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pays où l'on travaille à la commission et où l'on fait de forts échantillonnages découpés, classés, numérotés, etc., il est d'usage de donner, soit une, soit plusieurs collections complètes de ce qui s'est fait, même dans les genres meubles, malgré que ceux-ci aient quelquefois de grandes dimensions et aient été exécutés sur des tissus très chers. Quand il s'agit de tissus de soie, par exemple, il est évident que le chimiste ne peut prétendre à toutes les collections. Un ou quelques échantillons, puis quelques types des meilleurs coloris, types comprenant un peu plus que le rapport du dessin, paraissent suffisants. De plus, il nous semble (et l'avons vu pratiquer dans les divers pays où nous avons fonctionné depuis plus de quarante ans, sauf quelques exceptions) il nous semble, disons-nous, que sont à considérer comme échantillons dus, tous ceux qui sont collés dans les livres d'essais ou autres, quelconques, personnels au chimiste. Quand il s'agit de maisons ne faisant pas de collections spéciales et travaillant à façon, il est admissible qu'une collection pareille à celle servant à faire les souches ou dormants soit acquise de droit ou à défaut de celle-ci, des échantillons prélevés sur la marchandise –ceux-ci ne dépassant pas certaines limites à fixer. Il ne paraît pas indispensable d'attribuer au coloriste des échantillons de dimensions extraordinaires comme des châles, des tapis, des pagnes, des battiks, des panneaux, etc., quoique ceux-ci n'aient quelquefois qu'un seul rapport (sauf l'assentiment spécial du fabricant). Dans les usines où l'on fait le mouchoir, la cravate, une collection représentant le 1/4 ou le 1/3 ou un coin et quelques types, paraissent aussi devoir suffire. Quand des dessins sont exécutés sur une série de tissus, les échantillons ne sont dus que sur une ou deux variétés d'étoffes, à moins que la composition du tissu soit comme fibre textile, soit comme tissage particulier, n'ait donné lieu à un autre mode de fabrication. Nous avons vu admettre comme échantillons plusieurs types du même dessin fabriqués sur le même tissu, dans la même variation, mais où la fabrication était différente. D'après ce qui précède nous vous faisons la proposition
certaines limites à fixer. Il ne paraît pas indispensable d'attribuer au coloriste des échantillons de dimensions extraordinaires comme des châles, des tapis, des pagnes, des battiks, des panneaux, etc., quoique ceux-ci n'aient quelquefois qu'un seul rapport (sauf l'assentiment spécial du fabricant). Dans les usines où l'on fait le mouchoir, la cravate, une collection représentant le 1/4 ou le 1/3 ou un coin et quelques types, paraissent aussi devoir suffire. Quand des dessins sont exécutés sur une série de tissus, les échantillons ne sont dus que sur une ou deux variétés d'étoffes, à moins que la composition du tissu soit comme fibre textile, soit comme tissage particulier, n'ait donné lieu à un autre mode de fabrication. Nous avons vu admettre comme échantillons plusieurs types du même dessin fabriqués sur le même tissu, dans la même variation, mais où la fabrication était différente. D'après ce qui précède nous vous faisons la proposition suivante : La Section de Chimie propose au Congrès international des Sociétés techniques, industrielles et savantes, réuni en séance plénière, d'adresser aux Sociétés industrielles et en particulier aux Sociétés industrielles de Rouen et de Mulhouse, l'invitation de soumettre la question suivante à leurs Comités compétents, avec prière de formuler un libellé motivé qui, tout en sauvegardant les intérêts réciproques des deux parties intéressées, puisse servir de base aux contrats ou engagements à intervenir entre les chefs d'usine et les coloristes. Proposition : Dans les spécimens de fabrication attribués à titre gratuit aux coloristes des fabriques d'indiennes ou d'impression en général, délimiter ce qui doit être considéré comme échantillon et ce qui est à admettre comme marchandise vénale. Relations entre la constitution, la couleur et le pouvoir colorant d'une combinaison organique par M. E. SCHELL, Ancien assistant, de l'École de Chimie Industrielle de Mulhouse. Dès le commencement du développement immense et si inattendu de la préparation artificielle des matières colorantes organiques, la question de savoir, s'il existe une certaine relation spécifique entre la constitution et la couleur des composés organiques a été l'objet de nombreuses et intéressantes recherches scientifiques. Nous allons donc tâcher d'en étudier les différentes phases les plus remarquables.
libellé motivé qui, tout en sauvegardant les intérêts réciproques des deux parties intéressées, puisse servir de base aux contrats ou engagements à intervenir entre les chefs d'usine et les coloristes. Proposition : Dans les spécimens de fabrication attribués à titre gratuit aux coloristes des fabriques d'indiennes ou d'impression en général, délimiter ce qui doit être considéré comme échantillon et ce qui est à admettre comme marchandise vénale. Relations entre la constitution, la couleur et le pouvoir colorant d'une combinaison organique par M. E. SCHELL, Ancien assistant, de l'École de Chimie Industrielle de Mulhouse. Dès le commencement du développement immense et si inattendu de la préparation artificielle des matières colorantes organiques, la question de savoir, s'il existe une certaine relation spécifique entre la constitution et la couleur des composés organiques a été l'objet de nombreuses et intéressantes recherches scientifiques. Nous allons donc tâcher d'en étudier les différentes phases les plus remarquables. MM. Graebe et Liebermann étaient les premiers, qui nous ont signalé la particularité, que toutes les matières colorées organiques sont capables d'additionner de l'hydrogène et de donner des leucodérivés incolores. L'azobenzène, par exemple, qui est coloré en rouge intense nous donne l'hydrazobenzène, produit de réduction absolument incolore. De même la quinone, qui est colorée, se transforme aisément en hydroquinone incolore et c'est principalement sur ce dernier fait qu'insistent les auteurs ci-dessus. Suivant les connaissances de leur temps, ces savants admettaient que les atomes d'oxygène de la paraquinone étaient liés entre eux d'après le chimase peroxyde et on attribuait à cette particularité la propriété de la quinone d'être un corps coloré. Ces deux savants en profilaient pour tirer une conclusion plus générale sur la nature des combinaisons organiques colorées, en assignant un groupement analogue à l'azobenzène et à l'acide rosolique. En 1876 alors M. O. N. Witt a établi le premier une théorie concernant les rapports qui peuvent exister entre la constitution chimique et la couleur des combinaisons organiques et cette ingénieuse théorie a gardé jusqu'à nos jours sa signification générale. M. Witt prenait comme point de départ les colorants les plus simples, les nitro-anilines et les nitro-phénols, qui tout en
quinone, qui est colorée, se transforme aisément en hydroquinone incolore et c'est principalement sur ce dernier fait qu'insistent les auteurs ci-dessus. Suivant les connaissances de leur temps, ces savants admettaient que les atomes d'oxygène de la paraquinone étaient liés entre eux d'après le chimase peroxyde et on attribuait à cette particularité la propriété de la quinone d'être un corps coloré. Ces deux savants en profilaient pour tirer une conclusion plus générale sur la nature des combinaisons organiques colorées, en assignant un groupement analogue à l'azobenzène et à l'acide rosolique. En 1876 alors M. O. N. Witt a établi le premier une théorie concernant les rapports qui peuvent exister entre la constitution chimique et la couleur des combinaisons organiques et cette ingénieuse théorie a gardé jusqu'à nos jours sa signification générale. M. Witt prenait comme point de départ les colorants les plus simples, les nitro-anilines et les nitro-phénols, qui tout en étant d'une valeur secondaire pour l'industrie tinctoriale, présentent cependant un pouvoir tinctorial indiscutable. Cet auteur nous expose ainsi ses conclusions Le benzène n'étant en lui-même pas un colorant, il s'ensuit que dans le cas des nitro anilines ou des nitro phénols, ce sont les substituants spécifiques, qui déterminent la particularité de la substance d'être une couleur. Les trois substituants seuls cependant ne possèdent pas cette propriété, ni le nitro benzène, ni l'aniline, ni le phénol ne sont des substances colorées. Il ne reste donc que la possibilité de l'influence de la présence simultanée de deux groupes substituants, qui peut déterminer le pouvoir colorant des six combinaisons possibles NO2 NO2 NO2 NH2 NHO OH X X X X x X → X → X → X t NO2 N2O OH NH2 OH O2N 123456 Ce ne sont pourtant que 2 et 3 qui sont des colorants. Il est donc évident, que seule la combinaison du groupe nitro avec les groupes NH ou OH peut être la cause du pouvoir colorant. Le caractère de combinaison colorée est bien en lui-même développé dans les produits nitrés du benzène, mais ceux-ci n'acquièrent celui de colorants que par l'entrée dans le noyau de groupes saliables.
de la substance d'être une couleur. Les trois substituants seuls cependant ne possèdent pas cette propriété, ni le nitro benzène, ni l'aniline, ni le phénol ne sont des substances colorées. Il ne reste donc que la possibilité de l'influence de la présence simultanée de deux groupes substituants, qui peut déterminer le pouvoir colorant des six combinaisons possibles NO2 NO2 NO2 NH2 NHO OH X X X X x X → X → X → X t NO2 N2O OH NH2 OH O2N 123456 Ce ne sont pourtant que 2 et 3 qui sont des colorants. Il est donc évident, que seule la combinaison du groupe nitro avec les groupes NH ou OH peut être la cause du pouvoir colorant. Le caractère de combinaison colorée est bien en lui-même développé dans les produits nitrés du benzène, mais ceux-ci n'acquièrent celui de colorants que par l'entrée dans le noyau de groupes saliables. M. Witt nous a fait la preuve de son énoncé en acétylan tant d'une part le groupe amido et en méthanant d'autre part le groupe hydroxyle; dans les deux cas il a réussi à enlever la propriété colorante à la combinaison, sans qu'on puisse admettre un changement essentiel dans la constitution du produit. Ce sont ces recherches qui ont amené M. Witt à établir les 3 règles suivantes 1° La nature colorante de combinaisons aromatiques dépend de la présence simultanée de groupes, qu'il appelait « chromophores » et de groupes salifiables (groupes auxochromes); 2° Les chromophores traduisent leur action colorante plus dans les combinaisons salines des matières colorantes, que dans les matières colorantes libres; 3° De deux colorants, qui sont constitués d'une façon semblable, c'est celui qui donne les sels les plus stables, qui est le meilleur. La dernière hypothèse était basée sur l'observation, qu'en augmentant les propriétés acides d'un colorant, comme par exemple dans le cas de la fluorescéine, la solidité s'en trouvait également augmentée. Cette théorie de M. Witt n'expliquait pourtant pas, pourquoi des groupes comme SO3H ou COOH, formant facilement des sels, étaient incapables d'agir comme auxochromes, ni pourquoi toutes les matières colorantes pouvaient donner des composés
constitution du produit. Ce sont ces recherches qui ont amené M. Witt à établir les 3 règles suivantes 1° La nature colorante de combinaisons aromatiques dépend de la présence simultanée de groupes, qu'il appelait « chromophores » et de groupes salifiables (groupes auxochromes); 2° Les chromophores traduisent leur action colorante plus dans les combinaisons salines des matières colorantes, que dans les matières colorantes libres; 3° De deux colorants, qui sont constitués d'une façon semblable, c'est celui qui donne les sels les plus stables, qui est le meilleur. La dernière hypothèse était basée sur l'observation, qu'en augmentant les propriétés acides d'un colorant, comme par exemple dans le cas de la fluorescéine, la solidité s'en trouvait également augmentée. Cette théorie de M. Witt n'expliquait pourtant pas, pourquoi des groupes comme SO3H ou COOH, formant facilement des sels, étaient incapables d'agir comme auxochromes, ni pourquoi toutes les matières colorantes pouvaient donner des composés incolores par réduction. C'est en raison de ces considérations, que M. H. Nietzki a avancé sa théorie de la constitution quinonique des matières colorantes, qui nous disait, que la propriété d'une combinaison organique d'être colorant, pouvait être mise en rapport avec sa constitution quinonique, et en a précisé la signification en montrant, qu'il était essentiel pour la formation d'une combinaison colorée, « qu'au moins un des atomes de carbone quinoniques d'une chaîne fermée soit relié avec un radical bivalent et qu'en plus que cette chaîne devait être non saturée. » Nous voyons en effet, que la présence de deux groupes ortho = ou C === O dans un cycle saturé ne détermine aucune coloration. D'après cette théorie quinonique cependant, qui n'est possible que pour des dérivés ortho = au para substitués, les composés méta-nitrés par exemple devraient être incolores. Or, en réalité on n'a pas encore réussi à préparer la méta nitroaniline ou le méta nitro-phénol incolore. C'est ce qui met la théorie Nietzki-Armstrong en contradiction avec nos connaissances actuelles. Au commencement de l'époque des matières colorantes artificielles, on ne connaissait que des combinaisons organiques, qui contenaient à côté du carbone et de l'hydrogène, soit de l'oxygène ou de l'azote
en montrant, qu'il était essentiel pour la formation d'une combinaison colorée, « qu'au moins un des atomes de carbone quinoniques d'une chaîne fermée soit relié avec un radical bivalent et qu'en plus que cette chaîne devait être non saturée. » Nous voyons en effet, que la présence de deux groupes ortho = ou C === O dans un cycle saturé ne détermine aucune coloration. D'après cette théorie quinonique cependant, qui n'est possible que pour des dérivés ortho = au para substitués, les composés méta-nitrés par exemple devraient être incolores. Or, en réalité on n'a pas encore réussi à préparer la méta nitroaniline ou le méta nitro-phénol incolore. C'est ce qui met la théorie Nietzki-Armstrong en contradiction avec nos connaissances actuelles. Au commencement de l'époque des matières colorantes artificielles, on ne connaissait que des combinaisons organiques, qui contenaient à côté du carbone et de l'hydrogène, soit de l'oxygène ou de l'azote et on était absolument persuadé que la présence de au moins trois éléments était nécessaire pour produire une substance organique colorée. Dans tous les traités de chimie on enseignait que les hydrocarbures sont sans exception incolores et que la coloration de certains de ces composés devait être attribuée à la présence d'impuretés. Il existait cependant une exception, la carotene, le colorant jaune de la carotte, qui d'après M. Teisseren, représente des cristaux purs de la formule C20H20, formule qui s'est trouvé confirmée par les travaux de M. Arnaud. Mais on n'a pas tenu compte de ce fait, croyant avec M. Husemann, qui avait découvert de l'oxygène dans cette combinaison, que cette substance était composée de trois éléments. Les choses en étaient là, quand dans ces derniers temps, M. Graebe nous a prouvé d'une manière irréfutable, que la substance obtenue par Van Dorp et de la Harpe en chauffant le fluorene avec de l'oxyde de plomb à 280-350° C, le bibluorène ou dibiphénylène-éthène. C'est un corps coloré en rouge. M. Graebe nous montre, que ce dibiphénylène-éthène additionne avec la plus grande facilité deux atomes d'hydrogène pour fournir un leucodérivé C20H22. De la manière analogue l'acénaphtylène, qui est orange, donne par la
présence d'impuretés. Il existait cependant une exception, la carotene, le colorant jaune de la carotte, qui d'après M. Teisseren, représente des cristaux purs de la formule C20H20, formule qui s'est trouvé confirmée par les travaux de M. Arnaud. Mais on n'a pas tenu compte de ce fait, croyant avec M. Husemann, qui avait découvert de l'oxygène dans cette combinaison, que cette substance était composée de trois éléments. Les choses en étaient là, quand dans ces derniers temps, M. Graebe nous a prouvé d'une manière irréfutable, que la substance obtenue par Van Dorp et de la Harpe en chauffant le fluorene avec de l'oxyde de plomb à 280-350° C, le bibluorène ou dibiphénylène-éthène. C'est un corps coloré en rouge. M. Graebe nous montre, que ce dibiphénylène-éthène additionne avec la plus grande facilité deux atomes d'hydrogène pour fournir un leucodérivé C20H22. De la manière analogue l'acénaphtylène, qui est orange, donne par la réduction l'acénaphtène incolore. Graebe attribue la coloration du dibiphénylène-éthène et de l'acénaphtylène à la présence des chromophores C=C et, CH=CH. L'action de ces chromophores, très faibles en eux-mêmes, ne se manifeste cependant seulement, que quand une condensation ultérieure des substituants y contribue. L'indolyléthène est incolore, tandis que l'acénaphtylène est coloré de même. Le benzo-phénone est incolore, tandis que le fluorenone est coloré. Le dixanthylène de MM. Gurgenjauz et V. Kostanecki est également coloré en jaune. Le groupe chromophore est dans le cas du dixanthylène le même que dans celui du dibiphénylène-éthène, mais les quatre noyaux de benzène ne sont ici reliés que par l'intermédiaire d'oxygène et non directement, ce qui paraît être la cause du pouvoir colorant plus faible. Les intéressantes constatations nous ont ouvert une toute nouvelle vue sur les déterminantes du pouvoir colorant d'une combinaison organique. C'est M. St. V. Kostanecki, qui, à la suite de ces multiples observations durant ses beaux et pénibles travaux, entrepris depuis plus de dix années, sur les oxydés saturés et non saturés, sur les oxyxanthones et flavones et sur les oxyquinones, travaux couronnés par la synthèse toute récente de la lutéoline, nous donne la théorie nouvelle suivante : « La cause de
de même. Le benzo-phénone est incolore, tandis que le fluorenone est coloré. Le dixanthylène de MM. Gurgenjauz et V. Kostanecki est également coloré en jaune. Le groupe chromophore est dans le cas du dixanthylène le même que dans celui du dibiphénylène-éthène, mais les quatre noyaux de benzène ne sont ici reliés que par l'intermédiaire d'oxygène et non directement, ce qui paraît être la cause du pouvoir colorant plus faible. Les intéressantes constatations nous ont ouvert une toute nouvelle vue sur les déterminantes du pouvoir colorant d'une combinaison organique. C'est M. St. V. Kostanecki, qui, à la suite de ces multiples observations durant ses beaux et pénibles travaux, entrepris depuis plus de dix années, sur les oxydés saturés et non saturés, sur les oxyxanthones et flavones et sur les oxyquinones, travaux couronnés par la synthèse toute récente de la lutéoline, nous donne la théorie nouvelle suivante : « La cause de la coloration d'une combinaison organique serait à attribuer à ce qu'une telle combinaison possède au moins un groupe à double liaison; et que par conséquent on peut considérer tous les groupements à double liaison comme chromophores. » Cette théorie réunit en somme elle les deux principales théories exposées plus haut et cette nouvelle manière de voir a l'avantage de comprendre les données les plus nouvelles que nous possédons au sujet des substances organiques colorées, données, qu'il serait difficile d'expliquer d'après la théorie purement quinonique. Nous avons à observer cependant, qu'une double liaison seule entre deux atomes de carbone, comme le chromophore C=C, n'est suffisante pour imprégner le caractère colorant à une combinaison organique, que quand la substance contient à côté de ce chromophore simple encore d'autres groupements complexes, comme nous venons de le voir dans le cas des hydrocarbures colorés. Un autre chromophore simple est le groupe C=O, qui a une certaine analogie avec les combinaisons non saturées au point de vue de son pouvoir chromogène; ce groupe C=O seul ne manifeste son influence colorante, que quand d'autres conditions favorables au développement tinctorial y concourent. Pendant longtemps on s'imaginait que le groupe C=O ne pouvait figurer comme chromophore que dans
et cette nouvelle manière de voir a l'avantage de comprendre les données les plus nouvelles que nous possédons au sujet des substances organiques colorées, données, qu'il serait difficile d'expliquer d'après la théorie purement quinonique. Nous avons à observer cependant, qu'une double liaison seule entre deux atomes de carbone, comme le chromophore C=C, n'est suffisante pour imprégner le caractère colorant à une combinaison organique, que quand la substance contient à côté de ce chromophore simple encore d'autres groupements complexes, comme nous venons de le voir dans le cas des hydrocarbures colorés. Un autre chromophore simple est le groupe C=O, qui a une certaine analogie avec les combinaisons non saturées au point de vue de son pouvoir chromogène; ce groupe C=O seul ne manifeste son influence colorante, que quand d'autres conditions favorables au développement tinctorial y concourent. Pendant longtemps on s'imaginait que le groupe C=O ne pouvait figurer comme chromophore que dans un noyau fermé; on ignorait alors le pouvoir colorant des oxycétones. Ce n'est que par le brevet de la Badische Anilin und Soda Fabrik en 1889, qu'on a eu connaissance de colorants contenant un seul groupe C=O en position cétonique. Tandis que la benzophénone est absolument incolore, la gallacétophénone, par exemple, est un colorant donnant des laques jaunes sur mordant de chrome. C'est grâce à la présence des trois groupes salifiables en ortho l'une de l'autre, que le groupe CO a pris des fonctions de chromophore. Outre les chromophores simples tels que C=C; C=O; C=N; C=S; N==N; N=O; N=H. M. St. v. Kostanecki, distingue des chromophores composés, qui représentent des combinaisons de chromophores, soit en position streptostatique ou en chaîne ouverte, suivant le type des cétones, soit en position cyclostatique ou en chaîne cyclique fermée, suivant le type quinonique. Si on combine par exemple dans une substance le groupe C==O au groupe C=C, il en résulte que les influences de ces deux groupes chromophores s'additionnent et se renforcent mutuellement et la couleur apparaît alors dans toute sa force. Les cétones saturées sont incolores, les cétones non saturées même les plus simples, comme la benzalacétophénone contenant le chromophore complexe C==O, C=O