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anisol sulfurique, forme avec la plupart des bases des sels cristallisables, solubles dans l'eau, peu solubles dans l'éther. Ces sels sont neutres et très-stables. (1) Annalen der Chemie und Physiologie, T. civi, p. 161. [Nouv. sér., T. XL.] Novembre 1860. Le thianisoate de soude se dissout dans 6,5 parties d'eau à la température ordinaire. Il cristallise en lamelles brillantes ou en tables minces rhomboïdales. Il renferme C6H3NaSO3 + 2Aq. Le sel de magnésie, C6H3MgSO3 + SAq, se dépose en lames régulières, offrant les angles de 86 et de 94°, lorsqu'on mélange un sel de magnésie avec une solution froide saturée de thianisoate de soude. Le sel de chaux s'obtient de la même manière en jolies aiguilles brillantes. Il renferme 2 molécules d'eau de cristallisation. Le sel de baryte se présente en belles lamelles étoilées, et renferme 3 molécules d'eau. On a préparé, outre ces sels, ceux de plomb, d'argent, de cuivre et d'ammoniaque. Le thianisoate de soude n'est pas entièrement décomposé par une quantité d'acide sulfurique capable de saturer la soude qu'il renferme. Le thianisoate de baryte précipité par l'acide sulfurique a fourni, après évaporation, l'acide thianisoïque sous forme d'une masse cristalline, fusible au-dessus de 100° et se reprenant en cristaux par le refroidissement. L'acide cristallisé renferme: C6H3OS + 4HO. Il paraît être identique avec le corps que M. Limpricht a décrit sous le nom d'acide anisoïque C6H3O2 et qu'il avait obtenu par l'action du bisulfite de soude sur l'essence d'anis étoilé traitée pendant un temps très-court par l'acide azotique d'une densité de 1,2. Les analyses des sels de ce prétendu acide anisoïque s'accordent avec celles des thianisoates, pour le carbone et pour l'hydrogène. M. Limpricht paraît avoir négligé d'y chercher le soufre. Les sels de l'acide thianisoïque ne différent pas par leur formule brute des combinaisons formées par les aldéhydes et les acétons avec le bisulfite de soude. Leurs propriétés, et en particulier la stabilité de l'acide qu'ils renferment, les en distinguent toutefois de la manière la plus nette. L'acide sulfothymique de M. Lallemand présente à l'état anhydre la même composition que l'acide thianisoique; cristallisé, il renferme 2 molécules
cristaux par le refroidissement. L'acide cristallisé renferme: C6H3OS + 4HO. Il paraît être identique avec le corps que M. Limpricht a décrit sous le nom d'acide anisoïque C6H3O2 et qu'il avait obtenu par l'action du bisulfite de soude sur l'essence d'anis étoilé traitée pendant un temps très-court par l'acide azotique d'une densité de 1,2. Les analyses des sels de ce prétendu acide anisoïque s'accordent avec celles des thianisoates, pour le carbone et pour l'hydrogène. M. Limpricht paraît avoir négligé d'y chercher le soufre. Les sels de l'acide thianisoïque ne différent pas par leur formule brute des combinaisons formées par les aldéhydes et les acétons avec le bisulfite de soude. Leurs propriétés, et en particulier la stabilité de l'acide qu'ils renferment, les en distinguent toutefois de la manière la plus nette. L'acide sulfothymique de M. Lallemand présente à l'état anhydre la même composition que l'acide thianisoique; cristallisé, il renferme 2 molécules d'eau de moins. L'action même prolongée du bisulfite de soude sur l'essence d'anis non traitée par l'acide azotique, ne fournit pas de thianisoate de soude, mais une combinaison ressemblant à ce sel et susceptible de se dedoubler, sous l'influence du carbonate de soude, en sulfite de soude et hydrure d'anisyle. Mémoire sur les produits de l'acide benzoique sous l'influence de la thioène, par M. Strecker. Le benzoate d'iode se décompose en donnant, indépendamment de l'acide carbonique, de l'iode et de l'acide benzoïque, un liquide incolore, dense, insoluble dans les alcalis, qui est un mélange 1° d'un peu de benzine; 2° d'un liquide bouillant entre 185 et 190°, formant les trois quarts de la masse; 3° d'un corps solide volatil vers 250°, semblable d'apparence à la naphthaline; 4° d'un liquide oléagineux bouillant vers 300°, et 5° d'un corps demi-solide jaunâtre volatil au-dessus de 300°. Le liquide bouillant à 185° a pour densité 1,6; il est insoluble dans l'eau, incolore, d'une odeur qui rappelle celle de la benzine et de l'acide phénique; sa densité de vapeur (7,02) et son analyse conduisent à la formule C6H6I. Ce corps est probablement la benzine monoiodée et non l'iodure de phényle, car il a peu de
Mémoire sur les produits de l'acide benzoique sous l'influence de la thioène, par M. Strecker. Le benzoate d'iode se décompose en donnant, indépendamment de l'acide carbonique, de l'iode et de l'acide benzoïque, un liquide incolore, dense, insoluble dans les alcalis, qui est un mélange 1° d'un peu de benzine; 2° d'un liquide bouillant entre 185 et 190°, formant les trois quarts de la masse; 3° d'un corps solide volatil vers 250°, semblable d'apparence à la naphthaline; 4° d'un liquide oléagineux bouillant vers 300°, et 5° d'un corps demi-solide jaunâtre volatil au-dessus de 300°. Le liquide bouillant à 185° a pour densité 1,6; il est insoluble dans l'eau, incolore, d'une odeur qui rappelle celle de la benzine et de l'acide phénique; sa densité de vapeur (7,02) et son analyse conduisent à la formule C6H6I. Ce corps est probablement la benzine monoiodée et non l'iodure de phényle, car il a peu de tendance à donner des doubles décompositions. Sa formation s'explique par l'équation C6H6 == C6H5I + CH4. Le produit solide blanc bout à 250° environ et se sublime comme la naphthaline; il est plus dense que l'eau, et fond à 122°. Son analyse conduit à la formule C6H5I2 qui en ferait de la benzine biiodée. Sa densité de vapeur n'a pas été déterminée faute de matière. La benzine biiodée se produit probablement selon l'équation 2C6H5I == C6H4 + C6H4I2 C6H6. Le liquide huileux qui bout vers 300° semble avoir pour formule C6H6; ce qui en ferait un corps où 3 molécules de benzine se seraient condensées en une seule dans laquelle 2 équivalents d'iode remplacent 2 équivalents d'hydrogène. Les analyses ont été peu nombreuses on n'a pas pu prendre la densité de vapeur. Le dernier produit demi-solide semblait avoir pour formule C36H24O6; cette formule représenterait 3 molécules d'hydrure de benzoyl condensées en une seule avec substitution d'un équivalent d'iode à l'équivalent d'hydrogène. Note pour servir à l'étude des acides formiques, par M. Strecker. L'acide tolulique que M. Cannizzaro a obtenu antérieurement avec le cyanure de benzyle est plus fusible que l'acide tolulique de Noad. M. Strecker ayant obtenu par la décomposition
de la benzine biiodée. Sa densité de vapeur n'a pas été déterminée faute de matière. La benzine biiodée se produit probablement selon l'équation 2C6H5I == C6H4 + C6H4I2 C6H6. Le liquide huileux qui bout vers 300° semble avoir pour formule C6H6; ce qui en ferait un corps où 3 molécules de benzine se seraient condensées en une seule dans laquelle 2 équivalents d'iode remplacent 2 équivalents d'hydrogène. Les analyses ont été peu nombreuses on n'a pas pu prendre la densité de vapeur. Le dernier produit demi-solide semblait avoir pour formule C36H24O6; cette formule représenterait 3 molécules d'hydrure de benzoyl condensées en une seule avec substitution d'un équivalent d'iode à l'équivalent d'hydrogène. Note pour servir à l'étude des acides formiques, par M. Strecker. L'acide tolulique que M. Cannizzaro a obtenu antérieurement avec le cyanure de benzyle est plus fusible que l'acide tolulique de Noad. M. Strecker ayant obtenu par la décomposition de l'acide vulpique un acide qu'il a appelé acide alphatolulique et qui est isomérique avec l'acide de Noad, le suppose identique à l'acide de M. Cannizzaro. Ce dernier confirme cette supposition. L'acide tolulique préparé par l'action de la potasse sur le cyanure de benzyle fond à 76°, se bout à 252°, comme l'acide alphatolulique. M. Cannizzaro pense, contrairement à l'opinion de M. Strecker, que le véritable homologue de l'acide benzoique n'est pas l'acide alphatolulique. il fonde son opinion sur les expériences suivantes: En distillant un mélange d'alphatoluate et de formiate de chaux, selon la méthode de M. Piria, il a obtenu une huile contenant une matière qui se combine au bisulfite de soude en produisant un corps bien cristallisé. Le produit de la distillation de l'alphatoluate de chaux isolé ne contient pas trace de cette matière. Ce corps, qui a pour formule NaHSO3,3,6H2O, est une combinaison définie de bisulfite de soude et d'aldéhyde d'acide alphatolulique traité par une solution de carbonate de potasse et agité avec de l'éther, il fournit une matière incolore, visqueuse, qui doit être l'aldéhyde alphatolulique. Cette aldéhyde se dédouble à la distillation en une résine et en une huile incolore; celle-ci se combine aussi au bisulfite
252°, comme l'acide alphatolulique. M. Cannizzaro pense, contrairement à l'opinion de M. Strecker, que le véritable homologue de l'acide benzoique n'est pas l'acide alphatolulique. il fonde son opinion sur les expériences suivantes: En distillant un mélange d'alphatoluate et de formiate de chaux, selon la méthode de M. Piria, il a obtenu une huile contenant une matière qui se combine au bisulfite de soude en produisant un corps bien cristallisé. Le produit de la distillation de l'alphatoluate de chaux isolé ne contient pas trace de cette matière. Ce corps, qui a pour formule NaHSO3,3,6H2O, est une combinaison définie de bisulfite de soude et d'aldéhyde d'acide alphatolulique traité par une solution de carbonate de potasse et agité avec de l'éther, il fournit une matière incolore, visqueuse, qui doit être l'aldéhyde alphatolulique. Cette aldéhyde se dédouble à la distillation en une résine et en une huile incolore; celle-ci se combine aussi au bisulfite de soude en produisant un composé qui paraît identique au composé précédent, et qui comme lui donne une matière visqueuse en se dédoublant à la distillation. La manière dont se comporte cette aldéhyde fait douter à l'auteur qu'elle soit l'homologue de l'aldéhyde benzoique. En effet, si l'acide alphatolique était l'homologue de l'acide benzoique, son aldéhyde devrait donner, en s'oxydant, le même acide; or l'acide nitrique, par son action sur le composé formé par le bisulfite et l'aldéhyde alphatolique, fournit un acide qui n'est plus certainement l'acide alphatolique et qui paraît identique à l'acide toluidique de Noad par la forme cristalline. L'auteur continue cet examen. Méthode pour la préparation de l'acide glycolique, par M. W. HEMTZ. M. Heintz propose de remplacer la méthode employée ordinairement pour la préparation de l'acide glycolique par la suivante. Le glycolate de soude, mélangé de chlorure de sodium, obtenu par l'action de la chaleur sur le monochloroacétate de soude, est traité à chaud par le sulfate de cuivre. Par le refroidissement, il se dépose une abondante cristallisation de glycolate de cuivre; les eaux-mères en fournissent encore une grande quantité par concentration. Un simple lavage à l'eau suffit pour purifier ce sel, qui constitue des prismes microscopiques
de l'acide benzoique, son aldéhyde devrait donner, en s'oxydant, le même acide; or l'acide nitrique, par son action sur le composé formé par le bisulfite et l'aldéhyde alphatolique, fournit un acide qui n'est plus certainement l'acide alphatolique et qui paraît identique à l'acide toluidique de Noad par la forme cristalline. L'auteur continue cet examen. Méthode pour la préparation de l'acide glycolique, par M. W. HEMTZ. M. Heintz propose de remplacer la méthode employée ordinairement pour la préparation de l'acide glycolique par la suivante. Le glycolate de soude, mélangé de chlorure de sodium, obtenu par l'action de la chaleur sur le monochloroacétate de soude, est traité à chaud par le sulfate de cuivre. Par le refroidissement, il se dépose une abondante cristallisation de glycolate de cuivre; les eaux-mères en fournissent encore une grande quantité par concentration. Un simple lavage à l'eau suffit pour purifier ce sel, qui constitue des prismes microscopiques d'un bleu tirant souvent sur le vert. Il ne perd pas d'eau à 135°, mais sa couleur change et passe au vert sale. On décompose ces cristaux par l'hydrogène sulfuré en faisant arriver le gaz dans leur solution bouillante. La liqueur filtre ordinairement trouble; pour l'avoir claire, il faut, après une première filtration, la réduire à un petit volume en la faisant bouillir pendant qu'elle est traversée par un courant lent d'hydrogène sulfuré, puis filtrer. L'évaporation au bain-marie fournit une masse cristalline blanche d'acide glycolique pur. Méthode métallique pour la préparation de l'acide éthoxacétique pur, par M. W. HEMTZ. L'ethoacetate de cuivre est un sel très-soluble dans l'eau et dans l'alcool, surtout à chaud, et cristallisant facilement en beaux prismes bleus du type doublement oblique, renfermant \(Cu(C_{2}H_{3}O_{2})_{2} \cdot 2H_{2}O\). Les cristaux perdent leur eau à 100° et se transforment en une masse visqueuse qui se solidifie par le refroidissement. Ce sel peut servir à la préparation de l'acide éthoxacétique pur; pour cela, on traite par le sulfate de cuivre l'éthoxacétate de baryte ou de soude brut; on évapore, on reprend par l'alcool chaud à plusieurs reprises, on évapore la solution alcoolique, et on fait cristalliser dans l'eau. 100 parties d'eau
une première filtration, la réduire à un petit volume en la faisant bouillir pendant qu'elle est traversée par un courant lent d'hydrogène sulfuré, puis filtrer. L'évaporation au bain-marie fournit une masse cristalline blanche d'acide glycolique pur. Méthode métallique pour la préparation de l'acide éthoxacétique pur, par M. W. HEMTZ. L'ethoacetate de cuivre est un sel très-soluble dans l'eau et dans l'alcool, surtout à chaud, et cristallisant facilement en beaux prismes bleus du type doublement oblique, renfermant \(Cu(C_{2}H_{3}O_{2})_{2} \cdot 2H_{2}O\). Les cristaux perdent leur eau à 100° et se transforment en une masse visqueuse qui se solidifie par le refroidissement. Ce sel peut servir à la préparation de l'acide éthoxacétique pur; pour cela, on traite par le sulfate de cuivre l'éthoxacétate de baryte ou de soude brut; on évapore, on reprend par l'alcool chaud à plusieurs reprises, on évapore la solution alcoolique, et on fait cristalliser dans l'eau. 100 parties d'eau à 14° dissolvent 12,34 parties d'éthoxacétate de cuivre sec, et 100 parties d'alcool de 0,825 de densité en dissolvent 13,53 parties à 33°. La solution aqueuse du sel, traitée par l'hydrogène sulfuré, fournit l'acide. Il faut, après une première filtration, faire bouillir la liqueur en maintenant le courant d'hydrogène sulfuré c'est seulement ainsi qu'on parvient à obtenir un liquide clair. L'acide peut être distillé. Sur rifles recherches iodiques, par M. A. BOUTTAGE. Dans la réaction de l'éthylate de soude sur l'iodoforme, on obtient, outre l'acide acrylique, un acide plus compliqué \(C_{6}H_{8}O_{3}\) que l'auteur avait provisoirement nommé acide vallérolactique. Il résulte des expériences de M. Bouttierow que ce corps n'est autre que l'acide éthyl-lactique obtenu par M Wurtz en traitant par un alcali l'éther diéthylique de l'acide lactique. La découverte intéressante de M. Lautemann concernant la réduction de l'acide lactique par l'acide iodhydrique a porté M. Bouttierow à essayer l'action de l'acide iodhydrique sur l'acide valérolactique. Ce dernier est facilement attaqué, et sous cette influence le groupe éthylique qu'il renferme est mis en liberté sous forme d'iodure d'éthyle. Lorsqu'on chauffe cet acide avec de l'eau et de l'iodure rouge de phosphore ou avec de l'acide iodhydrique aqueux très-concentré, on voit se
c'est seulement ainsi qu'on parvient à obtenir un liquide clair. L'acide peut être distillé. Sur rifles recherches iodiques, par M. A. BOUTTAGE. Dans la réaction de l'éthylate de soude sur l'iodoforme, on obtient, outre l'acide acrylique, un acide plus compliqué \(C_{6}H_{8}O_{3}\) que l'auteur avait provisoirement nommé acide vallérolactique. Il résulte des expériences de M. Bouttierow que ce corps n'est autre que l'acide éthyl-lactique obtenu par M Wurtz en traitant par un alcali l'éther diéthylique de l'acide lactique. La découverte intéressante de M. Lautemann concernant la réduction de l'acide lactique par l'acide iodhydrique a porté M. Bouttierow à essayer l'action de l'acide iodhydrique sur l'acide valérolactique. Ce dernier est facilement attaqué, et sous cette influence le groupe éthylique qu'il renferme est mis en liberté sous forme d'iodure d'éthyle. Lorsqu'on chauffe cet acide avec de l'eau et de l'iodure rouge de phosphore ou avec de l'acide iodhydrique aqueux très-concentré, on voit se déposer au fond du liquide de l'éther iodhydrique; on le sépare facilement par distillation. L'auteur l'a purifié, examiné avec soin et analysé. Si au moyen d'un alcali on sature la liqueur acide dont ce corps s'est séparé, et si après y ayant ajouté un excès d'acide tartrique, on le distille, on obtient de l'acide propionique dilué. L'auteur présume que la formation de ce dernier acide est due à une réduction de l'acide lactique qui se forme en premier lieu. Il a préparé deux mélanges l'un composé d'équivalents égaux d'acide éthyl-lactique et d'acide iodhydrique aqueux très-concentré, l'autre de l'équivalent d'acide éthyl-lactique et de 3 équivalents d'acide iodhydrique, et il les a chauffés pendant quelque temps à 100° dans des tubes scellés. Après avoir séparé l'iodure d'éthyle, il a traité la liqueur acide par l'onde de plomb, séparé le plomb par l'hydrogène sulfuré, et chassé l'hydrogène sulfuré par l'ébullition. Le liquide provenant de la réaction des substances prises à équivalents égaux, saturé par le carbonate de zinc, a fourni du lactate de zinc; l'autre liquide a été converti d'abord en sel de soude, puis en sel d'argent qui cristallise en paillettes brillantes c'était du propionate d'argent. L'auteur a constaté l'identité de l'acide
on obtient de l'acide propionique dilué. L'auteur présume que la formation de ce dernier acide est due à une réduction de l'acide lactique qui se forme en premier lieu. Il a préparé deux mélanges l'un composé d'équivalents égaux d'acide éthyl-lactique et d'acide iodhydrique aqueux très-concentré, l'autre de l'équivalent d'acide éthyl-lactique et de 3 équivalents d'acide iodhydrique, et il les a chauffés pendant quelque temps à 100° dans des tubes scellés. Après avoir séparé l'iodure d'éthyle, il a traité la liqueur acide par l'onde de plomb, séparé le plomb par l'hydrogène sulfuré, et chassé l'hydrogène sulfuré par l'ébullition. Le liquide provenant de la réaction des substances prises à équivalents égaux, saturé par le carbonate de zinc, a fourni du lactate de zinc; l'autre liquide a été converti d'abord en sel de soude, puis en sel d'argent qui cristallise en paillettes brillantes c'était du propionate d'argent. L'auteur a constaté l'identité de l'acide obtenu au moyen de l'iodoforme avec l'acide éthyl-lactique de M. Wurtz, en préparant l'éther du nouvel acide par l'action de l'iodure d'éthyle sur le sel d'argent; cet éther est identique avec le lactate diéthylique. Il en est de même des talérolactates de chaux, de zinc et d'argent, qui sont en tous points semblables aux éthyl-lactates de ces métaux. Il est probable que l'action de l'acide iodhydrique et de ses congénères offre un moyen général d'élimination pour les groupes différents qui remplacent l'hydrogène typique et non l'hydrogène basique. Pensant avec M. Kolbe que l'acide anisique n'est autre chose que l'acide méthyloxybenzoïque ou méthylsalicylique, l'auteur a cru qu'il serait intéressant d'étudier la manière dont il se comporte avec l'acide iodhydrique, et M. Konstantin Zaitzeff, qui s'est chargé de ce travail, a déjà constaté dans cette réaction la formation de l'iodure de méthyle. Synthèse bromohydrinique et sur un nouvel acide indiqué, par MM. C. THEBEAU et D. V. MACMAHON. Les auteurs ont essayé à plusieurs reprises de préparer l'acide acétonique de M. Stadeler, dans le but de comparer l'acide que M. Wurtz a obtenu en oxydant l'amylglycol et qu'il a nommé butylacide. Ils n'ont pu en obtenir que des quantités insuffisantes pour une
tous points semblables aux éthyl-lactates de ces métaux. Il est probable que l'action de l'acide iodhydrique et de ses congénères offre un moyen général d'élimination pour les groupes différents qui remplacent l'hydrogène typique et non l'hydrogène basique. Pensant avec M. Kolbe que l'acide anisique n'est autre chose que l'acide méthyloxybenzoïque ou méthylsalicylique, l'auteur a cru qu'il serait intéressant d'étudier la manière dont il se comporte avec l'acide iodhydrique, et M. Konstantin Zaitzeff, qui s'est chargé de ce travail, a déjà constaté dans cette réaction la formation de l'iodure de méthyle. Synthèse bromohydrinique et sur un nouvel acide indiqué, par MM. C. THEBEAU et D. V. MACMAHON. Les auteurs ont essayé à plusieurs reprises de préparer l'acide acétonique de M. Stadeler, dans le but de comparer l'acide que M. Wurtz a obtenu en oxydant l'amylglycol et qu'il a nommé butylacide. Ils n'ont pu en obtenir que des quantités insuffisantes pour une étude complète; toutefois l'apparence des cristaux les porte à croire que ces deux acides sont identiques. Ils ont ensuite essayé de le dériver de l'acide butyrique par le procédé qui permet de transformer l'acide monochloracétique en acide glycolique, mais ils n'ont pas pu réussir à obtenir l'acide chlorobutyrique à l'état de pureté. C'est avec l'acide bromobutyrique qu'ils ont opéré la transformation dont il s'agit. Un équivalent d'acide butyrique et deux équivalents de brome chauffés pendant quelques heures à 130°, réagissent et donnent un liquide qui passe à la distillation de 210 à 220°. La partie bouillante de 212 à 217° offre la composition de l'acide monobromobutyrique. Il ne faut pas dépasser la température de 130°, car il se forme dans les tubes une matière noire presque solide formée principalement de charbon et d'acide succinique ce dernier se produit dans cette circonstance par une réaction analogue à celle par laquelle M. Dessaignes a transformé l'acide butyrique en acide succinique en l'oxydant par l'acide azotique. L'acide monobromobutyrique a été traité en présence de l'eau par la quantité d'oxyde d'argent nécessaire pour saturer le brome qu'il renferme. La réaction a été rapide et le liquide obtenu, dépouillé à l'aide de l'hydrogène sulfuré d'un