jeanflop/post-ocr-correction huggingface dataset:
de métaxylène pur ont été nitrés en deux portions, comme l'orthoxylène, avec : 1250 gr. HNO3 à 43° Bé et 1920 gr. H2SO4 à 100%. Les deux opérations ont duré trois jours; après nitration complète, le nitroxylène a été séparé de la couche acide, lavé à la soude étendue et distillé à la vapeur. Il est resté 400-420 grammes qui ne passaient pas à la vapeur et qui ne se laissaient pas non plus distiller à feu nu; c'étaient des binitroxylènes partiellement décomposés. La partie qui a distillé à la vapeur montre les points d'ébullition suivants : Températures non corrigées
vapeur montre les points d'ébullition suivants : Températures non corrigées : jusqu'à 215°, xylène inattaqué avec un peu de nitroxylène 20 gr. 215-230° = 74 gr. 230-233° = 100 » 233-236° = 198 » 236-239° = 297 » 239-241° = 257 » Nitroxylène = 926 gr. Il est resté dans le ballon 90 grammes de substance décomposée. En somme, les produits de la réaction ont été : 10 Xylène inattaqué, 20 gr. ; 2° Mononitroxylènes 926 » 3° Binitroxylènes... 500 » (environ); 4° Un corps se dissolvant en rouge brun dans les alcalis; analogue à celui que nous avons mentionné
dans les alcalis; analogue à celui que nous avons mentionné à propos de l'orthoxylène. Le rendement en mononitroxylène est de 50% de la théorie. Nous avions auparavant nitré du métaxylène non purifié en plus petites quantités et nous avions obtenu des rendements bien supérieurs. D'une part 500, d'autre part 1000 grammes de métaxylène ordinaire avaient donné avec les mêmes proportions d'acides les résultats suivants : 1 Il Xylène inattaqué 73 gr. 285 gr. Mononitroxylène 556 » 817 » Binitroxylènes 80 » non dosé Rendement en mononitroxylène. 91 % 79 %/0 Le mauvais rendement que nous avons obtenu dans la dernière
Le mauvais rendement que nous avons obtenu dans la dernière opération tient au fait que nous avons opéré sur de trop grandes masses qu'il était difficile au laboratoire de bien refroidir et, en outre, que notre xylène contenait déjà du nitroxylène qui s'est transformé en binitroxylène. Méthyl xylènes. Il y a trois méthyl nitroxylènes isomères qui peuvent s'être formés dans la nitration du métaxylène, à savoir : Le nitroxylène asymétrique est le produit principal de la réaction; préparé d'une manière détournée, dont nous reparlerons plus loin, par M. Grevingk, il bouille à 245°,5 (à la pression de 739 millimètres et
bouille à 245°,5 (à la pression de 739 millimètres et thermomètre dans la vapeur), soit à environ 241-242° sans la correction. Le nitroxylène symétrique bouille à 263° et est solide, c'est donc dans les parties hautes du nitroxylène qu'il faut le rechercher; nous n'avons pas pu constater sa présence, non plus que celle de la xylidine symétrique dans le produit de la réduction des parties élevées du nitroxylène. On comprend du reste qu'il ne se forme que très difficilement, le groupe nitro ne se plaçant pas ou rarement en méta vis-à-vis des groupes méthyle. Le nitroxylène voisin, s'il se forme,
vis-à-vis des groupes méthyle. Le nitroxylène voisin, s'il se forme, doit se trouver dans les parties basses du nitroxylène brut et, pour l'obtenir, nous avons fractionné avec un appareil à boules de MM. Lebel et Henninger les parties du nitroxylène distillant entre 215 et 239°. Après huit fractionnements successifs, nous avons obtenu un nitroxylène distillant de la façon suivante : Températures non corrigées : 215-220° = 37 gr. 220-224° = 61 » 224-227° = 15 » 227-230° = 19 » 230-233° = 18 » 233-235° = 20 » Nous avons réduit au moyen du fer et de l'acide acétique séparément
réduit au moyen du fer et de l'acide acétique séparément les fractions distillant de 215-224°, soit 98 grammes, que nous appellerons I, et les fractions distillant de 224-235°, soit 72 grammes, que nous désignerons par le chiffre II. La partie I a donné une base qui distille : Températures non corrigées : 208-209° = 4 gr. 209-212° = 35 » Reste ... = 2 j plus un peu de nitroxylène qui n'a pas été réduit et que nous avons séparé en transformant la base en sulfate et chassant le nitrodérivé à la vapeur. La partie II a donné une base
à la vapeur. La partie II a donné une base distillant un peu plus haut : Températures non corrigées : Jusqu'à 210,5 = 2 gr. 210,5 à 213°. = 39 » Reste ....... = 1 » Métaxylidine voisine. La première de ces bases a été transformée en dérivé acétylé qui, après trois cristallisations dans la benzine, a montré le point de fusion de 1760,5; ce point de fusion ne varie plus par des recristallisations ultérieures. C'est l'acétométaxylidine voisine pure. L'analyse a donné : Théorie pour Expérience. C10H15NO N = 8,09, 8,20 % Ce dérivé acétylé ne se saponifie ni avec
8,20 % Ce dérivé acétylé ne se saponifie ni avec l'acide chlorhydrique à 1000, ni avec l'acide sulfurique au bain-marie ou la soude caustique; il a fallu le chauffer en tubes scellés avec l'acide chlorhydrique à 1500 pendant deux à trois heures. Nous avons ainsi obtenu la métaxylidine voisine à l'état de pureté parfaite. La propriété que possède le dérivé acétylé de ne pas se saponifier à 100° avec l'acide chlorhydrique nous a servi à séparer dans la base que nous avons appelée II la métaxylidine voisine de la métaxylidine ordinaire. Ainsi nous avons obtenu dans cette partie de l'acétométaxylidine
ordinaire. Ainsi nous avons obtenu dans cette partie de l'acétométaxylidine voisine fusible à 176°. Le chloroplatinate de la métaxylidine voisine cristallise en aiguilles jaunes. L'analyse du produit séché à 100° a donné : Théorie pour Expérience. C8H11NH2, PtCl2, Pt 29,80, 29,66 % Par oxydation, la métaxylidine voisine donne la métaxyloquinone, identique avec celle obtenue au moyen de la métaxylidine symétrique et que nous décrirons plus loin. La métaxylidine voisine a été préparée d'une façon détournée par M. Grevingk1, au laboratoire de l’École de chimie de Mulhouse. En nitrant la métaxylidine ordinaire pure en solution dans 10 parties d’acide sulfurique, il
ordinaire pure en solution dans 10 parties d’acide sulfurique, il se forme deux nitroxylidines isomères, à savoir : qui ont été séparées par des cristallisations dans l'alcool et la ligroïne. Par élimination du groupe amide de la nitroxylidine fusible à 1 Bulletin de la Société industrielle de Mulhouse, 1885, page 233. 79°, M. Grevingk a obtenu le nitroxylène voisin qui bout à 225° (à la pression de 739 millimètres et thermomètre dans la vapeur). La base obtenue par réduction distille à 214° (à la pression de 739 millimètres et thermomètre dans la vapeur) et donne un dérivé acétylique fusible comme
dans la vapeur) et donne un dérivé acétylique fusible comme le nôtre à 176°. Nous avons répété les expériences de M. Grevingk et nous avons obtenu les mêmes résultats. La xylidine obtenue en nitrant le métaxylène et celle obtenue en éliminant le groupe amide de la nitroxylidine fusible à 79° sont identiques. M. Grevingk a, en outre, éliminé dans la nitroxylidine fusible à 1230 le groupe amide et a ainsi obtenu à l’état de pureté parfaite le nitroxylène ordinaire qui distille à 245°,5 (à la pression de 739 millimètres et thermomètre dans la vapeur). Réduit, il donne la métaxylidine asymétrique
thermomètre dans la vapeur). Réduit, il donne la métaxylidine asymétrique qui bout à 214°,3/4 (à la pression de 739 millimètres et thermomètre dans la vapeur) et qui a une densité de 0,978 à 15°. Métaxylidine asymétrique. Nous avons préparé cette base en grande quantité par réduction du dérivé nitré du métaxylène pur bouillant au-dessus de 230° et aussi en la retirant directement de la xylidine commerciale, comme l'avaient déjà fait M. Hofmann et M. Wroblewski. On trouve actuellement dans l'industrie des xylidines ne contenant ni toluidine ni cumidine. Pour en retirer la métaxylidine asymétrique, il suffit de les transformer en
retirer la métaxylidine asymétrique, il suffit de les transformer en chlorhydrates, recristalliser celui-ci deux ou trois fois, mettre la base en liberté, la transformer en dérivé acétylique, recristalliser celui-ci dans la benzine et le saponifier. L'acétométaxylidine fond à 129°, par conséquent un peu plus haut qu'on ne l'avait indiqué jusqu'à présent. Si la xylidine employée était riche en métaxylidine ordinaire, il n'est même pas nécessaire de passer par le dérivé acétylique; la recristallisation du chlorhydrate suffit pour obtenir un produit pur. Il est bon de ne pas prendre en travail de trop petites quantités ; nous avons en général opéré
de trop petites quantités ; nous avons en général opéré avec 5 kilogrammes à la fois, qui nous ont fourni au moins 2 kilogrammes de métaxylidine pure. Le critérium de la pureté de la métaxylidine asymétrique est le point de fusion absolument constant et ne changeant pas, par des cristallisations répétées, du dérivé acétylique. La présence d'une petite quantité d'un isomère l'abaisse considérablement; ainsi un mélange d'acétométaxylidine, fusible à 129° avec 10% d'acétoparaxylidine fusible à 139°, montre un point de fusion inférieur à 100°. Métaxylidine symétrique. La métaxylidine symétrique, a été préparée d'après les indications de M. Wroblewski.1 La nitration
été préparée d'après les indications de M. Wroblewski.1 La nitration du dérivé acétylique de la métaxylidine ordinaire s'effectue bien avec 3-4 parties d’acide nitrique fumant; il faut avoir soin d'opérer à basse température et d'introduire dans l'acide nitrique très lentement l'acétoxylidine finement pulvérisée et même tamisée, car sans cela une partie est oxydée, ce que l’on remarque à la formation de vapeurs nitreuses. La saponification de la nitrocétoxylidine réussit très bien avec l’acide sulfurique ordinaire étendu de 1/3 à 1/2 volume d'eau, en chauffant au bain-marie. L'acide chlorhydrique ou la soude caustique sont sans effet à 100°. La nitroxylidine obtenue
soude caustique sont sans effet à 100°. La nitroxylidine obtenue est cristallisée dans l'alcool, jusqu'à ce qu'elle fonde à 76°, puis dissoute dans l'alcool absolu; on ajoute deux molécules d'acide sulfurique à 100% et on laisse couler lentement dans ce mélange bien refroidi environ le double de la quantité théorique de nitrite d'éthyle en solution alcoolique. Après diazotation complète, on porte lentement le mélange à l'ébullition, distille la plus grande partie de l'alcool et verse le produit dans l'eau; le nitroxylène se précipite, mais il n'est pas encore pur. L'emploi d'un excès d’acide sulfurique est nécessaire pour éviter la formation
d'un excès d’acide sulfurique est nécessaire pour éviter la formation de diazoamidoxylène. Le nitrite d'éthyle se prépare très facilement au moyen du nitrite de sodium, l'alcool étendu et l'acide sulfurique2; la solution alcoolique se conserve très bien dans un endroit frais. 1 Annalen der Chemie, 207, page 91. 2 Beilstein's Handbuch der organischen Chemie, vol. I, page 119. En effet : Pour la formation du nitroxylénol on a : et pour l'éther du nitroxylénol : Pour débarrasser le nitroxylène de toutes ces impuretés, nous l'avons d'abord traité à chaud par une solution de soude caustique à 15%, qui saponifie l'éther
une solution de soude caustique à 15%, qui saponifie l'éther du nitroxylénol et dissout le nitroxylénol; après filtration et lavage, nous chauffons le nitroxylène avec de l'acide chlorhydrique concentré pour éliminer la nitroxylidine inattaquée, et enfin le produit est distillé à la vapeur. Il distille solide et presque blanc; cristallisé une fois de l'alcool, il fond de 74-75° et ce point de fusion ne varie plus par des cristallisations successives ou par sublimation. Il bout à 263° (à la pression de 739 millimètres et thermomètre dans la vapeur). M. Wroblewsky indique comme point de fusion 67° ; les analyses qu'il
indique comme point de fusion 67° ; les analyses qu'il donne de son produit indiquent qu'il devait contenir un peu d'éther éthylique du nitroxylénol. Il trouve en effet : Théorie pour et pour Expériences. C4H5NO, ClO2NO, Nitroxylène. Ether du nitroxylénol. I. II. C 63,57 61,54 62,97 62,68% H 5,96 6,66 6,05 6,09 % L'analyse de notre produit a donné : Théorie pour Expérience. C.H.NO, N = 9,27 1 9,33 % Nous avons fait plusieurs essais d'élimination du groupe amide et, en moyenne, nous avons obtenu un rendement de 60% de la quantité théorique, calculée sur la nitroxylidine. Le nitroxylène symétrique
la quantité théorique, calculée sur la nitroxylidine. Le nitroxylène symétrique donne, quand on le réduit avec le chlorure stanneux et l'acide chlorhydrique, un peu de produits chlorés à côté de la xylidine; nous l'avons réduit avec succès au moyen du zinc ou, encore mieux, du fer et l'acide acétique. La xylidine symétrique bout à 220° (à la pression de 739 millimètres et thermomètre dans la vapeur). Sa densité est égale à 0,972 à 15°. M. Wroblewsky indique 1440,5 comme point de fusion du dérivé acétylique; nous n'avons pas obtenu, même après des cristallisations répétées dans toute espèce de dissolvants, un
après des cristallisations répétées dans toute espèce de dissolvants, un point de fusion supérieur à 1400,5. Le xylénol symétrique, obtenu en diazotant la base et décomposant le dérivé diazoïque par ébullition avec l'eau, est un corps solide blanc distillant facilement à la vapeur et fusible à 68°. Il cristallise très bien de l'alcool aqueux et de l'eau bouillante; par sublimation, on l'obtient en longues aiguilles. L'analyse a donné : Théorie pour Expérience. CSH100 C 78,68 78,11 % H 8,20 8,33% Avec les eaux contenant un peu de xylénol, nous avons fait le dérivé tribromé en les sursaturant par de l'eau
fait le dérivé tribromé en les sursaturant par de l'eau de brome. Le tribromoxylénol est filtré, lavé à l'acide sulfurique (pour le débarrasser d'un peu de dérivé bromobromé qu'il pourrait contenir), cristallisé dans l'alcool et ensuite dans la benzine. Il forme de fines aiguilles blanches fusibles à 166°; l'analyse a donné : Théorie pour Expérience. C9H7Br3O Br 66,85 67,10% La quinone, préparée d'après la méthode de M. Nietzki avec 3 grammes de xylidine, est fusible à 73°; elle se sublime très bien en longues aiguilles jaunes. L'analyse a donné : Théorie pour Expérience. C9H6O2 C 70,58 70,32% H 5,88 6,17%
Théorie pour Expérience. C9H6O2 C 70,58 70,32% H 5,88 6,17% L'hydroquinone a été préparée par réduction de la quinone; elle fond à 149° et cristallise sous forme de croûtes de l'eau chaude; elle se sublime en aiguilles blanches. En nitrant la métaxylidine symétrique en solution dans 10 parties avec 1 molécule d'acide nitrique mélangée à 2 parties d'acide sulfurique, nous avons obtenu une nitroxylidine qui se précipite à l'état de base en étendant fortement la solution sulfurique. Cette base distille facilement et complètement à la vapeur et cristallise en belles aiguilles jaunes fondant à 54°. L'analyse a donné : Théorie
aiguilles jaunes fondant à 54°. L'analyse a donné : Théorie pour Expérience. C9H10N2O, N 16,88 16,41 % A la réduction au moyen de l'étain et de l'acide chlorhydrique, nous avons obtenu une base qui a montré tous les caractères d'une orthodiamine (coloration rouge avec le chlorure ferrique; aucune formation de quinone ni de safranine). Nous n'avons réussi à isoler que très peu de cette diamine, qui fondait vers 71°; quoique le point de fusion ne soit pas tout à fait le même que celui de l'orthodiamidométaxylène que M. Hofmann a préparé1, ces deux bases doivent être identiques. M. Hofmann indique
préparé1, ces deux bases doivent être identiques. M. Hofmann indique 74° 1 Berichte. et nous avons obtenu la même diamine fusible à 77°. En effet il ne peut se former que le dérivé suivant : La formation d'un isomère qui aurait le groupe nitro en para vis-à-vis de l'amide n'a pu être constatée; on pourrait l'obtenir sans doute par nitration de l'acétoxylide symétrique. 3° PARAXYLIDINE. La paraxylidine a été obtenue par M. Schaumann en nitrant le paraxylène au moyen de l'acide nitrique fumant et réduisant le dérivé nitré par le fer et l'acide acétique. Nous avons effectué la nitration comme
fer et l'acide acétique. Nous avons effectué la nitration comme pour les deux autres isomères et nous avons obtenu de bons résultats. Le nitroparaxylène bout entre 238 1/2 et 239° à la pression de 739 millimètres, thermomètre tout dans la vapeur. Il a une densité de 1,132 à 15°. La paraxylidine bout dans les mêmes conditions à 215° et à une densité de 0,980 à 15°. Le dérivé acétylique cristallise de l'eau ou de la benzine en aiguilles blanches fusibles à 139°. Toutes ces indications concordent avec celles données par M. Schaumann. Oxydée d'après la méthode de M. Nietzki, la
M. Schaumann. Oxydée d'après la méthode de M. Nietzki, la paraxylidine fournit une quinone fusible à 123°, cristallisable de la benzine ou sublimable en belles aiguilles jaunes. Le rendement est beaucoup plus considérable que pour les autres xylidines; il dépasse 70% de la base employée. L'analyse a donné : Théorie pour Expérience. C9H6O2 C 70,58 70,49 H 5,88 5,67 L'hydroquinone fond à 240°; elle cristallise de l'eau dans laquelle elle est peu soluble en petites tables blanches, et se sublime en belles aiguilles. Elle se dissout bien dans l'alcool, l'éther et la benzine. Avec la quinone elle ne forme pas
et la benzine. Avec la quinone elle ne forme pas de quinhydrone. Toutes ces propriétés l'identifient avec la xyloquinone de M. Nietzki et de M. Carstanjen, que ce dernier avait d'ailleurs déjà regardée comme un dérivé du paraxylène. Remarquons en terminant que chaque xylène ne peut fournir qu'une seule quinone. RECHERCHES SUR LES AMIDOAZOXYLÈNES par MM. E. NÖLTING et S. FOREL. Séance du 26 novembre 1884. MESSIEURS, On ne connaît jusqu'à présent qu'un seul amidooxytoluène qui a été préparé par M. Nietzki; ce chimiste l'a obtenu au moyen de la xylidine commerciale riche en métaxylidine asymétrique, d'après le procédé ordinaire
xylidine commerciale riche en métaxylidine asymétrique, d'après le procédé ordinaire de la préparation des dérivés amidoazoïques. Comme nous l'avons indiqué précédemment à propos de la préparation de la métaxylidine asymétrique, la xylidine commerciale contient de fortes proportions de paraxylidine. En outre, les travaux de M. Jacobsen ayant montré que le xylène du commerce contient aussi de l'orthoxylène, il résulte des faits relatés dans notre mémoire précédent que la xylidine commerciale est un mélange de cinq isomères. Il était donc à prévoir que l'amidoazotoluené de M. Nietzki devait être un composé mixte, et, comme nous le prouverons plus loin, c'est un
mixte, et, comme nous le prouverons plus loin, c'est un dérivé amidoazoïque dans lequel un des noyaux appartient au métaxylène et l'autre au paraxylène; sa constitution est la suivante : L'opinion qu'avait émise M. Carstanjeu, d'après laquelle la quinone, obtenue par M. Nietzki en oxydant la paradiamine correspondant à l'amidoazotoluené, était un dérivé du paraxylène, trouve par nos expériences sa confirmation. Ayant à notre disposition toutes les xylidines isomères, nous avons tenu à étudier les différents amidoazotoluenes et nous les avons préparés tous les six à l'état de pureté parfaite. La préparation a été la même pour tous. On mélange
La préparation a été la même pour tous. On mélange dans un vase à précipité maintenu à une température voisine de 0° : 1 molécule de xylidine et 1 molécule de chlorhydrate de xylidine et l'on y laisse couler une molécule d'une solution concentrée de nitrite de soude (225-230 gr. NaN03 par litre). On laisse réagir quelque temps encore après l'addition totale du nitrite de soude en remuant constamment. Le diazoamidotoluené formé a généralement une consistance molle et il ne se laisse pas filtrer sans danger d'explosion ou de transposition subite ; dans la plupart des cas, nous avons été
subite ; dans la plupart des cas, nous avons été obligés de l'extraire à l'éther. On évapore rapidement l'éther et au résidu on ajoute : 1 molécule de xylidine et environ 1/10 de molécule de chlorhydrate de xylidine; puis on chauffe au bain-marie à environ 50° pendant quelques heures, jusqu'à ce qu'un échantillon chauffé avec un acide ne dégage plus d'azote. A ce moment-là la transposition est complète et on a un mélange d'amidoazotoluené et de xylidine. Le meilleur moyen pour séparer ces deux corps est de les transformer en chlorhydrates en les faisant bouillir avec un excès d'acide chlorhydrique
chlorhydrates en les faisant bouillir avec un excès d'acide chlorhydrique étendu ; après refroidissement, on filtre le chlorhydrate d'amidoazotoluené beaucoup moins soluble dans l'eau que celui de xylidine. On purifie le premier par des lavages à l'eau, puis à l'alcool et à l'éther; avec l'ammoniaque on met la base en liberté qu'on purifie ensuite par cristallisations dans l'alcool, la benzine et parfois dans la ligroïne. Les eaux-mères du chlorhydrate d'amidoazotoluené contiennent toute la xylidine et un peu du dérivé amidoazoïque; on les rend alcalines et on chasse à la vapeur la base primaire; le résidu contient toujours un peu de
la base primaire; le résidu contient toujours un peu de corps azoïque impur. On le dissout dans l'alcool absolu et on précipite le chlorhydrate au moyen de l'acide chlorhydrique sec; on obtient ainsi un peu de substance, souvent assez impure, et qui demande beaucoup de soins et de temps pour sa purification complète. On peut aussi séparer le corps azoïque de la base primaire, comme l'ont fait MM. Witt et Nölting pour l'amidoazoparatoluené, en distillant directement à la vapeur avec de l'alcali le produit de la transposition et reprenant le résidu solide de la distillation par l'alcool ou la benzine;
résidu solide de la distillation par l'alcool ou la benzine; dans cette solution on précipite ensuite le chlorhydrate du dérivé amidoazoïque par l'acide chlorhydrique gazeux. Ce dernier procédé donne un rendement supérieur, mais un produit moins facile et moins rapide à purifier; il se forme presque toujours des matières goudronneuses à la distillation. Le rendement, dans toutes les opérations que nous avons faites, a toujours été très bon, surtout pour la métaxylidine et la paraxylidine; nous avons eu en moyenne 70-80 % du rendement théorique en chlorhydrate d'amidoazotoluené presque pur. Amidoazo-v-orthotoluené Préparé au moyen de l'orthotoluidine voisine et purifié par
Amidoazo-v-orthotoluené Préparé au moyen de l'orthotoluidine voisine et purifié par plusieurs cristallisations dans l'alcool et la benzine, il se présente sous forme de paillettes jaunes brillantes fusibles à 110°,5. L'analyse a donné le chiffre suivant : Théorie pour Expérience. C6H9N3O N == 16,60 16,33% A la réduction, cet amidoazotoluené se scinde en orthotoluidine voisine (que nous avons identifiée par le dérivé acétylique) et en paradiaminoorthotoluené; nous avions trop peu de substance pour isoler la diamine, mais nous l'avons identifiée comme appartenant à la série para par sa transformation en orthoxyloquinone. En outre, le chlorhydrate du composé azoïque se dissout en
En outre, le chlorhydrate du composé azoïque se dissout en rouge vif dans le phénol, ce qui est un des caractères distinctifs des dérivés amidoazoïques, qui ont l'amide et le groupe N==N dans la position para. Amidoazo-a-orthotoluené L'orthotoluidine asymétrique solide fusible à 49° a donné un dérivé amidoazoïque peu soluble dans l'alcool, duquel il cristallise en paillettes jaunes fusibles à 179°. L'analyse a donné le chiffre suivant : Théorie pour Expérience. C9H10N3O N = 16,60 16,51 % A la réduction, on obtient une orthodiamine; nous n'avions pas assez de substance pour l'isoler à l'état de pureté, mais nous l'avons caractérisée
pour l'isoler à l'état de pureté, mais nous l'avons caractérisée très nettement par la coloration rouge qu'elle donne avec le chlorure ferrique et l'absence totale de formation de quinone ou de safranine. En outre, le chlorhydrate de l'amidoazotoluené se dissout en vert dans le phénol, ce qui est caractéristique pour les dérivés amidoazoïques ayant le groupe N==N et l'amide en ortho. Amidoazo-v-métatoluené La métatoluidine voisine ne peut donner qu'un dérivé amidoazoïque ayant le groupe N -N et l'amide en para. La purification de ce composé a présenté quelques difficultés et nous avons dû le faire cristalliser plusieurs fois dans l'alcool