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servi pour tenter les expériences physiologiques. Mais l'on voit que, tout en ayant ainsi séparé le mieux possible par cette méthode les divers alcaloïdes des substances extractives qui les accompagnent, on ne saurait obtenir ainsi que des bases mélangées ou impures, en quantité généralement trop minime pour les séparer les unes des autres ou les analyser; aussi aucun produit bien défini n'a pu être reconnu, différencié, expérimenté d'une manière définitive jusqu'en 1881. J'ai dit plus haut quelle méthode j'avais de mon côté employée d'abord pour extraire et séparer les alcaloïdes putréfactifs. Plus tard, dans mes nouvelles recherches de 1881 et
putréfactifs. Plus tard, dans mes nouvelles recherches de 1881 et 1882 entreprises avec mon chef des travaux chimiques, M. Etard, nous avons suivi la marche que je vais décrire. Des centaines de kilogrammes de chair de poisson, de bœuf, de cheval, de mollusques divers, ont été mis dans des tonneaux étanches en chêne munis d'un tube de dégagement à la partie supérieure pour recueillir les gaz qui se forment, et d'un robinet de bois à la partie inférieure pour puiser les liqueurs putréfiées. Ce dispositif nous a permis d'étudier soigneusement les phénomènes de la destruction bactérienne des albuminoïdes dans tous
les phénomènes de la destruction bactérienne des albuminoïdes dans tous ses détails. On trouvera mention de ces recherches dans les Comptes rendus de l'Académie des sciences (1). Nous ne nous occuperons ici que de l'extraction des alcaloïdes. Les liquides putrides, séparés des huiles après légère acidulation et agitation avec l'acide sulfurique très étendu, sont distillés dans le vide à basse température. Il se dégage de l'ammoniaque, du phénol, de l'indol, du scatol. Le résidu liquide sirupeux, séparé des cristaux qui se forment, est alcalinisé avec de la baryte, filtré, et la liqueur agitée un grand nombre de fois avec du
la liqueur agitée un grand nombre de fois avec du chloroforme pour dissoudre les bases. On distille ensuite ce dissolvant à basse température, soit dans le vide, soit dans un courant d'acide carbonique, et à la liqueur qui reste on ajoute de l'eau et de l'acide tartrique qui sépare une résine brune et une liqueur. Celle-ci, recueillie et traitée par la potasse affaiblie, dégage une vive odeur de ces carbolamines, que j'ai découvertes vers 1880, et que M. Calmels vient de signaler dans le venin de crapaud. Les bases sont en même temps mises en liberté. On les enlève en
en même temps mises en liberté. On les enlève en agitant la liqueur avec de l'éther et évaporant ce dissolvant dans un courant d'acide carbonique sous faible pression, puis sous une cloche, en présence de potasse caustique destinée à empêcher leur carbonatation à l'air (2). On peut alors séparer ces bases par précipitations fractionnées au moyen du chlorure de platine, ou bien, si l'on en a une suffisante quantité, par distillation dans le vide. Dans leur important travail sur les ptomaïnes, MM. les professeurs Guareschi et Mosso ont adopté la marche que nous avions indiquée pour la recherche de ces
marche que nous avions indiquée pour la recherche de ces alcaloïdes (3). En 1880, M. Gabriel Pouchet, actuellement professeur (1) Voy. t. XCIV, p. 1357; ibid., p. 1598; t. XCVII, p. 263; ibid., p. 325. (2) Voy. Comptes rendus de l'Acad. des sciences, t. XCIV, p. 1600, et ibid., t. XCVII, p. 264, une variante de ce mode d'extraction. (3) Les Ptomaïnes, par I. Guareschi et A. Mosso. Turin, H. Loechner, 1883. La Commission nommée par le ministère de justice d'Italie, pour l'étude de l'importante question des ptomaines et de leur reconnaissance toxicologique, se compose de M. le professeur Cannizzaro,
leur reconnaissance toxicologique, se compose de M. le professeur Cannizzaro, président, et de MM. les professeurs Guareschi, Moriggia, Mosso, Paterno, Spica et Tescani, agrégé de la Faculté. L'agrégé de la Faculté, avait, dans un remarquable travail fait dans mon ancien laboratoire de Chimie biologique, retiré des urines normales un alcaloïde fixe, toxique. Plus tard son procédé d'extraction a consisté à précipiter ces corps en solution légèrement alcaline par un excès de tanin, puis à décomposer les tanates formés par l'hydrate de plomb en présence d'alcool. L'évaporation des solutions alcooliques laisse une masse sirupeuse qu'on dialyse. Les bases se trouvent dans
une masse sirupeuse qu'on dialyse. Les bases se trouvent dans la partie dialysée. On les en extrait par les dissolvants éther, pétrole ou chloroforme. Quoique cette manière de procéder ait permis à M. Pouchet de reconnaître et d'analyser deux intéressants alcaloïdes nouveaux, je ne saurais conseiller l'emploi du tanin, qui s'oxyde, s'altère en présence des alcalis, et ne les précipite que très imparfaitement. Aujourd'hui, je suis revenu à peu près à ma première méthode en évitant toutefois d'employer l'acide sulfurique. Aux liqueurs alcalines de putréfaction, j'ajoute de l'acide oxalique jusqu'à franche acidulation et tant qu'il se sépare des acides gras
franche acidulation et tant qu'il se sépare des acides gras liquides. Je sépare ceux de ces acides qui viennent surnager lorsqu'on chauffe, je filtre, et distille tant que les liqueurs passent troubles. Le pyrrol, le scatol, le phénol, l'indol, les acides gras volatils et une partie de l'ammoniaque sont chassés. J'alcalinise alors avec de la chaux la partie qui n'a pas distillé, je sépare le précipité qui se forme et qui contient la majeure partie des acides gras fixes, et je distille la liqueur alcaline à sec dans le vide, en ayant le soin de recevoir les vapeurs dans de
en ayant le soin de recevoir les vapeurs dans de l'acide sulfurique très étendu. Les bases distillent alors avec l'ammoniaque. A la fin, je neutralise la liqueur distillée, je l'évapore presque à sec, en séparant et rejetant le sulfate d'ammoniaque qui cristallise, et je reprends les dernières eaux-mères par de l'alcool concentré qui dissout les sulfates des ptomaïnes. Je chasse ensuite l'alcool, et, après addition d'un peu de soude caustique, on traite la solution aqueuse concentrée de ce sel, successivement par l'éther, l'éther de pétrole et le chloroforme. Quant au produit resté dans la cornue distillatoire avec l'excès de chaux
produit resté dans la cornue distillatoire avec l'excès de chaux qui avait servi à séparer les bases, on peut le traiter, après dessiccation et trituration, par l'éther à 30 degrés, qui dans ces conditions dissoudra les bases fixes. On épuise le résidu de cet éther par un peu d'eau acidulée, et l'on précipite les bases par un alcali. Les derniers travaux sur ce sujet sont dus à Brieger. Sa méthode consiste à diviser, hacher les matières albuminoïdes, et à les mettre à fermenter durant quelques jours à l'étuve. Pour extraire les alcaloïdes putréfactifs qui se sont formés après avoir coagulé
les alcaloïdes putréfactifs qui se sont formés après avoir coagulé les sucs par la chaleur, Brieger les précipite par l'acétate de plomb, enlève à la liqueur l'excès de plomb par l'hydrogène sulfuré, l'évapore jusqu'à consistance sirupeuse et reprend le résidu par de l'alcool amylique. La solution amylique étant évaporée, on la traite par l'eau, on concentre, on acidule avec de l'acide sulfurique et on lave plusieurs fois à l'éther qui enlève les acides oxy-aromatiques. La liqueur aqueuse acide est ensuite concentrée au quart de son volume pour chasser les acides gras, et, après refroidissement, précipitée par le sublimé. Après vingt-quatre
gras, et, après refroidissement, précipitée par le sublimé. Après vingt-quatre heures, on reprend ce précipité par l'eau bouillante et on le décompose par l'hydrogène sulfuré. On concentrant alors les liqueurs, il cristallise d'abord divers sels minéraux ou organiques qu'on rejette, puis le résidu desséché est repris par l'alcool absolu, qui par concentration laisse cristalliser les chlorhydrates des bases putréfactives. Il se dépose souvent par refroidissement un chloromercurate de choline peu soluble, les autres sels restent dissous. On les sépare soit par la différence de leur solubilité, soit grâce aux précipitations fractionnées avec l'acide picrique, le chlorure d'or, le chlorure de
fractionnées avec l'acide picrique, le chlorure d'or, le chlorure de platine, etc. Propriétés et nature des ptomaïnes actuellement connues. Selmi n'a jamais obtenu d'alcaloïdes cadavériques en suffisante quantité pour les analyser, reconnaître leur constitution et les classer dans une des familles de bases déjà connues. C'est à mes travaux faits en collaboration avec M. Etard, de 1881 à 1883, qu'il faut remonter pour trouver les premières déterminations analytiques précises. Nous avons reconnu à cette époque que, parmi ces substances, celles qui se formaient en plus grande abondance et constituaient le produit alcalin des bactéries qui finissaient par survivre à toutes
produit alcalin des bactéries qui finissaient par survivre à toutes les autres, appartenaient les unes à la série pyridique, les autres à la série hydropyridique de cette dernière série on ne connaissait alors qu'un seul représentant. Mais à Selmi l'on doit en particulier un grand nombre de déterminations de propriétés faites sur de petites quantités, en présence des réactifs divers, et ce sont ses observations et les nôtres que nous résumons comme il suit: Les bases putréfactives ou ptomaïnes se présentent sous la forme de liquides huileux, incolores, très alcalins, saturant exactement les acides forts; certaines attirent même l'acide carbonique
saturant exactement les acides forts; certaines attirent même l'acide carbonique de l'air. Ce ne sont donc point des amides comme, quelques-uns l'ont pensé. Les ptomaïnes non oxygénées jouissent d'une odeur pénétrante et tenace rappelant l'aubépine, le musc, le seringa. Cette odeur est si persistante, que je l'ai retrouvée dans les produits d'antiques putréfactions, transformés en guano et phosphate de chaux, rencontrés dans une caverne à ossements datant de l'âge de pierre et de l'ours speleus. En s'unissant aux acides, les ptomaïnes donnent des sels cristallisables, très altérables en présence d'un excès d'acide minéral qui les colore en rose et en
excès d'acide minéral qui les colore en rose et en rouge, puis en précipite rapidement une résine brune. Toutes paraissent très oxydables et très instables. Leurs chloroplatinates cristallisants sont tantôt solubles, tantôt peu solubles, et précipitent en jaune pâle, en couleur rosée, carnée, etc.; il faut se hâter d'en Au renvoi de la page 41 de cet opuscule, M. A. Casali, qui conteste la nature alcaloïdique des ptomaïnes, me met dans la bouche des mots, soulignés en italique, extraits d'un journal de médecine incompétent et que je n'ai jamais prononcés ni écrits. Quant à la question d'équivoque et de priorité,
ni écrits. Quant à la question d'équivoque et de priorité, qu'il discute d'une façon lieu convenable, je me suis déjà suffisamment expliqué dans le texte. extraire l'excès de chlorure platinique par des lavages rapides à l'eau glacée et les sécher immédiatement dans le vide sec et à l'abri de la lumière si l'on veut les conserver sans altération. Tous ces alcaloïdes sont solubles dans l'éther alcoolique. Beaucoup se dissolvent dans le chloroforme et l'alcool amylique. Les réactifs généraux qui précipitent les alcaloïdes: le réactif de Meyer, de Nessler, l'iodure de potassium ioduré, l'iodure de bismuth et de potassium, le phosphomolybdate
potassium ioduré, l'iodure de bismuth et de potassium, le phosphomolybdate de soude, précipitent aussi les ptomaïnes. Le chlorure de mercure tantôt les précipite, tantôt non, suivant leur nature et la concentration, mais il forme généralement avec elles un chlorure double cristallisable dans l'eau bouillante. Le chlorure d'or donne souvent un précipité jaune soluble dans l'eau chaude, ou bien un chloraurate très soluble se réduisant rapidement. L'acide picrique forme des picrates peu solubles couleur tabac d'Espagne ou jaune pâle. Le tanin donne des tannates insolubles et très peu solubles. Les réactions colorées caractéristiques principales des ptomaïnes ont été spécialement étudiées par
colorées caractéristiques principales des ptomaïnes ont été spécialement étudiées par Selmi. Ce sont les suivantes L'acide sulfurique étendu de fort peu d'eau les colore en rouge violacé. L'acide chlorhydrique seul, ou mieux mélangé d'acide sulfurique, donne avec elles une couleur rouge violacé, que la chaleur développe. L'acide nitrique quelque temps chauffé avec elles, puis saturé de potasse produit une belle coloration jaune d'or. Les ptomaïnes sont toutes très oxydables à l'air et par conséquent douées d'une énergique puissance réductrice. Elles réduisent, en effet, à froid ou à chaud, l'acide iodique, l'acide chromique, le chlorure d'or, le nitrate d'argent, le bromure
l'acide chromique, le chlorure d'or, le nitrate d'argent, le bromure d'argent (Boutmy), le chlorure ferrique, qui devient alors apte à donner du bleu de Prusse avec le ferricyanure de potassium. Cette dernière réaction, observée par Selmi, avait même été indiquée par MM. Brouardel et Boutmy comme permettant de caractériser les ptomaïnes. Mais j'ai fait voir que l'apomorphine et la muscarine se conduisent à cet égard comme des ptomaïnes; il en est de même, d'après M. Tauret, de l'aconitine, de l'ergotinine amorphe, de l'ésérine, de l'hyoscyamine liquide, et, d'après MM. Brouardel et Boutmy, de la morphine. Le bleu de Prusse se
et Boutmy, de la morphine. Le bleu de Prusse se produit aussi, d'après mes expériences, avec les bases phényliques, la naphtylamine, les bases pyridiques et hydropyridiques, celles à radicaux allyliques et acétoniques. D'après M. G. Pouchet et Brieger, parmi les ptomaïnes oxygénées, quelques-unes donneraient cette réaction, d'autres pas. Enfin beaucoup de matières extractives formées durant la putréfaction et pouvant accompagner les ptomaïnes, réduisent aussi le chlorure ferrique instantanément. Cette réaction, généralement négative, il est vrai, pour les bases végétales ordinaires, ne peut donc permettre de différencier les ptomaïnes avec certitude. Ptomaïnes connues et analysées. La nature des ptomaïnes ou bases
Ptomaïnes connues et analysées. La nature des ptomaïnes ou bases putréfactives est restée mystérieuse jusqu'en 1881 malgré les nombreuses recherches de Selmi et les miennes. À cette époque, je me résolus à reprendre, avec M. Etard, l'étude de cette importante question, quelles que fussent les difficultés que me faisaient prévoir le maniement de grandes quantités de matières putréfiées. J'en profitai pour étudier le phénomène complet de la fermentation bactérienne des albuminoïdes. On en trouvera les détails dans nos publications. Ici, je ne m'occuperai que des ptomaïnes bien définies. Parvoline C6H13N3Az. – Elle a été retirée comme la base suivante et
– Elle a été retirée comme la base suivante et par les méthodes ci-dessus indiquées, des produits de la fermentation bactérienne du scombre et de la viande de cheval. C'est une base huileuse, de couleur ambrée, d'odeur de fleurs d'aubépine, bouillant un peu au-dessous de 200 degrés, légèrement soluble dans l'eau, très soluble dans l'alcool, dans l'éther et le chloroforme, brunissant et se résiniflant aisément à l'air. Son chloraurate est assez soluble. Son chloroplatinate est peu soluble, il cristallise en couleur carnée et devient rapidement rose à l'air. L'analyse du chloroplatinate nous a donné Théorie pour Trouvé. (C6H13Az)2Pt C –
chloroplatinate nous a donné Théorie pour Trouvé. (C6H13Az)2Pt C – 31,8 31,8 H 4,0 1,1 Az 5,1 4,1 Pt 8,3 28,5 La petite quantité de matière ne nous a pas permis de refaire l'analyse de ce chloroplatinate; le petit excès de platine tient certainement à ce qu'elle était mélangée de la base suivante, dont le pourcentage de platine s'élève à 29,7. On remarque que le point d'ébullition est à peu près celui qui a été indiqué par Waage pour la parvoline synthétique obtenue en chauffant à 200 degrés l'aldéhyde d'ammoniaque propionique. Hydrocollidine C4H13N3Az et collidine C4H13N3Az. – L'alcaloïde provenant des
propionique. Hydrocollidine C4H13N3Az et collidine C4H13N3Az. – L'alcaloïde provenant des derniers extraits chloroformiques de la fermentation bactérienne du scombre, répond à la formule d'une hydrocollidine. Il a été aussi reconnu par nous être la base la plus abondante qui se forme dans la putréfaction de la chair de cheval et de bœuf. C'est donc un produit constant et définitif de ces diverses fermentations de matières albuminolysées, quelles que soient leur origine et la façon dont commence et se détermine leur destruction putride. Il n'est pas douteux que suivant l'espèce du ferment qui détruit les albuminoïdes, il puisse se former diverses
ferment qui détruit les albuminoïdes, il puisse se former diverses ptomaïnes. Ainsi j'ai observé que lorsqu'on filtre une infusion de pois à travers la porcelaine dégourdie, la liqueur filtrée, conservée à l'abri des germes de putréfaction ordinaires, lentement par troubler, et fournit des liqueurs d'où l'on peut extraire une ptomaine qui prend à l'air une forte odeur de rosé. D'après Tréger, suivant le moment où l'on recueille les produits de putréfaction et l'époque écoulée depuis le décès, en un mot la principale base produite par le développement de ces espèces bactériennes qui, présentant le plus de vitalité et de résistance,
bactériennes qui, présentant le plus de vitalité et de résistance, finissent par devenir prépondérantes et font disparaître toutes les autres. Cet alcaloïde se présente sous forme d'un liquide presque incolore, légèrement oléagineux, d'une odeur pénétrante et tenace de seringa, d'une densité de 1,0216 à zéro. Laissé à l'air, il brunit lentement et devient visqueux; il en attire l'acide carbonique. Son chlorhydrate est très soluble dans l'eau et dans l'alcool. Il cristallise en fines aiguilles et cristaux de neige. Il est neutre, amer au goût. Un excès d'acide le rougit et le résinifle. Son chloraurate est assez soluble; il se réduit
le résinifle. Son chloraurate est assez soluble; il se réduit lentement à froid, rapidement à chaud. Son chloroplatinate est jaune pâle légèrement carné, cristallin, peu soluble. Il se redissout à chaud et se prend en aiguilles recourbées. L'alcaloïde bout vers 210 degrés sans s'altérer. L'analyse de ce corps nous a donné les chiffres suivants Nombres trouvés. Théorie pour (C8H16N2, HCl)2PtO2 H – 3,8 3,1 4,58 1,2 l't – 29,1 59,1 30,7 Les analyses 1 et 11 ont été faites sur l'alcaloïde provenant de la chair du poisson, l'analyse 111 sur celui qui provenait de la chair de cheval. Nencki a
celui qui provenait de la chair de cheval. Nencki a que l'alcaloïde ainsi obtenu est une collidine et non une hydrocollidine. Ne citant que les deux premières analyses (la troisième est publiée depuis 1883, aux Comptes rendus, t. XCVII, p. 205), il observe que les chiffres cadrent mieux avec la formule de la collidine C9H15N2, qu'avec celle de l'hydrocollidine. J'ai déjà répondu à l'objection de Nencki. Les nombres de l'analyse III sont corrects; l'hydrogène répond bien à l'hydrocollidine. D'autre part, la base que nous avons obtenue dans tous les cas, but du mouvement putréfaction, les ptomaïnes formées sont différentes. Mais,
but du mouvement putréfaction, les ptomaïnes formées sont différentes. Mais, dans notre travail avec M. Elard, il s'agissait avant tout de savoir à quelle série les bases les plus abondantes et quelles étaient celles qui persistaient dans tous les cas et jusqu'à la fin. Jouit de propriétés qui la rapprochent si complètement de l'hydrocollidine que MM. Calvours et Etard ont observé en faisant réagir le sélénium sur la nicotine, qu'il n'y a pas de mettre en doute l'analogie de ces deux corps. Entre autres le point d'ébullition de notre base, 205 degrés environ, est presque celui de l'hydrocollidine dérivée de
205 degrés environ, est presque celui de l'hydrocollidine dérivée de la nicotine qui bout à 210 degrés. Mais ce qui caractérise tout particulièrement notre hydrocollidine, c'est son pouvoir réducteur puissant et la réduction de son chloraurate et de son chloroplatinate, lorsqu'on les chauffe. Ces propriétés n'appartiennent pas aux collidines et caractérisent bien la présence des deux atomes d'hydrogène surnuméraires. Nencki a retiré en 1876 des produits de la digestion de la gélatine par le pancréas, une base huileuse dont l'analyse correspond à celle de la collidine. Il en conclut que notre hydrocollidine est identique avec celle-ci. Mais, outre que nous
notre hydrocollidine est identique avec celle-ci. Mais, outre que nous n'étions pas placés dans les conditions de l'expérience de Nencki, nous venons de dire les raisons qui nous empêchent de confondre notre base avec une collidine. Du reste, l'existence de la parvine ci-dessus indiquée parmi nos ptomaïnes, ne nous empêche nullement de supposer que la collidine peut exister à côté de son homologue supérieur et que la base de Nencki peut être rapprochée des nôtres. Base C9H15N4. Dans les eaux mères du chloroplatinate de la base précédente, se rencontre un chloroplatinate soluble, cristallisant en aiguilles jaunes légèrement couleur chair; il
chloroplatinate soluble, cristallisant en aiguilles jaunes légèrement couleur chair; il subit la dessiccation dans le vide mais à 100 degrés, lorsqu'on veut le sécher, il se décompose lentement, en émettant l'odeur de seringa. Nous avons analysé ce chloroplatinate séché à 100 degrés. Il nous a donné les nombres suivants C 48,73 H 5,81 N – 7,19 l't – 27,03 Cl 30,50 100,50 Ce corps ne contient donc pas d'oxygène. Il répondrait à la formule (C9H15N4,2HCl)PtCl2 qui demande C 28,81 H 5,70 N – 7,86 l't 27,55 Cl 30,08 100,00 L'étude des chloroplatinates solubles à plusieurs atomes d'azote qui se forment
des chloroplatinates solubles à plusieurs atomes d'azote qui se forment durant la putréfaction, méritait d'être reprise attentivement. Nous allons donner maintenant, pour être complet sur un sujet encore peu connu, quelques renseignements rapides sur les ptomaïnes qui ont été, depuis nos recherches de 1881-1883, rencontrées et analysées par d'autres auteurs que nous, dans les matières albuminoïdes putréfiées. RECHERCHES DE GUAIYESCHI ET MOSSO. Base C9H15N2. – Dans un travail très bien fait paru en 1883 dans les Archives italiennes de biologie, MM. Guareschi et Mosso annoncent avoir extrait de la fibrine de bœuf putréfiée, une base répondant à la formule C9H15N2.
de bœuf putréfiée, une base répondant à la formule C9H15N2. Ils en ont fait de nombreuses analyses. Elles sont concordantes, et quoique les auteurs hésitent entre la formule précédente et la formule C9H13N2, nous croyons, à cause de l'analogie de propriétés de cette base et des nôtres, qu'il faut choisir la première qui en fait une base pyridique. C'est un liquide huileux, à légère odeur de pyridine et de créosote de gélatine ou de blanc de l'œuf, analysé un corps répondant à la formule C3H4N2, croit-il avoir par cette observation établi dès 1876 la nature des alcaloïdes qui se forment
établi dès 1876 la nature des alcaloïdes qui se forment dans les putréfactions en général? C'est ce que vient de faire Brieger. On peut rappeler à propos de notre alcaloïde C9H15N2 que, déjà en 1860, J. Osier avait retiré des produits de la fermentation du pain par la levure de bière, un alcaloïde ayant quelque analogie avec celui-ci et répondant à la formule C11H20N2. Arch. ital. de biol., t. II, p. 367 et t. III, p. 411. L'acide phosphomolybdique, l'acide phosphotungstique, donnent avec elle des précipités blancs amorphes le ferricyanure de potassium, un précipité bleuâtre qui par addition de perchlorure
de potassium, un précipité bleuâtre qui par addition de perchlorure de fer fournit du bleu de Prusse, l'acide picrique, le tanin, des précipités amorphes le bichlorure de mercure, un précipité blanc. Le chlorure d'or donne avec son chlorhydrate un précipité cristallin, suivi bientôt de réduction d'or métallique. Le chlorure de platine produit un précipité abondant, couleur chair, cristallin, inaltérable à 100 degrés. Le chlorhydrate cristallise en lames fines, incolores, un peu déliquescentes. Cette base a été obtenue en suivant notre procédé d'extraction pour la recherche des ptomaïnes de la chair putréfiée. Les divers extraits chloroformiques successifs ont donné toujours le