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teintes vert-bleu lorsqu'on l'applique selon les méthodes employées pour les matières colorantes imprimées avec des mordants chromés. BREVETS PRIS À LONDRES, BERLIN, ETC. Analysés par M. BERGER MÉTALLURES CHIMIQUES Procédé de purification de certains dérivés d'indigo et de dépôt, par Société JONES DU BRÉSSÉ (E. P. 10546 – 20 août 1908.) On conduit la biomuration dans la chauque forme sulfurique en présence d'acide phosphorique anhydre pour absorber l'eau formée pendant l'oxydation de l'acide boutanhydrique. Il ne se produit pas d'acide sulfurique naissant et on évite ainsi la sulfonation. Procédé de préparation de certains composés de la série des jaunes d'indigo, par A. MAYER, à Bâle. (D. R. P. 3936. 30 octobre 1905.) Les couleurs jaunes de cuve obtenues suivant le D.H.P. 25684 et 26285 sont traitées par des hydroxides en présence d'un carbonate alcalin. Le composé teinture formé est plus stable à l'air que les solutions rouges obtenues avec les hydroxides et un alcali caustique. Préparation d'un hydrate azoture chromique et procédé de teinture avec ces colorants, par Société POUR L'INDUSTRIE CHIMIQUE, à Halle. – (E. P. 10669. 16 juillet 1908.) On couple les composés mono-nitro-o-hydroxy-diamino-aryliques libres de groupes sulfonés avec les composés de l'acide 3 aminonaphthalènesulfonique exempts de groupes hydroxyliés en produisant des matières colorantes qui donnent après chromage des tons verts d'une pureté et d'une solidité à la lumière non atteints jusqu'ici avec les colorants de cette classe. Les colorants peuvent être teints comme couleurs acides et ensuite chromés ou on peut préparer des laques suivant les E. P. 26460, 26541, 26404, et 19053 et ensuite appliqués sur des fibres animales dans un bain acide. Les laques chromées sont insensibles au cuivre. Fabrication d'arylthiomorpholines, par F.-W. KAY et HUTCHINSON DRES, à Huddersfield. (E.P.3068.–23 mai 1908.) Les N-arylthiomorpholines Ar – N – CH2 – CH – S applicables à la fabrication des colorants Ar – CH – CH – S peuvent être préparés en chauffant ensemble des amines premières aromatiques à la condition de ne pas avoir de substitutions en ortho avec du sulfure de β-dichloroéthyle ou seul ou avec des solvants comme le toluène ou le nitrobenzène. On
hydroxyliés en produisant des matières colorantes qui donnent après chromage des tons verts d'une pureté et d'une solidité à la lumière non atteints jusqu'ici avec les colorants de cette classe. Les colorants peuvent être teints comme couleurs acides et ensuite chromés ou on peut préparer des laques suivant les E. P. 26460, 26541, 26404, et 19053 et ensuite appliqués sur des fibres animales dans un bain acide. Les laques chromées sont insensibles au cuivre. Fabrication d'arylthiomorpholines, par F.-W. KAY et HUTCHINSON DRES, à Huddersfield. (E.P.3068.–23 mai 1908.) Les N-arylthiomorpholines Ar – N – CH2 – CH – S applicables à la fabrication des colorants Ar – CH – CH – S peuvent être préparés en chauffant ensemble des amines premières aromatiques à la condition de ne pas avoir de substitutions en ortho avec du sulfure de β-dichloroéthyle ou seul ou avec des solvants comme le toluène ou le nitrobenzène. On peut faire usage d'agents fixant l'acide chlorhydrique comme le carbonate de sodium et un catalyseur comme le cuivre pulvérisé est quelquefois avantageux. La N-phénylthiomorpholine fusible est obtenue en chauffant l'aniline (25 parties) avec du sulfure de dichloroéthyle (125 g) à 100° dans un récipient muni d'un dispositif d'agitation jusqu'à ce que le dégagement de gaz carbonique cesse. Fabrication de certaine couleur colorante azotée, par T. BAASCH et CRAWFORD, à Wakefield et à Bradford. (E.P.13296.–20 novembre 1908.) On diazote l'aminohydroxyphénolazotate obtenue à partir du p-nitrosophénol et de la m-toluidine diamine et couple en solution alcaline avec de l'acide naphthique, en solution acide ou alcaline avec de la m-toluidine diamine ou de la m-phenylène diamine ou en solution acide avec du phénol. Les produits teignent le coton mordant au tannin jaune à brun. Manufacture de colorants indigotiques, par A. JONES, à Vienne. (D. R. P. 30575. 8 juin 1909.) On fait agir un agent oxydant sur un composé aromatique contenant un groupe hydroxyle additionné d'acide indoxylique. On traite une solution d'indoxyde et d'aniline par une solution de chlorure ferrique dans l'acide chlorhydrique on a un mélange de 2 naphthalèneindoline et de naphthalènes-indoline. On sépare le dernier en faisant bouillir avec de la
que le dégagement de gaz carbonique cesse. Fabrication de certaine couleur colorante azotée, par T. BAASCH et CRAWFORD, à Wakefield et à Bradford. (E.P.13296.–20 novembre 1908.) On diazote l'aminohydroxyphénolazotate obtenue à partir du p-nitrosophénol et de la m-toluidine diamine et couple en solution alcaline avec de l'acide naphthique, en solution acide ou alcaline avec de la m-toluidine diamine ou de la m-phenylène diamine ou en solution acide avec du phénol. Les produits teignent le coton mordant au tannin jaune à brun. Manufacture de colorants indigotiques, par A. JONES, à Vienne. (D. R. P. 30575. 8 juin 1909.) On fait agir un agent oxydant sur un composé aromatique contenant un groupe hydroxyle additionné d'acide indoxylique. On traite une solution d'indoxyde et d'aniline par une solution de chlorure ferrique dans l'acide chlorhydrique on a un mélange de 2 naphthalèneindoline et de naphthalènes-indoline. On sépare le dernier en faisant bouillir avec de la soude diluée caustique. Une solution à 20 % d'acide indoxylcarbolique fondue et traitée par le même agent oxydant donne le α-anthracène-α-indoline indigo qui est identique au colorant préparé à partir d'isatine anilide et α-anthole. Procédé de préparation de certaines matières colorantes (indantitrène), par A.-G. MANDRUGS et MORTON, à Carlisle. (E.P. 13152 – 18 avril 1909.) La N-dihydro-2,2'-bi-anthraquinone bi-anthracène s'obtient à partir de l'-aminianthraquinone hydraté de potasse dans un état de pureté et avec un meilleur rendement que par la méthode décrite dans le E.P. 12752 et 26823 de 1907 qui indique la fusion avec du chlorate de potassium. On ajoute 15 parties de chlorate de potasse à 12,5 kg de l'hydroxyde de potassium fondue. On laisse la température descendre de 200° et on ajoute 45 kg de l'-aminoanthraquinone. Après une chauffe d'une heure à 210° la fonte est coulée dans 1000 kg d'eau et bouillie jusqu'à ce que le colorant soit complètement précipité. La substance préparée de cette manière donne des teintes bleues brillantes sur coton. Procédé de préparation de colorants teintures mordants azotés et colorants métalliques; application en teinture, par Société POUR L'INDUSTRIE CHIMIQUE, à Halle. –(E.P. 10686. – mai 1908.) On prépare des colorants azotiques convenables pour la
13152 – 18 avril 1909.) La N-dihydro-2,2'-bi-anthraquinone bi-anthracène s'obtient à partir de l'-aminianthraquinone hydraté de potasse dans un état de pureté et avec un meilleur rendement que par la méthode décrite dans le E.P. 12752 et 26823 de 1907 qui indique la fusion avec du chlorate de potassium. On ajoute 15 parties de chlorate de potasse à 12,5 kg de l'hydroxyde de potassium fondue. On laisse la température descendre de 200° et on ajoute 45 kg de l'-aminoanthraquinone. Après une chauffe d'une heure à 210° la fonte est coulée dans 1000 kg d'eau et bouillie jusqu'à ce que le colorant soit complètement précipité. La substance préparée de cette manière donne des teintes bleues brillantes sur coton. Procédé de préparation de colorants teintures mordants azotés et colorants métalliques; application en teinture, par Société POUR L'INDUSTRIE CHIMIQUE, à Halle. –(E.P. 10686. – mai 1908.) On prépare des colorants azotiques convenables pour la préparation de composés métalliques en diazotant des composés de la formule générale OH(i)4ArNH2;SO2N3; et couplant le composé diazoïque avec un composé copulant. X représente un atome d'hydrogène ou un résidu arylique substitué ou non. Il peut être aussi un groupe arcylique aminosubstitué et le triazoproduit peut être couplé avec deux métalloides de divers agents formants et ne peut être aussi un résidu du dit t. . . dans lequel le résidu aryl peut être identique ou non au résidu i. La production des composés métalliques peut être suivie selon les E.P 26460-), 26541, 26373, 19053, 19554, 19070-19080, 19094, 19096-19 104, 19072-19 101, 19074-19 102. Oxydation de la purpurine et de certains composés semblables contenant de l'anthraquinone, par L.-J. MULLARD & CO., à Blackburn et H.-D. LAY, à Bradford. (E.P. 126528 – 24 juillet 1908.) On obtient des dérivés chlorés des hydroxyanthraquinones par action du chlorure de sulfuryle en présence d'iode ou en son absence sur la purpurine, l'alizarine cyanure R, le vert d'alizarine G, le bleu d'anthracène W. R. sur les dérivés sulfonés de ces composés. La chloruration est conduite en chauffant dans une solution nitrobenzénique à reflux. On chasse le nitrobenzène par la vapeur et on filtre et lave
métalloides de divers agents formants et ne peut être aussi un résidu du dit t. . . dans lequel le résidu aryl peut être identique ou non au résidu i. La production des composés métalliques peut être suivie selon les E.P 26460-), 26541, 26373, 19053, 19554, 19070-19080, 19094, 19096-19 104, 19072-19 101, 19074-19 102. Oxydation de la purpurine et de certains composés semblables contenant de l'anthraquinone, par L.-J. MULLARD & CO., à Blackburn et H.-D. LAY, à Bradford. (E.P. 126528 – 24 juillet 1908.) On obtient des dérivés chlorés des hydroxyanthraquinones par action du chlorure de sulfuryle en présence d'iode ou en son absence sur la purpurine, l'alizarine cyanure R, le vert d'alizarine G, le bleu d'anthracène W. R. sur les dérivés sulfonés de ces composés. La chloruration est conduite en chauffant dans une solution nitrobenzénique à reflux. On chasse le nitrobenzène par la vapeur et on filtre et lave le produit. Avec les dérivés sulfonés on élimine le nitrobenzène par distillation et on précipite le produit par le sel ou le chlorure de potassium. Chloruration de l'alizarine et de ses produits de substitution, par L.-B. HOLLAND et M. D. LAW. (E. P. 16828. 25 juillet 1918.) La chloruration de l'alizarine par le chlorure de sulfuryle donne de la monochloroalizarine en présence ou en absence de catalyseur. En insistant en présence d'un catalyseur sur l'action du chlorure de sulfuryle on a des dérivés polychlorés. La réaction est applicable aux dérivés de l'alizarine tels que la flavo-purpurine, l'anthrapurpurine, l'alizarine Bordeaux, les 3- et 4-nitroalizarines, le sulfonate d'alizarine, le rufigallol et le grenat d'alizarine. Chloruration avec le chlorure de sulfuryle Produits Mordant – seul en présence d'iode Purpurine Chrome Rouge Bordeaux Brun rouge Alizarine Cyanique Chrome Bleu gris Ne teint pas Bleu d'anthracène W. R Chromo Bleu Violet Vert acide d'alizarine C. Alumine Vert jaune Noir chrome Noir gris Noir Chrome Vert jaunâtre Alumine Alumine Rouge jaunâtre Rouge orange R. C. id. Orange id S. X. id id Orange Orange Rouge id. id Brun orange NrfanaL id Orange brunâtre Rouge S, id Rouge jaune Orange rougeâtre Bordeaux id Bordeaux Rouge violet Anthragallol
l'alizarine par le chlorure de sulfuryle donne de la monochloroalizarine en présence ou en absence de catalyseur. En insistant en présence d'un catalyseur sur l'action du chlorure de sulfuryle on a des dérivés polychlorés. La réaction est applicable aux dérivés de l'alizarine tels que la flavo-purpurine, l'anthrapurpurine, l'alizarine Bordeaux, les 3- et 4-nitroalizarines, le sulfonate d'alizarine, le rufigallol et le grenat d'alizarine. Chloruration avec le chlorure de sulfuryle Produits Mordant – seul en présence d'iode Purpurine Chrome Rouge Bordeaux Brun rouge Alizarine Cyanique Chrome Bleu gris Ne teint pas Bleu d'anthracène W. R Chromo Bleu Violet Vert acide d'alizarine C. Alumine Vert jaune Noir chrome Noir gris Noir Chrome Vert jaunâtre Alumine Alumine Rouge jaunâtre Rouge orange R. C. id. Orange id S. X. id id Orange Orange Rouge id. id Brun orange NrfanaL id Orange brunâtre Rouge S, id Rouge jaune Orange rougeâtre Bordeaux id Bordeaux Rouge violet Anthragallol id. Brun Brun rougeâtre Rouge acide B. S. id. Rouge jaunâtre Rouge Ruifgallol id. Brun rougeâtre Brun rougeâtre Préparation de 9,9',9"-trifluoroanthraquinone (indanthrène), par A.-G. PAYNE, à Leeds. (E.P. 6464.– 5 mars 1918.) On fonde la 3-aminoanthraquinone avec de la potasse caustique en présence de sucrose, glucose, lactose. Après fusion on dissout, fait bouillir, filtre et lave. Préparation de matière colorante de l'indanthrone, par A.-H. PAYNE, à Leeds. (E.P. 6975.– 8 mars 1918.) La production de dibenzanthrone par fusion de benzanthrone avec de la potasse caustique est améliorée en ajoutant du sucrose, etc. (voir brevet précédent.) Les sous-produits obtenus par la méthode ordinaire semblent être le résultat d'une oxydation exhaustive pendant la fusion. Le colorant est séparé en dissolvant le tout dans l'eau faisant bouillir, filtrant et lavant. Teinture naturelle, par H. HAARSTANDT et CIE, à Amsterdam. (E P 19675.– 11 octobre 1918.) Les écorces et les racines de certains arbres indigènes de l’Afrique du Sud ainsi que certaines plantes indigènes tournissent par extraction des produits qui sont des matières colorantes utilisables. Les extraits peuvent être utilisés avec ou sans mordant pour la teinture de la soie, du coton, de la toile, du cuir, du papier, du bois, des matières alimentaires
dissout, fait bouillir, filtre et lave. Préparation de matière colorante de l'indanthrone, par A.-H. PAYNE, à Leeds. (E.P. 6975.– 8 mars 1918.) La production de dibenzanthrone par fusion de benzanthrone avec de la potasse caustique est améliorée en ajoutant du sucrose, etc. (voir brevet précédent.) Les sous-produits obtenus par la méthode ordinaire semblent être le résultat d'une oxydation exhaustive pendant la fusion. Le colorant est séparé en dissolvant le tout dans l'eau faisant bouillir, filtrant et lavant. Teinture naturelle, par H. HAARSTANDT et CIE, à Amsterdam. (E P 19675.– 11 octobre 1918.) Les écorces et les racines de certains arbres indigènes de l’Afrique du Sud ainsi que certaines plantes indigènes tournissent par extraction des produits qui sont des matières colorantes utilisables. Les extraits peuvent être utilisés avec ou sans mordant pour la teinture de la soie, du coton, de la toile, du cuir, du papier, du bois, des matières alimentaires ou des confections. Les tons sont obtenus par macération à chaud et expression au moyen d'appareils convenables, les extraits filtrés étant concentrés dans le vide. On a des tons roses rehaussés de rouge, khaki, brun, verts, bleus et noirs. Les sous-produits forment une excellente fibre et de la cellulose; on peut les utiliser dans la fabrication du tampon ou du papier. Les feuilles de certains arbres contiennent un tannin en quantité suffisante pour que l'extraction soit rentable. Production de matières tinctoriales, par A.-M. HOW, à Croydon. (E. P. 26754.– 14 février 1918.) L'indigo est sulfoné et mélangé avec de l'alun et du tartre ou avec de l'alun, du tartre et de l'orseille. L'acide indigosulfurique peut être neutralisé avant le mélange et l'orseille peut être introduite sous forme soluble telle qu'un extrait alcoolique, de l'orseille ammoniée ou étfonée. Fabrication de colorants noirâtres, par GUTHRIE et KAY, à Newferry. (E. P. 12765.– 5 juillet 1918.) On produit des colorants noirs en chauffant du soufre et du sulfure de sodium avec un mélange d'un colorant azoïque produit à partir d'acide picramique diazoté et de phénol ou de crésote ou de mélange des deux. Fabrication de colorants exhibés, par B.-F. HULVORS et CIE, à
peut les utiliser dans la fabrication du tampon ou du papier. Les feuilles de certains arbres contiennent un tannin en quantité suffisante pour que l'extraction soit rentable. Production de matières tinctoriales, par A.-M. HOW, à Croydon. (E. P. 26754.– 14 février 1918.) L'indigo est sulfoné et mélangé avec de l'alun et du tartre ou avec de l'alun, du tartre et de l'orseille. L'acide indigosulfurique peut être neutralisé avant le mélange et l'orseille peut être introduite sous forme soluble telle qu'un extrait alcoolique, de l'orseille ammoniée ou étfonée. Fabrication de colorants noirâtres, par GUTHRIE et KAY, à Newferry. (E. P. 12765.– 5 juillet 1918.) On produit des colorants noirs en chauffant du soufre et du sulfure de sodium avec un mélange d'un colorant azoïque produit à partir d'acide picramique diazoté et de phénol ou de crésote ou de mélange des deux. Fabrication de colorants exhibés, par B.-F. HULVORS et CIE, à Christiania. (E. P. 10868. octobre 1918.) Le cymène qui est obtenu comme sous-produit dans la fabrication de pétrole par le procédé au sulfite, est converti en acide p-toluique par oxydation. L'acide p-toluique est nitré avec un mélange d'acide sulfurique et nitrique ce qui donne de l'acide mono et dinitro-toluique. Les acides nitrés sont fondus avec des polysulfures alcalins ce qui donne des colorants sulfurés fournissant des tons bruns. Production d'isatin et de ses dérivés substitués ainsi que des produits intermédiaires, par J.-R. GRAY, à Clyde. (E. P. 128712.– 6 décembre 1918.) On peut produire de l'isonitroacétanilide et ses dérivés substitués par condensation de l'aniline ou de ses produits de substitution dans le noyau, avec de l'hydrate de chloral et de l'hydroxylamine, en solution acide minérale diluée à une température convenable. L'isonitroacétanilide, ou ses dérivés qui sont susceptibles de condensation quand on les chauffe avec de l'acide sulfurique concentré, donne des isatinimides et de l'ammoniac. Préparation de colorants diazoïques et procédé de teinture, par Société François MONTGOLFIA, à Clyde. – (E. P. 128726. 25 juin 1918.) Les acides o-hydroxy-diazonaphthathènesulfoniques sont copulés avec du m éthylaminophénol ou un dérivé dans lequel la position para par rapport au groupe amino est libre, le
acides nitrés sont fondus avec des polysulfures alcalins ce qui donne des colorants sulfurés fournissant des tons bruns. Production d'isatin et de ses dérivés substitués ainsi que des produits intermédiaires, par J.-R. GRAY, à Clyde. (E. P. 128712.– 6 décembre 1918.) On peut produire de l'isonitroacétanilide et ses dérivés substitués par condensation de l'aniline ou de ses produits de substitution dans le noyau, avec de l'hydrate de chloral et de l'hydroxylamine, en solution acide minérale diluée à une température convenable. L'isonitroacétanilide, ou ses dérivés qui sont susceptibles de condensation quand on les chauffe avec de l'acide sulfurique concentré, donne des isatinimides et de l'ammoniac. Préparation de colorants diazoïques et procédé de teinture, par Société François MONTGOLFIA, à Clyde. – (E. P. 128726. 25 juin 1918.) Les acides o-hydroxy-diazonaphthathènesulfoniques sont copulés avec du m éthylaminophénol ou un dérivé dans lequel la position para par rapport au groupe amino est libre, le groupe azo entrant en position para par rapport au groupe amino. Ces composés sont diazotés et copiés avec des dérivés d'arylpurazolone, des acides acétique-acétiques arylés ou des composés semblables, donnant des colorants qui après chromatage donnent des tons verts solides à la lumière et au foulage. Fabrication de matière tinctoriale bleue sulfurée, par L'AINE UNIVERSEL. (E. P. 18103. juillet 1918.) On chauffe du 1,4,5-trichloronitrobenzène avec de l'aniline en présence d'acetate de sodium en produisant de la dichloronitrodiphénylamine qui est condensée avec du p-nitrosophénylamine en solution acide. La réduction donne la p-hydroxyphénylaminotrichlorodiphénylmethane qui, soumise à une fusion sulfurée, est convertie en un colorant bleu sulfuré. Préparation de colorant monoazoïque, par FARBE DARBET KEN, à Leverkusen. (D. R. P. 30685.– 8 juillet 1918.) Les amides de l'acide 5-nitro s-amidobenzène (carboxylique) dans lesquelles les deux atomes d'hydrogène du groupe amide sont remplacés par des groupes aryles on fait sont diazotisées et copulées en solution acide avec des acides sulfoniques de la p-aphthalamine ou de ses dérivés. Les produits teignent la laine en bain acide en rouge à violet ayant une bonne solidité à la lumière et au foulage. Les amides peuvent être obtenues par condensation de l'acide isatoique nitré avec des amines aliphatiques
bleue sulfurée, par L'AINE UNIVERSEL. (E. P. 18103. juillet 1918.) On chauffe du 1,4,5-trichloronitrobenzène avec de l'aniline en présence d'acetate de sodium en produisant de la dichloronitrodiphénylamine qui est condensée avec du p-nitrosophénylamine en solution acide. La réduction donne la p-hydroxyphénylaminotrichlorodiphénylmethane qui, soumise à une fusion sulfurée, est convertie en un colorant bleu sulfuré. Préparation de colorant monoazoïque, par FARBE DARBET KEN, à Leverkusen. (D. R. P. 30685.– 8 juillet 1918.) Les amides de l'acide 5-nitro s-amidobenzène (carboxylique) dans lesquelles les deux atomes d'hydrogène du groupe amide sont remplacés par des groupes aryles on fait sont diazotisées et copulées en solution acide avec des acides sulfoniques de la p-aphthalamine ou de ses dérivés. Les produits teignent la laine en bain acide en rouge à violet ayant une bonne solidité à la lumière et au foulage. Les amides peuvent être obtenues par condensation de l'acide isatoique nitré avec des amines aliphatiques ou aromatiques. La méthylanilide de l'acide 5-nitro-2-aminobenzène-1-carboxylique fond à 183-184°C. L'éthylanilide fond à 145°C, la diphyrmethanide à 213-214°C, la piperide à 163-164°C et l'ethylo-toluidide à 178-180°C. Colorants sulfurés, par M. WRIGHT et LEVYSTRASSE à Manchester. (E. P. 1589. 28 mars 1918.) On prépare un colorant soluble dans le sulfure de sodium et teignant le coton en tons brun rougeâtre solides au lavage et au chlore en fondant de l'acénaphthène avec du soufre à 220-300°C. On fond jusqu'à ce qu'il devienne épais et soluble dans le sulfure de sodium un mélange de 1 partie d'acénaphthène et 3,5 parties de soufre à 150-300°C. Quand il est refroidi on le poudreise et le dissout dans une solution bouillante de soufre de sodium à 10%. Le colorant est précipité par l'acide chlorhydrique, lavé et séché. Fabrication de dérivés chlorés de la dihydro-antiquinone, par GESELLSCHAFT FÜR CHEMISCHE INDUSTRIE, Aachen. (E. P. n3783. – 28 janvier 1918.) La chloruration de la N-dihydro-1,2,3'-anthraquinone peut être effectuée d'une manière efficace en traitant la matière en poudre fine par le chlore en excès dans un liquide non organique contenant un halogène, autre que l'acide chlorosulfonique, tel que le chlorure de sulfuryle, le chlorure de thionyle, le chlorure de soufre,