparé en dissolvant 3 grammes de phényl-disazo-phénol dans environ 20 cc3 d'alcool absolu, ajoutant 4 gr. de potassium et, après que le dégagement d'hydrogène eût cessé,