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de nature comparable à des ptomaïnes. J’ajoute aussitôt, pour ne pas laisser subsister d’idée erronée à leur égard, qu’ils ne constituent pas la partie la plus dangereuse de ces redoutables poisons. De ces alcaloïdes, les uns activent seulement les fonctions urinaires, la défécation, produisent de l’essoufflement ou de l’hébétude; d’autres plongent l’animal dans un sommeil vigile. Mais aucun des animaux ainsi traités n’est mort. La substance la plus active du venin n’est pas alcaloïdique, et c’est là un point fort important sur lequel nous reviendrons plus loin (1). (Sur le venin du naja tripudians [Bull, de l’Acad. de médecine de
venin du naja tripudians [Bull, de l’Acad. de médecine de Paris, série, t. X, p. 947. – Ibid., Discussion, t. X, p. 599 et suiv.). Elle contient, en effet, diverses substances toxiques en faible proportion, et quoiqu'elle diffère beaucoup d'activité suivant le moment où elle est sécrétée par les diverses glandes salivaires, son extrait aqueux fait à 100 degrés est venimeux ou narcotique au moins pour les oiseaux. Cette toxicité est-elle due à des alcaloïdes? Si l'on reprend l'extrait soluble de la salive par un peu d'acide chlorhydrique très faible, puis par le réactif de Meyer, on obtient un précipité
puis par le réactif de Meyer, on obtient un précipité qui, recueilli, lavé et décomposé par l'hydrogène sulfuré, laisse, par évaporation de la solution, de fines aiguilles microscopiques d'un chlorhydrate soluble. Ce sel, séparé de diverses impuretés par l'alcool absolu, donne, avec le chlorure d'or et celui de platine, des cristaux solubles très altérables. La solution du chlorhydrate précipite immédiatement du bleu de Prusse par le mélange de ferricyanure de potassium et de perchlorure de fer étendu. Les chlorhydrates de ces alcaloïdes, injectés aux oiseaux, les jettent dans la torpeur. Dans cet ordre d'idées, il n'est que juste de rappeler
Dans cet ordre d'idées, il n'est que juste de rappeler que déjà en 1852 Cloez avait signalé l'existence d'un alcaloïde dans le venin de crapaud et de salamandre, et qu'en 1866 Zalesky extrayait l'un de ces alcaloïdes qu'avait signalés Cloez, la samandarine, C31H32N2O2S, du venin de salamandre. Tous ces faits auraient dû frapper les esprits, mais la théorie régnante ne s'en accommodait pas. On doutait de l'existence normale de la bétaïne dans les urines; c'était sans doute un produit de destruction des matières azotées neutres atteintes par les réactifs; quant aux recherches de Cloez et de ses disciples, elles étaient
aux recherches de Cloez et de ses disciples, elles étaient oubliées, et se rapportaient d'ailleurs à des sécrétions trop spéciales. Pour ma part, à la suite de mes premières recherches ci-dessus rappelées, mon opinion était faite les animaux produisent normalement des alcaloïdes à la façon des végétaux. Je l'annonçais dans un mémoire publié en 1881. Les travaux sur les matières extractives des muscles que j'entrepris aussitôt sont venus donner une confirmation définitive à ces observations préliminaires. Mais avant que de décrire la série des alcaloïdes que j'ai retirés du suc musculaire, il est juste et nécessaire que j'expose les recherches
musculaire, il est juste et nécessaire que j'expose les recherches faites en même temps par d'autres auteurs. Un peu avant la mort de Selmi, deux chimistes italiens, Paterna et Spica, avaient fait vers 1879, aux travaux de leur compatriote, l'objection que tout ou partie des alcaloïdes qu'il retirait des matières putréfacelles pourraient bien préexister durant la vie. En 1880, ils examinèrent à ce point de vue le sang, l'albumine d'œuf, le pain, et parvinrent à en retirer des traces d'alcaloïde présentant les réactions des ptomaïnes. Ils ne poussèrent pas plus loin leurs recherches et ne publièrent aucune analyse. Ces expériences
loin leurs recherches et ne publièrent aucune analyse. Ces expériences ont été insérées dans une série de onze mémoires publiés aux Comptes rendus de l'Académie des sciences, au Bulletin de la Société chimique et au Bulletin de l'Académie de médecine de 1873 à 1883, dont plusieurs sont cités dans ce travail. Voici comment M. Netter, chef de clinique de la Faculté de médecine de Paris, les résume dans sa brochure des Poisons chimiques et des maladies qu'ils peuvent provoquer (Paris, 1884), p. 25. "En France, M. Gautier, étudiant les produits de la putréfaction, obtient les mêmes résultats que Selmi qui
de la putréfaction, obtient les mêmes résultats que Selmi qui opérait en même temps en 1872. Le procédé classique d'extraction des alcaloïdes lui permet d'isoler un corps qui a une action comparable à celle du venin de certains serpents." C'est peu, et ce n'est pas exact. Lorsqu'un sujet ne vous est pas familier et qu'on n'est pas compétent, nul ne vous obligera à le traiter. J'en dirai autant des deux articles de M. Babès parus au Journal des connaissances médicales en septembre 1885, articles où l'auteur fait observer que rien n'avait été fait de définitif, entre autres aucune analyse publiée,
n'avait été fait de définitif, entre autres aucune analyse publiée, avant le travail de Briegez, alors que cet auteur rend correctement justice à nos travaux dans ses mémoires publiés en 1885 et que mes analyses sont dans les journaux précités. Leurs essais furent repris par la Commission italienne des ptomaïnes plus haut citée, qui dans la relation de ses expériences publiée en 1885, est arrivée aux conclusions suivantes. On peut retirer du blanc d'œuf une trace d'alcaloïdes (cent blancs d'œufs en ont fourni à peine assez pour qu'on pût s'assurer de leur nature basique). Dans le jaune d'œuf, on trouve
de leur nature basique). Dans le jaune d'œuf, on trouve une base assez abondante qui n'est autre que la névrine elle paraît due à la décomposition de la vitelline et de la lécithine. Dans le sang existe une petite quantité de la même base. Il n'y en a point d'autre, d'après les auteurs italiens. Du cerveau (3700 grammes de cerveau de bœuf frais), on a pu retirer une trace d'un alcaloïde se troublant par le chlorure d'or, précipitant abondamment par le phosphomolybdate de soude et par l'iodure de potassium et de mercure, alcaloïde qu'on n'a pu déterminer, vu sa faible
de mercure, alcaloïde qu'on n'a pu déterminer, vu sa faible quantité. Dans le foie, présence de deux alcaloïdes en minime quantité. On les extrait par la méthode de Stas. Ils se distinguent en ce que l'un d'eux peut être enlevé à ses solutions aqueuses alcalinisées par le bicarbonate de soude, en les agitant avec de l'éther, tandis que l'autre ne peut être extrait par ce dissolvant. La première, la plus importante de ces bases, donne un chlorhydrate et surtout un sulfate acide doué d'une belle fluorescence violette; elle forme des précipités jaunes cristallins avec le chlorure de platine et le
précipités jaunes cristallins avec le chlorure de platine et le chlorure d'or; elle précipite l'iodure de mercure et de potassium, ainsi que l'iodure de cadmium et de potassium; elle réduit immédiatement le ferricyanure de potassium. Le chloraurate de l'autre base, qui paraît être de la névrine, est jaune-canari et cristallise dans l'eau bouillante par refroidissement. Ni l'un ni l'autre de ces alcaloïdes n'a pu être analysé. Spica, qui, en 1880, retira du liquide d'une grossesse extra-utérine une trace d'alcaloïde. C'est là un cas pathologique qui ne permet pas d'induire à ce qui peut se passer à l'état normal. Enfin dans
ce qui peut se passer à l'état normal. Enfin dans le poumon et le cœur on retrouve encore et seulement un peu de névrine. Les auteurs concluent que la substance alcaloïdique principale existant dans nos tissus est de la névrine provenant de la décomposition de la lécithine, et d'autant plus abondante que cette dernière substance l'est elle-même davantage. Cette névrine est-elle toujours accompagnée de traces d'un autre alcaloïde que les réactifs sépareraient difficilement? C'est une question qu'ils ne résolvent pas; mais la très petite quantité de cette dernière base lui enlève toute importance en toxicologie. On remarquera que les précédents
enlève toute importance en toxicologie. On remarquera que les précédents auteurs ont négligé les matières extractives de la chair musculaire normale autrefois examinées par Liebig. En 1883, les professeurs Guareschi et Mosso (1) ont repris son étude, spécialement au point de vue qui nous occupe. Dans leur intéressant travail, ces derniers auteurs annoncent avoir extrait directement de la chair de veau la méthylhydantoïne, CH'N2O, répondant à la constitution /GIF HN /Az.CH'.CO CO AzN HCNCO corps appartenant à la famille des uréides, et intermédiaire entre la créatinine, la sarcosine et l'urée mais ils n'y ont pas trouvé d'alcaloïdes proprement dits. «
mais ils n'y ont pas trouvé d'alcaloïdes proprement dits. « Il paraît donc, disent ces auteurs, que les matières animales fraîches ne donnent point ou fort peu de bases alcaloïdes, et celles qu'elles donnent proviennent probablement de l'altération que subissent les substances albumineuses, surtout pendant l'évaporation au bain-marie des grandes masses de liquide qu'on est obligé d'employer en opérant sur des quantités considérables de viande (2). » J'ai cité ces quelques lignes qui résument l'un des plus consciencieux mémoires publiés dans ces derniers temps, dans le but d'élucider la question de la production ou de l'absence des alcaloïdes dans les
de la production ou de l'absence des alcaloïdes dans les tissus normaux de l'animal vivant. Il me reste maintenant à faire connaître, non plus les essais préliminaires que je faisais et les hypothèses que je formulais en 1881, mais les résultats positifs auxquels je suis arrivé par une longue étude continuée depuis cette époque. Elle me permet d'affirmer hautement aujourd'hui cette fonction chimique importante et pourtant méconnue de tous les tissus animaux: la formation incessente d'alcaloïdes produits aux dépens de leurs matières protéiques en même temps que l'urée et l'acide carbonique simultanément formés. Vu leur origine albuminoïde, et pour distinguer
carbonique simultanément formés. Vu leur origine albuminoïde, et pour distinguer cette nouvelle classe de celle des alcaloïdes cadavériques ou ptomaïnes (from le corps cadavre), j'ai donné aux bases alcalines qui apparaissent durant la vie dans les tissus des animaux le nom de leucomaïnes (de leukos, blanc d'œuf), nom qui se borne à rappeler que ces alcaloïdes dérivent tous des substances albuminoïdes animales. LEUCOMAÏNES MUSCULAIRES. C'est dans le tissu musculaire des mammifères que j'ai pensé qu'il fallait d'abord rechercher la solution de ce problème essentiel: oui ou non, les animaux vivants produisent-ils des alcaloïdes à l'état physiologique? S'ils en produisent, ceux-ci
produisent-ils des alcaloïdes à l'état physiologique? S'ils en produisent, ceux-ci sont-ils analogues ou distincts des ptomaïnes? Quelle est, dans le cas de l'affirmative, leur importance physiologique et pathologique? Je me suis préoccupé surtout des produits alcalins de la vie du muscle; mais l'ensemble de cette importante question est étudiée dans ses divers détails, en ce moment même, dans mon laboratoire, et dans quelques mois nous saurons si le foie, la rate, le sang, le cerveau, contiennent normalement une dose notable d'alcaloïdes et quels ils sont. Si j'ai choisi le tissu musculaire, c'est parce qu'il est un des tissus les plus
musculaire, c'est parce qu'il est un des tissus les plus homogènes de l'économie, que sa fonction est bien déterminée, et qu'il ne représente pas, comme le foie, la rate et le sang, une totalisation de fonctions diverses ou mal déterminées. De plus, je pouvais toujours avoir les muscles en quantité à ma disposition. J'ai opéré d'abord sur de la viande de bœuf bien fraîche et de bonne qualité (1), puis sur de l'extrait de viande Liebig. 30 kilogrammes de viande de bœuf ont été transformés en hachis, qu'on a mis à infuser dans 60 kilogrammes d'eau tiède additionnée de 0,25
à infuser dans 60 kilogrammes d'eau tiède additionnée de 0,25 d'acide oxalique et de 2 centimètres cubes d'eau oxygénée commerciale par litre (2). Ces précautions étaient prises pour éviter toute fermentation. Au bout de vingt-quatre heures, on porte à l'ébullition, on filtre, d'abord dans des linges en comprimant fortement le résidu à la presse, puis de nouveau on porte à l'ébullition, on filtre au papier et évapore les liqueurs dans le vide à 50 degrés. Il reste un résidu visqueux brun jaunâtre, très acide, d'odeur agréable de rôti, qu'on reprend par de l'alcool à 99 degrés centésimaux. Celui-ci laisse un
par de l'alcool à 99 degrés centésimaux. Celui-ci laisse un premier résidu épais, brun, très riche en sels minéraux. L'alcool étant complètement évaporé dans le vide, son résidu est repris de nouveau par de l'alcool à 99 degrés chaud. On filtre et on laisse reposer vingt-quatre heures; il se fait un second dépôt d'un goût agréable de bouillon. On décante, on filtre, et dans cette solution alcoolique qui reste on ajoute de l'éther à 65 degrés tant qu'il se fait un précipité. On attend encore vingt-quatre heures et l'on décante le liquide ambré clair éthéro-alcoolique qu'on distille d'abord au bain-marie,
le liquide ambré clair éthéro-alcoolique qu'on distille d'abord au bain-marie, puis dans le vide. Il ne laisse qu'un faible résidu; on en a extrait une minime quantité de bases à odeur d'aubépine ayant les caractères des ptomaïnes, bases en trop faible proportion pour que nous en ayons poussé plus loin l'examen. L'extrait de viande américain de première qualité était traité de même par l'alcool à 99 degrés centésimaux, puis comme il est dit ci-dessus. Les viandes, et surtout leurs extraits, diffèrent très notablement suivant que l'animal a été soumis à l'engraissement forcé ou bien qu'il s'est nourri en pleines pâturages.
l'engraissement forcé ou bien qu'il s'est nourri en pleines pâturages. J'ai toujours préféré ces dernières viandes, mais on n'est pas toujours sûr de la provenance de l'animal. Il en est de même des extraits de viande Liebig, tantôt très légèrement alcalins, tantôt légèrement acides. Ils donnent les mêmes substances alcalines, mais en quantités très différentes. Elle donnait treize fois son volume d'oxygène. C'est le précipité que donne l'éther dans l'alcool concentré qui présente le plus d'intérêt et qui contient les bases nouvelles dont je vais parler. Ce précipité de couleur jaune-ambrée, épais, légèrement amer, lorsqu'on le conserve quelque temps, se
jaune-ambrée, épais, légèrement amer, lorsqu'on le conserve quelque temps, se sépare en une masse de cristaux mélangées d'un liquide sirupeux on ajoute encore un peu d'éther absolu, puis au bout de plusieurs jours on sépare à la trompe le mieux possible le liquide ambré, sirupeux, à fluorescence verdâtre des cristaux qu'il mouille, et qu'on finit de laver avec de l'alcool à 99 degrés qui enlève le reste du liquide sirupeux. On reprend alors ces cristaux par de l'alcool à 95 degrés centésimaux bouillant, et on évapore en partie cet alcool qui donne par refroidissement des cristaux, laissant aux doigts la
qui donne par refroidissement des cristaux, laissant aux doigts la sensation du talc; 2° des eaux mères d'où se déposent de nouveaux cristaux qu'on a successivement examinés. Les cristaux reprises par l'alcool bouillant laissent un résidu à peu près insoluble de cristaux blanc jaunâtre, qu'on redissout dans l'eau bouillante, qui laisse déposer une minime proportion d'un composé blanc teinté de jaune, en cristaux brillants, peu solubles dans l'eau, formés de prismes obliques à faces légèrement courbes. En continuant à concentrer les eaux mères, on obtient une nouvelle cristallisation d'une substance jaune orange, formée de cristaux ressemblant sous le microscope à
jaune orange, formée de cristaux ressemblant sous le microscope à des pavés émoussés. Tous ces cristaux, successivement séparés par le procédé d'analyse immédiate très simple que nous venons de rapporter, procédé dans lequel nous avons évité de recourir à aucun réactif que l'alcool, l'éther et l'eau, tous ces cristaux constituent des bases nouvelles, quelques-unes neutres au papier, d'autres bleuissant le tournesol, mais donnant toutes des chlorhydrates et des nitrates neutres et parfaitement cristallisés. Nous allons maintenant décrire successivement ces divers alcaloïdes. Xantocréatinine, C5H7N4O. C'est la plus abondante de ces bases. Elle répond aux cristaux ci-dessus. C'est une substance de couleur
Elle répond aux cristaux ci-dessus. C'est une substance de couleur jaune-soufre, cristallisant en paillettes minces, fragiles, comme micacées, formées de tables à peu près rectangulaires, rappelant un peu celles de la cholestérine. Elles glissent sous le doigt et donnent la sensation d'un corps gras. Le goût de cette substance est légèrement amer. Lorsqu'on la dissout dans l'alcool bouillant, elle émet à chaud l'odeur d'acétamide. À froid et en quantité elle a une légère odeur cadavérique. Ses cristaux sont très solubles dans l'eau, même à froid, solubles à chaud dans l'alcool à 99 degrés centésimaux d'où ils cristallisent. Chauffée, cette substance
à 99 degrés centésimaux d'où ils cristallisent. Chauffée, cette substance dégage l'odeur de rôti elle brunit, se carbonise partiellement en émettant de l'ammoniaque et de la méthylamine. Sa réaction sur le papier de tournesol est assez singulière. Elle bleuit très légèrement le papier rouge bien sensible, et rougit un peu le papier bleu. Elle donne un chlorhydrate en aiguilles analogues à des plumes d'oie enchevêtrées, ainsi qu'un chloroplatinate très soluble en longs faisceaux. Le chloraurate est difficile à faire cristalliser. Cette substance ressemble de tous points à la créatinine C4H9N3O, dont elle diffère par CH3N4. En effet, une solution de
dont elle diffère par CH3N4. En effet, une solution de chlorure de zinc la précipite comme la créatinine le précipité blanc jaunâtre, soluble à chaud (en se dissociant en partie), donne en se refroidissant de fines aiguilles isolées ou groupées en X ou en étoiles. Le nitrate d'argent donne à froid un précipité floconneux, soluble à chaud et cristallisant en aiguilles. Le chlorure mercurique fait naître dans ses solutions un précipité blanc jaunâtre. Il permet de purifier ce corps d'une quantité fort sensible de chlorures alcalins avec lesquels il cristallise et se dissout même dans l'alcool presque absolu. L'acide oxalique
et se dissout même dans l'alcool presque absolu. L'acide oxalique et l'acide azotique ne donnent aucun précipité dans une solution même concentrée de cette substance. L'acétate de cuivre ne fournit de précipité ni à froid, ni à chaud, caractère qui sépare nettement ce corps du groupe de la xanthine et de l'hypoxanthine. Certains réactifs des alcaloïdes organiques, tels que les chloromercurates et iodures de potassium ioduré, ne précipitent pas ce corps; d'autres, comme le phosphomolybdate de soude, le précipitent abondamment en grumeaux jaunâtres un peu solubles à chaud. Le tanin le trouble au bout d'un certain temps. La grande analogie
le trouble au bout d'un certain temps. La grande analogie de cette substance avec la créatinine nous a conduits à lui donner le nom de xantocréatinine qui indique à la fois sa couleur jaune et sa parenté très rapprochée avec la créatinine qui l'accompagne dans le suc musculaire et à laquelle elle ressemble si complètement. Nous n'avons pas manqué de rechercher si par oxydation on pourrait enlever à la xantocréatinine tout ou partie de l'excédent d'hydrogène qu'elle possède de plus que l'hypoxanthine et reproduire ainsi cette dernière substance. Le permanganate de potasse que nous avons d'abord employé avec précaution l'a
de potasse que nous avons d'abord employé avec précaution l'a transformée, à 30 ou 40 degrés, en une matière noire, insoluble, dans les acides et les alcalis, analogue à l'azotmine. Il n'en a plus été de même de l'oxyde de mercure récemment précipité. Lorsqu'on le fait réagir sur le corps en question, on obtient une liqueur dont l'alcool absolu sépare une partie hygrométrique fort soluble et une portion plus importante, cristallisant, dans l'alcool à 93 degrés centésimaux, en aiguilles très légèrement alcalines, donnant un chloroplatinate peu soluble en branches trapèzes, et à chaud comme l'hypoxanthine, un précipité jaunâtre floconneux. Si
et à chaud comme l'hypoxanthine, un précipité jaunâtre floconneux. Si l'on ajoute de l'éther à la solution alcoolique de ce corps, il se fait au bout de quelques jours un feutrage d'aiguilles blanches, soyeuses, fort belles, ressemblant à la caféine et fusibles à 174 degrés. D'après la pluperte des auteurs, cette dernière substance fondrait à 178 degrés. La xanthocréatinine est tonique à dose un peu élevée. Elle produit chez les animaux de l'abattement, de la somnolence, une extrême fatigue, la léculation et les vomissements répétés. Crusocréatinine, C5H8N4O. Les cristaux du corps précédent avaient été obtenus en traitant par l'alcool à
corps précédent avaient été obtenus en traitant par l'alcool à 93 degrés centésimaux chaud le magma cristallisé produit par l'addition d'éther à la solution dans l'alcool presque absolu du bouillon musculaire à peu près desséché. La partie de ce magma peu soluble dans l'alcool à 93 degrés, lorsqu'on la reprend par l'eau bouillante, laisse cristalliser, disions-nous, une faible proportion des cristaux brillants (D) en prismes rhomboïdiques obliques, corps sur lequel nous reviendrons. En concentrant les eaux mères de ce corps, on a obtenu une nouvelle matière de couleur jaune orangé formant les cristaux (E) ayant la forme de pavés émoussés
formant les cristaux (E) ayant la forme de pavés émoussés ou légèrement obliques signalés ci-dessus. C'est une nouvelle base faiblement alcaline aux papiers, légèrement amère, donnant un chlorhydrate soluble non déliquescent, formé d'un enchevêtrement de balais d'aiguilles, et un chloroplatinate soluble, s'associant en branches élégantes formées de pinceaux de prismes déliés. Il est peu altérable à chaud. Le chloraurate, peu soluble, est en grains cristallins, et se réduit un peu lorsqu'on le chauffe. La crusocréatinine ne déplace ni le zinc de son acétate, ni l'oxyde mercurique de son nitrate, mais elle précipite à froid l'alumine des solutions d'alun. Cette belle
elle précipite à froid l'alumine des solutions d'alun. Cette belle matière répond exactement à la formule C5H8N4O, qui ne diffère de celle de la xanthocréatinine que par deux atomes d'hydrogène en moins. Elle possède comme elle les propriétés générales de la créatinine, à laquelle elle ressemble par sa forme cristalline et son alcalinité, et dont elle diffère par les éléments CA2H de l'acide cyanhydrique. Ses propriétés sont les suivantes : En liqueur un peu concentrée, le chlorure de zinc la précipite et donne une poudre qui se redissout à chaud et cristallise par le refroidissement. L'acide oxalique ni l'acide nitrique
et cristallise par le refroidissement. L'acide oxalique ni l'acide nitrique ne forment avec elle de sels peu solubles, ce qui éloigne cette base de l'urée et de la guanidine. L'acétate de cuivre ne donne avec ses solutions de précipité ni à chaud ni à froid. Elle n'appartient donc pas à la série des xanthines et corps analogues. Des réactifs qui caractérisent les alcaloïdes, les uns la précipitent, d'autres pas. Nous avons déjà parlé des chlorures de platine et d'or. Le bichlorure de mercure forme avec elle un précipité abondant, floconneux, soluble partiellement à chaud, mais se dissociant légèrement. C'est encore
soluble partiellement à chaud, mais se dissociant légèrement. C'est encore ainsi que se comporte la créatinine à laquelle cette substance ressemble si complètement par ses caractères chimiques. Le phosphomolybdate de soude forme avec la crusocréatinine un précipité jaune fort abondant, se dissolvant à chaud en se réduisant peu à peu. La solution de chloromercurate et d'iodure de potassium iodurée ne la précipite pas. Enfin le ferricyanure de potassium ne donne pas avec elle la réaction des ptomaïnes. L'analogie de cette base avec la créatinine est frappante aussi l'avons-nous rappelé en lui donnant le nom de crusocréatinine, qui indique en même