jeanflop/post-ocr-correction huggingface dataset:
difficilement par les alcalis. Théorie pour Expérience. C9H9ON, N 8.86 % 8.94 % Azobenzol-azo-paracrésylol. Il ne se forme pas tout aussi facilement que le dérivé correspondant de l'aniline et la diazotation complète de l'amidoazobenzol offre quelques difficultés. On opère le mieux en divisant le chlorhydrate d'amidoazobenzol dans un peu d'alcool, ajoutant encore une molécule d'acide chlorhydrique, versant ensuite dans l'eau, refroidissant avec la glace et ajoutant le nitrite de soude en remuant continuellement. Si l'on a de l'amidoazobenzol libre, on le dissout dans aussi peu d'alcool chaud que possible, on ajoute deux molécules d'acide chlorhydrique et l'on procède comme précédemment;
ajoute deux molécules d'acide chlorhydrique et l'on procède comme précédemment; on laisse reposer pendant quelque temps, on verse ensuite le tout dans une solution alcaline de paracrésylol qu'on refroidit avec de la glace. Après quelques heures on chauffe pour finir la réaction. Le dérivé azoïque, qui est insoluble dans le liquide alcalin, se sépare et est le mieux cristallisé dans l'acide acétique glacial. Il forme de petites aiguilles brunes fondant à 160°; il est très difficilement soluble dans l'alcool, plus facilement dans le chloroforme et les hydrocarbures, assez facilement dans l'acide acétique glacial bouillant. Les alcalis ne le dissolvent pas
l'acide acétique glacial bouillant. Les alcalis ne le dissolvent pas à froid, difficilement à chaud; l'acide sulfurique le dissout sans décomposition avec une coloration rouge-violet. Théorie pour Expérience. C20H14ON4, N 17.72 % 17.87 % Paracrésyl-azo-paracrésylol. On l'obtient tout à fait de la même manière que la combinaison phénylique correspondante. Il cristallise du toluène en cristaux rougeâtres ou en tables jaunâtres qui fondent à 112-113°. Il est difficilement soluble dans l'alcool froid, facilement dans l'alcool chaud, de même dans l'éther, le chloroforme et les hydrocarbures. Théorie pour Expérience. C24H20N4O2, N 12.39 % 12.45 % La combinaison acétylique forme, cristallisée de l'acide
% 12.45 % La combinaison acétylique forme, cristallisée de l'acide acétique glacial, des aiguilles jaunes du point de fusion 91°; le dérivé benzoylique cristallise de l'alcool en petites aiguilles jaunes, fondant à 95°. Comme nous montrerons plus tard, il se forme le même azocrésylol avec l'amido-azo-paratoluol de MM. Witt et Nælting, dont la constitution est connue; ce qui confirme la formule des azoparacrésylols, déduite des produits de réduction. Parasulfophényl-azo-paracrésylol. Il se forme facilement en faisant réagir l'acide diazophénylsulfonique sur le paracrésylol en solution alcaline. On dissout dans 200-300 cc3 d'eau : 8 gr. de soude caustique (à 100 °/o) 32
: 8 gr. de soude caustique (à 100 °/o) 32 gr. d'acide sulfanilique 12.1 gr. nitrite de soude (à 100%) et on ajoute à la solution, refroidie avec de la glace : 43-45 gr. d'acide chlorhydrique (à 30 -/o), on laisse reposer environ un quart d'heure et verse ensuite le tout dans une solution fortement alcaline de 20 gr. de paracrésylol. Le volume total du liquide est à peu près un demi-litre. Le liquide se colore en jaune-rouge foncé, mais ne laisse pas déposer de précipité. Après quelque temps on acidule avec l'acide chlorhydrique; il se sépare le sel de
acidule avec l'acide chlorhydrique; il se sépare le sel de soude acide. Après l'avoir purifié par cristallisation, on le dissout dans aussi peu d'eau bouillante que possible et on précipite l'acide libre par l'acide chlorhydrique concentré. L'acide libre est purifié en le cristallisant dans l'acide chlorhydrique étendu. Il forme des lamelles jaune-brunâtre, possédant un reflet violet. Il se dissout assez facilement dans l'eau bouillante, passablement dans l'eau froide, très peu dans l'alcool froid. Quand on le chauffe, il laisse dégager des vapeurs piquantes et fournit comme résidu un charbon brûlant difficilement. Il forme des sels bien cristallisés avec les bases.
difficilement. Il forme des sels bien cristallisés avec les bases. Sel de potassium acide. On l'obtient en chauffant la solution aqueuse de l'acide libre avec du chlorure de potassium. Il forme de belles lamelles jaunes qui se dissolvent assez facilement déjà dans l'eau froide. Il parait contenir 3 molécules d'eau, qu'il perd à 120. Théorie pour Expérience. C8H10N4O4S, + 5 H2O H2O 14.06 15.27% K 11.82 11.68% Sel de sodium acide. On l'obtient de la même manière avec le chlorure de sodium. Il fournit aussi de belles feuilles jaunes, solubles dans l'eau froide. Théorie pour Expérience. C7H7O3NS, Na 7.31 7.06%
dans l'eau froide. Théorie pour Expérience. C7H7O3NS, Na 7.31 7.06% Il se forme par addition de sulfate de magnésie à une solution de l'acide libre additionnée d'acide chlorhydrique. Il forme de magnifiques feuilles jaunes-brunâtres, facilement solubles dans l'eau bouillante, très peu solubles dans l'eau froide. Théorie pour Expérience. (CuH2N2SO4)2 Mg + 6 H2O H2O 15.07 14.96% Mg 3.93 3.72% Sel de baryum acide. Il s'obtient en précipitant avec le chlorure de baryum une solution de l'acide libre additionnée d'acide chlorhydrique. Quand on le cristallise de l'acide chlorhydrique très dilué, on l'obtient en belles tables jaune-brunâtre. Il est presque insoluble dans
l'obtient en belles tables jaune-brunâtre. Il est presque insoluble dans l'eau froide, très peu soluble dans l'eau bouillante. Il est anhydre. Théorie pour Expérience. (CuH2N2SO4 Ba 17.66 17.76% L'acide libre, de même que les sels en solution acide, colorent la soie et la laine en un beau jaune; la nuance tire plus sur l'orange que les nuances données par les dérivés phénoliques correspondants. Sulfonation du phényl-azo-paracrésylol. On dissout le phényl-azo-paracrésylol dans quatre à cinq fois son poids d'acide sulfurique à 100°/O; on y ajoute de l'acide sulfurique fumant correspondant à une molécule d'anhydride sulfurique et l'on chauffe pendant quelque temps
une molécule d'anhydride sulfurique et l'on chauffe pendant quelque temps au bain-marie, jusqu'à ce qu'il se dissolve complètement dans l'eau. On verse ensuite dans peu d'eau; l'acide libre se précipite; nous l'avons étudié à l'état libre et en avons transformé une partie en sels. Le sel de sodium était anhydre et donnait en sodium la quantité calculée pour le sel acide de l'acide monosulfonique. Théorie pour Expérience. e 6H2O if)H CH, C6H, (80s Na N == 7.31 ' 7.19% Nous employons ici en général un acide de 60-65% de sait. Il est liquide à la température ordinaire et par conséquent
Il est liquide à la température ordinaire et par conséquent beaucoup plus facile à manier que l'acide pyrosulfurique cristallisé à 45% de SO3. L'acide libre, de même que quelques sels que nous avons préparés, se comportait tout à fait comme l'acide et les sels préparés avec l'acide paradiazobenzolsulfonique et le crésylol. Si ces acides, préparés de deux manières différentes, étaient vraiment identiques, il fallait que l'acide obtenu par sulfonation donnât par réduction de l'acide sulfanilique. C'est en effet le cas; à côté il ne se forme pas d'aniline, et nous n'avons pas pu trouver un autre acide amidobenzolsulfonique. L'acide sulfanilique
n'avons pas pu trouver un autre acide amidobenzolsulfonique. L'acide sulfanilique fut caractérisé par ses propriétés physiques, par son sel de soude, par la transformation en quinone et tribomaniline (pf. 1190). Acide phénylazoparacrésylolsulfonique Par sulfonation du paracrésylol avec l'acide sulfurique ordinaire, on obtient un acide sulfonique de la constitution Cet acide se combine facilement en solution alcaline avec les combinaisons diazoïques en donnant des matières colorantes solubles dans l'eau. Nous avons étudié le produit obtenu avec le chlorure de diazobenzol. L'acide azoïque libre, précipité de la solution alcaline concentrée du sel de soude par un grand excès d'acide chlorhydrique et purifié
de soude par un grand excès d'acide chlorhydrique et purifié par cristallisation, forme de petites tables rouge-brunâtre ou bien des aiguilles en cristallisant d'une solution diluée; il est facilement soluble même dans l'eau froide, mais difficilement dans l'alcool. Il forme des paillettes rouge-brunâtre, facilement solubles dans l'eau bouillante, assez facilement dans l'eau froide. Il est anhydre. Les solutions acidulées teignent la laine et la soie en nuances semblables à celles fournies par son isomère préparé avec l'acide sulfanilique. Théorie pour Expérience. C13H12N4O4S Na Na 7.31 7.12% Action des combinaisons diazoïques sur l'acide paracrésylol-disulfonique L'acide paracrésyloldisulfonique a aussi été préparé par
sur l'acide paracrésylol-disulfonique L'acide paracrésyloldisulfonique a aussi été préparé par MM. Engelhardt et Latschinoff. La position du second groupe n'était pas connue; en le chauffant peu de temps avec l'acide nitrique dilué, nous avons obtenu d'une manière nette du dinitroparacrésylol ce qui prouve que le second groupe sulfo s'est placé dans la seconde position ortho vis-à-vis de l'hydroxyle. Ni le chlorure de diazobenzol, ni l'acide diazobenzolsulfonique ne se combinent avec cet acide. Il semble que les combinaisons diazoïques ne réagissent pas, ou dans tous les cas, très difficilement sur un phénol dans lequel la position para et les deux positions
phénol dans lequel la position para et les deux positions ortho sont occupées. Avec un phénol où la position para, ou bien la position para et une position ortho, sont occupées, on obtient des combinaisons azoïques avec la même facilité qu'avec le phénol même. D'après des essais qui Métasulfo-paracrésyl-azo-paracrésylol Nous l'avons obtenu avec la combinaison diazoïque de l'acide paratoluidinosulfonique de la même manière que la combinaison avec l'acide sulfanilique. Il forme de petits cristaux rouge-brunâtre possédant un beau reflet violet; il est parfaitement soluble dans l'eau, difficilement dans l'alcool. Sel de sodium acide Il forme des paillettes jaunes, brillantes, facilement
de sodium acide Il forme des paillettes jaunes, brillantes, facilement solubles dans l'eau froide. Il est anhydre. Théorie pour Expérience. C13H10N3O4S Na Na 7.01 7.05% ont été faits dans notre laboratoire, le parabromophénol, l'acide phénolpara-sulfonique, le métaxylénol donnent d'une manière très nette des dérivés azoïques, tandis que nous n'avons pas réussi à en obtenir avec le tribromphénol et, malgré divers essais, avec le mésitol De même nous n'avons pas encore réussi à obtenir une combinaison amido-azoïque avec la mésidine. Sel de baryum acide Il cristallise dans l'acide chlorhydrique dilué en petites aiguilles rouges-brunâtre. Il est presque insoluble dans l'eau froide,
petites aiguilles rouges-brunâtre. Il est presque insoluble dans l'eau froide, difficilement dans l'eau bouillante. Théorie pour Expérience. (CuH2N2SO4)2 Ba+5H2O 9.60 9. 73 0/0 Ba 18.34 18.24 0/" Réduction des combinaisons de l'azoparacrésylol. La réduction offre un moyen simple pour déterminer dans les combinaisons décrites la position du groupe azoïque vis-à-vis de l'hydroxyle. Nous l'avons effectuée avec l'étain ou le chlorure stanneux et l'acide chlorhydrique, et nous avons obtenu de cette manière avec le phényl-azo-paracrésylol de l'aniline et de l'amidoparacrésylol. La séparation offre des difficultés, mais nous avons retiré assez d'amidocrésylol pour le comparer avec celui obtenu avec le dérivé sulfanilique
pour le comparer avec celui obtenu avec le dérivé sulfanilique et pour constater l'identité complète. Déjà la transformation du diazobenzol en dérivé sulfanilique par sulfonation prouve que les dérivés doivent avoir la même constitution. Pour l'acide sulfonique, la séparation est très simple. Dans les premiers essais nous nous sommes servi du sel de baryum pur, analysé; plus tard nous avons couplé l'acide diazobenzolsulfonique avec le paracrésylol; nous avons précipité de la solution brute le sel de baryum par l'acide chlorhydrique et le chlorure de baryum et l'avons ensuite soumis à la réduction directement après l'avoir lavé. Comme nous obtenions toujours
la réduction directement après l'avoir lavé. Comme nous obtenions toujours le même amidocrésylol sans mélange d'isomères, il nous semble prouvé qu'il ne se forme avec les combinaisons diazoïques et le paracrésylol qu'une combinaison azotique unique, du moins dans les conditions dans lesquelles nous avons opéré. Comme nous l'avons dit, la réduction fut effectuée en chauffant au bain-marie avec de l'étain ou bien avec le chlorure stanneux et l'acide chlorhydrique. Après que la couleur jaune eut disparu complètement, nous avons assez fortement concentré la solution, filtré du sulfanilate de baryum, dilué avec de l'eau, précipité réelain par l'hydrogène sulfuré et concentré
avec de l'eau, précipité réelain par l'hydrogène sulfuré et concentré le liquide en faisant passer un courant d'hydrogène sulfuré. De la solution très concentrée nous avons précipité l'amidocrésylol au moyen du carbonate de soude sous forme de paillettes grisâtres. Les eaux-mères, extraites à l'éther, donnèrent encore un produit identique, mais moins pur. L'amidocrésylol fut filtré rapidement, desséché dans le vide sur l'acide sulfurique, dissous dans l'éther absolu et la solution éthérée précipitée par l'acide chlorhydrique gazeux. Le chlorhydrate, filtré à la pompe et lavé à l'éther absolu, forme une poudre composée de petites aiguilles blanches, qu'on peut conserver pendant des
composée de petites aiguilles blanches, qu'on peut conserver pendant des semaines, même à l'air, sans altération. Il est essentiel de travailler vite, car l'amidocrésylol, de même que son chlorhydrate, se décompose très facilement si on les conserve en solution ou bien à l'état impur. Le chlorhydrate est facilement soluble dans l'eau et l'alcool, insoluble dans l'éther absolu et dans la benzine; il commence déjà à se sublimer au bain-marie. La solution aqueuse donne une coloration rouge avec le chlorure ferrique. La solution de l'amidocrésylol libre ne donne pas cette réaction. Une détermination de chlore donna les résultats suivants: Théorie pour
Une détermination de chlore donna les résultats suivants: Théorie pour Expérience. C7H8NO,Cl Cl 22.24 22.1% Cette réaction paraît être caractéristique pour tous les amidophénols où l'hydroxyle et l'amide se trouvent dans la position ortho, comme pour toutes les orthodiamines. Quand on précipite le chlorhydrate encore une fois avec le bicarbonate de soude et qu'on cristallise la base mise en liberté de l'éther ou mieux de la benzine, l'amidoparacrésylol forme des paillettes brillantes blanches, qui fondent à 135° et qu'on peut conserver indéfiniment sans décomposition. Il est facilement soluble dans l'alcool, l'éther, le chloroforme, beaucoup plus difficilement dans les hydrocarbures et
l'éther, le chloroforme, beaucoup plus difficilement dans les hydrocarbures et dans l'eau. Il se sublime facilement en paillettes ou aiguilles blanches et brillantes, qui fondent aussi à 135°. Théorie pour Expérience. c7H9NO C 68.29 68.36 % H 7.32 7.68 % N 11.37 11.22 % Le paracrésylol ne peut fournir que deux amidocrésylols, dans lesquels le groupe NH2 est en position méta ou ortho vis-à-vis de l'hydroxyle. L'un de nous a démontré, en collaboration avec A. Collin, que les métamidophénols donnent les mêmes réactions colorées que les diamines avec les nitrites, les combinaisons diazoïques, la nitrosodiméthylaniline, etc. Notre amidocrésylol, examiné dans
les combinaisons diazoïques, la nitrosodiméthylaniline, etc. Notre amidocrésylol, examiné dans ce sens, nous donne partout un résultat négatif. C'était donc une combinaison orthoamidée, identique avec celle examinée par M. P. Wagner et MM. Hofmann et von Miller, mais qui n'avait pas été préparée à l'état libre. Pour comparer ces produits, nous avons préparé l'amidocrésylol avec le nitroparacrésylol du pf. 34° et nous avons trouvé qu'il était parfaitement identique avec le nôtre. Avec notre amidodérivé, nous avons obtenu le méthénylamidocrésylol, exactement d'après les indications de MM. Hofmann et von Miller, et nous avons trouvé le même point de fusion, 46°. Avec
nous avons trouvé le même point de fusion, 46°. Avec les deux, nous avons préparé les combinaisons éthényliques, que nous avons trouvées identiques, comme nous pouvions nous y attendre. Pour préparer de plus grandes quantités d'amidocrésylol, il va sans dire que le nitroparacrésylol est le point de départ le plus commode. On l'obtient en chauffant pendant quelques heures au réfrigérant à reflux le chlorhydrate d'amidoparacrésylol avec de l'anhydride acétique en excès et l'acétate de soude déshydraté et distillant ensuite. Après plusieurs rectifications, on l'obtient bouillant à 218-219° (pression barométrique 748mm); il a une odeur particulière caractéristique, est très difficilement soluble
il a une odeur particulière caractéristique, est très difficilement soluble dans l'eau, facilement dans l'alcool et l'éther. Il est soluble dans les acides, mais les sels sont instables et la base libre se sépare facilement; en chauffant, on obtient de l'acétylamidocrésylol. Le chlorhydrate se prépare le mieux en précipitant la solution éthérée de la base par l'acide chlorhydrique gazeux. Il forme une poudre cristalline blanche extrêmement soluble dans l'eau. On obtient le chloroplatinate (C7H8NO,H Pt Cl2) sous forme de poudre jaune, en précipitant une solution concentrée de la base dans l'acide chlorhydrique par le chlorure de platine concentré. Il est
l'acide chlorhydrique par le chlorure de platine concentré. Il est facilement soluble dans l'eau, assez facilement dans l'alcool, pas du tout dans l'éther. Théorie pour Expérience. (C7H9NO,H Cl)2 Pt Cl2 Pt 27.60 27.82 % Se prépare très facilement en chauffant au bain-marie une solution de l'éthénylamidoparacrésylol dans l'acide sulfurique dilué. Il se sépare aussitôt de longues et belles aiguilles blanches, qu'on purifie en les cristallisant une seule fois dans l'eau. Elles fondent à 159-160°; elles sont très peu solubles dans l'eau, l'alcool, la benzine et l'éther à froid; à chaud, elles sont un peu plus facilement solubles. Théorie pour Expérience.
elles sont un peu plus facilement solubles. Théorie pour Expérience. C7H9NO, N 8.48 8.43 % D'après cela, il est certain que l'amidocrésylol, obtenu avec les combinaisons azotiques du paracrésylol, est une combinaison orthoamidée. Son isomère, obtenu par M. Knecht et préparé à l'état de pureté par M. Wallach, fond à 143-144°. Constitution des combinaisons azotiques du paracrésylol. Les essais précédents démontrent que dans les combinaisons azotiques du paracrésylol, le groupe azotique se trouve en ortho vis-à-vis de l'hydroxyle, comme du reste c'est le cas pour les dérivés du β-naphtol, d'après MM. Liebermann et Jacobsen. Berichte XV, 2834. Berichte XIV, 1310
MM. Liebermann et Jacobsen. Berichte XV, 2834. Berichte XIV, 1310 et 1791. Ann, Chem. Pharm. CCXI, 36. D'après des essais que l'un de nous (N.) a faits en collaboration avec M. Eugène Wild, le groupe azo se place aussi en ortho (a) vis-à-vis de l'amide dans les combinaisons azoïques obtenues avec les dérivés diazoïques et la ɛ-naphtylamine. Par réduction de ces combinaisons et oxydation ultérieure de la diamine, on obtient la ɛ-naphtoquinone. Comme nous l'avons déjà mentionné, nous avons réussi à transformer l'amidoazoparatoluol (paratolyl-azo-paratoluidine) en paratolylazo-paracrésylol, mais malgré plusieurs modifications des essais, le rendement était toujours très mauvais. Dans beaucoup
des essais, le rendement était toujours très mauvais. Dans beaucoup de cas, nous n'obtînions que du goudron, souvent aussi des corps cristallins mais insolubles dans les alcalis, que nous n'avons pas étudiés. On procède le mieux de la manière suivante : On dissout la combinaison amidoazoïque dans l'acide sulfurique concentré ; on ajoute en refroidissant soigneusement une molécule de sulfate de nitrosyle; on laisse reposer pendant quelques heures, on verse ensuite avec précaution dans de l'eau glacée et l'on chauffe lentement jusqu'à l'ébullition. Il y a un fort dégagement d'azote et en même temps il se sépare un goudron rouge
et en même temps il se sépare un goudron rouge que nous avons filtré après refroidissement, pulvérisé et fait bouillir à plusieurs reprises avec de la soude caustique diluée. La plus grande partie reste insoluble. Après refroidissement, nous avons précipité le paracrésylazo-paracrésylol avec de l'acide chlorhydrique ; après cristallisation dans le toluène, il avait le point de fusion exact de 112-113°. Le rendement est minime. Le groupe amide paraît donc beaucoup moins facilement remplaçable par l'hydroxyle dans les combinaisons amidoazoïques que dans les amines, car avec ces dernières on obtient, comme on sait, des résultats excellents. Toutefois cette transformation peut
comme on sait, des résultats excellents. Toutefois cette transformation peut servir comme confirmation pour la constitution que nous avons attribuée aux combinaisons de l'azoparacrésylol. Les symboles suivants feront encore mieux comprendre cette constitution. L'acide paracrésoldisulfonique ne donne pas de combinaison avec les dérivés diazoïques. II. Combinaisons azoïques de l'orthocrésylol. En faisant réagir le chlorure de diazobenzol sur une solution alcaline d'orthocrésylol, il ne se forme qu'un faible précipité, tandis que la plus grande partie reste en solution. En précipitant avec de l'acide et faisant cristalliser dans un mélange de benzine et de ligroïne ou bien dans de l'alcool dilué, on
et de ligroïne ou bien dans de l'alcool dilué, on obtient le En belles aiguilles jaunes, brillantes, qui fondent à 129-130°, insolubles dans l'eau froide, difficilement solubles dans l'eau bouillante, facilement dans l'alcool, l'éther, le chloroforme et les hydrocarbures, plus difficilement dans la ligroïne. Il a, comme le phénylazo-phénol (oxyazobenzol), des propriétés faiblement acides ; il est vrai qu'il ne décompose pas les carbonates, mais il se dissout facilement à froid dans les alcalis dilués et dans l'ammoniaque avec coloration jaune-rougeâtre. Le sel de plomb est précipité de la solution ammoniacale au moyen de l'acétate de plomb sous forme d'un
ammoniacale au moyen de l'acétate de plomb sous forme d'un précipité jaune, insoluble dans l'eau. L'analyse du corps azoïque donna les résultats suivants : Théorie pour Expérience. C9H6N4O C 72.58 73.24% H 5.69 5.97 % N 18.21 18.25 % Le produit qui se sépare directement de la solution alcaline se compose d'un mélange d'un peu de sel de soude avec du phényldisazo-orthocrésylol. On le traite d'abord par l'acide dilué, ensuite par l'alcool froid, dans lequel le corps azoïque est facilement soluble, tandis que la combinaison disazoïque ne l'est que difficilement ; ensuite on cristallise dans l'alcool bouillant. On obtient de
; ensuite on cristallise dans l'alcool bouillant. On obtient de cette manière le En paillettes rouge-brunâtre fondant à 114-115°, très difficilement solubles dans l'alcool froid, plus facilement dans l'alcool bouillant; il est bien moins soluble que le corps azoïque simple. Les alcalis ne le dissolvent qu'à chaud avec coloration jaune-rougeâtre ; il est insoluble dans les carbonates et dans l'ammoniaque. L'acide sulfurique donne à froid une solution rouge. On obtient le même corps plus facilement en faisant réagir deux molécules de chlorure de diazobenzol sur une solution alcaline d'orthocrésylol. La plus grande partie se sépare directement; on précipite par un
plus grande partie se sépare directement; on précipite par un acide le reste du liquide filtré; souvent on y trouve encore un peu du corps azoïque simple. L'analyse donne des chiffres correspondant exactement à la composition du dérivé disazoïque : Théorie pour Expérience. C19H16N4O C 72.15 71.98 — H 5.06 5.33 — N 17.72 18.19 17.97% La combinaison disazoïque, chauffée pendant quelques heures au réfrigérant à reflux avec l'anhydride acétique et l'acétate de soude déshydraté, donne un dérivé acétylé, qui cristallise dans l'alcool dilué en belles aiguilles jaunes fusibles à 120-121°. Il est facilement soluble dans l'alcool froid, l'éther et