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enfin jaune foncé. À ce moment, si la liqueur n'est pas trop étendue, elle se prend en une masse de cristaux jaunes. Les eaux mères renferment du sulfite de potasse. Les cristaux jaunes, lavés à l'eau, exprimés entre des doubles de papier et séchés, ont donné à l'analyse des nombres répondant à la formule L'euthiochromate de potasse est soluble dans l'eau, surtout à chaud. L'alcool et la potasse le précipitent de sa solution. Il n'agit pas sur la teinture de tournesol. Il précipite en jaune d'ocre, les chlorures de barium et de calcium, le nitrate d'argent et le sous-acétate de plomb, et se colore en brun-rouge facilement avec le perchlorure de fer. Quelques gouttes d'acide chlorhydrique, acétique ou azotique suffisent pour faire prendre la solution du sel neutre de potasse en masse. Le précipité produit dans ce cas a donné à l'analyse des nombres confirmant à la formule Il est de couleur jaune-orange et peut cristalliser en prismes orangés. De même que le sel neutre, il possède la propriété de brûler avec étincelles. Les sels d'argent et de baryte ont pour formule L'acide euthiochromique a été obtenu en décomposant le sel d'argent par l'acide chlorhydrique. Il se présente en prismes ou en lamelles jaunes, solubles dans l'eau et dans l'alcool, à peine solubles dans l'éther. Séché sur l'acide sulfurique, il devient opaque; il renferme alors Acide bisulfobichlorosalicylique (1). En faisant bouillir du bisulfite d'ammoniaque avec de la quinone quadrichlorée jusqu'à dissolution complète de cette dernière, on obtient, après un ou deux jours, des cristaux incolores qui renferment C12H2Cl2(NH3)2S4O6 + 4H2O. Ce corps peut être regardé comme le sel ammoniacal d'un acide sulfosalicylique dans lequel 2 atomes d'hydrogène sont remplacés par du chlore et le groupe CO2 par le groupe S2O6. La réaction qui lui donne naissance peut s'exprimer par l'équation suivante : Ce sel est soluble dans l'eau et dans l'alcool bouillants, peu soluble à froid. La solution est colorée en beau bleu par le perchlorure de fer. L'acide chlorhydrique fait disparaître cette coloration. Le sel de potasse de cet acide s'obtient en même temps que le thiochromate de potasse,
ou en lamelles jaunes, solubles dans l'eau et dans l'alcool, à peine solubles dans l'éther. Séché sur l'acide sulfurique, il devient opaque; il renferme alors Acide bisulfobichlorosalicylique (1). En faisant bouillir du bisulfite d'ammoniaque avec de la quinone quadrichlorée jusqu'à dissolution complète de cette dernière, on obtient, après un ou deux jours, des cristaux incolores qui renferment C12H2Cl2(NH3)2S4O6 + 4H2O. Ce corps peut être regardé comme le sel ammoniacal d'un acide sulfosalicylique dans lequel 2 atomes d'hydrogène sont remplacés par du chlore et le groupe CO2 par le groupe S2O6. La réaction qui lui donne naissance peut s'exprimer par l'équation suivante : Ce sel est soluble dans l'eau et dans l'alcool bouillants, peu soluble à froid. La solution est colorée en beau bleu par le perchlorure de fer. L'acide chlorhydrique fait disparaître cette coloration. Le sel de potasse de cet acide s'obtient en même temps que le thiochromate de potasse, lorsqu'on traite la quinone quadrichlorée par le bisulfite de potasse. Les eaux mères alcooliques provenant de la préparation du thiochromate de potasse le fournissent par cristallisation. On le purifie en le faisant cristalliser une seconde fois, après avoir ajouté une petite quantité de potasse pour détruire le thiochromate pouvant se trouver encore dans la liqueur. Les cristaux rhombiques ainsi obtenus renferment Avec l'acétate de plomb, les bisulfobichlorosalicylates de potasse et d'ammoniaque donnent un précipité jaune amorphe Le sel de baryte s'obtient à l'aide du chlorure de barium et du sel ammoniacal. Il se présente en prismes incolores assez solubles dans l'eau bouillante, presque insolubles dans l'alcool. L'acide libre a été obtenu en solution étendue en décomposant le sel de plomb par l'hydrogène sulfuré. La liqueur s'est colorée en brun par son évaporation à une douce chaleur; en même temps il s'est produit de l'acide sulfurique. L'auteur fait suivre de quelques considérations théoriques l'énoncé des résultats expérimentaux dont nous venons de rendre compte. Il regarde la quinone C12H404 comme un radical diatomique pouvant se transformer par l'addition d'un atome d'hydrogène en un radical monoatomique C12H304. Ce dernier, isolé, constituerait l'hydroquinone verte C12H406 laquelle cependant l'auteur attribue encore la formule (C8H4)2 Le
trouver encore dans la liqueur. Les cristaux rhombiques ainsi obtenus renferment Avec l'acétate de plomb, les bisulfobichlorosalicylates de potasse et d'ammoniaque donnent un précipité jaune amorphe Le sel de baryte s'obtient à l'aide du chlorure de barium et du sel ammoniacal. Il se présente en prismes incolores assez solubles dans l'eau bouillante, presque insolubles dans l'alcool. L'acide libre a été obtenu en solution étendue en décomposant le sel de plomb par l'hydrogène sulfuré. La liqueur s'est colorée en brun par son évaporation à une douce chaleur; en même temps il s'est produit de l'acide sulfurique. L'auteur fait suivre de quelques considérations théoriques l'énoncé des résultats expérimentaux dont nous venons de rendre compte. Il regarde la quinone C12H404 comme un radical diatomique pouvant se transformer par l'addition d'un atome d'hydrogène en un radical monoatomique C12H304. Ce dernier, isolé, constituerait l'hydroquinone verte C12H406 laquelle cependant l'auteur attribue encore la formule (C8H4)2 Le même radical monoatomique (C8H4)2 se retrouve dans la quinone amide C12H3N4O4 et dans plusieurs autres corps du groupe quinonique. L'acide carbohydroquinonique est particulièrement intéressant, parce qu'il représente un des termes d'une série d'acides renfermant tous C1*, savoir M. Hesse est porté à regarder l'acide carbohydroquinonique comme identique avec l'acide caféique. Les grandes analogies qui rapprochent l'acide carbohydroquinonique de l'acide gallique feraient supposer qu'au premier de ces acides doit correspondre, comme au second, un acide tannique. Ce dernier serait représenté par l'acide quinotannique C14H8O3N4 qui renferme les éléments de l'acide carbohydroquinonique plus ceux de molécules d'eau. L'auteur termine en donnant pour l'acide quinique, pour l'acide thiochromique et pour divers autres composés des formules prétendues typiques pour lesquelles nous sommes obligés de renvoyer le lecteur au Mémoire original. Sur la solubilité de l'acide tannique dans l'éther, par MM. BOISY et OTT (1). L'éther anhydre est sans action sur l'acide tannique en poudre et sec; il ne fait qu'en dissoudre de 0,02 à 0,05. Si l'on ajoute une petite quantité d'eau, l'acide tannique se transforme en une masse visqueuse, puis, après une plus grande quantité d'eau, en un liquide sirupeux. Cette réaction est assez sensible pour servir à déceler la présence de l'eau
Les grandes analogies qui rapprochent l'acide carbohydroquinonique de l'acide gallique feraient supposer qu'au premier de ces acides doit correspondre, comme au second, un acide tannique. Ce dernier serait représenté par l'acide quinotannique C14H8O3N4 qui renferme les éléments de l'acide carbohydroquinonique plus ceux de molécules d'eau. L'auteur termine en donnant pour l'acide quinique, pour l'acide thiochromique et pour divers autres composés des formules prétendues typiques pour lesquelles nous sommes obligés de renvoyer le lecteur au Mémoire original. Sur la solubilité de l'acide tannique dans l'éther, par MM. BOISY et OTT (1). L'éther anhydre est sans action sur l'acide tannique en poudre et sec; il ne fait qu'en dissoudre de 0,02 à 0,05. Si l'on ajoute une petite quantité d'eau, l'acide tannique se transforme en une masse visqueuse, puis, après une plus grande quantité d'eau, en un liquide sirupeux. Cette réaction est assez sensible pour servir à déceler la présence de l'eau dans l'éther. Lorsque l'eau se trouve dans le mélange en quantité encore plus grande, il se forme trois couches de liquide. La couche du milieu est de l'eau saturée d'éther et renfermant par centimètre cube 0,082 d'acide tannique. La couche inférieure est formée de 2/3 environ (en volume) d'éther et de 1/3 d'eau; elle contient, par centimètre cube, 0,62927 d'acide tannique (2). Examen du pétrole de Gallicie, par MM. PÉRAL et FLEURY (3). M. Freund a reconnu, comme MM. Bussenius et Eisenstuck (4), que l'on ne parvient pas à retirer du pétrole (naphte) par simple distillation fractionnée des produits d'un point d'ébullition constant. L'action du chlore et du brome fournit des substances qu'on ne peut pas distiller sans décomposition. Le traitement du pétrole par de petites quantités d'acide sulfurique concentré donne des résultats meilleurs. L'acide se remplit, après un certain temps, de cristaux aciculaires; en le séparant de l'excès de pétrole et en le saturant par le carbonate de baryte on obtient, outre le sulfate de baryte, un mélange de sels de baryte solubles renfermant des acides sulfo-conjugués. L'analyse des sels séparés par cristallisation a montré que ces acides appartiennent aux deux séries de l'acide phénylsulfurique et de l'acide sulfophénique
de 1/3 d'eau; elle contient, par centimètre cube, 0,62927 d'acide tannique (2). Examen du pétrole de Gallicie, par MM. PÉRAL et FLEURY (3). M. Freund a reconnu, comme MM. Bussenius et Eisenstuck (4), que l'on ne parvient pas à retirer du pétrole (naphte) par simple distillation fractionnée des produits d'un point d'ébullition constant. L'action du chlore et du brome fournit des substances qu'on ne peut pas distiller sans décomposition. Le traitement du pétrole par de petites quantités d'acide sulfurique concentré donne des résultats meilleurs. L'acide se remplit, après un certain temps, de cristaux aciculaires; en le séparant de l'excès de pétrole et en le saturant par le carbonate de baryte on obtient, outre le sulfate de baryte, un mélange de sels de baryte solubles renfermant des acides sulfo-conjugués. L'analyse des sels séparés par cristallisation a montré que ces acides appartiennent aux deux séries de l'acide phénylsulfurique et de l'acide sulfophénique (phénylsulfureux). Les auteurs concluent de leurs recherces que le pétrole examiné renfermait 1° des homologues de l'hydrogène bicarboné; 2° des termes de la série à laquelle appartient la benzine, depuis ce corps jusqu'au naphthol; 3° des homologues de l'hydrate de phényle. L'examen de ces divers produits sera continué par les auteurs en partant, non plus comme ils l'avaient fait dans la première partie de leur travail, du pétrole purifié ou naphte, mais du pétrole brut. Sur l'existence de la paraffine dans le schiste de Boghead, par MM. BOISY et MEUR (5). L'alcool extrait du schiste de Boghead une matière brunâtre, résineuse, qui, traitée par l'éther, décolorée par le noir animal et maintenue longtemps à l'ébullition avec une lessive de soude étendue, a laissé de la paraffine. La paraffine existe donc toute formée dans le schiste de Boghead et n'est pas seulement un produit de la distillation sèche de cette matière. Les houilles n'ont pas fourni par le même traitement une substance incolore. Le résidu qu'on obtient n'est pas de nature grasse, mais il est friable à la température ordinaire et visqueux à chaud. On sait que la paraffine ne se trouve pas non plus dans le goudron de houille. Sur
auteurs en partant, non plus comme ils l'avaient fait dans la première partie de leur travail, du pétrole purifié ou naphte, mais du pétrole brut. Sur l'existence de la paraffine dans le schiste de Boghead, par MM. BOISY et MEUR (5). L'alcool extrait du schiste de Boghead une matière brunâtre, résineuse, qui, traitée par l'éther, décolorée par le noir animal et maintenue longtemps à l'ébullition avec une lessive de soude étendue, a laissé de la paraffine. La paraffine existe donc toute formée dans le schiste de Boghead et n'est pas seulement un produit de la distillation sèche de cette matière. Les houilles n'ont pas fourni par le même traitement une substance incolore. Le résidu qu'on obtient n'est pas de nature grasse, mais il est friable à la température ordinaire et visqueux à chaud. On sait que la paraffine ne se trouve pas non plus dans le goudron de houille. Sur les produits de distillation de la colophane, par M. J. SCHIEDEL (6). La distillation de la colophane dans des cornues de fonte fournit deux produits différents que l'on désigne sous les noms d'essence et d'huile. L'essence est un mélange de deux substances que l'on peut séparer par la distillation fractionnée. La première, incolore, mobile, très réfringente, bout à 97° et possède une densité de 0,84 à 14° centigrades. L'auteur la désigne sous le nom de colphonone; elle renferme C12H10O2, densité de vapeur 5,1. L'acide sulfurique concentré y mélange en s'échauffant et en formant un liquide brun dont l'eau sépare un liquide léger, vert, dont l'odeur rappelle celle du thym. L'acide chlorhydrique agit d'une manière analogue. L'acide azotique transforme la colphonone en une masse résineuse brune. Le potassium l'attaque avec un vif dégagement de gaz et donne ensuite une masse brune. Chauffée au-dessus de son point d'ébullition à l'abri de l'air, elle se colore et prend l'odeur de menthe. L'autre produit bout vers 160°; il est coloré en vert jaunâtre. Il possède l'odeur, la composition et toutes les propriétés de l'essence de térébenthine. Pas plus que la colphonone, il n'agit sur la lumière polarisée. Il paraît être identique avec le térébène
La première, incolore, mobile, très réfringente, bout à 97° et possède une densité de 0,84 à 14° centigrades. L'auteur la désigne sous le nom de colphonone; elle renferme C12H10O2, densité de vapeur 5,1. L'acide sulfurique concentré y mélange en s'échauffant et en formant un liquide brun dont l'eau sépare un liquide léger, vert, dont l'odeur rappelle celle du thym. L'acide chlorhydrique agit d'une manière analogue. L'acide azotique transforme la colphonone en une masse résineuse brune. Le potassium l'attaque avec un vif dégagement de gaz et donne ensuite une masse brune. Chauffée au-dessus de son point d'ébullition à l'abri de l'air, elle se colore et prend l'odeur de menthe. L'autre produit bout vers 160°; il est coloré en vert jaunâtre. Il possède l'odeur, la composition et toutes les propriétés de l'essence de térébenthine. Pas plus que la colphonone, il n'agit sur la lumière polarisée. Il paraît être identique avec le térébène de M. H. Deville. Quant à la matière huileuse, on n'a pas encore pu la séparer en plusieurs produits définis. Une analyse a fourni des nombres conduisant à la formule C20H28O2 donnée par MM. Deville et Fremy pour la résinéine. L'examen des gaz produits par la distillation de la colophane a fait reconnaître la présence de l'acide carbonique, de l'oxyde de carbone, de l'éthylène et du butylène, et vers la fin de l'opération d'une petite quantité de gaz des marais. Sur les produits de l'action du perchlorure de phosphore sur le camphre, par M. L. PFAUHILER (2). Équivalents égaux de camphre et de perchlorure de phosphore se transforment, à la température ordinaire, en une masse pâteuse. Si l'on chauffe le mélange, il se produit à 80° un abondant dégagement de gaz chlorhydrique, qui continue jusqu'à ce que toute la masse soit transformée en un liquide jaunâtre. Ce liquide ne se solidifie pas par le refroidissement; l'eau en précipite un corps blanc floconneux, qui se présente après lavage comme une masse cireuse, d'une odeur analogue à celle du camphre, soluble dans l'alcool, et formant par évaporation de sa solution alcoolique de jolis cristaux groupés en plumes à la manière du sel
a fait reconnaître la présence de l'acide carbonique, de l'oxyde de carbone, de l'éthylène et du butylène, et vers la fin de l'opération d'une petite quantité de gaz des marais. Sur les produits de l'action du perchlorure de phosphore sur le camphre, par M. L. PFAUHILER (2). Équivalents égaux de camphre et de perchlorure de phosphore se transforment, à la température ordinaire, en une masse pâteuse. Si l'on chauffe le mélange, il se produit à 80° un abondant dégagement de gaz chlorhydrique, qui continue jusqu'à ce que toute la masse soit transformée en un liquide jaunâtre. Ce liquide ne se solidifie pas par le refroidissement; l'eau en précipite un corps blanc floconneux, qui se présente après lavage comme une masse cireuse, d'une odeur analogue à celle du camphre, soluble dans l'alcool, et formant par évaporation de sa solution alcoolique de jolis cristaux groupés en plumes à la manière du sel ammoniac. Ce corps offre une composition représentée par la formule C2H5Cl. Il prend naissance en même temps que du chlorure de phosphore, selon l'équation suivante Lorsqu'on emploie deux équivalents de perchlorure de phosphore au lieu d'un, le résultat n'est pas le même. On est obligé d'élever la température au-dessus de 100° pour que tout le mélange devienne liquide, et lorsqu'on traite le produit par l'eau, il se sépare une huile qui se solidifie au bout de deux ou trois jours. Cette matière se dissout dans l'alcool et donne des cristaux analogues à ceux des corps précédemment décrits, mais plus mous, et dont la composition répond à la formule C2H20Cl2. Ce second chlorure se décompose lorsqu'on l'abandonne sur l'acide sulfurique, et surtout sous le récipient de la machine pneumatique, avec dégagement d'acide chlorhydrique. L'auteur n'admet pas que ce corps se produise en vertu de l'équation indiquée par Gerhardt qui, dit-il, ne tient pas non plus compte de la production d'acide chlorhydrique qui a toujours lieu et pour laquelle intervient seul équivalent de perchlorure de phosphore. On n'est pas parvenu à obtenir de nouvelles combinaisons par l'action du chlorure C2H5Cl2 sur l'éthylate de soude, sur l'acétate d'argent et sur l'ammoniaque. Le chlorure
100° pour que tout le mélange devienne liquide, et lorsqu'on traite le produit par l'eau, il se sépare une huile qui se solidifie au bout de deux ou trois jours. Cette matière se dissout dans l'alcool et donne des cristaux analogues à ceux des corps précédemment décrits, mais plus mous, et dont la composition répond à la formule C2H20Cl2. Ce second chlorure se décompose lorsqu'on l'abandonne sur l'acide sulfurique, et surtout sous le récipient de la machine pneumatique, avec dégagement d'acide chlorhydrique. L'auteur n'admet pas que ce corps se produise en vertu de l'équation indiquée par Gerhardt qui, dit-il, ne tient pas non plus compte de la production d'acide chlorhydrique qui a toujours lieu et pour laquelle intervient seul équivalent de perchlorure de phosphore. On n'est pas parvenu à obtenir de nouvelles combinaisons par l'action du chlorure C2H5Cl2 sur l'éthylate de soude, sur l'acétate d'argent et sur l'ammoniaque. Le chlorure C2H5Cl longtemps chauffé dans une cornue munie d'un réfrigérant fournit une huile que Gerhardt supposait être précisément ce chlorure, parce qu'il l'avait obtenu en partant de CH3Cl. Cette huile paraît être, même après distillation sur du sodium, un mélange d'un corps chloré avec l'hydrocarbure C20H20; elle bout vers 181°. Le corps C2H5Cl n'agit pas sur la lumière polarisée; le chlorure C2H5Cl2 au contraire, fait tourner le plan de polarisation vers la gauche. Son pouvoir rotatoire, comparé à celui du quartz, est de 0,0033. Celui du camphre a été trouvé par l'auteur à 0,0213 vers la droite. L'absence du pouvoir rotatoire dans le corps C20H15Cl dérivé de C2H5Cl2, chez lequel ce pouvoir existe, nous paraît digne de remarque. Il semble indiquer dans le passage d'un de ces corps à l'autre une transposition moléculaire, rendue déjà probable dans d'autres cas analogues (OH2CO, chlorure d'éthyle chloré; C2H4Cl, éthylène chlore, etc.) par l'identité du produit dérivé de deux chlorures isomères différents (chlorure d'éthyle chloré et chlorure d'éthylène). Nous ferons remarquer aussi que la formation simultanée des deux chlorures C2H5Cl et C20H20Cl2 est un fait qui se produit généralement dans l'action du chlorhydrate sur les bases polyatomiques des séries d'azote, de phosphore et d'arsenic, par
corps C2H5Cl n'agit pas sur la lumière polarisée; le chlorure C2H5Cl2 au contraire, fait tourner le plan de polarisation vers la gauche. Son pouvoir rotatoire, comparé à celui du quartz, est de 0,0033. Celui du camphre a été trouvé par l'auteur à 0,0213 vers la droite. L'absence du pouvoir rotatoire dans le corps C20H15Cl dérivé de C2H5Cl2, chez lequel ce pouvoir existe, nous paraît digne de remarque. Il semble indiquer dans le passage d'un de ces corps à l'autre une transposition moléculaire, rendue déjà probable dans d'autres cas analogues (OH2CO, chlorure d'éthyle chloré; C2H4Cl, éthylène chlore, etc.) par l'identité du produit dérivé de deux chlorures isomères différents (chlorure d'éthyle chloré et chlorure d'éthylène). Nous ferons remarquer aussi que la formation simultanée des deux chlorures C2H5Cl et C20H20Cl2 est un fait qui se produit généralement dans l'action du chlorhydrate sur les bases polyatomiques des séries d'azote, de phosphore et d'arsenic, par M. A. W. llor.Ml.VY (1). En poursuivant l'examen des bases polyatomiques, l'auteur a obtenu sur la construction de ces corps quelques notions générales qu'il expose de la manière suivante Considérons d'abord les bases que peut engendrer l'action réciproque entre les monamines et les chlorures ou les bromures diatomiques, et prenons pour exemple le dibromure d'éthylène. Ce corps peut fixer ou deux ou une molécule de monamine et donner naissance à deux séries de sels, l'une diatomique, l'autre monoatomique, lesquelles, dans le cas de l'ammoniaque, s'exprimeront par les formules suivantes Ce ne sont pas les seuls produits qui peuvent se former. Le brome latent dans les sels de la deuxième série peut être éliminé à l'état d'acide bromhydrique formé aux dépens de l'eau ou aux dépends de l'éthylène. Dans le premier cas, le brome sera remplacé par le groupe HO; dans le second cas, le groupe C4H4Br perdant HBr, on obtiendra des bases vinyliques. On aura alors deux nouvelles séries, savoir la perclorure de phosphore sur les aldéhydes et sur les acétones; il nous semble que l'équation proposée par Gerhardt serait difficilement remplacée par une autre. Quant au second équivalent de perclorure de phosphore, on ne peut guère se rendre compte