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Magnier, P. Fleury, Martel et Co, rue d'Uzès, 9, Paris. Mertz (Emile), constructeur, Baie (Suisse). Metchat-Ladrière (A.), tissus de soie, Saint-Georges (Isère). Murbach (A.), filateur, Fongerôles le Château (Haute-Saône). Société d'Encouragement pour l'Industrie nationale, rue de Rennes, 44, Paris. Société des Ingénieurs et Architectes sanitaires de France, rue de Courcelles, 45, Paris. Société Industrielle d'Elbeuf, Elbeuf (Seine-Inférieure). Société Industrielle du Nord de la France, Lille (Nord). Société des Lièges agglomérés, rue Dauphine, 24, Paris. Van Ham (Veuve Justin), filateur, Braine-l'Alleud, (Belgique). Vansprangh, laines peignées, Tournai (Belgique). Procédé pour produire de nouvelles matières colorantes azoïques teignant le coton sans mordant. (Pli déposé à la Société le 29 mars 1887, sous le n° 489.) Les matières qui me servent de point de départ sont des bases qui se préparent de la manière suivante : Diazoter l'aniline ou ses homologues et la combiner avec du phénol ou du crésote. Le produit obtenu est ensuite éthylé ou méthylé, puis traité par un moyen réducteur et par un acide, la nouvelle base est retirée de la masse ainsi obtenue. Ces bases sont des dérivés non symétriques du diamide-diphényle. La base obtenue par exemple de l'aniline et de l'éther crésotique donne, lorsqu'on la transforme en composé tetrazoïque et qu'on la combine ensuite aux phénols ou à leurs acides ou carboxylés des matières colorantes jaunes jusqu'aux rouges. À l'acide sulfo-conjugé de la naphtylamine, des matières colorantes rouges. Et aux acides sulfo-conjugés du naphtol, des matières colorantes violets et bleues. Lorsqu'on laisse réagir le composé tetrazoïque sur une molécule d'acide sulfo-conjugé d'aniline ou de naphtylamine, il se forme un composé intermédiaire, lequel se combine à son tour à une molécule de phénol, de naphtol ou de leurs acides sulfo-conjugés respectifs. La base obtenue de la toluidine et de l'éther crésotique produit, par les combinaisons indiquées plus haut, des matières colorantes plus rouges, resp. plus bleues. Toutes ces matières colorantes ont la propriété de teindre le coton ou la fibre végétale sur bain alcalin ou neutre et sans l'intervention d'aucun mordant. Jean ROD. GEIGY. Préparation de matières colorantes azoïques dérivées de l'acide orthonitrobenzoïque. (Pli déposé à la Société le
tetrazoïque et qu'on la combine ensuite aux phénols ou à leurs acides ou carboxylés des matières colorantes jaunes jusqu'aux rouges. À l'acide sulfo-conjugé de la naphtylamine, des matières colorantes rouges. Et aux acides sulfo-conjugés du naphtol, des matières colorantes violets et bleues. Lorsqu'on laisse réagir le composé tetrazoïque sur une molécule d'acide sulfo-conjugé d'aniline ou de naphtylamine, il se forme un composé intermédiaire, lequel se combine à son tour à une molécule de phénol, de naphtol ou de leurs acides sulfo-conjugés respectifs. La base obtenue de la toluidine et de l'éther crésotique produit, par les combinaisons indiquées plus haut, des matières colorantes plus rouges, resp. plus bleues. Toutes ces matières colorantes ont la propriété de teindre le coton ou la fibre végétale sur bain alcalin ou neutre et sans l'intervention d'aucun mordant. Jean ROD. GEIGY. Préparation de matières colorantes azoïques dérivées de l'acide orthonitrobenzoïque. (Pli déposé à la Société le 29 mars 1887 sous le n° 160.) L'acide orthonitrobenzoïque est dissous dans l'eau, et à cette solution aqueuse bouillante nous ajoutons peu à peu une lessive de soude caustique en excès puis nous projetons dans le liquide par petites portions de la poudre de zinc, jusqu'au moment où au lieu d'être coloré en jaune, il est devenu incolore. Toute la masse est alors versée dans une quantité d'acide chlorhydrique telle, qu'après mélange le liquide soit franchement acide il est porté à l'ébullition pendant quelques minutes. Dans ce moment, il renferme un acide diamidodiphenique, différent de celui qui fait l'objet du brevet anglais n° 1380 de l'Actiengesellschaft de Berlin, et que nous appellerons acide orthodiamidodiphénique pour le distinguer du précédent, qui est l'acide métadiamidodiphénique ou benzidine orthocarboxylée. À côté de cet acide amidé se trouve encore une certaine portion d'acide orthoamidobenzoïque ou anthranilique. Pour séparer ces deux acides, nous utilisons la différence de leur solubilité dans l'eau. L'acide orthodiamidodiphénique est le moins soluble des deux. Pour le diazoter, nous le dissolvons dans de l'eau alcaline, à laquelle nous ajoutons ensuite un excès d'acide chlorhydrique et deux molécules de nitrite de soude. Après deux ou trois heures de repos, le diazodérivé est
d'être coloré en jaune, il est devenu incolore. Toute la masse est alors versée dans une quantité d'acide chlorhydrique telle, qu'après mélange le liquide soit franchement acide il est porté à l'ébullition pendant quelques minutes. Dans ce moment, il renferme un acide diamidodiphenique, différent de celui qui fait l'objet du brevet anglais n° 1380 de l'Actiengesellschaft de Berlin, et que nous appellerons acide orthodiamidodiphénique pour le distinguer du précédent, qui est l'acide métadiamidodiphénique ou benzidine orthocarboxylée. À côté de cet acide amidé se trouve encore une certaine portion d'acide orthoamidobenzoïque ou anthranilique. Pour séparer ces deux acides, nous utilisons la différence de leur solubilité dans l'eau. L'acide orthodiamidodiphénique est le moins soluble des deux. Pour le diazoter, nous le dissolvons dans de l'eau alcaline, à laquelle nous ajoutons ensuite un excès d'acide chlorhydrique et deux molécules de nitrite de soude. Après deux ou trois heures de repos, le diazodérivé est formé. Formation de la matière colorante. En versant le diazodérivé dans une dissolution de bisulfonaphtol rendue alcaline, il se sépare peu à peu une matière colorante qui jouit de la propriété de teindre le coton non mordancé, en bain alcalin. Cette même matière colorante teint en bain neutre ou acidulé par l'acide acétique, le coton mordancé en alumine ou en oxyde de chrome en bleu plus ou moins violet. En remplaçant le bisulfonaphtol par les phénols, naphtols sulfonés ou carboxylés, par les amines primaires, secondaires ou tertiaires, par les diamines, sulfonées ou non, nous obtenons toute une série de matières colorantes intéressantes. Il est bon de faire remarquer, que si au lieu d'employer deux molécules de nitrite de soude, on n'en emploie qu'une seule, on obtient un diazodérivé qui agit encore sur les matières susénoncées pour former des matières colorantes différentes des précédentes. Au lieu d'un bleu, on obtient avec le bisulfonaphtol un violet rouge. Cette propriété permet d'obtenir deux séries de matières colorantes et même une troisième série de matières colorantes mixtes, renfermant des phénols ou deux amines différentes. A. POIRRIER et A. ROSENSTIEHL. Préparation de matières colorantes dérivées des produits de condensation des alcaloïdes nitrés. (Pli déposé à
par l'acide acétique, le coton mordancé en alumine ou en oxyde de chrome en bleu plus ou moins violet. En remplaçant le bisulfonaphtol par les phénols, naphtols sulfonés ou carboxylés, par les amines primaires, secondaires ou tertiaires, par les diamines, sulfonées ou non, nous obtenons toute une série de matières colorantes intéressantes. Il est bon de faire remarquer, que si au lieu d'employer deux molécules de nitrite de soude, on n'en emploie qu'une seule, on obtient un diazodérivé qui agit encore sur les matières susénoncées pour former des matières colorantes différentes des précédentes. Au lieu d'un bleu, on obtient avec le bisulfonaphtol un violet rouge. Cette propriété permet d'obtenir deux séries de matières colorantes et même une troisième série de matières colorantes mixtes, renfermant des phénols ou deux amines différentes. A. POIRRIER et A. ROSENSTIEHL. Préparation de matières colorantes dérivées des produits de condensation des alcaloïdes nitrés. (Pli déposé à la Société le 14 avril 1887, sous le n° 161.) Nous traitons les alcaloïdes nitrés, métanitraniline p. de l. 110°, nitroorthotoluidine p. de f. 107°, nitroparatonuidine p. de f. 76°, nitrométaxylidine p. de l. 123°, en solution aqueuse ou alcoolique, par la poudre de zinc en présence de soude caustique. Les produits de cette réduction sont des corps jaunes, un peu solubles dans l'eau bouillante, solubles dans l'alcool dont ils cristallisent bien, formant des sels incolores solubles dans l'eau, et susceptibles de se diazoter. Par la copulation de ces dérivés diazoïques avec les phénols, les amines, les diamines ainsi que leurs dérivés sulfoniques et carboxylés, nous obtenons des matières colorantes dont une des propriétés caractéristiques est de teindre le coton non mordancé. Les acides ont peu d'action sur ces couleurs. A. POIRRIER, E. NOELTING et A. ROSENSTIEHL. Préparation de matières colorantes dérivées de l'azyline et de ses homologues simples et mêmes. (Pli déposé à la Société le 14 avril 1887, sous le n° 161.) Nous entendons par azytine l'azobenzol diamidé symétriquement en para; par ses « homologues simples », les dérivés diamidés symétriques en para par rapport à la liaison azoique des azotoluols et azoxytoluols; par ses « homologues mixtes
Les produits de cette réduction sont des corps jaunes, un peu solubles dans l'eau bouillante, solubles dans l'alcool dont ils cristallisent bien, formant des sels incolores solubles dans l'eau, et susceptibles de se diazoter. Par la copulation de ces dérivés diazoïques avec les phénols, les amines, les diamines ainsi que leurs dérivés sulfoniques et carboxylés, nous obtenons des matières colorantes dont une des propriétés caractéristiques est de teindre le coton non mordancé. Les acides ont peu d'action sur ces couleurs. A. POIRRIER, E. NOELTING et A. ROSENSTIEHL. Préparation de matières colorantes dérivées de l'azyline et de ses homologues simples et mêmes. (Pli déposé à la Société le 14 avril 1887, sous le n° 161.) Nous entendons par azytine l'azobenzol diamidé symétriquement en para; par ses « homologues simples », les dérivés diamidés symétriques en para par rapport à la liaison azoique des azotoluols et azoxytoluols; par ses « homologues mixtes », les corps analogues dérivés des azo-benzol-toluols, des azo-benzol-xylols, des azo-toluol-xytols, etc. Ces dérivés peuvent se préparer par quatre méthodes différentes. Première méthode. Exemple La paranitraniline acétylée est réduite par la poudre de zinc et un alcali à l'état de diacétyl azyline, et celle-ci désacétyle par ébullition avec un acide. Cette première méthode est applicable à l'azyline, type de la série et à ses homologues simples. Exemple La monocétyle-para phénytène-diamine est diazotée et copulée, soit avec l'aniline, soit avec un de ses homologues. Cette méthode est applicable à l'azotine-type, aussi bien qu'à ses homologues simples et mixtes. À la place de monocétyle-phénytène-diamine, on peut prendre ses homologues, acétyle-toluylène-diamine, acétyle-xylène-diamine, etc. Si, comme c'est le cas pour l'aniline, on obtient d'abord un dérivé diazo-amido, on le transpose en amido azo par l'intermédiaire du chlorhydrate de cette même amine. Troisième méthode. Exemple On prend comme point de départ la para-phénylène-diamine ou un de ses homologues, on diazote un seul des deux groupes Az et on fait réagir le dérivé diazoique ainsi obtenu sur les amines, comme dans la deuxième méthode. Cette méthode est applicable aux mêmes dérivés que la précédente, Quatrième méthode. Exemple On réduit le para-nitro-amido-azo benzol ou ses homologues d'une
Cette première méthode est applicable à l'azyline, type de la série et à ses homologues simples. Exemple La monocétyle-para phénytène-diamine est diazotée et copulée, soit avec l'aniline, soit avec un de ses homologues. Cette méthode est applicable à l'azotine-type, aussi bien qu'à ses homologues simples et mixtes. À la place de monocétyle-phénytène-diamine, on peut prendre ses homologues, acétyle-toluylène-diamine, acétyle-xylène-diamine, etc. Si, comme c'est le cas pour l'aniline, on obtient d'abord un dérivé diazo-amido, on le transpose en amido azo par l'intermédiaire du chlorhydrate de cette même amine. Troisième méthode. Exemple On prend comme point de départ la para-phénylène-diamine ou un de ses homologues, on diazote un seul des deux groupes Az et on fait réagir le dérivé diazoique ainsi obtenu sur les amines, comme dans la deuxième méthode. Cette méthode est applicable aux mêmes dérivés que la précédente, Quatrième méthode. Exemple On réduit le para-nitro-amido-azo benzol ou ses homologues d'une manière ménagée, par le sulfure ammonique, par exemple, de façon à ne pas scinder le groupe azoïque. Cette méthode est applicable aussi bien à l'azotine qu'à ses homologues simples et mixtes. L'azotine, ainsi que ses divers homologues, diazotés et copulés avec les phénols, les amines, les diamines, ainsi que leurs dérivés sulfoniques et carboxyliques, fournissent des matières colorantes dont l'une des principales propriétés est de teindre directement le coton non mordancé. Ces couleurs résistent même à l'action des acides. E. NÖTLING, A. ROSENSTEIN et A. POIRRIER. Préparation de matières colorantes dérivées de la benzoïne et du benzile. (Pli déposé à la Société le 30 avril 1887, sous le n° 162.) Nous nitrons la benzoïne d'après les indications de Zennin (Liebig's ann. Suppl. 3, p. 153, et d'après celles de Sagumeiny (Berichte der deutsch. Chim. Ges.), 1872, p. 1100). En réduisant ces dérivés nitrés, nous les transformons en corps amidés dont les dérivés diazoïques s'unissent aux phénols, aux amines, aux diamines et à leurs dérivés sulfonés et carboxylés pour former des matières colorantes qui, entre autres propriétés tinctoriales, possèdent celle de teindre le coton sans mordant en bain de savon. Nous obtenons avec le naphthalène une matière brune; - le naphthol
dérivés sulfoniques et carboxyliques, fournissent des matières colorantes dont l'une des principales propriétés est de teindre directement le coton non mordancé. Ces couleurs résistent même à l'action des acides. E. NÖTLING, A. ROSENSTEIN et A. POIRRIER. Préparation de matières colorantes dérivées de la benzoïne et du benzile. (Pli déposé à la Société le 30 avril 1887, sous le n° 162.) Nous nitrons la benzoïne d'après les indications de Zennin (Liebig's ann. Suppl. 3, p. 153, et d'après celles de Sagumeiny (Berichte der deutsch. Chim. Ges.), 1872, p. 1100). En réduisant ces dérivés nitrés, nous les transformons en corps amidés dont les dérivés diazoïques s'unissent aux phénols, aux amines, aux diamines et à leurs dérivés sulfonés et carboxylés pour former des matières colorantes qui, entre autres propriétés tinctoriales, possèdent celle de teindre le coton sans mordant en bain de savon. Nous obtenons avec le naphthalène une matière brune; - le naphthol une matière orangée; - le bisulfonaphthalène une matière rouge cramoisie - l'acide naphthionique une matière orangée rouge; - la résorcine une matière orangé jaune; - l'acide salicylique une matière jaune franc. Une deuxième série de matières colorantes dérivées de la benzoïne et du benzile est obtenue par condensation des dérivés nitrés. Nous traitons les benzylènes nitrés en solution alcaline par la poudre de zinc jusqu'à décoloration de la liqueur, qui alors est versée dans un excès d'acide chlorhydrique Nous obtenons de la sorte un dérivé amidé, ou un mélange de dérivés amidés qui peuvent se diazoter et qui alors s'unissent aux phénols, aux amines, aux diamines, à leurs dérivés sulfonés et carboxylés pour produire une série de matières colorantes qui, entre autres propriétés tinctoriales, possèdent celle de teindre le coton directement et sans mordant sur bain de savon. Avec le naphthalène nous obtenons un brun - le naphthol, un orangé - le bisulfonaphthalène et le sulfo naphthalène, un violet bleu - l'acide naphthionique et résorcine, un orangé rouge; - l'acide salicylique, un jaune; - la méta phénylène diamine, crésylène diamine, un brun. Les matières se fixent facilement sur coton par voie d'impression et de vaporisage, soit directement sans mordant, soit
nitrés. Nous traitons les benzylènes nitrés en solution alcaline par la poudre de zinc jusqu'à décoloration de la liqueur, qui alors est versée dans un excès d'acide chlorhydrique Nous obtenons de la sorte un dérivé amidé, ou un mélange de dérivés amidés qui peuvent se diazoter et qui alors s'unissent aux phénols, aux amines, aux diamines, à leurs dérivés sulfonés et carboxylés pour produire une série de matières colorantes qui, entre autres propriétés tinctoriales, possèdent celle de teindre le coton directement et sans mordant sur bain de savon. Avec le naphthalène nous obtenons un brun - le naphthol, un orangé - le bisulfonaphthalène et le sulfo naphthalène, un violet bleu - l'acide naphthionique et résorcine, un orangé rouge; - l'acide salicylique, un jaune; - la méta phénylène diamine, crésylène diamine, un brun. Les matières se fixent facilement sur coton par voie d'impression et de vaporisage, soit directement sans mordant, soit avec les mordants usuels. Elles constituent la première série de matières colorantes obtenues avec la condensation de dérivés nitrés eux-mêmes déjà diphényliques. Mais, comme nous ne les avons ni séparés, ni étudiés, nous nous abstenons d'émettre une opinion sur leur constitution. Saint-Denis, ce 30 avril 1887. A. POIRRIER et A. ROSENSTEIN. Obtention du noir d'aniline sur toutes fibres et sur tous produits végétaux ou animaux en traitant ceux-ci par un halogène (chlore, brome, iode), ou par des corps capables de les produire à l'état naissant, tels que chlorure de soufre, chlorure de phosphore, hypochlorites, chlorates, etc., et puis par une solution d'aniline à laquelle on ajoute du bichromate de potasse. On obtient ainsi à froid un noir inverdissable à l'acide sulfureux. Noir d'aniline. (Pli déposé à la Société le 7 juillet 1887, sous le n° 169.) Ch. COLLIN et G. SERACIN. Préparation de matières colorantes azotiques à l'aide de l'acide nitrométaxy lène sulfoné. (Pli déposé à la Société le 19 août 1887, sous le n° 173.) Nous prenons comme point de départ l'acide nitrométaxylène sulfoné, C6H3(CH3)CH3AzO2SO3H, par sulfo conjugaison de la nitro-3-4-6 métaxylène. Cet acide nitrométaxylène sulfoné est soumis à la réduction alcaline au moyen de soude caustique et de
ROSENSTEIN. Obtention du noir d'aniline sur toutes fibres et sur tous produits végétaux ou animaux en traitant ceux-ci par un halogène (chlore, brome, iode), ou par des corps capables de les produire à l'état naissant, tels que chlorure de soufre, chlorure de phosphore, hypochlorites, chlorates, etc., et puis par une solution d'aniline à laquelle on ajoute du bichromate de potasse. On obtient ainsi à froid un noir inverdissable à l'acide sulfureux. Noir d'aniline. (Pli déposé à la Société le 7 juillet 1887, sous le n° 169.) Ch. COLLIN et G. SERACIN. Préparation de matières colorantes azotiques à l'aide de l'acide nitrométaxy lène sulfoné. (Pli déposé à la Société le 19 août 1887, sous le n° 173.) Nous prenons comme point de départ l'acide nitrométaxylène sulfoné, C6H3(CH3)CH3AzO2SO3H, par sulfo conjugaison de la nitro-3-4-6 métaxylène. Cet acide nitrométaxylène sulfoné est soumis à la réduction alcaline au moyen de soude caustique et de poudre de zinc en solution aqueuse. Nous obtenons ainsi un produit amidé que nous soumettons à l'action de l'acide nitreux. Il se forme un dérivé polyazoïque (tétrazoïque, croyons-nous), que nous copulons avec les amines et les phénols. Voici, comme exemples, les couleurs de quelques-unes des matières colorantes obtenues naphtol violet; p-naphtol, violet-rouge; sulfonaphthalène R, violet-bleu; sulfonaphthalène, violet-bleu; résorcine, rouge; métaphénylène diamine, acide naphthionique, p-naphthylamine, acide oxynaphthoique, rouge; x-naphthaline, dioxynaphthaline, violet; métacresylène diamine, rouge brique; diméthylaniline, rouge cramoisi; phénol, jaune. Pour MM. Poirrier, Nölting et Rosenstein, A. ROSENSTEIN. Préparation de la Diphénine et des matières colorantes azotiques qui en dérivent. (Pli déposé à la Société le 29 août 1887, sous le n° 174.) En faisant bouillir la para-nitraniline avec de l'eau, de la soude caustique et de la poudre de zinc, nous obtenons la diphénine de Laurent et Gerhardt, qui, d'après Mme Lermontov (Beilstein, 1e éd., p. 982, Berichte V, p. 232), est un diamide hydrazobenzol Nous pensons que dans cette même réaction il peut se former l'azotine fondant à 235° C, ou l'azoxyaniline de Mietner. fondant à 182–184° C (Berichte XVI, p. 1497 et 2927); mais nous n'avons, à l'heure actuelle, réussi à isoler ni l'un ni l'autre de ces
p-naphtol, violet-rouge; sulfonaphthalène R, violet-bleu; sulfonaphthalène, violet-bleu; résorcine, rouge; métaphénylène diamine, acide naphthionique, p-naphthylamine, acide oxynaphthoique, rouge; x-naphthaline, dioxynaphthaline, violet; métacresylène diamine, rouge brique; diméthylaniline, rouge cramoisi; phénol, jaune. Pour MM. Poirrier, Nölting et Rosenstein, A. ROSENSTEIN. Préparation de la Diphénine et des matières colorantes azotiques qui en dérivent. (Pli déposé à la Société le 29 août 1887, sous le n° 174.) En faisant bouillir la para-nitraniline avec de l'eau, de la soude caustique et de la poudre de zinc, nous obtenons la diphénine de Laurent et Gerhardt, qui, d'après Mme Lermontov (Beilstein, 1e éd., p. 982, Berichte V, p. 232), est un diamide hydrazobenzol Nous pensons que dans cette même réaction il peut se former l'azotine fondant à 235° C, ou l'azoxyaniline de Mietner. fondant à 182–184° C (Berichte XVI, p. 1497 et 2927); mais nous n'avons, à l'heure actuelle, réussi à isoler ni l'un ni l'autre de ces deux corps. Nous préparons encore la diphénine par réduction du dinitroazobenzol, d'après Laurent et Gerhardt La diphénine se diazote et donne des matières colorantes tirant directement sur coton. La résorcine donne un violet-rouge; le bisulfo naphtol seul R, un bleu-violet; le naphtol un violet très foncé. Pour MM. Poirrier, Nödling et Rosenstiel, A. ROSENSTIEL. Réserve au tannin accès ronge paranitraniline (Pli cacheté déposé le 18 Septembre 1894, sous le n° 409). La méthode est basée sur ce que le tannin donne des précipités insolubles (laques) avec des corps diazo et tétrazo. En imprimant donc sur tissu préparé en p Naphtol une couleur contenant une quantité suffisante de tannin, et passant ensuite le tissu dans la solution de diazo-paranitraniline, le tannin se copulera avec la paranitraniline diazotée avant que celle-ci ait pu se copuler avec le naphtol, et après lavage, savonnage, etc., on obtient du blanc. En ajoutant à cette réserve des solutions de matières colorantes basiques, qui se fixent par le tannin, on obtient des réserves multicolores. Il est alors nécessaire de donner un ou deux passages au Mather Platt à 210° F. avant le passage dans le bain de développement, pour fixer les couleurs d'aniline. L'addition d'un peu d'acide