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l’immersion de l’organe végétal dans l’air liquide avant de le presser, et 2° le bouillon. Le manque de temps ne nous a pas permis de refaire les expériences de Dixon et Atkins avec l’air liquide; mais le fait que, d’une part, cette basse température transforme la perméabilité cellulaire et empêche l’action des diastases, les transformations chimiques ou bactériologiques qui pourraient avoir lieu dans les liquides cellulaires, que, d’autre part, les résultats obtenus par Dixon et Atkins, en se servant de cette méthode, sont très semblables aux résultats que nous avons obtenus par la méthode du bouillon pour les mêmes organes végétaux, nous porte à croire que ce procédé d’extraction du suc cellulaire est correcte. Nous avons choisi de préférence la méthode du bouillon parce qu’elle est plus rapide et plus commode, elle peut se pratiquer sur le lieu même où l’organe végétal est récolté sans avoir besoin d’une installation de laboratoire très compliquée. D’autre part, les précautions à prendre dans cette méthode sont très simples, il suffit de veiller à ce que l’ébullition ne soit pas trop forte. Au contraire, lorsqu’on retire l’organe de l’air liquide pour le presser, il faut éviter la condensation de la vapeur d’eau. La méthode du bouillon n’est pas parfaite, elle n’a pas résolu la question posée par Nicolosi Roncati, en 1907, de l’obtention des différents liquides végétaux purs. Mais, du moins, elle nous donne pour l’étude de l’ensemble des liquides d’un organe végétal des résultats plus exacts que ceux obtenus par les méthodes antérieures en même temps qu’elle est susceptible d’applications plus étendues. En dehors du double intérêt pratique et théorique qu'il y avait à connaître une méthode rapide et sûre pour étudier la partie soluble des organes végétaux, cette étude critique nous a permis d’entrevoir certains faits sur le mécanisme de sortie du suc cellulaire. Il ressort nettement de nos expériences et de notre étude bibliographique que la couche protoplasmique est le siège des changements de perméabilité. En effet, si la couche protoplasmique est tuée ou tout au moins transformée par des actions telles que le froid ou la chaleur, les anesthésiques, les
du bouillon n’est pas parfaite, elle n’a pas résolu la question posée par Nicolosi Roncati, en 1907, de l’obtention des différents liquides végétaux purs. Mais, du moins, elle nous donne pour l’étude de l’ensemble des liquides d’un organe végétal des résultats plus exacts que ceux obtenus par les méthodes antérieures en même temps qu’elle est susceptible d’applications plus étendues. En dehors du double intérêt pratique et théorique qu'il y avait à connaître une méthode rapide et sûre pour étudier la partie soluble des organes végétaux, cette étude critique nous a permis d’entrevoir certains faits sur le mécanisme de sortie du suc cellulaire. Il ressort nettement de nos expériences et de notre étude bibliographique que la couche protoplasmique est le siège des changements de perméabilité. En effet, si la couche protoplasmique est tuée ou tout au moins transformée par des actions telles que le froid ou la chaleur, les anesthésiques, les actions mécaniques, pulpage ou forte pression préalable, la perméabilité de la cellule devient invariable. La perméabilité ne peut avoir pour siège la substance intercellulaire inerte, car alors on ne pourrait expliquer le fait que d’attendre quelques heures entre deux pressions ait pu modifier la perméabilité. En effet, dans nos expériences sur les concentrations des jus successifs, lorsqu’on laissait reposer pendant quelques heures la pulpe d’un organe végétal pressé, celle-ci donnait à la seconde pression un jus très concentré. La perméabilité avait donc changé pendant ce temps : si elle avait pour siège la matière inerte, le changement se ferait immédiatement. D’autre part, les anesthésiques plasmolysant les cellules agissent bien sur la couche protoplasmique et non sur le système intercellulaire. Le fait remarqué par L. et M. Lapicque sur les algues de haute mer exposées au soleil pendant les grandes marées et dont la concentration (normalement supérieure à celle de l’eau de mer) était devenue presque égale à celle-ci, ne peut s’expliquer que par le changement de perméabilité de la couche protoplasmique. De même, dans nos recherches, les plantes cueillies par de fortes gelées semblaient avoir une plus grande perméabilité. Or, ni le soleil, ni la gelée ne modifient le système
sur les concentrations des jus successifs, lorsqu’on laissait reposer pendant quelques heures la pulpe d’un organe végétal pressé, celle-ci donnait à la seconde pression un jus très concentré. La perméabilité avait donc changé pendant ce temps : si elle avait pour siège la matière inerte, le changement se ferait immédiatement. D’autre part, les anesthésiques plasmolysant les cellules agissent bien sur la couche protoplasmique et non sur le système intercellulaire. Le fait remarqué par L. et M. Lapicque sur les algues de haute mer exposées au soleil pendant les grandes marées et dont la concentration (normalement supérieure à celle de l’eau de mer) était devenue presque égale à celle-ci, ne peut s’expliquer que par le changement de perméabilité de la couche protoplasmique. De même, dans nos recherches, les plantes cueillies par de fortes gelées semblaient avoir une plus grande perméabilité. Or, ni le soleil, ni la gelée ne modifient le système intercellulaire. Osterhout, ayant supposé que la conductivité électrique pouvait exprimer la perméabilité du protoplasma, ces expériences de 1918 sur les changements de conductivité électrique des organes végétaux viennent appuyer notre hypothèse, que dans le mécanisme de sortie du suc cellulaire la couche protoplasmique est bien la partie cellulaire ultrafiltrante. Osterhout tuait la couche protoplasmique sans altérer la substance intercellulaire. Quel que soit le procédé employé pour atteindre ce but, la conductivité électrique de l’organe augmentait jusqu’à atteindre une valeur fixe au moment de la mort. Après la mort, tous les réactifs qui influaient sur la conductivité du tissu vivant n’avaient plus d’action. Ainsi lorsqu’il ajoutait du CaCl2 à de l’eau de mer, il trouvait que la conductivité électrique de l’algue qui y était plongée diminuait. Or, la substance intracellulaire qui s’imbibe de la solution a une conductivité électrique plus grande, la diminution provient donc de l’action du Ca sur le protoplasme vivant. D’ailleurs, lorsque le protoplasma est mort, la conductivité électrique de l’algue augmente lorsqu’on ajoute CaCl2 à l’eau de mer. Nous avons là une preuve frappante du fait que le protoplasma est bien le siège des changements de conductivité électrique. Dixon, en 1924, montrait que la résistance électrique des
tuait la couche protoplasmique sans altérer la substance intercellulaire. Quel que soit le procédé employé pour atteindre ce but, la conductivité électrique de l’organe augmentait jusqu’à atteindre une valeur fixe au moment de la mort. Après la mort, tous les réactifs qui influaient sur la conductivité du tissu vivant n’avaient plus d’action. Ainsi lorsqu’il ajoutait du CaCl2 à de l’eau de mer, il trouvait que la conductivité électrique de l’algue qui y était plongée diminuait. Or, la substance intracellulaire qui s’imbibe de la solution a une conductivité électrique plus grande, la diminution provient donc de l’action du Ca sur le protoplasme vivant. D’ailleurs, lorsque le protoplasma est mort, la conductivité électrique de l’algue augmente lorsqu’on ajoute CaCl2 à l’eau de mer. Nous avons là une preuve frappante du fait que le protoplasma est bien le siège des changements de conductivité électrique. Dixon, en 1924, montrait que la résistance électrique des feuilles mortes était de vingt-deux à six fois plus petites que celle des feuilles vivantes. Ce changement de résistance électrique provient de la mort du protoplasma, il est accompagné par un changement de perméabilité. Nous pouvons donc supposer que la couche protoplasmique est bien le siège des changements de perméabilité. Cette couche protoplasmique, lorsque l’organe végétal est pressé, agit comme un ultrafiltre très fin tant qu’elle n’est pas rompue. La rupture dépend de la résistance mécanique du système intercellulaire. Si ce système intercellulaire est peu résistant, de faibles pressions le briseront et, les couches protoplasmiques rompues, le suc cellulaire s’écoulera librement, c’est, nous l’avons vu, ce qui se passe pour les organes végétaux dont le poids sec de la partie insoluble est très faible. D’ailleurs, l’observation nous confirme cette hypothèse, lorsque nous pressions des pommes de terre, des carottes, des betteraves, de jeunes feuilles (organes qui donnaient par la seule application d’une pression un jus de concentration très semblable à celle du suc cellulaire), nous entendions des éclatements dont le nombre augmentait avec la pression, et des parties d’organes pulvérisées étaient projetées à de grandes distances ; il s’écoulait à la fois un liquide et une purée très fine. Nous
Cette couche protoplasmique, lorsque l’organe végétal est pressé, agit comme un ultrafiltre très fin tant qu’elle n’est pas rompue. La rupture dépend de la résistance mécanique du système intercellulaire. Si ce système intercellulaire est peu résistant, de faibles pressions le briseront et, les couches protoplasmiques rompues, le suc cellulaire s’écoulera librement, c’est, nous l’avons vu, ce qui se passe pour les organes végétaux dont le poids sec de la partie insoluble est très faible. D’ailleurs, l’observation nous confirme cette hypothèse, lorsque nous pressions des pommes de terre, des carottes, des betteraves, de jeunes feuilles (organes qui donnaient par la seule application d’une pression un jus de concentration très semblable à celle du suc cellulaire), nous entendions des éclatements dont le nombre augmentait avec la pression, et des parties d’organes pulvérisées étaient projetées à de grandes distances ; il s’écoulait à la fois un liquide et une purée très fine. Nous avons essayé de mettre l’organe, avant de le presser, dans plusieurs épaisseurs de toile fine pour remédier à cet inconvénient, mais très vite, ces explosions trouaient la toile. Au contraire, lorsque nous pressions des feuilles ayant un poids sec insoluble élevé, nous n’entendions pas d’explosions. Le système intercellulaire n’agit donc sur la perméabilité cellulaire que comme soutien de la couche protoplasmique. S’il possède une grande résistance mécanique, il empêche la couche protoplasmique de se rompre sous l’action de la pression et celle-ci agit alors comme un fin ultra-filtre. Cette action ultra-filtrante est modifiée par différents facteurs que nous avons passés en revue et elle est toujours arrêtée par la mort. Quant à la plante vivante, le problème des modifications de la perméabilité des cellules est très complexe, nous ne l’avons pas abordé. Nous n’avons étudié la perméabilité que dans ses rapports avec le mécanisme de sortie du suc cellulaire et les procédés d’extraction de ce dernier. CONCLUSIONS L’extraction des jus des organes végétaux par simple pression donne des résultats variables quant à la composition et à la concentration des liquides cellulaires. La couche protoplasmique semble agir comme un ultra-filtre qui laisse passer facilement l’eau mais retient plus ou moins les
sur la perméabilité cellulaire que comme soutien de la couche protoplasmique. S’il possède une grande résistance mécanique, il empêche la couche protoplasmique de se rompre sous l’action de la pression et celle-ci agit alors comme un fin ultra-filtre. Cette action ultra-filtrante est modifiée par différents facteurs que nous avons passés en revue et elle est toujours arrêtée par la mort. Quant à la plante vivante, le problème des modifications de la perméabilité des cellules est très complexe, nous ne l’avons pas abordé. Nous n’avons étudié la perméabilité que dans ses rapports avec le mécanisme de sortie du suc cellulaire et les procédés d’extraction de ce dernier. CONCLUSIONS L’extraction des jus des organes végétaux par simple pression donne des résultats variables quant à la composition et à la concentration des liquides cellulaires. La couche protoplasmique semble agir comme un ultra-filtre qui laisse passer facilement l’eau mais retient plus ou moins les corps dissous dans les liquides cellulaires selon la grosseur de leurs molécules. Parmi les actions susceptibles de transformer la perméabilité cellulaire, l’action mécanique a été la plus employée. L’organe végétal était réduit en fine pulpe avant d’être pressé. Le broyage a pour effet de rompre les membranes cellulosiques qui laissent échapper le contenu cellulaire sous l’action d’une pression. Mais, quel que soit le procédé employé pour le broyage, la pulpe n’est jamais suffisamment fine et homogène pour qu’on soit sûr que la localisation des constituants dans des cellules de résistance mécanique différente n’entraînera pas des différences de composition ou de concentration entre les jus extraits successivement d’un même organe ou entre le liquide obtenu dans une seule extraction et le suc cellulaire global de l’organe. Les anesthésiques agissent sur la couche protoplasmique et la rendent perméable. Mais leur action, pour être efficace, doit être prolongée, et comme, d’autre part, ils n’empêchent pas les transformations causées par les diastases et par les ferments solubles ; le jus recueilli par pression d’un organe anesthésié peut avoir une composition chimique et une concentration moléculaire différentes de la composition et concentration moyenne des liquides cellulaires du tissu étudié. Il reste, pour l’extraction du suc
échapper le contenu cellulaire sous l’action d’une pression. Mais, quel que soit le procédé employé pour le broyage, la pulpe n’est jamais suffisamment fine et homogène pour qu’on soit sûr que la localisation des constituants dans des cellules de résistance mécanique différente n’entraînera pas des différences de composition ou de concentration entre les jus extraits successivement d’un même organe ou entre le liquide obtenu dans une seule extraction et le suc cellulaire global de l’organe. Les anesthésiques agissent sur la couche protoplasmique et la rendent perméable. Mais leur action, pour être efficace, doit être prolongée, et comme, d’autre part, ils n’empêchent pas les transformations causées par les diastases et par les ferments solubles ; le jus recueilli par pression d’un organe anesthésié peut avoir une composition chimique et une concentration moléculaire différentes de la composition et concentration moyenne des liquides cellulaires du tissu étudié. Il reste, pour l’extraction du suc cellulaire, deux procédés corrects : la pression après immersion de l’organe dans l’air liquide et l’action de l’eau bouillante. Par ces deux méthodes, toutes les cellules sont lésées et tous les éléments vitaux tués presque instantanément. Le protoplasma mort cesse d’agir, sous l’action d’une pression, comme un ultra-filtre, et les corps dissous dans les liquides cellulaires exsudent en même temps que le solvant. Ces traitements énergiques arrêtent, d’autre part, l’action des diastases, ferments solubles et bactéries, et les liquides cellulaires ainsi obtenus conservent leur composition et leur concentration. ANDRÉE DUMONT BIBLIOGRAPHIE 1. André. — Sur la composition des liquides qui circulent dans le végétal, 1906. C. R., Acad. d. sc., t. CXXXXI, p. 106. 2. André. — Sur les variations de l’acide phosphorique et de l’azote dans les sucs des feuilles de certains végétaux. Idem, t. CXXXXI, p. 276. 3. André. — Étude des variations de l’azote et de l’acide phosphorique dans les sucs d’une plante grasse. Idem, t. CXXXXII, p. 902. 4. André. — Sur la composition des sucs végétaux extraits des racines. Idem, t. CXXXXIII, p. 972. 5. André. — Sur la composition des sucs végétaux extraits des racines et des feuilles, 1907. Idem, t. CXXXXIV, p. 276.
corps dissous dans les liquides cellulaires exsudent en même temps que le solvant. Ces traitements énergiques arrêtent, d’autre part, l’action des diastases, ferments solubles et bactéries, et les liquides cellulaires ainsi obtenus conservent leur composition et leur concentration. ANDRÉE DUMONT BIBLIOGRAPHIE 1. André. — Sur la composition des liquides qui circulent dans le végétal, 1906. C. R., Acad. d. sc., t. CXXXXI, p. 106. 2. André. — Sur les variations de l’acide phosphorique et de l’azote dans les sucs des feuilles de certains végétaux. Idem, t. CXXXXI, p. 276. 3. André. — Étude des variations de l’azote et de l’acide phosphorique dans les sucs d’une plante grasse. Idem, t. CXXXXII, p. 902. 4. André. — Sur la composition des sucs végétaux extraits des racines. Idem, t. CXXXXIII, p. 972. 5. André. — Sur la composition des sucs végétaux extraits des racines et des feuilles, 1907. Idem, t. CXXXXIV, p. 276. 6. André. — Sur la constance de la composition des sucs végétaux obtenus par des extractions successives, 1907. Idem, t. CXXXX, 7. André. — Sur la filtration des sucs végétaux, 1922. Idem, t. CLXXII, p. 286. 8. Apsit et Gain. — Les graines tuées par anesthésie conservent leurs propriétés diastasiques, 1909. C. R. Acad. d. sciences, t. CXXXXIX, p. 58. 9. Atkins (voir Dixon et Atkins). — Cryoscopic determination of the osmotic pressures of some plant organs, 1910. Sc. Proceedings of the Roy. Dublin Soc., t. XII, n° 34, p. 463. 10. Atkins (voir Dixon et Atkins). — Oxydases and their inhibitors in Plant tissues, 1913. Idem, t. XIV, p. 144. 11. Botazzi. — Das cytoplasma und die Körperstoffe, 1910-1911. Handb. der vergleichenden Physiologie, pp. 1 à 460. 12. Brocq-Rousseau et Gain. — Sur la durée de la peroxydiastase des graines. C. R., Acad. d. sc., décembre 1907. 13. Brocq-Rousseau et Gain. — Sur la présence de l’amylase dans les vieilles graines. Idem, février 1909. 14. Brocq-Rousseau et Gain. — Oxydase et peroxydiastase des graines. Revue générale de botan., février 1909. 15. Cavara. — Risultati di una serie di crioscopiche sui vegetali. Contribuzioni alla biologia vegetale, vol. IV, 1905. 16.
1909. C. R. Acad. d. sciences, t. CXXXXIX, p. 58. 9. Atkins (voir Dixon et Atkins). — Cryoscopic determination of the osmotic pressures of some plant organs, 1910. Sc. Proceedings of the Roy. Dublin Soc., t. XII, n° 34, p. 463. 10. Atkins (voir Dixon et Atkins). — Oxydases and their inhibitors in Plant tissues, 1913. Idem, t. XIV, p. 144. 11. Botazzi. — Das cytoplasma und die Körperstoffe, 1910-1911. Handb. der vergleichenden Physiologie, pp. 1 à 460. 12. Brocq-Rousseau et Gain. — Sur la durée de la peroxydiastase des graines. C. R., Acad. d. sc., décembre 1907. 13. Brocq-Rousseau et Gain. — Sur la présence de l’amylase dans les vieilles graines. Idem, février 1909. 14. Brocq-Rousseau et Gain. — Oxydase et peroxydiastase des graines. Revue générale de botan., février 1909. 15. Cavara. — Risultati di una serie di crioscopiche sui vegetali. Contribuzioni alla biologia vegetale, vol. IV, 1905. 16. Chaussin (voir Lapicque et Chaussin). — Étude du milieu interieur et des tissus insolubles au cours du développement du blé. Influence d’un engrais minéral complet, 1925. Ext. des Ann. de la sc. agronomique française et étrangère, n° 3, mars-avril 1925. 17. Colin. — Betterave sucrière et betterave fourragère, 1924. C. R., Acad. d. sc., t. CLXVIII, p. 2120. 18. Colin et Grandsir. — Structure et chimisme dans la betterave, 1925. Idem, t. CLXXIX, p. 599. ÉTUDE DE LA MESURE DE LA CONCENTRATION 255 19. Demoussy. — Sur la localisation des acides et des sucres dans les fruits charnus, 1915. C. R., Acad. des sc., t. CLXI, p. 443. 20. Dixon. — Variations in the permeability of leaf cells, 1924. Sc. Proceedings Roy. Dublin Soc., t. XVII, p. 349. 21. Dixon et Atkins. — On osmotic pressure in plants and on a thermoelectric method for determining freezing points. Sc. Proceedings Roy. Dublin Soc., t. XII, p. 275. 22. Dixon et Atkins. — Changes in the Osmotic pressure of the developing leaves of Syringa Vulgaris. Idem, t. XIII, p. 419. 23. Dixon et Atkins. — Variations in the Osmotic pressure of the sap of Huckleberry Aquifolium. Idem, t. XIII, p. 429. 24.
R., Acad. d. sc., t. CLXVIII, p. 2120. 18. Colin et Grandsir. — Structure et chimisme dans la betterave, 1925. Idem, t. CLXXIX, p. 599. ÉTUDE DE LA MESURE DE LA CONCENTRATION 255 19. Demoussy. — Sur la localisation des acides et des sucres dans les fruits charnus, 1915. C. R., Acad. des sc., t. CLXI, p. 443. 20. Dixon. — Variations in the permeability of leaf cells, 1924. Sc. Proceedings Roy. Dublin Soc., t. XVII, p. 349. 21. Dixon et Atkins. — On osmotic pressure in plants and on a thermoelectric method for determining freezing points. Sc. Proceedings Roy. Dublin Soc., t. XII, p. 275. 22. Dixon et Atkins. — Changes in the Osmotic pressure of the developing leaves of Syringa Vulgaris. Idem, t. XIII, p. 419. 23. Dixon et Atkins. — Variations in the Osmotic pressure of the sap of Huckleberry Aquifolium. Idem, t. XIII, p. 429. 24. Dixon et Atkins. — Variations in the Osmotic pressure of the sap of Hedera Helix leaves. Idem, t. XIII, p. 439. 25. Dixon et Atkins. — Methods of extracting sap from plant organs. Idem, t. XIII, p. 422. 26. Dixon et Ball. On the extraction of sap from living leaves by means of compressed air. Idem, t. XVII, p. 263. Fitting. — Die Wassersorgung und die osmotischen Druckverhältnisse der Wüstenpflanzen, 1911. Zeitschrift für Botanik, t. III, n° 4, pp. 209-280. De Forest Heald. — The electrical conductivity of plant juices, 1902. Bot. Gaz., vol. XXXIV, p. 451. Gain (voir Brocq-Rousseau et Gain, et Apsit et Gain). Gatin (voir Marie et Gatin). Girard. — Schéma physique pour servir à la nutrition minérale de la cellule, 1919. Comptes Rendus, Académie des sciences, t. CLXVIII, p. 1335. Girard. — Relation entre l’état électrique de la paroi de la cellule et sa perméabilité, 1919. Idem, t. CLXIX, p. 94. Grandsire (voir Colin et Grandsire). Guignard. — Influence de l’anesthésie et du gel sur le dédoublement de certains glucosides chez les plantes, 1909. Comptes Rendus, Académie des sciences, t. CLXXXIX, p. 91. Guignard. — Le haricot à acide cyanhydrique. Étude historique, botanique et chimique. Nouveau
by means of compressed air. Idem, t. XVII, p. 263. Fitting. — Die Wassersorgung und die osmotischen Druckverhältnisse der Wüstenpflanzen, 1911. Zeitschrift für Botanik, t. III, n° 4, pp. 209-280. De Forest Heald. — The electrical conductivity of plant juices, 1902. Bot. Gaz., vol. XXXIV, p. 451. Gain (voir Brocq-Rousseau et Gain, et Apsit et Gain). Gatin (voir Marie et Gatin). Girard. — Schéma physique pour servir à la nutrition minérale de la cellule, 1919. Comptes Rendus, Académie des sciences, t. CLXVIII, p. 1335. Girard. — Relation entre l’état électrique de la paroi de la cellule et sa perméabilité, 1919. Idem, t. CLXIX, p. 94. Grandsire (voir Colin et Grandsire). Guignard. — Influence de l’anesthésie et du gel sur le dédoublement de certains glucosides chez les plantes, 1909. Comptes Rendus, Académie des sciences, t. CLXXXIX, p. 91. Guignard. — Le haricot à acide cyanhydrique. Étude historique, botanique et chimique. Nouveau procédé pour déceler l’acide cyanhydrique, 1906. Bulletin des Sciences pharmaceutiques, t. XIII. Guignard. — Nouveaux exemples de rosacées à acide cyanhydrique, 1906. Comptes Rendus, Académie des sciences, t. CXLIII, p. 451. Heckel. — Influence des anesthésiques et du gel sur les plantes à coumarine. Comptes Rendus, Académie des sciences, t. CXLIX, p. 829. Laducau. — Sur les variations de la composition des jus de betteraves aux différentes pressions, 1885. Annales agronomiques, t. XII, p. 290. Lapicque (L.). — La cellule est-elle entourée d’une membrane semi-perméable, 1925. Annales de Physiologie, t. I, p. 85. Lapicque (L.). — Sur la pression osmotique des algues marines. Comptes Rendus de la Société de biologie, t. LXXXV, p. 205. Lapicque (L. et M.). — Quelques mesures de concentration moléculaire en chlore et en électrolytes et de concentration moléculaire totale chez les laminaires, 1921. Idem, t. LXXXV, p. 1135. Lapicque et Chaussin. — Sur les méthodes de mesure de la concentration moléculaire globale dans les tissus végétaux, 1924. Comptes Rendus, Société de biologie, t. LXXXXI, p. 463. Mameli. — Sulla conducibilità dei succhi e dei tessuti vegetali. Atti del R. Istit. Botan. di Pavia, vol. 12, 1908. Maquenne. — Accumulation du sucre dans les racines de