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plomb aussi longtemps que ce corps se transforme en bromure de plomb. On évapore ensuite la liqueur au bain-marie jusqu'à consistance sirupeuse, et on traite le sirop deux ou trois fois par un volume quintuple d'éther. Après distillation de l'éther, l'acide reste sous forme d'un résidu brun cristallin, qu'on obtient blanc à l'aide du charbon animal et de plusieurs cristallisations dans l'eau acidulée d'acide chlorhydrique. L'acide carbohydroquinonique fond à 207°; à une température plus élevée, il se décompose en acide carbonique et hydroquinone. Sa solution aqueuse précipite l'éthère, mais non la gélatine. Dans une liqueur renfermant du bicarbonate de chaux, elle se colore en brun à l'air, et laisse déposer un précipité qui fait effervescence avec les acides. Le perchlorure de fer produit dans cette solution les couleurs caractéristiques des carbohydroquinonates solubles, d'abord le violet, puis le pourpre, et enfin le vert, à mesure qu'on ajoute du perchlorure de fer. Le brome se dissout dans la solution aqueuse de l'acide, avec dégagement de gaz. Le carbohydroquinonate d'ammoniaque se dépose en prismes groupés lorsqu'on fait passer de l'ammoniaque sèche dans une solution alcoolique ou éthérée de l'acide. Le sel de potasse est précipité par l'alcool de sa solution aqueuse sous forme d'un sirop brun. L'éther carbohydroquinonique s'obtient par le procédé ordinaire d'éthérification, à l'aide de l'acide chlorhydrique. Pur, il constitue des prismes groupés, incolores, solubles dans l'alcool et dans l'éther, fusibles dans l'eau bouillante et s'y dissolvant ensuite. La solution aqueuse est neutre et donne, avec le sous-acétate de plomb, un précipité blanc soluble dans l'acide acétique; elle réduit le bichlorure de mercure, l'azotate d'argent et la liqueur de Fehling. L'éther carbohydroquinonique fond à 134° en un liquide incolore qui se prend à 124°,3 en masse cristalline. Son analyse conduit à la formule C14H14O4, ce qui fait de l'acide carbohydroquinonique est donc monobasique, et le sel ammoniacal qui renferme deux molécules d'ammoniaque doit être regardé comme basique. Action du peroxyde de plomb sur l'acide quinique. Lorsqu'on introduit du peroxyde de plomb en poudre fine dans une solution aqueuse d'acide quinique, il se produit un dégagement d'acide carbonique; en même temps la
d'un sirop brun. L'éther carbohydroquinonique s'obtient par le procédé ordinaire d'éthérification, à l'aide de l'acide chlorhydrique. Pur, il constitue des prismes groupés, incolores, solubles dans l'alcool et dans l'éther, fusibles dans l'eau bouillante et s'y dissolvant ensuite. La solution aqueuse est neutre et donne, avec le sous-acétate de plomb, un précipité blanc soluble dans l'acide acétique; elle réduit le bichlorure de mercure, l'azotate d'argent et la liqueur de Fehling. L'éther carbohydroquinonique fond à 134° en un liquide incolore qui se prend à 124°,3 en masse cristalline. Son analyse conduit à la formule C14H14O4, ce qui fait de l'acide carbohydroquinonique est donc monobasique, et le sel ammoniacal qui renferme deux molécules d'ammoniaque doit être regardé comme basique. Action du peroxyde de plomb sur l'acide quinique. Lorsqu'on introduit du peroxyde de plomb en poudre fine dans une solution aqueuse d'acide quinique, il se produit un dégagement d'acide carbonique; en même temps la liqueur jaunit. En évaporant jusqu'à consistance sirupeuse et reprenant le résidu par l'éther, on obtient, après distillation de la solution éthérée, une matière qui cristallise du sein de sa solution aqueuse en prismes rhomboïdaux. C'est de l'hydroquinone. Le résidu du traitement par l'éther renferme du quinate basique de plomb. Action de l'acide phosphorique sur l'acide quinique. – L'acide quinique se dissout sans altération dans une solution étendue d'acide phosphorique. Par la concentration, la liqueur se colore en brun, et il se produit un abondant dégagement de gaz. Lorsqu'on ajoute de l'eau, il se dépose une masse brune et le liquide renferme un acide conjugué, dont le sel de chaux est soluble. Après un certain temps ou par l'ébullition, il se dépose de cette solution du phosphate de chaux et il reste en dissolution de l'hydroquinone. La solution calcique neutre donne par l'acétate de plomb un précipité blanc, amorphe, renfermant du plomb et les éléments de l'acide phosphorique et de l'hydroquinone; la liqueur filtrée donne avec l'ammoniaque un précipité qui noircit par la dessiccation en donnant de la quinone. L'auteur attribue à l'acide conjugué la formule C12H7PO4, et exprime sa formation par l'équation Il le désigne sous le nom d'acide phosphohydroquinonique.
de l'acide phosphorique sur l'acide quinique. – L'acide quinique se dissout sans altération dans une solution étendue d'acide phosphorique. Par la concentration, la liqueur se colore en brun, et il se produit un abondant dégagement de gaz. Lorsqu'on ajoute de l'eau, il se dépose une masse brune et le liquide renferme un acide conjugué, dont le sel de chaux est soluble. Après un certain temps ou par l'ébullition, il se dépose de cette solution du phosphate de chaux et il reste en dissolution de l'hydroquinone. La solution calcique neutre donne par l'acétate de plomb un précipité blanc, amorphe, renfermant du plomb et les éléments de l'acide phosphorique et de l'hydroquinone; la liqueur filtrée donne avec l'ammoniaque un précipité qui noircit par la dessiccation en donnant de la quinone. L'auteur attribue à l'acide conjugué la formule C12H7PO4, et exprime sa formation par l'équation Il le désigne sous le nom d'acide phosphohydroquinonique. Quinone. – Des cristaux humides de quinone deviennent bleus au contact de la chaux vive et donnent une poudre bleue qui prend des reflets métalliques, comme l'indigo, quand on la frotte sur des corps polis. L'hydrate de potasse produit des effets analogues. La quinone se dissout dans l'iodure d'éthyle et cristallise, par refroidissement, en belles lames. C'est seulement à 118°, dans des tubes scellés, qu'il se produit une action, et que l'on voit se former de longs cristaux blancs. La quinone fond à 11.5° et se prend en masse cristalline par le refroidissement. Avec l'acide sulfurique anhydre, elle se charbonne. Hydroquinone. L'acide azotique concentré la transforme en acide oxalique, et un mélange d'acide chlorhydrique et de chlorate de potasse en quinone quadrichlorée (chloranile). Quand on la fait cristalliser dans une solution de sulfite alcalin, on obtient quelquefois des cristaux jaunes renfermant de l'hydroquinone et de l'acide sulfureux. La solution d'hydroquinone n'agit pas sur la lumière polarisée. L'auteur admet que l'éricinone de M. Uloth est identique à l'hydroquinone. Acide bisulfobihydroquinonique. L'hydroquinone sèche en poudre fine abandonnée sous une cloche à couteau d'un vase renfermant de l'acide sulfurique anhydre, se liquéfie en se combinant avec les vapeurs sulfuriques, et cela probablement suivant
cristallise, par refroidissement, en belles lames. C'est seulement à 118°, dans des tubes scellés, qu'il se produit une action, et que l'on voit se former de longs cristaux blancs. La quinone fond à 11.5° et se prend en masse cristalline par le refroidissement. Avec l'acide sulfurique anhydre, elle se charbonne. Hydroquinone. L'acide azotique concentré la transforme en acide oxalique, et un mélange d'acide chlorhydrique et de chlorate de potasse en quinone quadrichlorée (chloranile). Quand on la fait cristalliser dans une solution de sulfite alcalin, on obtient quelquefois des cristaux jaunes renfermant de l'hydroquinone et de l'acide sulfureux. La solution d'hydroquinone n'agit pas sur la lumière polarisée. L'auteur admet que l'éricinone de M. Uloth est identique à l'hydroquinone. Acide bisulfobihydroquinonique. L'hydroquinone sèche en poudre fine abandonnée sous une cloche à couteau d'un vase renfermant de l'acide sulfurique anhydre, se liquéfie en se combinant avec les vapeurs sulfuriques, et cela probablement suivant l'équation Après quelques jours, on remplace l'acide sulfurique anhydre par de l'eau, et lorsque le composé nouveau a attiré assez d'humidité, on finit par y ajouter une certaine quantité d'eau. On fait bouillir ensuite la solution avec du carbonate de plomb, on filtre, on évapore à une douce chaleur, et on extrait par l'alcool. On distille l'alcool, et dans la solution qui reste, on précipite le plomb par l'hydrogène sulfuré; on filtre, on chasse l'hydrogène sulfure en excès et on sursature très légèrement par le carbonate de potasse. On évapore et on épuise le résidu par l'alcool. Celui-ci ayant été distillé, on évapore de nouveau la solution à siccité et l'on reprend le résidu par une petite quantité d'alcool bouillant. Par le refroidissement la solution filtrée abandonne des cristaux incolores. Ces derniers, séchés à 170°, ont donné à l'analyse des nombres se rapprochant de ceux qu'exige la formule C12H13O2S4. La solution du sel de potasse donne avec l'acétate basique de plomb un volumineux précipité blanc, qui, décomposé par l'hydrogène sulfuré, fournit une solution de l'acide. Ce dernier peut s'obtenir en cristaux incolores ou rosés, solubles dans l'alcool et dans l'eau, insolubles dans l'éther. Il réduit les sels d'argent. La quadrichloroquinone,
on extrait par l'alcool. On distille l'alcool, et dans la solution qui reste, on précipite le plomb par l'hydrogène sulfuré; on filtre, on chasse l'hydrogène sulfure en excès et on sursature très légèrement par le carbonate de potasse. On évapore et on épuise le résidu par l'alcool. Celui-ci ayant été distillé, on évapore de nouveau la solution à siccité et l'on reprend le résidu par une petite quantité d'alcool bouillant. Par le refroidissement la solution filtrée abandonne des cristaux incolores. Ces derniers, séchés à 170°, ont donné à l'analyse des nombres se rapprochant de ceux qu'exige la formule C12H13O2S4. La solution du sel de potasse donne avec l'acétate basique de plomb un volumineux précipité blanc, qui, décomposé par l'hydrogène sulfuré, fournit une solution de l'acide. Ce dernier peut s'obtenir en cristaux incolores ou rosés, solubles dans l'alcool et dans l'eau, insolubles dans l'éther. Il réduit les sels d'argent. La quadrichloroquinone, chauffée à 100° avec de l'acétate d'argent en présence d'une certaine quantité d'éther absolu, donne du chlorure d'argent et un liquide éthéré qui abandonne des cristaux brun jauneâtre solubles dans l'eau avec une couleur pourpre. Il paraît se former dans cette réaction de l'acide bichloroquinoylique (chloranilique) anhydre. Acide bichloroquinoylique. C'est l'acide chloranilique de M. Erdmann. L'auteur a préparé les sels de soude C4H12O8 + 8HCl et de baryte C12Cl2Ba2O3 + 6HCl. En humectant ces deux sels avec de l'acide sulfurique et en chauffant doucement, on voit se sublimer des cristaux rouge brique. Le sel de soude se dissout dans l'eau et dans l'alcool, en donnant à ces liquides une couleur pourpre. L'acide libre se dissout dans l'acide sulfurique et en est séparé par l'eau, sans altération. La solution aqueuse, traitée pendant plusieurs jours par le zinc et l'acide chlorhydrique, donne une poudre gris jaunâtre renfermant du zinc. Celle-ci, décomposée par l'acide chlorhydrique concentré, laisse un résidu qui, repris par l'eau bouillante, fournit une solution d'une belle couleur pourpre et qui abandonne de beaux cristaux rouge brique lorsqu'on l'additionne d'acide chlorhydrique concentré. L'analyse de ses cristaux a donné des nombres conduisant à la formule C12H6O8, qui est celle de l'acide bichloroquinoylique
l'acide chloranilique de M. Erdmann. L'auteur a préparé les sels de soude C4H12O8 + 8HCl et de baryte C12Cl2Ba2O3 + 6HCl. En humectant ces deux sels avec de l'acide sulfurique et en chauffant doucement, on voit se sublimer des cristaux rouge brique. Le sel de soude se dissout dans l'eau et dans l'alcool, en donnant à ces liquides une couleur pourpre. L'acide libre se dissout dans l'acide sulfurique et en est séparé par l'eau, sans altération. La solution aqueuse, traitée pendant plusieurs jours par le zinc et l'acide chlorhydrique, donne une poudre gris jaunâtre renfermant du zinc. Celle-ci, décomposée par l'acide chlorhydrique concentré, laisse un résidu qui, repris par l'eau bouillante, fournit une solution d'une belle couleur pourpre et qui abandonne de beaux cristaux rouge brique lorsqu'on l'additionne d'acide chlorhydrique concentré. L'analyse de ses cristaux a donné des nombres conduisant à la formule C12H6O8, qui est celle de l'acide bichloroquinoylique séché à 110°. Bichloroquinoylpentaphénylamide. La quadrichloroquinone en poudre fine se dissout dans l'aniline anhydre, en la colorant en brun, avec une légère élévation de température. Bientôt le liquide se remplit de cristaux bruns qu'on lave à l'alcool et à l'éther. D'après ses analyses, l'auteur leur assigne la formule Ils sont insolubles dans l'eau, l'alcool froid, l'éther, l'acide chlorhydrique, le carbonate de soude et la soude caustique. L'alcool bouillant n'en dissout que des traces. L'acide acétique bouillant les dissout, en se colorant en brun-jaune, et laisse déposer par refroidissement des flocons bruns. La benzine bouillante en dissout une petite quantité, et abandonne par le refroidissement de beaux cristaux brun-noir. L'acide sulfurique concentré les dissout avec une coloration bleu indigo, qui passe au violet par l'humidité de l'air. Cette combinaison fond à une température élevée et se sublime presque complètement en cristaux bruns. Biquadrichloroethylhydroquinone. La quinone quadrichlorée, soumise à l'action de l'acide sulfureux gazeux, en présence de 20 fois son poids d'alcool à 78° C, se dissout peu à peu, en formant une solution colorée en jaune-brun. Cette solution, lorsqu'elle est additionnée d'une grande quantité d'eau bouillante, donne un précipité brunâtre, qu'on purifie en le faisant cristalliser dans la benzine ou en
insolubles dans l'eau, l'alcool froid, l'éther, l'acide chlorhydrique, le carbonate de soude et la soude caustique. L'alcool bouillant n'en dissout que des traces. L'acide acétique bouillant les dissout, en se colorant en brun-jaune, et laisse déposer par refroidissement des flocons bruns. La benzine bouillante en dissout une petite quantité, et abandonne par le refroidissement de beaux cristaux brun-noir. L'acide sulfurique concentré les dissout avec une coloration bleu indigo, qui passe au violet par l'humidité de l'air. Cette combinaison fond à une température élevée et se sublime presque complètement en cristaux bruns. Biquadrichloroethylhydroquinone. La quinone quadrichlorée, soumise à l'action de l'acide sulfureux gazeux, en présence de 20 fois son poids d'alcool à 78° C, se dissout peu à peu, en formant une solution colorée en jaune-brun. Cette solution, lorsqu'elle est additionnée d'une grande quantité d'eau bouillante, donne un précipité brunâtre, qu'on purifie en le faisant cristalliser dans la benzine ou en le sublimant avec précaution. L'analyse de cette substance fournit des nombres qui répondent à la formule C24H8Cl4O2 ou C26H8Cl4O4. La biquadrichloroéthylhydriquinone se dissout dans l'éther et dans l'alcool, mais ni dans l'eau, ni dans les sulfites alcalins. La benzine et l'acide acétique la dissolvent à chaud. Elle fond à 230°, mais se sublime presque sans altération déjà à 210°. Sa forme cristalline appartient au type du prisme rhomboïdal droit. Avec la chaux vive et une goutte d'eau, elle donne lieu à une belle coloration verte. L'hypochlorite de soude produit dans la solution alcoolique un dépôt de cristaux verts, et ensuite de la quinone quadrichlorée. Ce dernier corps prend aussi naissance par l'action du chlore et du brome. À la longue, la solution alcoolique devient acide, brunit et laisse déposer des prismes bruns, à éclat métallique, et qui, lorsqu'on les chauffe, donnent des vapeurs violettes. Ils sont probablement formés par un éther de l'acide bichloroquinoylique. L'auteur n'a pas réussi à introduire un second groupe C4H2 dans ce composé en le dissolvant dans l'alcool absolu et en saturant la liqueur par l'acide chlorhydrique à chaud. La substance primitive n'a pas subi d'altération dans ces conditions. Biquadrichloracétylhydroquinone (1). -Le corps que l'auteur désigne
mais se sublime presque sans altération déjà à 210°. Sa forme cristalline appartient au type du prisme rhomboïdal droit. Avec la chaux vive et une goutte d'eau, elle donne lieu à une belle coloration verte. L'hypochlorite de soude produit dans la solution alcoolique un dépôt de cristaux verts, et ensuite de la quinone quadrichlorée. Ce dernier corps prend aussi naissance par l'action du chlore et du brome. À la longue, la solution alcoolique devient acide, brunit et laisse déposer des prismes bruns, à éclat métallique, et qui, lorsqu'on les chauffe, donnent des vapeurs violettes. Ils sont probablement formés par un éther de l'acide bichloroquinoylique. L'auteur n'a pas réussi à introduire un second groupe C4H2 dans ce composé en le dissolvant dans l'alcool absolu et en saturant la liqueur par l'acide chlorhydrique à chaud. La substance primitive n'a pas subi d'altération dans ces conditions. Biquadrichloracétylhydroquinone (1). -Le corps que l'auteur désigne par ce nom, et auquel il assigne la formule C28H14Cl4O10 ou Cl2I1(C4H3O2)2 C14O4 + Cl2H2Cl4O4, a été obtenu en faisant passer un courant d'acide sulfureux sur un mélange de quinone quadrichlorée et d'acide acétique cristallisable. On le purifie par sublimation. Il est soluble dans l'éther, dans l'alcool, dans l'acide acétique bouillant, dans la benzine bouillante, mais il se dissoute à peine dans l'eau et dans les sulfites alcalins, même à chaud. La solution alcoolique est neutre et donne, avec le sous-acétate de plomb, un précipité jaune pâle, et avec le perchlorure de fer, à chaud, un précipité amorphe brun-jaune, puis, par le refroidissement, des lamelles cristallines minces. Avec l'hydrate de chaux, ce corps produit la même coloration verte que la combinaison éthylée dont il a été question précédemment. Il fond à 230° en se colorant en brun, et se sublime à la même température en lamelles incolores. On n'est pas parvenu à introduire dans cette combinaison un second groupe acétyle. Acide thiochromique. Une solution concentrée de bisulfite de potasse dissout, à chaud, des quantités notables de quinonequadrichlorée et laisse déposer, par le refroidissement, des cristaux de thiochrome de potasse. Ces cristaux, lavés avec une petite quantité d'eau, puis éprouves deux
bouillant, dans la benzine bouillante, mais il se dissoute à peine dans l'eau et dans les sulfites alcalins, même à chaud. La solution alcoolique est neutre et donne, avec le sous-acétate de plomb, un précipité jaune pâle, et avec le perchlorure de fer, à chaud, un précipité amorphe brun-jaune, puis, par le refroidissement, des lamelles cristallines minces. Avec l'hydrate de chaux, ce corps produit la même coloration verte que la combinaison éthylée dont il a été question précédemment. Il fond à 230° en se colorant en brun, et se sublime à la même température en lamelles incolores. On n'est pas parvenu à introduire dans cette combinaison un second groupe acétyle. Acide thiochromique. Une solution concentrée de bisulfite de potasse dissout, à chaud, des quantités notables de quinonequadrichlorée et laisse déposer, par le refroidissement, des cristaux de thiochrome de potasse. Ces cristaux, lavés avec une petite quantité d'eau, puis éprouves deux ou trois fois avec de l'alcool faible et bouillant, sont ensuite dissous dans l'eau. On fait cristalliser la solution et on répète les lavages à l'alcool bouillant, jusqu'à ce que celui-ci ne soit plus coloré en bleu par le perchlorure de fer. Les cristaux qu'on obtient ainsi sont jaunes et appartiennent au type rhombique; ils renferment de l'eau de cristallisation, qu'ils perdent à 120°. Leur composition est exprimée par la formule La solution neutre de ce sel donne des précipités amorphes avec le chlorure de barium et avec le sous-acétate de plomb; ces précipités ne se forment pas dans les solutions acides. À l'ébullition, le sel de potasse réduit l'azotate d'argent. Le sel de baryte s'obtient en précipitant à chaud la solution de sel de potasse, additionnée d'une petite quantité d'ammoniaque, par le chlorure de barium. À ainsi préparé, il constitue une poudre cristalline jaunâtre devenant fortement électrique par le frottement. Il se décompose déjà à 150°. Il renferme C24H8Cl4O8 + BaSO4. En décomposant le sel de plomb par l'hydrogène sulfuré, on a obtenu une solution incolore renfermant de l'acide sulfurique. Cette solution, évaporée à une douce chaleur, est noire et n'a plus donné les réactions de l'acide thiochromique. L'acide
appartiennent au type rhombique; ils renferment de l'eau de cristallisation, qu'ils perdent à 120°. Leur composition est exprimée par la formule La solution neutre de ce sel donne des précipités amorphes avec le chlorure de barium et avec le sous-acétate de plomb; ces précipités ne se forment pas dans les solutions acides. À l'ébullition, le sel de potasse réduit l'azotate d'argent. Le sel de baryte s'obtient en précipitant à chaud la solution de sel de potasse, additionnée d'une petite quantité d'ammoniaque, par le chlorure de barium. À ainsi préparé, il constitue une poudre cristalline jaunâtre devenant fortement électrique par le frottement. Il se décompose déjà à 150°. Il renferme C24H8Cl4O8 + BaSO4. En décomposant le sel de plomb par l'hydrogène sulfuré, on a obtenu une solution incolore renfermant de l'acide sulfurique. Cette solution, évaporée à une douce chaleur, est noire et n'a plus donné les réactions de l'acide thiochromique. L'acide thiochromique est quadribasique; sa formation est exprimée par l'équation suivante Acide euthiochromique. Le thiochrome de potasse se colore en brun-rouge lorsqu'on y ajoute de la potasse caustique; lorsqu'on opère à 60 ou 70°, en ajoutant la potasse peu à peu, on développe une coloration d'abord brune, puis rouge, orange, et enfin jaune foncé. À ce moment, si la liqueur n'est pas trop étendue, elle se prend en une masse de cristaux jaunes. Les eaux mères renferment du sulfite de potasse. Les cristaux jaunes, lavés à l'eau, exprimés entre des doubles de papier et séchés, ont donné à l'analyse des nombres répondant à la formule L'euthiochromate de potasse est soluble dans l'eau, surtout à chaud. L'alcool et la potasse le précipitent de sa solution. Il n'agit pas sur la teinture de tournesol. Il précipite en jaune d'ocre, les chlorures de barium et de calcium, le nitrate d'argent et le sous-acétate de plomb, et se colore en brun-rouge facilement avec le perchlorure de fer. Quelques gouttes d'acide chlorhydrique, acétique ou azotique suffisent pour faire prendre la solution du sel neutre de potasse en masse. Le précipité produit dans ce cas a donné à l'analyse des nombres confirmant à la formule Il est