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combinaisons oxygénées de l'azote en amenant leurs vapeurs, dans une atmosphère d'acide carbonique, sur du cuivre réduit chauffé au rouge, ou simplement en les chauffant avec du cuivre réduit dans un courant d'acide carbonique (2). L'oxygène né sur le cuivre est dosé soit en remplaçant le courant d'acide carbonique par un courant d'hydrogène, et en recueillant l'eau produite dans un tube à chlorure de calcium, soit en introduisant, après refroidissement, le contenu du tube dans de l'acide chlorhydrique bouillant. Pour 1 molécule d'oxyde de cuivre mise en présence de l'acide, il se dissout 2 atomes de cuivre à l'état de protochlorure. On filtre, on lave à l'acide chlorhydrique; on transforme à l'aide de l'acide azotique le protochlorure de cuivre en bichlorure, et on dose le cuivre soit par la potasse, soit par les procédés volumétriques. CHIMIE ORGANIQUE. Production du sesquichlorure de carbone par l'action du chlore sur l'acide butyrique, par M. A. KALMAN (3). En faisant agir le chlore sur l'acide butyrique, sous l'influence d'un beau soleil, d'abord à froid, puis plus tard à l'aide d'une douce chaleur, on a vu le col de la cornue se recouvrir d'un cristal pilulier. Le liquide visqueux restant dans la panse a laissé déposer des cristaux par refroidissement. Ces derniers, comme le sublimé, n'étaient autre chose que du sesquichlorure de carbone, qui a été obtenu pur après plusieurs cristallisations dans l'éther, Point de fusion 160° environ. Point d'ébullition 1820. Suite sur la phlorétine, par MM O. SCHONBART et O. HESSE (1). Si l'on met en suspension dans de l'éther de la phlorétine réduite en poudre fine et si l'on ajoute du brome jusqu'à refus, en aidant la fin de la réaction par une douce chaleur, on obtient un produit qui, lavé à l'eau bouillante et repris ensuite par l'alcool chaud, cristallise par le refroidissement en petites aiguilles d'un jaune pâle. Ces aiguilles constituent la phlorétine tribromée, Ce corps est fusible entre 200° et 210°, et se colore en rouge à cette température en se décomposant. Il est insoluble dans l'eau chaude, peu soluble dans l'alcool bouillant, assez soluble dans l'éther. L'eau de chaux
déposer des cristaux par refroidissement. Ces derniers, comme le sublimé, n'étaient autre chose que du sesquichlorure de carbone, qui a été obtenu pur après plusieurs cristallisations dans l'éther, Point de fusion 160° environ. Point d'ébullition 1820. Suite sur la phlorétine, par MM O. SCHONBART et O. HESSE (1). Si l'on met en suspension dans de l'éther de la phlorétine réduite en poudre fine et si l'on ajoute du brome jusqu'à refus, en aidant la fin de la réaction par une douce chaleur, on obtient un produit qui, lavé à l'eau bouillante et repris ensuite par l'alcool chaud, cristallise par le refroidissement en petites aiguilles d'un jaune pâle. Ces aiguilles constituent la phlorétine tribromée, Ce corps est fusible entre 200° et 210°, et se colore en rouge à cette température en se décomposant. Il est insoluble dans l'eau chaude, peu soluble dans l'alcool bouillant, assez soluble dans l'éther. L'eau de chaux le colore en violet à l'ébullition; il se produit en même temps une substance amorphe également colorée en violet. La quadribromophlorétine s'obtient aussi par l'action du brome sur la phloroglucine. Un excès de brome décompose la phlorétine et donne naissance à des corps cristallisables en aiguilles qui paraissent être des mélanges de divers produits de substitution bromés de la phloroglucine. Premier exemple du mercaptan anéantisé par l'éther acétique, par M. W. STIFF (2). En chauffant ensemble au bain-marie de l'éther acétique, de l'alcool et du sulfure de potassium dans un tube scellé, pendant une journée, on a obtenu un liquide possédant l'odeur et les propriétés du mercaptan. Le sel de soufre, employé à la place du sulfure de potassium, a donné un résultat analogue. Le produit renfermait peut-être une petite quantité de sulfure d'éthyle. Annalen der Chemie und Pharmacie, T. cxx, p. 103. [Nouvelle série, T. xun.1 Mai 1861. (2) Annalen der Chemie und Pharmacie, T. CXV, p. 90. [Nouvelle série, T. xnt.] Avril 1861. Sur l'action du diamylphosphorique, par M. K. KRAUT (1). Lorsqu'on fait agir du phosphore sur de l'alcool amylique tenace du biomédi en dissolution on obtient, outre le bromure d'amyle, une autre combinaison organique dont M.
mélanges de divers produits de substitution bromés de la phloroglucine. Premier exemple du mercaptan anéantisé par l'éther acétique, par M. W. STIFF (2). En chauffant ensemble au bain-marie de l'éther acétique, de l'alcool et du sulfure de potassium dans un tube scellé, pendant une journée, on a obtenu un liquide possédant l'odeur et les propriétés du mercaptan. Le sel de soufre, employé à la place du sulfure de potassium, a donné un résultat analogue. Le produit renfermait peut-être une petite quantité de sulfure d'éthyle. Annalen der Chemie und Pharmacie, T. cxx, p. 103. [Nouvelle série, T. xun.1 Mai 1861. (2) Annalen der Chemie und Pharmacie, T. CXV, p. 90. [Nouvelle série, T. xnt.] Avril 1861. Sur l'action du diamylphosphorique, par M. K. KRAUT (1). Lorsqu'on fait agir du phosphore sur de l'alcool amylique tenace du biomédi en dissolution on obtient, outre le bromure d'amyle, une autre combinaison organique dont M. Fehling a déjà signalé la production dans l'action du perchlorure de phosphore sur l'alcool amylique, savoir l'acide diamylphosphorique. Pour isoler ce corps, la réaction du brome et du phosphore sur l'alcool amylique étant terminée, on lave le mélange avec de l'eau, puis on traite le liquide huileux restant par une solution de carbonate de soude qui dissout l'acide diamylphosphorique. On fait bouillir cette dissolution après l'avoir séparée du bromure d'amyle, et on la sursature par l'acide sulfurique étendu; il se sépare des gouttes huileuses qu'on dissout au moyen d'une certaine quantité d'éther. La couche éthérée, lavée à l'eau et évaporée, laisse un résidu qui n'est autre chose que l'acide diamylphosphorique souillé encore par une certaine quantité d'une matière étrangère inconnue, dont on ne peut le débarrasser qu'en faisant cristalliser à plusieurs reprises ses sels. M. Fehling a dit que l'acide libre se décompose lorsqu'on le fait bouillir avec de l'eau; M. Kraut n'a remarqué aucune décomposition dans ces circonstances. Le diamylphosphate de calcium présente en longues aiguilles blanches soyeuses qui se réduisent, par la dessiccation, en une masse papyracée et pouvant être chauffée à 180° sans altération. Il est plus soluble dans l'eau froide que dans l'eau chaude. 100 parties
solution de carbonate de soude qui dissout l'acide diamylphosphorique. On fait bouillir cette dissolution après l'avoir séparée du bromure d'amyle, et on la sursature par l'acide sulfurique étendu; il se sépare des gouttes huileuses qu'on dissout au moyen d'une certaine quantité d'éther. La couche éthérée, lavée à l'eau et évaporée, laisse un résidu qui n'est autre chose que l'acide diamylphosphorique souillé encore par une certaine quantité d'une matière étrangère inconnue, dont on ne peut le débarrasser qu'en faisant cristalliser à plusieurs reprises ses sels. M. Fehling a dit que l'acide libre se décompose lorsqu'on le fait bouillir avec de l'eau; M. Kraut n'a remarqué aucune décomposition dans ces circonstances. Le diamylphosphate de calcium présente en longues aiguilles blanches soyeuses qui se réduisent, par la dessiccation, en une masse papyracée et pouvant être chauffée à 180° sans altération. Il est plus soluble dans l'eau froide que dans l'eau chaude. 100 parties d'eau à 18° dissolvent 1600 du sel, et 100 parties d'eau à 100° seulement 0,873 parties. Qu'il se dépose à froid ou à chaud, sa composition est toujours représentée par la formule 2C6H13O4CaO,PO4 Le sel de baryte est également moins soluble à chaud qu'à froid. Celui de magnésie se dépose en aiguilles asbestiformes, lorsqu'on chauffe sa solution saturée à froid. Ces aiguilles fondent en une masse molle, d'un aspect gras, dès qu'on les sépare de leurs eaux-mères. Il existe deux diamylphosphates d'argent, l'un acide, qui s'obtient en dissolvant l'oxyde d'argent encore humide dans l'acide diamylphosphorique, l'autre, neutre, 2C6H13O,AgO,PO4, qui prend naissance lorsqu'on décompose une solution de sulfate d'argent par une quantité correspondante de diamylphosphate de baryte. Les diamylphosphates, soumis à la distillation sèche, ne se décomposent qu'à une température très élevée; il passe à la distillation un liquide limpide, consistant principalement en amylène, et il reste dans la cornue un métaphosphate souillé par une petite quantité de charbon. Sur les produits de la distillation de l'huile de ricin avec l'hydrate de soude, par M. T. PETERSEN (i). D'après l'auteur, les produits que l'on obtient en distillant l'huile de ricin avec l'hydrate de soude sont de l'alcool œnanthylique comme l'admet M.
en aiguilles asbestiformes, lorsqu'on chauffe sa solution saturée à froid. Ces aiguilles fondent en une masse molle, d'un aspect gras, dès qu'on les sépare de leurs eaux-mères. Il existe deux diamylphosphates d'argent, l'un acide, qui s'obtient en dissolvant l'oxyde d'argent encore humide dans l'acide diamylphosphorique, l'autre, neutre, 2C6H13O,AgO,PO4, qui prend naissance lorsqu'on décompose une solution de sulfate d'argent par une quantité correspondante de diamylphosphate de baryte. Les diamylphosphates, soumis à la distillation sèche, ne se décomposent qu'à une température très élevée; il passe à la distillation un liquide limpide, consistant principalement en amylène, et il reste dans la cornue un métaphosphate souillé par une petite quantité de charbon. Sur les produits de la distillation de l'huile de ricin avec l'hydrate de soude, par M. T. PETERSEN (i). D'après l'auteur, les produits que l'on obtient en distillant l'huile de ricin avec l'hydrate de soude sont de l'alcool œnanthylique comme l'admet M. Stadeler (contrairement à l'opinion de M. Bouill) et un corps qu'on peut regarder comme de l'aldéhyde œnanthylique méthylé. Le ricinoleïne de soude ayant été distillé par portions avec un excès d'hydrate de soude, les parties passées à la distillation entre 170 et 180° ont été rectifiées sur de l'hydrate de la potasse, lavées et agitées avec une solution concentrée de bisulfite de soude. Le mélange s'est produit en une bouillie épaisse qu'on a exprimée, puis lavée à l'éther à plusieurs reprises. Les liqueurs éthérées, séparées par filtration de la partie solide, ont été distillées pour chasser l'éther; ensuite le résidu a été de nouveau traité par le bisulfite de soude, aussi longtemps qu'il s'est formé un dépôt gélatineux. L'huile qui restait après cette opération a été rectifiée sur une petite quantité d'hydrate de potasse, lavée à l'eau et desséchée. Elle bouillait d'une manière constante à la température de 178°, était plus visqueuse que le produit brut d'où on l'avait extraite, ne possédait qu'une faible odeur, ne s'acidifiait pas à l'air. Sa composition et sa densité de poids s'accordaient avec la formule C15H24O3, qui est celle de l'alcool œnanthylique. À cet alcool on a préparé de l'iodure de baryte par l'action
la potasse, lavées et agitées avec une solution concentrée de bisulfite de soude. Le mélange s'est produit en une bouillie épaisse qu'on a exprimée, puis lavée à l'éther à plusieurs reprises. Les liqueurs éthérées, séparées par filtration de la partie solide, ont été distillées pour chasser l'éther; ensuite le résidu a été de nouveau traité par le bisulfite de soude, aussi longtemps qu'il s'est formé un dépôt gélatineux. L'huile qui restait après cette opération a été rectifiée sur une petite quantité d'hydrate de potasse, lavée à l'eau et desséchée. Elle bouillait d'une manière constante à la température de 178°, était plus visqueuse que le produit brut d'où on l'avait extraite, ne possédait qu'une faible odeur, ne s'acidifiait pas à l'air. Sa composition et sa densité de poids s'accordaient avec la formule C15H24O3, qui est celle de l'alcool œnanthylique. À cet alcool on a préparé de l'iodure de baryte par l'action de 2 parties d'alcool sur 1 partie d'acide sulfurique concentré. Ce sel constitue de petites écailles blanches, nacrées, d'une saveur amère, très-solubles dans l'eau. Sa solution se décompose lorsqu'on l'évapore à une température trop élevée. Le perchlorure de phosphore réagit très-énergiquement sur l'alcool œnanthylique et fournit du chlorure d'œnanthylamine, C15H24NCl, insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et dans l'éther, bouillant à 175°, et répandant une agréable odeur de fruits. Sa densité est de 0,9983 à 18°. Chloroplatinate d'œnanthylamine, C15H24N2PtCl4, Ce corps a été obtenu en chauffant au bain d'huile de l'iodure d'œnanthyle (bouillant à 192°) saturé d'ammoniaque, en traitant l'iodhydrate ainsi préparé par l'oxyde d'argent, puis la base mise en liberté par l'acide chlorhydrique et le chlorure de platine. Il forme des lamelles d'un jaune clair assez solubles dans l'eau. L'ether a pris naissance par l'action du sodium sur l'alcool œnanthylique et sur l'iodure d'éthyle. Iodure de tétrahydrate d'œnanthylamine. La combinaison formée par le bisulfite de soude avec une partie du produit de la distillation du ricinoleate de soude, décomposée par l'eau bouillante, a fourni une huile qui a été de nouveau traitée par le bisulfite de soude le produit solide, lavé à l'éther, a été décomposé par l'eau bouillante,
insoluble dans l'eau, soluble dans l'alcool et dans l'éther, bouillant à 175°, et répandant une agréable odeur de fruits. Sa densité est de 0,9983 à 18°. Chloroplatinate d'œnanthylamine, C15H24N2PtCl4, Ce corps a été obtenu en chauffant au bain d'huile de l'iodure d'œnanthyle (bouillant à 192°) saturé d'ammoniaque, en traitant l'iodhydrate ainsi préparé par l'oxyde d'argent, puis la base mise en liberté par l'acide chlorhydrique et le chlorure de platine. Il forme des lamelles d'un jaune clair assez solubles dans l'eau. L'ether a pris naissance par l'action du sodium sur l'alcool œnanthylique et sur l'iodure d'éthyle. Iodure de tétrahydrate d'œnanthylamine. La combinaison formée par le bisulfite de soude avec une partie du produit de la distillation du ricinoleate de soude, décomposée par l'eau bouillante, a fourni une huile qui a été de nouveau traitée par le bisulfite de soude le produit solide, lavé à l'éther, a été décomposé par l'eau bouillante, et ainsi de suite à plusieurs reprises. On a obtenu de la sorte du bisulfite de tétrahydrate de méthyl-œnanthol en lamelles blanches, nacrées, grasses au toucher, d'où l'on a retiré du tétrahydrate d'œnanthol formant un liquide incolore, mobile, d'une odeur aromatique, bouillant à 72°. On a préparé aussi le bisulfite de méthyl-œnanthylammonium. En oxydant le méthyl-œnanthol avec précaution, on obtient, comme produit principal, l'acide C15H24O2Me, avec une certaine quantité d'acide caprylique et de traces d'autres acides gras. Cette oxydation peut se faire à l'aide de l'acide azotique moyennement concentré on la commence à la température du bain-marie et on la modère ensuite en refroidissant convenablement. On lave avec un peu d'eau le liquide huileux obtenu, on le neutralise par le carbonate de baryte, et on fait cristalliser la dissolution. À chaud, il se sépare d'abord une petite quantité de caprylate de l'ante en écailles et en cristaux grenus insolubles dans l'alcool. L'œnanthylate de baryte se dépose ensuite par le refroidissement sous forme de lamelles brillantes, solubles dans l'alcool. Note sur la cholestérine, par M. PLANER. Désireux de jeter quelque lumière sur le rôle chimique que joue la cholestérine, et guidé par une hypothèse de Gerhardt, d'après laquelle ce corps serait
de méthyl-œnanthylammonium. En oxydant le méthyl-œnanthol avec précaution, on obtient, comme produit principal, l'acide C15H24O2Me, avec une certaine quantité d'acide caprylique et de traces d'autres acides gras. Cette oxydation peut se faire à l'aide de l'acide azotique moyennement concentré on la commence à la température du bain-marie et on la modère ensuite en refroidissant convenablement. On lave avec un peu d'eau le liquide huileux obtenu, on le neutralise par le carbonate de baryte, et on fait cristalliser la dissolution. À chaud, il se sépare d'abord une petite quantité de caprylate de l'ante en écailles et en cristaux grenus insolubles dans l'alcool. L'œnanthylate de baryte se dépose ensuite par le refroidissement sous forme de lamelles brillantes, solubles dans l'alcool. Note sur la cholestérine, par M. PLANER. Désireux de jeter quelque lumière sur le rôle chimique que joue la cholestérine, et guidé par une hypothèse de Gerhardt, d'après laquelle ce corps serait une espèce d'alcool, M. Planer a étudié l'action qu'exerce sur lui le perchlorure de phosphore. La publication de la note de M. Berthelot Sur plusieurs alcools seltièges, l'a arrêté dans son travail. Toutefois le chlorure de cholestéryle, qu'il a obtenu par l'action du perchlorure de phosphore sur la cholestérine, paraît être très différent de la combinaison préparée par M. Berthelot en chauffant la cholestérine avec de l'acide chlorhydrique dans un tube scellé. Le perchlorure de phosphore réagit d'une manière assez vive sur la cholestérine à la température ordinaire, et donne une substance brune, sirupeuse, qui se prend bientôt en cristaux, et qu'il est facile de purifier en l'exprimant entre des doubles feuillets de papier, en les lavant à l'eau bouillante et en les faisant cristalliser plusieurs fois dans l'alcool et dans l'éther. Par évaporation lente d'une solution alcoolique, le chlorure de cholestéryle se dépose en cristaux aciculaires peu solubles dans l'alcool, solubles dans l'éther, ne renfermant pas d'eau de cristallisation, et présentant une composition qui répond à la formule C27H46Cl. Ce chlorure est très-stable et n'est pas décomposé par l'ébullition avec une solution concentrée de potasse caustique. Il fond vers 100° et se prend, par le refroidissement, en une masse
être très différent de la combinaison préparée par M. Berthelot en chauffant la cholestérine avec de l'acide chlorhydrique dans un tube scellé. Le perchlorure de phosphore réagit d'une manière assez vive sur la cholestérine à la température ordinaire, et donne une substance brune, sirupeuse, qui se prend bientôt en cristaux, et qu'il est facile de purifier en l'exprimant entre des doubles feuillets de papier, en les lavant à l'eau bouillante et en les faisant cristalliser plusieurs fois dans l'alcool et dans l'éther. Par évaporation lente d'une solution alcoolique, le chlorure de cholestéryle se dépose en cristaux aciculaires peu solubles dans l'alcool, solubles dans l'éther, ne renfermant pas d'eau de cristallisation, et présentant une composition qui répond à la formule C27H46Cl. Ce chlorure est très-stable et n'est pas décomposé par l'ébullition avec une solution concentrée de potasse caustique. Il fond vers 100° et se prend, par le refroidissement, en une masse cristalline. Combinaison de la glycérine avec les acides de l'acide par M. n. stern. Lorsqu'on chauffe équivalents égaux de glycérine et d'acide arsénieux pulvérisé, on obtient un liquide huileux qui se solidifie par le refroidissement, et qui forme à 0° une masse analogue à de la gélatine. Cette masse est soluble dans l'eau et dans l'alcool, et ne s'émulsionne pas avec le suc pancréatique. La solution aqueuse est neutre et ne décompose pas le carbonate de chaux. On peut regarder ce corps comme une combinaison neutre d'acide arsenieux et de glycérine. Une ébullition prolongée en sépare de l'acide arsénieux en cristaux. L'acide arsénique se dissout dans la glycérine avec un léger dégagement de chaleur. En employant des équivalents égaux des deux corps, on obtient une masse ayant le même aspect que la combinaison arsenieuse, mais plus môme et plus colorée. Elle est aussi plus soluble dans l'eau et dans l'alcool. La solution aqueuse est acide et chasse l'acide carbonique du carbonate de chaux, avec formation d'un sel de chaux soluble, qui est décomposé par l'ébullition. Sur l'huile essentielle du tédon à feuilles étroites (Malvaceae), par M. A. FROEHDE (1). L'huile essentielle du tédon à feuilles étroites est d'une couleur jaune
soluble dans l'eau et dans l'alcool, et ne s'émulsionne pas avec le suc pancréatique. La solution aqueuse est neutre et ne décompose pas le carbonate de chaux. On peut regarder ce corps comme une combinaison neutre d'acide arsenieux et de glycérine. Une ébullition prolongée en sépare de l'acide arsénieux en cristaux. L'acide arsénique se dissout dans la glycérine avec un léger dégagement de chaleur. En employant des équivalents égaux des deux corps, on obtient une masse ayant le même aspect que la combinaison arsenieuse, mais plus môme et plus colorée. Elle est aussi plus soluble dans l'eau et dans l'alcool. La solution aqueuse est acide et chasse l'acide carbonique du carbonate de chaux, avec formation d'un sel de chaux soluble, qui est décomposé par l'ébullition. Sur l'huile essentielle du tédon à feuilles étroites (Malvaceae), par M. A. FROEHDE (1). L'huile essentielle du tédon à feuilles étroites est d'une couleur jaune rougeâtre; elle présente une réaction acide; elle est peu soluble dans l'eau, à laquelle elle communique une saveur amère et brûlante, très soluble dans l'alcool et dans l'éther. L'échantillon examiné par l'auteur n'a pas laissé déposer de stéaroptène, même à la température de la glace fondante. Traité par une solution concentrée de potasse, elle s'est séparée en deux couches, dont la supérieure a donné, par la distillation fractionnée dans un courant d'hydrogène, un produit bouillant de 240° à 242°, et présentant la composition de l'éricinol C9H20, et en un autre produit bouillant vers 150°, et paraissant être un mélange du liquide précédent et d'un hydrocarbure isomérique avec l'essence de térébenthine. Le corps C9H20 est d'ailleurs transformé lui-même, par l'ébullition avec un excès d'hydrate de potasse, en un hydrocarbure. La partie soluble dans la potasse, traitée par un acide, a laissé surnager une mince couche d'une huile brune visqueuse, d'une odeur pénétrante, et dont la composition a été trouvée voisine de celle exigée par les formules C9H16 et C9H18. La première est celle de l'acide crotonique; mais l'acide du tédon n'ayant pas fourni d'acide acétique par l'action de la potasse fondante, ne peut être confondu avec cet acide. L'auteur s'arrête de